JPH11222460A - 透明性化合物、透明性樹脂およびこの透明性樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 - Google Patents
透明性化合物、透明性樹脂およびこの透明性樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法Info
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- JPH11222460A JPH11222460A JP10113503A JP11350398A JPH11222460A JP H11222460 A JPH11222460 A JP H11222460A JP 10113503 A JP10113503 A JP 10113503A JP 11350398 A JP11350398 A JP 11350398A JP H11222460 A JPH11222460 A JP H11222460A
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- IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N cedrene Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N 0.000 claims abstract 2
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＡｒＦエキシマレーザ等の短波長領域に高い
透明性と高い感光性並びに十分なドライエッチング耐性
を有した感光性樹脂組成物を得る。 【解決手段】 感光性樹脂組成物は下記一般式（１）ま
たは（２）で示される化合物と、 【化１】 二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させて得
た重合可能な化合物を含有した透明性樹脂と、光または
放射線の照射により酸を発生する化合物とを含有する。
透明性と高い感光性並びに十分なドライエッチング耐性
を有した感光性樹脂組成物を得る。 【解決手段】 感光性樹脂組成物は下記一般式（１）ま
たは（２）で示される化合物と、 【化１】 二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させて得
た重合可能な化合物を含有した透明性樹脂と、光または
放射線の照射により酸を発生する化合物とを含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特にＡｒＦエキシ
マレーザ等の短波長光に対して透明性の優れた透明性化
合物、透明性樹脂および特にＡｒＦエキシマレーザ等の
短波長光を露光エネルギー源として用いたリソグラフィ
ーに好適に用いられる感光性樹脂組成物に関するもので
ある。また、上記感光性樹脂組成物をレジストとして用
いて微細パターンを形成することにより超ＬＳＩ等の高
集積化された半導体装置を得ることができる半導体装置
の製造方法に関するものである。
マレーザ等の短波長光に対して透明性の優れた透明性化
合物、透明性樹脂および特にＡｒＦエキシマレーザ等の
短波長光を露光エネルギー源として用いたリソグラフィ
ーに好適に用いられる感光性樹脂組成物に関するもので
ある。また、上記感光性樹脂組成物をレジストとして用
いて微細パターンを形成することにより超ＬＳＩ等の高
集積化された半導体装置を得ることができる半導体装置
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体デバイスの高集積化が求められて
いる中、微細加工技術の開発が進められている。この技
術を実現するために、いくつかの手法が検討されている
が、中でもリソグラフィー技術で使用する光源を短波長
化することが、最も有望視されている。現在のリソグラ
フィー技術では、ｉ線（波長３６５ｎｍ）やＫｒＦエキ
シマレーザ（波長２４８ｎｍ）が用いられているが、Ａ
ｒＦエキシマレーザ（波長１９３ｎｍ）やＹＡＧレーザ
の５倍高調波（波長２１８ｎｍ）などを用いることが、
検討されている。
いる中、微細加工技術の開発が進められている。この技
術を実現するために、いくつかの手法が検討されている
が、中でもリソグラフィー技術で使用する光源を短波長
化することが、最も有望視されている。現在のリソグラ
フィー技術では、ｉ線（波長３６５ｎｍ）やＫｒＦエキ
シマレーザ（波長２４８ｎｍ）が用いられているが、Ａ
ｒＦエキシマレーザ（波長１９３ｎｍ）やＹＡＧレーザ
の５倍高調波（波長２１８ｎｍ）などを用いることが、
検討されている。
【０００３】従来、光リソグラフィー用のレジストとし
てノボラック樹脂とナフトキノンジアジドからなるレジ
ストや、ターシャリーブトキシカルボニルオキシスチレ
ンと酸発生剤からなるレジストが用いられている。これ
らはいずれもベンゼン骨格を有する化合物を有してお
り、ベンゼン骨格を有する化合物がドライエッチング耐
性を発現することから、これらの化合物が使用されてい
る。
てノボラック樹脂とナフトキノンジアジドからなるレジ
ストや、ターシャリーブトキシカルボニルオキシスチレ
ンと酸発生剤からなるレジストが用いられている。これ
らはいずれもベンゼン骨格を有する化合物を有してお
り、ベンゼン骨格を有する化合物がドライエッチング耐
性を発現することから、これらの化合物が使用されてい
る。
【０００４】しかし、ベンゼン骨格を有する化合物では
上記波長の短いＡｒＦエキシマレーザやＹＡＧレーザの
５倍高調波の波長付近に大きな吸収を有することから、
良好な形状のパターンを形成することができなかった。
上記波長の短いＡｒＦエキシマレーザやＹＡＧレーザの
５倍高調波の波長付近に大きな吸収を有することから、
良好な形状のパターンを形成することができなかった。
【０００５】この問題を解決する方法として、特開平４
―３９６６５号公報および特開平８―１２６２６号公報
には環状構造を有する脂肪族系の化合物を用いること
が、特開平８―８２９２５号公報には環状テルペノイド
骨格を有する化合物を含有した感光性材料が記載され、
上記波長領域の光の透過率を十分に高くできることが示
されている。
―３９６６５号公報および特開平８―１２６２６号公報
には環状構造を有する脂肪族系の化合物を用いること
が、特開平８―８２９２５号公報には環状テルペノイド
骨格を有する化合物を含有した感光性材料が記載され、
上記波長領域の光の透過率を十分に高くできることが示
されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記化合物は
疎水性であり、従来から用いられているアルカリ水溶液
による現像では溶解性が十分得られず、良好な微細パタ
ーンの形成が困難である。そこで上記公報に示されてい
るように、水溶性を示す基を含む原子団を共重合などの
方法で混入させることでこの問題の解決を図っている
が、この方法ではドライエッチング耐性を発現する原子
団の含有率が低下するため、エッチング耐性の低下を招
いてしまう。しかもこのような化合物は一般に疎水性が
強いため半導体基板上と樹脂との密着性低下につながっ
ている。以上のことから、上記従来の技術では光の透過
率とドライエッチング耐性を両立させることはできてい
ないという課題があった。
疎水性であり、従来から用いられているアルカリ水溶液
による現像では溶解性が十分得られず、良好な微細パタ
ーンの形成が困難である。そこで上記公報に示されてい
るように、水溶性を示す基を含む原子団を共重合などの
方法で混入させることでこの問題の解決を図っている
が、この方法ではドライエッチング耐性を発現する原子
団の含有率が低下するため、エッチング耐性の低下を招
いてしまう。しかもこのような化合物は一般に疎水性が
強いため半導体基板上と樹脂との密着性低下につながっ
ている。以上のことから、上記従来の技術では光の透過
率とドライエッチング耐性を両立させることはできてい
ないという課題があった。
【０００７】本発明は、かかる課題を解決するためにな
されたもので、ＡｒＦエキシマレーザ等の短波長領域に
高い透明性を示す透明性化合物および透明性樹脂を得る
ことを目的とするものである。さらに、上記波長の光に
高い感光性と十分なドライエッチング耐性を有した感光
性樹脂組成物および微細加工が可能で高集積化した半導
体装置の製造方法を得ることを目的とするものである。
されたもので、ＡｒＦエキシマレーザ等の短波長領域に
高い透明性を示す透明性化合物および透明性樹脂を得る
ことを目的とするものである。さらに、上記波長の光に
高い感光性と十分なドライエッチング耐性を有した感光
性樹脂組成物および微細加工が可能で高集積化した半導
体装置の製造方法を得ることを目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明に係る第１の透明
性化合物は、下記一般式（１）または一般式（２）で示
される化合物と、
性化合物は、下記一般式（１）または一般式（２）で示
される化合物と、
【０００９】
【化４】
【００１０】カルボン酸とを強酸中で反応させて得たも
のである。
のである。
【００１１】本発明に係る第１の透明性樹脂は、上記一
般式（１）または一般式（２）で示される化合物と、二
重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させて得た
重合可能な化合物を含有したものである。
般式（１）または一般式（２）で示される化合物と、二
重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させて得た
重合可能な化合物を含有したものである。
【００１２】本発明に係る第２の透明性樹脂は、上記第
１の透明性樹脂において、一般式（１）または一般式
（２）で示される化合物が、ピネン、カンフェン、カレ
ン、セドレンまたはクベベンのものである。
１の透明性樹脂において、一般式（１）または一般式
（２）で示される化合物が、ピネン、カンフェン、カレ
ン、セドレンまたはクベベンのものである。
【００１３】本発明に係る第３の透明性樹脂は、上記第
１または第２の透明性樹脂において、上記第１の透明性
化合物を含有したものである。
１または第２の透明性樹脂において、上記第１の透明性
化合物を含有したものである。
