JPH107757A - 一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物Info
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- JPH107757A JPH107757A JP8162744A JP16274496A JPH107757A JP H107757 A JPH107757 A JP H107757A JP 8162744 A JP8162744 A JP 8162744A JP 16274496 A JP16274496 A JP 16274496A JP H107757 A JPH107757 A JP H107757A
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- polyisocyanate composition
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐候性に優れ、ポットライフが長く、硬化反
応が速やかに進行する一液湿気硬化ポリイソシアネート
組成物の提供。 【解決手段】 数平均分子量３００〜８０００のポリエ
ーテルポリオール及び／またはポリエステルポリオール
と、過剰量の脂肪族及び／または脂環式ジイソシアネー
トまたはそれらを基本骨格として有するポリイソシアネ
ートとを反応させたポリイソシアネートプレポリマー
と、該ポリイソシアネートプレポリマーに対して０．０
０５〜２重量％の湿気硬化促進触媒、例えばジブチルス
ズジラウレート、を混合してなる一液湿気硬化型ポリイ
ソシアネート組成物。
応が速やかに進行する一液湿気硬化ポリイソシアネート
組成物の提供。 【解決手段】 数平均分子量３００〜８０００のポリエ
ーテルポリオール及び／またはポリエステルポリオール
と、過剰量の脂肪族及び／または脂環式ジイソシアネー
トまたはそれらを基本骨格として有するポリイソシアネ
ートとを反応させたポリイソシアネートプレポリマー
と、該ポリイソシアネートプレポリマーに対して０．０
０５〜２重量％の湿気硬化促進触媒、例えばジブチルス
ズジラウレート、を混合してなる一液湿気硬化型ポリイ
ソシアネート組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、空気中の水分と反
応することによって硬化する一液湿気硬化ポリイソシア
ネートであり、耐候性と硬化速度に優れ、塗料、シーリ
ング材、防水材、接着剤として有用な一液湿気硬化型ポ
リイソシアネート組成物に関するものである。
応することによって硬化する一液湿気硬化ポリイソシア
ネートであり、耐候性と硬化速度に優れ、塗料、シーリ
ング材、防水材、接着剤として有用な一液湿気硬化型ポ
リイソシアネート組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、芳香族ジイソシアネートを原
料とした一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物は、
耐水性、耐薬品性等に優れていることは広く知られてい
る。しかし、芳香族イソシアネートは光により黄変する
特徴があるため耐候性を要求される用途における使用は
制限されてきた。
料とした一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物は、
耐水性、耐薬品性等に優れていることは広く知られてい
る。しかし、芳香族イソシアネートは光により黄変する
特徴があるため耐候性を要求される用途における使用は
制限されてきた。
【０００３】また、脂肪族あるいは脂環式ジイソシアネ
ートを原料としたポリイソシアネートは、芳香族ポリイ
ソシアネートと比較して水との反応が遅いため、一液湿
気硬化型ポリイソシアネートとして使用した場合、塗膜
の硬化までに長時間必要であり、実用性が極めて低かっ
た。
ートを原料としたポリイソシアネートは、芳香族ポリイ
ソシアネートと比較して水との反応が遅いため、一液湿
気硬化型ポリイソシアネートとして使用した場合、塗膜
の硬化までに長時間必要であり、実用性が極めて低かっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた耐候
性を有し、かつ優れた硬化速度を有する一液湿気硬化型
ポリイソシアネート組成物を提供することを目的とす
る。
性を有し、かつ優れた硬化速度を有する一液湿気硬化型
ポリイソシアネート組成物を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、特定の構造を有する脂肪族あるいは脂環
式ポリイソシアネートプレポリマーに、湿気硬化促進触
媒を混合することによって前記課題を解決できることを
見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、数平均
分子量３００〜８０００のポリエーテルポリオール及び
／またはポリエステルポリオールと、過剰量の脂肪族及
び／または脂環式ジイソシアネートまたはそれらを基本
骨格として有するポリイソシアネートとを反応させたポ
リイソシアネートプレポリマーと、該ポリイソシアネー
トプレポリマーに対して０．００５〜２重量％の湿気硬
化促進触媒を混合してなる一液湿気硬化型ポリイソシア
ネート組成物に関するものである。
を重ねた結果、特定の構造を有する脂肪族あるいは脂環
式ポリイソシアネートプレポリマーに、湿気硬化促進触
媒を混合することによって前記課題を解決できることを
見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、数平均
分子量３００〜８０００のポリエーテルポリオール及び
／またはポリエステルポリオールと、過剰量の脂肪族及
び／または脂環式ジイソシアネートまたはそれらを基本
骨格として有するポリイソシアネートとを反応させたポ
リイソシアネートプレポリマーと、該ポリイソシアネー
トプレポリマーに対して０．００５〜２重量％の湿気硬
化促進触媒を混合してなる一液湿気硬化型ポリイソシア
ネート組成物に関するものである。
【０００６】本発明に用いるポリエーテルポリオールと
は、例えば、エチレングリコールやプロピレングリコー
ル、グリセリン等の多価アルコールに、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド
