JPH1149617A - 殺菌殺かび殺虫組成物 - Google Patents
殺菌殺かび殺虫組成物Info
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- JPH1149617A JPH1149617A JP21346297A JP21346297A JPH1149617A JP H1149617 A JPH1149617 A JP H1149617A JP 21346297 A JP21346297 A JP 21346297A JP 21346297 A JP21346297 A JP 21346297A JP H1149617 A JPH1149617 A JP H1149617A
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- Japan
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- fungicidal
- compound
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- bactericidal
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種工業用原材料または工業製品等を汚染・
劣化させる原因となる多種多様な菌類、害虫および環境
衛生上の不快病害虫を防除し、これらを同時に、しかも
より低薬量で防除可能とし、かつ安全性の高い殺菌殺か
び殺虫組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) (式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、R2 、R
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物と、殺菌殺かび活性を有する
ヨード系化合物を含有してなる殺菌殺かび殺虫組成物。
劣化させる原因となる多種多様な菌類、害虫および環境
衛生上の不快病害虫を防除し、これらを同時に、しかも
より低薬量で防除可能とし、かつ安全性の高い殺菌殺か
び殺虫組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) (式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、R2 、R
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物と、殺菌殺かび活性を有する
ヨード系化合物を含有してなる殺菌殺かび殺虫組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた殺菌殺かび
殺虫活性を示す新規な殺菌殺かび殺虫組成物に関する。
本発明の組成物は、各種工業用原材料、工業製品等の殺
菌殺かび殺虫に有用であり、また環境衛生を改善するた
めの殺菌殺かび殺虫に有用である。
殺虫活性を示す新規な殺菌殺かび殺虫組成物に関する。
本発明の組成物は、各種工業用原材料、工業製品等の殺
菌殺かび殺虫に有用であり、また環境衛生を改善するた
めの殺菌殺かび殺虫に有用である。
【0002】
【従来の技術】従来より、塗料、糊料、木材、皮革、繊
維、プラスチック、パルプ等の各種工業用原材料又は工
業製品等に対し、様々な殺菌殺かび剤及び殺虫剤を添加
し、これらの原材料あるいは製品等に殺菌殺かび効果及
び殺虫効果を付与することが広く行われている。また、
最近の衛生意識の向上に伴い、不快病害虫の防除を目的
として殺菌殺かび剤及び殺虫剤は広く使用されている。
維、プラスチック、パルプ等の各種工業用原材料又は工
業製品等に対し、様々な殺菌殺かび剤及び殺虫剤を添加
し、これらの原材料あるいは製品等に殺菌殺かび効果及
び殺虫効果を付与することが広く行われている。また、
最近の衛生意識の向上に伴い、不快病害虫の防除を目的
として殺菌殺かび剤及び殺虫剤は広く使用されている。
【0003】これらの工業用原材料又は工業製品等は、
人体に直接接触する機会が多いので、上記した添加物に
おいては、単に、殺菌殺かび効果及び殺虫効果が高いだ
けでなく、人畜に対し安全性が高く、かつ公害等の問題
を起こすことのない化合物であることが要求される。
人体に直接接触する機会が多いので、上記した添加物に
おいては、単に、殺菌殺かび効果及び殺虫効果が高いだ
けでなく、人畜に対し安全性が高く、かつ公害等の問題
を起こすことのない化合物であることが要求される。
【0004】一般にヨード系の殺菌殺かび剤は安全性が
高く、また抗菌スペクトルの広いことが知られている。
例えば、ジヨードメチル-p- トリルスルホン(以後、D
MTSと略す。)、3-ヨード-2- プロピニル N-n- ブチ
ルカーバメート(以後、IPBCと略す。)、2,3,3-ト
リヨードアリルアルコール(以後、TIAAと略す。)
及び3-ブロモ-2,3- ジヨード-2- プロペニルカルボナー
ト(以後、BDPCと略す。)などは人畜に対して特に
安全性が高く、殺菌殺かび剤及び殺藻剤として用いられ
ている公知の化合物である。これらの急性毒性は経口、
経皮とも非常に低く、さらに人畜に対する皮膚刺激性も
なく、変異原性を与えることもない。さらに、変色菌、
腐朽菌、かび等に対しては、その生育を抑制する効果が
非常に優れている。
高く、また抗菌スペクトルの広いことが知られている。
例えば、ジヨードメチル-p- トリルスルホン(以後、D
MTSと略す。)、3-ヨード-2- プロピニル N-n- ブチ
ルカーバメート(以後、IPBCと略す。)、2,3,3-ト
リヨードアリルアルコール(以後、TIAAと略す。)
及び3-ブロモ-2,3- ジヨード-2- プロペニルカルボナー
ト(以後、BDPCと略す。)などは人畜に対して特に
安全性が高く、殺菌殺かび剤及び殺藻剤として用いられ
ている公知の化合物である。これらの急性毒性は経口、
経皮とも非常に低く、さらに人畜に対する皮膚刺激性も
なく、変異原性を与えることもない。さらに、変色菌、
腐朽菌、かび等に対しては、その生育を抑制する効果が
非常に優れている。
【0005】これら、ヨード系の化合物はダニなどに対
する殺虫効果をもつものではあるが、その効果は非常に
弱いものでしかない。したがって、これらヨード系の化
合物を使用し、殺虫効果をも付与した殺菌殺かび殺虫剤
として用いる場合には、他の殺虫効果の高い化合物と混
合して用いる必要がある。殺虫剤としては、主に有機リ
ン化合物やピレスロイド系化合物が知られているが、こ
れらは強い殺虫力をもつものである一方、人畜に対する
毒性が強く、皮膚や粘膜にかぶれ等を発生させることが
あるので、これらを例えばDMTSと混合して殺菌殺か
び殺虫剤にしたとしても、このような組成物では、各種
工業用原材料又は工業製品等に使用するには適さない。
する殺虫効果をもつものではあるが、その効果は非常に
弱いものでしかない。したがって、これらヨード系の化
