JPH10279545A - Ｎ，ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造法Info
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- JPH10279545A JPH10279545A JP9094443A JP9444397A JPH10279545A JP H10279545 A JPH10279545 A JP H10279545A JP 9094443 A JP9094443 A JP 9094443A JP 9444397 A JP9444397 A JP 9444397A JP H10279545 A JPH10279545 A JP H10279545A
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- dimethylamine
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 エステルアダクトをロスすることがなく、ま
たゲル化することもなく安定的に運転できる、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミドの簡便で工業的に有利な製法を
提供する。 【解決手段】 アクリル酸メチルとジメチルアミンとを
反応しエステルアダクトに変換し、強塩基性触媒存在下
ジメチルアミンと反応しアミドアダクトとし、中和・回
収後、熱分解してＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを製
造する方法において、中和を濃度９９〜１００％の硫酸
で行う。
たゲル化することもなく安定的に運転できる、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミドの簡便で工業的に有利な製法を
提供する。 【解決手段】 アクリル酸メチルとジメチルアミンとを
反応しエステルアダクトに変換し、強塩基性触媒存在下
ジメチルアミンと反応しアミドアダクトとし、中和・回
収後、熱分解してＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを製
造する方法において、中和を濃度９９〜１００％の硫酸
で行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合して石油採掘
剤、糊剤等に使用される有用なモノマーであるＮ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミドの工業的に有利な製造法に関す
る。
剤、糊剤等に使用される有用なモノマーであるＮ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミドの工業的に有利な製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ，Ｎ，−ジメチルアクリルアミドの工
業的に製造する方法として、例えばＵＳ２４５１４３６
号、特開平４−２０８２５８号、特開平６−１９９７５
２号等に示されるアミンアダクト法が公知である。該方
法は、原料として安価なアクリル酸メチルを用い、以下
の方法でＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが製造され
る。 （１）二重結合の保護（アダクト化） アクリル酸メチルとジメチルアミンを反応させ、化３で
表される化合物（以下エステルアダクトという。）に変
換する。
業的に製造する方法として、例えばＵＳ２４５１４３６
号、特開平４−２０８２５８号、特開平６−１９９７５
２号等に示されるアミンアダクト法が公知である。該方
法は、原料として安価なアクリル酸メチルを用い、以下
の方法でＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが製造され
る。 （１）二重結合の保護（アダクト化） アクリル酸メチルとジメチルアミンを反応させ、化３で
表される化合物（以下エステルアダクトという。）に変
換する。
【０００３】
【化３】（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3
【０００４】（２）アミド化 エステルアダクトにジメチルアミンを反応させ、化４で
表される化合物（以下アミドアダクトという。）に変換
する。
表される化合物（以下アミドアダクトという。）に変換
する。
【０００５】
【化４】（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＮ（ＣＨ3）2
【０００６】（３）熱分解 アミドアダクトを熱分解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミドを得る。
アミドを得る。
【０００７】これら反応の内、アミド化反応では、エス
テルアダクトとジメチルアミンとを等モルで反応させる
と反応終期の反応速度が非常に遅くなるため、通常、ど
ちらかを過剰モル用い未反応物を回収する方法がとられ
ており、その際も、ジメチルアミンは沸点が低く回収に
多大な装置等を要するため、エステルアダクトを過剰に
用い、これの未反応物を回収する方法が一般的である。
テルアダクトとジメチルアミンとを等モルで反応させる
と反応終期の反応速度が非常に遅くなるため、通常、ど
ちらかを過剰モル用い未反応物を回収する方法がとられ
ており、その際も、ジメチルアミンは沸点が低く回収に
