JPH1017780A - 樹脂組成物、硬化型接着剤及び硬化型粘接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 基材に対する良好な密着性と一液型としての
充分な貯蔵安定性とを同時にバランスよく満足し、更に
加熱装置や光・放射線照射装置や二液計量混合や酸素の
遮断等を必要とすることなく硬化させることが可能な樹
脂組成物、並びに、これからなる硬化型接着剤及び硬化
型粘接着剤を提供する。 【解決手段】 無水酸基含有化合物（Ａ１）、並びに、
水との反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアン
モニアのうち少なくとも１種を生成する化合物（Ｂ）か
らなる樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、湿気により硬化し
得る樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】硬化性の樹脂組成物は、接着剤、あるい
は感圧接着剤、シーリング材等の粘接着剤等として、様
々な分野において広範囲に利用されている。このような
硬化性の樹脂組成物としては、例えば、フェノール樹脂
等を用いた加熱により硬化するもの、エポキシ樹脂等を
用いた二液を混合することにより硬化するもの、アクリ
ル樹脂等を用いた光、放射線等の照射により硬化するも
の、シリコーン樹脂等を用いた湿気により硬化するも
の、ポリサルファイド樹脂等を用いた空気中の酸素によ
り硬化するもの等がある。

【０００３】これらのうち、加熱装置や光・放射線照射
装置等が必要なく、また、二液の計量混合の必要もない
ことから、湿気や空気中の酸素により硬化する樹脂組成
物の利便性が注目されている。

【０００４】湿気により硬化するいわゆる湿気硬化性樹
脂組成物としては、例えば、湿気硬化型ポリウレタン樹
脂（「ポリウレタン樹脂ハンドブック」１９８７年日刊
工業新聞社発行より）、一液型ＲＴＶシリコーンゴムや
変性シリコーン樹脂（「シリコーンハンドブック」１９
９０年日刊工業新聞社発行より）、ケチミンを利用した
室温硬化一液性エポキシ樹脂（「エポキシ樹脂硬化剤の
新展開」１９９４年シ−エムシ−社発行より）、シアノ
アクリレート系接着剤（「接着ハンドブック（第２
版）」１９８０年日刊工業新聞社発行より）、ポリサル
ファイト樹脂（「高性能液状ポリマー材料」１９９０年
丸善社発行より）等が挙げられる。

【０００５】また、空気中の酸素により硬化する樹脂組
成物（以下「酸素硬化性樹脂組成物」という）として
は、例えば、変性ポリサルファイド樹脂（「高性能液状
ポリマー材料」１９９０年丸善社発行より）、乾性油
（「架橋剤ハンドブック」１９８１年大成社発行より）
等が挙げられる。

【０００６】これらの湿気硬化性樹脂組成物や酸素硬化
性樹脂組成物は、液状反応型接着剤、溶剤型反応性接着
剤、反応性ホットメルト型接着剤、粘接着剤型（後硬化
型）感圧接着剤、シーリング材、反応性ホットメルト型
シーリング材等として好適であり、既に様々な分野にお
いて広範囲に利用されている。

【０００７】一方、無水酸樹脂をベース樹脂とした無水
酸樹脂組成物は、非常に広範囲な特性を発揮し得る樹脂
組成物として知られているが、特に、様々な基材に対す
る密着性に優れたものとして広範囲に利用されている。

【０００８】また、アクリル樹脂をベース樹脂としたア
クリル樹脂組成物は、非常に広範囲な特性を発揮し得る
樹脂組成物として知られており、硬化させるために、光
や放射線等の照射、加熱、嫌気重合反応、二液混合等が
用いられており、様々な基材に対する密着性に優れ、ま
た、ゴム状の柔軟な硬化物やガラス状の硬い硬化物等の
様々な形態に硬化させることができる点でも利用価値の
高いものである（「接着ハンドブック（第２版）」１９
８０年日刊工業新聞社発行より）。

【０００９】しかしながら、これまでの湿気硬化性樹脂
組成物や酸素硬化性樹脂組成物は、いずれも、基材に対
する良好な密着性と一液型としての充分な貯蔵安定性と
を同時にバランスよく満足するものではなかった。

【００１０】また、これまでの無水酸樹脂組成物は、湿
気や空気中の酸素により硬化する樹脂組成物のように簡
便に硬化させることが可能なものではなかった。そし
て、これまでのアクリル樹脂組成物は、硬化させるため
には、加熱装置や光・放射線照射装置等の硬化装置が必
要であったり、二液の計量混合が必要であったり、酸素
遮断を要したりしていて、簡便に硬化することができる
ものではなかった。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記現状に
鑑み、基材に対する良好な密着性と一液型としての充分
な貯蔵安定性とを同時にバランスよく満足し、更に加熱
装置や光・放射線照射装置や二液計量混合や酸素の遮断
等を必要とすることなく硬化させることが可能な樹脂組
成物、並びに、これからなる硬化型接着剤及び硬化型粘
接着剤を提供することを目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明の樹脂組成物は、
無水酸基含有化合物（Ａ１）、並びに、水との反応によ
り１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少
なくとも１種を生成する化合物（Ｂ）からなる。以下に
本発明を詳述する。

【００１３】本発明の樹脂組成物は、無水酸基含有化合
物（Ａ１）を含有する。上記無水酸基含有化合物（Ａ
１）は、無水酸性を有する有機化合物からなり、モノマ
ー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。ま
た、上記無水酸基含有化合物（Ａ１）は、炭素、水素、
酸素、窒素、硫黄、りん等の有機化合物構成原子を含む
ものである。

【００１４】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）中に含有
される無水酸基は、分子骨恪の末端に有しても側鎖とし
て有してもよく、その構造や分子量は限定されるもので
はないが、無水酸基を１分子当たり平均で２個以上有す
る有機化合物が好ましい。ここに、１分子当たり平均の
無水酸基の個数とは、無水酸基含有化合物（Ａ１）中の
無水酸基の総数を、無水酸基含有化合物（Ａ１）中の分
子数の総数によって除算して決めることができる。

【００１５】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）を、加熱
により溶融し得る常温で固形のものを用いて、配合物が
常温にて固形であるようにすれば、本発明の樹脂組成物
を、ホットメルト型の組成物とすることができる。

【００１６】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）は、必要
に応じて他の官能基を分子内に有することができる。上
記官能基としては、例えば、水酸基、エポキシ基、カル
ボキシル基、飽和脂肪族アルキル基、不飽和脂肪族アル
キル基、脂環族アルキル基、芳香族アルキル基、ビニル
基、アリル基、イソシアネート基、アルコキシル基、シ
リル基、ハロゲン基、りん酸基、チオエーテル基、チオ
ール基、チオカルボキシル基、アミド基、ウレタン基、
イミド基、カーボネート基、スルホン酸基、カルボニル
基、３級アミノ基、アクリロイル基、メタクリロイル
基、水との反応により１級アミノ基、２級アミノ基及び
アンモニアのうち少なくとも１種を生成する基等が挙げ
られる。

【００１７】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）として
は、例えば、以下のもの等が挙げられる。無水フタル
酸、無水トリメリット酸、無水トリメリット酸トリグリ
セリド、無水トリメリット酸エチレングリコールエステ
ル、無水ピロメリット酸、無水ピロメリット酸トリグリ
セリド、無水ピロメリット酸エチレングリコールエステ
ル、無水ベンゾフェノン−３，４，３′，４′−テトラ
カルボン酸、無水クロレンド酸、ジ無水ピロメリチン
酸、テトラブロモ無水フタル酸。

【００１８】無水マレイン酸、無水コハク酸、テトラヒ
ドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル
テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フ
タル酸、無水ハイミック酸、無水メチルハイミック酸、
メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、４−（４−
メチル−３−ペンテニル）テトラヒドロ無水フタル酸、
トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロ
ヘキセンジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンテ
トラカルボン酸無水物、水添無水トリメリット酸、水添
無水トリメリット酸トリグリセリド、水添無水トリメリ
ット酸エチレングリコールエステル、水添無水ピロメリ
ット酸、水添無水ピロメリット酸トリグリセリド、水添
無水ピロメリット酸エチレングリコールエステル、ドデ
セニル無水コハク酸等のアルケニル無水コハク酸、ポリ
アジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバ
シン酸無水物、ポリ（エチルオクタデカン二酸）無水
物、ポリ（フェニルヘキサデカン二酸）無水物。

【００１９】リノール酸、リノレン酸、エレオステアリ
ン酸等の不飽和脂肪酸又はそのメチルエステル、トリグ
リセライドと無水マレイン酸との付加反応物；無水イタ
コン酸、無水マレイン酸等のエチレン性酸無水物と他の
共重合可能なモノマー（例えば、スチレン、α−メチル
スチレン、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステ
ル類、アクリルアミド、メタクリルアミド、α−オレフ
ィン、ポリ不飽和脂肪酸誘導体、ビニルエーテル類、酢
酸ビニル、エチレン等）との共重合体；ポリブタジエ
ン、ポリイソプレン、ＥＰＤＭゴム、天然ゴム、ＳＢ
Ｓ、ＳＥＢＳ、ＳＩＳ等の主鎖に不飽和二重結合を有す
る樹脂の無水マレイン酸付加反応物。

【００２０】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）として
は、上に例示した無水酸基含有化合物のほか、これら
に、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基、飽和脂肪族
アルキル基、不飽和脂肪族アルキル基、脂肪族アルキル
基、芳香族アルキル基、ビニル基、アリル基、イソシア
ネート基、アルコキシル基、シリル基、ハロゲン基、り
ん酸基、チオエーテル基、チオール基、チオカルボキシ
ル基、アミド基、ウレタン基、イミド基、カーボネート
基、スルホン酸基、カルボニル基、３級アミノ基、アク
リロイル基、メタクリロイル基、水との反応により１級
アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくと
も１種を生成する基等の官能基が結合したもの等が挙げ
られる。これらは、単独で使用しても２種以上を併用し
てもよい。

【００２１】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）を製造す
る方法としては特に限定されないが、例えば、以下のよ
うな方法等が挙げられる。 １）無水イタコン酸、無水マレイン酸等のエチレン性酸
無水物と他の共重合可能なモノマー（例えば、スチレ
ン、α−メチルスチレン、アクリル酸エステル類、メタ
クリル酸エステル類、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド等）とをラジカル重合等により共重合する。

【００２２】２）ポリブタジエン、ポリイソプレン、Ｅ
ＰＤＭゴム、天然ゴム、ＳＢＳ、ＳＥＢＳ、ＳＩＳ等の
主鎖に不飽和二重結合のある樹脂に、無水マレイン酸等
を付加反応させる。

【００２３】３）ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール等のポリエーテルのようなヒドロキシル
基含有化合物のヒドロキシル基に、無水酸基を２個以上
有する化合物を、又は、無水酸基とカルボキシル基とを
それぞれ１個以上ずつ有する化合物を、縮合させる。

【００２４】上記いずれの方法も、常温で又は必要に応
じて加熱下で、大気圧下で又は必要に応じて大気圧以上
か大気圧未満で行うことができる。上記いずれの方法も
無水条件下で行うことができる。

【００２５】上記いずれの方法でも、加熱により溶融し
得る常温で固形の化合物を出発物質とするか、又は、常
温で液状であっても適当な化合物を選定して出発物質と
すれば、加熱により溶融し得る常温で固形の無水酸基含
有化合物（Ａ１）とすることができる。

【００２６】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）が、水酸
基、エポキシ基、カルボキシル基、不飽和脂肪族アルキ
ル基、ビニル基、アリル基、イソシアネート基、アルコ
キシル基、シリル基、ハロゲン基、りん酸基、チオール
基、チオカルボキシル基、アミド基、ウレタン基、イミ
ド基、カーボネート基、スルホン酸基、カルボニル基、
アクリロイル基、メタクリロイル基等の官能基を有する
場合、その官能基と反応し得る官能基を有する加熱によ
り溶融し得る常温で固形の樹脂と反応させることによ
り、上記無水酸基含有化合物（Ａ１）を加熱により溶融
し得る常温で固形のものとすることができる。

【００２７】また、出発物質のいずれか若しくは生成物
質が、常温で高粘度のものか若しくは固体である場合に
は、適度な加熱条件下で、又は、酢酸エチル、シクロヘ
キサン、芳香族炭化水素、エーテル、ジオキサン、ハロ
ゲン化炭化水素、ケトン等の不活性溶媒中で製造するこ
とが好ましい。上記製造方法は、単独で行うこともでき
るし、また２種以上を併用することもできる。

【００２８】本発明の樹脂組成物は、無水酸基含有化合
物（Ａ１）を含有するとともに、水との反応により１級
アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくと
も１種を生成する化合物（Ｂ）を含有する。

【００２９】上記化合物（Ｂ）は、空気中に含まれる湿
気又は適用される基材に含まれる水分等の水との反応に
より、１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのう
ち少なくとも１種を生成する。

【００３０】上記化合物（Ｂ）は、モノマー、オリゴマ
ー、ポリマーのいずれであってもよい。また、上記化合
物（Ｂ）は、炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、りん等の
有機化合物構成原子を含むものである。

【００３１】上記無水酸基含有化合物（Ａ１）とともに
使用される上記化合物（Ｂ）は、その構造や分子量は限
定されるものではないが、好ましくは、１級アミノ基及
び／又は２級アミノ基、並びに、無水酸基と反応し得る
他の官能基を分子中に有しないことが好ましい。上記化
合物（Ｂ）は、更に、空気中に含まれる湿気又は適用さ
れる基材に含まれる水分等の水との反応により１級アミ
ノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくとも１
種を生成するものであるが、更に好ましくは、当該水と
の反応により生じる１級アミノ基と２級アミノ基との合
計個数が１分子当たり平均２個以上であることが好まし
い。

【００３２】ここに、１分子当たり平均の１級アミノ基
と２級アミノ基との合計個数とは、化合物（Ｂ）が水と
の反応により生成しうる１級アミノ基と２級アミノ基と
の総個数を、化合物（Ｂ）が水との反応により生成し得
る１級アミノ基、２級アミノ基のうち少なくとも１種を
有する化合物の総分子数によって除算して決めることが
できる。

【００３３】上記化合物（Ｂ）は、必要に応じて他の官
能基として、例えば、水酸基、エポキシ基、カルボキシ
ル基、無水酸基、飽和脂肪族アルキル基、不飽和脂肪族
アルキル基、脂環族アルキル基、芳香族アルキル基、ビ
ニル基、アリル基、イソシアネート基、アルコキシル
基、シリル基、ハロゲン基、りん酸基、チオエーテル
基、チオール基、チオカルボキシル基、アミド基、ウレ
タン基、イミド基、カーボネート基、スルホン酸基、カ
ルボニル基、３級アミノ基、アクリロイル基、メタクリ
ロイル基等を分子内に有していてもよい。

【００３４】上記化合物（Ｂ）を、加熱により溶融し得
る常温で固形のものを用いて、配合物が常温にて固形で
あるようにすれば、本発明の樹脂組成物を、ホットメル
ト型の組成物とすることができる。

【００３５】上記化合物（Ｂ）としては、例えば、１級
アミノ基含有化合物、２級アミノ基含有化合物、ポリア
ミドアミン化合物、ヒドラジン化合物と、アルデヒド及
び／又はケトンとの脱水縮合物、イミン化合物、エナミ
ン化合物、シラミン化合物、シラザン化合物、オキサゾ
リジン化合物等が挙げられる。更に具体的には、上記化
合物（Ｂ）としては、例えば、下記一般式（１）で表さ
れるイミン化合物（１）等が挙げられる。

【００３６】

【化１】

【００３７】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ は、同一若
しくは異なって、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又
は、アルキル基を有するか若しくは有しないフェニル基
を表す。Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ は、同一又は異なって、炭素
数２〜６のアルキレン基を表す。ｎは、０〜１の整数を
表す。

【００３８】上記イミン化合物（１）としては、更に具
体的には、例えば、２，５，８−トリアザ−１，８−ノ
ナジエン、２，１０−ジメチル−３，６，９−トリアザ
−２，９−ウンデカジエン、２，１０−ジフェニル−
３，６，９−トリアザ−２，９−ウンデカジエン、３，
１１−ジメチル−４，７，１０−トリアザ−３，１０−
トリデカジエン、３，１１−ジエチル−４，７，１０−
トリアザ−３，１０−トリデカジエン、２，４，１２，
１４−テトラメチル−５，８，１１−トリアザ−４，１
１−ペンタデカジエン、２，４，２０，２２−テトラメ
チル−５，１２，１９−トリアザ−４，１９−トリエイ
コサジエン、２，４，１５，１７−テトラメチル−５，
８，１１，１４−テトラアザ−４，１４−オクタデカジ
エン等が挙げられる。

【００３９】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、イ
ミン化合物と反応し得る成分の少なくとも一つと反応さ
せることにより得られるイミン化合物（２）等が挙げら
れる。上記イミン化合物と反応し得る成分としては、更
に具体的には、例えば、スチレンオキサイド、ブチルグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｓｅ
ｃ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｍ，ｐ−クレ
ジルグリシジルエーテル、ｐ−クレジルグリシジルエー
テル、ビニルシクロヘキサンジオキサイド、バーサチッ
ク酸グリシジルエステル、カルダノール変性グリシジル
エーテル、ダイマー酸グリシジルエステル、１，６−ヘ
キサンジオールジグリシジルエーテル、レゾルシノール
ジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテル等が挙げら
れる。

【００４０】上記化合物（Ｂ）として、そのほか、下記
一般式（３）で表されるイミン化合物（３）等が挙げら
れる。

【００４１】

【化２】

【００４２】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ は、同一若
しくは異なって、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又
は、アルキル基を有するか若しくは有しないフェニル基
を表す。Ｒ⁵ は、ベースとなるジアミンの骨恪を表し、
そのジアミンとしては、ポリオキシエチレンジアミン、
ポリオキシプロピレンジアミン等のポリエーテルジアミ
ン；キシレンジアミン等の脂肪芳香族ジアミン；フェニ
レンジアミン、ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ジ
アミン；メンセンジアミン、イソホロンジアミン等の脂
環式ジアミン；３，９−ビス（３−アミノプロピル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウン
デカン等の複素環式ジアミン；ヘキサメチレンジアミン
等の脂肪族ジアミン等が挙げられる。

【００４３】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、例
えば、下記一般式（４）で表されるイミン化合物（４）
等が挙げられる。

【００４４】

【化３】

【００４５】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ は、同一若しくは異なって、水素、炭素数１〜６のア
ルキル基、又は、アルキル基を有するか若しくは有しな
いフェニル基を表す。Ｒ⁷ は、ベースとなるトリアミン
の骨格であり、そのトリアミンとしては、トリオールよ
り誘導される脂肪族トリアミン等のポリエーテルトリア
ミン；ポリシクロアリファティクトリアミン等の脂環式
トリアミン；アリルアミンを有したポリシクロアリファ
ティクトリアミン等の脂環・芳香族トリアミン等を表
す。

【００４６】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（５−１）又は（５−２）で表されるイミン化
合物（５）等が挙げられる。