合物を使用し、殺虫効果をも付与した殺菌殺かび殺虫剤
として用いる場合には、他の殺虫効果の高い化合物と混
合して用いる必要がある。殺虫剤としては、主に有機リ
ン化合物やピレスロイド系化合物が知られているが、こ
れらは強い殺虫力をもつものである一方、人畜に対する
毒性が強く、皮膚や粘膜にかぶれ等を発生させることが
あるので、これらを例えばDMTSと混合して殺菌殺か
び殺虫剤にしたとしても、このような組成物では、各種
工業用原材料又は工業製品等に使用するには適さない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ヨー
ド系の殺菌殺かび剤とともに殺虫効果の高い化合物を混
合して用いた際に、上述したような欠点のない殺菌殺か
び殺虫組成物を提供することである。すなわち、各種工
業用原材料又は工業製品等を汚染・劣化させる原因とな
る多種多様の菌類及び害虫を防除する目的として、ある
いは環境衛生の向上のため不快病害虫の防除を目的とし
て、有害な菌類及び害虫を同時に、しかも、より低薬量
で防除可能とし、かつ安全性の高い殺菌殺かび殺虫組成
物を提供することを課題とする。
ド系の殺菌殺かび剤とともに殺虫効果の高い化合物を混
合して用いた際に、上述したような欠点のない殺菌殺か
び殺虫組成物を提供することである。すなわち、各種工
業用原材料又は工業製品等を汚染・劣化させる原因とな
る多種多様の菌類及び害虫を防除する目的として、ある
いは環境衛生の向上のため不快病害虫の防除を目的とし
て、有害な菌類及び害虫を同時に、しかも、より低薬量
で防除可能とし、かつ安全性の高い殺菌殺かび殺虫組成
物を提供することを課題とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明者らは、安全性が高く、また殺虫効果に優
れる化合物について鋭意探索を行った。その結果、殺菌
殺かび活性を有するヨード系の化合物に対して、一般式
(1)〔化2〕
めに、本発明者らは、安全性が高く、また殺虫効果に優
れる化合物について鋭意探索を行った。その結果、殺菌
殺かび活性を有するヨード系の化合物に対して、一般式
(1)〔化2〕
【0008】
【化2】 (式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、R2 、R
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物を少なくとも1種類混合して
用いた際には、この組成物はそれに含まれるヨード系化
合物の殺菌殺かび活性を何ら妨げることもなく、極めて
低薬量で広い殺虫スペクトラムが付与されることを見い
だした。さらには、相乗効果により、それぞれを単独で
使用した場合と比較して、より高い活性を示すものであ
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物を少なくとも1種類混合して
用いた際には、この組成物はそれに含まれるヨード系化
合物の殺菌殺かび活性を何ら妨げることもなく、極めて
低薬量で広い殺虫スペクトラムが付与されることを見い
だした。さらには、相乗効果により、それぞれを単独で
使用した場合と比較して、より高い活性を示すものであ
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0009】すなわち、本発明は、(1) 一般式(1)
〔化3〕
〔化3〕
【化3】 (式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、R2 、R
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物と、殺菌殺かび活性を有する
ヨード系化合物を含有してなる殺菌殺かび殺虫組成物で
あり、また、(2) 殺菌殺かび活性を有するヨード系化合
物が、ジヨードメチル-p- トリルスルホン(DMT
S)、3-ヨード-2- プロピニル N-n- ブチルカーバメー
ト(IPBC)、2,3,3-トリヨードアリルアルコール
(TIAA)及び3-ブロモ-2,3- ジヨード-2- プロペニ
ルカルボナート(BDPC)からなる群より選ばれるも
のである上記(1) 記載の殺菌殺かび殺虫組成物である。
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物と、殺菌殺かび活性を有する
ヨード系化合物を含有してなる殺菌殺かび殺虫組成物で
あり、また、(2) 殺菌殺かび活性を有するヨード系化合
物が、ジヨードメチル-p- トリルスルホン(DMT
S)、3-ヨード-2- プロピニル N-n- ブチルカーバメー
ト(IPBC)、2,3,3-トリヨードアリルアルコール
(TIAA)及び3-ブロモ-2,3- ジヨード-2- プロペニ
ルカルボナート(BDPC)からなる群より選ばれるも
のである上記(1) 記載の殺菌殺かび殺虫組成物である。
【0010】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、一般式(1)〔化4〕
本発明において、一般式(1)〔化4〕
【化4】 (式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、R2 、R
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物は、各種衛生害虫、例えば白
蟻、ダニ、ハエ、ゴキブリに対して殺虫力をもつ化合物
であるが、その毒性は極めて小さく、急性毒性LD
50は、経口で 4000mg/Kg以上(ラット)、経皮で 2000m
g/Kg以上(ラット)であり、皮膚刺激性及び変異原性も
なく、人畜に対し、極めて安全性の高い化合物である。
また、土、水等に長期残留して汚染するということがな
く、さらには、その分解物においても有害なものを全く
発生しない。この化合物の製造法は、例えば特開平8-24
5322号公報に述べられている。
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物は、各種衛生害虫、例えば白
蟻、ダニ、ハエ、ゴキブリに対して殺虫力をもつ化合物
であるが、その毒性は極めて小さく、急性毒性LD
50は、経口で 4000mg/Kg以上(ラット)、経皮で 2000m
g/Kg以上(ラット)であり、皮膚刺激性及び変異原性も
なく、人畜に対し、極めて安全性の高い化合物である。
また、土、水等に長期残留して汚染するということがな
く、さらには、その分解物においても有害なものを全く
発生しない。この化合物の製造法は、例えば特開平8-24
5322号公報に述べられている。
【0011】本発明の殺菌殺かび殺虫組成物における有
効成分の混合比は、通常、殺菌殺かび活性を有するヨー
ド系化合物の1重量部当たり、下記一般式(1)〔化
5〕
効成分の混合比は、通常、殺菌殺かび活性を有するヨー
ド系化合物の1重量部当たり、下記一般式(1)〔化
5〕
