JPH11228957A - 安定剤組成物、その製造法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 有機材料等の劣化防止剤として有用な安定剤
組成物を提供する。 【解決手段】 フェノール系安定剤、ヒンダードアミン
系安定剤から選ばれる少なくとも１種の安定剤と次式
（Ｉ）で示される亜リン酸エステル類とを含有する安定
剤組成物。 （Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に水素原
子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロ
アルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル
基、炭素数７〜１２のアラルキル基又はフェニル基、Ｒ
^３及びＲ^６はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜８
のアルキル基。Ｘ_１は２価のアルコール残基を、Ｘ_２は
単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基。Ｙはヒド
ロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７
〜１２のアラルキルオキシ基。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な亜リン酸エ
ステル類と、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン系
安定剤から選ばれる少なくとも１種の安定剤とを含有す
ることを特徴とする安定剤組成物、その製造法及びその
用途に関する。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、天然または合成ゴム、鉱油、潤滑
油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、加工時さ
らには使用時に、熱や酸素や光などの作用により劣化
し、分子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材
料の強度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の
低下等を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知ら
れている。このような熱および酸化劣化といった問題を
解決する目的で、従来からリン系安定剤に、フェノール
系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤等の安定剤を併用
することにより、有機材料を安定化する方法が知られて
いる。

【０００３】例えば、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニ
ル) ホスファイトに、2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェ
ノール、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタンテト
ライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシジ
ヒドロシンナメート）等のフェノール系安定剤を併用す
る方法( 特公昭56-5417 号公報、特公昭62-4418 号公
報）等が知られている。しかしながら、これら公知のリ
ン系安定剤を用いた併用方法では、安定化効果が不十分
であるという問題があり、より優れた安定剤組成物の開
発が求められていた。

【０００４】本発明者らは、より優れた安定効果を示す
安定剤組成物を開発すべく、リン系化合物についてこれ
を種々製造し、鋭意検討を重ねた結果、リン系化合物と
して、特定の環状亜リン酸エステルを用いた安定剤組成
物が、優れた安定効果を示すことを見出し、本発明を完
成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ）

【０００６】

【０００７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ³ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に水
素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。Ｘ₁
は２価のアルコール残基を、Ｘ₂ は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を表す。Ｙはヒドロキシル基、
炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラ
ルキルオキシ基を表す。）で示される亜リン酸エステル
類と、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤
から選ばれる少なくとも１種の安定剤とを含有すること
を特徴とする安定剤組成物、その製造法及びその用途を
提供するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル類
において、置換基Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ
独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキル
シクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフ
ェニル基を表す。ここで、炭素原子数１〜８のアルキル
基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エチ
ルヘキシル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシクロ
アルキル基の代表例としては、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等
が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表例
としては、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシ
クロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル
等が挙げられる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例
としては、例えばベンジル、α- メチルベンジル、α，
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。

【０００９】なかでも、Ｒ¹ はt-ブチル、t-ペンチル、
t-オクチル等のt-アルキル基であることが好ましい。
Ｒ² は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけt-ブチルであることが好ましい。 またＲ⁴及
びＲ⁵ は、好ましくは上記と同様の炭素数１〜５のアル
キル基、t-アルキル基であるが、さらに好ましくは、Ｒ
⁴ 、Ｒ⁵ の一方がt-アルキル基、特にt-ブチル基であ
り、もう一方が炭素数１〜５のアルキル基、特にメチル
基又はt-ブチル基である。

【００１０】置換基Ｒ³ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に水素
原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表すが、炭素
原子数１〜８のアルキル基としては、例えば前記と同様
のアルキル基が挙げられる。 好ましくは水素原子又は
炭素原子数１〜５のアルキル基であり、とりわけ水素原
子又はメチル基であることが好ましい。また置換基Ｘ₁
は２価のアルコール残基を表すが、２価のアルコール残
基とは２価のアルコール類から２個のＯＨ基を除いた基
を示し、その代表例としては、例えばエチレングリコー
ル、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,
2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジ
オール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3- プロパン
ジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオー
ル、2,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、
1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,6-ヘ
キサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4
- ペンタンジオール、2-メチル-1,5- ペンタンジオー
ル、3,3-ジメチルブタンジオール、2,3-ジメチル-2,3-
ブタンジオール、2-エチル-2- メチル-1,3- プロパノー
ル、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2,4-ジメチ
ル-2,4- ペンタンジオール、1,2-オクタンジオール、1,
8-オクタンジオール、2,5-ジメチル-2,5- ヘキサンジオ
ール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオール、2,2,4-トリメ
チル-1,3- ペンタンジオール、1,9-ノナンジオール、2-
ブチル-2- エチル-1,3-プロパンジオール、1,2-デカン
ジオール、1,10- デカンジオール、1,12- ドデカンジオ
ール、1,2-テトラデカンジオール、1,14- テトラデカン
ジオール、1,2-ヘキサデカンジオール、1,16- ヘキサデ
カンジオール等のアルキレンジオールの残基、

