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JPH1087727A - 酸誘導体、ポリアミン、及びポリカルボン酸誘導体からの架橋スクシンイミド - Google Patents

酸誘導体、ポリアミン、及びポリカルボン酸誘導体からの架橋スクシンイミド

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Publication number
JPH1087727A
JPH1087727A JP9222601A JP22260197A JPH1087727A JP H1087727 A JPH1087727 A JP H1087727A JP 9222601 A JP9222601 A JP 9222601A JP 22260197 A JP22260197 A JP 22260197A JP H1087727 A JPH1087727 A JP H1087727A
Authority
JP
Japan
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acid derivative
polysuccinimide
polyamine
composition according
pat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP9222601A
Other languages
English (en)
Inventor
James J Harrison
ジェイ．ハリスン ジェームズ
R Ruue William Jr
アール．ルーエ，ジュニア ウィリアム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron Phillips Chemical Co LP
Original Assignee
Chevron Chemical Co LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Chemical Co LLC filed Critical Chevron Chemical Co LLC
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸誘導体、ポリアミン、ポリカルボン酸誘導
体から誘導された、潤滑油及び炭化水素燃料中の分散剤
及び付着防止剤として有用な、新規なポリスクシンイミ
ド組成物を与える。 【解決手段】 混合物を反応条件下で反応させることか
らなるポリスクシンイミドの製造方法において、前記混
合物が、アルケニル又はアルキルコハク酸誘導体、及び
第一不飽和酸性薬剤と、１，１−二置換オレフィン、と
の重合体、及びそれらの混合物、からなる群から選択さ
れた酸誘導体；ポリカルボン酸誘導体；及びポリアミ
ン；からなり、然も、前記反応混合物が、前記カルボン
酸誘導体を４〜４０重量％含み、前記混合物が、前記酸
誘導体の酸基＋前記ポリカルボン酸誘導体の酸基の１当
量当たり、０．１〜１．５当量の前記ポリアミンを含有
する、ポリスクシンイミドの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸誘導体、ポリア
ミン、ポリカルボン酸誘導体から誘導された新規な架橋
スクシンイミド組成物に関する。更に別の態様として、
本発明は、それら組成物の製造方法、及び潤滑油中の分
散剤及び炭化水素燃料中の付着防止剤としてそれらを使
用することに関する。更に別の態様として、本発明は、
そのような新規な組成物を含む濃厚物、潤滑油組成物、
及び炭化水素燃料組成物に関する。
【０００２】〔従来の技術及び発明が解決しようとする
課題〕内燃機関のための潤滑油組成物は、一般に付着
物、摩耗、腐食等を減少又は抑制する種々の添加剤を含
む。同様に、内燃機関のための液体炭化水素燃料は、最
低限、付着物の形成を抑制又は減少させる添加剤を含ん
でいる。本発明は、分散剤又は付着防止剤として有用な
組成物に関する。
【０００３】潤滑油では、分散剤は、主に燃料の不完全
な酸化、又は燃料中の不純物、又は潤滑油組成物に用い
られる基礎油中の不純物により生成したスラッジ、炭
素、及びワニスを抑制する機能を果たす。分散剤は、デ
ィーゼルエンジン潤滑油中に煤が存在することにより粘
度が増大を抑制し、スラッジ及び付着物の形成を防ぐ。
【０００４】燃料中の付着物防止剤は、同様に燃料の不
完全燃焼により生ずるエンジン付着物を抑制又は減少す
る。そのような付着物は、キャブレーター部品、スロッ
トル体、燃料噴射器、吸気部品、及びバルブ上に形成さ
れる。これらの付着物は加速の低下及び失速、燃費の増
大及び排気汚染物の増大を含めた重要な問題を与えるこ
とがある。
【０００５】最も有効な種類の潤滑油分散物及び燃料付
着物防止剤の一つは、ポリアルキレンスクシンイミドで
ある。或る場合には、それらのスクシンイミドは、潤滑
油組成物の流体変性特性、或は所謂粘度指数の保証を与
えることも判明している。それは、もしそれがないと用
いなければならなくなる粘度指数改良剤の量を減少させ
る結果になる。スクシンイミド分散剤の欠点は、一般に
フルオロカーボンエラストマーの寿命を減少させること
が判明していることである。一般に、与えられたスクシ
ンイミド分散剤について、窒素含有量が大きくなると分
散性はよくなるが、フルオロカーボンエラストマーとの
両立性は悪くなる。
【０００６】従って、ポリアルキレンスクシンイミドの
分散性及びＶＩ保証性を改良するのと同様に、そのよう
な分散剤のフルオロカーボンエラストマーとの両立性を
改善することが望ましい。更に、ポリアルキレンスクシ
ンイミドの安定性、特に加水分解安定性及び剪断応力安
定性を改良することが望ましい。煤分散性、特に潤滑油
をディーゼルエンジンのクランク室に用いることを目的
としたものである場合には、その分散性を改良すること
も望ましい。
【０００７】ポリアルキレンスクシンイミドは、一般に
対応するポリアルキレンコハク酸無水物と、ポリポリア
ミンとの反応により製造される。ポリアルキレンコハク
酸無水物は、一般に数多くのよく知られた方法により製
造される。例えば、よく知られた熱的方法（例えば、米
国特許第３，３６１，６７３号参照）、同様によく知ら
れた塩素化法（例えば、米国特許第３，１７２，８９２
号参照）、熱的方法と塩素化法との組合せ（例えば、米
国特許第３，９１２，７６４号参照）、遊離ラジカル法
（例えば、米国特許第５，２８６，７９９号及び第５，
３１９，０３０号参照）がある。そのような組成物に
は、１：１単量体付加物（例えば、米国特許第３，２１
９，６６６号及び第３，３８１，０２２号参照）の外、
高コハク酸比生成物、アルケニル誘導置換基一つ当たり
少なくとも１．３のコハク酸基として、アルケニル誘導
置換基が付加された付加物（例えば、米国特許第４，２
３４，４３５号参照）が含まれる。
【０００８】ポリアルキレンコハク酸無水物は、米国特
許第４，１５２，４９９号明細書に記載されているよう
に、高メチルビニリデンポリブテンからも熱的に製造す
ることができる。これは、更に米国特許第５，２４１，
００３号明細書にコハク酸比が１．３より小さい場合に
ついて論じられており、ＥＰ−０３５５８９５にはコハ
ク酸比が１．３より大きい場合について論じられてい
る。欧州特許出願ＥＰ−０６０２８６３及びＥＰ−０５
８７３８１及び米国特許第５，５２３，４１７号明細書
には、高メチルビニリデンポリブテンから製造されたポ
リアルキレンコハク酸無水物からポリマレイン酸無水物
樹脂を洗浄除去する方法が記載されている。コハク酸比
が１．０のポリアルキレンコハク酸無水物が記載されて
いる。高メチルビニリデンポリブテンからのポリアルキ
レンコハク酸無水物の一つの利点は、それが本質的に塩
素を含まずに製造することができると言うことである。
【０００９】米国特許第３，３６１，６７３号及び第
