JPH11511438A - フルオロブテン酸アミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）の新規なフルオロブテン酸アミドに関し、式中、Ｒ¹は水素又はハロゲンであり；Ｒ²は水素、アルキル又は、場合によりハロゲンもしくはアルキルにより置換されていることができるフェニルであり；Ｒ³はａ）；ｂ）；ｃ）［式中、メチレン基は場合によりＳＯ₂により置き換えられていることができるか、あるいは１つ又は２つの直接隣接していないメチレン基は酸素、硫黄又は窒素（場合によりアルキル、フェニルもしくはベンジルにより置換されていることができる）により置き換えられていることができる］の下に特定される残基、あるいはｄ）場合によりアルキルにより又は場合によりハロゲン、アルキル、アルキルハライド、アルコキシもしくはアルコキシハライドにより置換されていることができるフェニルにより置換されていることができ且つ酸素、硫黄及び窒素の系列からの１〜３個の複素原子を有する５もしくは６−員のヘタリールアルキル；あるいはｅ）それぞれ場合によりハロゲン、アルキル又はアルキルハライドにより置換されていることができるベンズチアゾリル又はピリジルの１つであり、ここでＸ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴、Ｗ、ｎ、ｌ及びｍは明細書中に示されている意味を有する。本発明はまた、その製造法、ならびに有害動物の抑制のためのその利用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロブテン酸アミド 本発明は新規なフルオロブテンアミド、それらの製造法、ならびに農業におい て、森林において、保存製品及び材料の保護において、及び衛生部門において遭 遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の抑制のためのそれらの利用に関 する。 ＷＯ ９２／１５ ５５５は、化合物Ｎ−フェニル−３，４，４−トリフルオ ロブト−３−エンアミド及びＮ−（３−カルボキシフェニル）−３，４，４−ト リフルオロブト−３−エンアミドが殺虫性、殺ダニ性及び殺線虫剤性を有するこ とを開示している。殺虫性及び殺ダニ性を有するフルオロビニルカルボキシアミ ド誘導体はＥＰ−Ａ−０ ６６１２８９から既知である。 しかし、これらの化合物の効能及び活性範囲は、特に低適用比及び低濃度にお いて常に完全に満足できるわけではない。 従って、本発明は式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素又はハロゲンを示し、 Ｒ²は水素、アルキル又は場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されて いることができるフェニルを示し、 Ｒ³は ａ） を示し、 ここで Ｘはアミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキ ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ ゲノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又は ハロゲノアルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ 、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルカルボ ニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルア ミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを示すか、あるいは ｂ） 示し、 ここで Ｘ及びＹはそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ⁴は水素又はアルキルを示し、 ｎは０、１、２、３もしくは４を示すか、あるいは ｃ） ここで 場合により１つのメチレン基はＳＯ₂により置き換えられていることができる か、又は環中の１つ又は２つの非隣接メチレン基は酸素、硫黄もしくは窒素（そ れは場合によりアルキル、フェニルもしくはベンジルにより置換されていること ができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０、１又は２を示し、 ｍは０、１、２、３、４又は５を示し、 Ｗはハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノア ルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換さ れていることができるフェニルを示すか、あるいは ｄ）酸素、硫黄及び窒素の群からの１〜３個の複素原子を有し且つ場合により ハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル −、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフ ェニルにより置換されていることができる５−もしくは６−員のヘタリールアル キルを示すか、あるいは ｅ）それぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル− 置換されていることができるピリジル又はベンゾチアゾリルを示す］ の新規なフルオロブテンアミドを提供する。 式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して幾何学的及び／又は光学的異性 体、あるいは種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は 純粋な異性体及び異性体混合物の両方を提供する。 さらに、式（Ｉ）のフルオロブテンアミドは、 式（ＩＩ） ＨＮＲ²Ｒ³ （ＩＩ） ［式中、 Ｒ²及びＲ³はそれぞれ上記で定義された通りである］ のアミンを式（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のアシルクロリドと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基の存在 下で反応させる場合に得られることが見いだされた。 最後に、式（Ｉ）の新規なフルオロブテンアミドは顕著な生物学的性質を有し 、特に農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならび に衛生分野おいて遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の抑制に適し ていることが見いだされた。 式（Ｉ）は本発明のフルオロブテンアミドの一般的定義を与えている。 上記及び下記において言及される式に挙げられている好ましい置換基又は基の 範囲を下記に示す： Ｒ¹は好ましくは水素、フッ素、塩素又は臭素を示す。 Ｒ²は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、 臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるフェニルを示 す。 Ｒ³は好ましくはａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）又はｅ）の下に挙げられている基の１ つを示す。 ａ） 式中、 Ｘはアミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素 、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルスル ホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルカルボニ ル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノカル ボニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノカルボニル又はＣ₂−Ｃ₆−ハロゲノ アルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、 シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ −（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノカルボニル又はジ −（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノカルボニルを示す。 ｂ） 式中、 Ｘ及びＹはそれぞれａ）の下に、これらの置換基に関してそれぞれ好ましいとし て上記に示されている意味を有し、 Ｒ⁴は水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 ｎは０、１又は２を示す。 ｃ） 式中、場合により１つのメチレン基はＳＯ₂により置き換えられていることがで きるか、又は１つ又は２つの非隣接メチレン基は酸素、硫黄もしくは窒素（それ は場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルもしくはベンジルにより置換されて いることができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０又は１を示し、 ｍは０、１、２、３、４又は５を示し、 Ｗはフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、臭素 −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ キシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフ ェニルを示す。 