【００１１】2-ブテン-1,4- ジオール、2-メチレン-1,3
- プロパンジオール、5-ヘキセン-1,2- ジオール、7-オ
クテン-1,2- ジオール等の二重結合を有するジオールの
残基、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタ
ンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロ
ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-
シクロオクタジオール、1,4-シクロオクタンジオール、
1,5-シクロオクタンジオール、p-メンタン-3,8- ジオー
ル、4,4'- イソプロピリデンジシクロヘキサノール等の
環状ジオールの残基、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、3,9-ビス(1,1-
ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テトラオキ
サスピロ[5,5] ウンデカン、ネオペンチルグリコール
ヒドロキシピバレート、2,2'- チオジエタノール、2-メ
チルチオ-1,2- プロパンジオール、ジエタノールアミン
等のヘテロ原子を有するジオール残基などが挙げられ
る。

【００１２】また置換基Ｘ₂ は、単なる結合又は炭素数
１〜８のアルキレン基を表すが、アルキレン基の代表例
としては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペ
ンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2-
ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられる。

【００１３】Ｙはヒドロキシル基、炭素数１〜８のアル
コキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を表
すが、ヒドロキシル基であることが好ましい。ここで、
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば前記と同様
のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基
としては、例えばアルキル部分が前記の炭素数１〜８の
アルキルと同様のアルキルであるアルコキシ基が挙げら
れる又炭素数７〜12のアラルキルオキシ基としては、例
えばアラルキル部分が前記炭素数７〜12のアラルキルと
同様のアラルキルであるアラルキルオキシ基が挙げられ
る。

【００１４】前記式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル
類は、例えば、一般式（II）

【００１５】

【００１６】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は前記と同じ
意味を有する。）で示されるビフェノール類と三ハロゲ
ン化リンと一般式(III)

【００１７】

【００１８】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 及
びＹは前記と同じ意味を有する。）で示されるアルコー
ル類とを脱ハロゲン化水素剤の存在化に反応させること
により製造することができる。ここで用いられる三ハロ
ゲン化リンとしては、例えば、三塩化リン、三臭化リン
等が挙げられる。とりわけ三塩化リンが好ましく用いら
れる。

【００１９】反応させるにあたっては、例えばアミン化
合物、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロ
ゲン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
の水酸化物を共存させることにより、反応を促進させる
こともできる。ここで、アミン化合物としては、一級ア
ミン、二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えば
t-ブチルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミ
ン、t-オクチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペ
ンチルアミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチル
アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジ
メチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられる
が、好ましくはトリエチルアミンである。

【００２０】ピリジン類としては、例えばピリジン、ピ
コリン等が挙げられるが、好ましくはピリジンである。
ピロリジン類としては、例えば1-メチル-2- ピロリジ
ン等が挙げられる。またアミド類としては、例えばN,N-
ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等が
挙げられるが、N,N-ジメチルホルムアミドが好ましく使
用される。アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水
酸化物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウム等が挙げられるが、好ましくは水酸化ナトリウム
である。

【００２１】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサ
ン、クロロホルム、ジクロロメタンなどが好ましく使用
される。