【００１４】本発明に係る第４の透明性樹脂は、上記第
１ないし第３のいずれかの透明性樹脂において、下記一
般式（３）、（４）、（５）または（６）
１ないし第３のいずれかの透明性樹脂において、下記一
般式（３）、（４）、（５）または（６）
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】で示される原子団を含有したものである。
【００１８】本発明に係る第５の透明性樹脂は、上記第
４の透明性樹脂において、上記一般式（３）、（４）、
（５）または（６）で示される原子団が酸により分解す
るものである。
４の透明性樹脂において、上記一般式（３）、（４）、
（５）または（６）で示される原子団が酸により分解す
るものである。
【００１９】本発明に係る第１の感光性樹脂組成物は、
上記第１ないし第５のいずれかの透明性樹脂と、光また
は放射線の照射により酸を発生する化合物とを含有した
ものである。
上記第１ないし第５のいずれかの透明性樹脂と、光また
は放射線の照射により酸を発生する化合物とを含有した
ものである。
【００２０】本発明に係る第１の半導体装置の製造方法
は、半導体基板上に上記第１の感光性樹脂組成物の膜を
設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レーザを
パターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組成物
膜を現像処理する工程を施す方法である。
は、半導体基板上に上記第１の感光性樹脂組成物の膜を
設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レーザを
パターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組成物
膜を現像処理する工程を施す方法である。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明の透明性化合物は、上記一
般式（１）または一般式（２）で示される化合物と、カ
ルボン酸とを強酸中で反応させて得たエステル化合物で
あり、ＡｒＦエキシマレーザ等の短波長領域に高い透明
性を示すものである。
般式（１）または一般式（２）で示される化合物と、カ
ルボン酸とを強酸中で反応させて得たエステル化合物で
あり、ＡｒＦエキシマレーザ等の短波長領域に高い透明
性を示すものである。
【００２２】本発明の透明性樹脂は、上記一般式（１）
または一般式（２）で示される化合物と、二重結合を有
するカルボン酸とを強酸中で反応させて得た重合可能な
エステル化合物を含有したものである。ここで得られる
重合可能なエステル化合物は、ＡｒＦエキシマレーザ等
の短波長領域に高い透明性を示す。また、上記エステル
化合物は３級炭素を有するエステル結合を有するので酸
により分解し、露光された部分のアルカリ水溶液に対す
る溶解性を高くすることができ、パターンの解像度を向
上させる。
または一般式（２）で示される化合物と、二重結合を有
するカルボン酸とを強酸中で反応させて得た重合可能な
エステル化合物を含有したものである。ここで得られる
重合可能なエステル化合物は、ＡｒＦエキシマレーザ等
の短波長領域に高い透明性を示す。また、上記エステル
化合物は３級炭素を有するエステル結合を有するので酸
により分解し、露光された部分のアルカリ水溶液に対す
る溶解性を高くすることができ、パターンの解像度を向
上させる。
【００２３】さらに、上記エステル化合物を、母剤とな
る樹脂に結合させたり、添加したりすることにより、下
記感光性樹脂組成物として用いた場合、エッチング耐性
を向上させることができる。母剤となる樹脂としては例
えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリヒドロキ
シエチルアクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタクリル
酸、ポリマレイン酸、ポリイタコン酸等があげられるが
これに限定されない。
る樹脂に結合させたり、添加したりすることにより、下
記感光性樹脂組成物として用いた場合、エッチング耐性
を向上させることができる。母剤となる樹脂としては例
えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリヒドロキ
シエチルアクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタクリル
酸、ポリマレイン酸、ポリイタコン酸等があげられるが
これに限定されない。
【００２４】本発明の透明性化合物または透明性樹脂に
係わる上記一般式（１）または一般式（２）で示される
化合物は、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環または
シクロオクタン環の１，３位または１，４位に橋かけさ
れた炭素―炭素結合を有し、さらに２重結合性炭素―炭
素結合を有する化合物である。ただし、２重結合性炭素
―炭素結合を形成している炭素原子の少なくとも１つは
３つの炭素原子と直接結合していることが必要であり、
アルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基またはス
ルホキシル基等で置換されていても良く、例えば下記化
学式
係わる上記一般式（１）または一般式（２）で示される
化合物は、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環または
シクロオクタン環の１，３位または１，４位に橋かけさ
れた炭素―炭素結合を有し、さらに２重結合性炭素―炭
素結合を有する化合物である。ただし、２重結合性炭素
―炭素結合を形成している炭素原子の少なくとも１つは
３つの炭素原子と直接結合していることが必要であり、
アルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基またはス
ルホキシル基等で置換されていても良く、例えば下記化
学式
【００２５】
【化７】
【００２６】で示されるピネン、カンフェン、カレン、
セドレン、クベベン等があげられるがこれらに限定され
ない。なお、本発明の透明性樹脂を下記のように感光性
樹脂組成物として用いる場合、ピネン、カンフェン、カ
レン、セドレン、クベベンを用いると、揮発性を有する
ため酸による分解で除去されやすく高解像度を得ること
ができる。
セドレン、クベベン等があげられるがこれらに限定され
ない。なお、本発明の透明性樹脂を下記のように感光性
樹脂組成物として用いる場合、ピネン、カンフェン、カ
レン、セドレン、クベベンを用いると、揮発性を有する
ため酸による分解で除去されやすく高解像度を得ること
ができる。
【００２７】本発明の透明性化合物または透明性樹脂に
係わる上記一般式（１）または一般式（２）で示される
化合物と反応させることができるカルボン酸としては具
体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、イタコン酸、シクロヘキサン１，２―ジカルボ
ン酸モノメタクリロイロキシエチルエステル、シクロヘ
キサン１，２―ジカルボン酸モノアクリロイロキシエチ
ルエステル等があげられるがこれに限定されない。な
お、本発明の透明性樹脂には上記のような二重結合を有
するカルボン酸を用いる必要がある。
係わる上記一般式（１）または一般式（２）で示される
化合物と反応させることができるカルボン酸としては具
体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、イタコン酸、シクロヘキサン１，２―ジカルボ
ン酸モノメタクリロイロキシエチルエステル、シクロヘ
キサン１，２―ジカルボン酸モノアクリロイロキシエチ
ルエステル等があげられるがこれに限定されない。な
お、本発明の透明性樹脂には上記のような二重結合を有
するカルボン酸を用いる必要がある。
【００２８】本発明の透明性化合物または透明性樹脂に
係わる強酸としては、硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―
トルエンスルホン酸等があげられるがこれに限定されな
い。
係わる強酸としては、硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―
トルエンスルホン酸等があげられるがこれに限定されな
い。
【００２９】また、本発明の透明性樹脂がさらに上記透
明性化合物を含有したものであると、さらにドライエッ
チング耐性が向上するため好ましい。
明性化合物を含有したものであると、さらにドライエッ
チング耐性が向上するため好ましい。
【００３０】また、本発明の透明性樹脂が上記一般式
（３）、（４）、（５）または（６）で示される原子団
を含有したものであると、上記一般式（３）、（４）、
（５）または（６）で示される原子団はその分子骨格内
に極性基を有するために高い親水性を有し、半導体基板
などに対して十分な密着性を確保することができるの
で、下記感光性樹脂として用いた場合、現像時における
パターンの剥離、倒れを少なくすることができる。ま
た、上記原子団は芳香族化合物とは異なるためにＡｒＦ
エキシマレーザ等の短波長領域での光吸収を小さく保つ
ことができ、上記原子団を含有しても透明性樹脂は、Ａ
ｒＦエキシマレーザ光の光吸収を低く抑えることができ
る。さらに、上記一般式（３）、（４）、（５）または
（６）で示される原子団が酸により分解性を示すもので
あると、下記のように感光性樹脂組成物として用いる場
合、パターンのより高解像度を得ることができる。
（３）、（４）、（５）または（６）で示される原子団
を含有したものであると、上記一般式（３）、（４）、
（５）または（６）で示される原子団はその分子骨格内
に極性基を有するために高い親水性を有し、半導体基板
などに対して十分な密着性を確保することができるの
で、下記感光性樹脂として用いた場合、現像時における
パターンの剥離、倒れを少なくすることができる。ま
た、上記原子団は芳香族化合物とは異なるためにＡｒＦ
エキシマレーザ等の短波長領域での光吸収を小さく保つ
ことができ、上記原子団を含有しても透明性樹脂は、Ａ
ｒＦエキシマレーザ光の光吸収を低く抑えることができ
る。さらに、上記一般式（３）、（４）、（５）または
（６）で示される原子団が酸により分解性を示すもので