【００４７】

【化４】

【００４８】式中、Ｒは、水素、炭化水素基又は置換炭
化水素基を表す。Ｒ¹ は、２価の炭化水素基又は２価の
置換炭化水素基を表す。ｎは、１〜６の整数を表す。

【００４９】上記イミン化合物（５）としては、更に具
体的には、例えば、以下のもの等が挙げられる。４，
７，１０−トリアザ−３，１０−トリデカジエン、３，
１１−ジメチル−４，７，１０−トリアザ−３，１０−
トリデカジエン、５，８，１２−トリアザ−４，１２−
ヘプタデカジエン、４，１３−ジイソプロピル−５，
８，１２−トリアザ−４，１２−ヘプタデカジエン、
３，１１−ジシクロヘキセニル−４，７，１０−トリア
ザ−３，１０−トリデカジエン、７，１０，１３−トリ
アザ−６，１３−ノナデカジエン、３，１１−ジアリル
−４，７，１０−トリアザ−３，１０−トリデカジエ
ン、４，１３−ジシクロペンチル−５，８，１２−トリ
アザ−４，１２−ヘプタデカジエン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ア
リリジエン）−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ−（２−
プロピリデン）−１，５−ペンタンジアミン、Ｎ−（１
−プロピリデン）−１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジ（２−プロピリデン）３−アザ−１，５−ペン
タンジアミン、Ｎ−（２−ブチリデン）−１，４−シク
ロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ブチリデン）
−３，６−アザ−１，８−オクタンジアミン。

【００５０】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（６−１）又は（６−２）で表されるイミン化
合物（６）等が挙げられる。

【００５１】

【化５】

【００５２】式中、Ｒは、水素、炭化水素基又は置換炭
化水素基を表す。Ｒ¹ は、２価の炭化水素基又は２価の
置換炭化水素基を表す。ｎは、１〜６の整数を表す。Ｘ
は、モノエポキシ化合物分子の残留部分を表し、当該化
合物中のエポキシ基が末端にある場合には、１個のＸは
水素でありそして他は当該化合物の残余部分を表す。

【００５３】上記イミン化合物（６）としては、更に具
体的には、例えば、以下のもの等が挙げられる。５，
８，１１−トリアザ−２，４，１２，１４−テトラメチ
ル−８−（２−ヒドロキシ−２−フェニル）エチル−
４，１１−ペンタデカジエン、４，７，１０−トリアザ
−３，１１−ジメチル−７−（２−ヒドロキシ−２−フ
ェニル）エチル−３，１０−トリデカジエン、５，８，
１１−トリアザ−２，４，１２，１４−テトラメチル−
８−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシ）プロピル−
４，１１−ペンタデカジエン、５，８，１１−トリアザ
−３，１３−ジメチル−８−（２−ヒドロキシ−３−ア
リロキシ）−プロピル−４，１１−ペンタデカジエン、
４，７，１０−トリアザ−３，１１−ジメチル−７−
（２−ヒドロキシシクロヘキシル）３，１０−トリデカ
ジエン、５，８，１１−トリアザ−３，１３−ジオクチ
ル−８−（２−ヒドロキシ−３−ペントキシ）−プロピ
ル−４，１１−ペンタデカジエン、５，８，１１−トリ
アザ−３，１３−ジドデシル−８−（２−ヒドロキシ−
３−ビニルオキシ）−プロピル−４，１１−ペンタデカ
ジエン。

【００５４】４，７，１０−トリアザ−３，１１−ジメ
チル−７−（２，３−ジヒドロキシ）プロピル−３，１
０−トリデカジエン、５，８，１１−トリアザ−３，１
３−ジメチル−８−（２−ヒドロキシ）ドデシル−４，
１１−ペンタデカジエン、５，８，１１−トリアザ−
３，１３−ジオクタデシル−８−（２−ヒドロキシ）オ
クタデシル−４，１１−ペンタデカジエン、５，８，１
１−トリアザ−３，１３−ジイソプロピル−８−（２−
ヒドロキシ）テトラデシル−４，１１−オクタデカジエ
ン、５，８，１１−トリアザ−３，１３−ジメチル−８
−（２−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル）−エチル−
３，１０−トリデカジエン。

【００５５】５，８，１１−トリアザ−３，１３−ジメ
チル−８−（２−ヒドロキシ−３−ペンタクロロフェニ
ルオキシ）プロピル−４，１１−ペンタデカジエン、
４，７，１０−トリアザ−３，１１−ジメチル−７−
（２−ヒドロキシ−３−クロロ）−プロピル−３，１０
−トリデカジエン、５，８，１１−トリアザ−３，１３
−ジオクチル−８−（２−ヒドロキシ−３−ペンタノリ
ルオキシ）プロピル−４，１１−ペンタデカジエン、
５，８，１１−トリアザ−２，４，１２，１４−テトラ
メチル−８−（２−ヒドロキシ−３−オクタデカノニル
オキシ）プロピル−４，１１−ペンタデカジエン、５，
８，１１−トリアザ−２，４，１２，１４−テトラオク
チル−８−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルオキシ）
プロピル−４，１１−ペンタデカジエン、４，７，１０
−トリアザ−３，１１−ジメチル−７−（２−ヒドロキ
シ−３−シクロヘキサノニルオキシ）プロピル−３，１
０−トリデカジエン、５，８，１１，１４−テトラアザ
−２，４，１５，１７−テトラメチル−８，１１−ジ
［（２−ヒドロキシ−２−フェニル）エチル］−４，１
４−オクタデカジエン。

【００５６】５，８，１１，１４−テトラアザ−２，
４，１５，１７−テトラメチル−８，１１−ジ［（２−
ヒドロキシ−３−アリロキシ）プロピル］−４，１４−
オクタデカジエン、５，８，１１，１４−テトラアザ−
２，４，１５，１７−テトラメチル−８，１１−ジ
［（２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシ）プロピル］
−４，１４−オクタデカジエン、５−８−ジアザ−４−
メチル−８−ジ［（２−ヒドロキシ−２−フェニル）エ
チル］−４−オクテン、５，８，１１−トリアザ−２，
４，１２，１４−テトラメチル−８−（２−ヒドロキシ
−３−グリシジルオキシ）プロピル−４，１１−ペンタ
デカジエン、４，７，１０−トリアザ−３，１１−ジメ
チル−７−（２−ヒドロキシ−２−エポキシシクロヘキ
シルエチル）−３，１０−トリデカジエン。

【００５７】５，８，１１−トリアザ−２，４，１２，
１４−テトラメチル−８−（２−ヒドロキシエチル）−
４，１１−ペンタデカジエン、５，８，１１−トリアザ
−２，４，１２，１４−テトラメチル−８−（２−ヒド
ロキシ−３−ヒドロキシエトキシ）プロピル−４，１１
−ペンタデカジエン、５，８，１１−トリアザ−２，
４，１２，１４−テトラメチル−８−（２−ヒドロキシ
−３−ヒドロキシプロポキシ）プロピル−４，１１−ペ
ンタデカジエン、５，１０，１５−トリアザ−１０（２
−ヒドロキシ−３−ヒドロキシプロポキシ）プロピル
４，１４−オクタデカジエン、３，１２，１８−トリア
ザ−１２（２−ヒドロキシ−３−プロポキシ）プロピル
−２，１７−エイコサジエン。

【００５８】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（７）で表されるイミン化合物（７）等が挙げ
られる。

【００５９】

【化６】

【００６０】式中、Ｒ′は、ベースとなるジアミンの骨
恪を表す。Ｒ² は、この化合物を作るために使用したア
ルデヒト又はケトンに基づき導入された有機基を表す。
Ｒ³は、この化合物を作るために使用したアルデヒド又
はケトンに基づき導入された有機基又は水素を表す。ｎ
は１〜２０の数を表す。Ｒ⁴ は、水素、又は、下記一般
式（７１）；

【００６１】

【化７】

【００６２】（式中、Ｒ⁵ は、水素又はメチル基を表
す。Ｘは、この化合物を作るために使用したモノエポキ
サイドに基づき導入された有機基を表す。）を表す。

【００６３】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（８−１）、（８−２）又は（８−３）で表さ
れるイミン化合物（８）等が挙げられる。

【００６４】

【化８】

【００６５】式中、Ｘは、この化合物を作るために使用
したポリオキシアルキレンジアミンの残鎖を表す。Ｙ
は、この化合物を作るために使用したポリオキシアルキ
レントリアミンの残鎖を表す。Ｚは、この化合物を作る
ために使用した分子鎖中にポリエステルポリオールをも
つポリオキシアルキレンポリアミンの残鎖を表す。
Ｒ¹、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ
⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は、水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基又はフェニル基を表す。ｎは４〜６の整数を表す。

【００６６】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、例
えば、以下のイミン化合物等が挙げられる。１，２−エ
チレンビス（イソペンチリデンイミン）、１，２−ヘキ
シレンビス（イソペンチリデンイミン）、１，２−プロ
ピレンビス（イソペンチリデンイミン）、ｐ，ｐ′−ビ
フェニレンビス（イソペンチリデンイミン）、１，２−
エチレンビス（イソプロピリデンイミン）、１，３−プ
ロピレンビス（イソプロピリデンイミン）、ｐ−フェニ
レンビス（イソペンチリデンイミン）。

【００６７】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（９−１）又は（９−２）で表されるエナミン
化合物（９）等が挙げられる。

【００６８】

【化９】

【００６９】式中、Ｙ¹ 〜Ｙⁿ は、同一又は異なって、
水素、炭化水素基、置換炭化水素基、又は、下記一般式
（９１）；

【００７０】

【化１０】

【００７１】を表す。Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、
Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、同一又は異なって、水素、
炭化水素基、置換炭化水素基、又は、置換アミノ基を表
す。Ｒ ⁴ 、Ｒ⁵ は、同一又は異なって、炭化水素基、置
換炭化水素基又は置換アミノ基を表す。Ｘ¹ 〜Ｘⁿ は、
同一又は異なって、２価の炭化水素基又は２価の置換炭
化水素基を表す。ｎは０又は自然数である。また、
Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ
⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、互いに結合してサイクリックな構造
となっていてもよい。

【００７２】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（１１）で表されるシラミン化合物（１）等が
挙げられる。

【００７３】

【化１１】

【００７４】式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ は、
同一又は異なって、炭化水素基又は置換炭化水素基を表
す。ｎは、０又は自然数を表す。Ｒ¹ は、２個の第一級
アミノ基を除いた後のジアミンの残基を表す。特に、Ｒ
² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ は、同一又は異なって、炭
素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数６〜１０の
アリール基であり、ｎは０〜１０の整数であり、Ｒ¹ は
キシリレン基、ビス（フェニレン）メタン基、ビス（フ
ェニレン）スルホン基、２，２−ビス（フェニレン）プ
ロパン基、フェニレン基等の２個の第一級アミノ基を除
いた後の芳香族又は芳香脂肪族の第一級ジアミンの６〜
２０個の炭素原子を有する２価の残基であることが好ま
しい。

【００７５】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（１２）で表されるシラン誘導体等が挙げられ
る。

【００７６】

【化１２】

【００７７】式中、Ｘ、Ｙ¹ 〜Ｙⁿ はこの化合物を作る
ために使用したアミン、ジアミン、ポリアミン、アミド
又はウレアの残鎖を表す。Ｒ^1-1 〜Ｒ^1-n 、Ｒ^2-1 〜Ｒ
^2-n、Ｒ^3-1 〜Ｒ^3-n は、同一又は異なって、炭化水素
基、置換炭化水素基又は置換アミノ基を表す。ｎは自然
数を表す。また、Ｒ^1-1 〜Ｒ^1-n 、Ｒ^2-1 〜Ｒ^2-n 、Ｒ
^3-1 〜Ｒ^3-n 、Ｘ、Ｙ¹ 〜Ｙⁿ は、互いに結合してサイ
クリックな構造となっていてもよい。

【００７８】上記一般式（１２）で表されるシラン誘導
体としては、更に具体的には、例えば、下記のようなも
の等が挙げられる。Ｎ，Ｎ′−ビス（トリメチルシリ
ル）ウレア、Ｎ−トリメチルシリルアセトアミド、ジメ
チルトリメチルシリルアミン、ジエチルトリメチルシリ
ルアミン、Ｎ−トリメチルシリルイミダゾール、ｔ−ブ
チルジメチルシリルイミダゾール、Ｎ−トリメチルシリ
ルフェニルウレア、Ｎ−メチル−Ｎ−トリメチルシリル
トリフルオロアセトアミド、Ｎ−６，９−ビス（トリメ
チルシリル）アデニン、ビス−Ｎ，Ｎ′−（トリメチル
シリル）ピペラジン、ｔ−ブチルアミノトリエチルシラ
ン、ｔ−ブチルアミノトリメチルシラン。上記化合物
（Ｂ）としては、そのほか、下記一般式（１３−１）又
は（１３−２）で表されるシラザン化合物等が挙げられ
る。

【００７９】

【化１３】

【００８０】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ^4-1 〜
Ｒ^4-n 、Ｒ^5-1 〜Ｒ^5-n 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ^9-1 〜
Ｒ^9-3 、Ｒ^10-1〜Ｒ^10-3、Ｒ^11-1〜Ｒ^11-3は、同一又は
異なって、水素、炭化水素基、置換炭化水素基又は置換
アミノ基を表し、互いに結合してサイクリックな構造と
なったものであってもよい。ｎは、０又は自然数を表
す。

【００８１】上記一般式（１３−１）又は（１３−２）
で表されるシラザン化合物としては、更に具体的には、
例えば、以下のもの等が挙げられる。ヘキサメチルジシ
ラザン、１，１，３，３−テトラメチルジシラザン、
２，２，５，５−テトラメチル−２，５−ジシラ−１−
アザシクロペンタン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルシクロトリシラザン、１，３，５，７−テトラメ
チル−１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシラ
ザン、１，３，５−トリメチル−１，３，５−トリビニ
ルシクロトリシラザン、１，３−ビス（クロロメチル）
−１，１，３，３−テトラメチルジシラザン、オクタメ
チルシクロテトラシラザン、１，３−ジ−ｎ−オクチル
テトラメチルジシラザン、１，３−ジフェニルテトラメ
チルジシラザン、１，３−ジ（ｐ−ｔ−ブチルフェネチ
ル）テトラメチルジシラザン、１，３−ジビニル−１，
３−ジフェニル−１，３−ジメチルジシラザン、１，３
−ジビニルテトラメチルジシラザン、１，１，３，３−
テトラフェニル−１，３−ジメチルジシラザン、ノナメ
チルトリシラザン。

【００８２】上記化合物（Ｂ）としては、そのほか、下
記一般式（１４）で表されるオキサゾリジン化合物等が
挙げられる。

【００８３】

【化１４】

【００８４】式中、Ｒ¹ は、２〜４価であって、炭素数
１〜２２の直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基を表
す。Ｒ² は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イ
ソアミル基、フェニル基又は水素を表す。ｎは、２〜４
の整数を表す。

【００８５】本発明に係る上記化合物（Ｂ）は、単独で
使用しても、２種以上を併用してもよい。また、特に、
長期貯蔵の必要がない場合には、脂肪族ポリアミン、芳
香族ポリアミン、芳香脂肪族ポリアミン、脂環式ポリア
ミン、ポリアミド等の１級アミノ基及び／又は２級アミ
ノ基含有化合物を併用してもよい。

【００８６】上記化合物（Ｂ）の製造方法としては特に
限定されず、例えば、以下の方法等が挙げられる。

【００８７】上記化合物（Ｂ）がイミン化合物である場
合。 １）一級アミノ基をもつ化合物と、カルボニル基及び／
又はアルデヒド基をもつ化合物とを脱水縮合反応させ
る。 ２）特にイミン化合物（１）からイミン化合物（２）を
得る場合は、イミン化合物（１）と、イミン化合物
（１）に反応し得る成分とが反応し得る任意の方法を用
いる。

【００８８】３）特にイミン化合物（５）からイミン化
合物（６）を得る場合は、イミン化合物（５）とモノエ
ポキシ化合物とが反応し得る任意の方法を用いる。 ４）特にイミン化合物（５）からイミン化合物（６）を
得る場合は、好ましくは常温で又は必要であれば２００
℃までの温度下で、大気圧下で又は必要であれば大気圧
以上か大気圧未満で、イミン化合物（５）とモノエポキ
シ化合物とを混合する。 ５）特にイミン化合物（７）を得る場合は、アルカリ金
属水酸化物の存在下で、置換基を有しうるエピハロヒド
リン又はグリセリンジハロヒドリンとポリアミンとの反
応により得られる水酸基含有ポリアミンを、ケトン又は
アルデヒドと反応させるか、更にその後モノエポキサイ
ドと付加反応させる。

【００８９】上記化合物（Ｂ）がエナミン化合物である
場合。 ６）二級アミノ基をもつ化合物と、エノール化が可能な
カルボニル化合物とを加熱により脱水縮合反応させる。

【００９０】上記化合物（Ｂ）がシラミン化合物である
場合。 ７）一級アミンとハロシランとを反応させる。 ８）特にシラミン化合物（１）を得る場合は、一級ジア
ミンとモノハロシランと、必要であるならジハロシラン
とを、５０〜１５０℃にて酢酸エチル、シクロヘキサ
ン、芳香族炭化水素、エーテル、ジオキサン、ハロゲン
化炭化水素、ケトン等の不活性溶媒中でピリジン、トリ
エチルアミン等の三級アミンの存在下で反応させる。

【００９１】上記化合物（Ｂ）がシラザン化合物である
場合。 ９）アンモニアとハロシランとを反応させる。 上記化合物（Ｂ）がオキサゾリジン化合物である場合。 １０）β−アミノアルコールをアルデヒト又はケトンと
縮合反応させる。 １１）エチレンイミン、アジリジン化合物等をアルデヒ
ドと反応させる。 １２）シッフ塩基とエポキシ樹脂とをルイス酸存在下で
反応させる。 １３）塩化リチウム等のハロゲン化金属を触媒として、
エポキシ樹脂をアルドイミン又はケトイミンと反応させ
る。

【００９２】上記いずれの方法も、無水条件下で行われ
る必要があり、特に、窒素気流中にて行われるのが好ま
しい。また、上記いずれの方法も、常温で又は必要であ
れば加熱下で、大気圧下で又は必要であれば大気圧以上
か若しくは大気圧未満で行うことができる。

【００９３】上記いずれの方法でも、加熱により溶融し
得る常温で固形の化合物を出発物質とするか、又は、常
温で液状であっても適当な化合物を選定して出発物質と
すれば、化合物（Ｂ）を、加熱により溶融し得る常温で
固形のものとすることができる。

【００９４】また、上記化合物（Ｂ）が、水酸基、エポ
キシ基、カルボキシル基、無水酸基、不飽和脂肪族アル
キル基、ビニル基、アリル基、イソシアネート基、アル
コキシル基、シリル基、ハロゲン基、りん酸基、チオー
ル基、チオカルボキシル基、アミド基、ウレタン基、イ
ミド基、カーボネート基、スルホン酸基、カルボニル
基、アクリロイル基、メタクリロイル基等の官能基を有
する場合には、その官能基と反応し得る官能基を有し、
かつ、加熱により溶融し得る常温で固形の樹脂と反応さ
せることにより、化合物（Ｂ）を、加熱により溶融し得
る常温で固形のものとすることができる。

【００９５】また、出発物質のいずれか若しくは生成物
質が、常温で高粘度のものか若しくは固体である場合に
は、適度な加熱条件下で、又は、酢酸エチル、シクロヘ
キサン、芳香族炭化水素、エーテル、ジオキサン、ハロ
ゲン化炭化水素、ケトン等の不活性溶媒中で製造するこ
とが好ましい。上記製造方法は、単独で行うこともでき
るし、２種以上を併用することもできる。