【００２２】反応方法としては、通常、脱ハロゲン化水
素剤の存在下で、先ずビフェノール類（II) と三ハロゲ
ン化リンとを応させて中間体を生成せしめ、次いでアル
コール化合物(III) を反応させるという二段反応法が採
用される。この方法の場合、三ハロゲン化リンは、ビフ
ェノール類（II）に対して１〜1.1 モル倍程度用いるの
が好ましく、より好ましくは１〜1.05モル倍程度用い
る。また脱ハロゲン化水素剤は、三ハロゲン化リンに対
して２〜2.4 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ま
しくは２〜2.1 モル倍程度である。ビフェノール類（I
I）と三ハロゲン化リンとの反応は、通常０〜150 ℃程
度で実施される。 この反応により、中間体ハロゲノホ
スファイトが生成すると考えられ、これを単離してから
次の反応に供してもよいが、通常は反応混合物のままア
ルコール類(III) との反応に供される。次いで、アルコ
ール類(III) を反応させるにあたっては、ビフェノール
類（II）に対して、通常１〜1.1 モル倍程度用いられ
る。この反応においては、脱ハロゲン化水素剤をさらに
追加するのが好ましい。追加する脱ハロゲン化水素剤の
量は、アルコール類(III) に対して１〜1.2 モル倍程度
が好ましい。この追加する脱ハロゲン化水素剤の量は、
最初の反応で脱ハロゲン化水素剤を過剰に用いた場合
は、残存する脱ハロゲン化水素剤を含めて計算するのが
通常である。反応は、通常100 〜150 ℃程度の温度で実
施される。この反応は、還流下で行うのが好ましい。

【００２３】反応完了後は、反応により生成する脱ハロ
ゲン化水素剤のハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶
媒を除去したあと、例えば晶析やカラムクロマトグラフ
ィーのような適当な後処理を施すことによって、本発明
に使用される亜リン酸エステル類（Ｉ）を得ることがで
きる。

【００２４】ここで、亜リン酸エステル類（Ｉ）の原料
であるビフェノール類（II）は、公知の方法、例えば特
公平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠して、ア
ルキルフェノール類を縮合させることにより製造するこ
ともできる。 またビフェノール類（II）は、市販され
ているものであれば、それを用いることもできる。ビフ
ェノール類（II）の代表例としては、例えばビフェニル
-2,2'-ジオール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニ
ル-2,2'-ジオール、3,3',5,5'-テトラ-t-ぺンチルビフ
ェニル-2,2'-ジオール、3,3'- ジ-t- ブチル-5,5'-ジメ
チルビフェニル-2,2'-ジオール等が挙げられる。

【００２５】もう一方の原料であるアルコール類(III)
は、例えば一般式（IV）

【００２６】

【００２７】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｘ₂ 及びＹは
前記と同じ意味を有し、Ｚは例えば炭素原子数１から４
程度の低級アルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子を表
す。）で示されるフェニルカルボン酸類と、ＨＯ−Ｘ₁
−ＯＨで示される２価のアルコールとを公知の方法に準
拠して反応させることによって製造し得る。

【００２８】例えば、フェニルカルボン酸類（IV）のＺ
が、低級アルコキシ基である場合で示すと、フェニルカ
ルボン酸類（IV）およびほぼ等モル量の２価のアルコー
ルとを加熱溶解し、少量の触媒を加えてさらに加熱し、
生成する１価の低級アルコールを留去しつつ反応を進行
させるといった操作が採用できる。反応は通常室温〜20
0 ℃程度の温度で進行する。 反応終了後は必要によ
り、溶媒を加えて希釈し、水洗し、溶媒を留去し、残渣
を例えばカラムクロマトグラフィーなどにより精製する
といった操作を施すことにより、アルコール類(III) を
得ることができる。

【００２９】この反応において、２価のアルコールは、
フェニルカルボン酸類（IV）に対して、通常１モル倍以
上、好ましくは１〜1.2 モル倍程度用いられる。触媒と
しては例えば、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキ
シド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
ナトリウム-t- ブトキシド、カリウムメトキシド、カリ
ウムエトキシド、カリウム-t- ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド、リチウムアミドのようなアルカリ金
属アミド、リチウムジイソプロピルアミドのようなアル
カリ金属アルキルアミド、水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、酸化ナト
リウム、酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化リ
チウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水素化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩、リ
チウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属、
ジブチルスズオキサイド、

【００３０】ジオクチルスズオキサイドのようなジアル
キルスズオキサイド、ジブチルスズメトキサイドのよう
なジアルキルスズアルコキサイド、ジブチルスズアセテ
ート、ジブチルスズマレート、ジブチルスズジオクタノ
エート、ジブチルスズジラウレートのようなジアルキル
スズジカルボキシレート、式(V) （Ｒ⁶Ｏ)₄Ｍ （Ｖ） （式中、Ｒ⁶は炭素数１〜18のアルキル基、フェニル
基、ベンジル基を、Ｍは、ゲルマニウム、ジルコニウ
ム、スズ、チタン元素を表す。)で示されるような有機
金属、これらの２種以上の混合物などが挙げられる。な
かでも、ナトリウムメトキシド、リチウムアミド、ジブ
チルスズオキサイド等が好ましく使用される。かかる触
媒は、フェニルカルボン酸類（IV）に対して、通常0.01
〜0.5 モル程度用いられる。

