JPH10263062A - 配糖体及び包摂香料を含有する異臭抑制生成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 人間或いはペットの排泄物などに起因する異
臭を抑制する手段を提供することを課題とする。 【解決手段】 サイクロデキストリンにメチルサリシレ
ート等の香料を包接したサイクロデキストリン包接香料
と、メチルサリシレート−β−ガラクトピラノシド等の
香料配糖体とを配合して異臭抑制組成物とする。また、
紙オムツ等の衛生用品、床敷き等のペット用品に、当該
異臭抑制組成物を含ませる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、異臭抑制組成物に
関し、詳しくは人間あるいはペットの排泄物などに起因
する異臭を抑制するのに好適な異臭抑制組成物並びにこ
れを有する衛生用品及びペット用品に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年になって平均寿命が延びたことによ
って、現代社会は老齢社会へと歩み始めている。この様
な状況において、例えば、紙オムツのような衛生用品の
需要が延びている。この様な衛生用品は本来乳幼児用に
開発された商品のサイズを変えて老人などにそのまま適
用しているケースが少なくない。老人と乳幼児では、食
べ物の種類やその代謝のシステムが著しく異なるため、
異臭の発生などの問題が生じている。

【０００３】そこで異臭発生などの問題を解決するため
にいくつかの手段が考え出されたが、いずれも一定の効
果はあるものの十分満足いくものではなかった。例え
ば、香料などによるマスキングは香料成分によってはあ
る程度の効果が得られるが、持続性に乏しく一時しのぎ
に過ぎないことが多い。これに対して、β−サイクロデ
キストリン等に香料を包接させ、異臭成分と香料とを交
換させ異臭を抑制しながら同時に異臭をマスキングする
方法等が考案されたが、すべての異臭成分が必ずしもβ
−サイクロデキストリンに包接されやすいわけではな
く、思うような効果が得られなかった。さらに、香気を
徐放することにより持続性を改善する方法も考案された
が、持続性は改善できてもマスキング作用を損なう場合
が少なくなかった為、これも思う様な効果が得られなか
った。即ち、この様な異臭をより効果的に抑制する手段
が求められていた。

【０００４】又、異臭の発生については、近年流行とな
ってきているペットについても、その排泄物や体臭等で
同様に問題になっており、各種のペット用トイレ等が考
案されているが、吸水性高分子等の技術を応用して、尿
などを外に漏れない様にするトイレは出来ているが、異
臭まで抑制するペット用トイレはまだ得られていない。

【０００５】又、メチルサリシレートガラクトピラノシ
ド、メントールガラクトピラノシド、桂皮アルコールガ
ラクトピラノシド、シス−３−ヘキセノールガラクトピ
ラノシド、バニリンガラクトピラノシド、オイゲノール
ガラクトピラノシド、シトロネロールガラクトピラノシ
ド、ゲラニオールガラクトピラノシド、ジヒドロミルセ
ノールガラクトピラノシド等の香料配糖体と、サイクロ
デキストリン等の包接香料とを混合して用いることにつ
いては何等の報告もなされていなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
を踏まえてなされたものであり、人間或いはペットの排
泄物などに起因する異臭を抑制する手段を提供すること
を課題とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等はこの様な状
況に鑑みて、異臭の抑制手段を求めて鋭意研究を重ねた
結果、サイクロデキストリン包接香料と香料配糖体とを
含有する組成物が異臭をマスキングする作用に優れるこ
と、及びこの様な組成物を紙オムツなどの衛生用品やペ
ット用品に用いると、そこから発せられる異臭を抑制で
きることを見いだし発明を完成させた。

【０００８】すなわち、本発明は、サイクロデキストリ
ン包接香料と香料配糖体とを含有することを特徴とする
異臭抑制組成物である。本発明に用いるサイクロデキス
トリン包接香料としてはβ−サイクロデキストリン包接
香料が好ましい。β−サイクロデキストリン包接香料に
おいて、β−サイクロデキストリンに包接される香料と
しては、メチルサリシレート、メントール、桂皮アルコ
ール、シス−３−ヘキセノール、バニリン、オイゲノー
ル、イソアミルアセテート、シンナミックアルデヒド、
パラクレシルアセテート、リナリルアセテート、ベンジ
ルアセテート、シトロネロール、ゲラニオール、ジヒド
ロミルセノール、カプロン酸アリル、酢酸ヘキシル、レ
モンオイル、スペアミントオイル、ユーカリ油等から１
種又は２種以上を好ましく用いることができる。

