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JPS58104957A - 有機基材の染色又は捺染法 - Google Patents

有機基材の染色又は捺染法

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Publication number
JPS58104957A
JPS58104957A JP57215679A JP21567982A JPS58104957A JP S58104957 A JPS58104957 A JP S58104957A JP 57215679 A JP57215679 A JP 57215679A JP 21567982 A JP21567982 A JP 21567982A JP S58104957 A JPS58104957 A JP S58104957A
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JP
Japan
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hydrogen
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alkyl
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JP57215679A
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ベルナ−・コツホ
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of JPS58104957A publication Critical patent/JPS58104957A/ja
Publication of JPH0525910B2 publication Critical patent/JPH0525910B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Textile Engineering (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジアゾ直接染料を使用して水酸基又は窒素含有
有機基材を染色又は捺□染し、この染色又は捺染した基
材をカチオン染料固着剤で後処理する方法に関し、さら
に使用する新規な゛シア□ゾ化合物及びこれらの製造方
法に関する。
本発明は次の方法を提供する。即ち、遊離酸形において
、次の式！ （式において、 各Ｒ，ハ別々に水素、ハロゲノ、Ｃ４〜４アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシ又は−ＮＨＣＯＣ，アルキルであり、
各Ｒｚハ別々に水素、ハロゲノ、Ｃ１，アルキル３１Ｃ
１〜４アルコキシであシ、 各Ｒｓは別々に水素、ＯＨ，Ｃ，−アルコキシニーＮ１
（ＯＨ，Ｎｌ２、脂肪族、芳香族又は脂環式アミン基又
は飽和複素環式アミン基であり、複素環式アミン基の場
合、窒素原子が複素環の一部であり、この複素環は任意
にさらに異質原子を含んでおり、且つ Ｂは２価の脂肪族又は芳香族の基であり、芳香族の基の
場合、各芳香族Ｃ６環は１．４位置で結合してなシ、又
は ＢＦｉＢに結合しているＮＨ基と共にピペラジン環を形
成するものである） に相当する遊離酸又は塩の形の化合物、又はこれらの化
合物の混合物を使用して、水酸基もしくは窒素含有基材
を染色又紘捺染し、そして、染色又は捺染した基材を下
記： Ａ）−官能価又は多官能価の第−又は第二アミンと、シ
アナミド、ジシアンジアミド、グアニジン又はビスグア
ニジンとの反応生成物；又はアンモニアと、シアナミド
又はジシアンジアミドとの反応生成物（この生成物Ａは
窒素に結合した反応性水素原子を含んでいる）、又は Ｂ）第四ポリアルキレンポリアミンのいずれか一方と、 Ｃ）尿素、メラｉン、グアナミン、トリアジノ１ｖ ン、ウロン、カルバ・ノート又は酸アミドのＮ−メチロ
ール誘導体と、さらに所望によシ、Ｄ）　　前記ｃ’）
のタイプのＮ−メチロール化合物の架橋用触媒との初期
縮合物又は混合物を含む固着剤で後処理することを含ん
でなる水酸基又は窒素含有有機基材を染色又は捺染する
方法である。
Ａ）、Ｃ）及びＤ）の組み合わせから成る染料固着剤及
びその用途については、英国特許公報第２０７０００６
Ａ号に詳述されテオシ、一方Ｂ）、Ｃ）及びＤ）の組み
合わせについては、英国特許公報第２０８４５９７Ａ号
に詳述されている。
染色及び捺染は公知の方法に従って行なわれる。
使用する式■の好ましい化合物ｄ、Ｂが芳香族Ｃ６環の
１．４位置に結合している芳香族架橋員であシ、この架
橋員はスルホン酸基を含まず、又はＢがＢに結合してい
る間基と共にピペラジン環を形成するものである。
また好ましくは、ハロゲンであるＲｓ基がハロゲン以外
のｉ５基の１つによって部分的ＫｆＩｔ換されている式
■蕃、、ｌＰ化合物の混合物を使用することである。式
Ｉの化合物の混合物は、Ｒ５がハロゲンである式Ｉの１
当量の化合物を、０．０１〜１．５尚愈の塩基、例えば
アンモニア、アルコール、又は特にアミンと反応させる
仁とにょシ製造される。従って、ハロゲンと他のＲｓ基
との不完全な置換を等紐付けることによシ、使用する支
持体に対する゛　親和力によるけれども、水溶性の異な
る式ＩＯ化合物の種々の混合物を得ることができる。
さらに１次の化合物の使用は好ましいことである。即ち
、遊離酸形において、次の式１ｍ（式において′ＥＬ１