【００９６】本発明の樹脂組成物においては、無水酸基
含有化合物（Ａ１）に対する水との反応により１級アミ
ノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくとも１
種を生成する化合物（Ｂ）の含有量は、硬化反応が完了
した時点での硬化度合いに応じて適宜決定されるが、好
ましくは１／１００〜１００／１の重量比の範囲で含有
される。

【００９７】また、化合物（Ｂ）が無水酸基を含有する
場合、及び、無水酸基含有化合物（Ａ１）が水との反応
により１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのう
ち少なくとも１種を生成する場合には、それぞれ単独の
化合物により、本発明の樹脂組成物を構成することがで
きる。

【００９８】本発明の樹脂組成物においては、無水酸基
含有化合物（Ａ１）及び水との反応により１級アミノ
基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくとも１種
を生成する化合物（Ｂ）のほか、これらの化合物を溶解
し得る溶媒を添加して、配合物が均一な溶液であるよう
にすれば、溶剤型の樹脂組成物とすることもできる。

【００９９】上記溶媒としては、用いられる材料を溶解
するものであれば特に限定されないが、１級アミノ基及
び／又は２級アミノ基、並びに、無水酸基と反応し得る
他の官能基を分子中に有しないものが好ましい。上記溶
媒としては、例えば、酢酸エチル、シクロヘキサン、脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル、ジオキサ
ン、ハロゲン化炭化水素、ケトン等の不活性溶媒等が挙
げられる。上記溶媒は、単独で使用しても２種以上を併
用してもよい。

【０１００】本発明の樹脂組成物を製造するにあたって
は、無水酸基含有化合物（Ａ１）及び水との反応により
１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少な
くとも１種を生成する化合物（Ｂ）のほか、必要に応じ
て他の樹脂を添加することもできる。

【０１０１】本発明の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂、固
形の粘着付与樹脂等を添加して配合物が常温にて固形で
あるようにすることにより、ホットメルト型の組成物に
することができる。本発明の樹脂組成物は、基材に適用
される場合、粘着付与樹脂を添加すること等により、基
材に対する密着性を向上させることができる。

【０１０２】上記熱可塑性樹脂及び上記粘着付与樹脂等
としては特に限定されず、低分子量のものからポリマー
まで含まれるが、用いられる他の材料に混合分散され得
るものが好ましく、より好ましくは、１級アミノ基及び
／又は２級アミノ基、並びに、無水酸基と反応し得る他
の官能基を分子中に有しないものである。上記熱可塑性
樹脂及び上記粘着付与樹脂としては、例えば、以下のも
の等が挙げられる。

【０１０３】上記熱可塑性樹脂としては、エチレン−酢
酸ビニル共重合体樹脂、エチレン−エチルアクリレート
共重合樹脂、エチレン−メチルアクリレート共重合樹
脂、プロピレン系共重合樹脂、塩化ビニル系共重合樹
脂、酢酸ビニル系樹脂、アクリル系共重合樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、及び、これら
の種々の変性物。

【０１０４】イソプレン−スチレンブロック共重合樹
脂、ブタジエン−スチレンブロック共重合樹脂、スチレ
ン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合樹
脂、スチレン−エチレン−プロピレン−スチレンブロッ
ク共重合樹脂、エチレン−プロピレン共重合樹脂、ブチ
ルゴム、イソプレンゴム、イソブチレンゴム、アクリル
ゴム、ニトリルゴム、ウレタンゴム等のゴム系樹脂及び
その種々の変性物。

【０１０５】上記粘着付与樹脂としては、ロジン樹脂、
ロジンエステル樹脂、ロジンエステル誘導体、重合ロジ
ン樹脂、水添重合ロジン樹脂、重合ロジンエステル樹
脂、重合ロジンエステル誘導体、水添ロジン樹脂、水添
ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル誘導体、ロジ
ンフェノール樹脂、テルペン樹脂、水添テルペン樹脂、
テルペンフェノール樹脂、水添テルペンフェノール樹
脂、石油樹脂（脂肪族系、芳香族系、脂環族系、共重合
系、クマロンインデン樹脂系）、水添石油樹脂、アルキ
ルフェノール樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、スチレ
ン樹脂、変性スチレン樹脂、エポキシ樹脂及びその種々
の変性物。

【０１０６】上記樹脂は、単独で使用しても２種以上を
併用してもよい。また、上記樹脂は、配合物中の常温液
状成分の合計１００重量部に対して、５〜２０００重量
部混合添加されるのが好ましい。

【０１０７】本発明の樹脂組成物を硬化させる場合にお
いて、さらに硬化時間を短縮したい場合又は延長したい
場合には、触媒を添加してもよい。上記触媒としては、
以下のもの等が挙げられる。

【０１０８】トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ
メチルシクロヘキシルアミン、ジメチルベンジルアミ
ン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、１，２−ジメ
チルイミダゾール、テトラメチルエチレンジアミン、テ
トラメチルプロパン−１，３−ジアミン、テトラメチル
ヘキサン−１，６−ジアミン。

【０１０９】ペンタメチルジエチレントリアミン、ペン
タメチルジプロピレントリアミン、テトラメチルグアニ
ジン、トリエチレンジアミン、ジメチルピペラジン、Ｎ
−メチル−Ｎ′−（２−ジメチルアミノ）−エチルピペ
ラジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジ
メチルアミノエチル）モルホリン、ジメチルアミノエタ
ノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′−トリメチルアミノエチル−エタノールアミン、Ｎ
−メチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、ビス
（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、エチレングリ
コールビス（３−ジメチル）アミノプロピルエーテル；
Ｎｉａｘ Ａ−１（東洋曹達社製）、ＴＯＹＯＣＡＴ−
ＴＦ（Ｕ．Ｃ．Ｃ．社製）、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴＦ
（Ｕ．Ｃ．Ｃ．社製）、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＴＨＮ（Ｕ．
Ｃ．Ｃ．社製）等の三級アミン；ソジウムメチラート、
カセイソーダ、カセイカリ、炭酸リチウム等の塩基性触
媒。

【０１１０】ボロントリフロライド等の酸性触媒；ジブ
チル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチ
ル錫ジアセテート、ジブチル錫ジフタレート、ジブチル
錫マーカプチド、ジブチル錫チオカルボキシレート、ジ
ブチル錫ジマレエート、ジブチル錫マレートラウレート
混合物、ジブチル錫ジアセチルアセトネート、ジオクチ
ル錫ラウレート、ジオクチル錫マレート、ジオクチル場
マーカプチド、ジオクチル錫チオカルボキシレート、ナ
フテン酸錫、オクチル酸錫、スチアリン酸錫、アセチル
アセトン錫、ジメチル錫化合物、トリブチル錫化合物、
ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物、
硫黄含有有機錫化合物等の有機錫化合物。

【０１１１】フェニル水銀プロピオン酸塩、オクテン酸
鉛、有機金属アルミニウム化合物、有機金属鉄化合物、
有機金属亜鉛化合物等の有機金属化合物。共硬化剤、塩
酸、ベンゾイルクロライド；ｐ−トルエンスルホン酸等
のスルホン酸化合物；りん酸塩化合物、亜りん酸塩化合
物。上記触媒は、単独で使用しても２種以上を併用して
もよい。

【０１１２】上記触媒は、用いられる他の材料に混合分
散され得るものが好ましい。上記触媒は、必要に応じて
適宜添加されればよいが、無水酸基含有化合物（Ａ１）
１００重量部に対して０．０１〜１０重量部程度添加さ
れるのが好ましい。

【０１１３】本発明の樹脂組成物を基材に適用する場合
において、更に基材に対する密着性を向上させるため、
及び／又は、その他の目的のため、密着性向上剤を添加
してもよい。上記密着性向上剤としては、例えば、以下
のもの等が挙げられる。

【０１１４】γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、
ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ウ
レイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノ
エチル）−β−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
等のシランカップリング剤。

【０１１５】イソプロピルトリイソステアロイルチタネ
ート、イソプロピルトリデシルベンゼンスルホニルチタ
ネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフ
ェート）チタネート、テトライソプロピルビス（ジオク
チルホスファイト）チタネート、テトラオクチルビス
（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テトラ
（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス
（ジ−トリデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジ
オクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネ
ート、トリス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレ
ンチタネート等のチタンカップリング剤。

【０１１６】上記密着性向上剤は、単独で使用しても２
種以上を併用してもよい。上記密着性向上剤は、用いら
れる他の材料に混合分散され得るものが好ましい。上記
密着性向上剤は、必要に応じて適量添加されればよい
が、無水酸基含有化合物（Ａ１）１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部程度添加されるのが好ましい。

【０１１７】本発明の樹脂組成物を製造するにあたって
は、必要に応じて、脱水剤、貯蔵安定性向上剤、老化防
止剤、安定剤、可塑剤、ワックス、非反応性希釈剤、反
応性希釈剤、充填剤、顔料、染料、難燃剤、発泡剤、紫
外線吸収剤、帯電防止剤、防かび剤、香料、粘度調整剤
等を添加することができる。

【０１１８】上記脱水剤としては、例えば、以下のもの
等が挙げられる。ビニルトリメトキシシラン、ビニルト
リエトキシシラン等のビニルシラン；アセチルアセト
ン、オルソぎ酸エチル、オルソぎ酸エステル、塩化カル
シウム、セメント、ゼオライト；ｐ−トルエンスルホン
酸イソシアネート等のモノイソシアネート。

【０１１９】上記貯蔵安定性向上剤としては、例えば、
以下のもの等が挙げられる。ポリオール／ジイソシアネ
ート／アルキルフェノールを反応させること等により得
られるブロックイソシアネート、ポリオール／ジイソシ
アネート／ヒドロキシエチルアクリレートを反応させる
こと等により得られる末端アクリレート化ウレタンプレ
ポリマー。

【０１２０】上記老化防止剤としては、例えば、以下の
もの等が挙げられる。アルドール−α−ナフチルアミ
ン、フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナ
フチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、オクチル
化ジフェノールアミン、１，２−ジヒドロ−２，２，４
−トリメチルキノリン、アセトン−ジフェニルアミン反
応生成物、６−エトキシ−１，２−ジヒドロ−２，２，
４−トリメチルキノリン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−β−ナフチル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ジ（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−メチルヘプチル）−ｐ
−ジフェニルジアミン、ジアリル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−フェニル−Ｎ′−（１，３−ジメチルブチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，
４−ジメチル）ペンチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ′−（１−メチルプ
ロピル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−
Ｎ′−（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジヘプチル−ｐ−フェニレンジアミン。

【０１２１】ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルエチレンジアミン、６−ドデシル
−１，２−ジヒドロ−２，２，４−トリメチルキノリ
ル、ＤＰ＋Ｄ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾー
ル、４，４′−ジヒドロオキシジフェニルシクロヘキサ
ン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、２，５−
ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，２′−メチレン−
ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，
４′−チオビス−（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４−エチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、４，４′−ブチリデン−ビス−
（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）。

【０１２２】スチレン化フェノール、６−ｔ−ブチル−
ｍ−クレゾールとＳＣｌ₂ の反応生成物、４，４′−ジ
オキシ・ジフェニル、ジオキシジフェニル・メタン誘導
体、ヒドロキノン・モノベンジルエーテル、１−オキシ
−３−メチル−４−イソプロピブルベンゼン、２，４，
５−トリヒドロキシ・ブチロフェノン、２，４−ジメチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール、４，４′−メチレン−ビス−（２，６−
ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−α−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、４，４′−ビ
ス−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′
−メチレン−ビス−（６−ｔ−ブチル−ｏ−クレゾー
ル）、６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノールの誘導
体。

【０１２３】１，３，５−トリメチル−２，４，６−ト
リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、ブチル化ヒドロキシアニゾール、ビス−
（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔブチルベンジ
ル）スルファイト、４，４′−チオビス−（６−ｔ−ブ
チル−ｏ−クレゾール）、２，２′−チオビス−（４−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、チオビス−（ジ
−ｓｅｃ−アミルフェノール）、２，２′−ジヒドロキ
シ−３，３′−ジ（α−メチルシクロヘキシル）−５，
５′−ジメチル−ジフェニルメタン、２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールと２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェ
ノールとｏ−ｔ−ブチルフェノールとの混合物。

【０１２４】特殊ワックス類、２−メルカプト・ベンゾ
イミダゾール、Ｚｎ−メルカプト−ベンゾイミダゾー
ル、ジブチルジチオカルバミン酸のニッケル塩、アルキ
ル化アリールホスファイト、アルキルチオ尿素、イソプ
ロピル・キサントゲン酸ニッケル、芳香族ヒトラジン誘
導体とヒドロキノン誘導体との混合物、モルホリニウム
−Ｎ−オキシ−ジエチレン−ジチオカルバメートとジベ
ンゾチアジルジスルフィドの反応物、１，１−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンと有機ア
ミンとの反応物、ジラウリル・チオジプロピオネート、
ジステアリル・チオジプロピオネート、ジミリスチル・
チオジプロピオネート、トリフェニルホスファイト、ジ
フェニルデシルホスファイト、ジフェニルイソデシルホ
スファイト、ジデシルフェニルホスファイト、トリデシ
ルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリドデ
シルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ト
リノニルフェニルホスファイト、トリドデシルトリチオ
ホスファイト、トリ−β−ナフチルホスファイト、トリ
オクチルフェニルホスファイト、トリ−２−エチルヘキ
シルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリア
リルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、
トリテトラヒドロフルフリルホスフフイト、トリベンジ
ルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイ
ト、ノニルフェニルジ−ｎ−プロピルホスファイト。

【０１２５】２，４−ジオキシベンゾフェノン、２−オ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、ジフェニロールプ
ロパン、２，２−ビス−（３−メチル−４−オキシフェ
ニル）プロパン、１，１−ビス−（４−オキシフェニ
ル）−シクロヘキサン、２，２′，４，４′−テトラオ
キシアジポフェノン、２，２′，４，４′−テトラオキ
シセバチフェノン、ドデカヒドロトリフェニレン、シク
ロヘキサノンの３分子縮合物、シクロヘキサノンの６分
子縮合物、レゾルシンジベンゾエート、ジサリチルレゾ
ルシン、フェニルサリチレート、β−ナフトキシプロペ
ンオキシド。

【０１２６】２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロパン、２，２−ビス−（４−ヒドロ
キシ−３−イソプロピルフェニル）プロパン、２，６−
ビス−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−
メチルフェノール、ビス−（２−ヒドロキシ−５−クロ
ロフェニル）サルファイド、ビス−（２−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）サルファイド、ビス−（ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）サルファイド。

【０１２７】オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラ
キス［メチレン３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、
１，１，３−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、プロピオン酸ステアリ
ル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）、４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチル−
６−ｔ−ブチルフェニル−ジトリデシル）ホスファイ
ト、環状ネオペンタンテトライルビス（オクタデシル）
ホスファイト。その他のヒンダードフェノール類、亜り
ん酸エステル、硫黄含有化合物。

【０１２８】上記安定剤としては、例えば、以下のもの
等が挙げられる。三塩基性硫酸鉛、二塩基性亜りん酸
鉛、塩基性亜硫酸鉛、珪酸鉛、塩基性炭酸鉛等の無機塩
類；二塩基性ステアリン酸鉛、ステアリン酸鉛、二塩基
性フタル酸鉛、サリチル酸鉛、三塩基性マレイン酸鉛、
ステアリン酸カドミウム、ラウリン酸カドミウム、オク
チル酸カドミウム、リシノレイン酸カドミウム、安息香
酸カドミウム、ナフテン酸カドミウム、ステアリン酸バ
リウム、ラウリン酸バリウム、リシノレイン酸バリウ
ム、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、
ステアリン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、
ステアリン酸アルミニウム、塩基性ステアリン酸アルミ
ニウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸スト
ロンチウム等の金属石けん類。

【０１２９】ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオ
クテート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジフタ
レート、ジブチル錫マーカプチド、ジブチル錫チオカル
ボキシレート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫マ
レートラウレート混合物、ジブチル錫ジアセチルアセト
ネート、ジオクチル錫ラウレート、ジオクチル錫マレー
ト、ジオクチル錫マーカプチド、ジオクチル錫チオカル
ボキシレート、ナフテン酸錫、オクチル酸錫、スチアリ
ン酸錫、アセチルアセトン錫、ジメチル錫化合物、トリ
ブチル錫化合物、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エス
テルとの反応物、硫黄含有有機錫化合物等の有機錫化合
物。

【０１３０】亜りん酸トリノニルフェニル、亜りん酸ト
リフェニル等の有機亜りん酸エステル；エポキシ化合
物、立体障害アミン、立体障害フェノール、ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾフェノン、β−
ジケトン。

【０１３１】上記可塑剤としては、例えば、以下のもの
等が挙げられる。ジメチルフタレート、ジエチルフタレ
ート、ジイソブチルフタレート、ジブチルフタレート、
ジヘプチルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタレ
ート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、ジシクロヘキシル
フタレート、ジイソオクチルフタレート、ジイソデシル
フタレート、ジ−ｎ−デシルフタレート、ジ−ｎ−ドデ
シルフタレート、ジトリデシルフタレート、ジイソトリ
デシルフタレート、ジベンジルフタレート、ジノニルフ
タレート、ブチルベンジルフタレート、ブチルラウリル
フタレート、メチルオレイルフタレート、ｎ−オクチル
−ｎ−デシルフタレート、ヘプチルノニルフタレート、
ジ−２−エチルヘキシルイソフタレート、ジカプリルフ
タレート、ジ（７９アルキル）フタレート等のフタル酸
エステル類。

【０１３２】トリブチルホスフェート、トリオクチルホ
スフェート、オクチルジフェニルホスフェート、トリク
レジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリ
クロロエチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフ
ェート等のりん酸エステル類；ジエチレングリコールジ
ベンゾエート、ジペンタエリスリトールヘキサエステ
ル、ペンタエリスリトールエステル等のグリコールエス
テル類；コハク酸ジイソデシル、アジピン酸ジオクチ
ル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジ−ｎ−デシ
ル、アゼライン酸ジオクチル、アゼライン酸ジ−２−エ
チルヘキシル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジオク
チル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル等の脂肪族二塩
基酸エステル類；オレイン酸ブチル、オレイン酸メトキ
シエチル、ステアリン酸ブチル、アセチル化リシノール
酸メチル、アセチル化リシノール酸メトキシエチル、グ
リセリントリヘプタン酸エステル、塩素化脂肪酸メチ
ル、メトキシ塩素化脂肪酸メチル等の脂肪酸エステル。

【０１３３】エポキシ化大豆油、エポキシ化トール油脂
肪酸−２−エチルヘキシル、エポキシ化アマニ油、エポ
キシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸オクチ
ル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒ
ドロフタル酸ジオクチル等のエポキシ系可塑剤；クエン
酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル等のクエン
酸エステル；トリメリット酸トリオクチル、トリメリッ
ト酸トリス−２−エチルヘキシル、エチルフタリルエチ
ルグリコレート、ブチルフタリルブチルグリコレート、
アセチルクエン酸トリブチル、ポリプロピレンアジペー
ト、ホリプロピレンセバケート、トリアセチレン、トリ
ブチリン、トルエン−スルホアミド、ひまし油、流動パ
ラフィン、塩素化パラフィン、液状ポリブテン、液状ポ
リイソブチレン、液状ポリブタジエン、液状ポリイソプ
レン、水添液状ポリブタジエン、水添液状ポリイソプレ
ン、アルキルベンゼン、ビフェニル、部分水添ターフェ
ニル、しょうのう、アルキル多環芳香族炭化水素類、ナ
フテン系オイル。

