JPH11279099A - エーテル化合物の製造方法 - Google Patents
エーテル化合物の製造方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ウイリアムソン合成法によりモノアルコール
化合物とジハロゲン化アルキル化合物を反応させ、高収
率でモノハロゲン化アルキルエーテル化合物を製造する
方法を提供すること。 【解決手段】 モノアルコール化合物とジハロゲン化ア
ルキル化合物を、モノアルコール化合物をアルコラート
にしうる塩基性化合物の存在下で反応させて、モノハロ
ゲン化アルキルエーテル化合物を製造する方法におい
て、当該反応を無溶剤下で行なう。
化合物とジハロゲン化アルキル化合物を反応させ、高収
率でモノハロゲン化アルキルエーテル化合物を製造する
方法を提供すること。 【解決手段】 モノアルコール化合物とジハロゲン化ア
ルキル化合物を、モノアルコール化合物をアルコラート
にしうる塩基性化合物の存在下で反応させて、モノハロ
ゲン化アルキルエーテル化合物を製造する方法におい
て、当該反応を無溶剤下で行なう。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ウイリアムソン合
成法によりモノアルコール化合物とジハロゲン化アルキ
ル化合物を反応させ、医薬、農薬、食品、電子材料など
の各種の分野で有用な製造中間体となりうるモノハロゲ
ン化アルキルエーテル化合物を製造する方法に関する。
成法によりモノアルコール化合物とジハロゲン化アルキ
ル化合物を反応させ、医薬、農薬、食品、電子材料など
の各種の分野で有用な製造中間体となりうるモノハロゲ
ン化アルキルエーテル化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】モノハロゲン化アルキルエーテル化合物
は、各種の分野において有機合成中間体として広く活用
されている。かかるモノハロゲン化アルキルエーテル化
合物の製造方法としては、たとえばアルコール化合物と
ハロゲン化化合物を、水素化ナトリウム等の塩基性化合
物の存在下に、テトラヒドロフラン等の溶媒中で反応さ
せてエーテル化合物を製造するウイリアムソン合成法を
応用して、ジハロゲンアルキル化合物の片末端のみをモ
ノアルコール化合物でエーテル化する方法が一般的に活
用されている。しかしながら、前記ウイリアムソン合成
法においては、反応点が２個あるジハロゲン化アルキル
化合物を原料に用いているため、ジハロゲン化アルキル
の両末端がエーテル化されたジエーテル化合物や、ジハ
ロゲン化アルキル化合物の脱ハロゲン化水素物等の多量
の副生物を生じ、目的とするモノハロゲン化アルキルエ
ーテル化合物の収率が低い。
は、各種の分野において有機合成中間体として広く活用
されている。かかるモノハロゲン化アルキルエーテル化
合物の製造方法としては、たとえばアルコール化合物と
ハロゲン化化合物を、水素化ナトリウム等の塩基性化合
物の存在下に、テトラヒドロフラン等の溶媒中で反応さ
せてエーテル化合物を製造するウイリアムソン合成法を
応用して、ジハロゲンアルキル化合物の片末端のみをモ
ノアルコール化合物でエーテル化する方法が一般的に活
用されている。しかしながら、前記ウイリアムソン合成
法においては、反応点が２個あるジハロゲン化アルキル
化合物を原料に用いているため、ジハロゲン化アルキル
の両末端がエーテル化されたジエーテル化合物や、ジハ
ロゲン化アルキル化合物の脱ハロゲン化水素物等の多量
の副生物を生じ、目的とするモノハロゲン化アルキルエ
ーテル化合物の収率が低い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ウイリアム
ソン合成法によりモノアルコール化合物とジハロゲン化
アルキル化合物を反応させ、高収率でモノハロゲン化ア
ルキルエーテル化合物を製造する方法を提供することを
目的とする。
ソン合成法によりモノアルコール化合物とジハロゲン化
アルキル化合物を反応させ、高収率でモノハロゲン化ア
ルキルエーテル化合物を製造する方法を提供することを
目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記課題を解
決すべく鋭意検討を重ねた結果、通常、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中で行なうことが常識とされているウイリ
アムソン合成法を、モノアルコール化合物とジハロゲン
化アルキル化合物を反応させるモノハロゲン化アルキル
エーテル化合物を製造するウイリアムソン合成法におい
ては、当該反応を無溶媒下で行うことにより副生成物が
減少し、目的のモノハロゲン化エーテル化合物を高効率
で得られることを見出した。本発明はかかる新たな知見
に基づいて完成されたものである。
