JPH11152242A - アルキレンオキサイド付加物の製造方法 - Google Patents
アルキレンオキサイド付加物の製造方法Info
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- JPH11152242A JPH11152242A JP10020784A JP2078498A JPH11152242A JP H11152242 A JPH11152242 A JP H11152242A JP 10020784 A JP10020784 A JP 10020784A JP 2078498 A JP2078498 A JP 2078498A JP H11152242 A JPH11152242 A JP H11152242A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】より生産コストの低減化が可能で、反応の制御
が容易で、さらに原料をより効率的に使用可能な油脂誘
導体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法を提供す
ること、並びに上記の製造方法に好適に用いられる製造
装置を提供すること。 【解決手段】フォーリングフィルムリアクターを用いる
油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法に
おいて、特定の量のアルキレンオキサイドを供給すると
共に、反応後の未反応の気体のアルキレンオキサイドを
リアクター外へ排出させないことを特徴とする油脂誘導
体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法、並びに反
応管の底部に気液分離部が設けられ、供給される気体成
分が外部に排出されない密閉構造としたことを特徴とす
るフォーリングフィルムリアクター。
が容易で、さらに原料をより効率的に使用可能な油脂誘
導体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法を提供す
ること、並びに上記の製造方法に好適に用いられる製造
装置を提供すること。 【解決手段】フォーリングフィルムリアクターを用いる
油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法に
おいて、特定の量のアルキレンオキサイドを供給すると
共に、反応後の未反応の気体のアルキレンオキサイドを
リアクター外へ排出させないことを特徴とする油脂誘導
体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法、並びに反
応管の底部に気液分離部が設けられ、供給される気体成
分が外部に排出されない密閉構造としたことを特徴とす
るフォーリングフィルムリアクター。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は油脂誘導体のアルキ
レンオキサイド付加物を製造する方法に関する。さらに
本発明は、油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の
製造に好適に用いられるフォーリングフィルムリアクタ
ーに関する。
レンオキサイド付加物を製造する方法に関する。さらに
本発明は、油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の
製造に好適に用いられるフォーリングフィルムリアクタ
ーに関する。
【０００２】
【従来の技術】油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加
物は、界面活性剤、トナーバインダー原料、消泡剤等に
用いられるなど最近重要性を増してきており、またその
用途の発展や性能の向上が期待されていることから、よ
り低コストで製造する方法が求められている。油脂誘導
体のアルキレンオキサイド付加物の中でも最も重要なも
のは、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪
族アミド、アルキルフェノール及びエステル等にアルキ
レンオキサイドが付加してなるものである。それらは非
常に重要なノニオン活性剤グループを形成している。
物は、界面活性剤、トナーバインダー原料、消泡剤等に
用いられるなど最近重要性を増してきており、またその
用途の発展や性能の向上が期待されていることから、よ
り低コストで製造する方法が求められている。油脂誘導
体のアルキレンオキサイド付加物の中でも最も重要なも
のは、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪
族アミド、アルキルフェノール及びエステル等にアルキ
レンオキサイドが付加してなるものである。それらは非
常に重要なノニオン活性剤グループを形成している。
【０００３】上記のような油脂誘導体のアルキレンオキ
サイド付加物は、例えば、油脂誘導体中へアルキレンオ
キサイドを噴射することにより、又はアルキレンオキサ
イドが充満したた反応容器へ油脂誘導体をスプレーする
ことにより、アルキレンオキサイドと油脂誘導体とを接
触させて付加反応を行わせることにより得ることができ
る。両者の場合において、アルキレンオキサイドは反応
の経過に従って後添加され（セミバッチ運転）、目的量
のアルキレンオキサイドが反応するまで液状の反応混合
物は攪拌される。
サイド付加物は、例えば、油脂誘導体中へアルキレンオ
キサイドを噴射することにより、又はアルキレンオキサ
イドが充満したた反応容器へ油脂誘導体をスプレーする
ことにより、アルキレンオキサイドと油脂誘導体とを接
触させて付加反応を行わせることにより得ることができ
る。両者の場合において、アルキレンオキサイドは反応
の経過に従って後添加され（セミバッチ運転）、目的量
のアルキレンオキサイドが反応するまで液状の反応混合
物は攪拌される。
【０００４】また、ＤＥ−４１２８８２７Ａ１号公報に
は、フォーリングフィルムリアクター（ＦＦＲ）を用い
て油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物を製造する
方法が記載されている。
は、フォーリングフィルムリアクター（ＦＦＲ）を用い
て油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物を製造する
方法が記載されている。
【０００５】この方法は、１）油脂誘導体のアルキレン
オキサイド付加物を連続的に製造することができる、
２）付加反応が進行した付加物ほど、より低濃度のアル
キレンオキサイドと接触するため、得られる付加物にお
けるアルキレンオキサイドの付加数の分布が狭い、３）
反応管の温度を制御することにより反応温度を容易に調
節することができるため、反応時間や副生物の生成量の
最適化が容易である、４）ＦＦＲ下方部では、ガス相中
のアルキレンオキサイド濃度が付加反応の進行に伴い流
下液膜の方向に沿って減少し、反応管出口では未反応ア
ルキレンオキサイドは不活性ガス中に極僅かに残存する
のみである、といった利点がある。
オキサイド付加物を連続的に製造することができる、
２）付加反応が進行した付加物ほど、より低濃度のアル
キレンオキサイドと接触するため、得られる付加物にお
けるアルキレンオキサイドの付加数の分布が狭い、３）
反応管の温度を制御することにより反応温度を容易に調
節することができるため、反応時間や副生物の生成量の
最適化が容易である、４）ＦＦＲ下方部では、ガス相中
のアルキレンオキサイド濃度が付加反応の進行に伴い流
下液膜の方向に沿って減少し、反応管出口では未反応ア
ルキレンオキサイドは不活性ガス中に極僅かに残存する
のみである、といった利点がある。
【０００６】しかしながら、この方法は開放系であるた
め、気液分離後のアルキレンオキサイドを含む気体成分
は回収再利用されることなく反応系外へ排出されること
になる。したがって、アルキレンオキサイドの除去設備
を設ける必要があり、未反応のアルキレンオキサイドは
再利用できない。さらには、反応終了後の生成物中に溶
存するアルキレンオキサイド等の低沸点成分を除去する
ために、反応終了後の生成物を減圧処理に付す工程が必
要である。
め、気液分離後のアルキレンオキサイドを含む気体成分
は回収再利用されることなく反応系外へ排出されること
になる。したがって、アルキレンオキサイドの除去設備
を設ける必要があり、未反応のアルキレンオキサイドは
再利用できない。さらには、反応終了後の生成物中に溶
存するアルキレンオキサイド等の低沸点成分を除去する
ために、反応終了後の生成物を減圧処理に付す工程が必
要である。
【０００７】このように、ＦＦＲを用いる従来の方法で