３，０１８，２５０号明細書には、アルケニル−又はア
ルキル−置換コハク酸無水物とポリアミンとを反応させ
て、アルケニル又はアルキルスクシンイミド潤滑油分散
剤及び（又は）清浄剤添加物を形成することが記載され
ている。
【００１０】米国特許第４，６１２，１３２号明細書
は、アルケニル又はアルキルスクシンイミドを環状又は
線状カーボネート又はクロロホルメートとの反応により
変性し、ポリアミン部分の窒素の一つ以上をヒドロカル
ビルオキシカルボニル、ヒドロキシヒドロカルビルオキ
シカルボニル、又はヒドロキシポリ（オキシアルキレ
ン）オキシカルボニルで置換することができることを教
示している。これらの変性スクシンイミドは、潤滑油中
で改良された分散性及び（又は）清浄性を示すものとし
て記載されている。
【００１１】米国特許第４，７４７，９６５号明細書に
は、米国特許第４，６１２，１３２号明細書に記載され
ているものに類似した変性スクシンイミドが記載されて
いるが、それら変性スクシンイミドは、長鎖アルケニル
置換基一つ当たり平均１．０より多くのコハク酸基を有
するスクシンイミドから誘導されたものとして記載され
ている点が異なる。
【００１２】Ｓ．Ｔ．ロビー(Roby)、Ｒ．Ｅ．コルンブ
レッケ(Kornbrekke)、及びＪ．Ａ．サップ(Supp)による
最近の論文「ガソリンエンジン中の付着物の組成、第２
部、連続ＶＥ付着物に対する分散剤の効果」Journal of
the Society of Tribologists and Lubrication Engin
eers, Vol. 50, 12, 989-995, Dec. (1994) は、分散剤
アルキル側鎖の長さが付着物抑制性能に影響を与えるこ
とを教示しており、同じ窒素水準で、試験された分子量
の低い（側鎖が１０００ダルトン）分散剤は、試験した
分子量の大きな（側鎖が２０００ダルトン）スクシンイ
ミド分散剤よりも良くないことを教示している。この教
示は、９５０Ｍｎ側鎖スクシンイミドと２２００Ｍｎの
側鎖スクシンイミドとを比較することによる我々の前の
観察とも一致している。
【００１３】米国特許第４，２３４，４３５号明細書
は、１５００〜３２００の範囲のＭｎを有する好ましい
ポリアルケン誘導置換基を教示している。ポリブテンに
ついて特に好ましいＭｎ範囲は１７００〜２４００であ
る。この特許も、スクシンイミドが少なくとも１. ３の
コハク酸比を持たなければならないことも教示してい
る。即ち、ポリアルケン誘導置換基の１当量当たり少な
くとも１．３のコハク酸基が存在すべきである。最も好
ましくはコハク酸比は１．５〜２．５であるべきであ
る。この特許は、更に、その分散剤も粘度指数を改良す
ることになることを教示している。即ち、これらの添加
剤は、それらを含む潤滑剤組成物に流動性改良特性を与
える。このことは、マルチグレード潤滑油で用いるのに
は望ましいと考えられるが、シングルグレード潤滑油に
対しては望ましくない。
【００１４】マンニッヒ塩基のような分散剤及び（又
は）清浄剤として有用なポリアミノアルケニル又はアル
キルスクシンイミド及び他の添加剤は、塩基性窒素を含
んでいる。塩基度は、分散剤／清浄剤添加剤として持つ
べき重要な性質であるが、或るエンジンで用いられるフ
ルオロカーボンエラストマー密封材に対する初期侵食
は、塩基性窒素による侵食を含むものと思われる。この
侵食はフッ化物イオンの損失をもたらし、最終的に密封
材に亀裂を生じ、エラストマーの他の望ましい物理的性
質を失わせる結果になる。
【００１５】アルケニルスクシンイミドの種々の性質を
改良するための種々の後処理が当分野で知られており、
その多くが米国特許第５，２４１，００３号明細書に記
載されている。
【００１６】米国特許第５，２６６，１８６号の実施例
２には、或るポリイソブテニル・無水コハク酸付加物
（表２の脚注２参照）をエチレンジアミンと反応させ、
次に無水マレイン酸／α−オレフィン共重合体と反応さ
せることにより分散剤を製造することが記載されてい
る。この特許は、硫化鉄分散剤としての機能を果たすこ
とにより、その生成物は、炭化水素供給原料の熱処理に
よって起きる精油所処理施設内のスラッジ付着物を防止
するのに有用であることを教示している。
【００１７】米国特許第５，１１２，５０７号明細書に
は、はしご形重合体スクシンイミド分散物が記載されて
おり、そこでは一般にはしごの各側鎖は、少なくとも約
３０個の炭素原子、好ましくは少なくとも約５０個の炭
素原子を有する長鎖アルキル又はアルケニルである。こ
の分散物は、改良された加水分解安定性及び剪断応力安
定性を有するとして記載されており、或る無水マレイン
酸・オレフィン共重合体と或るポリアミンとの反応によ
り製造される。この特許は、更にその重合体を種々の後
処理剤で後処理してもよいことを教示しており、その重
合体を環状カーボネート、線状モノ−又はポリ−カーボ
ネート、硼素化合物（例えば、硼酸）、及びフルオロ燐
酸及びそのアンモニア塩で後処理する方法を記載してい
る。
【００１８】米国特許第５，３３４，３２１号及び第
５，３５６，５５２号明細書には、改良されたフルオロ
カーボンエラストマーとの両立性を有する或る環状カー
ボネート後処理アルケニル又はアルキルスクシンイミド
が記載されており、それらは、好ましくは対応する置換
コハク酸無水物と、１分子当たり少なくとも４個の窒素
原子を有するポリアミンとの反応より製造される。
【００１９】欧州特許出願ＥＰ−０６８２１０２Ａ２に
は、オレフィンと無水マレイン酸との共重合体、非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤、及びアルキレ
ンポリアミンを反応させることからなる方法が記載され
ている。これらの生成物は、粘度指数改良特性を有する
分散剤として用いる添加剤として潤滑油組成物に有用で
ある。
【００２０】
【課題を解決するための手段】本発明は、混合物を反応
条件下で反応させることにより製造されるポリスクシン
イミド組成物を与える。その混合物は、酸誘導体、ポリ
カルボン酸誘導体、及びポリアミンからなる。酸誘導体
はアルケニル又はアルキルコハク酸誘導体；不飽和酸性
薬剤と１，１−二置換オレフィンとの共重合体；又はそ
れらの混合物にすることができる。混合物は、ポリカル
ボン酸誘導体を４〜４０％含み、酸誘導体の酸基＋ポリ
カルボン酸誘導体の酸基１当量当たり０．１〜１．５当
量のポリアミンを含む。
【００２１】好ましくは、不飽和酸性薬剤は無水マレイ
ン酸であり、１，１−二置換オレフィンは、５００〜
５，０００の平均Ｍｎを有する１，１−二置換ポリイソ
ブチレンであり、ポリカルボン酸誘導体はポリマレイン
酸無水物誘導体であり、ポリアミンは少なくとも三つの
窒素原子及び４〜２０個の炭素原子を有する。反応混合
物は、第二不飽和酸性薬剤と１−オレフィンとの共重合
体からなっていてもよく、この場合二つの不飽和酸性薬
剤は同じでも異なっていてもよい。
【００２２】本発明は、更にこのスクシンイミド組成物
２０〜６０重量％及び８０〜４０重量％の有機希釈剤か
らなる。潤滑油組成物は主成分量（ｍａｊｏｒ ａｍｏ
ｕｎｔ）の潤滑粘度の油及び少量のこのスクシンイミド
組成物からなり、燃料組成物は主成分量のガソリン又は
ディーゼル燃料範囲内の沸点を有する炭化水素と、噴射
器又は機関室付着物を減少させるのに有効な量のこのス
クシンイミド組成物からなる。
【００２３】本発明は、この方法によって製造されたス
クシンイミド組成物を、環状カーボネート、直鎖モノ又
はポリ−カーボネート、又は硼素化合物を用いて反応条
件下で処理することにより製造される後処理された重合
体も包含する。
【００２４】
【実施の形態】最も広い態様として、本発明は、酸誘導
体、ポリカルボン酸誘導体、及びポリアミンの混合物を
反応条件下で反応させることにより製造された新規なポ
リスクシンイミド組成物を包含する。酸誘導体はアルケ
ニル又はアルキルコハク酸誘導体、第一不飽和酸性薬剤
