JPH11500716A

JPH11500716A - 置換複素環式化合物および殺菌・殺カビ剤としてのその使用

Info

Publication number: JPH11500716A
Application number: JP8524609A
Authority: JP
Inventors: ガイアー，ヘルベルト; クリユガー，ベルント−ビーラント; クーント，デイートマー; ハイネマン，ウルリヒ; ゲルデス，ペーター; テイーマン，ラルフ; ヘンスラー，ゲルト; シユテンツエル，クラウス; ドウツツマン，シユテフアン
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-02-13
Filing date: 1996-01-31
Publication date: 1999-01-19
Also published as: AU4715996A; US6177459B1; WO1996025398A1; EP0809632A1

Abstract

(57)【要約】本発明は新規な置換された複素環式化合物、それらの複数の製造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用、並びに中間体、それらの複数の製造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換複素環式化合物および殺菌・殺カビ剤としてのその使用本発明は、新規な置換複素環式化合物、それらの複数の製造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用、並びに新規な中間体、それらの複数の製造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。一定の置換複素環式化合物が殺菌・殺カビ特性を有することは知られている（欧州特許出願公開第６３３２５２号明細書および国際公開第９４２２８４４号明細書を参照）。しかし、これらの化合物の活性は、特に低い施用率では、適用のすべての領域において完全には満足できるものではない。従って、本発明は、一般式（Ｉ）式中、Ａｒは場合により置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｅは、２位に基Ｒ¹を含有する１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは２位に基Ｒ²を含有する２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは場合により置換されたイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する３−アザ−１−プロペン− ２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−チア−１ −プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³を含有する１，３−ジアザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²を含有する１−アザ−３−オキサ −１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²を含有する１ −アザ−３−チア−１−プロペン−２，３−ジイル基を表し、式中、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノを表すか或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ²は場合によりは水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は水素、シアノ、ヒドロキシル表すか或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇは単結合を表し、酸素または硫黄を表すか、或いはそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−またはシクロアルキル −置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ− Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、 −Ｓ（Ｏ）_n−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂ −、−Ｎ（Ｒ⁵）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ −Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴） −、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵） −ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、Ａｒ¹は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、二価でありそして一つまたはそれ以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち、炭素原子以外の原子によって置換されている脂肪族環）を表し、ｎは数０，１または２を表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴は水素、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、そしてＴは単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ− を表すか或いは場合により置換されたアルカンジイルを表す、そしてＲは、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりアルキル置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして場合により置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３−トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、それぞれ少なくとも一つの酸素原子および／または少なくとも一つの硫黄原子を有する場合により置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは場合により置換された１，３−ジアザシクロアルコ−１−エン−２−イルを表し、Ｚはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、で示される新規の置換複素環式化合物を提供する。アリールは、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好適にはフェニルまたはナフチル、特にフェニルのような芳香族単または多環式炭化水素環を表す。特記しない限り、ヘテロシクリルは、少なくとも一つの環員がヘテロ原子、即ち、炭素と異なる原子である環の形態の飽和または不飽和芳香族化合物を表す。環が一つ以上のヘテロ原子を含有する場合、これらは同一または異なることができる。好適なヘテロ原子は酸素、窒素および硫黄である。場合により、環の形態の化合物は、他の炭素環式もしくは異種環式の縮合または架橋環と一緒になって、多環式環系を形成することができる。一または二環式環系、特に一または二環式芳香族環系は好適である。さらに、一般式（Ｉ）で示される新規な置換異種環式化合物は、ａ）一般式（ＩＩ）（式中、Ａ、Ｇ、ＲおよびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである）で示されるケトン化合物を、式（ＩＩＩ）Ｒ²−ＮＨ₂ （III）（式中、Ｒ²は請求の範囲１に記載の通りである）で示されるアミンまたはそれらの酸付加複合体と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させるか、或いはｂ）一般式（ＩＶ）（式中、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである）で示されるニトリルを、一般式（Ｖ）Ｒ⁶−Ａ−Ｒ⁷ （Ｖ）［式中、Ａは場合により置換されたアルキレンを表し、Ｒ⁶はアミノまたは−ＳＨを表し、Ｒ⁷はアミノ、−ＣＯＯＲ⁸または−ＣＨ（ＯＲ⁹）₂を表す（式中、Ｒ⁸はアルキルまたは水素を表し、そしてＲ⁹はアルキルを表す）］で示される二官能アルキレン化合物と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させるか、或いはｃ）一般式（ＩＩ）（式中、Ａｒ、Ｇ、ＲおよびＺは各々上記の通りである）で示されるケトンと、一般式（ＶＩ）［式中、Ｒ¹は上記の通りであり、そして（Ｐ）は−Ｐ（Ｒ¹⁰）₃ ⁺Ｘ^-を表すか、または−ＰＯ（ＯＲ¹¹）₂を表す（式中、Ｒ¹⁰はアリールまたはアルキルを表し、Ｒ¹¹はアルキルを表す）Ｘはハロゲンを表す］で示されるリン化合物と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させるか、或いはｄ）一般式（ＶＩＩ）（式中、Ａｒ、Ｇ、ＥおよびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである）で示されるチオアミドを、一般式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ¹²は水素またはアルキルを表し、Ｘ¹はハロゲンを表し、Ｙ¹はシアノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ホルミル、ジアルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルを表す）で示されるハロゲノアルキル化合物と、または式（ＩＸ）（式中、Ｙ²はアルコキシカルボニルを表し、そしてＹ³は水素、アルキル、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表す）で示されるアセチレン化合物と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させる場合に得られることが見出だされた。Ｒ²がアルコキシである場合、最初に方法ａ）の方法によって対応するヒドロキシ化合物（Ｒ²＝ＯＨ）を製造し、次いでこれらの化合物を通常の方法によってアルキル化することが幾つかの場合に有利である。最後に、一般式（Ｉ）で示される新規な置換異種環式化合物が極めて強力な殺菌・殺カビ活性を有することが見出された。本発明による化合物は、種々の可能な異性体型、特に、例えば、Ｅ−およびＺ −異性体のような立体異性体の混合物として、並びに互変異性体としても存在することができる。Ｅ−およびＺ−異性体の両方、およびこれらの異性体のいずれの混合物、並びに可能な互変異性体型は特許請求されている。本発明は好適には、式（Ｉ）、式中、Ａｒがそれぞれ場合により置換されたフェニレンまたはナフチレンを表し、各場合５もしくは６環員を有する一もしくは二環状ヘテロアリーレンを表すか、或いは５もしくは６環員を有し、それらの少なくとも一つが各場合酸素、硫黄または窒素でありそしてさらに一つまたは二つが場合により窒素であり、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるベンゾ融合ヘテロアリーレンを表し：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々が１〜６個の炭素原子を有し、二価であり、そして同一もしくは異なるハロゲン原子および／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルによって場合により一または多置換されているアルキレンまたはジオキシアルキレン、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、ハロゲン、シアノを表すか、或いはアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する、それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いはアルキル部分に各場合１〜６炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシルを表すか、或いは各場合６個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはシクロアルキル部分に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分に場合により１〜４個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表す、Ｇが単結合を表し、酸素または硫黄を表すか、或いは各場合４個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル −置換されたアルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノを表し、アルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ− 置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いは１〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン −、シアノ−、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＡｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一もしくは多置換されているフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素でありそしてさらに一つもしくは二つが場合により窒素であるヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そしてＴが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或いは１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表す、Ｒが、各々が炭素原子を介して結合しそして窒素原子で場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして場合によりアルキル−、アルコキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４− チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３− トリアジル、１，２，４− トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりアルキリデン−、アリールアルキリデン−、アルキルカルボニルアルキリデン−、アリールカルボニルアルキリデン−またはアルコキシカルボニルアルキリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、少なくとも一つの環員が酸素原子および／または硫黄であるそれぞれ場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは４〜７環員を有し場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル置換された１，３−ジアザシクロアルコ−１−エン−２−イルを表し、Ｚが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々は場合によりハロゲンによって置換され得る）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一−もしくは多置換されている１〜８個の炭素原子を有するアルキルを表し；各場合８個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン置換されたアルケニルまたはアルキニルを表し；ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合によりハロゲン−、シアノ− 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−またはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されている）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一−もしくはポリ置換されている３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一−もしくは多置換されているフェニルまたはナフチルを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素でありそしてさらに一つもしくは二つが場合により窒素であるヘテロシクリルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれる：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルボモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；各々が１〜６個の炭素原子を有し、二価でありそしてハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルによって場合により一−もしくは多置換されているアルキレンまたはジオキシアルキレン；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル；各場合３〜７環員を有しそれらの各場合１〜３個が同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／または硫黄−であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、或いは基、基中、Ａ¹は１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ａ²は場合によりシアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ジアルキルアミノ−、フェニル−、ハロゲノフェニル−、メチルフェニル−トリフルオロメチルフェニル−もしくはＣ₁−Ｃ₂−アルコキシ−フェニル置換された、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、各場合２〜４個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表す、で示される化合物を提供する。定義では、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素鎖は各場合、ヘテロ原子との組合せの場合でも、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ中のようである。ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。本発明は特に、式（Ｉ）、式中、Ａｒがそれぞれ場合により置換されたオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニレンを表し、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジン−２，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トイアジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、その可能な置換基が特に以下のリストから選ばれ：フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくはシアノ置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを表し、アリルまたはプロパルギルを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、Ｇが単結合を表し、酸素または硫黄を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素− 、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル置換されているメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイル、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノを表し、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル− 、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル− 、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシ−カルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ａｒ¹がそれぞれ場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン、ナフチレン、フランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、オキシランジイル、オキセタンジイル、テトラヒドロフランジイル、ペルヒドロピランジイルまたはピロリジンジイルを表し：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトオキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシクロプロピル、そしてＴが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表す、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３−トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン −、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、それぞれ３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄である場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々がフッ素および／または塩素によって場合により置換されている）によって一〜五置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し；各々が場合によりフッ素、塩素もしくは臭素によって一〜三置換されているアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル−プロパルギルを表し；各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシによって場合により置換されている）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルによって一〜六置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；それぞれ場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３ −トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニルまたはピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニルオキシ；各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一もしくは多置換されているトリメチレン（プロパン−１，３−イル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、あるいは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルを表す、で示される化合物に関する。一般式（Ｉ）、式中、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、そしてＲ³が水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを表し、Ｇが酸素を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−または臭素−置換されたジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイルまたは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴） −Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、− ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ− ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂− 、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そしてＲ⁵が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、Ａｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜三置換されているフェニレンまたはピリジンジイルを表し、それぞれ場合により一置換されたピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或いは１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、そしてＴが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表す、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３ −トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン−、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール −２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であるそれぞれ場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、あるいは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルを表す、で示される化合物は極めて特に好適にはである。本発明による化合物の特に好適な群は、式（Ｉ）、式中、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表し、Ｒ³が水素、メチルまたはエチルを表す、Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３ −トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン−、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール −２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であり、場合によりメチルもしくはエチルによって一−もしくは多置換されている飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各場合場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、あるいは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルを表す、で示されるそれらの化合物である。特に好適である本発明による化合物の群は、式（Ｉ）、式中、Ａｒがオルト− フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、Ｒ³が水素、メチルまたはエチルを表す、Ｇが−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、式中、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、Ｒが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３ −トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン −、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン −もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であり、それぞれ場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表すか：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、或いは各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表す、で示されるそれらの化合物である。さらに特に好適である本発明による化合物の群は、式（Ｉ）、式中、Ａｒがオルト−フェニレンを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、Ｒ³が水素、メチルまたはエチルを表す、Ｇが−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−を表し、式中、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表すか、或いは各々がフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜二置換されているピリジンジイル、ピリミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表す、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３ −トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン −、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であり、それぞれ場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々がフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜三置換されているフェニル、ピリジルまたはチエニル、並びに各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜多置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表す、で示されるそれらの化合物である。上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物および、対応して、製造のために各場合必要な出発物質または中間体に適用される。これらの基の定義は所望に応じて相互に組合せることができ、即ち好適な化合物の記載の範囲の間の組合せも可能である。本発明による化合物の例を表１〜４０にリストする：本発明による方法ａ）を行うために出発物質として必要なケエトンは式（ＩＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＩＩ）では、Ａｒ、Ｇ、ＲおよびＺは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ａｒ、Ｇ、ＲおよびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＩＩ）で示されるケトンは開示されていなかった；新規な化合物として、それらは本発明の主題の一部を形成する。式（ＩＩ）で示されるケトンは、一般式（Ｘ）（式中、Ａｒ、ＧおよびＺは各々上記の通りであり、そしてＲ¹³およびＲ¹⁴は同一もしくは異なり、そして各々アルキル、または、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりさらに一つもしくは二つの環員がヘテロ原子である、場合により置換された環を表す）で示されるカルボキサミドを、式（ＸＩ）Ｒ−Ｍ（ＸＩ）［式中、Ｒは上記の通りであり、そしてＭはリチウムまたは−Ｍｇ−Ｘ²（式中、Ｘ²は塩素、臭素、ヨウ素またはＲである）を表す］で示される有機金属化合物と、適切には希釈剤、好適には例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールのようなエーテルの存在下で、−８０〜＋５０、好適には−８０〜＋２５℃の温度で、反応させる場合に得られる（方法ａ−ａ１）。本発明による方法ａ−ａ１）を行うために出発物質として必要であるアミドは式（Ｘ）によって一般的方法で定義される。この式（Ｘ）では、Ａｒ、ＧおよびＺは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ａｒ、ＧおよびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一もしくは異なり、そしてアルキル、好適にはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりアルキル、好適にはメチルもしくはエチルによってモノ〜ポリ置換され、場合によりさらに一つもしくは二つの環員がヘテロ原子、好適には窒素、酸素または硫黄である三、四、五、六もしくは七員環を表す。さらに、式（Ｘ）で示されるカルボキサミドはまた極めて強力な殺菌・殺カビ活性を有することが見出だされた。式（Ｘ）で示されるカルボキサミドの幾つかは既知でありそして／または既知の方法によって製造することができる（例えば、西独特許出願公開第２８０６５６２号明細書または国際公開第９４２２８４４号明細書を参照）。式（Ｘａ）式中、Ｇ¹は−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｏ−または−Ｔ¹−Ａｒ²−Ｏ−を表し、式中、Ａｒ²はハロゲンによって場合により一置換されているヘテロアリーレンを表し、Ｔ¹は単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−または場合により置換されたアルカンジイルを表す、そしてＺ⁴は場合により置換されたフェニルを表し、Ｒ¹⁵は水素またはアルキルを表し、Ｒ¹⁶は場合によりシクロアルキル−、ヒドロキシル−もしくはアルコキシ−置換されたアルキルまたはアルケニルを表すか、或いは場合によりアルキル−置換されたシクロアルキルを表すか、或いはヒドロキシルまたはアルコキシを表すか、或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、追加の酸素または窒素原子を含有することができる、場合によりアルキル置換された複素環式環を表す、で示されるカルボキサミドは新規であり、そしてまた本発明の主題の一部である。式（Ｘａ）で示されるカルボキサミドは、式（ＸＩＩ）（式中、Ｇ¹およびＺ⁴は各々上記の通りであり、そしてＸ³はハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオまたは−Ｏ−ＣＯ− Ａｒ−Ｇ−Ｚを表す）で示される酸誘導体を、一般式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｒ¹およびＲ¹⁶は各々上記の通りである）で示されるアミンと、適切には希釈剤、好適には、例えば、石油エーテルもしくはトルエンのような脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素；例えば、シクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素；例えば、テトラヒドロフランのようなエーテル、アセトニトリルのようなニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのようなアミド、酢酸エチルのようなエステル；またはシメチルスルホキシドのようなスルホキシド；スルホランのようなスルホン、またはピリジンのようなアミン、上記の希釈剤と水もしくは純水との混合物の存在下で、−２０℃〜＋２００℃の温度で、好適には０℃〜１５０℃の温度で、そして適切には、酸受容体、好適には、例えば、水酸化ナトリウム、トリエチルアミンまたはピリジンのような通常の無機もしくは有機塩基の存在下で、反応させる場合に得られる（方法ａ−ａ２）。