は、設備の点、原料の利用効率の点、付加的工程の点に
おいて、低コスト化の足かせとなる要因が存在する。
は、設備の点、原料の利用効率の点、付加的工程の点に
おいて、低コスト化の足かせとなる要因が存在する。
【０００８】また、反応においては、リアクター下部で
のアルキレンオキサイド濃度が低下することから、反応
効率を維持するために反応温度を上げる必要があり、反
応温度の制御にも配慮する必要がある。
のアルキレンオキサイド濃度が低下することから、反応
効率を維持するために反応温度を上げる必要があり、反
応温度の制御にも配慮する必要がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、より生産コストの低減化の可能な油脂誘導体の
アルキレンオキサイド付加物の製造方法を提供すること
にある。さらに本発明の目的は、反応の制御が容易で、
原料をより効率的に使用可能な油脂誘導体のアルキレン
オキサイド付加物の製造方法を提供することにある。さ
らに本発明の目的は、本発明の製造方法に好適に用いら
れる製造装置を提供することにある。
目的は、より生産コストの低減化の可能な油脂誘導体の
アルキレンオキサイド付加物の製造方法を提供すること
にある。さらに本発明の目的は、反応の制御が容易で、
原料をより効率的に使用可能な油脂誘導体のアルキレン
オキサイド付加物の製造方法を提供することにある。さ
らに本発明の目的は、本発明の製造方法に好適に用いら
れる製造装置を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＦＦＲに
おいて気体成分を反応器外へ排出させずに、所望の付加
量より過剰な量の気体のアルキレンオキサイドを使用し
て油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の製造を行
ったところ、アルキレンオキサイドの利用効率の向上は
もとより、意外にも得られるアルキレンオキサイド付加
物の質の低下が見られないことを見出し、本発明を完成
させた。
おいて気体成分を反応器外へ排出させずに、所望の付加
量より過剰な量の気体のアルキレンオキサイドを使用し
て油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の製造を行
ったところ、アルキレンオキサイドの利用効率の向上は
もとより、意外にも得られるアルキレンオキサイド付加
物の質の低下が見られないことを見出し、本発明を完成
させた。
【００１１】即ち、本発明の要旨は、〔１〕 フォーリ
ングフィルムリアクターの反応管内で、油脂誘導体又は
油脂誘導体と触媒の混合物と気体のアルキレンオキサイ
ドを接触させて該油脂誘導体とアルキレンオキサイドと
の付加反応を行う、油脂誘導体のアルキレンオキサイド
付加物の製造方法において、該反応管内部における気体
成分中のアルキレンオキサイドのモル分率が０．２以上
となる量のアルキレンオキサイドを供給すると共に、反
応後の未反応の気体のアルキレンオキサイドをフォーリ
ングフィルムリアクター外へ排出させることなく、得ら
れるアルキレンオキサイド付加物を含有する液体成分を
フォーリングフィルムリアクター外へ排出させることを
特徴とする油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の
製造方法、〔２〕 反応管の底部に気液分離部が設けら
れ、供給される気体成分が外部に排出されない密閉構造
としたことを特徴とするフォーリングフィルムリアクタ
ー、に関するものである。
ングフィルムリアクターの反応管内で、油脂誘導体又は
油脂誘導体と触媒の混合物と気体のアルキレンオキサイ
ドを接触させて該油脂誘導体とアルキレンオキサイドと
の付加反応を行う、油脂誘導体のアルキレンオキサイド
付加物の製造方法において、該反応管内部における気体
成分中のアルキレンオキサイドのモル分率が０．２以上
となる量のアルキレンオキサイドを供給すると共に、反
応後の未反応の気体のアルキレンオキサイドをフォーリ
ングフィルムリアクター外へ排出させることなく、得ら
れるアルキレンオキサイド付加物を含有する液体成分を
フォーリングフィルムリアクター外へ排出させることを
特徴とする油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の
製造方法、〔２〕 反応管の底部に気液分離部が設けら
れ、供給される気体成分が外部に排出されない密閉構造
としたことを特徴とするフォーリングフィルムリアクタ
ー、に関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】１．本発明の製造方法について 本発明の油脂誘導体のアルキレンオキサイド付加物の製
造方法は、フォーリングフィルムリアクター（ＦＦＲ）
の反応管内で、油脂誘導体又は油脂誘導体と触媒の混合
物と気体のアルキレンオキサイドを接触させて該油脂誘
導体とアルキレンオキサイドとの付加反応を行う、油脂
誘導体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法におい
て、該反応管内部における気体成分中のアルキレンオキ
サイドのモル分率が０．２以上となる量のアルキレンオ
キサイドを供給すると共に、反応後の未反応の気体のア
ルキレンオキサイドをフォーリングフィルムリアクター
外へ排出させることなく、得られるアルキレンオキサイ
ド付加物を含有する液体成分をフォーリングフィルムリ
アクター外へ排出させることを特徴とするものである。
造方法は、フォーリングフィルムリアクター（ＦＦＲ）
の反応管内で、油脂誘導体又は油脂誘導体と触媒の混合
物と気体のアルキレンオキサイドを接触させて該油脂誘
導体とアルキレンオキサイドとの付加反応を行う、油脂
誘導体のアルキレンオキサイド付加物の製造方法におい
て、該反応管内部における気体成分中のアルキレンオキ
サイドのモル分率が０．２以上となる量のアルキレンオ
キサイドを供給すると共に、反応後の未反応の気体のア
ルキレンオキサイドをフォーリングフィルムリアクター
外へ排出させることなく、得られるアルキレンオキサイ
ド付加物を含有する液体成分をフォーリングフィルムリ
アクター外へ排出させることを特徴とするものである。
【００１３】本発明に用いられる油脂誘導体としては特
に限定されないが、例えばアルコール、脂肪酸、アミ
ン、アミド、アルキルフェノール、エステル等が挙げら
れる。さらには、より反応性が高いアルコラートも油脂
誘導体に包含される。また、本発明において用いられる
触媒としては、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ
触媒などの他、ＢＦ3 Ｏ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 錯体、アンチモ
ンペンタハライド、五塩化スズなどの酸触媒等が挙げら
れる。触媒の使用量は特に限定されるものではなく、通
常用いられる公知の程度で良い。好ましくは油脂誘導体
１モルに対して０．００１〜０．０５モルであり、より
好ましくは油脂誘導体１モルに対して０．００５〜０．
０２モルである。
に限定されないが、例えばアルコール、脂肪酸、アミ
ン、アミド、アルキルフェノール、エステル等が挙げら
れる。さらには、より反応性が高いアルコラートも油脂
誘導体に包含される。また、本発明において用いられる
触媒としては、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ
触媒などの他、ＢＦ3 Ｏ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 錯体、アンチモ
ンペンタハライド、五塩化スズなどの酸触媒等が挙げら
れる。触媒の使用量は特に限定されるものではなく、通
常用いられる公知の程度で良い。好ましくは油脂誘導体
１モルに対して０．００１〜０．０５モルであり、より
好ましくは油脂誘導体１モルに対して０．００５〜０．
０２モルである。
【００１４】油脂誘導体又は油脂誘導体と触媒の混合物
は、例えば以下のようにしてＦＦＲへ供給される。触媒
を用いない場合、油脂誘導体はそのままＦＦＲに供給さ
れる。アルカリ触媒を用いる場合であって油脂誘導体と
してアルコールを用いる場合、ＦＦＲに供給する前に脱
水処理を行ってアルコールの一部をアルコラートに変化
させた方がより好ましい。この場合、アルカリ触媒はア
ルコラートの生成のために使用される。この際に生成す
る水は除去することが好ましく、水分含量は、例えば、
得られるアルコラート含有アルコールの０．１重量％以
下が好ましい。このようにして得られるアルコラート含
有アルコールを液体成分としてＦＦＲに供給する。
は、例えば以下のようにしてＦＦＲへ供給される。触媒