【０１３４】上記ワックスとしては、例えば、以下のも
の等が挙げられる。パラフィンワックス、マイクロクリ
スタリンワックス、フィッシャー・トロプッシュワック
ス、重合ワックス、低分子量ポリエチレン、低分子量ポ
リプロピレン、変性ワックス、アタクチックポリプロピ
レン；密ロウ、鯨ロウ、カルナバロウ、木ロウ、モンタ
ンワックス、オゾケライト等の天然ワックス。

【０１３５】上記非反応性希釈剤としては、例えば、タ
ール、ピチューメン等が挙げられる。上記反応性希釈剤
としては、例えば、以下のもの等が挙げられる。ｎ−ブ
チルグリシジルエーテル、イソオクチルグリシジルエー
テル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジ
ルエーテル、混合ターシャリ脂肪族モノカルボン酸混合
物のグリシジルエステル。

【０１３６】上記充填剤としては、例えば、以下のもの
等が挙げられる。炭酸カルシウム粉、炭酸マグネシウム
粉、カオリン、タルク、マイカ、ベントナイト、クレ
ー、粘土、セリサイト、アスベスト、ガラス繊維、炭素
繊維、コットン繊維、ナイロン繊維、アクリル繊維、レ
ーヨン、ガラス球、ガラス粉、ガラスバルーン、シラス
バルーン、石炭粉、尿素メラミン樹脂粉、アクリル樹脂
粉、フェノール樹脂粉、雲母、石英粉末、珪藻土、金属
粉末、アルミナ粉、珪灰石、シリカ粉、コロイダルシリ
カ粉、ホワイトカーボン、粉末ポリ塩化ビニール、粉末
ポリオレフイン炭化水素；珪酸カルシウム、ゼオライ
ト、軽石粉、スレート粉等の珪酸塩鉱物；ベントン、無
水珪酸、尿素誘導体、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、
酸化亜鉛粉、酸化マグネシウム粉、水酸化アルミニウム
粉、二硫化モリブデン、木粉、果実穀粉等の充填剤に表
面処理を施していないもの、及び、これらの充填剤に表
面処理を施したもの。

【０１３７】上記顔料又は染料としては、例えば、以下
のもの等が挙げられる。カーボンブラック、酸化チタ
ン、亜鉛華、リトポン、鉛白、黄鉛、チタンエロー、ジ
ンククロメート、黄土、ベンジジンエロー、ハンザエロ
ー、クロムバーミリオン、赤色顔料、アンバー、黄色酸
化鉄、赤色酸化鉄、リソールレッド、アリザリンレー
キ、カドミエロー、カドミオレンジ、カドミウムレッ
ド、カドミウムマルーン、ピグメントスカーレット３
Ｂ、ブリリアントカーミン６Ｂ、パーマネントレッドＦ
−５Ｒ、パーマネントレッド４Ｒ、パーマネントエロー
ＨＲ、レーキレッドＣ、鉛丹、ローダミンレーキＢ、ロ
ーダミンレーキＹ、パラレッド、ピーコックブルーレー
キ、紺青。

【０１３８】フタロシアニンブルー、フタロシアニング
リーン、群青、酸化クロムグリーン、ミネラルバイオレ
ット、コバルトバイオレット、コバルトブルー、鉄黒、
アニリンブラック、ＰＶバイオレットＢＬ、キナクリド
ン、キナクリドンレッド、ペリノン、ペリレン、アンス
ラキノンフラバンスロンエロー、アンスラキノンバイオ
レット、アンスラキノンブルー、ジオキサジンバイオレ
ット、インダスレンブルー、クロモフタールエロー６
Ｇ、クロモフタールエロー３Ｇ、クロモフタールエロー
ＧＲ，オイルエロー２Ｇ、オイルレッド、ピラゾロンオ
レンジ、ピラゾロンレッド、ベンガラ、カーミン６Ｂ、
マーキュリーレッド、ボルドー１０Ｂ、ボンマルーン、
チオインジゴマルーン、フタロシアニンブルー、パール
エッセンス、ウルトラマリーンブルー等の無機顔料、有
機顔料又は有機染料。

【０１３９】上記難燃剤としては、例えば、以下のもの
等が挙げられる。塩素化パラフィン７０、塩素化ポリエ
チレン、塩素化ポリフェニル、臭素化ポリフェニレンオ
キサイド、臭素化ポリカーボネート、臭素化ポリベンジ
ルアクリレート、臭素化ポリスチレン、臭素化スチレ
ン、臭素化エポキシ、臭素化フェノール、臭素化フェニ
ルアクリレート、臭素化フェニルメタクリレート、臭素
化フタル酸ジアリル、含臭素ポリオール、塩素含有高分
子、酸化アンチモン、クロルエンド酸、クロレンチック
酸、クロレンチック酸無水物、パークロロペンタシクロ
デカン、四臭化ビスフェノールＡ、四塩化ビスフェノー
ルＡ、四臭化無水フタル酸、四塩化無水フタル酸、有機
臭素化合物、有機塩素化合物、臭素化長鎖グリセライ
ド、ヘキサブロモシクロドデカン、四臭化エタン、四臭
化ブタン、四臭化アセチレン、二臭化四塩化エタン、二
臭化酢酸、五臭化エチルベンゼン、核置換五臭化ベンゼ
ン、六臭化ベンセン、五臭化−塩化シクロヘキサン、六
塩化エタン、二沃化メタン、臭化アンモン。

【０１４０】デカブロモビフェニルエーテル、ジブロモ
ジクロロプロパン、トリスクロロエチルホスフェート、
トリス（ジクロロプロピル）ホスフェート、トリス（ジ
ブロモプロピル）ホスフェート、トリスクロロプロピル
ホスフェート、トリスジクロロプロピル・クロロプロピ
ルホスフェート、ビスクロロプロピル・ジクロロプロピ
ルホスフェート、ビスクロロプロピル・クロロエチルホ
スフェート、ビスクロロエチル・ジクロロプロピルホス
フェート、トリス（ジブロモプロピル）ホスフェート、
トリス（ジブロモフェニル）ホスフェート、トリス（ブ
ロモクロロプロピル）ホスフェート、ジエチルビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノメチルホスホネート、トリクレ
ジルホスフェート、ジフェニルクレジルホスフェート、
ジフェニルオクチルホスフェート、トリブチルホスフェ
ート、トリフェニルホスフェート、クロロホスホネー
ト、ブロモホスホネート、含りんポリオール、三酸化ア
ンチモン、アンチモン酸ナトリウム、酸化錫、メタほう
酸バリウム、酸化ジルコニウム、赤りん、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウム。

【０１４１】上記発泡剤としては、例えば、以下のもの
等が挙げられる。アゾビスホルムアミド、アゾビスイソ
ブチロニトリル、アゾジカルボン酸バリウム、アゾジカ
ルボン酸アミド、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジ
アゾアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−
ジニトロソテレフタルアミド、Ｎ，Ｎ′−ジニトロソペ
ンタメチレンテトラミン、ベンゼンスルホニルヒドラジ
ド、ｐ−トルエンスルフォニルヒドラジド、ベンゼン−
１，３−ジスルフォニルヒドラジド、ジフェニルスルホ
ン−３，３′−ジスルフォニルヒドラジド、４，４′−
オキシビス（ベンゼンスルフォニルヒドラジド）、スル
フォンヒドラジド、アリルビス（スルフォンヒドラジ
ド）、ｐ−トルイレンスルフォニルセミカルバジド、
４，４′−オキシビス（ベンゼンスルフォニル）セミカ
ルバジド、５−モルホリル−１，２，３，４−チアトリ
アゾール、炭酸水素ナトリウム、炭酸アンモニウム、炭
酸水素アンモニウム、亜硝酸アンモニウム；ＣａＮ₆ 等
のアジド化合物；水素化ホウ素ナトリウム；マグネシウ
ム、アルミニウム等の軽金属。

【０１４２】上記紫外線吸収剤としては、例えば、以下
のもの等が挙げられる。２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノ
ン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェ
ノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−
５−スルホベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−メチル−アクリロキシ）プロポキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾフェノン等のベンゾ
フェノン類。

【０１４３】２（２′−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２（２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２（２′−ヒ
ドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２（２′−ヒドロキ
シ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２（２′−ヒドロキシ−３′、
５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類。

【０１４４】メチルサリチレート、ドデシルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、カルボキシフェニルサリチ
レート、ｐ−オクチルフェニルサリチレート、ｐ−ｔ−
ブチルフェニルサリチレート、ストロンチウムサリチレ
ート等のサリチル酸エステル類；ニッケルビスオクチル
フェニルスルフィド、［２，２′−チオビス（４−ｔ−
オクチルフェノラト）］−ｎ−ブチルアミンニッケル、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルイソプ
ロピルキサンテート、ニッケル錯体−３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル・りん酸モノエチレー
ト等の金属錯塩類；エチル−２−シアノ−３−フェニル
シンナメート、２′−エチルヘキシル−２−シアノ−３
−フェニルシンナメート、２−エチルヘキシル−２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エチル−２−
シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、レゾルシノ
ールモノベンゾエート、アクリロニトリル類、ヒンダー
ドアミン類、ｐ−アミノ安息香酸エチル。

【０１４５】上記帯電防止剤としては、例えば、以下の
もの等が挙げられる。ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン、ポリオキシエチレンアルキルアミド、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、多価アルコールの脂防酸エステ
ル、高級アルコールのエステル、ポリエチレングリコー
ルの脂肪酸エステル、アルキルスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルりん酸エステル塩、ポリアミド樹脂、ポリビニルベ
ンゼンスルホン酸型陰イオン、ポリビニルベンジル型陽
イオン、ポリアクリル酸型陽イオン、ポリアミドアミン
型陽イオン、アルカノールアミド、第４級アンモニウム
クロリド、第４級アンモニウム硫酸塩、第４級アンモニ
ウム硝酸塩、アルキルベタイン、アルキルイミダゾリ
ン、アルキルアラニン、アミノ酸類、エチレンオキサイ
ド付加物。

【０１４６】上記防かび剤としては、例えば、以下のも
の等が挙げられる。フタル酸フェニル水銀等の有機水銀
化合物；テトラメチルチウラムジスルフィド等の硫黄系
化合物；ｏ−フェニルフェノール等のフェノール系化合
物。

【０１４７】上記香料としては、例えば、以下のもの等
が挙げられる。ムスク、シベット、カストリウム、アン
バーグリス等の動物性香料；テレピン油、パイン油、シ
トロネラ油、ショウノウ油、オレンジ油、レモン油、レ
モングラス油、ハッカ油、ユーカリ油、ラベンダー油、
ボアドロース柚、ベルガモット油、ライム油、スペアミ
ント油、クローブ油、プチグレン油、ゼラニウム油、サ
ンダルウッド油、アニス油、カシア柚等の植物性香料；
サリチル酸メチル、シンナミックアルデヒド、クマリ
ン、ヨノン、ヒドロキシントロネラール、ヘリオトロピ
ン、β−ナフトールメチルエーテル、アルデヒドＣ１
４、アルデヒドＣ１６、アルデヒドＣ１８、マルトー
ル、エチルマルトール、シクロテン、バニリン、エチル
バニリン等の合成香料。

【０１４８】上記粘度調整剤としては、例えば、以下の
もの等が挙げられる。アルギン酸ナトリウム、アルギン
酸プロピレングリコールエステル、カゼインナトリウ
ム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキ
シメチルセルロースカルシウム、繊維素グリコール酸ナ
トリウム、デンプングリコール酸ナトリウム、デンプン
りん酸エステルナトリウム、ポリアクリル酸ナトリウ
ム、メチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸、カ
ゼイン、グアーガム、グルテン、デンプン、ローカスト
ビーンガム、水素化ひまし油誘導体、ジイソシアネート
又はトリイソシアネートとモノアミン又はジアミンとの
アダクト、大豆レシチン。これらの成分は、単独で使用
しても２種以上を併用してもよい。これらの成分は、用
いられる他の材料に混合分散され得るものが好ましい。

【０１４９】本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、上
記化合物（Ｂ）の湿気による硬化反応以外の他の硬化反
応を１種以上併用することができる。上記他の硬化反応
としては、例えば、以下の反応等が挙げられる。

【０１５０】湿気によるイソシアネート基含有化合物の
硬化；湿気による加水分解性シリル基含有化合物の硬
化；湿気によるシアノアクリレート系化合物の硬化；湿
気によるポリサルファイド系樹脂の硬化；アミノ基と反
応し得る官能基であって、無水酸基以外のものを有する
化合物と、水との反応により１級アミノ基、２級アミノ
基及びアンモニアのうち少なくとも１種を生成する化合
物との反応等の湿気により開始する硬化反応。

【０１５１】不飽和二重結合含有化合物、アジド化合
物、ジアゾ化合物、ケイ皮酸系化合物、エポキシ樹脂等
に、紫外線、赤外線、可視光等の光照射や電子線照射を
行うことにより開始する硬化反応；一液加熱硬化型エポ
キシ樹脂組成物の硬化、ブロックイソシアネート化合物
を利用した反応、フェノール樹脂や尿素樹脂等の熱硬化
性樹脂の硬化、不飽和二重結合含有化合物の加熱硬化等
の加熱により開始する硬化反応；酸素によるポリサルフ
ァイド系樹脂の硬化、乾性油類等の酸素による不飽和脂
肪族化合物の硬化等の酸素により開始する硬化反応；嫌
気性接着剤等の酸素を遮断することにより開始する嫌気
重合反応。

【０１５２】二液混合型エポキシ樹脂の硬化、二液混合
型ウレタン樹脂の硬化、二液混合型ポリエステル樹脂の
硬化、二液混合型アクリル樹脂の硬化、第２世代アクリ
ル接着剤の硬化、各種架橋剤による架橋反応等の２種類
以上の化合物の混合により開始する硬化反応；ゴム系オ
リゴマー、アクリル系オリゴマー、ウレタン系オリゴマ
ー等の反応性オリゴマーを利用したオリゴマー型感圧接
着剤の硬化。

【０１５３】本発明の樹脂組成物において、上記他の硬
化反応を併用する方法としては特に限定されず、例え
ば、以下の方法等が挙げられる。 １）上記他の硬化反応を起こす官能基を本発明の樹脂組
成物を構成する化合物の分子内に導入する。 ２）上記他の硬化反応を起こす組成物と本発明の樹脂組
成物とを混合する。 ３）上記他の硬化反応を起こす組成物と本発明の樹脂組
成物とを積層体とする。 ４）上記他の硬化反応を起こす組成物と本発明の樹脂組
成物とを同じ物品の異なる部位に適用する方法。

【０１５４】本発明の樹脂組成物においては、あらかじ
め上記他の硬化反応が起こってから、上記化合物（Ｂ）
の湿気による硬化反応が起こるようにしてもよいし、あ
らかじめ上記化合物（Ｂ）の湿気による硬化反応が起こ
ってから、上記他の硬化反応が起こるようにしてもよい
し、上記他の硬化反応と上記化合物（Ｂ）の湿気による
硬化反応とが同時に起こるようにしてもよい。本発明の
樹脂組成物においては、上記他の硬化反応によって、硬
化状態を経時で段階的に調節することができる。この調
節が適用される場合としては、例えば、以下の場合等が
挙げられる。

【０１５５】１）基材に厚く適用された組成物の空気に
触れる表面部分のみ湿気で硬化させて内部は酸素遮断に
より硬化させることにより、短時間で厚い硬化層を形成
する。 ２）大面積の金属、ガラス等の非透湿材料に挟まれた組
成物の空気に触れる部分のみ湿気で硬化させて内部は酸
素遮断により硬化させることにより、短時間で大面積の
非透湿材料同士を接着する。 ３）基材に適用するときは感圧接着剤として簡易に使用
することができ、その後空気中の湿気により硬化が進行
して、接着強度や接着耐久性が向上するか、又は、容易
に剥離しやすくなる。 ４）基材に適用された組成物をまず光・放射線にて硬化
させ、光・放射線の照射が不可能な部分は空気中の湿気
で後で硬化させる。

【０１５６】本発明の樹脂組成物を製造する場合、用い
られる材料はあらかじめ、材料に含まれる水分を除いて
おくのが好ましい。その方法としては、例えば、以下の
方法等が挙げられる。 １）モレキュラーシーブ等を混入して充分に脱水する。 ２）加熱したオーブン等の中に置く。 ３）ヒーター等にて加熱する。 ４）減圧脱泡する。

【０１５７】本発明の樹脂組成物の製造方法としては、
用いられる材料を混合分散できる方法であれば特に限定
されず、例えば、以下の方法等が挙げられる。 １）ガラス瓶、缶、プラスチックカップ等の適当な容器
中にて、攪拌棒、へら等により手で混練する。 ２）ダブルヘリカルリボンよく、ゲートよく等により混
練する。 ３）プラネタリーミキサーにより混練する。 ４）三本ロールにより混練する。 ５）ニーダールーダー型混練機により混練する。 ６）エクストルーダー型混練押出機により混練する。

【０１５８】ただし、上記いずれの製造方法も、無水条
件下で行われる必要があり、特に、嫌気重合をおこさな
い組成物である場合は、窒素気流中にて行われるのが好
ましい。また、上記いずれの製造方法も、常温で又は必
要であれば加熱下で、大気圧下で又は必要であれば大気
圧以上か大気圧未満で行うことができる。

【０１５９】また、本発明の樹脂組成物に用いられる材
料のいずれか又は得られた樹脂組成物が、常温で高粘度
又は固体である場合、適度な加熱条件下で、又は、酢酸
エチル、シクロヘキサン、芳香族炭化水素、エーテル、
ジオキサン、ハロゲン化炭化水索、ケトン等の不活性溶
媒中で製造することが好ましい。また、紫外線、可視
光、赤外線等の光の照射によって硬化が開始する組成物
である場合は、これらの光を遮断した条件下で製造する
ことが好ましい。また、嫌気重合反応を開始する組成物
である場合は、常に充分な酸素を供給し得る条件下で製
造することが好ましい。上記製造方法は、単独で行って
も２種以上併用してもよい。

【０１６０】本発明の樹脂組成物の貯蔵方法としては、
無水条件下に保たれる方法であれば特に限定されず、例
えば、以下の方法等が挙げられる。 １）湿気や水分を含まない雰囲気下に置いておく。 ２）ペール缶、ブリキ缶，ドラム缶、アルミニウム製カ
ートリッジ等の非透湿性容器又は密封容器に入れてお
く。 ３）ペール缶、ブリキ缶、ドラム缶、アルミニウム製カ
ートリッジ等の非透過性容器又は密封容器に入れて窒素
ガスを封入しておく。 ４）充分な量のシリカゲル、モレキュラーシーブ等の吸
湿性材料を混入しておく。 ５）充分な量のシリカゲル、モレキュラーシーブ等の吸
湿性材料と同−梱包にする等が挙げられる。 本発明の樹脂組成物が光重合するものである場合は、光
を遮断した条件下で貯蔵することが好ましい。また、嫌
気重合するものである場合は、常に充分な酸素を供給し
得る条件下で貯蔵することが好ましい。