ｅＲ２及びＲｓは前記において定義した通シであ〕、 Ｂ１は（シ又は８Ｙ１０ （式Ｋｊ？Ｉ／ＴｈテＹ１は−Ｃｏ−，−ＮＨＣＯ−、
−ＮＨＣＯＮＨ−。
−（ＣＨ２）１−４−＊　−ＮＨ−ｍ　−Ｎ−Ｎ−、−
ＮＨＣＯＣＯＮＨ−。
−ＮＨＣＯＣＨ−ＣＨＣＯＮＨ−、−０ＣＨ２ＣＨ２０
−。
−ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−＠
）−ＣＯＮＨ−）、又は Ｂ、はＢ１に結合しているＮＨ基と共にピペラジン環を
形成するものである） に相当する化合物である。
さらに、本発明は遊離酸形又は塩形の式１ｍの新規な化
合物及びその混合物を提供するものである。但し、これ
らの化合物において、両Ｒ１基が同一でありて、メチル
又は−ＮＨＣＯＣＨ５である場合、各−は水素で、Ｂ１
は１．４−フェニレンであり、−基の少なくとも一方は
塩素以外のものであるものとする。
ハロゲンはフッ素、塩素又は臭素が好ましく、７、素又
は塩素がよ〕好ましく、特に塩素が好ましい。
式１ｍの化合物において、Ｒ１及び−はそれぞれ同じで
も、異なっていてもよいが、同じであることが好ましい
。
Ｒ１及び−のアルキル紘、別々Ｉ／ｃＣ１〜２アルキル
が好ましく、メチルがさらに好ましい。アルコキシは別
々にメトキシ又はエトキシが好ましく、−メトキシが特
に好ましい。
Ｒ１が−ＮＨＣＯアルキル基である場合、この基はＣｔ
−＜アルキル基を含むことが好ましく、特に町は−ＮＨ
ＣＯＣＨ３が特に好ましい。
Ｒ１はＲｌｍであることが好ましく、ここでＲ１，は水
素、塩素、０１〜２アルキル、０１〜２アルコキシ又は
−ＮＨＣＯＣ１〜２アルキルであシ；Ｒ１はＲｌｂであ
ることがよシ好ましく、ここでＲｌｂは水素、メチル、
メトキシ又は−ＮＨＣＯＣＨ３であ、９　：　Ｒ，はＲ
ｌｃであることがさらに好ましく、ここで”１ｃは水素
、メトキ’／又は−ＮＨＣＯＣＨ３ｆあｊｊ）：Ｒ，は
−ＮＨＣＯＣＨ，”？’あることが最も好ましい。
Ｒ２は”２ｍであることが好ましく、ここでＲ２１は水
Ｌ　ｃ１〜２アルキル又はＣ１〜２アルコキシでアシ；
Ｒ２はＲ２ｂであることがよシ好ましく、ここでＲ２ｂ
は水素、メチル又はメトキシであり：Ｒ２は水素である
ことが最も好ましい。
Ｒ５のアルコキシはメトキシであることが好ましい。
Ｒ３が脂肪族アミノ基である０％　Ｒ３はモノアルキル
アミノ基又はジアルキルアミノ基であることが好ましく
、この基において、アルキル基は１〜４個の炭素原子を
含み、直鎖又は、分枝鎖であシ、任意ＫＮＨ２又は１つ
あるいは２つの水酸基により置換されているものである
。
Ｒ３の芳香族アミンラジカルＦｉフェニルアミノである
ことが好ましく、このフェニルアミノにおいて、ベンゼ
ン環は任意にハロダン、ｃ、〜４アルキル、Ｃ１４アル
コキシ及び−ＮＨＣＯＣ，〜４アルキルから選ばれた１
つ又は２つの置換基によって置換されているものである
。
脂環式アミン基はＣ５〜６シクロアルキルアミノ基であ
ることが好ましく、特にシクロヘキシルアミノ基が好ま
しい。
複素環式アミン基はモルホリン、ピペリジン、ピペラジ
ン又はピロリジンであることが好ましい。
Ｒ３は８５ｍであることが好ましく、ここでＲｓ、は７
、素、塩素、ＯＲ，ｏｃｎｓ、　Ｎｌ２．−ＮＨＯＨ，
Ｃ１〜４１ アルキルアミノ、０２〜４ヒドロキシアルキルアミノ、
Ｎ−Ｃアルキル−Ｎ’−０２〜４ヒドロキシアルキ１〜
４ ルアミノ、ビス（Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル）アミノ
、Ｃ２〜４ジヒドロキシアルキルアミノ％　Ｃ２〜４−
アミノアルキルアミノ、フェニルアミノ又はモルホリノ
であシ、前記フェニルアミノにおいて、ベンゼン環は任
意に塩素、メチル、メトキシ及び−ＮＨＣＯＣＨｓから
選ばれた１つ又は２つの置換基によりて置換されている
ものである＠　Ｒ３ＦｉＲＩ＄ｂであることがよシ好ま
しく、ここでＢｌｂはフッ素、塩素、Ｎｌ２　、０１〜
２アルキルアミノ、０２〜４ヒドロキシアルキルアミノ
、Ｎ−Ｃ１〜２アルキル−Ｎ−０２〜４ヒドロキシアル
キルアミノ、ビス（Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル）アミ
ノ、Ｃ２〜４ジヒドロキシアルキルアミノ、Ｃ２〜４ア
ミノアルキルアミノ、アセトアミドフェニルアさノ又は
モルホリノである。Ｒ３はＲ３ｅであることがよシ好ま
しく、ここでＲ３ｃは塩素、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキ
ルアミノ、ビス（０２〜４ヒドロキシアルキル）アミノ
又はＣ２〜４ジヒドロキシアルキルアミノである。穐は
Ｒ５ｄであることがさらに好ましく、ここでＲａｄは塩
素、２−ヒドロキシエチルアミノ、Ｃ２〜４ジヒドロキ
シアルキルアミノ又はビス（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノである。Ｒ３はＲ１１゜であることが最も好ましく
、ここでＲ３゜は塩素又は２，３−ジヒドロキシグロピ
ルアミノであシ、特にＲｓは塩素であることが好ましい
。
て、Ｙ、は”１ｍであることが好ましく、ここでＹ１ａ
紘−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＮ）ｉ−又は−（０Ｍ２）
、〜４で！ｂシ、特にＹｌは−ＮＨＣＯＮＨ−である仁
とが好ましい。
Ｂ１は”１ｍであることが好ましく、ここでＢｔ＆はＩ
Ａ−ｙ−＝ｖン、べφΣＹ１ａべ）ｏ又ハ８１ａＫ結合
している洲基と共にピペラジン環を形成するものである