【０００９】本発明の異臭抑制組成物が含有する香料配
糖体の香料部分を具体的に示す香料配糖体としては、メ
チルサリシレート、メントール、桂皮アルコール、チモ
ール、シス−３−ヘキセノール、バニリン、オイゲノー
ル、フェネチルアルコール、シトロネロール、ゲラニオ
ール、ジヒドロミルセノール、リナリルアルコール等の
香料の各配糖体を挙げることができ、これらから選ばれ
る１種又は２種以上を好ましく用いることができる。ま
た、香料配糖体の糖部分を具体的に示す香料配糖体とし
ては、香料のα−グルコピラノシド及び／又はβ−ガラ
クトピラノシド等を挙げることができる。

【００１０】異臭抑制組成物中でのサイクロデキストリ
ン包接香料と香料配糖体との重量含有比は、１：９９〜
９９：１とすることが好ましい。また、本発明は、上記
異臭抑制組成物を有する衛生用品である。この衛生用品
として好ましくは、紙オムツ、衛生シート、簡易トイレ
等を挙げられる。

【００１１】また、本発明は、上記異臭抑制組成物を有
するペット用品である。このペット用品として好ましく
は、床敷き、ペット用トイレ、ペット用シート等を挙げ
られる。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 （１）本発明で用いるサイクロデキストリン包接香料 本発明で用いるサイクロデキストリン包接香料は、サイ
クロデキストリンに香料を包接したものである。

【００１３】サイクロデキストリンとしては、α−サイ
クロデキストリン、β−サイクロデキストリン、γ−サ
イクロデキストリン等種々のサイクロデキストリンを用
いることが可能であるが、本発明で用いるサイクロデキ
ストリンとして好ましくはβ−サイクロデキストリンが
挙げられる。

【００１４】サイクロデキストリン包接香料に包接され
る香料としては、サイクロデキストリンに包接すること
ができ、またサイクロデキストリン包接香料から徐々に
放出されて異臭をマスキングすることができるものを用
いる。サイクロデキストリンの種類により包接すること
ができる香料は必ずしも同じではないが、例えば、β−
サイクロデキストリンに包接する場合に好ましい香料と
しては、メチルサリシレート、メントール、桂皮アルコ
ール、シス−３−ヘキセノール、バニリン、オイゲノー
ル、イソアミルアセテート、シンナミックアルデヒド、
パラクレシルアセテート、リナリルアセテート、ベンジ
ルアセテート、シトロネロール、ゲラニオール、ジヒド
ロミルセノール、カプロン酸アリル、酢酸ヘキシル、レ
モンオイル、スペアミントオイル、ユーカリ油、フェネ
チルアルコール、ボルニルアセテート等を例示でき、こ
のうちでも特に好ましくは、メチルサリシレート、桂皮
アルコール、バニリン、シンナミックアルデヒド等が挙
げられる。

【００１５】香料は、香料を包接させる際に単独でサイ
クロデキストリンに包接させてもよいし、２種以上を混
合した香料を包接させてもよい。さらに、１種類の香料
を包接させたサイクロデキストリン包接香料を、複数種
類混合してもよい。

【００１６】香料をサイクロデキストリンに包接させる
場合、その方法は、従来知られている方法に準じて行え
ば良く、例えば、香料をエタノール等の溶媒に溶かした
後サイクロデキストリンと混合し、溶媒を減圧除去した
り、サイクロデキストリンにエタノールなどの溶媒に溶
かした香料を噴霧しコーティングしたりすれば良い。こ
の時の香料とサイクロデキストリンとは、その重量比で
１：１００〜５０：１００とすることが好ましく、３：
１００〜２５：１００とすることがより好ましく、５：
１００〜２０：１００とすることが更に好ましい。

【００１７】サイクロデキストリン包接香料は、包接さ
れた香料を徐放することによる持続性のマスキング作用
を有し、また異臭成分の種類によっては、異臭成分と香
料とを交換し、異臭成分を吸着しながら同時に異臭をマ
スキングすることができる。

【００１８】（２）本発明で用いる香料配糖体 本発明で用いる香料配糖体としては、構造式中に水酸基
を有しかつ香気を有する化合物、すなわち構造式中に水
酸基を有する香料と、糖とがグリコシド結合したもので
あれば特段の限定無く用いることが出来る。

【００１９】香料配糖体に用いる、構造式中に水酸基を
有する香料としては、例えば、メチルサリシレート、メ
ントール、桂皮アルコール、チモール、シス−３−ヘキ
セノール、バニリン、オイゲノール、フェネチルアルコ
ール、シトロネロール、ゲラニオール、ジヒドロミセノ
ール、リナリルアルコール、ヘキセノール等が例示で
き、これらの中でも好ましくはメチルサリシレート、メ
ントール、桂皮アルコール、チモール、シス−３−ヘキ
セノール、バニリン、オイゲノール、シトロネロール、
ゲラニオール、ジヒドロミセノール等を挙げることがで
きる。