ｄ）それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルにより、又は 場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル キル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換 されていることができるフェニルにより置換されていることができるピリジル− Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フラニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル又はチエニル−Ｃ₁−Ｃ₂− アルキル。 ｅ）それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もし くはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−置換されていることができるピリジル又はベ ンゾチアゾリル。 Ｒ¹は特に好ましくは水素又はフッ素を示す。 Ｒ²は特に好ましくは水素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。 Ｒ³は特に好ましくはａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）又はｅ）の下に挙げられている基 の１つを示す。 ａ） 式中、 Ｘはメルカプト、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカ ルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ、ア ミノカルボニル又はＣ₃−Ｃ₅−ハロゲノアルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、カルボキシル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルカルボニル 又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを示す。 ｂ） 式中、 Ｘ¹はフッ素、塩素又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、 Ｒ⁴は水素、メチル又はエチルを示す。 ｃ） 式中、ｍ≠０の場合、場合により１つのメチレン基はＳＯ₂、酸素、硫黄又は窒 素（それは場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはベンジルにより置換されてい ることができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０又は１を示し、 ｍは０、２又は３を示す。 ｄ）それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル、エチルにより、又は場合により フッ素−、塩素−もしくはメチル−置換されていることができるフェニルにより 置換されていることができるフラニルメチル又はピリジルメチル。 ｅ）それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはトリフ ルオロメチル−置換されていることができるピリジル又はベンゾチアゾリル。 Ｒ¹は特別に好ましくはフッ素を示す。 Ｒ²は特別に好ましくは水素又はメチルを示す。 Ｒ³は特別に好ましくはａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）又はｅ）の下に挙げられている 基の１つを示す。 ａ） 式中、 Ｘはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、トリフルオロメトキシ、 メチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、メチルカルボニル、アミノカルボニル又は３，４，４−トリフルオロブト −３−エン−１−イル−カルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、カルボキシル、メチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はトリフルオロメチルを示す。 ｂ） 式中、 Ｘ¹は塩素を示し、 Ｒ⁴は水素又はメチルを示す。 ｃ） ｄ） ｅ） 最も特に好ましい群の化合物は、Ｒ³がａ）の下に挙げられている基の１つを 示す式（Ｉ）の化合物である。 さらに別の最も特に好ましい群の化合物は、Ｒ³がｂ）の下に挙げられている 基の１つを示す式（Ｉ）の化合物である。 Ｒ³がｃ）の下に挙げられている基の１つを示す式（Ｉ）の化合物も最も特に 好ましい。 上記の一般的又は好ましい基の定義又は例は、最終的生成物ならびに、対応し て、出発材料及び中間体に適用される。これらの基の定義は所望通りに互いに組 み合わせることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲の間の組み合わせも可 能である。 好ましいとして上記で挙げられている定義の組み合わせを含有する式（Ｉ）の 化合物は、本発明に従えば好ましい。 特に好ましいとして上記で挙げられている定義の組み合わせを含有する式（Ｉ ）の化合物は、本発明に従えば特に好ましい。 特別に好ましいとして上記で挙げられている定義の組み合わせを含有する式（ Ｉ）の化合物は、本発明に従えば特別に好ましい。 上記及び下記において言及されている基の定義において、アルキル又はアルケ ニルなどの炭化水素は、−アルコキシ又はアルキルチオなどの ように複素原子と組み合わされている場合を含めて−直鎖状もしくはこれが可能 な場合は分枝鎖状である。 式（Ｉ）の化合物の製造のための出発材料として例えば３，４，４−トリフル オロブト−３−エノイルクロリド及び４−ブロモアニリンを用いると、反応の経 路は下記の反応式により示すことができる： 式（Ｉ）の化合物の製造のための上記の方法は、式（ＩＩ）のアミンを式（Ｉ ＩＩ）のアシルクロリドと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基の存在下 で反応させることを特徴とする。 本発明の方法は希釈剤の存在下で行うのが好ましい。 適した希釈剤は、特に有機溶媒、例えば場合により塩素化されていることがで きる脂肪族又は芳香族炭化水素、例えばシクロヘキサン、トルエン、キシレン、 ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム又はクロロベンゼン、エーテル 類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン、あるいはニ トリル類、例えばアセトニトリルである。 水と有機溶媒から成る２−相系、例えば水／メチレンクロリド又は水／トルエ ンも適した希釈剤である。 過剰の式（ＩＩ）のアミンを希釈剤として用いることもできる。 原則的に、適した塩基はそのようなアシル化反応に適したすべての有機もしく は無機塩基である。 アミン類、特に第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ジアザビシクロウン デセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロオクタン （ＤＡＢＣＯ）又はピリジン、あるいはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属 炭酸塩、重炭酸塩又は酸化物を用いるのが好ましい。例には炭酸ナトリウム、炭 酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び酸化カルシウムが含まれる。 反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に−２０℃〜１ ４０℃、好ましくは０℃〜６０℃の温度が用いられる。 式（ＩＩ）の化合物対式（ＩＩＩ）の化合物のモル比は一般に２：１〜１：２ である。 反応は一般に０．５〜６バールの圧力において行われるが、大気圧下が好まし い。 仕上げのために、例えば反応混合物を加水分解し、生成物を酢酸エチル、ジク ロロメタン又はトルエンなどの有機溶媒を用いて抽出し、次いで有機相を濃縮す る。 出発材料として必要な式（ＩＩＩ）のアシルクロリドは既知である（例えばＵ Ｓ−５ ３８９ ６８０及びＥＰ−４３２ ８６１を参照されたい）。 式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンを式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のカルボン酸と、ジシクロヘキシルカルボジイミド又はカルボニルビスイミダゾ ールなどの反応性助剤の存在下に、テトラヒドロフラン、メチレンクロリド又は アセトニトリルなどの希釈剤の存在下で反応させることによっても製造すること ができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ５，ｐ．９４１ ｆｆ（１９８５ ）を参照されたい）。 活性化合物は農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において 、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ類及び線虫類の 抑制に適している。好ましくは作物保護剤としてそれらを用いることができる。 それらは通常の感受性の及び耐性の種に対して、ならびに生育のすべての又はい くつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブリガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ ｃａｂｅｒ）。 