JPH1025322A - シリコーン複合高分子体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 工業化可能なシリコーン複合高分子体の製造
方法を実現する。 【解決手段】 シリコーン複合高分子体の製造方法は、
ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサンと重合性二
重結合含有モノマーとを含む重合性溶液を、ラジカル重
合開始剤を用いて重合反応させる工程を含んでいる。こ
こで、重合性溶液は、例えば、ヒドロシリル基含有オル
ガノポリシロキサンを少なくとも２０重量％以上含んで
いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高分子体の製造方法、
特に、シリコーン複合高分子体の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術とその課題】塗料用樹脂、成型材料用樹
脂、医療材料用樹脂および化粧品材料用樹脂等の各種コ
ーティング材料用に用いられる樹脂、あるいは消泡剤や
フロー剤等の表面調整剤用として用いられる樹脂等の有
機高分子体においては、必要に応じて、耐熱性、耐候
性、離型性、成形加工性、耐熱衝撃性等の各種特性を改
善するために、耐熱性や耐候性が良好なシリコーン化合
物と複合することが検討されている。

【０００３】上述の各種用途に用いられる有機高分子体
とシリコーン化合物との複合方法として、特開昭５９−
１２６４７８号には、シリコーン／ビニル系のグラフト
ポリマーの合成方法が示されている。この方法は、リビ
ング重合により得られるシリコーンマクロモノマーを共
重合することによりグラフトポリマーを得る方法である
が、リビング重合そのものの工業化が困難であるため、
工業化が容易ではない。

【０００４】また、特開平１−２５４７１９号には、シ
リコーン／ビニル系のブロックポリマーの合成方法が示
されている。この方法は、高分子開始剤を用いた２段階
重合法によるブロックポリマーの合成方法であるが、ブ
ロック化効率が低く、工業化が困難である。

【０００５】本発明の目的は、工業化可能なシリコーン
複合高分子体の製造方法を実現することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明に係るシリコーン
複合高分子体の製造方法は、ヒドロシリル基含有オルガ
ノポリシロキサンと重合性二重結合含有モノマーとを含
む重合性溶液を、ラジカル重合開始剤を用いて重合反応
させる工程を含んでいる。

【０００７】ここで用いられるラジカル重合開始剤は、
例えばパーオキサイド系のラジカル重合開始剤であり、
具体的にはジクミルパーオキサイド、ジターシャルブチ
ルパーオキサイド、ターシャルブチルパーオキシベンゾ
エートおよびベンゾイルパーオキサイドからなる群から
選ばれたものを例示することができる。

【０００８】また、ヒドロシリル基含有オルガノポリシ
ロキサンは、例えば、下記の平均組成式（１）、
（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少
なくとも１種である。

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ｒは、アルキル基、アリル基、ア
リール基、アラルキル基、エポキシ基、水酸基、カルボ
キシル基、アミノ基、アルコキシシリル基またはポリエ
ーテル基、ａは０〜２００、ｂは０〜２００、ｃは１〜
２００、ｄは３〜１０、およびｅは１〜４、である。）

【００１１】本発明で用いられる上述のヒドロシリル基
含有オルガノポリシロキサンは、例えば、１分子中に含
まれるヒドロシリル基の平均個数が少なくとも１５個で
ある。

【００１２】一方、重合性二重結合含有モノマーは、例
えば、スチレン系モノマー、アクリル酸アルキルエステ
ル、メタクリル酸アルキルエステル、水酸基含有重合性
二重結合含有モノマー、カルボン酸含有重合性二重結合
含有モノマー、アルコキシシリル基含有重合性二重結合
含有モノマー、フッ素含有重合性二重結合含有モノマ
ー、二官能性重合性二重結合含有モノマー、エポキシ基
含有重合性二重結合含有モノマー、アミド基含有重合性
二重結合含有モノマー、アミノ基含有重合性二重結合含
有モノマー、スルホン基含有重合性二重結合含有モノマ
ー、ポリエーテル基含有重合性二重結合含有モノマーお
よびりん酸基含有重合性二重結合含有モノマーからなる
群から選ばれた少なくとも１種である。