【００２０】本発明に用いる香料配糖体の糖部分は単糖
類でも多糖類でもよく、例えば、ピラノグルコシド、ア
ラビノシド、リボシド、リボノシルアラビノシド、ラム
ノシド、マルトトレオシド、ガラクトシド等が例示でき
る。これらの内好ましいものは、α−グルコピラノシ
ド、β−ガラクトピラノシド、β−マンノピラノシド、
α−マルトシドであり、更に好ましくは、α−グルコピ
ラノシド、β−ガラクトピラノシド等を挙げることがで
きる。

【００２１】本発明に用いる香料配糖体は、上記のよう
に香料と糖類とがグリコシド結合により結合した化合物
であるので、加水分解酵素等の作用により容易にグリコ
シド結合が切断され糖類と香料とに分解される。このよ
うにして生じる香料は、異臭を抑制する作用を有する。
したがって、糖類と香料とが分解され得る条件下におい
て香料配糖体は異臭を効果的に抑制することができる。

【００２２】上記加水分解酵素は、人間やペットの排泄
物、唾液、体内からの代謝物等の中に含まれていること
が本発明者らにより確認されており、香料配糖体に、排
泄物、唾液または代謝物等が何らかのかたちで触れる
と、香料配糖体のグリコシド結合が切断され香料が徐々
に分離されることで異臭が抑制される。つまり、香料配
糖体を人間やペットの排泄物等からの異臭を抑制するた
めに用いれば、その異臭の原因物質中に前記香料配糖体
を加水分解して香料を分離する作用を有する成分が含ま
れているので、異臭の抑制が必要なときにこれに対して
必要量の香料が分離され、それ以外のときには香料は香
料配糖体のかたちで保持される。したがって、上記香料
配糖体は、特に人間やペットの排泄物等からの異臭に対
して効率的な持続性のマスキング作用を有し、異臭を抑
制することができる。

【００２３】ここで、上記香料配糖体に作用する加水分
解酵素は、香料配糖体の構造に応じて異なるが、人間や
ペットの排泄物や唾液、体内からの代謝物中に含まれる
加水分解酵素のうちでも、α−グルコシダーゼ、β−ガ
ラクトシダーゼ等は他の加水分解酵素に比べて上記異臭
の原因物質中での含有量が比較的高いことが本発明者ら
により以下の表１に示されるとおり確認されており、こ
れにより本発明に用いる好ましい香料配糖体として、糖
部分がα−グルコピラノシド、β−ガラクトピラノシド
等である香料配糖体が挙げられるのである。

【００２４】表１は、人間の尿中に含まれる加水分解酵
素を調べるために、表中に示すニトロフェノールの各種
の配糖体にヒトの尿を作用させたときに、グリコシド結
合切断（加水分解）により分離されるニトロフェノール
量を４０５ｎｍでの吸光度を測定することにより測定し
た結果を示す表である。なお、表中＋＋＋は分離された
（発生した）ニトロフェノール量が多い（４０５ｎｍの
光吸収が強い）ことを、＋＋は発生したニトロフェノー
ル量が比較的多い（４０５ｎｍの光吸収が比較的強い）
ことを、＋はニトロフェノールが明らかに発生した（４
０５ｎｍの光を明らかに吸収した）ことを、−はニトロ
フェノールが発生していないか、極わずかに発生した
（４０５ｎｍの光を吸収しないか、極わずかに吸収し
た）ことをそれぞれ示す。また、犬および猫の尿中に含
まれる加水分解酵素についても上記と同様の試験がなさ
れており、下記表１に示される結果と同様の傾向が確認
されている。

【００２５】

【表１】 本発明の異臭抑制組成物が含有する香料配糖体は、上記
のような香料配糖体のうちの１種であってもよく、また
２種以上であってもよい。

【００２６】かかる香料配糖体は既知の物質であり、こ
れらの製造方法は既に常法として知られている。例え
ば、糖類と香料とを硝酸銀などを触媒として縮合させる
ことにより製造することができる。あるいは糖類と香料
とを、グルコシダーゼ、ガラクトシダーゼ、グリコシル
トランスフェラーゼ等のグリコシル化反応を触媒し得る
酵素を用いて、所定の条件下で縮合させることにより容
易に得られる。また、香料配糖体は天然にも広く存在す
るので、このような香料配糖体を含有する起源物より、
通常の方法で抽出、精製することでも容易に得られる。
このような香料配糖体の各種製造方法のうちでも、立体
選択性のよい酵素を用いて糖類と香料とを縮合させる方
法が本発明においては好ましい。