あると、下記のように感光性樹脂組成物として用いる場
合、パターンのより高解像度を得ることができる。
【００３１】つまり、本発明の透明性樹脂は、例えば上
記重合可能なエステル化合物を含有した樹脂に、一般式
（３）、（４）、（５）または（６）で表される原子団
を結合させたり、上記原子団を有する化合物を添加する
ことにより得ることができる。なお、上記化合物として
は炭素数３から１５のアルキルカルボン酸、３から１５
のアルキルジカルボン酸等があげられるがこれに限定さ
れない。
記重合可能なエステル化合物を含有した樹脂に、一般式
（３）、（４）、（５）または（６）で表される原子団
を結合させたり、上記原子団を有する化合物を添加する
ことにより得ることができる。なお、上記化合物として
は炭素数３から１５のアルキルカルボン酸、３から１５
のアルキルジカルボン酸等があげられるがこれに限定さ
れない。
【００３２】また、上記本発明の透明性樹脂は上記重合
可能なエステル化合物と他のモノマーを共重合させたも
のでもよい。他のモノマーとしては例えばアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シ
クロヘキサン１，２―ジカルボン酸モノメタクリロイロ
キシエチルエステル、シクロヘキサン１，２―ジカルボ
ン酸モノアクリロイロキシエチルエステル、エチレング
リコールモノメタクリル酸エステル、エチレングリコー
ルモノアクリル酸エステル、ビニルアルコール、酢酸ビ
ニル、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタク
リル酸ターシャルブチル、アクリル酸ターシャルブチ
ル、１―エトキシエチル―１―メタクリル酸エステル、
１―エトキシエチル―１―アクリル酸エステル、１―イ
ソプロポキシエチル―１―メタクリル酸エステル、１―
イソプロポキシエチル―１―アクリル酸エステル、１―
ターシャルブトキシエチル―１―メタクリル酸エステ
ル、１―ターシャルブトキシエチル―１―アクリル酸エ
ステル、テトラヒドロピラニルメタクリレート、テトラ
ヒドロピラニルアクリレート等があげられるがこれに限
定されない。上記エステル化合物とその他のモノマー含
有比率は上記化合物が９９％〜３０％（モル％、以下同
様）、好ましくは９５〜５０％、その他のモノマーが１
％〜７０％、好ましくは５〜５０％の範囲が適当であ
る。上記化合物が３０％未満の場合には、十分なエッチ
ング耐性が得られにくくなる。また上記化合物が９９％
より多い場合には、膜の形成が困難となる。
可能なエステル化合物と他のモノマーを共重合させたも
のでもよい。他のモノマーとしては例えばアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シ
クロヘキサン１，２―ジカルボン酸モノメタクリロイロ
キシエチルエステル、シクロヘキサン１，２―ジカルボ
ン酸モノアクリロイロキシエチルエステル、エチレング
リコールモノメタクリル酸エステル、エチレングリコー
ルモノアクリル酸エステル、ビニルアルコール、酢酸ビ
ニル、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタク
リル酸ターシャルブチル、アクリル酸ターシャルブチ
ル、１―エトキシエチル―１―メタクリル酸エステル、
１―エトキシエチル―１―アクリル酸エステル、１―イ
ソプロポキシエチル―１―メタクリル酸エステル、１―
イソプロポキシエチル―１―アクリル酸エステル、１―
ターシャルブトキシエチル―１―メタクリル酸エステ
ル、１―ターシャルブトキシエチル―１―アクリル酸エ
ステル、テトラヒドロピラニルメタクリレート、テトラ
ヒドロピラニルアクリレート等があげられるがこれに限
定されない。上記エステル化合物とその他のモノマー含
有比率は上記化合物が９９％〜３０％（モル％、以下同
様）、好ましくは９５〜５０％、その他のモノマーが１
％〜７０％、好ましくは５〜５０％の範囲が適当であ
る。上記化合物が３０％未満の場合には、十分なエッチ
ング耐性が得られにくくなる。また上記化合物が９９％
より多い場合には、膜の形成が困難となる。
【００３３】さらに、本発明の透明性樹脂は、上記重合
可能なエステル化合物を重合して得られた樹脂に、さら
に酸により分解性を示す原子団を結合させたり、この原
子団を有する化合物として添加してもよい。酸により分
解性を示す原子団としては、例えばｔｅｒｔ―ブチル
基、ｔｅｒｔアミル基、１―エトキシエチル基、１―プ
ロピルオキシエチル基、１―ｔｅｒｔブトキシエチル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル
基、２―メチル―２アダマンチル基、１―メチル―４テ
トラヒドロピラ―３―ノイル基、１―メチル―４―ペン
タノイル基などがあげられるがこれらに限定されない。
可能なエステル化合物を重合して得られた樹脂に、さら
に酸により分解性を示す原子団を結合させたり、この原
子団を有する化合物として添加してもよい。酸により分
解性を示す原子団としては、例えばｔｅｒｔ―ブチル
基、ｔｅｒｔアミル基、１―エトキシエチル基、１―プ
ロピルオキシエチル基、１―ｔｅｒｔブトキシエチル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル
基、２―メチル―２アダマンチル基、１―メチル―４テ
トラヒドロピラ―３―ノイル基、１―メチル―４―ペン
タノイル基などがあげられるがこれらに限定されない。
【００３４】本発明の感光性樹脂組成物に用いられる透
明性樹脂は、上記重合可能なエステル化合物を重合して
得られた樹脂に、一般式（３）、（４）、（５）もしく
は（６）で表される原子団、または上記酸により分解性
を示す原子団を樹脂に結合させたり、上記原子団を含有
する化合物を添加することにより得ることができる。
明性樹脂は、上記重合可能なエステル化合物を重合して
得られた樹脂に、一般式（３）、（４）、（５）もしく
は（６）で表される原子団、または上記酸により分解性
を示す原子団を樹脂に結合させたり、上記原子団を含有
する化合物を添加することにより得ることができる。
【００３５】本発明の感光性樹脂組成物は、上記透明性
樹脂と光または放射線の照射により酸を発生する化合物
とを含有するものである。
樹脂と光または放射線の照射により酸を発生する化合物
とを含有するものである。
【００３６】本発明の感光性樹脂組成物に係わる光また
は放射線の照射を受けて酸を発生する化合物としては、
トリフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネー
ト、トリフェニルスルホニウムトリフレイト、トリフェ
ニルスルホニウムナノフレイト、トリフェニルスルホニ
ウムトシレート、トリフェニルスルホニウムメタンスル
ホネート、トリフェニルスルホニウムエタンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムプロパンスルホネート、
トリフェニルスルホニウムブタンスルホネート、ジメチ
ルフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート、
ジメチルフェニルスルホニウムトリフレイト、ジメチル
フェニルスルホニウムナノフレイト、ジメチルフェニル
スルホニウムトシレート、ジメチルフェニルスルホニウ
ムメタンスルホネート、ジメチルフェニルスルホニウム
エタンスルホネート、ジメチルフェニルスルホニウムプ
ロパンスルホネート、ジメチルフェニルスルホニウムブ
タンスルホネート、４―ｔｅｒｔブチルフニルジフェニ
ルヘキサフロロアンチモネート、４―ｔｅｒｔブチルフ
ニルジフェニルトリフレイト、４―ｔｅｒｔブチルフニ
ルジフェニルナノフレイト、４―ｔｅｒｔブチルフニル
ジフェニルトシレート、４―ｔｅｒｔブチルフニルジフ
ェニルメタンスルホネート、４―ｔｅｒｔブチルフニル
ジフェニルエタンスルホネート、４―ｔｅｒｔブチルフ
ニルジフェニルプロパンスルホネート、４―ｔｅｒｔブ
チルフニルジフェニルブタンスルホネート、トリス（４
―メチルフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモ
ネート、トリス（４―メチルフェニル）スルホニウムト
リフレイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホニウ
ムナノフレイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホ
ニウムトシレート、トリス（４―メチルフェニル）スル
ホニウムメタンスルホネート、トリス（４―メチルフェ
ニル）スルホニウムエタンスルホネート、トリス（４―
メチルフェニル）スルホニウムプロパンスルホネート、
トリス（４―メチルフェニル）スルホニウムブタンスル
ホネート、トリス（４―メトキシフェニル）スルホニウ
ムトヘキサフロロアンチモネート、トリス（４―メトキ
シフェニル）スルホニウムトリフレイト、トリス（４―
メトキシフェニル）スルホニウムナノフレイト、トリス
（４―メトキシフェニル）スルホニウムトシレート、ト
リス（４―メトキシフェニル）スルホニウムメタンスル
ホネート、トリス（４―メトキシフェニル）スルホニウ
ムエタンスルホネート、トリス（４―メトキシフェニ
ル）スルホニウムプロパンスルホネート、トリス（４―
メトキシフェニル）スルホニウムブタンスルホネート、
ジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネート、
ジフェニルヨードニウムトリフレイト、ジフェニルヨー
ドニウムナノフレイト、ジフェニルヨードニウムトシレ
ート、ジフェニルヨードニウメタンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウエタンスルホネート、ジフェニルヨー
ドニウプロパンスルホネート、ジフェニルヨードニウブ
タンスルホネート、４―メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウムヘキサフロロアンチモネート、４―メトキシフ
ェニルフェニルヨードニウムトリフレイト、４―メトキ
シフェニルフェニルヨードニウムナノフレイト、４―メ
トキシフェニルフェニルヨードニウムトシレート、４―
メトキシフェニルフェニルヨードニウメタンスルホネー
ト、４―メトキシフェニルフェニルヨードニウエタンス