決すべく鋭意検討を重ねた結果、通常、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中で行なうことが常識とされているウイリ
アムソン合成法を、モノアルコール化合物とジハロゲン
化アルキル化合物を反応させるモノハロゲン化アルキル
エーテル化合物を製造するウイリアムソン合成法におい
ては、当該反応を無溶媒下で行うことにより副生成物が
減少し、目的のモノハロゲン化エーテル化合物を高効率
で得られることを見出した。本発明はかかる新たな知見
に基づいて完成されたものである。
【０００５】すなわち、本発明は、モノアルコール化合
物とジハロゲン化アルキル化合物を、モノアルコール化
合物をアルコラートにしうる塩基性化合物の存在下で反
応させて、モノハロゲン化アルキルエーテル化合物を製
造する方法において、当該反応を無溶剤下で行なうこと
を特徴とするモノハロゲン化アルキルエーテル化合物の
製造方法に関する。
物とジハロゲン化アルキル化合物を、モノアルコール化
合物をアルコラートにしうる塩基性化合物の存在下で反
応させて、モノハロゲン化アルキルエーテル化合物を製
造する方法において、当該反応を無溶剤下で行なうこと
を特徴とするモノハロゲン化アルキルエーテル化合物の
製造方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の原料となるモノアルコー
ル化合物としては、ウイリアムソン合成法に供しうる分
子中に水酸基を１つ有する各種の化合物を使用できる。
モノアルコール化合物としては、たとえば、１級、２級
または３級のいずれのモノアルコール化合物を使用でき
るが反応性の点から１級または２級のモノアルコール化
合物が好ましい。またモノアルコール化合物としては、
直鎖、分岐鎖もしくは環状の飽和または不飽和アルコー
ル化合物、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール化
合物を使用できる。モノアルコール化合物の炭素数は特
に制限されないが、炭素数５〜１５程度のものを好まし
く使用できる。これらモノアルコール化合物のなかで
も、本発明の製造方法の適用は、１，６−ヘプタジエン
−４−オールのような不飽和アルコール化合物が、得ら
れるモノハロゲン化アルキルエーテル化合物の合成中間
体としての各種反応への多様な応用性に優れる点で好ま
しい。
ル化合物としては、ウイリアムソン合成法に供しうる分
子中に水酸基を１つ有する各種の化合物を使用できる。
モノアルコール化合物としては、たとえば、１級、２級
または３級のいずれのモノアルコール化合物を使用でき
るが反応性の点から１級または２級のモノアルコール化
合物が好ましい。またモノアルコール化合物としては、
直鎖、分岐鎖もしくは環状の飽和または不飽和アルコー
ル化合物、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール化
合物を使用できる。モノアルコール化合物の炭素数は特
に制限されないが、炭素数５〜１５程度のものを好まし
く使用できる。これらモノアルコール化合物のなかで
も、本発明の製造方法の適用は、１，６−ヘプタジエン
−４−オールのような不飽和アルコール化合物が、得ら
れるモノハロゲン化アルキルエーテル化合物の合成中間
体としての各種反応への多様な応用性に優れる点で好ま
しい。
【０００７】本発明で用いるジハロゲン化アルキル化合
物は、ウイリアムソン法に供しうるハロゲン原子を分子
中に２個有するジハロゲン化アルキル化合物であれば本
質的にいずれでもよい。たとえば、ジハロゲン化アルキ
ル化合物としては、一般式（１）：Ｘ（ＣＨ2）nＸ（式
中、Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ｎは１
以上の整数）で表される化合物が好ましく用いられる。
前記一般式（１）で表されるジハロゲン化アルキル化合
物としては、ｎが５〜１５程度のものが特に好ましい。
物は、ウイリアムソン法に供しうるハロゲン原子を分子
中に２個有するジハロゲン化アルキル化合物であれば本
質的にいずれでもよい。たとえば、ジハロゲン化アルキ
ル化合物としては、一般式（１）：Ｘ（ＣＨ2）nＸ（式
中、Ｘは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ｎは１
以上の整数）で表される化合物が好ましく用いられる。
前記一般式（１）で表されるジハロゲン化アルキル化合
物としては、ｎが５〜１５程度のものが特に好ましい。
【０００８】ジハロゲン化アルキル化合物の使用量は、
モノヒドロキシ化合物１モル部に対して少なくとも１モ
ル部以上使用するが、ジハロゲン化アルキル化合物はエ
ーテル化の原料としてだけでなく、反応溶媒としての機
能をもたすとともに、副生成物を減少させためにモノヒ
ドロキシ化合物１モル部に対して少なくとも１．５モル
部以上の過剰量を用いるのが好ましい。なお、使用量の
