JPH11124375A - 潤滑剤用添加剤としての複素環式チオエーテル - Google Patents
潤滑剤用添加剤としての複素環式チオエーテルInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 潤滑剤用添加剤、特に灰分のない耐摩耗添加
剤及び酸化防止剤として適する複素環式チオエーテルを
提供する。 【解決手段】 式Ｉ又はII〔式中、代表的には、Ｒ1 は
水素原子を表わし；Ｒ2は炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基を表わし、これは、−Ｏ−基，−Ｃ（＝Ｏ）−
Ｏ−基及び−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基からなる群からの二価
基により置換されていてよく；Ｒ3 及びＲ4 は水素原子
を表わし、又はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味
を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合
には、Ｒ2は炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表
わし；Ｒ5 はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を
表わす〕で表わされる化合物。 【化１】
剤及び酸化防止剤として適する複素環式チオエーテルを
提供する。 【解決手段】 式Ｉ又はII〔式中、代表的には、Ｒ1 は
水素原子を表わし；Ｒ2は炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基を表わし、これは、−Ｏ−基，−Ｃ（＝Ｏ）−
Ｏ−基及び−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基からなる群からの二価
基により置換されていてよく；Ｒ3 及びＲ4 は水素原子
を表わし、又はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味
を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合
には、Ｒ2は炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表
わし；Ｒ5 はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を
表わす〕で表わされる化合物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、灰分のない耐摩耗
添加剤及び酸化防止剤として適する式Ｉ及びIIで表わさ
れる化合物、式Ｉ及びIIで表わされる化合物を含む潤滑
剤組成物並びにその使用に関するものである。
添加剤及び酸化防止剤として適する式Ｉ及びIIで表わさ
れる化合物、式Ｉ及びIIで表わされる化合物を含む潤滑
剤組成物並びにその使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】内燃機
関の運転においては、排気ガス触媒適合性の観点から、
低い金属含有率及び、それ故、低い灰分含有率、更に低
い燐含有率を有する潤滑剤を使用することが必要であ
る。本発明は、それ故、今まで使用された亜鉛ジアルキ
ルジチオホスフェートの良好な酸化防止及び摩耗保護に
近い無金属及び無燐添加剤又は添加剤配合物を提供する
ことを目的とする。
関の運転においては、排気ガス触媒適合性の観点から、
低い金属含有率及び、それ故、低い灰分含有率、更に低
い燐含有率を有する潤滑剤を使用することが必要であ
る。本発明は、それ故、今まで使用された亜鉛ジアルキ
ルジチオホスフェートの良好な酸化防止及び摩耗保護に
近い無金属及び無燐添加剤又は添加剤配合物を提供する
ことを目的とする。
【０００３】アメリカ合衆国特許明細書第３５９１４７
５号には、メルカプタンＲ′ＳＨをアリルスルフィド
（ＲＳ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）に添加することからな
る、一般式：
５号には、メルカプタンＲ′ＳＨをアリルスルフィド
（ＲＳ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）に添加することからな
る、一般式：
【化５】 で表わされる非対称ジチオエーテルの製造方法が記載さ
れている。Ｒ及びＲ′の定義は異なる構造の多数の置換
基を包含する。定義された単一化合物としての複素環式
基を含むジチオエーテルに関して与えられた定義は全く
存在しない。ベンゾチアゾリル基は、列挙の感覚での例
として述べられているのみである。アメリカ合衆国特許
明細書第３５９１４７５号に記載された化合物の使用
も、不特定的に開示されている。寄生虫に対して作用す
る性質を有する農薬としてのそれらの適性が、ここで述
べられている。加えて、前記化合物はポリオレフィン用
安定剤として及び更に潤滑剤用安定剤として適すると述
べられている。
れている。Ｒ及びＲ′の定義は異なる構造の多数の置換
基を包含する。定義された単一化合物としての複素環式
基を含むジチオエーテルに関して与えられた定義は全く
存在しない。ベンゾチアゾリル基は、列挙の感覚での例
として述べられているのみである。アメリカ合衆国特許
明細書第３５９１４７５号に記載された化合物の使用
も、不特定的に開示されている。寄生虫に対して作用す
る性質を有する農薬としてのそれらの適性が、ここで述
べられている。加えて、前記化合物はポリオレフィン用
安定剤として及び更に潤滑剤用安定剤として適すると述
べられている。
【０００４】除草剤活性を有する次式：
【化６】 〔式中、ＲはＥｔ基、第三ブチル基、フェニル基、Ｅｔ
2 ＯＨ基、アセチル基を表わす〕で表わされるベンゾチ
アゾリルジチオエーテルの製造は、「２−ベンゾチアゾ
リルビニル・スルフィドをベースとする合成(Syntheses
on the Basis of2-benzothiazolylvinyl Sulfide)
」，ツルナール・オルガニケスコイ・キミー第２巻，
第１０番，第１８８３〜１８９１頁(Zhurnal Organiche
skoi Khimii,Vol.2,No.10,pp.1883-1891) ，１９６６年
１０月，英語翻訳文第１８４７頁に記載されている。
2 ＯＨ基、アセチル基を表わす〕で表わされるベンゾチ
アゾリルジチオエーテルの製造は、「２−ベンゾチアゾ
リルビニル・スルフィドをベースとする合成(Syntheses
on the Basis of2-benzothiazolylvinyl Sulfide)
」，ツルナール・オルガニケスコイ・キミー第２巻，
第１０番，第１８８３〜１８９１頁(Zhurnal Organiche
skoi Khimii,Vol.2,No.10,pp.1883-1891) ，１９６６年
１０月，英語翻訳文第１８４７頁に記載されている。
【０００５】アメリカ合衆国特許明細書第５２５８２５
８号には、次式：
８号には、次式：
【化７】 〔式中、ｎ1 ，ｎ2 は０〜２を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 は炭
素原子数１ないし５のアルキレン基を表わす〕で表わさ
れるチアジアゾリルジチオエーテルを含むリソグラフィ
ー印刷版の現像用加工溶液が記載されている。
素原子数１ないし５のアルキレン基を表わす〕で表わさ
れるチアジアゾリルジチオエーテルを含むリソグラフィ
ー印刷版の現像用加工溶液が記載されている。
【０００６】アメリカ合衆国特許明細書第５０５１１９
８号には、メルカプタンをβ−チオジアルカノールと反
応させることにより得られる反応生成物が記載されてい
る。前記反応生成物は酸化防止剤として使用することが
できる。
８号には、メルカプタンをβ−チオジアルカノールと反
応させることにより得られる反応生成物が記載されてい
る。前記反応生成物は酸化防止剤として使用することが
できる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、改良された無
灰分−及び無燐−耐摩耗添加剤として適し、且つ更に酸
化防止効果を有する後記本文中に記載された式Ｉ及びII
で表わされる化合物に関するものである：
灰分−及び無燐−耐摩耗添加剤として適し、且つ更に酸
化防止効果を有する後記本文中に記載された式Ｉ及びII
で表わされる化合物に関するものである：
【化８】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素原子数１ないし２０の
アルキル基を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２０の
アルキル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基，炭素原子数７ないし１２のビシクロアルキル基，フ
ェニル基，炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル
基，ナフチル基及び炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基からなる群からの置換基を表わし、これらの置
換基は、アミノ基，カルボキシ基及びヒドロキシ基から
なる群からの一つ又は一つより多くの置換基により置換
されていてよく、及び／又は−Ｏ−基，−ＮＲ6 −基，
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基，−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基，−Ｃ
（＝Ｏ）−ＮＲ6 −基及び−ＮＲ6 −Ｃ（＝Ｏ）−基か
らなる群からの一つ又は一つより多くの二価基により中
断されていてよく、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子を表わし、
又はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、
但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合には、Ｒ2
は炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ5
は水素原子又は部分式：
アルキル基を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２０の
アルキル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基，炭素原子数７ないし１２のビシクロアルキル基，フ
ェニル基，炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル
基，ナフチル基及び炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基からなる群からの置換基を表わし、これらの置
換基は、アミノ基，カルボキシ基及びヒドロキシ基から
なる群からの一つ又は一つより多くの置換基により置換
されていてよく、及び／又は−Ｏ−基，−ＮＲ6 −基，
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基，−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基，−Ｃ
（＝Ｏ）−ＮＲ6 −基及び−ＮＲ6 −Ｃ（＝Ｏ）−基か
らなる群からの一つ又は一つより多くの二価基により中
断されていてよく、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子を表わし、
又はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、
但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合には、Ｒ2
は炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ5
は水素原子又は部分式：
【化９】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は前記において定義された
意味と同じ意味を表わす）で表わされる基を表わし、又
はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、そ
してＲ6 は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす〕。
意味と同じ意味を表わす）で表わされる基を表わし、又
はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、そ
してＲ6 は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす〕。
【０００８】
【発明の実施の形態】式Ｉ及びIIで表わされる化合物
は、潤滑剤，ギヤオイル，圧媒液，金属工作液のための
並びにグリースのための、付加的な酸化防止効果を伴う
多官能性耐摩耗添加剤として特に適する。それらは実質
的に無灰分及び無燐である。
は、潤滑剤，ギヤオイル，圧媒液，金属工作液のための
並びにグリースのための、付加的な酸化防止効果を伴う
多官能性耐摩耗添加剤として特に適する。それらは実質
的に無灰分及び無燐である。
【０００９】本発明の記載の範囲内で使用される定義及
び用語は、好ましくは下記の意味を有する。
び用語は、好ましくは下記の意味を有する。
【００１０】炭素原子数１ないし２０のアルキル基の例
は、メチル基、エチル基、ｎ−若しくはイソプロピル
基、又はｎ−，第二若しくは第三−ブチル基、及び更に
直鎖状又は分岐鎖状のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
又はドデシル基、代表的にはイソオクチル基又は第三ノ
ニル基である。炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基の例は、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基で
ある。炭素原子数７ないし１２のビシクロアルキル基の
例は、例えば、ボルニル基又はノルボルニル基である。
炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基の例は、
モノ−，ジ−又はトリメチル基により置換されたフェニ
ル基である。炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、例えば、ベンジル基又は２−フェニルエチル
基である。
は、メチル基、エチル基、ｎ−若しくはイソプロピル
基、又はｎ−，第二若しくは第三−ブチル基、及び更に
直鎖状又は分岐鎖状のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
又はドデシル基、代表的にはイソオクチル基又は第三ノ
ニル基である。炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基の例は、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基で
ある。炭素原子数７ないし１２のビシクロアルキル基の
例は、例えば、ボルニル基又はノルボルニル基である。
炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基の例は、
モノ−，ジ−又はトリメチル基により置換されたフェニ
ル基である。炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、例えば、ベンジル基又は２−フェニルエチル