【化5】 (式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、R2 、R
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物 0.002〜10重量部、好ましく
は0.05〜5重量部である。この場合、 0.002〜10重量部
を外れても殺菌殺かび殺虫の効果は見られるが、一般的
に、それらの相乗効果は小さなものとなる。
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物 0.002〜10重量部、好ましく
は0.05〜5重量部である。この場合、 0.002〜10重量部
を外れても殺菌殺かび殺虫の効果は見られるが、一般的
に、それらの相乗効果は小さなものとなる。
【0012】本発明の殺菌殺カビ殺中組成物は、優れた
殺菌殺カビ殺虫効果を示し、的確な防除効果を発揮す
る。そのような害虫としては極めて広い殺虫スペクトラ
ムを示し、例えば、アワヨトウ、イネヨトウ、フタオビ
コヤガ、タマナヤガ、ワタアカキリバ、オオタバコガ、
シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ、カブラヤガ、ヨ
トウガ、タマナギンウワバ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、サンカメイガ、ナシオオシンクイ、ハイマダラメイ
ガ、マメノメイガ、イネツトムシ、ワタアカミムシ、ジ
ャガイモガ、モンシロチョウ、ノシメマダラメイガ、チ
ャノコカクモンハマキ、キンモンホソガ、ミカンハモグ
リガ、ブドウホソハマキ、ナシヒメシンクイ、マメシン
クイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、チャノホソ
ガ、コナガ、イガ等の鱗し目害虫;
殺菌殺カビ殺虫効果を示し、的確な防除効果を発揮す
る。そのような害虫としては極めて広い殺虫スペクトラ
ムを示し、例えば、アワヨトウ、イネヨトウ、フタオビ
コヤガ、タマナヤガ、ワタアカキリバ、オオタバコガ、
シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ、カブラヤガ、ヨ
トウガ、タマナギンウワバ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、サンカメイガ、ナシオオシンクイ、ハイマダラメイ
ガ、マメノメイガ、イネツトムシ、ワタアカミムシ、ジ
ャガイモガ、モンシロチョウ、ノシメマダラメイガ、チ
ャノコカクモンハマキ、キンモンホソガ、ミカンハモグ
リガ、ブドウホソハマキ、ナシヒメシンクイ、マメシン
クイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、チャノホソ
ガ、コナガ、イガ等の鱗し目害虫;
【0013】タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、
ミカントゲコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギア
ブラムシ、リンゴワタムシ、モモアカアブラムシ、ダイ
コンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラ
ムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ブ
ドウネアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモ
ヒゲナガアブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタ
テンヒメヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、
セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨ
コバイ、シロオオヨコバイ、ルビーロウムシ、オリーブ
カタカイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、リンゴカ
キカイガラムシ、アカマルカイガラムシ、アカホシマル
カイガラムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラ
ムシ、ミカンコナカイガラムシ、イセリアカイガラム
シ、リンゴキジラミ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリカ
メムシ、ナシグンバイ等の半し目害虫;
ミカントゲコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギア
ブラムシ、リンゴワタムシ、モモアカアブラムシ、ダイ
コンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラ
ムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ブ
ドウネアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモ
ヒゲナガアブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタ
テンヒメヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、
セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨ
コバイ、シロオオヨコバイ、ルビーロウムシ、オリーブ
カタカイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、リンゴカ
キカイガラムシ、アカマルカイガラムシ、アカホシマル
カイガラムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラ
ムシ、ミカンコナカイガラムシ、イセリアカイガラム
シ、リンゴキジラミ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリカ
メムシ、ナシグンバイ等の半し目害虫;
【0014】イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、キ
スジノミハムシ、コロラドハムシ、テンサイトビハム
シ、コクゾウムシ、クリヤケシキスイ、ニジュウヤホシ
テントウ、インゲンマメゾウムシ、アズキゾウムシ、ヨ
ツモンマメゾウムシ、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、
マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒ
メマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキク
イムシ等の鞘し目害虫;
スジノミハムシ、コロラドハムシ、テンサイトビハム
