JPH11349572A - 新規アミド誘導体およびその塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式： （式中、Ｒ¹は適当な置換基を有していてもよい複素環
基、Ｒ²は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはアシル基、Ｒ³は適当な置換基を有していてもよい
縮合または非縮合フェニル基、または適当な置換基を有
していてもよいピリジル基である。）で示される化合物
およびその塩。 【効果】本発明の化合物またはその塩は５−ヒドロキシ
トリプトアミン拮抗作用等のような薬理活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規アミド誘導体お
よびその塩に関する。特に５−ヒドロキシトリプトアミ
ン（５−ＨＴ）拮抗作用等の薬理活性を有する新規アミ
ド誘導体およびその塩に関する。該アミド誘導体または
その塩はヒトおよび動物の例えば、不安症、鬱病、強迫
神経症、片頭痛、食欲不振、アルツハイマ−病、睡眠障
害、多食症、パニック発作などの中枢神経系（ＣＮＳ）
の障害、コカイン、エタノール、ニコチンおよびベンゾ
ジアゼピンなどのような薬物乱用による禁断症状、精神
分裂症、あるいは脊髄の外傷に関連した障害および／ま
たは、水頭症のような頭部の疾患等のあるいは予防に対
する５−ＨＴ拮抗作用として有用である。

【０００２】

【従来の技術】この分野の従来の技術に関しては、次の
一般式の化合物が知られている。

【０００３】

【発明の開示】広範な研究の結果、本発明の発明者は強
力な薬理活性を有するアミド誘導体を得ることができ
た。本発明のアミド誘導体は新規であり、次の一般式
（Ｉ）によって示すことができる。 一般式： （式中、Ｒ¹は適当な置換基を有していてもよい複素環
基、Ｒ²は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはアシル基、Ｒ³は適当な置換基を有していてもよい
縮合または非縮合フェニル基、または適当な置換基を有
していてもよいピリジル基である。）で示される化合
物。

【０００４】本発明の目的化合物（Ｉ）は次の方法によ
り製造することができる。

【０００５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ
前記に同じ）

【０００６】また、目的化合物（Ｉ）は下記の実施例に
示す方法によって製造することができる。さらに、上記
製造法によって得られる目的化合物（Ｉ）は、後述の実
施例に示すように、その側鎖を、本発明の化合物の範囲
内で変換することができる。

【０００７】化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）
の好適な塩は慣用の無毒性で医薬として許容可能な塩で
あり、そしてそれらには塩基との塩または酸付加塩、例
えば無機塩基との塩、例えばアルカリ金属塩（例えば、
ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩等）、アルカリ
土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩
等）、アンモニウム塩； 有機塩基との塩、例えば、有
機アミン塩（例えば、トリエチルアミン塩、ピリジン
塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノール
アミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ’Ｎ−ジベン
ジルエチレンジアミン塩等）等； 無機酸付加塩（例え
ば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、
燐酸等）；有機カルボン酸付加塩また有機スルホン酸付
加塩（例えば、蟻酸塩、酢酸塩トリフルオロ酢酸塩、シ
ュウ酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩
等）； 塩基性または酸性アミノ酸との塩（例えばアル
ギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸等）との塩等が
あり、そしてその好ましい例は酸付加塩である。

【０００８】本明細書の上記および以下の記載におい
て、本発明の範囲内に包含される種々の定義の好適な例
および説明を以下に詳細に説明する。

【０００９】「低級」とは、特に指示しない限り、炭素
原子１から６個、好ましくは１から４個の炭素原子を意
味する。

【００１０】好適な「低級アルキル基」としては、１か
ら６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキ
ル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げ
られ、 それらの中で好ましいものとしては１から４個
の炭素原子を有するものが挙げられ、特に好ましくはメ
チルが挙げられる。

【００１１】「適当な置換基を有していてもよい複素環
基」の好適な「複素環基」としては下記に「複素環」の
例として挙げられているものが挙げられる。「適当な置
換基を有していてもよい複素環基」の好適な「置換基」
としては薬学の分野で用いられる慣用の置換基であり、
アル（低級）アルキル（例えばベンジル、フェネチル、
フェニルプロピル、ベンズヒドリル、トリチル等）、メ
チルチオ、エチルチオ等、アミノ、上記の低級アルキ
ル、下記のアリ−ル等が挙げられる。これら置換基は１
又は２以上有していてもよい。

【００１２】「縮合または非縮合フェニル 」とは炭素
環または複素環で縮合されてもよいフェニルであり、炭
素環としては、ベンゼン、ナフタレン、インデン、ビフ
ェニレン、フルオレン等が挙げられ、複素環としては、
窒素原子１乃至４個を含む３乃至８員（より好ましくは
５乃至６員）の不飽和複素単環基、例えば、ピロル、ピ
ロリン、イミダゾ−ル、ピラゾール、ピリジン、ジヒド
ロピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン等；

【００１３】酸素原子１乃至２個および窒素原子１乃至
３個を含む３乃至８員（より好ましくは５乃至６員）の
不飽和複素単環基、例えば、オキサゾール、イソオキサ
ゾール等；

【００１４】硫黄原子１乃至２個および窒素原子１乃至
３個を含む３乃至８員（より好ましくは５乃至６員）の
不飽和複素単環基、例えばチアゾール、イソチアゾール
等；硫黄原子１乃至２を含む３乃至８員（より好ましく
は５乃至６員）の不飽和複素単環基、例えば、チオフェ
ン、ジヒドロジチン等；

【００１５】酸素原子を含む３乃至８員（より好ましく
は５乃至６員）の不飽和複素環基、例えば、フラン等；

【００１６】酸素原子および硫黄原子１乃至２個を含む
不飽和複素単環基、例えば、ジヒドロオキサチン等；

【００１７】窒素原子１乃至４個を含む不飽和縮合複素
環基、例えば、インド−ル、イソインド−ル、インドリ
ン、インドリジン、ベンズイミダゾ−ル、テトラヒドロ
ベンズイミダゾ−ル、キノリン、イソキノリン、テトラ
ヒドロイソキノリン、インダゾール、ベンゾトリアゾ−
ル、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、３Ｈ−ピ
ロロ［１，２−ｃ］［１，４］オキサジン等；

【００１８】酸素原子１乃至２および窒素原子１乃至３
個を含む不飽和複素単環基、例えばベンゾチアゾ−ル、
ベンゾチアジアゾール等；

【００１９】硫黄原子１乃至２を含む不飽和複素単環
基、例えば、ベンゾチオフェン、ベンゾジチン等；

【００２０】硫黄原子１乃至２個および窒素原子１乃至
３個を含む不飽和縮合複素環基、例えば、インデノ
［３，２−ｄ］チアゾ−ル等；

【００２１】窒素原子１乃至３個を含む不飽和縮合複素
環基、例えば、インデノ［３，２−ｄ］ピリジン、カル
バゾ−ル、インド−ル、シクロペンテノインド−ル等；

【００２２】酸素原子１乃至２を含む不飽和複素環基、
例えば、ベンズオキサチン等；

【００２３】酸素原子を含む不飽和縮合複素環基、例え
ば、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン等；等が挙げ
られる。

【００２４】好適な「縮合および非縮合フェニル」とし
ては、フェニル、ナフチル（例えば、１−ナフチル、２
−ナフチル）、フルオレニル（例えば、１−フルオレニ
ル、４−フルオレニル等）、インドリル（例えば、４−
インドリル等）、ジベンゾチエニル（例えば、１−ジベ
ンゾチエニル等）、ジベンゾフリル（例えば、１−ジベ
ンゾフリル等）、ピロロ［１、２−ａ］インドリニル
（例えば、ピロロ［１、２−ａ］インドリン−６−イル
等）４Ｈ−ピロロ［２、１−ｃ］［１、４］ベンズオキ
サジニル［例えば、４Ｈ−ピロロ［２、１−ｃ］［１、
４］ベンズオキサジン−６−イル等）が挙げられる。

【００２５】「縮合および非縮合フェニル」および「ピ
リジル」の好適な置換基は薬学の分野で用いられる置換
基であり、上記の低級アルキル、下記のジ低級アルキル
アミン、下記の低級アルコキシ、下記のハロゲン、シア
ノ、、ヒドロキシ、（下記のハロゲン、上記の低級アル
キル、下記の低級アルコキシで置換されていてもよい）
下記のアリ−ル、下記のアリ−ル（低級）アルコキシ、
下記のハロゲン化アリ−ル、アル（低級）アルキル、下
記のアリ−ルオキシ、下記のアロイル、下記のアリ−ル
（低級）アルカノイル、下記の複素環基、下記のオキ
ソ、ニトロ、アミノ、シクロヘキシル、シクロヘキセニ
ル、トリフルオロメチルベンゼンスルホニルアミノ等が
挙げられる。

【００２６】好適な「低級アルコキシ基」としては、１
から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコ
キシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられ、それら
の中で好ましいものとしては１から４個の炭素原子を有
するものが挙げられ、特に好ましくはメトキシが挙げら
れる。

【００２７】好適な「ジ（低級）アルキルアミン」とし
ては、ジメチルアミン、ジエチルアミンが挙げられる。

【００２８】好適な「ハロゲン」としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００２９】好適な「アシル基」としては、カルボキシ
ル、カルバモイル、脂肪族アシルおよび芳香環または複
素環を含むアシル基が挙げられる。

【００３０】このアシル基は例えば有機カルボン酸、有
機炭酸、有機硫酸、有機スルホン酸、そしてカルボン酸
から誘導される。

【００３１】好適な該アシルは次のように例示できる。
カルバモイル；低級または高級アルカノル基（例えばホ
ルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−メ
チルプロパノイル、ペンタノイル、 ２、２−ジメチル
プロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノ
イル、ノナノイル、デカノイル、アンデカノイル、ドデ
カノイル、トリダカノイル、テトラデカノイル、ペンタ
デカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オ
クタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等）、
低級または高級シクロアルキルカルボニル基（例えばシ
クロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル
等）、低級または高級アルカネスホニル基（例えばメタ
ンスルホニル、エタンスルホニル等）、低級または高級
アルコキシスルホニル基（例えばメトキシスルホニル、
エトキシスルホニル等）の脂肪族アシル基等；アロイル
基（例えばベンゾイル、トルオイル、ナフトイル等）、
アル（低級）アルカノイル基（例えばフェニル（低級）
アルカノイル等）の芳香アシル基等が挙げられる。

【００３２】上記に挙げられたアシル部分については１
から５の同じ、もしくは異なる好適な置換基、例えばハ
ロゲン基（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、
低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル等）、低級アルコキシ基（例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔーブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
等）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、保護されたヒドロ
キシ基、保護されたカルボキシ基、モノ（もしくはジも
しくはトリ）ハロ（低級）アルキル基、Ｎ、Ｎ−ジ（低
級）アルキルアミノ基（例えばＮ、Ｎ−ジメチアミノ、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノ、
Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジペンチルアミノ、
Ｎ、Ｎ−ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルア
ミノ等）等が挙げられる。

【００３３】好適な「低級アルコキシカルボニル」とし
ては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙
げられる。

【００３４】好適な「アル（低級）アルキルアミノカル
ボニル」としては、ベンジルアミノカルボニル等が挙げ
られる。

【００３５】好適な「複素環カルボニル」としては、モ
リホリノカルボニル等が挙げられる。

【００３６】好適な「アリ−ルアミノカルボニル」とし
ては、フェニルアミノカルボニル等が挙げられる。

【００３７】好適な「ジ（低級）アルキルアミノカルボ
ニル」としては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチル
アミノカルボニル等が挙げられる。

【００３８】「アリ−ルオキシ」、「アロイル」および
「アリ−ル（低級）アルカノイル」の好適な「アリ−
ル」およびアリ−ル部としてはフェニル、ナフチル等が
挙げられる。上記に挙げられた「アリ−ル」およびアリ
−ル部分は好適な置換基、例えばトリハロ（低級）アル
キル（例えば、トリフルオロメチル等）等によって置換
できる。

【００３９】好適な「アリ−ル（低級）アルカノイル」
としてはフェニルアセチル、フェニルプロピオニル等が
挙げられる。上記の「複素環基」としては、酸素原子、
硫黄原子、窒素原子のようなヘテロ原子を少なくとも１
個有する飽和または不飽和の単環式または多環式複素環
基が挙げられる。好ましい複素環基としては、ピロリ
ル、ピリジル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリル、
オキサゾリル等が挙げられる。

【００４０】上記の「複素環基」は上記に記載の低級ア
ルキル、アリ−ル等の好適な置換基によって置換するこ
とができる。目的化合物（Ｉ）の製造法を下記に詳細に
説明する。目的化合物（Ｉ）またはその塩は化合物（Ｉ
Ｉ）もしくはアミノ基におけるその反応性誘導体または
その塩を、化合物（ＩＩＩ）もしくはカルボキシ基にお
けるその反応性誘導体またはその塩と反応させることに
よって製造することができる。

【００４１】化合物（ＩＩ）のアミノ基における好適な
反応性誘導体としては、化合物（ＩＩ）とアルデヒド、
ケトン等のカルボニル化合物との反応によって生成され
るシッフ塩基型イミノまたはそのエナミン型互変異性
体；化合物（ＩＩ）とビス（トリメチルシリル）アセド
アミド、モノ（トリメチルシリル）アセドアミド、ビス
（トリメチルシリル）尿素等のシリル化合物との反応に
よって生成されるシリル誘導体；化合物（ＩＩ）を三塩
化燐またはホスゲンと反応させて生成される誘導体等を
挙げることができる。

【００４２】化合物（ＩＩ）とその反応性誘導体の好適
な塩としては、化合物（Ｉ）に例示したものが挙げられ
る

【００４３】化合物（ＩＩＩ）のカルボキシ基の好適な
反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活
性アミド、活性エステル等が挙げられる。反応性誘導体
の好適な例としては酸塩化物；酸アジド；置換燐酸（例
えばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、
ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸等）、ジアキル燐酸、
亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、アルキル炭酸、（低級）アル
カンスルホン酸［例えばメタンスルホン酸等］、脂肪族
カルボン酸［例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチ
ル酪酸、トリクロロ酢酸等］もしくは芳香族カルボン酸
［例えば安息香酸等］等の酸との混合酸無水物；対称無
水酸、イミダゾ−ル、４−置換イミダゾ−ル、ジメチル
ピラゾール、トリアゾールもしくはテトラゾ−ルとの活
性アミド；活性エステル［例えばシアノメチルエステ
ル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノメチル
［（ＣＨ₃）₂Ｎ⁺＝ＣＨ−］エステル、ビニルエステ
ル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステ
ル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフ
ェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、ペン
タフルオロフェニルエステル、メシルフェニルエステ
ル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエス
テル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレシル
チオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニ
ルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、
８−キノリルチオエステル等］；もしくはＮ−ヒドロキ
シ化合物［例えばＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミ
ン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒ
ドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミ
ド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル等］の
エステル等を挙げることができる。これらの反応性誘導
体は、使用する化合物（ＩＩＩ）の種類に応じてこれら
の中から適宜選択することができる。

【００４４】化合物（ＩＩＩ）およびその反応性誘導体
の好適な塩としては、アルカリ金属塩［例えばナトリウ
ム塩、カリウム塩等］、アルカリ土類金属塩［例えばカ
ルシウム塩、マグネシウム塩等］、アンモニウム塩、有
機塩基塩［例えばトリメチルアミン塩、トリエチルアミ
ン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミ
ン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩）等］
のような塩基性塩、および化合物（Ｉ）について例示し
た酸付加塩を挙げることができる。

【００４５】反応は通常、水、アルコ−ル［例えばメタ
ノ−ル、エタノ−ル等］、アセトン、ジオキサン、アセ
トニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ピリジン等の慣用の溶媒中、または反
応に悪影響を及ぼさない任意の他の有機溶媒中で行うこ
とができる。これらの溶媒中、親水性溶媒は、水との混
合物として使用することもできる。

【００４６】この反応で、化合物（ＩＩＩ）を遊離酸の
形またはその塩の形で使用する場合、反応は慣用の縮合
剤の存在下で行うことが好ましく、縮合剤の例として
は、カルボジイミド類またはその塩［例えばＮ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ’−（４−ジ−エチルアミノシクロヘキシ
ル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エ
チル−Ｎ’−（３−ジ−メチルアミノプロピル）カルボ
ジイミドまたはその塩酸塩）、Ｎ，Ｎ’−カルボニルビ
ス−（２−メチルイミダゾ−ル）；ジフェニル燐酸アジ
ド、ジエチル燐酸シアニダ−ト、ビス（２−オキソ−３
−オキサゾリジニル）塩化ホスフィン等；Ｎ，Ｎ’−カ
ルボニルジイミダゾ−ル、Ｎ，Ｎ’−カルボニルビス−
（２−メチルイミダゾ−ル）；ケテンイミン化合物［例
えば、ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミ
ン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン
等］；エトキシアセチレン；１−アルコキシ−１−クロ
ロエチレン； 亜リン酸トリアルキル；ポリ燐酸エチ
ル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホ
リル）；三塩化燐；ジフェニル燐酸アジド；塩化チオニ
ル；塩化オキサリル；ハロ蟻酸低級アルキル｛例えばク
ロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル等｝；トリフ
ェニルホスフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズ
イソオキサゾリウム塩；２−エチル−５−（ｍ−スルホ
フェニル）イソオキサゾリウムヒドロキシド・分子内
塩；ベンソトリアゾル−１−イル−オキシ−トリス−
（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロ燐酸
塩；１−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル、１−（ｐ−ク
ロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−
ベンゾトリアゾ−ル；Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド
と塩化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸 トリクロロメ
チル、オキシ塩化燐等との反応によって調製されるいわ
ゆるビルスマイヤ−試薬；等を挙げることができる。

【００４７】本反応はまた、アルカリ金属炭酸水素塩、
トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−（低級）
アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベン
ジルアミン等のような無機または有機の塩基の存在下で
行うことができる。

【００４８】反応温度は特に限定されないが、通常は冷
却下、室温、または加温下で反応は行われる。

【００４９】本発明の目的化合物（Ｉ）は、抽出、沈
殿、分別結晶、再結晶、カラムクロマトグラフィ等の常
用により単離、精製することができる。

【００５０】この様にして得られた目的化合物（Ｉ）
は、慣用の方法でその塩に変えることができる。

【００５１】目的化合物（Ｉ）およびその医薬として許
容しうる塩は、溶媒和［例えば包接化合物（例えば水和
物等）］を含む。

【００５２】本発明の目的化合物（Ｉ）は、５−ＨＴ拮
抗作用、特に５ＨＴ_2C拮抗作用のような薬理学的活性を
示し、従って、不安症、鬱病、強迫神経症、偏頭痛、食
欲不振、アルツハイマ−病、睡眠障害、多食症、パニッ
ク発作などの中枢神経系（ＣＮＳ）障害、コカイン、エ
タノ−ル、ニコチン、ベンゾアゼピンのような薬物乱用
による禁断症状、精神分裂症、あるいは脊髄の外傷に関
連した障害そして／または、水頭症のような頭部の疾患
等の治療あるいは予防に対する５−ＨＴ拮抗作用として
有用である。