を付加して得られるポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールやテトラヒドロフランを開環重合した
ポリテトラメチレンエーテルグリコール等が挙げられ
る。
は、例えば、エチレングリコールやプロピレングリコー
ル、グリセリン等の多価アルコールに、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド
を付加して得られるポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコールやテトラヒドロフランを開環重合した
ポリテトラメチレンエーテルグリコール等が挙げられ
る。
【０００７】また、本発明に用いるポリエステルポリオ
ールとは、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン
酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸等のカルボン酸とエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン等の多価アルコールとの縮合反応によっ
て得られるポリエステルポリオールや、例えば、ε−カ
プロラクタムを多価アルコールを用いて開環重合して得
られるポリカプロラクトンポリオールが挙げられる。
ールとは、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン
酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸等のカルボン酸とエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン等の多価アルコールとの縮合反応によっ
て得られるポリエステルポリオールや、例えば、ε−カ
プロラクタムを多価アルコールを用いて開環重合して得
られるポリカプロラクトンポリオールが挙げられる。
【０００８】このようなポリオールとして市販されてい
るものには、ポリエチレングリコール類として、ＰＥＧ
４００、ＰＥＧ１０００、ＰＥＧ２０００（いずれも保
土ヶ谷化学株式会社製）、ポリプロピレングリコール類
として、ＰＰＧ１０００、ＰＰＧ４０００（いずれも保
土ヶ谷化学株式会社製）、エクセノール８２０、エクセ
ノール８４０（いずれも旭硝子工業株式会社製、３官能
のポリプロピレングリコール）、ポリテトラメチレング
リコール類として、ＰＴＧ１０００、ＰＴＧ２０００
（いずれも保土ヶ谷化学株式会社製）、ポリカプロラク
トンポリオール類として、プラクセル３０５、プラクセ
ル３０８（いずれもダイセル化学工業株式会社製）等が
ある。
るものには、ポリエチレングリコール類として、ＰＥＧ
４００、ＰＥＧ１０００、ＰＥＧ２０００（いずれも保
土ヶ谷化学株式会社製）、ポリプロピレングリコール類
として、ＰＰＧ１０００、ＰＰＧ４０００（いずれも保
土ヶ谷化学株式会社製）、エクセノール８２０、エクセ
ノール８４０（いずれも旭硝子工業株式会社製、３官能
のポリプロピレングリコール）、ポリテトラメチレング
リコール類として、ＰＴＧ１０００、ＰＴＧ２０００
（いずれも保土ヶ谷化学株式会社製）、ポリカプロラク
トンポリオール類として、プラクセル３０５、プラクセ
ル３０８（いずれもダイセル化学工業株式会社製）等が
ある。
【０００９】本発明で用いるポリエーテルポリオールあ
るいはポリエステルポリオールの数平均分子量は３００
〜８０００である。ポリオールの種類と分子量を規定す
ることによって、塗膜の架橋密度が適切となり、速い硬
化反応とクリアーで強靭な塗膜を達成することができ
る。つまり、塗膜内部への水蒸気の浸透が容易となり、
硬化反応が速やかに進行し、さらに架橋反応の際に発生
する二酸化炭素が膜外へ逃げやすくなる。分子量３００
未満では架橋密度が大きくなりすぎ、塗膜内部への水蒸
気の浸透及び二酸化炭素の膜外への逸散を阻害するた
め、塗膜内部の硬化反応が遅くなり、また塗膜内部に二
酸化炭素の気泡を発生しやすくなるため適当ではない。
８０００を超えると架橋密度が低くなりすぎるため塗膜
が脆弱になるために適当ではない。
るいはポリエステルポリオールの数平均分子量は３００
〜８０００である。ポリオールの種類と分子量を規定す
ることによって、塗膜の架橋密度が適切となり、速い硬
化反応とクリアーで強靭な塗膜を達成することができ
る。つまり、塗膜内部への水蒸気の浸透が容易となり、
硬化反応が速やかに進行し、さらに架橋反応の際に発生
する二酸化炭素が膜外へ逃げやすくなる。分子量３００
未満では架橋密度が大きくなりすぎ、塗膜内部への水蒸
気の浸透及び二酸化炭素の膜外への逸散を阻害するた
め、塗膜内部の硬化反応が遅くなり、また塗膜内部に二
酸化炭素の気泡を発生しやすくなるため適当ではない。
８０００を超えると架橋密度が低くなりすぎるため塗膜
が脆弱になるために適当ではない。
【００１０】ポリオールの分子量を適切に選択すること
によって塗膜の強度を調節することが出来る。即ち、分
子量１０００以下の低分子量のポリオールを用いた場合
には、硬く、強靭な塗膜を得ることができ、分子量４０
００以上の高分子のポリオールを用いた場合には柔らか
く、柔軟な塗膜を得ることができる。従って、これらポ
リオール類を適宜選択、ブレンドすることにより塗膜の
機械的物性を制御することができる。
によって塗膜の強度を調節することが出来る。即ち、分
子量１０００以下の低分子量のポリオールを用いた場合
には、硬く、強靭な塗膜を得ることができ、分子量４０
００以上の高分子のポリオールを用いた場合には柔らか
く、柔軟な塗膜を得ることができる。従って、これらポ
リオール類を適宜選択、ブレンドすることにより塗膜の
機械的物性を制御することができる。
【００１１】本発明で用いる脂肪族あるいは脂環式ジイ
ソシアネートとしては、例えば、テトラメチレンジイソ
シアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、
１、４−ジイソシアネートシクロヘキサン等が挙げられ
る。工業的な入手のし易さ、耐候性、硬化反応速度の速
さを考慮するとヘキサメチレンジイソシアネートが最も
適当である。
ソシアネートとしては、例えば、テトラメチレンジイソ
シアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、