シ、コクゾウムシ、クリヤケシキスイ、ニジュウヤホシ
テントウ、インゲンマメゾウムシ、アズキゾウムシ、ヨ
ツモンマメゾウムシ、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、
マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒ
メマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキク
イムシ等の鞘し目害虫;
【0015】アカイエカ、チカイエカ、シナハマダラ
カ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤタ
マバエ、イネカラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、ク
ロキンバエ、タマネギバエ、ウリミバエ、ミカンコミバ
エ等の双し目害虫;
カ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤタ
マバエ、イネカラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、ク
ロキンバエ、タマネギバエ、ウリミバエ、ミカンコミバ
エ等の双し目害虫;
【0016】ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ、ミ
ナミキロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロア
ザミウマ等のアザミウマ目昆虫;
ナミキロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロア
ザミウマ等のアザミウマ目昆虫;
【0017】クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴ
キブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナゴ、トノサマバ
ッタ等の直し目害虫;カブラハバチ等の膜し目害虫;
キブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナゴ、トノサマバ
ッタ等の直し目害虫;カブラハバチ等の膜し目害虫;
【0018】ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダ
ニ、ニセナシサビダニ、イエダニ、ツツガムシ類、ケナ
ガコナダニ等のダニ目害虫;その他、イヌノミ、アタマ
ジラミ、ヤマトシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジ等を挙げる
ことができる。
ニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダ
ニ、ニセナシサビダニ、イエダニ、ツツガムシ類、ケナ
ガコナダニ等のダニ目害虫;その他、イヌノミ、アタマ
ジラミ、ヤマトシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジ等を挙げる
ことができる。
【0019】また、病害としては、変色菌類、腐朽菌
類、真菌類による引き起こされる病害をあげることがで
きる。
類、真菌類による引き起こされる病害をあげることがで
きる。
【0020】本発明の殺菌殺かび殺虫組成物を実際に施
用する場合には、前記2成分の混合物あるいはその場で
混合するためのそれぞれ単独の通常の製剤形態にするこ
とができる。本発明の殺菌殺かび殺虫組成物の製剤化に
あたっては、何等の特別の条件を必要とせず、一般農薬
に準じて当業技術の熟知する方法によって、適当な担体
を用い、乳剤、水和剤、ペースト剤、粉剤、微粒剤、フ
ロアブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール
剤、薫煙剤、毒餌剤等の任意の剤形に調製でき、これら
をそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。
用する場合には、前記2成分の混合物あるいはその場で
混合するためのそれぞれ単独の通常の製剤形態にするこ
とができる。本発明の殺菌殺かび殺虫組成物の製剤化に
あたっては、何等の特別の条件を必要とせず、一般農薬
に準じて当業技術の熟知する方法によって、適当な担体
を用い、乳剤、水和剤、ペースト剤、粉剤、微粒剤、フ
ロアブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール
剤、薫煙剤、毒餌剤等の任意の剤形に調製でき、これら
をそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。
【0021】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体又
は気体の合成又は天然の無機又は有機物質を意味する。
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体又
は気体の合成又は天然の無機又は有機物質を意味する。
【0022】適当な固体担体としては、例えばモンモリ
ロナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、
バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲ
ル、硫酸アンモニウム等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小
麦粉、ベクチン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリ
ウム、ワセリン、ラノリン、流動パラフィン、ラード、
植物油等の有機物質が挙げられる。
ロナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、
バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲ
ル、硫酸アンモニウム等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小
麦粉、ベクチン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリ
ウム、ワセリン、ラノリン、流動パラフィン、ラード、
植物油等の有機物質が挙げられる。
【0023】適当な液体担体としては、例えばトルエ
ン、キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭
化水素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素
類、メチレンクロリド、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエ
ステル、脂肪酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエス
テル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、n-プロパノール、エチレングリコール等のア
ルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキサイド、N-メチルピロリドン、
水等が挙げられる。
ン、キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭
化水素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素
類、メチレンクロリド、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエ
ステル、脂肪酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエス
テル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、n-プロパノール、エチレングリコール等のア
ルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキサイド、N-メチルピロリドン、
水等が挙げられる。
【0024】また、適当な気体担体としては、窒素ガ
ス、炭酸ガス、ジメチルエーテル、プロパンガス、ブタ
ンガス等が挙げられる。
ス、炭酸ガス、ジメチルエーテル、プロパンガス、ブタ
ンガス等が挙げられる。
【0025】ここで挙げた担体は、当然ながらこれらの
みに限定されるものではなく、広い範囲のものを使用す
ることが可能である。また、これらは単独で、あるいは
2種以上を混合して用いても構わない。
みに限定されるものではなく、広い範囲のものを使用す
ることが可能である。また、これらは単独で、あるいは
2種以上を混合して用いても構わない。
【0026】さらに本発明の殺菌殺かび殺虫組成物の効
力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮し
て目的に応じてそれぞれ単独に、又は組み合わせて以下
のような補助剤を使用することもできる。
力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮し
て目的に応じてそれぞれ単独に、又は組み合わせて以下
のような補助剤を使用することもできる。
【0027】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類
等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、
アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非
イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワック
ス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等
の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる。
しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。また、これらは単独でも、あるいは2種以上を
混合して用いてもよい。
の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類
等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、
アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非
イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワック
ス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等
の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる。
しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。また、これらは単独でも、あるいは2種以上を
混合して用いてもよい。
【0028】なを、本発明の殺菌殺かび殺虫組成物は
光、熱、酸化などに対する安定性を付与するため、必要
に応じ酸化防止剤、あるいは紫外線吸収剤、例えばBH
T(2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール)、BHA
(ブチルヒドロキシアニソール)のようなフェノール誘
導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフ
チルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチ
ジンとアセトンの縮合物のアリールアミン類あるいはベ
ンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えること
によって、より効果の安定した組成物を得ることができ
る。
光、熱、酸化などに対する安定性を付与するため、必要
に応じ酸化防止剤、あるいは紫外線吸収剤、例えばBH
T(2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール)、BHA
(ブチルヒドロキシアニソール)のようなフェノール誘
導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフ
チルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチ
ジンとアセトンの縮合物のアリールアミン類あるいはベ
ンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えること
によって、より効果の安定した組成物を得ることができ
る。
【0029】本発明の殺菌殺かび殺虫組成物に用いられ
る前記一般式(1)で表される殺虫活性化合物及びヨー
ド系の殺菌殺かび活性化合物は、該化合物をそれぞれ0.
000001〜95重量%、好ましくは0.0001〜50重量%含有さ
せる。また、本発明の殺菌殺かび殺虫組成物を施用する
には、一般に有効成分 0.001〜5000ppm 、好ましくは0.
01〜1000ppm の濃度で使用する。
る前記一般式(1)で表される殺虫活性化合物及びヨー
ド系の殺菌殺かび活性化合物は、該化合物をそれぞれ0.
000001〜95重量%、好ましくは0.0001〜50重量%含有さ
せる。また、本発明の殺菌殺かび殺虫組成物を施用する
には、一般に有効成分 0.001〜5000ppm 、好ましくは0.