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂ ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル （Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ （Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐ ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏ ｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉ ｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・ディファレンチアリス（Ｍｅ ｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガ リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）。 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・ コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエ マトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍ ａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス ・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリ プス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒ ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及 びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎ ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシ フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａ ｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈ ｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ ｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリ ス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス ・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニ ウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａ ｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄ ｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａ ｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉ ｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔ ｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓ ｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（ Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア （Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種 （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃ ｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（ Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔ ｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆ ｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌ ａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エ クシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（ Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉ ｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ・リツラ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕ ｒａ)、スポドプテラ種(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．)、トリコプルシア・ ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏ ｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、 チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌゴラリス(Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、エフェスチア・クエニエラ(Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅ ｈｎｉｅｌｌａ)、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌ ｌａ）、チネオラ・ビセリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィ ラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ ｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプ ア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミ フェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・ アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ ｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタタム（ Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ ｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス(Ｈｙ ｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ)、アゲラスチカ・アルニ(Ａｇｅｌａｓｔｉ ｃａ ａｌｎｉ)、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ ａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏ ｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ ｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓ ｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ ｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィ ルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓ ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒ ｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍ ｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕ ｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐ ｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒ ｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ． ）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔ ａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテ ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉ ｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕ ｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ） 、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（ Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓ ｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロ ロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソ ルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコ ステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ ウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ ｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ． ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅ ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォ ラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎ ｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガスト ロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐ ｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．） 、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ.）、ヒポデルマ種(Ｈｙｐｏｄｅｒ ｍａ ｓｐｐ.)、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎ ｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕ ｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏ ｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ ａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルドサ（Ｔ ｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目か ら、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ） 、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）及びクテノセフ ァリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）。 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅ ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓ ｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉ ｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリ ナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス （Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙ ｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａ ｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプ テス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔ ｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソ ネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂ ｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、 チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ 種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種 （Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）及びトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる 本発明の式（Ｉ）の化合物は特に、例えばメロイドジネ・インコグニタ（Ｍｅ ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対して顕著な殺線虫活性を、なら びに例えば普通のクモダニ（テトラニクス・ウルチカエ）に対して非常に優れた 殺ダニ活性を有する。 それらは全身的に作用し、葉を介して適用することができる。 さらに、それらは葉の昆虫に対する殺虫活性（ｆｏｌｉａｒ ｉｎｓｅｃｔｉ ｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）、及び米におけるピリクラリア・オリザエ（Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対する活性を有する 活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁液、粉剤、微粉剤 、ペースト、可溶性粉末、顆粒剤、サスポ−エマルジヨン濃厚物（ｓｕｓｐｏ− ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物を含浸させた天然 及び合成材料、ならびにポリマー物質中の微細カプセルに転化することができる 。 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤 、及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は 分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造される。 伸展剤として水を使用する場合は 例えは有機溶媒を補助溶媒として用いるこ ともできる。本質的に以下のものが液体溶媒として適している：キシレン、トル エン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチ レン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、シ クロヘキサン、又は鉱油留分、鉱油 及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコ ールなどのアルコール類、ならびにそのエーテル類及びエステル類、アセトン、 メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケト ン類、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒、な らびに水。 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、 チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの 粉砕された天然鉱石、ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩など の粉砕された合成鉱石であり；顆粒のための適した固体担体は：例えば方解石、 大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕されて分別された天然岩石、ならび に無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこし の穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は 発泡剤は：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリ グリコールエーテル類を例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキ ルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類及びタン パク質加水分解産物などの非イオン性及びアニオン性乳化剤であり；適した分散 剤は：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル 、ならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質、ならびに合成リン脂 質などの粘着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物 油が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、な らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、 ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの 微量の栄養素を使用することができる。 