１、４−ジイソシアネートシクロヘキサン等が挙げられ
る。工業的な入手のし易さ、耐候性、硬化反応速度の速
さを考慮するとヘキサメチレンジイソシアネートが最も
適当である。
【００１２】また、本発明でいう脂肪族及び／または脂
環式ジイソシアネートを基本骨格として有するポリイソ
シアネートとは、分子内にビュレット、イソシアヌレー
ト、ウレタン、ウレトジオン、アロファネート等の構造
を有するものである。本発明でいう過剰量の脂肪族及び
／または脂環式ジイソシアネートまたはそれらを基本骨
格として有するポリイソシアネートとは、イソシアネー
ト基と上記のポリオールの水酸基の等量比が１以上であ
ることを表している。従って、ポリオールと脂肪族及び
／または脂環式ジイソシアネートまたはそれらを基本骨
格として有するポリイソシアネートを反応した場合、分
子末端にイソシアネート基が残存することになる。
環式ジイソシアネートを基本骨格として有するポリイソ
シアネートとは、分子内にビュレット、イソシアヌレー
ト、ウレタン、ウレトジオン、アロファネート等の構造
を有するものである。本発明でいう過剰量の脂肪族及び
／または脂環式ジイソシアネートまたはそれらを基本骨
格として有するポリイソシアネートとは、イソシアネー
ト基と上記のポリオールの水酸基の等量比が１以上であ
ることを表している。従って、ポリオールと脂肪族及び
／または脂環式ジイソシアネートまたはそれらを基本骨
格として有するポリイソシアネートを反応した場合、分
子末端にイソシアネート基が残存することになる。
【００１３】イソシアネート基含有率は、２〜２０重量
％が適当である。２重量％未満では、架橋密度が低くな
り脆弱な塗膜となり、また、２０重量％を超えると架橋
密度が大きくなって、塗膜内部への水蒸気の浸透及び二
酸化炭素の膜外への逸散が阻害され、塗膜内部の硬化反
応が遅くなったり、また塗膜内部に二酸化炭素の気泡を
発生しやすくなる傾向が生じる。所望のイソシアネート
基含有率にするには、脂肪族及び／または脂環式ジイソ
シアネートまたはそれらを基本骨格として有するポリイ
ソシアネートとポリオールの量を調整することにより可
能である。
％が適当である。２重量％未満では、架橋密度が低くな
り脆弱な塗膜となり、また、２０重量％を超えると架橋
密度が大きくなって、塗膜内部への水蒸気の浸透及び二
酸化炭素の膜外への逸散が阻害され、塗膜内部の硬化反
応が遅くなったり、また塗膜内部に二酸化炭素の気泡を
発生しやすくなる傾向が生じる。所望のイソシアネート
基含有率にするには、脂肪族及び／または脂環式ジイソ
シアネートまたはそれらを基本骨格として有するポリイ
ソシアネートとポリオールの量を調整することにより可
能である。
【００１４】本発明でいう反応とは、上記のポリエーテ
ルポリオール及び／またはポリエステルポリオールと脂
肪族及び／または脂環式ポリイソシアネート、あるいは
それらを基本骨格として有するポリイソシアネートをウ
レタン化反応またはアロファネート化反応することをい
う。本発明で用いる湿気硬化促進触媒とは、２つのイソ
シアネート基と１つの水分子から、尿素基を生成する反
応を促進する触媒である。このような触媒として、例え
ば、ジメチルスズジクロライド、ジブチルスズジクロラ
イド、ジオクチルスズジクロライド、モノブチルスズト
リクロライド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルス
ズジラウレート、ジブチルスズマレート、ジブチルスズ
オキサイド、ジオクチルスズオキサイド等のスズ化合物
や、トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、テトラメチルプロパンジアミン、テトラメチルヘキ
サンジアミン、メチルモルフォリン、ジメチルピペラジ
ン、トリメチルアミノメチルエタノールアミン等の３級
アミン等が挙げられる。
ルポリオール及び／またはポリエステルポリオールと脂
肪族及び／または脂環式ポリイソシアネート、あるいは
それらを基本骨格として有するポリイソシアネートをウ
レタン化反応またはアロファネート化反応することをい
う。本発明で用いる湿気硬化促進触媒とは、２つのイソ
シアネート基と１つの水分子から、尿素基を生成する反
応を促進する触媒である。このような触媒として、例え
ば、ジメチルスズジクロライド、ジブチルスズジクロラ
イド、ジオクチルスズジクロライド、モノブチルスズト
リクロライド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルス
ズジラウレート、ジブチルスズマレート、ジブチルスズ
オキサイド、ジオクチルスズオキサイド等のスズ化合物
や、トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、テトラメチルプロパンジアミン、テトラメチルヘキ
サンジアミン、メチルモルフォリン、ジメチルピペラジ
ン、トリメチルアミノメチルエタノールアミン等の３級
アミン等が挙げられる。
【００１５】本発明で使用する湿気硬化促進触媒の混合
量は、ポリイソシアネートプレポリマーに対して０．０
０５〜２重量％である。０．００５重量％未満では湿気
硬化を促進する効果が十分ではないので適当ではない。
２重量％を超えるとポットライフ短くなり、また貯蔵安
定性が低下するために適当ではない。ここでいうポット
ライフとは、空気中に放置した場合の、塗料あるいはシ
ーリング材等の可使時間のことである。
量は、ポリイソシアネートプレポリマーに対して０．０
０５〜２重量％である。０．００５重量％未満では湿気
硬化を促進する効果が十分ではないので適当ではない。
２重量％を超えるとポットライフ短くなり、また貯蔵安
定性が低下するために適当ではない。ここでいうポット
ライフとは、空気中に放置した場合の、塗料あるいはシ
ーリング材等の可使時間のことである。
【００１６】なお、本発明のポリイソシアネート組成物
には、有機溶剤を混合して使用することも可能である。
混合する有機溶剤は、イソシアネート基と反応する官能
基を有していないことが必要である。このような有機溶
剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペン
チル、メトキシプロピルアセテート、３−メトキシブチ
ルアセテート、２−エチルブチルアセテート、２−エチ
ルヘキシルアセテート、酢酸シクロヘキシル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸ブチル、酪酸ブチル、アジピ