と１，１−二置換オレフィンとの共重合体、又はアルケ
ニル又はアルキルコハク酸誘導体とその共重合体との混
合物にすることができる。全反応混合物は、酸誘導体の
酸基＋ポリカルボン酸誘導体の酸基の１当量当たり０．
１〜１．５当量のポリアミンを含む。
【００２５】定義 ここで用いる次の用語は、特に反することが述べられて
いない限り、次の意味を有する。
【００２６】用語「１−オレフィン」とは、１位置に二
重結合を有するモノ置換オレフィンを指す。それらはα
−オレフィンとも呼ばれており、次の構造： ＣＨ2 ＝ＣＨＲ （式中、Ｒはオレフィン分子の残りである。）を有す
る。
【００２７】用語「１，１−二置換オレフィン」とは、
ビニリデンオレフィンとも呼ばれている二置換オレフィ
ンを指し、それは次の構造： ＣＨ2 ＝ＣＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同じか又は異なり、オレフィン
分子の残りを構成する。）を有する。Ｒ1 又はＲ2 がメ
チル基で、他方がそうでないのが好ましい。
【００２８】用語「スクシンイミド」とは、アミド、イ
ミド等、無水コハク酸とアミンとの反応によっても形成
される物質の多くを含むものと当分野では理解されてい
る。しかし、主要な生成物はスクシンイミドであり、こ
の用語は、一般にアルケニル−又はアルキル−置換コハ
ク酸又は無水物とポリアミンとの反応生成物を意味する
ものとして受け入れられている。アルケニル又はアルキ
ルスクシンイミドは、多くの文献に記載されており、当
分野でよく知られている。スクシンイミドの或る基本的
な種類及び「スクシンイミド」の技術用語に含まれる関
連する物質は、米国特許第２，９９２，７０８号、第
３，０１８，２９１号、第３，０２４，２３７号、第
３，１００，６７３号、第３，２１９，６６６号、第
３，１７２，８９２号、及び第３，２７２，７４６号明
細書（それらの記載は参考のためここに入れてある）に
教示されている。
【００２９】用語「全塩基価（Total Base Number)」、
又は「ＴＢＮ」は、試料１ｇ中のＫＯＨのｍｇ数に相当
する塩基の量を指す。従って、ＴＢＮ数が大きい程、一
層アルカリ性の生成物であること、従って、一層大きな
アルカリ性が保有されることを表している。試料のＴＢ
Ｎは、ＡＳＴＭ試験番号Ｄ２８９６、又は他の同等な方
法により決定することができる。
【００３０】用語「ＳＡＰ」は、鹸化価(Saponificatio
n Number）を指し、それは試料１ｇ当たりのＫＯＨのｍ
ｇ数として報告され、試料１ｇ中の酸基の量の尺度であ
る。ＳＡＰは、ＡＳＴＭ Ｄ９４に記載された方法又は
他の同等な方法により決定することができる。
【００３１】用語「ＴＡＮ」は、全酸価(Total Acid Nu
mber）を指し、それは試料１ｇ中のＫＯＨのｍｇ数に相
当する酸の量を指す。ＴＡＮは、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に
記載された方法又は他の同等の方法により決定すること
ができる。
【００３２】「コハク酸比(succinic ratio)」又は「コ
ハク酸化比（succination ratio)」は、米国特許第５，
３３４，３２１号明細書（参考のためここに入れてあ
る）の第５欄及び第６欄に記載された方法及び数式に従
って計算された比を指す。計算は、アルケニル又はアル
キル鎖一つ当たりアルケニル又はアルキルコハク酸無水
物中のコハク酸基の平均数を表すものと主張されてい
る。
【００３３】用語「アルケニル又はアルキルコハク酸誘
導体」とは、式：
【００３４】
【化１】
【００３５】（式中、Ｌ及びＭは、独立に−ＯＨ、−Ｃ
ｌ、−Ｏ−、低級アルキルからなる群から選択される
か、又は一緒になってアルケニル又はアルキルコハク酸
無水物基を形成する−Ｏ−である。）を有する構造体を
指す。
【００３６】用語「不飽和酸性薬剤(unsaturated acidi
c reagent)」とは、一般式：
【００３７】
【化２】
【００３８】（式中、Ｘ及びＸ′は同じか又は異なり、
但しＸ及びＸ′の少なくとも一方は、アルコールをエス
テル化する反応、アンモニア又はアミンと共にアミド又
はアミン塩を形成する反応、反応性金属又は塩基反応性
金属化合物と金属塩を形成する反応を行うことができ、
或はアシル化剤としての機能を果たすことができる基で
ある。）を有するマレイン酸又はフマール酸反応物を指
す。典型的には、Ｘ及び（又は）Ｘ′は、−ＯＨ、−Ｏ
−ヒドロカルビル、−ＯＭ+ （式中、Ｍ+ は金属、アン
モニウム、又はアミン陽イオンの１当量を表す）、−Ｎ
Ｈ2 、−Ｃｌ、−Ｂｒ、であるか、ＸとＸ′は一緒にな
って無水物を形成するような−Ｏ−である。好ましく
は、Ｘ及びＸ′は、両方のカルボン酸機能がアシル化反
応に入ることができるようなものである。無水マレイン
酸が好ましい不飽和酸性反応物である。他の適当な不飽
和酸性反応物には、電子欠乏オレフィン、例えば、モノ
フェニルマレイン酸無水物；モノメチル、ジメチル、モ
ノクロロ、モノブロモ、モノフルオロ、ジクロロ及びジ
フルオロ マレイン酸無水物、Ｎ−フェニルマレイミ
ド、及び他の置換マレイミド；イソマレイミド；フマー
ル酸、マレイン酸、アルキル水素マレエート、及びフマ
レート、ジアルキルフマレート及びマレエート、フマロ
ニリックアシッド(fumaronilic acids) 、及びマレアニ
ックアシッド(maleanic acids)；及びマレオニトリル、
及びフマロニトリルが含まれる。
【００３９】用語「ポリカルボン酸誘導体」とは、不飽
和酸性薬剤の単独重合体、又は不飽和酸性薬剤の混合物
の重合体を指す。好ましくはカルボン酸誘導体はポリマ
レイン酸無水物である。
【００４０】用語「％可溶性樹脂」とは、ポリイソブテ
ニルコハク酸無水物生成物中に溶解するポリマレイン酸
無水物の量を指す。可溶性樹脂の量は、次の式を樹脂％
について解くことにより推定することができる。
【００４１】ＳＡＰ（全）＝［ＳＡＰ（樹脂）×樹脂
％］＋［ＳＡＰ(Pibsa）×（活性体％−樹脂％）］ 樹脂％＝｛ＳＡＰ（全）−［ＳＡＰ(Pibsa）×活性体
％］｝／［ＳＡＰ（樹脂）−ＳＡＰ(Pibsa）］
【００４２】ここで、ＳＡＰ（全）は、生成物の全ＳＡ
Ｐ値に等しい。ＳＡＰ（樹脂）は、６０６であると測定
された可溶性樹脂のＳＡＰ値に等しい。ＳＡＰ(Pibse）
は、［１１２２２０／（ポリブテンＭｎ＋９８）］に等
しい。活性体％は、米国特許第５，２８６，７９９号明
細書の第８欄に定義してある通りに用いた。
【００４３】合成 本発明の化合物は、（ａ）アルケニル又はアルキルコハ
ク酸誘導体、又は不飽和酸性薬剤と１，１−二置換オレ
フィンとの共重合体を、（ｂ）ポリカルボン酸誘導体及
び（ｃ）ポリアミンと、反応条件下で接触させることに
より製造することができる。
【００４４】上記反応は、酸誘導体と、４〜４０重量％
のポリカルボン酸誘導体及び酸誘導体＋ポリカルボン酸
誘導体の合計中の酸基の１当量当たりポリアミンのポリ
アミン当量の０．１〜１．５当量と接触させることによ
り行われるのが典型的である。この反応を行う場合、一
般に先ず酸誘導体及びポリカルボン酸誘導体を一緒に添
加し、次にポリアミンを添加するのが便利であることが
見出されている。反応は不活性有機溶媒中で行うのが望
ましい。最適溶媒は、特定の酸誘導体及びポリカルボン
酸誘導体によって変化するが、文献の記載又は日常的実
験によって決定することができる。
【００４５】反応は、約６０℃〜１８０℃、好ましくは
１５０℃〜１７０℃の範囲の温度で約１〜１０時間、好
ましくは４〜６時間行うのが典型的である。反応は、ほ
ぼ大気圧で行うのが典型的であるが、一層高い又は低い
圧力も、希望の反応温度、及び反応物又は溶媒の沸点に
よっては用いることができる。
【００４６】系中に存在しているか、又はこの反応によ
り生じた水は、反応過程中、共沸又は蒸留によりその反
