JPH11255785A - リン酸トリエステルの製造法 - Google Patents
リン酸トリエステルの製造法Info
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- JPH11255785A JPH11255785A JP6118098A JP6118098A JPH11255785A JP H11255785 A JPH11255785 A JP H11255785A JP 6118098 A JP6118098 A JP 6118098A JP 6118098 A JP6118098 A JP 6118098A JP H11255785 A JPH11255785 A JP H11255785A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 異臭等の原因となる過酸化物、カルボニル化
合物等を実質的に含まず、香粧品、化粧品等に使用でき
る、高品質のリン酸トリエステルの製造法の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】Ｒ1−Ｏ（ＡＯ）n−Ｈ （１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基を示し、Ａは炭素数２または３の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基を示し、ｎはアルキレンオキサイド
の平均付加モル数を示す１〜１０の数を示し、ｎ個のＡ
は同一でも異なってもよい。）で表わされる有機ヒドロ
キシル化合物とリン酸化剤とを反応させ、得られたリン
酸トリエステルを含有する反応混合物を水蒸気と接触さ
せることを特徴とするリン酸トリエステルの製造法。
合物等を実質的に含まず、香粧品、化粧品等に使用でき
る、高品質のリン酸トリエステルの製造法の提供。 【解決手段】 次の一般式（１） 【化１】Ｒ1−Ｏ（ＡＯ）n−Ｈ （１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基を示し、Ａは炭素数２または３の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基を示し、ｎはアルキレンオキサイド
の平均付加モル数を示す１〜１０の数を示し、ｎ個のＡ
は同一でも異なってもよい。）で表わされる有機ヒドロ
キシル化合物とリン酸化剤とを反応させ、得られたリン
酸トリエステルを含有する反応混合物を水蒸気と接触さ
せることを特徴とするリン酸トリエステルの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、匂い等の品質に優
れたリン酸トリエステルの製造法に関する。
れたリン酸トリエステルの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルキ
ルオキシアルキレン基を有するリン酸トリエステルは、
高極性で皮膚親和性に優れ、しかも低粘度、低沸点であ
りかつ安全性に優れるため、化粧料及び外用剤等の用途
が知られている（特開平９−２４１１１９号公報）。と
ころでかかるアルキルオキシアルキレン基を有するリン
酸トリエステルの製法としては、例えばルイス酸を触媒
としてオキシハロゲン化リン等のリン酸化剤と有機ヒド
ロキシル化合物とを反応させる方法等が知られている。
ルオキシアルキレン基を有するリン酸トリエステルは、
高極性で皮膚親和性に優れ、しかも低粘度、低沸点であ
りかつ安全性に優れるため、化粧料及び外用剤等の用途
が知られている（特開平９−２４１１１９号公報）。と
ころでかかるアルキルオキシアルキレン基を有するリン
酸トリエステルの製法としては、例えばルイス酸を触媒
としてオキシハロゲン化リン等のリン酸化剤と有機ヒド
ロキシル化合物とを反応させる方法等が知られている。
【０００３】しかしながら、上記のようにして得られた
アルキルオキシアルキレン基を有するリン酸トリエステ
ル中には、反応時に副生する過酸化物、カルボニル化合
物等が含有されており、これが匂い等の品質面に悪影響
を及ぼすため、化粧料等の基剤成分として用いる上での
問題となっていた。
アルキルオキシアルキレン基を有するリン酸トリエステ
ル中には、反応時に副生する過酸化物、カルボニル化合
物等が含有されており、これが匂い等の品質面に悪影響
を及ぼすため、化粧料等の基剤成分として用いる上での
問題となっていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、異臭の原因とな