＠　ＢｌｔｉＢｌｂであることがよシ好ましく、ここで
Ｂｌｂ社１．４−７エニレン、１ＮＨＣＯＮＨ舎又はＢ
ｌｂに結合しているＮｕ基と共にピペラジン環を形成す
るものである。Ｂ。
はＢ、ｃであることがさらに好ましく、”Ｉｅ社１．４
−フェニレン又はＢｌｃに結合している洲基と共にピペ
ラジン環を形成するものである。最も好ましいＢ１はＮ
ｕ基と共にピペラジン環を形成するものである。
式１ｍの好ましい化合物は、遊離酸形において、次の弐
ｌｂ （弐において、”１ｂ’　Ｒ２ｂｌ　Ｂｌｂ及びＢＩｍ
は前記の通シであり　：　Ｒｌｂ基及びＲ２ｂはそれぞ
れ同一であシ、Ｒｓｂ基は同−又は異なっておシ；式１
ｍの新規化合物に対すると同じ但し書きが式Ｉｂの化合
物に対しても適用されるものとする） に相当する化合物である。
さらに、弐１ｂの好ましい化合物は、 （１）　　Ｂｌｂ基が別々に”Ｍｅである化合物；（２
）　　各Ｂｌｂ基が別々にＲｓｄである（１）の化合物
；（３）　　Ｂ１．がＢｌｂである（１）又は（２）の
化合物；（４）　ＢｌａがＢ、ｃである。（１）又は（
２）の化合物；（５）　、　Ｉｌｌ＆がそれと結合して
いる洲基とともにピペラジン環を形成、シ工いる（１）
又は（２）の化合物；（６）　　Ｒｌｂが−ＮＨＣＯＣ
Ｈ３であシ、Ｒ２ｂが水素である（５）の化合物； （７）　　各Ｂｌｂ基が別々にＲ３゜である（６）の化
合物；（８）各Ｒ５ｂが塩素である（７）の化合物であ
る。
式■又はｌａの化合物が塩の形をしている時、スルホ基
のカチオンは厳密なものではなく、アニオン直接染料の
分野において一般的に使用されている非発色のカチオン
のどのようなものでもよい。
このようなカチオンの例としては、アルカリメタルカチ
オン及び非置換又社置換アンモニウムカチオンがあシ、
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム
、モノメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ト
リメチルアンモニウム、テトラチルアンモニウム、トリ
エチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジ
エｌ／−ルアンモニクム及ヒドリエタノールアンモニウ
ムがある。
好ましいガチオンはアルカリメタルカチオン及びアンモ
ニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。　　　　ｌ
・ さらに、本発明は式Ｉｍ及び！の化合物をそれぞれ製造
する次の方法を提供するものである。即ち、遊離酸の形
において、次の式］ （式においてＨａｌはへ〇グンである）に相当する化合
物を次の式１１ｍ及び■　−Ｈ２Ｎ−ＢＩＮＨ２１１ａ
　　　Ｈ２Ｎ−Ｂ−Ｎｌ２　　　ｍのそれぞれのジアミ
ンと反応させ、その後所望によシ、相当量の塩基又は化
合物ＲｓｘＨ（式においてＨ５ＮはＯＨ及び水素を除（
Ｒ，によりて表されるものの１つである）と反応させる
ことによって各トリアジン基のハロダン原子をすべて又
は一部置換させることから成る方法である。
式■の化合物と式１１１ｍ及び■の各化合物との反応は
、公知の方法に従うて行われる。この反応は１０〜５，
０℃の温度で行われるのが・好ましい。
ハロダン原子を他の基Ｒ３によって置換することは、好
ましくはｐＨ７〜１０及び温度７０〜１００℃で従来の
方法に従って行う。穐基の異なる式Ｉの化合物の混合物
を生成するためには、例えば式■の化合物の１重量を０
．Ｏ１〜１．５当量のアミン、塩素、アルコール又はア
シ阜エアと反応させる。
式Ｉａ及び■の各化合物は公知の方法に従って、例えば
少量のア５ｙｆ）Ｉ）金属塩で塩析し、ｒ過し且つ真空
中で乾燥することによって単離できるり弐厘の出発原料
は公知のものを使用するか、又は公知の方法で対応する
アミノ−モノアゾ化合物をハロダン化シアヌルと反応す
ることによって製造する。
弐■のジアミン及び化合物Ｒ，ｘＨは公知のものを使用
するか、□又は公知の方法に従って入手可能な出発原料
から製造する。
好ましくは塩の形をしている式１ｍの化合物及びその混
合物は、水酸基又は窒素含有有機基材を染色文は捺染す
るのに有用なものである。好ましい基材は紙、皮、及び
綿のようなセルロース繊維を含む、又はその繊維から成
る織物であ名。
本ｉ明の化合物は基材に対して高い親和性を示すので、
良好な直接染料である。本−明の染料で染色及び捺染す
ることは、公知の方法に従って行う。綿のような天然再
生セルロースの染色は、４０〜１００℃の温度で従来の
浸染染色方法に従って行うことが好ましい。さらに、連
続染色方法も望ましく、例えば低温ノ臂、ドパッチ、パ
ッドスチーム、ノ苛、トロール又はノ臂、トドライのよ
うな方法が利用できる。
本発明の染料は濃い染色を付与することができ、且つ高
い浸染収率を示す。さらに、これら染料は電解液の悪影
響を受けない。また、これら染料は同様な染色性を示す
類似の染料石組み合わせて染色する場合にも好適なもの
である。
前記基材上への染色及び捺染は、良好な湿潤堅牢度（例
えば洗濯堅牢度又は耐汗堅牢度）及び良好な耐光竪牢度
を示す。さらに前記染色及び捺染は過酸化物、過ホウ酸
塩及び塩素に対して良好な堅牢性を示す。
紡織材料゛を含むセルロース繊維上における直接染料の
湿潤堅牢性は、特定の助剤を用いて最初に述べた特殊な
樹脂の後処理によって著しく改良できる。特に、この処
理は洗濯堅牢性を改良し、このため高い温度で繰返し洗
濯することが可能となる。
次に本発明を実施例に従って説明する。なお、実施例に
おいてすべての部分及びパーセントは重量又は容量に基
づいておシ、且つすべての温度は摂氏度に基づいている