ルホネート、４―メトキシフェニルフェニルヨードニウ
プロパンスルホネート、４―メトキシフェニルフェニル
ヨードニウブタンスルホネート、４、４’―ジｔｅｒｔ
ブチルジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネ
ート、４、４’―ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨードニ
ウムトリフレイト、４、４’―ジｔｅｒｔブチルジフェ
ニルヨードニウムナノフレイト、４、４’―ジｔｅｒｔ
ブチルジフェニルヨードニウムトシレート、４、４’―
ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨードニウムメタンスルホ
ネート、４、４’―ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨード
ニウムエタンスルホネート、４、４’―ジｔｅｒｔブチ
ルジフェニルヨードニウムプロパンスルホネート、４、
４’―ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨードニウムブタン
スルホネート、４、４’―ジメチルジフェニルヨードニ
ウムヘキサフロロアンチモネート、４、４’―ジメチル
ジフェニルヨードニウムトリフレイト、４、４’―ジメ
チルジフェニルヨードニウムナノフレイト、４、４’―
ジメチルジフェニルヨードニウムトシレート、４、４’
―ジメチルジフェニルヨードニウムメタンスルホネー
ト、４、４’―ジメチルジフェニルヨードニウムエタン
スルホネート、４、４’―ジメチルジフェニルヨードニ
ウムプロパンスルホネート、４、４’―ジメチルジフェ
ニルヨードニウムブタンスルホネート、３、３’―ジニ
トロジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネー
ト、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニウムトリフ
レイト、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニウムナ
ノフレイト、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニウ
ムトシレート、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニ
ウムメタンスルホネート、３、３’―ジニトロジフェニ
ルヨードニウムエタンスルホネート、３、３’―ジニト
ロジフェニルヨードニウムプロパンスルホネート、３、
３’―ジニトロジフェニルヨードニウムブタンスルホネ
ート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェ
ニルヘキサフロロアンチモネート、ナフチルカルボニル
メチルテトラヒドロチオフェニルトリフレイト、ナフチ
ルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニルナノフレ
イト、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェ
ニルトシレート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒド
ロチオフェニルメタンスルホネート、ナフチルカルボニ
ルメチルテトラヒドロチオフェニルエタンスルホネー
ト、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニ
ルプロパンスルホネート、ナフチルカルボニルメチルテ
トラヒドロチオフェニルブタンスルホネート、ジメチル
ヒドロキシナフチルヘキサフロロアンチモネート、ジメ
チルヒドロキシナフチルトリフレイト、ジメチルヒドロ
キシナフチルナノフレイト、ジメチルヒドロキシナフチ
ルトシレート、ジメチルヒドロキシナフチルメタンスル
ホネート、ジメチルヒドロキシナフチルエタンスルホネ
ート、ジメチルヒドロキシナフチルプロパンスルホネー
ト、ジメチルヒドロキシナフチルブタンスルホネート、
ヒドロキシこはく酸イミドのトリフロロメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミドのナノフロロブ
タンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミドの
トリメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イ
ミドのトリエタンスルホン酸エステル、ヒドロキシこは
く酸イミドのトリプロパンスルホン酸エステル、ヒドロ
キシこはく酸イミドのトリブタンスルホン酸エステル、
ヒドロキシこはく酸イミドのトルエンスルホン酸エステ
ル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イミドのト
リフロロメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシシクロ
ヘキサンジカルボン酸イミドのナノフロロブタンスルホ
ン酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸
イミドのトリメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシシ
クロヘキサンジカルボン酸イミドのトリエタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イ
ミドのトリプロパンスルホン酸エステル、ヒドロキシシ
クロヘキサンジカルボン酸イミドのトリブタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イ
ミドのトルエンスルホン酸エステル、ヒドロキシノルボ
ルネンジカルボン酸イミドのトリフロロメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミ
ドのナノフロロブタンスルホン酸エステル、ヒドロキシ
ノルボルネンジカルボン酸イミドのトリメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミ
ドのトリエタンスルホン酸エステル、ヒドロキシノルボ
ルネンジカルボン酸イミドのトリプロパンスルホン酸エ
ステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミドの
トリブタンスルホン酸エステル、ヒドロキシノルボルネ
ンジカルボン酸イミドのトルエンスルホン酸エステルな
どがあげられる。
は放射線の照射を受けて酸を発生する化合物としては、
トリフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネー
ト、トリフェニルスルホニウムトリフレイト、トリフェ
ニルスルホニウムナノフレイト、トリフェニルスルホニ
ウムトシレート、トリフェニルスルホニウムメタンスル
ホネート、トリフェニルスルホニウムエタンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムプロパンスルホネート、
トリフェニルスルホニウムブタンスルホネート、ジメチ
ルフェニルスルホニウムヘキサフロロアンチモネート、
ジメチルフェニルスルホニウムトリフレイト、ジメチル
フェニルスルホニウムナノフレイト、ジメチルフェニル
スルホニウムトシレート、ジメチルフェニルスルホニウ
ムメタンスルホネート、ジメチルフェニルスルホニウム
エタンスルホネート、ジメチルフェニルスルホニウムプ
ロパンスルホネート、ジメチルフェニルスルホニウムブ
タンスルホネート、４―ｔｅｒｔブチルフニルジフェニ
ルヘキサフロロアンチモネート、４―ｔｅｒｔブチルフ
ニルジフェニルトリフレイト、４―ｔｅｒｔブチルフニ
ルジフェニルナノフレイト、４―ｔｅｒｔブチルフニル
ジフェニルトシレート、４―ｔｅｒｔブチルフニルジフ
ェニルメタンスルホネート、４―ｔｅｒｔブチルフニル
ジフェニルエタンスルホネート、４―ｔｅｒｔブチルフ
ニルジフェニルプロパンスルホネート、４―ｔｅｒｔブ
チルフニルジフェニルブタンスルホネート、トリス（４
―メチルフェニル）スルホニウムヘキサフロロアンチモ
ネート、トリス（４―メチルフェニル）スルホニウムト
リフレイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホニウ
ムナノフレイト、トリス（４―メチルフェニル）スルホ
ニウムトシレート、トリス（４―メチルフェニル）スル
ホニウムメタンスルホネート、トリス（４―メチルフェ
ニル）スルホニウムエタンスルホネート、トリス（４―
メチルフェニル）スルホニウムプロパンスルホネート、
トリス（４―メチルフェニル）スルホニウムブタンスル
ホネート、トリス（４―メトキシフェニル）スルホニウ
ムトヘキサフロロアンチモネート、トリス（４―メトキ
シフェニル）スルホニウムトリフレイト、トリス（４―
メトキシフェニル）スルホニウムナノフレイト、トリス
（４―メトキシフェニル）スルホニウムトシレート、ト
リス（４―メトキシフェニル）スルホニウムメタンスル
ホネート、トリス（４―メトキシフェニル）スルホニウ
ムエタンスルホネート、トリス（４―メトキシフェニ
ル）スルホニウムプロパンスルホネート、トリス（４―
メトキシフェニル）スルホニウムブタンスルホネート、
ジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネート、
ジフェニルヨードニウムトリフレイト、ジフェニルヨー
ドニウムナノフレイト、ジフェニルヨードニウムトシレ
ート、ジフェニルヨードニウメタンスルホネート、ジフ
ェニルヨードニウエタンスルホネート、ジフェニルヨー
ドニウプロパンスルホネート、ジフェニルヨードニウブ
タンスルホネート、４―メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウムヘキサフロロアンチモネート、４―メトキシフ
ェニルフェニルヨードニウムトリフレイト、４―メトキ
シフェニルフェニルヨードニウムナノフレイト、４―メ
トキシフェニルフェニルヨードニウムトシレート、４―
メトキシフェニルフェニルヨードニウメタンスルホネー
ト、４―メトキシフェニルフェニルヨードニウエタンス
ルホネート、４―メトキシフェニルフェニルヨードニウ
