JPH1180264A - アレニルオキシメチルナフタレン、その製法およびそれより得られた重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規、かつ有用なアレニルオキシメチルナフ
タレン化合物を提供するとともに、これを単量体とする
新規な重合体の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
である）で示されるアレニルオキシメチルナフタレン、
その製法およびそれより得られた重合体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アレニルオキシメ
チルナフタレン、その重合体およびそれらの製法に関す
る。

【０００２】

【従来技術】アセチレン化合物（プロパルギル誘導体）
の異性体であるアレン類は、プロパルギル前駆体を塩基
性触媒系で異性化する方法、二重結合を持った前駆体に
ジブロモカルベンを付加させ、これを塩基で処理する方
法、プロパルギルエーテル種に銅触媒存在下で有機マグ
ネシウムを作用させる方法等で合成され、置換アレン類
として、フェニルアレン（文献；Ｔ．Ｙｏｋｏｚａｗ
ａ，Ｎ．Ｉｔｏ，Ｔ．Ｅｎｄｏ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ
ｔ．，１９５５，１９８８）、アルコキシアレン類（文
献；Ｔ．Ｙｏｋｏｚａｗａ，Ｍ．Ｔａｎａｋａ，Ｔ．Ｅ
ｎｄｏ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１８３１，１９８７，
Ｊ．Ｍｉｚｕｙａ，Ｔ．Ｙｏｋｏｚａｗａ，Ｔ．Ｅｎｄ
ｏ，ＰａｒｔＡ：Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．，２６，３１
１９，１９８８）、アレニルピロリドン（文献；Ｊ．Ｌ
ｅｌａｎｄ，Ｊ．Ｂｏｏｕｃｈｅｒ，Ｋ．Ａｎｄｅｒｓ
ｏｎ，Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，；Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｅｄ．，１５，２７８５，１９７７）、アレニル
オキサゾリドン（文献；Ｙ．Ｔａｃｈｉｂａｎａ，Ｔ．
Ｔａｎａｋａ，Ｔ．Ｅｎｄｏ，Ｐｏｌｙｍ．Ｐｒｅｐ
ｒ．Ｊｐｎ．，４１，２１９，１９９２）等が知られて
おり、また、それらの重合反応が検討されているが、ナ
フタレン環を有するアレン誘導体であるアレニルオキシ
メチルナフタレンおよびその重合体は未知の化合物であ
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新
規、かつ有用なアレニルオキシメチルナフタレン化合物
を提供するとともに、これを単量体とする新規な重合体
を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）

【化９】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
である）で示されるアレニルオキシメチルナフタレンに
関する。

【０００５】本発明の第二は、下記一般式（２）

【化１０】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
である）で示される少なくとも１種のブロモメチルナフ
タレンと下記式（３）

【化１１】 で示されるプロパルギルアルコールとを反応させて得ら
れる下記一般式（４）

【化１２】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
である）で示されるプロパルギルオキシメチルナフタレ
ンを異性化することを特徴とする下記一般式（１）

【化１３】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
である）で示されるアレニルオキシメチルナフタレンの
製法に関する。

【０００６】本発明の第三は、下記一般式（５）

【化１４】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
であり、Ｘは０〜１００の整数、Ｙは０〜１００の整数
であり、ＸおよびＹが共に０であることはない）で示さ
れる繰返し単位を有することを特徴とするアレニルオキ
シメチルナフタレン重合体に関する。

【０００７】本発明の第四は、下記一般式（１）

【化１５】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
である）で示される少なくとも１種のアレニルオキシメ
チルナフタレンを重合することを特徴とする下記一般式
（５）

【化１６】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
であり、Ｘは０〜１００の整数、Ｙは０〜１００の整数
であり、ＸおよびＹが共に０であることはない）で示さ
れる繰返し単位を有することを特徴とするアレニルオキ
シメチルナフタレン重合体の製法に関する。

【０００８】前記プロパルギルオキシメチルナフタレン
の異性化は、塩基性触媒の存在下に実施することができ
る。この塩基性触媒としては、とくに制限はないが、ア
ルカリ金属のアルコラート、たとえば、ナトリウム−ｔ
−ブトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドなどを挙げる
ことができる。

【０００９】本発明の重合反応は、塩基性触媒あるいは
π−アリルニッケル触媒のような配位触媒の存在下に実
施することが好ましい。

【００１０】前記Ｒ¹およびＲ²におけるアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔ−ブチルなどを挙げることができ、アルコキシ
基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シなどを挙げることができ、アリール基としては、フェ
ニル、アルキル置換フェニル、アルコキシ置換フェニル
などを挙げることができ、前記アルキル置換基やアルコ
キシ置換基は、前記のアルキル基やアルコキシ基である
ことができる。