ン酸ジオクチル、グルタル酸ジイソプロピル等のエステ
ル化合物や、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン、ジエトキシエタン等のエーテル化合物
や、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン２−ヘプタノン、４−ヘプ
タノン、ジイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン化合物や、
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ブチ
ルベンゼン、ｐ−シメン等の芳香族化合物や、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のポリエチレングリコールジアルキルエーテル
系の化合物や、ジエチレングリコールジアセテート等の
ポリエチレングリコールジカルボキシレート系の化合物
などが挙げられる。
には、有機溶剤を混合して使用することも可能である。
混合する有機溶剤は、イソシアネート基と反応する官能
基を有していないことが必要である。このような有機溶
剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペン
チル、メトキシプロピルアセテート、３−メトキシブチ
ルアセテート、２−エチルブチルアセテート、２−エチ
ルヘキシルアセテート、酢酸シクロヘキシル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸ブチル、酪酸ブチル、アジピ
ン酸ジオクチル、グルタル酸ジイソプロピル等のエステ
ル化合物や、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン、ジエトキシエタン等のエーテル化合物
や、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン２−ヘプタノン、４−ヘプ
タノン、ジイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン化合物や、
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ブチ
ルベンゼン、ｐ−シメン等の芳香族化合物や、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のポリエチレングリコールジアルキルエーテル
系の化合物や、ジエチレングリコールジアセテート等の
ポリエチレングリコールジカルボキシレート系の化合物
などが挙げられる。
【００１７】本発明のポリイソシアネート組成物は、上
記の如く脂肪族及び脂環式ジイソシアネートを原料とし
ているため、芳香族ジイソシアネートを原料としたポリ
イソシアネート組成物と比較して、耐候性、塗膜の黄変
性が著しく優れている。また、芳香族ジイソシアネート
を原料としたポリイソシアネート組成物と比較してポッ
トライフが長いという特徴も有している。
記の如く脂肪族及び脂環式ジイソシアネートを原料とし
ているため、芳香族ジイソシアネートを原料としたポリ
イソシアネート組成物と比較して、耐候性、塗膜の黄変
性が著しく優れている。また、芳香族ジイソシアネート
を原料としたポリイソシアネート組成物と比較してポッ
トライフが長いという特徴も有している。
【００１８】さらに、本発明のポリイソシアネート組成
物は、塗膜内部まで硬化反応が速やかに進行するという
特徴も有している。これは、ポリイソシアネート組成物
が水蒸気の浸透しやすい構造を有しており、さらに湿気
硬化促進触媒を混合しているために達成されたものであ
る。なお、本発明のポリイソシアネート組成物中に、目
的及び用途に応じて、顔料、レベリング剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、表面活性剤等の
当該技術分野で使用されている各種添加剤を混合するこ
ともできる。
物は、塗膜内部まで硬化反応が速やかに進行するという
特徴も有している。これは、ポリイソシアネート組成物
が水蒸気の浸透しやすい構造を有しており、さらに湿気
硬化促進触媒を混合しているために達成されたものであ
る。なお、本発明のポリイソシアネート組成物中に、目
的及び用途に応じて、顔料、レベリング剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、光安定剤、可塑剤、表面活性剤等の
当該技術分野で使用されている各種添加剤を混合するこ
ともできる。
【００１９】本発明の一液湿気硬化型ポリイソシアネー
ト組成物は、耐候性に優れている、ポットライフが長
い、硬化反応が速やかに進行するという特徴を有してい
る。また、金属、ガラス、プラスチック、繊維、木材等
の基材への密着性にも優れているため、塗料、シーリン
グ材、防水材、接着剤、特に金属と金属、ガラスと金
属、金属とプラスチック、ガラスとガラス、プラスチッ
クとガラス、木材とガラス、金属と繊維、ガラスと繊
維、プラスチックと繊維の接着剤、さらに詳しく用途を
言えば、鏡の裏止め用の接着剤、インキ、コーティング
材、特に紙、布、木材のコーティング材、注型材、エラ
ストマー、プラスチック原料等幅広い分野に使用するこ
とが出来る。
ト組成物は、耐候性に優れている、ポットライフが長
い、硬化反応が速やかに進行するという特徴を有してい
る。また、金属、ガラス、プラスチック、繊維、木材等
の基材への密着性にも優れているため、塗料、シーリン
グ材、防水材、接着剤、特に金属と金属、ガラスと金
属、金属とプラスチック、ガラスとガラス、プラスチッ
クとガラス、木材とガラス、金属と繊維、ガラスと繊
維、プラスチックと繊維の接着剤、さらに詳しく用途を
言えば、鏡の裏止め用の接着剤、インキ、コーティング
材、特に紙、布、木材のコーティング材、注型材、エラ
ストマー、プラスチック原料等幅広い分野に使用するこ
とが出来る。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を具体
的に説明する。本発明で用いた測定方法を以下に示す。
イソシアネート基含有率（以下、ＮＣＯ含有率という）
は、イソシアネート基を過剰のアミンで中和した後、塩
酸による逆滴定によって求めた。
的に説明する。本発明で用いた測定方法を以下に示す。
