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JPH11335420A - ヒドロキシル含有エチレンコポリマーおよび改善された潤滑作用を有する燃料油 - Google Patents

ヒドロキシル含有エチレンコポリマーおよび改善された潤滑作用を有する燃料油

Info

Publication number
JPH11335420A
JPH11335420A JP10365534A JP36553498A JPH11335420A JP H11335420 A JPH11335420 A JP H11335420A JP 10365534 A JP10365534 A JP 10365534A JP 36553498 A JP36553498 A JP 36553498A JP H11335420 A JPH11335420 A JP H11335420A
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JP
Japan
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copolymer
hydroxyalkyl
ethylene
copolymer according
vinyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP10365534A
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English (en)
Inventor
Matthias Dr Krull
マチアス・クルル
Markus Kupetz
マルクス・クペッツ
Raimund Wildfang
ライムント・ヴイルトフアング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エチレンと、１つ以上のヒドロキシル基を含
有する少なくとも一種のその他のオレフィン性不飽和コ
モノマーとのコポリマーを提供する。 【解決手段】 最高で０．５重量％の硫黄を含有する中
間留分からなる燃料油に、エチレンと、１つ以上のヒド
ロキシル基を含有する少なくとも一種のその他のオレフ
ィン性不飽和コモノマーとのコポリマーを添加する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エチレンと、１つ
またはそれ以上のヒドロキシル基を含有するその他のコ
モノマーの油溶性コポリマーおよびそれらを燃料油の潤
滑性を改善するために使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】燃料油として使用される鉱油および鉱油
留分は、一般に０．５重量％以上の硫黄を含有してお
り、これは燃焼の際に二酸化硫黄の生成の原因となる。
これに起因する環境汚染を低減するために、燃料油の硫
黄含有量は絶えず低減されてきた。現在、ディーゼル燃
料に関するＥＮ５９０標準は、ドイツ国内では硫黄含有
量を最高で500ppmに規定している。スカンジナビアで
は、200ppm未満、特別な場合には50ppm 未満の硫黄しか
含有しない燃料油がすでに使用されている。これらの燃
料油は、一般に蒸留によって原油から得られる留分を水
素化処理することによって製造される。しかしながら、
燃料油に天然の潤滑作用を付与するその他の物質までも
がこの脱硫によって除去される。これらの物質は、とり
わけ多芳香族および極性化合物を包含する。
【０００３】しかしながら、この度、燃料油の摩擦およ
び摩耗低減特性は、脱硫度の上昇に伴い悪化することが
見出された。これらの特性は、しばしば悪すぎるので、
燃料潤滑材料、例えばディーゼルエンジンのディストリ
ビューターインジェクションポンプがごく短時間の後に
摩耗の兆候を示すと予想される。一方でスカンジナビア
では、さらに９５％蒸留点を３７０℃未満、特別な場合
には３５０℃または３３０℃未満に低下させているが、
これは問題をさらに悪化させている。
【０００４】従って、この問題（いわゆる、潤滑性添加
剤）を解決するための試みが従来開示されてきた。
【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第A-0 680 506 号
明細書には、０．５重量％未満のＳを含有する低硫黄中
間留分の潤滑作用を改善するための添加剤として、２〜