【０１６１】上記貯蔵方法は、単独で行っても２種以上
併用してもよい。本発明の樹脂組成物は、上記貯蔵方法
を採用することなく、製造直後に使用されてもよい。

【０１６２】本発明の樹脂組成物を基材面上に塗布して
使用する場合において、その塗布方法としては特に限定
されず、例えば、以下の方法等が挙げられる。 １）刷毛、へら、脱脂綿、ブラシ、くし目ごて、ガン、
コーター等により本発明の樹脂組成物を基材面上に塗布
する。 ２）基材面を本発明の樹脂組成物に浸漬する。 ３）本発明の樹脂組成物を基材面に噴霧する。 ４）ロールを用いて本発明の樹脂組成物を基材面に転写
する方法等が挙げられる。

【０１６３】本発明の樹脂組成物が、常温で高粘度又は
固体である場合には、適度な加熱条件下で本発明の樹脂
組成物を塗布するのが好ましい。この場合の塗布方法と
しては特に限定されず、例えば、以下の方法等が挙げら
れる。 １）通常のホットメルトアプリケーター、ホットメルト
コーター等により加熱溶融した本発明の樹脂組成物を基
材面上に塗布する。 ２）基材面を加熱溶融した本発明の樹脂組成物に浸漬す
る。 ３）ホットメルトガン等により加熱溶融した本発明の樹
脂組成物を基材面に噴霧する。

【０１６４】４）ホットメルトロールを用いて加熱溶融
した本発明の樹脂組成物を基材面に転写する。 ５）ナイフブレードコーター、コーティングダイ等を用
いて加熱溶融した本発明の樹脂組成物を基材面に塗布す
る。 ６）押出機等により加熱溶融した本発明の樹脂組成物を
基材面に押出する。 ７）本発明の樹脂組成物を基材面にグラヒア印刷する。

【０１６５】上記塗布方法においては、本発明の樹脂組
成物が、ペールアンローダー、カートリッジディスペン
サー等を使用してホットメルトアプリケーターに送られ
てもよいし、スティック、ペレット、スラッグ、ブロッ
ク、ピロー、ピレット等の形で上記の各塗布装置に送ら
れてもよい。本発明の樹脂組成物が光重合するものであ
る場合は、光を遮断した条件下で各塗布装置に送ること
が好ましい。また、嫌気重合するものである場合は、常
に充分な酸素を供給し得る条件下で各塗布装置に送るこ
とが好ましい。

【０１６６】本発明の樹脂組成物は、上記塗布を行う前
に、必要に応じて、溶剤、エマルジョン、酸、アルカリ
等による脱脂及び洗浄；電解研磨、化学研磨等による研
磨；ウォータージェット処理；ブラスト処理；プライマ
ー塗布；防錆剤塗布；シランカップリング剤処理；りん
酸、クロメート、シュウ酸等による化成処理；陽極酸化
処理；紫外線照射；電子線照射；コロナ放電処理；プラ
ズマ処理；ドライプレーティング処理；メッキ；溶射；
塗装；ほうろうびき等の処理を、塗布される基材面に行
ってもよい。

【０１６７】上記塗布においては、本発明の樹脂組成物
が湿気にさらされないような無水条件下で行われること
が好ましく、特に、嫌気重合をおこさない組成物である
場合は、窒素気流中にて行われるのが好ましい。上記塗
布における加熱は、本発明の樹脂組成物全体を加熱溶融
してもよいし、加熱体の近傍のみを加熱溶融してもよ
い。

【０１６８】上記塗布においては、塗布部分に柔軟性や
遮音性を付与する目的で、空気、窒素、二酸化炭素、又
は、これらに少量の水を含ませた含水ガスを、塗布時に
混入し発泡させて用いてもよい。特に、本発明の樹脂組
成物が、常温で高粘度又は固体である場合には、フォー
ムメルトアプリケーター（ノードソン社製）等のホット
メルト用アプリケーターにより、本発明の樹脂組成物を
溶融発泡させることができる。

【０１６９】本発明の樹脂組成物は、ポリエチレンテレ
フタレートフィルム、紙、不織布等のシート材に塗布す
ることにより感圧接着剤として用いることができる。上
記塗布の方法としては、例えば、以下の方法等が挙げら
れる。

【０１７０】１）本発明の樹脂組成物を溶剤型とした場
合は、通常の溶剤型感圧接着剤と同様にして塗布・乾燥
する。 ２）本発明の樹脂組成物をホットメルト型とした場合
は、通常のホットメルトコーターを用いて塗布する。 ３）本発明の樹脂組成物に光・放射線硬化反応を併用し
た場合は、光・放射線酸硬化型感圧接着剤と同様にして
塗布・硬化する。 ４）本発明の樹脂組成物にゴム系オリゴマー、アクリル
系オリゴマー、ウレタン系オリゴマー等の反応性オリゴ
マーを併用した場合は、オリゴマー型感圧接着剤と同様
にして塗布・硬化する。

【０１７１】本発明の樹脂組成物を溶剤型の接着剤とし
て使用する場合、例えば、以下の方法等により使用する
ことができる。 １）−方の被着材の接着面に本発明の樹脂組成物を塗布
した後で、溶剤を乾燥させてから又は乾燥させずに、他
方の被着材の被着面を貼り合わせ、必要な圧力と温度で
必要な時間加圧する。 ２）両方の被着材の被着面に本発明の樹脂組成物を塗布
した後で、溶剤を乾燥させてから又は乾燥させずに被着
面同士を貼り合わせ、必要な圧力と温度で必要な時間加
圧する。

【０１７２】本発明の樹脂組成物をホットメルト型の接
着剤として使用する場合、例えば、以下の方法等により
使用することができる。 １）−方の被着材の接着面に本発明の樹脂組成物を塗布
した後で、他方の披着材の被着面を貼り合わせ、必要な
圧力と温度で必要な時間加圧する。 ２）両方の被着材の被着面に本発明の樹脂組成物を塗布
した後で、必要な圧力と温度で必要な時間加圧する。 これらの塗布方法は、単独で用いてもよいし、２種類以
上併用してもよい。

【０１７３】本発明の樹脂組成物において、更に長期の
貯蔵安定性が要求される場合は、無水酸基含有化合物
（Ａ１）と、水との反応により１級アミノ基、２級アミ
ノ基及びアンモニアのうち少なくとも１種を生成する化
合物（Ｂ）とを、個別の容器に分けて貯蔵し使用時に混
合する二液型とすることもできる。この場合、本発明の
樹脂組成物は、二液の各成分ごとに別々に上述の方法と
同様にして製造することができる。また、二液の各成分
ごとに別々に上述の方法と同様にして保存することがで
きる。

【０１７４】また、この場合、本発明の樹脂組成物は、
使用前に二液の各成分を混合する必要があり、その混合
方法は二液の各成分を混合分散できる方法であれば特に
限定されず、例えば、以下の方法等が挙げられる。 １）ガラス瓶、缶、プラスチックカップ等の適当な容器
中にて、攪拌棒、へら等により手で混合する。 ２）ダブルヘリカルリボンよく、ゲートよく等により混
合する。 ３）プラネタリーミキサーにより混合する。 ４）三木ロールにより混合する。 ５）ニーダールーダー型混練機により混合する。 ６）エクストルーダー型混練押出機により混合する。

【０１７５】より好ましい方法としては、二液自動計量
混合吐出装置（例えば、トミタエンジニアリング社製、
ラムダＩ／ＩＩ等）により混合する方法等が挙げられ
る。上記混合方法は、無水条件下で行われるのが好まし
く、特に、嫌気重合をおこさない組成物である場合は、
窒素気流中にて行われるのが好ましい。上記混合方法
は、常温で又は必要であれば加熱下で、大気圧下で又は
必要であれば大気圧以上か大気圧未満で行うことができ
る。

【０１７６】上記二液の各成分のいずれかが常温で高粘
度又は固体である場合、適度な加熱条件下で、又は、酢
酸エチル、シクロヘキサン、芳香族炭化水素、エーテ
ル、ジオキサン、ハロゲン化炭化水素、ケトン等の不活
性溶媒中で、混合を実施することが好ましい。上記二液
の各成分のいずれかが光重合するものである場合は、光
を遮断した条件下で混合を実施することが好ましい。ま
た、嫌気重合するものである場合は、常に充分な酸素を
供給し得る条件下で混合を実施することが好ましい。上
記混合方法は、単独で用いてもよいし、２種類以上併用
してもよい。

【０１７７】本発明の樹脂組成物を基材面上に塗布して
使用する場合において、その基材としては特に限定され
ず、例えば、以下のもの等が挙げられる。鉄、アルミニ
ウム、銅、鉛、錫、亜鉛、ニッケル、マグネシウム、チ
タン、金、銀、白金等の金属又はその合金；フェノール
樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素
樹脂、アルキド樹脂、フラン樹脂、ウレタン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、Ａ
ＢＳ樹脂、メタクリル樹脂、ポリフェニレンオキシド、
アイオノマー樹脂、フッ素樹脂、セルロース系プラスチ
ック、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリフェニレンサルファイド、ポリエチレンテ
レフタレート等のプラスチック又はその混合物；ガラ
ス、コンクリート、アスファルト、プラスター、石、木
材、モルタル、セラミック、陶磁器、紙類、セルロース
材料、皮革。また、上記基材の形態としては特に限定さ
れず、例えば、板状、塊状、棒状、シート状、紐状、繊
維状、ハニカム状、管状、粒状等が挙げられる。また、
本発明の樹脂組成物を、これらの異なる基材の貼り合わ
せに使用してもよい。

【０１７８】本発明の樹脂組成物は、通常の常態条件に
おいても充分硬化するが、更に硬化時間を短縮したい場
合は、使用前及び／又は基剤への適用時及び／又は基材
への適用後他の基材の貼合わせ前及び／又は硬化時にお
いて、適度な加熱及び／又は加湿を行うことができる。
この場合の加熱方法及び加湿方法としては、本発明の樹
脂組成物及び基材の形状、性質等や、加熱、加湿の条件
によって適宜最適な方法を採用することができ、例え
ば、以下の方法等が挙げられる。

【０１７９】１）本発明の樹脂組成物に温風及び／又は
湿潤空気を吹き付ける。 ２）本発明の樹脂組成物網成物を加熱及び／又は加湿し
たオーブン中に置く。 ３）本発明の樹脂組成物をヒーターにて加熱する。 ４）本発明の樹脂組成物に水又は熱水を噴霧する。 ５）本発明の樹脂組成物を直接又は半透膜を通して水又
は熱水と接触させる。

【０１８０】６）本発明の樹脂組成物を木材、煉瓦、コ
ンクリート等の多孔質材料と接触させる。 ７）使用前にあらかじめ本発明の樹脂組成物に水又は熱
水を混入する。 ８）使用前にあらかじめ本発明の樹脂組成物を加熱して
おく。 これらの硬化方法は、これらは単独で用いてもよいし、
２種類以上併用してもよい。

【０１８１】本発明の樹脂組成物は、可とう性に優れた
弾性接着剤；構造用接着剤；溶剤型反応性接着剤；反応
性ホットメルト接着剤；感圧接着剤として適用された後
で接着剤と同等の接着強度や耐熱接着性や接着耐久性を
発現する粘接着剤型（後硬化型）の感圧接着剤；シーリ
ング材；ホットメルトシーリング材；パテ；塗料；繊維
強化積層物等の積層物用のマトリックス樹脂；含浸、注
型、成形等に使用される樹脂等として用いることができ
る。

【０１８２】本発明の樹脂組成物の具体的な使用用途と
しては特に限定されず、例えば、自動車、建材、電気製
品等に使用される緩衝材、遮音材、断熱材のポリオレフ
ィン発泡体と各種基材との接着；ドアパネル、間仕切
り、雨戸、家具、黒板、白板、事務機器のハウジング用
パネル等のサンドイッチパネルの心材と表面材との接
着；家具、パーティション、自動車内装材用のドアパネ
ルや天井材等の心材と表面材との接着；ランプ用レンズ
の接着；スポンジ研磨材、研磨布紙、タワシ、発泡マッ
トレス、建具、包装材料、座席シート、電気カーペッ
ト、テーブル、デスク、システムキッチン、テレビ、ス
ピーカーの製作；合板、化粧板の貼合わせ；光学式オー
ディオ・ビデオディスク、光磁気ディスクの貼合わせ；
自動車サイドモールの接着；粘着テープ、両面粘着テー
プ、粘着フィルム、粘着シール、粘着ラベル、マスキン
グテーブ、表面保護フィルム等に用いられる感圧接着
剤；金属パネル、コンクリートパネル、ＡＬＣパネル、
サイディングボード、スレート板、サッシ回り、被覆ガ
ラス等の建築用材料製作におけるシーリング；各種車両
製作におけるシーリング；半導体等の電気・電子機器材
料製作におけるポッティング、封止、絶縁；各種材料の
塗装；各種材料のコーティング；各種金属材料の防食処
理；繊維強化積層物及びそのプリプレグ；各種成形品等
が挙げられる。

【０１８３】本発明の樹脂組成物は、湿気が遮断された
状態では無水酸基は反応を起こさないので、貯蔵安定性
に優れ、また、湿気が存在する状態では活性水素を有す
るアミンが生成して無水酸基との反応が進行して硬化す
る。

【０１８４】本発明２の樹脂組成物は、不飽和脂肪族化
合物（Ａ２）、並びに、水との反応により１級アミノ
基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくとも１種
を生成する化合物（Ｂ）からなる。

【０１８５】本発明２の樹脂組成物は、不飽和脂肪族化
合物（Ａ２）を含有する。上記不飽和脂肪族化合物（Ａ
２）は、不飽和脂肪族基を有する有機化合物からなり、
好ましくは、不飽和脂肪アルキルエステル基、不飽和脂
肪酸エステル基及び／又はトリシクロデセニルエステル
基を有する有機化合物からなり、より好ましくは、平均
１２〜２０個の炭素原子を有し、かつ、平均５０〜２０
０のヨウ素価を有する不飽和脂肪アルキルエステル基、
不飽和脂肪酸エステル基及び／又はトリシクロデセニル
エステル基を有する有機化合物からなり、モノマー、オ
リゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。また、上
記不飽和脂肪族化合物（Ａ２）は、炭素、水素、酸素、
窒素、硫黄、りん等の有機化合物構成原子を含むもので
ある。

【０１８６】上記不飽和脂肪族化合物（Ａ２）中に含有
される不飽和脂肪族基は、分子骨恪の末端に有しても側
鎖として有してもよく、その構造や分子量は限定される
ものではないが、不飽和脂肪族基を１分子当たり平均で
２個以上有する有機化合物が好ましい。ここに、１分子
当たり平均の不飽和脂肪族基の個数とは、不飽和脂肪族
化合物（Ａ２）中の不飽和脂肪族基の総数を、不飽和脂
肪族化合物（Ａ２）中の分子数の総数によって除算して
決めることができる。

【０１８７】上記不飽和脂肪族化合物（Ａ２）は、加熱
により溶融し得る常温で固形のものを用いて、配合物が
常温にて固形であるようにすれば、本発明２の樹脂組成
物を、ホットメルト型の組成物とすることができる。

【０１８８】本発明の不飽和脂肪族化合物（Ａ２）は、
必要に応じて他の官能基を分子内に有することもでき
る。上記官能基としては、例えば、水酸基、エポキシ
基、カルボキシル基、無水酸基、飽和脂肪族アルキル
基、不飽和脂肪族アルキル基、脂環族アルキル基、芳香
族アルキル基、ビニル基、アリル基、イソシアネート
基、アルコキシル基、シリル基、ハロゲン基、りん酸
基、チオエーテル基、チオール基、チオカルボキシル
基、アミド基、ウレタン基、イミド基、カーボネート
基、スルホン酸基、カルボニル基、３級アミノ基、アク
リロイル基、メタクリロイル基、水との反応により１級
アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくと
も１種を生成する基等が挙げられる。

【０１８９】上記不飽和脂肪族化合物（Ａ２）としては
特に限定されず、例えば、以下のもの等が挙げられる。
キリ油、アマニ油、大豆油、綿実油、ナタネ油；エチレ
ン、プロピレン、イソブチレン、１−ペンテン、１−ヘ
キセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１
−オクタデセン等の２０個までの炭素原子を有するα−
オレフィン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、α位をア
ルキル置換したマレイン酸無水物等の共重合体であっ
て、酸基及び／又はエステル基を有するものを、不飽和
脂肪アルコール及び／又はトリシクロデセノールで少な
くとも部分的にエステル化及び／又はエステル交換した
ポリマー；水酸基及び／又はエステル基を有する共重合
体を、不飽和脂肪酸で少なくとも部分的にエステル化及
び／又はエステル交換したポリマー。

【０１９０】上記不飽和脂肪族化合物（Ａ２）として
は、上に例示した不飽和脂肪族化合物のほか、これら
に、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基、無水酸基、
飽和脂肪族アルキル基、不飽和脂肪族アルキル基、脂環
族アルキル基、芳香族アルキル基、ビニル基、アリル
基、イソシアネート基、アルコキシル基、シリル基、ハ
ロゲン基、りん酸基、チオエーテル基、チオール基、チ
オカルボキシル基、アミド基、ウレタン基、イミド基、
カーボネート基、スルホン酸基、カルボニル基、３級ア
ミノ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、水との反
応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアの
うち少なくとも１種を生成する基等の官能基が結合した
もの等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよい
し、２種類以上併用してもよい。

【０１９１】上記不飽和脂肪族化合物（Ａ２）の製造方
法としては特に限定されず、例えば、以下の方法等が挙
げられる。 １）酸基含有化合物を、不飽和脂肪アルコール及び／又
はトリシクロデセノールてエステル化する。 ２）水酸基含有化合物を、不飽和脂肪酸でエステル化す
る。

【０１９２】３）エステル基を有する化合物を、不飽和
脂肪アルコール、不飽和脂肪酸及び／又はトリシクロデ
セノールでエステル交換する。 ４）イソシアネート基含有化合物のイソシアネート基
に、不飽和脂肪アルコール、不飽和脂肪酸及び／又はト
リシクロデセノールを付加反応させる。 ５）ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等のポリエーテル等のヒドロキシル基含有化合物のヒ
ドロキシル基にジイソシアネート化合物を反応させてイ
ソシアネート基とし、これに不飽和脂肪アルコール、不
飽和脂肪酸及び／又はトリシクロデセノールを付加反応
させる。

【０１９３】６）酸基含有化合物にジイソシアネート化
合物を反応させてイソシアネート基とし、これに不飽和
脂肪アルコール、不飽和脂肪酸及び／又はトリシクロデ
セノールを付加反応させる。 ７）エポキシ基含有化合物のエポキシ基を、不飽和脂肪
酸と反応させる。

【０１９４】上記エステル交換反応又はエステル化反応
は、スウェードカット５等の通常の酸触媒の存在下で行
うことができる。上記いずれの方法も、常温で又は必要
であれば加熱下で、大気圧下で又は必要であれば大気圧
以上か大気圧未満で行うことができる。上記いずれの方
法も、必要であれば無水条件下で行うことができる。

【０１９５】上記いずれの方法でも、加熱により溶融し
得る常温で固形の化合物を出発物質とするか、又は、常
温で液状であっても適当な化合物を選定して出発物質と
すれば、加熱により溶融し得る常温で固形の不飽和脂肪
族化合物（Ａ２）とすることができる。