調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を 含有する。 本発明の活性化合物は、商業的に利用可能なその調剤の形態で、及びこれらの 調剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、 殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として調製さ れる使用形態で存在することができる。殺虫剤には中でも例えばリン酸エステル 類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニルウレア 類、微生物により生産される物質などが含まれる。 特に有利な混合成分の例は以下のものである： 殺菌剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２ −メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミ ド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ ェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリ ル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ− トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アン プロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベ ノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロ ムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプ タフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロ ロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモ キサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾ ル、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフ ェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジ フェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾ キソロン、エジフェンフォス、エポキシコニゾール、エチリモル、エツリジアゾ ール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フ ェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテー ト、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フル ジオキソニル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルス ルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アル ミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロクス、グア ザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル 、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロ ジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフ テン酸銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合 物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、 メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルフォカル ブ、メツフロキサム、メチラム、メツルフォバクス、ミクロブタニル、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレ ース、オキサジキシル、オキシモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフラゾエー ト、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、フタリド、ピマリシン、 ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラツ 、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォ ス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、クイントゼン（ＰＣＮＢ） 、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコ ナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム 、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメ ノル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリ フルミゾール、トリフロリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロ ゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の 銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナツリン、アラニ カルブ、アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジ ンフォスＭ、アゾシクロチン、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスル タプ、ベータ−シフルツリン、ビフェンツリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス 、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチ ルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン 、カルボスルファン、カルタプ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９ 、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフル アズリン・クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レ スメツリン、シクロシツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツ リン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジ ン、デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス 、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビ ンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン 、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロクス 、エトプロフォス、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェン ブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フ ェノキシカルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、 フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロク スロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバ リネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロ クス、フラチオカルブ、ＨＣ Ｈ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、イミダクロプリド 、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソ キサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオ ン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクリ フォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカル ブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８ ４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ 、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェント エート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム 、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメ カルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメト ロジン、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、 ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、ＲＨ ５ ９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロ フォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズ ロン、テフルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビン フォス、チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナ ジン、ツリンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、ト リアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオ ン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメツリン。 除草剤などの他の既知の活性化合物との又は肥料及び成長調節剤との 混合物も可能である。 本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能なその調剤として、ならびにこ れらの調剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態で存在することがで きる。相乗剤とは活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗 剤がそれ自身で活性である必要はない。 商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は、広い 限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１ 〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることがで きる。 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。 衛生及び保存−製品の有害生物に用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土 に対して優れた残留活性をならびに石灰化された基質上のアルカリに対して優れ た安定性を有する。 本発明の活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物のみでなく、獣医学 の部門において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ（ｉｘｏｄｉｄ ｔ ｉｃｋｓ）、アルガシドダニ（ａｒｇａｓｉｄ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（ ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、トロンビクリドダニ（ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄ ｍｉ ｔｅｓ）、ハエ類（刺す、及び吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥 ジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には： シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅ ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐ ｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス 種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目、ならびにマルツノハジラミ類（ Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メ ノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓ ｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗ ｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒ ｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテ ス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフエリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏ ｌａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目、ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ） 及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅ ｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレ クス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ． ）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（ Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス 種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐ ｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａ ｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｒ￥ｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ． ）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂ ｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕ ｓｃａ ｓｐｐ.）、ヒドロタエア種(Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ.)、ストモキ シス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉ ａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフ ォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓ ｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、ウォールファル チア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐ ｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデ ルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒ ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ． ）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅ ｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌ ｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びキセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びセラト フィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種(Ｃｉｍｅ ｘ ｓｐｐ.)、トリアトマ種(Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ.)、ロドニウス種（Ｒ ｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙ ｌｕｓ ｓｐｐ．）。 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリ ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・ アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッタ・ゲル マニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の綱、ならびに後気門類及び中気門 類の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（ Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓ ｓｐ ｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、 デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサルス種 (Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ.)