イソシアネート基含有率（以下、ＮＣＯ含有率という）
は、イソシアネート基を過剰のアミンで中和した後、塩
酸による逆滴定によって求めた。
【００２１】粘度は、デジタル粘度計（東京計器株式会
社ＤＶＭ−Ｂ型）により２５℃、６０ｒｐｍで測定し
た。数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）を用いて求めた。なお、ＧＰＣは、
数平均分子量２０００未満の場合は「カラム：東ソー
（株）Ｇ１０００ＨＸＬ、Ｇ２０００ＨＸＬ、Ｇ３００
０ＨＸＬ、キャリアー：ＴＨＦ、検出方法：視差屈折
計、データ処理器：東ソー（株）ＣＰ−８０００」で、
数平均分子量２０００以上の場合は「カラム：東ソーＧ
２０００ＨＸＬ、Ｇ４０００ＨＸＬ、Ｇ５０００ＨＸ
Ｌ、キャリアー：ＴＨＦ、検測方法：視差屈折計、デー
タ処理器：東ソー（株）Ｃｈｒｏｍａｔｏｃｏｄｅｒ２
１」で測定した。
社ＤＶＭ−Ｂ型）により２５℃、６０ｒｐｍで測定し
た。数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）を用いて求めた。なお、ＧＰＣは、
数平均分子量２０００未満の場合は「カラム：東ソー
（株）Ｇ１０００ＨＸＬ、Ｇ２０００ＨＸＬ、Ｇ３００
０ＨＸＬ、キャリアー：ＴＨＦ、検出方法：視差屈折
計、データ処理器：東ソー（株）ＣＰ−８０００」で、
数平均分子量２０００以上の場合は「カラム：東ソーＧ
２０００ＨＸＬ、Ｇ４０００ＨＸＬ、Ｇ５０００ＨＸ
Ｌ、キャリアー：ＴＨＦ、検測方法：視差屈折計、デー
タ処理器：東ソー（株）Ｃｈｒｏｍａｔｏｃｏｄｅｒ２
１」で測定した。
【００２２】塗膜のタックフリーは、塗膜表面を軽く指
で触れ、ベト付き感がなくなる時間で求めた。塗膜のイ
ソシアネート基の反応率は、ＦＴ−ＩＲ（日本分光株式
会社ＦＴ／ＩＲ−７００）を用いて、イソシアネート基
の減少率を測定することで求めた。塗膜の黄色値は、色
差光沢型（スガ試験機株式会社ＳＭカラーコンピュータ
ーもでＬＳＭ−５）で、塗膜のＹ値を測定し求めた。
で触れ、ベト付き感がなくなる時間で求めた。塗膜のイ
ソシアネート基の反応率は、ＦＴ−ＩＲ（日本分光株式
会社ＦＴ／ＩＲ−７００）を用いて、イソシアネート基
の減少率を測定することで求めた。塗膜の黄色値は、色
差光沢型（スガ試験機株式会社ＳＭカラーコンピュータ
ーもでＬＳＭ−５）で、塗膜のＹ値を測定し求めた。
【００２３】
【実施例１】撹拌器、温度計、冷却管を取り付けた四ッ
口フラスコにヘキサメチレンジイソシアネート（以下、
ＨＤＩという）を６００ｇとプラクセル３０３（ダイセ
ル化学工業株式会社製、数平均分子量：５５０）を３０
ｇ仕込み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン化反応を行っ
た。６０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラメチ
ルアンモニウムカプリエート０．０２ｇ加えた。４時間
後、反応液の屈折率上昇が０．０１５となった時点でリ
ン酸０．１ｇを加え反応を停止した。
口フラスコにヘキサメチレンジイソシアネート（以下、
ＨＤＩという）を６００ｇとプラクセル３０３（ダイセ
ル化学工業株式会社製、数平均分子量：５５０）を３０
ｇ仕込み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン化反応を行っ
た。６０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラメチ
ルアンモニウムカプリエート０．０２ｇ加えた。４時間
後、反応液の屈折率上昇が０．０１５となった時点でリ
ン酸０．１ｇを加え反応を停止した。
【００２４】流下式薄膜蒸留装置を用いて、１回目０．
３Ｔｏｒ．（１５０℃）、２回目０．２Ｔｏｒ．（１５
０℃）で未反応のＨＤＩを除去した。ポリイソシアネー
トプレポリマーは透明の液体であり、収率５４％、粘度
９６００ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ含有率１９．２％であっ
た。得られたポリイソシアネートプレポリマーをキシレ
ンで固形分８０％とし、ジブチルスズジラウレートをポ
リイソシアネートプレポリマーに対して０．３重量％混
合し、ポリイソシアネート組成物を得た。
３Ｔｏｒ．（１５０℃）、２回目０．２Ｔｏｒ．（１５
０℃）で未反応のＨＤＩを除去した。ポリイソシアネー
トプレポリマーは透明の液体であり、収率５４％、粘度
９６００ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ含有率１９．２％であっ
た。得られたポリイソシアネートプレポリマーをキシレ
ンで固形分８０％とし、ジブチルスズジラウレートをポ
リイソシアネートプレポリマーに対して０．３重量％混
合し、ポリイソシアネート組成物を得た。
【００２５】上記で得られたポリイソシアネート組成物
をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布し、２０℃
６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等は全く観察
されなかった。塗膜のタックフリーは６時間であった。
塗膜のイソシアネート基反応率を測定すると、１日目５
０％、７日目では９５％であった。また、白板上に塗布
したポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１
週間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進
耐候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時
間で２．０であった。
をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布し、２０℃
６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等は全く観察
されなかった。塗膜のタックフリーは６時間であった。
塗膜のイソシアネート基反応率を測定すると、１日目５
０％、７日目では９５％であった。また、白板上に塗布
したポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１