上限は特に制限されないが、２．５モル部以下とするの
が好ましい。
モノヒドロキシ化合物１モル部に対して少なくとも１モ
ル部以上使用するが、ジハロゲン化アルキル化合物はエ
ーテル化の原料としてだけでなく、反応溶媒としての機
能をもたすとともに、副生成物を減少させためにモノヒ
ドロキシ化合物１モル部に対して少なくとも１．５モル
部以上の過剰量を用いるのが好ましい。なお、使用量の
上限は特に制限されないが、２．５モル部以下とするの
が好ましい。
【０００９】モノアルコール化合物をアルコラートにし
うる塩基性化合物は、通常、ウイリアムソン合成法に用
いられている各種の塩基性化合物を使用できる。たとえ
ば、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等が好ましく用
いられる。当該塩基性化合物の使用量は、通常、モノア
ルコール化合物１モル部に対して、１モル部程度が使用
される。
うる塩基性化合物は、通常、ウイリアムソン合成法に用
いられている各種の塩基性化合物を使用できる。たとえ
ば、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等が好ましく用
いられる。当該塩基性化合物の使用量は、通常、モノア
ルコール化合物１モル部に対して、１モル部程度が使用
される。
【００１０】本発明のモノハロゲン化アルキルエーテル
化合物の製造は、通常のウイリアムソン法に準じて、モ
ノアルコール化合物とジハロゲン化アルキル化合物を、
前記塩基性化合物の存在下で反応を開始させる。ただ
し、当該反応は無溶剤下で行なう。反応温度は特に制限
されないが、反応時間や反応液の着色を考慮すれば、通
常、８０〜９０℃程度とするのが好ましい。反応終了後
は、反応で生成した無機塩類を濾過等の適宜の方法で除
去した反応液から蒸留法、クロマトグラフィー法等の方
法により、目的のモノハロゲン化アルキルエーテル化合
物を高純度で取得する。得られたモノハロゲン化アルキ
ルエーテル化合物はの収率は、モノアルコール化合物を
基準に、通常３０〜６５モル％程度である。
化合物の製造は、通常のウイリアムソン法に準じて、モ
ノアルコール化合物とジハロゲン化アルキル化合物を、
前記塩基性化合物の存在下で反応を開始させる。ただ
し、当該反応は無溶剤下で行なう。反応温度は特に制限
されないが、反応時間や反応液の着色を考慮すれば、通
常、８０〜９０℃程度とするのが好ましい。反応終了後
は、反応で生成した無機塩類を濾過等の適宜の方法で除
去した反応液から蒸留法、クロマトグラフィー法等の方
法により、目的のモノハロゲン化アルキルエーテル化合
物を高純度で取得する。得られたモノハロゲン化アルキ
ルエーテル化合物はの収率は、モノアルコール化合物を
基準に、通常３０〜６５モル％程度である。
【００１１】
【発明の効果】本発明の製造方法によればモノハロゲン
化アルキルエーテル化合物を、簡便かつ高効率で製造で
きる。また、本発明の製造方法では、反応を無溶媒中で
行なうため、一般的なウイリアムソン合成法に比べて、
溶媒の除去工程が不要となり、製造工程を短縮できる。
化アルキルエーテル化合物を、簡便かつ高効率で製造で
きる。また、本発明の製造方法では、反応を無溶媒中で
行なうため、一般的なウイリアムソン合成法に比べて、
溶媒の除去工程が不要となり、製造工程を短縮できる。
【００１２】
【実施例】以下本発明を実施例により詳細するが、本発
明がこれらによって限定されるものではない。
明がこれらによって限定されるものではない。
【００１３】実施例１ ６０重量％水素化ナトリウム（ミネラルオイル中）４１
７ｇと１，１０−ジブロモデカン７０１ｇとを０℃にて
懸濁させ、次いで、これに１，６−ヘプタジエン−４−
オール１３１ｇを加えた。反応液を７０℃に加熱し６時
間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、副生した無
機塩を濾過した。濾液を減圧蒸留することにより１０−
ブロモデカニル １，６−ヘプタジエン−４−イル エー
テル（１９５ｇ、収率５０モル％）を得た。なお、１０
−ブロモデカニル １，６−ヘプタジエン−４−イル エ
ーテル、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）により確認した。
７ｇと１，１０−ジブロモデカン７０１ｇとを０℃にて
懸濁させ、次いで、これに１，６−ヘプタジエン−４−
オール１３１ｇを加えた。反応液を７０℃に加熱し６時
間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、副生した無
機塩を濾過した。濾液を減圧蒸留することにより１０−
ブロモデカニル １，６−ヘプタジエン−４−イル エー
テル（１９５ｇ、収率５０モル％）を得た。なお、１０
−ブロモデカニル １，６−ヘプタジエン−４−イル エ