。
製造実施例 実施例１ 攪拌しながら少量の水酸化ナトリウムを加えることによ
ｊＤ、９１部の１００％２−アミノナフタレン−４，８
−ジスルホン酸（〜０．３モル）を５０’Ｃの水に溶解
する。３０℃を少し越える程度の温度に保持しながら、
この溶液（４０”Ｃ：Ｆ）１９〜１０　）に８０部の４
Ｎ亜硝酸゛ナトリウム溶液を加える。
） ｇｏ部の３０チ塩酸及び６０部の氷からなる混合）、、
。
物に、攪拌しながら２０〜３０分以内にこの反応溶液を
滴下し添加する。この添加操作中、１５０部の氷を加え
て、温度を１５〜２０’Ｃに保持する。
１時間後、少量のアミドスルホン酸を加え、過剰の亜硝
酸を分解する。
このように調製されたジアゾ懸濁液を１１２．５部の３
−アミノ−アセトアニリド（約４０１）に４０〜５０分
以内で滴加し、カッブリングを行う。
なお、前記３−アミノ−アセトアニリドは、−６，５〜
７．０で８５部の２０チ炭酸ナトリウム溶液を添加し、
次に１００部の氷を添加することによシ、３０〜３５℃
の水の１５０部に溶解したものである。前記添加操作中
、５００部の、氷をさらに滴下し添加することによシ温
度を一２〜１℃に保持し、且つ同時に１６０部の２０チ
炭酸ナトリウム溶液を添加する９とによシーを６．６〜
７．０に保持する。ジアゾの添加終了時に、このように
して得られた染料が沈殿する。さらに２時間攪拌後に、
力、ブリングが終了する。
このように調製したアミノ−モノアゾ染料懸濁液に５２
．５部の塩化シアヌルを７〜１２℃で激しく攪拌しなが
ら加える。８０部の２０％炭酸ナトリウム溶液を滴下し
添加することによシーを６．５〜７．０に保持する。反
応中、温度は室温まで上昇する。縮合の終了時に、さら
に１〜２部の塩化シアヌルを加える。その後、反応混合
物を約３０分間にわたって３０〜３３℃まで加熱する。
約３時間以内に縮合が完全に終了する。
１００部の２０％炭酸す）　ＩＪウム溶液を添加す杢こ
とによシーを７．０〜７．５に保持し、攪拌しながら１
０〜２０分間にわたって、１００部の水に溶解した１２
．２部のレベラジンを前記縮合反応混合物に加える。約
２０分後に反応は終了するが、反応を完全にするために
約５０℃でさらに１〜１．５時間攪拌する０次に、１２
５部の塩化ナトリウムを３０分以内で加える。混合物を
一晩攪拌し、その後、沈殿しているオレンジ色の染料な
Ｐ：ＡＬ、、、真空中７０〜８０℃で乾燥する。このよ
うにして得られた染料は遊離酸の形において次式に相当
し、綿を黄色に染色する。
実施例２ 実施例１に述べた方法に従って、アミノ−モノアゾ染料
（０，３モルの２−アミツナ７タレンー４．８−ジスル
ホン酸の代シに０．５モルで開始）と塩化シアヌルとの
縮合生成物を調製する。
完全にｒ過した前記の如く得られた溶液に、１５．１部
のｐ−フェニレンジアミンを１２℃及びｐｌＩ２の条件
で加える。なお、このｐ−フェニレンジアミンは少量の
エタノールに溶解したものである。反応中、２０％の炭
酸ナトリウム溶液を加えることによシ、ｐＨを７に保持
する。温度を徐々に３０℃まで上昇させる。８時間後に
反応は終了する。少量のエタノール及び塩化ナトリウム
を加えることによシ低温反応雫合物を容易にｐ過し、生
成物を単離し乾燥する。このようにして得られた染料は
遊離酸の形において次式 に相当し、綿を黄色に染色する。
実施例３ 実施例２で述べた方法に従って得た１８．９部の染料（
１００％）を４５０部の水に懸濁する。この懸濁液に約
１０倍過剰（１０部）のモノエタノールアミンを加える
。混合物を４〜５時間還流し、反応の終了を薄層クロマ
トグラフィによりて確認する。室温まで冷却した後、少
量の塩酸を添加することによジアルカリ性反応混合物を
ｐＨ７１で中和する。少量の塩化ナトリウムて反応混合
物を塩析し、−過し且つ乾燥する。得られた染料は遊離
酸の形において次式 ％式％ に相当し、綿を黄色に染色する。
実施例４　一 実施例２の１８．９部の染料との反応のために、１０倍
の過剰量の代わりに不足のモル量（０゜５部）のモノエ
タノールアミンを使用する以外は実施例３で述べた方法
に従りて、実施例２及び３の染料を含む染料の・混合物
を得る。得られた染料は遊離酸の形において次式 に相当し、この染料は綿に黄色を染色するのに大変望ま
しい直接染料混合物である。
応用実施例 応用実施例Ａ 実施例４における０、５部の染料を６０℃の２００部の
水に溶解する１次に１０部の綿織物、１６部の芒硝及び
４部の炭酸ナトリウムを染浴に加える。
この浴を４５分かけて９８℃まで昇温する。
染色は９８℃で１時間続ける。染色中、蒸発する水を連
続的に補充する。次に染色した織物を溶液から敗出し、
冷水及び熱水で水洗し、５００部の水及び０．５部のア
ルキルスルホン酸ナトリウム中で２０分間沸騰中石けん
で洗い、再び水洗し、乾燥する。良好な耐光堅牢性及び
湿潤堅牢性を有する黄色染料を得る。
応用実施例Ｂ 実施例１．２又は３の０．５部の染料及び実施例４の染
料混合物の０．５部をそれぞれ２００部の脱イオン水に
溶解する。１０部の（漂白した）綿フレトンを５０〜６
０℃の染浴に加え、この染浴の温度を３０分以内で９８
℃まで上昇させる０次に、１部の■焼した芒硝を加え、
１０分後にさらに２部の爛焼した芒硝を加え、温度をさ
らに３５分間９８℃に保持する。その後、染浴を１５分
以内で８０℃まで冷却する。染色操作中、蒸発した水は
９８℃の脱イオン水で補充する。染色した繊維を冷たい
流水で５分間水洗し、遠心分離器にかけ、８０℃で乾燥
する。良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する（使用