基である。
【００１１】他の観点から、本発明は、対掌中心の存在
の結果生じる全ての種類の異性、例えば結合異性体又は
立体異性体、を包含する式Ｉ及びIIで表わされる化合物
にも関するものである。前記種類の異性は、所望によ
り、純粋なエナンチオマー、ジアステレオマー並びにラ
セミ混合物を包含する。
の結果生じる全ての種類の異性、例えば結合異性体又は
立体異性体、を包含する式Ｉ及びIIで表わされる化合物
にも関するものである。前記種類の異性は、所望によ
り、純粋なエナンチオマー、ジアステレオマー並びにラ
セミ混合物を包含する。
【００１２】好ましい化合物は、式中、Ｒ1 が水素原子
を表わし、Ｒ2 が炭素原子数１ないし２０のアルキル
基，フェニル基，炭素原子数７ないし１８のアルキルフ
ェニル基及び炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基からなる群からの置換基を表わし、これらの置換基
は、アミノ基，カルボキシ基及びヒドロキシ基からなる
群からの一つ又は一つより多くの置換基により置換され
ていてよく、及び／又は−Ｏ−基，−ＮＲ6 −基，−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｏ−基，−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基，−Ｃ（＝
Ｏ）−ＮＲ6 −基及び−ＮＲ6 −Ｃ（＝Ｏ）−基からな
る群からの一つ又は一つより多くの二価基により中断さ
れていてよく、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わし、又は
Ｒ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、但
し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合には、Ｒ2 は
炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ5 が
Ｒ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、又は
部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は前記にお
いて定義された意味と同じ意味を表わす）からなる基を
表わし、そしてＲ6 が水素原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わす上記式Ｉ又はIIで表わされる化
合物である。
を表わし、Ｒ2 が炭素原子数１ないし２０のアルキル
基，フェニル基，炭素原子数７ないし１８のアルキルフ
ェニル基及び炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基からなる群からの置換基を表わし、これらの置換基
は、アミノ基，カルボキシ基及びヒドロキシ基からなる
群からの一つ又は一つより多くの置換基により置換され
ていてよく、及び／又は−Ｏ−基，−ＮＲ6 −基，−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｏ−基，−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基，−Ｃ（＝
Ｏ）−ＮＲ6 −基及び−ＮＲ6 −Ｃ（＝Ｏ）−基からな
る群からの一つ又は一つより多くの二価基により中断さ
れていてよく、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わし、又は
Ｒ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、但
し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合には、Ｒ2 は
炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ5 が
Ｒ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、又は
部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は前記にお
いて定義された意味と同じ意味を表わす）からなる基を
表わし、そしてＲ6 が水素原子又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わす上記式Ｉ又はIIで表わされる化
合物である。
【００１３】特に好ましい化合物は、式中、Ｒ1 が水素
原子を表わし、Ｒ2 が炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基，フェニル基，炭素原子数７ないし１８のアルキル
フェニル基及び炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基からなる群からの置換基を表わし、これらの置換基
は、−Ｏ−基，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基及び−Ｏ−（Ｃ＝
Ｏ）−基からなる群からの一つ又は一つより多くの二価
基により中断されていてよく、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子
を表わし、又はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味
を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合
には、Ｒ2 は炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表
わし、Ｒ5 がＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を
表わし、又は部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ
4 は前記において定義された意味と同じ意味を表わす）
からなる基を表わす式Ｉ又はIIで表わされる化合物であ
る。
原子を表わし、Ｒ2 が炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基，フェニル基，炭素原子数７ないし１８のアルキル
フェニル基及び炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基からなる群からの置換基を表わし、これらの置換基
は、−Ｏ−基，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基及び−Ｏ−（Ｃ＝
Ｏ）−基からなる群からの一つ又は一つより多くの二価
基により中断されていてよく、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子
を表わし、又はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味
を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わす場合
には、Ｒ2 は炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表
わし、Ｒ5 がＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を
表わし、又は部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ
4 は前記において定義された意味と同じ意味を表わす）
からなる基を表わす式Ｉ又はIIで表わされる化合物であ
る。
【００１４】本発明の非常に特別に好ましい対象は、式
中、Ｒ1 が水素原子を表わし、Ｒ2 が炭素原子数１ない
し２０のアルキル基を表わし、これは、−Ｏ−基，−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｏ−基及び−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基からなる群
からの二価基により中断されていてよく、Ｒ3 及びＲ4
が水素原子を表わし、又はＲ2 に対して定義された意味
と同じ意味を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を
表わす場合には、Ｒ2 は炭素原子数４ないし２０のアル
キル基を表わし、Ｒ5 がＲ2 に対して定義された意味と
同じ意味を表わし、又は部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，
Ｒ3 及びＲ4 は前記において定義された意味と同じ意味
を表わす）からなる基を表わす式Ｉ又はIIで表わされる
化合物である。
中、Ｒ1 が水素原子を表わし、Ｒ2 が炭素原子数１ない
し２０のアルキル基を表わし、これは、−Ｏ−基，−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｏ−基及び−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基からなる群
からの二価基により中断されていてよく、Ｒ3 及びＲ4
が水素原子を表わし、又はＲ2 に対して定義された意味
と同じ意味を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を
表わす場合には、Ｒ2 は炭素原子数４ないし２０のアル
キル基を表わし、Ｒ5 がＲ2 に対して定義された意味と
同じ意味を表わし、又は部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，
Ｒ3 及びＲ4 は前記において定義された意味と同じ意味
を表わす）からなる基を表わす式Ｉ又はIIで表わされる
化合物である。
【００１５】特に好ましい化合物は、次式：
【化１０】 〔式中、Ｒ2 は炭素原子数４ないし１８のアルコキシカ
ルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 は炭素原子数４ないし
１８のアルコキシカルボニルメチルチオメチル基を表わ
し、そしてＲ4 は水素原子を表わし、又はＲ2 は炭素原
子数５ないし１２のアルキル基を表わし、そしてＲ3 は
炭素原子数５ないし１２のアルキルチオメチル基を表わ
し、そしてＲ4 は水素原子を表わし、又はＲ2 は炭素原
子数４ないし１８のアルコキシカルボニルメチル基を表
わし、Ｒ3 は水素原子を表わし、そしてＲ4 は炭素原子
数４ないし１８のアルコキシカルボニルメチルチオメチ
ル基を表わし、又はＲ2 は炭素原子数５ないし１２のア
ルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子を表わし、そしてＲ
4 は炭素原子数５ないし１２のアルキルチオメチル基を
表わす〕で表わされる化合物であり、そして次式：
ルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 は炭素原子数４ないし
１８のアルコキシカルボニルメチルチオメチル基を表わ
し、そしてＲ4 は水素原子を表わし、又はＲ2 は炭素原
子数５ないし１２のアルキル基を表わし、そしてＲ3 は
炭素原子数５ないし１２のアルキルチオメチル基を表わ
し、そしてＲ4 は水素原子を表わし、又はＲ2 は炭素原
子数４ないし１８のアルコキシカルボニルメチル基を表
わし、Ｒ3 は水素原子を表わし、そしてＲ4 は炭素原子
数４ないし１８のアルコキシカルボニルメチルチオメチ
ル基を表わし、又はＲ2 は炭素原子数５ないし１２のア
ルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子を表わし、そしてＲ
4 は炭素原子数５ないし１２のアルキルチオメチル基を
表わす〕で表わされる化合物であり、そして次式：
【化１１】 〔式中、Ｒ2 及びＲ2 ′は炭素原子数４ないし１８のア
ルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′
は炭素原子数４ないし１８のアルコキシカルボニルメチ
ルチオメチル基を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′は水素
原子を表わし、又はＲ2 及びＲ2 ′は炭素原子数５ない
し１２のアルキル基を表わし、そしてＲ3及びＲ3 ′は
炭素原子数５ないし１２のアルキルチオメチル基を表わ
し、そしてＲ4 及びＲ4 ′は水素原子を表わし、又はＲ
2 及びＲ2 ′は炭素原子数４ないし１８のアルコキシカ
ルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′は水素原子
を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′は炭素原子数４ないし
１８のアルコキシカルボニルメチルチオメチル基を表わ
し、又はＲ2 及びＲ2 ′は炭素原子数５ないし１２のア
ルキル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′は水素原子を表わ
し、そしてＲ4 及びＲ4 ′は炭素原子数５ないし１２の
アルキルチオメチル基を表わす〕で表わされる化合物で
ある。
ルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′
は炭素原子数４ないし１８のアルコキシカルボニルメチ
ルチオメチル基を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′は水素
原子を表わし、又はＲ2 及びＲ2 ′は炭素原子数５ない
し１２のアルキル基を表わし、そしてＲ3及びＲ3 ′は
炭素原子数５ないし１２のアルキルチオメチル基を表わ
し、そしてＲ4 及びＲ4 ′は水素原子を表わし、又はＲ
2 及びＲ2 ′は炭素原子数４ないし１８のアルコキシカ
ルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′は水素原子
を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′は炭素原子数４ないし
１８のアルコキシカルボニルメチルチオメチル基を表わ
し、又はＲ2 及びＲ2 ′は炭素原子数５ないし１２のア
ルキル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′は水素原子を表わ
し、そしてＲ4 及びＲ4 ′は炭素原子数５ないし１２の
アルキルチオメチル基を表わす〕で表わされる化合物で
ある。
【００１６】とりわけ好ましい化合物は、式中、Ｒ2 が
イソオクチルオキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3
がイソオクチルオキシカルボニルメチルチオメチル基を
表わし、そしてＲ4 が水素原子を表わし、又はＲ2 が第
三ノニル基を表わし、Ｒ3 が第三ノニルチオメチル基を
表わし、そしてＲ4 が水素原子を表わし、又はＲ2 がイ
ソオクチルオキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 が
水素原子を表わし、そしてＲ4 がイソオクチルオキシカ
ルボニルメチルチオメチル基を表わし、又はＲ2 が第三
ノニル基を表わし、Ｒ3 が水素原子を表わし、そしてＲ
4 が第三ノニルチオメチル基を表わす式Ｉ′で表わされ
る化合物、及び更に、式中、Ｒ2 及びＲ2 ′がイソオク
チルオキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及び
Ｒ3 ′がイソオクチルオキシカルボニルメチルチオメチ
