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JPH1192464A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

Info

Publication number
JPH1192464A
JPH1192464A JP10162688A JP16268898A JPH1192464A JP H1192464 A JPH1192464 A JP H1192464A JP 10162688 A JP10162688 A JP 10162688A JP 16268898 A JP16268898 A JP 16268898A JP H1192464 A JPH1192464 A JP H1192464A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
substituted
group
compound
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10162688A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuya Murata
哲也 村田
Hideji Mukoda
秀司 向田
Yoshie Yamada
佳恵 山田
Yukiko Oe
由起子 大江
Norishige Sotojima
徳重 外島
Sachio Kudo
祐夫 工藤
Koichi Araki
恒一 荒木
Atsushi Go
敦 郷
Masahito Ito
雅仁 伊藤
Kurea Sumisu Baajinia
バージニア・クレア・スミス
Deibitsudo Yaaruutsudo Toomasu
トーマス・デイビツド・ヤールウツド
Jingeru Maikeru
マイケル・ジンゲル
Jienensu Rin
リン・ジエネンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Agriculture Ltd
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Rhone Poulenc Agriculture Ltd
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9712031.5A external-priority patent/GB9712031D0/en
Priority claimed from GBGB9712033.1A external-priority patent/GB9712033D0/en
Priority claimed from GBGB9712029.9A external-priority patent/GB9712029D0/en
Priority claimed from GBGB9712032.3A external-priority patent/GB9712032D0/en
Application filed by Rhone Poulenc Agriculture Ltd, Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Rhone Poulenc Agriculture Ltd
Publication of JPH1192464A publication Critical patent/JPH1192464A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高い除草活性を有する新規な除草剤。 【解決手段】 下記式（Ｉ）： 具体的には、例えばエチル１−［２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロピオ
ニル］シクロペンチルカルボキシレートで示される１，
３−オキサジン−４−オン誘導体及び該誘導体を含有す
る除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１，３−オ
キサジン−４−オン誘導体、該誘導体を含有する組成
物、該誘導体の製造方法、及び除草剤としての該誘導体
の使用に係わる。
【０００２】
【従来の技術】２，３−ジヒドロ−６−メチル−３−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オンなど幾つかの種類
の１，３−オキサジン−４−オン誘導体とその除草剤活
性が、例えば国際特許出願公開第９３／１５０６４号に
開示されている。しかし、前記公開明細書に記載された
化合物は、１，３−オキサジン環の３位の窒素原子に結
合した基にケトン官能性を具えていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い除草剤
活性を有する新規な１，３−オキサジン−４−オン誘導
体の提供を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、有益な除草剤
特性を示す、式（Ｉ）
【０００５】
【化８】
【０００６】〔式中Ｒ1は−ＣＨ2Ｒ6であるか、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低
級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、
−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、シアノ、ニトロ、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ2Ｒ7、−ＯＲ6、−ＣＨ2ＯＲ7、−ＣＨ2Ｓ
（Ｏ）pＲ7、−ＣＨ2Ｎ（Ｒ7）ＳＯ2Ｒ7a、−ＣＨ2Ｃ
Ｎ、−ＣＨ2Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、−ＣＨ2
Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）Ｒ7a、低級アルケニル、低級ハロ
アルケニル、Ｒ6、Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10及びＮＨＣＯＲ7の中
から選択された、同じであっても異なっていてもよい１
〜５個の基によって任意に置換されたフェニルである
か、窒素、酸素及び硫黄の中から選択された、同じであ
っても異なっていてもよい１〜４個の環ヘテロ原子を有
する５〜７員複素芳香環（例えばチエニル）であって、
ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキ
ル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）
mＲ7、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、シアノ、ニトロ、−Ｏ
（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ7及びフェノキシの中から選択され
た、同じであっても異なっていてもよい１〜４個の基に
よって任意に置換された複素芳香環であるか、または１
０個以下の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン化
された直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルもしくは
アルキニル基であり、Ｒ4及びＲ5は独立に低級アルキル
であり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（ＯＲ14）（Ｏ
Ｒ14a）−であり、その際Ｒ14及びＲ14aは低級アルキル
であり、または基−Ｃ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）−は５員
または６員環状ケタール、即ち式−Ｃ（ＯＲ14b）（Ｏ
Ｒ14c）−の１，３−ジオキソランまたは１，３−ジオ
キサン環であり、前記式中Ｒ14bとＲ14cとは一緒になっ
て、低級アルキルによって任意に置換されたＣ２または
Ｃ３アルキレン鎖を構成し、Ｒ6はハロゲン、低級アル
キル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロア
ルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、シアノ及びニトロの中から
選択された、同じであっても異なっていてもよい１個以
上の基によって任意に置換されたフェニルであり、Ｒ7
及びＲ7aは独立に低級アルキルまたは低級ハロアルキル
であり、Ｒ8は窒素、酸素及び硫黄の中から選択され
た、同じであっても異なっていてもよい１〜４個の環ヘ
テロ原子を有する５〜７員複素芳香環であり、この複素
芳香環は場合によっては、ハロゲン、ヒドロキシ、低級
アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハ
ロアルコキシ及び−Ｓ（Ｏ）mＲ7の中から選択された、
同じであっても異なっていてもよい１〜４個の基によっ
て置換され、Ｒ9及びＲ10は水素、低級アルキルまたは
低級ハロアルキルであり、更に、ｉ）：Ｒ2は水素原
子、１０個以下の炭素原子を有し、場合によってはハロ
ゲン化された直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルも
しくはアルキニル基、基Ｒ11によって置換された、１〜
６個の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン化され
た直鎖または分枝鎖アルキル基、またはシアノ、−ＣＨ
Ｏ、−ＣＯＲ7、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＳ
Ｒ7、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯ
Ｒ7、−ＣＨ＝ＮＯＣＯＲ7、−ＣＨ＝ＮＮＲ9Ｒ10、−
ＣＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、−ＣＯ2Ｒ6、オキシラ
ニル及びＲ12の中から選択された基であり、Ｒ3は３〜
８個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは４〜８個
の炭素原子を有するシクロアルケニルであり、その際前
記シクロアルキルまたはシクロアルケニルの環系はＣＯ
2Ｈ、ＣＯ2Ｒ7、低級アルケニル、低級ハロアルケニ
ル、Ｒ6、ＮＲ9Ｒ10、低級アルコキシ、低級ハロアルコ
キシ、Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、ＣＨ2ＣＯ
Ｒ6、ＣＯＣＨ2Ｒ6、ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6、Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｃ
Ｎ、Ｓ（Ｏ）qＣＨ2Ｒ6、Ｓ（Ｏ）rＲ15、ＣＨ2ＯＲ7、
ＣＨＯ、ＣＯＲ12、ＮＯ2、ＣＯＮＨＲ6、ＣＯＮＲ
6Ｒ7、ＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）｛こ
こで、基−ＣＨ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）は場合によって
は、１個以上の基Ｒ7によって任意に置換された５員ま
たは６員環状アセタールである｝の中から選択された基
Ｅによって置換され、または１個の当該シクロアルキル
炭素原子はカルボニル基の一部を成し（ここで、先に規
定したシクロアルキルまたはシクロアルケニル環は場合
によってはＥに加えて１個以上のハロゲンまたは基Ｒ7
を有し得る）、好ましくは置換基Ｅはシクロアルキルま
たはシクロアルケニル基の、当該基をＱと結合させる炭
素原子に結合し、もしくはＲ3は５〜７個の炭素原子を
有するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原
子を有するシクロアルケニルであり、これらのシクロア
ルキルまたはシクロアルケニルの環系は場合によっては
１個以上の基Ｒ13によって置換され、また該環系はハロ
ゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキ
シ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、シアノ及び
ニトロの中から選択された、同じであっても異なってい
てもよい１〜４個の基によって任意に置換されたフェニ
ル環と縮合し（例えばインダニル）（当該縮合環系では
基Ｑと結合するのはシクロアルキルまたはシクロアルケ
ニル環であると理解される）、またはＲ3は１個または
２個の基Ｒ13aによって置換され、場合によっては基Ｒ
14dによっても置換された低級アルキルもしくは低級ハ
ロアルキル、１個または２個の基Ｒ13aによって置換さ
れ、場合によってはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の中から選択さ
れた基によっても置換された低級アルケニルもしくは低
級ハロアルケニル、または基Ｒ13aによって置換された
低級アルキニルであり（ここで、基Ｒ13aは好ましくは
Ｒ3の、基Ｑに対してαまたはβである炭素原子上に位
置する）、またはＲ3は−ＯＣＯＲ7、ＮＲ9Ｒ10、ＮＨ
Ｒ6、−ＣＨ2ＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＮＨ
Ｒ6、−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＯＣＯＲ6、−Ｏ
ＣＨ2ＣＯＲ6、−ＯＣＨ2Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｒ6、
−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ
Ｒ7）Ｒ7a、−ＣＨ2Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、
−ＣＨ2Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）Ｒ7a、−ＣＯ2Ｒ6、−ＣＨ
2Ｓ（Ｏ）nＲ7、−ＣＨ2Ｓ（Ｏ）qＲ6、−ＣＨ2ＯＲ7、
−ＣＨ2ＯＲ6、ＣＨ2ＯＣＯＲ6、ＣＨ2ＯＳＯ2Ｒ6及び
低級アルケニルの中から選択された基によって置換され
たフェニルまたはナフチル環であり（ここで、このフェ
ニルまたはナフチル環は場合によっては更に１個以上の
ハロゲンまたは基Ｒ7によっても置換され得る）、もし
くはＲ3はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキ
ル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）
mＲ7、ＣＮ及びＮＯ2の中から選択された、同じであっ
ても異なっていてもよい１〜５個の基によって任意に置
換されたフェニル環であり、このフェニル環は第二の５
員または６員シクロアルキルもしくはシクロアルケニル
環と縮合しているか、または窒素、酸素及び硫黄の中か
ら選択された、同じであっても異なっていてもよい１〜
３個のヘテロ原子を有する飽和５員または６員複素環と
縮合しており（それによって例えば１，３−ベンゾジオ
キソールまたは１，４−ベンゾジオキサン環をもたら
し）、その際前記環系は場合によっては１個以上の基Ｒ
13によって置換されており、または場合によっては前記
シクロアルキル、シクロアルケニルまたは飽和５員また
は６員複素環の１個の炭素原子はカルボニル基の一部を
成し得（当該縮合環系では基Ｑと結合するのはフェニル
環であると理解される）、もしくはＲ3はハロゲン、低
級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級
ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＮ及びＮＯ2の中
から選択された１個以上の基によって任意に置換された
フェナントレンまたはアントラセン環であり、またはＲ
3はその環系が６〜９個の炭素原子を有し、かつ場合に
よっては１個以上の低級アルキル基によって置換された
ビシクロアルカン、ビシクロアルケン、スピロアルカン
またはスピロアルケンであり、またはＲ3は３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル環によってかまたは５
個もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルケニル環
によって置換された、場合によってはハロゲン化された
低級アルキルであり、前記シクロアルキル環またはシク
ロアルケニル環の環系は低級アルキル、低級ハロアルキ
ル、ハロゲン、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＮ、ＮＯ2及び−Ｃ
Ｏ2Ｒ7の中から選択された基によって置換され、または
Ｒ3は−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ18、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ18a、−Ｃ
ＯＲ18または−ＣＯＲ18aであり、またはＲ3は−Ｓ
（Ｏ）u（ＣＨ2）vＲ18a、−Ｓ（Ｏ）uＲ20、−Ｏ
Ｒ15、−Ｏ（ＣＨ2）wＲ18、−Ｏ（ＣＨ2）wＲ18a、−
ＯＲ20、−ＮＲ21Ｒ22または−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ9）Ｒ
23によって置換された低級アルキルであり、またはＲ3
は３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、
このシクロアルキルは１〜６個の炭素原子を有する、場
合によってはハロゲン化された環外アルキリデン基によ
って置換されており（ここで、場合によってはこのシク
ロアルキル環は１個以上の低級アルキル基によって置換
され得、またアルキリデン基がメチリデンである場合環
外炭素原子の両空位（ｂｏｔｈ ｖａｃａｎｔ ｐｏｓ
ｉｔｉｏｎｓ）は、メチリデンの炭素原子と共に３〜６
員シクロアルキル環を構成するアルキレン鎖によって連
結され得る）、あるいは、ｉｉ）：Ｒ2は１個または２
個の基Ｒ11aによって置換された低級アルキルもしくは
低級ハロアルキルであるか、またはＲ12、−ＣＯＮＨＲ
6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7及びＣＯ2Ｒ6の中から選択された基
であり、Ｒ3は−（ＣＨ2）r−（フェニルまたはナフチ
ル）｛ここで、当該フェニルまたはナフチルは、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低
級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、
−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、ＣＮ、ＮＯ2、−Ｏ（ＣＨ2）n
ＣＯ2Ｒ7、フェノキシ及び−ＳＦ5の中から選択され
た、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基に
よって任意に置換される｝であるか、−（ＣＨ2）s−
（５〜７員複素芳香環）｛ここで、当該複素芳香環は、
窒素、酸素及び硫黄の中から選択された、同じであって
も異なっていてもよい１〜４個の環ヘテロ原子を有する
５〜７員複素芳香環であって、場合によってはフェニル
環と縮合するか、または窒素、酸素及び硫黄の中から選
択された、同じであっても異なっていてもよい１〜４個
のヘテロ原子を有する第二の５〜７員複素芳香環と縮合
して二環系を構成し、更に、前記単環もしくは前記二環
系のいずれか一方の環は場合によっては、ハロゲン、Ｏ
Ｈ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキ
シ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＣＯ
2Ｒ7、−ＣＯＲ7、ＣＮ、ＮＯ2、−Ｏ（ＣＨ2）nＣＯ2
Ｒ7及びフェノキシの中から選択された、同じであって
も異なっていてもよい１〜４個の基によって置換され
る｝であるか、１０個以下の炭素原子を有し、場合によ
ってはハロゲン化された直鎖または分枝鎖アルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニル基であるか、３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキルによって置換された、１
０個以下の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン化
された直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルもしくは
アルキニル基であるか、または３〜６個の炭素原子を有
するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原子
を有するシクロアルケニル（ここで、前記環系は、基Ｒ
7か、または同じであっても異なっていてもよい１個以
上のハロゲン原子によって任意に置換される）であり、
Ｒ11は−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＯＣＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）
mＲ7、−ＮＲ9Ｒ10、アジ化物、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−Ｃ
ＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ7、
−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＯＣＯＲ6、−ＯＣＨ2ＣＯＲ6、−Ｓ
（Ｏ）qＲ6、Ｒ6、Ｒ12、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ
7a）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）Ｒ7a、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ
2Ｒ7、−ＣＯ2Ｒ6、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＨＯ、ＣＯＲ7、Ｃ
ＯＳＲ7、−Ｓ（Ｏ）rＲ15または−ＣＯ2Ｒ15であり、
Ｒ11aは−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6
Ｒ7、−ＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＯＣＯ
Ｒ6、−ＯＣＨ2ＣＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｒ6、Ｒ12、
−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ
Ｒ7）Ｒ7a、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯ2Ｒ6、ＣＨ
Ｏ、ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、ＣＯＳＲ7、−Ｓ（Ｏ）tＲ15ま
たは−ＣＯ2Ｒ15であり、Ｒ12は３〜７個の炭素原子を
有するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原
子を有するシクロアルケニルであり、これらのシクロア
ルキルまたはシクロアルケニルの環系は場合によっては
１個以上の基Ｒ13によって置換され、Ｒ13はハロゲン、
低級アルキルまたは低級ハロアルキルであり、Ｒ13aは
−ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、
−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＨＯ、
ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、ＣＯＣＨ2Ｒ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ
ＮＲ9Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）qＣＨ2Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）rＲ15で
あるか、または１個以上の基Ｒ7によって任意に置換さ
れた５員もしくは６員環状アセタール基であり、Ｒ14d
はＲ6、低級アルキニルであるか、または１個以上の基
Ｒ7もしくはハロゲンによって任意に置換された３〜６
員シクロアルキル環であり、Ｒ15は１個以上の基Ｒ13に
よって任意に置換された、３〜７個の炭素原子を有する
シクロアルキルであり、Ｒ15aは１個以上の基Ｒ13によ
って任意に置換されたチエニルまたはフリル環であり、
Ｒ18は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の
基Ｒ19によって任意に置換されたフェニルであり、Ｒ
18aはナフチル環であるか、または窒素、酸素及び硫黄
の中から選択された、同じであっても異なっていてもよ
い１〜４個の環ヘテロ原子を有する５〜７員複素芳香環
であり、これらの環の環系は場合によっては、同じであ
っても異なっていてもよい１〜４個の基Ｒ19によって置
換され、Ｒ19はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアル
キル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ
（Ｏ）mＲ7、ＮＯ2または−フェノキシであり、Ｒ20は
低級アルケニル、低級ハロアルケニル、低級アルキニル
または低級ハロアルキニルであり、Ｒ21及びＲ22は独立
に水素、Ｒ7、Ｒ15、Ｒ18、Ｒ18aまたはＲ20であり、Ｒ
23はヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低
級アルコキシまたは低級ハロアルコキシであり、ｍ、
ｐ、ｑ、ｒ、ｔ及びｕは０、１または２であり、ｎは１
または２であり、ｓ、ｖ及びｗは０または１である〕の
１，３−オキサジン−４−オン誘導体またはその農業に
許容可能な塩を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】「農業に許容可能な塩」という語
は、そのカチオンまたはアニオンが既知であり、かつ農
業用または園芸用塩の形成に用いるものとして当分野に
おいて許容されている塩を意味する。本発明の化合物の
このような塩は、好ましくは水溶性である。塩基との塩
の適当な例に、アルカリ金属（例えばナトリウム及びカ
リウム）、アルカリ土類金属（例えばカルシウム及びマ
グネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えばジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミ
ン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩などが
有る。例えばアミノ基を有する式（Ｉ）の化合物によっ
て形成される酸付加塩の適当な例には、無機酸との塩、
例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有
機酸、例えば酢酸との塩などが有る。塩は公知の方法で
製造可能である。
【０００８】場合によっては、基Ｒ1〜Ｒ23は立体異性
体及び幾何異性体をもたらし得る。前記のような形態と
その混合物はいずれも本発明に含まれる。
【０００９】本明細書中、次の諸用語は特に断わらない
かぎり通常以下のように定義されている。
【００１０】「低級アルキル」という語は１〜６個の炭
素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を意味す
る。
【００１１】「低級ハロアルキル」という語は１個以上
のハロゲンによって置換された、１〜６個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖アルキル基を意味する。
【００１２】「低級アルコキシ」という語は１〜６個の
炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルコキシ基を意味
する。
【００１３】「低級ハロアルコキシ」という語は１個以
上のハロゲンによって置換された、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖または分枝鎖アルコキシ基を意味する。
【００１４】「低級アルケニル」という語は２〜６個の
炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基を意味
する。
【００１５】「低級ハロアルケニル」という語は１個以
上のハロゲンによって置換された、２〜６個の炭素原子
を有する直鎖または分枝鎖アルケニル基を意味する。
【００１６】「低級アルキニル」という語は２〜６個の
炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニル基を意味
する。
【００１７】「ハロゲン」という語はフッ素、塩素、臭
素またはヨウ素原子を意味する。
【００１８】本発明の化合物は、イネ中に見出される雑
草、例えばＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ属の各種雑草の防除
に特に有用である。
【００１９】本発明は、式（Ｉ）〔式中Ｒ2は水素原
子、１０個以下の炭素原子を有し、場合によってはハロ
ゲン化された直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルも
しくはアルキニル基、基Ｒ11によって置換された、１〜
６個の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン化され
た直鎖または分枝鎖アルキル基、またはシアノ、−ＣＨ
Ｏ、−ＣＯＲ7、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＳ
Ｒ7、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯ
Ｒ7、−ＣＨ＝ＮＯＣＯＲ7、−ＣＨ＝ＮＮＲ9Ｒ10、−
ＣＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、−ＣＯ2Ｒ6、オキシラ
ニル及びＲ12の中から選択された基であり、Ｒ3は３〜
８個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは４〜８個