01〜1000ppm の濃度で使用する。
【0030】
【実施例】以下、本発明組成物を製剤例により、また、
本発明組成物の作用を試験例により詳細に説明するが、
これらは一具体例であり、本発明がこれらにより何ら限
定されるものではない。以下において「部」は全て重量
基準である。
本発明組成物の作用を試験例により詳細に説明するが、
これらは一具体例であり、本発明がこれらにより何ら限
定されるものではない。以下において「部」は全て重量
基準である。
【0031】一般式(1)で表される化合物の製造と表
記 前記一般式(1)で表される化合物において、R1 〜R
4 が各々次の表1で示される化合物であるものを5種
類、特開平8-245322号公報に開示された製法で製造し、
それらの化合物名を〔化合物1〕〜〔化合物5〕と以下
表記し、またこれらを以後の本発明組成物に関わる製剤
例及び試験例に用いた。
記 前記一般式(1)で表される化合物において、R1 〜R
4 が各々次の表1で示される化合物であるものを5種
類、特開平8-245322号公報に開示された製法で製造し、
それらの化合物名を〔化合物1〕〜〔化合物5〕と以下
表記し、またこれらを以後の本発明組成物に関わる製剤
例及び試験例に用いた。
【0032】
【表1】
【0033】製剤例1 IPBC1部及び〔化合物1〕1部をキシレン20部に溶
解させた後、白灯油78部を混合・溶解し、油剤を調製し
た。
解させた後、白灯油78部を混合・溶解し、油剤を調製し
た。
【0034】製剤例2 DMTS20部及び〔化合物2〕10部、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナト
リウム1部、ホワイトカーボン5部、ケイソウ土62部、
以上を撹拌混合して水和剤を調製した。
ンスルホン酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナト
リウム1部、ホワイトカーボン5部、ケイソウ土62部、
以上を撹拌混合して水和剤を調製した。
【0035】製剤例3 IPBC10部及び〔化合物3〕5部をキシレン60部に溶
解させたのち、ソルポール355S(東邦化学製、界面
活性剤)10部を撹拌混合し、さらに白灯油15部を加え、
乳剤を調製した。
解させたのち、ソルポール355S(東邦化学製、界面
活性剤)10部を撹拌混合し、さらに白灯油15部を加え、
乳剤を調製した。
【0036】製剤例4 DMTS30部、〔化合物5〕10部、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル1部、及び水39部を均一に混
合・粉砕した後、これにキサンタンガム 0.2部と水19.8
部を加え、フロアブル剤とした。
アルキルフェニルエーテル1部、及び水39部を均一に混
合・粉砕した後、これにキサンタンガム 0.2部と水19.8
部を加え、フロアブル剤とした。
【0037】次に、本発明の組成物の有用性を証するた
めに試験例を示す。 試験例1−1〜8(ダニに対する効力試験) ヨード系化合物1部及び一般式(1)で表される化合物
1部をアセトンに溶解させた溶液を、直径9cmのガラス
シャーレ3組のそれぞれに、ヨード系化合物及び一般式
(1)で表される化合物のそれぞれが50mg/m2 の添加
量となるように塗り付けた。次に、これらを乾燥してア
セトンを除去し、ドライフィルムを形成させた後、コナ
ヒョウダニ、ケナガコナダニ、ミナミツメダニのいずれ
かを30頭ずつ入れて放置した。48時間後のこれらダニの
生死の状況を表2に示す。
めに試験例を示す。 試験例1−1〜8(ダニに対する効力試験) ヨード系化合物1部及び一般式(1)で表される化合物
1部をアセトンに溶解させた溶液を、直径9cmのガラス
シャーレ3組のそれぞれに、ヨード系化合物及び一般式
(1)で表される化合物のそれぞれが50mg/m2 の添加
量となるように塗り付けた。次に、これらを乾燥してア
セトンを除去し、ドライフィルムを形成させた後、コナ
ヒョウダニ、ケナガコナダニ、ミナミツメダニのいずれ
かを30頭ずつ入れて放置した。48時間後のこれらダニの
生死の状況を表2に示す。
【0038】比較例1(無処理) 前記試験例1において、ガラスシャーレには何も塗り付
けることなく同様に行った。結果を表2に示す。
けることなく同様に行った。結果を表2に示す。
【0039】
【表2】
【0040】試験例2−1〜4および試験例3−1〜4
(ダニに対する効力試験) 前記試験例1において、ヨード系化合物としてIPBC
を、また一般式(1)で表される化合物として〔化合物
1〕若しくは〔化合物5〕を用い、これらの混合比を変
え、ガラスシャーレに塗られるそれぞれの量が表3に示
す量となるようにして同様に行った。結果を表3に示
す。
(ダニに対する効力試験) 前記試験例1において、ヨード系化合物としてIPBC
を、また一般式(1)で表される化合物として〔化合物
1〕若しくは〔化合物5〕を用い、これらの混合比を変
え、ガラスシャーレに塗られるそれぞれの量が表3に示
す量となるようにして同様に行った。結果を表3に示
す。
【0041】比較例2〜4 前記試験例1において、ヨード系化合物であるIPBC