【００２７】さらに、アセチル化等により糖部分が誘導
体化された香料配糖体の誘導体も、本発明で用いる香料
配糖体の範疇に属するものとして扱われる。

【００２８】（３）本発明の異臭抑制組成物 本発明の異臭抑制組成物は、上記サイクロデキストリン
包接香料と香料配糖体とを含有することを特徴とする。

【００２９】本発明の異臭抑制組成物における、サイク
ロデキストリン包接香料と香料配糖体の好ましい重量含
有比は、１：９９〜９９：１であり、より好ましくは
５：９５〜９５：５であり、更に好ましくは１：９〜
９：１である。この範囲であれば、サイクロデキストリ
ン包接香料および香料配糖体による異臭抑制効果が相乗
的に得られるが、この範囲外であると両者を混合してい
ることによる最適な効果はあまり期待できない。

【００３０】本発明の異臭抑制組成物はサイクロデキス
トリン包接香料と香料配糖体とを配合し、このまま粉体
等として用いることができる。また、本発明の異臭抑制
組成物にはサイクロデキストリン包接香料および香料配
糖体以外に任意成分としてナイロンパウダー等の粉体及
び／又はアクリル系高分子などの高吸水性ポリマーやス
ラッシュパルプなどセルロース等の吸水性物質を配合す
ることができる。また、任意成分を配合した異臭抑制組
成物は粉体の他、半固体としてもよいし、粉体を固めて
固形物にする等してもよい。本発明の異臭抑制組成物に
於ける、これら任意成分の好ましい含有量は、組成物全
体に対して１０〜５０重量％である。

【００３１】本発明の異臭抑制組成物は、サイクロデキ
ストリン包接香料と香料配糖体とを混合すればよく、通
常の粉体組成物の製法など通常の方法に従って製造でき
る。例えば、粉体組成物とするのであれば、ヘンシェル
ミキサー等で均一に混合し、パルベライザー等で解砕す
ればよいし、ペースト状、軟ワックス状の半固体の組成
物とするのであれば、ロールやニーダーで混合すればよ
い。

【００３２】かくして得られた異臭抑制組成物は、香料
配糖体の酵素分解による香料の放出、およびサイクロデ
キストリン包接体からの香料の徐放という異なる作用に
基づく放香成分を組み合わせることにより異臭を抑制す
る効果に優れる。また、この異臭抑制効果は持続性にも
優れる。さらに、異臭成分の種類によってはサイクロデ
キストリン包接香料が香料を放出しつつ異臭成分を吸着
し得るため、さらに優れた異臭抑制効果も期待できる。

【００３３】このような本発明の異臭抑制組成物は異臭
の抑制のために広く用いることができる。本発明の異臭
抑制組成物に含まれる香料配糖体は、糖部分と香料とに
分解され得る条件下で効果的に異臭抑制の作用をするも
のであることから、本発明の異臭抑制組成物はそのよう
な条件下で好適に用いることができる。特に、本発明の
異臭抑制組成物は、人間のペットの排泄物、唾液、体内
からの代謝物等に起因する異臭の抑制に好適に用いるこ
とができる。また、人間やペットの排泄物、唾液、体内
からの代謝物等に起因する異臭は、時間の経過とともに
臭いの程度がきつくなることがあるが、本発明の異臭抑
制組成物の異臭抑制作用は持続性があり、この点におい
ても本発明の異臭抑制組成物はこのような異臭を抑制す
るのに好適である。さらに、本発明の異臭抑制組成物中
にはサイクロデキストリン包接香料も含まれており、上
記のように香料配糖体が特に優れた異臭抑制作用を発揮
し得る条件下でなくてもサイクロデキストリン包接香料
からは香料が徐放される。したがって、本発明の異臭抑
制組成物は、人間やペットの排泄物、唾液、体内からの
代謝物等に起因する異臭の抑制に特に好適に用いること
ができる一方で、その他にも広くさまざまな条件下にお
いて好適に用いることができる。

【００３４】（４）本発明の応用範囲 本発明の異臭抑制組成物は、異臭に係わる製品に特段の
限定無く用いることが出来る。この様な製品としては、
例えば、紙オムツ、衛生シート、簡易トイレ等の人体用
の衛生用品、床敷き、ペット用トイレ、ペット用シート
等のペット用品等が例示できる。この他、生ゴミや動物
の糞尿にふりかけて異臭を抑制する防臭粉体やトイレ等
の異臭を抑制するトイレタリー製品等が挙げられる。
又、成分が化粧料などで広く用いられているものである
ことから、デオドラント等の化粧料や水虫薬のような皮
膚外用剤にも配合することが出来る。

【００３５】異臭抑制作用を有する上記のような衛生用
品又はペット用品等は、例えば上記本発明の異臭抑制組
成物をこれらの衛生用品、ペット用品等の表面等に保持
させることにより得ることができる。異臭抑制組成物を
保持させる箇所、方法、量などは衛生用品、ペット用品
等の種類に応じて適宜調整してよい。