【００５３】治療あるいは予防の投与目的で、本発明の
目的化合物（Ｉ）およびその医薬上許容しうる塩は、経
口の、腸管外からの、および外用の投与に適した有機ま
たは無機の固体状または液状賦形剤のような医薬上許容
しうる担体と混合して該化合物を有効成分として含有す
る慣用の医薬製剤の形態で使用することができる。医薬
製剤としては、錠剤、糖衣錠、顆粒、カプセルのような
固体状、あるいは溶液、懸濁液、シロップ、エマルジョ
ン、レモネ−ド等のような液状のものが挙げられる。

【００５４】必要に応じて、上記製剤中には、補助成
分、安定化剤、潤滑剤、あるいは他の一般的に用いられ
る添加剤、例えばラクト−ス、クエン酸、酒石酸、ステ
アリン酸、ステアリン酸マグネシウム、白土、ショ糖、
コ−ンスタ−チ、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、
落花生油、オリ−ブ油、カカオ脂およびエチレングリコ
−ル等を含有させてもよい。

【００５５】化合物（Ｉ）の投与量は、患者の年齢およ
び状態、病気あるいは状態の種類、適用される化合物
（Ｉ）の種類により変化する。一般には、一日当たり
０．０１ｍｇから約５００ｍｇ程度が患者に投与され
る。病気の治療には、発明の目的化合物（Ｉ）が、平均
一回投与量約０．０５ｍｇ、０．１ｍｇ、０．２５ｍ
ｇ、０．５ｍｇ、１ｍｇ、２０ｍｇ、５０ｍｇ、１００
ｍｇとして用いられる。

【００５６】以下、製造例および実施例に従って、本発
明をさらに詳細に説明する。

【００５７】製造例１ ３−ニトロアニリン（５．０ｇ）の１，２−ジクロロメ
タン（５０ｍｌ）溶液にジメトキシアセトアルデヒド
（粗、７．５４ｇ）、酢酸（２．０７ｍｌ）およびナト
リウムトリス（アセトキシ）ボロハイドレ−ト（１５．
３４ｇ）を加える。混合物を室温で１時間攪拌し、炭酸
水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）で冷却する。有機
層を分取し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラ
ムを用いたクロマトグラフィ−に付し、ヘキサン−クロ
ロホルム（１：１ ｖ／ｖ）で溶出し、Ｎ−（２，２−
ジメトキシエチル）−３−ニトロアニリン（３．３０
ｇ）を得る。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６２３，１５３１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：３．２２（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），３．３２（６Ｈ，ｓ），４．４９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），７．００−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３
０−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（１
Ｈ，ｍ）

【００５８】製造例２ Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−３−ニトロアニリ
ン（１．０ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に、ト
リエチルアミン（１．．８４ｍｌ）とアセチルクロリド
（０．７０ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌する。混合
物を水で洗浄し、硫酸ナトルムで乾燥し、溶媒を留去
し、粗Ｎ−アセチル−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチ
ル）−３−ニトロアニリン（１．４１ｇ）を得、更に精
製することなく次の工程に用いる。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６６４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）２．００（３Ｈ，ｓ），
３．２５（６Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｄ，J＝６Ｈ
ｚ），４．４５−４．６０（１Ｈ，ｍ），７．６０−
７．８０（２Ｈ，ｍ），８．１０−８．３０（２Ｈ，
ｍ）

【００５９】製造例３ Ｎ−アセチル−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−３
−ニトロアニリン（１．００ｇ）の酢酸（３０ｍｌ）溶
液に、酢酸アンモニウム（０．８６ｇ）を加え、２時間
還流する。冷却後、酢酸を留去し、生成した塊をクロロ
ホルムに溶解する。溶液を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルを使用す
るカラムクロマトグラフィ−に付し、クロロホルムで溶
出し、２−メチル−１−（３−ニトロフェニル）イミダ
ゾ−ル（０．１０ｇ）を得る。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１５２５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：２．３４（３Ｈ，
ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１
Ｈｚ），８．２５−８．３５（２Ｈ，ｍ）

【００６０】製造例４ Ｎ−［３−（２，２−ジメトキシエチルアミノ）フェニ
ル］フルロレン−１−カルボキサミド ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６５５，１６１４，１５４
７ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：３．１４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），３．３２（６Ｈ，ｓ），４．１８（２
Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．６
４（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．３５−６．４
５（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．１０（２Ｈ，ｍ），
７．１７（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．７５（５Ｈ，
ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．０９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）

【００６１】製造例５ Ｎ−［３−（，、２−ジメトキシエチルアミノ）フェニ
ル］フルオレン−１−カルボキサミド（１００ｍｇ）の
塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｔ
−ブトキシカルボニル）チオウレア（７５ｍｇ）、トリ
エチルアミン（９０μｌ）および２−クロロ−１−メチ
ルピルジニウムヨ−ジド（７９ｍｇ）を加える。混合物
を室温で１週間攪拌する。混合物を炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去し、シリカゲルを使用するクロマトグラフィ−に付
し、クロロホルム−メタノ−ル（０〜３％、ｖ／ｖ）で
溶出し、１，２−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−３
−（２，２−ジメトキシエチルアミノ）−３ー［フルオ
レン−１−カルボキサミド）フェニル］グアニジン
（０．１８ｇ）を得る。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）： ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：１．２４（９Ｈ，
ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），３．２５（６Ｈ，ｓ），
３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，
ｓ），４．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．７８
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９７
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０−７．８０（６
Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０
５−８．２０（２Ｈ，ｍ），９．２９（１Ｈ，ｓ），１
０．４３（１Ｈ，ｓ）

【００６２】製造例６ ３−ニトロアニリン（１３．８１ｇ）の水（１００ｍ
ｌ）中懸濁液にリン酸（９．８ｇ）、グリオキサ−ル
（４０％水中、１１．５ｍｌ）およびホルムアルデヒド
（３５％水中、８．６ｍｌ）を加える。混合物を９０℃
まで加熱し、塩化アンモニウム水溶液（１０．７ｇ ４
０ｍｌ水中）を１時間以上かけて滴下して加える。９５
℃で更に１０分間攪拌後、混合物を冷却し、水酸化カリ
ウム固形物（２２．４ｇ）を加え、混合物をクロロホル
ム−メタノ−ル（９：１ ｖ／ｖ）で３回抽出する。抽
出液を合わせ、４Ｎ塩酸で抽出する。この酸性溶液を氷
浴で冷却し、８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１２の
アルカリ性にする。生成した沈殿を集め、水で洗浄し、
乾燥し、１−（３−ニトロフェニル）イミダゾ−ル（１
３．５５ｇ）を得る、既知のサンプルで同定される
（Ａ．Ｌ．Ｊｏｈｎｓｏｎｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．１２，１０２４（１９６９））。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）： ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：

【００６３】製造例７ Ｎ−ベンジル−５−（イミダゾ−ル−１−イル）−３−
ニトロベンズアミドＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６５
３，１５３９ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：４．５６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．
４０（５Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝２Ｈｚ），８．６０−８．７０（２Ｈ，ｍ），９．４
８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）

【００６４】製造例８ １−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）イミダゾ−
ル ＩＲ：（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１５９５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：３．９９（３Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．
０４（１Ｈ，ｓ），８．２５−８．４０（２Ｈ，ｍ）

【００６５】製造例９ １−（３−ニトロフェニル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロベンズイミダゾ−ル ｍｐ： 赤い油状物 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）： ＭＡＳＳ：２４４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：１．７７（４Ｈ，ｂ
ｒ，ｓ），２．６０（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８１（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０−８．００（２Ｈ，
ｍ），８．２０−８．３０（２Ｈ，ｍ）

【００６６】製造例１０ １−（３−エトキシカルボニル−５−ニトロフェニル）
イミダゾ−ル ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１７３３，１５３５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：１．３９（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．１８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），８．５０−８．６０（３Ｈ，ｍ），８．７７（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ）

【００６７】製造例１１ １−（３−ニトロフェニル）イミダゾ−ル（１３．８５
ｇ）のエタノ−ル（７０ｍｌ）と水（７０ｍｌ）中懸濁
液に塩化アンモニウム（１．５７ｇ）を加え、１１０℃
油浴でおだやかに還流する。油浴を除き、鉄（１４．３
ｇ）を３つに分けて加える。発熱反応を完了させ、混合
物を１時間油浴で還流する。冷却した混合物をセライト
で濾過し、溶媒を留去する。得られた塊を１Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液と塩化メチレンとの間で分配する。分取
した有機層を炭酸カリウムで乾燥し、溶媒を留去し、ジ
イソプロピルエ−テルから結晶化して１−（３−アミノ
フェニル）イミダゾ−ル（９．２３ｇ）を得る。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６５０，１６０８，１５９
３，１５１０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：５．４６（２Ｈ，
ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），６．６０−６．７５（２Ｈ，ｍ），７．０７（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．６７
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ）

【００６８】製造例１２ １−（３−アミノフェニル）−２−メチルチオイミダゾ
−ル ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６０４ ＭＡＳＳ：２０６（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：２．５０（３Ｈ，
ｓ），５．４６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．４０−６．６
５（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），
７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）

【００６９】製造例１３ １−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）イミダゾ−
ル（２．００ｇ）のメタノ−ル（５０ｍｌ）中懸濁液
に、パラジウム−活性炭素（１０％，０．２ｇ）を加
え、水素雰囲気下５時間攪拌する。反応終了後、触媒を
濾去する。濾液の溶媒を留去し、ジイソプロピルエ−テ
ルで粉砕して、１−（５−アミノ−２−メトキシフェニ
ル）イミダゾ−ル（１．５３ｇ）を得る。 ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６３３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：３．６６（３Ｈ，
ｓ），６．５０−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．８０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ）

【００７０】製造例１４ １−（３−アミノフェニル）−４，５，６，７−テトロ
ヒドロベンズイミダゾ−ルを得、精製することなく使用
する。

【００７１】製造例１５ １−（３−アミノ−５−エトキシカルボニルフェニル）
イミダゾ−ル ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１７１１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：１．３３（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．
２０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ）

【００７２】製造例１６ Ｎ−ベンジル−５−（イミダゾ−ル−１−イル）−３−
ニトロベンズアミド（０．１７ｇ）のエタノ−ル（１０
ｍｌ）溶液に塩化第２鉄（４３ｍｇ）、活性炭素（０．
３ｇ）およびヒドラジン・１水和物（０．１０ｍｌ）を
加える。混合物を７０℃で２時間攪拌する。混合物を冷
却後、セライトで濾過し、溶媒を留去する。得られた塊
を炭酸水素ナトリウム水溶液とクロロホルムとの間で分
配する。分取した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去し、３−アミノ−Ｎ−ベンジル−５−（イミダ
ゾ−ル−１−イル）ベンズアミド（０．１０ｇ）を得
る。 ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６４８，１５９０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：４．４７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），５．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．００−７．１０（２
Ｈ，ｍ），７．１５−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．６１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）

【００７３】製造例１７ ２，２−ジメトキシプロピル−１−アミン（３．２２
ｇ）のエタノ−ル（６０ｍｌ）中に、室温で３−ニトロ
フェニルイソシノネ−ト（３．９４ｇ）を加える。混合
物を室温で２時間攪拌し、不溶物質を濾去する。濾液の
溶媒を留去し、シリカゲルを使用するカラムクロマトグ
ラフィ−に付し、塩化メチレン−メタノ−ルで溶出し、
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−Ｎ’−（２，２−ジメト
キシプロピル）尿素を黄色結晶として得る。 ｍｐ：１１０−１１１℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：３４０８，３３５２，１６６
８，１５５８ ＭＡＳＳ：２５２（Ｍ−ＭｅＯＨ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：１．２０（３Ｈ，
ｓ），３．１４（６Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
−５．９），６．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．
４６−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，１．４，１．４），８．５３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０），９．０９（１Ｈ，ｓ）．

【００７４】製造例１８ Ｎ−（３−ニトロフェニル）−Ｎ’−（２，２−ジメト
キシプロピル）尿素（４．７０ｇ）、メタノ−ル−水
（９：１ ０．２Ｍ， ８３ｍｌ）および４−トルエン
スルホン酸・１水和物（０．４７ｇ）を全て溶解するよ
うに９０分間還流する。冷却後、混合物を氷／水（４０
０ｍｌ）中に注ぐ。１時間後、濾取し、水で洗浄し、４
０℃で減圧下で乾燥し、５−メチル−１−（３−ニトロ
フェニル）イミダゾロン（２．９３ｇ）を黄色結晶とし
て得る。 ｍｐ： ２１３−２１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６７８ ＭＡＳＳ：２２０（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：１．９５（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．３），６．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．３），
７．７２−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．１８−８．２３
（２Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．

【００７５】製造例１９ ５−メチル−１−（３−ニトロフェニル）イミダゾロン
（０．６０ｇ）、トリエチルアミン・塩酸塩（０．９０
ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）およびオキシ塩化リン（５
ｍｌ）の混合物を１７時間還流する。室温まで冷却後、
溶媒を留去する。トルエン（１０ｍｌ）を加え、再び溶
媒を留去する。塩化メチレン（３０ｍｌ）と飽和炭酸ナ
トリウム水溶液（３０ｍｌ）を加え、激しく２時間攪拌
する。有機層を分取し、塩化メチレン（２回、各々２０
ｍｌ）で水層を抽出する。有機層を合わせ炭酸カリウム
で乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。生成した沈殿をシ
リカゲルを使用するカラムクロマトグラフィ−に付加
し、塩化メチレン／メタノ−ルで溶出し、２−クロロ−
５−メチル−１−（３−ニトロフェニル）イミダゾ−ル
（０．２４ｇ）を淡褐色粉末として得る。 ＭＡＳＳ：２３８，２４０（Ｍ＋１，Ｃｌ ｉｓｏｔｏ
ｐｅｓ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：２．０３（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝０．９），６．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝０．９），
７．８５−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．３５−８．４４
（２Ｈ，ｍ）．

【００７６】製造例２０ ２−クロロ−５−メチル−１−（３−ニトロフェニル）
イミダゾ−ル（０．２４ｇ）、メタノ−ル（１０ｍｌ）
および１０％パラジウム−炭素（２０ｍｇ）の混合物を
水素雰囲気下６時間激しく攪拌する。セライトで濾過
し、溶媒を留去する。残渣を塩化メチレンに溶解し、１
Ｎ水酸化ナトリウム（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。シリカゲル
を使用するカラムクロマトグラフィ−に付し、塩化メチ
レン−メタノ−ルの混合溶液で溶出し、３−（５−メチ
ルイミダゾ−ル−１−イル）アニリン（８２ｍｇ）を黄
色油状物として得る。 ＭＡＳＳ：１７４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）：２．１２（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝０．９），５．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４５−
６．６４（３Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝
１．０，０．９），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
９，７．９），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０）．

【００７７】製造例２１ ３’−ニトロ−２−アミノアセトフェノン・塩酸塩
（２．１７ｇ）の塩化メチレン（５０ｍｌ）中混合物を
窒素雰囲気下−４０℃に冷却し、無水プロピオン酸
（１．４１ｍｌ）を加え、トリエチルアミン（２．９３
ｍｌ）を５分以上かけて滴下する。２時間以上かけて徐
々に室温まで暖める。水（１００ｍｌ）と塩化メチレン
（５０ｍｌ）を加え、有機層を分取し、食塩で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。
シリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィ−に付
し、塩化メチレン／メタノ−ル混合溶液で溶出し、酢酸
エチルから再結晶し、３’−ニトロ−２−（Ｎ−プロピ
オニル）アミノアセトフェノン（１．８４ｇ）を白色結
晶として得る。 ｍｐ： １２２−１２３℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：３３８６，１６９９，１６６
０ ＭＡＳＳ：２３７（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，δ）：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５），２．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），４．６
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．０，８．０），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
６），８．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９，
１．９），８．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．
９，１．９），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，
１．９）．

【００７８】製造例２２ ３’−ニトロ−２−（Ｎ−プロピオニル）アミノアセト
フェノン（１．０ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）、酢酸
（２ｍｌ）および４０％メチルアミン（２ｍｌ）メタノ
−ル中混合物を１６時間還流する。溶媒を留去し、塩化
メチレン、水それから水酸化ナトリウム水溶液を強いア
ルカリ性になるまで加え、有機層を分取し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。シリカゲル
を使用するクロマトグラフィ−に付し、塩化メチレン／
メタノ−ルの混合溶媒で溶出し、２−エチル−１−メチ
ル−５−（３−ニトロフェニル）イミダゾ−ルを褐色液
状物として得る。 ＭＡＳＳ：２３２（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，δ）：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），３．５
９（３Ｈ， ｓ）， ７．１０（１Ｈ， ｓ），７．７
４（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝７．６， ７．６， １．
１）， ７．９１（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝７．８，
１．４， １．４）， ８．１６−８．２１（１Ｈ，
ｍ）， ８．２２（１Ｈ， ｓ）．

【００７９】製造例２３ ２−エチル−１−メチル−５−（３−ニトロフェニル）
イミダゾ−ル（０．６８ｇ）、鉄（１．０ｇ）、塩化ア
ンモニウム（０．１ｇ）、エタノ−ル（１０ｍｌ）およ
び水（５ｍｌ）の混合物を１時間還流する。冷却後、セ
ライトで濾過し、食塩水（５０ｍｌ）、塩化メチレン
（５０ｍｌ）をそれぞれ加え、有機層を分取し、水層を
塩化メチレンで再び抽出する（２回以上、各々２５ｍ
ｌ）。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、溶媒を留去する。シリカゲルを使用するカラムク
ロマトグラフィ−に付し、塩化メチレン／メタノ−ル混
合溶媒で抽出し、酢酸エチルから再結晶して、３−（２
−エチル−１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）アニリ
ン（０．４５ｇ）を白色結晶として得る。 ｍｐ：１１９−１２０℃（ＥｔＯＡｃ） ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３４０８， ３３３２，
３２１３， １６０２ ＭＡＳＳ：２０２（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：１．２３（３Ｈ，
ｔ， Ｊ＝７．５），２．６８（２Ｈ， ｑ， Ｊ＝
７．５）， ３．４９（３Ｈ， ｓ）， ５．１６（２
Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．４９−６．５９（３Ｈ，
ｍ）， ６．７６（１Ｈ， ｓ）， ７．０７（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝７．８， ７．８）．

【００８０】製造例２４ ３’−ニトロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジホルミルアミノ）アセ
トフェノン ｍｐ： １２６−１２７℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７０５， １６７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃， δ）：５．１４（２Ｈ，
ｓ）， ７．７６（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝８．０， ８．
０）， ８．３１（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝７．８，
１．２， １．２）， ８．５１（１Ｈ， ｄｄｄ，
Ｊ＝８．２， ２．２， １．１）， ８．８１（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．９， １．９）， ９．０６
（２Ｈ， ｓ）．

【００８１】製造例２５ ３’−ニトロ−２−（Ｎ−ホルミルアミノ）アセトフェ
ン ｍｐ：１２６−１２８℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３３７５， １６９９，
１６６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃， δ）：４．８９（１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝４．６， ０．８）， ６．６７（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）， ７．７６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．
０， ８．０）， ８．３１（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝
７．８， １．３，１．３）， ８．３７（１Ｈ，
ｓ）， ８．５０（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝８．２，
２．２， １．０）， ８．８３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ
＝１．９， １．９）．