のみを、または一般式(1)で表される化合物である
〔化合物1〕若しくは〔化合物5〕のみを用いることと
し、ガラスシャーレに塗られるそれらが表3に示される
量となるようにして同様に行った。結果を表3に示す。
のみを、または一般式(1)で表される化合物である
〔化合物1〕若しくは〔化合物5〕のみを用いることと
し、ガラスシャーレに塗られるそれらが表3に示される
量となるようにして同様に行った。結果を表3に示す。
【0042】
【表3】 本発明の組成物のもので行った試験例では、それぞれを
単独で使用して行った比較例2〜4のものに比し、添加
量が少ない量でもそれを上回る高い死亡率を示してい
る。すなわち、本発明の組成物は優れた相乗効果をもつ
ものであることがわかる。
単独で使用して行った比較例2〜4のものに比し、添加
量が少ない量でもそれを上回る高い死亡率を示してい
る。すなわち、本発明の組成物は優れた相乗効果をもつ
ものであることがわかる。
【0043】試験例4(白蟻に対する効力試験) IPBC1部及び〔化合物1〕1部をアセトンに溶解さ
せた溶液を、直径9cmのガラスシャーレに、IPBC及
び〔化合物1〕のそれぞれが 50mg/m2 の添加量とな
るように塗り付けた。次に、これを乾燥してアセトンを
除去し、ドライフィルムを形成させた後、ヤマトシロア
リを20頭入れ、フィルムに1分間接触させた。その後、
あらかじめ吸水させた濾紙を敷いた別の清潔なシャーレ
に供試虫を移し、経時的に苦闘及び死亡している頭数を
観察した。なを、この試験は20℃下で行った。結果を表
4に示す。
せた溶液を、直径9cmのガラスシャーレに、IPBC及
び〔化合物1〕のそれぞれが 50mg/m2 の添加量とな
るように塗り付けた。次に、これを乾燥してアセトンを
除去し、ドライフィルムを形成させた後、ヤマトシロア
リを20頭入れ、フィルムに1分間接触させた。その後、
あらかじめ吸水させた濾紙を敷いた別の清潔なシャーレ
に供試虫を移し、経時的に苦闘及び死亡している頭数を
観察した。なを、この試験は20℃下で行った。結果を表
4に示す。
【0044】試験例5−1〜3 前記試験例4において、IPBCと〔化合物1〕の混合
比を変え、ガラスシャーレに塗られるそれぞれの量が表
4に示す量となるようにして同様に行った。結果を表4
に示す。
比を変え、ガラスシャーレに塗られるそれぞれの量が表
4に示す量となるようにして同様に行った。結果を表4
に示す。
【0045】比較例5(無処理) 前記試験例4において、ガラスシャーレには何も塗り付
けないで同様に行った。結果を表4に示す。
けないで同様に行った。結果を表4に示す。
【0046】比較例6,7 前記試験例4において、IPBC又は〔化合物1〕のい
ずれかを用い、ガラスシャーレに塗られるそれらが表4
に示す量となるようにして同様に行った。結果を表4に
示す。
ずれかを用い、ガラスシャーレに塗られるそれらが表4
に示す量となるようにして同様に行った。結果を表4に
示す。
【0047】
【表4】 本発明のもので行った試験例は、それぞれを単独で使用
して行った比較例に比し、少ない量でもそれを上回る高
い死亡率を示している。すなわち、本発明の組成物は優
れた相乗効果をもつものであることがわかる。
して行った比較例に比し、少ない量でもそれを上回る高
い死亡率を示している。すなわち、本発明の組成物は優
れた相乗効果をもつものであることがわかる。
【0048】試験例6−1〜8(かびに対する効力試
験) ヨード系化合物2部及び一般式(1)で表される化合物
1部をアセトンに溶解させ、その溶液を、ポテトデキス
トロール寒天培地に表5に示す添加量となるように加え
て混合した後、それぞれ直径9cmのシャーレに流し込
み、固めた。その後、JIS−Z−2911に準じ、か
びの懸濁液(アスペルギルス・ニガー、ペニシリウム・
シトリヌム、リゾーブス・ニグリカンス、クラドスポリ
ウム・ヘルバルム、ケトミウム・グラボスムの5種共
存)を接種し、27℃で培養した。この状態での経時的な
変化を目視により観察した。結果を表5に示す。
験) ヨード系化合物2部及び一般式(1)で表される化合物
1部をアセトンに溶解させ、その溶液を、ポテトデキス
トロール寒天培地に表5に示す添加量となるように加え
て混合した後、それぞれ直径9cmのシャーレに流し込
み、固めた。その後、JIS−Z−2911に準じ、か
びの懸濁液(アスペルギルス・ニガー、ペニシリウム・
シトリヌム、リゾーブス・ニグリカンス、クラドスポリ
ウム・ヘルバルム、ケトミウム・グラボスムの5種共
存)を接種し、27℃で培養した。この状態での経時的な
変化を目視により観察した。結果を表5に示す。
【0049】比較例8〜11 上記試験例において、なにも添加しない無処理のもの、
IPBCのみを添加したもの、〔化合物1〕のみを添加
したもの、又は〔化合物5〕のみを添加したもので、同
様にして行った。結果を表5に示す。
IPBCのみを添加したもの、〔化合物1〕のみを添加
したもの、又は〔化合物5〕のみを添加したもので、同
様にして行った。結果を表5に示す。
【0050】
【表5】 (注1) 3・・・接種した部分にかびの発育が認めら