式（Ｘａ）、式中、Ｇ¹は−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｏ−または−Ｔ¹−Ａｒ²−Ｏ−を表し、式中、Ａｒ²は１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイルを表すか、或いは各々がハロゲンによって場合により一置換されているピリミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、Ｔ¹は単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ −Ｏ−または−ＣＨ₂−Ｓ−を表し、そしてＺ⁴は、各場合場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、あるいは基、式中、Ａ³はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ⁴はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン −１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、メチルベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイル、クロロベンゾイルまたはフルオロベンゾイルを表す、Ｒ¹⁵は水素、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、Ｒ¹⁶はメチル、シクロプロピルメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、または場合によりカルボキシル−、ヒドロキシル−、もしくはメトキシ−置換されたエチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−もしくは３−ペンチル、１−、２−もしくは３−ヘキシル、１−、２ −、３−もしくは４−ヘプチル、アリルを表すか、或いは場合によりメチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ′−メチルピペラジンまたはモルホリン環を表す、で示されるカルボキサミドも好適には本発明の主題の一部である。式（Ｘａ）で示されるカルボキサミドの製造のための本発明による方法ａ−ａ２）を行うために出発物質として必要な酸誘導体は式（ＸＩＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＩＩ）では、Ｇ¹およびＺ⁴は各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ｇ¹およびＺ⁴に好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。Ｘ³はハロゲン、好適には塩素；ヒドロキシル；アルコキシ、好適にはメトキシまたはエトキシ；アルキルチオ、好適にはメチルチオ、エチルチオまたはベンジルチオを表すか、或いは−Ｏ−ＣＯ−（Ｏ−Ｃ₆− Ｈ₄）−Ｇ¹−Ｚ⁴を表す。式（ＸＩＩ）で示される酸誘導体は既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（例えば、欧州特許出願公開第４９３７１１号明細書を参照）。式（Ｘａ）で示されるカルボキサミドの製造のための本発明による方法ａ−ａ２）を行うために出発物質としてさらに必要なアミン誘導体は式（ＸＩＩＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＩＩＩ）では、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は各々好適にはまたは特定的には、式（Ｘａ）で示されるカルボキサミドの説明と関連して、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶に好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＩＩ）で示されるアミンは合成のための既知の化学品である。式（ＩＩ）で示されるケトンの製造のための本発明による方法ａ−ａ１）を行うために出発物質としてさらに必要な有機金属化合物は式（ＸＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＩ）では、Ｒは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ｒに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。Ｍはリチウムまたは −Ｍｇ−Ｘ²を表し、式中、Ｘ²は塩素、臭素、ヨウ素またはＲを表す。式（ＸＩ）で示される有機金属化合物は既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ. ，１９６２，２７，１２１６；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ．，１９８２，１２，２３１；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７１，３６，１０５３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８０，４５（２０），４０４０；Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８３，４９；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８５，５０，６６２；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．，１９６５，４，１０７７；Ｃｈｅｍ，Ｂｅｒ．，１９７４，１０７，３６７；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９９２，１２５，７，１６４１；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８６，３４，４９１６；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８９，１１１（４），１３８１−１３９２を参照）。Ｒがピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表す場合、ＮＨ基を、オルトギ酸エステルとの反応によって保護しそして上記の反応の後に通常の方法によって保護基を除去することが有利である（製造実施例も参照）。式（ＩＩ）で示されるケトンはまた、一般式（ＸＩＶ）（式中、Ａｒ、ＧおよびＺは各々上記の通りである）で示されるカルボニトリルを、式（ＩＩ）で示されるケトンの製造のための本発明による方法ａ−ａ１）と関連して、既に上記された式（ＸＩ）で示される有機金属化合物と、適切には希釈剤、好適には例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールのようなエーテルの存在下で、−８０〜＋５０、好適には−８０〜＋２５℃の温度で、反応させる場合に得られる（方法ａ−ｂ１）。本発明による方法ａ−ｂ１）を行うために出発物質として必要であるカルボニトリルは式（ＸＩＶ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＩＶ）では、Ａｒ、ＧおよびＺは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ａｒ、ＧおよびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＸＩＶ）で示されるカルボニトリルは既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（例えば、欧州特許出願公開第２７８５９５号明細書またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８２），４７（８），１５４６−５５を参照）。式（ＩＩ）で示されるケトンはまた、一般式（ＸＶ）（式中、Ａｒ、ＧおよびＺは各々上記の通りであり、Ｘ⁴はハロゲンを表す）で示されるハロゲン化合物を、対応する有機金属誘導体に、例えば、マグネシウムターニングス（ｔｕｒｎｉｎｇｓ）またはブチルリチウムを通常の方法で使用して転化させ、次いで有機金属誘導体を、式（ＸＶＩ）Ｒ−ＣＮ（ＸＶＩ）（式中、Ｒは上記の通りである）で示されるニトリルと、或いは式（ＸＶＩＩ）（式中、Ｒは上記の通りであり、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は同一または異なり、そして各々アルキルまたは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合によりさらに一つもしくは二つの環員がヘテロ原子である場合により置換された環を表す）で示されるアミドと、適切には希釈剤、好適には例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールのようなエーテルの存在下で、−８０〜＋５０、好適には−８０〜＋２５℃の温度で、反応させる場合に得られる（方法ａ−ｃ１）。本発明による方法ａ−ｃ１）を行うために出発物質として必要であるハロゲン化合物は式（ＸＶ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＶ）では、Ａｒ、ＧおよびＺは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ａｒ、ＧおよびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＸＶ）で示されるハロゲン化合物は既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８１，（２），１１７；欧州特許出願公開第５２５５１６号明細書、欧州特許出願公開第５８５７５１号明細書、Ｂｕｌｌ．ＫｏｒｅａｎＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８９），１０（４），３９７−４００；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８７），（１０），９５１−３）。式（ＩＩ）で示されるケトンの製造のための本発明による方法ａ−ｃ１）を行うために出発物質としてさらに必要であるニトリルまたはアミドはそれぞれ式（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）によって一般的方法で定義される。これらの式（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）では、Ｒは好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ｒに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＸＶＩＩ）では、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸ は同一または異なり、そして各々アルキル、好適にはメチル、ｎ−もしくはｉ −プロピルを表すか、或いは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、アルキル、好適にはメチルまたはエチルによってモノ−もしくはポリ置換され、そして場合によりさらに一つもしくは二つの員環がヘテロ原子、好適には窒素、酸素または硫黄である三−、四−、五−、六−もしくは七員環を表す。式（ＸＶＩ）で示されるニトリルおよび式（ＸＶＩＩ）で示されるアミドは合成のための既知の有機化学品である。式（ＩＩ）で示されるケトンはまた、一般式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ａｒ、ＧおよびＺは各々上記の通りである）で示される芳香族化合物を、式（ＸＩＸ）Ｒ−ＣＯＣｌ（ＸＩＸ）（式中、Ｒは上記の通りである）で示される塩化アシルと、通常の方法で（フリーデル・クラフツ反応によって）反応させる場合か（例えば、西独特許出願公開第２５５５７９５６号明細書を参照）、或いはさらに上記の一般式（ＸＶ）で示されるハロゲン化合物を、対応する有機金属誘導体と、例えば、マグネシウムターニングス（ｔｕｒｎｉｎｇｓ）またはブチルリチウムを通常の方法で使用して転化させ、次いでその有機金属誘導体を、式（ＸＸ）Ｒ＝ＣＨＯ（ＸＸ）（式中、Ｒは上記の通りである）で示されるアルデヒドと、通常の方法（例えば、「グリニャール反応」）で反応させて、式（ＸＸＩ）（式中、Ａｒ、Ｇ、ＲおよびＺは各々上記の通りである）で示されるアルコールを得て（例えば、西独特許出願公開第２５５７９５６号明細書も参照）、次いでこれらを通常の方法によって酸化する、場合に得ることができる。本発明による方法ｂ）を行うために出発物質として必要なニトリルは式（ＩＶ）によって一般的方法で定義される。この式（ＩＶ）では、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＩＶ）で示されるニトリルの幾つかは既知でありそして／または既知の方法によって製造することができる（例えば、欧州特許出願公開第５２８６８１号明細書を参照、製造実施例も参照）。一般式（ＩＶａ）（式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ³およびＺは各々上記の通りである）で示されるニトリルは新規であり、そして本発明の主題の一部である。一般式（ＩＶａ）で示されるニトリルは、式（ＸＸＩＩ）（式中、ＡｒおよびＲ³は各々上記の通りであり、そしてＸ⁵はハロゲンを表す）で示されるハロゲノメチル化合物を、一般式（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）または（ＸＸＶ）（式中、Ｒ⁴およびＺは各々上記の通りである）で示されるヒドロキシル化合物と、適切には希釈剤、好適にはテトラヒドロフランのようなエーテル、アセトンのようなケトン、アセトニトリルのようなニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのようなアミドまたはシメチルスルホキシドのようなスルホキシドの存在下で、そして適切には、酸受容体、好適には、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムのようなアルカリ金属水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩の存在下で、−２０〜１２０℃の温度で、反応させる場合に得られる（方法ｂ−１）。本発明による方法ｂ−１）を行うために出発物質として必要であるハロゲノメチル化合物は式（ＸＸＩＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＸＩＩ）では、ＡｒおよびＲ³は各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、ＡｒおよびＲ³に好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＸＸＩＩ）で示されるハロゲノメチル化合物は開示されていない；新規な化合物として、それらはまた本発明の主題の一部を形成する。式（ＸＸＩＩ）で示されるハロゲノメチル化合物は、一般式（ＸＸＶＩ）（式中、ＡｒおよびＲ³は各々通りである）で示されるメチル化合物を、例えば、臭素、塩素、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−ヨードスクシンイミドのような通常のハロゲン化剤と、適切には希釈剤、好適には、例えば、ヘキサンもしくはベンゼンのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、或いは、例えば、四塩炭素のようなハロゲン化炭化水素の存在下で、そして、適切には、例えば、過酸化ベンゾイルもしくはアゾジイソブチロニトリルのような遊離ラジカル開始剤の存在下で、適切にはＵＶ光による照射下で、−２０〜１２０℃の温度で、反応させる場合に得られる（方法ｂ−２）。本発明による方法ｂ−２）を行うために出発物質として必要であるメチル化合物は式（ＸＶＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＸＶＩ）では、ＡｒおよびＲ³は各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、ＡｒおよびＲ³に好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＸＸＶＩ）で示されるメチル化合物は既知でありそして／またはそれ自体既知の方法によって製造することができる（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１９５５，６０８）。本発明による方法ｂ−１）を行うために出発物質としてさらに必要であるヒドロキシル化合物は式（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）または（ＸＸＶ）によって一般的方法で定義される。これらの式（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）または（ＸＸＶ）では、Ｒ⁴およびＺは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ｒ⁴およびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）または（ＸＸＶ）で示されるヒドロキシル化合物は合成のための既知の化学品でありそして／またはそれ自体既知の方法によって製造することができる。本発明による方法ｂ）を行うために出発物質としてさらに必要である二官能アルキレン化合物は式（Ｖ）によって一般的方法で定義される。この式（Ｖ）では、Ｒ⁶はアミノまたは−ＳＨを表し、Ｒ⁷はアミノ、−ＣＯＯＲ⁸または−ＣＨ（ＯＲ⁹）₂（式中、Ｒ⁸は水素またはアルキル、好適にはメチルもしくはエチルを表す）を表し、そしてＲ⁹はアルキル、好適にはメチルまたはエチルを表し、そしてＡは場合により置換された直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレンを表す。Ｒ⁶ およびＲ⁷の両方がアミノである場合、Ａは好適には、各々が場合によりメチルもしくはエチルによって一、二もしくは三置換されている、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン、特にエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイルまたはブタン−１，４−ジイルを表す。Ｒ⁷が−ＣＯＯＲ⁸または−ＣＨ（ＯＲ⁹）₂を表す場合、Ａは好適には、各々が場合によりメチルもしくはエチルによって一、二もしくは三置換されている、１〜８個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン、特にメチレン、エタン−１，２−ジイルまたはプロパン−１，３−ジイルを表す。式（Ｖ）で示される二官能アルキレン化合物は合成のための既知の化学品である。本発明による方法ｃ）を行うために出発物質として必要である式（ＩＩ）で示されるケトン化合物は本発明による方法ａ）の説明中にもっと前に既に記載された。本発明による方法ｃ）を行うために出発物質として必要であるリン化合物は式（ＶＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＶＩ）では、Ｒ¹は好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明と関連して、Ｒ¹に好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。（Ｐ）は−Ｐ（Ｒ¹⁰）₃ ⁺Ｘ^-または−ＰＯ（ＯＲ¹¹）₂を表し、式中、Ｒ¹⁰はアリール、好適にはフェニル、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、好適にはブチルを表し、そしてＲ¹¹はアルキル、好適にはメチルまたはエチルを表し、そしてＸはハロゲン、好適には塩素、臭素またはヨウ素を表す。式（ＶＩ）で示されるリン化合物は合成のための既知の有機化学品である。