ーテル、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）により確認した。
【００１４】比較例１ 実施例１において、溶媒として、テトラヒドロフラン１
１００ｍｌを用いた以外は実施例１と同様の反応を行い
１０−ブロモデカニル １，６−ヘプタジエン−４−イ
ル エーテル（１０４ｇ、収率２７モル％）を得た。
１００ｍｌを用いた以外は実施例１と同様の反応を行い
１０−ブロモデカニル １，６−ヘプタジエン−４−イ
ル エーテル（１０４ｇ、収率２７モル％）を得た。
Claims (7)
- 【請求項１】 モノアルコール化合物とジハロゲン化ア
ルキル化合物を、モノアルコール化合物をアルコラート
にしうる塩基性化合物の存在下で反応させて、モノハロ
ゲン化アルキルエーテル化合物を製造する方法におい
て、当該反応を無溶剤下で行なうことを特徴とするモノ
ハロゲン化アルキルエーテル化合物の製造方法。 - 【請求項２】 モノヒドロキシ化合物１モル部に対し、
ジハロゲン化アルキル化合物を１．５モル部以上使用す
る請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 モノヒドロキシ化合物が、不飽和アルコ
ール化合物である請求項１または２記載の製造方法。 - 【請求項４】 モノヒドロキシ化合物が、１，６−ヘプ
タジエン−４−オールである請求項３記載の製造方法。 - 【請求項５】 ジハロゲン化アルキル化合物が、一般式
（１）：Ｘ（ＣＨ2）nＸ（式中、Ｘはハロゲン原子、ｎ
は１以上の整数）で表される化合物である請求項１〜４
のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項６】 ジハロゲン化アルキル化合物が、一般式
（１）：Ｘ（ＣＨ２）ｎＸ（式中、Ｘはハロゲン原子、
ｎは５〜１５の整数）で表される化合物である請求項５
記載の製造方法。 - 【請求項７】 塩基性化合物が水素化ナトリウムである
請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11792998A JPH11279099A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | エーテル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11792998A JPH11279099A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | エーテル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279099A true JPH11279099A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=14723707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11792998A Pending JPH11279099A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | エーテル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279099A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6466863B2 (en) | 2000-05-18 | 2002-10-15 | Denso Corporation | Traveling-path estimation apparatus for vehicle |
| JP2007332060A (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-27 | Nippon Valqua Ind Ltd | フルオロ（アルキルビニルエーテル）およびその誘導体の製造方法 |
-
1998
- 1998-03-27 JP JP11792998A patent/JPH11279099A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6466863B2 (en) | 2000-05-18 | 2002-10-15 | Denso Corporation | Traveling-path estimation apparatus for vehicle |
| JP2007332060A (ja) * | 2006-06-13 | 2007-12-27 | Nippon Valqua Ind Ltd | フルオロ（アルキルビニルエーテル）およびその誘導体の製造方法 |
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