５０個の炭素原子を有するカルボン酸のエステルが記載
されている。
【０００６】東ドイツ特許第126 090 号明細書には、エ
チレンと不飽和カルボン酸エステル、好ましくはビニル
アセテートのコポリマーからなる潤滑性添加剤が記載さ
れており、これは０．０１〜０．５重量％の量で燃料に
添加される。
【０００７】ヨーロッパ特許出願公開第A-0 764 198 号
明細書には、燃料油の潤滑作用を改善し、そしてアルキ
ル基に８〜４０個の炭素原子を有するアルキルアミンま
たはアルキルアンモニウム塩を基材とする極性窒素化合
物からなる添加剤が記載されている。
【０００８】西ドイツ特許出願公開第A-15 94 417 号明
細書には、グリコールおよび少なくとも１１個の炭素原
子を有するジカルボン酸から得られるエステルからなる
オレフィン性液体の潤滑作用を改善するための添加剤が
記載されている。
【０００９】ヨーロッパ特許出願公開第A-0 635 558 号
明細書には、硫黄含有量が０．２重量％未満であり、そ
して芳香族含有量が３０重量％未満であるディーゼル油
が記載されている。これらのディーゼル油は、添加剤と
して100 〜10,000ppm の、油源(oil seed)に由来する不
飽和直鎖状C12-C22-脂肪酸のC1-C5-アルキルエステルを
含有する。
【００１０】ヨーロッパ特許出願公開第A-0 074 208 号
明細書には、添加剤としてエチレンとアルコキシル化さ
れたアクリレートまたはエチレンと飽和および不飽和カ
ルボン酸のビニルエステルとのコポリマーを含有する中
間および重質留分が記載されている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、実質
的に硫黄および芳香族化合物を含有しない中間留分の潤
滑作用を改善するための添加剤を見出すことにあった。
同時に、これらの添加剤は、これらの中間留分の低温流
動特性(cold-flow property)に対して顕著な効果を有し
ているべきである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、エチレ
ンと、１つまたはそれ以上のヒドロキシル基を有するエ
チレン性不飽和化合物とのコポリマーを添加することに
より、必要な特性を有する燃料油が提供されることが見
出された。
【００１３】本発明は、エチレンと、１つ以上のヒドロ
キシル基を有する少なくとも一種のその他のオレフィン
性不飽和コモノマーとのコポリマーに関する。
【００１４】さらに、本発明は、最高で０．５重量％の
硫黄を含有する中間留分およびエチレンと、１つ以上の
ヒドロキシル基を有する少なくとも一種のその他のオレ
フィン性不飽和コモノマーとの少なくとも一種のコポリ
マーからなる燃料油に関する。
【００１５】その他のコモノマーを構成するオレフィン
性不飽和化合物は、好ましくはヒドロキシアルキル、ヒ
ドロキシアルケニル、ヒドロキシシクロアルキルまたは
ヒドロキシアリール基を有するビニルエステル、アクリ
レート、メタクリレート、アルキルビニルエーテルおよ
び／またはアルケンである。これらの基は、少なくとも
１つのヒドロキシル基を有しており、その際これは基の
いずれの位置にあってもよいが、好ましくは鎖の端部
（ω−位）にある。
【００１６】ビニルエステルは、好ましくは以下の式
（１） CH2=CH-OCOR1 （１） （式中、R1は、C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましく
はC1-C12- ヒドロキシアルキル、特に好ましくはC2-C6-
ヒドロキシアルキルであるか、または対応するヒドロキ
シオキシアルキルである）で表されるものである。好適
なビニルエステルは、２−ヒドロキシエチルビニルエス
テル、α−ヒドロキシプロピルビニルエステル、３−ヒ
ドロキシプロピルビニルエステルおよび４−ヒドロキシ
ブチルビニルエステルを包含する。
【００１７】アクリレートは、好ましくは以下の式
（２） CH2=CR2-COOR3 （２） （式中、R2は、水素またはメチルであり、そしてR3は、
C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましくはC1-C12- ヒド
ロキシアルキル、特に好ましくはC2-C6-ヒドロキシアル
キルであるか、または対応するヒドロキシオキシアルキ
ルである）で表されるものである。好適なアクリレート