本発明による方法ｄ）を行うために出発物資として必要なチオアミドは式（ＶＩＩ）によって一般的方法で定義される。この式（ＶＩＩ）では、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺは各々好適にはまたは特定的には、本発明による式（Ｉ）で示される化合物の説明との関連して、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺに好適であるまたは特に好適であると既に示されたそれらの意味を有する。式（ＶＩＩ）で示されるチオアミドの幾つかは既知でありそして／またはそれ自体既知である方法によって製造することができる（例えば、欧州特許出願公開第５２８６８１号明細書を参照）。本発明による方法ｄ）を行うために出発物質としてさらに必要なハロゲノアルキル化合物またはアセチレン化合物は、それぞれ式（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）によって一般的方法で定義される。式（ＶＩＩＩ）では、Ｒ¹²は水素またはアルキル、好適には水素またはメチルを表す。Ｙ¹はシアノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ホルミル、ジアルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニル、好適にはシアノ、ホルミル、ジエトキシメチル、ジメトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイルまたはアセチルを表す。Ｘ¹ はハロゲン、好適には塩素または臭素を表す。式（ＩＸ）では、Ｙ²はアルコキシカルボニル、好適にはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す。Ｙ³は水素、アルキル、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはアルコキシカルボニル、好適には水素、メチル、エチル、フェニル、アセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す。式（ＶＩＩＩ）で示されるハロゲノアルキル化合物は合成のための既知の化学品である。本発明による方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）を行うために適切な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。これらは好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルを含む。本発明による方法ａ）、ｂ）およびｄ）も上記の溶媒と水との混合物中、または純水中で行うことができる。本発明による方法ａ）およびｂ）は適切には酸または塩基の存在下で行われる。本発明による方法ｃ）およびｄ）は適切には、適切な酸受容体の存在下で行われる。本発明による方法ａ）およびｂ）を行うための適切な酸はすべての無機および有機酸、並びにすべての高分子酸である。これらは、例えば、塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、酸イオン交換体、酸粘土および酸シリカゲルを含む。本発明による方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）を行うための適切な塩基または酸受容体は、すべての通常の無機または有機塩基である。それらには、好適にはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、並びにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような第三アミンが含まれる。本発明による方法ａ）およびｂ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることができる。一般的に、−２０℃〜＋２００℃の温度、好適には２０℃〜１５０℃の温度が使用される。本発明による方法ｃ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることができる。一般的に、−５０℃〜＋１００℃の温度、好適には−２０℃〜＋５０℃の温度が使用される。本発明による方法ｄ）を行う場合、反応温度は比較的に広範囲に変えることができる。一般的に、０℃〜１５０℃の温度、好適には０℃〜１１０℃の温度が使用される。式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ａ）は、式（ＩＩ）で示されるケトンのモル当たり式（ＩＩＩ）で示されるアミンの一般的には１〜１５モル、好適には１〜８モルを使用することによって行われる。式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｂ）は、式（ＩＶ）で示されるニトリルのモル当たり式（Ｖ）で示されるジアミンの一般的には０．５〜１５モル、好適には０．５〜２モルを使用することによって行われる。式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｃ）は、式（ＶＩ）で示されるリン化合物のモル当たり式（ＩＩ）で示されるケト化合物の一般的には０．５〜１５モル、好適には０．８〜５モルを使用することによって行われる。式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法ｄ）は、式（ＶＩＩ）で示されるチオアミドのモル当たり、式（ＶＩＩＩ）で示されるハロゲノアルキル化合物または式（ＩＸ）で示されるアセチレン化合物の一般的には０．５〜１５モル、好適には０．８〜５モルを使用することによって行われる。本発明による方法ａ）、ｂ）、ｃ）およびｄ）は一般的に大気圧で行われる。しかし、高圧または低圧、一般的には０．１バール〜１０バールで運転することも可能である。既知の方法に従って、本発明による方法の反応は行われ、そして本発明による方法の反応生成物は後処理され、単離される（製造実施例も参照）。本発明による活性化合物は強力な殺微生物活性を有し、そして望ましくない微生物を防除するために実際に使用される。活性化合物は、作物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適している。殺菌・殺カビ剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するための作物保護に使用される。上記の総称名の範疇に入る菌類病を引き起こす幾つかの病原体を例として挙げることができるが、それらに限定されるものではない。例えば、苗立枯病菌ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）のようなピチウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；例えば、疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のようなフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；例えば、べと病菌シュドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはシュドペロノスポラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｅ）のようなシュドペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；例えば、べと病菌プラスモパラ・ビチュコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）のようなプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；例えば、べと病菌ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；例えば、うどんこ病菌エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）のようなエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種；例えば、うどんこ病菌スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）のようなスファエロセカ属（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；例えば、うどんこ病菌ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；例えば、黒星病菌ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；例えば、細班病菌ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）のようなピレノホラ属（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））種；例えば、斑点病菌コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）のようなコクリオボルス属（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））種；例えば、さび病菌ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）のようなウロミセス属（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；例えば、さび病菌プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）のようなプシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；例えば、網なまぐさ黒穂病菌チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）のようなチレチア属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；例えば、裸黒穂病菌ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）のようなウスチラゴ属（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；例えば、枯病菌ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）のようなペリクラリア属（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種；例えば、いもち病菌ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）のようなピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；例えば、赤かび病菌フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）のようなフサリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；例えば、灰色かび病菌ボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；例えば、ふ枯病菌セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）のようなセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；例えば、ふ枯病菌レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）のようなレプトスファエリア属（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；例えば、褐斑病菌セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）のようなセルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；例えば、黒斑病菌アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；例えば、眼斑病菌シュドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュドセルコスポレラ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種；活性化合物は、植物病を防除するために必要な濃度で、植物によって十分に許容されるという事実によって、植物の気中部分、繁殖台木および種子並びに土壌の処理が可能になる。本発明による活性化合物は、穀物の病気、例えば、エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種に対する、またはブドウ栽培、果樹栽培および園芸の病気、例えば、プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対する、またはイネの病気、例えば、ピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種に対する防除のために特に成功のうちに使用することができる。本発明による活性化合物はまた、他の病気、例えば、ポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種およびベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種に対する防除のために極めて成功のうちに使用される。活性化合物は、それらの特定の物理および／または化学的性質によって、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、粒剤、エアゾール剤、種子用の高分子物質中およびコーティング組成物中のマイクロカプセル剤並びにＵＬＶ冷および温煙霧製剤のような通常の製剤に転化することができる。これらの製剤は既知の方式、例えば、活性化合物を増量剤、即ち、液状溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固形担体と、場合により乳化剤および／または分散剤である界面活性剤、および／または泡生成剤を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補助溶媒として使用することもできる。以下のものは主として液状溶媒として適切である：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチルエチルケトン、ケチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；或いはその他水。液化ガス状増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、またはその他ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾールの噴射剤を意味すると理解されるべきであり；適切な固体担体は、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤に適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および画分された天然岩石、またはその他無機および有機荒粉の合成顆粒並びにのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡生成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネートのような非アニオン性およびアニオン性乳化剤、またはその他タンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックス剤の形態中の天然および合成ポリマーのような接着剤、またはその他セファリンおよびレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用することができる。その他の添加物は鉱油および植物油である。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含んでなる。本発明による活性化合物は、そのままでか、或いはそれらの製剤中、また、例えば、作用のスペクトルを広げるためまたは耐性の発生を防止するために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺虫剤との混合物として使用することができる。多くの例において、相乗効果が達成される。混合物中の共成分の例は以下の化合物である。殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）− ２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルクロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジクロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、ボルドー合剤のような銅製剤、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄製剤、テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラン。殺バクテリア剤：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および他の銅製剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメスリン、クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、デルタメスリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、デジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフェノキスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、ランダ−シハロスリン、ルフェヌロンマラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクロフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラン、オメトアート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、プロミフォスＡ、プロフェノフォス、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、プロチオフォス、プロチオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン。本発明による活性化合物を、除草剤、または肥料および生長調節剤のような他の既知の活性化合物と混合させることも可能である。活性化合物は、そのままか、或いは直ぐ使用できる液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤のようなそれらの製剤の形態かまたはそれらから製造された使用形態で使用することができる。それらは通常の方式で、例えば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法、展着法、散粉法、発泡法、ブラッシュ法などによって使用される。さらに、活性化合物を超低容量法によって施用するか、或いは活性化合物の製剤または活性化合物自体を土壌中に注入することが可能である。植物の種子も処理することができる。植物の部分の処理では、使用形態中の活性化合物の濃度は実質的範囲内で変えることができる。それらは一般的に、１〜０．０００１重量％、好適には０．５〜０．００１重量％である。種子の処理では、０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇの活性化合物量が一般的に種子のキログラム当たり必要である。土壌の処理では、０．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物の濃度が必要である。製造実施例実施例Ｉ−１：（方法ａ）１０ｍｌのエチレングリコール中の１ｇ（０．０１１９７モル）のメトキシルアミン塩酸塩および２ｇ（０．００６８４モル）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−イミダゾールを１５０℃に１時間加熱する。次いで反応混合物を、２５ｍｌの水中の１．３ｇの炭酸ナトリウムの溶液と混合する。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮すると、生成物が晶出する。５５０ｍｇ（理論値の２５％）の２−｛１ −［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−１−（メトキシミノ） −メチル｝−イミダゾールを立体異性体の混合物（Ｅ：Ｚ＝８２：１８）として得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１４６（３Ｈ）；３．９３２（３Ｈ）；４．９７７（２Ｈ）；６．７２４−６．８４１（２Ｈ）；６．９８３−７．１５８（４Ｈ）；７．２９３−７．３２２（１Ｈ）；７．３７１ −７．５８３（２Ｈ）；７．５８３−７．６３０（１Ｈ）；９．９１７（１Ｈ）ｐｐｍ。母液を濃縮し、残渣を、ジエチルエーテルを使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。溶媒を蒸留して除き、５２０ｍｇ（理論値の２３．７％）の異性体的に純粋なＺ−２−｛１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−イミダゾールを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１５８（３Ｈ）；４．１１４（３Ｈ）；５．０６１（２Ｈ）；６．６９７−６．７２５（１Ｈ）；６．８０５／６．８２７（１Ｈ）；７．０２７−７．３（４Ｈ）；７．３−７．８（４Ｈ）；１１．０（１Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造実施例（ＩＩ−１）：（方法ａ−ａ１） −４０℃で、４０ｍｌのテトラヒドロフラン中の６．９ｇ（０．０４０５モル）のＮ−ジエトキシメチルイミダゾール（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．４５，Ｎｏ．２０，１９８０，ｐａｇｅ４０４０）を１１．３ｇ（０．０４０５モル）の２３％純度のｎ−ブチルリチウムと混合し、混合物を−６０℃で１時間撹拌する。−４０℃で、６ｇ（０．０２０３モル）のＮ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）ベンゾイル］−ピロリジンを添加し、混合物をさらに冷却することなく３０分間撹拌すると、反応混合物は２０℃まで暖まる。５ｇの塩化アンモニウムおよび５０ｍｌのメタノールを添加し、混合物を還流で１５分間加熱する。揮発性成分を減圧下で蒸留して除き、残渣を水と混合し、酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を酢酸エチルから再結する。３．７９ｇ（理論値の６３．８％）の２［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−イミダゾールを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１１８（３Ｈ）；５．３５７（２Ｈ）；６．７９２−６．８５１（２Ｈ）；７．０５９−７．２（３Ｈ）；７．３４３（１Ｈ）；７．４２５／７．４７６／７．４７６（１Ｈ）；７．５３７−７．５９２（１Ｈ）；７．７１２／７．７３７（１Ｈ）；８．２００ −８．２３０（１Ｈ）；１１．２５（１Ｈ）ｐｐｍ。前駆物質の製造：実施例（Ｘａ−１）（方法ａ−ａ２）２０〜３０℃で、１５．６ｇ（０．０６モル）の２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイルクロリド（欧州特許出願公開第４９３７１１号明細書、第２２頁）を、４０ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテル中の８．５３ｇ（０．１２モル）のピロリジンの溶液に滴下する。混合物を水と混合し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。ジイソプロピルエーテルと撹拌すると、残渣は結晶化する。１５ｇ（理論値の８４．６％）のＮ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−ピロリジンを得る ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．７４６−１．９５２（４Ｈ）；２．２３６（３Ｈ）；３．２０５／３．２２７／３２５０（２Ｈ）；３．５９７／３．６２１／３．６４３（２Ｈ）；５．１２６（２Ｈ）；６．８４２−６．９２５（２Ｈ）；７．１１４−７．７．１６０（２Ｈ）；７．２５７− ７．４４１（３Ｈ）；７．５９３−７．６１８（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｘａ−２）（方法ａ−ａ２）２０〜３０℃で、２．６ｇ（０．０１モル）の２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイルクロリド（欧州特許出願公開第４９３７１１号明細書、第２２頁）を、４０ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテル中の１．８ｇ（０．０２モル）のモルホリンの溶液に滴下する。混合物を水と混合し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を５ｍｌのメタノールから再結する。１．６ｇ（理論値の５１．４％）のＮ− ［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−モルホリンを得る ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２４５（３Ｈ）；３．３２−３．４２（２Ｈ）；３．４２−３．６２（２Ｈ）；３．６２−３．８５（４Ｈ）；５．０９３（２Ｈ）；６．８６６−６．９１６（２Ｈ）；７．１２５ −７．１７１（２Ｈ）；７．２３５−７．２６４（１Ｈ）；７．３４８−７．４７０（２Ｈ）；７．５９９−７．６２４（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｘａ−１）および（Ｘａ−２）の方法によってそして方法の一般的説明に従って、表４１にリストされた式（Ｘａ）で示される化合物が製造される。実施例（Ｉ−３）：（方法ａ）１０ｍｌのエチレングリコール中の１．６７ｇ（０．０２モル）のＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドを、２．７６ｇ（０．０１モル）の２−［２ −（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−フランと、１４０℃に１時間加熱する。混合物を水中に注ぎ込み、生成物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を、ｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル（１：１）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。１ｇ（理論値の３１．２％）の２−｛１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−フランを立体異性体の混合物（Ｅ：Ｚ＝４４：５２（ＨＰＬＣ））として得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１９２−２．２０５；３．９７８；４．０８７；５．０１２；６．１−７．８ｐｐｍ。ＧＣ／ＭＳ分析：Ｅ−異性体：保持指数＝２２８５，Ｍ＝３２２，３２１，２９０，２１４，１９９，１８３，１５４，１２７，８９，７７，３９。Ｚ−異性体：保持指数＝２３２０，Ｍ＝３２１，２９０，２４６，２１４，１９９，１８３，１５４，１２７，８９，７７，３９。出発物質の製造実施例（ＩＩ−２）：（方法ａ−ａ１）２７．８ｇ（０．１モル）の２３％純度のｎ−ブチルリチウムを、−２０℃に冷却した１００ｍｌのジエチルエーテル中の６．８ｇ（０．１モル）のフランの溶液に１５分間以内に滴下する。混合物を２０℃で２時間撹拌し、もう一度−２０℃に冷却し、そして１００ｍｌのジエチルエーテル中に溶解させた１４．８ｇ（０．０５モル）のＮ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］ −ピロリジンを１５分間以内に滴下する。完全に転化した後（ＤＣコントロール）、混合物を３００ｍｌの氷冷した塩化アンモニウム溶液中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。１３．１ｇ（理論値の８９．７％）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）− ベンゾイル］−フランを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１９２（３Ｈ）；５．２６６（２Ｈ）；６．５３６−６．５５４（１Ｈ）；６．８０３−６．８４９（２Ｈ）；７．０−７．７６３（８Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−４）：（方法ａ）５ｍｌのエチレングルコール中の１．４５ｇ（０．００５モル）の３−［２− （２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−トリアゾールおよび１．２５ｇ（０．０１５モル）のＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドを、１８０℃に２時間加熱する。混合物を重炭酸ナトリウム水溶液と混合し、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を、ジエチルエーテル／石油エーテル（３：１）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。０．７ｇ（理論値の４３％）の３−｛１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−トリアゾールを、立体異性体の混合物として得る（Ｅ：Ｚ＝５９：２４（ＨＰＬＣ））。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．０７７；２．１１２；４．０１０；４．１６７；４．９７４；５．０７２；６．６−８．１ｐｐｍ。出発物質の製造実施例（ＩＩ−３）： −２０℃で、２．８ｇ（０．０１モル）の２３％純度のｎ−ブチルリチウムを、１０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．７ｇ（０．０１モル）のＮ−ジエトキシメチルトリアゾールの溶液に１５分間以内に滴下する。撹拌を−２０℃で１５分間続け、次いで１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させた１．４８ｇ（０．００５モル）のＮ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］− ピロリジンを添加し、混合物を−２０℃でさらに３０分間撹拌する。２ｇの塩化アンモニウムおよび１０ｍｌのメタノールを添加し、混合物を還流下で１５分間加熱する。揮発成分を減圧下で除去し、残渣を水と混合し、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。１：１の比率のジエチルエーテルおよび石油エーテルの混合物で処理すると、残渣が結晶化する。０．５ｇ（理論値の１７％）の３−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−トリアゾール、融点１７９℃を得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．８８４（３Ｈ）；５．２２４（２Ｈ）；６．７６９−６．８６６（２Ｈ）；７．０４７−７．１０４（２Ｈ）；７．３７９−７．５０５（１Ｈ）；７．５０２−７．６８８（２Ｈ）；７．６８８−７．８５（１Ｈ）；８．６５２（１Ｈ）；１４．７４２（１Ｈ）ｐｐｍ。前駆物質の製造 (Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．４５，Ｎｏ．２０，１９８０，page ４０４０のＮ−ジエトキシメチルイミダゾールの製造方法を使用して）：２．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸水和物を添加した後、２２２ｇ（１．５モル）のオルトギ酸トリエチル中の３４．５ｇ（０．５モル）のトリアゾールを、内部温度が１５０℃に達するまで加熱し、その間エタノールを蒸留して除く。２ｇの炭酸ナトリウムを添加し、混合物を高真空を使用して蒸留する。４８．６ｇ（理論値の５６．８％）のＮ−ジエトキシメチルトリアゾールを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．２４７／１．２７０／１．２９４（６Ｈ）；３．６４７／３．６７１／３．６９４／３．７１８（４Ｈ）；６．２６２（１Ｈ）；７．９９４（１Ｈ）；８．４４３（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−５）：（方法ｂ）５．６ｇ（０．０１５モル）の２−（メトキシミノ）−２−｛２−［１−（３ −トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトニトリル（国際公開第９４／２６７００号明細書を参照）および１．６ｇ（０．０１５モル）のアミノアセトアルデヒドジメチルアセタールを還流下で２時間加熱する。混合物を塩酸水溶液と混合し、炭酸ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を、ｔ− ブチルメチルエーテル／石油エーテル（３：１）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。２−｛１−（メトキシミノ）−１−［２−＜３−トリフルオロメチルフェニル＞−エチリデン−アミノオキシメチル）−フェニル］− メチル｝−イミダゾールを得る。実施例（Ｉ−６）：（方法ａ）１．０７ｇ（０．０１９８モル）のナトリウムメトキシドおよび次いで３ｇ（０．００９８モル）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−ピリジンを、１０ｍｌのメタノール中の１．６５ｇ（０．０１９８モル）のＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドに添加する。混合物を還流下で２時間加熱する。追加の０．８２ｇのＯ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリドおよび０．５３ｇのナトリウムメトキシドを添加し、混合物を還流下でさらに２時間加熱する。混合物を水中に注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。２．３ｇ（理論値の６９．９％）の２ −｛１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−１−（メトキシミノ）−メチル｝−ピリジンの立体異性体の混合物（Ｅ：Ｚ＝７５：２５（ＧＣ／ＭＳ））を得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１７２（３Ｈ，Ｅ）；２．２４６（３Ｈ，Ｚ）；３．９９９（３Ｈ，Ｚ）；４．０４０（３Ｈ，Ｅ）；４．９５６（２Ｈ，Ｅ）；５．００８（２Ｈ，Ｚ）；６．６ −６．９（２Ｈ，Ｅ＋Ｚ）；７．０−７．１５（２Ｈ，Ｅ＋Ｚ）；７．１２５− ７．３（２Ｈ，Ｅ＋Ｚ）；７．３８−７．５（２Ｈ，Ｅ＋Ｚ）；７．５５−７．７５（３Ｈ，Ｅ＋Ｚ）；８．６−８．７（１Ｈ，Ｅ＋Ｚ）ｐｐｍ。ＧＣ／ＭＳ分析：Ｅ異性体：保持指数＝２４６３Ｍ＝３３３，３３２，３０１，１８６，２４１，２２５，１９３，１６８，１５２，１１６，８９，７８，５１。Ｚ異性体：保持指数＝２５０９Ｍ＝３０３，３０１，２８３，２５７，２２５，１９３，１６８，１５２，１１６，８９，７８，５１。出発物質の製造実施例（ＩＩ−４）：（方法ａ−ｃ１）１０ｇ（０．０３６モル）の２−［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−１ −ブロモ−ベンゼン（欧州特許出願公開第５２５５１６号明細書、第１１３頁）を４０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させる。この溶液の３ｇを、０．８８ｇ（０．０３６モル）のマグネシウムターニングス（ｔｕｒｎｉｎｇｓ）に添加する。一滴の臭素を添加した後、混合物を加熱する。反応が始まったとき、テトラヒドロフラン中に溶解させた臭素化合物の残余を添加し、混合物を還流下で１時間加熱する。−２０℃で、次いで１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させた３．７６ｇ（０．０３６モル）の２−シアノピリジンを反応混合物に添加し、混合物を−２０℃で１時間撹拌する。１００ｍｌの水中の１０ｇの塩化アンモニウムの溶液を添加し、粗中間体（最終生成物のケチミン）をジエチルエーテルで抽出する。溶液を濃縮し、残渣を、１５ｍｌの３６％塩酸水溶液、５０ｍｌの水および１００ｍｌのジメチルホルムアミドの混合物と混合する。混合物を２５℃で１時間撹拌し、次いで氷を混合物に添加し、混合物を５０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にして、ジエチルエーテルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を、ジエチルエーテル／石油エーテル（１：１）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。