【００１３】また、ヒドロシリル基含有オルガノポリシ
ロキサンは、例えば、重合性溶液中に少なくとも２０重
量％含まれている。

【００１４】

【発明の実施の形態】ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサン 本発明で用いられるヒドロシリル基含有オルガノポリシ
ロキサンは、１分子中に少なくとも１つのヒドロシリル
基（ＳｉＨ基）を有するものであれば、特に限定されな
いが、通常は、下記の一般式（Ａ）で示されるシロキサ
ン結合の繰返しを主鎖とし、側鎖としてメチル基，エチ
ル基およびプロピル基などのアルキル基、アリル基、ビ
ニル基、フェニル基などのアリール基、フェニルエチル
基，フェニルイソプロピル基などのアラルキル基、エポ
キシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、メトキシ
シリル基，エトキシシリル基などのアルコキシシリル
基、ポリエチレンオキサイド，ポリプロピレンオキサイ
ドなどのポリエーテル基等をもつ重合体であって、少な
くとも１つのヒドロシリル基を有するものである。

【００１５】

【化３】

【００１６】このようなヒドロシリル基含有オルガノポ
リシロキサンの具体例としては、例えば、下記の平均組
成式（１）、（２）、（３）および（４）で示されるも
のが挙げられる。

【００１７】

【化４】

【００１８】なお、各平均組成式中、Ｒは上述のアルキ
ル基、アリル基、アリール基、アラルキル基、エポキシ
基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アルコキシシ
リル基またはポリエーテル基を示す。また、ａは０〜２
００、ｂは０〜２００、ｃは１〜２００、ｄは３〜１
０、およびｅは１〜４である。なお、各平均組成式中の
Ｒは、２種以上のものであってもよい。

【００１９】このようなヒドロシリル基含有オルガノポ
リシロキサンは、１分子中に含まれるヒドロシリル基の
平均個数が少なくとも１５個のものが好ましい。ヒドロ
シリル基の平均個数が１５個未満の場合は、ヒドロシリ
ル基含有オルガノポリシロキサンと重合性二重結合含有
モノマーとの反応効率が低下し、オルガノポリシロキサ
ンと重合性二重結合含有モノマーから得られる有機ポリ
マーとの複合化効率の高い高分子体が得られにくい場合
がある。

【００２０】重合性二重結合含有モノマー 本発明で用いられる重合性二重結合含有モノマーは、重
合性二重結合を有するものであれば特に限定されない
が、例えば、スチレン系モノマー、アクリル酸アルキル
エステル、メタクリル酸アルキルエステル、水酸基含有
重合性二重結合含有モノマー、カルボン酸含有重合性二
重結合含有モノマー、アルコキシシリル基含有重合性二
重結合含有モノマー、フッ素含有重合性二重結合含有モ
ノマー、二官能性重合性二重結合含有モノマー、エポキ
シ基含有重合性二重結合含有モノマー、アミド基含有重
合性二重結合含有モノマー、アミノ基含有重合性二重結
合含有モノマー、スルホン基含有重合性二重結合含有モ
ノマー、ポリエーテル基含有重合性二重結合含有モノマ
ーおよびりん酸基含有重合性二重結合含有モノマーなど
を挙げることができる。