【０１９６】上記不飽和脂肪族化合物（Ａ２）が、水酸
基、エポキシ基、カルボキシル基、無水酸基、ビニル
基、アリル基、イソシアネート基、アルコキシル基、シ
リル基、ハロゲン基、りん酸基、チオール基、チオカル
ボキシル基、アミド基、ウレタン基、イミド基、カーボ
ネート基、スルホン酸基、カルボニル基、アクリロイル
基、メタクリロイル基等の官能基を有する場合、その官
能基と反応し得る官能基を有する加熱により溶融し得る
常温で固形の樹脂と反応させることにより、上記不飽和
脂肪族化合物（Ａ２）を加熱により溶融し得る常温で固
形のものとすることができる。

【０１９７】また、出発物質のいずれか若しくは生成物
質が、常温で高粘度のものか若しくは固体である場合に
は、適度な加熱条件下で、又は、酢酸エチル、シクロヘ
キサン、芳香族炭化水素、エーテル、ジオキサン、ハロ
ゲン化炭化水素、ケトン等の不活性溶媒中で製造するこ
とが好ましい。上記製造方法は、単独で行うこともでき
るし、２種類以上を併用することもできる。

【０１９８】本発明２において上記不飽和脂肪族化合物
（Ａ２）とともに使用される上記化合物（Ｂ）は、本発
明１の樹脂組成物における化合物（Ｂ）と同様のもので
あるが、本発明２においては、無水酸基と反応し得る他
の官能基を分子中に有しないものである代わりに、不飽
和脂肪族基と反応し得る他の官能基を分子中に有しない
ものであることが好ましい。

【０１９９】本発明２の樹脂組成物においては、不飽和
脂肪族化合物（Ａ２）に対する水との反応により１級ア
ミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少なくとも
１種を生成する化合物（Ｂ）の含有量は、硬化反応が完
了した時点での硬化度合いに応じて適宜決定されるが、
好ましくは１／１００〜１００／１の重量比の範囲で含
有される。

【０２００】また、化合物（Ｂ）が不飽和脂肪族基を含
有する場合、及び、不飽和脂肪族化合物（Ａ２）が水と
の反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニ
アのうち少なくとも１種を生成する場合には、それぞれ
単独の化合物により、本発明２の樹脂組成物を構成する
ことができる。

【０２０１】本発明２の樹脂組成物は、溶媒を添加する
ことにより溶剤型の樹脂組成物とすることができる。上
記溶媒としては、本発明１において例示したものと同様
のものを用いることができるが、無水酸基と反応し得る
他の官能基を分子中に有しないものである代わりに、不
飽和脂肪族基と反応し得る他の官能基を分子中に有しな
いものであることが好ましい。

【０２０２】本発明２の樹脂組成物を製造するにあたっ
ては、熱可塑性樹脂、粘着付与樹脂等の他の樹脂を添加
することにより、ホットメルト型の組成物としたり、基
材に対する密着性を向上させたりすることができる。上
記熱可塑性樹脂及び上記粘着付与樹脂等としては、本発
明１において例示したものと同様のものを用いることが
できるが、無水酸基と反応し得る他の官能基を分子中に
有しないものである代わりに、不飽和脂肪族基と反応し
得る他の官能基を分子中に有しないものであることが好
ましい。

【０２０３】本発明２の樹脂組成物を硬化させる場合に
おいては、触媒を添加することにより硬化時間を調節す
ることができる。上記触媒としては、本発明１において
例示したものと同様のものを用いることができる。本発
明２における上記触媒の添加量は、不飽和脂肪族化合物
（Ａ２）１００重量部に対して０．０１〜１０重量部が
好ましい。

【０２０４】本発明２の樹脂組成物を基材に適用する場
合においては、密着性向上剤を添加することにより、基
材に対する密着性を向上させることができる。上記密着
性向上剤としては、本発明１において例示したものと同
様のものを用いることができる。本発明２における上記
密着性向上剤の添加量は、不飽和脂肪族化合物（Ａ２）
１００重量部に対して０．０１〜１０重量部が好まし
い。

【０２０５】本発明２の樹脂組成物を製造するにあたっ
ては、必要に応じて、脱水剤、貯蔵安定性向上剤、老化
防止剤、安定剤、可塑剤、ワックス、非反応性希釈剤、
反応性希釈剤、充填剤、顔料、染料、難燃剤、発泡剤、
紫外線吸収剤、帯電防止剤、防かび剤、香料、粘度調整
剤等を添加することができる。このようなものとして
は、本発明１において例示したものと同様のものを用い
ることができる。

【０２０６】本発明２の樹脂組成物においては、本発明
１において例示した他の硬化反応を１種以上併用するこ
とができるが、この場合においては、アミノ基と反応し
得る官能基であって、無水酸基以外のものを有する化合
物と、水との反応により１級アミノ基、２級アミノ基及
びアンモニアのうち少なくとも１種を生成する化合物と
の反応の代わりに、アミノ基と反応し得る官能基であっ
て、不飽和脂肪族基以外のものを有する化合物と、水と
の反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニ
アのうち少なくとも１種を生成する化合物との反応を好
適に用いることができる。

【０２０７】本発明２の樹脂組成物は、本発明１の樹脂
組成物と同様に、不飽和脂肪族化合物（Ａ２）と、水と
の反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニ
アのうち少なくとも１種を生成する化合物（Ｂ）とを、
個別の容器に別けて貯蔵し使用時に混合する二液型とす
ることもできる。

【０２０８】本発明２の樹脂組成物は、特に、硬化する
過程において硬化状態を多段階に調節する等の目的で、
不飽和脂肪族化合物の酸素による硬化のための硬化触媒
を添加してもよい。

【０２０９】上記硬化触媒としては特に限定されず、例
えば、オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト、ナフ
テン酸鉛等のカルボン酸の重金属塩；リノール酸マンガ
ン塩等のマンガン塩；カルシウム塩、セリウム塩、亜鉛
塩、ジルコン塩等が挙げられる。上記硬化触媒は、単独
で用いてもよいし、２種類以上併用してもよい。

【０２１０】上記硬化触媒は、用いられる他の材料に混
合分散され得るものが好ましい。上記硬化触媒は、必要
に応じて適量添加されればよいが、不飽和脂肪族化合物
１００重量部に対して０．００１〜１０重量部程度添加
されるのが好ましい。

【０２１１】本発明２の樹脂組成物は、湿気が遮断され
た状態では不飽和脂肪族基は反応を起こさないので、貯
蔵安定性に優れ、また、湿気が存在する状態では活性水
素を有するアミンが生成して不飽和脂肪族基との反応が
進行して硬化する。

【０２１２】本発明３の樹脂組成物は、（メタ）アクリ
ロイル基含有化合物（Ａ３）、並びに、水との反応によ
り１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少
なくとも１種を生成する化合物（Ｂ）からなる。

【０２１３】本発明３の樹脂組成物は、（メタ）アクリ
ロイル基含有化合物（Ａ３）を含有する。上記（メタ）
アクリロイル基含有化合物（Ａ３）は、アクリロイル基
又はメタクリロイル基を有する有機化合物からなり、モ
ノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよ
い。また、上記（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ａ
３）は、炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、りん等の有機
化合物構成原子を含むものである。

【０２１４】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）中に含有される（メタ）アクリロイル基は、分
子骨格の末端に有しても側鎖として有してもよく、その
構造や分子量は限定されるものではないが、（メタ）ア
クリロイル基を１分子当たり平均で２個以上有する有機
化合物が好ましい。ここに、１分子当たり平均の（メ
タ）アクリロイル基の個数とは、（メタ）アクリロイル
基含有化合物（Ａ３）中の（メタ）アクリロイル基の総
数を、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ａ３）中の
分子数の総数によって除算して決めることができる。

【０２１５】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）は、加熱により溶融し得る常温で固形のものを
用い、配合物が常温にて固形であるようにすれば、本発
明３の樹脂組成物を、ホットメルト型とすることができ
る。

【０２１６】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）は、必要に応じて他の官能基分子内に有するこ
とができる。上記官能基としては、例えば、水酸基、エ
ポキシ基、カルボキシル基、無水酸基、飽和脂肪族アル
キル基、不飽和脂肪族アルキル基、脂環族アルキル基、
芳香族アルキル基、ビニル基、アリル基、イソシアネー
ト基、アルコキシル基、シリル基、ハロゲン基、りん酸
基、チオエーテル基、チオール基、チオカルボキシル
基、アミド基、ウレタン基、イミド基、カーボネート
基、スルホン酸基、カルボニル基、３級アミノ基、水と
の反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニ
アのうち少なくとも１種を生成する基等が挙げられる。

【０２１７】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）としては特に限定されず、例えば、以下のもの
等が挙げられる。ドデシルアクリレート、トリデシルア
クリレート等の長鎖脂肪族アクリレート；アリルアクリ
レート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレ
ート、ブトキシエチルメタクリレート、ブタンジオール
モノアクリレート、ブトキシトリエチレングリコールア
クリレート、グリシジルエーテル変性ブチルアクリレー
ト、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート、カプロラ
クトンアクリレート、３−クロロー２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、２−シアノエチルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペ
ンタニルメタクリレート。

【０２１８】脂環式変性ネオペンチルグリコールアクリ
レート、２，３−ジブロモプロピルアクリレート、２，
３−ジブロモプロピルメタクリレート、ジシクロペンテ
ニルアクリレート、ジシクロペンテニロキシエチルアク
リレート、ジシクロペンテニロキシエチルメタクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、２−エトキシエチルアクリ
レート、２−エトキシエチルメタクリレート、２−（２
−エトキシエトキシ）エチルアクリレート、２−エチル
ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレ
ート。

【０２１９】グリセロールメタクリレート、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、ヘプタデカ
フロロデシルアクリレート、ヘプタデカフロロデシルメ
タクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、カプロラクトン変
性２−ヒドロキシエチルアクリレート、カプロラクトン
変性２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−メタクリロキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、イソボニ
ルアクリレート、イソボニルメタクリレート、イソデシ
ルアクリレート、イソデシルメタクリレート、イソオク
チルアクリレート、ラウリルアクリレート、ラウリルメ
タクリレート。

【０２２０】γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシジ
エチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチ
レングリコールアクリレート、メトキシトリエチレング
リコールメタクリレート、メトキシテトラエチレングリ
コールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコー
ル４００メタクリレート、メトキシポリエチレングリコ
ール１０００メタクリレート、メトキシジプロピレング
リコールアクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン
アクリレート、モルホリンアクリレート、ノニルフェノ
キシポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェ
ノキシポリプロピレングリコールアクリレート、オクタ
フロロペンチルアクリレート、オクタフロロペンチルメ
タクリレート、オクチルアクリレート。

【０２２１】フェノキシヒドロキシプロピルアクリレー
ト、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチル
メタクリレート、フェノキシジエチレングリコールアク
リレート、フェノキシテトラエチレングリコールアクリ
レート、フェノキシヘキサエチレングリコールアクリレ
ート、エトキシ変性フェノキシ化りん酸アクリレート、
エトキシ変性フェノキシ化りん酸メタクリレート、フェ
ノキシメタクリレート、エトキシ変性りん酸アクリレー
ト、エトキシ変性りん酸メタクリレート、エトキシ変性
ブトキシ化りん酸アクリレート、エトキシ変性ブトキシ
化りん酸メタクリレート、エトキシ変性オクトキシ化り
ん酸アクリレート、エトキシ変性オクトキシ化りん酸メ
タクリレート、エトキシ変性フタル酸アクリレート、エ
トキシ変性フタル酸メタクリレート、エトキシ・プロポ
キシ変性フタル酸メタクリレート。

【０２２２】ポリエチレングリコール９０メタクリレー
ト、ポリエチレングリコール２００メタクリレート、ポ
リエチレングリコール４００メタクリレート、ポリプロ
ピレングリコール３００メタクリレート、ポリプロピレ
ングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコー
ル５００メタクリレート、ポリプロピレングリコール８
００メタクリレート、ポリエチレングリコール／ポリプ
ロピレングリコールメタクリレート、ポリエチレングリ
コール／ポリブチレングリコールメタクリレート、ステ
アリルアクリレート、ステアリルメタクリレート。

【０２２３】エトキシ変性コハク酸アクリレート、エト
キシ変性コハク酸メタクリレート、スルホン酸ソーダエ
トキシアクリレート、スルホン酸ソーダエトキシメタク
リレート、テトラフロロプロピルアクリレート、テトラ
フロロプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルアクリ
レート、トリフロロエチルアクリレート、トリフロロエ
チルメタクリレート。

【０２２４】ビスフェノールＡジメタクリレート、ビス
フェノールＡジグリシジルエーテルジアクリレート、エ
トキシ変性ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシ
変性ビスフェノールＡジメタクリレート、エトキシ変性
ビスフェノールＦジアクリレート、エトキシ変性ビスフ
ェノールＳジアクリレート、エトキシ変性水添ビスフェ
ノールＡジアクリレート、テトラブロモビスフェノール
Ａジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアク
リレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−
ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメ
タクリレート、グリシジルエーテル変性１，６−ヘキサ
ンジオールジアクリレート。

【０２２５】ポリエチレングリコール２００ジアクリレ
ート、ポリエチレングリコール２００ジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコール４００ジアクリレート、ポ
リエチレングリコール４００ジメタクリレート、ポリエ
チレングリコール６００ジアクリレート、ポリエチレン
グリコール６００ジメタクリレート、ポリエチレングリ
コール１０００ジメタクリレート、ポリプロピレングリ
コール４００ジアクリレート、ポリプロピレングリコー
ル４００ジメタクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、グリシジルエーテル変性エチレングリコー
ルジアクリレート、グリシジルエーテル変性エチレング
リコールジメタクリレート。

【０２２６】ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、グリシジルエー
テル変性ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ート、グリシジルエーテル変性プロピレングリコールジ
アクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレー
ト、グリセロールアクリレート／メタクリレート、グリ
セロールジメタクリレート、グリシジルエーテル変性グ
リセロールトリアクリレート、トリグリセロールジアク
リレート。

【０２２７】プロポキシ変性グリセリルトリアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペン
チルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコ
ール変性トリメチロールプロパンジアクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシネ
オペンチルグリコール）アジペート、ジシクロペンタニ
ルジアクリレート、アリル化シクロヘキシルジアクリレ
ート、メトキシ化シクロヘキシルジアクリレート；１，
１４−テトラデカンジオールジアクリレート、１，１５
−ペンタデカンジオールジアクリレート等の長鎖脂肪族
ジアクリレート。

【０２２８】１，１４−テトラデカンジオールジメタク
リレート、１，１５−ペンタデカンジオールジメタクリ
レート等の長鎖脂肪族ジメタクリレート；トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、エトキシ変性トリメチロールプロ
パントリアクリレート、プロポキシ変性トリメチロール
プロパントリアクリレート、グリシジルエーテル変性ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、ステアリン酸変性ペ
ンタエリスリトールジアクリレート。

【０２２９】ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリト
ールモノヒドロキシペンタアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート、アルキル変性ジペンタ
エリスリトールトリアクリレート、アルキル変性ジペン
タエリスリトールテトラアクリレート、アルキル変性ジ
ペンタエリスリトールペンタアクリレート、カプロラク
トン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。

【０２３０】ビス（アクリロキシエチル）イソシアヌレ
ート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレー
ト、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレー
ト、カプロラクトン変性トリス（アクリロキシエチル）
イソシアヌレート、エトキシ変性りん酸ジアクリレー
ト、エトキシ変性りん酸ジメタクリレート、エトキシ変
性りん酸トリアクリレート、カプロラクトン・エトキシ
変性りん酸ジメタクリレート、グリシジルエステル変性
フタル酸ジアクリレート、亜鉛ジアクリレート、亜鉛ジ
メタクリレート。

【０２３１】ｎ−ヘキシルアクリレート、プロポキシ変
性ビスフェノールＡビス（ヒドロキシフロロピルアクリ
レート）、Ｎ−メタクリロキシ−Ｎ−カルボキシメチル
ピペリジン、Ｎ−メタクリロキシ−Ｎ，Ｎ−ジカルボキ
シメチル−ｐ−フェニレンジアミン、ヒドロキシナフト
キシプロピルメタクリレート、メタクリロキシエチルホ
スホリスフェニル、４−メタクリロキシエチルトリメリ
ット酸、４−メタクリロキシエチル無水トリメリット
酸、イソシアネートエチルメタクリレート。

【０２３２】エポキシアクリレート、エポキシ化油アク
リレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリ
レート、ポリエーテルアクリレート、シリコンアクリレ
ート、ポリブタジエンアクリレート、ポリスチリルエチ
ルメタクリレート、ポリカーボネートジアクリレート。

【０２３３】これらのアクリロイル基含有化合物のアク
リロイル基の一部又は全部がメタクリロイル基に置きか
わったもの、これらのメタクリロイル基含布化合物のメ
タクリロイル基の一部又は全部がアクリロイル基に置き
かわったもの。

【０２３４】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）としては、上に例示した（メタ）アクリロイル
基含有化合物のほか、これらに、水酸基、エポキシ基、
カルボキシル基、無水酸基、飽和脂肪族アルキル基、不
飽和脂肪族アルキル基、脂環族アルキル基、芳香族アル
キル基、ビニル基、アリル基、イソシアネート基、アル
コキシル基、シリル基、ハロゲン基、りん酸基、チオエ
ーテル基、チオール基、チオカルボキシル基、アミド
基、ウレタン基、イミド基、カーボネート基、スルホン
酸基、カルボニル基、３級アミノ基、水との反応により
１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニアのうち少な
くとも１種を生成する基等の官能基が結合したもの等が
挙げられる。

【０２３５】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）としては、そのほか、上に例示した（メタ）ア
クリロイル基含有化合物のエトキシ変性、プロポキシ変
性、グリシジルエーテル変性、グリシジルエステル変
性、カプロラクトン変性したもの等が挙げられる。これ
らは、単独で用いてもよいし、２種類以上併用してもよ
い。

【０２３６】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）の製造方法としては特に限定されず、例えば、
以下の方法等が挙げられる。 １）イソシアネート基含有化合物のイソシアネート基
に、ヒドロキシ（メタ）アクリレートを付加反応させ
る。 ２）ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等のポリエーテルのようなヒドロキシル基含有化合物
のヒドロキシル基にジイソシアネート化合物を反応させ
てイソシアネート基とし、これにヒドロキシ（メタ）ア
クリレートを付加反応させる。

【０２３７】３）ヒドロキシル基含有化合物のヒドロキ
シル基を、（メタ）アクリル酸によりエステル化して、
（メタ）アクリロイル基にする。 ４）ヒドロキシル基含有化合物のヒドロキシル基を、
（メタ）アクリル酸エステルによるエステル交換で（メ
タ）アクリロイル基にする。 ５）エポキシ基含有化合物のエポキシ基を、（メタ）ア
クリル酸と反応させて（メタ）アクリロイル基にする。

【０２３８】上記エステル交換反応及びエステル化反応
は、スウェードカット５等の通常の酸触媒の存在下で行
うことができる。上記いずれの方法も、常温で又は必要
であれば加熱下で、大気圧下で又は必要であれば大気圧
以上か大気圧未満で行うことができる。上記いずれの方
法も、必要であれば無水条件下で行うことができる。

【０２３９】上記いずれの方法でも、加熱により溶融し
得る常温で固形の化合物を出発物質とするか、又は、常
温で液状であっても適当な化合物を選定して出発物貿と
すれば、加熱により溶融し得る常温で固形の（メタ）ア
クリロイル基含有化合物（Ａ３）とすることができる。