したすべての染料によシ）黄色の染色が得られる。
応用実施例Ｃ 実施例１，２又は３の染料及び実施例４の染料混合物を
１／１標準濃度染色法に従って染色した綿織物をそれぞ
れ水溶液でパジングする。この水溶液は下記混合物であ
る染料固着剤を１００１／Ｉ。
含有するものである。次に前記綿織物を絞り、約５ｏｔ
ｓの含浸量を与える。次に、乾燥した織物の架橋時間が
下記温度で３０〜４５秒になるような方法で、織物を１
７５〜１８０℃でテンター上でシｌ、り乾燥する。
前記染料固着剤は次の（４）と（ｃ）との反応生成物（
７０℃で３時間）である。： （Ａ）　　１０３部のジエチレントリアミンと８４部の
ジシアンジアミドとを１１０℃（→１６０℃）で縮合し
、次に氷を加え４４．６部％の硫酸で段階的に中和する
ことによシ得られたｐ）１７．５のスプレー乾燥し九溶
液の６８．５部と、 （Ｃ）７０℃まで加熱したジメチロールジヒドロキシエ
チレン尿素の５０チ溶液の４５７部との反応生成物。
この反応生成物には、安定剤として２３部のジシアンジ
アミドが加えられている。この生成物は単独で又祉架橋
用触媒、例えば塩化マグネシウムと共に使用する仁とが
できる。
このような方法で固着し得られた黄色綿染色は、優れた
洗濯堅牢性を示し、６０”Ｃにおいて繰返し洗濯するこ
とにも良く耐え、また沸騰時の洗濯にも耐えることがで
きる。同時に、防しわ性がかなシ改善され、且つセルロ
ース繊維の膨潤指数が減少する。
応用実施例り 応用実施例Ｃにおいて使用した染料固着剤の代わヤに、
水溶性初期−合物を採用する。この縮合物は、 （Ｂ）　　エピクロロヒドリン及びジメチルアミンの反
応生成物の５％水溶液の１００部と、 （Ｃ）　　ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素の５
０ｔｓ水溶液の１５０部とを、 の）塩化マグネシウム六水塩の２０部の存在の下で７０
℃で３０分間反応させることにより得られるものである
。
このように後処理した黄色綿染色は優れた洗濯堅牢性を
示す、同時に防しわ性がかなシ改善され、且つセルロー
ス繊維の膨潤指数が減少する。
実施例５〜３３ 実施例１〜３で述べた方法によれば、本発明において利
用できる染料をさらに製造することができる。このよう
な染料は、遊離酸形において、次式 に相当し、次の第１表に示されている。これら染料は綿
を黄色に染色し、得られた染色を応用実施例Ｃ及びＤで
述べた方法に従って後処理すれば、湿潤堅牢性が著しく
改善される。
第　　１　　表 本発明において利用できる染料は、実施例１〜３で述べ
た方法に従って製造できる。これら染料は、遊離酸の形
において、次式 （第２表に対して） （第３表に対して） に相当し、次の第２表及び第３表に示されている。
応用実施例Ａ及びＢの染色方法に従って、これら染料で
綿を染色すると、良好な堅牢性を表わす黄色染色が得ら
れる。応用実施例Ｃ及びＤの方法に従って前記染色を後
処理することによ）、これら堅牢性を改良することがで
きる。
リド余白 第２表 第　　３　表 実施例１〜７５の染料はナトリウム塩の形で得られる。
これら染料は反応条件及び単離条件によって、又は公知
の方法に従ってナトリウム塩を反応させることによって
遊離酸又は他の塩の形で得られ、例えばこれらの塩の形
のものは前記の通りである。
実施例４の方法によれば、Ｒ５基として塩素又はフッ素
を含む第１表〜第３表の染料において、ハロダン原子は
、使用するアミンの量によるけれども、アミン基によっ
て部分的に置換される。これによシ、置換するアミンの
量及び型によるけれども、支持体に対する高い親和性に
関係する優れた水溶性を示す直接染料が得られる。
次に、例示した染料の最大吸収波長λｍ１ｌＬ！、　（
””）を表に示す、各染料は水溶液の状態で測定した。
以下余白 なお、実施例６，８，１１．１４，１６．２４〜２７．
３１．４３〜４６，５０，５１．５５〜６２．６５．６
９．７１及び７３〜７５の染料はλｗａｘ、　＝　３９
７〜４１２　ｎｍの範囲内にある。
特許出願人 サンド　アクチェングゼルシャフト 特許出願代理人 弁理士　　青　木　　　朗 弁理士　西舘和之 弁理士　吉田維夫 弁理士　　山　口　昭　之

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、遊離酸形において、下記式Ｉ： （式において、 各Ｒ，ハ別々に水素、ハロダン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ
    １〜４了ルコキシ又は−ＮＨＣＯＣ，→アルキルであり
    、各Ｒ２ハ別々に水素、ハロダン、Ｃ４，アルキル又は
    Ｃ１→アルコキシであシ、 各Ｒ５は別夕に水素、ＯＲ，Ｃｌ−４アルコキシニ−Ｎ
    ＨＯＨ％ＮＨ２、脂肪族、芳香族又は脂環式アミン基又
    は飽和複累環式アミン基であシ、複素環式アミン基の場
    合、窒素原子が複素環の一部であシ、Ｃの複素環は任意
    にさらに異質原子を含んでおシ、且つ Ｂは２価の脂肪族又は芳香族の基であシ、芳香族の基の
    場合、各芳香族Ｃ６環は１．４位置で結合しておシ、又
    は ＢｄＢに結合しているＮＨ基と共にピペラジン環を形成
    するものである） に和尚し、遊離酸若しくは塩の形にある化合物又はこれ
    らの化合物の混合物を使用して水酸基もしくは窒素含有
    基材を染色又は捺染し、そして、染色又は捺染した基材
    を下記： Ａ）−官能価又は多官能価の第−又は第二アミンと、シ
    アナミド、ジシアンジアミド、グアニジン又はビスグア
    ニジンとの反応生成物：又はアンモニアと、シアナミド