プロパンスルホネート、４―メトキシフェニルフェニル
ヨードニウブタンスルホネート、４、４’―ジｔｅｒｔ
ブチルジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネ
ート、４、４’―ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨードニ
ウムトリフレイト、４、４’―ジｔｅｒｔブチルジフェ
ニルヨードニウムナノフレイト、４、４’―ジｔｅｒｔ
ブチルジフェニルヨードニウムトシレート、４、４’―
ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨードニウムメタンスルホ
ネート、４、４’―ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨード
ニウムエタンスルホネート、４、４’―ジｔｅｒｔブチ
ルジフェニルヨードニウムプロパンスルホネート、４、
４’―ジｔｅｒｔブチルジフェニルヨードニウムブタン
スルホネート、４、４’―ジメチルジフェニルヨードニ
ウムヘキサフロロアンチモネート、４、４’―ジメチル
ジフェニルヨードニウムトリフレイト、４、４’―ジメ
チルジフェニルヨードニウムナノフレイト、４、４’―
ジメチルジフェニルヨードニウムトシレート、４、４’
―ジメチルジフェニルヨードニウムメタンスルホネー
ト、４、４’―ジメチルジフェニルヨードニウムエタン
スルホネート、４、４’―ジメチルジフェニルヨードニ
ウムプロパンスルホネート、４、４’―ジメチルジフェ
ニルヨードニウムブタンスルホネート、３、３’―ジニ
トロジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネー
ト、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニウムトリフ
レイト、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニウムナ
ノフレイト、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニウ
ムトシレート、３、３’―ジニトロジフェニルヨードニ
ウムメタンスルホネート、３、３’―ジニトロジフェニ
ルヨードニウムエタンスルホネート、３、３’―ジニト
ロジフェニルヨードニウムプロパンスルホネート、３、
３’―ジニトロジフェニルヨードニウムブタンスルホネ
ート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェ
ニルヘキサフロロアンチモネート、ナフチルカルボニル
メチルテトラヒドロチオフェニルトリフレイト、ナフチ
ルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニルナノフレ
イト、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェ
ニルトシレート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒド
ロチオフェニルメタンスルホネート、ナフチルカルボニ
ルメチルテトラヒドロチオフェニルエタンスルホネー
ト、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニ
ルプロパンスルホネート、ナフチルカルボニルメチルテ
トラヒドロチオフェニルブタンスルホネート、ジメチル
ヒドロキシナフチルヘキサフロロアンチモネート、ジメ
チルヒドロキシナフチルトリフレイト、ジメチルヒドロ
キシナフチルナノフレイト、ジメチルヒドロキシナフチ
ルトシレート、ジメチルヒドロキシナフチルメタンスル
ホネート、ジメチルヒドロキシナフチルエタンスルホネ
ート、ジメチルヒドロキシナフチルプロパンスルホネー
ト、ジメチルヒドロキシナフチルブタンスルホネート、
ヒドロキシこはく酸イミドのトリフロロメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミドのナノフロロブ
タンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミドの
トリメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イ
ミドのトリエタンスルホン酸エステル、ヒドロキシこは
く酸イミドのトリプロパンスルホン酸エステル、ヒドロ
キシこはく酸イミドのトリブタンスルホン酸エステル、
ヒドロキシこはく酸イミドのトルエンスルホン酸エステ
ル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イミドのト
リフロロメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシシクロ
ヘキサンジカルボン酸イミドのナノフロロブタンスルホ
ン酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸
イミドのトリメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシシ
クロヘキサンジカルボン酸イミドのトリエタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イ
ミドのトリプロパンスルホン酸エステル、ヒドロキシシ
クロヘキサンジカルボン酸イミドのトリブタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イ
ミドのトルエンスルホン酸エステル、ヒドロキシノルボ
ルネンジカルボン酸イミドのトリフロロメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミ
ドのナノフロロブタンスルホン酸エステル、ヒドロキシ
ノルボルネンジカルボン酸イミドのトリメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミ
ドのトリエタンスルホン酸エステル、ヒドロキシノルボ
ルネンジカルボン酸イミドのトリプロパンスルホン酸エ
ステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミドの
トリブタンスルホン酸エステル、ヒドロキシノルボルネ
ンジカルボン酸イミドのトルエンスルホン酸エステルな
どがあげられる。
【００３７】本発明の感光性樹脂組成物に係わる透明性
樹脂と光または放射線の照射により酸を発生する化合物
の含有割合は、透明性樹脂を９０．０〜９９．９重量
％、好ましくは９５．０〜９９．５重量％、光または放
射線の照射により酸を発生する化合物を０．１〜１０．
０重量％、好ましくは０．５〜５．０重量％の範囲が適
当である。透明性樹脂が９９．９重量％を越える場合パ
ターニングが困難になる傾向が生じ、９０．０重量％未
満の場合には、均一な相溶性を得るのが困難になるの
で、形成するパターンの不良が発生しやすくなる。また
光または放射線の照射により酸を発生する化合物が０．
１重量％未満の場合には良好なパターンを形成すること
ができなくなり、１０重量％を越えた場合には均一な相
溶性を得るのが困難になるので、形成するパターンの不
良が発生しやすくなる。
樹脂と光または放射線の照射により酸を発生する化合物
の含有割合は、透明性樹脂を９０．０〜９９．９重量
％、好ましくは９５．０〜９９．５重量％、光または放
射線の照射により酸を発生する化合物を０．１〜１０．
０重量％、好ましくは０．５〜５．０重量％の範囲が適
当である。透明性樹脂が９９．９重量％を越える場合パ
ターニングが困難になる傾向が生じ、９０．０重量％未
満の場合には、均一な相溶性を得るのが困難になるの
で、形成するパターンの不良が発生しやすくなる。また
光または放射線の照射により酸を発生する化合物が０．
１重量％未満の場合には良好なパターンを形成すること
ができなくなり、１０重量％を越えた場合には均一な相
溶性を得るのが困難になるので、形成するパターンの不
良が発生しやすくなる。
【００３８】本発明の半導体装置の製造方法は、半導体
基板上に上記感光性樹脂組成物の膜を設け、上記感光性
樹脂組成物の膜にＡｒＦ等の短波長レーザをパターン露
光し、露光後の感光性樹脂組成物の膜を現像処理する方
法であり、上記感光性樹脂組成物がＡｒＦエキシマレー
ザ光等の光吸収を低く抑えたまま、ドライエッチング耐
性を確保できるので微細加工が可能となる。
基板上に上記感光性樹脂組成物の膜を設け、上記感光性
樹脂組成物の膜にＡｒＦ等の短波長レーザをパターン露
光し、露光後の感光性樹脂組成物の膜を現像処理する方
法であり、上記感光性樹脂組成物がＡｒＦエキシマレー
ザ光等の光吸収を低く抑えたまま、ドライエッチング耐
性を確保できるので微細加工が可能となる。
【００３９】本発明の感光性樹脂組成物を、シリコンウ
ェハなどの基板上に塗布し、プリベイクを行い、例えば
ＡｒＦエキシマレーザなどの光を照射した後、８０〜１
７０℃程度の加熱を３０秒から１０分間行い、次いで現
像を行ってパターン形成を行うことができる。レジスト
の現像液としてはアルカリ性水溶液を用いることができ
る。アルカリ性水溶液としては例えばアンモニア、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノメタノール、モノエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、コリン等の水溶液やこれら水
溶液の混合物を用いることができる。
ェハなどの基板上に塗布し、プリベイクを行い、例えば
ＡｒＦエキシマレーザなどの光を照射した後、８０〜１
７０℃程度の加熱を３０秒から１０分間行い、次いで現
像を行ってパターン形成を行うことができる。レジスト
の現像液としてはアルカリ性水溶液を用いることができ
る。アルカリ性水溶液としては例えばアンモニア、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノメタノール、モノエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、コリン等の水溶液やこれら水
溶液の混合物を用いることができる。
【００４０】本発明の感光性樹脂組成物を基板に塗布す
るために用いる溶媒としては、混合する成分を速やかに