【００３６】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明について詳細に
説明するが、本発明がこれら実施例にのみ限定を受けな
いことは言うまでもない。

【００３７】＜β−サイクロデキストリン包接香料の製
造例＞まず、製造例１−１から製造例１−１９にβ−サ
イクロデキストリン包接香料の製造例を示す。なお、β
−サイクロデキストリンは、市販されているＢＣＤ（メ
ルシャン株式会社製）を用いた。

【００３８】

【製造例１−１】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのメチルサ
リシレートを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾
取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１を９
１ｇ得た。

【００３９】

【製造例１−２】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのメントー
ルを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取し風乾
してβ−サイクロデキストリン包接香料２を９５ｇ得
た。

【００４０】

【製造例１−３】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇの桂皮アル
コールを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取し
風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料３を８９ｇ
得た。

【００４１】

【製造例１−４】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのシス−３
−ヘキセノールを徐々に加え、冷却して結晶を析出させ
て濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料４
を９２ｇ得た。

【００４２】

【製造例１−５】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのバニリン
を徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取し風乾し
てβ−サイクロデキストリン包接香料５を９０ｇ得た。

【００４３】

【製造例１−６】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのオイゲノ
ールを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取し風
乾してβ−サイクロデキストリン包接香料６を９３ｇ得
た。

【００４４】

【製造例１−７】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのイソアミ
ルアセテートを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて
濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料７を
９４ｇ得た。

【００４５】

【製造例１−８】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのシンナミ
ックアルデヒドを徐々に加え、冷却して結晶を析出させ
て濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料８
を９１ｇ得た。

【００４６】

【製造例１−９】β−サイクロデキストリン１００ｇを
５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、こ
れに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのパラクレ
シルアセテートを徐々に加え、冷却して結晶を析出させ
て濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料９
を９３ｇ得た。

【００４７】

【製造例１−１０】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのリナリ
ルアセテートを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて
濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１０
を８５ｇ得た。

【００４８】

【製造例１−１１】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのベンジ
ルアセテートを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて
濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１１
を８７ｇ得た。

【００４９】

【製造例１−１２】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのシトロ
ネロールを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取
し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１２を９
２ｇ得た。

【００５０】

【製造例１−１３】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのゲラニ
オールを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取し
風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１３を９４
ｇ得た。

【００５１】

【製造例１−１４】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのジヒド
ロミルセノールを徐々に加え、冷却して結晶を析出させ
て濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１
４を１０５ｇ得た。

【００５２】

【製造例１−１５】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのアリル
カプロネートを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて
濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１５
を９１ｇ得た。

【００５３】

【製造例１−１６】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのヘキシ
ルアセテートを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて
濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１６
を８９ｇ得た。

【００５４】

【製造例１−１７】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのレモン
オイルを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取し
風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１７を９２
ｇ得た。

【００５５】

【製造例１−１８】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのスペア
ミントオイルを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて
濾取し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１８
を９０ｇ得た。

【００５６】

【製造例１−１９】β−サイクロデキストリン１００ｇ
を５０％エタノール水溶液２０００ｍｌに加熱溶解し、
これに２０ｍｌのエタノールに溶解した１０ｇのユーカ
リオイルを徐々に加え、冷却して結晶を析出させて濾取
し風乾してβ−サイクロデキストリン包接香料１９を９
４ｇ得た。

【００５７】＜香料配糖体の製造例＞次に、香料配糖体
の製造例を製造例２−１から２−２０に示す。

【００５８】

【香料配糖体の製造例２−１】１０ｇのβ−ガラクトシ
ルガラクトースと１０ｍｇのβ−ガラクトシダーゼを水
５００ｍｌに溶かして得られた水溶液に、アセトン２０
ｍｌにメチルサリシレート１ｇを溶解させた溶液を加え
て３７℃で４８時間撹拌した。その後水相を分離し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー、（溶出溶媒；メタ
ノール：クロロホルム＝１：１）、ＯＤＳカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒；１０％アセトニトリル水溶
液）、ダイアイオンＨＰ−２０カラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒；２０％エタノール水溶液→５０％エタノ
ール水溶液）で順次精製し、１２４ｍｇのメチルサリシ
レート−β−ガラクトピラノシド（香料配糖体１）を得
た。

【００５９】

【香料配糖体の製造例２−２】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりにメント
ール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１と同様にし
て、８６ｍｇのメントール−β−ガラクトピラノシド
（香料配糖体２）を得た。

【００６０】

【香料配糖体の製造例２−３】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりに桂皮ア
ルコール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１と同様に
して、１３１ｍｇの桂皮アルコール−β−ガラクトピラ
ノシド（香料配糖体３）を得た。