    又はジシアンジアミドとの反応生成物（この生成物Ａは
    窒素に結合した反応性水素原子を含んでいる）、又は Ｂ）第四−リアルキレン？リアミンのいずれか一方と、 Ｃ）尿素゛、メラミン、グアナミン、ドリアジノン、ウ
    ロン、カルバメート又は酸アミドのＮ−メチロール誘導
    体と、さらに所望によシ、Ｄ）　　前記ＱのタイプのＮ
    −メチロール化合物の架橋用触媒との初期縮合物又は混
    合物を含む固着剤で後処理することを含んでなる水酸基
    又は窒素含有有機基材を染色又は捺染する方法。 ２、　　Ｂは芳香族Ｃ６環の１，４位置で結合している
    芳香族架橋員であシ、この架橋員はスルホン酸基を含ま
    ず、又はＢはＢに結合している冊基と共にピペラジン環
    を形成するものである式Ｉの化合物を使用することを特
    徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、遊離酸形において、次の式ｌ＆： （式においてＲ，、Ｒ２及びＲｓは特許請求の範囲第１
    項に記載の通シであ外 Ｂ１は＠−又はべφΣＹ、＜φΣ （式においてＹｌは−Ｃｏ−，−Ｎｌ（Ｇｏ−、−ＮＨ
    ＣＯＮＨ−。 −（Ｃ）１２）、−４−、−ＮＨ−、−Ｎ−Ｎ−、−Ｎ
    ＨＣＯＣＯＮＨ−。 −ＮＩ（ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−、−０ＣＲ２ＣＨ２
    ０−。 −ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−＠
    ）−ＣＯＮＨ−）、又は Ｂ、は、Ｂ、に結合しているＮＨ基と共にピペラジン環
    を形成するものである） に相当する化合物を使用することを特徴とする特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ４、遊離酸形において、次の式Ｉａ： （式において、 各Ｒ４は別々に水素、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ
    １〜４アルコキ、シ又は−ＮＨＣＯＣｌ、アルキルであ
    り、％Ｒ２は別々１、に水素、ハロゲン％　Ｃ１−４ア
    ルキル又Ｆｉ　Ｃ１，４アル・しキシであり、各Ｒｓは
    別々に水素、ＯＨ，Ｃ，−アルコキシニー出１、Ｎ）１
    ２、脂肪族、芳香族又は脂環式アミン基又は飽和複素環
    式アミン基であシ、複素環式アミン基の場合、窒素原子
    が複素環の一部であシ、この複素環は任意にさらに異質
    原子を含んでおシ、Ｂ１はペクト又は（臣ΣＹ１舎 （式においてＹｌは−ＣＯ−，−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣ
    ＯＮＨ−。 −（ＣＨ２）１−４−　ｌ　−Ｎａ−、−Ｎ諺Ｎ−、−
    ＮＨＣＯＣＯＮＨ−ノーＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−
    ，−０ＣＨ２ＣＨ２０−”、・−ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２
    Ｃ０ＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−＠）−Ｃ０ＮＨ−）、又は Ｂ１は、Ｂ、に結合しているＮＨ基と共にピペラジン環
    を形成するものである。但し、両Ｒ１基が同一であって
    、メチル又は−ＮＨＣＯＣＨ３である場合、各Ｒ２は水
    素で、Ｒ１は１．４−７エニレンであｊｊ）、Ｒ。 基の少なくとも一方は塩素以外のもめであるものとする
    ） に相当し、遊離酸形又は塩形にある化合物又はこれらの
    化合物の混合物。 ５、Ｒ１が水素、メチル、メトキシ又は−ＮＨＣＯＣＨ
    ３であることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の
    化合物。 ６、Ｒ２が水素、メチル又はメトキシであることを特徴
    とする特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ７、Ｒ３が７．素、塩素、ＮＨ２、Ｃ４〜２アルキルア
    ミノ、Ｃ２→ヒドロキシアルキルアミノ、　Ｎ−Ｃ１〜
    ２アルキル−Ｎ−０２〜４ヒドロキシアルキルアミノ、
    ビス（０２〜４ヒドロキシアルキル）アミン、０２〜４
    ジヒドロキシアルキルアミノ、Ｃ２〜４アミノアルキル
    アミノ、アセトアミドフェニルアミノ又はモルホリノで
    あることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の化合
    物。 ８、Ｒ１が１，４−７エニレン又はへ歪Σｙ、、−＠Σ
    （Ｙｌ、は−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ−又は＝（Ｃ
    Ｈ２）１〜４−）（又はＢ、がＢ、に結合しているＮＨ
    基と共にピペラジン環を形成するものであることを特徴
    とする特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ９、Ｂ、がこれと結合している洲基とともにピペラジン
    環を形成していることを特徴とする特許請求の範囲第４
    〜８項のいずれかに記載の化合物。 １０、遊離酸形において、次の弐ｌｂ：（式において、 Ｒｌｂはハロゲノ、メチル、メトキシ又は−ＮＨＣＯＣ