【００２１】ここで、スチレン系モノマーとしては、ス
チレンおよびα−メチルスチレンを例示することができ
る。アクリル酸アルキルエステルとしては、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸ターシャルブチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル
酸シクロヘキシル等を例示することができる。メタクリ
ル酸アルキルエステルとしては、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸ターシャルブチル、メタクリ
ル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタ
クリル酸シクロヘキシル等を例示することができる。水
酸基含有重合性二重結合含有モノマーとしては、アクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキ
シエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタク
リル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸４−ヒドロ
キシブチル、メタクリル酸４−ヒドロキシブチル等を例
示することができる。カルボン酸含有重合性二重結合含
有モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、無水
マレイン酸等を例示することができる。アルコキシシリ
ル基含有重合性二重結合含有モノマーとしては、アクリ
ル酸３−トリメトキシシリルプロピル、メタクリル酸３
−トリメトキシシリルプロピル、アクリル酸３−トリエ
トキシシリルプロピル、メタクリル酸３−トリエトキシ
シリルプロピル等を例示することができる。フッ素含有
重合性二重結合含有モノマーとしては、アクリル酸トリ
フルオロエチルやメタクリル酸トリフルオロエチル等を
例示することができる。二官能性重合性二重結合含有モ
ノマーとしては、アクリル酸アリル、メタクリル酸アリ
ル、アクリル酸３−メチル−３−ブテニル、メタクリル
酸３−メチル−３−ブテニル等を例示することができ
る。さらに、エポキシ基含有重合性二重結合含有モノマ
ーとしては、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリ
シジル等を例示することができる。

【００２２】また、アミド基含有重合性二重結合含有モ
ノマーとしては、アクリルアミド、メタクリルアミド、
メチレンビスアクリルアミド、メチレンビスメタクリル
アミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロー
ルメタクリルアミド等を例示することができる。アミノ
基含有重合性二重結合含有モノマーとしては、アクリル
酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノ
エチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル
酸ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピルメタ
クリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド
等を例示することができる。スルホン基含有重合性二重
結合含有モノマーとしては、アクリルスルホン酸、メタ
クリルスルホン酸、アクリル酸−２−スルホエチル、メ
タクリル酸−２−スルホエチル、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸並びにこれらのアルカ
リ塩、アンモニウム塩およびアミン塩を例示することが
できる。ポリエーテル基含有重合性二重結合含有モノマ
ーとしては、エチレンオキサイドが２〜５０程度付加さ
れたアクリレート、エチレンオキサイドが２〜５０程度
付加されたメタクリレート、プロピレンオキサイドが２
〜５０程度付加されたアクリレートおよびプロピレンオ
キサイドが２〜５０程度付加されたメタクリレートを例
示することができる。さらに、リン酸基含有重合性二重
結合含有モノマーとしては、２−アシッドホスホキシエ
チルメタクリレート、２−アシッドホスホキシエチルア
クリレート、３−クロロ−２−アシッドホスホキシプロ
ピルメタクリレート、３−クロロ−２−アシッドホスホ
キシプロピルアクリレート、ジフェニル−２−メタクリ
ロイロキシエチルホスフェート、ジフェニル−２−アク
リロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−２−メタ
クリロイロキシエチルホスフェートおよびジブチル−２
−アクリロイロキシエチルホスフェートを例示すること
ができる。

【００２３】なお、上述の重合性二重結合含有モノマー
は、２種以上のものが併用されてもよい。

【００２４】また、本発明では、重合性二重結合含有モ
ノマーとして、下記の一般式（５）で示される２，４−
ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンを用いることも
できる。

【００２５】

【化５】

【００２６】ラジカル重合開始剤 本発明では、ラジカル重合開始剤としてパーオキサイド
系またはアゾ系のものが用いられる。ここで、パーオキ
サイド系のラジカル重合開始剤としては、ターシャルブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ターシャルヘキシルパーオキシ−２
−エチルヘキサノエート、ジターシャルブチルパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイド、ターシャルブチルパ
ーオキシベンゾエート、１，１−ビス（ターシャルブチ
ルパーオキシ）シクロヘキサン等を例示することができ
る。一方、アゾ系のラジカル重合開始剤としては、２、
２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビ
ス−２−メチルブチロニトリル、２，２’−アゾビス−
２，４−ジメチルバレロニトリル、ジメチル−２，２’
−アゾビスイソブチレート、４，４’−アゾビス−４−
シアノバレリックアシッド、２，２’−アゾビス（２−
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））プロピオンア
ミド等を例示することができる。