の炭素原子を有するシクロアルケニルであり、その際前
記シクロアルキルまたはシクロアルケニルの環系はＣＯ
2Ｈ、ＣＯ2Ｒ7、低級アルケニル、低級ハロアルケニ
ル、Ｒ6、ＮＲ9Ｒ10、低級アルコキシ、低級ハロアルコ
キシ、Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、ＣＨ2ＣＯ
Ｒ6、ＣＯＣＨ2Ｒ6、ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6、Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｃ
Ｎ、Ｓ（Ｏ）qＣＨ2Ｒ6、Ｓ（Ｏ）rＲ15、ＣＨ2ＯＲ7、
ＣＨＯ、ＣＯＲ12、ＮＯ2、ＣＯＮＨＲ6、ＣＯＮＲ
6Ｒ7、ＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）｛こ
こで、基−ＣＨ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）は場合によって
は、１個以上の基Ｒ7によって任意に置換された５員ま
たは６員環状アセタールである｝の中から選択された基
Ｅによって置換され、または１個の当該シクロアルキル
炭素原子はカルボニル基の一部を成し（ここで、先に規
定したシクロアルキルまたはシクロアルケニル環は場合
によってはＥに加えて１個以上のハロゲンまたは基Ｒ7
を有し得る）、好ましくは置換基Ｅはシクロアルキルま
たはシクロアルケニル基の、当該基をＱと結合させる炭
素原子に結合し、もしくはＲ3は５〜７個の炭素原子を
有するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原
子を有するシクロアルケニルであり、これらのシクロア
ルキルまたはシクロアルケニルの環系は場合によっては
１個以上の基Ｒ13によって置換され、また該環系はハロ
ゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキ
シ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、シアノ及び
ニトロの中から選択された、同じであっても異なってい
てもよい１〜４個の基によって任意に置換されたフェニ
ル環と縮合する（例えばインダニル）（当該縮合環系で
は基Ｑと結合するのはシクロアルキルまたはシクロアル
ケニル環であると理解される）〕に一致する式（Ｉａ）
の化合物、式（Ｉ）〔式中Ｒ2は先に式（Ｉａ）に関し
て規定したとおりであり、Ｒ3は１個または２個の基Ｒ
13aによって置換され、場合によっては基Ｒ14dによって
も置換された低級アルキルもしくは低級ハロアルキル、
１個または２個の基Ｒ13aによって置換され、場合によ
ってはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の中から選択された基によっ
ても置換された低級アルケニルもしくは低級ハロアルケ
ニル、または基Ｒ13aによって置換された低級アルキニ
ルである（ここで、基Ｒ13aは好ましくはＲ3の、基Ｑに
対してαまたはβである炭素原子上に位置する）〕に一
致する式（Ｉｂ）の化合物、式（Ｉ）〔式中Ｒ2は先に
式（Ｉａ）に関して規定したとおりであり、Ｒ3は−Ｏ
ＣＯＲ7、ＮＲ9Ｒ10、ＮＨＲ6、−ＣＨ2ＮＲ9Ｒ10、−
ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＮＨＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＯＳ
Ｏ2Ｒ6、−ＯＣＯＲ6、−ＯＣＨ2ＣＯＲ6、−ＯＣＨ2Ｒ
6、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｒ6、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（Ｏ
Ｒ7a）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）Ｒ7a、−ＣＨ2Ｐ（＝
Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、−ＣＨ2Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ
Ｒ7）Ｒ7a、−ＣＯ2Ｒ6、−ＣＨ2Ｓ（Ｏ）nＲ7、−ＣＨ
2Ｓ（Ｏ）qＲ6、−ＣＨ2ＯＲ7、−ＣＨ2ＯＲ6、ＣＨ2Ｏ
ＣＯＲ6、ＣＨ2ＯＳＯ2Ｒ6及び低級アルケニルの中から
選択された基によって置換されたフェニルまたはナフチ
ル環であり（ここで、このフェニルまたはナフチル環は
場合によっては更に１個以上のハロゲンまたは基Ｒ7に
よっても置換され得る）、またはＲ3はハロゲン、低級
アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハ
ロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＮ及びＮＯ2の中か
ら選択された、同じであっても異なっていてもよい１〜
５個の基によって任意に置換されたフェニル環であり、
このフェニル環は第二の５員または６員シクロアルキル
もしくはシクロアルケニル環と縮合しているか、または
窒素、酸素及び硫黄の中から選択された、同じであって
も異なっていてもよい１〜３個のヘテロ原子を有する飽
和５員または６員複素環と縮合しており（それによって
例えば１，３−ベンゾジオキソールまたは１，４−ベン
ゾジオキサン環をもたらし）、その際前記環系は場合に
よっては１個以上の基Ｒ13によって置換されており、ま
たは場合によっては前記シクロアルキル、シクロアルケ
ニルまたは飽和５員または６員複素環の１個の炭素原子
はカルボニル基の一部を成し得（当該縮合環系では基Ｑ
と結合するのはフェニル環であると理解される）、また
はＲ3はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、
低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）
mＲ7、ＣＮ及びＮＯ2の中から選択された１個以上の基
によって任意に置換されたフェナントレンまたはアント
ラセン環である〕に一致する式（Ｉｃ）の化合物、及び
式（Ｉ）〔式中Ｒ2は１個または２個の基Ｒ11aによって
置換された低級アルキルもしくは低級ハロアルキルであ
るか、またはＲ12、−ＣＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7及
びＣＯ2Ｒ6の中から選択された基であり、Ｒ3は−（Ｃ
Ｈ2）r−（フェニルまたはナフチル）｛ここで、当該フ
ェニルまたはナフチルは、ハロゲン、ヒドロキシ、低級
アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハ
ロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ
7、ＣＮ、ＮＯ2、−Ｏ（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ7、フェノキシ
及び−ＳＦ5の中から選択された、同じであっても異な
っていてもよい１〜５個の基によって任意に置換され
る｝であるか、−（ＣＨ2）s−（５〜７員複素芳香環）
｛ここで、当該複素芳香環は、窒素、酸素及び硫黄の中
から選択された、同じであっても異なっていてもよい１
〜４個の環ヘテロ原子を有する５〜７員複素芳香環であ
って、場合によってはフェニル環と縮合するか、または
窒素、酸素及び硫黄の中から選択された、同じであって
も異なっていてもよい１〜４個のヘテロ原子を有する第
二の５〜７員複素芳香環と縮合して二環系を構成し、更
に、前記単環もしくは前記二環系のいずれか一方の環は
場合によっては、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級
ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、
−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2、−Ｏ（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ7及びフェノキシの中から
選択された、同じであっても異なっていてもよい１〜４
個の基によって置換される｝であるか、１０個以下の炭
素原子を有し、場合によってはハロゲン化された直鎖ま
たは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基
であるか、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
によって置換された、１０個以下の炭素原子を有し、場
合によってはハロゲン化された直鎖または分枝鎖アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基であるか、または
３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは５個
もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルケニル（こ
こで、前記環系は、基Ｒ7か、または同じであっても異
なっていてもよい１個以上のハロゲン原子によって任意
に置換される）であり、他の各記号の意味は先に式
（Ｉ）に関して規定したとおりである〕に一致する式
（Ｉｄ）の化合物も提供する。
【００２０】次に、上記式（Ｉ）の化合物の（その除草
剤特性ゆえに）好ましいクラスを幾つか開示する。
【００２１】Ｒ1がハロゲン、低級アルキル及び低級ハ
ロアルキルの中から選択された１個以上の基によって任
意に置換されたフェニルまたはチエニルである上記式
（Ｉ）の化合物は好ましい。最も好ましいＲ1はフェニ
ルである。
【００２２】更に好ましいクラスの上記式（Ｉ）の化合
物は、Ｒ2が、場合によってはハロゲン化された、１〜
６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基で
ある化合物であり、最も好ましくはＲ2がメチルである
化合物である。
【００２３】Ｒ4及びＲ5がいずれもメチルである上記式
（Ｉ）の化合物は特に好ましい。
【００２４】Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である上記式（Ｉ）の
化合物は、その除草剤活性ゆえに特に好ましい。
【００２５】Ｒ3が置換シクロペンチルである上記式
（Ｉａ）の化合物は好ましい。
【００２６】Ｒ3がビシクロ［２．２．１］ヘプタン、
ビシクロ［２．２．１］ヘプテン、ビシクロ［３．１．
０］ヘキサン、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン、スピ
ロ［２．４］ヘプタン、スピロ［２．４］ヘプテン；
低級アルキルまたはメチレンによって置換されたシクロ
アルキル環によって置換された低級アルキル； または
１〜６個の炭素原子を有する環外アルキリデン基によっ
て置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアル
キルである上記式（Ｉ）の化合物も好ましい。
【００２７】式（Ｉａ）の化合物のうちで一般式（Ｉ
ｅ）
【００２８】
【化９】
【００２９】〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5並びにＥは先
に規定したとおりであり、Ｒ16は１個以上のハロゲンま
たは基Ｒ7によって任意に置換されたＣ２〜Ｃ７アルキ
レンまたはＣ３〜Ｃ７アルケニレン基である〕を有する
ものは好ましいサブクラスを構成する。
【００３０】特に好ましいクラスの上記式（Ｉｅ）の化
合物は、Ｒ1がハロゲンまたはメチルによって任意に置
換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ2はメチル
またはフルオロメチルであり、Ｒ4及びＲ5はいずれもメ
チルである化合物である。
【００３１】特に好ましい別のクラスの上記式（Ｉｅ）
の化合物は、Ｒ1がハロゲンまたはメチルによって任意
に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ2はメ
チルまたはフルオロメチルであり、Ｅは−ＣＯ2Ｒ7、−
ＣＨ2ＣＯＲ6、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、−Ｓ（Ｏ）m
Ｒ7、−ＣＯＲ7、−ＮＯ2、−ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6であり、Ｒ
4及びＲ5はいずれもメチルであり、Ｒ16はＣ２〜Ｃ７ア
ルキレン基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニレン基またはインダニ
ル基（これらの基は場合によっては更に１個以上のハロ
ゲンまたは基Ｒ7を有する）である化合物である。
【００３２】特に好ましい更に別のクラスの上記式（Ｉ
ｅ）の化合物は、Ｒ1がハロゲンまたはメチルによって
任意に置換されたフェニルまたはチエニルであり、
Ｒ2、Ｒ4及びＲ5はいずれもメチルであり、Ｒ16は該基
自体が結合した炭素原子と共にシクロペンチルを構成
し、ＥはＣＯ2Ｒ7である化合物である。
【００３３】更に好ましいクラスの上記式（Ｉｂ）の化
合物は、Ｒ3が基Ｒ13aによって置換され、場合によって
は基Ｒ14dによっても置換された低級アルキルもしくは
低級ハロアルキル、または１個または２個の基Ｒ13aに
よって置換され、場合によってはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の
中から選択された基によっても置換された低級アルケニ
ルもしくは低級ハロアルケニルであり、その際基Ｒ13a
はＲ3の、基Ｑに対してαまたはβである炭素原子上に
位置する化合物である。
【００３４】特に好ましいクラスの上記式（Ｉｂ）の化
合物は、Ｒ1がハロゲンによって任意に置換されたフェ
ニルまたはチエニルであり、Ｒ2はメチルまたはフルオ
ロメチルであり、Ｒ3は基Ｒ13aによって置換され、かつ
場合によっては基Ｒ14dによっても置換された低級アル
キルもしくは低級ハロアルキルであるか、または基Ｒ
13aによって置換された低級アルケニルであり、その際
基Ｒ13aはＲ3の、基Ｑに隣接する炭素原子上に位置し、
Ｒ13aはＣＯ2Ｒ7、ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＯ
Ｒ7、ＣＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−Ｓ（Ｏ）qＲ6であ
り、Ｒ14dはＯＲ7、Ｒ6、低級アルキニルであるか、ま
たは１個以上の基Ｒ7もしくはハロゲンによって任意に
置換された３員シクロアルキル環であり、Ｒ4及びＲ5は
いずれもメチルであり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−である化合
物である。
【００３５】特に好ましい別のクラスの上記式（Ｉｂ）
の化合物は、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は
いずれもメチルであり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ
3は基Ｒ13aによって置換された低級アルキルもしくは低
級ハロアルキルであるか、または基Ｒ13bによって置換
され、場合によってはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の中から選択
された基によっても置換された低級アルケニルであり、
Ｒ13aはＣＯ2Ｒ7、ＣＯＲ7、ＯＨであるか、または１個
以上の基Ｒ7によって任意に置換された５員もしくは６
員環状アセタール基（即ち１，３−ジオキソランまたは
１，３−ジオキサン環）であり、Ｒ13bはＣＯ2Ｒ7であ
り、基Ｒ13a及びＲ13bはＲ3の、基Ｑに隣接する炭素原
子上に位置する化合物である。
【００３６】上記式（Ｉｃ）の好ましい化合物は、Ｒ3
が−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＯＣＯＲ6、−ＯＣ
Ｈ2ＣＯＲ6、−ＣＨ2Ｓ（Ｏ）qＲ6、−ＣＨ2ＯＲ7、Ｃ
Ｈ2ＯＣＯＲ6、ＣＨ2ＯＳＯ2Ｒ6、Ｒ6及び低級アルケニ
ルの中から選択された基によって置換されたフェニル環
（ここで、このフェニル環は更に１個以上のハロゲンま
たは基Ｒ7によっても置換され得る）であるか、１個以
上のハロゲン原子によって任意に置換された１，３−ベ
ンゾジオキソールまたは１，４−ベンゾジオキサン環で
あるか、またはフェナントレン環である化合物である。
【００３７】特に好ましいクラスの上記式（Ｉｃ）の化
合物は、Ｒ1がハロゲンによって任意に置換されたフェ
ニルまたはチエニルであり、Ｒ2は低級アルキル、低級
ハロアルキルであるか； または基Ｒ11によって置換さ
れたメチル基であり、Ｒ4及びＲ5はいずれもメチルであ
り、Ｒ11はＯＲ7またはＳＯ2Ｒ6であり、Ｑは−Ｃ（＝
Ｏ）−である化合物である。
【００３８】特に好ましい別のクラスの上記式（Ｉｃ）
の化合物は、Ｒ1がハロゲンによって任意に置換された
フェニルまたはチエニルであり、Ｒ2は低級アルキル、
低級ハロアルキルであるか； または基Ｒ11によって置
換されたメチル基であり、Ｒ3は−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＯＳ
Ｏ2Ｒ6、−ＯＣＯＲ6、−ＯＣＨ2ＣＯＲ6、−ＣＨ2Ｓ
（Ｏ）qＲ6、−ＣＨ2ＯＲ7、ＣＨ2ＯＣＯＲ6、ＣＨ2Ｏ
ＳＯ2Ｒ6、Ｒ6及び低級アルケニルの中から選択された
基によって置換されたフェニル環（ここで、このフェニ
ル環は更に１個または２個のハロゲンまたは基Ｒ7によ
っても置換され得る）であるか、または場合によっては
ハロゲン化された１，３−ベンゾジオキソールもしくは
１，４−ベンゾジオキサン環であり、Ｒ4及びＲ5はいず
れもメチルであり、Ｒ11はＯＲ7またはＳＯ2Ｒ6であ
り、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物である。
【００３９】特に好ましい更に別のクラスの上記式（Ｉ
ｃ）の化合物は、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2、Ｒ4及び
Ｒ5はいずれもメチルであり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−であ
り、Ｒ3は１個または２個のハロゲン原子によって任意
に置換された低級アルケニル及びフェニルの中から選択
された基によって置換されたフェニル環（ここで、この
フェニル環は場合によっては更に１個または２個のハロ
ゲン原子によって置換され得る）であるか、１個以上の
ハロゲン原子によって任意に置換された１，３−ベンゾ
ジオキソール環であるか、またはフェナントレン環であ
る化合物である。
【００４０】更に好ましいクラスの上記式（Ｉｄ）の化
合物は、Ｒ2が基Ｒ11aによって置換されたメチルである
か、または−ＣＨ（ＣＯ2Ｒ7）2である化合物である。
【００４１】Ｒ3が１個以上のハロゲン、低級アルキ
ル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアル
コキシまたはＳＦ5基によって置換されたフェニル環で
あるか、またはその環系が基Ｒ7によってか、または同
じであっても異なっていてもよい１個以上のハロゲン原
子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有
するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原子
を有するシクロアルケニルである上記式（Ｉｄ）の化合
物も好ましい。最も好ましいＲ3はシクロペンチルであ
る。
【００４２】特に好ましいクラスの上記式（Ｉｄ）の化
合物は、Ｒ1がハロゲンまたは低級アルキルによって任
意に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ2は
１個または２個の基Ｒ11aによって置換されたメチルで
あり、Ｒ3は低級アルキルもしくはシクロペンチルであ
るか、または１個もしくは２個のハロゲン、低級アルキ
ルもしくは低級アルコキシ基によって置換されたフェニ
ル環であり、Ｒ4及びＲ5はいずれもメチルであり、Ｒ
11aは−ＣＯ2Ｒ15、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯ2Ｈ、Ｒ6、−Ｏ
ＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、−ＣＯ
Ｒ6、−ＯＣＨ2ＣＯＲ6または−ＣＯＲ7であり、Ｑは−
Ｃ（＝Ｏ）−である化合物である。
【００４３】特に好ましい別のクラスの上記式（Ｉｄ）
の化合物は、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2は１個または２
個の基Ｒ11によって置換されたメチルであり、Ｒ3は１
個または２個のハロゲン原子によって任意に置換された
フェニル環であり、Ｒ4及びＲ5はいずれもメチルであ
り、Ｒ11aは−ＣＯ2Ｒ7または−ＣＯ2Ｈであり、Ｑは−
Ｃ（＝Ｏ）−である化合物である。
【００４４】特に好ましい更に別のクラスの上記式
（Ｉ）の化合物は、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2、Ｒ4及
びＲ5はメチルであり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ3
はビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．
２．１］ヘプテン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
ビシクロ［４．１．０］ヘプタン、スピロ［２．４］ヘ
プタン、スピロ［２．４］ヘプテン； 低級アルキルに
よって置換されたシクロアルキル環によって置換された
低級アルキル； または環外メチレン基によって置換さ
れた、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル（こ
こで、このシクロアルキル環は場合によっては１個以上
の低級アルキル基を有し得る）である化合物である。
【００４５】特に重要な式（Ｉ）の化合物に、次の化合
物が含まれる（化合物番号は専ら参照のために付記す
る）： エチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロピオニル］シクロペンチル
カルボキシレート（化合物１） エチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロピオニル］シクロペント−
３−エニルカルボキシレート（化合物９） メチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロピオニル］シクロペンチル
カルボキシレート（化合物２８） ベンジル１−［２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロピオニル］シクロペンチ
ルカルボキシレート（化合物４４） エチル２−ブロモ−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−１，３−オキサジン−
３−イル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタノエート
（化合物１９０） エチル２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−１，３−オキサジン−
３−イル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタノエート
（化合物１９１） エチル２，２−ジフルオロ−４−（２，３−ジヒドロ−
６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−１，３−オキ
サジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタ
ノエート（化合物１９２） ５−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−１，３−オキサジン−３−イル）−５−メ
チル−２，４−ヘキサンジオン（化合物１９３） エチル４−メチル−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−（４′−ヨードブチル）−３−
オキソ−ペンタノエート（化合物１９４） エチル４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２，４−ジメチル−３−オキソ−ペンタノエート
（化合物１９５） エチル２−エチル−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタノ
エート（化合物１９６） エチル４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２，２，４−トリメチル−３−オキソ−ペンタノ
エート（化合物１９７） エチル２−エチル−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２，４−ジメチル−３−オキソ−ペ
ンタノエート（化合物１９８） エチル２，２−ジエチル−４−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソ−ペ
ンタノエート（化合物１９９） エチル４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタノエート（化合
物２００） メチル４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタノエート（化合
物２０１） ｔ−ブチル４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−
オキソ−５−フェニル−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタノエート（化合
物２０２） ２−［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−４−メチルペンタン−３−オイル］−２，５，５
−トリメチル−１，３−ジオキサン（化合物２０３） ２−［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−４−メチルペンタン−３−オイル］−１，３−ジ
オキソラン（化合物２０４） ６−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
６−メチルヘプタン−２，５−ジオン（化合物２０５） エチル４−メチル−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−５−フェニル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−３−オキソ−ペンタノエート（化合
物２０６） エチル２−（シクロヘキシルメチリデン）−４−メチル
−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル
−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−（２−チエニルメチリデン）−３−オキソ−ペン
タノエート（化合物２０７） メチル２−（２−フルオロベンジリデン）−４−（２，
３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４−オキソ
−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチル
−３−オキソ−ペンタノエート（化合物２０８） メチル４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェ
ニル−４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−（２−フリルメチリデン）−４−メチル−３
−オキソ−ペンタノエート（化合物２０９） エチル２−（３−クロロベンジリデン）−４−（２，３
−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４−オキソ−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチル−
３−オキソ−ペンタノエート（化合物２１０） エチル２−（ベンジリデン）−４−（２，３−ジヒドロ
−６−メチル−５−フェニル−４−オキソ−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソ
−ペンタノエート（化合物２１１） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−３−オキソ−ヘプタン−６−オール（化合
物２１２） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（３−ビニルフェニル）プロパン−１
−オン（化合物４４４） １−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソル
−５−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン（化合物
４４５） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
１−（２−フルオロ−４−ビフェニル）−２−メチルプ
ロパン−１−オン（化合物４４６） １−（４−ビフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オ
ン（化合物４４７） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（９−フェナントリル）プロパン−１
−オン（化合物４４８） １−（３−ビフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オ
ン（化合物４４９） １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−
ジヒドロ−６−メトキシカルボニルメチル−４−オキソ
−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパン−１−オン（化合物７００） １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［２，３−
ジヒドロ−６−ビス（メトキシカルボニル）メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル］−２−メチルプロパン−１−オン（化合物７