【００１１】

【実施例】以下に製造例、実施例を挙げて本発明を説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではな
い。

【００１２】製造例１（２−ブロモメチルナフタレンの
合成）

【化１７】 窒素雰囲気下、冷却管をつけた反応容器に四塩化炭素
（５０ｍｌ）、２−メチルナフタレン（１８．１６ｇ、
１２７．７ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（Ｎ
ＢＳ）（２５ｇ、１４０．５ｍｍｏｌ）、ベンゾイルパ
ーオキシド（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を入れマグネ
チックスターラーで撹拌し、８０℃で６時間反応した。
反応後、浮遊物をろ過し、減圧下反応溶媒である四塩化
炭素を留去した後、ヘキサンで再結晶し、中間物質であ
る２−（ブロモメチル）ナフタレンを得た。収率８８．
２％（融点５１−５４℃）。

【００１３】実施例１ その１：２−プロパルギルオキシメチルナフタレンの合
成

【化１８】 窒素雰囲気下、冷却管および滴下ロートをつけた反応容
器にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍｌ）、プロ
パルギルアルコール（１．９０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）
を入れ、氷冷下、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
（１．６Ｎ，２１．２ｍｌ、３３．９ｍｍｏｌ）を加
え、滴下ロートから前記製造例１で得られた２−（ブロ
モメチル）ナフタリン（５ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ溶液を滴下し、３時間還流した。反応後、浮遊物を
ろ過し、減圧下で反応溶媒であるＴＨＦを留去した後、
カラムクロマトグラフィー（充填剤ＳｉＯ₂、展開溶媒
ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル＝１０：１）により中
間物質である２−プロパルギルオキシメチルナフタレン
を単離した。収率４７．４％。

【００１４】生成した２−プロパルギルオキシメチルナ
フタレンにおいて、アンダーラインを付したＨまたはＣ
のＮＭＲ分析のケミカルシフト値はつぎのとおりであ
る。¹ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ ｉｎ ｐｐ
ｍ） ２．４４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ＨＣ≡），４．
１２（ｄ，Ｊ＝２．２，２Ｈ，−ＣＨ₂ −Ｃ≡），４．
６６（ｓ，２Ｈ，Ｃ₁₀Ｈ₇ＣＨ₂ −），７．３３〜７．７
９（ｍ，７Ｈ，Ｃ₁₀ Ｈ₇ −）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ ｉｎ ｐｐ
ｍ） ５６．８９（−ＯＣＨ₂Ｃ≡），７１．３４（Ｃ₁₀Ｈ₇ Ｃ
Ｈ₂−），７４．６４（−Ｃ≡ＣＨ）， ７９．６０
（−ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ），１２５．７７（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），
１２５．９２（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１２６．４２（Ｃ₁₀ Ｈ
₇−）， １２６．６８（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１２７．５１
（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １２７．７０（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１２
８．０３（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １３２．８７（Ｃ₁₀ Ｈ
₇−），１３３．０６（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １３４．６２
（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）．

【００１５】その２：２−アレニルオキシメチルナフタ
レンの合成

【化１９】 ２−プロパルギルオキシメチルナフタレンを異性化する
ことにより合成した。窒素雰囲気下、冷却管および滴下
ロートをつけた反応容器にテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）（２０ｍｌ）、カリウム−ｔ−ブトキシド（０．８
７ｇ、７．７ｍｍｏｌ、３０ｍｏｌ％）を入れ、滴下ロ
ートから前記方法により得られた２−プロパルギルオキ
シメチルナフタレン（５．０５ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ溶液を滴下し、３時間還流した。反応後、浮遊
物をろ過し、減圧下で反応溶媒であるＴＨＦを留去した
後、カラムクロマトグラフィー（充填剤ＳｉＯ₂、展開
溶媒ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル＝１０：１）によ
り２−アレニロキシメチルナフタレンを単離した。収率
６５．０％。

【００１６】２−アレニルオキシメチルナフタレンにお
いて、アンダーラインを付したＨまたはＣのＮＭＲ分析
のケミカルシフト値はつぎのとおりである。¹ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ ｉｎ ｐｐ
ｍ） ４．７７（ｓ，２Ｈ，Ｃ₁₀Ｈ₇ＣＨ₂ −），５．４７５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ，＝Ｃ＝ＣＨ₂ ），
６．８７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，−ＣＨ＝Ｃ＝Ｃ
Ｈ₂），７．４０〜７．８７（ｍ，７Ｈ，Ｃ₁₀ Ｈ₇ −）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ ｉｎ ｐｐ
ｍ） ７０．７（Ｃ₁₀Ｈ₇ ＣＨ₂−），９１．２（＝Ｃ＝Ｃ
Ｈ₂），１２１．６（−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂），１２５．６
（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １２６．０（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１２
６．１（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １２６．７（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），
１２７．７（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １２７．９（Ｃ₁₀ Ｈ
₇−），１２８．１（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １３３．０（Ｃ
₁₀ Ｈ₇−），１３３．２（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １３４．８
（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），２０１．３（−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂）