ル基を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′が水素原子を表わ
し、又はＲ2 及びＲ2 ′が第三ノニル基を表わし、Ｒ3
及びＲ3 ′が第三ノニルチオメチル基を表わし、そして
Ｒ4 及びＲ4 ′が水素原子を表わし、又はＲ2 及び
Ｒ2 ′が炭素原子数５ないし１０のイソオクチルオキシ
カルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′が水素原
子を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′がイソオクチルオキ
シカルボニルメチルチオメチル基を表わし、又はＲ2 及
びＲ2 ′が炭素原子数５ないし１０の第三ノニル基を表
わし、Ｒ3 及びＲ3 ′が水素原子を表わし、そしてＲ4
及びＲ4 ′が第三ノニルチオメチル基を表わす式II′で
表わされる化合物である。
イソオクチルオキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3
がイソオクチルオキシカルボニルメチルチオメチル基を
表わし、そしてＲ4 が水素原子を表わし、又はＲ2 が第
三ノニル基を表わし、Ｒ3 が第三ノニルチオメチル基を
表わし、そしてＲ4 が水素原子を表わし、又はＲ2 がイ
ソオクチルオキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 が
水素原子を表わし、そしてＲ4 がイソオクチルオキシカ
ルボニルメチルチオメチル基を表わし、又はＲ2 が第三
ノニル基を表わし、Ｒ3 が水素原子を表わし、そしてＲ
4 が第三ノニルチオメチル基を表わす式Ｉ′で表わされ
る化合物、及び更に、式中、Ｒ2 及びＲ2 ′がイソオク
チルオキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及び
Ｒ3 ′がイソオクチルオキシカルボニルメチルチオメチ
ル基を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′が水素原子を表わ
し、又はＲ2 及びＲ2 ′が第三ノニル基を表わし、Ｒ3
及びＲ3 ′が第三ノニルチオメチル基を表わし、そして
Ｒ4 及びＲ4 ′が水素原子を表わし、又はＲ2 及び
Ｒ2 ′が炭素原子数５ないし１０のイソオクチルオキシ
カルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′が水素原
子を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′がイソオクチルオキ
シカルボニルメチルチオメチル基を表わし、又はＲ2 及
びＲ2 ′が炭素原子数５ないし１０の第三ノニル基を表
わし、Ｒ3 及びＲ3 ′が水素原子を表わし、そしてＲ4
及びＲ4 ′が第三ノニルチオメチル基を表わす式II′で
表わされる化合物である。
【００１７】本発明は更に、式Ｉ又はIIで表わされる化
合物、又はその混合物と、潤滑粘度(Lubricating visco
sity) のベースオイルとの又は燃料との組み合わせから
なる組成物に関するものである。
合物、又はその混合物と、潤滑粘度(Lubricating visco
sity) のベースオイルとの又は燃料との組み合わせから
なる組成物に関するものである。
【００１８】本発明は、摩擦低減及び／又は酸化防止効
果を得るために少なくとも一つの式Ｉ又はIIで表わされ
る化合物又はその混合物を添加することからなる、潤滑
剤又は潤滑グリース、例えば、モーターオイル，タービ
ンオイル，ギヤオイル，圧媒液，金属工作液、或いは燃
料、例えばディーゼル燃料及びキャブレター燃料の特性
の改良方法にも関するものである。したがって、本発明
は、潤滑剤又は潤滑グリース、例えば、モーターオイ
ル，タービンオイル，ギヤオイル，圧媒液，金属工作
液，潤滑グリース又はディーゼル燃料若しくはキャブレ
ター燃料における添加剤としての式Ｉ又はIIで表わされ
る化合物の使用にも関するものである。
果を得るために少なくとも一つの式Ｉ又はIIで表わされ
る化合物又はその混合物を添加することからなる、潤滑
剤又は潤滑グリース、例えば、モーターオイル，タービ
ンオイル，ギヤオイル，圧媒液，金属工作液、或いは燃
料、例えばディーゼル燃料及びキャブレター燃料の特性
の改良方法にも関するものである。したがって、本発明
は、潤滑剤又は潤滑グリース、例えば、モーターオイ
ル，タービンオイル，ギヤオイル，圧媒液，金属工作
液，潤滑グリース又はディーゼル燃料若しくはキャブレ
ター燃料における添加剤としての式Ｉ又はIIで表わされ
る化合物の使用にも関するものである。
【００１９】潤滑粘度のベースオイルを、潤滑グリース
又は潤滑剤，金属工作液，ギヤ液又は圧媒液の製造のた
めに使用することができる。
又は潤滑剤，金属工作液，ギヤ液又は圧媒液の製造のた
めに使用することができる。
【００２０】このような潤滑グリース又は潤滑剤，金属
工作液，ギヤ液及び圧媒液は、例えば鉱物性又は合成潤
滑剤又はオイル或いはそれらの混合物をベースとする。
当業者はこれらに精通しており、且つこれらは、関連文
献例えば、“潤滑剤の化学及び技術(Chemistry and Tec
hnology of Lubricants)”，モーティー，アール．エ
ム．(Mortier,R.M.)及びオルツリック，エス．ティー．
(Orszulik,S.T.) （編者），１９９２年，ブラッキー及
びサン社(Blackie and Son Ltd.)，ＧＢ，ＶＣＨ−出
版，ニューヨーク，アメリカ合衆国，ＩＳＢＮ0-216-92
921-0 ，第２０８頁以降及び第２６９頁以降参照；“キ
ルク−オスマー化学技術大辞典(Kirk-OthmerEncycloped
ia of Chemical Technology) ”，第四版，１９６９
年，ジェイ．ウィリー及びサンズ(J.Wiley & Sons)社，
ニューヨーク，第１３巻，第５３３頁以降（圧媒液）；
“圧媒液の性能試験(Performance Testing of Hydrauli
c Fluids) ”，アール．トーレット(R.Tourret) 及びイ
ー．ピー．ライト(E.P.Wright)，ハイデン及びサンズ(H
yden & Sons)社，ＧＢ，ザ インスティチュート オブ
ペトロレアム ロンドン(The Institute of Petroleum
London) ，ＩＳＢＮ0-85501-317-6 ，“ウルマン工業化
学大辞典(Ullmann, s Encyclopedia of Ind. Chem.)，
第五完全復刻版，フェルラーク ヒェミー(Verlag Chem
ie) ，ＤＥ−ヴァインハイム(DE-Weinheim) ，ＶＣＨ−
出版，アメリカ合衆国，第Ａ１５巻，第４２３頁以降
（潤滑剤），第Ａ１３巻，第１６５頁以降（潤滑剤）に
記載されている。
工作液，ギヤ液及び圧媒液は、例えば鉱物性又は合成潤
滑剤又はオイル或いはそれらの混合物をベースとする。
当業者はこれらに精通しており、且つこれらは、関連文
献例えば、“潤滑剤の化学及び技術(Chemistry and Tec
hnology of Lubricants)”，モーティー，アール．エ
ム．(Mortier,R.M.)及びオルツリック，エス．ティー．
(Orszulik,S.T.) （編者），１９９２年，ブラッキー及
びサン社(Blackie and Son Ltd.)，ＧＢ，ＶＣＨ−出
版，ニューヨーク，アメリカ合衆国，ＩＳＢＮ0-216-92
921-0 ，第２０８頁以降及び第２６９頁以降参照；“キ
ルク−オスマー化学技術大辞典(Kirk-OthmerEncycloped
ia of Chemical Technology) ”，第四版，１９６９
年，ジェイ．ウィリー及びサンズ(J.Wiley & Sons)社，
ニューヨーク，第１３巻，第５３３頁以降（圧媒液）；
“圧媒液の性能試験(Performance Testing of Hydrauli
c Fluids) ”，アール．トーレット(R.Tourret) 及びイ
ー．ピー．ライト(E.P.Wright)，ハイデン及びサンズ(H
yden & Sons)社，ＧＢ，ザ インスティチュート オブ
ペトロレアム ロンドン(The Institute of Petroleum
London) ，ＩＳＢＮ0-85501-317-6 ，“ウルマン工業化
学大辞典(Ullmann, s Encyclopedia of Ind. Chem.)，
第五完全復刻版，フェルラーク ヒェミー(Verlag Chem
ie) ，ＤＥ−ヴァインハイム(DE-Weinheim) ，ＶＣＨ−
出版，アメリカ合衆国，第Ａ１５巻，第４２３頁以降
（潤滑剤），第Ａ１３巻，第１６５頁以降（潤滑剤）に
記載されている。
【００２１】潤滑剤は好ましくは、例えば鉱油をベース
とするオイル及びグリースである。オイルが好ましい。
とするオイル及びグリースである。オイルが好ましい。
【００２２】使用することができる別の種類の添加剤
は、植物油及び動物油、脂肪、獣脂及びワックス或いは
これらの互いの混合物又は上記鉱物油若しくは合成油と
の混合物である。植物油及び動物油、脂肪、獣脂及びワ
ックスは、例えばパームナット油、パーム油、オリーブ
油、ビート油、ナタネ油、アマニ油、落花生油、大豆
油、棉実油、ヒマワリ油、カボチャの種子油、ココナッ
ト油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ウォルナット油及び
これらの混合物、魚油、屠殺された動物から得られる獣
脂、例えば牛脂、牛脚油及び骨油、並びにそれらの変
性，エポキシ化及びスルホキシ化形態、例えばエポキシ
化大豆油である。
は、植物油及び動物油、脂肪、獣脂及びワックス或いは
これらの互いの混合物又は上記鉱物油若しくは合成油と
の混合物である。植物油及び動物油、脂肪、獣脂及びワ
ックスは、例えばパームナット油、パーム油、オリーブ
油、ビート油、ナタネ油、アマニ油、落花生油、大豆
油、棉実油、ヒマワリ油、カボチャの種子油、ココナッ
ト油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ウォルナット油及び
これらの混合物、魚油、屠殺された動物から得られる獣
脂、例えば牛脂、牛脚油及び骨油、並びにそれらの変
性，エポキシ化及びスルホキシ化形態、例えばエポキシ
化大豆油である。
【００２３】合成潤滑剤の例は、脂肪族又は芳香族カル
ボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エス
テルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシドを
ベースとする潤滑剤、ホスホレートをベースとする潤滑
剤、ポリ−α−オレフィン又はシリコーンをベースとす
る潤滑剤；二価酸と一価アルコールとのジエステル、例
えばジオクチルセバケート若しくはジノニルアジペート
をベースとする潤滑剤；トリメチロールプロパンと一価
酸との若しくは前記酸の混合物とのトリエステル、例え
ばトリメチロールプロパントリペラルゴネート、トリメ
チロールプロパントリカプリレート又はそれらの混合物
をベースとする潤滑剤；ペンタエリトリトールと一価酸
との若しくは前記酸の混合物とのテトラエステル、例え
ばペンタエリトリトールテトラカプリレートをベースと
する潤滑剤；或いは一価酸及び二価酸と多価アルコール
との混合エステル、例えばトリメチロールプロパンとカ
プリル酸及びセバシン酸との混合エステルをベースとす
る潤滑剤、或いはこれらの混合物からなる潤滑剤を包含
する。特に適するものは、鉱油以外に、例えばポリ−α
−オレフィン、エステル−ベースの潤滑剤、ホスフェー
ト、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレング
リコール並びにこれらと水との混合物である。
ボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エス
テルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシドを
ベースとする潤滑剤、ホスホレートをベースとする潤滑
剤、ポリ−α−オレフィン又はシリコーンをベースとす
る潤滑剤；二価酸と一価アルコールとのジエステル、例
えばジオクチルセバケート若しくはジノニルアジペート
をベースとする潤滑剤；トリメチロールプロパンと一価
酸との若しくは前記酸の混合物とのトリエステル、例え
ばトリメチロールプロパントリペラルゴネート、トリメ
チロールプロパントリカプリレート又はそれらの混合物
をベースとする潤滑剤；ペンタエリトリトールと一価酸
との若しくは前記酸の混合物とのテトラエステル、例え
ばペンタエリトリトールテトラカプリレートをベースと
する潤滑剤；或いは一価酸及び二価酸と多価アルコール
との混合エステル、例えばトリメチロールプロパンとカ
プリル酸及びセバシン酸との混合エステルをベースとす
る潤滑剤、或いはこれらの混合物からなる潤滑剤を包含
する。特に適するものは、鉱油以外に、例えばポリ−α
−オレフィン、エステル−ベースの潤滑剤、ホスフェー
ト、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレング
リコール並びにこれらと水との混合物である。
【００２４】金属工作液及び圧媒液は潤滑剤用の上記物
質と同一物質をベースとして製造することができる。こ
れらはしばしば、水又は他の液体を用いた前記物質の乳
化液でもある。
質と同一物質をベースとして製造することができる。こ
れらはしばしば、水又は他の液体を用いた前記物質の乳
化液でもある。
【００２５】本発明の潤滑剤用組成物は、例えば内燃機
関、例えばオットー，ディーゼル，２ストローク，ヴァ
ンケル又はオービタル型のエンジンを備えた、例えば自
動車において使用される。
関、例えばオットー，ディーゼル，２ストローク，ヴァ
ンケル又はオービタル型のエンジンを備えた、例えば自
動車において使用される。
【００２６】式Ｉ又はIIで表わされる化合物は、潤滑
剤，金属工作液及び圧媒液に易溶性であり、そしてそれ
故、潤滑剤，金属工作液及び圧媒液のための添加剤とし
て特に適している。
剤，金属工作液及び圧媒液に易溶性であり、そしてそれ
故、潤滑剤，金属工作液及び圧媒液のための添加剤とし
て特に適している。
【００２７】前記組成物は、好ましくは、式Ｉ又はIIで
表わされる化合物０．００５ないし１０．０重量％ま
で、好ましくは０．０１ないし５．０重量％、より好ま
しくは０．０１ないし０．９重量％を含む。
表わされる化合物０．００５ないし１０．０重量％ま
で、好ましくは０．０１ないし５．０重量％、より好ま
しくは０．０１ないし０．９重量％を含む。
【００２８】式Ｉ又はIIで表わされる化合物は、公知の
方法で、潤滑剤に混合することができる。前記化合物
は、例えば親油性溶媒、例えばオイルに易溶性である。
前記化合物は、濃厚液又はいわゆる添加剤パケットを調
製するために付加的な添加剤と一緒に使用してもよく、
濃厚液及び添加剤パケットは、消費に応じて、相当する
潤滑剤に対して使用すべき濃度に希釈することができ
る。
方法で、潤滑剤に混合することができる。前記化合物
は、例えば親油性溶媒、例えばオイルに易溶性である。
前記化合物は、濃厚液又はいわゆる添加剤パケットを調
製するために付加的な添加剤と一緒に使用してもよく、
濃厚液及び添加剤パケットは、消費に応じて、相当する
潤滑剤に対して使用すべき濃度に希釈することができ
る。
【００２９】潤滑剤，金属工作液及び圧媒液は更に別の
添加剤を含んでよく、別の添加剤は、それらの基本的な
性質を一層向上させるために添加される。これらの添加
剤は、下記のものを包含する：別の酸化防止剤、金属奪
活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散
剤、洗剤、他の極圧添加剤、耐摩耗剤及び摩擦低減剤。