【００２７】なお、上述のラジカル重合開始剤として
は、ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサンのヒド
ロシリル基から水素原子を引き抜き易い点で、パーオキ
サイド系のラジカル重合開始剤、特に、ジクミルパーオ
キサイド、ジターシャルブチルパーオキサイド、ターシ
ャルブチルパーオキシベンゾエートまたはベンゾイルパ
ーオキサイドを用いるのが好ましい。

【００２８】重合反応 本発明に係るシリコーン複合高分子体の製造方法は、上
述のヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサンと上述
の重合性二重結合含有モノマーとを含む重合性溶液を、
ラジカル重合開始剤を用いて重合反応させる工程を含ん
でいる。ここでは、ヒドロシリル基含有オルガノポリシ
ロキサンのヒドロシリル基からの水素引き抜き反応と、
重合性二重結合含有モノマーの重合反応とが競争的に進
む。具体的には、ヒドロシリル基含有オルガノポリシロ
キサン側にＳｉラジカルが生成し、このＳｉラジカルが
開始点となって重合性二重結合含有モノマーが重合し、
ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサンに対して重
合性二重結合含有モノマーが重合した有機ポリマーが複
合する。これにより、目的とするシリコーン複合高分子
体が得られる。

【００２９】このような重合反応を実施するに当り、上
述の重合性溶液には溶剤が含まれていてもよいし、含ま
れていなくてもよい。

【００３０】上述の重合性溶液は、溶剤の利用の有無に
かかわらず、ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサ
ンと重合性二重結合含有モノマーによる有機ポリマーと
の複合効率を高めるために、ヒドロシリル基含有オルガ
ノポリシロキサンの濃度が少なくとも２０重量％になる
よう調整するのが好ましい。

【００３１】重合反応時の温度条件は、特に限定される
ものではないが、通常は室温〜２００℃の温度範囲、好
ましくは１００〜２００℃の温度範囲で実施される。

【００３２】また、重合反応は、分子量調整剤の下で実
施することもできる。分子量調整剤としては、ドデシル
メルカプタンやチオグリコールなどのメルカプタン類、
アリルアルコール，アリルアセテート，アリルカーボネ
ートなどのアリル化合物、四塩化炭素やジブロモエタン
などのハロゲン化物、２，４−ジフェニル−４−メチル
−１−ペンテン、２，４−ジカルボキシメチル−４−メ
チル−１−ペンテンなどのα−ビニルモノマー二量体な
どを例示することができる。

【００３３】本発明の方法により製造されたシリコーン
複合高分子体は、塗料用樹脂、成型材料用樹脂、医療材
料用樹脂、化粧品材料用樹脂等の各種コーティング材料
用樹脂として、或いは消泡剤やフロー剤等の表面調整剤
として用いられると、良好な耐熱性、耐候性、離型性、
成形加工性、耐熱衝撃性等の各種特性を達成することが
できる。

【００３４】

【実施例】実施例１ コンデンサー、撹拌器、窒素導入管および温度調節機を
備えた耐圧反応容器を用意し、これにキシレン２５ｇ
と、下記の構造式（６）で示されるオルガノポリシロキ
サン７５ｇとを仕込んで１５０℃に加熱した。加熱後、
メタクリル酸ターシャルブチル１００ｇとジターシャル
ブチルパーオキサイド１０ｇとの混合溶液を３時間かけ
て滴下し、さらに３時間保温した。これにより得られた
ポリマー溶液を１４０℃に加熱して溶剤を除去したとこ
ろ、ポリマーＡが得られた。

【００３５】

【化６】

【００３６】得られたポリマーＡを、ＵＶ検出器（２５
４ｎｍ）を備えた高速液体クロマトグラフィーを用いて
分析したところ、２本のピークが観察された。それぞれ
のピーク部分を分取し、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
を測定したところ、２本のピークは、未反応のオルガノ
ポリシロキサンおよびポリメタクリル酸ターシャルブチ
ルが複合された（グラフトされた）オルガノポリシロキ
サンによるものであることがわかった。また、２本のピ
ークの面積比から複合効率（ポリメタクリル酸ターシャ
ルブチルが複合されたオルガノポリシロキサンの割合）
を調べたところ、約３９％であった。