【００３１】また希釈溶媒としては、芳香族炭化水素、
脂肪族炭化水素、アルコール類、エーテル類などが用い
られるが、通常は芳香族炭化水素が好ましく、具体的に
はトルエン、キシレン、モノクロロベンゼンなどが挙げ
られる。

【００３２】アルコール類(III) としては、例えば3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2-ヒドロキシエチル、3
-t-ペンチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロ
キシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシ
ル）-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-
t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息
香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペン
チル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒド
ロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1
- メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチル安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t- ブチル-4- ヒドロ
キシ-5- エチル安息香酸 2-ヒドロキシエチル、3-t-ペ
ンチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、

【００３３】3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エ
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシク
ロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 4- ヒドロキシブチ
ル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5
-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロ
ヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒド
ロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル (3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- ヒドロ
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オク
チル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、

【００３４】(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプ
ロピル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ペンチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4
- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシ
エチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-
t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オ
クチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5
- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-
メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェ
ニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3，5-ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニル）酢酸 3-
ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、

【００３５】(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチ
ル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t
- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-
メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフ
ェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4
- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエ
チル、、2-、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチ
ルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシフェニル] プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-ブチル-4- ヒドロ
キシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブ
チル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸
4- ヒドロキシブチル、

【００３６】3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3
-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2-
ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4
- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4
- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ
-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5
- エチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキ
シプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸 4-ヒドロキシブチル、

【００３７】3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-tブチル-4- ヒドロキシ
フェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t-ブチル-
4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキ
シエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキ
シブチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪
酸 4- ヒドロキシブチル等が挙げられる。

【００３８】かくして、本発明における亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）が得られるが、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有することも
でき、このことにより、耐加水分解性を向上せしめるこ
とができる。かかるアミン類の代表例としては、例えば
トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリ
-i- プロパノールアミン等のトリアルカノールアミン
類、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ-i
- プロパノールアミン、テトラエタノールエチレンジア
ミン、テトラ-i- プロパノールエチレンジアミン等のジ
アルカノールアミン類、ジブチルエタノールアミン、ジ
ブチル-i- プロパノールアミン等のモノアルカノールア
ミン類、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香
族アミン類、ジブチルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テ
トラメチルピペリジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラ
メチルピペリジン等のアルキルアミン類、ヘキサメチレ
ンテトラミン、トリエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキレ
ンポリアミン類などが挙げられる。アミン類の亜リン酸
エステル類（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重
量％程度である。

【００３９】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M²⁺ _1-x ・ M³⁺ _x ・(OH^- )₂・(A ^n-) _x/n ・ pH₂O （式中、 M²⁺は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M³⁺は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 A^n-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 A^n-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH^- 、Cl^-、Br^- 、 I^- 、ClO₄ ^- 、HC
O₃ ^- 、 C₆H₅COO^- 、 CO₃ ^2-、 SO^2- 、^- OOCCOO^- 、(CHO
HCO0)₂ ^2-、C₂H₄(COO)₂ ^2-、(CH₂COO)₂ ^2- 、CH₃CHOHCO
O^- 、SiO₃ ^2-、SiO₄ ^4-、Fe(CN)₆ ^4- 、BO^3-、PO₃ ^3- 、HPO
₄ ^2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg_1-x Al_x (OH)₂(CO₃)_x/2 ・ pH₂O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する含有比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。

【００４０】本発明の安定剤組成物は、上記のような亜
リン酸エステル類（Ｉ）と、フェノール系安定剤、ヒン
ダードアミン系安定剤から選ばれる少なくとも１種の安
定剤とを含有することを特徴とするものであるが、フェ
ノール系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが
挙げられる。これらは２種以上使用し得る。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。

【００４１】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。

【００４２】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。

【００４３】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。

【００４４】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。

【００４５】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。

【００４６】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００４７】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００４８】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。