【００６１】

【香料配糖体の製造例２−４】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりにチモー
ル１ｇを用いた以外は上記製造例２−１と同様にして、
４３ｍｇのチモール−β−ガラクトピラノシド（香料配
糖体４）を得た。

【００６２】

【香料配糖体の製造例２−５】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりにシス−
３−ヘキセノール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１
と同様にして、２０１ｍｇのシス−３−ヘキセノール−
β−ガラクトピラノシド（香料配糖体５）を得た。

【００６３】

【香料配糖体の製造例２−６】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりにバニリ
ン１ｇを用いた以外は上記製造例１と同様にして、１０
８ｍｇのバニリン−β−ガラクトピラノシド（香料配糖
体６）を得た。

【００６４】

【香料配糖体の製造例２−７】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりにオイゲ
ノール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１と同様にし
て、２１１ｍｇのオイゲノール−β−ガラクトピラノシ
ド（香料配糖体７）を得た。

【００６５】

【香料配糖体の製造例２−８】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりにフェネ
チルアルコール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１と
同様にして、１９４ｍｇのフェネチルアルコール−β−
ガラクトピラノシド（香料配糖体８）を得た。

【００６６】

【香料配糖体の製造例２−９】香料配糖体の製造例２−
１において、メチルサリシレート１ｇの替わりにシトロ
ネロール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１と同様に
して、８６ｍｇのシトロネロール−β−ガラクトピラノ
シド（香料配糖体９）を得た。

【００６７】

【香料配糖体の製造例２−１０】１０ｇのα−グルコシ
ルグルコースと１０ｍｇのα−グルコシダーゼを水５０
０ｍｌに溶かして得られた水溶液に、アセトン２０ｍｌ
にメチルサリシレート１ｇを溶解させた溶液を加えて３
７℃で４８時間撹拌した。その後、水相を分離し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー、（溶出溶媒；メタノ
ール：クロロホルム＝１：１）、ＯＤＳカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒；１０％アセトニトリル水溶
液）、ダイアイオンＨＰ−２０カラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒；２０％エタノール水溶液→５０％エタノ
ール水溶液）で順次精製し、１０２ｍｇのメチルサリシ
レート−α−グルコピラノシド（香料配糖体１０）を得
た。

【００６８】

【香料配糖体の製造例２−１１】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにメ
ントール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１０と同様
にして、１０８ｍｇのメントール−α−グルコピラノシ
ド（香料配糖体１１）を得た。

【００６９】

【香料配糖体の製造例２−１２】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりに桂
皮アルコール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１０と
同様にして、１２２ｍｇの桂皮アルコール−α−グルコ
ピラノシド（香料配糖体１２）を得た。

【００７０】

【香料配糖体の製造例２−１３】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにチ
モール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１０と同様に
して、３７ｍｇのチモール−α−グルコピラノシド（香
料配糖体１３）を得た。

【００７１】

【香料配糖体の製造例２−１４】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにシ
ス−３−ヘキセノール１ｇを用いた以外は上記製造例２
−１０と同様にして、１７１ｍｇのシス−３−ヘキセノ
ール−α−グルコピラノシド（香料配糖体１４）を得
た。

【００７２】

【香料配糖体の製造例２−１５】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにバ
ニリン１ｇを用いた以外は上記製造例２−１０と同様に
して、８９ｍｇのバニリン−α−グルコピラノシド（香
料配糖体１５）を得た。

【００７３】

【香料配糖体の製造例２−１６】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにオ
イゲノール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１０と同
様にして、１２１ｍｇのオイゲノール−α−グルコピラ
ノシド（香料配糖体１６）を得た。

【００７４】

【香料配糖体の製造例２−１７】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにフ
ェネチルアルコール１ｇを用いた以外は上記製造例２−
１０と同様にして、７９ｍｇのフェネチルアルコール−
α−グルコピラノシド（香料配糖体１７）を得た。

【００７５】

【香料配糖体の製造例２−１８】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにシ
トロネロール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１０と
同様にして、１１６ｍｇのシトロネロール−α−グルコ
ピラノシド（香料配糖体１８）を得た。

【００７６】

【香料配糖体の製造例２−１９】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにゲ
ラニオール１ｇを用いた以外は上記製造例２−１０と同
様にして、１２０ｍｇのゲラニオール−α−グルコピラ
ノシド（香料配糖体１９）を得た。

【００７７】

【香料配糖体の製造例２−２０】香料配糖体の製造例２
−１０において、メチルサリシレート１ｇの替わりにジ
ヒドロミルセノール１ｇを用いた以外は上記製造例２−
１０と同様にして、１１１ｍｇのジヒドロミルセノール
−α−グルコピラノシド（香料配糖体２０）を得た。