る過酸化物、カルボニル化合物等を実質的に含まず、香
粧品、化粧品等に使用できる高品質のリン酸トリエステ
ルを製造する方法を提供することにある。
る過酸化物、カルボニル化合物等を実質的に含まず、香
粧品、化粧品等に使用できる高品質のリン酸トリエステ
ルを製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機ヒド
ロキシル化合物とリン酸化剤とを反応させ、得られたリ
ン酸トリエステルを含有する反応混合物（以下「粗リン
酸トリエステル」という）を水蒸気と接触させることに
より、過酸化物やカルボニル化合物等が効率的に除去さ
れ、匂い等の点でほとんど問題のない高品質のリン酸ト
リエステルが得られることを見出し、本発明を完成させ
た。
ロキシル化合物とリン酸化剤とを反応させ、得られたリ
ン酸トリエステルを含有する反応混合物（以下「粗リン
酸トリエステル」という）を水蒸気と接触させることに
より、過酸化物やカルボニル化合物等が効率的に除去さ
れ、匂い等の点でほとんど問題のない高品質のリン酸ト
リエステルが得られることを見出し、本発明を完成させ
た。
【０００６】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００７】
【化２】Ｒ1−Ｏ（ＡＯ）n−Ｈ （１）
【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜１２の直鎖また
は分岐鎖のアルキル基を示し、Ａは炭素数２または３の
直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示し、ｎはアルキレ
ンオキサイドの平均付加モル数を示す１〜１０の数を示
し、ｎ個のＡは同一でも異なってもよい。）で表わされ
る有機ヒドロキシル化合物とリン酸化剤とを反応させ、
得られた粗リン酸トリエステルを水蒸気と接触させるこ
とを特徴とするリン酸トリエステルの製造法を提供する
ものである。
は分岐鎖のアルキル基を示し、Ａは炭素数２または３の
直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示し、ｎはアルキレ
ンオキサイドの平均付加モル数を示す１〜１０の数を示
し、ｎ個のＡは同一でも異なってもよい。）で表わされ
る有機ヒドロキシル化合物とリン酸化剤とを反応させ、
得られた粗リン酸トリエステルを水蒸気と接触させるこ
とを特徴とするリン酸トリエステルの製造法を提供する
ものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる一般式
（１）で表わされる有機ヒドロキシル化合物中、Ｒ1 で
示される炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ウンデシル
基及びドデシル基等が挙げられる。これらのうち炭素数
１〜４の直鎖または分岐鎖のものが好ましく、特にエチ
ル基及びｎ−ブチル基が好ましい。
（１）で表わされる有機ヒドロキシル化合物中、Ｒ1 で
示される炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のアルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ウンデシル
基及びドデシル基等が挙げられる。これらのうち炭素数
１〜４の直鎖または分岐鎖のものが好ましく、特にエチ
ル基及びｎ−ブチル基が好ましい。
【００１０】またＡは炭素数２または３の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基であり、具体的にはエチレン基、ト
リメチレン基またはプロピレン基が挙げられる。このう
ちエチレン基が好ましい。ｎはアルキレンオキサイドの
付加モル数を示す１〜１０の数を示し、１〜４が好まし
く、特に２〜３が好ましい。ｎ個のＡは同一でも異なっ
ていてもよいが、同一であることが好ましい。
岐鎖のアルキレン基であり、具体的にはエチレン基、ト
リメチレン基またはプロピレン基が挙げられる。このう
ちエチレン基が好ましい。ｎはアルキレンオキサイドの
付加モル数を示す１〜１０の数を示し、１〜４が好まし
く、特に２〜３が好ましい。ｎ個のＡは同一でも異なっ
ていてもよいが、同一であることが好ましい。
【００１１】本発明においては、まず有機ヒドロキシル
化合物（１）とリン酸化剤とを反応させて粗リン酸トリ
エステルとする。ここでリン酸化剤としては例えばオキ
シハロゲン化リン、三ハロゲン化リン等が挙げられる
が、このうちオキシハロゲン化リンが好ましく、オキシ
塩化リンが特に好ましい。