【００４９】特に好ましいフェノール系安定剤として
は、以下の化合物が挙げられ、これらは２種以使用し得
る。2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-ト
リ-t- ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6
- メチルフェノール、2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェ
ノール）、4,4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-
(α−メチルシクロヘキシル）フェノール）］、2,2'-
メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、4,4'- メチレンビス(6-t-ブチル-2- メチルフ
ェノール）、4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフ
ェノール）、4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブ
チルフェノール）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ
-2- メチルフェニル）ブタン、1,1,3-トリス(5-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシ-2-メチルフェニル）ブタン、エチレ
ングリコール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロ
キシフェニル）ブチレート］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブ
チル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェ
ニル アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒ
ドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェ
ニル アクリレート、

【００５０】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソ
シアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒド
ロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシジヒドロシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5
- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-
トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレ
ンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシシンナメー
ト）、ヘキサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシシンナメート）、トリエチレングリコール ビス
(5-t- チル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、
3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-
2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'
- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-
ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］
ヘキサメチレンジアミンなど。

【００５１】またヒンダードアミン系安定剤としては、
例えば次のようなものが挙げられる。ビス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス（(2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） スクシネー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5-ジ-t- ブチル-
4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1-
アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチ
ル-4- ピペリジル デカンジオエート、 2,2,6,6- テト
ラメチル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-
ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6- ペンタメチル
-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレ
ート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペ
ンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、

【００５２】1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。

【００５３】また特に好ましいヒンダードアミン系安定
剤としては、以下のものが挙げられ、これらは２種以上
使用し得る。ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-
ピペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス
(N- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリ
ジル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
2-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチ
ルマロネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメ
チル-4- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） スクシネー
ト、2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレ
ート、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- −ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチ
ル]-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テ
トラキス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,
2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、

【００５４】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。

【００５５】本発明の安定剤組成物は、前記のような亜
リン酸エステル類（Ｉ）と、フェノール系安定剤、ヒン
ダードアミン系安定剤から選ばれる少なくとも１種の安
定剤とを含有することを特徴とするものであるが、その
含有比率は重量比で、通常10：１〜１：10、好ましくは
５：１〜１：５、より好ましくは３：１〜１：３であ
る。また亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する各成分の含
有比率は、含有する場合は、フェノール系安定剤では、
通常10：１〜１：10程度であり、ヒンダードアミン系安
定剤では、通常３：１〜１：10程度であり、その合計含
有比率は、通常上記の範囲である。

【００５６】また本発明の安定剤組成物は、必要に応じ
てさらに他の添加剤、例えばイオウ系安定剤、リン系安
定剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系以外の光安定
剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒド
ロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属
不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチ
ブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-
ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、
米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、
5,216,053 号、5,252,643 号明細書、DE-A-4,316,611号
、4,316,622 号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、
591,102号明細書CA-2,132,132号明細書等に記載のベン
ゾフラン類、インドリン類等の補助安定剤なども含有す
ることもできる。

【００５７】ここで、イオウ系酸化防止剤としては、例
えば次のようなものが挙げられる。これらは、２種以上
使用することもできる。ジラウリル 3,3'- チオジプロ
ピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオネー
ト、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、ジス
テアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル ス
テアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペンタン
テトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオネー
ト）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(2,4-
ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ジイソ
デシル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ-t- ブチ
ルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、
トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラ
キス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジフェニレン
ジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチ
ルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファイト、2,2'
- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フル
オロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6- メチ
ルフェニル） エチル ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t
- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホスファイ
ト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エチル-5-
ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''- ニトリ
ロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t- ブチル
-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイトおよび
それらの混合物など。

【００５８】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。

【００５９】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。

【００６０】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。

【００６１】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。

【００６２】ヒンダードアミン系以外の光安定剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (2) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。

【００６３】(3) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (4) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。

【００６４】また金属不活性化剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。

【００６５】また過酸化物スカベンジャーとしては、例
えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベ
ンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラ
キス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよび
それらの混合物等が挙げられる。ポリアミド安定剤とし
ては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価
のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。ま
たヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒ
ドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキ
シアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシル
ヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒ
ドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒド
ロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。ま
た中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロ
タルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒド
ロキシ・カーボネート・ハイドレード）、酸化カルシウ
ム、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタンおよ
びそれらの混合物等が挙げられる。滑剤としては、例え
ばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８
〜22の高級脂肪族酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属
（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族
アルコール、ポリグリコール、炭素数４〜22の高級脂肪
酸と炭素数４〜18の脂肪族１価アルコールとのエステ
ル、炭素数８〜22の高級脂肪族アマイド、シリコーン
油、ロジン誘導体などが挙げられる。