応系から除去するのが好ましい。反応が完了した後、系
を上昇させた温度（典型的には１００℃〜２５０℃）
で、減圧でストリップし、生成物中に存在しているかも
しれない揮発性成分を全て除去することができる。
【００４７】アルケニル又はアルキルコハク酸誘導体約
１．０：１〜２．５：１、好ましくは約１．０：１〜
１．５：１の計算したコハク酸比を有するアルキル及び
アルケニルコハク酸誘導体を、本発明の方法で用いるこ
とができる。一層好ましくは、アルキル又はアルケニル
コハク酸誘導体は、約１．０：１〜１．２：１のコハク
酸化比を有する。アルキル又はアルケニルコハク酸無水
物を用いるのが最も好ましい。従って、熱的方法によっ
て製造された物質の計算コハク酸化比が典型的には１．
０〜１．２であること、及び塩素を合成で用いないため
生成物が本質的に塩素を含まないことの両方の理由か
ら、その熱的方法により製造されたアルケニルコハク酸
無水物を用いるのが好ましい。
【００４８】ポリオレフィンと無水マレイン酸との熱的
反応はよく知られており、例えば、米国特許第３，３６
１，６７３号明細書に記載されている。それ程望ましく
はないが、塩素化ポリオレフィンと無水マレイン酸との
反応を特徴とする塩素化法もよく知られており、例え
ば、米国特許第３，１７２，１８９号明細書に記載され
ている。熱的方法及び塩素化法の種々の変更法もよく知
られており、その幾つかは米国特許第４，３８８，４７
１号、第４，４５０，２８１号、第３，０１８，２５０
号、及び第３，０２４，１９５号明細書に記載されてい
る。アルケニルコハク酸無水物を製造するための遊離ラ
ジカル法は、例えば、米国特許第５，２８６，７９９号
及び第５，３１９，０３０号明細書に記載されている。
米国特許第４，１５２，４９９号及び第５，２４１，０
０３号明細書及び欧州特許出願ＥＰ−０３５５８９５に
記載されているように、高メチルビニリデンポリイソブ
テンと、不飽和コハク酸誘導体との反応により製造され
たアルケニルコハク酸無水物も望ましい。上で言及した
特許は、全て参考のため全体的にここに入れてある。
【００４９】本発明により、アルケニル又はアルキルコ
ハク酸無水物反応物を、１０００〜５０００のＭｎ及び
１：１〜５：１のＭｗ／Ｍｎ比を有するポリオレフィン
から誘導する。好ましい態様として、スクシンイミドの
アルケニル又はアルキル基は、１８００〜３０００のＭ
ｎ値を有する。２０００〜２５００のＭｎを有するアル
ケニル又はアルキル置換基が最も好ましい。
【００５０】無水マレイン酸との反応に適したポリオレ
フィン重合体には、大部分がＣ2 〜Ｃ5 モノオレフィ
ン、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソ−
ブチレン、及びペンテンからなる重合体が含まれる。重
合体は、ポリイソブチレンのような単独重合体の外、二
種類以上のそのようなオレフィンの共重合体、例えば、
エチレン及びプロピレン、ブチレン及びイソブチレン等
の共重合体でもよい。他の共重合体には、少量（例え
ば、１〜２０モル％）の共重合体単量体がＣ4 〜Ｃ 8 非
共役ジオレフィン、例えばイソブチレンとブタジエンと
の共重合体、又はエチレン、プロピレン及び１，４−ヘ
キサジエンの三元重合体等である。
【００５１】無水マレイン酸と反応させるのに特に好ま
しい種類のオレフィン重合体は、１−ブテン、２−ブテ
ン及びイソブテンの一種類以上の重合により製造された
ポリブテンからなる。特に望ましいのは、イソブテンか
ら誘導された単位を実質的な割合で含むポリブテンであ
る。ポリブテンは少量のブタジエンを含んでいてもよ
く、それは重合体中に配合されていてもいなくてもよ
い。これらのポリブテンは、当業者によく知られている
容易に入手できる商業的材料である。そのような材料の
製造を例示する手順の例は、例えば、米国特許第３，２
１５，７０７号、第３，２３１，５８７号、第３，５１
５，６６９号、第３，５７９，４５０号、第３，９１
２，７６４号、及び第４，６０５，８０８号明細書（適
当なポリブテンについてのそれらの記載に対し参考のた
めここに入れてある）に見出すことができる。
【００５２】アルケニル又はアルキルコハク酸無水物
も、米国特許第４，１５２，４９９号、第５，０７１，
９１９号、第５，１３７，９８０号、第５，２８６，８
２３号、第５，２５４，６４９号、国際特許出願公開番
号ＷＯ９３２４５３９−Ａ１、ＷＯ９３１００６３−Ａ
１、欧州特許出願公開番号０３５５８９５−Ａ、０５６
５２８５Ａ、及び０５８７３８１Ａ（これらは全て参考
のため全体的にここに入れてある）に記載されているよ
うに、所謂高度に反応性又は高メチルビニリデンポリア
ルキレン、最も一般的にはポリイソブテンを用いて製造
することもできる。他のポリアルケンも用いることがで
き、それらには例えば、ドイツ特許出願公開ＤＥ４３１
３０８８Ａ１に記載されているように、メタロセン触媒
を用いて製造されたポリアルケンが含まれる。
【００５３】共重合体 本発明で用いられる不飽和酸性薬剤共重合体は、ランダ
ム共重合体又は交互共重合体でもよく、既知の方法によ
り製造することができる。更に殆どの場合、夫々の種類
の例は容易に商業的に入手することができる。そのよう
な共重合体は、不飽和酸性薬剤と、対応するオレフィン
との遊離ラジカル反応により製造することができる。好
ましくは不飽和酸性薬剤共重合体は、無水マレイン酸と
対応するオレフィンとの遊離ラジカル反応により製造す
ることができる。
【００５４】二つの共重合体の主な差は、用いたオレフ
ィンである。最初の共重合体では、オレフィンは１，１
−二置換オレフィンである。第二の共重合体ではオレフ
ィンは１−オレフィンである。
【００５５】第二の共重合体について、Ｃ10〜Ｃ30のα
−オレフィンを用いるのが好ましい。なぜなら、これら
の材料は商業的に容易に入手することができ、分子末端
の長さ及び非極性溶媒中での共重合体の溶解度の望まし
い釣り合いを与えるからである。オレフィンの混合物、
例えば、Ｃ14、Ｃ16、Ｃ18が特に望ましい。
【００５６】共重合体の重合度は広い範囲に亙って変え
ることができる。一般に大きな分子量の共重合体は低い
温度で製造することができ、小さな分子量の共重合体は
高温で製造することができる。
【００５７】共重合は、適当な遊離ラジカル開始剤、典
型的には、過酸化物型開始剤、例えば、過酸化ジ（ｔ−
ブチル）、過酸化ジクミル、又はアゾ型開始剤、例え
ば、イソブチルニトリル型開始剤の存在下で行われる。
ポリα−オレフィン共重合体を製造するための手順は、
例えば、米国特許第３，５６０，４５５号及び第４，２
４０，９１６号明細書（これは参考のため全体的にここ
に入れてある）に記載されている。両方の特許共、種々
の開始剤を記載している。
【００５８】ポリカルボン酸誘導体 ポリカルボン酸誘導体は、不飽和酸性薬剤の単独重合
体、不飽和酸性薬剤混合物の重合体、又はそれらの混合
物からなる。ポリカルボン酸誘導体の製造方法は、Ｂ．
Ｃ．トリベジ(Trivedi）及びＢ．Ｍ．カルバートソン(C
ulbertson)により「無水マレイン酸」(Maleic Anhydrid
e)〔１９８２年、ニューヨーク及びロンドン、プレナム
プレス(Plenum Press)〕第２４６頁〜第２６３頁及び第
２６４頁に記載されている。ポリカルボン酸誘導体はポ
リマレイン酸無水物であるのが好ましい。例えば、ポリ
マレイン酸無水物を製造するための遊離ラジカル法は、
西ドイツ特許第２，４０５，２８４号及び英国特許第
１，５２９，０９２号明細書に記載されている。上記引
用した特許は全て参考のため全体的にここに入れてあ
る。好ましいポリカルボン酸誘導体は、高メチルビニリ
デンポリブテンと無水マレイン酸との熱的方法による反
応中に、その場で製造されたポリマレイン酸無水物であ
る。このポリカルボン酸誘導体は、屡々可溶性樹脂又は
タールとして言及されている。
【００５９】ポリアミン ポリアミン反応物は、１モル当たり少なくとも３個のア