【００８２】製造例２６ １−メチル−５−（３−ニトロフェニル）イミダゾ−ル ｍｐ：１５１−１５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１５６０， １５２３，
１４８９ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７５（３Ｈ，
ｓ）， ７．２７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．１），
７．７５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０， ８．０），
７．７９（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．１）， ７．９９
（１Ｈ， ｄｄｄ，Ｊ＝７．８， １．１， １．
１）， ８．２１（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝８．２，
２．３， １．０）， ８．２９（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ
＝１．９， １．９）．

【００８３】製造例２７ ３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）アニリン ｍｐ： ８８−８９℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３４１９， ３３００，
３１９２， １６３５，１６０３， １４９５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．６３（３Ｈ，
ｓ）， ５．１７（２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．５２−
６．６０（２Ｈ， ｍ）， ６．６５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．８， １．８）， ６．９２（１Ｈ， ｄ，
Ｊ＝１．１），７．０８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．
７， ７．７）， ７．６３（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝１．
１）．

【００８４】製造例２８ ２−ホルミルアミノ−３’−ニトロアセトフェノン
（０．３５ｇ）のトルエン（１０ｍｌ）中懸濁液にベン
ジルアミン（０．２１ｍｌ）を加え、得られた混合物を
１５０℃で８時間加熱する。室温まで冷却後、反応混合
物の溶媒を減圧下で留去する。残渣をシリカゲルを使用
するカラムクロマトグラフィ−に付し、酢酸エチルとｎ
−ヘキサンの１：１混合物、酢酸エチルおよび３％エタ
ノ−ルの酢酸エチル中で順に溶出する。目的化合物を含
む画分を集め、減圧下で濃縮し、ジイソプロピルエ−テ
ルで粉砕して、３−（１−ベンジルイミダゾ−ル−５−
イル）ニトロベンゼン（０．２３５ｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；２８０．２（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；５．４０（２Ｈ，
ｓ）， ６．９０−７．０５（２Ｈ， ｍ）， ７．０
５−７．４０（４Ｈ， ｍ）， ７．６６（１Ｈ，
ｔ， Ｊ＝７．９Ｈｚ）， ７．８５（１Ｈ， ｄ，
Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ， ｓ）， ８．０
５−８．２４（２Ｈ， ｍ）

【００８５】製造例２９ ３−（１−ベンジルイミダゾ−ル−５−イル）ニトロベ
ンゼン（０．２２ｇ）のエタノ−ル（５ｍｌ）と水（１
ｍｌ）との混合溶液に塩化アンモニウム（１７ｍｇ）を
加え、鉄の粉末（０．１５４ｇ）を加え、混合物を１１
０℃で１時間加熱する。室温まで冷却後、沈殿をセライ
トにより濾去し、エタノ−ルと塩化メチレンで順次洗浄
する。濾液を合わせ、洗浄し、減圧下で濃縮し、残渣を
水に入れる。水溶液をｐＨ１２付近に調整し、目的化合
物を数回塩化メチレンで抽出する。抽出液を合わせ、食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を減圧
下で留去し、残渣をジイソプロピルエ−テルで粉砕し
て、３−（１−ベンジルイミダゾ− ル−５−イル）アニリン（０．１７２ｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；２５０．２（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；５．１４（２Ｈ，
ｓ）， ５．２８（２Ｈ， ｓ）， ６．４０−６．６
５（３Ｈ， ｍ）， ６．８３−７．１０（４Ｈ，
ｍ）， ７．１０−７．４０（３Ｈ， ｍ）， ７．７
７（１Ｈ， ｓ）

【００８６】製造例３０ ３−ニトロ安息香酸ヒドラジド（１．８１ｇ）とイソチ
オシアン酸メチル（７３１ｍｇ）の１−ブタノ−ル（７
０ｍｌ）中懸濁液に、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（０．４ｍｌ）を加え、４
時間還流する。混合物を冷却し、水中に注ぐ。沈殿を濾
取し、水で洗浄し、乾燥し、３−（２，３−ジヒドロ−
４−メチル−３−チオキソ−４Ｈ−１，２，４−トリア
ゾ−ル−５−イル）ニトロベンゼン（１．１６ｇ）を得
る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ２３７（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ；３．５７（３Ｈ，
ｓ）， ７．８７（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ），
８．２０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．４
３（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．５４（１
Ｈ， ｓ），１４．０９（１Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）

【００８７】製造例３１ ３−（２，３−ジヒドロ−４−メチル−３−チオオキソ
−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−５−イル）ニトロ
ベンゼン（０．５ｇ）の酢酸（２０ｍｌ）中懸濁液に亜
硝酸ナトリウム（５８４ｍｇ）の水（３ｍｌ）溶液を滴
下して加え、１００℃で１時間攪拌する。混合物の溶媒
を留去し、酢酸エチルで稀釈し、食塩水で洗浄する。分
取した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去す
る。残渣をイソプロピルエ−テルで粉砕し、濾過し、乾
燥し、１−メチル−５−（３−ニトロフェニル）−１，
３，４−トリアゾ−ル（３９３ｍｇ）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２０５（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ （ＣＤＣｌ₃）：δ；３．８７（３Ｈ，
ｓ）， ７．７５（１Ｈ，ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ），
８．１４（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， １．４
Ｈｚ）， ８．２７（１Ｈ， ｓ）， ８．３９（１
Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， １．４Ｈｚ），
８．５５（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝１．４Ｈｚ）

【００８８】製造例３２ １−メチル−５−（３−ニトロフェニル）−１，３，４
−トリアゾ−ル（１６３ｍｇ）のエタノ−ル（３ｍｌ）
とテトラヒドロフラン（３ｍｌ）中懸濁液をバラジウム
−炭素（１０％ ｗ／ｗ， ５０％ ｗｅｔ， ８０ｍ
ｇ）で水素雰囲気下４時間水素添加する。触媒を濾去
し、濾液の溶媒を留去し、塩化メチレン−イソプロピル
エ−テルから結晶化して、１−メチル−５−（３−アミ
ノフェニル）−１，３，４−トリアゾ−ル（１３９ｍ
ｇ）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ １７５（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ−６）：δ；３．６９（３Ｈ，
ｓ）， ５．２−５．４（２Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ），
６．６９（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．２
Ｈｚ）， ６．８０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ）， ６．９１（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝ ２．２Ｈ
ｚ）， ７．１８（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ，
２．２ＨＺ）， ８．５１（１Ｈ， ｓ）

【００８９】製造例３３ ３−アミノ−９−フルオレノン（０．５２ｇ）の塩酸
（２８％， １ｍ）溶液に硝酸ナトリウム水溶液（１８
４ｍｇ， １ｍｌ水中）を滴下して加え、０〜５℃で３
０分間攪拌する。炭酸カリウムでｐＨ６に調整後、混合
物をシアン化カリウム（０．４５ｇ）とシアン化第一銅
（０．３１ｇ）の水（３ｍｌ）とベンゼン（３ｍｌ）と
の溶液に氷浴中冷却下に滴下して加える。生成する沈殿
を濾去し、ベンゼンで洗浄する。濾液と洗浄液を合わ
せ、炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、ジイソプロピ
ルエ−テルで粉砕し、３−シアノ−９−フルオレノン
（０．２２ｇ）を得る。 ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：２２２５， １７１１ ＭＡＳＳ：ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：７．４８
（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ７．６０−７．８０
（３Ｈ， ｍ）， ７．８５−８ ．００（２Ｈ，
ｍ）， ８．３８（１Ｈ， ｓ）

【００９０】製造例３４ ３−シアノ−９−プルオレノン（０．２１ｇ）の硫酸
（５０％， ２０ｍｌ）中懸濁液を５時間還流する。冷
却後、混合物を水（１００ｍｌ）中に注ぎ、クロロホル
ム−メタノ−ル（９：１， ｖ／ｖ）で抽出する。有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出する。水溶液を濃
塩酸でｐＨ１に調整し、生成する沈殿を集め、水で洗浄
し、９−フルオレノン−３−カルボン酸（６６ｍｇ）を
得る。 ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７１４， １６８５ ＭＡＳＳ：２２３（Ｍ−１^-） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：７．４３（１Ｈ，
ｔ， Ｊ＝７Ｈｚ），７．６０−７．８０（３Ｈ，
ｍ）， ７．９０−８．００（２Ｈ， ｍ），８．３１
（１Ｈ， ｓ）， １３．５（１Ｈ， ｂｒ． ｓ）

【００９１】製造例３５ ９−フルオレノン−３−カルボン酸（５５ｍｇ）のメタ
ノ−ル（１０ｍｌ）溶液にパラジウム−活性炭素（１０
％， ３０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下８時間攪拌す
る。触媒を濾去し、溶媒を留去し、ジイソプロピルエ−
テルで粉砕して、３−フルオレンカルボン酸（４５ｍ
ｇ）を得る。 ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６８２ ＭＡＳＳ：２０９（Ｍ−１^-） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．０１（２Ｈ，
ｓ）， ７．３０−７．５０（４Ｈ， ｍ）， ７．６
２（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， ７．６９（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．９２（１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ８．０２（１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ８．４５（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝１Ｈｚ）

【００９２】製造例３６ １−フルオレンカルボン酸（５００ｍｇ）、Ｎ−クロロ
スクシンイミド（３５０ｍｇ）、アセトニトリル（２ｍ
ｌ）および濃塩酸（０．４ｍｌ）の混合物を５０℃で１
７時間加熱する。室温まで冷却し、生成する沈殿を濾取
し、アセトニトリル（３回、各々１ｍｌ）で洗浄する。
メタノ−ルから再結晶し、ついで酢酸から３回再結晶
し、７−クロロ−１−フルオレンカルボン酸（０．１７
ｇ）を褐色の粉末として得る。 ｍｐ：２８１−２８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：２５００−３０００（ＣＯ
ＯＨ）， １６８２ ＭＡＳＳ：２５９， ２６１（３：１ ｒａｔｉｏ，
Ｃｌ ｉｓｏｔｏｐｅｓ， Ｍ−Ｈ₂Ｏ＋ＭｅＯＨ＋
１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２４（２Ｈ，
ｓ）， ７．４６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．２，
２．０）， ７．５５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６，
７．６）， ７．７２（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２．
０）， ７．９２（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７，
１．０）， ７．９８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．２），
８．１８， （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６， １．
０）．

【００９３】製造例３７ ４−カルボメトキシ−１−インダノン（０．９５ｇ）、
ピリジニウムトリブロミド（１．６８ｇ）および酢酸
（１０ｍｌ）の混合物に室温で３０％臭化水素酸（２ｍ
ｌ）の酢酸中（全て溶解）を加える。２０分後、氷／水
（３００ｍｌ）中に注ぐ。３０分後、結晶を濾取し、水
で洗浄し、２−ブロモ−４−カルボメトキシ−１−イン
ダノン（１．３０ｇ）を白色結晶として得る。 ｍｐ：１１４−１１５℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７３６， １７１０ ＭＡＳＳ：２９１， ２９３（Ｍ＋２３、 Ｂｒ ｉｓ
ｏｔｏｐｅｓ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃， δ）：３．７９（１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝１９．７， ３．０）， ３．９７（３Ｈ，
ｓ）， ４．２０（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１９．７，
７．４）， ４．６７（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．
４， ３．０）， ７．５６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝
７．６， ７．６）， ８．０５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ
＝７．６， １．２）， ８．３６（１Ｈ， ｄｄ，
７．６， １．２）．

【００９４】製造例３８ 硫化リン（２．２２ｇ），ジオキサン（２５ｍｌ）およ
びホルムアルデヒド（９．９ｍｌ）の混合物を１時間還
流する。５０℃に冷却し、２−ブロモ−４−カルボメト
キシ−１−インダノン（１．００ｇ）を含む反応フラス
コに注ぐ。１時間還流し、冷却後、氷／水（２００ｍ
ｌ）中に注ぎ、炭酸ナトリウムを充分に加えて塩基性に
し、３０分間放置し、生成する沈殿を濾取し、水で洗浄
する。塩化メチレンと食塩水（各々５０ｍｌ）に溶解
し、有機層を分取し、水層を塩化メチレン（２回以上、
各々２５ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。シリカゲル
を使用するカラムクロマトグラフィ−に付し、塩化メチ
レン／メタノ−ルの混液で溶出し、メタノ−ルから再結
晶し、インデノ［３，２−ｄ］チアゾ−ル−７−カルボ
ン酸メチル（０．５１ｇ）を褐色の結晶として得る。 ｍｐ：１３６−１３７℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７１６ ＭＡＳＳ：２３２（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．９２（３Ｈ，
ｓ）， ４．２６（２Ｈ， ｓ）， ７．５６（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝７．７， ７．７）， ７．８７（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７， １．１）， ７．９６
（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７， １．１）， ９．２
２（１Ｈ， ｓ）．

【００９５】製造例３９ インデノ［３，２−ｄ］チアゾ−ル−７−カルボン酸メ
チル（０．２８ｇ）のメタノ−ル（５ｍｌ）中混合物に
１Ｎ水酸化ナトリウム（５ｍｌ）を加える。室温で２４
時間攪拌する。溶媒を留去する。水（１０ｍｌ）、つい
で１Ｎ塩酸（６ｍｌ）を加える。１時間後、生成する沈
殿を濾取し、水で洗浄し、４０℃減圧下で乾燥し、イン
デノ［３，２−ｄ］チアゾ−ル−７−カルボン酸（０．
２４ｇ）を赤色粉末として得る。 ｍｐ：２７０−２７３℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７０９ ＭＡＳＳ：２１８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２５（２Ｈ，
ｓ）， ７．５４（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６，
７．６）， ７．８５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．８，
１．１）， ７．９３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．
５， １．１）， ９．２１（１Ｈ， ｓ）， １３．
１６（１Ｈ， ｂｒ ｓ）．

【００９６】製造例４０ ３−（ブロモアセチル）ベンゾニトリル ｍｐ：５９−６１℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：２２２９， １７０７ ＭＡＳＳ：２２４， ２２６（１：１ ｒａｔｉｏ，
Ｂｒ ｉｓｏｔｏｐｅｓ， Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃， δ）：４．４２（２Ｈ，
ｓ）， ７．６６（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝７．９， ７．
９）， ７．９０（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝７．７，
１．４， １．４）， ８．２２（１Ｈ， ｄｄｄ，
Ｊ＝７．９， １．３， １．３）， ８．２８（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．３， １．３）

【００９７】製造例４１ ３−（ブロモアセチル）ベンゾニトリル（８．０５ｇ）
のジメチルホルムアミド（３６ｍｌ）中混合物に室温で
ジホルミルイミドナトリウム塩（３．４１ｇ）を加え
る。ゆっくりと全ての物質を溶解する。１時間後、ＴＬ
Ｃは３−（ブロモアセチル）ベンゾニトリルが全て消費
されたことを示す。混合物を酢酸エチル／水（１８０ｍ
ｌ／１８０ｍｌ）中に注ぎ、分取した有機層を水（２
回、各々１８０ｍｌ）で洗浄し、食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。シリ
カゲルを使用するカラムクロマトグラフィ−に付し、塩
化メチレン／メタノ−ルの混液で溶出し、酢酸エチルか
ら再結晶し、３−（Ｎ，Ｎ−ジホルミルアミノアセチ
ル）ベンゾニトリル（３．７４ｇ）を白色結晶として得
る。 ｍｐ：１２０−１２１℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：２２３１， １７０７，
１６６８ ＭＡＳＳ：１８９（Ｍ−ＣＯ＋１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃， δ）：５．０８（２Ｈ，
ｓ）， ７．６８（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝７．９， ７．
９）， ７．９２（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝７．８，
１．４， １．４）， ８．２０（１Ｈ， ｄｄｄ，
Ｊ＝７．９， １．２， １．２）， ８．２６（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．５， １．５）， ９．０５
（２Ｈ， ｓ）．

【００９８】製造例４２ ３−（Ｎ，Ｎ−ジホルミルアミノアセチル）ベンゾニト
リル（３．７４ｇ）、メタノ−ル（２５ｍｌ）および塩
化メチレン（２５ｍｌ）の混合物に室温でトリエチルア
ミン（１０μｌ）を加える。室温で９０分間攪拌する。
溶媒を留去する。シリカゲルを使用するカラムクロマト
グラフィ−に付し、塩化メチレン／メタノ−ルの混液で
溶出し、酢酸エチルで再結晶し、３−（Ｎ−ホルミルア
ミノアセチル）ベンゾニトリル（２．５１ｇ）を白色結
晶として得る。 ｍｐ：１２４−１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３３８６， ２２３１，
１７０５， １６６４ ＭＡＳＳ：１８９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）：４．８３（１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝４．５， ０．８）， ６．６２（１Ｈ， ｂｒ
ｓ）， ７．６８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．８，
７．８）， ７．９２（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝７．
７， １．４， １．４）， ８．１９（１Ｈ， ｄｄ
ｄ， Ｊ＝７．９， １．３， １．３），８．２８
（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．４， １．４）， ８．３
６（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．

【００９９】製造例４３ ３−（Ｎ−ホルミルアミノアセチル）ベンゾニトリル
（０．８０ｇ）とオキシ塩化リン（５ｍｌ）の混合物を
１時間還流する。冷却後、溶媒を留去する。塩化メチレ
ン（５０ｍｌ）と水を加え、ついで１Ｎ水酸化ナトリウ
ムを強アルカリ性になるまで加える。有機層を分取し、
水層を塩化メチレン（２回、各々２５ｍｌ）で抽出し、
有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
溶媒を留去する。シリカゲルを使用するカラムクロマト
グラフィ−に付し、塩化メチレン／メタノ−ル混液で溶
出し、メタノ−ルから再結晶し、３−（オキサゾ−ル−
５−イル）ベンゾニトリル（０．５０ｇ）を淡褐色粉末
として得る。 ｍｐ： １３６−１３７℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：２２２９ ＭＡＳＳ： １７１（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ７．７０ （１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．８， ７．８），７．８５（１
Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝８， １．１），７．８９（１
Ｈ， ｓ），８．０５（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝８，
１， １）， ８．２５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１，
１）， ８．５４（１Ｈ， ｓ）．

【０１００】製造例４４ ３−（オキサゾ−ル−５−イル）ベンゾニトリル（０．
４７ｇ）と濃塩酸（５ｍｌ）の混合物を１時間還流す
る。冷却後、氷／水（１００ｍｌ）中に注ぐ。３０分
後、生成する沈殿を濾取し、水で洗浄し、４０℃、減圧
下で乾燥し、３−（オキソゾ−ル−５−イル）安息香酸
（０．３８ｇ）を褐色粉末として得る。 ｍｐ： ２５０−２５２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ^-1）：１６９１ ＭＡＳＳ： １９０（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ７．６２（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝７．８，７．８）， ７．８４（１Ｈ，
ｓ）， ７．９１−８．０１（２Ｈ， ｍ）， ８．
２５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１，１）， ８．５０（１
Ｈ， ｓ），１３．２２（１Ｈ， ｂｒ ｓ）．