好ましい場合には、これらの添加剤は、互いに又は本新
規化合物とで相乗的に作用し得る。この様な添加剤は各
々、約０．０１ないし１０．０重量％の範囲内の慣用量
添加される。燐−又は金属−含有添加剤を添加すること
もまた必要であり得、この場合、これらの添加剤は好ま
しくは少量、例えば約０．０１ないし０．５重量％添加
される。
添加剤を含んでよく、別の添加剤は、それらの基本的な
性質を一層向上させるために添加される。これらの添加
剤は、下記のものを包含する：別の酸化防止剤、金属奪
活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散
剤、洗剤、他の極圧添加剤、耐摩耗剤及び摩擦低減剤。
好ましい場合には、これらの添加剤は、互いに又は本新
規化合物とで相乗的に作用し得る。この様な添加剤は各
々、約０．０１ないし１０．０重量％の範囲内の慣用量
添加される。燐−又は金属−含有添加剤を添加すること
もまた必要であり得、この場合、これらの添加剤は好ま
しくは少量、例えば約０．０１ないし０．５重量％添加
される。
【００３０】別の添加剤の例は下記のものである。１．１．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール；側鎖が直鎖状又は
分岐鎖状であるノニルフェノール、例えば２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール；２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデク−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデク−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデク−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物。
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール；側鎖が直鎖状又は
分岐鎖状であるノニルフェノール、例えば２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール；２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデク−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデク−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデク−１′−イル）フェノール及び
それらの混合物。
【００３１】１．２．アルキルチオメチルフェノール 例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−
ノニルフェノール。
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−
ノニルフェノール。
【００３２】１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アジペート。
ロキノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）アジペート。
【００３３】１．４．トコフェロール 例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−
トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合
物（ビタミンＥ）。
トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合
物（ビタミンＥ）。
【００３４】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４′−ビス
（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスル
フィド。
ーテル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４′−ビス
（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスル
フィド。
【００３５】１．６．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
【００３６】１．７．Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合
物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリデシル４−ヒドロキシ−３，５−ジ第
三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート。
物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリデシル４−ヒドロキシ−３，５−ジ第
三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート。
【００３７】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブ
チル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタ
デシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
チル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタ
デシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【００３８】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）フェノール。
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００３９】１．１０．トリアジン化合物 例えば２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【００４０】１．１１．ベンジルホスホネート 例えばジメチル２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチ
ルエステルのカルシウム塩。
ベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチ
ルエステルのカルシウム塩。
【００４１】１．１２．アシルアミノフェノール 例えば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロ
キシステアリン酸アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
キシステアリン酸アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００４２】１．１３．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクノール、イソ
オクノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
を用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクノール、イソ
オクノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００４３】１．１４．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクノール、イソ
オクノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ〔２．２．２〕オクタン。
を用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクノール、イソ
オクノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ〔２．２．２〕オクタン。
【００４４】１．１５．下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
を用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００４５】１．１６．下記の一価又は多価アルコール
を用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
を用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００４６】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００４７】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００４８】１．１９．アミン酸化防止剤 例えばＮ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファ
モイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン；オク
チル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチ
ル−オクチルジフェニルアミン；４−ｎ−ブチルアミノ
フェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナ
ノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェ
ノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス
（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−
ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２
−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フ
ェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］
アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化
ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ
アルキル化イソプロピル／イソヘキシルドデシルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチ
ルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，
３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノ
チアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル
化第三オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチア
ジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−
ジアミノブト−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリド−４−イル−ヘキサメチレン
ジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ド−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オール。
ミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファ
モイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン；オク
チル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチ
ル−オクチルジフェニルアミン；４−ｎ−ブチルアミノ
フェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナ
ノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェ
ノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス
（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−
ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェ
ニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２
−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フ
ェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］
アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化
ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ
アルキル化イソプロピル／イソヘキシルドデシルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチ
ルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，
３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノ
チアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル
化第三オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチア
ジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−
ジアミノブト−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリド−４−イル−ヘキサメチレン
ジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ド−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オール。
【００４９】他の酸化防止剤の例 脂肪族又は芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エス
テル又はチオジ酢酸エステル、或いはジチオカルバミン
酸塩又はジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テトラメ
チル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチア
トリデカン及び２，２，１５，１５−テトラメチル−
５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラ
チアヘキサデカン。
テル又はチオジ酢酸エステル、或いはジチオカルバミン
酸塩又はジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テトラメ