を用いない場合、油脂誘導体はそのままＦＦＲに供給さ
れる。アルカリ触媒を用いる場合であって油脂誘導体と
してアルコールを用いる場合、ＦＦＲに供給する前に脱
水処理を行ってアルコールの一部をアルコラートに変化
させた方がより好ましい。この場合、アルカリ触媒はア
ルコラートの生成のために使用される。この際に生成す
る水は除去することが好ましく、水分含量は、例えば、
得られるアルコラート含有アルコールの０．１重量％以
下が好ましい。このようにして得られるアルコラート含
有アルコールを液体成分としてＦＦＲに供給する。
【００１５】また、アルカリ触媒を用いる場合であっ
て、アルコール以外の油脂誘導体を用いる場合、例えば
アルキルフェノールを油脂誘導体として用いる場合、脱
水処理を行って、その一部をフェノラートに変化させた
方が好ましい。アミン、アミドを用いる場合も同様に、
ＦＦＲに供給する前に脱水処理を行った方が好ましい。
脂肪酸を用いる場合、アルカリ触媒を用いての脱水処理
によりセッケンが生成する。このセッケンはアルコラー
トと同様に扱うことができる。また、酸触媒を用いる場
合、油脂誘導体と酸触媒を単に混合して供給すれば良
い。
て、アルコール以外の油脂誘導体を用いる場合、例えば
アルキルフェノールを油脂誘導体として用いる場合、脱
水処理を行って、その一部をフェノラートに変化させた
方が好ましい。アミン、アミドを用いる場合も同様に、
ＦＦＲに供給する前に脱水処理を行った方が好ましい。
脂肪酸を用いる場合、アルカリ触媒を用いての脱水処理
によりセッケンが生成する。このセッケンはアルコラー
トと同様に扱うことができる。また、酸触媒を用いる場
合、油脂誘導体と酸触媒を単に混合して供給すれば良
い。
【００１６】油脂誘導体又は油脂誘導体と触媒との混合
物のＦＦＲへの供給量は特に限定されないが、例えば、
反応管の内径が１０〜５００ｍｍの場合、ＦＦＲの反応
管１本あたりの単位表面積当たりの液流量が０．００５
〜２０ｇ／Ｈｒ／ｃｍ2 が好ましく、０．０１〜１０ｇ
／Ｈｒ／ｃｍ2 がより好ましい。リアクター内に均一に
液膜を形成させる観点から、０．００５ｇ／Ｈｒ／ｃｍ
2 ／本以上が好ましく、アルキレンオキサイド付加モル
数の高い生成物を得る観点から２０ｇ／Ｈｒ／ｃｍ2 ／
本以下が好ましい。
物のＦＦＲへの供給量は特に限定されないが、例えば、
反応管の内径が１０〜５００ｍｍの場合、ＦＦＲの反応
管１本あたりの単位表面積当たりの液流量が０．００５
〜２０ｇ／Ｈｒ／ｃｍ2 が好ましく、０．０１〜１０ｇ
／Ｈｒ／ｃｍ2 がより好ましい。リアクター内に均一に
液膜を形成させる観点から、０．００５ｇ／Ｈｒ／ｃｍ
2 ／本以上が好ましく、アルキレンオキサイド付加モル
数の高い生成物を得る観点から２０ｇ／Ｈｒ／ｃｍ2 ／
本以下が好ましい。
【００１７】アルキレンオキサイドとしては、例えば、
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げら
れる。これらは単独で用いても良く、混合して用いても
良い。かかるアルキレンオキサイドは気体で供給され
る。アルキレンオキサイドはそのままＦＦＲへ供給して
も良く、窒素ガス等の不活性ガスと共に供給しても良
い。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げら
れる。これらは単独で用いても良く、混合して用いても
良い。かかるアルキレンオキサイドは気体で供給され
る。アルキレンオキサイドはそのままＦＦＲへ供給して
も良く、窒素ガス等の不活性ガスと共に供給しても良
い。
【００１８】また、アルキレンオキサイドの供給を、反
応管内を流下する油脂誘導体又は油脂誘導体と触媒の混
合物に対して、並行して供給する並流操作、又は対向し
て供給する向流操作で行ってもよい。尚、積極的にアル
キレンオキサイドの供給方向を操作しない場合において
も、アルキレンオキサイドは、流下する油脂誘導体等に
同伴されて降下し、反応管底部において未反応のアルキ
レンオキサイドは、反応管中心部分を経由して反応管頂
部へ循環することとなり、実質的に並流操作となる対流
が発生し、反応が進む。
応管内を流下する油脂誘導体又は油脂誘導体と触媒の混
合物に対して、並行して供給する並流操作、又は対向し
て供給する向流操作で行ってもよい。尚、積極的にアル
キレンオキサイドの供給方向を操作しない場合において
も、アルキレンオキサイドは、流下する油脂誘導体等に
同伴されて降下し、反応管底部において未反応のアルキ
レンオキサイドは、反応管中心部分を経由して反応管頂
部へ循環することとなり、実質的に並流操作となる対流
が発生し、反応が進む。
【００１９】並流操作による反応管頂部から反応管底
部、又は向流操作による反応管底部から反応管頂部への
１パスにおける反応最終部においても反応温度を上げる
事なく反応速度を維持するという観点から、所望のアル
キレンオキサイド付加モル数のアルキレンオキサイド付
加物を得るのに必要な量以上のアルキレンオキサイドを
ＦＦＲに供給する。具体的には、ＦＦＲの反応管内部、
少なくとも上述の反応最終部、即ち並流操作の場合、反
応管底部における気体成分中のアルキレンオキサイドの
モル分率が０．２以上となる量を供給すれば良い。また
向流操作の場合、反応管頂部における気体成分中のアル
キレンオキサイドのモル分率が０．２以上となる量を供
給すれば良い。
部、又は向流操作による反応管底部から反応管頂部への
１パスにおける反応最終部においても反応温度を上げる
事なく反応速度を維持するという観点から、所望のアル
キレンオキサイド付加モル数のアルキレンオキサイド付
加物を得るのに必要な量以上のアルキレンオキサイドを
ＦＦＲに供給する。具体的には、ＦＦＲの反応管内部、
少なくとも上述の反応最終部、即ち並流操作の場合、反
応管底部における気体成分中のアルキレンオキサイドの
モル分率が０．２以上となる量を供給すれば良い。また
向流操作の場合、反応管頂部における気体成分中のアル
キレンオキサイドのモル分率が０．２以上となる量を供
給すれば良い。
【００２０】さらに並流操作の場合、反応管頂部におけ
る気体成分中のアルキレンオキサイドのモル分率は０．
２５〜１．０であり、より好ましくは０．２５〜０．７
である。また、反応管底部における気体成分中のアルキ
レンオキサイドのモル分率は０．２以上が好ましい。ア
ルキレンオキサイドの爆発範囲を回避するという観点か
ら、反応管頂部における気体成分中のアルキレンオキサ
イドのモル分率は１．０以下が好ましい。反応管底部に
おいても反応温度を上げる事なく反応速度を維持すると
いう観点から、反応管底部における気体成分中のアルキ
レンオキサイドのモル分率は０．２以上が好ましい。反
応管底部の各気体成分のモル分率は、例えば、ＦＦＲ内
に存在したアルキレンオキサイドの量と、生成物に付加
したアルキレンオキサイドの量の差分から求めることが
できる。
る気体成分中のアルキレンオキサイドのモル分率は０．
２５〜１．０であり、より好ましくは０．２５〜０．７
である。また、反応管底部における気体成分中のアルキ
レンオキサイドのモル分率は０．２以上が好ましい。ア
ルキレンオキサイドの爆発範囲を回避するという観点か
ら、反応管頂部における気体成分中のアルキレンオキサ
イドのモル分率は１．０以下が好ましい。反応管底部に
おいても反応温度を上げる事なく反応速度を維持すると
いう観点から、反応管底部における気体成分中のアルキ
レンオキサイドのモル分率は０．２以上が好ましい。反
応管底部の各気体成分のモル分率は、例えば、ＦＦＲ内
に存在したアルキレンオキサイドの量と、生成物に付加
したアルキレンオキサイドの量の差分から求めることが
できる。
【００２１】また、向流操作の場合、反応管底部におけ
る気体成分中のアルキレンオキサイドのモル分率は０．
２５〜１．０であり、より好ましくは０．２５〜０．７
である。反応管頂部における気体成分中のアルキレンオ
キサイドのモル分率は０．２以上が好ましい。また、向
流操作の場合、上述の反応最終部は反応管頂部を意味
し、並流操作時の反応管頂部に相当する部位は反応管底
部となることは言うまでもない。
る気体成分中のアルキレンオキサイドのモル分率は０．
２５〜１．０であり、より好ましくは０．２５〜０．７
である。反応管頂部における気体成分中のアルキレンオ
キサイドのモル分率は０．２以上が好ましい。また、向
流操作の場合、上述の反応最終部は反応管頂部を意味
し、並流操作時の反応管頂部に相当する部位は反応管底
部となることは言うまでもない。
【００２２】ＦＦＲ内の圧力は特に限定されるものでは
なく、通常実施される公知の程度でよい。具体的には、
例えば１〜２０ａｔｍが好ましく、２〜１５ａｔｍがよ
り好ましい。窒素等の不活性ガスの供給量は特に限定さ
れるものではなく、上記のＦＦＲ内の圧力範囲及びアル
キレンオキサイドのモル分率の範囲を満たす程度であれ