溶解し、かつそれらと反応しなものであるならば何でも
使用できるが、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプ
ロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エト
キシプロピオン酸エチル、酪酸エチル、２―ヘプタノ
ン、ジグライム、シクロヘキサノン、シクロペンタノ
ン、γ―ブチロラクトン、酢酸イソアミル、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンなどが一般的である。好ましく
は沸点が１００から２２０℃の範囲である溶媒が適当で
ある。沸点がこれより低いものでは塗布したときにムラ
ができやすく、沸点がこれより高いものでは溶媒の乾燥
が容易ではない。
るために用いる溶媒としては、混合する成分を速やかに
溶解し、かつそれらと反応しなものであるならば何でも
使用できるが、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプ
ロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エト
キシプロピオン酸エチル、酪酸エチル、２―ヘプタノ
ン、ジグライム、シクロヘキサノン、シクロペンタノ
ン、γ―ブチロラクトン、酢酸イソアミル、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンなどが一般的である。好ましく
は沸点が１００から２２０℃の範囲である溶媒が適当で
ある。沸点がこれより低いものでは塗布したときにムラ
ができやすく、沸点がこれより高いものでは溶媒の乾燥
が容易ではない。
【００４１】
【実施例】実施例１．βピネン１５０ｇとメタクリル酸
４０ｇの混合物を氷冷し、そこへ濃硫酸１０ｍｌをゆっ
くり加え、そのまま２４時間攪拌を続けた。これにエー
テル３００ｍｌを加えた溶液を炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄した。溶媒を留去した後、減圧蒸留に
より目的とする重合可能なエステル化合物４０ｇを得
た。上記エステル化合物１０．７ｇ、メタクリル酸１．
１ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．２ｇをジオ
キサン６０ｍｌ中に溶解させ、真空脱気後７０℃で４時
間重合した。反応溶液を１０００ｍｌのヘキサンに投入
し、ポリマーを回収した。ポリマーは５０ｍｌのテトラ
ヒドロフランに溶解させ、ろ過後再度１０００ｍｌのヘ
キサン中に投入してポリマーの生成を行い本発明の実施
例の透明性樹脂６．５ｇを得た。
４０ｇの混合物を氷冷し、そこへ濃硫酸１０ｍｌをゆっ
くり加え、そのまま２４時間攪拌を続けた。これにエー
テル３００ｍｌを加えた溶液を炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄した。溶媒を留去した後、減圧蒸留に
より目的とする重合可能なエステル化合物４０ｇを得
た。上記エステル化合物１０．７ｇ、メタクリル酸１．
１ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．２ｇをジオ
キサン６０ｍｌ中に溶解させ、真空脱気後７０℃で４時
間重合した。反応溶液を１０００ｍｌのヘキサンに投入
し、ポリマーを回収した。ポリマーは５０ｍｌのテトラ
ヒドロフランに溶解させ、ろ過後再度１０００ｍｌのヘ
キサン中に投入してポリマーの生成を行い本発明の実施
例の透明性樹脂６．５ｇを得た。
【００４２】実施例２．実施例１で得られたポリマー４
ｇとトリフェニルスルホニウムトリフレイト０．０８ｇ
からなる本発明の実施例の感光性樹脂組成物をジエチレ
ングリコールジメチルエーテル２２ｇに溶解させ、０．
２μｍのメンブランフィルターでろ過してパターン形成
材料溶液を作成した。この溶液をヘキサメチルジシラザ
ンで密着性強化したシリコンウエハ上に塗布して０．５
μｍ厚のパターン形成材料膜を得た。この膜に１０ｍＪ
／ｃｍ2のＡｒＦエキシマレーザを照射した後、１００
℃のホットプレート上で９０秒間加熱を行った。この
時、本発明の感光性樹脂組成物に係わる透明性樹脂部分
が下式に示すようにしてＡｒＦエキシマレーザ照射によ
り発生した酸により分解し、アルカリ水溶液に可溶性と
なる。
ｇとトリフェニルスルホニウムトリフレイト０．０８ｇ
からなる本発明の実施例の感光性樹脂組成物をジエチレ
ングリコールジメチルエーテル２２ｇに溶解させ、０．
２μｍのメンブランフィルターでろ過してパターン形成
材料溶液を作成した。この溶液をヘキサメチルジシラザ
ンで密着性強化したシリコンウエハ上に塗布して０．５
μｍ厚のパターン形成材料膜を得た。この膜に１０ｍＪ
／ｃｍ2のＡｒＦエキシマレーザを照射した後、１００
℃のホットプレート上で９０秒間加熱を行った。この
時、本発明の感光性樹脂組成物に係わる透明性樹脂部分
が下式に示すようにしてＡｒＦエキシマレーザ照射によ
り発生した酸により分解し、アルカリ水溶液に可溶性と
なる。
【００４３】
【化８】
【００４４】その後０．０７９重量％のテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像を行っ
た。その結果０．１６μｍのラインアンドスペースパタ
ーンが形状よく解像されていた。またＣＦ4ガスプラズ
マによるエッチング速度を、従来から感光性樹脂組成物
のベース樹脂として用いられているポリヒドロキシスチ
レン樹脂のエッチング速度を１として比較して表１に示
す。表１から、本発明の実施例の感光性樹脂組成物の膜
のエッチング速度はポリヒドロキシスチレン樹脂と同等
のエッチング耐性を有していることがわかった。
ンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像を行っ
た。その結果０．１６μｍのラインアンドスペースパタ
ーンが形状よく解像されていた。またＣＦ4ガスプラズ
マによるエッチング速度を、従来から感光性樹脂組成物
のベース樹脂として用いられているポリヒドロキシスチ
レン樹脂のエッチング速度を１として比較して表１に示
す。表１から、本発明の実施例の感光性樹脂組成物の膜
のエッチング速度はポリヒドロキシスチレン樹脂と同等
のエッチング耐性を有していることがわかった。
【００４５】
【表１】
【００４６】実施例３〜１４．表１〜表４に示すよう
に、一般式（１）または一般式（２）で示される化合物
と重合可能な二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で
反応させることによって得たエステル化合物を重合体の
一部に含有した透明性樹脂と光または放射線の照射を受
けて酸を発生する化合物とを実施例２と同様にして本発
明の実施例の感光性樹脂組成物を得、レジスト膜を作製
して実施例２と同様の操作でパターン形成を行った。
に、一般式（１）または一般式（２）で示される化合物
と重合可能な二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で
反応させることによって得たエステル化合物を重合体の
一部に含有した透明性樹脂と光または放射線の照射を受
けて酸を発生する化合物とを実施例２と同様にして本発
明の実施例の感光性樹脂組成物を得、レジスト膜を作製
して実施例２と同様の操作でパターン形成を行った。
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】その結果、表１〜表４に示すようにいずれ
の場合でもＡｒＦエキシマレーザ露光で良好なパターン
が得られ、ポリヒドロキシスチレン樹脂と同等の耐ドラ
イエッチング性を有することが示された。
の場合でもＡｒＦエキシマレーザ露光で良好なパターン
が得られ、ポリヒドロキシスチレン樹脂と同等の耐ドラ
イエッチング性を有することが示された。
【００５１】なお、上記実施例では短波長の光としてＡ
ｒＦエキシマレーザを用いた例を示したが、例えばＹＡ
Ｇレーザの５倍高調波等他の２００ｎｍ付近の波長の光
でも同様の効果を得ることができる。
ｒＦエキシマレーザを用いた例を示したが、例えばＹＡ
Ｇレーザの５倍高調波等他の２００ｎｍ付近の波長の光
でも同様の効果を得ることができる。
【００５２】実施例１５．ピネンメタクリレートとα―
メチレン―γ―ブチロラクトンとの共重合体（モル組成
比５０：５０）４４重量部、トリフェニルスルホニウム
トリフレイト１重量部を３６５重量部のシクロヘキサノ
ンに溶解させ、０．２μｍのメンブランフィルターでろ
過してパターン形成材料溶液を作成した。この溶液をヘ
キサメチルジシラザンで密着性強化したシリコンウエハ
上に塗布して０．５μｍ厚のパターン形成材料膜を得
た。この膜に８ｍＪ／ｃｍ2のＡｒＦエキシマレーザ光
を照射した後、１1０℃のホットプレート上で９０秒間
加熱を行った。その後０．１１９重量％のテトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像を行っ
た。その結果０．１４μｍのラインアンドスペースパタ
ーンが形状よく解像されていた。またＣＦ4ガスプラズ
マによるエッチング速度をノボラック樹脂と比較した結
果、この感光性樹脂組成物の膜のエッチング速度はノボ
ラック樹脂の１．０９倍でありＰＭＭＡ樹脂等に対して
耐ドライエッチング性の向上が見られ、密着性が向上し
て解像度が向上しているのが示されている。
メチレン―γ―ブチロラクトンとの共重合体（モル組成
比５０：５０）４４重量部、トリフェニルスルホニウム
トリフレイト１重量部を３６５重量部のシクロヘキサノ
ンに溶解させ、０．２μｍのメンブランフィルターでろ
過してパターン形成材料溶液を作成した。この溶液をヘ
キサメチルジシラザンで密着性強化したシリコンウエハ
上に塗布して０．５μｍ厚のパターン形成材料膜を得
た。この膜に８ｍＪ／ｃｍ2のＡｒＦエキシマレーザ光
を照射した後、１1０℃のホットプレート上で９０秒間
加熱を行った。その後０．１１９重量％のテトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間現像を行っ
た。その結果０．１４μｍのラインアンドスペースパタ
ーンが形状よく解像されていた。またＣＦ4ガスプラズ
マによるエッチング速度をノボラック樹脂と比較した結
果、この感光性樹脂組成物の膜のエッチング速度はノボ