チル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチア
トリデカン及び２，２，１５，１５−テトラメチル−
５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラ
チアヘキサデカン。
【００５０】金属奪活剤（例えば銅用）の例 ａ）ベンゾトリアゾール及びその誘導体、例えば２−メ
ルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾトリアゾール、４−又は５−アルキルベンゾトリア
ゾール（例えばトルトリアゾール）及びその誘導体、
４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾール及び
５，５′−メチレンビス−ベンゾトリアゾール；ベンゾ
トリアゾール又はトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、
例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル］トルトリアゾール及び１−［ビス（２−エチルヘキ
シル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール；及びアルコ
キシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−（ノニル
オキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキ
シエチル）ベンゾトリアゾール及び１−（１−シクロヘ
キシルオキシブチル）トルトリアゾール。 ｂ）１，２，４−トリアゾール及びその誘導体、例えば
３−アルキル（又はアリール）−１，２，４−トリアゾ
ール、及び１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ塩
基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル］−１，２，４−トルトリアゾール；アルコキシア
ルキル−１，２，４−トリアゾール、例えば１−（１−
ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾール；及びア
クリル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ）イミダゾール誘導体、例えば４，４′−メチレンビ
ス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）及びビ
ス［（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル］カルビノ
ールオクチルエステル。 ｄ）硫黄含有複素環式化合物、例えば２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−
チアジアゾール及びその誘導体；及び３，５−ビス［ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，４−
チアジアゾリン−２−オン。 ｅ）アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジン及びこれらの塩。
ルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾトリアゾール、４−又は５−アルキルベンゾトリア
ゾール（例えばトルトリアゾール）及びその誘導体、
４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾール及び
５，５′−メチレンビス−ベンゾトリアゾール；ベンゾ
トリアゾール又はトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、
例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル］トルトリアゾール及び１−［ビス（２−エチルヘキ
シル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール；及びアルコ
キシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−（ノニル
オキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキ
シエチル）ベンゾトリアゾール及び１−（１−シクロヘ
キシルオキシブチル）トルトリアゾール。 ｂ）１，２，４−トリアゾール及びその誘導体、例えば
３−アルキル（又はアリール）−１，２，４−トリアゾ
ール、及び１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ塩
基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル］−１，２，４−トルトリアゾール；アルコキシア
ルキル−１，２，４−トリアゾール、例えば１−（１−
ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾール；及びア
クリル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ）イミダゾール誘導体、例えば４，４′−メチレンビ
ス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）及びビ
ス［（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル］カルビノ
ールオクチルエステル。 ｄ）硫黄含有複素環式化合物、例えば２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−
チアジアゾール及びその誘導体；及び３，５−ビス［ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，４−
チアジアゾリン−２−オン。 ｅ）アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジン及びこれらの塩。
【００５１】錆止剤の例 ａ）有機酸、それらのエステル，金属塩，アミン塩及び
無水物、例えばアルキル−及びアルケニルコハク酸及び
アルコール，ジオール又はヒドロキシカルボン酸とのそ
れらの部分エステル、アルキル−及びアルケニルコハク
酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキ
シ−及びアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデシ
ルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸及びそ
れらのアミン塩、及び更にＮ−オレオイルサルコシン、
ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、アルケニル
コハク酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、２
−カルボキシメチル−１−ドデシル−３−メチルグリセ
ロール及びその塩、特にナトリウム及びトリエタノール
アミン塩。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミン又は脂環式アミン並
びに有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボン酸塩、及び更に１−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノ
ニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ii．ヘテロ環式化合物、例えば置換性イミダゾリン及び
オキサゾリン、及び２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エステル又はホス
ホン酸部分エステルのアミン塩、及び亜鉛ジアルキル−
ジチオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジノニルナフタ
レンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、アル
キルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スル
ホカルボン酸のエステル及びその塩。 ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセロールモノオ
レエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒ
ドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノ
キシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセ
ロール及び２−カルボキシエチル−１，３−ジアルキル
グリセロール。
無水物、例えばアルキル−及びアルケニルコハク酸及び
アルコール，ジオール又はヒドロキシカルボン酸とのそ
れらの部分エステル、アルキル−及びアルケニルコハク
酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキ
シ−及びアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデシ
ルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸及びそ
れらのアミン塩、及び更にＮ−オレオイルサルコシン、
ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、アルケニル
コハク酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、２
−カルボキシメチル−１−ドデシル−３−メチルグリセ
ロール及びその塩、特にナトリウム及びトリエタノール
アミン塩。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミン又は脂環式アミン並
びに有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボン酸塩、及び更に１−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノ
ニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ii．ヘテロ環式化合物、例えば置換性イミダゾリン及び
オキサゾリン、及び２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒ
ドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エステル又はホス
ホン酸部分エステルのアミン塩、及び亜鉛ジアルキル−
ジチオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジノニルナフタ
レンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、アル
キルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スル
ホカルボン酸のエステル及びその塩。 ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセロールモノオ
レエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒ
ドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノ
キシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセ
ロール及び２−カルボキシエチル−１，３−ジアルキル
グリセロール。
【００５２】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマー及びポリエーテル。
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマー及びポリエーテル。
【００５３】流動点降下剤の例 ポリメタクリレート、エチレン／酢酸ビニルコポリマ
ー、アルキルポリスチレン、フマレートコポリマー、ア
ルキル化ナフタレン誘導体。
ー、アルキルポリスチレン、フマレートコポリマー、ア
ルキル化ナフタレン誘導体。
【００５４】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミド又はイミド、ポリブテニル
ホスホン酸誘導体及び塩基性のマグネシウム，カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性のマグネシウ
ム，カルシウム及びバリウムフェノレート。
ホスホン酸誘導体及び塩基性のマグネシウム，カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性のマグネシウ
ム，カルシウム及びバリウムフェノレート。
【００５５】極圧及び耐摩耗添加剤の例 硫黄原子及び／又は燐原子及び／又はハロゲン原子を含
む化合物、例えば塩化オレフィン，硫化オレフィン又は
植物油（大豆油及びナタネ油）、アルキル−又はアリー
ル−ジ又は−トリスルフィド、亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェート、例えば亜鉛ビス（２−エチルヘキシル）ジ
チオホスフェート、亜鉛ジチオカルバメート、例えば亜
鉛ジアミルジチオカルバメート、モリブデンホスホロジ
チオエート、モリブデンジチオカルバメート、トリアリ
ールホスフェート、例えばトリトリルホスフェート、ト
リクレジルホスフェート、イソプロピルフェニルホスフ
ェート、モノ−又はジアルキル燐酸のアミン塩、例えば
モノ／ジ−ヘキシルホスフェートのアミン塩、アルキル
ホスホン酸のアミン塩、例えばメチルホスホン酸のアミ
ン塩、トリアリールホスフィット、例えばトリス［ノニ
ルフェニル］ホスフィット、ジアルキルホスフィット、
例えばジオクチルホスフィット、トリアリールモノチオ
ホスフェート、例えばトリフェニルモノチオホスフェー
ト又はトリス［イソノニルフェニル］チオノホスフェー
ト又は第三ブチル化されたトリフェニルチオノホスフェ
ート、置換されたトリアルキルモノ−又はジチオホスフ
ェート、例えば［（ジイソプロポキシホスフィノチオイ
ル）チオ］プロピオネート又はブチレン−１，３−ビス
［（ジイソブトキシホスフィノチオイル）プロピオネー
ト］、トリチオホスフェート、例えばトリチオ燐酸、
Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリス（イソオクチル−２−アセテー
ト）、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３
−オキシドのアミン塩、ベンゾトリアゾール又はその誘
導体、例えばビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル
トルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレ
ン−ビス−ジブチルジチオカルバメート、２−メルカプ
トベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカ
プト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、２，５−ジメ
ルカプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、例え
ば２，５−ビス（第三ノニルジチオ）−１，３，４−チ
アジアゾール。
む化合物、例えば塩化オレフィン，硫化オレフィン又は
植物油（大豆油及びナタネ油）、アルキル−又はアリー
ル−ジ又は−トリスルフィド、亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェート、例えば亜鉛ビス（２−エチルヘキシル）ジ
チオホスフェート、亜鉛ジチオカルバメート、例えば亜
鉛ジアミルジチオカルバメート、モリブデンホスホロジ
チオエート、モリブデンジチオカルバメート、トリアリ
ールホスフェート、例えばトリトリルホスフェート、ト
リクレジルホスフェート、イソプロピルフェニルホスフ
ェート、モノ−又はジアルキル燐酸のアミン塩、例えば
モノ／ジ−ヘキシルホスフェートのアミン塩、アルキル
ホスホン酸のアミン塩、例えばメチルホスホン酸のアミ
ン塩、トリアリールホスフィット、例えばトリス［ノニ
ルフェニル］ホスフィット、ジアルキルホスフィット、
例えばジオクチルホスフィット、トリアリールモノチオ
ホスフェート、例えばトリフェニルモノチオホスフェー
ト又はトリス［イソノニルフェニル］チオノホスフェー
ト又は第三ブチル化されたトリフェニルチオノホスフェ
ート、置換されたトリアルキルモノ−又はジチオホスフ
ェート、例えば［（ジイソプロポキシホスフィノチオイ
ル）チオ］プロピオネート又はブチレン−１，３−ビス
［（ジイソブトキシホスフィノチオイル）プロピオネー
ト］、トリチオホスフェート、例えばトリチオ燐酸、
Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリス（イソオクチル−２−アセテー
ト）、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３
−オキシドのアミン塩、ベンゾトリアゾール又はその誘
導体、例えばビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル
トルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレ
ン−ビス−ジブチルジチオカルバメート、２−メルカプ
トベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカ
プト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、２，５−ジメ
ルカプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、例え
ば２，５−ビス（第三ノニルジチオ）−１，３，４−チ
アジアゾール。
【００５６】摩擦係数低減剤の例 ラードオイル、オレイン酸、獣脂、ナタネ油、硫化脂
肪、アミン。他の例はＥＰ−Ａ−５６５４８７の明細書
に記載されている。
肪、アミン。他の例はＥＰ−Ａ−５６５４８７の明細書
に記載されている。
【００５７】水性／油性金属工作液又は圧媒液中で使用
するための特別な添加剤の例 乳化剤：例えば石油スルホネート、アミン、例えばポリ
オキシエチル化脂肪酸アミン、非イオン性界面活性剤； 緩衝剤：アルカノールアミン； 殺菌剤：トリアジン、チアゾリノン、トリスニトロメタ
ン、モルホリン、ナトリウムピリジンエトール； 加工速度向上剤：カルシウムスルホネート及びバリウム
スルホネート。
するための特別な添加剤の例 乳化剤：例えば石油スルホネート、アミン、例えばポリ
オキシエチル化脂肪酸アミン、非イオン性界面活性剤； 緩衝剤：アルカノールアミン； 殺菌剤：トリアジン、チアゾリノン、トリスニトロメタ
ン、モルホリン、ナトリウムピリジンエトール； 加工速度向上剤：カルシウムスルホネート及びバリウム
スルホネート。
【００５８】燃料添加剤の例 この様な添加剤は、キルキ−オスマー(Kirk-Othmer) ，
化学技術大辞典（Encyclopedia of Chemical Technolog
y)，第１２巻，１９９４年に記載されている。それらは
主にガソリン添加剤及びディーゼル添加剤である。
化学技術大辞典（Encyclopedia of Chemical Technolog
y)，第１２巻，１９９４年に記載されている。それらは
主にガソリン添加剤及びディーゼル添加剤である。
【００５９】ガソリン アミン系酸化防止剤：特にｐ−フェニレンジアミン、又
はフェノール系酸化防止剤、例えば２，６−ジ第三ブチ
ル−フェノール（上記の如きもの）； 金属奪活剤：特にＮ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−
プロパン、ベンゾトリアゾール、ＥＤＴＡ； 防錆剤：例えばカルボン酸、スルホネート、アミン又は
アミン塩； 分散剤：例えばエステル、高分子量アミン、マンニッヒ
塩基、コハク酸イミド、硼化コハク酸イミド； 洗剤：例えば脂肪酸アミド、非ポリマー状アミン、ポリ
ブテンコハク酸イミド、ポリエステルアミン、低分子量
アミン、スルホネート、サリチル酸誘導体； 解乳化剤：例えばポリエチレン基若しくはポリブチレン
基を含む長鎖アルコール又はフェノール； アンチノック剤：例えばマンガン・メチルシクロペンタ
ジエニルトリカルボニル、 酸素化合物：例えば燃焼挙動を向上させるための植物油
のエステル，エーテル，アルコール。
はフェノール系酸化防止剤、例えば２，６−ジ第三ブチ
ル−フェノール（上記の如きもの）； 金属奪活剤：特にＮ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−
プロパン、ベンゾトリアゾール、ＥＤＴＡ； 防錆剤：例えばカルボン酸、スルホネート、アミン又は
アミン塩； 分散剤：例えばエステル、高分子量アミン、マンニッヒ
塩基、コハク酸イミド、硼化コハク酸イミド； 洗剤：例えば脂肪酸アミド、非ポリマー状アミン、ポリ
ブテンコハク酸イミド、ポリエステルアミン、低分子量
アミン、スルホネート、サリチル酸誘導体； 解乳化剤：例えばポリエチレン基若しくはポリブチレン
基を含む長鎖アルコール又はフェノール； アンチノック剤：例えばマンガン・メチルシクロペンタ
ジエニルトリカルボニル、 酸素化合物：例えば燃焼挙動を向上させるための植物油
のエステル，エーテル，アルコール。
【００６０】ディーゼル 点火向上剤（セタン向上剤）：例えばアルキルニトレー
ト、エーテルニトレート、アルキルジグリコールニトレ
ート、有機過酸化物； 安定剤：特に分解ディーゼル(cracked diesel)用安定
剤：ラジカル阻害剤として機能するアミン及び他のＮ含
有化合物； 防錆剤：上記の如き防錆剤； 洗剤：上記の如き洗剤； 酸素化合物：上記の如き酸素化合物； 冷間流れ向上剤(cold flow improver)：例えば流動点降
下剤（上記参照）、曇り点降下剤又はいわゆる作業性添
加剤（operability additives,OA) であり、これらは、
中でも、フィルター流れ挙動を向上させるポリマー状多
成分系である。
ト、エーテルニトレート、アルキルジグリコールニトレ
ート、有機過酸化物； 安定剤：特に分解ディーゼル(cracked diesel)用安定
剤：ラジカル阻害剤として機能するアミン及び他のＮ含
有化合物； 防錆剤：上記の如き防錆剤； 洗剤：上記の如き洗剤； 酸素化合物：上記の如き酸素化合物； 冷間流れ向上剤(cold flow improver)：例えば流動点降
下剤（上記参照）、曇り点降下剤又はいわゆる作業性添
加剤（operability additives,OA) であり、これらは、
中でも、フィルター流れ挙動を向上させるポリマー状多
成分系である。
【００６１】製造方法：式Ｉ及びIIで表わされる化合物
は、例えば、次式：
は、例えば、次式：
【化１２】 で表わされる２−メルカプトベンゾチオゾールを次式：
【化１３】 で表わされるアルコールと、又はその反応性官能性誘導
体と、或いは次式：
体と、或いは次式：
【化１４】 で表わされる２，５−ジメルカプトチアジアゾールを上
記式で表わされるアルコールと、又はアルコールＲ5 −
ＯＨと、又はその反応性官能性誘導体と、水の分離を伴
って、好ましくは酸性条件下で反応させることにより、
公知方法で得ることができる。
記式で表わされるアルコールと、又はアルコールＲ5 −
ＯＨと、又はその反応性官能性誘導体と、水の分離を伴
って、好ましくは酸性条件下で反応させることにより、
公知方法で得ることができる。
【００６２】
【実施例及び発明の効果】実施例 下記の実施例により、本発明を説明する。特記しない限
り、部及び％は重量による。 実施例１
り、部及び％は重量による。 実施例１
【化１５】 ａ）実施例１ｂ）の生成物１５６．３ｇ（０．６モル）
及び濃硫酸１ｍｌを、トルエン８００ｍｌ中の２−メル
カプトベンゾチオゾール１０５．６ｇ（０．６モル）か
らなる懸濁液に添加する。この混合物を水分離器中で１
時間還流する。黄色油状物をヘキサン５００ｍｌ中に溶
解し、次いで２Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌを用い
て洗浄し、次いで中性（ｐＨ７）となるまで水を用いて
洗浄する。有機相を蒸発によって濃縮し、次いで生成物
を減圧下（１１０℃／約０．０２mbar）で乾燥すると、
中程度の粘性の淡黄色油状物２３５ｇを得る（理論量の
９６％）。 ｎD 20：１．５７８１；元素分析値：６４．１６％Ｃ
（計算値６４．５０）；８．６２％Ｈ（計算値８．６
１）；４．１６％Ｎ（計算値３．４２）；約２４％Ｓ
（計算値２３．４８；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
及び濃硫酸１ｍｌを、トルエン８００ｍｌ中の２−メル
カプトベンゾチオゾール１０５．６ｇ（０．６モル）か
らなる懸濁液に添加する。この混合物を水分離器中で１
時間還流する。黄色油状物をヘキサン５００ｍｌ中に溶
解し、次いで２Ｎ水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌを用い
て洗浄し、次いで中性（ｐＨ７）となるまで水を用いて
洗浄する。有機相を蒸発によって濃縮し、次いで生成物
を減圧下（１１０℃／約０．０２mbar）で乾燥すると、
中程度の粘性の淡黄色油状物２３５ｇを得る（理論量の
９６％）。 ｎD 20：１．５７８１；元素分析値：６４．１６％Ｃ
（計算値６４．５０）；８．６２％Ｈ（計算値８．６
１）；４．１６％Ｎ（計算値３．４２）；約２４％Ｓ
（計算値２３．４８；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
【化１６】 ナトリウム１ｇ（約５０ミリモル）をプロピレンオキシ
ド１４０ｇ（２．４モル）に添加する。約１時間かけ
て、第三ドデシルメルカプタン４２６ｇ（２モル）を２
５〜３０℃で滴下する（反応の発熱的進行）。この混合
物を５５〜６０℃で１時間反応させ、次いでナトリウム
を酢酸約１ｍｌを用いて不活性化する。透明な淡黄色粗
生成物を減圧下（１０６〜１１０℃／約０．０２mbar）
で分別すると、中程度の粘度の透明な無色油状物５０９
ｇが得られる（理論量の９８％）；ｎD 20：１．４８０
１。
ド１４０ｇ（２．４モル）に添加する。約１時間かけ
て、第三ドデシルメルカプタン４２６ｇ（２モル）を２
５〜３０℃で滴下する（反応の発熱的進行）。この混合
物を５５〜６０℃で１時間反応させ、次いでナトリウム
を酢酸約１ｍｌを用いて不活性化する。透明な淡黄色粗
生成物を減圧下（１０６〜１１０℃／約０．０２mbar）
で分別すると、中程度の粘度の透明な無色油状物５０９
ｇが得られる（理論量の９８％）；ｎD 20：１．４８０
１。
【００６３】実施例２
【化１７】 通常、実施例１ａ）と同様にして、２−メルカプトベン
ゾチオゾール１６．７３ｇ（０．１モル）を２−（オク
チルチオ）エタノール［３５４７−３３−９，フィリッ
プス石油(Phillips Petroleum)，アメリカ合衆国特許明
細書第２８６３７９９号］１９．０３ｇ（０．１モル）
と反応させると、透明な無色油状物３３ｇを得る（理論
量の９７％）。 元素分析値：６０．６７％Ｃ（計算値６０．１３）；
７．４０％Ｈ（計算値７．４２）；３．９３％Ｎ（計算
値４．１２）；約２７％Ｓ（計算値２８．３２；Ｓの不
確かな決定）。
ゾチオゾール１６．７３ｇ（０．１モル）を２−（オク
チルチオ）エタノール［３５４７−３３−９，フィリッ
プス石油(Phillips Petroleum)，アメリカ合衆国特許明
細書第２８６３７９９号］１９．０３ｇ（０．１モル）
と反応させると、透明な無色油状物３３ｇを得る（理論
量の９７％）。 元素分析値：６０．６７％Ｃ（計算値６０．１３）；
７．４０％Ｈ（計算値７．４２）；３．９３％Ｎ（計算
値４．１２）；約２７％Ｓ（計算値２８．３２；Ｓの不
確かな決定）。
【００６４】実施例３
【化１８】 通常、実施例１ａ）及び実施例２と同様にして、２−メ
ルカプトベンゾチオゾール１６．７３ｇ（０．１モル）
を１−オクチルチオ−２−プロパノール［１８９１５−
８６−１，フィリップス石油(Phillips Petroleum)，ア
メリカ合衆国特許明細書第２８６３７９９号］２０．４
３ｇ（０．１モル）と反応させると、橙褐色油状物３
２．９ｇを得る（理論量の９３％）。 元素分析値：６１．２９％Ｃ（計算値６１．１４）；
７．７４％Ｈ（計算値７．７０）；４．１５％Ｎ（計算
値３．９６）；約２７％Ｓ（計算値２７．２０；Ｓの不
確かな決定）。
ルカプトベンゾチオゾール１６．７３ｇ（０．１モル）
を１−オクチルチオ−２−プロパノール［１８９１５−
８６−１，フィリップス石油(Phillips Petroleum)，ア
メリカ合衆国特許明細書第２８６３７９９号］２０．４
３ｇ（０．１モル）と反応させると、橙褐色油状物３
２．９ｇを得る（理論量の９３％）。 元素分析値：６１．２９％Ｃ（計算値６１．１４）；
７．７４％Ｈ（計算値７．７０）；４．１５％Ｎ（計算
値３．９６）；約２７％Ｓ（計算値２７．２０；Ｓの不
確かな決定）。
【００６５】実施例４
【化１９】 通常、実施例１ａ）及び実施例２及び３と同様にして、
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール６
０．７ｇ（０．４モル）を実施例１ｂ）の生成物２０
８．４ｇ（０．８モル）と反応させると、中程度の粘度
の淡黄色油状物２２１ｇを得る（理論量の８７％）。 ｎD 20：１．５４８８；元素分析値：６０．３５％Ｃ
（計算値６０．５１）；９．８１％Ｈ（計算値９．８
４）；４．４４％Ｎ（計算値４．４１）；約２５％Ｓ
（計算値２５．２４；Ｓの不確かな決定）。
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール６
０．７ｇ（０．４モル）を実施例１ｂ）の生成物２０
８．４ｇ（０．８モル）と反応させると、中程度の粘度
の淡黄色油状物２２１ｇを得る（理論量の８７％）。 ｎD 20：１．５４８８；元素分析値：６０．３５％Ｃ
（計算値６０．５１）；９．８１％Ｈ（計算値９．８
４）；４．４４％Ｎ（計算値４．４１）；約２５％Ｓ
（計算値２５．２４；Ｓの不確かな決定）。
【００６６】実施例５
【化２０】 ａ）通常、実施例１ａ）及び実施例２〜４と同様にし
て、２−メルカプトベンゾチアゾール８８ｇ（０．５モ
ル）を実施例５ｂ）の生成物１８８．５ｇ（０．５モ
ル）と反応させると、中程度の粘度の透明な黄色油状物
２５９．７ｇを得る（理論量の９９％）。 ｎD 20：１．５６９９；元素分析値：６４．０４％Ｃ
（計算値６３．９５）；９．１６％Ｈ（計算値９．０
１）；２．７０％Ｎ（計算値２．６６）；約２４．５０
％Ｓ（計算値２４．３８；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