３．９４ｇ（理論値の３６％）の２−［（２− （２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−ピリジンを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１２７（３Ｈ）；５．２１１（２Ｈ）；６．６９８（１Ｈ）；６．７７７−６．８２９（１Ｈ）；７．０１５−７．０８８（２Ｈ）；７．３９７−７．４４２（２Ｈ）；７．５２８ −７．６３８（２Ｈ）；７．６８３／７．６８５（１Ｈ）；７．７０９−７．８３５（１Ｈ）；８．０１９−８．０５２（１Ｈ）；８．６５６−８．６８０（１Ｈ）ｐｐｍ。ＧＣ／ＭＳ分析：保持指数＝２４７９Ｍ＝３０５，３０３，２８５，２５７，２２５，１９６，１６７，１３９，１１５，８９，７８，５１。実施例（Ｉ−７）：（方法ｂ）１ｇ（０．００３４）の２−メトキシミノ−２−［２−（２，４−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトニトリルを、０．２ｇ（０．０３３２モル）のエチレンジアミンと混合し、ガスの生成が終わるまで、１００℃に１時間加熱する。少量のエタノールから再結して、０．６５ｇ（理論値の５６．７％）の２−｛１−メトキシミノ−２−［２−（２，４−ジメチルフェノキシメチル） −フェニル］−メチル｝−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２１２（３Ｈ）；２．２７６（３Ｈ）；３．６８２（４Ｈ）；３．９４７（３Ｈ）；４．９５６（２Ｈ）；６．６１６−６．６６９（２Ｈ）；６．９９６−７．０２０（１Ｈ）；７．２１０−７．２４３（１Ｈ）；７．３３７−７．４２５（２Ｈ）；７．５５６／７．５７９（１Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造：３．２ｇ（０．０４０４モル）のピリジンおよび６．２ｇ（０．０１９８モル）の２−メトキシミノ−２−［２−（２，４−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトアミド（欧州特許出願公開第５９６６９２号明細書からの実施例Ｎｏ．２）を最初に５０ｍｌのジクロロメタン中に入れる。冷却しながら、４．６ｇ（０．０２１９モル）のトリフルオロ酢酸無水物を添加し、混合物を室温で１時間放置する。混合物を水および重炭酸ナトリウム溶液で洗浄する。溶媒を減圧下で除去して、５．７ｇ（理論値の９７．６％）の２−メトキシミノ−２− ［２−（２，４−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトニトリルを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２３０（３Ｈ）；２．３１１（３Ｈ）；４．０３６（３Ｈ）；５．０１１（２Ｈ）；６．６２８（１Ｈ）；６．６８７／６．７１２（１Ｈ）；７．０２１／７．０４６（１Ｈ）；７．３６１−７．５２９（３Ｈ）；７．５９４／７．５９６（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−８）：（方法ｂ）１ｇ（０．００３４モル）の２−メトキシミノ−２−［２−（２，４−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−アセトニトリルを２５０ｍｇ（０．００３３７モル）の１，３−ジアミノプロパンと混合し、１００℃に１時間加熱する。５ｍｌのエタノールから再結して、６３０ｍｇの２− ｛１−メトキシミノ−１−［２−（２，４−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝−１，４，５，６−テトラヒドロ−ピリミジン、融点１４４− １４５℃を得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝１．７１６−１．７９３（２Ｈ）；２．２２５（３Ｈ）；２．２７８（３Ｈ）；３．３９−３．４１７（４Ｈ）；３．９０５（３Ｈ）；４．９５８（２Ｈ）；６．６２９−６．６６９（２Ｈ）；７．０−７．０２５（１Ｈ）；７．１５８−７．１８７（１Ｈ）；７．３０５−７．３９９（２Ｈ）；７．５１８−７．５４７（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−９）：（方法ｂ）５．６ｇ（０．０１５モル）の２−（メトキシミノ）−２−｛２−［１−（３ −トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトニトリル（国際公開第９４／２６７００号明細書を参照）および１．１１ｇ（０．００１５モル）の１，３−ジアミノプロパンを１００℃に１時間加熱する。２−｛１−（メトキシミノ−１−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−メチル｝− １，４，５，６−テトラヒドロ−ピリミジンを得る。ＧＣ／ＭＳ分析：保持指数＝２６７２Ｍ＝４３１，４０１，３９３，２４６，２１６，１９８，１８６，１４５，１１６，８４，５５，３０。実施例（Ｉ−１０）：（方法ｂ）５．６ｇ（０．０１５モル）の２−（メトキシミノ）−２−｛２−［１−（３ −トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトニトリル（国際公開第９４／２６７００号明細書を参照）および０．９ｇ（０．０１５モル）のエチレンジアミンを１００℃に２時間加熱する。石油エーテル／ｔ−ブチルメチルエーテル（１：１）を使用するクロマトグラフィーによって、３．５ｇ（理論値の５５．７％）の２−｛１−（メトキシミノ）− １−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−メチル｝−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールを得る。ＧＣ／ＭＳ分析：保持指数＝２５９５Ｍ＝４１９，３７９，３５９，２３２，２０１，１８４，１４５，１１６，８６，７０，４４。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２３５（３Ｈ）；３．３−３．９（４Ｈ）；３．９３６（３Ｈ）；７．１−８．０（８Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−１１）：（方法ｃ）４０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１３．７ｇ（０．０４モル）のメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリドを、４．５ｇ（０．０４モル）のカリウムｔ−ブトキシドと２０℃で３０分間撹拌する。次いで２．９ｇ（０．０１モル）の２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−ベンゾイル］−フランを添加し、混合物を還流下で２時間加熱し、水および酢酸エチルを添加し、有機相を濃縮し、残渣を、石油エーテル／ジエチルエーテル（３：１）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。１．４ｇ（理論値の４３．７％）の２−｛１−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−（メトキシ）− エテニル｝−フランを、立体異性体の混合物（Ｅ：Ｚ＝７０：３０）として得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２６４（３Ｈ）；３．７１５（３Ｈ）；５．０４６（２Ｈ）；５．６８１／５．６９２（１Ｈ）；６．２７３−６．２９０（１Ｈ）；６．６−７．８（９Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−１２）：（方法ｂ）１００ｍｌのエタノール中の６．３ｇ（０．０１モル）の４０％純度のＮ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−Ｎ−メチル−シアナミド、１．１ｇ（０．０１モル）のチオグリコール酸メチルおよび０．１５ｇのトリエチルアミンの溶液を還流下で１８時間加熱する。混合物を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：３）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。１．４ｇ（理論値の４３％）の２−｛メチル−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−アミノ｝−チアゾール−４−オンを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２６（ｓ，３Ｈ）；３．６２（ｓ，３Ｈ）；３．９０（ｓ，３Ｈ）；５．０１５（ｑ，２Ｈ）。同一の方法によって、融点１５５℃の２−｛メチル−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−アミノ｝−チアゾール−４−オン、実施例（Ｉ− １３）を得る。実施例Ｉ−１２のための出発物質の製造実施例（ＩＶａ−１）：１ｇ（０．０２４モル）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、１０mlのジメチルホルムアミド中に懸濁させ、１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の２．２ｇ（０．０２モル）のオルト−クレゾールの溶液と混合し、混合物を２０℃で４０分間撹拌する。１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の１１．３ｇ（０．０２モル）の４０％純度のＮ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メチル−シアナミドの溶液を添加し、混合物を２０℃で１８時間撹拌する。混合物を２００ｍｌの氷／塩化ナトリウム溶液中で撹拌し、エーテルで抽出する。合併した有機相をＮａ₂ ＳＯ₄上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。４０％（ＨＰＬＣ）の含有率のＮ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−Ｎ −メチル−シアナミドの６．３ｇを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．４１（ｓ，３Ｈ）；５．２０（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。同一の方法によって、Ｎ−［２−（２，４−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−Ｎ−メチル−シアナミド、実施例(ＩＶａ−２)(実施例Ｉ−１３のための出発物質)を得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．３８（ｓ，３Ｈ）；５．１６（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。前駆物質の製造：実施例（ＸＸＩＩ−１）２２．６ｇ（０．１５５モル）のＮ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−メチル− シアナミドを３００ｍｌの四塩化炭素中に溶解させ、約５ｇのＮ−ブロモスクシンイミドおよび０．１ｇのアゾジイソブチロニトリルと混合し、撹拌しながらＵＶランプ（２５０Ｗ）を使用して５時間照射する。この期間に亙って、さらにＮ −ブロモスクシンイミド（全量３２．９ｇ（０．１８５モル））を一回に少しずつ添加する。反応の間、溶液が還流で沸騰するまで、温度が上昇する。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。４０％（ＨＰＬＣ）の含有率のＮ−（２−ブロモメチル−フェニル）−Ｎ−メチル−シアナミドの３０ｇを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝３．３７（ｓ，３Ｈ）；４．６６（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−１４）：（方法ｄ）５０ｍｌのエタノール中の１．６ｇ（０．００５１モル）の２−メトキシミノ−２−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−チオアセトアミドおよび１．５ｇ（０．００７６モル）のブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールの溶液を還流下で加熱する。１８時間後、さらなるグラムのブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールおよび１ｍｌの氷酢酸を添加し、混合物を還流下でさらに５時間加熱する。混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタン中に溶かし、最初は重炭酸ナトリウムで洗浄し、次いで水で洗浄する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を使用して１００ｇのシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。１．０１ｇ（理論値の５９％）の２−｛メトキシミノ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝−チアゾールを得る。 ¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．１６（ｓ，３Ｈ）；４．０１（ｓ，３Ｈ）；４．９８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。実施例（Ｉ−１４）の方法によっておよび方法ｄ）の一般的説明に従って、実施例（Ｉ−１５）：４，５−ジヒドロ−２−｛メトキシミノ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝−チアゾール、融点８２℃、実施例（Ｉ−１６）：４−エトキシ−２−｛メトキシミノ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝−チアゾール、融点６５℃、実施例（Ｉ−１７）：４−エトキシ−５−メチル−２−｛メトキシミノ−［２− （２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝−チアゾール、融点７１℃、実施例（Ｉ−１８）：４−メチル−２−｛メトキシミノ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝−チアゾール、融点９９℃、実施例（Ｉ−１９）：５−エトキシカルボニルメチリデン−４−オキソ−２−｛メトキシミノ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）−フェニル］−メチル｝ −チアゾール；¹ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝２．２４；２．２５；３．８２；３．８６；６．５３；６．５８ｐｐｍを得る。実施例Ａプラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護性溶剤：４．７重量部のアセトン乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にブドウのべと病菌プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子懸濁水を接種し、次いで２０〜２２℃で１００％の相対大気湿度の湿潤室中に１日間保持する。次いで植物を２１℃で約９０％の大気湿度の温室中に５日間入れる。次いで植物を加湿しそして湿潤室中に１日間保持する。接種６日後に、評価を行う。この試験において、例えば、以下の化合物（Ｉ−７）および（Ｉ−８）が、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７１〜８８％の効能を示す。実施例Ｂエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護性溶剤：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒および乳化剤と混合させ、この濃厚液を水で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を記載施用率で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にオオムギのうどんこ病菌エリシフェ・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散粉する。うどんこ病膿疱の発生を促進するために、植物を約２０℃の温度で約８０％の相対大気湿度の温室中に入れる。接種７日後に、評価を行う。この試験において、例えば、以下の化合物（Ｉ−６）が、１２５ｇ／ｈａの活性化合物施用率で、８８％の効能を示す。実施例Ｃピリクラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護性溶剤：１２．５重量部のアセトン乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、記載量の溶媒と混合させ、この濃厚液を水および記載量の乳化剤で所望の濃度まで希釈する。保護活性について試験するため、幼イネ植物に活性化合物の製剤を表面流去点まで噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した４日後、植物にイネいもち病菌ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁水を接種する。次いで植物を１００％相対大気湿度で２５℃の温室中に入れる。病気被害の評価を接種の４日後に行う。この試験において、例えば、以下の化合物（Ｉ−３）が、０．０５％の活性化合物濃度で、１００％の効能を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 235/44 Ｃ０７Ｃ 235/44 251/48 251/48 251/52 251/52 251/58 251/58 261/04 261/04 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/53 213/53 233/64 １０５ 233/64 １０５ 249/04 ５０２ 249/04 ５０２ 249/08 ５１４ 249/08 ５１４ 251/48 251/48 257/04 257/04 Ｂ 277/10 277/10 277/34 277/34 277/42 277/42 295/18 295/18 Ｚ 307/42 307/42 317/28 317/28 401/12 ２３９ 401/12 ２３９ 403/12 ２３３ 403/12 ２３３２３９２３９ 405/12 ２１３ 405/12 ２１３ 409/12 ３０７ 409/12 ３０７ 417/12 417/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ハイネマン，ウルリヒドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリンゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者ゲルデス，ペータードイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・バルトシユトラーセ75 (72)発明者テイーマン，ラルフドイツ連邦共和国デー−51375レーフエルクーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユトラーセ５ (72)発明者ヘンスラー，ゲルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー−40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者ドウツツマン，シユテフアンドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・コーゼンベルク10