ばより好ましい。
なく、通常実施される公知の程度でよい。具体的には、
例えば１〜２０ａｔｍが好ましく、２〜１５ａｔｍがよ
り好ましい。窒素等の不活性ガスの供給量は特に限定さ
れるものではなく、上記のＦＦＲ内の圧力範囲及びアル
キレンオキサイドのモル分率の範囲を満たす程度であれ
ばより好ましい。
【００２３】本発明においては、油脂誘導体のアルキレ
ンオキサイド付加物はＦＦＲを用いる公知の付加反応に
より製造される。反応管内において、該反応管の内壁面
に薄膜を形成しながら流下する油脂誘導体又は油脂誘導
体と触媒の混合物と、反応管の気体成分のアルキレンオ
キサイドとが接触し、油脂誘導体とアルキレンオキサイ
ドとの付加反応が起こる。
ンオキサイド付加物はＦＦＲを用いる公知の付加反応に
より製造される。反応管内において、該反応管の内壁面
に薄膜を形成しながら流下する油脂誘導体又は油脂誘導
体と触媒の混合物と、反応管の気体成分のアルキレンオ
キサイドとが接触し、油脂誘導体とアルキレンオキサイ
ドとの付加反応が起こる。
【００２４】生成するアルキレンオキサイド付加物は液
体成分中に含有され、ＦＦＲの反応管の底部の気液分離
部に到達する。気液分離部においては、未反応アルキレ
ンオキサイドを含有する気体成分と、アルキレンオキサ
イド付加物を含有する液体成分とが分離される。そし
て、分離された液体成分のみがＦＦＲ外へ排出される。
このようにして、反応後の未反応の気体のアルキレンオ
キサイドをＦＦＲ外へ排出させることなく油脂誘導体の
アルキレンオキサイド付加物が製造される。このよう
に、反応後の未反応の気体のアルキレンオキサイドをＦ
ＦＲ外へ排出させることなくアルキレンオキサイド付加
物を製造することにより、得られるアルキレンオキサイ
ド付加物の質を低下させることなく、アルキレンオキサ
イドの利用効率の向上、生成物からのアルキレンオキサ
イドの除去の不要化が図られる。
体成分中に含有され、ＦＦＲの反応管の底部の気液分離
部に到達する。気液分離部においては、未反応アルキレ
ンオキサイドを含有する気体成分と、アルキレンオキサ
イド付加物を含有する液体成分とが分離される。そし
て、分離された液体成分のみがＦＦＲ外へ排出される。
このようにして、反応後の未反応の気体のアルキレンオ
キサイドをＦＦＲ外へ排出させることなく油脂誘導体の
アルキレンオキサイド付加物が製造される。このよう
に、反応後の未反応の気体のアルキレンオキサイドをＦ
ＦＲ外へ排出させることなくアルキレンオキサイド付加
物を製造することにより、得られるアルキレンオキサイ
ド付加物の質を低下させることなく、アルキレンオキサ
イドの利用効率の向上、生成物からのアルキレンオキサ
イドの除去の不要化が図られる。
【００２５】本発明において用いられるＦＦＲの反応管
のサイズは特に限定されないが、内径は１０〜５００ｍ
ｍが好ましい。長さは１〜１２ｍが好ましい。反応管内
の温度は特に限定されるものではなく、通常採用される
公知の温度範囲であれば良い。例えば、２０〜３００℃
が好ましく、３０〜２５０℃がより好ましい。
のサイズは特に限定されないが、内径は１０〜５００ｍ
ｍが好ましい。長さは１〜１２ｍが好ましい。反応管内
の温度は特に限定されるものではなく、通常採用される
公知の温度範囲であれば良い。例えば、２０〜３００℃
が好ましく、３０〜２５０℃がより好ましい。
【００２６】上記の本発明の製造方法は、１）気液分離
によって液体成分のみをＦＦＲ外に出すため、不活性ガ
スについては、開始時以降は液体成分側への溶解分のみ
を、またアルキレンオキサイドについても液体成分側へ
の溶解分及び消費分のみを供給するだけでよいため、原
料の使用効率が良い、２）リアクター下方部においても
液体成分中のアルキレンオキサイド濃度が高いために反
応効率が良く、反応温度を上げる必要がない、という利
点がある。
によって液体成分のみをＦＦＲ外に出すため、不活性ガ
スについては、開始時以降は液体成分側への溶解分のみ
を、またアルキレンオキサイドについても液体成分側へ
の溶解分及び消費分のみを供給するだけでよいため、原
料の使用効率が良い、２）リアクター下方部においても
液体成分中のアルキレンオキサイド濃度が高いために反
応効率が良く、反応温度を上げる必要がない、という利
点がある。
【００２７】また、ＦＦＲの反応管内のアルキレンオキ
サイドの移送をより効果的に行う観点から、未反応の気
体のアルキレンオキサイドをＦＦＲの反応管の底部から
頂部へ、又は頂部から底部へ循環させればより好まし
い。頂部へ、又は底部へ移送された未反応の気体のアル
キレンオキサイドは、再び油脂誘導体又は油脂誘導体と
触媒の混合物と接触することとなるため、原料としての
アルキレンオキサイドの利用効率が向上し、好ましい。
このような未反応の気体のアルキレンオキサイドの循環
は、例えばＦＦＲの反応管底部の気体成分が集積される
部位とＦＦＲの反応管頂部とを結ぶ配管を設けること等
によって達成できる。さらに、かかる配管の途中に、よ
り効率良くアルキレンオキサイドを循環させる観点か
ら、ポンプ等の装置を設けても良い。
サイドの移送をより効果的に行う観点から、未反応の気
体のアルキレンオキサイドをＦＦＲの反応管の底部から
頂部へ、又は頂部から底部へ循環させればより好まし
い。頂部へ、又は底部へ移送された未反応の気体のアル
キレンオキサイドは、再び油脂誘導体又は油脂誘導体と
触媒の混合物と接触することとなるため、原料としての
アルキレンオキサイドの利用効率が向上し、好ましい。
このような未反応の気体のアルキレンオキサイドの循環
は、例えばＦＦＲの反応管底部の気体成分が集積される
部位とＦＦＲの反応管頂部とを結ぶ配管を設けること等
によって達成できる。さらに、かかる配管の途中に、よ
り効率良くアルキレンオキサイドを循環させる観点か
ら、ポンプ等の装置を設けても良い。
【００２８】ポンプ等の装置を用いない場合、気体のア
ルキレンオキサイドは反応管内を頂部から底部へ移送さ
れ、配管を通って再び頂部へ移送される。また、ポンプ
等の装置を用いる場合、上記と同様、気体のアルキレン
オキサイドを反応管内を頂部から底部へ移送するように
運転させても良く、反応管内を底部から頂部へ移送する
ように運転させても良い。
ルキレンオキサイドは反応管内を頂部から底部へ移送さ
れ、配管を通って再び頂部へ移送される。また、ポンプ
等の装置を用いる場合、上記と同様、気体のアルキレン
オキサイドを反応管内を頂部から底部へ移送するように
運転させても良く、反応管内を底部から頂部へ移送する
ように運転させても良い。
【００２９】また、得られるアルキレンオキサイド付加
物を含有する液体成分をさらに熟成させればより好まし
い。熟成を行うことにより、該液体成分中にわずかに溶
解しているアルキレンオキサイドをさらにアルキレンオ
キサイド付加物に付加させることができる。熟成は、具
体的には、得られるアルキレンオキサイド付加物を含有
する液体成分をチューブタイプの熟成反応管に導き、該
熟成反応管内で、溶解しているアルキレンオキサイドと
アルキレンオキサイド付加物との付加反応を行わせるこ
とにより達成される。このような熟成方法では液体成分
中で付加反応が起こるため、アルキレンオキサイドの気
液平衡の影響を受けることがなく、バッチ方式における
熟成方法よりも効率良く残存するアルキレンオキサイド
を除去することができる。
物を含有する液体成分をさらに熟成させればより好まし
い。熟成を行うことにより、該液体成分中にわずかに溶
解しているアルキレンオキサイドをさらにアルキレンオ
キサイド付加物に付加させることができる。熟成は、具
体的には、得られるアルキレンオキサイド付加物を含有
する液体成分をチューブタイプの熟成反応管に導き、該
熟成反応管内で、溶解しているアルキレンオキサイドと
アルキレンオキサイド付加物との付加反応を行わせるこ
とにより達成される。このような熟成方法では液体成分
中で付加反応が起こるため、アルキレンオキサイドの気
液平衡の影響を受けることがなく、バッチ方式における
熟成方法よりも効率良く残存するアルキレンオキサイド
を除去することができる。
【００３０】熟成反応管の形状はチューブタイプのもの
であれば特に限定されないが、例えば、内径が１０〜２
００ｍｍ、長さが３０〜５００ｃｍのものが好ましい。
また、熟成反応管中の滞留時間としては、液相中に溶解
しているアルキレンオキサイドを付加反応により消失さ
せる為に十分な時間であれば良く、例えば０．５〜３０
分間が好ましく、１〜１５分間がより好ましい。また、
圧力制御については、溶存アルキレンオキサイドがガス
化しない程度であれば良い。
であれば特に限定されないが、例えば、内径が１０〜２
００ｍｍ、長さが３０〜５００ｃｍのものが好ましい。
また、熟成反応管中の滞留時間としては、液相中に溶解
しているアルキレンオキサイドを付加反応により消失さ