週間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進
耐候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時
間で２．０であった。
【００２６】
【実施例２】実施例１と同様の装置に、ＨＤＩを４００
ｇとイソホロンジイソシアネート１００ｇ、ＰＴＧ２０
００（保土谷化学株式会社製、数平均分子量：２００
０）を５００ｇ仕込み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン
化反応を行った。水を５．８ｇ加え、１６０℃で１時間
ビュレット化反応を行った。
ｇとイソホロンジイソシアネート１００ｇ、ＰＴＧ２０
００（保土谷化学株式会社製、数平均分子量：２００
０）を５００ｇ仕込み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン
化反応を行った。水を５．８ｇ加え、１６０℃で１時間
ビュレット化反応を行った。
【００２７】次いで、実施例１と同様に精製を行った。
ポリイソシアネートプレポリマーは透明の液体であり、
収率３８％、粘度２２００ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ含有率
８．３％であった。得られたポリイソシアネートプレポ
リマーにジブチルスズジクロライドをポリイソシアネー
トプレポリマーに対して０．０２重量％混合し、ポリイ
ソシアネート組成物を得た。
ポリイソシアネートプレポリマーは透明の液体であり、
収率３８％、粘度２２００ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ含有率
８．３％であった。得られたポリイソシアネートプレポ
リマーにジブチルスズジクロライドをポリイソシアネー
トプレポリマーに対して０．０２重量％混合し、ポリイ
ソシアネート組成物を得た。
【００２８】上記で得られたポリイソシアネート組成物
をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布し、２０℃
６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等は全く観察
されなかった。塗膜のタックフリーは２４時間であっ
た。塗膜のイソシアネート基反応率を測定すると、１日
目８０％、７日目では１００％であった。また白板上に
塗布したポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨ
で１週間放置した後、サンシャインウェザーメーターで
促進耐候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１００
０時間で２．８であった。
をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布し、２０℃
６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等は全く観察
されなかった。塗膜のタックフリーは２４時間であっ
た。塗膜のイソシアネート基反応率を測定すると、１日
目８０％、７日目では１００％であった。また白板上に
塗布したポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨ
で１週間放置した後、サンシャインウェザーメーターで
促進耐候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１００
０時間で２．８であった。
【００２９】
【実施例３】実施例１と同様の装置に、ＨＤＩを５００
ｇと２−エチルヘキサノール５０ｇを仕込み、撹拌下９
０℃で２時間ウレタン化反応を行った。９０℃でイソシ
アヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプ
リエート０．０２ｇ加えた。４時間後、反応液の屈折率
上昇は、０．０１５となった時点でリン酸０．１ｇを加
え反応を停止した。
ｇと２−エチルヘキサノール５０ｇを仕込み、撹拌下９
０℃で２時間ウレタン化反応を行った。９０℃でイソシ
アヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプ
リエート０．０２ｇ加えた。４時間後、反応液の屈折率
上昇は、０．０１５となった時点でリン酸０．１ｇを加
え反応を停止した。
【００３０】ついで、実施例１と同様に精製を行った。
得られたポリイソシアネート２３６ｇにエクセノール８
４０を４７ｇ加え、１２０℃４時間ウレタン化を行っ
た。ポリイソシアネートプレポリマーは、粘度１１００
ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ含有率１４．３％であった。
得られたポリイソシアネート２３６ｇにエクセノール８
４０を４７ｇ加え、１２０℃４時間ウレタン化を行っ
た。ポリイソシアネートプレポリマーは、粘度１１００
ｍＰａ・ｓ、ＮＣＯ含有率１４．３％であった。
【００３１】得られたポリイソシアネートプレポリマー
に、ジブチルスズジラウレートをポリイソシアネートプ
レポリマーに対して０．１重量％混合し、ポリイソシア
ネート組成物を得た。上記で得られたポリイソシアネー
ト組成物をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布
し、２０℃６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等
は全く観察されなかった。塗膜のタックフリーは１２時
間であった。塗膜のイソシアネート基反応率を測定する
と、１日目６０％、７日目では１００％であった。また
白板上に塗布したポリイソシアネート組成物を２０℃６
５％ＲＨで１週間放置した後、サンシャインウェザーメ
ーターで促進耐候性試験を行ったところ、黄色値の上昇
は１０００時間で１．５であった。
に、ジブチルスズジラウレートをポリイソシアネートプ
レポリマーに対して０．１重量％混合し、ポリイソシア
ネート組成物を得た。上記で得られたポリイソシアネー
ト組成物をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布
し、２０℃６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等