【００７８】

【実施例１〜４】 ＜異臭抑制組成物の製造＞表１に示す処方で香料配糖体
の種類を変え、本発明の異臭抑制組成物（実施例１〜
４）を作製した。香料配糖体の量は０．０５ｇで、β−
サイクロデキストリン包接香料はβ−サイクロデキスト
リン包接香料１を０．０５ｇ用いた。これらは乳鉢で良
く混合して製造した。

【００７９】＜異臭抑制効果試験＞実施例１〜４の異臭
抑制組成物に人尿３５ｍｌを加え、異臭の立ち具合を、
異種が気にならないを５点、異臭がやや認識できるを４
点、異臭が認識できるを３点、異臭が気になるを２点、
異臭が非常に気になるを１点として専門パネラー５名に
より、人尿添加直後と添加１時間後に判定し平均値を求
めた。対照１は香料配糖体もβ−サイクロデキストリン
包接香料も添加しないもの、対照２は香料配糖体を含有
しないもの、対照３は実施例１のβ−サイクロデキスト
リン包接香料１をβ−サイクロデキストリンに置換した
もの、比較１は実施例１のβ−サイクロデキストリン包
接香料をメチルサリシレート０．００５ｇに置換したも
の、比較２は実施例１の香料配糖体１をメチルサリシレ
ート０．０２ｇに置換したものを用いた。

【００８０】表２より、本発明の異臭抑制組成物による
異臭抑制効果が優れており、しかも持続性があることが
明かとなった。また、本発明の異臭抑制組成物による効
果は、香料配糖体とβ−サイクロデキストリン包接香料
の相乗効果であることが判る。

【００８１】

【表２】 （表２中「包接香料１」とは、製造例１で得られたβ−
サイクロデキストリンデキストリン包接香料１のことを
さす。）

【００８２】

【実施例５〜２２】０．５ｇの香料配糖体１に、表３に
示すβ−サイクロデキストリン包接香料０．０５ｇをそ
れぞれ加え乳鉢で良く混合して異臭抑制組成物を作製
し、上記の異臭抑制効果試験と同様に異臭抑制作用を調
べた。結果を表３に示す。

【００８３】

【表３】

【００８４】

【実施例２３】下記処方に従って、香料配糖体とβ−サ
イクロデキストリン包接香料とを含有する異臭抑制組成
物を作製した。即ち、処方成分を乳鉢で良く混合し、本
発明の異臭抑制組成物を得た。このものについて上記異
臭抑制効果試験と同様に異種抑制作用を評価したとこ
ろ、人尿の添加直後４．２、添加一時間後３．６の異臭
抑制効果が認められた。表２、表３の結果と比較する
と、表４の処方による異臭抑制組成物は香料を単独で用
いるより異臭抑制効果に優れることが判る。

【００８５】

【表４】

【００８６】

【実施例２４】 紙オムツ 図１及び図２に示される紙オムツの吸水性ポリマー層
に、下記処方の本発明の異臭抑制組成物を２０ｇ混ぜ込
み、加圧成型して紙オムツを得た。このオムツに人尿１
００ｍｌを２時間おき３回しみこませ、２４時間放置し
たが異臭は殆ど感じられなかった。市販品の紙オムツで
同様の実験を行ったところ、強い異臭を感じた。本発明
の異臭抑制組成物が紙オムツにも好適に適用できること
が判る。尚、この紙オムツに用いた異臭抑制組成物は、
表５に示される各成分をヘンシェルミキサーで混合した
後、１ｍｍ丸穴スクリーンを装着したパルベライザーで
解砕して製造した。

【００８７】

【表５】

【００８８】

【実施例２５】 衛生シート 防水シート１×１ｍに下記処方の本発明の異臭抑制組成
物１００ｇを接着剤で張り付け、衛生シートを得た。こ
のものは、病院などでベットに引いて汚物の処理をする
のに便利であった。又、このものはペットのトイレの下
に引くとトイレの処置が楽なばかりかそれに包んでごみ
箱に捨てても異臭が気にならなかった。尚、この衛生シ
ートに用いた異臭抑制組成物は、表６に示される各成分
をヘンシェルミキサーで混合した後、１ｍｍ丸穴スクリ
ーンを装着したパルベライザーで解砕して製造した。

【００８９】

【表６】

【００９０】

【実施例２６】 ペット用床敷き 市販のマウス用床敷き１００ｇに下記処方の本発明の異
臭抑制組成物２０ｇを混ぜ込み、ペット用床敷きを得
た。このペット用床敷きを用いてマウスを１週間床敷き
を変えずに飼育したが、異臭は気にならなかった。ペッ
ト用床敷きに用いた異臭抑制組成物は、表７に示される
各成分をヘンシェルミキサーで混合した後、１ｍｍ丸穴
スクリーンを装着したパルベライザーで解砕して製造し
た。