【００３７】実施例２ 実施例１で用いたものと同様の反応容器にキシレン１０
０ｇと上記構造式（６）で示されるオルガノポリシロキ
サン７５ｇとを仕込み、１５０℃に加熱した。加熱後、
メタクリル酸ターシャルブチル１００ｇとジターシャル
ブチルパーオキサイド１０ｇとの混合液を３時間かけて
滴下し、さらに３時間保温した。これにより得られたポ
リマー溶液を１４０℃に加熱して溶剤を除去したとこ
ろ、ポリマーＢが得られた。

【００３８】得られたポリマーＢを、実施例１と同様に
高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ、
２本のピークが観察された。それぞれのピーク部分を分
取し、ＩＲ測定をしたところ、２本のピークは、未反応
のオルガノポリシロキサンおよびポリメタクリル酸ター
シャルブチルが複合された（グラフトされた）オルガノ
ポリシロキサンによるものであることがわかった。ま
た、２本のピークの面積比から複合効率（ポリメタクリ
ル酸ターシャルブチルが複合されたオルガノポリシロキ
サンの割合）を調べたところ、約２０％であった。

【００３９】実施例３ 実施例１で用いたものと同じ反応容器にキシレン２５ｇ
と上記構造式（６）で示されるオルガノポリシロキサン
７５ｇとを仕込み、１３０℃に加熱した。加熱後、メタ
クリル酸ターシャルブチル１００ｇとジメチル−２，
２’−アゾビスイソブチレート１０ｇとの混合溶液を３
時間かけて滴下し、さらに３時間保温した。これにより
得られたポリマー溶液を１４０℃に加熱して溶剤を除去
したところ、ポリマーＣが得られた。

【００４０】得られたポリマーＣを、実施例１と同様に
高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ、
２本のピークが観察された。それぞれのピーク部分を分
取し、ＩＲ測定をしたところ、２本のピークは、未反応
のオルガノポリシロキサンおよびポリメタクリル酸ター
シャルブチルが複合された（グラフトされた）オルガノ
ポリシロキサンによるものであることがわかった。ま
た、２本のピークの面積比から複合効率（ポリメタクリ
ル酸ターシャルブチルが複合されたオルガノポリシロキ
サンの割合）を調べたところ、約１０％であった。

【００４１】実施例４ 実施例１で用いたものと同様の反応容器にキシレン２５
ｇと下記の構造式（７）で示されるオルガノポリシロキ
サン７５ｇとを仕込み、１５０℃に加熱した。加熱後、
メタクリル酸ターシャルブチル１００ｇとジターシャル
ブチルパーオキサイド１０ｇとの混合溶液を３時間かけ
て滴下し、さらに３時間保温した。これにより得られた
ポリマー溶液を１４０℃に加熱して溶剤を除去したとこ
ろ、ポリマーＤが得られた。

【００４２】

【化７】

【００４３】得られたポリマーＤを、実施例１と同様に
高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ、
２本のピークが観察された。それぞれのピーク部分を分
取し、ＩＲ測定をしたところ、２本のピークは、未反応
のオルガノポリシロキサンおよびポリメタクリル酸ター
シャルブチルが複合された（グラフトされた）オルガノ
ポリシロキサンによるものであることがわかった。ま
た、２本のピークの面積比から複合効率（ポリメタクリ
ル酸ターシャルブチルが複合されたオルガノポリシロキ
サンの割合）を調べたところ、約１５％であった。

【００４４】比較例 実施例１で用いたものと同様の反応容器にキシレン２５
ｇと下記の構造式（８）で示されるオルガノポリシロキ
サン７５ｇとを仕込み、１５０℃に加熱した。加熱後、
メタクリル酸ターシャルブチル１００ｇとジターシャル
ブチルパーオキサイド１０ｇとの混合溶液を３時間かけ
て滴下し、さらに３時間保温した。これにより得られた
ポリマー溶液を１４０℃に加熱して溶剤を除去したとこ
ろ、ポリマーＥが得られた。