【０１０１】製造例４５ ３−（Ｎ−ホルミルアミノアセチル）ベンゾニトリル
（０．８０ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）および硫化リン
（０．８０ｇ）の混合物を５時間還流し、ついで、硫化
リン（０．８０ｇ）を更に加え、２時間還流する。冷却
後、固体残渣から傾しゃし、固体残渣を塩化メチレン
（１０ｍｌ）および１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄する。
全ての液層を合わせ、有機層を分取し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。シリカゲルを使
用するカラムクロマトグラフィ−に付し、塩化メチレン
／メタノ−ル混液で溶出し、メタノ−ルから再結晶し、
３−（チアゾ−ル−５−イル）ベンゾニトリル（０．２
６ｇ）を黄色結晶として得る。 ｍｐ： ８３−８４℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：２２２７ ＭＡＳＳ： １８７（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ７．６６（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝７．９，７．９）， ７．８３（１Ｈ，
ｄｄｄ， Ｊ＝７．７， １．３， １．３），
８．０２（１Ｈ， ｄｄｄ， Ｊ＝７．９， １．２，
１．２）， ８．２６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．
５， １．５）， ８．４８（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝０．
５）， ９．１７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝０．６）．

【０１０２】製造例４６ ３−（チアゾ−ル−５−イル）安息香酸 ｍｐ： ２４４−２４５℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６９９ ＭＡＳＳ： ２０６（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ７．６０（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝７．７，７．７）， ７．９１−８．０
０（２Ｈ， ｍ）， ８．１５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝
１．５， １．５）， ８．４２（１Ｈ， ｓ），
９．１４（１Ｈ，ｓ）．

【０１０３】製造例４７ ４−カルボメトキシ−１−インダノン（１．１４ｇ）と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタ−ル
（６．０ｍｌ）の混合物を２４時間還流する。冷却後、
酢酸エチル（３００ｍｌｌ）を加え、水（３回、各々１
００ｍｌ）、食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。ジイソプ
ロピルエ−テル（１０ｍｌ）で粉砕し、一夜、風乾し、
４−カルボメトキシ−２−［（ジメチルアミノ）メチレ
ン］−１−インダノン（１．２２ｇ）を褐色結晶として
得る。 ｍｐ： １９２−１９３℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７２２， １６７２ ＭＡＳＳ： ２４６（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ３．２１（６Ｈ，
ｓ）， ３．８９（３Ｈ， ｓ）， ４．１８（２
Ｈ， ｓ）， ７．４６（１Ｈ， ｂｒ ｓ），７．５
４（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６， ７．６）， ７．
８６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．４）， ８．０９（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６， １．２）．

【０１０４】製造例４８ ４−カルボメトキシ−２−［（ジメチルアミノ）メチレ
ン］−１−インダノン（１．０ｇ）、酢酸ホルムアミジ
ン（２．０ｇ）、トルエン（５ｍｌ）および酢酸（１ｍ
ｌ）の混合物を２時間還流する。冷却後、溶媒を留去す
る。残渣を水／塩化メチレン（１：１， １００ｍｌ）
に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、有機層を
分取し、水層を塩化メチレン（２回以上、各々２５ｍ
ｌ）で抽出する。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。シリカゲルを使用す
るカラムクロマトグラフィ−に付し、塩化メチレン／メ
タノ−ル混液で溶出し、エタノ−ルから再結晶し、イン
デノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸メチル
（０．２６ｇ）を黄色粉末として得る。 ｍｐ： １７４−１７５℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７２０ ＭＡＳＳ： ２２７（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ３．９５（３Ｈ，
ｓ）， ４．３５（２Ｈ， ｓ）， ７．７３（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７， ７．７）， ８．２０
（１Ｈ， ｄｄ， ７．７． １．１）， ８．３４
（１Ｈ， ｄ， ７．６）， ９．０６（１Ｈ，
ｓ）， ９．２１（１Ｈ， ｓ）．

【０１０５】製造例４９ インデノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸メ
チル（０．２５ｇ）、メタノ−ル（１０ｍｌ）および１
Ｎ水酸化ナトリウム（５ｍｌ）の溶液を室温で４時間攪
拌する。溶媒を留去し、水（１０ｍｌ）を加え、１Ｎ塩
酸（６ｍｌ）を滴下する。室温で６０分間攪拌後、生成
する沈殿を濾取し、水で洗浄し、４０℃、減圧下で乾燥
し、インデノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−カルボン
酸（２０６ｍｇ）を黄色粉末として得る。 ｍｐ： ２８２−２８４℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７０７， １６９５ ＭＡＳＳ： ２１３（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ４．３５（２Ｈ，
ｓ）， ７．７１（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６，
７．６）， ８．１８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７），
８．３２（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．６）， ９．０４
（１Ｈ， ｓ），９．２０（１Ｈ， ｓ）， １３．３
（１Ｈ， ｂｒ ｓ）．

【０１０６】製造例５０ ３−ブロモ安息香酸メチル（１．０８ｇ）、シクロヘキ
セン（５．０６ｍｌ）、酢酸パラジウム（５６ｍｇ）お
よびトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（１５２
ｍｇ）のトリエチルアミン（１０ｍｌ）中懸濁液を１３
０℃でスチ−ル製オ−トクレ−ブで２４時間加熱する。
混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機層を
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去する。残渣をシリカゲルを使用するカラムクロマトグ
ラフィ−に付し、３０％塩化メチレンのｎ−ヘキサン中
で溶出し、３−（３−メトキシカルボニルフェニル）シ
クロヘキセン（０．１７ｇ）を得る。 ＥＳＩ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２３９（Ｍ＋Ｎａ⁺） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ１．６−２．４（６Ｈ，
ｍ）， ２．８−３．０（１Ｈ， ｍ）， ３．９２
（３Ｈ， ｓ）， ５．７−５．９（２Ｈ， ｍ），
７．３−７．６（２Ｈ， ｍ）， ７．８−８．０（２
Ｈ， ｍ）

【０１０７】製造例５１ ３−（３−メトキシカルボニルフェニル）シクロヘキセ
ン（０．２５ｇ）のメタノ−ル（２．５ｍｌ）とテトラ
ヒドロフラン（２．５ｍｌ）中懸濁液に１Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液（１．６２ｍｌ）を加え、３時間攪拌す
る。混合物に１Ｎ塩酸（１．６ｍｌ）を加える。生成す
る沈殿を濾取し、乾燥し、３−（３−カルボキシフェニ
ル）シクロヘキセン（２２４ｍｇ）を得る。 ＥＳＩ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２０１（Ｍ−Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ１．６−２．４（６Ｈ，
ｍ）， ２．８−３．０（１Ｈ， ｍ）５．６−６．
０（２Ｈ， ｍ）， ７．３−７．６（２Ｈ，ｍ）７．
７−８．０（２Ｈ， ｍ）

【０１０８】製造例５２ ２−ヒドラジン安息香酸・塩酸塩（３．７７ｇ）とシク
ロペンタノン（１．７７ｍｌ）の酢酸（５ｍｌ）中懸濁
液を８０℃で１．５時間攪拌する。混合物に６Ｎ塩酸
（５ｍｌ）を加え、４時間還流する。混合物を冷却し、
生成する沈殿を濾取し、メタノ−ルで洗浄し、乾燥し、
２，３−シクロペンテノインド−ル−７−カルボン酸
（１７８ｍｇ）を得る。 ＡＰＣＩ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ２０２（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：δ；２．４−２．６
（２Ｈ， ｍ）２．７−３．０（４Ｈ， ｍ）， ６．
９８（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．６２
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．７４（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，
ｓ）， １２．８９（１Ｈ， ｂｒｏａｄ ｓ）

【０１０９】製造例５３ ２−ヒドラジノ安息香酸・塩酸塩（２．０ｇ）の酢酸
（８ｍｌ）中懸濁液に、ブタン−２−オン（０．９ｍ
ｌ）の酢酸溶液を８０℃で滴下して加える。８０℃で１
時間攪拌後、混合物に６Ｎ塩酸（８ｍｌ）を加え、混合
物を１００℃で更に５時間攪拌する。混合物に水（２０
ｍｌ）を加え、混合物を５℃に冷却する。生成する沈殿
を濾取し、冷水およびジイソプロピルエ−テルで順次洗
浄し、２，３−ジメチルインド−ル−７−カルボン酸
（０．７８ｇ）を得る。 ＡＰＣＩ−ｍａｓｓ；１９０（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）；２．１７（３Ｈ，
ｓ）， ２．３７（３Ｈ，ｓ）， ７．０３（１Ｈ，
ｔ， Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６３（２Ｈ， ｄ， Ｊ
＝７．６Ｈｚ）， １０．５５（１Ｈ， ｓ）， １
２．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）

【０１１０】製造例５４ ２−ヒドラジノ安息香酸・塩酸塩（２．０ｇ）の酢酸
（８ｍｌ）中懸濁液にペンタン−２−オン（０．９ｍ
ｌ）の酢酸溶液を８０℃で滴下して加える。８０℃で１
時間攪拌後、混合物に６Ｎ塩酸（８ｍｌ）を加え、混合
物を１００℃で５時間攪拌する。室温に冷却後、反応混
合物を酢酸エチルと水との混合物中に入れる。有機層を
分取し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧下で留去し、残渣をジイソプロピルエ−
テルで粉砕して、３−エチル−２−メチルインド−ル−
７−カルボン酸（０．３９ｇ）を得る。 ＡＰＣＩ−ｍａｓｓ；２０４（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）；１．１４（３Ｈ ，
ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ， ｓ），
２．６６（２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， ７．０
２（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．５Ｈｚ）， ７．５８−
７．７８（２Ｈ， ｍ） １０．５５（１Ｈ， ｓ），
１２．８５（１Ｈ， ｂｒｓ）

【０１１１】製造例５５ 水素化ナトリウム（鉱油中懸濁、６０％、０．１１３
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中懸濁
液にカルバゾ−ル−１−カルボン酸（０．３０ｇ）を室
温で少しずつ加える。３０分間攪拌後、混合物にヨウ化
メチル（０．８８ｍｌ）を加え、混合物を室温で３時間
攪拌する。反応混合物を酢酸エチルと水との混合物中に
注ぎ、有機層を分取し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を減圧下で乾燥し、残渣をシリカ
ゲルを使用するカラムクロマトグラフィ−に付し、１％
〜３％酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混液で溶出し、９−
メチルカルバゾ−ル−１−カルボン酸メチル（０．１７
ｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；２６２．２（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋Ｎａ］
⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）；３．８４（３Ｈ，
ｓ）， ３．９６（３Ｈ，ｓ）， ７．２０−７．３８
（２Ｈ， ｍ），７．５４（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝１．
２， ７．１Ｈｚ）， ７．６７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．
２， ７．６Ｈｚ）， ８．２３（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝
７．８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ， ｄｄ＝１．２，
７．８Ｈｚ）

【０１１２】製造例５６ ９−メチルカルバゾ−ル−１−カルボン酸メチル（０．
１６７ｇ）のメタノ−ル（５ｍｌ）およびテトラヒドロ
フラン（５ｍｌ）中懸濁液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液（０．８８ｍｌ）を加え、混合物を９０℃で４時間加
熱する。反応混合物の溶媒を減圧下で留去する。残渣を
酢酸エチルと水の混合物中に注ぎ、６Ｎ塩酸でｐＨ１付
近に調整する。有機層を分取し、食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下で留去し、残渣
をジイソプロピルエ−テルで粉砕し、９−メチルカルバ
ゾ−ル−１−カルボン酸（１５３ｍｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；２２６．１（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｚ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）；３．９０（３Ｈ，
ｓ）， ７．２０−７．３５（２Ｈ， ｍ）， ７．３
５−７．６０（１Ｈ，ｍ）， ７．６５（１Ｈ，ｄ＝
８．２Ｈｚ）， ７．７９（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．
２， ７．６Ｈｚ）， ８．２１（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝
７．８Ｈｚ）， ８．３７（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１．
２， ７．８Ｈｚ）

【０１１３】実施例１ ３−（イミダゾ−ル−１−イル）アリニン（１００ｍ
ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に塩化ベンゾイ
ル（０．０７３ｍｌ）とトリエチルアミン（０．０８８
ｍｌ）を加える。混合物を２時間室温で攪拌し、ジクロ
ロメタン溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、酢酸エチルとジ
イソプロピルエ−テル（１：１ ｖ／ｖ）の混合物で粉
砕し、Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニ
ル］ベンズアミド（０．０７ｇ）を得る。 ｍｐ ：１５５−１５８℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６６， １６０６ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），７．４０
−７．７０（５Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．０７
（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１
Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ： ２６４（Ｍ＋１⁺）

【０１１４】実施例２ ３−ベンゾイル安息香酸（７０ｍｇ）のジクロロメタン
（５ｍｌ）中懸濁液に塩化オキサリル（３０μｌ）と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを一滴、０℃で攪拌し加
える。３０分間０℃で攪拌した後、混合物を０℃攪拌下
で３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（４９ｍ
ｇ）とトリエチルアミン（１０８μｌ）のジクロロメタ
ン溶液（３ｍｌ）に滴下する。一時間室温で攪拌した
後、反応混合物を水（２０ｍｌ）中に注ぎ、ジクロロメ
タン：メタノ−ル＝１０：１（３０ｍｌ）で抽出する。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去
する。生成した沈殿物をジイソプロピルエ−テルで洗浄
し１Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］
−３−ベンゾイルベンズアミド（５０ｍｌ）を得る。 ｍｐ： １６６−１６７℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３３９８，３３６７，３２９６，
３２４９，３２０７，３１４１，３０７８， ２９７
６，１６６０，１６０６ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１３（１Ｈ，
ｓ），７．３６−７．４１ （１Ｈ，ｍ），７．５２
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６−７．８２
（８Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ）， ８．１８（１Ｈ，
ｓ），８．２６−８．３３（２Ｈ，ｍ），１０．６４
（１Ｈ， ｓ）

【０１１５】実施例３ 実施例２と同様にして下記の化合物を得る。 （１）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニ
ル］−２−メチル−５−（ピロ−ル−１−イル）ベンズ
アミド ｍｐ ： ８０−８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３２４６，３１９９，３１２６，
３０７２，３０３０，２９７０，２９２５， １６７
０，１６０８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ２．５３（３Ｈ，
ｓ），６．３５（２Ｈ，ｔ， Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．
０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），２．１８−７．５
３ （９Ｈ，ｍ），８．０３−８．０６（２Ｈ，ｍ）

【０１１６】（２）（１）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−
１−イル）フェニル］−３−ビフェニルカルボキサミド ｍｐ ： １５５−１５６℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３７４１，３６１２，３５５４，
３４３５，３４０６，３３６７，３３００， １７３
８，１６６０ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ ） ： ７．１４（１
Ｈ，ｓ），７．３７−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．６２
−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８１，（３
Ｈ，ｍ），７．９０−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．０６
−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．
２５（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｓ）

【０１１７】実施例４ ３−フェニキ安息香酸（１００ｍｇ）のジクロロメタン
（５ｍｌ）溶液に３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニ
リン（７４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２
２ｍｇ）と１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）カルボジイミド・塩酸塩（１６１ｍｇ）を室温で
攪拌。一晩室温下で攪拌下に加えた後、混合物を水に注
ぎ、ジクロロメタンで抽出する。抽出物を５％硫酸水素
カリウム水溶液と水で洗浄する。有機層を分取し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−により精製し、
クロロホルムとメタノ−ル（１００：１）の混合物で溶
出し、イソプロピルエ−テルと酢酸エチル（１：１）の
混合物から再結晶して、Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１
−イル）フェニル］−３−フェノキシベンズアミド（１
０７ｍｇ）を得る。 ｍｐ： １４０−１４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３２４８，３１４０，３１１１，
３０７０，３０３２，１６６２， １６０８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．０２（１Ｈ，
ｓ），７．０５−７．０６ （１Ｈ，ｍ），７．１５−
７．２２（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．６３ （８Ｈ，
ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．９９（１
Ｈ，ｍ）， ８．２３（１Ｈ，ｓ）

【０１１８】実施例５ 実施例４と同様にして下記の化合物を得る。 （１）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニ
ル］−４Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオ
キサジン−６−カルボキサミド・塩酸塩 ｍｐ ： １６８−１７２℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３３２７，３１０３，３０６６，
２９７０，２９２７，２８５２，１６７４，１６０３
ｃｍ^-1 ＮＭＲ（Ｄ₂Ｏ，δ） ： ５．２６−５．３５（２
Ｈ，ｍ），６．１９−６．２４（１Ｈ，ｍ），６．４０
−６．４７（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．９５（１０
Ｈ，ｍ），９．１４（１Ｈ，ｓ）

【０１１９】（２）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−３（ピロ−ル−１−イル）ベンズアミ
ド・塩酸塩 ｍｐ ： １２９−１３３ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３４０２，３１０７，３０６０，
１６７６，１６０６ｃｍ^-1 ＮＭＲ（Ｄ₂Ｏ，δ） ： ．６．３７−６．４１（２
Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４３
−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（６Ｈ，
ｍ），７．８１−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．９５（１
Ｈ， ｓ），９．１４（１Ｈ，ｓ）

【０１２０】（３）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−１−メチル−４−インド−ルカルボキ
サミド ｍｐ ： ２０６−２０８ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３２４４，３１３４，３１０９，
３０６８，３０３０，２９７８，２９１２， １６５
７，１６０８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ３．８６（３Ｈ，
ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．
１３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．２９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４６−
７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．７２（３Ｈ，
ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．
１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，
ｓ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）

【０１２１】（４）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−４−インド−ルカルボキサミド ｍｐ ： １７２−１７６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３２９，３２０７，３１１４，１６
５８，１６０４ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ６．８６（１Ｈ，
ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ）， ７．２３（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．４０（１Ｈ，ｍ），
７．４６−７．６７（５Ｈ，ｍ），７．７８−７．８
３（１Ｈ，ｍ）， ８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１８
（１Ｈ，ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｓ）， １１．３９
（１Ｈ，ｂｒ）

【０１２２】（５）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−３−（ピリジン−３−イル）ベンズア
ミド ｍｐ ： １７７−１７９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３４２５，３３０３，３２６９，
３２１３，３１４７，３１０１，３０３５， １６６
２，１６０８ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＣＤＣ１₃，δ） ： ７．１８−７．２１
（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．
６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７８−７．８
２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（３Ｈ，ｍ），
８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，９Ｈｚ），８．１３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），
８．６５（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ）

【０１２３】（６）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−１−フルオレンカルボキシアミド ｍｐ ： ２２８−２３０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３４３５，３２８２，３２４８，
３１３０，３０７０，３０３０，１６６２、 １６０６
ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ４．２２（２Ｈ，
ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ）， ７．３６−７．４４
（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．６７（５Ｈ，ｍ），
７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（１
Ｈ，ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．０９−８．１９（３
Ｈ，ｍ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）

【０１２４】（７）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−２，６−ジメトキシ−３−（ピロ−ル
−１−イル）ベンズアミド ｍｐ ： ９４−９７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３２８６，３２５３，３１９９，
３１２６，２９６８，２８４６，１６７８， １６０６
ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ） ： ３．４３（３Ｈ，
ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ）， ６．３２（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．９
Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．
１６−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ），７．８７ （１Ｈ，ｓ），７．９４
（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ）

【０１２５】（８）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−２、５−ジメトキシベンズアミド ｍｐ ： １６３−１６６ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３４２５，３４０４，３３６９，
３３１７，３０９７，２８３５，１６６６， １６０８
ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ３．７７（３Ｈ，
ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ）， ７．１２−７．１５
（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ）， ７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．
１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ），
７．８１−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，
ｔ， Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
３．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ）， ９．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１．３Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）