多大な装置等を要するため、エステルアダクトを過剰に
用い、これの未反応物を回収する方法が一般的である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うにして回収したエステルアダクトをアミド化反応に再
使用する場合、しばしば反応液中にゲル状物質が生成し
て増粘し、液の取り出し等の作業が困難になり、安定し
た運転が困難であるという欠点があった。
うにして回収したエステルアダクトをアミド化反応に再
使用する場合、しばしば反応液中にゲル状物質が生成し
て増粘し、液の取り出し等の作業が困難になり、安定し
た運転が困難であるという欠点があった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決すべく鋭意研究の結果、ゲル化を起こす物質が
主としてアミド化反応で水分により強塩基触媒存在下エ
ステルアダクトから副成するジメチルβ−アラニンであ
ること、エステルアダクト中の水分が３００ｐｐｍ以下
であるとゲル化を起こさないこと、中和に９９〜１００
％硫酸を用いることによりこの条件が満足され回収率を
低下させることなく安定した運転が可能であることを見
いだし、本発明を完成するにいたった。すなわち本発明
は、（１）二重結合の保護：アクリル酸メチルとジメチ
ルアミンとを反応し化３で表されるエステルアダクトに
変換し、（２）アミド化：これを強塩基性触媒存在下、
化３で表される化合物の０．４〜０．９倍モルのジメチ
ルアミンと反応し化４で表されるアミドアダクトとし、
（３）中和・回収：中和・化３で表される未反応物の回
収ののち、（４）熱分解：熱分解してＮ，Ｎ−ジメチル
アクリルアミドを製造する方法において、中和を濃度９
９〜１００％の硫酸で行うＮ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドの製造法を提供するものである。
題を解決すべく鋭意研究の結果、ゲル化を起こす物質が
主としてアミド化反応で水分により強塩基触媒存在下エ
ステルアダクトから副成するジメチルβ−アラニンであ
ること、エステルアダクト中の水分が３００ｐｐｍ以下
であるとゲル化を起こさないこと、中和に９９〜１００
％硫酸を用いることによりこの条件が満足され回収率を
低下させることなく安定した運転が可能であることを見
いだし、本発明を完成するにいたった。すなわち本発明
は、（１）二重結合の保護：アクリル酸メチルとジメチ
ルアミンとを反応し化３で表されるエステルアダクトに
変換し、（２）アミド化：これを強塩基性触媒存在下、
化３で表される化合物の０．４〜０．９倍モルのジメチ
ルアミンと反応し化４で表されるアミドアダクトとし、
（３）中和・回収：中和・化３で表される未反応物の回
収ののち、（４）熱分解：熱分解してＮ，Ｎ−ジメチル
アクリルアミドを製造する方法において、中和を濃度９
９〜１００％の硫酸で行うＮ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドの製造法を提供するものである。
【００１０】
【化３】（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3
【００１１】
【化４】（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＮ（ＣＨ3）2
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
（１）アクリル酸の二重結合へのジメチルアミンの付加
は、両者を混ぜ合わせるだけで無触媒で容易に進行す
る。反応温度は室温から若干高められた温度、好ましく
は３０〜４０℃である。反応は等モルの使用でも５〜６
時間程度で完結するが、予めアミド化に必要なジメチル
アミンを過剰に使用した方が反応速度も速く、反応終了
後も反応液をそのまま次のアミド化に供することができ
るので好ましい。
（１）アクリル酸の二重結合へのジメチルアミンの付加
は、両者を混ぜ合わせるだけで無触媒で容易に進行す
る。反応温度は室温から若干高められた温度、好ましく
は３０〜４０℃である。反応は等モルの使用でも５〜６
時間程度で完結するが、予めアミド化に必要なジメチル
アミンを過剰に使用した方が反応速度も速く、反応終了
後も反応液をそのまま次のアミド化に供することができ
るので好ましい。
【００１３】本発明の（２）アミド化も公知の方法が使
用できるが、以下の方法が望ましい。すなわち、エステ
ルアダクト１モルに対してジメチルアミン０．４〜０．
９倍モル、好ましくは０．７〜０．８倍モルを強塩基性
触媒存在下反応させることにより実施される。使用でき
る強塩基性触媒としてはアルコラート類、中でもソジウ
ムメトキシドが最も好ましい。使用量は、エステルアダ
クトに対して０．０１〜０．０１５モル程度で十分であ
る。反応は常圧で若干高められた温度、好ましくは４０
〜６０℃で実施され、反応時間は条件にもよるが２〜８
時間程度で完結する。
用できるが、以下の方法が望ましい。すなわち、エステ
ルアダクト１モルに対してジメチルアミン０．４〜０．
９倍モル、好ましくは０．７〜０．８倍モルを強塩基性
触媒存在下反応させることにより実施される。使用でき
る強塩基性触媒としてはアルコラート類、中でもソジウ
ムメトキシドが最も好ましい。使用量は、エステルアダ
クトに対して０．０１〜０．０１５モル程度で十分であ
る。反応は常圧で若干高められた温度、好ましくは４０
〜６０℃で実施され、反応時間は条件にもよるが２〜８
時間程度で完結する。
【００１４】アミド化反応終了後、アミドアダクト、メ
タノール、未反応のエステルアダクトの混合物が生成す