は全く観察されなかった。塗膜のタックフリーは１２時
間であった。塗膜のイソシアネート基反応率を測定する
と、１日目６０％、７日目では１００％であった。また
白板上に塗布したポリイソシアネート組成物を２０℃６
５％ＲＨで１週間放置した後、サンシャインウェザーメ
ーターで促進耐候性試験を行ったところ、黄色値の上昇
は１０００時間で１．５であった。
【００３２】
【比較例１】実施例１と同様の装置に、トリレンジイソ
シアネートを５００ｇとＰＴＧ２０００（保土谷化学株
式会社製、数平均分子量：２０００）を５００ｇ仕込
み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン化反応を行った。６
０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアン
モニウムカプリエート０．０２ｇ加えた。４時間後、反
応液の屈折率上昇が０．０１５となった時点でリン酸
０．１ｇを加え反応を停止した。
シアネートを５００ｇとＰＴＧ２０００（保土谷化学株
式会社製、数平均分子量：２０００）を５００ｇ仕込
み、撹拌下９０℃で２時間ウレタン化反応を行った。６
０℃でイソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアン
モニウムカプリエート０．０２ｇ加えた。４時間後、反
応液の屈折率上昇が０．０１５となった時点でリン酸
０．１ｇを加え反応を停止した。
【００３３】ついで実施例１と同様に精製を行った。ポ
リイソシアネートプレポリマーは透明の液体であり、収
率５４％、粘度１０００００ｍＰａ・ｓ以上、ＮＣＯ含
有率８．２％であった。得られたポリイソシアネートプ
レポリマーをキシレンで固形分５０％とし、ジブチルス
ズジラウレートをポリイソシアネートプレポリマーに対
して０．３重量％混合し、ポリイソシアネート組成物を
得た。
リイソシアネートプレポリマーは透明の液体であり、収
率５４％、粘度１０００００ｍＰａ・ｓ以上、ＮＣＯ含
有率８．２％であった。得られたポリイソシアネートプ
レポリマーをキシレンで固形分５０％とし、ジブチルス
ズジラウレートをポリイソシアネートプレポリマーに対
して０．３重量％混合し、ポリイソシアネート組成物を
得た。
【００３４】上記で得られたポリイソシアネート組成物
をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布し、２０℃
６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等は観察され
なかった。塗膜のタックフリーは８時間であった。塗膜
のイソシアネート基反応率を測定すると、１日目７０
％、７日目では１００％であった。また白板上に塗布し
たポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１週
間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進耐
候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時間
で２４であった。
をガラス板上に厚さ１００μｍの厚さで塗布し、２０℃
６５％ＲＨで放置した。この塗膜には気泡等は観察され
なかった。塗膜のタックフリーは８時間であった。塗膜
のイソシアネート基反応率を測定すると、１日目７０
％、７日目では１００％であった。また白板上に塗布し
たポリイソシアネート組成物を２０℃６５％ＲＨで１週
間放置した後、サンシャインウェザーメーターで促進耐
候性試験を行ったところ、黄色値の上昇は１０００時間
で２４であった。
【００３５】
【発明の効果】本発明の一液湿気硬化型ポリイソシアネ
ート組成物は、耐候性に優れている、ポットライフが長
い、硬化反応が速やかに進行するという特徴を有してい
る。従って、塗料、シーリング材、防水材、接着剤、イ
ンキ、コーティング材、注型材、エラストマー、プラス
チック原料等幅広い分野に使用することが出来る。
ート組成物は、耐候性に優れている、ポットライフが長
い、硬化反応が速やかに進行するという特徴を有してい
る。従って、塗料、シーリング材、防水材、接着剤、イ
ンキ、コーティング材、注型材、エラストマー、プラス
チック原料等幅広い分野に使用することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ
Claims (1)
- 【請求項１】 数平均分子量３００〜８０００のポリエ
ーテルポリオール及び／またはポリエステルポリオール
と、過剰量の脂肪族及び／または脂環式ジイソシアネー
トまたはそれらを基本骨格として有するポリイソシアネ
ートとを反応させたポリイソシアネートプレポリマー
と、該ポリイソシアネートプレポリマーに対して０．０
０５〜２重量％の湿気硬化促進触媒を混合してなる一液
湿気硬化型ポリイソシアネート組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8162744A JPH107757A (ja) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | 一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8162744A JPH107757A (ja) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | 一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107757A true JPH107757A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=15760443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8162744A Withdrawn JPH107757A (ja) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | 一液湿気硬化型ポリイソシアネート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH107757A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000016985A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Toagosei Co Ltd | 新規化合物、イソシアネート硬化触媒及び接着剤組成物 |