【００９１】

【表７】

【００９２】

【実施例２７】 簡易トイレ 防水性の１Ｌの紙袋に下記の処方の本発明の異臭抑制組
成物５０ｇを詰め簡易トイレを得た。これに人尿３５０
ｃｃを詰め、２４時間放置したが異臭は気にならなかっ
た。尚、簡易トイレに用いた異臭抑制組成物は、表８に
示される各成分をヘンシェルミキサーで混合した後、１
ｍｍ丸穴スクリーンを装着したパルベライザーで解砕し
て製造した。

【００９３】

【表８】

【００９４】

【実施例２８】 ペット用トイレ（猫砂） 下記の処方に従って、ペット用トイレ（猫砂）を作製し
た。即ち、表９に示される処方成分を転動相造粒装置に
秤込み、メタノール１０重量部を噴霧しながら、４０℃
の熱風を送風し、実施例３の異臭抑制組成物と吸水性ポ
リマーとをコーティングしてペット用のトイレを得た。

【００９５】

【表９】

【００９６】

【発明の効果】本発明の異臭抑制組成物およびこれを有
する衛生用品、ペット用品によれば、異臭、特に人間や
ペットの排泄物、唾液、体内からの代謝物等に起因する
異臭を効果的に抑制できる。また、その異臭抑制効果は
持続性にも優れる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 紙オムツの正面図

【図２】 紙オムツの断面図

【符号の説明】

１０・・紙オムツ １・・不織布 ２・・吸水紙 ３・・スラッシュパルプ ４・・吸水ポリマー ５・・防水シート

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ // Ａ６１Ｌ 9/12 Ａ６１Ｌ 9/12 Ｃ０７Ｈ 15/00 Ｃ０７Ｈ 15/00 (72)発明者 坂田 完三 静岡県静岡市大谷836 静岡大学農学部内 (72)発明者 碓氷 泰市 静岡県静岡市大谷836 静岡大学農学部内 (72)発明者 渡辺 修治 静岡県静岡市大谷836 静岡大学農学部内 (72)発明者 山岸 政昭 静岡県沼津市大岡3981番地１静岡県沼津工 業技術センター内 (72)発明者 大石 一男 静岡県沼津市大岡3981番地１静岡県沼津工 業技術センター内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 サイクロデキストリン包接香料と香料配
   糖体とを含有することを特徴とする異臭抑制組成物。
2. 【請求項２】 サイクロデキストリン包接香料が、β−
   サイクロデキストリンである請求項１に記載の異臭抑制
   組成物。
3. 【請求項３】 β−サイクロデキストリン包接香料が、
   メチルサリシレート、メントール、桂皮アルコール、シ
   ス−３−ヘキセノール、バニリン、オイゲノール、イソ
   アミルアセテート、シンナミックアルデヒド、パラクレ
   シルアセテート、リナリルアセテート、ベンジルアセテ
   ート、シトロネロール、ゲラニオール、ジヒドロミルセ
   ノール、カプロン酸アリル、酢酸ヘキシル、レモンオイ
   ル、スペアミントオイル、ユーカリ油から選ばれる１種
   又は２種以上の香料を包接する請求項２に記載の異臭抑
   制組成物。
4. 【請求項４】 香料配糖体が、メチルサリシレート、メ
   ントール、桂皮アルコール、チモール、シス−３−ヘキ
   セノール、バニリン、オイゲノール、フェネチルアルコ
   ール、シトロネロール、ゲラニオール、ジヒドロミルセ
   ノール、リナリルアルコールの配糖体から選ばれる１種
   又は２種以上である請求項１〜３のいずれか１項に記載
   の異臭抑制組成物。
5. 【請求項５】 香料配糖体が、香料のα−グルコピラノ
   シド及び／又はβ−ガラクトピラノシドである請求項１
   〜４の何れか１項に記載の異臭抑制組成物。
6. 【請求項６】 サイクロデキストリン包接香料と香料配
   糖体との重量含有比が、１：９９〜９９：１である請求
   項１〜５の何れか１項に記載の異臭抑制組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜６の何れかに記載の異臭抑制
   組成物を有する衛生用品。
8. 【請求項８】 紙オムツ、衛生シート、簡易トイレの何
   れかであることを特徴とする請求項７に記載の衛生用
   品。
9. 【請求項９】 請求項１〜６の何れかに記載の異臭抑制
   組成物を有するペット用品。
10. 【請求項１０】 床敷き、ペット用トイレ、ペット用シ
    ートの何れかであることを特徴とする請求項９に記載の
    ペット用品。