る。本発明においては、該混合液を（３）中和後減圧下
蒸留することにより未反応のエステルアダクトを回収す
る。該混合物を中和することなくそのまま蒸留分離する
と、釜液に強塩基性触媒が濃縮され、二量体化その他の
副反応を起こすので好ましくない。中和に使用される酸
は、９９〜１００％の硫酸である。硫酸の濃度が低いと
回収エステルアダクトを再利用した場合、ゲル化をおこ
し、一方、硫酸濃度が１００％を越える場合は、すなわ
ちフリーのＳＯ3 ガスが存在すると、装置の腐食等の問
題が生じるので好ましくない。９９〜１００％の硫酸
は、濃硫酸と発煙硫酸から容易に製造されるが、濃硫酸
と発煙硫酸とを一定量比で中和工程に同時に添加するこ
ともできる。発煙硫酸は、発煙の程度が少ないＳＯ3 ２
０％程度のものが取扱い易く好ましい。エステルアダク
トの回収は、通常、１塔もしくは２塔で分離される。例
えば１塔の場合、塔頂よりメタノール、塔低よりアミド
アダクト、中段サイドでエステルアダクトが取り出さ
れ、メタノールは廃棄される。
タノール、未反応のエステルアダクトの混合物が生成す
る。本発明においては、該混合液を（３）中和後減圧下
蒸留することにより未反応のエステルアダクトを回収す
る。該混合物を中和することなくそのまま蒸留分離する
と、釜液に強塩基性触媒が濃縮され、二量体化その他の
副反応を起こすので好ましくない。中和に使用される酸
は、９９〜１００％の硫酸である。硫酸の濃度が低いと
回収エステルアダクトを再利用した場合、ゲル化をおこ
し、一方、硫酸濃度が１００％を越える場合は、すなわ
ちフリーのＳＯ3 ガスが存在すると、装置の腐食等の問
題が生じるので好ましくない。９９〜１００％の硫酸
は、濃硫酸と発煙硫酸から容易に製造されるが、濃硫酸
と発煙硫酸とを一定量比で中和工程に同時に添加するこ
ともできる。発煙硫酸は、発煙の程度が少ないＳＯ3 ２
０％程度のものが取扱い易く好ましい。エステルアダク
トの回収は、通常、１塔もしくは２塔で分離される。例
えば１塔の場合、塔頂よりメタノール、塔低よりアミド
アダクト、中段サイドでエステルアダクトが取り出さ
れ、メタノールは廃棄される。
【００１５】アミドアダクトは、（４）熱分解工程に導
かれ、公知の方法で熱分解することによりＮ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミドを得ることができる。
かれ、公知の方法で熱分解することによりＮ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミドを得ることができる。
【００１６】本発明の特徴は、中和に９９〜１００％硫
酸を用いる点にある。本発明者らは、ゲル化を起こす物
質について検討を重ねたところ、アミド化反応で水分に
より強塩基性触媒存在下、エステルアダクトが加水分解
されたジメチルβ−アラニンであることを見いだした。
中和に使用される濃硫酸には通常３％程度の水分が含ま
れており、未反応のエステルアダクトを回収するととも
に水もリサイクルされている。水を除去する方法の一つ
は蒸留であり、沸点はメタノール＜水＜エステルアダク
ト＜アミドアダクトの順であるので理論的には分離可能
である。しかしながら、例えば蒸留塔の中段温度を高め
にすれば水はメタノール側に完全に排出されるもののエ
ステルアダクトもメタノール中に多く排出されロスが多
く、一方、低めにすればエステルアダクトのロスはない
ものの回収エステルアダクト中に含まれる水分も増加
し、アミド化反応に再使用した場合にゲル化を起こす。
特に連続蒸留においては、フィード液の組成も変化しそ
れに伴い中段温度も変化することからロスあるいはゲル
化を起こすことなく運転することは現実的には不可能で
ある。
酸を用いる点にある。本発明者らは、ゲル化を起こす物
質について検討を重ねたところ、アミド化反応で水分に
より強塩基性触媒存在下、エステルアダクトが加水分解
されたジメチルβ−アラニンであることを見いだした。
中和に使用される濃硫酸には通常３％程度の水分が含ま
れており、未反応のエステルアダクトを回収するととも
に水もリサイクルされている。水を除去する方法の一つ
は蒸留であり、沸点はメタノール＜水＜エステルアダク
ト＜アミドアダクトの順であるので理論的には分離可能
である。しかしながら、例えば蒸留塔の中段温度を高め
にすれば水はメタノール側に完全に排出されるもののエ
ステルアダクトもメタノール中に多く排出されロスが多
く、一方、低めにすればエステルアダクトのロスはない
ものの回収エステルアダクト中に含まれる水分も増加
し、アミド化反応に再使用した場合にゲル化を起こす。
特に連続蒸留においては、フィード液の組成も変化しそ
れに伴い中段温度も変化することからロスあるいはゲル
化を起こすことなく運転することは現実的には不可能で
ある。
【００１７】本発明者らは、更にエステルアダクト中の
水分が３００ｐｐｍ以下、あるいは中和反応後の水分が
７５ｐｐｍ以下であると再利用してもゲル化を起こさな
いことを見いだした。かかる知見をもとに９９〜１００
％の硫酸を中和剤として使用することにより、蒸留塔の
運転条件に左右されることなく、またエステルアダクト
をロスすることもなくゲル化することもなく、安定的に
運転できるという、工業的に極めて優れたものである。
水分が３００ｐｐｍ以下、あるいは中和反応後の水分が
７５ｐｐｍ以下であると再利用してもゲル化を起こさな
いことを見いだした。かかる知見をもとに９９〜１００
％の硫酸を中和剤として使用することにより、蒸留塔の
運転条件に左右されることなく、またエステルアダクト
をロスすることもなくゲル化することもなく、安定的に