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ａｒは場合により置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｅは、２位に基Ｒ¹を含有する１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは２位に基Ｒ²を含有する２−アザ−１−アルケン−１，１−ジイル基を表すか、或いは場合により置換されたイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する３−アザ−１−プロペン− ２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹を含有する３−チア−１ −プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³ を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ¹および３位に基Ｒ³を含有する１−アザ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²および３位に基Ｒ³を含有する１，３−ジアザ−１ −プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ²を含有する１−アザ−３−オキサ−１−プロペン−２，３−ジイル基を表すか、或いは１位に基Ｒ² を含有する１−アザ−３−チア−１−プロペン−２，３−ジイル基を表し、式中、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノを表すか或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ²は場合により水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は水素、シアノ、ヒドロキシルを表すか或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇは単結合を表し、酸素または硫黄を表すか、或いはそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−またはシクロアルキル −置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ −Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、Ａｒ¹は場合により置換されたアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち、二価でありそして一つまたはそれ以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち、炭素原子以外の原子によって置換されている脂肪族環）を表し、ｎは数０，１または２を表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴は水素、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、そしてＴは単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或いは場合により置換されたアルカンジイルを表す、そしてＲは、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりアルキル置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして場合により置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３−トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５− トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、それぞれ少なくとも一つの酸素原子および／または少なくとも一つの硫黄原子を有する場合により置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは場合により置換された１，３−ジアザシクロアルコ−１−エン−２−イルを表し、Ｚはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、で示される化合物。２．Ａｒがそれぞれ場合により置換されたフェニレンまたはナフチレンを表し、各場合５もしくは６環員を有する一もしくは二環状ヘテロアリーレンを表すか、或いは５もしくは６環員を有し、それらの少なくとも一つが各場合酸素、硫黄または窒素でありそしてさらに一つまたは二つが場合により窒素であり、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるベンゾ融合ヘテロアリーレンを表し：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々が１〜６個の炭素原子を有し、二価であり、そして同一もしくは異なるハロゲン原子および／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルによって場合により一または多置換されているアルキレンまたはジオキシアルキレン、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、ハロゲン、シアノを表すか、或いはアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有する、それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ基を表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いはアルキル部分に各場合１〜６炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノ、ヒドロキシルを表すか、或いは各場合６個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはシクロアルキル部分に３〜６個の炭素原子およびアルキル部分に場合により１〜４個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇが単結合を表し、酸素または硫黄を表すか、或いは各場合４個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、ヒドロキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−置換されたアルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキンジイルを表すか、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ− Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、 −Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ− Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹ −または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノを表し、アルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ− 置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、カルボキシル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いは１〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン−、シアノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたアルキルを表すか、或いは３〜６個の炭素原子を有する場合によりハロゲン −、シアノ−、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−置換されたシクロアルキルを表し、そしてＡｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一もしくは多置換されているフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素でありそしてさらに一つもしくは二つが場合により窒素であるヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；および３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、そしてＴが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか或いは１〜３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表す、Ｒが、各々が炭素原子を介して結合しそして窒素原子で場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして場合によりアルキル−、アルコキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４− チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３− トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりアルキリデン−、アリールアルキリデン−、アルキルカルボニルアルキリデン−、アリールカルボニルアルキリデン−またはアルコキシカルボニルアルキリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、少なくとも一つの環員が酸素原子および／または硫黄であるそれぞれ場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは４〜７環員を有し場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル置換された１，３−ジアザシクロアルコ−１−エン−２−イルを表し、Ｚが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々は場合によりハロゲンによって置換され得る）よりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一−もしくは多置換されている１〜８個の炭素原子を有するアルキルを表し；各場合８個までの炭素原子を有するそれぞれ場合によりハロゲン置換されたアルケニルまたはアルキニルを表し；ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合によりハロゲン−、シアノ− 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−またはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−置換されている）、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一−もしくは多置換されている３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し；各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一−もしくは多置換されているフェニルまたはナフチルを表すか、或いは３〜７環員を有し、それらの少なくとも一つが酸素、硫黄もしくは窒素でありそしてさらに一つもしくは二つが場合により窒素であるヘテロシクリルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれる：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルボモイル；各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；各場合１〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合２〜６個の炭素原子および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；個々のアルキル部分に各場合１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；各々が１〜６個の炭素原子を有し、二価でありそしてハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルによって場合により一−もしくは多置換されているアルキレンまたはジオキシアルキレン；３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル；各場合３〜７環員を有しそれらの各場合１〜３個が同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／または硫黄−であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、或いは基、基中、Ａ¹は１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ａ²は場合によりシアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ジアルキルアミノ−、フェニル−、ハロゲノフェニル−、メチルフェニル−トリフルオロメチルフェニル−もしくはＣ₁−Ｃ₂−アルコキシ−フェニル−置換された、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、各場合２〜４個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。３．Ａｒがそれぞれ場合により置換されたオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニレンを表し、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（特にピリジン−２，３−ジイル）、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トイアジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、その可能な置換基が特に以下のリストから選ばれ：フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ³が水素、シアノを表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくはシアノ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを表し、アリルまたはプロパルギルを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、Ｇが単結合を表し、酸素また硫黄を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、シクロプロピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−もしくはシクロヘキシル−置換されているメチレン、ジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル、エチン−１，２−ジイル、或いは以下の基の一つを表し： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノを表し、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル− 、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、カルボキシル− 、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシ−カルボニル−置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ａｒ¹がそれぞれ場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニレン、ナフチレン、フランジイル、チオフェンジイル、オキサゾールジイル、イソオキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４ −トリアジンジイル、１，３，５−トリアジンジイル、オキシランジイル、オキセタンジイル、テトラヒドロフランジイル、ペルヒドロピランジイルまたはピロリジンジイルを表し：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシクロプロピル、そしてＴが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表す、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３ −トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン−、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、それぞれ３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄である場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々がフッ素および／または塩素によって場合により置換されている）によって一〜五置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し；各々が場合によりフッ素、塩素もしくは臭素によって一〜三置換されているアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル−プロパルギルを表し；各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシによって場合により置換されている）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルによって一〜六置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し；それぞれ場合により一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３ −トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニルまたはピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニルオキシ；各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって一もしくは多置換されているトリメチレン（プロパン−１，３−イル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、あるいは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルを表す、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物。