ミン窒素原子、好ましくは１分子当たり４〜１２個のア
ミン窒素を有するのがよい。最も好ましいのは、１分子
当たり約６〜約１０個の窒素原子を有するポリアミンで
ある。ポリアミン１分子当たりのアミン窒素原子の数
は、次のようにして計算する：
【００６０】
【数１】
【００６１】式中、Ｎ％＝ポリアミン又はポリアミン混
合物中の窒素の％ Ｍpa＝ポリアミン又はポリアミン混合物の数平均分子量
【００６２】好ましいポリアルキレンポリアミンも、約
４〜約２０個の炭素原子を有し、アルキレン単位１つ当
たり２〜３個の炭素原子が存在するのが好ましい。ポリ
アミンは１：１〜１０：１の炭素対窒素比を有するのが
好ましい。
【００６３】本発明の化合物を形成するのに用いること
ができる適当なポリアミンの例には次のものが含まれ
る：テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン、ダウ(Dow）Ｅ−１００（登録商標名）重質ポリア
ミン（Ｍｎ＝３０３、ミシガン州ミドランドのダウ・ケ
ミカル社から入手できる）、及びユニオン・カーバイド
ＨＰＡ−Ｘ重質ポリアミン（Ｍｎ＝２７５、コネチカッ
ト州ダンベリーのユニオン・カーバイド社から入手でき
る）。そのようなアミンには分岐鎖ポリアミンのような
異性体も含まれ、ヒドロカルビル置換ポリアミンを含め
た、前に述べた置換ポリアミンも含まれる。ＨＰＡ−Ｘ
重質ポリアミン（ＨＰＡ−Ｘ）は、１分子当たり平均約
６．５のアミン窒素原子を有する。そのような重質ポリ
アミンは一般に優れた結果を与える。
【００６４】ポリアミン反応物は単一の化合物でもよい
が、典型的には、商業的ポリアミンを反映した化合物の
混合物になっているであろう。商業的ポリアミンは、一
種類又は数種類の化合物が優勢で、指示された平均組成
を有する混合物になっているのが典型的である。例え
ば、アジリジンの重合、又はジクロロエチレンとアンモ
ニアとの反応によって製造されたテトラエチレンペンタ
ミンは、低級及び高級両方のアミン物質、例えばトリエ
チレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、置換ピペラジン、及び
ペンタエチレンヘキサミンを含むであろうが、その組成
物は殆どテトラエチレンペンタミンで、全アミン組成物
の実験式はテトラエチレンペンタミンのそれに非常に近
いであろう。
【００６５】適当なポリアミンの別の例には、種々の分
子量のアミンの混合物が含まれる。これらの適当なポリ
アミンには、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）及び重
質ポリアミンの混合物が含まれる。好ましいポリアミン
混合反応物は、上述の方法により決定して、２０重量％
のＤＥＴＡ及び８０重量％のＨＰＡ−Ｘを含む混合物で
あり、この好ましいポリアミン反応物は、１モル当たり
平均約５．２の窒素原子を有する。
【００６６】ポリアミンの製造方法及びそれらの反応
は、シジェウイック(Sidgewick）の「窒素の有機化学」
〔１９６６年、オックスフォード、クラレンドン・プレ
ス（Clarendon Press)〕；ノラー(Noller)の「有機化合
物の化学」第２版〔１９５７年、フィラデルフィア・サ
ウンダーズ(Saunders)〕；及びカーク・オスマー(Kirk-
Othmer）のエンサイクロペディア・オブ・ケミカル・テ
クノロジー（Encyclopedia of Chemical Technology)、
第２版、特に第２巻、第９９頁〜第１１６頁に詳細に記
述されている。
【００６７】任意的変性 ポリスクシンイミドは、グラフト粘度指数改良剤重合体
の存在下で、分散剤性を有する粘度指数改良剤重合体を
生ずる反応条件下で製造することもできる。そのような
グラフト粘度指数改良剤重合体の一例は、一つ又は二つ
の酸又は酸無水物部分を有するエチレン系不飽和カルボ
ン酸物質とグラフトさせた、Ｍｎが５０００〜５００，
０００の油溶性エチレン共重合体である。グラフト粘度
指数改良剤重合体及びその製造についての記載は、米国
特許第５，３５６，５５１号明細書（これは参考のため
全体的にここに入れてある）に見出される。
【００６８】後処理 本発明の重合体の分散性は、一般に環状カーボネートと
の反応により更に改良されることが判明している。これ
は、フルオロカーボンエラストマーの両立性を幾らか低
下する結果になることがある。しかし、これは、一般に
分散性の増大を考慮に入れ、カーボネート化後処理重合
体の濃度を減少させることにより相殺されて余りあるも
のである。環状カーボネート後処理は、フルオロカーボ
ンエラストマー密封材を持たないエンジンでその分散剤
を用いる場合には特に有利である。得られた変性重合体
は、ヒドロキシヒドロカルビルオキシカルボニル、ヒド
ロキシポリ（オキシアルキレン）オキシカルボニル、ヒ
ドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンポリ（オキ
シアルキレン）、又はそれらの混合物で置換されたポリ
アミノ部分の一つ以上の窒素を有する。
【００６９】環状カーボネート後処理は、環状カーボネ
ートと、ポリアミノ置換基の第二級アミノ基との反応を
起こすのに充分な条件下で行う。典型的には、反応は約
０℃〜２５０℃、好ましくは約１００℃〜２００℃の温
度で行われる。一般に約１５０℃〜１８０℃の温度で最
良の結果が得られている。
【００７０】重合体と環状カーボネートの両方が適切な
比率で一緒にされている場合、反応は単独でも、或は触
媒（例えば、酸性、塩基性、又はルイス酸触媒）の存在
下で適切に行うことができる。重合体反応物の粘度によ
り、不活性有機溶媒又は希釈剤、例えば、トルエン、キ
シレンを用いて反応を行うのが望ましいことがある。適
当な触媒の例には、例えば、燐酸、三フッ化硼素、アル
キル又はアリールスルホン酸、アルカリ又はアルカリ土
類炭酸塩が含まれる。
【００７１】ポリアミノアルケニル又はアルキルスクシ
ンイミドと、環状カーボネートとの反応は当分野で知ら
れており、米国特許第４，６１２，１３２号明細書（参
考のため全体的にここに入れてある）に記載されてい
る。一般に、ポリアミノアルケニル又はアルキルスクシ
ンイミドを環状カーボネートで後処理するために記載さ
れた方法は、本発明の重合体を後処理するのにも適用す
ることができる。
【００７２】特に好ましい環状カーボネートは１，３−
ジオキソラン−２−オン（エチレンカーボネート）であ
る。なぜなら、それは優れた結果を与え、更にそれは容
易に商業的に入手することができるからである。
【００７３】後処理反応で用いられる環状カーボネート
の導入モル量は、スクシンイミドのポリアミノ置換基に
含まれる塩基性窒素の理論的数に基づくのが好ましい。
例えば、１当量のテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰ
Ａ）を、１当量の無水コハク酸及び１当量の共重合体と
反応させると、得られるビススクシンイミドは、理論的
には三つの塩基性窒素を有するであろう。従って、２モ
ルの導入量は、２モルの環状カーボネートを各塩基性窒
素に対して添加すること、即ち、この場合にはＴＥＰＡ
から製造されたスクシンイミド又はポリアルキレンスク
シンイミドの各１モル当量に対し６モルの環状カーボネ
ートを添加することが必要になる。本発明の方法で用い
たポリアミノアルケニルスクシンイミドの塩基性アミン
窒素に対する環状カーボネートのモル比は、典型的に
は、約１：１〜約４：１の範囲にあるが、約２：１〜約
３：１であるのが好ましい。
【００７４】米国特許第４，６１２，１３２号明細書に
記載されているように、環状カーボネートがポリアミノ
アルケニル又はアルキルスクシンイミドの第一級及び第
二級アミンと反応して二種類の化合物を形成する。第一
の場合には、第一級アミン及び幾らかの第二級アミンの
ような立体障害のないアミンを含めた強塩基が等量の環