せる為に十分な時間であれば良く、例えば０．５〜３０
分間が好ましく、１〜１５分間がより好ましい。また、
圧力制御については、溶存アルキレンオキサイドがガス
化しない程度であれば良い。
【００３１】また、得られるアルキレンオキサイド付加
物を含有する液体成分を、ＦＦＲの反応管の底部から頂
部へ循環させても良い。このことにより、アルキレンオ
キサイド付加物のアルキレンオキサイド付加モル数を大
きくすることができる。頂部へ移送された該液体成分
は、再び気体のアルキレンオキサイドと接触することと
なる。このような該液体成分の循環は、ＦＦＲの反応管
底部の液体成分が集積される部位とＦＦＲの反応管頂部
とを接続することにより達成される。また、本発明にお
いてアルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイ
ド付加モル数は、反応管の長さを調節したり、供給する
油脂誘導体の供給速度を調節することにより滞留時間等
を適宜調節することで、またアルキレンオキサイドの分
圧を適宜調節することで所望の程度に調節することがで
きる。
物を含有する液体成分を、ＦＦＲの反応管の底部から頂
部へ循環させても良い。このことにより、アルキレンオ
キサイド付加物のアルキレンオキサイド付加モル数を大
きくすることができる。頂部へ移送された該液体成分
は、再び気体のアルキレンオキサイドと接触することと
なる。このような該液体成分の循環は、ＦＦＲの反応管
底部の液体成分が集積される部位とＦＦＲの反応管頂部
とを接続することにより達成される。また、本発明にお
いてアルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイ
ド付加モル数は、反応管の長さを調節したり、供給する
油脂誘導体の供給速度を調節することにより滞留時間等
を適宜調節することで、またアルキレンオキサイドの分
圧を適宜調節することで所望の程度に調節することがで
きる。
【００３２】また、ＦＦＲの薄膜流下の方法は、一般の
単管以外に、例えば、ラシヒリング、ベルサドル、ボー
ル、マクマホン、ディクソンパッキング等、通常用いら
れる充填物を充填し、それらの充填物上を薄膜流下させ
ても良い。本発明に用いられるＦＦＲとしては、例えば
本発明のＦＦＲ等が好ましく用いられる。
単管以外に、例えば、ラシヒリング、ベルサドル、ボー
ル、マクマホン、ディクソンパッキング等、通常用いら
れる充填物を充填し、それらの充填物上を薄膜流下させ
ても良い。本発明に用いられるＦＦＲとしては、例えば
本発明のＦＦＲ等が好ましく用いられる。
【００３３】２．本発明のフォーリングフィルムリアク
ターについて 本発明のフォーリングフィルムリアクターは、反応管の
底部に気液分離部が設けられ、供給される気体成分が外
部に排出されない密閉構造としたことを特徴とする。
ターについて 本発明のフォーリングフィルムリアクターは、反応管の
底部に気液分離部が設けられ、供給される気体成分が外
部に排出されない密閉構造としたことを特徴とする。
【００３４】さらに本発明のフォーリングフィルムリア
クター（ＦＦＲ）としては、ＦＦＲを本発明の製造方法
に用いる場合に、得られる液体成分中に溶存するアルキ
レンオキサイドを低減させる観点から、気液分離部に熟
成反応管が接続されたものがより好ましい。
クター（ＦＦＲ）としては、ＦＦＲを本発明の製造方法
に用いる場合に、得られる液体成分中に溶存するアルキ
レンオキサイドを低減させる観点から、気液分離部に熟
成反応管が接続されたものがより好ましい。
【００３５】本発明のＦＦＲは密閉されたものである。
ここでいう密閉とは、物質の、ＦＦＲへの供給、ＦＦＲ
からの排出が制御できることをいう。このことは、例え
ば原料等の供給ラインにバルブを設けたり、反応管の底
部に気体成分と液体成分とを分離し、液体成分のみをフ
ォーリングフィルムリアクター外へ排出させることがで
きる気液分離部を設けることにより達成できる。このよ
うにＦＦＲを密閉構造とすることにより、供給される気
体成分を外部に排出させずにアルキレンオキサイド付加
物を得ることができる。気液分離については、ＦＦＲ外
へ排出する液体成分の液レベルを一定に保つ為に液面指
示調節計（ＬＩＣ）をつければより好ましい。気液分離
部の容積は任意で良く、ＬＩＣの制御精度によってデザ
インするのが好ましい。
ここでいう密閉とは、物質の、ＦＦＲへの供給、ＦＦＲ
からの排出が制御できることをいう。このことは、例え
ば原料等の供給ラインにバルブを設けたり、反応管の底
部に気体成分と液体成分とを分離し、液体成分のみをフ
ォーリングフィルムリアクター外へ排出させることがで
きる気液分離部を設けることにより達成できる。このよ
うにＦＦＲを密閉構造とすることにより、供給される気
体成分を外部に排出させずにアルキレンオキサイド付加
物を得ることができる。気液分離については、ＦＦＲ外
へ排出する液体成分の液レベルを一定に保つ為に液面指
示調節計（ＬＩＣ）をつければより好ましい。気液分離
部の容積は任意で良く、ＬＩＣの制御精度によってデザ
インするのが好ましい。
【００３６】かかるＦＦＲとしては、例えば図１又は図
２に示されるような装置が用いられる。次に、図１を参
照しつつ本発明について説明する。油脂誘導体又は油脂
誘導体と触媒の混合物は、液体成分として液フィードラ
イン６よりＦＦＲの反応管の頂部へ供給される。また、
気体のアルキレンオキサイドはアルキレンオキサイドフ
ィードライン３よりＦＦＲの反応管頂部へ供給される。
窒素等の不活性ガスは、導管４よりＦＦＲの反応管の頂
部へ供給される。
２に示されるような装置が用いられる。次に、図１を参
照しつつ本発明について説明する。油脂誘導体又は油脂
誘導体と触媒の混合物は、液体成分として液フィードラ
イン６よりＦＦＲの反応管の頂部へ供給される。また、
気体のアルキレンオキサイドはアルキレンオキサイドフ
ィードライン３よりＦＦＲの反応管頂部へ供給される。
窒素等の不活性ガスは、導管４よりＦＦＲの反応管の頂
部へ供給される。
【００３７】ＦＦＲの反応管頂部に供給された液体成分
は、反応管頂部に設けられた液分配器により各反応管に
分配され、反応管１の内壁面に薄膜を形成するように流
下する。気体成分は、液体成分が反応管１を流下するの
に伴い、反応管１を通ってＦＦＲの頂部から底部へ移送
される。したがって、気体成分をＦＦＲ外へ排出させて
気体成分の流れを作る必要はない。
は、反応管頂部に設けられた液分配器により各反応管に
分配され、反応管１の内壁面に薄膜を形成するように流
下する。気体成分は、液体成分が反応管１を流下するの
に伴い、反応管１を通ってＦＦＲの頂部から底部へ移送
される。したがって、気体成分をＦＦＲ外へ排出させて
気体成分の流れを作る必要はない。
【００３８】油脂誘導体とアルキレンオキサイドとの付
加反応は、反応管１において起こる。ここで生じる油脂
誘導体のアルキレンオキサイド付加物は、液体成分中に
含まれて流下する。
加反応は、反応管１において起こる。ここで生じる油脂
誘導体のアルキレンオキサイド付加物は、液体成分中に
含まれて流下する。
【００３９】ＦＦＲの反応管底部においては、油脂誘導
体のアルキレンオキサイド付加物を含有する液体成分、
未反応の気体のアルキレンオキサイドを含有する気体成
分が得られる。ＦＦＲの反応管底部の気液分離部１０に
おいて、液体成分と気体成分を分離し、液体成分をＦＦ
Ｒ外へ排出することにより所望の油脂誘導体のアルキレ
ンオキサイド付加物を得ることができる。
体のアルキレンオキサイド付加物を含有する液体成分、
未反応の気体のアルキレンオキサイドを含有する気体成
分が得られる。ＦＦＲの反応管底部の気液分離部１０に
おいて、液体成分と気体成分を分離し、液体成分をＦＦ
Ｒ外へ排出することにより所望の油脂誘導体のアルキレ
ンオキサイド付加物を得ることができる。
【００４０】図１のＦＦＲにおいて、反応管１の周囲
に、流体を流すことが可能なジャケット２を設けても良
い。かかるジャケット２を設けることは、ジャケット２
中を流す流体の温度を調節することにより反応管１を所
望の温度に調節することができるため、好適である。
に、流体を流すことが可能なジャケット２を設けても良
い。かかるジャケット２を設けることは、ジャケット２
中を流す流体の温度を調節することにより反応管１を所
望の温度に調節することができるため、好適である。
【００４１】また、アルキレンオキサイド付加物を含有
する液体成分中に溶解している微量のアルキレンオキサ
イドを効果的に除去する観点から、ＦＦＲに、さらに熟
成反応管８を設けても良い。
する液体成分中に溶解している微量のアルキレンオキサ
イドを効果的に除去する観点から、ＦＦＲに、さらに熟
成反応管８を設けても良い。
【００４２】また、アルキレンオキサイドは流下する液