【０１２６】実施例６ ３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）アニリン
（８７ｍｇ）と１−フルオレンカルボン酸（１０５ｍ
ｇ）の塩化メチレン（２．５ｍｌ）中混合物に１−エチ
ル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド・塩酸塩（１５３ｍｇ）を加える。２時間後、薄層ク
ロマトグラフィ−に付し、塩化メチレン−メタノ−ル
（１０：１）の混液で溶出する。溶出液を塩化メチレン
−メタノ−ル（１０：１）の混液（４０ｍｌ）で希釈
し、食塩水（２回，各々２５ｍｌ）で洗浄し、濾過し、
溶媒を留去する。シリカゲルを使用するカラムクロマト
グラフィ−に付し、 塩化メチレン−メタノ−ル（５
０：１）から塩化メチレン−メタノ−ル（１０：１）の
混液で溶出し、Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−
５−イル）フェニル］−１−フルオレンカルボキサミド
（０．１５ｇ）を得る。 ｍｐ ： １１８−１２１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３２４０，１６５３ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ３．７２（３Ｈ，
ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ）， ７．０７（１Ｈ，
ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３
０−７．８０（７Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．１），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ），８．１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１０．４４ （１Ｈ，
ｂｒ ｓ）ＭＡＳＳ ： ３６６（Ｍ＋１⁺）

【０１２７】実施例７ 実施例６と同様にして下記の化合物を得る。 （１）Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イ
ル）フェニル］−３−ビフェニルカルボキサミド ｍｐ ： ７８−８０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６５８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ） ： ３．７２（３
Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３８−８．００（１２
Ｈ， ｍ），８．２３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１０．４４
（１Ｈ，ｂｒｓ） ＭＡＳＳ ： ３５４ （Ｍ＋１⁺）

【０１２８】（２）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−９−オキソ−１−フルオレンカルボキ
サミド ｍｐ ： １９７−１９８ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６８５ ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．３７−７．７７ （９Ｈ，ｍ）７．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．９６−８．００ （２
Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），１０．７８（１Ｈ，
ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ３６６ （Ｍ＋１⁺）

【０１２９】（３）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−２−ナフタレンカルボキシアミド ｍｐ ： ２１３−２１５ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１５（１Ｈ，
ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．
５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），
７．６３−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ８．０１−８．１１（５Ｈ，
ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，
ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ） ＭＡＳＳ ： ３１４ （Ｍ＋１⁺）

【０１３０】（４）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−１−ナフタレンカルボキシアミド ｍｐ ： ７５−７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６７４，１６５８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．
５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），
７．５７−７．８１（６Ｈ，ｍ），８．００−８．２５
（５Ｈ，ｍ），１０．８０ （１Ｈ，ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ３１４ （Ｍ＋１⁺）

【０１３１】（５）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−３−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ベンズアミド ｍｐ ： ２０９−２１１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６７４ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．
５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），
７．６２−７．８１（３Ｈ，ｍ），７．８６−７．９０
（２Ｈ，ｍ）， ７．９６−８．１１（５Ｈ，ｍ），
８．２０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ， ｓ），１
０．５８（１Ｈ，ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ４０８ （Ｍ＋１⁺）

【０１３２】（６）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−３−チアゾ−ル−４−イル）ベンズア
ミド ｍｐ ： １６０−１６１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６５６ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．
５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，７．７Ｈ
ｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ）， ７．８０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）， ８．０７（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．２４
（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ３４７ （Ｍ＋１⁺）

【０１３３】（７）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−３−（２＝メチルチアゾ−ル−４−イ
ル）ベンズアミド ｍｐ ： ５７−５９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６０ ｃｍ−^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ２．７５（３Ｈ，
ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ）， ７．３８（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１．１Ｈｚ），７．
５２ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），
７．６１（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．８Ｈ
ｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ， １．
３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝〜７Ｈｚ），７．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝〜７Ｈｚ），８．０５−８．０９
（２Ｈ， ｍ），８．１４−８．１９（２Ｈ， ｍ），
８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ， １．６Ｈ
ｚ），１０．５６ （１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３６１ （Ｍ＋１⁺）

【０１３４】（８）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−３−（２−フェニルチアゾ−ル−４−
イル）ベンズアミド ｍｐ ： ７４−７６ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６２ ｃｍ^- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１５（１Ｈ，
ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．
４９−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．６９（２
Ｈ， ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
７．９８（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０４−
８．１１（３Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）， ８．
２７−８．３４（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｓ），
１０．６２（１Ｈ，ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ４２３ （Ｍ＋１⁺）

【０１３５】実施例８ ３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（１００ｍ
ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に３−シアノ安
息香酸（９２ｍｇ）と１−エチル−３−（３−ジメチル
アミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（０．２４
ｇ）を加える。混合物を室温で５時間攪拌し、炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去し、ジイソプロピルエ−テルで粉砕し、３−
シアノ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニ
ル］ベンズアミド（０．１７ｇ）を得る。 ｍｐ ： １８３−１８６ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： ２２２９，１６７２，１６１２
ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８
（１Ｈ， ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２Ｈｚ），
８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２
０（１Ｈ， ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２Ｈｚ），
１０．６４（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ２８９ （Ｍ＋１⁺）

【０１３６】実施例９ 実施例８と同様にして下記の化合物を得る。 （１）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニ
ル］−３−メトキシベンズアミド ｍｐ ： １７１−１７４ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６８，１６０４ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ３．８５（３Ｈ，
ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝１Ｈｚ），７．１８
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ，１Ｈｚ），７．
３５ −７．６０（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝２Ｈｚ），７．７７ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ）， １０．４３（１Ｈ，
ｓ） ＭＡＳＳ ： ２９４ （Ｍ＋１⁺ ）

【０１３７】（２）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−４−フルロレンカルボキサミド ｍｐ ： １７０−１７２ ℃ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ） ： １６４０ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ４．０１（２Ｈ，
ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ）， ７．３０−７．９０
（１１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．１９（１
Ｈ， ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３５２ （Ｍ＋１⁺ ）

【０１３８】（３）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−４−（１−ピロリル）ピリジン−２−
カルボキサミド ｍｐ ： １５７−１５９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６９０ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ６．４１（２Ｈ，
ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ）， ７．４２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６５−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．９０−８．１０
（２Ｈ，ｍ）， ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）， １０．８８
（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３３０ （Ｍ＋１⁺）

【０１３９】（４）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−９−オキソ−９Ｈ［１，２−ａ］ピロ
ロインドリン−６−カルボキサミド

【０１４０】ｍｐ ： ２５５−２５９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６９０，１６１５，１５６０
ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ６．４２−６．４
６（１Ｈ，ｍ），６．９２ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６０−７．８５（５Ｈ， ｍ），８．０５（１Ｈ，
ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），
１０．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ３５５ （Ｍ＋１⁺）

【０１４１】（５）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−７−ニトロフルオレン−１−カルボキ
サミド ｍｐ ： ２１３−２１７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６７３，１６１０ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ４．３９（２Ｈ，
ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ）， ７．３５−８．４０
（１１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），１０．６６
（１Ｈ， ｓ） ＭＡＳＳ ： ３９７ （Ｍ＋１⁺）

【０１４２】（６）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−１−ジベンゾチオフェン−カルボキサ
ミド ｍｐ ： ２３９−２４１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６５７，１６０６ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１６（１Ｈ，
ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ），７．５０
−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（３Ｈ，
ｍ），８．００−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．２３
（１Ｈ，ｓ），８．３５−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．
６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，
ｓ） ＭＡＳＳ ： ３７０ （Ｍ＋１⁺）

【０１４３】（７）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−３−（３−チエニル）ベンズアミド ｍｐ ： １５５−１６０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６６，１６０６ ｃｍ−^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ），７．４５
−８．１０（１０Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），
８．２８（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３４６ （Ｍ＋１⁺）

【０１４４】（８）６−クロロ−Ｎ−［３−（イミダゾ
−ル−１−イル）フェニル］−１−ジベンゾフランカル
ボキサミド ｍｐ ： １５７−１６０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６８０，１６０６ ｃｍ^- ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１５（１Ｈ，
ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ），７．５０
−８．００（７Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），
８．２２（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．４５（２Ｈ，
ｍ），１０．７０（１Ｈ， ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ３８８ （Ｍ＋１⁺ ）

【０１４５】（９）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］−７−ニトロ−９−オキソフルオレン−
１−カルボキサミド ｍｐ ： ２４３−２４７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６９７，１６６６，１６０４
ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０−７．７５（３
Ｈ， ｍ），７．８５（１Ｈ，ｔ， Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９９（１Ｈ，ｓ）， ８． １５−８．２５（３
Ｈ，ｍ）， ８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．
５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈｚ）， １０．
７７ （１Ｈ， ｓ） ＭＡＳＳ ： ４１１ （Ｍ＋１⁺）

【０１４６】（１０）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−
イル）フェニル］−４−（１−ピロリル）ベンズアミド ｍｐ ： １８７−１９１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６６，１６０８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ６．３３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．３８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４０−７．６０（３
Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．８５
（３Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｓ），８．１２（１
Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，
ｓ） ＭＡＳＳ ： ３２９ （Ｍ＋１⁺）

【０１４７】（１１）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−
イル）フェニル］−３−（１，２，４−トリアゾ−ル−
４−イル）ベンズアミド ｍｐ ： １４５−１５５ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６７２，１６１２ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１４（１Ｈ，
ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ），７．５４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），
７．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０−８．１
０（３Ｈ，ｍ），８．２０ （１Ｈ，ｓ），８．３０
（１Ｈ，ｓ），９．２５（２Ｈ，ｓ），１０．６６（１
Ｈ， ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ３３１ （Ｍ＋１⁺）

【０１４８】（１２）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−
イル）−２−メチルフェニル］−１−フルオレンカルボ
キサミド ｍｐ ： １２７−１３１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６４５，１６０１ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ２．０６（３Ｈ，
ｓ），４．２２（２Ｈ，ｓ）， ７．１３（１Ｈ，
ｓ），７．２０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５５−
７．６５ （３Ｈ，ｍ），７．７５−７．９０（２Ｈ，
ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），８．１３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ） ＭＡＳＳ ： ３６６ （Ｍ＋１⁺ ）

【０１４９】（１３）Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−
イル）−４−メチルフェニル］−１−フルオレンカルボ
キサミド ｍｐ ： ２０５−２０９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６６４，１６０４ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ２．１３（３Ｈ，
ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ）， ７．１２（１Ｈ，
ｓ），７．３０−７．９０（１０Ｈ，ｍ），７．９８
（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３６６ （Ｍ＋１⁺）

【０１５０】（１４）Ｎ−［３−（３−メチルイミダゾ
−ル−４−イル）フェニル−１−ジベンゾチオフェンカ
ルボキサミド］ ｍｐ ： １７０−１７５ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６５５，１６１４ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ３．７５（３Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝１Ｈｚ），７．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５−７．６５（３
Ｈ， ｍ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．９６（１Ｈ，
ｓ），８．０４−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．３７（１
Ｈ，ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０−８．５０（１Ｈ，
ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），１０．６
３（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３８４ （Ｍ＋１⁺）

【０１５１】実施例１０ ３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（１００ｍ
ｇ）のジメチルスルホキシド（２ｍｌ）溶液に６０％水
素化ナトリウム（鉱油中懸濁液 ３０ｍｇ）、２−メト
キシ−５−（ピロ−ル−１−イル）安息香酸メチル（１
７０ｍｇ）を室温下、攪拌下で加える。得られた混合物
を一晩攪拌する。混合物を氷水（２０ｍｌ）に注ぎ酢酸
エチル（３０ｍｌ）で抽出する。有機層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残渣をシリカゲ
ルを用いたクロマトグラフィ−で精製し、クロロホルム
で溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ、減圧下で
溶媒を留去し、得られた沈殿物をジイソプロピルエ−テ
ルで洗浄し、Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フ
ェニル］−２−メトキシ−５−（ピロ−ル−１−イル）
ベンズアミド（１４３ｍｇ）を得る。 ｍｐ ： １６２−１６３ ℃ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ） ： １６６０，１６００ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ３．９３（３Ｈ，
ｓ），６．２６（２Ｈ，ｔ， Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．
１３（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３９（４Ｈ，ｍ），
７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６７−
７．７９（４Ｈ，ｍ）， ８．０２（１Ｈ，ｓ），８．
１８（１Ｈ，ｓ），１０．４３（１Ｈ，ｓ）

【０１５２】実施例１１ ベンザルフタリド（０．２１ｇ）のエタノ−ル（１０ｍ
ｌ）溶液に３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン
（０．１５ｇ）を加える。混合物を２０時間還流し、シ
リカゲルを用いたクロマトグラフィ−により精製し、ク
ロロホルム−メタノ−ル（０−２％）で溶出する。得ら
れた油状物をジイソフロピルエ−テルで粉砕し、Ｎ−
［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−２−
（フェニルアセチル）ベンズアミド（０．１７ｇ）を得
る。 ｍｐ ： １５８−１６１ ℃ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ） ： １６９５，１６８０ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ３．２９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），３．４９ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
Ｈｚ），６．６０−６．７０（２Ｈ，ｍ），７．００−
７．１５（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．３
８（１Ｈ，ｓ）， ７．４０−７．８０（８Ｈ，ｍ），
７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３８２ （Ｍ＋１⁺）

【０１５３】実施例１２ ６−クロロ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フ
ェニル］−１−ジベンゾフランカルボキサミド（５２ｍ
ｇ）の酢酸（５ｍｌ）溶液に１０％パラジウム−炭素
（３０ｍｇ）とギ酸アンモニウム（１５０ｍｇ）を加え
る。混合物を１１０℃で８時間攪拌する。冷却後、触媒
を濾過で取り除く。濾液の溶媒を留去し、残渣をクロロ
ホルムで溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩
水で順次洗浄する。溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去し、ジイソプロピルエ−テルで粉砕し、Ｎ−
［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−１−ジ
ベンゾフランカルボキサミド（２２ｍｇ）を得る。 ｍｐ ： １６１−１６３ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６７８，１６０４ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ７．１５（１Ｈ，
ｓ），７．４０−７．６５ （５Ｈ，ｍ），７．７１
（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．９０（３Ｈ，ｍ），
８．１１（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），１０．６
７（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ ： ３５４ （Ｍ＋１⁺）

【０１５４】実施例１３ Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−７
−ニトロフルオレン−１−カルボキサミド（０．１０
ｇ）のメタノ−ル（２０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム
−活性炭素（２０ｍｇ）を加える。混合物を水素（１ａ
ｔｍ）雰囲気中、室温下で８時間攪拌する。触媒を濾去
する。濾液の溶媒を留去し、ジイソプロピルエ−テルで
粉砕し、７−アミノ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−
イル）フェニル］−１−フルオレンカルボキサミド
（０．０７ｇ）を得る。 ｍｐ ： １６０−１６５ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６５７，１６０８ ｃｍ^-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ） ： ４．０３（２Ｈ，
ｓ），５．２９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．１４
（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．９０（８Ｈ，ｍ），８．
１０（１Ｈ，ｓ）， ８．１８（１Ｈ，ｓ），１０．４
９（１Ｈ，ｂｒ ｓ） ＭＡＳＳ ： ３６７ （Ｍ＋１⁺）

【０１５５】実施例１４ １−（３−アミノフェニル）イミダゾ−ル（０．１０
ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中懸濁液に３，４−
ジメトキシベンゾイルクロリド（０．１５ｇ）を加え
る。２時間室温で攪拌した後、混合物を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液に注ぎ、有機層を分取する。得られた溶液を
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、酢酸エチル−
ジイソプロピルエ−テル（１：２ ｖ／ｖ）から再結晶
し、Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］
−３，４−ジメトキシベンズアミド（０．０６ｇ）を得
る。 ｍｐ：１７６−１８１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６２， １６０４ ＭＡＳＳ：３２４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．８５（６Ｈ，
ｓ）， ７．０５−７．１５（２Ｈ， ｍ）， ７．３
６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．４８（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．５５（１Ｈ， ｄ， Ｊ
＝２Ｈｚ）， ７．６０−７．７０（２Ｈ， ｍ），
７．７４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝２Ｈｚ， Ｊ＝１Ｈｚ）， ８．１
９（１Ｈ， ｓ）， １０．２８（１Ｈ， ｓ）

【０１５６】実施例１５ １−（３−アミノフェニル）イミダゾ−ル（７１．５ｍ
ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中懸濁液に、Ｎ−
（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボ
ジイミド・塩酸塩（１４０ｍｇ）と２−ビフェニレンカ
ルボン酸（５８ｍｇ）を加える。室温で４８時間攪拌
後、混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、有機層
を分取する。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去し、酢酸エチル−ジイソプロピルエ−テル
（１：４ ｖ／ｖ）から再結晶し、Ｎ−［３−（イミダ
ゾ−ル−１−イル）フェニル］ビフェニレン−２−カル
ボキサミド（６５ｍｇ）を得る。 ｍｐ： ２００−２０３℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７６， １６１２ ＭＡＳＳ：３３８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ６．８０−７．０
０（５Ｈ， ｍ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．
２７（１Ｈ， ｓ）， ７．３６（１Ｈ， ｄｔ， Ｊ
＝９Ｈｚ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ７．４０−７．５５（２
Ｈ， ｍ）， ７．６６（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２Ｈ
ｚ）， ７．７３（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ），
８．０３（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ８．１７
（１Ｈ， ｓ），１０．３０（１Ｈ， ｓ）

【０１５７】実施例１６ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−
２，３−ジメトキシベンズアミド ｍｐ：９３−９６ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７３， １５９９ ＭＡＳＳ：３２４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．８２（３Ｈ，
ｓ）， ３．８７（３Ｈ， ｓ）， ７．１０−７．２
５（４Ｈ， ｍ）， ７．３５（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）， ７．４９（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６０−７．７５（２Ｈ， ｍ）， ８．０１（１
Ｈ， ｂｒ． ｓ）， ８．１７（１Ｈ，ｓ）， １
０．４７（１Ｈ， ｓ）

【０１５８】実施例１７ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−３
−ジメチルアミノベンズアミド ｍｐ：１６６−１６９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６４， １６０４ ＭＡＳＳ：３０７（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．９８（６Ｈ，
ｓ）， ６．９５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），
７．１４（１Ｈ， ｓ）， ７．２０−７．４０（４
Ｈ， ｍ）， ７．５０（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８Ｈ
ｚ）， ７．６７（１Ｈ，ｓ）， ７．７６（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ８．０６（１Ｈ， ｓ），
８．１９（１Ｈ， ｓ）， １０．３４（１Ｈ， ｓ）

【０１５９】実施例１８ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−３
−メチルベンズアミド ｍｐ：１２４−１２６ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６２， １６０６ ＭＡＳＳ：２７８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．４１（３Ｈ，
ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．３０−７．６
０（４Ｈ， ｍ）， ７．６７（１Ｈ， ｓ），
７．７０−７．８５（３Ｈ， ｍ）， ８．０５（１
Ｈ， ｓ）， ８．１８（１Ｈ， ｓ），１０．４２
（１Ｈ， ｓ）

【０１６０】実施例１９ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 ３−クロロ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フ
ェニル］ベンズアミド ｍｐ：１７９−１８２ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６８， １６０６ ＭＡＳＳ：２９８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：７．１４（１Ｈ，
ｓ）， ７．４０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ），
７．４５−７．８０（５Ｈ， ｍ）， ７．９４（１
Ｈ， ｄｔ， Ｊ＝８Ｈｚ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ８．０
０−８．１０（２Ｈ，ｍ）， ８．１９（１Ｈ，
ｓ）， １０．５６（１Ｈ， ｓ）