【００１７】実施例２（２−アレニルオキシメチルナフ
タレンの配位重合による重合体の合成）

【化２０】 窒素雰囲気下、冷却管および滴下ロートをつけた反応容
器に、π−アリルトリフルオロ酢酸のトルエン溶液
（１．０Ｍ，２４ｍｌ）とＮｉ（ｃｏｄ）₂のトルエン
溶液（０．０８５Ｍ，０．２４ｍｌ）を加え、数分間撹
拌した後、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ₃）のトル
エン溶液（１．０Ｍ，２４ｍｌ）を加え、この溶液中に
２−アレニルオキシメチルナフタレン（０．１９６ｇ，
１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２４時間重合反応を行っ
た。反応溶液をジエチルエーテル中で再沈殿し、ポリマ
ーを得た。 収率：９６．１％。分子量：８，２００。ｘ：ｙ＝３：
７

【００１８】前記ポリマーにおいて、アンダーラインを
付したＨまたはＣのＮＭＲ分析のケミカルシフト値は下
記のとおりである。¹ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ ｉｎ ｐｐ
ｍ） ２．６４（−ＣＨ₂ −），４．００〜４．５２（−ＣＨ
−，Ｃ₁₀Ｈ₇ＣＨ₂ −），４．７〜５．３（＝ＣＨ₂ ），
５．９５（−ＯＣＨ＝），６．９〜７．８（Ｃ₁₀ Ｈ
₇ −）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃，δ ｉｎ ｐｐ
ｍ） ２８．７（−ＣＨ₂−），６９．４（−ＣＨ−），７
２．９（Ｃ₁₀Ｈ₇ ＣＨ₂−）， １１４．３（＝Ｃ
Ｈ₂），１２５．３（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １２５．７
（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１２７．５（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １２
７．８（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１２８．２（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），
１２９．０（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１３２．７（Ｃ₁₀ Ｈ
₇−）， １３３．０（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１３５．４
（Ｃ₁₀ Ｈ₇−）， １３７．０（Ｃ₁₀ Ｈ₇−），１４
２．４〔−Ｃ（＝Ｃ）−〕， １４５．０（＝ＣＨ−Ｏ
−）.

【００１９】得られたポリマーは、クロロホルムや塩化
メチレン、ＴＨＦ等の有機溶媒に可溶である。ポリマー
の構造および ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。図
１に示す ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、１，２−重合ユ
ニットの二重結合に由来するａと、２，３−重合ユニッ
トの二重結合に由来するｂのピークがそれぞれ５．９お
よび５．０ｐｐｍに観測され、その積分比より、得られ
たポリマーの１，２重合と２，３重合ユニットの比は約
３対７であった。本重合系において２，３−重合ユニッ
トが優先的に生成する結果は、アルコキシアレン類の配
位重合の報告とよく一致しており、置換基を持つ側の二
重結合が重合した１，２−重合ユニットよりも置換基か
ら遠い二重結合が重合した２，３−重合ユニットが優先
的に生成することに起因すると考えられる。また、ポリ
マー中に存在する二重結合について、オレフィンのピー
クとその他のピークとの積分比の比較による二重結合の
残存率の算出結果、ポリマー中には二重結合がほぼ定量
的に残っていることが確認できた。２−アレニルオキシ
メチルナフタレンの配位重合による重合体の合成におい
て、開始剤に対するモノマーの仕込み比を変えた場合の
実施例を下記に示す。

【００２０】実施例３ 開始剤であるπ−アリルニッケルトリフルオロアセテー
ト触媒（２ｍｏｌ％）に対し、モノマーの添加量を２０
当量とし、配位子としてトリフェニルホスフィンをニッ
ケルに対して１．２当量加え、窒素雰囲気下、トルエン
中、室温で２４時間重合反応を行った。反応溶液をジエ
チルエーテル中で再沈殿し、ポリマーを得た。収率：８
２．５％。分子量：３，８００。