運転できるという、工業的に極めて優れたものである。
【００１８】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。 実施例１〜２、比較例１〜４ エステル化槽で、アクリル酸メチル１６０ｋｇ／ｈｒと
ジメチルアミン１６７ｋｇ／ｈｒとを４０℃２時間反応
させて得られた仕込液及び回収エステルアダクトを使用
し、種々の中和剤を用いアミド化反応を実施した。反応
条件は以下の通りである。 ◎アミド化槽…常圧、４０℃ ・仕込液：３３０ｋｇ／ｈｒ（ジメチルアミン５１％、
エステルアダクト４９％） ・回収エステルアダクト：７５ｋｇ／ｈｒ ・ソジウムメトキシド２８％メタノール溶液：５．３ｋ
ｇ／ｈｒ ・中和剤：１．３８ｋｇ／ｈｒ ◎蒸留塔 蒸留塔は１塔で、塔頂よりメタノール、塔低よりアミド
アダクト、中段サイドカットでエステルアダクトを取り
だした。 ・塔低液（主としてアミドアダクト）：２６５ｋｇ／ｈ
ｒ ・廃メタノール：６５ｋｇ／ｈｒ ・中段サイドカット（回収エステルアダクト）：７５ｋ
ｇ／ｈｒ 結果を表１に示す。
る。 実施例１〜２、比較例１〜４ エステル化槽で、アクリル酸メチル１６０ｋｇ／ｈｒと
ジメチルアミン１６７ｋｇ／ｈｒとを４０℃２時間反応
させて得られた仕込液及び回収エステルアダクトを使用
し、種々の中和剤を用いアミド化反応を実施した。反応
条件は以下の通りである。 ◎アミド化槽…常圧、４０℃ ・仕込液：３３０ｋｇ／ｈｒ（ジメチルアミン５１％、
エステルアダクト４９％） ・回収エステルアダクト：７５ｋｇ／ｈｒ ・ソジウムメトキシド２８％メタノール溶液：５．３ｋ
ｇ／ｈｒ ・中和剤：１．３８ｋｇ／ｈｒ ◎蒸留塔 蒸留塔は１塔で、塔頂よりメタノール、塔低よりアミド
アダクト、中段サイドカットでエステルアダクトを取り
だした。 ・塔低液（主としてアミドアダクト）：２６５ｋｇ／ｈ
ｒ ・廃メタノール：６５ｋｇ／ｈｒ ・中段サイドカット（回収エステルアダクト）：７５ｋ
ｇ／ｈｒ 結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】 * リサイクリした場合のアミド化槽
【００２０】
【発明の効果】以上説明してきたように、本発明による
と、簡便な方法で、エステルアダクトをロスすることも
なくゲル化することもなく、安定的に運転できるとい
う、工業的に極めて優れた製法が提供される。
と、簡便な方法で、エステルアダクトをロスすることも
なくゲル化することもなく、安定的に運転できるとい
う、工業的に極めて優れた製法が提供される。
Claims (1)
- 【請求項１】 アクリル酸メチルとジメチルアミンとを
反応し化１で表される化合物に変換し、これを強塩基性
触媒存在下、化１で表される化合物の０．４〜０．９倍
モルのジメチルアミンと反応し化２で表される化合物と
し、中和・化１で表される未反応物の回収ののち、熱分
解してＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを製造する方法
において、中和を濃度９９〜１００％の硫酸で行うこと
を特徴とする、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造
法。 【化１】（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3 【化２】（ＣＨ3）2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＮ（ＣＨ3）2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09444397A JP3976831B2 (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | Ｎ，ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09444397A JP3976831B2 (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | Ｎ，ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279545A true JPH10279545A (ja) | 1998-10-20 |
| JP3976831B2 JP3976831B2 (ja) | 2007-09-19 |
Family
ID=14110413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09444397A Expired - Lifetime JP3976831B2 (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | Ｎ，ｎ−ジメチルアクリルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3976831B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000041996A1 (en) * | 1999-01-16 | 2000-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Production of acrylic monomers |
| JP2000273072A (ja) * | 1999-03-24 | 2000-10-03 | Kohjin Co Ltd | （メタ）アクリルアミド誘導体の製法 |