、ヒアロマ種(Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐ ｐ.)、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニ スス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉ ｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア種（ Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（ Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアカラピス種（Ａ ｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓ ｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅ ｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロ ムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓ ｔｒｏｐｈ ｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス 種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈ ｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテ ロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒ ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．） 、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒ ｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．） 、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス 種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓ ｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 が含まれる。 例えば、活性化合物はボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍ ｉｃｒｏｐｌｕｓ）及びルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ ）に対して顕著な活性を有する。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、農業家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、 ロバ、らくだ、水牛、兎、鶏、七面鳥、あひる、鵞鳥、蜜蜂、他の家畜、例えば 犬、猫、かごの鳥、養魚、ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モル モット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物の抑制にも適している。これらの 節足動物の抑制により、死亡率及び性能の低下（ば肉、ミルク、羊毛、皮革、卵 、蜂蜜などにおける）を減少させ、本発明の活性化合物の使用により、より経済 的で簡単な動物の保護が可能になることが意図されている。 獣医学の部門において、本発明の活性化合物は既知の方法で、例えば 錠剤、カプセル、飲料、ドレンチ類、顆粒剤、ペースト、ボーラス類、フィード スルー法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｍｅｔｈｏｄ）、座薬の形態で腸内投与 により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植による非 経口的投与により、鼻内投与により、例えば浸漬又は入浴、噴霧、ポアリング− オン及びスポッティング−オン、洗浄、粉剤散布などの形態の皮膚投与により、 ならびに活性化合物を含む成形品、例えばカラー、イアタグ、テールマーク、リ ムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。 家畜、家禽、家庭用動物などに投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物を、１〜 ８０重量％の活性化合物を含む調剤（例えば粉末、乳液、フロワブル（ｆｌｏｗ ａｂｌｅｓ））として直接、又は１００〜１０ ０００倍に希釈した後に用いる ことができ、あるいはそれらを化学浴の形態で用いることができる。 本発明の活性化合物の製造及び利用を下記の実施例により示す。製造実施例 実施例１ 氷−冷及び撹拌しながら、４０ｍｌのジクロロメタンに溶解された２３．８ｇ （０．１５モル）の３，４，４−トリフルオロブテ−３−エノイルクロリドを２ ００ｍｌのジクロロメタン及び１５．２ｇ（０．１５モル）のトリエチルアミン 中の１９．１ｇ（０．１５モル）の４−クロロアニリンの溶液に滴下する。混合 物を２０℃で３時間撹拌し、次いで 水を加え、有機相を分離し、希塩酸及び次いで水で洗浄する。有機相を減圧下で 濃縮し、残留物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、乾燥する。２９．５ ｇの融点が１２４℃のＮ−（４−クロロフェニル）−３，４，４−トリフルオロ ブテン−３−カルボキシアミドが得られる。 同様にして、及び／又は一般的製造法に従って、以下の式（Ｉ）の化合物が得 られる： ＊ｌｏｇＰ：Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮを用いる逆相ＨＰＬＣ分析により決定されるｎ− オクタノール／水分配係数の自然対数(logarithm to base ten。使用実施例 実施例Ａ 限界濃度試験／線虫類 試験線虫：メロイドジネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita) 溶媒：４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記 の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃 度とする。 活性化合物の調剤を、試験線虫が重度に蔓延した土壌と緊密に混合する。調剤 中の活性化合物濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示される単位体積 の土壌当たりの活性化合物の量のみが重要である。処理された土壌をポットに入 れ、レタスを撒き、ポットを２５℃の温室温度に保つ。 ４週間の後、線虫類の蔓延に関してレタスの根を調べ（根の虫こぶ（ルートガ ール（ｒｏｏｔ ｇａｌｌｓ））、％における活性化合物の効率を決定する。蔓 延が完全に避けられている場合に効率は１００％であり、蔓延の程度が、未処理 だが同程度に蔓延した土壌中の標準植物におけるとちょうど同じ高さの場合に０ ％である。 この試験において１００％の効率が、例えば製造実施例１、５、１５、１６、 １７、１８、１９、２０、２１、２４、２５、２６、２７、２８及び４４の化合 物により、２０ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された。実施例Ｂ テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理） 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶 媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。 すべての発生段階の普通のクモダニ、テトラニクス・ウルチカエが重 度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌ ｇａｒｉｓ））を所望の濃度の活性化合物調剤中に浸漬する。 所望の期間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのクモダニが 殺されたことを意味し；０％はクモダニが全く殺されなかったことを意味する。 この試験において１３日後に少なくとも９５％の活性が、例えば製造実施例１ 、１３及び１９の化合物により、０．０１％の代表的活性化合物濃度において示 された。実施例Ｃ ハエを用いる試験（ムスカ・ドメスチカ(Musca demestica) 試験動物：成虫ムスカ・ドメスチカ、Ｒｅｉｃｈｓｗａｌｄ株（ＯＰ、ＳＰ、カ ルバメート耐性） 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒−乳化剤 混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈してそれぞれに所望の濃度とする 。 ２ｍｌのこの活性化合物調剤を、対応する寸法のペトリ皿に置かれた円形濾紙 （直径９．５ｃｍ）上にピペットで入れる。円形濾紙が乾燥した後、２５匹の試 験動物をペトリ皿中に移し、覆う。 活性化合物調剤の活性を１、３、５及び２４時間後に決定する。