化合物（１）とリン酸化剤とを反応させて粗リン酸トリ
エステルとする。ここでリン酸化剤としては例えばオキ
シハロゲン化リン、三ハロゲン化リン等が挙げられる
が、このうちオキシハロゲン化リンが好ましく、オキシ
塩化リンが特に好ましい。
【００１２】かかる反応方法としては、例えばG. M. Ko
solapoffの「Organophosphorus Compounds」（John Wil
ey & Sons. Inc., New York, 1950）に記載されている
ような（ａ）第３級アミンの存在下における有機ヒドロ
キシル化合物（１）とオキシハロゲン化リン等のリン酸
化剤とを反応させる方法、（ｂ）オキシハロゲン化リン
等のリン酸化剤と有機ヒドロキシル化合物（１）のナト
リウムアルコキシドとを反応させる方法、（ｃ）オキシ
ハロゲン化リン等のリン酸化剤と過剰の有機ヒドロキシ
ル化合物（１）とを反応させる方法、（ｄ）有機ヒドロ
キシル化合物（１）と三ハロゲン化リン等のリン酸化剤
とを反応させてホスファイトとし、次いで適当な酸化剤
で酸化する方法等が挙げられ、これらのいずれの方法を
用いることができる。
solapoffの「Organophosphorus Compounds」（John Wil
ey & Sons. Inc., New York, 1950）に記載されている
ような（ａ）第３級アミンの存在下における有機ヒドロ
キシル化合物（１）とオキシハロゲン化リン等のリン酸
化剤とを反応させる方法、（ｂ）オキシハロゲン化リン
等のリン酸化剤と有機ヒドロキシル化合物（１）のナト
リウムアルコキシドとを反応させる方法、（ｃ）オキシ
ハロゲン化リン等のリン酸化剤と過剰の有機ヒドロキシ
ル化合物（１）とを反応させる方法、（ｄ）有機ヒドロ
キシル化合物（１）と三ハロゲン化リン等のリン酸化剤
とを反応させてホスファイトとし、次いで適当な酸化剤
で酸化する方法等が挙げられ、これらのいずれの方法を
用いることができる。
【００１３】本発明の方法により製造されるリン酸トリ
エステルを構成する３個の有機ヒドロキシル化合物残基
は、同一でも異なっていてもよい。かかる反応におい
て、リン酸トリエステルの３個の有機ヒドロキシル化合
物残基が同一のものを合成する場合は、１種類の有機ヒ
ドロキシル化合物（１）を用い、異なるものを合成する
場合は２種類以上の有機ヒドロキシル化合物を用いる。
３個の有機ヒドロキシル化合物は同一でも異なっていて
も、化粧料等に配合した場合の性能に差異はないが、合
成の容易さの点で同一であることが好ましい。
エステルを構成する３個の有機ヒドロキシル化合物残基
は、同一でも異なっていてもよい。かかる反応におい
て、リン酸トリエステルの３個の有機ヒドロキシル化合
物残基が同一のものを合成する場合は、１種類の有機ヒ
ドロキシル化合物（１）を用い、異なるものを合成する
場合は２種類以上の有機ヒドロキシル化合物を用いる。
３個の有機ヒドロキシル化合物は同一でも異なっていて
も、化粧料等に配合した場合の性能に差異はないが、合
成の容易さの点で同一であることが好ましい。
【００１４】有機ヒドロキシル化合物（１）とリン酸化
剤とを反応させるときのモル比は、３〜３０：１が好ま
しく、６〜９：１が特に好ましい。有機ヒドロキシル化
合物（１）を２種類以上用いる場合は、その合計が上記
モル比となることが好ましい。まず例えば非極性溶媒ま
たは無溶媒で、有機ヒドロキシル化合物にリン酸化剤を
添加し、例えば好ましくは４０〜９０℃、特に好ましく
は４０〜８０℃で、好ましくは２〜２０時間、特に好ま
しくは３〜１８時間反応させる。次いで酸価当量中和、
過剰の有機ヒドロキシル化合物をトッピングすることに
より（留去）、粗リン酸トリエステルを得ることができ
る。
剤とを反応させるときのモル比は、３〜３０：１が好ま
しく、６〜９：１が特に好ましい。有機ヒドロキシル化
合物（１）を２種類以上用いる場合は、その合計が上記
モル比となることが好ましい。まず例えば非極性溶媒ま
たは無溶媒で、有機ヒドロキシル化合物にリン酸化剤を
添加し、例えば好ましくは４０〜９０℃、特に好ましく
は４０〜８０℃で、好ましくは２〜２０時間、特に好ま
しくは３〜１８時間反応させる。次いで酸価当量中和、
過剰の有機ヒドロキシル化合物をトッピングすることに
より（留去）、粗リン酸トリエステルを得ることができ
る。
【００１５】次いで粗リン酸トリエステルを水蒸気と接
触させる。これにより臭気の原因となる過酸化物やカル
ボニル化合物を実質的に含まないリン酸トリエステルを
得ることができる。水蒸気との接触は例えば蒸留器を用
いて行うことができるが、その形式は特に限定されず、