れない。 2・・・接種した部分に認められるかびの発育部分の面
積は全面積の1/3を越えない。 1・・・接種した部分に認められるかびの発育部分の面
積が全面積の1/3を越える。
れない。 2・・・接種した部分に認められるかびの発育部分の面
積は全面積の1/3を越えない。 1・・・接種した部分に認められるかびの発育部分の面
積が全面積の1/3を越える。
【0051】従来より、ヨード系化合物は殺菌殺かび効
果の高い化合物として知られているが、表5より、本発
明の組成物とした場合においても、かびに対する効力は
何ら低下させてはいなく、依然として高い殺菌殺かび効
果を有しているものであることがわかる。
果の高い化合物として知られているが、表5より、本発
明の組成物とした場合においても、かびに対する効力は
何ら低下させてはいなく、依然として高い殺菌殺かび効
果を有しているものであることがわかる。
【0052】
【発明の効果】以上のように、一般式(1)で表される
化合物と殺菌殺かび活性を有するヨード系化合物とから
なる本発明の組成物は、各種の菌、かび、及び各種害虫
に対して的確な防除効果を発揮するとともに、優れた相
乗効果を現しており、より低薬量で又はより低濃度にお
いて、卓越した効果が得られる。
化合物と殺菌殺かび活性を有するヨード系化合物とから
なる本発明の組成物は、各種の菌、かび、及び各種害虫
に対して的確な防除効果を発揮するとともに、優れた相
乗効果を現しており、より低薬量で又はより低濃度にお
いて、卓越した効果が得られる。
【0053】また、本発明の組成物を構成する各々の化
合物は、ともに人畜に対して毒性が極めて低いので、各
種工業用原材料に、又は工業用製品等に安全に使用する
ことができる。
合物は、ともに人畜に対して毒性が極めて低いので、各
種工業用原材料に、又は工業用製品等に安全に使用する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI (A01N 51/00 31:02) (A01N 51/00 47:06) (72)発明者 中村 雅彦 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(1)〔化1〕 【化1】 (式中、R1 は水素原子又はメチル基を示し、R2 、R
3 及びR4 は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を
示す。)で表される化合物と、殺菌殺かび活性を有する
ヨード系化合物を含有してなる殺菌殺かび殺虫組成物。 - 【請求項2】 殺菌殺かび活性を有するヨード系化合物
が、ジヨードメチル-p- トリルスルホン、3-ヨード-2-
プロピニル N-n- ブチルカーバメート、2,3,3-トリヨー
ドアリルアルコール及び3-ブロモ-2,3- ジヨード-2- プ
ロペニルカルボナートからなる群より選ばれるものであ
る請求項1記載の殺菌殺かび殺虫組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21346297A JPH1149617A (ja) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | 殺菌殺かび殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21346297A JPH1149617A (ja) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | 殺菌殺かび殺虫組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1149617A true JPH1149617A (ja) | 1999-02-23 |
Family
ID=16639617
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21346297A Pending JPH1149617A (ja) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | 殺菌殺かび殺虫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1149617A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007022947A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 床下土壌用防カビ剤組成物 |
-
1997
- 1997-08-07 JP JP21346297A patent/JPH1149617A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007022947A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 床下土壌用防カビ剤組成物 |
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