０１） １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−
ジヒドロ−６−エトキシカルボニルメチル−４−オキソ
−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロパン−１−オン（化合物７０２） １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［２，３−
ジヒドロ−６−ビス（エトキシカルボニル）メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル］−２−メチルプロパン−１−オン（化合物７
０３） １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（６−カル
ボキシメチル−２，３−ジヒドロ−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルプロパン−１−オン（化合物７０４） エチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−６−エチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロピオニル］シクロペント−
３−エニルカルボキシレート（化合物１０６５） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−４−（１−メチルシクロプロピル）ブタン
−３−オン（化合物１０６６） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−４−（２−メチルシクロプロピル）ペンタ
ン−３−オン（化合物１０６７） １−（ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−イル）−
２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパン−１−オン（化合物１０６８） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（１−メチル−２−メチレンシクロペ
ンチル）プロパン−１−オン（化合物１０６９） １−（ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−２−イル）−
２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパン−１−オン（化合物１０７０） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（スピロ［２．４］ヘプタン−４−イ
ル）プロパン−１−オン（化合物１０７１） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（２−メチレンシクロペンチル）プロ
パン−１−オン（化合物１０７２） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（５−メチル−２−メチレンシクロペ
ンチル）プロパン−１−オン（化合物１０７３） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−４−（２−メチルシクロプロピル）ブタン
−３−オン（化合物１０７４） ２−（２，３−ジヒドロ−６−エチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（２−メチレンシクロペンチル）プロ
パン−１−オン（化合物１０７５） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（３−メチレンシクロペンチル）プロ
パン−１−オン（化合物１０７６） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（エンド−ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−５−エン−２−イル）プロパン−１−オン（化合
物１０７７） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（エキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−５−エン−２−イル）プロパン−１−オン（化合
物１０７８） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（エンド−ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−２−イル）プロパン−１−オン（化合物１０７
９） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（エキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−２−イル）プロパン−１−オン（化合物１０８
０） ５−フェニルチオ−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オン（化
合物１０８１） ５−（３−フェノキシフェニル）アミノ−２−（２，３
−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルペ
ンタン−３−オン（化合物１０８２） ５−エチルチオ−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オン（化合
物１０８３） ５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルペンタン−３−オン（化合物１０８４） ５−シクロヘキシルチオ−２−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オ
ン（化合物１０８５） ５−ベンジルチオ−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オン（化
合物１０８６） ５−（２−フリルメチル）チオ−２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン
−３−オン（化合物１０８７） ５−（２−ピリジル）チオ−２−（２，３−ジヒドロ−
６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３
−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−
オン（化合物１０８８） ５−（１−ナフチル）チオ−２−（２，３−ジヒドロ−
６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３
−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−
オン（化合物１０８９）。
【００４６】下記表１及び表２に示した、Ｒ3が−ＣＸ
ＹＺであり、Ｒ4及びＲ5はメチルである次の式（Ｉｆ）
の化合物も本発明の一部を成す。
【００４７】
【化１０】
【００４８】下記表３及び表５に示した、Ｒ4及びＲ5が
メチルであり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−である式（Ｉ）の化
合物も本発明の一部を成す。
【００４９】下記表４に示した、Ｒ4及びＲ5がメチルで
あり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｒは０である式
（Ｉ）の化合物も本発明の一部を成す。
【００５０】下記諸表中「Ｐｈ」はフェニル、「Ｍｅ」
はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「Ｂｕ」はブチル、「Ｂ
ｎ」はベンジルをそれぞれ意味する。また、「ｃｙｃｌ
ｏｐｅｎｔｙｌ」はシクロペンチル、「ｃｙｃｌｏｐｒ
ｏｐｙｌ」はシクロプロピル、「ｃｙｃｌｏｂｕｔｙ
ｌ」はシクロブチル、「ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ」はシク
ロヘキシル、「ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｙｌ」はシクロヘプ
チル、「ｃｙｃｌｏｏｃｔｙｌ」はシクロオクチル、
「ｃｙｃｌｏｂｕｔｅｎｙｌ」はシクロブテニル、「ｃ
ｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ」はシクロペンテニル、「ｃ
ｙｃｌｏｈｅｘｅｎｙｌ」はシクロヘキセニル、「ｃｙ
ｃｌｏｈｅｐｔｅｎｙｌ」はシクロヘプテニル、「ｃｙ
ｃｌｏｏｃｔｅｎｙｌ」はシクロオクテニル、「ｉｎｄ
ａｎｙｌ」はインダニル、「ｍｅｔｈｙｌ」はメチル、
「ｔｈｉｅｎｙｌ（もしくはＴｈｉｅｎｙｌ）」はチエ
ニル、「ｃｙｃｌｏ」はシクロ、「Ｐｈｅｎｙｌ（もし
くはｐｈｅｎｙｌ）」はフェニル、「ｃｙｃｌｏｐｅｎ
ｔ−３−ｅｎ−１−ｙｌ」はシクロペンタ−３−エン−
１−イル、「ｂｉｃｙｃｌｏ」はビシクロ、「ｈｅｘａ
ｎ−１−ｙｌ」はヘキサン−１−イル、「ｍｅｔｈｙｌ
ｅｎｅ」はメチレン、「ｃｙｃｌｏｐｅｎｔ−１−ｙ
ｌ」はシクロペンタ−１−イル、「ｈｅｐｔａｎ−２−
ｙｌ」はヘプタン−２−イル、「ｓｐｉｒｏ」はスピ
ロ、「ｈｅｐｔａｎ−４−ｙｌ」はヘプタン−４−イ
ル、「ｅｎｄｏ」はエンド、「ｈｅｐｔ−５−ｅｎ−２
−ｙｌ」はヘプタ−５−エン−２−イル、「ｅｘｏ」は
エキソ、「ｈｅｐｔ−２−ｙｌ」はヘプタ−２−イル、
「ｆｕｒｙｌ」はフリル、「ｐｙｒｉｄｙｌ」はピリジ
ル、「ｎａｐｈｔｈｙｌ」はナフチルをそれぞれ意味す
る。（Ｘ＋Ｙ）環の二置換、即ち例えば「２，３−Ｍｅ
ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ」が示されている場合、これ
は２，３−ジメチルシクロプロピルを意味すると理解さ
れる。原子記号の後の数字が下付になっていない場合、
例えばＣＯ２ＥｔはＣＯ2Ｅｔを意味し、ＣＨ２Ｃ２Ｈ
はプロピニルを意味するものと理解される。
【００５１】
【表１】
【００５２】
【表２】
【００５３】
【表３】
【００５４】
【表４】
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】
【表９】
【００６０】
【表１０】
【００６１】
【表１１】
【００６２】
【表１２】
【００６３】
【表１３】
【００６４】
【表１４】
【００６５】
【表１５】
【００６６】
【表１６】
【００６７】
【表１７】
【００６８】
【表１８】
【００６９】
【表１９】
【００７０】
【表２０】
【００７１】
【表２１】
【００７２】
【表２２】
【００７３】
【表２３】
【００７４】
【表２４】
【００７５】
【表２５】
【００７６】
【表２６】
【００７７】上記式（Ｉ）の化合物は、公知の方法（す
なわち、従来使用されている方法または文献に記載され
ている方法）によって製造することができる。以下の工
程についての記載では順序を変えることができること、
さらには所望の化合物を得るには好適な保護基が必要と
なる場合があることを理解しておくべきである。
【００７８】本発明の１態様によれば、Ｑが−Ｃ（＝
Ｏ）−基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が上記
で定義したものである式（Ｉ）の化合物は、下記式（Ｉ
Ｉ）の相当する化合物の酸化によって製造することがで
きる。
【００７９】
【化１１】
【００８０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は
上記で定義の通りである］。この酸化は、クロム酸また
はクロロクロム酸ピリジニウムなどの好適な酸化剤によ
って行われる。この反応は、エーテルまたは塩化メチレ
ンなどの好適な溶媒中、０℃から溶媒の還流温度までの
温度で行うことができる。
【００８１】本発明の別の態様によれば、式（Ｉｅ）の
化合物は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性
溶媒中、−２０℃〜１００℃の温度で、下記式（ＩＩ
Ｉ）の化合物
【００８２】
【化１２】
【００８３】［式中Ｌは、ハロゲン（好ましくは塩素、
臭素またはヨウ素）またはトシルオキシ基などの脱離基
であって、通常は基Ｒ16の末端炭素にある］を、水素化
ナトリウムなどの塩基と反応させることで製造すること
ができる。
【００８４】本発明の別の態様によれば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
4およびＲ5が上記で定義の通りであり、Ｒ16が１以上の
ハロゲンもしくはＲ7基によって置換されているＣ2〜Ｃ
7アルキレン基またはＣ3〜Ｃ7アルケニレン基であり、
Ｅが水素原子と入れ替わっている式（Ｉｅ）の化合物
は、ＥがそれぞれＣＯ2Ｒ7またはＣＯ2ＣＨ2Ｒ6を表す
相当する化合物の加水分解もしくは水素化分解および脱
炭酸によって製造することができる。加水分解は、塩基
性条件または好ましくは温度０℃〜１００℃でトルエン
などの溶媒中４−トルエンスルホン酸などの酸性条件
（Ｒ7は好ましくはｔｅｒｔ−ブチルである）のいずれ
かを用いて行うことができる。好ましくはその反応は、
例えば通常は約２０℃で、パラジウム炭素などの触媒の
存在下に、水素およびエタノールなどの不活性溶媒を用
いる水素化分解によって行い、脱炭酸は２０℃〜６０℃
の温度で、トリエチルアミンなどの塩基と反応させるこ
とで行う。
【００８５】本発明のさらに別の態様によると、Ｑが−
Ｃ（＝Ｏ）−基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5
が上記で定義したものである式（Ｉ）の化合物は、下記
式（ＩＶ）の化合物
【００８６】
【化１３】
【００８７】（式中Ｌaは、塩素またはイミダゾールな
どの脱離基を表す）と、有機リチウム試薬またはグリニ
ャ−ル試薬などの下記式（Ｖ）の有機金属試薬
【００８８】
【化１４】
【００８９】［式中、Ｍはリチウム原子またはマグネシ
ウムハライド（好ましくはブロマイド）を表す］とを反
応させることで製造することができる。この反応は通
常、−８０℃〜２０℃の温度で、エーテルまたはテトラ
ヒドロフランなどの不活性溶媒中で行う。
【００９０】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ3が
基−ＣＨ（Ｒ17）Ｒ13aである下記式（Ｉｇ）で表され
る式（Ｉ）の化合物
【００９１】
【化１５】
【００９２】（式中Ｒ17は、Ｒ13aもしくはＲ14dで置換
されていても良いＣ1〜Ｃ5のアルキルもしくはハロアル
キル；またはＲ13aもしくはＲ6、Ｒ15aおよびＲ15から
選択される基によって置換されていても良いＣ2〜Ｃ5の
アルケニルもしくはハロアルケニル；またはＲ13aによ
って置換されていても良いＣ2〜Ｃ5アルキニルを表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ13a、Ｒ14d、Ｒ15aおよび
Ｒ15は上記で定義した通りである）は、Ｒ3が基−ＣＨ2
Ｒ13aを表す下記式（Ｉｈ）によって表される式（Ｉ）
の化合物
【００９３】
【化１６】
【００９４】（式中、Ｒ13aは上記で定義の通りであ
る）を、下記式（ＶＩ）の化合物
【００９５】
【化１７】
【００９６】（式中、Ｌはハロゲン（好ましくは塩素、
臭素もしくはヨウ素）またはトシルオキシなどの脱離基
を表す）と反応させることで製造することができる。そ
の反応は通常、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不
活性溶媒中、−２０℃〜１００℃の温度で、水素化ナト
リウムなどの塩基の存在下に行う。
【００９７】本発明の別の態様によれば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
4およびＲ5が上記で定義の通りであり、Ｒ13aがＣＯ2Ｒ
7を表し、Ｒ7が上記で定義の通りである式（Ｉｈ）の化
合物は、Ｌaが塩素もしくは好ましくはイミダゾールな
どの脱離基を表す式（ＩＶ）の化合物を、下記式（ＶＩ
Ｉ）の化合物
【００９８】
【化１８】
【００９９】（式中、Ｒ7は上記で定義の通りである）
と反応させることで製造することができる。この反応
は、０℃から還流までの温度で、テトラヒドロフランな
どの不活性溶媒中、（ＶＩＩ）の金属塩（好ましくはマ
グネシウムエノラート塩）を用いて行う（（ＶＩＩ）の
マグネシウム塩は、−８０℃〜２０℃の温度で、テトラ
ヒドロフランなどの不活性溶媒中、マグネシウムと反応
させることで形成することができる）。
【０１００】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ
2が、ＣＨＯ、ＣＯＲ7もしくはＣＯＲ6によって置換さ
れている低級アルキルもしくは低級ハロアルキルである
式（Ｉ）の化合物は、例えば０℃から還流温度の温度で
塩化メチレン中クロロクロム酸ピリジニウムなどを用い
て、Ｒ11aがそれぞれＣＨ2ＯＨ、ＣＨ（ＯＨ）Ｒ7また
はＣＨ（ＯＨ）Ｒ6と入れ替わっている式（Ｉ）の相当
する化合物の酸化によって製造することができる。
【０１０１】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
ＳＲ6もしくはＳＲ15によって置換されている低級アル
キルもしくは低級ハロアルキルを表し、Ｒ6およびＲ15
が上記で定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
11aが脱離基（好ましくは塩素または臭素）と入れ替わ
っている式（Ｉ）の相当する化合物と、式Ｒ6ＳＨもし
くはＲ15ＳＨのチオールまたはそれのアルカリ金属塩
（好ましくはリチウム塩もしくはナトリウム塩）との反
応によって製造することができる。その反応は通常、０
〜６０℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど
の不活性溶媒中にて行う。
【０１０２】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
ＯＣ（Ｏ）Ｒ6によって置換された低級アルキルもしく
は低級ハロアルキルを表し、Ｒ6が上記で定義した通り
である式（Ｉ）の化合物は、ＯＣ（Ｏ）Ｒ6基が脱離基
と入れ替わっている相当する式（Ｉ）の化合物と式Ｒ6
−ＣＯ2 -Ｍ1 +の塩（式中、Ｍ1はナトリウムまたはカリ
ウムを表す）とを反応させることで製造することができ
る。脱離基は好ましくは、塩素または臭素である。反応
は代表的には、室温から１２０℃の温度で、好ましくは
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で
行う。
【０１０３】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
Ｒ11aによって置換された低級アルキルもしくは低級ハ
ロアルキルを表し、Ｒ11aがＣＯ2Ｒ7、ＣＯ2Ｒ15もしく
はＣＯ2Ｒ6を表す式（Ｉ）の化合物は、Ｒ11aがＣＯ2Ｈ
である相当する式（Ｉ）の化合物をエステル化して、そ
の水素原子をＲ7基、Ｒ15基またはＲ6基で置換すること
で製造することができる。この反応は好ましくは、０℃
から溶媒の還流温度までの温度で、エーテルなどの不活
性溶媒中、式Ｒ7ＯＨ、Ｒ15ＯＨのアルコールまたはフ
ェノールＲ6ＯＨおよびジエチルアゾジカルボキシレー
トを用いて行う。別法として、その変換を、２０℃から
混合物の還流温度までの温度で、適宜Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどの触媒の存在下に、塩化メチレンもし
くは１，２−ジクロロエタンなどの不活性溶媒中、例え
ばオキサリルクロライドを用いて、Ｒ11aがＣＯ2Ｈであ
る相当する式（Ｉ）の化合物を塩素化して、相当する酸
塩化物を得て、それを次に、０℃から溶媒の還流温度ま
での温度で、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中、
式Ｒ7ＯＨもしくはＲ15ＯＨのアルコールまたはフェノ
ールＲ6ＯＨと反応させることで行うことができる。
【０１０４】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
Ｒ11aによって置換された低級アルキルもしくは低級ハ
ロアルキルを表し、Ｒ11aがＣＯＮＲ9Ｒ10、ＣＯＮＨＲ
6またはＣＯＮＲ6Ｒ7であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10
が上記で定義した通りである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
11aがＣＯ2Ｈである相当する式（Ｉ）の化合物を、上記
の方法によって塩素化剤と反応させて、カルボン酸塩化
物を得て、それを次に、０℃から混合物の還流温度まで
の温度で、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの不
活性溶媒中、式Ｒ9Ｒ10ＮＨ、Ｒ6ＮＨ2またはＲ6Ｒ7Ｎ
Ｈ（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は上記で定義した
通り）のアミンと反応させることで製造することができ
る。
【０１０５】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
Ｒ11aによって置換された低級アルキルもしくは低級ハ
ロアルキルを表し、Ｒ11aがＣＯ2Ｈである式（Ｉ）の化
合物は、Ｒ2がＣＨＯである相当する式（Ｉ）の化合物
を酸化することで製造することができる。その反応は、
ラロック報告の手順（R.C.Larock, Comprehensive Orga
nic Transformations, p.838）、例えば０〜６０℃の温
度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、重クロム酸ピ
リジニウムとの反応によってによって行うことができ
る。
【０１０６】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
Ｒ11aによって置換された低級アルキルもしくは低級ハ
ロアルキルを表し、Ｒ11aがＯＳＯ2Ｒ6またはＯＳＯ2Ｒ
7である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ11aが水酸基と入れ替わ
った相当する式（Ｉ）の化合物と、式Ｒ6ＳＯ2Ｙまたは
Ｒ7ＳＯ2Ｙ（式中、Ｙは脱離基であり、好ましくは塩素
である）のスルホン化試薬との反応によって製造するこ
とができる。その反応は通常、０〜６０℃で、エーテル
などの溶媒中、例えばピリジンなどの塩基の存在下に行
う。
【０１０７】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
Ｒ11aによって置換された低級アルキルもしくは低級ハ
ロアルキルを表し、Ｒ11aがＯＲ6である式（Ｉ）の化合
物は、一般に、０℃から還流温度までの温度で、アセト
ン中の炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩またはテ
トラヒドロフラン中のナトリウムエトキシドなどのアル
コキシドのような塩基存在下に、Ｒ11aが脱離基（好ま
しくは塩素または臭素）と入れ替わった相当する式
（Ｉ）の化合物とフェノールＲ6ＯＨとの反応によって
製造することができる。
【０１０８】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
Ｒ11aによって置換された低級アルキルもしくは低級ハ
ロアルキルを表し、Ｒ11aがＯＣＨ2ＣＯＲ6である式
（Ｉ）の化合物は、一般に０℃から還流温度までの温度
で、テトラヒドロフラン中のピリジンなどの塩基の存在
下に、Ｒ11aが水酸基と入れ替わった相当する式（Ｉ）
の化合物と、式Ｒ6ＣＯＣＨ2Ｚのハライド（式中、Ｚは
好ましくは塩素または臭素である）とを反応させること
で製造することができる。
【０１０９】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
ＣＨ2ＣＯ2Ｈである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2がメチル
と入れ替わった相当する式（Ｉ）の化合物を、−７０℃
〜２０℃の温度で、テトラヒドロフランなどの溶媒中、
リチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの強塩基
と反応させ、次に二酸化炭素を加えることで製造するこ
とができる。
【０１１０】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ2が
ＣＨ2ＣＯ2Ｒ7、ＣＨ2ＣＯ2Ｒ6またはＣＨ2ＣＯ2Ｒ15で
ある式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2がメチルと入れ替わった
相当する式（Ｉ）の化合物を、−７０℃〜２０℃の温度
で、テトラヒドロフランなどの溶媒中、リチウムビス
（トリメチルシリル）アミドなどの強塩基と反応させ、
次に式ＣｌＣＯ2Ｒ7、ＣｌＣＯ2Ｒ6またはＣｌＣＯ2Ｒ
15のクロロギ酸エステルを加えることで製造することが
できる。この方法を用いて、Ｒ2がＣＨ（ＣＯ2Ｒ7）2、
ＣＨ（ＣＯ2Ｒ6）2またはＣＨ（ＣＯ2Ｒ15）2である二
置換生成物を得ることもできる。
【０１１１】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ3が
ビシクロアルケンである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ3がビ
ニルである相当する化合物のシクロアルカジエン（通常
はシクロペンタジエン）とのディールス−アルダー付加
によって製造することができる。この反応は、好ましく
は還流温度で、トルエンなどの溶媒中で行うことができ
る。
【０１１２】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ3が
ビシクロアルカンである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ3がビ
シクロアルケンである相当する化合物の還元によって製
造することができる。その還元は通常、２０℃から還流
温度までの温度で、エタノールなどの溶媒中、パラジウ
ム炭素などの触媒を用いる接触水素化によって行われ
る。
【０１１３】本発明のさらに別の態様によれば、Ｒ3が
炭素数３〜６の置換シクロアルキル環によって置換され
た低級アルキル；または環外のハロゲン化されていても
良いアルキリデン基によって置換された炭素数３〜８の
シクロアルキル；またはビシクロアルカン、ビシクロア
ルケン、スピロアルカンもしくはスピロアルケンである
式（Ｉ）の化合物は、２０℃から還流温度までの温度
で、塩化メチレンなどの溶媒中、ジエチル亜鉛もしくは
亜鉛−銅の組み合わせなどの有機金属試薬の存在下に、
それぞれ相当するアルケン、アルキリデンまたはシクロ
アルケン化合物と、ジハロアルカン（通常は、ジブロモ
アルカンまたはジヨードアルカン）とを反応させること
で製造することができる。
【０１１４】本発明のさらに別の態様によれば、Ｑが−
Ｃ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）−を表す式（Ｉ）の化合物
は、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である式（Ｉ）の化合物と、式
Ｒ14−ＯＨのアルコールもしくは式ＨＯ−Ｒ14e−ＯＨ
のジオール（式中、Ｒ14eは１以上の低級アルキル基で
置換されていても良いＣ２またはＣ３のアルキレン鎖を
表す）とを反応させることで製造することができる。そ
の反応は通常、トルエンなどの不活性溶媒中、６０℃か
ら溶媒の還流温度までの温度で、４−トルエンスルホン
酸などの酸触媒の存在下に行う。その反応は、好ましく
は共沸蒸留によって、またはモレキュラーシーブスなど
の脱水剤の存在下に、生成する水を除去することで促進
される。
【０１１５】本発明のさらに別の態様によれば、ｍ、
ｐ、ｑ、ｒ、ｔまたはｕが１もしくは２を表す式（Ｉ）
の化合物は、ｍ、ｐ、ｑ、ｒ、ｔまたはｕがゼロもしく
は１である相当する化合物の硫黄原子を酸化することで
製造することができる。硫黄原子の酸化は通常、−４０
℃から室温の温度で、塩化メチレンなどの不活性溶媒
中、３−クロロ過安息香酸などを用いて行う。
【０１１６】式（ＩＩ）の中間体は、下記式（ＶＩＩ
Ｉ）のアルデヒド
【０１１７】
【化１９】
【０１１８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は上記で
定義の通りである）と式Ｒ3−Ｍの有機金属化合物（式
中、Ｒ3は上記で定義の通りであり、Ｍは金属基、好ま
しくはマグネシウムブロマイド基もしくはリチウム原子
を表す）とを反応させることで製造することができる。
その反応は通常、エーテルもしくはテトラヒドロフラン
などの不活性溶媒中、−７８℃から溶媒の還流温度まで
の温度で行う。
【０１１９】式（ＩＩ）の化合物は新規であり、それ自
体で本発明のさらに別の態様を形成するものである。
【０１２０】式（ＩＩＩ）の中間体は、下記式（ＩＸ）
【０１２１】
【化２０】
【０１２２】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＥは上
記で定義の通りである）の相当する化合物を、下記式
（Ｘ）の化合物
【０１２３】
【化２１】
【０１２４】（式中、Ｒ16およびＬは上記で定義した通
りであり、Ｌ1はハロゲンもしくはトシルオキシなどの
脱離基を表す（通常、基ＬおよびＬ1は同一である））
を用いてアルキル化もしくはアルケニル化することで製
造することができる。その反応は通常−２０℃〜１００
℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドもしくはジ
メチルスルホキシドなどの不活性溶媒中、炭酸カリウム
などのアルカリ金属炭酸塩または水素化ナトリウムなど
の金属水素化物のような塩基を用いて行う。
【０１２５】Ｅが−ＣＯ2Ｒ7であり、Ｒ7が上記で定義
の通りである式（ＩＸ）の中間体は、式（ＩＶ）の化合
物とＲ7が上記で定義の通りである式（ＶＩＩ）の化合
物との反応によって製造することができる。その反応
は、０℃から還流温度までの温度で、テトラヒドロフラ
ンなどの不活性溶媒中、（ＶＩＩ）の金属塩（好ましく
はマグネシウムエノラート塩）を用いて行う（その（Ｖ
ＩＩ）のマグネシウム塩は、−８０℃〜２０℃の温度
で、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中、マグネシ
ウムとの反応によって形成することができる）。
【０１２６】式（ＶＩＩＩ）の中間体は、下記式（Ｘ
Ｉ）のエステル
【０１２７】
【化２２】
【０１２８】（式中、Ｒは低級アルキル基、好ましくは
エチル基を表す）の還元によって製造することができ