によって自然にＦＦＲの反応管底部へ移送されるが、こ
の移送をより効果的に行う観点から、ガス循環ライン５
を設けても良い。ガス循環ライン５は、ＦＦＲの反応管
底部の気体成分が集積される部位とＦＦＲの反応管頂部
とを接続するものである。かかるガス循環ライン５を設
けることにより、気体成分がＦＦＲ内を循環し、反応管
１の頂部から底部へのアルキレンオキサイドの移送がよ
り効果的に行われる。
によって自然にＦＦＲの反応管底部へ移送されるが、こ
の移送をより効果的に行う観点から、ガス循環ライン５
を設けても良い。ガス循環ライン５は、ＦＦＲの反応管
底部の気体成分が集積される部位とＦＦＲの反応管頂部
とを接続するものである。かかるガス循環ライン５を設
けることにより、気体成分がＦＦＲ内を循環し、反応管
１の頂部から底部へのアルキレンオキサイドの移送がよ
り効果的に行われる。
【００４３】さらに、ガス循環ライン５には、より効率
良く気体成分を循環させる観点から、ポンプ９等の装置
を設けても良い。この時、循環法としては、ブロワー、
エジェクター等の他、加熱による密度差を利用したリボ
イラー等、通常用いられる方法であれば何でもよい。ポ
ンプ９等を用いて気体成分を循環させる場合、反応管１
内の気体成分は液体成分に対して並流でも向流でも良
い。
良く気体成分を循環させる観点から、ポンプ９等の装置
を設けても良い。この時、循環法としては、ブロワー、
エジェクター等の他、加熱による密度差を利用したリボ
イラー等、通常用いられる方法であれば何でもよい。ポ
ンプ９等を用いて気体成分を循環させる場合、反応管１
内の気体成分は液体成分に対して並流でも向流でも良
い。
【００４４】また、得られるアルキレンオキサイド付加
物を含有する液体成分を、再度気体のアルキレンオキサ
イドと接触させるための液循環ライン７を設けても良
い。液循環ライン７は、ＦＦＲの反応管底部の液体成分
が集積される部位とＦＦＲの反応管頂部とを接続するも
のである。かかる液循環ライン７を設けることにより生
成物を再循環させることができるため、ワンスルーの反
応では得にくい高い付加モル数の生成物を得ることがで
きる。
物を含有する液体成分を、再度気体のアルキレンオキサ
イドと接触させるための液循環ライン７を設けても良
い。液循環ライン７は、ＦＦＲの反応管底部の液体成分
が集積される部位とＦＦＲの反応管頂部とを接続するも
のである。かかる液循環ライン７を設けることにより生
成物を再循環させることができるため、ワンスルーの反
応では得にくい高い付加モル数の生成物を得ることがで
きる。
【００４５】次に、図２を参照しつつ本発明について説
明する。図２は、本発明の製造方法に用いることができ
るＦＦＲの一実施態様を示す概略説明図であり、反応管
１内の気体成分の流れが液体成分の流れに対して向流の
場合の態様である。具体的には、ガス循環ライン５にポ
ンプ９等を設けて、ＦＦＲの反応管頂部からＦＦＲの反
応管底部の気体成分が集積される部位へ気体成分を循環
させること等によって、気体成分の流れを液体成分の流
れに対して向流とすることができる。このとき、ガス循
環ライン５にアルキレンオキサイドフィードライン３や
導管４を接続しても良い。
明する。図２は、本発明の製造方法に用いることができ
るＦＦＲの一実施態様を示す概略説明図であり、反応管
１内の気体成分の流れが液体成分の流れに対して向流の
場合の態様である。具体的には、ガス循環ライン５にポ
ンプ９等を設けて、ＦＦＲの反応管頂部からＦＦＲの反
応管底部の気体成分が集積される部位へ気体成分を循環
させること等によって、気体成分の流れを液体成分の流
れに対して向流とすることができる。このとき、ガス循
環ライン５にアルキレンオキサイドフィードライン３や
導管４を接続しても良い。
【００４６】気体成分の流れが液体成分の流れに対して
向流の場合、上向きのエネルギーが流体成分の流れに加
わる為、液体成分の滞留時間が増加して反応率が高くな
り、また、並流操作に比べ高付加モル数のＡＯ付加物の
製造に有利であるという利点がある。
向流の場合、上向きのエネルギーが流体成分の流れに加
わる為、液体成分の滞留時間が増加して反応率が高くな
り、また、並流操作に比べ高付加モル数のＡＯ付加物の
製造に有利であるという利点がある。
【００４７】
【実施例】実施例１ ラウリルアルコール２０ｋｇを原料槽に仕込み、ここ
に、ラウリルアルコール１モルに対して０．０２モルの
ＫＯＨを添加した。次いで、１１０℃、１０Ｔｏｒｒの
条件で生成する水を除去しつつ、アルコラートを生成さ
せた。このようにして得られた、アルコラート含有ラウ
リルアルコールの水分含量は０．０３重量％であった。
このものを原料液体成分とした。
に、ラウリルアルコール１モルに対して０．０２モルの
ＫＯＨを添加した。次いで、１１０℃、１０Ｔｏｒｒの
条件で生成する水を除去しつつ、アルコラートを生成さ
せた。このようにして得られた、アルコラート含有ラウ
リルアルコールの水分含量は０．０３重量％であった。
このものを原料液体成分とした。
【００４８】次に、図１に示されるフォーリングフィル
ムリアクター（ＦＦＲ）に、液フィードライン６より原
料液体成分を供給した。ＦＦＲの反応管頂部の液分配器
で該原料液体成分を分配し、内径２８ｍｍ、長さ９ｍの
反応管１内を反応管一本当たり１．２ｋｇ／ｈｒの流速
で、反応管１の内壁面に薄膜が形成するように流下させ
た。また、アルキレンオキサイドフィードライン３及び
導管４より、エチレンオキサイドガス及び窒素ガスを供
給した。反応管内の温度は１８５℃に保ち、エチレンオ
キサイド分圧を４．３ａｔｍと、窒素分圧を８．０ａｔ
ｍとした（エチレンオキサイドモル分率は０．３５）。
このような条件で、ラウリルアルコールのエチレンオキ
サイド付加物を含有する液体成分をＦＦＲ反応管底部に
得た。なお、熟成反応管８は設けなかった。
ムリアクター（ＦＦＲ）に、液フィードライン６より原
料液体成分を供給した。ＦＦＲの反応管頂部の液分配器
で該原料液体成分を分配し、内径２８ｍｍ、長さ９ｍの
反応管１内を反応管一本当たり１．２ｋｇ／ｈｒの流速
で、反応管１の内壁面に薄膜が形成するように流下させ
た。また、アルキレンオキサイドフィードライン３及び
導管４より、エチレンオキサイドガス及び窒素ガスを供
給した。反応管内の温度は１８５℃に保ち、エチレンオ
キサイド分圧を４．３ａｔｍと、窒素分圧を８．０ａｔ
ｍとした（エチレンオキサイドモル分率は０．３５）。
このような条件で、ラウリルアルコールのエチレンオキ
サイド付加物を含有する液体成分をＦＦＲ反応管底部に
得た。なお、熟成反応管８は設けなかった。
【００４９】ＦＦＲ反応管底部の気液分離部１０から、
得られる液体成分のみをＦＦＲ外に抜き出した。また、
ガス循環ライン５を通して、該ガス循環ライン５に設け
られたポンプ９を稼働させて気液分離後の気体成分をＦ
ＦＲの反応管頂部へ移送し、再使用した。また、液循環
ライン７は閉じておいた。エチレンオキサイド付加反応
と共にＦＦＲ内のエチレンオキサイド分圧が下がるのを
防ぐため、アルキレンオキサイドフィードライン３より
エチレンオキサイドを連続的に供給して、エチレンオキ
サイド分圧を維持した。なお、ＦＦＲ反応管底部のエチ
レンオキサイド分圧は４．２ａｔｍ、窒素分圧は８．０
ａｔｍであった（即ち、エチレンオキサイドモル分率は
０．３４である）。反応管底部の各気体成分の分圧は、
塔内に存在したエチレンオキサイド量と生成物に付加し
たエチレンオキサイド量の差分から求めた。
得られる液体成分のみをＦＦＲ外に抜き出した。また、
ガス循環ライン５を通して、該ガス循環ライン５に設け
られたポンプ９を稼働させて気液分離後の気体成分をＦ
ＦＲの反応管頂部へ移送し、再使用した。また、液循環
ライン７は閉じておいた。エチレンオキサイド付加反応
と共にＦＦＲ内のエチレンオキサイド分圧が下がるのを
防ぐため、アルキレンオキサイドフィードライン３より
エチレンオキサイドを連続的に供給して、エチレンオキ
サイド分圧を維持した。なお、ＦＦＲ反応管底部のエチ
レンオキサイド分圧は４．２ａｔｍ、窒素分圧は８．０
ａｔｍであった（即ち、エチレンオキサイドモル分率は
０．３４である）。反応管底部の各気体成分の分圧は、
塔内に存在したエチレンオキサイド量と生成物に付加し
たエチレンオキサイド量の差分から求めた。
【００５０】ラウリルアルコールのエチレンオキサイド
付加物のエチレンオキサイド付加モル数については、Ｆ
ＦＲ外に抜き出された液体成分の水酸基価（ＫＯＨｍｇ
／ｇ）から算出した。また、得られる液体成分に溶解し
ているエチレンオキサイドの量は、被処理液体成分中の
ジオキサンの量で評価した。即ち、得られる液体成分を
硫酸化処理に付して、残存するエチレンオキサイドをジ
オキサンに変化させてガスクロマトグラフィー分析によ
り定量した。評価結果を表１に示す。
付加物のエチレンオキサイド付加モル数については、Ｆ