て、２−メルカプトベンゾチアゾール８８ｇ（０．５モ
ル）を実施例５ｂ）の生成物１８８．５ｇ（０．５モ
ル）と反応させると、中程度の粘度の透明な黄色油状物
２５９．７ｇを得る（理論量の９９％）。 ｎD 20：１．５６９９；元素分析値：６４．０４％Ｃ
（計算値６３．９５）；９．１６％Ｈ（計算値９．０
１）；２．７０％Ｎ（計算値２．６６）；約２４．５０
％Ｓ（計算値２４．３８；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
【化２１】 エタノール７００ｍｌ及び水３２０ｍｌ中の第三ノニル
メルカプタン３３７．５ｇ（２モル）及び水酸化ナトリ
ウム８０ｇ（２モル）を溶解し、次いで５０℃に加熱す
ることにより均質化する。２５℃で、エピクロロヒドリ
ン９３．４ｇを１．５時間かけて滴下する。６０℃で、
この混合物を２時間反応させ、そして乳状の乳化液を次
いで蒸発により濃縮する。残部をヘキサン約１００ｍｌ
に溶解し、次いで水１００ｍｌ及び酢酸３ｍｌを用いて
洗浄し、次いで中性（ｐＨ６）となるまで水を用いて再
び洗浄する。有機相を蒸発により濃縮し、次いで減圧下
（１３０℃／約０．０３mbar）で乾燥すると、透明な無
色且つ僅かに粘稠の油状物３７８ｇを得る（理論量の約
１００％）。 ｎD 20：１．４９８５；元素分析値：６７．０６％Ｃ
（計算値６６．９６）；１１．９６％Ｈ（計算値１１．
７７）。
メルカプタン３３７．５ｇ（２モル）及び水酸化ナトリ
ウム８０ｇ（２モル）を溶解し、次いで５０℃に加熱す
ることにより均質化する。２５℃で、エピクロロヒドリ
ン９３．４ｇを１．５時間かけて滴下する。６０℃で、
この混合物を２時間反応させ、そして乳状の乳化液を次
いで蒸発により濃縮する。残部をヘキサン約１００ｍｌ
に溶解し、次いで水１００ｍｌ及び酢酸３ｍｌを用いて
洗浄し、次いで中性（ｐＨ６）となるまで水を用いて再
び洗浄する。有機相を蒸発により濃縮し、次いで減圧下
（１３０℃／約０．０３mbar）で乾燥すると、透明な無
色且つ僅かに粘稠の油状物３７８ｇを得る（理論量の約
１００％）。 ｎD 20：１．４９８５；元素分析値：６７．０６％Ｃ
（計算値６６．９６）；１１．９６％Ｈ（計算値１１．
７７）。
【００６７】実施例６
【化２２】 通常、実施例１ａ），２〜４及び５ａ）と同様にして、
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール１
０５．３ｇ（０．７モル）を実施例５ｂ）の生成物５２
７ｇ（１．４モル）と反応させると、透明な淡黄色油状
物５８０ｇを得る（理論量の９５％）。 ｎD 20：１．５４９６；元素分析値：６０．３９％Ｃ
（計算値６０．９１）；９．９１％Ｈ（計算値９．９
９）；３．３２％Ｎ（計算値３．２３）；約２６％Ｓ
（計算値２５．８７；Ｓの不確かな決定）。
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール１
０５．３ｇ（０．７モル）を実施例５ｂ）の生成物５２
７ｇ（１．４モル）と反応させると、透明な淡黄色油状
物５８０ｇを得る（理論量の９５％）。 ｎD 20：１．５４９６；元素分析値：６０．３９％Ｃ
（計算値６０．９１）；９．９１％Ｈ（計算値９．９
９）；３．３２％Ｎ（計算値３．２３）；約２６％Ｓ
（計算値２５．８７；Ｓの不確かな決定）。
【００６８】実施例７
【化２３】 通常、実施例１ａ），２〜４，５ａ）及び６と同様にし
て、２−メルカプトベンゾチオゾール１６．７ｇ（０．
１モル）を１，３−ビス（ドデシルチオ）−２−プロパ
ノール［５９８５２−５３−８，アメリカ合衆国特許明
細書第３９５４８３９号］４６．１ｇ（０．１モル）と
反応させると、橙褐色油状物５９．６ｇを得る（理論量
の９８％）。 元素分析値：６７．０６％Ｃ（計算値６６．９４）；
９．８６％Ｈ（計算値９．７５）；２．１０％Ｎ（計算
値２．３０）；２１％Ｓ（計算値２１．０２）。
て、２−メルカプトベンゾチオゾール１６．７ｇ（０．
１モル）を１，３−ビス（ドデシルチオ）−２−プロパ
ノール［５９８５２−５３−８，アメリカ合衆国特許明
細書第３９５４８３９号］４６．１ｇ（０．１モル）と
反応させると、橙褐色油状物５９．６ｇを得る（理論量
の９８％）。 元素分析値：６７．０６％Ｃ（計算値６６．９４）；
９．８６％Ｈ（計算値９．７５）；２．１０％Ｎ（計算
値２．３０）；２１％Ｓ（計算値２１．０２）。
【００６９】実施例８
【化２４】 ａ）通常、実施例１ａ），２〜４，５ａ），６及び７と
同様にして、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
ジアゾール３８ｇ（０．２５モル）を実施例８ｂ）の生
成物２３０．４５ｇ（０．５モル）と反応させると、中
程度の粘度の透明な黄色油状物２４４ｇを得る（理論量
の９４％）。 ｎD 20：１．５３９６；元素分析値：６４．０４％Ｃ
（計算値６４．９３）；１０．６３％Ｈ（計算値１０．
７０）；２．９３％Ｎ（計算値２．７０）；約２２％Ｓ
（計算値２１．６６；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
同様にして、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
ジアゾール３８ｇ（０．２５モル）を実施例８ｂ）の生
成物２３０．４５ｇ（０．５モル）と反応させると、中
程度の粘度の透明な黄色油状物２４４ｇを得る（理論量
の９４％）。 ｎD 20：１．５３９６；元素分析値：６４．０４％Ｃ
（計算値６４．９３）；１０．６３％Ｈ（計算値１０．
７０）；２．９３％Ｎ（計算値２．７０）；約２２％Ｓ
（計算値２１．６６；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
【化２５】 通常、実施例８ｂと同様にして、第三ドデシルメルカプ
タン４２６ｇ（２モル）をエピクロロヒドリン９３．５
ｇ（１モル）及び水酸化ナトリウム８０ｇ（２モル）と
反応させると、中程度の粘度の透明な無色油状物４６０
ｇを得る（理論量の９９％）。ｎD 20：１．４９５６。
タン４２６ｇ（２モル）をエピクロロヒドリン９３．５
ｇ（１モル）及び水酸化ナトリウム８０ｇ（２モル）と
反応させると、中程度の粘度の透明な無色油状物４６０
ｇを得る（理論量の９９％）。ｎD 20：１．４９５６。
【００７０】実施例９
【化２６】 ａ）通常、実施例１ａ），２〜４，５ａ），６，７及び
８ａ）と同様にして、２−メルカプトベンゾチアゾール
８．８ｇ（０．０５モル）を実施例９ｂ）の生成物２
３．２ｇ（０．０５モル）と反応させる。粗生成物２６
ｇをシリカゲル２００ｇ上のカラムクロマトグラフィー
（トルエン／酢酸エチル）により精製すると、中程度の
粘度の透明な黄色油状物１０．７ｇを得る。 ｎD 20：１．５５３４；元素分析値：５８．４８％Ｃ
（計算値５８．６９）；７．８２％Ｈ（計算値７．７
２）；２．４４％Ｎ（計算値２．２８）；約２１％Ｓ
（計算値２０．８９；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質の製造：
８ａ）と同様にして、２−メルカプトベンゾチアゾール
８．８ｇ（０．０５モル）を実施例９ｂ）の生成物２
３．２ｇ（０．０５モル）と反応させる。粗生成物２６
ｇをシリカゲル２００ｇ上のカラムクロマトグラフィー
（トルエン／酢酸エチル）により精製すると、中程度の
粘度の透明な黄色油状物１０．７ｇを得る。 ｎD 20：１．５５３４；元素分析値：５８．４８％Ｃ
（計算値５８．６９）；７．８２％Ｈ（計算値７．７
２）；２．４４％Ｎ（計算値２．２８）；約２１％Ｓ
（計算値２０．８９；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質の製造：
【化２７】 エピクロロヒドリン９．４ｇ（０．１モル）を、トルエ
ン１００ｍｌ中のイソオクチル２−メルカプトアセテー
ト* ４０．８ｇ（０．２モル）及びトリエチルアミン２
１．２ｇ（０．２１１モル）に３０分かけて滴下する。
この混合物を次いで６０〜１１０℃で１２時間攪拌す
る。この生成物を、蒸発により濃縮し、酢酸エチル１０
０ｍｌ中に溶解し、次いで水１００ｍｌ（＋幾分かの２
ＮＨＣｌ）を用いて洗浄し、次いで蒸発により再び濃縮
する。幾分かの未反応溶出物（ＩＯＭＡ* ）を減圧下
（７５〜８５℃／約０．０３mbar）で溜去すると、主生
成物として、中程度の粘度の透明な無色油状物１０．７
ｇを得る（理論量の７４％）。 元素分析値：５７．２２％Ｃ（計算値５９．４５）；
９．３１％Ｈ（計算値９．５４）；約１３％Ｓ（計算値
１３．８０；Ｓの不確かな決定）。* ）分岐鎖状オクタノールのチオグリコール酸エステル
（ＩＯＭＡ* ）
ン１００ｍｌ中のイソオクチル２−メルカプトアセテー
ト* ４０．８ｇ（０．２モル）及びトリエチルアミン２
１．２ｇ（０．２１１モル）に３０分かけて滴下する。
この混合物を次いで６０〜１１０℃で１２時間攪拌す
る。この生成物を、蒸発により濃縮し、酢酸エチル１０
０ｍｌ中に溶解し、次いで水１００ｍｌ（＋幾分かの２
ＮＨＣｌ）を用いて洗浄し、次いで蒸発により再び濃縮
する。幾分かの未反応溶出物（ＩＯＭＡ* ）を減圧下
（７５〜８５℃／約０．０３mbar）で溜去すると、主生
成物として、中程度の粘度の透明な無色油状物１０．７
ｇを得る（理論量の７４％）。 元素分析値：５７．２２％Ｃ（計算値５９．４５）；
９．３１％Ｈ（計算値９．５４）；約１３％Ｓ（計算値
１３．８０；Ｓの不確かな決定）。* ）分岐鎖状オクタノールのチオグリコール酸エステル
（ＩＯＭＡ* ）
【００７１】実施例１０
【化２８】 通常、実施例１ａ），２〜４，５ａ），６，７，８ａ）
及び９ａ）と同様にして、２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾール７．６ｇ（０．０５モル）を実
施例９ｂ）の生成物４６．５ｇ（０．１モル）と反応さ
せる。粗生成物４８ｇをシリカゲル３００ｇ上のカラム
クロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル）により精
製すると、中程度の粘度の透明な黄色油状物２２ｇを得
る。 ｎD 20：１．５２２４；元素分析値：５５．８８％Ｃ
（計算値５５．２４）；８．７０％Ｈ（計算値８．３
１）；２．３２％Ｎ（計算値２．６８）；約２０％Ｓ
（計算値２１．５５；Ｓの不確かな決定）。
及び９ａ）と同様にして、２，５−ジメルカプト−１，
３，４−チアジアゾール７．６ｇ（０．０５モル）を実
施例９ｂ）の生成物４６．５ｇ（０．１モル）と反応さ
せる。粗生成物４８ｇをシリカゲル３００ｇ上のカラム
クロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル）により精
製すると、中程度の粘度の透明な黄色油状物２２ｇを得
る。 ｎD 20：１．５２２４；元素分析値：５５．８８％Ｃ
（計算値５５．２４）；８．７０％Ｈ（計算値８．３
１）；２．３２％Ｎ（計算値２．６８）；約２０％Ｓ
（計算値２１．５５；Ｓの不確かな決定）。
【００７２】実施例１１
【化２９】 ａ）通常、実施例１ａ）と同様にして、２−メルカプト
ベンゾチアゾール１２３ｇ（０．７モル）を実施例１１
ｂ）の生成物２０３ｇ（０．７モル）と反応させると、
中程度の粘度の黄色油状物２９９ｇを得る（理論量の９
７％）。 ｎD 20：１．５６８２；元素分析値：６２．９０％Ｃ
（計算値６２．８２）；８．５７％Ｈ（計算値８．４
８）；３．３３％Ｎ（計算値３．１９）；２１．９７％
Ｓ（計算値２１．８７；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
ベンゾチアゾール１２３ｇ（０．７モル）を実施例１１
ｂ）の生成物２０３ｇ（０．７モル）と反応させると、
中程度の粘度の黄色油状物２９９ｇを得る（理論量の９
７％）。 ｎD 20：１．５６８２；元素分析値：６２．９０％Ｃ
（計算値６２．８２）；８．５７％Ｈ（計算値８．４
８）；３．３３％Ｎ（計算値３．１９）；２１．９７％
Ｓ（計算値２１．８７；Ｓの不確かな決定）。 ｂ）出発物質は下記の如く製造する：
【化３０】 第三ノニル−グリシジルチオエーテル［この製造に関し
ては、アメリカ合衆国特許明細書第４９３１５７６号を
参照］４３３ｇ（２モル）を、ｎ−ブタノール３リット
ル中の水酸化ナトリウム４０ｇ（１モル）からなる溶液
に６０〜６５℃で１５分かけて添加する。この混合物を
約６０℃で４時間攪拌し、次いで過剰のｎ−ブタノール
を蒸溜により除去する。特定沸点のスピリット（沸点６
０〜９０℃）３００ｍｌを添加後、この生成物を中性と
なるまで希塩酸を用いて洗浄する。蒸発により有機相を
濃縮し、次いでこの生成物を減圧下（１２０℃／０．０
５mbar）で乾燥すると、中程度の粘度の透明な黄色油状
物５６４ｇを得る（理論量の９７％）。 ｎD 20：１．４７５６；元素分析値：６６．１５％Ｃ
（計算値６６．１５）；１１．７６％Ｈ（計算値１１．
８０）；１１．３０％Ｓ（計算値１１．０４）。
ては、アメリカ合衆国特許明細書第４９３１５７６号を
参照］４３３ｇ（２モル）を、ｎ−ブタノール３リット
ル中の水酸化ナトリウム４０ｇ（１モル）からなる溶液
に６０〜６５℃で１５分かけて添加する。この混合物を
約６０℃で４時間攪拌し、次いで過剰のｎ−ブタノール
を蒸溜により除去する。特定沸点のスピリット（沸点６
０〜９０℃）３００ｍｌを添加後、この生成物を中性と
なるまで希塩酸を用いて洗浄する。蒸発により有機相を
濃縮し、次いでこの生成物を減圧下（１２０℃／０．０
５mbar）で乾燥すると、中程度の粘度の透明な黄色油状
物５６４ｇを得る（理論量の９７％）。 ｎD 20：１．４７５６；元素分析値：６６．１５％Ｃ
（計算値６６．１５）；１１．７６％Ｈ（計算値１１．
８０）；１１．３０％Ｓ（計算値１１．０４）。
【００７３】実施例１２
【化３１】 通常、実施例１ａ）と同様にして、２，５−ジメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール６０ｇ（０．４モル）
を実施例１１ｂ）の生成物２３２ｇ（０．８モル）と反
応させると、中程度の粘度の透明な黄色油状物２６５ｇ
を得る（理論量の９５％）。 ｎD 20：１．５３６４；元素分析値：５８．４８％Ｃ
（計算値５８．７５）；９．７５％Ｈ（計算値９．５
７）；４．１２％Ｎ（計算値４．０３）；２３．２３％
Ｓ（計算値２３．０６）。
ト−１，３，４−チアジアゾール６０ｇ（０．４モル）
を実施例１１ｂ）の生成物２３２ｇ（０．８モル）と反
応させると、中程度の粘度の透明な黄色油状物２６５ｇ
を得る（理論量の９５％）。 ｎD 20：１．５３６４；元素分析値：５８．４８％Ｃ
（計算値５８．７５）；９．７５％Ｈ（計算値９．５
７）；４．１２％Ｎ（計算値４．０３）；２３．２３％
Ｓ（計算値２３．０６）。
【００７４】実施例１３
【化３２】 ２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール７
５ｇ（０．５モル）及びｐ−トルエンスルホン酸４．８
ｇ（５モル％）を、トルエン６００ｍｌ中の実施例５
ｂ）の生成物１８８ｇ（０．５モル）からなる溶液に添
加する。この混合物を水分離器中で１時間還流し、次い
でトルエンを蒸溜により除去する。この粗生成物を特定
沸点のスピリット（沸点６０〜９０℃）３００ｍｌ中に
溶解し、中性となるまで洗浄し、蒸発により濃縮し、次
いで減圧下で乾燥する（１１０℃／０．０５mbar，３０
分）と、僅かに不快な臭いを有する透明な黄色粘稠油状
物２４４ｇを得る（理論量の９６％）。 ｎD 20：１．５８３４；元素分析値：５４．３３％Ｃ
（計算値５４．２８）；８．７３％Ｈ（計算値８．７
１）；５．６６％Ｎ（計算値５．５０）；３２．３２％
Ｓ（計算値３１．５０）。
５ｇ（０．５モル）及びｐ−トルエンスルホン酸４．８
ｇ（５モル％）を、トルエン６００ｍｌ中の実施例５
ｂ）の生成物１８８ｇ（０．５モル）からなる溶液に添