ラック樹脂の１．０９倍でありＰＭＭＡ樹脂等に対して
耐ドライエッチング性の向上が見られ、密着性が向上し
て解像度が向上しているのが示されている。
【００５３】比較例１． 実施例１５でα―
メチレン―γ―ブチロラクトンにかえて、メタクリル酸
を用いて実施例１と同様の操作方法でパターニングを行
ったところ、０．１８ｕｍ以下のパターンは剥離した。
メチレン―γ―ブチロラクトンにかえて、メタクリル酸
を用いて実施例１と同様の操作方法でパターニングを行
ったところ、０．１８ｕｍ以下のパターンは剥離した。
【００５４】実施例１６〜３９．表５〜表１２に示すよ
うに、上記一般式（１）、または（２）で示される化合
物と二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させ
て得られるエステル化合物と上記一般式（３）、
（４）、（５）または（６）で表される原子団を含有す
る樹脂、並びに光の照射により酸を発生する化合物（ト
リフェニルスルホニウムトリフレイト）とを実施例１５
と同様に調整して感光性樹脂組成物を得、レジスト膜を
作製してパターン形成を行った。また、実施例１５と同
様耐ドライエッチング性の検討を行った。
うに、上記一般式（１）、または（２）で示される化合
物と二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させ
て得られるエステル化合物と上記一般式（３）、
（４）、（５）または（６）で表される原子団を含有す
る樹脂、並びに光の照射により酸を発生する化合物（ト
リフェニルスルホニウムトリフレイト）とを実施例１５
と同様に調整して感光性樹脂組成物を得、レジスト膜を
作製してパターン形成を行った。また、実施例１５と同
様耐ドライエッチング性の検討を行った。
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】
【表９】
【００６０】
【表１０】
【００６１】
【表１１】
【００６２】
【表１２】
【００６３】その結果、表５〜表１２に示すようにいず
れの場合でもＡｒＦエキシマレーザ露光で良好なパター
ンが得られた。また、実施例１５と同様、密着性が向上
して解像度が向上しているのが示されている。
れの場合でもＡｒＦエキシマレーザ露光で良好なパター
ンが得られた。また、実施例１５と同様、密着性が向上
して解像度が向上しているのが示されている。
【００６４】
【発明の効果】本発明の第１の透明性化合物によれば、
上記一般式（１）または一般式（２）で示される化合物
と、カルボン酸とを強酸中で反応させて得たものであ
り、ＡｒＦ等の短波長の光に対して透明性を有するとい
う効果がある。
上記一般式（１）または一般式（２）で示される化合物
と、カルボン酸とを強酸中で反応させて得たものであ
り、ＡｒＦ等の短波長の光に対して透明性を有するとい
う効果がある。
【００６５】本発明の第１の透明性樹脂によれば、上記
一般式（１）または一般式（２）で示される化合物と、
二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させて得
た重合可能な化合物を含有したもので、ＡｒＦ等の短波
長の光に対して透明性を有し、感光性樹脂として用いる
ことができるという効果がある。
一般式（１）または一般式（２）で示される化合物と、
二重結合を有するカルボン酸とを強酸中で反応させて得
た重合可能な化合物を含有したもので、ＡｒＦ等の短波
長の光に対して透明性を有し、感光性樹脂として用いる
ことができるという効果がある。
【００６６】本発明の第２の透明性樹脂によれば、上記
第１の透明性樹脂において、一般式（１）または一般式
（２）で示される化合物が、ピネン、カンフェン、カレ
ン、セドレンまたはクベベンのもので、感光性樹脂とし
て用いると解像度が向上するという効果がある。
第１の透明性樹脂において、一般式（１）または一般式
（２）で示される化合物が、ピネン、カンフェン、カレ
ン、セドレンまたはクベベンのもので、感光性樹脂とし
て用いると解像度が向上するという効果がある。
【００６７】本発明の第３の透明性樹脂によれば、上記
第１または第２の透明性樹脂において、上記第１の透明
性化合物を含有したもので、感光性樹脂として用いると
解像度が向上するという効果がある。
第１または第２の透明性樹脂において、上記第１の透明
性化合物を含有したもので、感光性樹脂として用いると
解像度が向上するという効果がある。
【００６８】本発明の第４の透明性樹脂によれば、上記
第１ないし第３のいずれかの透明性樹脂において、上記
一般式（３）、（４）、（５）または（６）で示される
原子団を含有したもので、感光性樹脂として用いると解
像度が向上するという効果がある。
第１ないし第３のいずれかの透明性樹脂において、上記
一般式（３）、（４）、（５）または（６）で示される
原子団を含有したもので、感光性樹脂として用いると解
像度が向上するという効果がある。
【００６９】本発明の第５の透明性樹脂によれば、上記
４の透明性樹脂において、上記一般式（３）、（４）、
（５）または（６）で示される原子団が酸により分解す
るもので、感光性樹脂として用いると解像度が向上する
という効果がある。
４の透明性樹脂において、上記一般式（３）、（４）、
（５）または（６）で示される原子団が酸により分解す
るもので、感光性樹脂として用いると解像度が向上する
という効果がある。
【００７０】本発明に係る第１の感光性樹脂組成物によ
れば、上記第１ないし第５のいずれかの透明性樹脂と光
または放射線の照射により酸を発生する化合物とを含有
したもので、ＡｒＦ等の短波長の光に対して透明性に優
れ、高解像度でエッチング耐性が優れるという効果があ
る。
れば、上記第１ないし第５のいずれかの透明性樹脂と光
または放射線の照射により酸を発生する化合物とを含有
したもので、ＡｒＦ等の短波長の光に対して透明性に優
れ、高解像度でエッチング耐性が優れるという効果があ
る。
【００７１】本発明の第１の半導体装置の製造方法によ
れば、半導体基板上に上記第１の感光性樹脂組成物の膜
を設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レーザ
をパターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組成
物膜を現像処理する工程を施すことにより、微細パター
ンが可能で高集積化された半導体装置を得ることができ
るという効果がある。
れば、半導体基板上に上記第１の感光性樹脂組成物の膜
を設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レーザ
をパターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組成
物膜を現像処理する工程を施すことにより、微細パター
ンが可能で高集積化された半導体装置を得ることができ
るという効果がある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 35/02 Ｃ０８Ｌ 35/02 Ｃ０９Ｄ 133/04 Ｃ０９Ｄ 133/04 135/02 135/02 Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ 7/038 ５０５ 7/038 ５０５ 7/039 ５０１ 7/039 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１）または一般式（２）で
示される化合物と、 【化１】 カルボン酸とを強酸中で反応させて得た透明性化合物。 - 【請求項２】 上記一般式（１）または一般式（２）で
示される化合物と、二重結合を有するカルボン酸とを強
酸中で反応させて得た重合可能な化合物を含有した透明
性樹脂。 - 【請求項３】 一般式（１）または一般式（２）で示さ
れる化合物が、ピネン、カンフェン、カレン、セドレン
またはクベベンであることを特徴とする請求項２に記載
の透明性樹脂。 - 【請求項４】 請求項１に記載の透明性化合物を含有し
たことを特徴とする請求項２または請求項３に記載の透
明性樹脂。 - 【請求項５】 下記一般式（３）、（４）、（５）また
は（６） 【化２】 【化３】 で示される原子団を含有したことを特徴とする請求項２
ないし請求項４のいずれかに記載の透明性樹脂。 - 【請求項６】 上記一般式（３）、（４）、（５）また
は（６）で示される原子団が酸により分解することを特
徴とする請求項５に記載の透明性樹脂。 - 【請求項７】 請求項２ないし請求項６のいずれかに記
載の透明性樹脂と光または放射線の照射により酸を発生
する化合物とを含有した感光性樹脂組成物。 - 【請求項８】 半導体基板上に請求項７に記載の感光性
樹脂組成物の膜を設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜
に短波長レーザをパターン露光する工程および露光後の
感光性樹脂組成物膜を現像処理する工程を施す半導体装
置の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10113503A JPH11222460A (ja) | 1997-12-02 | 1998-04-23 | 透明性化合物、透明性樹脂およびこの透明性樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33179697 | 1997-12-02 | ||
| JP9-331796 | 1997-12-02 | ||
| JP10113503A JPH11222460A (ja) | 1997-12-02 | 1998-04-23 | 透明性化合物、透明性樹脂およびこの透明性樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11222460A true JPH11222460A (ja) | 1999-08-17 |
Family
