JPH10182516A - オクタフルオロシクロブタンの精製方法 - Google Patents
オクタフルオロシクロブタンの精製方法Info
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- JPH10182516A JPH10182516A JP34508896A JP34508896A JPH10182516A JP H10182516 A JPH10182516 A JP H10182516A JP 34508896 A JP34508896 A JP 34508896A JP 34508896 A JP34508896 A JP 34508896A JP H10182516 A JPH10182516 A JP H10182516A
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- octafluorocyclobutane
- octafluorobutene
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- octafluorodichlorobutane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 オクタフルオロシクロブタンを高収率で精製
する方法を提供する。 【解決手段】 オクタフルオロシクロブタンおよびオク
タフルオロブテンからなる混合物におけるオクタフルオ
ロブテンを塩素化することによって高沸点化合物である
オクタフルオロジクロロブタンを形成し、オクタフルオ
ロシクロブタンとオクタフルオロジクロロブタンを蒸留
分離するオクタフルオロシクロブタンの精製方法。
する方法を提供する。 【解決手段】 オクタフルオロシクロブタンおよびオク
タフルオロブテンからなる混合物におけるオクタフルオ
ロブテンを塩素化することによって高沸点化合物である
オクタフルオロジクロロブタンを形成し、オクタフルオ
ロシクロブタンとオクタフルオロジクロロブタンを蒸留
分離するオクタフルオロシクロブタンの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オクタフルオロシ
クロブタンの精製方法に関する。
クロブタンの精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オクタフルオロシクロブタン：
【化１】 は、エッチング剤および重合溶媒などに使用される化合
物である。テトラフルオロエチレンからヘキサフルオロ
プロピレンを製造する工程から副生するオクタフルオロ
シクロブタンには、オクタフルオロブテンが不純物とし
て含まれている。
物である。テトラフルオロエチレンからヘキサフルオロ
プロピレンを製造する工程から副生するオクタフルオロ
シクロブタンには、オクタフルオロブテンが不純物とし
て含まれている。
【０００３】常圧において、オクタフルオロシクロブタ
ンの沸点は−６℃であり、オクタフルオロブテンの沸点
は、ＣＦ3ＣＦ＝ＣＦＣＦ3について０℃、ＣＦ2＝ＣＦ
ＣＦ2ＣＦ3について１℃であるので、蒸留によりオクタ
フルオロシクロブタンとオクタフルオロブテンを分離す
るのは困難である。
ンの沸点は−６℃であり、オクタフルオロブテンの沸点
は、ＣＦ3ＣＦ＝ＣＦＣＦ3について０℃、ＣＦ2＝ＣＦ
ＣＦ2ＣＦ3について１℃であるので、蒸留によりオクタ
フルオロシクロブタンとオクタフルオロブテンを分離す
るのは困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、オク
タフルオロシクロブタンを高収率で精製する方法を提供
することにある。
タフルオロシクロブタンを高収率で精製する方法を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、オクタフルオ
ロシクロブタンおよびオクタフルオロブテンからなる混
合物におけるオクタフルオロブテンを塩素化することに
よって高沸点化合物であるオクタフルオロジクロロブタ
ンを形成し、オクタフルオロシクロブタンとオクタフル
オロジクロロブタンを蒸留分離するオクタフルオロシク
ロブタンの精製方法を提供する。
ロシクロブタンおよびオクタフルオロブテンからなる混
合物におけるオクタフルオロブテンを塩素化することに
よって高沸点化合物であるオクタフルオロジクロロブタ
ンを形成し、オクタフルオロシクロブタンとオクタフル
オロジクロロブタンを蒸留分離するオクタフルオロシク
ロブタンの精製方法を提供する。
【０００６】オクタフルオロブテンの塩素化は、次のよ
うな反応式で示される。
うな反応式で示される。
【０００７】塩素化することによって得られるオクタフ
ルオロジクロロブタンは高沸点化合物（沸点６４〜６５
℃）であるので、オクタフルオロシクロブタン（沸点−
６℃）をオクタフルオロジクロロブタンから蒸留によっ
て容易に分離できる。塩素化は、例えば、触媒または光
の存在下で、塩素をオクタフルオロブテンに反応させる
ことによって行える。
ルオロジクロロブタンは高沸点化合物（沸点６４〜６５
℃）であるので、オクタフルオロシクロブタン（沸点−
６℃）をオクタフルオロジクロロブタンから蒸留によっ
て容易に分離できる。塩素化は、例えば、触媒または光
の存在下で、塩素をオクタフルオロブテンに反応させる
ことによって行える。