は、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチル
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、ヒドロキシイソプロピル
アクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートおよ
びグリセロールモノアクリレートを包含する。
【００１８】アルキルビニルエーテルは、好ましくは以
下の式（３） CH2=CH-OR4 （４） （式中、R4は、C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましく
はC1-C12- ヒドロキシアルキル、特に好ましくはC2-C6-
ヒドロキシアルキルであるか、または対応するヒドロキ
シオキシアルキルである）で表されるものである。好適
なアルキルビニルエーテルは、２−ヒドロキシエチルビ
ニルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヘ
キサンジオールモノビニルエーテル、４−ヒドロキシブ
チルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニル
エーテルおよびシクロヘキサンジメタノールモノビニル
エーテルを包含する。
【００１９】アルケンは、３〜３０個、好ましくは４〜
１６個、特に好ましくは５〜１２個の炭素原子を有する
一不飽和のヒドロキシ炭化水素であることが好ましい。
好適なアルケンは、ジメチルビニルカルビノール（＝２
−メチル−３−ブテン−２−オール）、アリルオキシプ
ロパンジオール、２−ブテン−１，４−ジオール、１−
ブテン−３−オール、３−ブテン−１−オール、２−ブ
テン−１−オール、１−ペンテン−３−オール、１−ペ
ンテン−４−オール、２−メチル−３−ブテン−１−オ
ール、１−ヘキセン−３−オール、５−ヘキセン−１−
オールおよび７−オクテン−１，２−ジオールを包含す
る。その他の好適な態様では、アルケンの炭素鎖は酸素
原子を含有する。
【００２０】さらに、本発明は、ここに非常に詳細に示
されるヒドロキシル含有コポリマーを油に添加すること
によって鉱油および鉱油留分の潤滑作用を改善する方法
に関する。
【００２１】コポリマー中のヒドロキシ官能化コモノマ
ーのモル割合は、好ましくは０．５〜１５％、特に好ま
しくは１〜１２％である。コポリマーのOH価は、１〜80
0mgKOH/gポリマー、好ましくは５〜500mgKOH/gポリマ
ー、特に好ましくは10〜300mgKOH/gポリマーであること
が好ましい。
【００２２】本発明によるコポリマーの１４０℃での溶
融粘度は、好ましくは10,000mPas未満であり、特に好ま
しくは10〜1,000mPas の範囲、さらに好ましくは15〜50
0mPas の範囲である。
【００２３】エチレンのほかに、本発明によるコポリマ
ーは、少なくとも一種のヒドロキシル基を有するコモノ
マーを含有する。これらは、さらに例えば一種、二種ま
たは三種のオレフィン性不飽和コモノマーを含有してい
てもよい。このようなオレフィン性不飽和コモノマーの
例は、ビニルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルエー
テルおよびオレフィンである。特に好適なビニルエステ
ルは、ビニルアセテート、ビニルプロピオネートおよび
８、９、１０、１１または１２個の炭素原子を有するネ
オカルボン酸のビニルエステルである。特に好適なアク
リル酸およびメタクリル酸エステルは、１〜２０個の炭
素原子を有するアルコール、好ましくはメタノール、エ
タノール、プロパノール、n-ブタノール、イソブタノー
ルおよび第三ブタノールとのエステルである。特に好適
なオレフィンは、３〜１０個の炭素原子を有するオレフ
ィン、特に好ましくはプロペン、イソブチレン、ジイソ
ブチレン、ノルボルネン、４−メチル−１−ペンテンお
よびヘキセンである。エチレン、ヒドロキシ官能化コモ
ノマーおよびビニルアセテートまたは８〜１２個の炭素
原子を有するネオカルボン酸のビニルエステルのいずれ
かのターポリマーが特に好ましい。コポリマーがその他
のコモノマーを含有する場合には、そのモル割合は好ま
しくは１５％まで、特に好ましくは１２％までである。
【００２４】このコポリマーは公知の方法で共重合され
る（例えば、Ullmanns Encyclopaedie der Technischen