１００％はす べてのハエが殺されたことを意味し；０％ははえが全く殺されなかったことを意 味する。 この試験において１００％の活性が、例えば製造実施例１２の化合物 により、１０００ｐｐｍの代表的濃度において示された。実施例Ｄ ハエ幼虫を用いる試験／発生−阻害作用 試験動物：すべての幼令段階のルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)（ＯＰ− 耐性）［蛹及び成虫（活性化合物との接触なし）］ 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒−乳化剤 混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈して所望の濃度とする。 各濃度に関し、３０〜５０匹の幼虫を１ｃｍ³の馬肉を含有する試験管中に導 入する。５００μｌの試験されるべき希釈液をこの馬肉上にピペットで注ぐ。試 験管をプラスチックビーカー中に入れ、その底を海砂で覆い、空調された室（２ ６℃±１．５℃、相対湿度７０％±１０％）に保つ。２４時間及び４８時間の後 に活性を調べる（殺幼虫作用）。幼虫の羽化（約７２時間）の後、試験管を除去 し、孔開きプラスチック蓋をビーカー上に取り付ける。発生時間の１．５倍の後 （標準のハエの新化）、孵化したハエ及び蛹／繭を計数する。 活性の基準は処理幼虫における４８時間後の死亡率（殺幼虫効果）、又は蛹か らの成虫の孵化の阻害、又は蛹形成の阻害である。物質の試験管内活性に関する 基準はハエの発生の阻害、又は成虫段階の前の発生停止である。１００％殺幼虫 作用は、すべての幼虫が４８時間後に殺されたことを意味する。１００％発生− 阻害作用は、成虫のハエが孵化しなかったことを意味する。 この試験においてそれぞれ１００％の活性が、例えば製造実施例６、７、８、 ９、１０、１２、１３、１４、１５、２２、２９、３２、３３、３４、４４及び ５５の化合物により、１０００ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された 。実施例Ｅ ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)耐性を用いる試験／ＳＰ− 耐性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株 試験動物：十分に吸液した（ｈａｖｅ ｓｕｃｋｅｄ ｔｈｅｍｓｅｌｖｅｓ ｆｕｌｌ）成虫の雌 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、同じ溶媒中 に希釈することにより低濃度液を調製する。 試験は５回繰り返して行う。１μｌの溶液を腹に注入し、動物を皿中に移し、 空調された室に保つ。産卵の阻害を介して活性を決定する。１００％はダニが卵 を産まなかったことを意味する。 この試験においてそれぞれ１００％の活性が、例えば製造実施例３、６、７、 ８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、２５、３２、３３、３４、３６ 、３９、４０、４２及び４４の化合物により、２０μｇ／動物の代表的濃度にお いて示された。実施例Ｆ ゴキブリ試験 試験動物：ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana) 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適した調剤を作るために、３重量部の活性化合物を７部の上記の溶媒−乳化剤 混合物と混合し、得られる濃厚乳液を水で希釈してそれぞれに所望の濃度とする 。 ２ｍｌのこの活性化合物調剤を、対応する寸法のペトリ皿に置かれた円形濾紙 （直径９．５ｃｍ）上にピペットで入れる。円形濾紙が乾燥した後、５匹の試験 動物、Ｐ．アメリカナを移し、覆う。 活性化合物調剤の活性を３日後に決定する。活性は％において表される。１０ ０％はすべてのゴキブリが殺されたことを意味し；０％はゴキブリが全く殺され なかったことを意味する。 この試験においてそれぞれ１００％の活性が、例えば製造実施例１２及び５５ の化合物により、１０００ｐｐｍの代表的活性化合物濃度において示された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/08 Ａ０１Ｎ 43/08 Ｄ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｃ １０１Ｋ 43/78 １０１ 43/78 １０１ Ｃ０７Ｃ 233/15 Ｃ０７Ｃ 233/15 233/27 233/27 233/33 233/33 233/44 233/44 233/55 233/55 237/42 237/42 255/60 255/60 317/40 317/40 323/41 323/41 Ｃ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 307/14 307/14 307/52 307/52 333/36 333/36 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51468ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 ヤラマンチリ，ゴピチヤンド アメリカ合衆国ミズーリ州63146セントル イス・キヤツスルバー12746 【要約の続き】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は水素又はハロゲンを示し、 Ｒ²は水素、アルキル又は場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されて いることができるフェニルを示し、 Ｒ³は ａ） を示し、 ここで Ｘはアミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキ ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロ ゲノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又は ハロゲノアルケニルカルボニルアミノを示し、 Ｙ及びＺは互いに独立してそれぞれ水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト 、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ 、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルカルボ ニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルア ミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを示すか、あるいは ｂ） を示し、 ここで Ｘ及びＹはそれぞれ上記で定義された通りであり、 Ｒ⁴は水素又はアルキルを示し、 ｎは０、１、２、３もしくは４を示すか、あるいは ｃ） を示し、 ここで 場合により１つのメチレン基はＳＯ₂により置き換えられていることができる か、又は環中の１つ又は２つの非隣接メチレン基は酸素、硫黄もしくは窒素（そ れは場合によりアルキル、フェニルもしくはベンジル により置換されていることができる）により置き換えられていることができ、 ｌは０、１又は２を示し、 ｍは０、１、２、３、４又は５を示し、 Ｗはハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノア ルキル−、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることがで きるフェニルを示すか、あるいは ｄ）酸素、硫黄及び窒素の群からの１〜３個の複素原子を有し且つ場合により ハロゲン、アルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル −、アルコキシ−もしくはハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフ ェニルにより置換されていることができる５−もしくは６−員のヘタリールアル キルを示すか、あるいは ｅ）それぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはハロゲノアルキル− 置換されていることができるピリジル又はベンゾチアゾリルを示す］ の化合物。 ２．式（ＩＩ） ＨＮＲ²Ｒ³ （ＩＩ） ［式中、 Ｒ²及びＲ³はそれぞれ上記で定義された通りである］ のアミンを式（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ¹は上記で定義された通りである］ のアシルクロリドと、適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、塩基の存在下で反応 させる ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。 ３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 ４．有害生物の抑制のための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の利用 。 ５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はその棲息 場所に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤 と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造法。 ７．有害生物防除剤の製造のための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物 の利用。