【０００８】触媒の存在下での塩素化 塩素化は、触媒の存在下で行うことができる。触媒は、
活性炭であることが好ましい。活性炭は、ヤシガラ、石
炭、木質系原料をベースにしたペレット状、破砕状、顆
粒状、球状、粉末状等のどの形状の活性炭でも、また用
途としては液相脱色用、ガス精製、分離、回収用、触媒
および触媒担体用、水質汚濁、大気汚染、公害防除用い
ずれの活性炭でも有効に働く。粒径は気相反応用として
粒径４〜１２メッシュで形状はペレット状若しくは球状
が好ましい。活性炭の市販品は、たとえば武田薬品工業
（株）の球状白鷺Ｇ２Ｘ、Ｓ２Ｘ、呉羽化学（株）のク
レハビーズ活性炭ＬＬＰなどがある。
活性炭であることが好ましい。活性炭は、ヤシガラ、石
炭、木質系原料をベースにしたペレット状、破砕状、顆
粒状、球状、粉末状等のどの形状の活性炭でも、また用
途としては液相脱色用、ガス精製、分離、回収用、触媒
および触媒担体用、水質汚濁、大気汚染、公害防除用い
ずれの活性炭でも有効に働く。粒径は気相反応用として
粒径４〜１２メッシュで形状はペレット状若しくは球状
が好ましい。活性炭の市販品は、たとえば武田薬品工業
（株）の球状白鷺Ｇ２Ｘ、Ｓ２Ｘ、呉羽化学（株）のク
レハビーズ活性炭ＬＬＰなどがある。
【０００９】反応形式としては気相反応方式が好まし
い。反応温度は１００℃〜５００℃であることが好まし
い。接触時間はＷ／Ｆ0（ガス換算）は、０.５〜５０g.
sec／cc（ガス換算）、より好ましくは２〜２０g.sec／
ccであることが好ましい。Ｗは触媒重量（単位：ｇ)、
Ｆ0は粗オクタフルオロシクロブタンと塩素の合計の流
量（単位：cc／sec）である。塩素の使用量はオクタフ
ルオロブテン１モルに対して、１〜３モル、より好まし
くは１.１〜２モルであることが好ましい。
い。反応温度は１００℃〜５００℃であることが好まし
い。接触時間はＷ／Ｆ0（ガス換算）は、０.５〜５０g.
sec／cc（ガス換算）、より好ましくは２〜２０g.sec／
ccであることが好ましい。Ｗは触媒重量（単位：ｇ)、
Ｆ0は粗オクタフルオロシクロブタンと塩素の合計の流
量（単位：cc／sec）である。塩素の使用量はオクタフ
ルオロブテン１モルに対して、１〜３モル、より好まし
くは１.１〜２モルであることが好ましい。
【００１０】光による塩素化 塩素化は、光の存在下で行うことができる。光源として
は、高圧水銀灯、低圧水銀灯を用いることができる。反
応形式としては気相反応方式が好ましい。反応温度は例
えば、１００〜４００℃であってよい。反応時間は、例
えば１〜１２０秒であってよい。塩素の使用量はオクタ
フルオロブテン１モルに対して、１〜３モル、より好ま
しくは１.１〜２モルであることが好ましい。
は、高圧水銀灯、低圧水銀灯を用いることができる。反
応形式としては気相反応方式が好ましい。反応温度は例
えば、１００〜４００℃であってよい。反応時間は、例
えば１〜１２０秒であってよい。塩素の使用量はオクタ
フルオロブテン１モルに対して、１〜３モル、より好ま
しくは１.１〜２モルであることが好ましい。
【００１１】オクタフルオロブテンを塩素化してオクタ
フルオロジクロロブタンを形成した後、オクタフルオロ
シクロブタンをオクタフルオロジクロロブタンから蒸留
によって分離する。蒸留は、減圧、常圧または加圧下で
行ってよい。本発明によって得られるオクタフルオロシ
クロブタンは、エッチング剤および重合溶媒などに用い
られる。
フルオロジクロロブタンを形成した後、オクタフルオロ
シクロブタンをオクタフルオロジクロロブタンから蒸留
によって分離する。蒸留は、減圧、常圧または加圧下で
行ってよい。本発明によって得られるオクタフルオロシ
クロブタンは、エッチング剤および重合溶媒などに用い
られる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
する。
する。
【００１３】実施例１ 活性炭を２００cc充填した（反応管内径２０mmψ、長さ
１０００mm）ヒーター付き反応管に、オクタフルオロシ
クロブタンとオクタフルオロブテン混合物（オクタフル
オロシクロブタン７０vol％、オクタフルオロブテン３
０vol％）を４８０cc／min（内オクタフルオロブテン
０.００６mol／min）で仕込み、塩素ガスを２２０cc／m
in（０.００９mol／min）で反応管上部より仕込み、反
応温度２５０℃で反応を行い、反応ガスを得た。反応ガ
スをアルカリと亜硫酸ナトリウム水溶液で洗って未反応
の塩素ガスを除去し塩化カルシウムで乾燥後、反応ガス
をガスクロマトグラフで分析すると未反応のオクタフル
オロブテンは無く、全てオクタフルオロシクロブタンと
ジクロロオクタフルオロブタンであった。
１０００mm）ヒーター付き反応管に、オクタフルオロシ
クロブタンとオクタフルオロブテン混合物（オクタフル
オロシクロブタン７０vol％、オクタフルオロブテン３
０vol％）を４８０cc／min（内オクタフルオロブテン
０.００６mol／min）で仕込み、塩素ガスを２２０cc／m
in（０.００９mol／min）で反応管上部より仕込み、反
応温度２５０℃で反応を行い、反応ガスを得た。反応ガ
スをアルカリと亜硫酸ナトリウム水溶液で洗って未反応
の塩素ガスを除去し塩化カルシウムで乾燥後、反応ガス
をガスクロマトグラフで分析すると未反応のオクタフル
オロブテンは無く、全てオクタフルオロシクロブタンと
ジクロロオクタフルオロブタンであった。
【００１４】実施例２ 反応管内径２０ｍｍ、長さ４００mmのパイレックス製反