【００６６】また造核剤としては、例えば次のようなも
のが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸
-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］
ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチ
レンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ヒドロオキ
シアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ アルミニウム、ナト
リウム ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安
息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル
安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-
2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデ
ン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトー
ル、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチル
ベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジ
リデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールお
よびそれらの混合物など。また充填剤としては、例えば
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タ
ルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラ
ック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの
混合物等が挙げられる。これらの添加剤のうち好ましく
用いられるものは、紫外線吸収剤、過酸化物スカベンジ
ャーおよび中和剤等である。

【００６７】本発明の安定剤組成物は、亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）と、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン
系安定剤から選ばれる少なくとも１種の安定剤と、必要
に応じて使用されるその他の添加剤等を配合することに
より製造し得る。配合するにあたっては、均質な混合物
を得るための公知のあらゆる方法および装置を用いるこ
とができる。

【００６８】また本発明の安定剤組成物は、有機材料の
熱、酸化および光劣化等に対して安定化するのに有効で
ある。 本発明により安定化することができる有機材料
としては、例えば次のようなものが挙げられ、それぞれ
単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化するこ
とができるが、これらの有機材料に限定されるものでは
ない。

【００６９】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、(2)
ポリプロピレン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) Ｅ
ＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5)
エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン
類、 例えばポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレ
ン）、ポリ（α−メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリ
ロニトリル／スチレン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチ
レン共重合）樹脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩
素化ポリエチレン/スチレン共重合）樹脂、

【００７０】(11) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14) エチレン／ビニ
ルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素樹脂、(16) ポリ
アセタール、(17) グラフト化ポリフェニレンエーテル
樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂、(18) ポ
リウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエステル樹
脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、

【００７１】(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリ
レート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジ
アリルフタレートプリポリマー、(27) シリコーン樹
脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(29) アクリル変性
ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグアナミン／メラ
ミン樹脂、(31) ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、

【００７２】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン／ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン／プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、

【００７３】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油など。

【００７４】なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエ
チレン、例えばＨＤーＰＥ、ＬＤーＰＥ、ＬＬＤＰＥや
ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
やポリカーボネート等のエンジニヤリング樹脂などに好
ましく用いられる。これらのポリオレフィンは、特に限
定はなく、例えば、ラジカル重合によって得られたもの
でも良く、周期表IVb 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属
を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでも
良い。 かかる金属を含有する触媒としては、1 つ以上
の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸
化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリ
ール等を有する金属錯体であっても良く、これらの錯体
はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、
アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていても良
い。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッ
タ触媒、TNZ 触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒
等を用いて製造されたものが好ましく使用される。また
エンジニアリング樹脂も、特に限定はなく、例えば、ポ
リアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有す
るものであって、加熱溶融できるものであれば良い。例
えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノ
カルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のい
ずれの方法によって製造されたものでも良く、代表例と
してはナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、
ナイロン６１２、ポリ−ビス−（ｐ−アミノシクロヘキ
シル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、
ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体で
あるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２の如き共重
合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂としても、ポリ
マー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融
できるものであれば良く、例えばジカルボン酸類とジヒ
ドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエス
テルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルの
いずれであっても良い。またポリカーボネート樹脂とし
ても、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであ
って、加熱溶融できるものであれば良く、例えば溶剤、
酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化
合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲ
ン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆
体を反応させることにより得られるポリカーボネートが
挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖であっても
分岐であっても良く、また、共重合体であっても良い。

【００７５】本発明の安定剤組成物を含有せしめて、有
機材料を安定化する場合、本発明の安定剤組成物は、有
機材料100 重量部に対して亜リン酸エステル類（Ｉ）換
算で、通常、 0.005〜５重量部程度、好ましくは0.03〜
３重量部程度、より好ましくは0.05〜１重量部程度配合
される。 使用量が 0.005重量部未満では安定化効果が
必ずしも十分でなく、また５重量部を越えて配合しても
それに見合うだけの効果の向上が得られず、経済的に不
利である。