【０２４０】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）が、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基、無
水酸基、不飽和脂肪族アルキル基、ビニル基、アリル
基、イソシアネート基、アルコキシル基、シリル基、ハ
ロゲン基、りん酸基、チオール基、チオカルボキシル
基、アミド基、ウレタン基、イミド基、カーボネート
基、スルホン酸基、カルボニル基等の官能基を有する場
合、その官能基と反応し得る官能基を有する加熱により
溶融し得る常温で固形の樹脂と反応させることにより、
（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ａ３）を加熱によ
り溶融し得る常温で固形のものとすることができる。

【０２４１】また、出発物質のいずれか若しくは生成物
質が、常温で高粘度のものか若しくは固体である場合に
は、適度な加熱条件下で、又は、酢酸エチル、シクロヘ
キサン、芳香族炭化水素、エーテル、ジオキサン、ハロ
ゲン化炭化水素、ケトン等の不活性溶媒中で製造するこ
とが好ましい。上記製造方法は、単独で行うこともでき
るし、２種以上を併用してもよい。

【０２４２】本発明３において上記（メタ）アクリロイ
ル基含有化合物（Ａ３）とともに使用される上記化合物
（Ｂ）は、本発明１の樹脂組成物における化合物（Ｂ）
と同様のものであるが、無水酸基と反応し得る他の官能
基を分子中に有しないものである代わりに、（メタ）ア
クリロイル基と反応し得る他の官能基を分子中に有しな
いものであることが好ましい。

【０２４３】本発明３の樹脂組成物においては、（メ
タ）アクリロイル基含有化合物（Ａ３）に対する水との
反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアンモニア
のうち少なくとも１種を生成する化合物（Ｂ）の含有量
は、硬化反応が完了した時点での硬化度合いに応じて適
宜決定されるが、好ましくは１／１００〜１００／１の
重量比の範囲で含有される。

【０２４４】また、化合物（Ｂ）が（メタ）アクリロイ
ル基を含有する場合、及び、（メタ）アクリロイル基含
有化合物（Ａ３）が水との反応により１級アミノ基、２
級アミノ基及びアンモニアのうち少なくとも１種を生成
する場合には、それぞれ単独の化合物により、本発明３
の樹脂組成物を構成することができる。

【０２４５】本発明３の樹脂組成物は、溶媒を添加する
ことにより溶剤型の樹脂組成物とすることができる。上
記溶媒としては、本発明１において例示したものと同様
のものを用いることができるが、無水酸基と反応し得る
他の官能基を分子中に有しないものである代わりに、
（メタ）アクリロイル基と反応し得る他の官能基を分子
中に有しないものであることが好ましい。

【０２４６】本発明３の樹脂組成物を製造するにあたっ
ては、熱可塑性樹脂、粘着付与樹脂等の他の樹脂を添加
することにより、ホットメルト型の組成物としたり、基
材に対する密着性を向上させたりすることができる。上
記熱可塑性樹脂及び上記粘着付与樹脂等としては、本発
明１において例示したものと同様のものを用いることが
できるが、無水酸基と反応し得る他の官能基を分子中に
有しないものである代わりに、（メタ）アクリロイル基
と反応し得る他の官能基を分子中に有しないものである
ことが好ましい。

【０２４７】本発明３の樹脂組成物を硬化させる場合に
おいては、触媒を添加することにより硬化時間を調節す
ることができる。上記触媒としては、本発明１において
例示したものと同様のものを用いることができる。本発
明３における上記触媒の添加量は、（メタ）アクリロイ
ル基含有化合物（Ａ３）１００重量部に対して０．０１
〜１０重量部が好ましい。

【０２４８】本発明３の樹脂組成物を基材に適用する場
合においては、密着性向上剤を添加することにより、基
材に対する密着性を向上させることができる。上記密着
性向上剤としては、本発明１において例示したものと同
様のものを用いることができる。本発明３における上記
密着性向上剤の添加量は、（メタ）アクリロイル基含有
化合物（Ａ３）１００重量部に対して０．０１〜１０重
量部が好ましい。

【０２４９】本発明３の樹脂組成物を製造するにあたっ
ては、必要に応じて、脱水剤、貯蔵安定性向上剤、老化
防止剤、安定剤、可塑剤、ワックス、非反応性希釈剤、
反応性希釈剤、充填剤、顔料、染料、難燃剤、発泡剤、
紫外線吸収剤、帯電防止剤、防かび剤、香料、粘度調整
剤等を添加することができる。このようなものとして
は、本発明１において例示したものと同様のものを用い
ることができる。

【０２５０】本発明３の樹脂組成物においては、本発明
１において例示した他の硬化反応を１種以上併用するこ
とができるが、この場合においては、アミノ基と反応し
得る官能基であって、無水酸基以外のものを有する化合
物と、水との反応により１級アミノ基、２級アミノ基及
びアンモニアのうち少なくとも１種を生成する化合物と
の反応の代わりに、アミノ基と反応し得る官能基であっ
て、（メタ）アクリロイル基以外のものを有する化合物
と、水との反応により１級アミノ基、２級アミノ基及び
アンモニアのうち少なくとも１種を生成する化合物との
反応を好適に用いることができる。

【０２５１】本発明３の樹脂組成物は、本発明１の樹脂
組成物と同様に、（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）と、水との反応により１級アミノ基、２級アミ
ノ基及びアンモニアのうち少なくとも１種を生成する化
合物（Ｂ）とを、個別の容器に別けて貯蔵し使用時に混
合する二液型とすることもできる。

【０２５２】また、本発明３の樹脂組成物をホットメル
ト型の組成物とする場合においては、上記（メタ）アク
リロイル基含有化合物（Ａ３）が加熱時に熱重合してし
まうのを避けるために、及び／又は、その他の目的のた
めに、熱重合禁止剤を添加してもよい。上記熱重合禁止
剤としては特に限定されず、例えば、ハイドロキノン、
メトキノン（ハイドロキノンモノメチルエーテル）、ベ
ンゾキノン、ｐ−ベンゾキノン、２，６−ｔ−ブチル−
ｐ−クレゾール、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール、アンスラキノン等が挙げられる。上記熱重合
禁止剤は、単独で使用しても２種以上併用してもよい。

【０２５３】上記熱重合禁止剤は、用いられる他の材料
に混合分散され得るものが好ましい。上記熱重合禁止剤
は、必要に応じて適量添加されればよいが、上記（メ
タ）アクリロイル基含有化合物（Ａ３）１００重量部に
対して０．０１〜５０重量部程度添加されるのが好まし
い。

【０２５４】本発明３の樹脂組成物は、特に、短時間で
厚い硬化層を形成するか、又は、短時間で大面積の金
属、ガラス等の非透湿材料同士を接着する等の目的で、
嫌気性接着剤等に利用されている酸素の遮断により開始
する嫌気重合反応のための重合開始剤や重合促進剤を添
加してもよい。

【０２５５】上記重合開始剤及び重合促進剤としては特
に限定されず、例えば、クメンハイドロパーオキサイ
ド、ベンゾキノン等が挙げられる。また、上記重合開始
剤や重合促進剤は、単独で用いてもよいし、２種類以上
併用してもよい。

【０２５６】上記嫌気重合反応を利用する場合に用いら
れる（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ａ３）として
は特に限定されないが、エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール
ジメタクリレート、エトキシ変性ビスフェノールＡジメ
タクリレート、水添エトキシ変性ビスフェノールＡジメ
タクリレート、エトキシ変性フタル酸ジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、ブチルアミノエチル
メタクリレート等が好ましい。

【０２５７】上記（メタ）アクリロイル基含有化合物
（Ａ３）は、用いられる他の材料に混合分散され得るも
のが好ましい。また、上記（メタ）アクリロイル基含有
化合物（Ａ３）は、これらは単独で用いてもよいし、２
種類以上併用してもよい。

【０２５８】本発明３の樹脂組成物には、特に、湿気で
硬化させる前に、光・放射線等の照射可能な部分を先に
硬化させる等の目的で、紫外線硬化型接着剤等に利用さ
れているような光重合開始剤や光重合開始助剤を添加し
てもよい。上記光重合開始剤としては特に限定されず、
例えば、以下のもの等が挙げられる。

【０２５９】４−フェノキシジクロロアセトフェノン、
４−ｔ−ブチルジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチ
ルトリクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−
（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケト
ン、アリルケトン含有光開始剤。

【０２６０】１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニ
ル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインブ
チルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジ
ルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息
香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾ
フェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベン
ゾフェノン。

【０２６１】４−ベンゾイル−４′−メチルジフェニル
サルファイド、３，３′−ジメチル−４−メトキシベン
ゾフェノン、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソ
ン、２−メチルチオキサンソン、２，４−ジメチルチオ
キサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジ
クロロチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサンソ
ン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン、α−アシ
ロキシムエステル、１−フェニル−１，２−プロパンジ
オン−２（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、アシル
ホスフィンオキサイド。

【０２６２】２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド、２，６−ジメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジエト
キシホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシ
レート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、
カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアン
スラキノン、４′，４′′−ジエチルイソフタロフェノ
ン、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキ
シカルボニル）ベンゾフェノン；メチルフェニルグリオ
キシレート等のグリオキシエステル；３−ケトクマリ
ン、テトラメチルチウラムモノサルファイド、アゾビス
イソブチルニトリル、アセトフェノン、α−ナフチル、
アセナフセン、ｐ，ｐ′−ジメトキシベンジル、ｐ，
ｐ′−ジクロロベンジル。

【０２６３】上記光重合開始助剤としては特に限定され
ず、例えば、以下のもの等が挙げられる。トリエタノー
ルアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパ
ノールアミン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
ーケトン、２−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジ
メチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息
香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチ
ルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート等の重合性３級アミン；その他の脂肪族アミン、そ
の他の芳香族アミン。

【０２６４】上記光重合開始剤及び上記光重合開始助剤
は、用いられる他の材料に混合分散され得るものが好ま
しい。上記光重合開始剤及び上記光重合開始助剤は、組
成物を光により硬化する速度、照射する光の強度、組成
物の厚さ等によって最適な添加量が決定されるが、配合
物１００重量部に対して０．１〜４重量部添加されるの
が好ましい。上記光重合開始剤及び上記光重合開始助剤
は、単独で用いてもよいし、２種類以上併用してもよ
い。

【０２６５】光・放射線により開始する重合反応を利用
する場合には、本発明３の樹脂組成物には、（メタ）ア
クリロイル基含有化合物（Ａ３）以外のラジカル重合性
ビニル化合物が添加されてもよい。上記ラジカル重合性
ビニル化合物としては、例えば、以下のもの等が挙げら
れる。

【０２６６】酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニ
ルエステル類；メチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテル、シクロヘキシルビニルエーテル等のビニルエー
テル類；スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレ
ン、クロロメチルスチレン、スチルベンゼン等のアルケ
ニルベンゼン類；Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカ
プロラクタム、α−オレフィン、マレイン酸、無水マレ
イン酸、イタコン酸、無水イタコン酸。

【０２６７】上記ラジカル重合性ビニル化合物は、用い
られる他の材料に混合分散され得るものが好ましく、ま
た、１級アミノ基及び／又は２級アミノ基、並びに、
（メタ）アクリロイル基と反応し得る他の官能基を分子
中に有さないものが好ましい。上記ラジカル重合性ビニ
ル化合物は、単独で用いてもよいし、２種類以上併用し
てもよい。上記加水分解性シリル基含有樹脂の硬化反
応、上記嫌気重合反応、及び、上記光・放射線重合反応
は、２種類以上を併用してもよい。

【０２６８】本発明３の樹脂組成物が、紫外線、可視
光、赤外線等の光の照射によっても硬化を開始する場合
には、直接、又は、透明若しくは半透明の基材を通し
て、有効波長の光を有効量照射することにより硬化する
ことができる。

【０２６９】この場合の光の照射源としては、有効波長
の光の照射源として一般に使用されているものであれば
特に限定されず、例えば、炭素アーク、水銀蒸気アー
ク、蛍光ランプ、アルゴングローランプ、白熱ランプ、
ハロゲンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀ランプ、フラ
ッシュＵＶランプ、ディープＵＶランプ、高圧水銀ラン
プ、低圧水銀ランプ、キセノンショートランプ、大出力
水冷キセノンランプ、キセノンフラッシュランプ；ガリ
ウムハライドランプ、タリウムハライドランプ等のメタ
ルハライドランプ；タングステンフィラメントランプ、
太陽光等が挙げられる。

【０２７０】また、本発明３の樹脂組成物は、電子線に
よっても硬化し得る。この場合、直接、又は、電子線に
対して透明若しくは半透明の基材を通して、有効量の電
子線を照射することにより硬化する。このときの電子線
の照射源としては、一般に使用されているものてあれば
特に限定されない。これらの硬化方法は、単独で行われ
てもよいし、２種類以上を併用してもよい。

【０２７１】本発明３の樹脂組成物は、湿気が遮断され
た状態では（メタ）アクリロイル基は反応を起こさない
ので、貯蔵安定性に優れ、また、湿気が存在する状態で
は活性水素を有するアミンが生成して（メタ）アクリロ
イル基との反応が進行して硬化する。

【０２７２】本発明４は、本発明１の樹脂組成物、本発
明２の樹脂組成物又は本発明３の樹脂組成物を主体とす
る硬化型接着剤である。上述のように、本発明１の樹脂
組成物、本発明２の樹脂組成物及び本発明３の樹脂組成
物は、基材に対する良好な密着性と充分な貯蔵安定性と
を有し、更に、加熱装置、光・放射線照射装置等が不要
であり、二液計量混合、酸素の遮断等の操作も不要であ
るので、硬化型接着剤として好適に用いることができ
る。

【０２７３】本発明５は、本発明４の硬化型接着剤に、
更に、熱可塑性樹脂及び粘着付与樹脂のうち少なくとも
１種が添加されてなる硬化型粘接着剤である。本発明５
において用いられる熱可塑性樹脂としては特に限定され
ず、例えば、本発明１の説明において上に例示した熱可
塑性樹脂と同様のもの等が挙げられる。本発明５におい
て用いられる粘着付与樹脂としては特に限定されず、例
えば、本発明１の説明において上に例示した粘着付与樹
脂と同様のもの等が挙げられる。

【０２７４】本発明６は、本発明４の硬化型接着剤に、
更に、加水分解性シリル基を有する樹脂及び上記樹脂を
硬化させるための硬化触媒が添加されてなる硬化型粘接
着剤である。本発明６の硬化型粘接着剤は、加水分解性
シリル基を有する樹脂及び上記樹脂を硬化させるための
硬化触媒が添加されているので、貯蔵安定性に優れ、硬
化後の可とう性が大きく、また、粘着性を発現するの
で、硬化する過程において仮止め冶具が不要である。

【０２７５】上記加水分解性シリル基を有する樹脂とし
ては特に限定されず、例えば、アルコキシリル基、アシ
ロキシシリル基、ケトオキシムシリル基、アミノキシシ
リル基、アミドシリル基、アミノシリル基、アルケニル
オキシ基、メルカプトシリル基等の加水分解性シリル基
を分子中に有する重合体等が挙げられる。好ましくは下
記一般式（１５）；

【０２７６】

【化１５】

【０２７７】（式中、Ｒ¹ は、炭素数１〜１２の１価の
炭化水素基を表し、Ｒ² は、炭素数１〜６の１価の炭化
水素基を表す。ｎは、０〜２の整数を表す。）で表され
る加水分解性シリル基を分子鎖の両末端に有する重合体
であり、例えば、ジ（メチルジメトキシシリル）ポリプ
ロヒレングリコール等が挙げられる。上記加水分解性シ
リル基を有する樹脂は、単独で用いてもよいし、２種類
以上併用してもよい。

【０２７８】上記加水分解性シリル基を有する樹脂とし
ては、用いられる他の材料に混合分散され得るものが好
ましく、より好ましくは、１級アミノ基及び／又は２級
アミノ基を分子中に有さないものである。

【０２７９】また、上記加水分解性シリル基を有する樹
脂としては、上記無水酸基含有化合物（Ａ１）とともに
使用される場合は、無水酸基と反応し得る他の官能基を
分子中に有さないものであり、上記不飽和脂肪族化合物
（Ａ２）とともに使用される場合は、不飽和脂肪族基と
反応し得る官能基を分子中に有さないものであり、上記
（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ａ３）とともに使
用される場合は、（メタ）アクリロイル基と反応し得る
官能基を分子中に有さないものであることが好ましい。

【０２８０】上記加水分解性シリル基を有する樹脂は、
必要に応じて適量添加されればよいが、無水酸基含有化
合物（Ａ１）、不飽和脂肪族化合物（Ａ２）又は（メ
タ）アクリロイル基含有化合物（Ａ３）１００重量部に
対して１０〜１０００重量部程度添加されるのが好まし
い。

【０２８１】上記加水分解性シリル基を有する樹脂を硬
化させるための硬化触媒としては特に限定されず、例え
ば、以下のもの等が挙げられる。オクチル酸鉛等の鉛カ
ルボン酸塩；ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオ
クテート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジフタ
レート、ジブチル錫マーカプチド、ジブチル錫チオカル
ボキシレート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫マ
レートラウレート混合物、ジブチル錫ジアセチルアセト
ナート、ジオクチル錫ラウレート、ジオクチル錫マレー
ト、ジオクチル錫マーカプチド、ジオクチル錫チオカル
ボキシレート、ナフテン酸錫、オクチル酸錫、ステアリ
ン酸錫、アセチルアセトン錫、ジメチル錫化合物、トリ
ブチル錫化合物、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エス
テルとの反応物、硫黄含有有機錫化合物等の有機錫化合
物。

【０２８２】テトラブチルチタネート、チトラプロピル
チタネート等のチタン酸エステル類；アルミニウムトリ
スアセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルア
セトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムエチル
アセトアセテート等の有機アルミニウム化合物類；ブチ
ルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ジブチル
アミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラアミン、オレイルアミン、シクロヘキシル
アミン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、キシレンジアミン、トリエチレンジアミン、グアニ
ジン、ジフェニルグアニジン、２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、モルホリン、Ｎ−メ
チルモルホリン、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン
−７（ＤＢＵ）等のアミン系化合物。

【０２８３】ジブチルアミン−２−エチルヘキソエート
等のアミン系化合物とカルボン酸等との塩；過剰のポリ
アミンと多塩基酸とから得られる低分子量ポリアミド樹
脂、過剰のポリアミンとエポキシ化合物との反応生成
物、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β
−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン等のアミノ基を有するシランカップリング剤。上記硬
化触媒は、単独で使用しても２種以上併用してもよい。

【０２８４】上記硬化触媒は、用いられる他の材料に混
合分散され得るものが好ましい。上記硬化触媒は、必要
に応じて適量添加されればよいが、添加される加水分解
性シリル基を有する樹脂１００重量部に対して０．１〜
１０重量部程度添加されるのが好ましい。

【０２８５】

【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。

【０２８６】実施例１〜５、比較例１、２ 実施例１〜５、比較例１、２において使用した材料は以
下の通りであった。無水酸樹脂１は、無水マレイン化ポ
リブタジエン（ＢＮ−１０１５、酸価１４０ＫＯＨｍｇ
／ｇ、常温液状、日本曹達社製）であった。シラン化合
物１は、ビニルトリメトキシシラン（ＫＢＭ１００３、
信越化学工業社製）であった。ケチミン１は、ケチミン
（Ｈ−２、常温液状、油化シェルエポキシ社製）であっ
た。