状カーボネートと反応してカルバミン酸エステルを生ず
る。第二の場合には、立体障害のある第二級アミンのよ
うな立体障害塩基が等量の同じ環状カーボネートと反応
してヒドロキシアルキレンアミン結合を形成する。（カ
ルバメート生成物とは異なって、ヒドロキシアルキレン
アミン生成物はそれらの塩基性を維持する）。従って、
環状カーボネートの反応は生成物の混合物を生ずるであ
ろう。スクシンイミドの塩基性窒素に対する環状カーボ
ネートの導入モル量が約１以下である場合、スクシンイ
ミドの第一級及び第二級アミンの大部分はヒドロキシヒ
ドロカルビルカルバミン酸エステルに転化し、幾らかの
ヒドロキシヒドロカルビルアミン誘導体も形成される。
モル比を１より高く上昇させると、生成するカルバミン
酸エステルとヒドロキシヒドロカルビルアミン誘導体と
のポリ（オキシアルキレン）重合体の量は増大する。
【００７５】本発明の重合体及び後処理重合体の両方
共、硼酸又は同様な硼素化合物と反応して、本発明の範
囲内の有用性を有する硼酸化（ｂｏｒａｔｅｄ）分散剤
を形成することができる。硼酸（硼素酸）の外に、適当
な硼素化合物の例には、硼素酸化物、硼素ハロゲン化
物、及び硼酸のエステルが含まれる。一般に、変性スク
シンイミドに対し約０．１当量〜１０当量の硼素化合物
を用いることができる。
【００７６】カーボネート及び硼酸後処理の外に、両方
の化合物を、改良又は異なった性質を付与するように考
えた種々の後処理で後処理するか、又は更に後処理して
もよい。そのような後処理には、米国特許第５，２４
１，００３号明細書（参考のためここに入れてある）の
第２７欄〜第２９欄に要約されているものが含まれる。
そのような処理には次のようなものによる処理が含まれ
る。
【００７７】無機亜燐酸又は無水物（例えば、米国特許
第３，４０３，１０２号及び第４，６４８，９８０
号）；有機第一燐化合物（例えば、米国特許第３，５０
２，６７７号）；五硫化第一燐；既に上で述べたような
硼素化合物（例えば、米国特許第３，１７８，６６３号
及び第４，６５２，３８７号）；カルボン酸、ポリカル
ボン酸、無水物、及び（又は）酸ハロゲン化物（例え
ば、米国特許第３，７０８，５２２号及び第４，９４
８，３８６号）；エポキシド ポリエポキシエート、又
はチオエポキシド（例えば、米国特許第３，８５９，３
１８号及び第５，０２６，４９５号）；アルデヒド又は
ケトン（例えば、米国特許第３，４５８，５３０号）；
二硫化炭素（例えば、米国特許第３，２５６，１８５
号）；
【００７８】グリシドール（例えば、米国特許第４，６
１７，１３７号）；尿素、チオ尿素、又はグアニジン
（例えば、米国特許第３，３１２，６１９号、第３，８
６５，８１３号、英国特許ＧＢ１，０６５，５９５）；
有機スルホン酸（例えば、米国特許第３，１８９，５４
４号及び英国特許ＧＢ２，１４０，８１１）；シアン化
アルケニル（例えば、米国特許第３，２７８，５５０号
及び第３，３６６，５６９号）；ジケテン（例えば、米
国特許第３，５４６，２４３号）；ジイソシアネート
（例えば、米国特許第３，５７３，２０５号）；アルカ
ンスルトン（例えば、米国特許第３，７４９，６９５
号）；１，３−ジカルボニル化合物（例えば、米国特許
第４，５７９，６７５号）；アルコキシル化アルコール
又はフェノールのサルフェート（例えば、米国特許第
３，９５４，６３９号）；
【００７９】環状ラクトン（例えば、米国特許第４，６
１７，１３８号、第４，６４５，５１５号、第４，６６
８，２４６号、第４，９６３，２７５号、及び第４，９
７１，７１１号）；環状カーボネート、又はチオカーボ
ネート線状モノカーボネート、又はポリカーボネート、
又はクロロホーメート（例えば、米国特許第４，６１
２，１３２号、第４，６４７，３９０号、第４，６４
８，８８６号、第４，６７０，１７０号）；窒素含有カ
ルボン酸（例えば、米国特許第４，９７１，５９８号、
及び英国特許ＧＢ２，１４０，８１１）；ヒドロキシ保
護クロロジカルボニルオキシ化合物（例えば、米国特許
第４，６１４，５２２号）；ラクタム、チオラクタム、
チオラクトン、又はジチオラクトン（例えば、米国特許
第４，６１４，６０３号及び第４，６６６，４６０
号）；環状カーボネート、環状チオカーボネート、又は
環状ジチオカーボネート（例えば、米国特許第４，６６
３，０６２号、及び第４，６６６，４５９号）；ヒドロ
キシ脂肪族カルボン酸（例えば、米国特許第４，４８
２，４６４号、第４，５２１，３１８号、第４，７１
３，１８９号）；酸化剤（例えば、米国特許第４，３７
９，０６４号）；
【００８０】五硫化燐とポリアルキレンポリアミンとの
組合せ（例えば、米国特許第３，１８５，６４７号）；
カルボン酸又はアルデヒド又はケトンと、硫黄又は塩化
硫黄との組合せ（例えば、米国特許第３，３９０，０８
６号、第３，４７０，０９８号）；ヒドラジンと二硫化
炭素との組合せ（例えば、米国特許第３，５１９，５６
４号）；アルデヒドとフェノールとの組合せ（例えば、
米国特許第３，６４９，２２９号、第５，０３０，２４
９号、第５，０３９，３０７号）；アルデヒドと、ジチ
オ燐酸のＯ−ジエステルとの組合せ（例えば、米国特許
第３，８６５，７４０号）；ヒドロキシ脂肪族カルボン
酸と硼酸との組合せ（例えば、米国特許第４，５５４，
０８６号）；ヒドロキシ脂肪族カルボン酸、次にホルム
アルデヒドとフェノールの組合せ（例えば、米国特許第
４，６３６，３２２号）；ヒドロキシ脂肪族カルボン
酸、次に脂肪族ジカルボン酸の組合せ（例えば、米国特
許第４，６６３，０６４号）；
【００８１】ホルムアルデヒド及びフェノール、次にグ
リコール酸の組合せ（例えば、米国特許第４，６９９，
７２４号）；ヒドロキシ脂肪族カルボン酸又は蓚酸、次
にジイソシアネートの組合せ（例えば、米国特許第４，
７１３，１９１号）；燐の無機酸又は無水物、又はその
部分的又は全硫黄類似体及び硼素化合物の組合せ（例え
ば、米国特許第４，８５７，２１４号）；有機ジアシッ
ド(diacid)、次に不飽和脂肪酸、次にニトロソ芳香族ア
ミン、場合により次に硼素化合物、次にグリコール化剤
の組合せ（例えば、米国特許第４，９７３，４１２
号）；アルデヒドとトリアゾールとの組合せ（例えば、
米国特許第４，９６３，２７８号）；アルデヒド及びト
リアゾール、次に硼素化合物の組合せ（例えば、米国特
許第４，９８１，４９２号）；環状ラクトン及び硼素化
合物の組合せ（例えば、米国特許第４，９６３，２７５
号、及び第４，９７１，７１１号）。
【００８２】潤滑油組成物及び濃厚物 本発明の組成物は、それらが潤滑油中の清浄剤及び分散
剤添加物として有効な濃度で、フルオロカーボンエラス
トマー密封材と両立することができる。このようにして
用いた場合、変性ポリアミノアルケニル又はアルキルス
クシンイミド添加剤は、通常全組成物に対し１〜５重量
％（乾燥重合体を基にして）、好ましくは３重量％未満
（乾燥又は活性重合体を基にして）で存在する。乾燥又
は活性体基準とは、本発明の活性成分だけを考慮に入
れ、組成物（例えば、潤滑油組成物、潤滑油濃厚物、燃
料組成物、又は燃料濃厚物）の残りに対する添加剤の量
を決定することを指している。希釈剤及び他の不活性物
は除外する。別に指示しない限り、潤滑油及び最終的組
成物又は濃厚物を記述する際、乾燥又は活性成分含有量
はポリスクシンイミドに対するものである。これは、本
発明の新規なポリスクシンイミド及び分散剤としての機
能を果たす反応生成物混合物中の他の反応生成物又は副
生成物も含んでいる。
【００８３】本発明の添加剤組成物と共に用いられる潤
滑油は、潤滑粘度の鉱油又は合成油、好ましくは内燃機
関のクランク室に用いるのに適した油である。クランク
室潤滑油は、−１７．８℃（０°Ｆ）での約１３００ｃ
Ｓｔから、９９℃（２１０°Ｆ）での２２．７ｃＳｔの
粘度を有するのが典型的である。潤滑油は合成又は天然
原料から誘導されたものでもよい。本発明の基礎油とし
て用いられる鉱油には、パラフィン油、ナフテン系油、