る。その反応は通常、−８０℃〜２０℃の温度で、テト
ラヒドロフランなどの不活性溶媒中、水素化リチウムア
ルミニウムなどの好適な還元剤を用いて行う。
【０１２９】Ｌaがイミダゾールを表す式（ＩＶ）の中
間体は、−２０℃〜３０℃の温度で、テトラヒドロフラ
ンなどの溶媒中、Ｒが水素と入れ替わった式（ＸＩ）の
化合物とカルボニルジイミダゾールとの反応によって製
造することができる。
【０１３０】Ｒ1およびＲ2が上記で定義の通りである式
（ＸＩ）のエステルは、下記式（ＸＩＩ）の化合物
【０１３１】
【化２３】
【０１３２】と下記式（ＸＩＩＩ）のイミン
【０１３３】
【化２４】
【０１３４】（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲは上記で定義し
た通りである）との反応によって製造することができ
る。その反応は通常、溶媒存在下または溶媒不在下に、
９０℃〜２００℃の温度または溶媒の沸点で行う。溶媒
を使用する場合は、該溶媒はキシレンなどの不活性なも
のとし、生成するアセトンを好ましくは蒸留によって除
去する。
【０１３５】Ｒ2がＲ11aによって置換された低級アルキ
ルもしくは低級ハロアルキルであり、Ｒ11aが−ＣＨ
（ＯＨ）Ｒ7もしくは−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ6と入れ替わって
いる式（Ｉ）の中間体は、Ｒ11aが−ＣＨＯを表す相当
する式（Ｉ）の化合物と、式Ｒ7Ｍｇ−ＸもしくはＲ6Ｍ
ｇ−Ｘ（式中、Ｒ7およびＲ6は上記で定義した通りであ
り、Ｘは臭素原子もしくはヨウ素原子を表す）のグリニ
ャ−ル試薬とを反応させることで製造することができ
る。その反応は、２０℃〜６０℃の温度で、エーテルも
しくはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で行うこ
とができる。
【０１３６】Ｒ2がＲ11aによって置換された低級アルキ
ルもしくは低級ハロアルキルであり、Ｒ11aが−ＣＨ2Ｏ
Ｈと入れ替わっている式（Ｉ）の中間体は、Ｒ11aが−
ＣＨ（ＯＣＯＲ7）−を表す相当する式（Ｉ）の化合物
（式中、Ｒ7は上記で定義の通りである）の加水分解に
よって製造することができる。好ましくはＲ7はメチル
であり、加水分解は、０〜５０℃で、アルコール水溶液
中、炭酸カリウムなどの塩基を用いて行なわれる。
【０１３７】式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、
（Ｘ）、（ＸＩＩ）および（ＸＩＩＩ）の化合物は公知
であるか、あるいは公知の方法を利用するかまたはその
方法の変法によって製造することができる。
【０１３８】上記式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の他の
化合物の相互変換によって製造することができ、そのよ
うな変換は、本発明のさらに別の態様を形成するもので
ある。
【０１３９】以下、実施例によって本発明を説明する
が、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。別段の断りがない限り、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
測定（シフト値はｐｐｍ）はＣＤＣｌ3中で行ってい
る。
【０１４０】
【実施例】実施例１ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−（４’−ヨードブチル）−４−メチル−３−オキソ
ペンタン酸エチル（０．２５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド溶液に、水素化ナトリウム（６０％オイル分
散品４０ｍｇ）を０℃で加え、２０℃で２時間撹拌し
た。混合物を希釈し（エーテル）、洗浄し（ブライ
ン）、脱水し（ＭｇＳＯ4）、留去（evaporating）し
た。残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／
ヘキサン１：３）によって精製して、１−［２−（２，
３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル
−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル
プロピオニル］シクロペンチルカルボン酸エチル（化合
物１、０．１４ｇ）を得た。
【０１４１】ＮＭＲ １．２１（３Ｈ、ｔ）、１．４〜
１．６（８Ｈ、ｍ）、１．７〜１．８（２Ｈ、ｍ）、
１．９１（３Ｈ、ｓ）、２．１〜２．２（２Ｈ、ｍ）、
２．４〜２．５（２Ｈ、ｍ）、３．６０（２Ｈ、ｓ）、
４．１４（２Ｈ、ｑ）、５．１６（２Ｈ、ｓ）、７．２
〜７．４（５Ｈ、ｍ）実施例２ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−１，３−オキサジン−３−イル）−４−メ
チル−３−オキソ−ペンタン酸エチル（５００ｍｇ）、
Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２５８ｍｇ）および過酸化
ベンゾイル（１０ｍｇ）の混合物を、ベンゼン中で撹拌
しながら、光照射下に１０分間還流した。冷却後、固体
を濾過し、濾液の留去を行い、残留物をカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル４：１）で精製し
て、２−ブロモ−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
−４−オキソ−５−フェニル−１，３−オキサジン−３
−イル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸エチル
（化合物１９０、４００ｍｇ）を黄色ガム状物として得
た。
【０１４２】ＮＭＲ １．２１（ｔ、３Ｈ）、１．５５
（ｄ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｑ、
２Ｈ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、５．２６（ｄｄ、２
Ｈ）、７．２１〜７．３７（ｍ、５Ｈ） Ｎ−クロロコハク酸イミドを用いる以外は同様の方法を
行って、以下の化合物も得た。
【０１４３】２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソ−ペンタン
酸エチル（化合物１９１） ＮＭＲ １．２１（ｔ、３Ｈ）、１．５７（ｄ、６
Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、
５．３０（ｓ、１Ｈ）、５．２８（ｄｄ、２Ｈ）、７．
２２〜７．３７（ｍ、５Ｈ）実施例３ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−１，３−オキサジン−３−イル）−４−メ
チル−３−オキソペンタン酸エチル（５００ｍｇ）のテ
トラヒドロフラン撹拌溶液に、水素化ナトリウム（６０
％オイル分散品１４０ｍｇ）を加え、混合物を２０℃で
１時間撹拌した。Ｎ−フルオロ−２，４，６−トリメチ
ルピリジニウム・トリフラート（１．０ｇ）を加え、撹
拌を２０℃で１２時間継続した。混合物を氷水に投入
し、抽出し（酢酸エチル）、洗浄し（２Ｍ塩酸およびブ
ライン）、脱水し（硫酸マグネシウム）、留去し、カラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル４：１）
によって精製して、２，２−ジフルオロ−４−（２，３
−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−
１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチル−３−オ
キソペンタン酸エチル（化合物１９２、０．２０ｇ）を
白色固体として得た。
【０１４４】ＮＭＲ １．１４（ｔ、３Ｈ）、１．５６
（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、４．０９（ｑ、
２Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、７．２２〜７．３５
（ｍ、５Ｈ）実施例４ 削り状マグネシウム（１００ｍｇ）のメタノール懸濁液
を撹拌しながら、［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−１，３−オキサジン−
３−イル）−４−メチル−３−オキソペンタン酸ｔ−ブ
チル（１．４０ｇ）のメタノール溶液を加えた。混合物
を６０℃で１時間加熱し、冷却し、留去した。トルエン
を加え、混合物を再度留去した。残留物を再度トルエン
に懸濁させ、塩化アセチルの溶液（３００ｍｇ）を加え
た。混合物を２０℃で１日間撹拌し、次に塩酸（２Ｍ）
を加え、撹拌をさらに１時間続けた。有機相を塩酸（２
Ｍ）および次に水で洗浄し、脱水した（硫酸マグネシウ
ム）。４−トルエンスルホン酸（５０ｍｇ）を加え、混
合物を８０℃で１時間撹拌し、冷却し、飽和重炭酸ナト
リウム溶液および水の順で洗浄を行い、脱水し（硫酸マ
グネシウム）、留去して、５−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−５−メチル−２，４−ヘキサンジオ
ン（化合物１９３、０．１５ｇ）を褐色ガム状物として
得た。
【０１４５】ＮＭＲ １．５６（ｓ、６Ｈ）、１．９１
（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、３．６６および
３．７０（ｓ、１Ｈ）、５．２５（ｔ、２Ｈ）、７．２
０〜７．４４（ｍ、５Ｈ）実施例５ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチル−３−オキソペンタン酸エチル（０．５
ｇ）、１，４−ジヨードブタン（０．２３ｍＬ）および
炭酸カリウム（１．０ｇ）の混合物を、ジメチルスルホ
キシド中、２０℃で１２時間撹拌した。混合物を希釈し
（エーテル）、洗浄し（ブライン）、脱水し（ＭｇＳＯ
4）、留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル／ヘキサン１：３）によって精製して、４−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
（４’−ヨードブチル）−４−メチル−３−オキソペン
タン酸エチル（化合物１９４、０．３ｇ）を得た。
【０１４６】ＮＭＲ １．２４（３Ｈ、ｔ）、１．３〜
１．４（２Ｈ、ｍ）、１．４３（３Ｈ、ｓ）、１．４８
（３Ｈ、ｓ）、１．７〜２．０（７Ｈ、ｍ）、３．１２
（２Ｈ、ｔ）、３．８〜３．９（１Ｈ、ｍ）、４．１〜
４．２（２Ｈ、ｍ）、５．２８（２Ｈ、ｄ）、７．２〜
７．４（５Ｈ、ｍ） 同様の方法を行って、以下の化合物も得た。
【０１４７】４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸
エチル（化合物１９５） ＮＭＲ １．２３（３Ｈ、ｔ）、１．３９（３Ｈ、
ｄ）、１．４７（３Ｈ、ｓ）、１．５２（３Ｈ、ｓ）、
１．９３（３Ｈ、ｓ）、４．０〜４．２（３Ｈ、ｍ）、
５．２７（２Ｈ、ｄ）、７．２〜７．４（５Ｈ、ｍ）；
および２−エチル−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソペンタン酸
エチル（化合物１９６） ＮＭＲ ０．８９（３Ｈ、ｔ）、１．２２（３Ｈ、
ｔ）、１．４３（３Ｈ、ｓ）、１．４９（３Ｈ、ｓ）、
１．８〜２．１（５Ｈ、ｍ）、３．７〜３．８（１Ｈ、
ｍ）、４．０〜４．２（２Ｈ、ｍ）、５．２７（２Ｈ、
ｓ）、７．２〜７．５（５Ｈ、ｍ）実施例６ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸エチル（０．
４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド撹拌溶液に、水
素化ナトリウム（６０％品６７ｍｇ）を０℃で加えた。
ヨウ化メチル（０．１ｍＬ）を加え、撹拌を１６時間続
けた。エーテルを加え、有機相を洗浄し（ブライン）、
脱水し（硫酸マグネシウム）、留去し、残留物について
溶離液を酢酸エチル／ヘキサン（１：２）とするカラム
クロマトグラフィーによって精製して、４−（２，３−
ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２，２，４−ト
リメチル−３−オキソペンタン酸エチル（化合物１９
７、０．３ｇ）を得た。
【０１４８】ＮＭＲ １．２１（３Ｈ、ｔ）、１．４７
（６Ｈ、ｓ）、１．５２（６Ｈ、ｓ）、１．９２（３
Ｈ、ｓ）、４．１３（２Ｈ、ｑ）、５．１６（２Ｈ、
ｓ）、７．２〜７．４（５Ｈ、ｍ） 同様の方法を行って、以下の化合物も得た。
【０１４９】２−エチル−４−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２，４−ジメチル−３−オキ
ソペンタン酸エチル（化合物１９８） ＮＭＲ ０．８３（３Ｈ、ｔ）、１．２２（３Ｈ、
ｔ）、１．４２（３Ｈ、ｓ）、１．４７（３Ｈ、ｓ）、
１．５６（３Ｈ、ｓ）、１．７５〜１．８５（１Ｈ、
ｍ）、１．９１（３Ｈ、ｓ）、２．０５〜２．２（１
Ｈ、ｍ）、４．０〜４．３（３Ｈ、ｍ）、５．１５（２
Ｈ、ｑ）、７．２〜７．４（５Ｈ、ｍ）；および２，２
−ジエチル−４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−４−メチル−３−オキソペンタン酸エチル
（化合物１９９） ＮＭＲ ０．８１（３Ｈ、ｔ）、１．２２（３Ｈ、
ｔ）、１．４７（６Ｈ、ｓ）、１．５３（６Ｈ、ｓ）、
１．８〜１．９５（５Ｈ、ｍ）、２．０〜２．２（２
Ｈ、ｍ）、４．１６（２Ｈ、ｑ）、５．１６（２Ｈ、
ｓ）、７．２〜７．４（５Ｈ、ｍ）実施例７ マロン酸モノエチル（１．４４ｇ）のテトラヒドロフラ
ン溶液に、０℃でイソプロピルマグネシウムブロマイド
（０．７Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加えた。混合物
を２０℃で０．５時間撹拌し、４０℃で０．５時間撹拌
した。２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロピオン酸（２ｇ）とカルボニルジ
イミダゾール（１．４２ｇ）をテトラヒドロフラン中で
８時間撹拌し、得られたイミダゾリド溶液を上記の混合
物に０℃で加え、２０℃で３時間撹拌し、２時間還流し
た。混合物を希釈し（エーテル）、洗浄し（５％塩
酸）、脱水し（ＭｇＳＯ4）、留去し、残留物をカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２）に
よって精製することで、４−（２，３−ジヒドロ−６−
メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソペンタ
ン酸エチル（化合物２００、１．４ｇ）を得た。
【０１５０】ＮＭＲ １．２５（３Ｈ、ｔ）、１．４７
（６Ｈ、ｓ）、１．９４（３Ｈ、ｓ）、３．６０（２
Ｈ、ｓ）、４．１５（２Ｈ、ｑ）、５．２６（２Ｈ、
ｓ）、７．２〜７．４（５Ｈ、ｍ） 同様の方法を行って、以下の化合物も得た。
【０１５１】４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−４−メチル−３−オキソペンタン酸メチル
（化合物２０１） ＮＭＲ １．４７（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、３
Ｈ）、３．６２（ｓ）、３．７０（ｓ）、５．２６
（ｓ、１Ｈ）、７．２４〜７．４０（５Ｈ）；および４
−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−
フェニル−１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチ
ル−３−オキソペンタン酸ｔ−ブチル（化合物２０２） ＮＭＲ １．４４（ｓ、６Ｈ）、１．４７（ｓ、９
Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、２Ｈ）、
５．２６（ｓ、２Ｈ）、７．２２〜７．４０（ｍ、５
Ｈ）実施例８ ２−［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンチル］−２，
５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン（０．８０
ｇ）の塩化メチレン溶液を、クロロクロム酸ピリジニウ
ム（０．６２ｇ）および粉砕モレキュラーシーブス（４
Ａ）と塩化メチレンの撹拌混合物に２０℃で加えた。１
８時間後、混合物について、溶離液をヘキサン／酢酸エ
チル（３：１）とするシリカゲルでのドライカラムクロ
マトグラフィーによって精製して、２−［４−（２，３
−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチルペ
ンタン−３−オイル］−２，５，５−トリメチル−１，
３−ジオキサン（化合物２０３、０．４０ｇ）を無色ガ
ム状物として得た。
【０１５２】ＮＭＲ ０．９（２ｓ、６Ｈ）、１．３
（ｓ、３Ｈ）、１．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３
Ｈ）、２．０（ｍ、２Ｈ）、２．７（ｍ、２Ｈ）、３．
４（ｓ、４Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、５
Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物も得た。
【０１５３】２−［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−４−メチルペンタン−３−オイル］
−１，３−ジオキソラン（化合物２０４） ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、
１．９（ｍ、２Ｈ）、２．６（ｍ、２Ｈ）、３．８
（ｍ、４Ｈ）、４．８（ｍ、１Ｈ）、５．２（ｓ、２
Ｈ）、７．２（ｍ、５Ｈ）実施例９ ２−［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−４−メチルペンタン−３−オイル］−２−メチル
−１，３−ジオキサン（０．３５ｇ）、トリフルオロ酢
酸（０．２９ｇ）および水（０．１０ｇ）の塩化メチレ
ン中での混合物を５時間加熱還流した。溶媒をトルエン
との共沸によって留去し、残留物について、溶離液をヘ
キサン／酢酸エチル（３：１）とするシリカゲルでのク
ロマトグラフィーによる精製を行って、６−（２，３−
ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−６−メチルヘプ
タン−２，５−ジオン（化合物２０５、０．１８ｇ）を
無色油状物として得た。
【０１５４】ＮＭＲ １．５（ｓ、６Ｈ）、１．９
（ｓ、３Ｈ）、２．２（ｓ、３Ｈ）、２．８（ｍ、４
Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、５Ｈ）実施例１０ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−
４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチル−３−オキソペンタン酸エチル（０．５０
ｇ）、２−チオフェンカルボキシアルデヒド（０．３４
ｇ）、ピペリジン（０．４３ｇ）およびモレキュラーシ
ーブス４Ａのトルエン中での混合物を８０℃で７時間撹
拌した。反応液を濾過し（セライト）、留去し、再結晶
して（エタノール）、４−メチル−４−（２，３−ジヒ
ドロ−６−メチル−５−フェニル−４−オキソ−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−（２−チエニル
メチリデン）−３−オキソペンタン酸エチル（化合物２
０６、０．２０ｇ）を得た。
【０１５５】ＮＭＲ １．２３（ｔ、３Ｈ）、１．５８
（ｓ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、４．２９（ｑ、
２Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、７．０５（１Ｈ）、
７．２０〜７．３７（６Ｈ）、７．４８（１Ｈ）、８．
０５（ｓ、１Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物も得た。
【０１５６】２−（シクロヘキシルメチリデン）−４−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４−
オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−４−
メチル−３−オキソペンタン酸エチル（化合物２０７） ＮＭＲ １．２６（ｔ）、１．１〜１．３，１．５３
（ｓ、６Ｈ）、１．５５〜１．８，１．９２（ｓ、３
Ｈ）、２．２２（１Ｈ）、４．２２（ｑ、２Ｈ）、５．
１７（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、７．２５〜
７．４０（５Ｈ） ２−（２−フルオロベンジリデン）−４−（２，３−ジ
ヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４−オキソ−４Ｈ
−１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチル−３−
オキソペンタン酸メチル（化合物２０８） ＮＭＲ ０．９９（ｑ、３Ｈ）、１．６１（ｓ、６
Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、
５．２０（ｓ、２Ｈ）、７．０〜７．４（８Ｈ）、７．
５５（１Ｈ）、７．９８（ｓ） ２−（２−フリルメチリデン）−４−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−５−フェニル−４−オキソ−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチル−３−オ
キソペンタン酸メチル（化合物２０９） ＮＭＲ １．２３（ｔ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、６
Ｈ）、１．９４（３Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ）、５．
２０（ｓ、２Ｈ）、６．４８（１Ｈ）、６．７２（１
Ｈ）、７．２０〜７．３３（５Ｈ）、７．４５（１
Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ） ２−（３−クロロベンジリデン）−４−（２，３−ジヒ
ドロ−６−メチル−５−フェニル−４−オキソ−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−４−メチル−３−オ
キソペンタン酸エチル（化合物２１０） ＮＭＲ １．０３（１、３Ｈ）、１．５９（ｓ、６
Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、４．１２（ｑ、２Ｈ）、
５．１９（ｓ、２Ｈ）、７．２０〜７．４０（９Ｈ）、
７．８６（ｓ、１Ｈ）；および２−（ベンジリデン）−
４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−
４−オキソ−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチル−３−オキソペンタン酸エチル（化合物２１
１） ＮＭＲ ０．９８（ｔ、３Ｈ）、１．６０（ｓ、６
Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｑ、２Ｈ）、
５．１９（ｓ、２Ｈ）、７．２０〜７．４０（１０
Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）実施例１１ ６−ブロモ−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン（１．０４
ｇ）、酢酸ナトリウム（０．４３ｇ）および水（０．１
０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の混合物を７
０℃で２時間加熱した。水を加え、混合物を抽出し（塩
化メチレン）、有機相を脱水し（硫酸マグネシウム）、
留去した。残留物について、溶離液をヘキサン／酢酸エ
チル（３：１）とするシリカゲルでのクロマトグラフィ
ーによる精製を行って、２−（２，３−ジヒドロ−６−
メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−２−メチル−３−オキソヘプタ
ン−６−オール（化合物２１２、０．２２ｇ）を褐色ガ
ム状物として得た。
【０１５７】ＮＭＲ １．２（ｄ、３Ｈ）、１．４（２
ｓ、６Ｈ）、１．６（ｍ、１Ｈ）、１．９（ｍ、２
Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、２．５（ｍ、１Ｈ）、２．
８（ｍ、１Ｈ）、３．８（ｍ、１Ｈ）、５．３（ｍ、２
Ｈ）、７．３（ｍ、５Ｈ）実施例１２ ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（３−ビニルフェニル）プロパン−１
−オール）（０．２８ｇ）の塩化メチレン溶液を、クロ
ロクロム酸ピリジニウム（０．３８ｇ）および粉砕モレ
キュラーシーブス（４Ａ）と塩化メチレンの撹拌混合物
に２０℃で加えた。３時間後、混合物について、溶離液
をヘキサンから極性を上げてヘキサン／酢酸エチル
（１：１）とするシリカゲルでのドライカラムクロマト
グラフィーによって精製して、２−（２，３−ジヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（３−
ビニルフェニル）プロパン−１−オン（化合物４４４、
０．０５ｇ）を白色固体として得た。
【０１５８】ＮＭＲ １．６（ｓ、６Ｈ）、１．８
（ｓ、３Ｈ）、５．２（ｄ、１Ｈ）、５．３（ｓ、２
Ｈ）、５．７（ｄ、１Ｈ）、６．６（ｍ、１Ｈ）、６．
９（ｍ、２Ｈ）、７．２（ｍ、５Ｈ）、７．４（ｄ、１
Ｈ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ） 同様の方法を行って、以下の式（Ｉ）の化合物も得た。
【０１５９】１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベン
ゾジオキソール−５−イル）−２−（２，３−ジヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１
−オン（化合物４４５） ＮＭＲ １．５（ｓ、６Ｈ）、１．８（ｓ、３Ｈ）、
５．３（ｓ、２Ｈ）、６．９（ｍ、３Ｈ）、７．２
（ｍ、３Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｄ、１
Ｈ）実施例１３ 過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（０．０１
４ｇ）および粉砕モレキュラーシーブス（４Ａ）を、２
−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−１
−（２−フルオロ−４−ビフェニル）−２−メチルプロ
パン−１−オール（０．３３ｇ）および４−メチルモル
ホリンＮ−オキサイド（０．１４ｇ）の塩化メチレン溶
液を撹拌したものに２０℃で加えた。１時間後、混合物
について、塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでの
ドライカラムクロマトグラフィー精製を行って、ヘキサ
ンによる磨砕を行った後に、２−（２，３−ジヒドロ−
６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３
−オキサジン−３−イル）−１−（２−フルオロ−４−
ビフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン（化合物
４４６、０．０６５ｇ）を得た。融点１２７〜１２９
℃。
【０１６０】実施例１４ ジメチルスルホキシド（０．５９ｍＬ）と塩化メチレン
の混合液を撹拌しながら、−６０℃でオキサリルクロラ
イド（０．３５ｇ）を加えた。１０分後、１−（４−ビ
フェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（０．１
１ｇ）を加え、１０分後にトリエチルアミン（０．１８
ｍＬ）を加えた。混合物を昇温させて２０℃とし、水に
投入し、有機相を洗浄し（水）、脱水し（硫酸マグネシ
ウム）、留去した。溶離液を塩化メチレンから極性を上
げて塩化メチレン／酢酸エチル（１０：１）とするシリ
カゲルでのドライカラムクロマトグラフィーによる精製
により、１−（４−ビフェニル）−２−（２，３−ジヒ
ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン
−１−オン（化合物４４７、０．０５ｇ）を得た。
【０１６１】ＮＭＲ １．６（ｓ、６Ｈ）、１．８
（ｓ、３Ｈ）、５．４（ｓ、２Ｈ）、６．９（ｍ、２
Ｈ）、７．１（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｍ、３Ｈ）、７．
５（ｍ、４Ｈ）、８．０（ｄ、２Ｈ） 同様の方法を行って、以下の式（Ｉ）の化合物を製造し
た。
【０１６２】２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチル−１−（９−フェナントリル）
プロパン−１−オン（化合物４４８） ＮＭＲ １．６（ｓ、３Ｈ）、１．７（ｓ、６Ｈ）、
５．４（ｓ、２Ｈ）、６．８（ｍ、２Ｈ）、７．１
（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｍ、５Ｈ）、７．８（ｄ、１
Ｈ）、８．０（ｄ、１Ｈ）、８．１（ｓ、１Ｈ）、８．
６（ｍ、２Ｈ）；および１−（３−ビフェニル）−２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルプロパン−１−オン（化合物４４９） ＮＭＲ １．６（ｓ、６Ｈ）、１．７（ｓ、３Ｈ）、
５．３（ｓ、２Ｈ）、６．８（ｄ、２Ｈ）、７．１
（ｍ、２Ｈ）、７．３（ｍ、５Ｈ）、７．５（ｄ、２
Ｈ）、７．６（ｄ、１Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、８．
２（ｓ、１Ｈ）実施例１５ １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−
ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ
パン−１−オン（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液
に、−５℃で不活性ガス雰囲気下に、リチウムビス（ト
リメチルシリル）アミド（１．０Ｍ溶液１．５ｍＬ）を