バッチ式、薄膜式等いずれであってもよい。
触させる。これにより臭気の原因となる過酸化物やカル
ボニル化合物を実質的に含まないリン酸トリエステルを
得ることができる。水蒸気との接触は例えば蒸留器を用
いて行うことができるが、その形式は特に限定されず、
バッチ式、薄膜式等いずれであってもよい。
【００１６】粗リン酸トリエステル１００重量部と接触
させる水蒸気の量は２０〜５００重量部、特に２０〜１
００重量部が好ましい。また粗リン酸トリエステル１０
０ｇに対する水蒸気の流量は１０〜２００ｇ／hr、特に
１０〜１００ｇ／hrが好ましい。水蒸気を接触させると
きの圧力は０．０２６７〜２６．７kPa、特に０．１３
３〜１３．３kPaが好ましい。また温度は８０〜１５０
℃、特に８０〜１２０℃が好ましい。かかる圧力及び温
度条件であれば、過酸化物やカルボニル化合物を効率よ
く留去することができるとともに、リン酸トリエステル
の分解を抑制することができる。
させる水蒸気の量は２０〜５００重量部、特に２０〜１
００重量部が好ましい。また粗リン酸トリエステル１０
０ｇに対する水蒸気の流量は１０〜２００ｇ／hr、特に
１０〜１００ｇ／hrが好ましい。水蒸気を接触させると
きの圧力は０．０２６７〜２６．７kPa、特に０．１３
３〜１３．３kPaが好ましい。また温度は８０〜１５０
℃、特に８０〜１２０℃が好ましい。かかる圧力及び温
度条件であれば、過酸化物やカルボニル化合物を効率よ
く留去することができるとともに、リン酸トリエステル
の分解を抑制することができる。
【００１７】水蒸気との接触を上記範囲で行えば、過酸
化物価及びカルボニル価が極めて低く、匂い等の点でほ
とんど問題のない高品質なリン酸トリエステルが得られ
る。本発明における目的リン酸トリエステルの過酸化物
価〔日本油化学協会制定“基準油脂分析試験法”（1986
年）過酸化物価測定法（コードナンバー ２．４．１２
−８６）に準ずる、以下同じ〕は０．５ミリ当量／kg以
下、特に０．２ミリ当量／kg以下が好ましい。またカル
ボニル価〔前掲書、カルボニル価測定法（コードナンバ
ー ２．４．２２−７３）に準ずる、以下同じ〕は０．
５μmol／ｇ以下、特に０．２μmol／ｇ以下が好まし
い。過酸化物価及びカルボニル価がかかる範囲であれ
ば、匂い等の点でほとんど問題のない高品質のリン酸ト
リエステルとなる。
化物価及びカルボニル価が極めて低く、匂い等の点でほ
とんど問題のない高品質なリン酸トリエステルが得られ
る。本発明における目的リン酸トリエステルの過酸化物
価〔日本油化学協会制定“基準油脂分析試験法”（1986
年）過酸化物価測定法（コードナンバー ２．４．１２
−８６）に準ずる、以下同じ〕は０．５ミリ当量／kg以
下、特に０．２ミリ当量／kg以下が好ましい。またカル
ボニル価〔前掲書、カルボニル価測定法（コードナンバ
ー ２．４．２２−７３）に準ずる、以下同じ〕は０．
５μmol／ｇ以下、特に０．２μmol／ｇ以下が好まし
い。過酸化物価及びカルボニル価がかかる範囲であれ
ば、匂い等の点でほとんど問題のない高品質のリン酸ト
リエステルとなる。
【００１８】かくして得られたリン酸トリエステルは、
匂い等の品質に優れ、化粧料、外用剤等の各種用途に用
いることができる。
匂い等の品質に優れ、化粧料、外用剤等の各種用途に用
いることができる。
【００１９】
【実施例】実施例１ １リットル４ツ口フラスコに、エチルカルビトール６０
０ｇ（４．４７mol）を入れ、窒素を５０ml／min 吹き
込みながら、減圧８．００kPa下で攪拌した。そこへ、
オキシ塩化リン１１４ｇ（０．７４５mol）を反応液を
室温に保ちながら滴下し、６０℃で５時間熟成した。そ
の後１６％ＮａＯＨ水溶液１５．１ｇ（０．０６１mo
l）を添加して反応終了物を中和し、過剰のエチルカル
ビトールを留去し、粗リン酸トリエステルを得た。この
粗リン酸トリエステル１００ｇを５００ml反応容器に入
れ、１２０℃、６．６７kPaで水蒸気５０ｇと、水蒸気
流量１０ｇ／hrで接触させた。得られたトリス（エトキ
シエトキシエチル）ホスフェートの過酸化物価は０．１
ミリ当量／kg、カルボニル価は０．１μmol／ｇであっ
た。また、このものの匂いの官能評価は良好であった。
０ｇ（４．４７mol）を入れ、窒素を５０ml／min 吹き
込みながら、減圧８．００kPa下で攪拌した。そこへ、
オキシ塩化リン１１４ｇ（０．７４５mol）を反応液を
室温に保ちながら滴下し、６０℃で５時間熟成した。そ
の後１６％ＮａＯＨ水溶液１５．１ｇ（０．０６１mo
l）を添加して反応終了物を中和し、過剰のエチルカル
ビトールを留去し、粗リン酸トリエステルを得た。この