Chemie [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chem
istry] 4th Edition, Vol. 19,第169 〜178 頁参照）。
好適な方法は、溶液中、懸濁液中または気相中での重合
および高圧塊状重合である。５０〜４００ＭＰａ、好ま
しくは１００〜３００ＭＰａの圧力および５０〜３５０
℃、好ましくは１００〜３００℃の温度で行われる高圧
塊状重合が好ましい。コモノマーの反応は、フリーラジ
カルを形成する開始剤（フリーラジカル鎖開始剤）によ
って開始される。この類の物質は、例えば酸素、過酸化
水素、過酸化物およびアゾ化合物、例えばクメンヒドロ
ペルオキシド、第三ブチルヒドロペルオキシド、ジラウ
ロイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ビス
（２−エチルヘキシル）ペルオキシジカーボネート、第
三ブチルペルマレエート、第三ブチルペルベンゾエー
ト、ジクミルペルオキシド、第三ブチルクミルペルオキ
シド、ジ（第三ブチル）ペルオキシド、２，２’−アゾ
ビス（２−メチルプロパノニトリル）および２，２’−
アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を包含する。こ
の開始剤は、コモノマー混合物を基準として、０．０１
〜２０重量％、好ましくは０．０５〜１０重量％の量
で、単独で使用されるか、または二種以上の物質の混合
物として使用される。
【００２５】コポリマーの所望の溶融粘度は、反応因子
である圧力および温度を変化させることによってそして
場合によっては調整剤を添加することによって、与えら
れたコモノマー混合物の組成に対して設定される。有利
な調整剤は、水素、飽和および不飽和炭化水素、例えば
プロパン、アルデヒド、例えばプロピオンアルデヒド、
n-ブチルアルデヒドおよびイソブチルアルデヒド、ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンおよびシクロヘキサノン、およびアルコー
ル、例えばブタノールである。所望の粘度に応じて、調
整剤は、コモノマー混合物を基準として、２０重量％ま
で、好ましくは０．０５〜１０重量％の量で使用され
る。
【００２６】高圧塊状重合は、バッチ式または連続式
に、公知の高圧反応器、例えばオートクレーブまたは管
式反応器中で行われる。管式反応器は有利に使用するこ
とができる。溶媒を用いない手法が特に有利であるが、
溶媒、例えば脂肪族炭化水素または炭化水素混合物、ベ
ンゼンまたはトルエンが反応混合物中に存在してもよ
い。重合を行うための好ましい方法では、コモノマー、
開始剤および使用する場合には調整剤の混合物が、反応
器導入部および１つまたはそれ以上の側部導入部を介し
て管式反応器に供給され；コモノマー流は異なる組成を
有していてもよい（ヨーロッパ特許出願公告第B-0 271
738 号明細書）。
【００２７】油の潤滑作用の新規の改善は、同様にエチ
レンおよびビニルアルコールから誘導される構造単位を
含有するコポリマーによって効果を奏する。この種のコ
ポリマーは、エチレンおよびビニルアセテートから誘導
される構造単位を含有するコポリマーを部分的にまたは
完全に加水分解することによって製造することができ
る。
【００２８】同様に、エチレンおよびグリシジル基を有
するモノマー、例えばグリシジル（メタ）アクリレート
またはグリシジルアリルエーテルから誘導されるコポリ
マーも、水、アルコール、例えばメタノールまたはグリ
コールまたはアミン、例えばアンモニア、メチルアミ
ン、エタノールアミンおよびジエタノールアミンを使用
して加水分解した後に、本発明に従って使用することが
できる。
【００２９】さらに、油の潤滑作用は、アルコキシル化
酸基を有するエチレンコポリマーと油を混合することに
よって本発明に従って改善することができる。この目的
に好適なエチレンコポリマーの例は、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸または無
水マレイン酸を含有するものである。油の潤滑作用を改
善する添加剤を製造するために、酸基を含有するこれら
のコポリマーは、C1-C 10- アルキレンオキシドを使用し
て、酸基においてアルコキシル化される。好ましいアル
キレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シドおよびブチレンオキシドである。アルコキシル化
は、１モルの酸基当たり、０．５〜１０モル、好ましく
は１〜５モル、特に好ましくは１〜２モルのアルキレン
オキシドを使用して行うことが好ましい。
【００３０】本発明によるコポリマーは、１０〜９０重
量％、好ましくは２０〜８０重量％のポリマーを含有す
る溶液または分散液の形態で鉱油または鉱油留分に添加
される。好適な溶媒または分散媒体は、脂肪族および／
または芳香族炭化水素または炭化水素混合物、例えばガ
ソリン留分、灯油、デカン、ペンタデカン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼンまたは市販の溶媒混合物、例
えば溶媒ナフサ、Shellsol AB （登録商標）、Solvesso
150（登録商標）、Solvesso 200（登録商標）、Exxsol
- （登録商標）、ISOPAR（登録商標）およびShellsol D
製品である。コポリマーによってその潤滑および／また
は低温流動特性が改善された鉱油および鉱油留分は、留
分を基準として、０．００１〜２重量％、好ましくは
０．００５〜０．５重量％のコポリマーを含有する。
【００３１】さらに、本発明によるコポリマーは、請求
の範囲に記載のコポリマーからなる混合物の形態で使用
することができるが、異なる性質および／または量的組
成および／または異なる粘度（１４０℃で測定）のコポ
リマーからなる混合物の形態で使用することができる。
コポリマーの混合比（重量部）は、広範囲にわたって変
化させることができ、そして例えば２０：１から１：２
０、好ましくは１０：１から１：１０であることができ
る。この方法では、添加剤は、個々の要件に対して特別
に適合させることができる。
【００３２】特定の問題を解決するための添加剤配合物
を製造するために、本発明によるコポリマーは、一種ま
たはそれ以上の油溶性共添加剤とともに使用することも
できる。このような共添加剤の例は、パラフィンの分散
作用のある極性化合物（パラフィン分散剤）、くし状ポ
リマーおよび油溶性両親媒性化合物である。
【００３３】流動性改善剤および／または潤滑性添加剤
として使用するために、本発明によるコポリマーは、さ
らにパラフィン分散剤との混合物の形態で使用すること
ができる。これらの添加剤は、パラフィン結晶のサイズ
を低減し、そしてパラフィン粒子の固着を防ぐが、代わ
りにそれらが著しく低減された沈殿作用とともにコロイ
ド的に分散されて残ることを保証する。さらに、これら
は、本発明によるコポリマーの潤滑作用を強化する。有
利なパラフィン分散剤は、イオン性または極性基を含有
する油溶性極性化合物、例えばアミン塩および／または
アミドであり、これらは脂肪族または芳香族アミン、好
ましくは長鎖脂肪族アミンと、脂肪族または芳香族モノ
−、ジ−、トリ−またはテトラカルボン酸またはその無
水物とを反応させることによって得られる（米国特許4
211 534 号明細書参照）。その他のパラフィン分散剤
は、場合によっては第一モノアルキルアミンおよび／ま
たは脂肪族アルコールと反応させることができる無水マ
レイン酸およびα，β−不飽和化合物のコポリマー（ヨ
ーロッパ特許第0 154 177 号明細書参照）、アルケニル
スピロビスラクトンとアミンとの反応生成物（ヨーロッ
パ特許出願公告第0 413 279 B1号明細書参照）およびヨ
ーロッパ特許出願公開第0 606 055 A2号明細書に従った
α，β−不飽和ジカルボン酸無水物、α，β−不飽和化
合物および低級不飽和アルコールのポリオキシアルキレ
ンエーテルを基材とするターポリマーの反応生成物であ
る。アルキルフェノールアルデヒド樹脂も、パラフィン
分散剤として好適である。
【００３４】最後に本発明のその他の態様では、本発明
によるコポリマーは、くし状ポリマーとともに使用する
ことができる。これは、少なくとも８個、好ましくは少
なくとも１０個の炭素原子を有する炭化水素基がポリマ
ーのバックボーンに結合しているポリマーを意味してい
る。これらは、アルキル側鎖が少なくとも８個、特に好
ましくは少なくとも１０個の炭素原子を含有するホモポ
リマーであることが好ましい。コポリマーの場合には、
少なくとも２０％、好ましくは少なくとも３０％のモノ
マーが側鎖を有する（Comb-like Polymers-Structure a
nd Properties;N.A. Plate and V.P. Shibaev, J. Poly