加えた。０．５時間撹拌後、クロロギ酸メチル（１．２
２ｇ）を加え、溶液を昇温させて２０℃とした。１８時
間後、溶液を水に投入し、抽出し（エーテル）、留去し
た。溶離液をヘキサン／酢酸エチル（４：１）とするシ
リカゲルでのドライカラムクロマトグラフィーによる精
製によって、１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２
−（２，３−ジヒドロ−６−メトキシカルボニルメチル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン（化合
物７００、０．０６５ｇ）を得た。
【０１６３】ＮＭＲ １．５（ｓ、６Ｈ）、３．１
（ｓ、２Ｈ）、３．６（ｓ、３Ｈ）、５．４（ｓ、２
Ｈ）、６．８（ｍ、１Ｈ）、７．０（ｍ、２Ｈ）、７．
２（ｍ、３Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ） さらに溶離を行うことで、１−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）−２−［２，３−ジヒドロ−６−ビス（メトキ
シカルボニル）メチル−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル］−２−メチルプロ
パン−１−オン（化合物７０１、０．０６６ｇ）を得
た。
【０１６４】ＮＭＲ １．６（s、６Ｈ）、３．８（ｓ、
６Ｈ）、４．４（ｓ、１Ｈ）、５．５（ｓ、２Ｈ）、
７．０（ｍ、３Ｈ）、７．３（ｍ、３Ｈ）、７．６
（ｄ、２Ｈ） クロロギ酸エチルを用い、同様の方法を行って、以下の
式（Ｉ）の化合物を製造した。
【０１６５】１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２
−（２，３−ジヒドロ−６−エトキシカルボニルメチル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン（化合
物７０２） ＮＭＲ １．３（ｔ、３Ｈ）、１、６（ｓ、６Ｈ）、
３、２（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｑ、２Ｈ）、５．５
（ｓ、２Ｈ）、６．９（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｍ、２
Ｈ）、７．３（ｍ、３Ｈ）．７．５（ｄ、２Ｈ）；およ
び１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−［２，３
−ジヒドロ−６−ビス（エトキシカルボニル）メチル−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル］−２−メチルプロパン−１−オン（化合物
７０３） ＮＭＲ １．３（ｔ、６Ｈ）、１．６（ｓ、６Ｈ）、
４．２（ｑ、４Ｈ）、４．３（ｓ、１Ｈ）、５．５
（ｓ、２Ｈ）、６．９（ｍ、１Ｈ）、７．０（ｍ、２
Ｈ）、７．３（ｍ、３Ｈ）、７．５（ｄ、２Ｈ）実施例１６ １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−
ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ
パン−１−オン（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液
に、−５℃で不活性ガス雰囲気下に、リチウムビス（ト
リメチルシリル）アミド（１．０Ｍ溶液１．５ｍＬ）を
加えた。０．５時間撹拌後、溶液を固体二酸化炭素（過
剰）上に注ぎ、昇温させて室温とし、水に投入した。水
相を酸性とし、抽出し（酢酸エチル）、脱水し（硫酸マ
グネシウム）、留去して、１−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）−２−（６−カルボキシメチル−２，３−ジヒ
ドロ−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン
（化合物７０４、０．０６５ｇ）を得た。
【０１６６】ＮＭＲ １．５（ｓ、６Ｈ）、３．２
（ｓ、２Ｈ）、５．４（ｓ、２Ｈ）、６．８（ｍ、１
Ｈ）、７．０（ｍ、２Ｈ）、７．２（ｍ、３Ｈ）、７．
５（ｄ、２Ｈ）、９．０（ｂｓ、１Ｈ）実施例１７ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチル−３−オキソペンタン酸エチル（２．０
ｇ）、水素化リチウム（０．１１ｇ）の１，２−ジメト
キシエタンおよびヘキサメチルホスホルアミド溶液を４
０℃で１時間撹拌した。シス−１，４−ジクロロ−２−
ブテンを加え、混合物を６５℃で４８時間撹拌した。混
合物をエーテルで抽出し、ブラインで洗浄し、脱水し
（硫酸マグネシウム）、留去し、溶離液を酢酸エチル／
ヘキサン（１：５）とするカラムクロマトグラフィーに
よって精製して、１−［２−（２，３−ジヒドロ−６−
メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−２−メチルプロピオニル］シク
ロペンタ−３−エニルカルボン酸エチル（化合物９、
０．６２ｇ）を得た。
【０１６７】ＮＭＲ：１．２０（３Ｈ、ｔ）、１．５２
（６Ｈ、ｓ）、１．９１（３Ｈ、ｓ）、３．０〜３．２
５（４Ｈ、ｍ）、４．１４（２Ｈ、ｑ）、５．１７（２
Ｈ、ｓ）、５．５６（２Ｈ、ｓ）、７．２〜７．４（５
Ｈ、ｍ） 同様の方法を行って、以下の化合物を製造した。
【０１６８】１−［２−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチルプロピオニル］シクロペ
ンチルカルボン酸メチル（化合物２８） ＮＭＲ １．４５〜１．６（８Ｈ、ｍ）、１．８〜１．
９（２Ｈ、ｍ）、１．９１（３Ｈ、ｓ）、２．１〜２．
２（２Ｈ、ｍ）、２．３５〜２．４５（２Ｈ、ｍ）、
３．６９（３Ｈ、ｓ）、５．１５（２Ｈ、ｓ）、７．２
〜７．４（５Ｈ、ｍ） １−［２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロピオニル］シクロペンチルカルボ
ン酸ベンジル（化合物４４） ＮＭＲ：１．４〜１．５５（８Ｈ、ｍ）、１．６５〜
１．８（２Ｈ、ｍ）、１．９０（３Ｈ、ｓ）、２．１〜
２．２（２Ｈ、ｍ）、２．４〜２．５（２Ｈ、ｍ）、
５．１４（２Ｈ、ｓ）、５．１６（２Ｈ、ｓ）、７．２
〜７．４（５Ｈ、ｍ）；および１−［２−（２，３−ジ
ヒドロ−６−エチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ
−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロピ
オニル］シクロペンタ−３−エニルカルボン酸エチル ＮＭＲ １．１０１（３Ｈ、ｔ）、１．２３（３Ｈ、
ｔ）、１．５２（６Ｈ、ｓ）、２．１９（２Ｈ、ｑ）、
２．９８〜３．３３（４Ｈ、ｍ）、４．１６（２Ｈ、
ｑ）、５．１９（２Ｈ、ｓ）、５．５７（２Ｈ、ｓ）、
７．２〜７．４（５Ｈ、ｍ）（化合物１０６５）実施例１８ ジエチル亜鉛の１Ｍ ｎ−ヘキサン溶液（１．４ｍＬ）
を２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−
５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２，５−ジメチル−ヘキサ−５−エン−３−オール
（０．４０ｇ）の塩化メチレン溶液に２０℃で加えた。
ジヨードメタン（０．１３ｍＬ）を加え、混合物を撹拌
しながら、２時間加熱還流した。塩酸（１Ｎ）を加え、
有機層をブラインで洗浄し、脱水し（硫酸マグネシウ
ム）、留去して、粗２−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチル−４−（１−メチルシク
ロプロピル）−ブタン−３−オールを得た。上記化合物
の塩化メチレン溶液を撹拌しながら、それに粉砕モレキ
ュラーシーブス４Ａ（３ｇ）とクロロクロム酸ピリジニ
ウム（０．６ｇ）を２０℃で加えた。３時間後、エーテ
ルを加え、混合物を濾過し、留去し、溶離液をｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル（３：１）とするシリカゲルでのカラ
ムクロマトグラフィーによる精製を行って、２−（２，
３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル
−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル
−４−（１−メチルシクロプロピル）ブタン−３−オン
（化合物１０６６、０．２５ｇ）を得た。
【０１６９】ＮＭＲ １．３３（４Ｈ）、１．０８
（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｓ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、
３Ｈ）、２．４７（ｓ、２Ｈ）、５．２６（ｓ、２
Ｈ）、７．２０〜７．４０（５Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物を製造した。
【０１７０】２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチル−４−（２−メチルシクロプロ
ピル）ペンタン−３−オン（化合物１０６７） ＮＭＲ ０．２０〜０．７０（４Ｈ）、１．０３（ｄ、
３Ｈ）、１．１６（ｄ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、３
Ｈ）、１．５４（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、
５．２６（２Ｈ）、７．２０〜７．４０（５Ｈ） １−（ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−１−イル）−
２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−プロパン−１−オン（化合物１０６８） ＮＭＲ ０．８０（１Ｈ）、１．２０〜１．３５（２
Ｈ）、１．４５（６Ｈ）、１．６０〜１．７５（４
Ｈ）、１．９３（ｓ、４Ｈ）、１．８５〜１．９５（１
Ｈ）、２．２８（１Ｈ）、５．２９（２Ｈ）、７．２３
〜７．４８（５Ｈ）１−（ビシクロ［４．１．０］ヘプ
タン−２−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オン（化
合物１０７０） ＮＭＲ ０．３０（１Ｈ）、０．４８（１Ｈ）、０．８
８〜１．５０（８Ｈ）、１．４８（ｓ、３Ｈ）、１．６
３（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８８（１
Ｈ）、３．４１（１Ｈ）、５．２９（２Ｈ）、７．２〜
７．４（５Ｈ）２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチル−１−（スピロ［２．４］ヘ
プタン−４−イル）プロパン−１−オン（化合物１０７
１） ＮＭＲ ０．２５〜０．４５（２Ｈ）、０．５６（１
Ｈ）、０．７２（Ｈ）、１．４２（６Ｈ）、１．９１
（ｓ、３Ｈ）、１．６〜１．９（３Ｈ）、１．９５〜
２．２０（３Ｈ）、３．０５（１Ｈ）、５．２２（２
Ｈ）、７．２〜７．４（５Ｈ）実施例１９ ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（２−メチレンシクロペンチル）プロ
パン−１−オール（３．１ｇ）の塩化メチレン溶液を撹
拌しながら、２０℃で粉砕モレキュラーシーブス（４
Ａ、１７ｇ）およびクロロクロム酸ピリジニウム（４．
３ｇ）を加えた。３時間後、エーテルを加え、混合物を
濾過し、留去し、残留物について、ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル（３：１）を溶離液とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによる精製を行って、２−（２，３−ジ
ヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ
−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−
（２−メチレンシクロペンチル）プロパン−１−オン
（化合物１０７２，１．５５ｇ）を得た。
【０１７１】ＮＭＲ １．４９（ｓ、３Ｈ）、１．５５
（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８５〜２．
００（３Ｈ）、２．２５〜２．５２（２Ｈ）、３．８９
（１Ｈ）、４．８７（ｓ、１Ｈ）、５．２８（２Ｈ）、
７．２〜７．４（５Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物を製造した。
【０１７２】２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチル−１−（１−メチル−２−メチ
レンシクロペンチル）プロパン−１−オン（化合物１０
６９） ＮＭＲ １．３６（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、３
Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）、１．５０〜１．８０（３
Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３５〜２．７０（３
Ｈ）、４．９５（ｓ、１Ｈ）、４．９９（ｓ、１Ｈ）、
５．２０（ｄ、１Ｈ）、５．２８（ｄ、１Ｈ）、７．２
３〜７．４０（５Ｈ）；および２−（２，３−ジヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（５−
メチル−２−メチレンシクロペンチル）プロパン−１−
オン（化合物１０７３）1 Ｈ ＮＭＲ ０．９３（ｄ、３Ｈ）、１０２５（１
Ｈ）、１．５３（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）、
１．９４（ｓ、３Ｈ）、２．１２（１Ｈ）、２．２５〜
２．５６（３Ｈ）、３．４７（１Ｈ）、４．９０（ｓ、
１Ｈ）、４．９８（ｓ、１Ｈ）、５．２５（ｄ、１
Ｈ）、５．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２０〜７．４０（５
Ｈ）実施例２０ ジエチル亜鉛のｎ−ヘキサン溶液（１Ｍ、１２ｍＬ）を
２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−ヘキサ−５−エン−３−オール（１．６
ｇ）の塩化メチレン溶液に２０℃で加えた。１，１−ジ
ヨードエタン（３．５）を加え、溶液を昇温して４５℃
とし、３時間経過させた。塩酸（１Ｎ）を加え、有機層
を洗浄し（ブライン）、脱水し（硫酸マグネシウム）、
留去した。溶離液をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：
１）とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる
精製を行って、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−
４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−３−イル）−２−メチル−４−（２−メチルシクロプ
ロピル）ブタン−３−オールを得た（０．５５ｇ）。Ｎ
ＭＲ １．０５〜１．７５（４Ｈ）、１．０１（ｄ、３
Ｈ）、１．３６（ｓ、３Ｈ）、１．５２（ｓ、３Ｈ）、
１．４〜１．５（２Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、３．
７０（１Ｈ）、４．５９（１Ｈ）、５．１０（ｄ、１
Ｈ）、５．２４（ｄ、１Ｈ）、７．２３〜７．４０（５
Ｈ）。２０℃で上記化合物の塩化メチレン溶液を撹拌し
ながら、それに粉砕モレキュラーシーブス（４Ａ、３．
２ｇ）およびクロロクロム酸ピリジニウム（０．８ｇ）
を加えた。３時間後、エーテルを加え、混合物を濾過し
た。濾液の留去を行い、残留物について、ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル（３：１）を溶離液とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによる精製を行って、２−（２，
３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル
−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル
−４−（２−メチルシクロプロピル）ブタン−３−オン
（化合物１０７４，０．４７ｇ）を得た。
【０１７３】ＮＭＲ ０．２０〜０．３０（２Ｈ）、
０．４２〜０．５２（１Ｈ）、０．６８〜０．７８（１
Ｈ）、１．０３（ｄ、３Ｈ）、１．４２（ｓ、６Ｈ）、
１．９３（ｓ、３Ｈ）、２．４３（ｄ、２Ｈ）、５．２
６（ｓ、２Ｈ）、７．２０〜７．４０（５Ｈ）実施例２
１ ２−（２，３−ジヒドロ−４−オキソ−６−メチル−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（２−メチレンシクロペンチル）プロ
パン−１−オン（０．４５ｇ）の撹拌溶液に、２０℃で
水素化ナトリウム（６０％、０．０６ｇ）を加えた。１
０分後、ヨウ化メチル（０．１ｍＬ）を加え、撹拌を３
時間続けた。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を脱水
し（硫酸マグネシウム）、留去し、溶離液をｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル（３：１）とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製して、２−（２，３−ジヒ
ドロ−６−エチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−
（２−メチレンシクロペンチル）プロパン−１−オン
（化合物１０７５、０．１５ｇ）を得た。
【０１７４】ＮＭＲ １．０９（ｔ、３Ｈ）、１．４９
（ｓ、３Ｈ）、１．５５（ｓ、３Ｈ）、１．８０〜２．
００（３Ｈ）、２．２１（ｑ、２Ｈ）、２．２５〜２．
５０（３Ｈ）、３．８９（１Ｈ）、４．８６（ｓ、１
Ｈ）、４．９８（ｓ、１Ｈ）、５．２６（ｄ、１Ｈ）、
５．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２０〜７．３８（５Ｈ）実施例２２ ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
１−（３−ヒドロキシメチル−シクロペンタ−２−エニ
ル）−２−メチルプロパン−１−オール（０．３９ｇ）
のテトラヒドロフラン溶液を−６０℃以下で撹拌しなが
ら、それにアルゴン雰囲気下でエチルリチウム（１．４
Ｍ）のジエチルエーテル溶液を加えた。ｐ−トルエンス
ルホニルクロライド（０．２３ｇ）のテトラヒドロフラ
ン溶液を−６５℃以下で加え、０．５時間後にテトラヒ
ドロフラン中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）（０．０１ｇ）を−６０℃以下で加え
た。最後に、テトラヒドロフラン（１．４ｍＬ）中のト
リエチル水素化ホウ素リチウム（１Ｍ）を−６０℃以下
で加えた。混合物を徐々に昇温させて、３時間撹拌しな
がら２０℃とした。酢酸エチルおよび水を加え、有機相
を洗浄し（ブライン）、脱水し（硫酸マグネシウム）、
留去し、ｎ−ヘキサン／アセトン（２：１）を溶離液と
するカラムクロマトグラフィーによる精製を行って、２
−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチル−１−（３−メチレンシクロペンチル）プロパ
ン−１−オールと２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチル−１−（３−メチルシクロ
ペンタ−２−エン−１−イル）プロパン−１−オールの
混合物を得た（０．１ｇ）。上記混合物の塩化メチレン
溶液を撹拌しながら、それに粉砕モレキュラーシーブス
４Ａ（０．６ｇ）およびクロロクロム酸ピリジニウム
（０．１５ｇ）を２０℃で加えた。３時間後、エーテル
を加え、混合物を濾過し、留去し、溶離液をｎ−ヘキサ
ン／ジエチルエーテル（２：１）とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製して、２−（２，３
−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−
１−（３−メチレンシクロペンチル）プロパン−１−オ
ン（化合物１０７６、２５ｍｇ）を得た。
【０１７５】ＮＭＲ １．４４（ｓ、６Ｈ）、１．９４
（ｓ、３Ｈ）、１．８５〜２．６０（６Ｈ）、３．３２
（１Ｈ）、４．８４（ｓ、１Ｈ）、５、２７（ｓ、２
Ｈ）、７．２２〜７．４０（５Ｈ）実施例２３ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチル−１−ペンテン−３−オン（２ｇ）およびシ
クロペンタジエン（１．０ｇ）のトルエン溶液を、還流
温度で１２時間撹拌し、留去し、残留物について、溶離
液をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（５：１）とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行って、２
−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチル−１−（エンド−ビシクロ［２．２．１］ヘプ
タ−５−エン−２−イル）プロパン−１−オン（化合物
１０７７、１．４ｇ）［ＮＭＲ：１．２５〜１．９
（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｄ、６Ｈ）、１．９１（ｓ、
３Ｈ）、２．８５（ｍ、１Ｈ）、３．１（ｍ、１Ｈ）、
３．４５（ｍ、１Ｈ）、５．２６（ｄｄ、２Ｈ）、５．
８８（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２０〜
７．４０（５Ｈ）］および２−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−（エキソ−
ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル）
プロパン−１−オン（化合物１０７８、０．５４ｇ）
［ＮＭＲ：１．２〜１．９（ｍ、４Ｈ）、１．４７
（ｄ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、２．６５（ｍ、１
Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、５．２５（ｄｄ、２
Ｈ）、６．１２（ｍ、２Ｈ）、７．２〜７．４（ｍ、５
Ｈ）］を得た。
【０１７６】実施例２４ ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（エンド−ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−５−エン−２−イル）プロパン−１−オン（０．
２ｇ）のエタノール溶液に、アルゴン雰囲気下でパラジ
ウム炭素（５％、１０ｍｇ）を加えた。雰囲気を水素雰
囲気に換え、混合物を２０℃で１時間撹拌した。混合物
を濾過し、留去して、２−（２，３−ジヒドロ−６−メ
チル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキ
サジン−３−イル）−２−メチル−１−（エンド−ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）プロパン−１−
オン（化合物１０７９、１５０ｍｇ）を得た。
【０１７７】ＮＭＲ １．１〜１．８５（ｍ、８Ｈ）、
１．４５（ｄ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３
（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｍ、１Ｈ）、５．２５（ｄ
ｄ、２Ｈ）、７．２〜７．４５（ｍ、５Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物を製造した。
【０１７８】２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチル−１−（エキソ−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタ−２−イル）プロパン−１−オン
（化合物１０８０） ＮＭＲ １．２〜１．６（ｍ、８Ｈ）、１．４２（ｄ、
６Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、２．２（ｍ、１Ｈ）、
２．４（ｍ、１Ｈ）、３．３（ｍ、１Ｈ）、５．２５
（ｄｄ、２Ｈ）、７．２〜７．３５（ｍ、５Ｈ）実施例２５ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチルペンタ−１−エン−３−オン（１００ｍｇ）
および炭酸カリウム（４．８５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中での混合物に、エタンチオール（０．
０３８９ｍＬ）を加え、２０℃で終夜撹拌し、４０℃で
２４時間撹拌した。混合物について、イソヘキサン／酢
酸エチル（４：１）を溶離液とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによる精製を行って、５−エチルチオ
−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−
５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）
−２−メチルペンタン−３−オン（化合物１０８３、４
５ｍｇ）を得た。
【０１７９】ＮＭＲ １．２（ｔ、３Ｈ）、１．４
（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、２．５（ｑ、２
Ｈ）、２．８（ｓ、４Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、７．
２〜７．４（ｍ、５Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物を製造した。
【０１８０】５−フェニルチオ−２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン
−３−オン（化合物１０８１） ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、
２．８（ｔ、２Ｈ）、３．２（ｔ、２Ｈ）、５．２
（ｓ、２Ｈ）、７．１〜７．４（ｍ、１０Ｈ） ５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルペンタン−３−オン（化合物１０８４） ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、
２．８（ｔ、２Ｈ）、２．９（ｔ、２Ｈ）、３．１
（ｑ、２Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、７．２〜７．４
（ｍ、５Ｈ） ５−シクロヘキシルチオ−２−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オ
ン（化合物１０８５） ＮＭＲ １．２〜１．３（ｍ、５Ｈ）、１．４（ｓ、６
Ｈ）、１．６〜１．８（ｍ、４Ｈ）、１．９（ｓ、３
Ｈ）、２．６（Ｍ、１Ｈ）、２．８（ｍ、４Ｈ）、５．
２（ｓ、２Ｈ）、７．２〜７．４（ｍ、５Ｈ） ５−ベンジルチオ−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−オン（化
合物１０８６） ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、
２．７（ｓ、４Ｈ）、３．７（ｓ、２Ｈ）、５．２
（ｓ、２Ｈ）、７．２〜７．４（ｍ、９Ｈ） ５−（２−フリルメチル）チオ−２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン
−３−オン（化合物１０８７） ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、
２．７（ｍ、４Ｈ）、３．７（ｓ、２Ｈ）、５．２
（ｓ、２Ｈ）、６．１〜６．３（ｍ、２Ｈ）、７．２〜
７．４（ｍ、５Ｈ） ５−（２−ピリジル）チオ−２−（２，３−ジヒドロ−
６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３
−オキサジン−３−イル）−２−メチルペンタン−３−
オン（化合物１０８８） ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、
３．０（ｔ、２Ｈ）、３．４（ｔ、２Ｈ）、５．２
（ｓ、２Ｈ）、７．０（ｍ、１Ｈ）、７、２〜７．４
（ｍ、５Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）、７．６（ｍ、１
Ｈ）、８．５（ｄ、１Ｈ）；および５−（１−ナフチ
ル）チオ−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−
オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルペンタン−３−オン（化合物１０
８９） ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、
２．８（ｔ、２Ｈ）、３．３（ｔ、２Ｈ）、５．２
（ｓ、２Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、７．３〜７．４
（ｍ、４Ｈ）、７．５〜７．６（ｍ、３Ｈ）、７．７
（ｄ、１Ｈ）、７．８（ｍ、１Ｈ）、８．３（ｄ、１
Ｈ）実施例２６ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチルペンタ−１−エン−３−オン（５０ｍｇ）、
３−フェノキシアニリン（３０ｍｇ）およびピリジン
（０．２ｍＬ）の混合物を４０℃で１時間加熱し、次に
２０℃で終夜、４０℃で４時間撹拌した。留去後、残留
物について溶離液をイソヘキサン／酢酸エチルとするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行っ
て、５−（３−フェノキシフェニル）アミノ−２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルペンタン−３−オン（化合物１０８２、６９ｍ
ｇ）を得た。
【０１８１】ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．９