ＦＲ外に抜き出された液体成分の水酸基価（ＫＯＨｍｇ
／ｇ）から算出した。また、得られる液体成分に溶解し
ているエチレンオキサイドの量は、被処理液体成分中の
ジオキサンの量で評価した。即ち、得られる液体成分を
硫酸化処理に付して、残存するエチレンオキサイドをジ
オキサンに変化させてガスクロマトグラフィー分析によ
り定量した。評価結果を表１に示す。
【００５１】実施例２ ラウリルアルコール２０ｋｇを原料槽に仕込み、ここ
に、ラウリルアルコール１モルに対して０．０２モルの
ＫＯＨを添加した。次いで、１１０℃、１０Ｔｏｒｒの
条件で生成する水を除去しつつ、アルコラートを生成さ
せた。このようにして得られた、アルコラート含有ラウ
リルアルコールの水分含量は０．０３重量％であった。
このものを原料液体成分とした。
に、ラウリルアルコール１モルに対して０．０２モルの
ＫＯＨを添加した。次いで、１１０℃、１０Ｔｏｒｒの
条件で生成する水を除去しつつ、アルコラートを生成さ
せた。このようにして得られた、アルコラート含有ラウ
リルアルコールの水分含量は０．０３重量％であった。
このものを原料液体成分とした。
【００５２】内径２８ｍｍ、長さ１ｍの反応管１本をも
つＦＦＲに原料液体成分を１．４ｋｇ／Ｈｒ／本の流速
で、反応管の内壁面に薄膜が形成するように流下させ
た。またアルキレンオキサイドフィードライン及び導管
より、エチレンオキサイドガス及び窒素ガスを供給し
た。反応管内の温度は１５０℃に保ち、エチレンオキサ
イドガス分圧を２ａｔｍ、窒素分圧を３ａｔｍにした。
また、ガス循環ライン及び液循環ラインはいずれも閉じ
ておいた。なお、反応管底部のエチレンオキサイド分圧
は１．１ａｔｍ、窒素分圧は３ａｔｍであった。このよ
うな条件で、ラウリルアルコールのエチレンオキサイド
付加物を含有する液体成分をＦＦＲ反応管の底部に得
た。なお、熟成反応管は設けなかった。
つＦＦＲに原料液体成分を１．４ｋｇ／Ｈｒ／本の流速
で、反応管の内壁面に薄膜が形成するように流下させ
た。またアルキレンオキサイドフィードライン及び導管
より、エチレンオキサイドガス及び窒素ガスを供給し
た。反応管内の温度は１５０℃に保ち、エチレンオキサ
イドガス分圧を２ａｔｍ、窒素分圧を３ａｔｍにした。
また、ガス循環ライン及び液循環ラインはいずれも閉じ
ておいた。なお、反応管底部のエチレンオキサイド分圧
は１．１ａｔｍ、窒素分圧は３ａｔｍであった。このよ
うな条件で、ラウリルアルコールのエチレンオキサイド
付加物を含有する液体成分をＦＦＲ反応管の底部に得
た。なお、熟成反応管は設けなかった。
【００５３】エチレンオキサイド付加反応と共にＦＦＲ
内のエチレンオキサイド分圧が下がるのを防ぐため、ア
ルキレンオキサイドラインよりエチレンオキサイドを連
続的に供給して、エチレンオキサイド分圧を維持した。
ラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物のエチ
レンオキサイド付加モル数についてはＦＦＲ外に抜き出
された液体成分の水酸基価から算出した。評価結果を表
１に示す。
内のエチレンオキサイド分圧が下がるのを防ぐため、ア
ルキレンオキサイドラインよりエチレンオキサイドを連
続的に供給して、エチレンオキサイド分圧を維持した。
ラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物のエチ
レンオキサイド付加モル数についてはＦＦＲ外に抜き出
された液体成分の水酸基価から算出した。評価結果を表
１に示す。
【００５４】実施例３ ラウリルアルコール２０ｋｇを原料槽に仕込み、ここ
に、ラウリルアルコール１モルに対して０．０５モルの
ＫＯＨを添加した。次いで、１１０℃、１０Ｔｏｒｒの
条件で生成する水を除去しつつ、アルコラートを生成さ
せた。このようにして得られた、アルコラート含有ラウ
リルアルコールの水分含量は０．０３重量％であった。
このものを原料液体成分とした。
に、ラウリルアルコール１モルに対して０．０５モルの
ＫＯＨを添加した。次いで、１１０℃、１０Ｔｏｒｒの
条件で生成する水を除去しつつ、アルコラートを生成さ
せた。このようにして得られた、アルコラート含有ラウ
リルアルコールの水分含量は０．０３重量％であった。
このものを原料液体成分とした。
【００５５】反応管１の温度を１６０℃とし、該反応管
１内に高さ及び直径５ｍｍ、厚さ０．３ｍｍのＳＵＳ３
０４製ラシヒリングを充填させたこと以外は、実施例１
と同様の方法にてラウリルアルコールのエチレンオキサ
イド付加物を得た。なお、原料液体成分の流速は１．９
ｋｇ／ｈｒ／本とし、ＦＦＲの反応管は内径２８ｍｍ、
長さ４ｍのものを用いた。また、反応管頂部のエチレン
オキサイド分圧は４．２ａｔｍ、窒素分圧は８ａｔｍ、
エチレンオキサイドモル分率は０．３４であった。反応
管底部のエチレンオキサイド分圧は３．６ａｔｍ、窒素
分圧は８ａｔｍであった。評価結果を表１に示す。
１内に高さ及び直径５ｍｍ、厚さ０．３ｍｍのＳＵＳ３
０４製ラシヒリングを充填させたこと以外は、実施例１
と同様の方法にてラウリルアルコールのエチレンオキサ
イド付加物を得た。なお、原料液体成分の流速は１．９
ｋｇ／ｈｒ／本とし、ＦＦＲの反応管は内径２８ｍｍ、
長さ４ｍのものを用いた。また、反応管頂部のエチレン
オキサイド分圧は４．２ａｔｍ、窒素分圧は８ａｔｍ、
エチレンオキサイドモル分率は０．３４であった。反応
管底部のエチレンオキサイド分圧は３．６ａｔｍ、窒素
分圧は８ａｔｍであった。評価結果を表１に示す。
【００５６】実施例４ ラウリルアルコール２０ｋｇと、該アルコール１モルに
対して０．００５モルのＢＦ3 Ｏ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 とを混
合し、このものを原料液体成分とした。原料液体成分の
流下速度を２．２ｋｇ／ｈｒ／本、反応管内の温度を８
０℃としたこと以外は、実施例１と同様の方法でラウリ
ルアルコールのエチレンオキサイド付加物を得た。な
お、反応管頂部のエチレンオキサイド分圧は１．４ａｔ
ｍ、窒素分圧は３．７ａｔｍ、エチレンオキサイドモル
分率は０．２７であり、反応管底部のエチレンオキサイ
ド分圧は１．２ａｔｍ、窒素分圧は３．７ａｔｍであっ
た。評価結果を表１に示す。
対して０．００５モルのＢＦ3 Ｏ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 とを混
合し、このものを原料液体成分とした。原料液体成分の
流下速度を２．２ｋｇ／ｈｒ／本、反応管内の温度を８
０℃としたこと以外は、実施例１と同様の方法でラウリ
ルアルコールのエチレンオキサイド付加物を得た。な
お、反応管頂部のエチレンオキサイド分圧は１．４ａｔ
ｍ、窒素分圧は３．７ａｔｍ、エチレンオキサイドモル
分率は０．２７であり、反応管底部のエチレンオキサイ
ド分圧は１．２ａｔｍ、窒素分圧は３．７ａｔｍであっ
た。評価結果を表１に示す。
【００５７】実施例５ 熟成反応管８をＦＦＲに接続したこと以外は、実施例１
と同様の方法でラウリルアルコールのエチレンオキサイ
ド付加物を得た。ＦＦＲの気液分離部１０から抜き出さ
れた液体成分は、内径２８ｍｍ、長さ６０ｃｍの熟成反
応管８へ連続的に供給された。熟成反応管８において、
１２．２ａｔｍ、１８０℃、滞留時間約８分間の条件
で、液体成分中に溶解しているエチレンオキサイドをさ
らにラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物に
付加させた。なお、ＦＦＲの反応管底部のエチレンオキ
サイド分圧は４．２ａｔｍ、窒素分圧は８ａｔｍであっ
た。評価結果を表１に示す。
と同様の方法でラウリルアルコールのエチレンオキサイ
ド付加物を得た。ＦＦＲの気液分離部１０から抜き出さ
れた液体成分は、内径２８ｍｍ、長さ６０ｃｍの熟成反
応管８へ連続的に供給された。熟成反応管８において、
１２．２ａｔｍ、１８０℃、滞留時間約８分間の条件
で、液体成分中に溶解しているエチレンオキサイドをさ
らにラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物に
付加させた。なお、ＦＦＲの反応管底部のエチレンオキ
サイド分圧は４．２ａｔｍ、窒素分圧は８ａｔｍであっ
た。評価結果を表１に示す。
【００５８】実施例６ エチレンオキサイドのガス循環の方法を図２に示すガス
循環ライン５を通して、該ガス循環ライン５に設けられ
たポンプ９を稼働させて、ＦＦＲの反応管頂部から、気
液分離後の気体成分側へ移送し、再使用したこと以外
は、実施例３と同様の方法にてラウリルアルコールのエ
チレンオキサイド付加物を得た。なお、反応管頂部のエ
チレンオキサイド分圧は３．６ａｔｍ、窒素分圧８ａｔ
ｍ、反応管底部のエチレンオキサイド分圧は、４．２ａ