【００７６】また有機材料を安定化せしめるにあたって
は、有機材料に、本発明の安定剤組成物を直接配合して
も良いし、本発明の安定剤組成物の成分である亜リン酸
エステル類（Ｉ）や、フェノール系安定剤、ヒンダード
アミン系安定剤から選ばれる少なくとも１種の安定剤、
必要に応じて使用されるその他の添加剤等を同時にある
いは別々に配合しても良い。配合するにあたっては、均
質な混合物を得るための公知のあらゆる方法および装置
を用いることができる。例えば本発明の安定剤組成物
を、固体の有機材料に配合する場合は、その固体材料に
直接ドライブレンドすることもできるし、また本発明の
安定剤組成物をマスターバッチの形で、固体材料に配合
することもできる。液状のポリマーである場合は、重合
途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、本発明の安定
剤組成物の溶液または分散液の形で配合することもでき
る。一方、有機材料が油などの液体である場合は、本発
明の安定剤組成物を直接添加して配合することもできる
し、また本発明の安定剤組成物を液状媒体に溶解または
懸濁させた状態で添加することもできる。

【００７７】

【発明の効果】本発明の安定剤組成物は、ポリオレフィ
ンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種有機材料の安
定化に優れた性能を有し、この安定剤組成物を含有せし
めた有機材料は製造時、加工時、さらには使用時の熱、
酸化、光等にによる劣化に対して安定であり、高品質の
製品となる。

【００７８】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。

【００７９】＜供試安定剤＞ 化−１ ：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6- ｛2-[3-(3,
5-ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシ] エトキシ｝ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオキサホ
スフェピン（化合物１） Ｐ−１ ：トリス (2,4-ジ-t- ブチルフェニル) ホスフ
ァイト AO−１ ：n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート AO−２ ：ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシジヒドロシンナメート） Ｓ−１ ：ネオペンタンテトライルテトラキス (3- ラ
ウリルチオプロピオネート） HA−１ ：ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチル)-1,
3,5-トリアジン-2,4- ジイル) ((2,2,6,6-テトラメチル
-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン ( (2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ)]

【００８０】参考例１：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
- ｛2-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ] エトキシ｝ジベンゾ［d,f][1,3,
2] ジオキサホスフェピン（化合物１）の製造 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた500ml の四ツ口
フラスコに、無水トルエン120 ml、3,3',5,5'-テトラ-t
- ブチル ビフェニル-2,2'-ジオール20.5g 、トリエチ
ルアミン12.1g を仕込み、容器内を窒素置換したあと、
撹拌しながら三塩化リン 6.9g を滴下した。滴下終了後
８０℃で３時間保温し、次いで室温まで冷却後トリエチ
ルアミン 6.1g および、無水トルエン120ml に 溶解さ
せた3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸 2-ヒドロキシエチル16.1gを仕込み、還流
下で６時間保温した。次に室温まで冷却した後、生成し
たトリエチルアミンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮し
たあと、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、白色結晶26.7g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ７６１ 融点：１００℃

【００８１】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.34(s,18H), 1.42(s,18H), 1.48(s,18H), 2.60(t,2H),
2.85(t,2H),3.94(m,2H), 4.14(m,2H), 5.07(s,1H), 6.
99(s,2H), 7.16(d,2H),7.42(d,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 134.2 ppm

【００８２】実施例１：高密度ポリエチレンの加工安定
性試験 〔配 合〕 高密度ポリエチレン 100 重量部 供試安定剤 表１記載の重量部

【００８３】窒素雰囲気下、ラボプラストミルを用い、
上記配合物を220 ℃、100rpmで混練し、架橋によるトル
ク値が最大になる時間( ゲルビルドアップタイム (分))
を測定し、結果を表１に示した。ゲルビルドアップタイ
ムが長い程、混練時の架橋が抑制され、加工安定性に優
れることを意味する。

【００８４】

【表１】 実 施 例 比 較 例 １ １ ２ 供試安定剤 化−１ 0.1 − − AO−１ 0.1 − 0.1 Ｐ−１ − − 0.1 加工安定性 ＞60 3 3.5

【００８５】実施例２：ポリエチレン( ＬＬＤＰＥ）の
加工安定性試験 〔配 合〕 ポリエチレン( ＬＬＤＰＥ） 100 重量部 供試安定剤 表２記載の重量部 ハイドロタルサイト 0.1 重量部