応管に冷却水ジャケットの付いた１００Ｗの高圧水銀ラ
ンプを照射する。反応管上部よりオクタフルオロシクロ
ブタンとオクタフルオロブテン混合物（オクタフルオロ
シクロブタン７０vol％、オクタフルオロブテン３０vol
％）を３５０cc／min（内オクタフルオロブテン０.００
４４mol／min）で仕込み、塩素ガスを１６０cc／min
（０.００６７mol／min）で仕込み、反応温度１００℃
で行って反応ガスを得た。反応ガスをアルカリと亜硫酸
ナトリウム水溶液で洗って未反応の塩素ガスを除去し塩
化カルシウムで乾燥後、反応ガスをガスクロマトグラフ
で分析すると未反応のオクタフルオロブテンは無く、全
てオクタフルオロシクロブタンとジクロロオクタフルオ
ロブタンであった。
応管に冷却水ジャケットの付いた１００Ｗの高圧水銀ラ
ンプを照射する。反応管上部よりオクタフルオロシクロ
ブタンとオクタフルオロブテン混合物（オクタフルオロ
シクロブタン７０vol％、オクタフルオロブテン３０vol
％）を３５０cc／min（内オクタフルオロブテン０.００
４４mol／min）で仕込み、塩素ガスを１６０cc／min
（０.００６７mol／min）で仕込み、反応温度１００℃
で行って反応ガスを得た。反応ガスをアルカリと亜硫酸
ナトリウム水溶液で洗って未反応の塩素ガスを除去し塩
化カルシウムで乾燥後、反応ガスをガスクロマトグラフ
で分析すると未反応のオクタフルオロブテンは無く、全
てオクタフルオロシクロブタンとジクロロオクタフルオ
ロブタンであった。
【００１５】実施例３（蒸留分離） コンデンサー付、直径２０mm、長さ１０００mmでヘリコ
イル（５mm×５mm）の充填剤を充填した充填塔を備えた
金属蒸留塔スチル（１リットル）に実施例１で得られた
反応生成物（オクタフルオロシクロブタン７０mol％と
オクタフルオロジクロルブタン３０mol％）を８００ｇ
仕込んだ。コンデンサーへは−１０℃のブラインを流通
し、蒸留圧が２kg／cm2Ｇになるよう、Ｎ2ガスで加圧し
蒸留した。蒸留塔還流部よりオクタフルオロシクロブタ
ンが９９．９９％で得られた。回収収率は９５％であっ
た。
イル（５mm×５mm）の充填剤を充填した充填塔を備えた
金属蒸留塔スチル（１リットル）に実施例１で得られた
反応生成物（オクタフルオロシクロブタン７０mol％と
オクタフルオロジクロルブタン３０mol％）を８００ｇ
仕込んだ。コンデンサーへは−１０℃のブラインを流通
し、蒸留圧が２kg／cm2Ｇになるよう、Ｎ2ガスで加圧し
蒸留した。蒸留塔還流部よりオクタフルオロシクロブタ
ンが９９．９９％で得られた。回収収率は９５％であっ
た。
【００１６】
【発明の効果】本発明の精製方法によれば、オクタフル
オロブテンとオクタフルオロシクロブタンの混合物から
オクタフルオロシクロブタンを簡単な操作で容易に分離
精製することができる。
オロブテンとオクタフルオロシクロブタンの混合物から
オクタフルオロシクロブタンを簡単な操作で容易に分離
精製することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 オクタフルオロシクロブタンおよびオク
タフルオロブテンからなる混合物におけるオクタフルオ
ロブテンを塩素化することによって高沸点化合物である
オクタフルオロジクロロブタンを形成し、オクタフルオ
ロシクロブタンとオクタフルオロジクロロブタンを蒸留
分離するオクタフルオロシクロブタンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34508896A JPH10182516A (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | オクタフルオロシクロブタンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34508896A JPH10182516A (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | オクタフルオロシクロブタンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182516A true JPH10182516A (ja) | 1998-07-07 |
Family
ID=18374210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34508896A Pending JPH10182516A (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | オクタフルオロシクロブタンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10182516A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6815568B2 (en) | 2001-01-15 | 2004-11-09 | Showa Denko K.K. | Process for purifying octafluorocyclobutane, process for preparing the same, and use thereof |
| CN108863709A (zh) * | 2018-06-26 | 2018-11-23 | 浙江巨圣氟化学有限公司 | 一种液相光氯化法制备二氯八氟丁烷的方法 |