（ｓ、３Ｈ）、２．８（ｍ、２Ｈ）、３．４（ｍ、２
Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、６．３〜６．４（ｍ、３
Ｈ）、６．９〜７．４（ｍ、１１Ｈ）参考実施例１ ４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
４−メチル−３−オキソ−ペンタン酸エチル（０．５
ｇ）、１，４−ジヨードブタン（０．２３ｍＬ）および
炭酸カリウム（１．０ｇ）の混合物を、ジメチルスルホ
キシド中、２０℃で１２時間撹拌した。混合物を希釈し
（エーテル）、洗浄し（ブライン）、脱水し（ＭｇＳＯ
4）、留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル／ヘキサン１：３）によって精製して、４−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
（４’−ヨードブチル）−４−メチル−３−オキソ−ペ
ンタン酸エチル（０．３ｇ）を得た。
【０１８２】ＮＭＲ １．２４（３Ｈ、ｔ）、１．３〜
１．４（２Ｈ、ｍ）、１．４３（３Ｈ、ｓ）、１．４８
（３Ｈ、ｓ）、１．７〜２．０（７Ｈ、ｍ）、３．１２
（２Ｈ、ｔ）、３．８〜３．９（１Ｈ、ｍ）、４．１〜
４．２（２Ｈ、ｍ）、５．２８（２Ｈ、ｄ）、７．２〜
７．４（５Ｈ、ｍ）参考実施例２ マロン酸モノエチル（１．４４ｇ）のテトラヒドロフラ
ン溶液に、０℃でイソプロピルマグネシウムブロマイド
（０．７Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加えた。混合物
を２０℃で０．５時間撹拌し、４０℃で０．５時間撹拌
した。２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルプロピオン酸（２ｇ）とカルボニルジ
イミダゾール（１．４２ｇ）をテトラヒドロフラン中で
８時間撹拌し、得られたイミダゾリド溶液を上記の混合
物に０℃で加え、２０℃で３時間撹拌し、２時間還流し
た。混合物を希釈し（エーテル）、洗浄し（５％塩
酸）、脱水し（ＭｇＳＯ4）、留去し、残留物をカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２）に
よって精製することで、４−（２，３−ジヒドロ−６−
メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オ
キサジン−３−イル）−４−メチル−３−オキソペンタ
ン酸エチル（１．４ｇ）を得た。
【０１８３】ＮＭＲ １．２５（３Ｈ、ｔ）、１．４７
（６Ｈ、ｓ）、１．９４（３Ｈ、ｓ）、３．６０（２
Ｈ、ｓ）、４．１５（２Ｈ、ｑ）、５．２６（２Ｈ、
ｓ）、７．２〜７．４（５Ｈ、ｍ）参考実施例３ ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロパン酸エチル（４３ｇ）のテトラヒドロ
フラン溶液を、水素化リチウムアルミニウム（１Ｍエー
テル溶液２２０ｍＬ）に撹拌しながら、−４０℃で加え
た。１時間後、溶液を冷却して−７０℃とし、エーテル
で希釈し、最初は−７０℃での滴下、次に−３０℃での
滴下でブラインによる処理を行った。昇温させて室温と
した後、有機層を脱水し（硫酸マグネシウム）、留去
し、残留物について、塩化メチレンを溶離液とするシリ
カゲルでのドライカラムクロマトグラフィーによる精製
を行って、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−
オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロピオンアルデヒドをクリーム
色固体として得た（２２．５ｇ）。
【０１８４】ＮＭＲ １．３５（ｓ、６Ｈ）、１．９５
（ｓ、３Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、７．２２〜７．
３８（ｍ、５Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）参考実施例４ 上記の実施例８に記載の方法と同様の方法を行って、２
−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２
−メチルヘプタ−６−エン−３−オンを製造した。融点
９０〜９２℃。
【０１８５】参考実施例５ ４−ブロモブタ−１−エン（約０．２ｇ）を、マグネシ
ウム（０．１７ｇ）のテトラヒドロフラン懸濁液に、不
活性ガス雰囲気下で２０℃にて加えた。反応が開始した
ら、追加のテトラヒドロフラン中の４−ブロモブタ−１
−エン（約０．６７ｇ）を１０分間かけて加えた。１時
間還流した後、混合物を冷却して−５℃とし、２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルプロピオンアルデヒド（１．００ｇ）のテトラヒ
ドロフラン溶液を２０分間かけて加えた。１８時間撹拌
後、塩化アンモニウムと酢酸エチルを加え、有機相を洗
浄し（ブライン）、脱水し（硫酸マグネシウム）、留去
して、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキ
ソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イ
ル）−２−メチルヘプタ−６−エン−３−オール（０．
６８ｇ）を白色固体として得た。融点７４〜７５℃。
【０１８６】同様の方法を行って、以下の化合物も製造
した。
【０１８７】２−［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンチ
ル］−２，５，５−トリメチル−１，３−ジオキサン；
および２−［４−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンチル］−
１，３−ジオキソラン参考実施例６ 臭化水素の酢酸溶液（３０重量％、５０ｇ）を、２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチル−ヘプタ−６−エン−３−オン（４．１４ｇ）に
加え、５時間撹拌した。留去した後、ヘキサン／酢酸エ
チル（４：１）を溶離液とするシリカゲルでのドライカ
ラムクロマトグラフィーによって、６−ブロモ−２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチル−ヘプタン−３−オン（１．０４ｇ）を褐色ガム
状物として得た。
【０１８８】ＮＭＲ １．４（ｓ、６Ｈ）、１．７
（ｄ、３Ｈ）、１．９（ｍ、１Ｈ）、１．９（ｓ、３
Ｈ）、２．２（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｍ、２Ｈ）、４．
１（ｍ、１Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、５
Ｈ）参考実施例７ 不活性ガス雰囲気下に２０℃で、４−ブロモビフェニル
（０．３６ｇ）をマグネシウム（０．０５６ｇ）のテト
ラヒドロフラン懸濁液に加えた。１８時間還流後、懸濁
液を冷却して−５℃とし、２−（２，３−ジヒドロ−６
−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−３−イル）−２−メチルプロピオンアルデ
ヒド（０．２０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を加え
た。１時間撹拌後、塩化アンモニウムを加え、有機相を
脱水し（硫酸マグネシウム）、留去した。溶離液を塩化
メチレンから極性を上げて塩化メチレン／酢酸エチル
（９：１）とするシリカゲルでのドライカラムクロマト
グラフィーによって、１−（４−ビフェニル）−２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチルプロパン−１−オール（０．１１ｇ）を得た。
【０１８９】ＮＭＲ １．５（ｓ、３Ｈ）、１．７
（ｓ、３Ｈ）、１．９（ｓ、３Ｈ）、４．５（ｄ、１
Ｈ）、４．８（ｍ、２Ｈ）、５．８（ｍ、１Ｈ）、７．
４（ｍ、９Ｈ）、７．６（ｍ、５Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物も製造した。
【０１９０】２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチル−１−（３−ビニルフェニル）
プロパン−１−オール ＮＭＲ １．４（ｓ、３Ｈ）、１．７（ｓ、３Ｈ）、
１．９（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｍ、１Ｈ）、４．５
（ｄ、１Ｈ）、４．８（ｍ、２Ｈ）、５．２（ｄ、１
Ｈ）、５．７（ｄ、１Ｈ）、６．７（ｍ、２Ｈ）、７．
３（ｍ、８Ｈ） １−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オール ＮＭＲ １．４（ｓ、３Ｈ）、１．６（ｓ、３Ｈ）、
１．９（ｓ、３Ｈ）、４．７（ｄ、１Ｈ）、４．８
（ｄ、１Ｈ）、４．９（ｄ、１Ｈ）、５．９（ｄ、１
Ｈ）、７．３（ｍ、８Ｈ） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
１−（２−フルオロ−４−ビフェニル）−２−メチルプ
ロパン−１−オール ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（９−フェナントリル）プロパン−１
−オール ＮＭＲ １．５（ｓ、３Ｈ）、１．７（ｓ、３Ｈ）、
１．８（ｓ、３Ｈ）、４．８（ｍ、３Ｈ）、６．１
（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｍ、５Ｈ）、７．６（ｍ、４
Ｈ）、７．９（ｄ、１Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ）、８．
４（ｄ、１Ｈ）、８．７（ｄ、２Ｈ）；および１−（３
−ビフェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル
−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−３−イル）−２−メチルプロパン−１−オール ＮＭＲ １．５（ｓ、３Ｈ）、１．７（ｓ、３Ｈ）、
１．８（ｓ、３Ｈ）、４．４（ｄ、１Ｈ）、４．８
（ｍ、２Ｈ）、６．０（ｄ、１Ｈ）、７．２（ｍ、１４
Ｈ）参考実施例８ ２−（Ｎ−メチレンアミノ）−２−メチルプロピオン酸
エチル（１０．３ｇ）のキシレン溶液を、２−（２−メ
トキシフェニル）アセト酢酸エチル（８．５１ｇ）のキ
シレン溶液に、加熱還流しながら１時間かけて加えた。
添加速度を調節して、共沸蒸留速度に等しくなるように
した（ディーン・スターク分離装置を用いて）。追加の
キシレンを加え、蒸留を３時間続けた。混合物を減圧下
に留去して、２−［２，３−ジヒドロ−５−（２−メト
キシフェニル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１，
３−オキサジン−３−イル］−２−メチルプロパン酸エ
チル（１４．１ｇ）を得た。
【０１９１】ＮＭＲ １．２５（ｔ、３Ｈ）、１．５５
（ｓ、６Ｈ）、１．８（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３
Ｈ）、４．１５（ｍ、２Ｈ）、５．３（ｓ、２Ｈ）、
６．９〜７．３（ｍ、４Ｈ）参考実施例９ １−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，３−
ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロ
パン−１−オール（０．９６ｇ）の塩化メチレン溶液
を、クロロクロム酸ピリジニウム（０．８３ｇ）および
粉砕モレキュラーシーブス（４Ａ）の塩化メチレン中で
の混合物を撹拌したものに２０℃で加えた。１８時間
後、エーテルおよび炭を加え、混合物をハイフロ（hyfl
o）で濾過し、留去して、１−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）−２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−
オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３
−イル）−２−メチルプロパン−１−オン（０．５９
ｇ）をベージュ色固体として得た。融点１５６．８〜１
５７．８℃。
【０１９２】参考実施例１０ 不活性ガス雰囲気下に２０℃で、マグネシウム（０．４
１ｇ）のテトラヒドロフラン懸濁液に、３，５−ジフル
オロブロモベンゼン（２．９ｇ）をゆっくり加えて反応
を開始させ、次に緩やかな還流を維持するような速度で
加えた。１時間還流後、混合物を、２−（２，３−ジヒ
ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロピオ
ンアルデヒド（２．５９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液
に−７８℃で加えた。溶液を昇温して室温とし、１８時
間撹拌した。塩化アンモニウムおよび酢酸エチルを加
え、有機相を脱水し（硫酸マグネシウム）、留去して、
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２
−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−
フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−プ
ロパン−１−オール（１．３２ｇ）を得た。融点８７．
６〜８９．０℃。
【０１９３】参考実施例１１ ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチルプロピオンアルデヒド（３．５ｇ）および亜
鉛末（１．６ｇ）のテトラヒドロフラン中での混合物を
撹拌しながら、不活性ガス雰囲気下で２０℃にて、（シ
クロペンタ−１−エニル）メチルブロマイド（３．８
ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を加えた。温度を徐々に
上昇させて５３℃とし、２時間後、酢酸エチルおよび塩
酸（１Ｎ）を加え、有機相をブラインで洗浄し、脱水し
（硫酸マグネシウム）、留去し、溶離液をｎ−ヘキサン
／酢酸エチル（２：１）とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって精製して、２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチル−１−
（２−メチレンシクロペンチル）プロパン−１−オール
（３．６６ｇ）を得た。
【０１９４】ＮＭＲ １．４６（ｓ、３Ｈ）、１．６１
（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．５〜１．９
（４Ｈ）、２．２４（２Ｈ）、２．５０（１Ｈ）、３．
２４（ｄ、１Ｈ）、３．８０（１Ｈ）、４．９３（ｓ、
１Ｈ）、５．０６（ｓ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、１
Ｈ）、５．２６（ｄ、１Ｈ）、７．２２〜７．３８（５
Ｈ） 同様の方法を行って、以下の化合物を製造した。
【０１９５】２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４
−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−
３−イル）−２−メチル−１−（１−メチル−２−メチ
レンシクロペンチル）プロパン−１−オール ＮＭＲ １．１２（ｓ、３Ｈ）、１．５２（ｓ、３
Ｈ）、１．７５（ｓ、３Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）、
１．４５〜１．８５（３Ｈ）、２．１０〜２．４５（３
Ｈ）、３．２６（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｄ、１Ｈ）、
４．８７（ｓ、１Ｈ）、４．９９（ｓ、１Ｈ）、５．１
２（ｄ、１Ｈ）、５．５２（ｄ、１Ｈ）、７．２０〜
７．４０（５Ｈ） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２，５−ジメチル−５−ヘキセン−３−オール ＮＭＲ １．４３（ｓ、３Ｈ）、１．５６（ｓ、３
Ｈ）、１．７７（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、
２．４５（１Ｈ）、２．６６（１Ｈ）、３．９０（１
Ｈ）、４．０３（１Ｈ）、４．８２（１Ｈ）、５．１６
（ｄ、１Ｈ）、５．２８（ｄ、１Ｈ）、７．２０〜７．
４０（５Ｈ） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２−メチル−１−（５−メチル−２−メチレンシクロペ
ンチル）プロパン−１−オール ＮＭＲ ０．９３（ｄ、３Ｈ）、１．２８（１Ｈ）、
１．４３（ｓ、３Ｈ）、１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．８
８（ｓ、３Ｈ）、１．９０〜２．３５（５Ｈ）、３．１
２（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｔ、１Ｈ）、４．９０
（ｓ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、１Ｈ）、５．２０（ｄ、
１Ｈ）、５．２８（ｄ、１Ｈ）、７．２０〜７．４０
（５Ｈ） ２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
２，４−ジメチル−ヘプタ−５−エン−３−オール ＮＭＲ １．０８（ｄ、３Ｈ）、１．４１（ｓ、３
Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｄ、３Ｈ）、
１．８８（ｓ、３Ｈ）、２．２８（１Ｈ）、３．４０
（ｄ、１Ｈ）、４．９８（ｄ、１Ｈ）、５．１５〜５．
７０（４Ｈ）、７．２０〜７．４０（５Ｈ）参考実施例１２ １−ブロモシクロヘキサ−２−エン（７．２ｇ）のテト
ラヒドロフラン溶液を０．５時間かけて、２−（２，３
−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプ
ロピオンアルデヒド（４．０ｇ）および亜鉛末（３．２
ｇ）のテトラヒドロフラン中での混合物を撹拌したもの
に、−２０℃以下で不活性ガス雰囲気下に加えた。混合
物を−２０℃以下で１時間撹拌し、昇温して２０℃とし
た。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を洗浄し（ブラ
イン）、脱水し（硫酸マグネシウム）、留去し、溶離液
をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（５：２）とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製して、１−
（シクロヘキサ−２−エニル）−２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン
−１−オール（５．１ｇ）を得た。
【０１９６】ＮＭＲ １．４１（ｓ、３Ｈ）、１．５３
（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｓ、３Ｈ）、１．４０〜２．
０５（６Ｈ）、２．２４（１Ｈ）、３．４９（１Ｈ）、
４．３２（ｄ、１Ｈ）、５．１１（ｄ、１Ｈ）、５．２
４（ｄ、１Ｈ）、５．６０（１Ｈ）、５．７６（１
Ｈ）、７．２０〜７．４０（５Ｈ）参考実施例１３ １−ブロモシクロペンタ−１−エン（３．９ｇ）のテト
ラヒドロフラン溶液の一部を、削り状マグネシウム
（０．６８ｇ）および１，２−ジブロモエタン１滴のテ
トラヒドロフラン中での撹拌混合物に、不活性ガス雰囲
気下に２０℃で加えた。混合物を加熱還流し、残りのブ
ロマイド溶液を１５分間かけて滴下した。混合物を０．
５時間撹拌し、冷却して０℃とし、２−（２，３−ジヒ
ドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロピオ
ンアルデヒド（４．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を
１０℃以下で加えた。混合物を１時間撹拌し、酢酸エチ
ルおよび塩酸（１Ｎ）を加えた。有機相を洗浄し（ブラ
イン）、脱水し（硫酸マグネシウム）、留去し、溶離液
をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（２：１）とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−
（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−フ
ェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−２−
メチル−１−（シクロペンタ−１−エニル）プロパン−
１−オール（４．９５ｇ）を得た。
【０１９７】ＮＭＲ １．４５（ｓ、３Ｈ）、１．６０
（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．８０〜１．
９２（２Ｈ）、２．１５〜２．５３（４Ｈ）、４．３７
（ｄ、１Ｈ）、５．０４（ｄ、１Ｈ）、５．２０〜５．
３０（２Ｈ）、５．６３（ｓ、１Ｈ）、７．２２〜７．
４１（５Ｈ）参考実施例１４ トルエン中の四酸化オスミウム（５％を３滴）を、１−
（シクロヘキサ−２−エニル）−２−（２，３−ジヒド
ロ−６−メチル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−３−イル）−２−メチルプロパン
−１−オール（６．９ｇ）および過ヨウ素酸ナトリウム
（６．０ｇ）のテトラヒドロフランおよび水混合溶媒の
溶液に２０℃で加えた。５時間撹拌後、エーテルを加
え、有機相を洗浄し（ブライン）、脱水し（硫酸マグネ
シウム）、留去した。残留物をエーテルに溶かし、水酸
化ナトリウム（２０％水溶液）を加え、混合物を２０℃
で０．５時間撹拌した。有機相を洗浄し（ブライン）、
脱水し（硫酸マグネシウム）、留去し、残留物につい
て、溶離液をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１）とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行って、
２−（２，３−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５
−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−３−イル）−
１−（３−ホルミル−シクロペンタ−２−エニル）−２
−メチルプロパン−１−オール（０．５５ｇ）を得た。
【０１９８】ＮＭＲ １．５１（ｓ、３Ｈ）、１．５７
（ｓ、３Ｈ）、１．８５（１Ｈ）、１．９３（ｓ、３
Ｈ）、２．１５（１Ｈ）、２．４０（１Ｈ）、２．６５
（１Ｈ）、２．９８（１Ｈ）、３．５３（ｄｄ、１
Ｈ）、５．２１（ｄ、１Ｈ）、５．３５（ｄ、３Ｈ）、
５．４９（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、７．２
５〜７．４３（５Ｈ）、９．７４（ｓ、１Ｈ） 上記化合物（０．５５ｇ）のメタノール溶液を撹拌しな
がら、それに水素化ホウ素ナトリウム（６０ｍｇ）を２
０℃で加え、０．５時間撹拌した。酢酸エチルを加え、
有機相を洗浄し（ブライン）、脱水し（硫酸マグネシウ
ム）、留去し、溶離液をｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（１：１）とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
によって精製して、２−（２，３−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサ
ジン−３−イル）−１−（３−ヒドロキシメチル−シク
ロペンタ−２−エニル）−２−メチルプロパン−１−オ
ール（０．４１ｇ）を得た。
【０１９９】ＮＭＲ １．４７（ｓ、３Ｈ）、１．５８
（ｓ、３Ｈ）、１．８０（１Ｈ）、１．９０（ｓ、３
Ｈ）、２．１０（１Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．
２３（１Ｈ）、２．３５（１Ｈ）、２．８５（ｓ、１
Ｈ）、３．５６（ｄｄ、１Ｈ）、４．１４（ｓ、２
Ｈ）、４．６３（ｄ、１Ｈ）、５．１７（ｄ、１Ｈ）、
５．３１（ｄ、１Ｈ）、５．５３（１Ｈ）、７．２０〜
７．４０（５Ｈ） 本発明のさらに別の態様によれば、１以上の適合性の農
業的に許容される希釈剤もしくは担体および／または界
面活性剤［すなわち、除草剤組成物での使用に好適であ
ると当業界で一般に認められている種類の希釈剤もしく
は担体および／または界面活性剤であって、式Ｉの化合
物と適合するもの］と組み合わせて、好ましくはそれら
の中に均一に分散させて、１以上の式Ｉの１，３−オキ
サジン−４−オン誘導体またはそれの農業的に許容され
る塩を含有する除草剤用に好適な組成物が提供される。
「均一に分散」という用語は、式Ｉの化合物が他の成分
中に溶解している組成物を包含するものとして使用され
る。「除草剤組成物」という用語は、広い意味で使用さ
れ、除草剤としてそのまま使用できる組成物だけでな
く、使用前に希釈しなければならない濃厚物も含むもの
である。好ましくは、当該組成物は１以上の式Ｉの化合
物を０．０５〜９０重量％で含有する。
【０２００】前記除草剤組成物は、希釈剤もしくは担体
と界面活性剤（例：湿展剤、分散剤または乳化剤）の両
方を含有することができる。本発明の除草剤組成物中に
加えることができる界面活性剤は、イオン型または非イ
オン型のものがあり得る。それには例えば、スルホリシ
ノレアート類（sulphoricinoleates）；四級アンモニウ
ム誘導体；エチレンオキサイドとアルキルおよびポリア
リールフェノール類（例：ノニルまたはオクチルフェノ
ール類）との縮合生成物または、遊離水酸基をエチレン
オキサイドとの縮合によってエーテル化することで可溶
性としてあるアンヒドロソルビトールのカルボン酸エス
テル類に基づいた物質；ジノニルおよびジオクチルスル
ホコハク酸ナトリウムなどの硫酸エステルおよびスルホ
ン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩；なら
びにリグノスルホン酸ナトリウムおよびカルシウムなら
びにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよびカル
シウムなどの高分子量スルホン酸誘導体のアルカリ金属
塩およびアルカリ土類金属塩などがある。
【０２０１】好適には、本発明による除草剤組成物は、
１０重量％以下、例えば０．０５重量％〜１０重量％の
界面活性剤を含有することができる。ただし所望に応じ
て、本発明による除草剤組成物は、それより高い割合の
界面活性剤、例えば液体乳化性懸濁濃厚物（乳剤）中１
５重量％まで、および液体水溶性濃厚物（液状水溶剤）
中２５重量％までの界面活性剤を含有することができ
る。
【０２０２】好適な固体希釈剤もしくは担体の例として
は、珪酸アルミニウム、微細酸化珪素、タルク、チョー
ク、か焼マグネシア、珪藻土、リン酸三カルシウム、粉
末コルク、吸着性カーボンブラック、ならびにカオリン
およびベントナイトなどの粘土などがある。固体組成物
（粉剤、粒剤または水和剤の形を取ることができる）は
好ましくは、式Ｉの化合物を固体希釈剤とともに粉砕す
るか、あるいは固体希釈剤もしくは担体に式Ｉの化合物
の揮発性溶媒溶液を含浸させ、溶媒を留去し、必要に応
じて生成物を粉砕して粉剤を得ることで製造する。粒剤
は、式Ｉの化合物（所望に応じて揮発性であることがで
きる好適な溶媒に溶かしたもの）を顆粒状の固体希釈剤
もしくは担体に吸収させ、所望に応じて溶媒を留去する
か、あるいは上記の方法に従って得られた粉末の形の組
成物を造粒することで製造することができる。固体除草
剤組成物、特には水和剤および粒剤は、固体の場合には
希釈剤もしくは担体としても役立ち得る湿展剤もしくは
分散剤（例えば、上記の種類のもの）を含有することが
できる。
【０２０３】本発明による液体組成物は、界面活性剤を
含んでいていも良い水系、有機系または水性有機系の溶
液、懸濁液および乳濁液の形を取り得る。液体組成物に
組み入れる上で好適な液体希釈剤には、水、グリコール
類、グリコールエーテル類、テトラヒドロフルフリルア
ルコール、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン、Ｎ−アルキルピロリドン類、トルエン、キシレ
ン、鉱油、動物油、植物油、エステル化植物油、ならび
に軽い芳香系およびナフテン系石油留分（およびこれら
希釈剤の混合物）などがある。液体組成物中に存在させ
ることができる界面活性剤は、イオン系または非イオン
系（例えば、上記の種類のもの）であることができ、液
体の場合には、希釈剤もしくは担体としても役立ち得る
ものである。
【０２０４】濃厚物形態での粉状剤、分散性顆粒剤およ
び液体組成物（特に希釈剤もしくは担体がオイルである
液体濃厚物の場合）は、水や例えば鉱油もしくは植物油
などの他の好適な希釈剤で希釈し、直ちに使用できる組
成物を得ることができる。
【０２０５】所望に応じて、式Ｉの化合物の液体組成物
は、活性物質を乳化剤に溶解して含有するかまたはその
活性物質と適合する乳化剤を含む溶媒に溶解して含有す
る、自己乳化性濃厚物（self-emulsifying concentrate
s）の形態で使用することができ、そのような濃厚物を
単に水に加えることで直ちに使用可能な組成物を得るこ
とができる。
【０２０６】希釈剤もしくは担体がオイルである液体濃
厚物は、静電噴霧法を用いてそれ以上希釈せずに使用す
ることができる。
【０２０７】本発明による除草剤組成物はさらに、所望
に応じて、粘着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、展
着剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、固化防止剤、着色剤
および防腐剤などの従来の補助剤を含有することもでき
る。これらの補助剤は、担体もしくは希釈剤としても役
立ち得る。
【０２０８】本発明による除草剤組成物は、１以上の他
の農薬活性化合物および所望に応じて１以上の農薬で許
容される適合性の希釈剤もしくは担体、界面活性剤およ
び上記のような従来の補助剤とともに、好ましくはそれ
らに均一に分散した形で式Ｉの化合物を含有することも
できる。
【０２０９】本発明の除草剤組成物中に含有させ得るか
あるいは該組成物と併用し得る他の農薬活性化合物の例
としては、例えば防除対象雑草の範囲を広くすることが
できる除草剤、例えば、アラクロール［２−クロロ−
２，６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセ
トアニリド］、アトラジン［２−クロロ−４−エチルア
ミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン］、ブロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル］、クロルトルロン［Ｎ’−（３−
クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿
素］、シアナジン［２−クロロ−４−（１−シアノ−１
−メチルエチルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，
５−トリアジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェ
ノキシ酢酸］、ジカンバ［３，６−ジクロロ−２−メト
キシ安息香酸］、ジフェンゾコート［１，２−ジメチル
−３，５−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フランプロ
プメチル（flampropmethyl）［Ｎ−２−（Ｎ−ベンゾイ
ル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）プロピオン酸
メチル］、フルオメツロン（fluometuron）［Ｎ’−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル尿素］、イソプロツロン［Ｎ’−（４−イソプロピル
フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、ジクロホップ
［（ＲＳ）−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸］、フェノキサプロップ
（fenoxaprop）およびフェノキサプロップ−Ｐ［２−
［４−（６−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２
−イルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸］、ジフルフ
ェニカン（diflufenican）［Ｎ−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］−３−ピリジンカルボキサミド］、トラルコキシ
ジム（tralkoxydim）［２−［１−（エトキシイミノ）
プロピル］−３−ヒドロキシ−５−メシチルシクロヘキ
サ−２−エノン］、クロジナホップ（clodinafop）［２
−［４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオ
キシ）フェノキシ］プロピオン酸］、サルコトリオン
（sulcotrione）［２−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン］、フルルタモン（flurtamone）［５−メチルアミノ
−２−フェニル−４−［３−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］−３（２Ｈ）−フラノン］、アクロニフェン
（aclonifen）［２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノ
キシアニリン］、およびスルホニル尿素類（例：ニコス
ルフロン（nicosulfuron））；ペルメトリンおよびシペ
ルメトリンのような合成ピレスロイド類などの殺虫剤；
ならびに、メチルＮ−（１−ブチル−カルバモイル−ベ
ンゾイミダゾール−２−イル）カーバメートのようなカ
ーバメート類および１−（４−クロロ−フェノキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタン−２−オンのようなトリアゾール類な
どの殺菌剤などがある。
【０２１０】例えば上記のようなもので酸の形態であ
る、本発明の除草剤組成物に含有させることができるか
あるいは該組成物と併用することができる農薬活性化合
物および他の生理活性物質は、所望に応じて、例えばア
ルカリ金属塩およびアミン塩ならびにエステルなどの従
来の誘導体の形で利用することができる。
【０２１１】以下の実施例では、本発明による除草剤組
成物について説明する。以下の記載においては、エチラ
ン（Ethylan）、ソプロホール（Soprophor）、ソプロポ
ン（Sopropon）、ロドルシル（Rhodorsil）、アタゲル
（Atagel）、シンペロニック（Synperonic）、ソルベッ
ソ（Solvesso）、アルコポン（Arkopon）、チキソジル
（Tixosil）、アリラン（Arylan）という商標を用いて
いる。
【０２１２】実施例Ｃ１ 懸濁剤（懸濁濃厚物）の製剤 オキサジノン誘導体（化合物１） ２０％ エチランＢＣＰ（界面活性剤） ０．５％ ソプロホールＦＬ ０．５％ ソプロポンＴ３６（分散剤） ０．２％ ロドルシル４２６Ｒ（消泡剤） ０．０１％ プロピレングリコール（凍結防止剤） ５．０％ アタゲル５０（沈殿防止剤） ２．０％ 水 １００％まで 化合物１を他の式Ｉのオキサジノン誘導体に代えること
で、同様の懸濁剤を製造することができる。
【０２１３】実施例Ｃ２ 乳剤（乳化性濃厚物）の製剤 オキサジノン誘導体（化合物１） １０％ シンペロニックＮＰＥ１８００（界面活性剤） ４．９％ アリランＣＡ（界面活性剤） ５．０％ シクロヘキサノン（溶媒） ９．８％ ＮＭＰ（溶媒） ９．８％ ソルベッソ１５０（混合化剤(blending agent)） ５．０％ 水 １００％まで （注：ＮＭＰはＮ−メチルピロリドンを意味する） 化合物１を他の式Ｉのオキサジノン誘導体に代えること
で、同様の乳剤を製造することができる。
【０２１４】実施例Ｃ３ 水和剤の製剤 オキサジノン誘導体（化合物１） ２０．０％ アリランＳＸフレーク（界面活性剤） ３．０％ アルコポンＴ（界面活性剤） ５．０％ ポリカルボン酸ナトリウム（分散剤） １．０％ チキソジル３８（流動補助剤(flow aid)） ３．０％ チャイナクレー ６８．０％ 化合物１を他の式Ｉのオキサジノン誘導体に代えること
で、同様の水和剤を製造することができる。
【０２１５】本発明の１態様によれば、所与の場所での
雑草（すなわち、望ましくない植物）の成長を抑制する
方法であって、該場所に、除草有効量の式Ｉの１種以上
の１，３−オキサジン−４−オン誘導体または該誘導体
の農業的に許容される塩を施用することからなる方法が
提供される。それには通常、例えば前述のような除草剤
組成物の形態で（すなわち、除草剤組成物での使用に好
適な適合性の希釈剤もしくは担体および／または界面活
性剤とともに）、１，３−オキサジン−４−オン誘導体
を使用する。
【０２１６】式Ｉの化合物は、発生前処理および／また
は発生後処理によって、双子葉雑草（すなわち広葉）お
よび単子葉雑草（例：イネ科植物）に対する除草活性を
示す。
【０２１７】「発生前処理」という用語は、土壌表面上
に雑草が発生する前に、雑草の種子もしくは実生がその
中に存在する土壌に施用することを意味する。「発生後
処理」という用語は、土壌表面上に発生した雑草の地上
部分または露出部分に施用することを意味する。例え
ば、式Ｉの化合物を用いて、Abutilon theophrasti（イ
チビ）、Amaranthus retroflexus（アオビユ）、Bidens
pilosa（コセンダングサ）、Chenopodium album（シロ
ザ）、Gal ium aparine（ヤエムグラ）、Ipomoeaspp.、
例えば、Ipomoea purpurea（マルバアサガオ）、Sesba n
ia exaltata（アメリカツノクサネム）、Sinapis arven
sis（ノハラガラシ）、Solanum nigrum（イヌホオズ
キ）およびXanthium strumarium（オナモミ）などの広
葉雑草；ならびにAlopecurus myosuroides（スズメノテ
ッポウ）、Avena fatua（カラスムギ）、Digitaria san
guinalis（メヒシバ）、Ec hinochloa crus-galli（イヌ
ビエ）、Eleusine indica（オヒシバ）およびSetaria s
pp.、例えば、Setaria faberii（アキノエノコログサ）
もしくはSetaria viridis（エノコログサ）などのイネ
科雑草、およびCyperus esculentus（カヤツリグサ）な
どのスゲ属の成長を抑制することができる。
【０２１８】施用される式Ｉの化合物の量は、雑草の種
類、使用する組成物、施用時期、気候・土壌の条件なら
びに（作物生育区域での雑草の成長を抑制するために使
用する場合）作物の種類によって変わるものである。作
物生育区域に施用する場合、施用量は、作物に対して永
久的な損傷をほとんど起こすことなく、雑草の成長を抑
制するだけのものとしなければならない。一般に、これ
らの要素を考慮すると、ヘクタール当たり活性物質１ｇ
〜１０００ｇの施用量によって良好な結果が得られる。
しかしながら、遭遇する特定の雑草抑制問題に応じて、
それより高いまたはそれより低い施用量を用いることが
可能であることは理解しておくべきである。
【０２１９】式Ｉの化合物を用いて、雑草の成長を選択
的に抑制することができる。例えば、指向性あるいは非
指向性様式で、例えば指向散布又は非指向散布で、小
麦、大麦、燕麦、トウモロコシおよび稲などの禾穀類、
大豆、空豆およびツルナシインゲン、エンドウ豆、アル
ファルファ、棉、ピーナッツ、亜麻、タマネギ、人参、
キャベツ、アブラナ、ひまわり、テンサイなどの作物を
栽培するのに使用しているまたは使用予定の区域ならび
に作物播種前もしくは播種後または作物の発生前もしく
は発生後の永久草地もしくは人工草地である雑草加害の
ある土地に、発生前または発生後処理することで、前述
の雑草の成長を抑制することができる。前述の作物のよ
うな作物を生育させるのに使用しているまたは使用予定
の区域である雑草加害のある土地で雑草を選択的に抑制
するには、ヘクタール当たり活性物質１０ｇ〜５００
ｇ、好ましくは２５ｇ〜２５０ｇの施用量が特に好まし
い。
【０２２０】本発明の化合物は、イネ科雑草の抑制に特
に有用である。
【０２２１】式Ｉの化合物はさらに、定着した果樹園お
よび森、林地、公園などの他の樹木生育区域、ならびに
サトウキビ農園、ギネアアブラヤシ農園およびゴム農園
などの栽培農園で、発生前もしくは発生後処理によっ
て、特に上述したような雑草の成長を抑制するのに使用
することもできる。それに関しては当該化合物を、ヘク
タール当たり活性物質５０ｇ〜２０００ｇ、好ましくは
５０ｇ〜１０００ｇ、最も好ましくは１００ｇ〜５００
ｇの施用量で、樹木の植え付けの前もしくは後に、雑草
に対してまたは雑草が生じると予想される土壌に対し
て、指向性または非指向性様式で、例えば指向散布また
は非指向散布で施用することができる。
【０２２２】式Ｉの化合物を用いて、作物を栽培しない
が、雑草防除が望ましい場所で、特に前述のような雑草
の成長を抑制することもできる。
【０２２３】そのような非作物栽培区域の例としては、
飛行場、工業地、鉄道、道路端、河川、灌漑路その他の
水路の縁、低木地および休耕地もしくは非耕作地、特に
火災の危険性を低下させるために雑草の成長を抑制する
ことが望ましい土地などがある。総合的除草効果が望ま
しい場合が非常に多いような目的で使用する場合、活性
化合物は通常、前述のような作物栽培区域で使用される
施用量より高い施用量で施用する。正確な施用量は、処
置する植物の種類および求められる効果によって決ま
る。
【０２２４】それに関しては、ヘクタール当たり活性物
質５０ｇ〜２０００ｇ、好ましくは５０ｇ〜１０００
ｇ、最も好ましくは１００ｇ〜５００ｇの施用量で、指
向性または非指向性様式で、例えば指向散布または非指
向散布で、発生前または発生後処理、好ましくは発生前
処理するのが特に好適である。
【０２２５】発生前処理によって雑草の成長を抑制する
のに式Ｉの化合物を使用する場合、式Ｉの化合物を、雑
草が発生すると予想される土壌に混和することができ
る。式Ｉの化合物を用いて、発生後処理、すなわち発生
した雑草の地上部分または露出部分に施用することによ
って雑草の成長を抑制する場合、式Ｉの化合物は土壌と
も接触するのが普通であり、それによってその土壌で後
発生する雑草に対する発生前防除効果をも示しうること
は理解されるところである。
【０２２６】特に長期雑草防除が必要な場合は、必要に
応じて、式Ｉの化合物の施用を繰り返すことができる。
【０２２７】除草性化合物の使用方法 試験方法（Ａ） 植物の処理に使用される適切な量の化合物をアセトンに
溶かして、ヘクタール当たり被験化合物１０００ｇ（ｇ
／ｈａ）までの施用量相当の溶液を得た。それらの溶液
を、ヘクタール当たり散布液２９０リットル相当を散布
する標準的な実験用除草剤散布機を用いて施用した。
【０２２８】本発明の化合物を、種子を播いた土壌表面
（発生前処理の評価）に施用し、ポットに適切に灌漑し
た。
【０２２９】作物損傷の肉眼観察による評価を散布２０
〜２４日後に行った。結果は、対照ポットの植物と比較
した、作物もしくは雑草の成長低下パーセントまたは損
傷パーセントとして表した。
【０２３０】発生後処理の評価：数枚の葉が出るまで植
物を成長させた。
【０２３１】その植物の処理に使用される化合物を植物
体に施用した。
【０２３２】処理後、ポットに適切に灌漑した。散布か
ら２０〜２４日後に、作物損傷および雑草抑制の肉眼観
察評価を行った。結果は、対照ポットの植物と比較し
た、作物もしくは雑草の成長低下パーセントまたは損傷
パーセントとして表した。
【０２３３】試験方法Ｂ 温室での水田発生後処理 ２葉期まで温室で予め成長させておいた水稲（品種：コ
シヒカリ）を各ポットに移植した。次に各ポットにそれ
ぞれ、Echinochloa oryzicola（タイヌビエ）、Monocho
ria vaginalis（コナギ）、Lindernia procu mbens（ア
ゼナ）およびScirp us juncoides（ホタルイ）の種子を
播き、水を加えた。
【０２３４】Echinochloa oryzicola（タイヌビエ）が
１．５葉期に達するまで温室で植物を成長させた後、実
施例に記載の化合物を用いて、７５ｇ／ｈａ、３００ｇ
／ｈａおよび１２００ｇ／ｈａ相当の量で有効成分を含
有するようにアセトン溶液を調製した。その溶液を、ピ
ペットで滴下することで、ポットの水に施用した。
【０２３５】上記化合物の施用から２１日後、各雑草に
対する除草効果および水稲に対する薬害を肉眼観察で評
価し、結果を、対照ポットの植物と比較した、作物もし
くは雑草の成長低下パーセントまたは損傷パーセントと
して表した。
【０２３６】試験方法（Ｃ） 植物の処理に使用される適切な量の化合物をアセトンに
溶かして、ヘクタール当たり被験化合物２５０ｇ（ｇ／
ｈａ）までの施用量に相当する溶液を得た。その溶液
を、ヘクタール当たり散布液７２０リットル相当を散布
する自動実験用除草剤散布機を用いて施用した。
【０２３７】本発明の化合物を、種子を播いた土壌表面
に施用した。
【０２３８】処理後、ポットに適切に灌漑した。作物損
傷の肉眼観察による評価を散布１７日後に行った。結果
は、対照ポットの植物と比較した、作物もしくは雑草の
成長低下パーセントまたは損傷パーセントとして表し
た。
【０２３９】試験方法Ａで１０００ｇ／ｈａ以下にて発
生前処理した場合、本発明の化合物２０５、４４７、４
４９、７００および７０４は、１種以上の上記雑草の成
長を８０％以上低下させた。雑草に対して毒性がある施
用レベルで、この化合物は１種以上の作物において選択
的であった。
【０２４０】試験方法Ａで１０００ｇ／ｈａ以下にて発
生前処理した場合、本発明の化合物７０１は、１種以上
の上記雑草の成長を７０％以上低下させた。雑草に対し
て毒性がある施用レベルで、この化合物は１種以上の作
物において選択的であった。
【０２４１】試験方法Ｂで１２００ｇ／ｈａ以下にて施
用した場合、本発明の化合物１、９、２８、４４、１９
３〜２１０、２１２、４４４、４４５、１０６５〜１０
７２および１０７６〜１０８２は、１種以上の上記雑草
の成長を８０％以上低下させた。
【０２４２】試験方法Ｃで２５０ｇ／ｈａ以下にて発生
前もしくは発生後処理した場合、本発明の化合物１０８
１、１０８３〜１０８５および１０８７〜１０８９は、
１種以上の上記雑草の成長を７０％以上低下させた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ９７１２０３３．１ (32)優先日 1997年６月10日 (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (72)発明者 村田 哲也 茨城県牛久市中央１丁目19−10−202 (72)発明者 向田 秀司 茨城県北相馬郡守谷町御所ケ丘５丁目25− 74 (72)発明者 山田 佳恵 茨城県稲敷郡阿見町荒川沖1763−１−２− 303 (72)発明者 大江 由起子 茨城県牛久市栄町３丁目61−１−203 (72)発明者 外島 徳重 茨城県稲敷郡阿見町中央１丁目11−５− 405 (72)発明者 工藤 祐夫 茨城県稲敷郡阿見町中央１丁目11−３− 304 (72)発明者 荒木 恒一 茨城県牛久市神谷２丁目４−39 (72)発明者 郷 敦 茨城県牛久市小坂町1977−７ (72)発明者 伊藤 雅仁 茨城県牛久市上柏田４丁目３−27 (72)発明者 バージニア・クレア・スミス イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フ アイフイールド・ロード、ローヌ−プーラ ン・アグリカルチヤー・リミテツド（番地 なし) (72)発明者 トーマス・デイビツド・ヤールウツド イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フ アイフイールド・ロード、ローヌ−プーラ ン・アグリカルチヤー・リミテツド（番地 なし) (72)発明者 マイケル・ジンゲル イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フ アイフイールド・ロード、ローヌ−プーラ ン・アグリカルチヤー・リミテツド（番地 なし) (72)発明者 リン・ジエネンス イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フ アイフイールド・ロード、ローヌ−プーラ ン・アグリカルチヤー・リミテツド（番地 なし)

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中Ｒ1は−ＣＨ2Ｒ6であるか、ハロゲン、ヒドロキ
    シ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキ
    シ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＣＯ
    2Ｒ7、−ＣＯＲ7、シアノ、ニトロ、−Ｏ（ＣＨ2）nＣ
    Ｏ2Ｒ7、−ＯＲ6、−ＣＨ2ＯＲ7、−ＣＨ2Ｓ（Ｏ）
    pＲ7、−ＣＨ2Ｎ（Ｒ7）ＳＯ2Ｒ7a、−ＣＨ2ＣＮ、−Ｃ
    Ｈ2Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、−ＣＨ2Ｐ（＝
    Ｏ）（ＯＲ7）Ｒ7a、低級アルケニル、低級ハロアルケ
    ニル、Ｒ6、Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10及びＮＨＣＯＲ7の中から選
    択された、同じであっても異なっていてもよい１〜５個
    の基によって任意に置換されたフェニルであるか、窒
    素、酸素及び硫黄の中から選択された、同じであっても
    異なっていてもよい１〜４個の環ヘテロ原子を有する５
    〜７員複素芳香環（例えばチエニル）であって、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低
    級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、
    −ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、シアノ、ニトロ、−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2）nＣＯ2Ｒ7及びフェノキシの中から選択された、同
    じであっても異なっていてもよい１〜４個の基によって
    任意に置換された複素芳香環であるか、または１０個以
    下の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン化された
    直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキ
    ニル基であり、Ｒ4及びＲ5は独立に低級アルキルであ
    り、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（ＯＲ14）（ＯＲ
    14a）−であり、その際Ｒ14及びＲ14aは低級アルキルで
    あり、または基−Ｃ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）−は５員ま
    たは６員環状ケタール、即ち式−Ｃ（ＯＲ14b）（ＯＲ
    14c）−の１，３−ジオキソランまたは１，３−ジオキ
    サン環であり、前記式中Ｒ14bとＲ14cとは一緒になっ
    て、低級アルキルによって任意に置換されたＣ２または
    Ｃ３アルキレン鎖を構成し、Ｒ6はハロゲン、低級アル
    キル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロア
    ルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、シアノ及びニトロの中から
    選択された、同じであっても異なっていてもよい１個以
    上の基によって任意に置換されたフェニルであり、Ｒ7
    及びＲ7aは独立に低級アルキルまたは低級ハロアルキル
    であり、Ｒ8は窒素、酸素及び硫黄の中から選択され
    た、同じであっても異なっていてもよい１〜４個の環ヘ
    テロ原子を有する５〜７員複素芳香環であり、この複素
    芳香環は場合によっては、ハロゲン、ヒドロキシ、低級
    アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハ
    ロアルコキシ及び−Ｓ（Ｏ）mＲ7の中から選択された、
    同じであっても異なっていてもよい１〜４個の基によっ
    て置換され、Ｒ9及びＲ10は水素、低級アルキルまたは
    低級ハロアルキルであり、更に、ｉ）：Ｒ2は水素原
    子、１０個以下の炭素原子を有し、場合によってはハロ
    ゲン化された直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルも
    しくはアルキニル基、基Ｒ11によって置換された、１〜
    ６個の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン化され
    た直鎖または分枝鎖アルキル基、またはシアノ、−ＣＨ
    Ｏ、−ＣＯＲ7、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＳ
    Ｒ7、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯ
    Ｒ7、−ＣＨ＝ＮＯＣＯＲ7、−ＣＨ＝ＮＮＲ9Ｒ10、−
    ＣＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、−ＣＯ2Ｒ6、オキシラ
    ニル及びＲ12の中から選択された基であり、Ｒ3は３〜
    ８個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは４〜８個
    の炭素原子を有するシクロアルケニルであり、その際前
    記シクロアルキルまたはシクロアルケニルの環系はＣＯ
    2Ｈ、ＣＯ2Ｒ7、低級アルケニル、低級ハロアルケニ
    ル、Ｒ6、ＮＲ9Ｒ10、低級アルコキシ、低級ハロアルコ
    キシ、Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、ＣＨ2ＣＯ
    Ｒ6、ＣＯＣＨ2Ｒ6、ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6、Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｃ
    Ｎ、Ｓ（Ｏ）qＣＨ2Ｒ6、Ｓ（Ｏ）rＲ15、ＣＨ2ＯＲ7、
    ＣＨＯ、ＣＯＲ12、ＮＯ2、ＣＯＮＨＲ6、ＣＯＮＲ
    6Ｒ7、ＣＨ2ＯＨ及び−ＣＨ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）｛こ
    こで、基−ＣＨ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）は場合によって
    は、１個以上の基Ｒ7によって任意に置換された５員ま
    たは６員環状アセタールである｝の中から選択された基
    Ｅによって置換され、または１個の当該シクロアルキル
    炭素原子はカルボニル基の一部を成し（ここで、先に規
    定したシクロアルキルまたはシクロアルケニル環は場合
    によってはＥに加えて１個以上のハロゲンまたは基Ｒ7
    を有し得る）、好ましくは置換基Ｅはシクロアルキルま
    たはシクロアルケニル基の、当該基をＱと結合させる炭
    素原子に結合し、もしくはＲ3は５〜７個の炭素原子を
    有するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原
    子を有するシクロアルケニルであり、これらのシクロア
    ルキルまたはシクロアルケニルの環系は場合によっては
    １個以上の基Ｒ13によって置換され、また該環系はハロ
    ゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキ
    シ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、シアノ及び
    ニトロの中から選択された、同じであっても異なってい
    てもよい１〜４個の基によって任意に置換されたフェニ
    ル環と縮合し（例えばインダニル）（当該縮合環系では
    基Ｑと結合するのはシクロアルキルまたはシクロアルケ
    ニル環であると理解される）、またはＲ3は１個または
    ２個の基Ｒ13aによって置換され、場合によっては基Ｒ
    14dによっても置換された低級アルキルもしくは低級ハ
    ロアルキル、１個または２個の基Ｒ13aによって置換さ
    れ、場合によってはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の中から選択さ
    れた基によっても置換された低級アルケニルもしくは低
    級ハロアルケニル、または基Ｒ13aによって置換された
    低級アルキニルであり（ここで、基Ｒ13aは好ましくは
    Ｒ3の、基Ｑに対してαまたはβである炭素原子上に位
    置する）、またはＲ3は−ＯＣＯＲ7、ＮＲ9Ｒ10、ＮＨ
    Ｒ6、−ＣＨ2ＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＮＨ
    Ｒ6、−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＯＣＯＲ6、−Ｏ
    ＣＨ2ＣＯＲ6、−ＯＣＨ2Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｒ6、
    −Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ
    Ｒ7）Ｒ7a、−ＣＨ2Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、
    −ＣＨ2Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）Ｒ7a、−ＣＯ2Ｒ6、−ＣＨ
    2Ｓ（Ｏ）nＲ7、−ＣＨ2Ｓ（Ｏ）qＲ6、−ＣＨ2ＯＲ7、
    −ＣＨ2ＯＲ6、ＣＨ2ＯＣＯＲ6、ＣＨ2ＯＳＯ2Ｒ6及び
    低級アルケニルの中から選択された基によって置換され
    たフェニルまたはナフチル環であり（ここで、このフェ
    ニルまたはナフチル環は場合によっては更に１個以上の
    ハロゲンまたは基Ｒ7によっても置換され得る）、もし
    くはＲ3はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキ
    ル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）
    mＲ7、ＣＮ及びＮＯ2の中から選択された、同じであっ
    ても異なっていてもよい１〜５個の基によって任意に置
    換されたフェニル環であり、このフェニル環は第二の５
    員または６員シクロアルキルもしくはシクロアルケニル
    環と縮合しているか、または窒素、酸素及び硫黄の中か
    ら選択された、同じであっても異なっていてもよい１〜
    ３個のヘテロ原子を有する飽和５員または６員複素環と
    縮合しており（それによって例えば１，３−ベンゾジオ
    キソールまたは１，４−ベンゾジオキサン環をもたら
    し）、その際前記環系は場合によっては１個以上の基Ｒ
    13によって置換されており、または場合によっては前記
    シクロアルキル、シクロアルケニルまたは飽和５員また
    は６員複素環の１個の炭素原子はカルボニル基の一部を
    成し得（当該縮合環系では基Ｑと結合するのはフェニル
    環であると理解される）、もしくはＲ3はハロゲン、低
    級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級
    ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＮ及びＮＯ2の中
    から選択された１個以上の基によって任意に置換された
    フェナントレンまたはアントラセン環であり、またはＲ
    3はその環系が６〜９個の炭素原子を有し、かつ場合に
    よっては１個以上の低級アルキル基によって置換された
    ビシクロアルカン、ビシクロアルケン、スピロアルカン
    またはスピロアルケンであり、またはＲ3は３〜６個の
    炭素原子を有するシクロアルキル環によってかまたは５
    個もしくは６個の炭素原子を有するシクロアルケニル環
    によって置換された、場合によってはハロゲン化された
    低級アルキルであり、前記シクロアルキル環またはシク
    ロアルケニル環の環系は低級アルキル、低級ハロアルキ