【００８６】窒素雰囲気下、ラボプラストミルを用い、
上記配合物を260 ℃、100rpmで混練し、架橋によるトル
ク値が最大になる時間( ゲルビルドアップタイム (分))
を測定し、結果を表２に示した。ゲルビルドアップタイ
ムが長い程、混練時の架橋が抑制され、加工安定性に優
れることを意味する。

【００８７】

【表２】 実 施 例 比 較 例 １ １ ２ 供試安定剤 化−１ 0.1 0.13 − AO−１ 0.03 − 0.13 加工安定性 32 18 9

【００８８】実施例３： 耐候性試験 〔配 合〕 ポリプロピレン（ブロック） 100 重量部 ステアリン酸カルシウム 0.05 重量部 供試安定剤 表３記載の重量部

【００８９】押出機を用い、上記配合物を230 ℃で造粒
し、これを240 ℃の射出成型機で、1mm 厚のシートを作
成した。これをサンシャインウエザーオーメーター (ブ
ラックパネル温度：83℃、雨なし) で光照射し、180 時
間照射後の色相( ΔＥ：標準白色板との色相差、白色板
のL,a,b 値は96.1、-0.1、1.9 ）を測定した。結果を表
４に示した。

【００９０】

【表３】 実 施 例 比 較 例 １ ２ １ 供試安定剤 化−１ 0.1 0.05 − HA−１ 0.1 0.1 0.1 AO−１ 0.05 0.05 − 色相 (ΔＥ） 17.3 17.6 18.0

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/30 Ｃ０９Ｋ 15/30 // Ｃ０７Ｆ 9/6574 Ｃ０７Ｆ 9/6574 Ｚ

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ独立に水
   素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
   のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
   ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
   を表し、Ｒ³ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に水素原子又は炭
   素原子数１〜８のアルキル基を表す。Ｘ₁ は２価のアル
   コール残基を、Ｘ₂ は単なる結合又は炭素数１〜８のア
   ルキレン基を表す。Ｙはヒドロキシル基、炭素数１〜８
   のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ
   基を表す。）で示される亜リン酸エステル類と、フェノ
   ール系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤から選ばれる
   少なくとも１種の安定剤とを含有することを特徴とする
   安定剤組成物。
2. 【請求項２】亜リン酸エステル類（Ｉ）と、フェノール
   系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤から選ばれる少な
   くとも１種の安定剤との含有比率が、重量比で10：１〜
   １：10であることを特徴とする請求項１に記載の安定剤
   組成物。
3. 【請求項３】請求項１に記載の亜リン酸エステル類
   （Ｉ）と、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン系安
   定剤から選ばれる少なくとも１種の安定剤とを配合する
   ことを特徴とする安定剤組成物の製造法。
4. 【請求項４】亜リン酸エステル類（Ｉ）と、フェノール
   系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤から選ばれる少な
   くとも１種の安定剤との配合比率が、重量比で10：１〜
   １：10であることを特徴とする請求項３に記載の製造
   法。
5. 【請求項５】有機材料に請求項１記載の亜リン酸エステ
   ル類（Ｉ）と、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン
   系安定剤から選ばれる少なくとも１種の安定剤とを含有
   せしめることを特徴とする有機材料の安定化方法。
6. 【請求項６】亜リン酸エステル類（Ｉ）と、フェノール
   系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤から選ばれる少な
   くとも１種の安定剤との含有比率が、重量比で10：１〜
   １：10であることを特徴とする請求項５に記載の安定化
   方法。
7. 【請求項７】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項５〜
   ６に記載の安定化方法。
8. 【請求項８】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエン
   ジニアリング樹脂である請求項７に記載の安定化方法。
9. 【請求項９】有機材料に請求項１記載の亜リン酸エステ
   ル類（Ｉ）と、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン
   系安定剤から選ばれる少なくとも１種の安定剤とを含有
   させてなる安定化有機材料組成物。
10. 【請求項１０】亜リン酸エステル類（Ｉ）と、フェノー
    ル系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤から選ばれる少
    なくとも１種の安定剤との含有比率が、重量比で10：１
    〜１：10であることを特徴とする請求項９に記載の組成
    物。
11. 【請求項１１】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項９
    〜１０に記載の組成物。
12. 【請求項１２】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエ
    ンジニアリング樹脂である請求項１１に記載の組成物。