粗リン酸トリエステル１００ｇを５００ml反応容器に入
れ、１２０℃、６．６７kPaで水蒸気５０ｇと、水蒸気
流量１０ｇ／hrで接触させた。得られたトリス（エトキ
シエトキシエチル）ホスフェートの過酸化物価は０．１
ミリ当量／kg、カルボニル価は０．１μmol／ｇであっ
た。また、このものの匂いの官能評価は良好であった。
【００２０】実施例２ 実施例１において、エチルカルビトールの代わりにｎ−
ブチルカルビトールを用いた以外は実施例１と同様にし
て反応、精製を行った。得られたトリス（ｎ−ブトキシ
エトキシエチル）ホスフェートの過酸化物価は０．１ミ
リ当量／kg、カルボニル価は０．１μmol／ｇであっ
た。また、このものの匂いの官能評価は良好であった。
ブチルカルビトールを用いた以外は実施例１と同様にし
て反応、精製を行った。得られたトリス（ｎ−ブトキシ
エトキシエチル）ホスフェートの過酸化物価は０．１ミ
リ当量／kg、カルボニル価は０．１μmol／ｇであっ
た。また、このものの匂いの官能評価は良好であった。
【００２１】実施例３ 実施例１において、水蒸気５０ｇを２０ｇとした以外
は、実施例１と同様にして反応、精製を行った。得られ
たトリス（エトキシエトキシエチル）ホスフェートの過
酸化物価は０．１ミリ当量／kg、カルボニル価は０．２
μmol／ｇであった。また、このものの匂いの官能評価
は良好であった。
は、実施例１と同様にして反応、精製を行った。得られ
たトリス（エトキシエトキシエチル）ホスフェートの過
酸化物価は０．１ミリ当量／kg、カルボニル価は０．２
μmol／ｇであった。また、このものの匂いの官能評価
は良好であった。
【００２２】比較例１ １リットル４ツ口フラスコに、エチルカルビトール６０
０ｇ（４．４７mol）を入れ、窒素を５０ml／min 吹き
込みながら、減圧８．００kPa下で攪拌した。そこへ、
オキシ塩化リン１１４ｇ（０．７４５mol）を反応液を
室温に保ちながら滴下し、６０℃で５時間熟成した。そ
の後１６％ＮａＯＨ水溶液１５．１ｇ（０．０６１mo
l）を添加して、反応終了物を中和し、過剰のエチルカ
ルビトールを留去した。得られたトリス（エトキシエト
キシエチル）ホスフェートの過酸化物価は０．６７ミリ
当量／kg、カルボニル価は１．０μmol／ｇであった。
また、このものの匂いの官能評価では異臭が認められ
た。
０ｇ（４．４７mol）を入れ、窒素を５０ml／min 吹き
込みながら、減圧８．００kPa下で攪拌した。そこへ、
オキシ塩化リン１１４ｇ（０．７４５mol）を反応液を
室温に保ちながら滴下し、６０℃で５時間熟成した。そ
の後１６％ＮａＯＨ水溶液１５．１ｇ（０．０６１mo
l）を添加して、反応終了物を中和し、過剰のエチルカ
ルビトールを留去した。得られたトリス（エトキシエト
キシエチル）ホスフェートの過酸化物価は０．６７ミリ
当量／kg、カルボニル価は１．０μmol／ｇであった。
また、このものの匂いの官能評価では異臭が認められ
た。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、悪臭の原因となる、過
酸化物、カルボニル化合物を実質的に含まず、香粧品、
化粧品等の用途に十分に使用することが可能な、高品質
のリン酸トリエステルを製造することができる。
酸化物、カルボニル化合物を実質的に含まず、香粧品、
化粧品等の用途に十分に使用することが可能な、高品質
のリン酸トリエステルを製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】Ｒ1−Ｏ（ＡＯ）n−Ｈ （１） （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基を示し、Ａは炭素数２または３の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基を示し、ｎはアルキレンオキサイド
の平均付加モル数を示す１〜１０の数を示し、ｎ個のＡ
は同一でも異なってもよい。）で表わされる有機ヒドロ
キシル化合物とリン酸化剤とを反応させ、得られたリン
酸トリエステルを含有する反応混合物を水蒸気と接触さ
せることを特徴とするリン酸トリエステルの製造法。 - 【請求項２】 リン酸化剤がオキシハロゲン化リンであ
る請求項１記載のリン酸トリエステルの製造法。 - 【請求項３】 反応混合物と水蒸気との接触が、反応混
合物１００重量部に対して水蒸気２０〜５００重量部
を、０．０２６７〜２６．７kPa、８０〜１５０℃で接
触させるものである請求項１または２記載のリン酸トリ