【０１６１】実施例２０ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 ３，５−ジメトキシ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−
イル）フェニル］ベンズアミド ｍｐ：１３３−１３７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６８５， １６０４ ＭＡＳＳ：３２４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．８４（３Ｈ，
ｓ）， ６．７５（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２Ｈｚ），
７．１０−７．１５（３Ｈ， ｍ）， ７．３８（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．５１（１Ｈ， ｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．６７（１Ｈ， ｓ）， ７ ．
７６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ８．０５（１
Ｈ， ｔ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ８．１９（１Ｈ，
ｓ）， １０．３８（１Ｈ， ｓ）

【０１６２】実施例２１ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 ３，５−ジメトキシ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−
イル）フェニル］ベンズアミド ｍｐ：８５−８７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７３， １６０６ ＭＡＳＳ：３０８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．２０（３Ｈ，
ｓ）， ３．８４（３Ｈ， ｓ）， ７．００−７．１
５（３Ｈ， ｍ）， ７．２０−７．４０（２Ｈ，
ｍ）， ７．４８（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２０−７．６０（２Ｈ， ｍ）， ８．０２（１
Ｈ， ｓ）， ８．１５ （１Ｈ， Ｓ）， １０．５
１（１Ｈ， ｓ）

【０１６３】実施例２２ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−フ
ルオレン−２−カルボキサミド ｍｐ：２３０−２３２ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６８， １６０６ ＭＡＳＳ：３５２（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．０６（３Ｈ，
ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｓ）， ７．３０−７．６
０（４Ｈ， ｍ）， ７．６０−７．７０（２Ｈ，
ｍ）， ７．８２（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），
８．００−８．１０（４Ｈ， ｍ）， ８．２１（２
Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， １０．５０（１Ｈ，
ｓ）

【０１６４】実施例２３ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−６
−メトキシナフタレン−２−カルボキサミド ｍｐ：１９９−２０１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６６， １６１２ ＭＡＳＳ：３４４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．９３（３Ｈ，
ｓ）， ７．１５（１Ｈ， ｓ）， ７．２８（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝９Ｈｚ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ７．３５−
７．４５（２Ｈ， ｍ）， ７．５３（１Ｈ， ｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ， ｓ）， ７．８２
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．９０−８．０５
（３Ｈ， ｍ）， ８．１０（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝２Ｈ
ｚ）， ８．２０（１Ｈ， ｓ）， ８．５４（１Ｈ，
ｓ）， １０．５５（１Ｈ， ｓ）

【０１６５】実施例２４ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 ６−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］ナフタレン−２−カルボキサミド ｍｐ：２６５−２７５ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６４８， １６０６ ＭＡＳＳ：３３０（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：７．１０−７．２５
（３Ｈ， ｍ）， ７．３７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈ
ｚ）， ７．５２（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６８（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝１Ｈｚ）， ７．７５−
８．００（３Ｈ，ｍ）， ８．０５−８．１５（２Ｈ，
ｍ）， ８．１９（１Ｈ， ｓ）， ８．４９（１
Ｈ， ｓ）， １０．１１（１Ｈ， ｓ）， １０．５
０（１Ｈ，ｓ）

【０１６６】実施例２５ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）−４−メトキシ
フェニル］フルオレン− １−カルボキサミド ｍｐ：２３５−２４１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７４， １６０８ ＭＡＳＳ：３８２（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．８３（３Ｈ，
ｓ）， ４．２０（２Ｈ， ｓ）， ７．０８（１Ｈ，
ｓ）， ７．２０−７．５０（４Ｈ， ｍ），７．５
０−７．８５（４Ｈ， ｍ）， ７．９０（２Ｈ，
ｓ）， ７．９８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ），
８．１２（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ），１０．４１
（１Ｈ， ｓ）

【０１６７】実施例２６ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（４，５，６，７−テトラヒドロベンズイミ
ダゾ−ル−１−イル）フェニル］フルオレン−１−カル
ボキサミド ｍｐ：２５１−２２０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７２， １６０４ ＭＡＳＳ ４０６（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： １．７８（４Ｈ，
ｂｒ． ｓ），２．４０−２．６０（４Ｈ， ｍ），
４．２１（２Ｈ， ｓ）， ７．１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０−７．６５（５Ｈ， ｍ），
７．７０−７．８０（２Ｈ， ｍ）， ７．８４（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．９３（１Ｈ，
ｓ）， ７．９８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），
８．１３（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ），１０．５６（１
Ｈ， ｓ）

【０１６８】実施例２７ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（エトキシカルボニル）−５−（イミダゾ−
ル−１−イル）フェニル］フルオレン−１−カルボキサ
ミド ｍｐ：１７０−１７３ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１７２２，１６７６，１６
１０ ＭＡＳＳ：４２４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：１．３７（３Ｈ，
ｔ， Ｊ＝７Ｈｚ），４．２４（２Ｈ， ｓ）， ４．
３９（２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ７．１７（１
Ｈ， ｓ）， ７．３０−７．５０（２Ｈ， ｍ），
７．５５−７．７０（２Ｈ， ｍ），７．７５− ７．
９０（３Ｈ， ｍ）， ７．９９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝６
Ｈｚ）， ８．１５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ），
８．２８（１Ｈ， ｓ），８．３５（１Ｈ， ｔ， Ｊ
＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２Ｈｚ），１
０．７６（１Ｈ， ｓ）

【０１６９】実施例２８ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（２−メチルチオイミダゾ−ル−１−イル）
フェニル］フルオレン−１−カルボキサミド ｍｐ：１８０−１８３ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７６， １６０４ ＭＡＳＳ：３９８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．５４（３Ｈ，
ｓ）， ４．２０（２Ｈ， ｓ）， ７．１２（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝１Ｈｚ）， ７．１８（１Ｈ， ｄ， Ｊ
＝９Ｈｚ）， ７．３０−７．７０（６Ｈ， ｍ），
７．７５（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ７．８５（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．９０−８．０５
（２Ｈ， ｍ）， ８．１３（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈ
ｚ）， １０．１６（１Ｈ， ｓ）

【０１７０】実施例２９ ３−フルオレンカルボン酸（４１ｍｇ）のジクロロメタ
ン（５ｍｌ）中懸濁液にＮ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド・塩酸塩（７５ｍ
ｇ）と１−（３−アミノフェニル）イミダゾ−ル（６２
ｍｇ）を加える。１４時間室温で攪拌した後、混合物を
炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、有機層を分取する。
得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
し、シリカゲルを用いたクロマトグラフィ−により精製
し、クロロフィルム−メタノ−ル（０−１％ ｖ／ｖ）
で溶出し、Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェ
ニル］フルオレン−３−カルボキサミド（２２ｍｇ）を
得る。 ｍｐ：１４９−１５１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６５３， １６０６ ＭＡＳＳ：３５２（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．０４（２Ｈ，
ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｓ），７．３０−７．５５
（４Ｈ， ｍ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），
７．９０−８．０５（２Ｈ， ｍ），８．１０（１Ｈ，
ｔ， Ｊ＝２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ， ｓ），８．
５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，
ｓ）

【０１７１】実施例３０ ３−アミノ−Ｎ−ベンジル−５−（イミダゾ−ル−１−
イル）ベンズアミド（８０ｍｇ）のジクロロメタン（１
０ｍｌ）とＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）
中懸濁液にＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’
−エチルカルボジイミド・塩酸（１０５ｍｇ）、フルオ
レン−１−カルボン酸（５８ｍｇ）と４−（ジメチルア
ミノ）ピリジン（７ｍｇ）を加える。７時間室温で攪拌
した後、混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、有
機層を分取する。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたクロマトグラフ
ィ−により精製し、クロロホルム−メタノ−ル（０−２
％，ｖ／ｖ）で溶出し、Ｎ−［３−（ベンジルアミノカ
ルボニル）−５−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニ
ル］フルオレン−１−カルボキサミド（６５ｍｇ）を得
る。

【０１７２】ｍｐ：２４０−２４９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６８， １６４７，
１６００ ＭＡＳＳ：４８５（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２４（２Ｈ，
ｓ）， ４．５４（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），
７．１７（１Ｈ， ｓ）， ７．２５−７．４５（７
Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６５（２Ｈ， ｍ），
７．７４（１Ｈ， ｓ）， ７．８１（１Ｈ， ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ）， ７．８８（１Ｈ， ｓ），７．９９
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（２Ｈ， ｓ），８．３
０（１Ｈ， ｓ），９．１６（１Ｈ， ｂｒ． ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ， ｓ）

【０１７３】実施例３１ ３−イミダゾ−ル−１−イルアニリン（８０ｍｇ）と
２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボン酸（９８
ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ）とジ
クロロメタン（２．５ｍｌ）の混合物にＮ−（３−ジメ
シルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド・
塩酸塩（１５３ｍｇ）（すべて溶解する）を加える。酢
酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し水、炭酸水素ナトリウム
の飽和水溶液（３回、毎回５０ｍｌ）、食塩水（５０ｍ
ｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶
媒を留去する。シリカゲルカラムで精製し、ジクロロメ
タン−メタノ−ルで溶出し、ジイソプロピルエーテルで
再結晶し、Ｎ−［３−イミダゾール−１−イル）フェニ
ル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキサ
ミド（９２ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１３５−１３７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３３５７， １６７２ ＭＡＳＳ：３０６（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．２９（２Ｈ，
ｔ， Ｊ＝８．８），４．７７（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝
８．８），７．００（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．６，
７．６）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．３７
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０）， ７．４５−７．７５
（５Ｈ， ｍ）， ８．００（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１．
９，１．９）， ８．２１（１Ｈ， ｓ）， ９．９４
（１Ｈ， ｓ）．

【０１７４】実施例３２ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−３−（５−メチルイミダゾール−１−イル）フェニ
ル−１−フルオレンカルボキサミド ｍｐ：２２５−２２７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６６ ＭＡＳＳ：３６６（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．２０（３Ｈ，
ｓ）， ４．２１（２Ｈ， ｓ）， ６．８５（１Ｈ，
ｓ）， ７．２０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８），
７．３３−７．４５（２Ｈ， ｍ），７．５０−７．６
５（３Ｈ， ｍ）， ７．７３−７．７８（２Ｈ，
ｍ）， ７．８６−８．００（３Ｈ， ｍ）， ８．１
３（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．７），１０．５８（１Ｈ
ｂｒ ｓ）．

【０１７５】実施例３３ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−３−（オキサゾ−ル−５−イル）フェニル−１−フ
ルオレンカルボキサミド ｍｐ：２３９−２４０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３３０７， １６４７ ＭＡＳＳ：３５３（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２２（２Ｈ，
ｓ）， ７．３２−７．６２（６Ｈ， ｍ）， ７．６
８（１Ｈ， ｓ）， ７．７５−７．８１（２Ｈ，
ｍ）， ７．９９（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７）， ８．１
３（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝６．７）， ８．２８（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），８．４９（１Ｈ， ｓ），１０．５０（１
Ｈ， ｓ）．

【０１７６】実施例３４ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−３−（チアサゾ−ル−５−イル）フェニル−１−フ
ルオレンカルボキサミド ｍｐ：２１８−２２０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３３００， １６４５ ＭＡＳＳ：３６９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２２（２Ｈ，
ｓ）， ７．３６−７．６６（６Ｈ， ｍ）， ７．７
５−７．８４（２Ｈ， ｍ）， ７．９５−８．００
（１Ｈ， ｍ）， ８．１１−８．１７（２Ｈ，
ｍ）， ８．３０（１Ｈ， ｓ）， ９．１２（１Ｈ，
ｓ），１０．４７（１Ｈ， ｓ）．

【０１７７】実施例３５ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 ７−クロロ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フ
ェニル］−１−フルオレン カルボキサミド ｍｐ：２３９−２４１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６４ ＭＡＳＳ：３８６，３８８（Ｃｌｉｓｏｔｏｐｅｓ，Ｍ
＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２５（２Ｈ，
ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｓ）， ７．３６−７．８
２（８Ｈ， ｍ），８．０１（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．
２），８．０８−８．１９（３Ｈ， ｍ），１０．５７
（１Ｈ， ｓ）．

【０１７８】実施例３６ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−３
−（オキサゾ−ル−５−イル）ベンズアミド ｍｐ：１６７−１６９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７２ ＭＡＳＳ：３３１（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：７．１４（１Ｈ，
ｓ）， ７．４０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０），
７．５３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，８．０），
７．６４−７．７２（２Ｈ， ｍ）， ７．７８（１
Ｈ， ｂｒ ｄ，Ｊ＝８．６）， ７．８４（１Ｈ，
ｓ）， ７．９７（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．
６），８．０６（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝２．０， ２．
０），８．２０（１Ｈ， ｓ），８．３０（１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝１．８， １．８），８．５４（１Ｈ，
ｓ），１０．６０（１Ｈ， ｓ）

【０１７９】実施例３７ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−５
−メトキシ−２−ニトロベンツアミド ｍｐ：７７−８４ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６８３ ＭＡＳＳ：３３９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．９５（３Ｈ，
ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．２２−７．
２９（２Ｈ， ｍ）， ７．３９（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝
８．２）， ７．５２（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．８，
７．８）， ７．６０−７．６５（２Ｈ， ｍ），
７．９０（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１，１），８．１６
（１Ｈ， ｓ），８．２２（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．
４），１０．８３（１Ｈ， ｓ）．

【０１８０】実施例３８ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（チアゾ−ル−４−イル）ベンズアミド
（シュウ酸塩として） ｍｐ：１３６−１３８ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７０ ＭＡＳＳ：３６１（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７８（３Ｈ，
ｓ）， ７．２５−７．３３（２Ｈ， ｍ）， ７．５
０（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．９，７．９），７．６４
（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８）， ７．８３
−８．００（３Ｈ， ｍ）， ８．１８−８．２５（２
Ｈ， ｍ）， ８．３３（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝１），
８．５６（１Ｈ， ｓ）， ９．２６（１Ｈ， ｄ，
Ｊ＝１），１０．５３（１Ｈ， ｓ）．

【０１８１】実施例３９ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（チアゾ−ル−５−イル）ベンズアミド
（フマ−ル酸塩として） ｍｐ：１６８−１６９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６２ ＭＡＳＳ：３６１（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７８（３Ｈ，
ｓ）， ７．０８（１Ｈ， ｓ）， ７．２６（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝７．９）， ７．４６（１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝７．９，７．９）， ７．６３（１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝７．７，７．７），７．７３−７．８３（２Ｈ，
ｍ）， ７．９０−７．９８（３Ｈ，ｍ）， ８．２
２（１Ｈ， ｓ）， ８．４５（１Ｈ， ｓ），９．１
６（１Ｈ， ｓ），１０．４７（１Ｈ， ｓ）（ｆｕｍ
ａｒｉｃ ａｃｉｄ ａｔ ６．６２（２Ｈ，
ｓ））．

【０１８２】実施例４０ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−３
−（チアゾ−ル−５−イル）ベンズアミド ｍｐ：１８５−１８６ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６４ ＭＡＳＳ：３４７（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：７．１４（１Ｈ，
ｓ）， ７．４０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０），
７．５３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，８．０），
７．６４（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７，７．７），
７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝
８．０）， ７．９３−７．９８（２Ｈ，ｍ）， ８．
０６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１，１）， ８．２０（１
Ｈ， ｓ）， ８．２３（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１，
１），８．４５（１Ｈ， ｓ），９．１７（１Ｈ，
ｓ），１０．５８（１Ｈ， ｓ）．

【０１８３】実施例４１ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（３−メトキシフェニル）ベンズアミド
（フマ−ル酸塩として） ｍｐ：９０−９３ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７６ ＭＡＳＳ：３８４（ｆｒｅｅＭ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７２（３Ｈ，
ｓ）， ３．８５（３Ｈ， ｓ）， ６．９０−７．１
８（２Ｈ， ｍ）， ７．２２−７．５４（５Ｈ，
ｍ）， ７．６０−８．００（６Ｈ， ｍ）， ８．２
２（１Ｈ， ｓ），１０．４４（１Ｈ， ｓ）．

【０１８４】実施例４２ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（３−メチルフェニル）ベンズアミド ｍｐ：８５−８９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７０ ＭＡＳＳ：３６８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．４１（３Ｈ，
ｓ）， ３．７２（３Ｈ， ｓ）， ７．０７（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝１．１）， ７．２０−７．２９（２Ｈ，
ｍ）， ７．３６−７．５０（２Ｈ， ｍ）， ７．
５４−７．６７（３Ｈ， ｍ）， ７．７２（１Ｈ，
ｓ）， ７．８０−７．９６（４Ｈ， ｍ）， ８．２
１（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．１），１０．４３（１
Ｈ， ｓ）．

【０１８５】実施例４３ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（３−クロロフェニル）ベンズアミド ｍｐ：６５−６９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７０ ＭＡＳＳ：３８８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７２（３Ｈ，
ｓ）， ７．０７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．１），
７．２６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７）， ７．４２−
８．００（１１Ｈ， ｍ）， ８．２６（１Ｈ， ｂｒ
ｓ），１０．４４（１Ｈ， ｓ）．

【０１８６】実施例４４ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（４−メチルフェニル）ベンズアミド ｍｐ：１１０−１１１ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６４ ＭＡＳＳ：３６８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．３７（３Ｈ，
ｓ）， ３．７２（３Ｈ， ｓ）， ７．０７（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝１．１）， ７．２３−７．３５（３Ｈ，
ｍ）， ７．４６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０，
８．０）， ７．６２（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７，
７．７）， ７．６６−７．７２（３Ｈ，ｍ）， ７．
７８−７．９３（４Ｈ， ｍ）， ８．２１（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝１，１），１０．４３（１Ｈ， ｓ）．

【０１８７】実施例４５ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（４−メトキシフェニル）ベンズアミド ｍｐ：９８−１００ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６２ ＭＡＳＳ：３８４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７２（３Ｈ，
ｓ）， ３．８２（３Ｈ， ｓ）， ７．０５−７．１
０（３Ｈ， ｍ）， ７．２５（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝７．
９）， ７．４６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．８，７．
８）， ７．６０（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７，７．
７）， ７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ）， ７．８０
−７．９３（４Ｈ， ｍ）， ８．１８（１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝１，１），１０．４２（１Ｈ， ｓ）．

【０１８８】実施例４６ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−３−（４−クロロフェニル）ベンズアミド ｍｐ：１１７−１１９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６２ ＭＡＳＳ：３８８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７２（３Ｈ，
ｓ）， ７．０７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．１），
７．２５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０）， ７．４６
（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．９，７．９）， ７．５４
−７．６２（２Ｈ，ｍ）， ７．６５（１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝７．８，７．８）， ７．７２（１Ｈ， ｓ），
７．７９−７．８８（３Ｈ， ｍ）， ７．８９−
８．０１（３Ｈ， ｍ），８．２３（１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝１，１），１０．４５（１Ｈ， ｂｒ ｓ）．

【０１８９】実施例４７ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−３−（１，２−ジメチルイミダゾ−ル−５−イル）
フェニル−１−フルオレン カルボキサミド ｍｐ：１４７−１４９℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７４ ＭＡＳＳ：３８０（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．３７（３Ｈ，
ｓ）， ３．５７（３Ｈ， ｓ）， ４．２１（２Ｈ，
ｓ）， ６．８９（１Ｈ， ｓ）， ７．１７（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８）， ７．３２−７．４９（３
Ｈ， ｍ）， ７．５３−７．６６（２Ｈ， ｍ），
７．７３−７．８８（３Ｈ， ｍ）， ７．９８（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５）， ８．１２（１Ｈ， Ｊ＝
６．７），１０．４４（１Ｈ， ｓ）．