| CN110845299A (zh) * | 2019-10-05 | 2020-02-28 | 泰兴梅兰新材料有限公司 | 一种脱除八氟环丁烷中全氟烯烃的方法 |
| WO2020235425A1 (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 日本ゼオン株式会社 | 全水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置換されている二重結合を有する直鎖炭化水素の分離方法 |
| WO2021029420A1 (ja) * | 2019-08-13 | 2021-02-18 | ダイキン工業株式会社 | １，１，２－トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ－１，３－ブタジエン又は１，２－ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
| WO2023282241A1 (ja) * | 2021-07-08 | 2023-01-12 | ダイキン工業株式会社 | オクタフルオロシクロブタンの製造方法 |
| CN116281950A (zh) * | 2023-03-31 | 2023-06-23 | 大连科利德光电子材料有限公司 | 碳氟类气体的分离纯化方法 |
-
1996
- 1996-12-25 JP JP34508896A patent/JPH10182516A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6815568B2 (en) | 2001-01-15 | 2004-11-09 | Showa Denko K.K. | Process for purifying octafluorocyclobutane, process for preparing the same, and use thereof |
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| WO2020235425A1 (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 日本ゼオン株式会社 | 全水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置換されている二重結合を有する直鎖炭化水素の分離方法 |
| JPWO2020235425A1 (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | ||
| CN113811522A (zh) * | 2019-05-20 | 2021-12-17 | 日本瑞翁株式会社 | 全部氢原子被氟原子或氯原子取代的具有双键的直链烃的分离方法 |
| WO2021029420A1 (ja) * | 2019-08-13 | 2021-02-18 | ダイキン工業株式会社 | １，１，２－トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ－１，３－ブタジエン又は１，２－ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
| JP2021031491A (ja) * | 2019-08-13 | 2021-03-01 | ダイキン工業株式会社 | １，１，２−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロ−１，３−ブタジエン又は１，２−ジクロロヘキサフルオロシクロブタンの製造方法 |
| CN110845299A (zh) * | 2019-10-05 | 2020-02-28 | 泰兴梅兰新材料有限公司 | 一种脱除八氟环丁烷中全氟烯烃的方法 |
| WO2023282241A1 (ja) * | 2021-07-08 | 2023-01-12 | ダイキン工業株式会社 | オクタフルオロシクロブタンの製造方法 |
| JP2023009764A (ja) * | 2021-07-08 | 2023-01-20 | ダイキン工業株式会社 | オクタフルオロシクロブタンの製造方法 |
| CN116281950A (zh) * | 2023-03-31 | 2023-06-23 | 大连科利德光电子材料有限公司 | 碳氟类气体的分离纯化方法 |
| CN116281950B (zh) * | 2023-03-31 | 2025-01-10 | 大连科利德光电子材料有限公司 | 碳氟类气体的分离纯化方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050909 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050920 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20051117 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060613 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061017 |