| WO2008102615A1 (ja) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | β－アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 |
| WO2010067589A1 (ja) | 2008-12-10 | 2010-06-17 | 出光興産株式会社 | β－アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 |
| JP2012025675A (ja) * | 2010-07-21 | 2012-02-09 | Kohjin Co Ltd | 黄変の少ないアクリルアミド誘導体 |
| JP2012097005A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Kohjin Co Ltd | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドの製造法 |
| CN103111171A (zh) * | 2012-12-27 | 2013-05-22 | 山东瑞博龙化工科技股份有限公司 | 二甲基丙烯酰胺生产装置裂解尾气吸收处理装置 |
| JP2014193851A (ja) * | 2013-02-28 | 2014-10-09 | Fujifilm Corp | 多官能（メタ）アクリルアミド化合物の製造方法 |
| JP2015214547A (ja) * | 2015-05-22 | 2015-12-03 | Ｋｊケミカルズ株式会社 | 黄変の少ないアクリルアミド誘導体 |
| JP2017186303A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-12 | Ｋｊケミカルズ株式会社 | β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
| CN107673985A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-02-09 | 淄博益利化工新材料有限公司 | 一种高产率n，n‑二甲基丙烯酰胺的制备工艺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07145122A (ja) * | 1993-11-24 | 1995-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｎ−アルキル−α，β−不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
| JPH07316111A (ja) * | 1994-05-23 | 1995-12-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Ｎ，ｎ−二置換（メタ）アクリルアミド誘導体の製造方法 |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP09444397A patent/JP3976831B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07145122A (ja) * | 1993-11-24 | 1995-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｎ−アルキル−α，β−不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
| JPH07316111A (ja) * | 1994-05-23 | 1995-12-05 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Ｎ，ｎ−二置換（メタ）アクリルアミド誘導体の製造方法 |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000041996A1 (en) * | 1999-01-16 | 2000-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Production of acrylic monomers |
| JP2000273072A (ja) * | 1999-03-24 | 2000-10-03 | Kohjin Co Ltd | （メタ）アクリルアミド誘導体の製法 |
| US8338645B2 (en) | 2007-02-20 | 2012-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for producing a β-alkoxypropionamide |
| WO2008102615A1 (ja) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | β－アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 |
| WO2010067589A1 (ja) | 2008-12-10 | 2010-06-17 | 出光興産株式会社 | β－アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 |
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