m. Sci. Macromolecular Revs. 1974,8, 117 参照）。
好適なくし状ポリマーの例は、例えばフマレート−ビニ
ルアセテートコポリマー（ヨーロッパ特許出願公開第0
153 176 A1号明細書参照）、C6-C 24- α−オレフィンと
N-C6-C22- アルキルマレイミドのコポリマー（ヨーロッ
パ特許第0 320 766 号明細書参照）、さらにエステル化
されたオレフィン−無水マレイン酸コポリマー、αオレ
フィンのポリマーおよびコポリマーおよびエステル化さ
れたスチレンと無水マレイン酸のコポリマーである。
【００３５】くし状ポリマーは、例えば以下の式
【００３６】
【化１】
【００３７】（式中、A は、R'、COOR' 、OCOR' 、R"-C
OOR'、またはOR' であり、D は、H 、CH3 、A またはR"
であり、E は、H またはA であり、G は、H 、R"、R"-C
OOR'、アリール基またはヘテロ環式基であり、M は、H
、COOR" 、OCOR" 、OR" またはCOOHであり、N は、H
、R"、COOR" 、OCOR、COOHまたはアリール基であり、
R'は、８〜５０個の炭素原子を有する炭化水素基であ
り、R"は、１〜１０個の炭素原子を有する炭化水素基で
あり、m は、０．４〜１．０の数であり、そしてn は、
０〜０．６の数である）で表すことができる。
【００３８】本発明に従って製造されるターポリマーと
パラフィン分散剤またはくし状ポリマーとの混合（重量
部）は、それぞれ１：１０〜２０：１、好ましくは１：
１から１０：１である。
【００３９】潤滑作用を最適化するために、本発明によ
るコポリマーは、その他の潤滑性添加剤との混合物の形
態で使用することができる。有利な潤滑性添加剤は、好
ましくは油溶性両親媒性化合物、例えば脂肪アルコー
ル、脂肪酸および二量化脂肪酸およびそれらのグリコー
ルとのエステルおよび部分エステル（ドイツ特許出願公
開第A 15 94 417 号明細書参照）、ポリオール、例えば
グリセロール（ヨーロッパ特許出願公開第A-0 680 506
号明細書、同第A-0 739 970 号明細書参照）またはヒド
ロキシルアミン（ヨーロッパ特許出願公開第A-0 764 19
8 号明細書参照）である。
【００４０】本発明による添加剤は、動物性、植物性ま
たは鉱油およびアルカノール含有燃料の潤滑特性および
低温流動特性を改善するのに好適である。さらに、これ
らは、析出したパラフィン結晶の沈降を遅らせるかまた
は防止する。これらは、中間留分に使用するのに特に好
適である。「中間留分」という用語は、特に１２０〜４
５０℃の沸点範囲を有する鉱油を意味しており、そして
原油の蒸留により得られる。例えば、これらは、灯油、
ジェット燃料、ディーゼル油および加熱用油を包含す
る。本発明によるコポリマーは、０．５重量％以下の硫
黄、好ましくは２００ｐｐｍ未満の硫黄、特に好ましく
は５０ｐｐｍ未満の硫黄を含有する中間留分に使用する
のが好ましい。これらは、一般に水添処理されており、
従って天然の潤滑作用を与える多芳香族および極性化合
物をほんの少量しか含まない中間留分である。さらに、
本発明によるコポリマーは、９５％蒸留点が３７０℃未
満、好ましくは３５０℃未満、特に好ましくは３３０℃
未満である中間留分に使用される。
【００４１】ポリマーは、単独でまたはその他の添加
剤、例えばその他の流動点降下剤または脱ワックス助
剤、腐食防止剤、酸化防止剤、洗剤添加剤、セタン価改
善剤、スラッジ防止剤、曇り防止剤(dehazer) および曇
り点降下用添加剤とともに使用することができる。
【００４２】
【実施例】以下の実施例により、本発明によるポリマー
の低温流動性改善剤としての降下を詳細に説明する。 実施例１〜１３ 製造手法１： 以下のように、ポリマー１〜１３の製造を行った： 高圧オートクレーブ中で、分子量調整剤（調整剤）とし
てプロピオンアルデヒドを添加して、エチレンとコモノ
マーとを重合する。このために、ホワイトスピリット中
に溶解したビス（２−エチルヘキシル）ペルオキシジカ
ーボネート（５重量％濃度溶液）を開始剤として添加し
たモノマー混合物を、１８５℃の温度で１５０ＭＰａの
反応圧力下に反応器に導入する。オートクレーブ中の反
応物の滞留時間は、約１２０秒である。重合条件を表１
ａ、１ｂおよび２に示す。得られたターポリマーの特性