【００２１】実施例４ 開始剤であるπ−アリルニッケルトリフルオロアセテー
ト触媒（２ｍｏｌ％）に対し、モノマーの添加量を５０
当量とし、配位子としてトリフェニルホスフィンをニッ
ケルに対して１．２当量加え、窒素雰囲気下、トルエン
中、室温で２４時間重合反応を行った。反応溶液をジエ
チルエーテル中で再沈殿し、ポリマーを得た。収率：９
６．２％。分子量：８，２００。

【００２２】実施例５ 開始剤であるπ−アリルニッケルトリフルオロアセテー
ト触媒（２ｍｏｌ％）に対し、モノマーの添加量を１０
０当量とし、配位子としてトリフェニルホスフィンをニ
ッケルに対して１．２当量加え、窒素雰囲気下、トルエ
ン中、室温で２４時間重合反応を行った。反応溶液をジ
エチルエーテル中で再沈殿し、ポリマーを得た。収率：
９１．３％。分子量：１７，９００。

【００２３】実施例３〜５で得られたポリマーについ
て、２−アレニルオキシメチルナフタレンのπ−アリル
ニッケルトリフルオロアセテート触媒による配位重合に
おける開始剤に対するモノマーの仕込み比と生成ポリマ
ーの分子量および分子量分布を下記表に示す。

【００２４】

【表１】 π−アリルニッケルトリフルオロアセテート触媒による配位重合の開始剤に 対するモノマーの仕込み比と生成ポリマーの分子量（Ｍｎ）および分子量分 布（Ｍｗ／Ｍｎ） ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 〔モノマー〕／〔開始剤〕 収 率 （％） Ｍｎ Ｍｗ／Ｍｎ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例３ ２０ ８２．５ ３，８００ １．０４ 実施例４ ５０ ９６．２ ８，２００ １．０６ 実施例５ １００ ９１．３ １７，９００ １．０２ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 表１のπ−アリルニッケルトリフルオロアセテート触媒
による配位重合の開始剤に対するモノマーの仕込み比と
生成ポリマーの分子量（Ｍｎ）および分子量分布（Ｍｗ
／Ｍｎ）の関係を図２に示す。

【００２５】図２に示すように、配位重合により得られ
たポリマーの分子量は開始剤に対するモノマーの仕込み
比に対応して直線的に増大し、単分散の仕込み比に対応
した分子量のポリマーが得られた。また、モノマーの仕
込み比が増加した場合においてもポリマーの分子量分布
は一定であり、２−アレニルオキシメチルナフタレンの
π−アリルニッケル触媒による配位重合はリビング機構
による反応であると推定できる。

【００２６】

【効果】

（１）新規化合物アレニルオキシメチルナフタレンとそ
の製法を提供することができた。 （２）新規アレニルオキシメチルナフタレン重合体とそ
の製法を提供することができた。 （３）本発明により、石油留分中のメチルナフタレン類
の有効利用の方法を豊富化することができた。 （４）前記重合体は、ワックス状または固体状の重合体
であり、これは多数の二重結合を有しているので、ここ
にいろいろの化合物を付加させることができるので、医
薬、農薬などの担体的役割を担わせることもできる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例２で得られたポリマーの構造と
それに対応する ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。

【図２】モノマーの仕込み比と生成ポリマーの分子量お
よび分子量分布の関係を示す。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
   基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
   である）で示されるアレニルオキシメチルナフタレン。
2. 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
   基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
   である）で示される少なくとも１種のブロモメチルナフ
   タレンと下記式（３） 【化３】 で示されるプロパルギルアルコールとを反応させて得ら
   れる下記一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
   基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
   である）で示されるプロパルギルオキシメチルナフタレ
   ンを異性化することを特徴とする下記一般式（１） 【化５】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
   基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
   である）で示されるアレニルオキシメチルナフタレンの
   製法。
3. 【請求項３】 下記一般式（５） 【化６】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
   基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
   であり、Ｘは０〜１００の整数、Ｙは０〜１００の整数
   であり、ＸおよびＹが共に０であることはない）で示さ
   れる繰返し単位を有することを特徴とするアレニルオキ
   シメチルナフタレン重合体。
4. 【請求項４】 下記一般式（１） 【化７】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
   基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
   である）で示される少なくとも１種のアレニルオキシメ
   チルナフタレンを重合することを特徴とする下記一般式
   （５） 【化８】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素、アルキル基、アルコシ
   基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは１〜４の整数、ｑは１〜３の整数
   であり、Ｘは０〜１００の整数、Ｙは０〜１００の整数
   であり、ＸおよびＹが共に０であることはない）で示さ
   れる繰返し単位を有することを特徴とするアレニルオキ
   シメチルナフタレン重合体の製法。