【０１９０】実施例４８ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−３−（２−エチル−１−メチルイミダゾ−ル−５−
イル）フェニル−１−フルオレン カルボキサミド ｍｐ：１１２−１１３ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７４ ＭＡＳＳ：３９４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：１．２６（３Ｈ，
ｔ， Ｊ＝７．５），２．７２（２Ｈ， ｑ， Ｊ＝
７．５）， ３．５８（３Ｈ， ｓ）， ４．２１（２
Ｈ， ｓ）， ６．９１（１Ｈ， ｓ）， ７．１８
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．８）， ７．３５−７．４９
（３Ｈ， ｍ）， ７．５３−７．６６（２Ｈ，
ｍ）， ７．７２−７．８８（３Ｈ， ｍ），７．９８
（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝６．５），８．１２（１Ｈ， ｄ，
Ｊ＝６．７），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．

【０１９１】実施例４９ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−３
−メトキシ−２−ニトロベンズアミド ｍｐ：１８４−１８５ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７６ ＭＡＳＳ：３３９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．９５（３Ｈ，
ｓ）， ７．１２（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．３８−
７．７８（７Ｈ， ｍ）， ７．９１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）， ８．１６（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， １０．９０
（１Ｈ， ｓ）．

【０１９２】実施例５０ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−３−（１，２−ジメチルイミダゾ−ル−５−イル）
フェニル−３−フェニルベエンズアミド ｍｐ：６１−６５ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７２ ＭＡＳＳ：３６８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：２．３６（３Ｈ，
ｓ）， ３．５７（３Ｈ， ｓ）， ６．８８（１Ｈ，
ｓ）， ７．１７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０），
７．４０−７．５６（４Ｈ， ｍ）， ７．６４（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．７， ７．７）， ７．７６−
７．９７（６Ｈ， ｍ）， ８．２３（１Ｈ， ｂｒ
ｓ）， １０．４３（１Ｈ， ｂｒ ｓ）．

【０１９３】実施例５１ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］−インデノ［３，２−ｄ］チアゾ−ル−７−カル
ボキサミド ｍｐ：２４７−２４８ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６０ ＭＡＳＳ：３７３（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７２（３Ｈ，
ｓ）， ４．２５（２Ｈ， ｓ）， ７．０７（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝１．０）， ７．２５（１Ｈ，ｂｒｄ，
Ｊ＝７．９）， ７．４６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝７．
８， ７．８）， ７．５８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝
７．５， ７．５）， ７．７０−７．７４（２Ｈ，
ｍ）， ７．８１−７．９２（３Ｈ， ｍ）， ９．２
２（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．

【０１９４】実施例５２ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−イ
ンデノ［３，２−ｄ］チアゾ−ル−７−カルボキサミド ｍｐ：２４２−２４４ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７４ ＭＡＳＳ：３５９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２５（２Ｈ，
ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．０），
７．４０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７）， ７．５２（１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０， ８．０）， ７．５９−
７．７７（４Ｈ， ｍ）， ７．９１（１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝７．４， １．０）， ８．０６（１Ｈ， ｄ
ｄ， Ｊ＝１．９， １．９，）， ８．１８（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝１．０）， ９．２２（１Ｈ， ｓ），１
０．５８（１Ｈ， ｓ）．

【０１９５】実施例５３ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 ３−エトキシ−Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）
フェニル］ベンズアミド ｍｐ：１２４−１２６ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６６ ＭＡＳＳ：３０８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：１．３７（３Ｈ，
ｔ， Ｊ＝６．９），４．１２（２Ｈ， ｑ， Ｊ＝
６．９）， ７．１２−７．２０（２Ｈ， ｍ），
７．３６−７．５７（５Ｈ， ｍ）， ７．６７（１
Ｈ， ｓ）， ７．７７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．
２）， ８．０５（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．８，
１．８）， ８．１８（１Ｈ， ｓ）， １０．４０
（１Ｈ， ｓ）．

【０１９６】実施例５４ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（１−メチルイミダゾ−ル−５−イル）フェ
ニル］インデノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−カルボ
キサミド ｍｐ：２２７−２２９ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６４ ＭＡＳＳ：３６８（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７３（３Ｈ，
ｓ）， ４．３５（２Ｈ， ｓ）， ７．０７（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝０．８）， ７．２７（１Ｈ， ｄ， Ｊ
＝７．９）， ７．４７（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝７．８，
７．８）， ７．７２−７．８６（３Ｈ， ｍ），
７．９３（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．７），
８．０６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８）， ８．２８
（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝６．８， ０．７），９．０３
（１Ｈ， ｓ）， ９．２１（１Ｈ，ｓ）， １０．５
５（１Ｈ， ｓ）．

【０１９７】実施例５５ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］イン
デノ「３，２−ｄ」ピリミジン−６−カルボキサミド ｍｐ：＞３００℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７６ ＭＡＳＳ：３５４（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．３６（２Ｈ，
ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ７．４０
（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝９．０）， ７．５４（１Ｈ，ｄ
ｄ， Ｊ＝８．０， ８．０）， ７．６８−７．８０
（３Ｈ， ｍ），８．０６−８．１０（２Ｈ， ｍ），
８．２０（１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ８．２９（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝６．７， ０．９）， ９．０４（１
Ｈ， ｓ），９．２１（１Ｈ， ｓ），１０．６８（１
Ｈ， ｓ）．

【０１９８】実施例５６ 実施例３１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］−４
−フェニルベンズアミド ｍｐ：１９６−１９７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６４ ＭＡＳＳ：３４０（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：７．１４（１Ｈ，
ｓ）， ７．３３−７．５８（５Ｈ， ｍ）， ７．
６８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１．２， １．２），
７．７６−７．８９（５Ｈ， ｍ）， ８．０７−８．
１２（３Ｈ， ｍ）， ８．１９（１Ｈ， ｓ）， １
０．５０（１Ｈ， ｂｒ ｓ）．

【０１９９】実施例５７ １−フルオレンカルボン酸（１６８ｍｇ）と塩化オキサ
リル（０．１７ｍｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）中懸
濁液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１ｍｌ）
を加え、２時間攪拌する。得られた溶液の溶媒を留去
し、粗酸塩化物を得る。３−（１，２，４−トリアゾ−
ル−１−イル）アニリン（１２８ｍｇ）とピリジン
（０．２０ｍｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）中懸濁液
に上記で得られた酸塩化物の溶液のジクロロメタン（２
ｍｌ）溶液を滴下し、１時間攪拌する。混合物をジクロ
ロメタンで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水
で洗浄する。分取した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去する。残渣をカラムクロマトグラフィ−
により精製し（シリカゲル２５ｇ使用，２％メタノ−ル
のジクロロメタンで溶出）、Ｎ−［３−（１，２，４−
トリアゾ−ル−１−イル）フェニル］フルオレンカルボ
キサミド（０．１７５ｇ）を得る。 ＡＰＣＩ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：δ；４．２３（２
Ｈ， ｓ），７．３−７．６（６Ｈ， ｍ），７．７−
８．０（２Ｈ， ｍ），７．９８（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．２６（１Ｈ， ｓ），８．４４（１Ｈ，
ｓ），９．２８（１Ｈ， ｓ），１０．６１（１Ｈ，
ｓ）

【０２００】実施例５８ １−フルオレンカルボン酸（１４７ｍｇ）と塩化オキサ
リル（０．１５ｍｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）中懸
濁液にＮ，Ｎ’ジメチルホルムアミド（０．０１ｍｌ）
を加え、２時間攪拌する。得られた溶液の溶媒を留去
し、粗酸塩化物を得る。１−メチル−５−（３−アミノ
フェニル）−１，３，４−トリアゾ−ル（１２２ｍｇ）
とピリジン（０．１７ｍｌ）のジクロロメタン（２ｍ
ｌ）中の懸濁液に上記で得られた酸塩化物のジクロロメ
タン（２ｍｌ）溶液を滴下し、１時間攪拌する。混合物
をジクロロメタンで希釈し炭酸水素ナトリウム水溶液と
食塩水で洗浄する。分取した有機層を硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を留去する。残渣をカラムクロマトグラフ
ィ−により精製し（シリカゲル２５ｇ使用，２％メタノ
−ルのジクロロメタンで溶出）、Ｎ−［３−（１−メチ
ル−１，３，４−トリアゾ−ル−２−イル）フェニル］
フルオレンカルボキサミド（０．１５１ｇ）を得る。 ＡＰＣＩ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ；３．７８（３Ｈ，
ｓ），４．２２（２Ｈ，ｓ），７．３−７．７（６Ｈ，
ｍ），７．７７（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．８ＨＺ），
７．８９（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１３
（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，
ｓ），８．５９（１Ｈ， ｓ），１０．５５（１Ｈ，
ｓ）

【０２０１】実施例５９ ３−（ベンズイミダゾ−ル−１−イル）アニリン（１０
０ｍｇ）とピリジン（０．１２ｍｌ）のジクロロメタン
（２ｍｌ）中懸濁液にフルオレンカルボン酸クロリド
（１０９ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液を滴下
し、１時間攪拌する。混合物をジクロロメタンで希釈
し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄する。分
取した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去す
る。残渣をカラムクロマトグラフィ−により精製し（シ
リカゲル ２５ｇ， ２％メタノ−ルのジクロロメタン
で溶出）、Ｎ−［３−（ベンズイミダゾ−ル−１−イ
ル）フェニル］フルオレンカルボキサミド（０．１３２
ｇ）を得る。 ＥＳＩ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ４０２（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：δ；４．２２（２
Ｈ， ｓ），７．３−７．５（５Ｈ， ｍ），７．６−
７．９（６Ｈ， ｍ），７．９−８．１（２Ｈ，ｍ），
８．１４（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．２１
（１Ｈ， ｓ），８．６１（１Ｈ， ｓ），１０．６６
（１Ｈ， ｓ）

【０２０２】実施例６０ １−フルオレンカルボン酸（０．０６８ｇ）のジクロロ
メタン（２ｍｌ）溶液に塩化オキサリル（８４μｌ）と
触媒量のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２滴を順次
室温下で加える。１時間室温下で攪拌後、反応混合物を
減圧下で溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン（２ｍ
ｌ）に吸収し、１−フルオレンカルボン酸クロリドを得
る。３−（１−ベンジルイミダゾ−ル−５−イル）アニ
リン（８０ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液にピ
リジン（０．１３ｍｌ）と酸塩化物溶液を０℃で加え
る。１時間０℃で攪拌後、反応混合物をジクロロメタン
で希釈し、炭酸カリウム水溶液（１０％）と食塩水で順
次洗浄し、炭酸カリウムで乾燥する。溶媒を留去し、残
渣を得て、シリカゲル（５０ｍｌ）を用いたクロマトグ
ラフィ−により精製し、０％−３％メタノ−ルとジクロ
ロメタンで溶出し、、Ｎ−（１−ベンジルイミダゾ−ル
−５−イル）フェニル−１−フルオレンカルボキサミド
（１６０ｍｇ）を得る。 ＡＰＣＩ−ｍａｓｓ；４４２（ｍ／ｚ，［Ｍ＋Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：δ；４．１９（２
Ｈ， ｓ），５．３８（２Ｈ， ｓ），６．９０−８．
２０（１８Ｈ， ｍ），１０．４０（１Ｈ， ｓ）

【０２０３】実施例６１ カルバゾ−ル−１−カルボン酸（０．１３ｇ）のジクロ
ロメタン（２０ｍｌ）溶液に３−（イミダゾ−ル−１−
イル）アニリン（９８ｍｇ）と１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩
（０．１８ｇ）を室温で加える。１８時間室温下で攪拌
後、反応混合物を水とジクロロメタンの混合物に吸収す
る。分取した有機層を水と食塩水で順次洗浄し、炭酸カ
リウムで乾燥する。減圧下で溶媒を留去し、残渣を得
て、シリカゲル（５０ｍｌ）を用いたクロマトグラフィ
−により精製し、０％−５％メタノ−ルとジクロロメタ
ンで溶出し、Ｎ−（３−イミダゾ−ル−１−イルフェニ
ル）カルバゾ−ル−１−カルボキサミド（０．１１８
ｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；３５３．２（ｍ／ｚ，［Ｍ＋Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，δ）；７．１０−７．４８
（５Ｈ， ｍ），７．５５（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０
Ｈｚ），７．６３−７．７９（２Ｈ， ｍ），７．７９
−７．９４（１Ｈ， ｍ），８．０５−８．２４（４
Ｈ， ｍ），８．４０（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１０．５９（１Ｈ， ｓ），１１．５４（１Ｈ，
ｓ）

【０２０４】実施例６２ ３−エチル−２−メチルインド−ル−７−カルボン酸
（０．１５ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に３−
（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（０．１２ｇ）と
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド・塩酸塩（０．２８ｇ）を室温で加える。１
８時間室温下で攪拌後、反応混合物を水とジクロロメタ
ンの混合物に吸収する。分取した有機層を水と食塩水で
順次洗浄し、炭酸カリウムで乾燥する。減圧下で溶媒を
留去し、残渣を得て、メタノ−ルで粉砕し、Ｎ−（３−
イミダゾ−ル−１−イルフェニル）−３−エチル−２−
メチルインド−ル−７−カルボキサミド（０．１２７
ｇ）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；３４５（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；１．１５（３Ｈ，
ｔ Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３７（３Ｈ， ｓ），
２．６８（２Ｈ， ｑ， Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．００
−７．２０（２Ｈ， ｍ）， ７．３６（１Ｈ， ｄ，
Ｊ＝９．２Ｈｚ）， ７．５２（１Ｈ， ｔ， Ｊ
＝８．１Ｈｚ）， ７．６０−７．９２（４Ｈ，
ｍ）， ８．１０−８．３０（２Ｈ， ｍ）， １０．
４１（１Ｈ，ｓ）， １０．８０（１Ｈ， ｓ）

【０２０５】実施例６３ ２，３−ジメチルインド−ル−７−カルボン酸（０．１
２ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に３−（イミダ
ゾ−ル−１−イル）アニリン（０．１０ｇ）と１−エチ
ル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド・塩酸塩（０．２４ｇ）を室温で加える。１８時間室
温下で攪拌後、反応混合物を水とジクロロメタン混合物
に吸収する。分取した有機層を水と食塩水で順次洗浄
し、炭酸カリウムで乾燥する。減圧下で溶媒を留去し、
残渣を得て、シリカゲルを用いたクロマトグラフィ−に
より精製し、０％−５％メタノ−ルとジクロロメタンで
溶出し、Ｎ−（３−イミダゾ−ル−１−イルフェニル）
−２，３−ジメチルインド−ル−７−カルボキサミド
（０．１１８ｇ）を得る。ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；３３１
（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；２．１９（３Ｈ，
ｓ）， ２．３７（３Ｈ， ｓ）， ７．０１−７．２
１（２Ｈ， ｍ）， ７．３０−７．９１（６Ｈ，
ｍ）， ８．０５−８．２３（２Ｈ， ｍ）， １０．
４１（１Ｈ， ｓ）， １０．８０（１Ｈ， ｓ）

【０２０６】実施例６４ ２，３−シクロペンテノインド−ル−７−カルボン酸
（１４１ｍｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル
（１１４ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中懸濁液に
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド・塩酸塩（２０１ｍｇ）を滴下し、３分間攪
拌する。混合物に３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニ
リン（１１１ｍｇ）と４−ジメチルアミノピリジン（９
４ｍｇ）を加え、５日間攪拌する。残渣の溶媒を留去
し、カラムクロマトグラフィ−により精製し（シリカゲ
ル ２５ｇ， ２％メタノ−ルのジクロロメタンで溶
出）、Ｎ−［３−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニ
ル］−２，３−シクロペンテノインド−ル−７−カルボ
キサミド（１１５ｍｇ， ４７．９％）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ３４３（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：δ；２．４−２．６
（２Ｈ， ｍ）， ２．７．３０（４Ｈ， ｍ），
７．０８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ７．１
４（１Ｈ， ｓ）， ７．３−７．７（４Ｈ， ｍ），
７．７３（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．７Ｈｚ）， ７．８
−７．９（１Ｈ， ｍ）， ８．１−８．２（２Ｈ，
ｍ）， １０．４３（１Ｈ， ｓ）， １１．０２（１
Ｈ， ｓ）

【０２０７】実施例６５ ９−メチルカルバゾ−ル−１−カルボン酸（０．１０３
ｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に塩化オキサリル
（０．１２ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
滴）を順次室温で加える。１時間室温下で攪拌後、反応
混合物の溶媒を減圧下で留去し、残渣をジクロロメタン
（５ｍｌ）に吸収し、９−メチルカルバゾ−ル−１−カ
ルボン酸クロリドの溶液を得る。３−（イミダゾ−ル−
１−イル）アニリン（７３ｍｇ）のジクロロメタン（２
ｍｌ）溶液にピリジン（０．１８ｍｌ）と酸塩化物溶液
を０℃で加える。１時間０℃で攪拌後、反応混合物をジ
クロロメタンで希釈し、炭酸カリウム水溶液（１０％）
と食塩水で順次洗浄し、炭酸カリウムで乾燥する。溶媒
を留去し、残渣を得て、シリカゲル（５０ｍｌ）を用い
たクロマトグラフィ−により精製し、０％−３％メタノ
−ルとジクロロメタンで溶出し、Ｎ−（３−イミダゾ−
ル−１−イルフェニル）−９−メチルカルバゾ−ル−１
−カルボキサミド（８４ｍｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；３６７．２（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；３．８５（３Ｈ，
ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｓ）， ７．２０−７．４
８（３Ｈ， ｍ）， ７．４８−７．７４（５Ｈ，
ｍ）， ７．７４−７．８８（１Ｈ， ｍ）， ８．０
５−８．１４（１Ｈ， ｍ）， ８．１４−８．３０
（２Ｈ， ｍ）， ８．３５（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝１
Ｈ）， １０．９６（１Ｈ， ｓ）

【０２０８】実施例６６ ３−（３−カルボキシフェニル）シクロヘキセン（１９
９ｍｇ）と塩化オキサリル（０．２ｍｌ）のジクロロメ
タン（２ｍｌ）中懸濁液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（０．０１ｍｌ）を加え、２時間攪拌する。得られた
溶液の溶媒を留去し、粗酸塩化物を得る。３−（イミダ
ゾ−ル−１−イル）アニリン（１５７ｍｇ）とピリジン
（０．２４ｍｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ）中懸濁液
に上記で得られた酸塩化物のジクロロメタン（２ｍｌ）
溶液を滴下し、１時間攪拌する。混合物をジクロロメタ
ンで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄
する。分取した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去する。残渣をカラムクロマトグラフィ−により精
製し（シリカゲル ２５ｇ， ２％メタノ−ルのジクロ
ロメタンで溶出）、Ｎ−［３−（シクロヘキセン−３−
イル）ベンゾイル］−３−（イミダゾ−ル−１−イル）
アニリン（０．１５６ｇ）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： δ１．７−２．０
（２Ｈ， ｍ）， ２．０−２．４（４Ｈ， ｍ），
２．８−３．０（１Ｈ， ｍ）， ５．６−６．０（２
Ｈ， ｍ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．３−
７．６（４Ｈ，ｍ）， ７．６７（１Ｈ， ｓ），
７．７−７．９（３Ｈ， ｓ）， ８．０４（１Ｈ，
ｓ）， ８．１９（１Ｈ， ｓ）， １０．４０（１
Ｈ， ｓ）