ｔｍ、窒素分圧８ａｔｍであった。評価結果を表１に示
す。
循環ライン５を通して、該ガス循環ライン５に設けられ
たポンプ９を稼働させて、ＦＦＲの反応管頂部から、気
液分離後の気体成分側へ移送し、再使用したこと以外
は、実施例３と同様の方法にてラウリルアルコールのエ
チレンオキサイド付加物を得た。なお、反応管頂部のエ
チレンオキサイド分圧は３．６ａｔｍ、窒素分圧８ａｔ
ｍ、反応管底部のエチレンオキサイド分圧は、４．２ａ
ｔｍ、窒素分圧８ａｔｍであった。評価結果を表１に示
す。
【００５９】
【表１】
【００６０】上記の結果から、本発明の製造方法によ
り、気体のエチレンオキサイドを積極的にＦＦＲ外へ排
出させなくても、また、エチレンオキサイドの供給量を
所望の付加モル数に対して過剰に供給しても、従来品に
劣らない品質の油脂誘導体のエチレンオキサイド付加物
を得られることが分かった。したがって、本発明の製造
方法は生産コストの低減化を図るものと言える。
り、気体のエチレンオキサイドを積極的にＦＦＲ外へ排
出させなくても、また、エチレンオキサイドの供給量を
所望の付加モル数に対して過剰に供給しても、従来品に
劣らない品質の油脂誘導体のエチレンオキサイド付加物
を得られることが分かった。したがって、本発明の製造
方法は生産コストの低減化を図るものと言える。
【００６１】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、原料の気体
成分が効率良く使用できるため、生産コストの低減化を
図ることができる。
成分が効率良く使用できるため、生産コストの低減化を
図ることができる。
【図１】図１は、本発明の製造方法に用いることができ
るＦＦＲの一実施態様を示す概略説明図である。
るＦＦＲの一実施態様を示す概略説明図である。
【図２】図２は、本発明の製造方法に用いることができ
るＦＦＲの一実施態様を示す概略説明図である。
るＦＦＲの一実施態様を示す概略説明図である。
１ 反応管 ２ ジャケット ３ アルキレンオキサイドフィードライン ４ 導管 ５ ガス循環ライン ６ 液フィードライン ７ 液循環ライン ８ 熟成反応管 ９ ポンプ １０ 気液分離部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (7)
- 【請求項１】 フォーリングフィルムリアクターの反応
管内で、油脂誘導体又は油脂誘導体と触媒の混合物と気
体のアルキレンオキサイドを接触させて該油脂誘導体と
アルキレンオキサイドとの付加反応を行う、油脂誘導体
のアルキレンオキサイド付加物の製造方法において、該
反応管内部における気体成分中のアルキレンオキサイド
のモル分率が０．２以上となる量のアルキレンオキサイ
ドを供給すると共に、反応後の未反応の気体のアルキレ
ンオキサイドをフォーリングフィルムリアクター外へ排
出させることなく、得られるアルキレンオキサイド付加
物を含有する液体成分をフォーリングフィルムリアクタ
ー外へ排出させることを特徴とする油脂誘導体のアルキ
レンオキサイド付加物の製造方法。 - 【請求項２】 未反応の気体のアルキレンオキサイドを
フォーリングフィルムリアクターの反応管の底部から頂
部へ、又は頂部から底部へ循環させて再び油脂誘導体又
は油脂誘導体と触媒の混合物と接触させる請求項１記載
の製造方法。 - 【請求項３】 得られるアルキレンオキサイド付加物を
含有する液体成分をさらに熟成させる請求項１又は２記
載の製造方法。 - 【請求項４】 得られるアルキレンオキサイド付加物を
含有する液体成分をフォーリングフィルムリアクターの
反応管の底部から頂部へ循環させて再び気体のアルキレ
ンオキサイドと接触させる請求項１〜３いずれか記載の
製造方法。 - 【請求項５】 反応管の底部に気液分離部が設けられ、
供給される気体成分が外部に排出されない密閉構造とし
たことを特徴とするフォーリングフィルムリアクター。 - 【請求項６】 気液分離部に熟成反応管が接続された請
求項５記載のフォーリングフィルムリアクター。 - 【請求項７】 フォーリングフィルムリアクターが請求
項５又は６記載のフォーリングフィルムリアクターであ
る請求項１〜４いずれか記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10020784A JPH11152242A (ja) | 1997-02-06 | 1998-02-02 | アルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3989497 | 1997-02-06 | ||
| JP25464297 | 1997-09-19 | ||
| JP9-39894 | 1997-09-19 | ||
| JP9-254642 | 1997-09-19 | ||
| JP10020784A JPH11152242A (ja) | 1997-02-06 | 1998-02-02 | アルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11152242A true JPH11152242A (ja) | 1999-06-08 |
Family
ID=27283165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10020784A Pending JPH11152242A (ja) | 1997-02-06 | 1998-02-02 | アルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11152242A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031642A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Kao Corp | エーテルサルフェートの製法 |
| KR100957104B1 (ko) | 2008-08-14 | 2010-05-13 | 현대자동차주식회사 | 윈도우 글라스 승강장치 |
| US20130004800A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Formic Acid-Hydrogen Energy Development Corporation | Hydrogen generation system and method for generating hydrogen for mobile and power generator |
| US20140100388A1 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Formic Acid-Hydrogen Energy Development Corporation | Formic acid producing apparatus and method for producing formic acid using the same |
-
1998
- 1998-02-02 JP JP10020784A patent/JPH11152242A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031642A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Kao Corp | エーテルサルフェートの製法 |
| KR100957104B1 (ko) | 2008-08-14 | 2010-05-13 | 현대자동차주식회사 | 윈도우 글라스 승강장치 |
| US20130004800A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Formic Acid-Hydrogen Energy Development Corporation | Hydrogen generation system and method for generating hydrogen for mobile and power generator |
| US20140100388A1 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Formic Acid-Hydrogen Energy Development Corporation | Formic acid producing apparatus and method for producing formic acid using the same |
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