４．Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し、式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、そしてＲ³が水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを表し、Ｇが酸素を表すか或いはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−または臭素−置換されたジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイルまたは以下の基の一つを表し、 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＨ₂−Ｓ（Ｏ）_n−、−ＣＱ−、−Ｓ（Ｏ）_n −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）− 、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−、−Ｎ（Ｒ⁵ ）−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ（Ｒ⁵）−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｔ−Ａｒ¹−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−、式中、ｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そしてＲ⁵が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、Ａｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜三置換されているフェニレンまたはピリジンジイルを表し、それぞれ場合により一置換されたピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或いは１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４ −オキサジアゾールジイルを表し、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれ：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、そしてＴが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表す、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３ −トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン −、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であるそれぞれ場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、あるいは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルを表す、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物。５．Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²がメトキシを表し、Ｒ³が水素、メチルまたはエチルを表す、Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３−トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン −、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であり、場合によりメチルもしくはエチルによって一−もしくは多置換されている飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各場合場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ −プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、あるいは基、式中、Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイルまたはクロロベンゾイルを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。６．Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、Ｒ³が水素、メチルまたはエチルを表す、Ｇが−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、式中、Ｒ⁴が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、Ｒが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３−トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５− トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン −、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であり、それぞれ場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換され、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表すか：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、或いは各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。７．Ａｒがオルト−フェニレンを表し、Ｅが以下の基の一つを表し：式中、Ｒ¹およびＲ²が各々メトキシを表し、Ｒ³が水素、メチルまたはエチルを表す、Ｇが−Ｔ−Ａｒ¹−Ｑ−を表し、式中、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表すか、或いは各々がフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロクロロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜二置換されているピリジンジイル、ピリミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、Ｔが単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、ＣＨ₂−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表す、そしてＲが、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が窒素原子で場合によりメチル −もしくはエチル−置換されているピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、各々が炭素原子を介して結合しそして各々が場合によりメチル−、メトキシ−もしくはヒドロキシル−置換されている１，２，５−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、１，２−チアゾリル、１，３−チアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４ −チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジル、１，２，３ −トリアジル、１，２，４−トリアジル、１，３，５−トリアジル、部分的もしくは完全に水素化されたチアゾリルまたはチアジニルを表し、場合によりメチリデン−、エチリデン−、ベンジリデン−、アセチルメチリデン −、ベンゾイルメチリデン−、エトキシカルボニルメチリデン−もしくはメトキシカルボニルメチリデン−置換された４−オキソ−１，３−チアゾール−２−イルを表し、３〜８環員を有し、一つ、二つもしくは三つの環員が酸素および／または硫黄であり、それぞれ場合によりメチル−もしくはエチル−置換された飽和ヘテロシクリルを表すか、或いは各々がメチルもしくはエチルによって場合により一、二もしくは三置換されているイミダゾリジン−２−イル、テトラヒドロピリミジン−２−イルまたは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イルを表し、Ｚが、各々がフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜三置換されているフェニル、ピリジルまたはチエニル、並びに各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜多置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。８．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも一つの化合物を含んでなることを特徴とする有害生物防除剤。９．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を、有害生物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする有害生物防除方法。１０．有害生物を防除するための請求の範囲１〜７に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。１１．請求の範囲１〜７に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。１２．ａ）一般式（ＩＩ）（式中、Ａ、Ｇ、ＲおよびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである）で示されるケトン化合物を、式（ＩＩＩ）Ｒ²−ＮＨ₂ （ＩＩＩ）（式中、Ｒ²は請求の範囲１に記載の通りである）で示されるアミンまたはそれらの酸付加複合体と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させるか、或いはｂ）一般式（ＩＶ）（式中、Ａｒ、Ｅ、ＧおよびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである）で示されるニトリルを、一般式（Ｖ）Ｒ⁶−Ａ−Ｒ⁷ （Ｖ）［式中、Ａは場合により置換されたアルキレンを表し、Ｒ⁶はアミノまたは−ＳＨを表し、Ｒ⁷はアミノ、−ＣＯＯＲ⁸または−ＣＨ（ＯＲ⁹）₂を表す（式中、Ｒ⁸はアルキルまたは水素を表し、そしてＲ⁹はアルキルを表す）］で示される二官能アルキレン化合物と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させるか、或いはｃ）一般式（ＩＩ）（式中、Ａｒ、Ｇ、ＲおよびＺは各々上記の通りである）で示されるケトンと、一般式（ＶＩ）［式中、Ｒ¹は上記の通りであり、そして（Ｐ）は−Ｐ（Ｒ¹⁰）₃ ⁺Ｘ^-を表すか、または−ＰＯ（ＯＲ¹¹）₂を表す（式中、Ｒ¹⁰はアリールまたはアルキルを表し、Ｒ¹¹はアルキルを表す）Ｘはハロゲンを表す］で示されるリン化合物と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させるか、或いはｄ）一般式（ＶＩＩ）（式中、Ａｒ、Ｇ、ＥおよびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである）で示されるチオアミドを、一般式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ¹²は水素またはアルキルを表し、Ｘ¹はハロゲンを表し、Ｙ¹はシアノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ホルミル、ジアルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルを表す）で示されるハロゲノアルキル化合物と、または式（ＩＸ）（式中、Ｙ²はアルコキシカルボニルを表し、そしてＹ³は水素、アルキル、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表す）で示されるアセチレン化合物と、適切には希釈剤の存在下でそして適切には反応補助剤の存在下で、反応させることを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。１３．式（ＩＩ）式中、Ａｒ、Ｇ、ＲおよびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである、で示される化合物。１４．式（Ｘａ）式中、Ｇ¹は−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｏ−または−Ｔ¹−Ａｒ²−Ｏ−を表し、式中、Ａｒ²はハロゲンによって場合により一置換されているヘテロアリーレンを表し、Ｔ¹は単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−または場合により置換されたアルカンジイルを表す、そしてＺ⁴は場合により置換されたフェニルを表し、Ｒ¹⁵は水素またはアルキルを表し、Ｒ¹⁶は場合によりシクロアルキル−、ヒドロキシル−もしくはアルコキシ−置換されたアルキルまたはアルケニルを表すか、或いは場合によりアルキル−置換されたシクロアルキルを表すか、或いはヒドロキシルまたはアルコキシを表すか、或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、追加の酸素または窒素原子を含有することができる場合によりアルキル置換された複素環式環を表すか、或いはＧ¹は−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ｏ−または−Ｔ¹−Ａｒ²−Ｏ−を表し、式中、Ａｒ²は１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイル、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイルを表すか、或いは各々がハロゲンによって場合により一置換されているピリミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、Ｔ¹は単結合を表し、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ −Ｏ−または−ＣＨ₂−Ｓ−を表し、そしてＺ⁴は、各場合場合により同一もしくは異なる置換基によって一〜三置換されていて、その可能な置換基が好適には以下のリストから選ばれるフェニルを表す：フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、各々が二価でありそして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一〜四置換されているメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、あるいは基、式中、Ａ³はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そしてＡ⁴はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルもしくはベンジル、メチルベンジル、クロロベンジル、フルオロベンジル、トリフルオロメチルベンジル、ベンゾイル、クロロベンゾイルまたはフルオロベンゾイルを表す、Ｒ¹⁵は水素、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、Ｒ¹⁶はメチル、シクロプロピルメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、または場合によりカルボキシル−、ヒドロキシル−、もしくはメトキシ−置換されたエチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−もしくは３−ペンチル、１−、２−もしくは３−ヘキシル、１−、２ −、３−もしくは４−ヘプチル、アリルを表すか、或いは場合によりメチル置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いはＲ¹⁵およびＲ¹⁶は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ′−メチルピペラジンまたはモルホリン環を表す、で示される化合物。１５．式（ＩＶａ）式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ³およびＺは各々請求の範囲１に記載の通りである、で示される化合物。１６．式（ＸＸＩＩ）式中、ＡｒおよびＲ³は各々請求の範囲１に記載の通りであり、そしてＸ⁵はがハロゲンを表す、で示される化合物。