エステルの製造法。 - 【請求項４】 目的物の過酸化物価を０．５ミリ当量／
kg以下及びカルボニル価を０．５μmol／ｇ以下とする
ものである請求項１〜３のいずれか１項記載のリン酸ト
リエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6118098A JPH11255785A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | リン酸トリエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6118098A JPH11255785A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | リン酸トリエステルの製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006306605A Division JP2007039470A (ja) | 2006-11-13 | 2006-11-13 | リン酸トリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255785A true JPH11255785A (ja) | 1999-09-21 |
Family
ID=13163716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6118098A Pending JPH11255785A (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | リン酸トリエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11255785A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1262485A1 (en) * | 2001-05-31 | 2002-12-04 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
-
1998
- 1998-03-12 JP JP6118098A patent/JPH11255785A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1262485A1 (en) * | 2001-05-31 | 2002-12-04 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
| US6710199B2 (en) | 2001-05-31 | 2004-03-23 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
| EP1435358A2 (en) * | 2001-05-31 | 2004-07-07 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
| EP1435358A3 (en) * | 2001-05-31 | 2004-08-11 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
| CN1315853C (zh) * | 2001-05-31 | 2007-05-16 | 花王株式会社 | 磷酸酯的制造方法 |
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| A977 | Report on retrieval |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060509 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20060705 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A02 | Decision of refusal |
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|
| A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
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|
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