| JP2002129129A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Konishi Co Ltd | 高周波加熱を利用した接着方法 |
| JP2009091587A (ja) * | 1998-04-08 | 2009-04-30 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 新規なポリイソシアネート及びその製造方法 |
| JP2009298021A (ja) * | 2008-06-13 | 2009-12-24 | Toppan Printing Co Ltd | 積層体 |
| JP2010069625A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Toppan Printing Co Ltd | 積層体 |
| JP4823460B2 (ja) * | 1999-11-29 | 2011-11-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | モノマー不含反応性ポリウレタン用接着強化剤 |
| JP5590325B2 (ja) * | 2009-01-29 | 2014-09-17 | セメダイン株式会社 | 耐熱性一液湿気硬化型ポリカーボネート樹脂用接着剤組成物 |
| WO2014208567A1 (ja) | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物及びその製造方法、ブロックポリイソシアネート組成物及びその製造方法、樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、並びに硬化物 |
| JP2017528553A (ja) * | 2014-07-25 | 2017-09-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | イソシアナート末端プレポリマーを含有する一液型構造用接着剤 |
-
1996
- 1996-06-24 JP JP8162744A patent/JPH107757A/ja not_active Withdrawn
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009091587A (ja) * | 1998-04-08 | 2009-04-30 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 新規なポリイソシアネート及びその製造方法 |
| JP2000016985A (ja) * | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Toagosei Co Ltd | 新規化合物、イソシアネート硬化触媒及び接着剤組成物 |
| JP4823460B2 (ja) * | 1999-11-29 | 2011-11-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | モノマー不含反応性ポリウレタン用接着強化剤 |
| JP2002129129A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Konishi Co Ltd | 高周波加熱を利用した接着方法 |
| JP4723070B2 (ja) * | 2000-10-20 | 2011-07-13 | コニシ株式会社 | 高周波加熱を利用した接着方法 |
| JP2009298021A (ja) * | 2008-06-13 | 2009-12-24 | Toppan Printing Co Ltd | 積層体 |
| JP2010069625A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Toppan Printing Co Ltd | 積層体 |
| JP5590325B2 (ja) * | 2009-01-29 | 2014-09-17 | セメダイン株式会社 | 耐熱性一液湿気硬化型ポリカーボネート樹脂用接着剤組成物 |
| WO2014208567A1 (ja) | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物及びその製造方法、ブロックポリイソシアネート組成物及びその製造方法、樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、並びに硬化物 |
| KR20160011209A (ko) | 2013-06-27 | 2016-01-29 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 폴리이소시아네이트 조성물 및 그의 제조 방법, 블록 폴리이소시아네이트 조성물 및 그의 제조 방법, 수지 조성물, 경화성 수지 조성물, 및 경화물 |
| US10301416B2 (en) | 2013-06-27 | 2019-05-28 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Polyisocyanate composition and method of manufacturing the same, blocked polyisocyanate composition and method of manufacturing the same, resin composition, curable resin composition and hardened material |
| JP2017528553A (ja) * | 2014-07-25 | 2017-09-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | イソシアナート末端プレポリマーを含有する一液型構造用接着剤 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030902 |