【００４５】

【化８】

【００４６】得られたポリマーＥを、実施例１と同様に
高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ、
１本のピークのみが観察された。このピーク部分を分取
し、ＩＲ測定をしたところ、当該ピークは未反応のオル
ガノポリシロキサンであることがわかった。この結果よ
り、ヒドロシリル基を含有しないオルガノポリシロキサ
ンは、ラジカル開始剤の存在下において重合性二重結合
含有モノマーから得られる有機ポリマーと複合しないこ
とがわかった。

【００４７】

【発明の効果】本発明に係るシリコーン複合高分子体の
製造方法では、ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキ
サンと重合性二重結合含有モノマーとを含む重合性溶液
を、ラジカル重合開始剤を用いて重合反応させているの
で、これまでは工業的に生産するのが困難であったシリ
コーン複合高分子体を工業的に容易に製造することがで
きる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ヒドロシリル基含有オルガノポリシロキサ
   ンと重合性二重結合含有モノマーとを含む重合性溶液
   を、ラジカル重合開始剤を用いて重合反応させる工程を
   含む、シリコーン複合高分子体の製造方法。
2. 【請求項２】前記ラジカル重合開始剤がパーオキサイド
   系のラジカル重合開始剤である、請求項１に記載のシリ
   コーン複合高分子体の製造方法。
3. 【請求項３】前記パーオキサイド系のラジカル重合開始
   剤が、ジクミルパーオキサイド、ジターシャルブチルパ
   ーオキサイド、ターシャルブチルパーオキシベンゾエー
   トおよびベンゾイルパーオキサイドからなる群から選ば
   れたものである、請求項２に記載のシリコーン複合高分
   子体の製造方法。
4. 【請求項４】前記ヒドロシリル基含有オルガノポリシロ
   キサンは、下記の平均組成式（１）、（２）、（３）お
   よび（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種であ
   る、請求項１、２または３に記載のシリコーン複合高分
   子体の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは、アルキル基、アリル基、アリール基、ア
   ラルキル基、エポキシ基、水酸基、カルボキシル基、ア
   ミノ基、アルコキシシリル基またはポリエーテル基、ａ
   は０〜２００、ｂは０〜２００、ｃは１〜２００、ｄは
   ３〜１０、およびｅは１〜４、である。）
5. 【請求項５】前記ヒドロシリル基含有オルガノポリシロ
   キサンは、１分子中に含まれるヒドロシリル基の平均個
   数が少なくとも１５個である、請求項１、２、３または
   ４に記載のシリコーン複合高分子体の製造方法。
6. 【請求項６】前記重合性二重結合含有モノマーは、スチ
   レン系モノマー、アクリル酸アルキルエステル、メタク
   リル酸アルキルエステル、水酸基含有重合性二重結合含
   有モノマー、カルボン酸含有重合性二重結合含有モノマ
   ー、アルコキシシリル基含有重合性二重結合含有モノマ
   ー、フッ素含有重合性二重結合含有モノマー、二官能性
   重合性二重結合含有モノマー、エポキシ基含有重合性二
   重結合含有モノマー、アミド基含有重合性二重結合含有
   モノマー、アミノ基含有重合性二重結合含有モノマー、
   スルホン基含有重合性二重結合含有モノマー、ポリエー
   テル基含有重合性二重結合含有モノマーおよびりん酸基
   含有重合性二重結合含有モノマーからなる群から選ばれ
   た少なくとも１種である、請求項１、２、３、４または
   ５に記載のシリコーン複合高分子体の製造方法。
7. 【請求項７】前記ヒドロシリル基含有オルガノポリシロ
   キサンが前記重合性溶液中に少なくとも２０重量％含ま
   れている、請求項１、２、３、４、５または６に記載の
   シリコーン複合高分子体の製造方法。