及び通常潤滑油組成物に用いられる他の油が含まれる。
合成油には炭化水素合成油及び合成エステルの両方が含
まれる。有用な合成炭化水素油には、適切な粘度を有す
るαオレフィンの液体重合体が含まれる。特に有用なの
は、１−デセントリマーのようなＣ6 〜Ｃ12αオレフィ
ンの水素化液体オリゴマーである。同様に、ジドデシル
ベンゼンのような適当な粘度のアルキルベンゼンを用い
ることができる。有用な合成エステルには、モノカルボ
ン酸及びポリカルボン酸の両方のエステル、その他モノ
ヒドロキシアルカノール及びポリオールが含まれる。典
型的な例は、アジピン酸ジドデシル、テトラカプロン酸
ペンタエリトリトール、アジピン酸ジ−２−エチルヘキ
シル、セバシン酸ジラウリル、等である。モノ及びジ−
カルボン酸、及びモノ及びジ−ヒドロキシアルカノール
の混合物から製造された複雑なエステルも用いることが
できる。
【００８４】炭化水素油と合成油との混合物も有用であ
る。例えば、１０〜２５重量％の水素化１−デセントリ
マーと、７５〜９０重量％の１５０ＳＵＳ（１００°
Ｆ）鉱油との混合物は、優れた基礎潤滑油を与える。
【００８５】配合物中に存在していてもよい他の添加剤
には、清浄剤（過塩基性及び非過塩基性）、防錆剤、消
泡剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、酸
化防止剤、摩耗防止剤、ジチオ燐酸亜鉛、及び種々の他
のよく知られた添加剤が含まれる。
【００８６】本発明の変性スクシンイミドは、作動流
体、船舶クランク室潤滑油等中の分散剤及び清浄剤とし
て用いることも考慮に入れられている。そのように用い
た場合、変性スクシンイミドは、油に対し０．１〜５重
量％（乾燥変性スクシンイミド基準）、好ましくは０．
５〜５重量％（乾燥変性スクシンイミド基準）で添加す
る。
【００８７】添加剤濃厚物も本発明の範囲に含まれる。
本発明の濃厚物は、通常、９０〜１０重量％の有機液体
希釈剤及び１０〜９０重量％（乾燥変性スクシンイミド
基準）の本発明の添加剤を含む。濃厚物は、出荷及び貯
蔵中、それらを取扱い易くするのに充分な希釈剤を含有
するのが典型的である。濃厚物に適した希釈剤には、濃
厚物を潤滑油と混合して潤滑油組成物を調製し易くする
ことができるような、どのような不活性希釈剤でも含ま
れ、好ましくは潤滑油粘度の油が含まれる。希釈剤とし
て用いることができる適当な潤滑油は、典型的には３８
℃（１００°Ｆ）で約３５〜約５００の範囲のセイボル
ト・ユニバーサル・セカンズ(Saybolt Universal Secon
ds)(ＳＵＳ）粘度を有するが、潤滑粘度の油を用いても
よい。
【００８８】燃料組成物及び濃厚物 典型的には、燃料組成物は、重量で基礎燃料の約１０〜
１０，０００ｐｐｍ、好ましくは３０〜２，０００ｐｐ
ｍであろう。これは、他の分散剤反応生成物を含めた活
性成分に基づいているが、不活性物、例えば、希釈剤油
及び未反応アルケン又はポリα−オレフィン等の、ポリ
アルキレン無水コハク酸の製造から持ち込まれたものを
除外する。もし他の清浄剤が存在する場合、変性スクシ
ンイミドの使用量は少なくしてもよい。最適濃度は特定
の基礎油及び他の添加剤の存在によって変化させること
ができるが、日常的方法により決定することができる。
【００８９】本発明の組成物は、約６５℃〜２０５℃
（約１５０°Ｆ〜４００°Ｆ）の範囲で沸騰する不活性
で安定な親油性有機溶媒を用いて燃料濃厚物として配合
してもよい。ベンゼン、トルエン、キシレン、又は一層
高沸点の芳香族又は芳香族シンナーのような脂肪族又は
芳香族炭化水素溶媒を用いるのが好ましい。炭化水素溶
媒と組合せて、イソプロパノール、イソブチルカルビノ
ール、ｎ−ブタノール等のような約３〜８個の炭素原子
を有する脂肪族アルコールも燃料添加剤と共に用いるの
に適している。本発明の燃料濃厚物は、活性成分基準で
約２０〜６０重量％の本発明の組成物を含むのが典型的
である。
【００９０】製造及び実施例 次の製造及び実施例により本発明を更に理解することが
できるであろうが、それらは本発明を限定するものでは
ない。特に反することが述べられていない限り、全ての
温度及び温度範囲は摂氏で示されており、「周囲」又は
「室温」は約２０℃〜２５℃を指す。用語「％」は重量
％を意味し、用語「モル」はｇモルを意味する。用語
「当量」とは、１モルに等しい反応物の量を指し、有限
のモル数又は有限の重量又は体積に関し、その例で言及
した前又は後の反応物のモル数を意味する。
【００９１】
【実施例】
例１ 酸誘導体（ポリイソブテニルコハク酸無水物）中ポリカ
ルボン酸誘導体（ポリマレイン酸無水物）９．５％混合
物の製造。 １２１９の数平均分子量及び７３％のメチルビニリデン
含有量を有する高メチルビニリデンポリブテン（ＨＭ
Ｖ）４０００ｇ（３．２８モル）を反応器へ入れ、２３
８℃に加熱した。次にこれに１２６６ｇ（１２．９モ
ル）の無水マレイン酸を５．５時間に亙って添加した。
無水マレイン酸／ＨＭＶ比は３．９３であった。反応工
程中、反応圧力は３３．０ｐｓｉａに維持した。次に反
応を更に０．５時間加熱し、次に真空を適用して過剰の
無水マレイン酸を除去した。生成物（ポリイソブテニル
コハク酸無水物）をフィルター床を通して濾過し、形成
された可能性のある全ての不溶性樹脂を除去した。この
反応からの生成物は、試料１ｇ当たり１２７．６ｍｇＫ
ＯＨのＳＡＰ値を有し、９０．８％の活性体を含んでい
た。この生成物は、ポリイソブテニルコハク酸無水物中
に９．６％のポリマレイン酸無水物可溶性樹脂が溶解し
た混合物であった。
【００９２】例２ 酸誘導体（ポリイソブテニルコハク酸無水物）中ポリカ
ルボン酸誘導体（ポリマレイン酸無水物）２．８％混合
物の製造。 例１の手順を繰り返した。但し無水マレイン酸／ＨＭＶ
比は１．５であった。これにより、試料１ｇ当たり７
３．０ｍｇＫＯＨのＳＡＰ値及び６８．４％の活性体を
有するポリイソブテニルコハク酸無水物を生じた。これ
は、この生成物中２．８％のポリマレイン酸無水物を与
えた。
【００９３】例３ ９．５％ポリマレイン酸無水物及びＨＰＡとポリイソブ
テニルコハク酸無水物とからのポリスクシンイミドの製
造。 機械的撹拌器、窒素導入管、滴下漏斗、ディーン・スタ
ーク・トラップ(DeanStark trap）を具えた２リットル
三口フラスコに、例１の９．６％のポリマレイン酸無水
物を含むポリイソブテニルコハク酸無水物４３８．４７
ｇを添加した。ポリイソブテニルコハク酸無水物＋ポリ
マレイン酸無水物の合計５０ｍＭを添加した。これを１
００℃に加熱し、これにＨＰＡ−Ｘ、６８．５５ｇ、２
５ｍＭを添加した。全てのＨＰＡ−Ｘを添加し終わった
時、温度を１７０℃に上昇させ、７時間維持した。次に
生成物を冷却した。生成物は１．９８％のＮ、４２．０
のＴＢＮ、０．９１のＴＡＮ、及び１００℃で１０３．
７ｃＳｔの粘度を持っていた。
【００９４】例４〜１１ 表１に示した異なった薬剤を用いて、例３の手順を用い
て例４〜１１を行なった。或る場合にはポリスクシンイ
ミドをエチレンカーボネートと次のようにして反応させ
た。先ず撹拌しながら窒素中で１６０℃に加熱した。次
にエチレンカーボネートを添加し、次に混合物を１６０
〜１７０℃で４時間加熱した。次に生成物を冷却した。
どの場合でもアミンはＨＰＡであった。
【００９５】
【表１】 表１ 例 ＰＩＢ 樹脂％ Ａ／Ｐ ＥＣ Ｎ％ ＴＢＮ ＴＡＮ 粘度 ＭＷ ＣＭＲ ＣＭＲ 3 1219 9.6 0.5 0 1.98 42.0 0.91 103.7 4 1219 9.6 0.5 1.03 1.84 28.4 <0.05 273.1 5 1219 9.6 0.5 3.08 1.81 24.1 <0.05 715.4 6 1219 9.6 0.6 0 2.43 50.1 1.41 102.4 7 1219 9.6 0.6 1.03 2.16 32.0 0.29 289.5 8 1219 9.6 0.6 3.08 1.89 28.6 <0.05 1179 9 1219 9.6 0.7 0 2.55 66.1 1.37 98.73 10 1219 9.6 0.7 1.03 2.45 41.5 0.24 242.6 11 1219 9.6 0.7 3.08 2.17 33.4 0.21 1878