を表３に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】実施例１４〜１７ 製造手法１に記載したように、２２０℃の温度で第三ブ
チルペルオキシピバレートの存在下に重合を行った。
【００４５】
【表２】
【００４６】製造手法２：ヒドロキシ官能性コモノマ
ー、調整剤、開始剤溶液（イソパラフィン性溶媒中のジ
−第三ブチルペルオキシド）および場合によってはビニ
ルエステルを、１５０℃に加熱されたオートクレーブ中
に導入する。次いで、１６０ＭＰａの圧力でエチレンを
注入する。圧力が１４０ＭＰａに低下した直後に、さら
にエチレンを注入する。この操作を６回繰り返す。１２
０分の全体の反応時間の後に、反応生成物を反応器から
取り出す。 DMVC =ジメチルビニルカルビノール GMA =グリセロールモノアクリレート AOPD =アリルオキシプロパンジオール ポリマーの特性 ポリマーの熱分解により、ビニルアセテート含有量を測
定する。このために、１００ｍｇのポリマーを、５分間
４５０℃で減圧下に密閉系で熱分解フラスコ中で２００
ｍｇの純粋なポリエチレンとともに熱分解し、そして熱
分解ガスを、２５０ｍｌの丸底フラスコ中に回収する。
熱分解生成物である酢酸を、NaI/KIO3溶液と反応させ、
そして放出されたヨウ素をNa2S2O3 溶液で滴定する。
【００４７】ポリマーを過剰の無水酢酸と反応させ、次
いで形成された酢酸をKOH で滴定してOH価を測定するこ
とによって、ヒドロキシ官能性コモノマーを測定する。
【００４８】ＩＳＯ３２１９（Ｂ）に従って、１４０℃
でプレートアンドコーン(plate-andcone)測定系で回転
粘度計（Haake RV 20 ）を使用して、粘度を測定する。 表４：試験油の特性 ＡＳＴＭ Ｄ−８６に従って沸騰データを測定し、ＥＮ
１１６に従ってＣＦＰＰ値を測定し、そしてＩＳＯ３０
１５に従って曇り点を測定する。 中間留分の潤滑作用 ６０℃で添加剤を含有する油に対してPCS 器具の高度往
復リグ(high frequency reciprocating rig)(HFRR)を使
用して、添加剤の潤滑作用を測定した。HFRR試験は、D.
Wei, H. Spikes, Wear, Vol. 111, No2,第２１７頁、19
86に記載されている。この結果は、摩擦および摩耗傷の
係数として得られる。摩擦の低い係数および低い摩耗傷
の値は、良好な潤滑作用を示している。比較のために、
エチレンと３０重量％のビニルアセテートを基材としそ
して溶融粘度V140が１０５ｍＰａｓである市販の流動性
改善剤を使用する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 218:04） (Ｃ０８Ｆ 210/02 220:28） (Ｃ０８Ｆ 210/02 216:12） (Ｃ０８Ｆ 210/02 216:08） (Ｃ０８Ｆ 210/02 218:04 220:06 220:10 Ｃ１０Ｎ 40:25 Ｃ０８Ｆ 216:12） Ｃ１０Ｎ 30:02 (72)発明者 ライムント・ヴイルトフアング ドイツ連邦共和国、46147 オーバーハウ ゼン、ハンス−ザッハス−ストラーセ、24

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エチレンと、１つまたはそれ以上のヒド
    ロキシル基を有する少なくとも一種のその他のオレフィ
    ン性不飽和コモノマーとのコポリマー。
  2. 【請求項２】 オレフィン性不飽和コモノマーが、以下
    の式（１） CH2=CH-OCOR1 （１） （式中、R1は、C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましく
    はC1-C12- ヒドロキシアルキル、特に好ましくはC2-C6-
    ヒドロキシアルキルである）で表されるものであり、特
    に２−ヒドロキシエチルビニルエステル、２−ヒドロキ
    シプロピルビニルエステル、３−ヒドロキシプロピルビ
    ニルエステルまたは４−ヒドロキシブチルビニルエステ
    ルである請求項１に記載のコポリマー。
  3. 【請求項３】 オレフィン性不飽和コモノマーが、以下
    の式（２） CH2=CR2-COOR3 （２） （式中、R2は、水素またはメチルであり、そしてR3は、
    C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましくはC1-C12- ヒド