【０２０９】実施例６７ ２，４−ジメトキシ−５−ニトロ安息香酸（５５２ｍ
ｇ）と塩化オキサリル（０．５ｍｌ）のジクロロメタン
（１０ｍｌ）中懸濁液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（０．０１ｍｌ）を加え、３０分間攪拌する。得られた
溶液の溶媒を留去し、粗酸塩化物を得る。３−（イミダ
ゾ−ル−１−イル）アニリン（３８７ｍｇ）とピリジン
（０．５９ｍｌ）のジクロロメタン（７．５ｍｌ）中懸
濁液に上記で得られた酸塩化物のジクロロメタン（１０
ｍｌ）溶液を滴下し、１時間攪拌する。混合物をジクロ
ロメタンで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水
で洗浄する。分取した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去する。残渣をカラムクロマトグラフィ−
により精製し（シリカゲル ２５ｇ， ２％ メタノ−
ルのジクロロメタンで溶出）、Ｎ−（２，４−ジメトキ
シ−５−ニトロベンゾイル）−３−（イミダゾ−ル−１
−イル）アニリン（０．７４２ｇ）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： δ；４．０８（３
Ｈ， ｓ）， ４．１０（３Ｈ， ｓ）， ６．９８
（１Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．３
８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．５０（１
Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．７−７．８（２
Ｈ， ｍ）， ７．９７（１Ｈ， ｓ），８．２０（１
Ｈ， ｓ）， ８．３６（１Ｈ， ｓ）， １０．２５
（１Ｈ，ｓ）

【０２１０】実施例６８ ２−メトキシ−５−フェニル安息香酸（０．２８６ｇ）
のジクロロメタン（５ｍｌ）の溶液に塩化オキサリル
（１．５ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
滴）を室温で順次加える。１時間室温で攪拌後、反応混
合物の溶媒を減圧下で留去し、残渣をジクロロメタン
（５ｍｌ）に吸収し、２−メトキシ−５−フェニルベン
ゾイルクロリドの溶液を得る。３−（イミダゾ−ル−１
−イル）アニリン（０．２ｇ）のジクロロメタン（５ｍ
ｌ）溶液にピリジン（０．５２ｍｌ）と酸塩化物溶液を
０℃で加える。１時間０℃で攪拌後、反応混合物をジク
ロロメタンで希釈し、炭酸カリウム水溶液（１０％）と
食塩水を順次洗浄し、炭酸カリウムで乾燥する。溶媒の
留去によって残渣を得て、ジイソプロピルエ−テルで粉
砕し、Ｎー（３−イミダゾ−ル−１−イルフェニル）−
２−メトキシ−５−フェニルベンズアミド（０．３３５
ｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；３７０．２（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， ｄ）；３．９６（３Ｈ，
ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．２２−７．６
０（６Ｈ， ｍ）， ７．６０−８．１０（７Ｈ，
ｍ）， ８．１９（１Ｈ， ｓ）， １０．０４（１
Ｈ， ｓ）

【０２１１】実施例６９ ２−メチル−１−（３−ニトロフェニル）イミダゾ−ル
（８０ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）中懸濁液に１０
％パラジウム−活性炭素（１０％、１０ｍｇ）を加え、
１．５時間水素大気下で攪拌する。混合物を濾過し、溶
媒を留去する。得られた粗アニリン誘導体をジクロロメ
タン（１０ｍｌ）で溶解し、Ｎ−（３−ジメチルアミノ
プロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド・塩酸塩（１
５０ｍｇ）とフルオレン−１−カルボン酸（８３ｍｇ）
を加える。室温で７０分間攪拌後、混合物を炭酸水素ナ
トリウムに注ぎ、有機層を得る。得られた溶液を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルを用いた
クロマトグラフィ−により精製し、クロロフィルムメタ
ノ−ル（０−２％， ｖ／ｖ）で溶出し、Ｎ−［３−
（２−メチルイミダゾ−ル−１−イル）フェニル］フル
オレン−１−カルボキサミド（３０ｍｇ）を得る。 ｍｐ： ２２３−２２７℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）： １６７４， １６０３ ＭＡＳＳ： ３６６（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： ２．３３（３Ｈ，
ｓ）， ４．２１（２Ｈ， ｓ）， ６．９３（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝１Ｈｚ）， ７．２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．３１（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝１Ｈ
ｚ）， ７．３５−７．７０（５Ｈ， ｍ）， ７．７
５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ７．８６（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ）， ７．９０−８．０５（２Ｈ，
ｍ）， ８．１３（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ），
１０．５７（１Ｈ， ｓ）

【０２１２】実施例７０ Ｎ−［３−（エトキシカルボニル）−５−（イミダゾ−
ル−１−イル）フェニル］フルオレン−１−カルボキサ
ミド（１．４４ｇ）のエタノ−ル（５０ｍｌ）溶液に１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５．１ｍｌ）を加え、１時
間６０℃で攪拌する。冷却後、１Ｎ塩酸（５．１ｍｌ）
を得られた溶液に加える。得られた沈殿物を集め、エタ
ノ−ルと水で順次洗浄し、３−（フルオレン−１−カル
ボキサミド）−５−（イミダゾ−ル−１−イル）安息香
酸（１．３０ｇ）を得る。 ｍｐ： ＞３００℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）： １７０７，１６６４，
１６０８ ＭＡＳＳ： ３９４（Ｍ−１^-） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２４（２Ｈ，
ｓ）， ７．１６（１Ｈ， ｓ）， ７．３０−７．４
５（２Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０（２Ｈ，
ｍ）， ７．７０−７．９０（３Ｈ， ｍ）， ７．９
９（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）， ８．１５（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ８．２５−８．３５（２Ｈ，
ｍ）， ８．４５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２Ｈｚ）， １
０．７２（１Ｈ， ｓ）， １３．０−１４．０（１
Ｈ， ｂｒ． ｓ）

【０２１３】実施例７１ ３−（フルオレン−１−カルボキサミド）−５−（イミ
ダゾ−ル−１−イル）安息香酸（１００ｍｇ）のジクロ
ロメタン（１０ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）中の懸濁液にＮ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド・塩酸塩（９７ｍ
ｇ）とモルホリン（４４μｌ）を加える。６時間室温下
で攪拌後、混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、
有機層を得る。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去し、シリカゲルを用いたクロマトグラフ
ィ−により精製し、クロロホルム−メタノ−ル（０−２
％，ｖ／ｖ）で溶出し、Ｎ−［３−（モルホリノカルボ
ニル）−５−（イミダゾ−ル−１−イル）フェニル］フ
ルオレン−１−カルボキサミド（１０３ｍｇ）を得る。 ｍｐ： １４８−１５６℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）： １６７６， １６０４ ＭＡＳＳ： ４６５（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．３０−３．８０
（８Ｈ， ｍ）， ４．２３（２Ｈ， ｓ）， ７．１
６（１Ｈ， ｓ）， ７．３０−７．５０（３Ｈ，
ｍ）， ７．５５−７．６５（２Ｈ， ｍ）， ７．７
０−７．９０（３Ｈ， ｍ）， ７．９９（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ８．１０−８．２０（２Ｈ，
ｍ）， ８．２６（１Ｈ， ｓ）， １０．６６（１
Ｈ， ｓ）

【０２１４】実施例７２ 実施例７１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（アニリノカルボニル）−５−（イミダゾ−
ル−１−イル）フェニル］フルオレン−１−カルボキサ
ミド ｍｐ： ２６３−２６６℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）： １６５７， １６０３ ＭＡＳＳ： ４７１（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２５（２Ｈ，
ｓ）， ７．１０−７．２５（２Ｈ， ｍ）， ７．
３０−７．４５（４Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．６５
（２Ｈ， ｍ）， ７．７０−７．９０（４Ｈ，
ｍ）， ７．９０−８．０５（２Ｈ， ｍ）， ８．１
５（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７Ｈｚ）， ８．３０−８．３
５（３Ｈ， ｍ）， １０．２０−１１．００（２Ｈ，
ｂｒ． ｍ）

【０２１５】実施例７３ 実施例７１と同様にして下記の化合物を得る。 Ｎ−［３−（ジメチルアミノカルボニル）−５−（イミ
ダゾ−ル−１−イル）フェニル］フルオレン−１−カル
ボキサミド ｍｐ：１３０−１４０ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６７３， １６１６，
１６０４ ＭＡＳＳ：４２３（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．００（３Ｈ，
ｓ）， ３．０３（３Ｈ， ｓ）， ４．２３（２Ｈ，
ｓ）， ７．１５（１Ｈ， ｓ）， ７．３０−７．
５０（３Ｈ， ｍ）， ７．５０−７．７０（２Ｈ，
ｍ）， ７．７０−７．９０（３Ｈ， ｍ）， ７．
９９（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， ８．１０−８．
２０（２Ｈ， ｍ）， ８．２５（１Ｈ， ｓ）， １
０．６５（１Ｈ， ｓ）

【０２１６】実施例７４ １，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−
（２，２−ジメトキシエチルアミノ）−３−［３−（フ
ルオレン−１−カルボキサミド）フェニル］グアニジン
（０．１８ｇ）のメタノ−ル（１０ｍｌ）溶液に濃塩酸
（１０ｍｌ）を加える。混合物を１時間室温下で攪拌
し、炭酸水素ナトリウムとクロロホルムの間で分配す
る。クロロホルム層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去し、シリカゲルを用いたクロマトグラフィ−により
精製し、クロロホルム−メタノ−ル（０−１０％， ｖ
／ｖ）を溶出し、Ｎ−［３−（２−アミノイミダゾ−ル
−１−イル）フェニル］フルオレン−１−カルボキサミ
ド（３０ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１９５−１９８ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６５３， １６０８ ＭＡＳＳ：３６７（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：４．２０（２Ｈ，
ｓ）， ５．４０（２Ｈ， ｂｒ． ｓ）， ６．５７
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ６．８４（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝２Ｈｚ）， ７．１９（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝
７Ｈｚ）， ７．３５−７．６５（（５Ｈ， ｍ），
７．７０−７．８０（２Ｈ， ｍ），７．９０−８．
００（２Ｈ， ｍ）， ８．１３（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝
７Ｈｚ）， １０．５１（１Ｈ， ｓ）

【０２１７】実施例７５ Ｎ−（３−イミダゾ−ル−１−イル）フェニル−３−メ
トキシ−２−ニトロバーベンズアミド（１．３６ｇ）、
鉄（１．０ｇ）と塩化アンモニウム（０．１ｇ）のエタ
ノ−ル（１０ｍｌ）と水（５ｍｌ）の混合物を１時間還
流し熱する。冷却後、セライトで濾過し、溶媒を留去す
る。食塩水とジクロロメタンをそれぞれ５０ｍｌずつ加
え、分取し、再びジクロロメタン（もう２回，それぞれ
２５ｍｌ）で抽出する。有機層を合わせ、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾過し、溶媒を留去する。シリカゲルカ
ラムで精製し（ジクロロメタン−メタノ−ルで溶出）、
エタノ−ルで再結晶し、２−アミノ−Ｎ−（３−イミダ
ゾ−ル−１−イル）フェニル−３−メトキシベンズアミ
ド（０．６５ｇ）を白色結晶として得る。 ｍｐ：１６１−１６２ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：３４８１， ３３３４，
１６４９ ＭＡＳＳ：３０９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．８３（３Ｈ，
ｓ）， ６．０９（２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．６２
（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０， ８．０）， ６．９
８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝７．０）， ７．１２（１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．３）， ７．３０−７．３７（２
Ｈ， ｍ）， ７．４８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．
０， ８．０）， ７．６６（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝
１．３， １．３）， ７．７１（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝
８．７）， ８．０１（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝２．０，
２．０）， ８．１７（１Ｈ， ｓ）， １０．１７
（１Ｈ， ｂｒｓ）．

【０２１８】実施例７６ 実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。 ２−アミノ−Ｎ−（３−イミダゾ−ル−１−イル）フェ
ニル−５−メトキシベンズアミド ｍｐ：１８６−１８７ ℃ ＩＲ（ＫＢｒ， ｃｍ^-1）：１６６０ ＭＡＳＳ：３０９（Ｍ＋１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）：３．７４（３Ｈ，
ｓ）， ５．９２（２Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．７４
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．９）， ６．９４（１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝８．９， ２．８）， ７．１２（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝１．０）， ７．２１（１Ｈ， ｄ， Ｊ
＝２．９）， ７．３５（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝９），
７．４８（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝８．０， ８．
０）， ７．６５−７．７１（２Ｈ， ｍ）， ７．９
７（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝２．０， ２．０）， ８．
１８（１Ｈ， ｓ）， １０．１９（１Ｈ， ｓ）．

【０２１９】実施例７７ Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−ニトロベンゾイル）−
３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（３６８ｍ
ｇ）のメタノ−ル（５ｍｌ）とテトラヒドロフラン（５
ｍｌ）中の懸濁液を１０％パラジウム−炭素（ｗ／ｗ，
５０％湿った，１００ｍｇ）４時間水素雰囲気下で水素
添加する。触媒を濾去し、濾液の溶媒を留去し、イソプ
ロパノル−イソプロピルエ−テルで結晶化し、Ｎ−
（２，４−ジメトキシ−５−アミノベンゾイル）−３−
（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（３２７ｍｇ）を
得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ３３９（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： δ：３．８９（３
Ｈ， ｓ）， ３．９７（３Ｈ， ｓ）， ４．５６
（２Ｈ， ｓ）， ６．７２（１Ｈ， ｓ），７．１２
（１Ｈ， ｓ）， ７．２３（１Ｈ， ｓ）， ７．
３−７．４（１Ｈ， ｍ）， ７．４７（１Ｈ， ｔ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．７０（１Ｈ， ｓ），
７．７６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ）， ７．９
６（１Ｈ， ｓ）， ８．２１（１Ｈ， ｓ）， １
０．１６（１Ｈ， ｓ）

【０２２０】実施例７８ Ｎ−（２，４−ジメトキシ−５−アミノベンゾイル）−
３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（１３５ｍ
ｇ）とピリジン（０．１ｍｌ）のテトラヒドロフラン
（５ｍｌ）中懸濁液に４−ドリフルオロメチルベンゼン
スルホニルクロリド（９８ｍｇ）を加え、１２時間攪拌
する。混合物を水中に注ぎ、生成した沈殿を慮取し、水
で洗浄し、乾燥して、Ｎ−［２，４−ジメトキシ−５−
（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）アミノ
ベンゾイル］−３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリ
ン（１７３ｍｇ）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ ５４７（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）： δ；３．４７（３
Ｈ， ｓ）， ３．９９（３Ｈ， ｓ）， ６．６６
（１Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．３
６（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．４８（１
Ｈ， ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ）， ７．７−８．０（８
Ｈ， ｍ）， ８．２２（１Ｈ， ｓ），９ ．８４
（１Ｈ， ｓ）， １０．０９（１Ｈ， ｓ）

【０２２１】実施例７９ Ｎ−（３−イミダゾ−ル−１−イルフェニル）−２−メ
トキシ−５−フェニルベンズアミド（３８ｍｇ）の塩化
メチレン（１ｍｌ）の攪拌溶液に三臭化ホウ素の塩化メ
チレン（１Ｍ， １ｍｌ）溶液を−６０℃で加える。反
応混合物を室温になるまで４時間放置する。溶媒を留去
し、ジイソプロピルエ−テルで粉砕し、Ｎ−（３−イミ
ダゾ−ル−１−イルフェニル）−２−ヒドロキシ−５−
フェニルベンズアミド（５１．６ｍｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；３５６．３（ｍ／ｚ， ［Ｍ＋
Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；７．１３（１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ７．２５−７．９０（９
Ｈ， ｍ），７．９６（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ）， ８．１５−８．４０（３Ｈ， ｍ）， ９．７
１（１Ｈ， ｓ），１０．７７（１Ｈ， ｓ）， １
１．７１（１Ｈ， ｂｒｓ）

【０２２２】実施例８０ Ｎ−［３−（シクロヘキセン−３−イル）ベンゾイル］
−３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（７４ｍ
ｇ）のエタノ−ル（２ｍｌ）中懸濁液をパラジウム−炭
素（１０％ ｗ／ｗ， ５０％ ｗｅｔ， ３７ｍｇ）
で水素雰囲気中６時間水素添加する。触媒を濾去し、濾
液の溶媒を留去し、Ｎ−（３−シクロヘキシルベンゾイ
ル）−３−（イミダゾ−ル−１−イル）アニリン（５８
ｍｇ）を得る。 ＡＰＣｌ−ｍａｓｓ；ｍ／ｚ３４６（Ｍ＋Ｈ⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；１．２−１．６（５
Ｈ， ｍ）， １．７−１．９（５Ｈ， ｍ）， ２．
６−２．８（１Ｈ， ｍ）， ７．１３（１Ｈ，ｓ），
７．３−７．６（４Ｈ， ｍ）， ７．６７（１Ｈ，
ｓ）， ７．７−７．９（３Ｈ， ｍ）， ８．０４
（１Ｈ， ｓ）， ８．１８（１Ｈ，ｓ）， １０．３
９（１Ｈ， ｓ）

【０２２３】実施例８１ Ｎ−（３−イミダゾ−ル−１−イルフェニル）カルバゾ
−ル−１−カルボキサミド（４７．４ｍｇ）のテトラヒ
ドロフラン（５ｍｌ）とメタノ−ル（１ｍｌ）との混合
溶液に、塩酸のジオキサン（４Ｎ， ０．１ｍ）中を室
温で加える。溶媒を減圧下で留去し、ジイソプロピルエ
−テルで粉砕し、Ｎ−（３−イミダゾ−ル−１−イルフ
ェニル）カルバゾ−ル−１−カルボキサミド・塩酸塩
（４７．７ｍｇ）を得る。 ＬＤ−ｍａｓｓ；３５３．２（ｍ／ｚ， ［Ｍ（ｆｒｅ
ｅ ｆｏｒｍ）＋Ｈ］⁺） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆， δ）；７．１１−７．８０
（６Ｈ， ｍ） ７．８３−８．０８（２Ｈ，
ｍ）， ８．０８−８．３１（３Ｈ， ｍ）， ８．３
１−８．５０（２Ｈ， ｍ）， ９．６１（１Ｈ，
ｓ）， １０．８０（１Ｈ， ｓ）， １１．５３（１
Ｈ， ｓ）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５１１ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５１１ 263/32 263/32 277/28 277/28 401/12 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 487/04 １３７ 487/04 １３７ 498/04 521/00 521/00 498/04 １１２Ｑ (72)発明者 冨島 昌紀 神戸市東灘区青木２−２−１−1420 (72)発明者 三宅 宏 京都市左京区浄土寺西田町86

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式： （式中、Ｒ¹は適当な置換基を有していてもよい複素環
   基、Ｒ²は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
   たはアシル基、Ｒ³は適当な置換基を有していてもよい
   縮合または非縮合フェニル基、または適当な置換基を有
   していてもよいピリジル基である。）で示される化合物
   およびその塩。