【００９６】例１２ ２．８％のポリマレイン酸無水物及びＨＰＡとポリイソ
ブテニルコハク酸無水物とからのポリスクシンイミドの
製造。 機械的撹拌器、窒素導入管、及びディーン・スターク・
トラップを具えた３リットル三口フラスコに、例２の
２．８％の樹脂を含むポリイソブテニルコハク酸無水物
９００．１１ｇ、０．５６３モルを添加した。これに、
１００℃でＨＰＡ−Ｘ、７７．４１ｇ、０．２８１モル
を添加し、撹拌を容易にするため４２３．７ｇの希釈剤
油を添加した。アミン／酸無水物ＣＭＲは０．５であっ
た。次にこれを１７５℃に８時間加熱した。これを冷却
し、分析した。この生成物は１．８０％のＮ、試料の単
位重量につき４．４ｍｇＫＯＨ／ｇのＴＢＮ、０．３５
ｍｇＫＯＨ／ｇのＴＡＮ、及び１００℃で３５９．６ｃ
Ｓｔの粘度を持っていた。
【００９７】例１３〜２１ 表２の薬剤及びＣＭＲを用いて、例１２の手順を用いて
例１３〜２１を行なった。或る場合にはポリスクシンイ
ミドをエチレンカーボネートと次のようにして反応させ
た。先ず撹拌しながら窒素中で１６０℃に加熱した。次
にエチレンカーボネートを添加し、次に混合物を１６０
〜１７０℃で４時間加熱した。次に生成物を冷却した。
【００９８】
【表２】 表２ 例 ＰＩＢ 樹脂％ Ａ／Ｐ ＥＣ ％Ｎ ＴＢＮ ＴＡＮ 粘度 ＭＷ ＣＭＲ ＣＭＲ 12 1219 2.8 0.5 0 1.80 44.4 0.35 359.6 13 1219 2.8 0.5 1.03 1.81 26.1 <0.05 620.9 14 1219 2.8 0.5 3.08 1.67 22.3 0.09 706.2 15 1219 2.8 0.5 4.31 1.48 20.7 <0.05 891.5 16 1219 2.8 0.6 0 2.14 39.2 0.58 282.3 17 1219 2.8 0.6 1.31 2.01 31.6 <0.05 676.3 18 1219 2.8 0.6 3.94 1.75 24.3 <0.05 859.5 19 1219 2.8 0.7 0 2.47 55.5 0.51 265.5 20 1219 2.8 0.7 1.26 2.26 37.2 <0.05 761.4 21 1300 2.8 0.7 3.77 1.98 29.3 0.06 1409
【００９９】本発明を特定の態様に関して記述してきた
が、本出願は、特許請求の範囲の本質及び範囲から離れ
ることなく当業者によって行えるような種々の変更及び
置き換えを含むものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 159/12 Ｃ１０Ｍ 159/12 //(Ｃ１０Ｍ 159/12 129:93 145:16 133:04） Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25 70:00

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 混合物を反応条件下で反応させることか
    らなるポリスクシンイミドの製造方法において、前記混
    合物が、 （ａ）（１）アルケニル又はアルキルコハク酸誘導体、
    及び （２）（ｉ）第一不飽和酸性薬剤と、（ii）１，１−二
    置換オレフィン、 との共重合体、及び （３）それらの混合物、 からなる群から選択された酸誘導体； （ｂ）ポリカルボン酸誘導体；及び （ｃ）ポリアミン；からなり、然も、前記反応混合物
    が、前記カルボン酸誘導体を４〜４０重量％含み、前記
    混合物が、前記酸誘導体の酸基＋前記ポリカルボン酸誘
    導体の酸基の１当量当たり、０．１〜１．５当量の前記
    ポリアミンを含有する、ポリスクシンイミド製造方法。
  2. 【請求項２】 反応混合物を反応条件下で反応させるこ
    とにより製造されるポリスクシンイミド組成物におい
    て、前記反応混合物が、 （ａ）（１）アルケニル又はアルキルコハク酸誘導体、
    及び （２）（ｉ）第一不飽和酸性薬剤と、（ii）１，１−二
    置換オレフィン、 との共重合体、及び （３）前記アルケニル又はアルキルコハク酸誘導体及び
    前記共重合体の混合物、 からなる群から選択された酸誘導体； （ｂ）ポリカルボン酸誘導体；及び （ｃ）ポリアミン；からなり、然も、前記反応混合物
    が、前記カルボン酸誘導体を４〜４０重量％含み、前記
    反応混合物が、前記酸誘導体の酸基＋前記ポリカルボン
    酸誘導体の酸基の１当量当たり、０．１〜１．５当量の
    前記ポリアミンを含有する、ポリスクシンイミド組成
    物。
  3. 【請求項３】 第一不飽和酸性薬剤が無水マレイン酸で
    ある、請求項２に記載のポリスクシンイミド組成物。
  4. 【請求項４】 １，１−二置換オレフィンが、５００〜
    ５，０００の平均Ｍｎを有する、請求項２に記載のポリ
    スクシンイミド組成物。
  5. 【請求項５】 １，１−二置換オレフィンが、１，１−
    二置換ポリイソブチレンである、請求項４に記載のポリ
    スクシンイミド組成物。
  6. 【請求項６】 ポリカルボン酸誘導体が、ポリマレイン
    酸無水物誘導体である、請求項２に記載のポリスクシン
    イミド組成物。
  7. 【請求項７】 ポリアミンが、少なくとも３個の窒素原
    子及び４〜２０個の炭素原子を有するポリアミンであ
    る、請求項２に記載のポリスクシンイミド組成物。
  8. 【請求項８】 反応混合物が、第二不飽和酸性薬剤と１
    −オレフィンとの共重合体を更に含み、第一不飽和酸性
    薬剤と前記第二不飽和酸性薬剤が同じか又は異なる、請
    求項２に記載のポリスクシンイミド組成物。
  9. 【請求項９】 ２０〜６０重量％の請求項２に記載のポ
    リスクシンイミド組成物と、８０〜４０重量％の有機希
    釈剤とからなる濃厚物。
  10. 【請求項１０】 主成分量の潤滑粘度の油と、少量の請
    求項２に記載のポリスクシンイミド組成物とからなる潤
    滑油組成物。
  11. 【請求項１１】 主成分量のガソリン又はディーゼル燃
    料範囲内の沸点を有する炭化水素と、噴射又は機関室付
    着物を減少させるのに有効な量の請求項２に記載のポリ
    スクシンイミド組成物とからなる燃料組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項２に記載のポリスクシンイミド
    組成物を、環状カーボネート又は線状モノ−又はポリ−
    カーボネートで反応条件下で処理することにより製造さ
    れる後処理されたポリスクシンイミド組成物。
  13. 【請求項１３】 環状カーボネートがエチレンカーボネ
    ートである、請求項１２に記載の後処理ポリスクシンイ
    ミド組成物。
  14. 【請求項１４】 主成分量の潤滑粘度の油と、少量の請
    求項１２に記載の後処理ポリスクシンイミド組成物とか
    らなる潤滑油組成物。
  15. 【請求項１５】 ２０〜６０重量％の請求項１２に記載
    の後処理ポリスクシンイミド組成物と、８０〜４０重量
    ％の有機希釈剤とからなる濃厚物。
  16. 【請求項１６】 請求項２に記載のポリスクシンイミド
    組成物を、酸化硼素、ハロゲン化硼素、硼酸、及び硼酸
    エステルからなる群から選択された硼素化合物で反応条
    件下で処理することにより製造される後処理された重合
    体。
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