    Ｈ，、 Ｒ２ｂは水素、メチル又はメトキシであり、これらの基
    Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは各々同一であシ、Ｒｌｂは別々に７
    ．素、塩素、Ｎ１（２、Ｃ１〜２アルキルテミノ、０２
    〜４ヒドロキシアルキルアミン、Ｎ−０１〜２アルキル
    −Ｎ−Ｃ２〜４ヒドロキシアルキルアミノ、ビス（Ｃ２
    〜４ヒドロキシアルキル）アミノ、Ｃジヒドロキシアル
    キルアミノ、０２〜４アミノ２〜４ アルキルアミノ、アセトアミドフェニルアミノ又はモル
    ホリノであシ、且つ ＢＩｍは１．４−フェニレン又はべφ＞Ｙ、、＜φΣ（
    Ｙｌ、は−ＮＨＣＯ−１−ＮＨＣＯＮＨ−文は−（ｃＨ
    ２）１−４−）：父は　　　　　　　　　　　　′：：
    ″８１ａはＢｌｍに結合している癩基と共にピペラジン
    環を形成するものであ本−徂し、Ｒｌｂがメチル又は→
    ＪＨＣＯＣＲ，である時、Ｒ２ｂは水素であシ、Ｒ５ｂ
    基の少なくとも一方は塩素以外のものであるものとする
    ） に相当し、遊離酸形又は塩形にあることを特徴とする特
    許請求の範囲第４項記載の化合物。 １１、　Ｒｌｂが塩素、２−ヒドロキシエチルアミノ、
    ０２〜４ジヒドロキシアルキルアミノ又はビス（２−ヒ
    ドロキシエチル）アミノであることを特徴とする特許請
    求の範囲第１０項記載の化合物。 １２、　ＢｌａがＢ１．に結合している洲基と共にピペ
    ラジン環を形成するものであること゛を特徴とする特許
    請求の範囲第１０又は１１項記載の化合物。 １３、　Ｒｌｂが一部Ｃ０ＣＨ，であり、Ｒ２ｂが水素
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１２項記載の
    化合物。 １４、　Ｒｌｂが塩素であることを特徴とする特許請求
    の範囲第１３項記載の化合物。 １５、遊離酸形において、下記式ｒｉ：□゛トダ Ｓｏ、Ｈ （式においてＨａｌはハロゲノである）に相当する化合
    物を下記式ｍａ　： Ｈ２ＮＢ　１−Ｎｌ２　　　　　　　ＴＩｉ＆のジアミ
    ンと反応させ、その後、所望によシ、相当量の塩基又は
    化合物穐）、Ｈ（式においてＲ５Ｘは水素及びＯＨを除
    （Ｒ，によりて表わされるものの１つである）と反応さ
    せることに・よりて各トリアジン基のハロダン原子をす
    べて又は一部置換させることを含んでなる特許請求の範
    囲Ｗｃ４項記載の式１ｍの化合物を製造す為方法。゛ １６、染色又鉱捺染剤として特許請求の範囲第４項記載
    の化合物又は混合物を驚用して、水酸基又は窒素含有有
    機基材を染色又は捺染″する方法。 １７二基材が綿を含む、又は綿から成る繊維材料である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１６項記載の方法。 □
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60155790A (ja) * 1984-01-03 1985-08-15 サンド　アクチエンゲセルシヤフト 紡織繊維の染色、捺染または増白方法
JP2007512259A (ja) * 2003-11-24 2007-05-17 プロメティック、バイオサイエンシーズ、インコーポレーテッド 化合物、その化合物を含む組成物、その化合物を利用した自己免疫疾患の治療方法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH674786B5 (ja) * 1984-01-03 1991-01-31 Sandoz Ag
US5196033A (en) * 1986-08-15 1993-03-23 Imperial Chemical Industries Plc BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles
GB8619914D0 (en) * 1986-08-15 1986-09-24 Ici Plc Reactive dyes
EP0719838B1 (de) * 1990-07-02 1998-09-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Azofarbstoffe
ES2079627T3 (es) * 1990-07-24 1996-01-16 Ciba Geigy Ag Uso de colorantes poliazoicos para la tincion de cuero.
GB9017869D0 (en) * 1990-08-15 1990-09-26 Ici Plc Compounds
DE59109201D1 (de) * 1990-09-25 2000-11-23 Ciba Sc Holding Ag Faserreaktive Farbstoffmischungen und deren Verwendung
DE59204684D1 (de) * 1991-12-20 1996-01-25 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien
ES2092081T3 (es) * 1991-12-20 1996-11-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra que contengan grupos hidroxilo.