ID=26452460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10113503A Pending JPH11222460A (ja) | 1997-12-02 | 1998-04-23 | 透明性化合物、透明性樹脂およびこの透明性樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11222460A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004568A2 (en) * | 1998-11-02 | 2000-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| JP2002062657A (ja) * | 2000-06-09 | 2002-02-28 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2002278069A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| US6833462B2 (en) * | 2001-11-28 | 2004-12-21 | Tosoh Corporation | Process for preparing acrylate compound |
| JP2010134410A (ja) * | 2008-11-10 | 2010-06-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
| DE102009046194A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (1-Alkoxy-2-methyl-1-oxopropan--2yl)-(meth)acrylat |
| WO2011051032A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Evonik Röhm Gmbh | Homopolymere und copolymere der hydroxyisobuttersäure(ester) (meth)acrylate |
| JP2011186089A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
| JP2014038257A (ja) * | 2012-08-20 | 2014-02-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
| JP2017120403A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| WO2018012472A1 (ja) * | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
| KR20190063411A (ko) * | 2017-11-29 | 2019-06-07 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 고분자 화합물 및 화합물 |
| JP2020076070A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-05-21 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
-
1998
- 1998-04-23 JP JP10113503A patent/JPH11222460A/ja active Pending
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004568A2 (en) * | 1998-11-02 | 2000-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| EP1004568A3 (en) * | 1998-11-02 | 2001-02-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| JP2002062657A (ja) * | 2000-06-09 | 2002-02-28 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| US6753124B2 (en) * | 2000-06-09 | 2004-06-22 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| JP4576737B2 (ja) * | 2000-06-09 | 2010-11-10 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2002278069A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| US6677102B2 (en) | 2001-03-15 | 2004-01-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Chemical amplifying type positive resist composition |
| KR100888557B1 (ko) * | 2001-03-15 | 2009-03-16 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물 |
| JP4524940B2 (ja) * | 2001-03-15 | 2010-08-18 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| US6833462B2 (en) * | 2001-11-28 | 2004-12-21 | Tosoh Corporation | Process for preparing acrylate compound |
| US7148363B2 (en) * | 2001-11-28 | 2006-12-12 | Tosoh Corporation | Process for preparing acrylate compound |
| JP2010134410A (ja) * | 2008-11-10 | 2010-06-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
| DE102009046194A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (1-Alkoxy-2-methyl-1-oxopropan--2yl)-(meth)acrylat |
| JP2013509461A (ja) * | 2009-10-30 | 2013-03-14 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヒドロキシイソ酪酸（エステル）（メタ）アクリラートのホモポリマー及びコポリマー |
| DE102009046197A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Evonik Röhm Gmbh | Homopolymere und Copolymere der Hydroxyisobuttersäure(ester)(meth)acrylate |
| WO2011051031A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von (1-alkoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-(meth)acrylat |
| WO2011051032A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Evonik Röhm Gmbh | Homopolymere und copolymere der hydroxyisobuttersäure(ester) (meth)acrylate |
| US20120232222A1 (en) * | 2009-10-30 | 2012-09-13 | Evonik Roehm Gmbh | Method for producing 1-alkoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl (meth)acrylate |
| CN102686552A (zh) * | 2009-10-30 | 2012-09-19 | 赢创罗姆有限公司 | （甲基）丙烯酸（1-烷氧基-2-甲基-1-氧代丙-2-基）酯的制备方法 |
| JP2011186089A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
| JP2014038257A (ja) * | 2012-08-20 | 2014-02-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
| JP2017120403A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| WO2018012472A1 (ja) * | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JPWO2018012472A1 (ja) * | 2016-07-12 | 2019-05-16 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
| KR20190063411A (ko) * | 2017-11-29 | 2019-06-07 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 고분자 화합물 및 화합물 |
| JP2019101121A (ja) * | 2017-11-29 | 2019-06-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物及び化合物 |
| JP2020076070A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-05-21 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
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