加する。この混合物を水分離器中で１時間還流し、次い
でトルエンを蒸溜により除去する。この粗生成物を特定
沸点のスピリット（沸点６０〜９０℃）３００ｍｌ中に
溶解し、中性となるまで洗浄し、蒸発により濃縮し、次
いで減圧下で乾燥する（１１０℃／０．０５mbar，３０
分）と、僅かに不快な臭いを有する透明な黄色粘稠油状
物２４４ｇを得る（理論量の９６％）。 ｎD 20：１．５８３４；元素分析値：５４．３３％Ｃ
（計算値５４．２８）；８．７３％Ｈ（計算値８．７
１）；５．６６％Ｎ（計算値５．５０）；３２．３２％
Ｓ（計算値３１．５０）。
【００７５】実施例１４
【化３３】 １５％過酸化水素１０４ｇ（０．５モル）からなる溶液
を、アセトン２５０ｍｌ中の実施例１３の生成物２５４
ｇ（０．５モル）からなる溶液に約３０℃で３０分かけ
て滴下する。この混合物を５０℃で１時間攪拌し、次い
で過酸化水素がもはや検出されなくなるまで、室温で亜
硫酸水素ナトリウム溶液（３９％）を投入する。アセト
ンを次いで蒸溜により除去し、そして粗生成物を特定沸
点のスピリット（沸点６０〜９０℃）３００ｍｌ中に溶
解し、水を用いて洗浄し、蒸発により濃縮し、次いで減
圧下で乾燥する（１００℃／０．０４mbar，３０分）
と、透明で粘稠な黄色油状物２３４ｇを得る（理論量の
９２％）。 ｎD 20：１．５８１０；元素分析値：５４．１６％Ｃ
（計算値５４．３９）；８．４９％Ｈ（計算値８．５
３）；５．４５％Ｎ（計算値５．５２）；３１．５１％
Ｓ（計算値３１．５６）。
を、アセトン２５０ｍｌ中の実施例１３の生成物２５４
ｇ（０．５モル）からなる溶液に約３０℃で３０分かけ
て滴下する。この混合物を５０℃で１時間攪拌し、次い
で過酸化水素がもはや検出されなくなるまで、室温で亜
硫酸水素ナトリウム溶液（３９％）を投入する。アセト
ンを次いで蒸溜により除去し、そして粗生成物を特定沸
点のスピリット（沸点６０〜９０℃）３００ｍｌ中に溶
解し、水を用いて洗浄し、蒸発により濃縮し、次いで減
圧下で乾燥する（１００℃／０．０４mbar，３０分）
と、透明で粘稠な黄色油状物２３４ｇを得る（理論量の
９２％）。 ｎD 20：１．５８１０；元素分析値：５４．１６％Ｃ
（計算値５４．３９）；８．４９％Ｈ（計算値８．５
３）；５．４５％Ｎ（計算値５．５２）；３１．５１％
Ｓ（計算値３１．５６）。
【００７６】実施例１５ 耐摩耗試験：耐摩耗添加剤としての安定性を試験するた
めに、シェル四球試験機(Shell four-ball tester)を使
用して、ＡＳＴＭ標準法Ｄ−２７８３−８１を実施す
る。使用したベースオイルはモービル(Mobil) 製のスト
ック(Stock) ３０５であり、これに、前記の各実施例の
化合物を添加し、表Ｉに記載した量添加する。平均摩耗
傷直径ＷＳＤ（ｍｍ単位）は、１００℃で１時間操作
後、４０ｋｇ荷重及び１４４０ｒｐｍにて決定する。得
られた結果を表Ｉに示す。
めに、シェル四球試験機(Shell four-ball tester)を使
用して、ＡＳＴＭ標準法Ｄ−２７８３−８１を実施す
る。使用したベースオイルはモービル(Mobil) 製のスト
ック(Stock) ３０５であり、これに、前記の各実施例の
化合物を添加し、表Ｉに記載した量添加する。平均摩耗
傷直径ＷＳＤ（ｍｍ単位）は、１００℃で１時間操作
後、４０ｋｇ荷重及び１４４０ｒｐｍにて決定する。得
られた結果を表Ｉに示す。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サミュエル エヴァンス スイス国，1723 マルリー，ルト デ シ ャルボニェール 17 (72)発明者 アルフレッド ドラトヴァ スイス国，4103 ボットミンゲン，シュタ ーレンシュトラーセ 12 (72)発明者 ペーテル ヘンギ スイス国，1735 ギッフェルス，ハルツァ ーベーク１
Claims (12)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 〔式中、 Ｒ1 は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のアルキル
基を表わし、 Ｒ2 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基，炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基，炭素原子数７ない
し１２のビシクロアルキル基，フェニル基，炭素原子数
７ないし１８のアルキルフェニル基，ナフチル基及び炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基からなる群か
らの置換基を表わし、これらの置換基は、アミノ基，カ
ルボキシ基及びヒドロキシ基からなる群からの一つ又は
一つより多くの置換基により置換されていてよく、及び
／又は−Ｏ−基，−ＮＲ6 −基，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−
基，−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ6 −基
及び−ＮＲ6 −Ｃ（＝Ｏ）−基からなる群からの一つ又
は一つより多くの二価基により中断されていてよく、 Ｒ3 及びＲ4 は水素原子を表わし、又はＲ2 に対して定
義された意味と同じ意味を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4
が水素原子を表わす場合には、Ｒ2 は炭素原子数４ない
し２０のアルキル基を表わし、 Ｒ5 は水素原子又は部分式： 【化２】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は前記において定義された
意味と同じ意味を表わす）で表わされる基を表わし、又
はＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わし、そ
してＲ6 は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わす〕で表わされる化合物。 - 【請求項２】 式中、 Ｒ1 が水素原子を表わし、 Ｒ2 が炭素原子数１ないし２０のアルキル基，フェニル
基，炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基及び
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基からなる群
からの置換基を表わし、これらの置換基は、アミノ基，
カルボキシ基及びヒドロキシ基からなる群からの一つ又
は一つより多くの置換基により置換されていてよく、及
び／又は−Ｏ−基，−ＮＲ6 −基，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−
基，−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ6 −基
及び−ＮＲ6 −Ｃ（＝Ｏ）−基からなる群からの一つ又
は一つより多くの二価基により中断されていてよく、 Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わし、又はＲ2 に対して定
義された意味と同じ意味を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4
が水素原子を表わす場合には、Ｒ2 は炭素原子数４ない
し２０のアルキル基を表わし、 Ｒ5 がＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わ
し、又は部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は
前記において定義された意味と同じ意味を表わす）から
なる基を表わし、そしてＲ6 が水素原子又はアルキル基
を表わす請求項１記載の式Ｉ又はIIで表わされる化合
物。 - 【請求項３】 式中、 Ｒ1 が水素原子を表わし、 Ｒ2 が炭素原子数１ないし２０のアルキル基，フェニル
基，炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基及び
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基からなる群
からの置換基を表わし、これらの置換基は、−Ｏ−基，
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基及び−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−基からな
る群からの一つ又は一つより多くの二価基により中断さ
れていてよく、 Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わし、又はＲ2 に対して定
義された意味と同じ意味を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4
が水素原子を表わす場合には、Ｒ2 は炭素原子数４ない
し２０のアルキル基を表わし、 Ｒ5 がＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わ
し、又は部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は
前記において定義された意味と同じ意味を表わす）から
なる基を表わす請求項１記載の式Ｉ又はIIで表わされる
化合物。 - 【請求項４】 式中、 Ｒ1 が水素原子を表わし、 Ｒ2 が炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表わし、
これは、−Ｏ−基，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基及び−Ｏ−
（Ｃ＝Ｏ）−基からなる群からの二価基により中断され
ていてよく、 Ｒ3 及びＲ4 が水素原子を表わし、又はＲ2 に対して定
義された意味と同じ意味を表わし、但し、Ｒ3 及びＲ4
が水素原子を表わす場合には、Ｒ2 は炭素原子数４ない
し２０のアルキル基を表わし、 Ｒ5 がＲ2 に対して定義された意味と同じ意味を表わ
し、又は部分式Ａ及びＢ（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は
前記において定義された意味と同じ意味を表わす）から
なる基を表わす請求項１記載の式Ｉ又はIIで表わされる
化合物。 - 【請求項５】 次式： 【化３】 〔式中、 Ｒ2 は炭素原子数４ないし１８のアルコキシカルボニル
メチル基を表わし、Ｒ3 は炭素原子数４ないし１８のア
ルコキシカルボニルメチルチオメチル基を表わし、そし
てＲ4 は水素原子を表わし、又はＲ2 は炭素原子数５な
いし１２のアルキル基を表わし、そしてＲ3 は炭素原子
数５ないし１２のアルキルチオメチル基を表わし、そし
てＲ4 は水素原子を表わし、又はＲ2 は炭素原子数４な
いし１８のアルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ
3 は水素原子を表わし、そしてＲ4 は炭素原子数４ない
し１８のアルコキシカルボニルメチルチオメチル基を表
わし、又はＲ2 は炭素原子数５ないし１２のアルキル基
を表わし、Ｒ3 は水素原子を表わし、そしてＲ4 は炭素
原子数５ないし１２のアルキルチオメチル基を表わす〕
で表わされる請求項１記載の式Ｉ′で表わされる化合
物。 - 【請求項６】 次式： 【化４】 〔式中、 Ｒ2 及びＲ2 ′は炭素原子数４ないし１８のアルコキシ
カルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′は炭素原
子数４ないし１８のアルコキシカルボニルメチルチオメ
チル基を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′は水素原子を表
わし、又はＲ2 及びＲ2 ′は炭素原子数５ないし１２の
アルキル基を表わし、そしてＲ3及びＲ3 ′は炭素原子
数５ないし１２のアルキルチオメチル基を表わし、そし
てＲ4 及びＲ4 ′は水素原子を表わし、又はＲ2 及びＲ
2 ′は炭素原子数４ないし１８のアルコキシカルボニル
メチル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′は水素原子を表わ
し、そしてＲ4 及びＲ4 ′は炭素原子数４ないし１８の
アルコキシカルボニルメチルチオメチル基を表わし、又
はＲ2 及びＲ2 ′は炭素原子数５ないし１２のアルキル
基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′は水素原子を表わし、そし
てＲ4 及びＲ4 ′は炭素原子数５ないし１２のアルキル
チオメチル基を表わす〕で表わされる請求項１記載の式
II′で表わされる化合物。 - 【請求項７】 式中、 Ｒ2 がイソオクチルオキシカルボニルメチル基を表わ
し、Ｒ3 がイソオクチルオキシカルボニルメチルチオメ
チル基を表わし、そしてＲ4 が水素原子を表わし、又は
Ｒ2 が第三ノニル基を表わし、Ｒ3 が第三ノニルチオメ
チル基を表わし、そしてＲ4 が水素原子を表わし、又は
Ｒ2 がイソオクチルオキシカルボニルメチル基を表わ
し、Ｒ3 が水素原子を表わし、そしてＲ4 がイソオクチ
ルオキシカルボニルメチルチオメチル基を表わし、又は
Ｒ2 が第三ノニル基を表わし、Ｒ3 が水素原子を表わ
し、そしてＲ4 が第三ノニルチオメチル基を表わす請求
項５記載の式Ｉ′で表わされる化合物。 - 【請求項８】 式中、 Ｒ2 及びＲ2 ′がイソオクチルオキシカルボニルメチル
基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′がイソオクチルオキシカル
ボニルメチルチオメチル基を表わし、そしてＲ4 及びＲ
4 ′が水素原子を表わし、又はＲ2 及びＲ2 ′が第三ノ
ニル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′が第三ノニルチオメチ
ル基を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′が水素原子を表わ
し、又はＲ2 及びＲ2 ′が炭素原子数５ないし１０のイ
ソオクチルオキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ3 及
びＲ3 ′が水素原子を表わし、そしてＲ4 及びＲ4 ′が
イソオクチルオキシカルボニルメチルチオ基を表わし、
又はＲ2 及びＲ2 ′が炭素原子数５ないし１０の第三ノ
ニル基を表わし、Ｒ3 及びＲ3 ′が水素原子を表わし、
そしてＲ4 及びＲ4 ′が第三ノニルチオメチル基を表わ
す請求項６記載の式II′で表わされる化合物。 - 【請求項９】 請求項１記載の式Ｉ又はIIで表わされる
化合物、又はその混合物と、潤滑粘度(Lubricating vis
cosity) のベースオイルとの又は燃料との組み合わせか
らなる組成物。 - 【請求項１０】 親油性溶剤、及び少なくとも一つの請
求項１記載の式Ｉ又はIIで表わされる化合物又はその混
合物、並びに別の所望の添加剤からなる濃厚液。 - 【請求項１１】 少なくとも一つの請求項１記載の式Ｉ
又はIIで表わされる化合物又はその混合物を添加するこ
とからなる、潤滑剤又は潤滑グリース又は燃料の性能特
性の改良方法。 - 【請求項１２】 潤滑剤，圧媒液，金属工作液におけ
る、及び燃料における添加剤としての請求項１記載の化
合物の使用。
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|---|---|---|---|
| CH1863/97 | 1997-08-06 | ||
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