    ロキシアルキル、特に好ましくはC2-C6-ヒドロキシアル
    キルである）で表されるものであり、特にヒドロキシエ
    チルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、
    ２−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシ
    プロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタク
    リレート、ヒドロキシイソプロピルアクリレート、４−
    ヒドロキシブチルアクリレートまたはグリセロールモノ
    アクリレートである請求項１または２に記載のコポリマ
    ー。
  4. 【請求項４】 オレフィン性不飽和コモノマーが、以下
    の式（３） CH2=CH-OR4 （４） （式中、R4は、C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましく
    はC1-C12- ヒドロキシアルキル、特に好ましくはC2-C6-
    ヒドロキシアルキルである）で表されるものであり、特
    に２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシプ
    ロピルビニルエーテル、ヘキサンジオールモノビニルエ
    ーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチ
    レングリコールモノビニルエーテルまたはシクロヘキサ
    ンジメタノールモノビニルエーテルである請求項１〜３
    のいずれかに記載のコポリマー。
  5. 【請求項５】 オレフィン性不飽和コモノマーが、３〜
    ３０個、好ましくは４〜１６個、特に好ましくは５〜１
    ２個の炭素原子を有するヒドロキシアルケンであり、特
    にジメチルビニルカルビノール（＝２−メチル−３−ブ
    テン−２−オール）、アリルオキシプロパンジオール、
    ２−ブテン−１，４−ジオール、１−ブテン−３−オー
    ル、３−ブテン−１−オール、２−ブテン−１−オー
    ル、１−ペンテン−３−オール、１−ペンテン−４−オ
    ール、２−メチル−３−ブテン−１−オール、１−ヘキ
    セン−３−オール、５−ヘキセン−１−オールおよび７
    −オクテン−１，２−ジオールである請求項１〜４のい
    ずれかに記載のコポリマー。
  6. 【請求項６】 コポリマー中のヒドロキシ官能化コモノ
    マーのモル割合が、０．５〜１５％、好ましくは１〜１
    ２％である請求項１〜５のいずれかに記載のコポリマ
    ー。
  7. 【請求項７】 分子当たりのＯＨ基の数が１〜８００で
    ある請求項１〜６のいずれかに記載のコポリマー。
  8. 【請求項８】 コポリマーの溶融粘度が、10,000mPas未
    満、好ましくは10〜1,000mPas である請求項１〜７のい
    ずれかに記載のコポリマー。
  9. 【請求項９】 コポリマーが、エチレンとヒドロキシ官
    能化コモノマーのほかに、ビニルエステル、アクリル
    酸、アクリル酸エステル、ビニルエーテルおよび／また
    はアルケンからなる群から選択された１つ、２つまたは
    ３つのその他のコモノマーを含有する請求項１〜８のい
    ずれかに記載のコポリマー。
  10. 【請求項１０】 最高で０．５重量％の硫黄および請求
    項１〜９のいずれかに記載のコポリマーを含有する中間
    留分からなる燃料油。
  11. 【請求項１１】 潤滑作用の改善された鉱油および鉱油
    留分を製造する方法において、請求項１〜９のいずれか
    に記載のコポリマーを油に添加することからなる上記方
    法。
  12. 【請求項１２】 コポリマーが、エチレンの構造単位と
    ビニルアルコールの構造単位を含有するコポリマーであ
    る請求項１１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 コポリマーが、エチレンの構造単位の
    ほかに、アルコキシル化カルボン酸から誘導された構造
    単位を含有する請求項１１に記載の方法。
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