GB2315493B (en) * 1996-07-24 2001-01-03 Lexmark Int Inc Ink jet ink dyes
GB2346890B (en) * 1997-10-24 2002-04-10 Avecia Ltd Disazodyes for ink jet printing
DE10045790A1 (de) 2000-09-15 2002-03-28 Clariant Gmbh Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2459435A (en) * 1943-09-01 1949-01-18 Geigy Ag J R Substantive triazine azo dyes
GB854432A (en) * 1958-03-05 1960-11-16 Ici Ltd New triazine azo dyestuffs
GB1260582A (en) * 1958-03-05 1972-01-19 Ici Ltd New reactive dyestuffs
JPS50107277A (ja) * 1974-02-01 1975-08-23
JPS51119033A (en) * 1975-03-20 1976-10-19 Ciba Geigy Ag Fiber reactive dyestuff and its production method
JPS51127124A (en) * 1975-04-28 1976-11-05 Nippon Kayaku Co Ltd A process for preparing a novel reactive azo dye
JPS51127280A (en) * 1975-11-25 1976-11-05 Nippon Kayaku Kk Dyeing method of cellulosic fiber
JPS5282935A (en) * 1975-12-29 1977-07-11 Nippon Kayaku Co Ltd Production of reactive azo dye
JPS56100858A (en) * 1979-12-06 1981-08-13 Sandoz Ag Halootriazinyl compound
JPS56133320A (en) * 1980-02-22 1981-10-19 Sandoz Ag Fiber treatment

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB774925A (en) * 1954-11-29 1957-05-15 Ici Ltd New monoazo dyestuffs derived from cyanuric chloride
GB1116205A (en) * 1965-01-08 1968-06-06 Ici Ltd New water-soluble reactive azo dyestuffs, their preparation and use
GB1243263A (en) * 1968-03-08 1971-08-18 Ici Ltd New water-soluble reactive dyestuffs containing chlorotriazine residues
BR7015829D0 (pt) * 1969-01-07 1973-04-19 Ici Ltd Processo para fabricacao de novos corantes reativos
GB1283771A (en) * 1969-01-16 1972-08-02 Ici Ltd New reactive disazo dyestuffs
US3966705A (en) * 1974-01-04 1976-06-29 Ciba-Geigy Corporation Disulfo naphthalene containing fiber-reactive tetrazo dyes
GB1461125A (en) * 1974-10-02 1977-01-13 Ici Ltd Fluorotriazinyl reactive dyestuff
FR2297233A1 (fr) * 1975-01-08 1976-08-06 Ciba Geigy Ag Colorants disazoiques reactifs sur fibres, leur procede de preparation et leur utilisation
JPS51147688A (en) * 1975-06-10 1976-12-18 Mitsubishi Chem Ind Dyeing method of cellulosic fiber
FR2304651A1 (fr) * 1976-03-18 1976-10-15 Ciba Geigy Ag Colorants reactifs vis-a-vis de la fibre, leur procede de preparation et leur utilisation
DE3043915A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-11 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Halo-triazinyl verbindungen
GB2070006B (en) * 1980-02-22 1984-05-02 Sandoz Ltd Amine condencates useful in textile treatment
DE3137404A1 (de) * 1980-09-24 1982-05-19 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Kationische mittel zur verbesserung der lichtechtheit von cellulosefaerbungen, deren herstellung und verwendung
NL8104330A (nl) * 1980-09-24 1982-04-16 Sandoz Ag Werkwijze voor het wasecht maken van cellulose-bevattend textiel en daarbij te gebruiken stoffen.
CH669081GA3 (ja) * 1981-05-14 1989-02-28
US4436524A (en) * 1981-05-16 1984-03-13 Sandoz Ltd. After treating composition for direct or reactive dyeings on cellulose
JPH05126386A (ja) * 1991-11-01 1993-05-21 Daikin Ind Ltd 空気調和機
JP2848111B2 (ja) * 1992-04-07 1999-01-20 トヨタ自動車株式会社 プレス加工装置

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2459435A (en) * 1943-09-01 1949-01-18 Geigy Ag J R Substantive triazine azo dyes
GB854432A (en) * 1958-03-05 1960-11-16 Ici Ltd New triazine azo dyestuffs
GB1260582A (en) * 1958-03-05 1972-01-19 Ici Ltd New reactive dyestuffs
JPS50107277A (ja) * 1974-02-01 1975-08-23
JPS51119033A (en) * 1975-03-20 1976-10-19 Ciba Geigy Ag Fiber reactive dyestuff and its production method
JPS51127124A (en) * 1975-04-28 1976-11-05 Nippon Kayaku Co Ltd A process for preparing a novel reactive azo dye
JPS51127280A (en) * 1975-11-25 1976-11-05 Nippon Kayaku Kk Dyeing method of cellulosic fiber
JPS5282935A (en) * 1975-12-29 1977-07-11 Nippon Kayaku Co Ltd Production of reactive azo dye
JPS56100858A (en) * 1979-12-06 1981-08-13 Sandoz Ag Halootriazinyl compound
JPS56133320A (en) * 1980-02-22 1981-10-19 Sandoz Ag Fiber treatment

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60155790A (ja) * 1984-01-03 1985-08-15 サンド　アクチエンゲセルシヤフト 紡織繊維の染色、捺染または増白方法
JP2007512259A (ja) * 2003-11-24 2007-05-17 プロメティック、バイオサイエンシーズ、インコーポレーテッド 化合物、その化合物を含む組成物、その化合物を利用した自己免疫疾患の治療方法

Also Published As

Publication number Publication date
IT1189436B (it) 1988-02-04
GB2111538A (en) 1983-07-06
GB2111538B (en) 1985-09-04
ES8405096A1 (es) 1984-05-16
FR2518106B1 (fr) 1986-12-05
IT8249659A0 (it) 1982-12-10
BR8207197A (pt) 1983-10-11
BE904412Q (fr) 1986-06-30
FR2518106A1 (fr) 1983-06-17
US4866163A (en) 1989-09-12
HK59886A (en) 1986-08-22
MY8600695A (en) 1986-12-31
CH669305GA3 (ja) 1989-03-15
ZA829100B (en) 1984-07-25
JPH0525910B2 (ja) 1993-04-14
ES518092A0 (es) 1984-05-16

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