    ル、ハロゲン、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ＣＮ、ＮＯ2及び−Ｃ
    Ｏ2Ｒ7の中から選択された基によって置換され、または
    Ｒ3は−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ18、−ＣＨ（ＯＨ）Ｒ18a、−Ｃ
    ＯＲ18または−ＣＯＲ18aであり、またはＲ3は−Ｓ
    （Ｏ）u（ＣＨ2）vＲ18a、−Ｓ（Ｏ）uＲ20、−Ｏ
    Ｒ15、−Ｏ（ＣＨ2）wＲ18、−Ｏ（ＣＨ2）wＲ18a、−
    ＯＲ20、−ＮＲ21Ｒ22または−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ9）Ｒ
    23によって置換された低級アルキルであり、またはＲ3
    は３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、
    このシクロアルキルは１〜６個の炭素原子を有する、場
    合によってはハロゲン化された環外アルキリデン基によ
    って置換されており（ここで、場合によってはこのシク
    ロアルキル環は１個以上の低級アルキル基によって置換
    され得、またアルキリデン基がメチリデンである場合環
    外炭素原子の両空位は、メチリデンの炭素原子と共に３
    〜６員シクロアルキル環を構成するアルキレン鎖によっ
    て連結され得る）、あるいは、ｉｉ）：Ｒ2は１個また
    は２個の基Ｒ11aによって置換された低級アルキルもし
    くは低級ハロアルキルであるか、またはＲ12、−ＣＯＮ
    ＨＲ6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7及びＣＯ2Ｒ6の中から選択され
    た基であり、Ｒ3は−（ＣＨ2）r−（フェニルまたはナ
    フチル）｛ここで、当該フェニルまたはナフチルは、ハ
    ロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキ
    ル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）
    mＲ7、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯＲ7、ＣＮ、ＮＯ2、−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2）nＣＯ2Ｒ7、フェノキシ及び−ＳＦ5の中から選択
    された、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の
    基によって任意に置換される｝であるか、−（ＣＨ2）s
    −（５〜７員複素芳香環）｛ここで、当該複素芳香環
    は、窒素、酸素及び硫黄の中から選択された、同じであ
    っても異なっていてもよい１〜４個の環ヘテロ原子を有
    する５〜７員複素芳香環であって、場合によってはフェ
    ニル環と縮合するか、または窒素、酸素及び硫黄の中か
    ら選択された、同じであっても異なっていてもよい１〜
    ４個のヘテロ原子を有する第二の５〜７員複素芳香環と
    縮合して二環系を構成し、更に、前記単環もしくは前記
    二環系のいずれか一方の環は場合によっては、ハロゲ
    ン、ＯＨ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アル
    コキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−ＣＯ
    2Ｒ7、−ＣＯＲ7、ＣＮ、ＮＯ2、−Ｏ（ＣＨ2）nＣＯ2
    Ｒ7及びフェノキシの中から選択された、同じであって
    も異なっていてもよい１〜４個の基によって置換され
    る｝であるか、１０個以下の炭素原子を有し、場合によ
    ってはハロゲン化された直鎖または分枝鎖アルキル、ア
    ルケニルもしくはアルキニル基であるか、３〜６個の炭
    素原子を有するシクロアルキルによって置換された、１
    ０個以下の炭素原子を有し、場合によってはハロゲン化
    された直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルもしくは
    アルキニル基であるか、または３〜６個の炭素原子を有
    するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原子
    を有するシクロアルケニル（ここで、前記環系は、基Ｒ
    7か、または同じであっても異なっていてもよい１個以
    上のハロゲン原子によって任意に置換される）であり、
    Ｒ11は−ＯＨ、−ＯＲ7、−ＯＣＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）
    mＲ7、−ＮＲ9Ｒ10、アジ化物、−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−Ｃ
    ＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ7、
    −ＯＳＯ2Ｒ6、−ＯＣＯＲ6、−ＯＣＨ2ＣＯＲ6、−Ｓ
    （Ｏ）qＲ6、Ｒ6、Ｒ12、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ
    7a）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）Ｒ7a、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ
    2Ｒ7、−ＣＯ2Ｒ6、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＨＯ、ＣＯＲ7、Ｃ
    ＯＳＲ7、−Ｓ（Ｏ）rＲ15または−ＣＯ2Ｒ15であり、
    Ｒ11aは−ＣＯＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＮＨＲ6、−ＣＯＮＲ6
    Ｒ7、−ＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＯＣＯ
    Ｒ6、−ＯＣＨ2ＣＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、Ｒ6、Ｒ12、
    −Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）（ＯＲ7a）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ
    Ｒ7）Ｒ7a、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯ2Ｒ6、ＣＨ
    Ｏ、ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、ＣＯＳＲ7、−Ｓ（Ｏ）tＲ15ま
    たは−ＣＯ2Ｒ15であり、Ｒ12は３〜７個の炭素原子を
    有するシクロアルキルまたは５個もしくは６個の炭素原
    子を有するシクロアルケニルであり、これらのシクロア
    ルキルまたはシクロアルケニルの環系は場合によっては
    １個以上の基Ｒ13によって置換され、Ｒ13はハロゲン、
    低級アルキルまたは低級ハロアルキルであり、Ｒ13aは
    −ＯＨ、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、
    −ＣＯ2Ｒ7、−ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＨＯ、
    ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、ＣＯＣＨ2Ｒ6、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ
    ＮＲ9Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）qＣＨ2Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）rＲ15で
    あるか、または１個以上の基Ｒ7によって任意に置換さ
    れた５員もしくは６員環状アセタール基であり、Ｒ14d
    はＲ6、低級アルキニルであるか、または１個以上の基
    Ｒ7もしくはハロゲンによって任意に置換された３〜６
    員シクロアルキル環であり、Ｒ15は１個以上の基Ｒ13に
    よって任意に置換された、３〜７個の炭素原子を有する
    シクロアルキルであり、Ｒ15aは１個以上の基Ｒ13によ
    って任意に置換されたチエニルまたはフリル環であり、
    Ｒ18は、同じであっても異なっていてもよい１〜５個の
    基Ｒ19によって任意に置換されたフェニルであり、Ｒ
    18aはナフチル環であるか、または窒素、酸素及び硫黄
    の中から選択された、同じであっても異なっていてもよ
    い１〜４個の環ヘテロ原子を有する５〜７員複素芳香環
    であり、これらの環の環系は場合によっては、同じであ
    っても異なっていてもよい１〜４個の基Ｒ19によって置
    換され、Ｒ19はハロゲン、低級アルキル、低級ハロアル
    キル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、−Ｓ
    （Ｏ）mＲ7、ＮＯ2または−フェノキシであり、Ｒ20は
    低級アルケニル、低級ハロアルケニル、低級アルキニル
    または低級ハロアルキニルであり、Ｒ21及びＲ22は独立
    に水素、Ｒ7、Ｒ15、Ｒ18、Ｒ18aまたはＲ20であり、Ｒ
    23はヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低
    級アルコキシまたは低級ハロアルコキシであり、ｍ、
    ｐ、ｑ、ｒ、ｔ及びｕは０、１または２であり、ｎは１
    または２であり、ｓ、ｖ及びｗは０または１である〕の
    １，３−オキサジン−４−オン誘導体またはその農業に
    許容可能な塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1がハロゲン、低級アルキル及び低級
    ハロアルキルの中から選択された１個以上の基によって
    任意に置換されたフェニルまたはチエニルであることを
    特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1がフェニルであることを特徴とする
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2が１〜６個の炭素原子を有する、場
    合によってはハロゲン化された直鎖または分枝鎖アルキ
    ル基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2がメチルであることを特徴とする請
    求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4及びＲ5がいずれもメチルであること
    を特徴とする請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴と
    する請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3が置換シクロペンチルであることを
    特徴とする請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ3がビシクロ［２．２．１］ヘプタ
    ン、ビシクロ［２．２．１］ヘプテン、ビシクロ［３．
    １．０］ヘキサン、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン、
    スピロ［２．４］ヘプタン、スピロ［２．４］ヘプテ
    ン； 低級アルキルまたはメチレンによって置換された
    シクロアルキル環によって置換された低級アルキル；
    または１〜６個の炭素原子を有する環外アルキリデン基
    によって置換された、３〜６個の炭素原子を有するシク
    ロアルキルであることを特徴とする請求項１に記載の化
    合物。
  10. 【請求項１０】 一般式（Ｉｅ） 【化２】 〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5並びにＥは請求項１に規定
    したとおりであり、Ｒ16は１個以上のハロゲンまたは基
    Ｒ7によって任意に置換されたＣ２〜Ｃ７アルキレンま
    たはＣ３〜Ｃ７アルケニレン基である〕を有することを
    特徴とする請求項１に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1がハロゲンまたはメチルによって
    任意に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ2
    はメチルまたはフルオロメチルであり、Ｒ4及びＲ5はい
    ずれもメチルであることを特徴とする請求項１０に記載
    の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1がハロゲンまたはメチルによって
    任意に置換されたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ2
    はメチルまたはフルオロメチルであり、Ｅは−ＣＯ
    2Ｒ7、−ＣＨ2ＣＯＲ6、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）qＲ6、−Ｓ
    （Ｏ）mＲ7、−ＣＯＲ7、−ＮＯ2、−ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6で
    あり、Ｒ4及びＲ5はいずれもメチルであり、Ｒ16はＣ２
    〜Ｃ７アルキレン基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニレン基または
    インダニル基（これらの基は場合によっては更に１個以
    上のハロゲンまたは基Ｒ7を有する）であることを特徴
    とする請求項１０に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ3が基Ｒ13aによって置換され、かつ
    場合によっては基Ｒ14dによっても置換された低級アル
    キルもしくは低級ハロアルキルであるか、または１個ま
    たは２個の基Ｒ13aによって置換され、かつ場合によっ
    てはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の中から選択された基によって
    も置換された低級アルケニルもしくは低級ハロアルケニ
    ルであり、その際基Ｒ13aはＲ3の、基Ｑに対してαまた
    はβである炭素原子上に位置することを特徴とする請求
    項１に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ1がハロゲンによって任意に置換さ
    れたフェニルまたはチエニルであり、Ｒ2はメチルまた
    はフルオロメチルであり、Ｒ3は基Ｒ13aによって置換さ
    れ、かつ場合によっては基Ｒ14dによっても置換された
    低級アルキルもしくは低級ハロアルキルであるか、また
    は基Ｒ13aによって置換された低級アルケニルであり、
    その際基Ｒ13aはＲ3の、基Ｑに隣接する炭素原子上に位
    置し、Ｒ13aはＣＯ2Ｒ7、ＣＯ2ＣＨ2Ｒ6、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ2、ＣＯＲ7、ＣＯＲ6、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、−Ｓ（Ｏ）q
    Ｒ6であり、Ｒ14dはＯＲ7、Ｒ6、低級アルキニルである
    か、または１個以上の基Ｒ7もしくはハロゲンによって
    任意に置換された３員シクロアルキル環であり、Ｒ4及
    びＲ5はいずれもメチルであり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−で
    あることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ3が１個以上のハロゲン、低級アル
    キル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロア
    ルコキシまたはＳＦ5基によって置換されたフェニル環
    であるか、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
    または５個もしくは６個の炭素原子を有するシクロアル
    ケニル（ここで、前記シクロアルキル及びシクロアルケ
    ニルの環系は、基Ｒ7か、または同じであっても異なっ
    ていてもよい１個以上のハロゲン原子によって任意に置
    換される）であることを特徴とする請求項１に記載の化
    合物。
  16. 【請求項１６】 Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2、Ｒ4及び
    Ｒ5はメチルであり、Ｑは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ3は
    ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．
    １］ヘプテン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシ
    クロ［４．１．０］ヘプタン、スピロ［２．４］ヘプタ
    ン、スピロ［２．４］ヘプテン； 低級アルキルによっ
    て置換されたシクロアルキル環によって置換された低級
    アルキル； または環外メチレン基によって置換され
    た、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル（この
    シクロアルキル環は場合によっては１個以上の低級アル
    キル基を有し得る）であることを特徴とする請求項１に
    記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 有効量の請求項１から１６のいずれか
    １項に記載の１，３−オキサジン−４−オン誘導体また
    はその農業に許容可能な塩を農業に許容可能な稀釈剤も
    しくはキャリヤ及び／または界面活性剤と共に含有する
    除草剤組成物。
  18. 【請求項１８】 所与の場所において雑草を防除する方
    法であって、当該場所に有効量の請求項１から１６のい
    ずれか１項に記載の１，３−オキサジン−４−オン誘導
    体もしくはその農業に許容可能な塩または請求項１７に
    記載の除草剤組成物を施用することを含む方法。
  19. 【請求項１９】 当該場所が作物栽培に用いられている
    かまたは用いられるべき区域であり、１，３−オキサジ
    ン−４−オン誘導体を０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａの
    施用量で施用することを特徴とする請求項１８に記載の
    方法。
  20. 【請求項２０】 請求項１に記載の式（Ｉ）の１，３−
    オキサジン−４−オン誘導体を製造する方法であって、
    （ａ） Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である場合、Ｑが−ＣＨ
    （ＯＨ）−である対応する式（Ｉ）の化合物を酸化し、
    （ｂ） 式（Ｉ）が式（Ｉｅ） 【化３】 〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5並びにＥは請求項１に規定
    したとおりであり、Ｒ16は請求項１０に規定したとおり
    である〕に一致する場合、式（ＩＩＩ） 【化４】 〔式中Ｌは離脱基であり、Ｒ16は請求項１０に規定した
    とおりであり、他の記号の意味は請求項１に規定したと
    おりである〕の化合物を塩基と反応させ、（ｃ） 式
    （Ｉ）が式（Ｉｅ）〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は請求
    項１に規定したとおりであり、Ｒ16は１個以上のハロゲ
    ンまたは基Ｒ7によって置換されたＣ２〜Ｃ７アルキレ
    ンまたはＣ３〜Ｃ７アルケニレン基であり、Ｅは水素原
    子に置き換えられている〕に一致する場合、ＥがＣＯ2
    Ｒ7またはＣＯ2ＣＨ2Ｒ6である対応する化合物を加水分
    解または水素化分解及び脱カルボキシル化し、（ｄ）
    Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である場合、式（ＩＶ） 【化５】 〔式中Ｌaは離脱基である〕の化合物を式（Ｖ） Ｒ3−Ｍ （Ｖ） 〔式中Ｒ3は請求項１に規定したとおりであり、Ｍは金
    属または金属ハロゲン化物である〕の有機金属試薬と反
    応させ、（ｅ） 式（Ｉ）中Ｒ3が基−ＣＨ（Ｒ17）Ｒ
    13aであり、式（Ｉ）が式（Ｉｇ） 【化６】 〔式中Ｒ17はＲ13aまたはＲ14dによって任意に置換され
    たＣ１〜Ｃ５アルキルもしくはハロアルキル； Ｒ13a
    か、またはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の中から選択された基に
    よって任意に置換されたＣ２〜Ｃ５アルケニルもしくは
    ハロアルケニル；またはＲ13aによって任意に置換され
    たＣ２〜Ｃ５アルキニルであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、
    Ｒ6、Ｒ13a、Ｒ14d、Ｒ15a及びＲ15は請求項１に規定し
    たとおりである〕に一致する場合、Ｒ3が基−ＣＨ2Ｒ
    13aである式（Ｉｈ） 【化７】 〔式中各記号の意味は請求項１に規定したとおりであ
    る〕に一致する式（Ｉ）の化合物を式（ＶＩ） Ｒ17−Ｌ （ＶＩ） 〔式中Ｌは離脱基であり、Ｒ17はＲ13aまたはＲ14dによ
    って任意に置換されたＣ１〜Ｃ５アルキルもしくはハロ
    アルキル； Ｒ13aか、またはＲ6、Ｒ15a及びＲ15の中
    から選択された基によって任意に置換されたＣ２〜Ｃ５
    アルケニルもしくはハロアルケニル； またはＲ13aに
    よって任意に置換されたＣ２〜Ｃ５アルキニルであり、
    前記各記号の意味は請求項１に規定したとおりである〕
    の化合物と反応させ、（ｆ） 式（Ｉ）が式（Ｉｈ）
    〔式中Ｒ13aはＣＯ2Ｒ7であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及
    びＲ7は請求項１に規定したとおりである〕に一致する
    場合、式（ＩＶ）〔式中Ｌaは離脱基である〕の化合物
    を式（ＶＩＩ） Ｒ7Ｏ2ＣＣＨ2ＣＯ2Ｈ （ＶＩＩ） 〔式中Ｒ7は請求項１に規定したとおりである〕の化合
    物と反応させ、（ｇ） Ｒ2がＣＨＯ、ＣＯＲ7またはＣ
    ＯＲ6によって置換された低級アルキルまたは低級ハロ
    アルキルである場合、Ｒ11aがＣＨ2ＯＨ、ＣＨ（ＯＨ）
    Ｒ7またはＣＨ（ＯＨ）Ｒ6に置き換えられた対応する式
    （Ｉ）の化合物を酸化し、（ｈ） Ｒ2がＳＲ6またはＳ
    Ｒ15〔式中Ｒ6及びＲ15は請求項１に規定したとおりで
    ある〕によって置換された低級アルキルまたは低級ハロ
    アルキルである場合、Ｒ11aが離脱基によって置き換え
    られた対応する式（Ｉ）の化合物を式Ｒ6ＳＨもしくは
    Ｒ15ＳＨのチオールまたはそのアルカリ金属塩と反応さ
    せ、（ｉ） Ｒ2がＯＣ（Ｏ）Ｒ6〔式中Ｒ6は請求項１
    に規定したとおりである〕によって置換された低級アル
    キルまたは低級ハロアルキルである場合、ＯＣ（Ｏ）Ｒ
    6基が離脱基に置き換えられた対応する式（Ｉ）の化合
    物を式Ｒ6−ＣＯ2 -Ｍ1 +〔式中Ｍ1はナトリウムまたはカ
    リウムである〕の塩と反応させ、（ｊ） Ｒ2がＲ11aに
    よって置換された低級アルキルまたは低級ハロアルキル
    であり、その際Ｒ11aはＣＯ2Ｒ7、ＣＯ2Ｒ15またはＣＯ
    2Ｒ6である場合、Ｒ11aがＣＯ2Ｈである対応する式
    （Ｉ）の化合物をエステル化し、またはＲ11aがＣＯ2Ｈ
    である対応する式（Ｉ）の化合物を塩素化して対応する
    酸塩化物を得、その後式Ｒ7ＯＨまたはＲ15ＯＨのアル
    コールまたはフェノールＲ6ＯＨと反応させ、（ｋ）
    Ｒ2がＲ11aによって置換された低級アルキルまたは低級
    ハロアルキルであり、その際Ｒ11aはＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ
    ＯＮＨＲ6またはＣＯＮＲ6Ｒ7〔式中Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及び
    Ｒ10は請求項１に規定したとおりである〕である場合、
    Ｒ11aがＣＯ2Ｈである対応する式（Ｉ）の化合物を塩素
    化剤と反応させてカルボン酸塩化物を生成させ、その後
    式Ｒ9Ｒ10ＮＨ、Ｒ6ＮＨ2またはＲ6Ｒ7ＮＨ〔式中Ｒ6、
    Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は請求項１に規定したとおりである〕
    のアミンと反応させ、（ｌ） Ｒ2がＲ11aによって置換
    された低級アルキルまたは低級ハロアルキルであり、そ
    の際Ｒ11aはＣＯ2Ｈである場合、Ｒ2がＣＨＯである対
    応する式（Ｉ）の化合物を酸化し、（ｍ） Ｒ2がＲ11a
    によって置換された低級アルキルまたは低級ハロアルキ
    ルであり、その際Ｒ11aはＯＳＯ2Ｒ6またはＯＳＯ2Ｒ7
    である場合、Ｒ11aがヒドロキシに置き換えられた対応
    する式（Ｉ）の化合物を式Ｒ6ＳＯ2ＹまたはＲ7ＳＯ2Ｙ
    〔式中Ｙは離脱基である〕のスルホン化剤と反応させ、
    （ｎ） Ｒ2がＲ11aによって置換された低級アルキルま
    たは低級ハロアルキルであり、その際Ｒ11aはＯＲ6であ
    る場合、Ｒ11aが離脱基に置き換えられた対応する式
    （Ｉ）の化合物をフェノールＲ6ＯＨ及び塩基と反応さ
    せ、（ｏ） Ｒ2がＲ11aによって置換された低級アルキ
    ルまたは低級ハロアルキルであり、その際Ｒ11aはＯＣ
    Ｈ2ＣＯＲ6である場合、Ｒ11aがヒドロキシに置き換え
    られた対応する式（Ｉ）の化合物を式Ｒ6ＣＯＣＨ2Ｚ
    〔式中Ｚは好ましくはクロロまたはブロモである〕のハ
    ロゲン化物と反応させ、（ｐ） Ｒ2がＣＨ2ＣＯ2Ｈで
    ある場合、Ｒ2がメチルに置き換えられた対応する式
    （Ｉ）の化合物を強塩基と反応させ、その後二酸化炭素
    を付加させ、（ｑ） Ｒ2がＣＨ2ＣＯ2Ｒ7、ＣＨ2ＣＯ2
    Ｒ6もしくはＣＨ2ＣＯ2Ｒ15、または二置換生成物のＣ
    Ｈ（ＣＯ2Ｒ7）2、ＣＨ（ＣＯ2Ｒ6）2もしくはＣＨ（Ｃ
    Ｏ2Ｒ15）2である場合、Ｒ2がメチルに置き換えられた
    対応する式（Ｉ）の化合物を強塩基、次いで式ＣｌＣＯ
    2Ｒ7、ＣｌＣＯ2Ｒ6またはＣｌＣＯ2Ｒ15のクロロホル
    メートと反応させ、（ｒ） Ｒ3がビシクロアルケンで
    ある場合、Ｒ3がビニルである対応する化合物とシクロ
    アルカジエン、通常シクロペンタジエンとのディールス
    −アルダー反応を生起させ、（ｓ） Ｒ3がビシクロア
    ルカンである場合、Ｒ3がビシクロアルケンである対応
    する化合物を還元し、（ｔ） Ｒ3が３〜６個の炭素原
    子を有する置換シクロアルキル環によって置換された低
    級アルキル； 場合によってはハロゲン化された環外ア
    ルキリデン基によって置換された、３〜８個の炭素原子
    を有するシクロアルキル； またはビシクロアルカン、
    ビシクロアルケン、スピロアルカンもしくはスピロアル
    ケンである場合、対応するアルケン、アルキリデンまた
    はシクロアルケン化合物をジハロアルカン、通常ジブロ
    モアルカンまたはジヨードアルカン及び有機金属試薬と
    反応させ、（ｕ） Ｑが−Ｃ（ＯＲ14）（ＯＲ14a）−
    である場合、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である式（Ｉ）の化合
    物を式Ｒ14−ＯＨのアルコールまたは式ＨＯ−Ｒ14e−
    ＯＨ〔式中Ｒ14eは１個以上の低級アルキル基によって
    任意に置換されたＣ２またはＣ３アルキレン鎖である〕
    のジオールと反応させ、（ｖ） ｍ、ｐ、ｑ、ｒ、ｔま
    たはｕが１または２である場合、ｍ、ｐ、ｑ、ｒ、ｔま
    たはｕが０または１である対応する化合物の硫黄原子を
    酸化し、場合によっては上述のようにして得た式（Ｉ）
    の化合物をその農業に許容可能な塩に変換することを含
    む方法。
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WO1993015064A1 (en) * 1992-01-30 1993-08-05 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. 1,3-oxazin-4-one derivative, herbicide containing the same, and novel intermediate for producing the same
TW253885B (ja) * 1992-12-15 1995-08-11 Ishihara Sangyo Kaisha
JPH07112976A (ja) * 1993-10-14 1995-05-02 Mitsubishi Chem Corp １，３−オキサジン−４−オン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤、並びにその製造中間体
IL112014A (en) * 1993-12-24 1999-10-28 Rhone Poulenc Agrochimie 1,3-Oxazin-4-one derivatives and herbicides containing the same
GB9512819D0 (en) * 1995-06-23 1995-08-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicides
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