【０２８７】オキサゾリジン１は、ビスオキサゾリジン
（Ｉｎｃｏｚｏｌ４、分子量５００、常温液状、Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉａ１ＣｏｐｏｌｙｍｅｒｓＬｉｍｉｔｅｄ社
製）であった。シラミン１は、１，３−ビス（トリメチ
ルシリルアミノメチル）ベンゼンであり、以下のように
準備した。

【０２８８】ｍ−キシレンジアミン１２．６ｇ（０．１
モル）とトリエチルアミン２０．２ｇ（０．２モル）と
を乾繰トルエン１００ｍｌ中で攪拌し、トリメチルクロ
ロシラン２１．７ｇ（０．２モル）により１時間処理し
た。更に１０時間混合物を攪拌後１時間加熱還流し、冷
却、濾過した。濾液を蒸発してシラミン１を２５．２ｇ
得た。この１，３−ビス（トリメチルシリルアミノメチ
ル）ベンゼンの、水との反応により生成するアミノ基の
活性水素の理論当量は７０であった。

【０２８９】シラザン１は、ヘキサメチルジシラザン
（ＴＳＬ８８０２、分子量１６１、常温液状、東芝シリ
コーン社製）であった。エナミン１はＮ，Ｎ′−ビス
（１−シクロヘキセン−１−イル）ピペラジンであり、
以下のように準備した。

【０２９０】ピペラジン８．６ｇ（０．１モル）とシク
ロヘキサノン１９．６ｇ（０．２モル）とｐ−トルエン
スルホン酸０．５ｇとをキシレン１００ｍｌに加えて２
４時間加熱還流した後、キシレンと末反応物を留去して
エナミン１を２０．３ｇ得た。このＮ，Ｎ′−ビス（１
−シクロヘキセン−１一イル）ピペラジンの、水との反
応により生成するアミノ基の活性水素の理論当量は１２
３であった。

【０２９１】表１に示した配合量で、無水酸樹脂、炭酸
カルシウム、酸化チタンを、プラネタリーミキサーに投
入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、常温にて３０ｒｐｍ
で３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に窒素
気流下で常温にて３０ｒｐｍで３０分混合することによ
り配合した。得られた配合物の貯蔵安定性、硬化時間、
接着性について、以下の方法により評価した。結果を表
１に示した。

【０２９２】評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、２３℃で貯蔵して７日後に
開封した後、液状であったものを○、硬化が進行してい
たものを×とした。 （２）硬化時間 配合物をポリエチレンテレフタレートフィルム上に２５
ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍとなるように塗布し、２３℃、
６０％の雰囲気に放置し、配合物が硬化するまでの時間
を測定した。

【０２９３】（３）接着性 配合物をモルタル片に２５ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍとな
るように塗布してから２３℃、６０％の雰囲気に７日放
置した後、手で剥離させた。配合物が凝集破壊したもの
を○、配合物とモルタル片の間で界面破壊したものを
△、配合物が硬化せず液状のままであったものを×とし
た。

【０２９４】

【表１】

【０２９５】実施例６〜１５、比較例３〜６ 実施例６〜１５、比較例３〜６において使用した材料は
以下の通りであった。無水酸樹脂１は、前述と同じであ
った。無水酸樹脂２は、無水マレイン化ＳＥＢＳ（タフ
テックＭ１９６２、酸価７ｍｇ・ＣＨ₃ Ｎａ／ｇ、常温
ペレット状、旭化成工業社製）であった。無水酸樹脂３
は、無水イタコン酸とアクリル酸エステルとの共重合体
であり、以下のように準備した。

【０２９６】１リットルのセパラブルフラスコに酢酸ブ
チル１２０重量部を入れて１００℃に昇温し、アクリル
酸ｎ−ブチル２１重量部、メタクリル酸ｎ−ブチル９５
重量部、メタクリル酸２−エチルヘキシル３４重量部、
無水イタコン酸４５重量部、ジオキサン６０重量部、ｔ
−ブチルパーオキシヘキサノエート２０重量部からなる
溶液を３時間で滴下し、更に２時間攪拌を継続してアク
リル酸エステル共重合体の溶液を得た後で、１３０℃に
て溶剤を減圧留去した。この共重合体の分子量は２５０
０であった。

【０２９７】熱可塑性樹脂１は、エチレン−酢酸ビニル
共重合樹脂と粘着付与樹脂との混合物であり、以下のよ
うに準備した。パラフィンワックス（ＳＰ−０１４５、
日本精蝋社製）２０重量部とロジンエステル（エステル
ガムＨＳ、荒川化学工業社製）４０重量部とをビーカー
に入れて１６０℃に設定したオイルバス中で溶融し、こ
の中にエチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（エバフレック
ス＃２２０、酢酸ビニル含量２８重量％、メルトインデ
ックス１５０、三井・デュポン・ポリケミカル社製）４
０重量部を投入して１時間混合した。

【０２９８】熱可塑性樹脂２は、アクリル酸エステル共
重合体と粘着付与樹脂との混合物であり、以下のように
準備した。１リットルのセパラブルフラスコにシクロヘ
キサン１００重量部を入れ、アクリル酸ｎ−ブチル８５
重量部、メタクリル酸メチル１５重量部、２−ポリスチ
リルエチルメタクリレート（マクロマーＣ−４５００、
重量平均分予量１３０００、ガラス転移温度１００℃、
サートマー社製）１０重量部、ラウリルメルカプタン
０．５重量部を添加して混合した後昇温し、シクロヘキ
サン還流下においてアゾビスイソブチロニトリルを１時
間毎に０．０１重量部ずつ添加して６時間ラジカル共重
合を行い、アクリル酸エステル共重合体の溶液を得た。
これに粘着付与樹脂（ＦＴＲ−７１２５、三井石油化学
工業社製）５０重量部を配合し、１３０℃にて溶剤を減
圧留去した。

【０２９９】熱可塑性樹脂３は、ロジンエステル（スー
パーエステルＡ−１００、荒川化学工業社製）であっ
た。シラン化合物１は、前述と同じであった。シラン化
合物２は、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン（ＫＢＭ４０３、信越化学工業社製）であった。ケチ
ミン１は、前述と同じであった。オキサゾリジン１は、
前述と同じであった。

【０３００】表２及び表３に示した配合量で、加熱した
オイルを循環させることができるジャケット付きプラネ
タリーミキサーに、無水酸樹脂、炭酸カルシウム、熱可
塑性樹脂を投入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、１６０
℃にて３０ｒｐｍで３０分混合した後で、残りの成分を
投入して更に窒素気流下で１２０℃にて３０ｒｐｍで３
０分混合することにより配合した。得られた配合物の貯
蔵安定性、初期強度、耐熱強度について、以下の方法に
より評価した。結果を表２及び表３に示した。

【０３０１】評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、２３℃で貯蔵して７日後に
開封した後１２０℃に加熱し、溶融したものを○、硬化
が進行して溶融しなかったものを×とした。

【０３０２】（２）接着試験片の作製 配合物５ｇを離型処理したポリエチレンテレフタレート
フィルムではさみ、１２０℃１分間加熱プレスを行い、
厚さ１００μｍのフィルムとした。これを２５ｍｍ×１
２．５ｍｍに切り出して２５ｍｍ×１２５ｍｍ×１．６
ｍｍのＳＰＣＣダル鋼板２枚に挟み、１２０℃１分間加
熱プレスした後２３℃１分間冷却プレスすることにより
シングルラップ継手を作製した。

【０３０３】（３）初期強度 上記接着試験片を作製直後に、２３℃において引張速度
５ｍｍ／分で引張せん断試験を行った。配合物が凝集破
壊したものを○、配合物とＳＰＣＣダル鋼板の間で界面
破壊したものを△、強度が発現されなかったものを×と
した。

【０３０４】（４）耐熱強度 上記接着試験片を２３℃、６０％の雰囲気に７日放間
し、１２０℃で引張速度５ｍｍ／分で引張せん断試験を
行った。配合物が凝集破壊したものを○、配合物とＳＰ
ＣＣダル鋼板の間で界面破壊したものを△、強度が発現
されなかったものを×とした。

【０３０５】

【表２】

【０３０６】

【表３】

【０３０７】実施例１６〜１９、比較例７〜１０ 実施例１６〜１９、比較例７〜１０において使用した材
料は以下の通りであった。無水酸樹脂１は、前述と同じ
であった。熱可塑性樹脂４は、アクリル酸エステル共重
合体と粘着付与樹脂との混合物であり、以下のように準
備した。

【０３０８】１リットルのセパラブルフラスコにシクロ
ヘキサン１００重量部を入れ、アクリル酸ｎ−ブチル３
０重量部、アクリル酸２−エチルヘキシル７０重量部、
２−ポリスチリルエチルメタクリレート（マクロマーＣ
−４５００、重量平均分子量１３０００、ガラス転移温
度１００℃、サートマー社製）１０重量部、３−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン（ＴＳＬ８２１５、チ
ッソ社製）０．１２重量部を添加して混合した後昇温
し、シクロヘキサン還流下においてアゾビスイソブチロ
ニトリルを１時間毎に０．０１重量部ずつ添加して６時
間ラジカル共重合を行い、アクリル酸エステル共重合体
の溶液を得た。これに粘着付与樹脂（ＦＴＲ−６１１
０、三井石油化学工業社製）２０重量部を配合し、１５
０℃にて溶剤を減圧留去した。

【０３０９】樹脂溶液１は、アクリル酸エステル共重合
体とシクロヘキサンとの混合物であり、以下のように準
備した。１リットルのセパラブルフラスコにシクロヘキ
サン６６重量部を入れ、アクリル酸ｎ−ブチル２０重量
部、アクリル酸２−エチルヘキシル８０重量部、２−ポ
リスチリルエチルメタクリレート（マクロマーＣ−４５
００、重量平均分子量１３０００、ガラス転移温度１０
０℃、サートマー社製）１０重量部、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン（ＴＳＬ８２１５、チッソ社
製）０．１重量部を添加して混合した後昇温し、シクロ
ヘキサン還流下においてアゾビスイソブチロニトリルを
１時間毎に０．０１重量部ずつ添加して６時間ラジカル
共重合を行い、アクリル酸エステル共重合体の溶液を得
た。

【０３１０】シラン化合物１は、前述と同じであった。
ケチミン１は、前述と同じであった。オキサゾリジン１
は、前述と同じであった。

【０３１１】実施例１６、１７、比較例７、８において
は、表４に示した配合量で、加熱したオイルを循環させ
ることができるジャケット付きプラネタリーミキサー
に、無水酸樹脂、熱可塑性樹脂を投入して２０Ｔｏｒｒ
以下に減圧し、１５０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合し
た後で、残りの成分を投入して更に窒素気流下で１５０
℃にて３０ｒｐｍで３０分混合することにより配合し
た。

【０３１２】実施例１８、１９、比較例９、１０におい
ては、表４に示した配合量で、各成分を樹脂溶液１に投
入し、窒素気流下で混合することにより配合した。実施
例１６、１７、比較例７、８においては、５０μｍ厚の
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、ホットメル
トコーターを用いて配合物を３０μｍの厚さとなるよう
に１５０℃で塗布して、粘着シートを作製した。

【０３１３】実施例１８、１９、比較例９、１０におい
ては、５０μｍ厚のポリエチレンチレフタレートフィル
ム上にベーカー型アプリケーターを用いて配合物を塗布
した後、該シートを１２０℃で３分間乾燥させて、粘着
剤層の厚みが３０μｍの粘着シートを作製した。

【０３１４】得られた配合物及び粘着シートの貯蔵安定
性、初期強度、耐熱強度について、以下の方法により評
価した。結果を表４に示した。評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、２３℃で貯蔵して７日後に
開封した後、実施例１６、１７、比較例７、８において
は、１５０℃に加熱して溶融したものを○、硬化が進行
して溶融しなかったものを×とした。実施例１８、１
９、比較例９、１０においては、液状であったものを
○、硬化が進行していたものを×とした。

【０３１５】（２）初期粘着力 粘着シートを作製直後に、ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ
てステンレススチール板を被着体とし、２３℃における
１８０度剥離力を引張速度３００ｍｍ／分で測定した。

【０３１６】（３）初期保持力 粘着シートを作製直後に、ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ
て２５ｍｍ×２５ｍｍの面積でステンレススチール板に
貼り付けた後、４０℃オーブン中で１ｋｇの錘を掛け、
錘が落下するまでの時間を測定した。

【０３１７】（４）耐熱保持力 粘着シートを作製直後に、ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じ
て２５ｍｍ×２５ｍｍの面積でステンレススチール板に
貼り付けた後、２３℃、６０％の雰囲気に７日放置して
から、８０℃オーブン中で１ｋｇの錘を掛け、錘が落下
するまでの時間を測定した。

【０３１８】

【表４】

【０３１９】実施例２０〜２２、比較例１１〜１３ 実施例２０〜２２、比較例１１〜１３において使用した
材料は以下の通りであった。無水酸樹脂１は、前述と同
じであった。変性シリコーン１は、ポリ（メチルジメト
キシシリルエーテル）（カネカサイリル５Ｂ２５、平均
分乎量８０００、鐘淵化学工業社製）であった。硬化触
媒１は、ジブチル錫ジラウレート（ＳＢ６５、三共有機
合成社製）であった。

【０３２０】熱可塑性樹脂２は、前述と同じであった。
熱可塑性樹脂３は、前述と同じであった。シラン化合物
１は、前述と同じであった。ケチミン１は、前述と同じ
であった。

【０３２１】実施例２０、比較例１１においては、表５
に示した配合量で、無水酸樹脂、変性シリコーン、炭酸
カルシウム、酸化チタンをプラネタリーミキサーに投入
して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、常温にて３０ｒｐｍで
３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に室素気
流下で常温にて３０ｒｐｍで３０分混合することにより
配合した。

【０３２２】実施例２１、２２、比較例１２、１３にお
いては、表５に示した配合量で、加熱したオイルを循環
させることができるジャケット付きプラネタリーミキサ
ーに、無水酸樹脂、熱可塑性樹脂、変性シリコーン、炭
酸カルシウムを投入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、１
２０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合した後で、残りの成
分を投入して更に窒素気流下で１２０℃にて３０ｒｐｍ
で３０分混合することにより配合した。

【０３２３】実施例２２、比較例１３においては、５０
μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルム上にベー
カー型アプリケーターを用いて配合物を３０μｍの厚さ
に塗布して、２３℃、６０％の雰囲気に１時間放置し、
粘着シートを作製した。得られた配合物及び粘着シート
の貯蔵安定性、硬化時間、接着性、初期強度、耐熱強
度、初期粘着力、初期保持力、耐熱保持力について、以
下の評価をした。結果を表５に示した。

【０３２４】評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、５０℃で貯蔵して１４日後
に開封した後、実施例２１、比較例１２においては、１
２０℃に加熱して溶融したものを○、硬化が進行して溶
融しなかったものを×とした。実施例２０、２２、比較
例１１、１３においては、液状であったものを○、硬化
が進行していたものを×とした。

【０３２５】（２）接着性 実施例１と同様に行った。 （３）接着試験片の作製 実施例６と同様に行った。 （４）初期強度 実施例６と同様に行った。

【０３２６】（５）耐熱強度 実施例６と同様に行った。 （６）初期粘着力 実施例１６と同様に行った。 （７）耐熱保持力 実施例１６と同様に行った。

【０３２７】

【表５】

【０３２８】実施例２３〜２７、比較例１４、１５ 実施例２３〜２７、比較例１４、１５において使用した
材料は以下の通りであった。不飽和樹脂１は、支那キリ
油（常温液状）であった。シラン化合物１は、前述と同
じであった。ケチミン１は、前述と同じであった。オキ
サゾリジン１は、前述と同じであった。

【０３２９】シラミン１は、前述と同じであった。シラ
ザン１は、前述と同じであった。エナミン１は、前述と
同じであった。

【０３３０】表６に示した配合量で、不飽和樹脂、炭酸
カルシウム、酸化チタンを、プラネタリーミキサーに投
入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、常温にて３０ｒｐｍ
で３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に窒素
気流下で常温にて３０ｒｐｍで３０分混合することによ
り配合した。

【０３３１】得られた配合物の貯蔵安定性、硬化時間、
接着性について、以下の方法により評価した。結果を表
６に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 実施例１と同様に行った。

【０３３２】（２）硬化時間 配合物をポリエチレンテレフタレートフィルム上に２５
ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍとなるように塗布し、２３℃、
６０％の雰囲気に放置し、配合物が硬化するまでの時間
を測定した。

【０３３３】（３）接着性 配合物をモルタル片に２５ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍとな
るように塗布し、２３℃、６０％の雰囲気に７日放置
し、手で剥離させた。配合物が凝集破壊したものを○、
配合物とモルタル片の間で界面破壊したものを△、配合
物が硬化せず液状のままであったものを×とした。

【０３３４】

【表６】

【０３３５】実施例２８〜３７、比較例１６〜１９ 実施例２８〜３７、比較例１６〜１９において使用した
材料は以下の通りであった。不飽和樹脂１は、前述と同
じであった。不飽和樹脂２は、両末端不飽和脂肪アルキ
ル化ポリエステルであり、以下のように準備した。

【０３３６】結晶性ポリエステルポリオール（ダイナコ
ール７３６０、分子量３５００、融点６０℃、水酸基価
３０、ヒュルス社製）に、ジフェニルメタンジイソシア
ネート（スミジュール４４Ｖ２０、分子量２５０、住友
バイエルウレタン社製）を、イソシアネート基数／水酸
基数の比率が２．２となるように１００℃で混合し、窒
素気流下で３時間反応させた。これを２０Ｔｏｒｒ以下
に減圧して攪拌し過剰のジフェニルメタンジイソシアネ
ートを除去し、不飽和Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈脂肪アルコール（ヨウ
素価１５０〜１７０）を、不飽和Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈脂肪アルコ
ールの水酸基数／ポりエステルポリオールのもともとの
水酸基数の比率が１．１となるように添加し、１００℃
において窒素気流下で３時間反応させた。この両末端不
飽和脂肪アルキル化ポリエステルの分子量は４５００で
あった。

【０３３７】不飽和樹脂３は、不飽和脂肪アルキルエス
テル化したエチレン−メタクリル酸共重合体であり、以
下のように準備した。エチレン−メタクリル酸共重合体
（エルバックスＩＩ５６１０、メタクリル酸含量９．２
％、酸価６５）３２７重量部、不飽和Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈脂肪ア
ルコール（ヨウ素価１５０〜１７０）４７重量部、錫系
エステル化触媒（スウェードカット５）０．４重量部を
水分離器を付けた反応器中で窒素気流下２３０℃にて８
時間攪拌した。その後気泡が発生しなくなるまで減圧し
た状態にしておき反応水を除去した。

【０３３８】熱可塑性樹脂１は、前述と同じであった。
熱可塑性樹脂２は、前述と同じであった。熱可塑性樹脂
３は、前述と同じであった。シラン化合物１は、前述と
同じであった。シラン化合物２は、前述と同じであっ
た。ケチミン１は、前述と同じであった。オキサゾリジ
ン１は、前述と同じであった。

【０３３９】実施例２８〜３１、比較例１６、１７、実
施例３３〜３６、比較例１８、１９においては、表７及
び表８に示した配合量で、加熱したオイルを循環させる
ことができるジャケット付きプラネタリーミキサーに、
不飽和樹脂、炭酸カルシウム、熱可塑性樹脂を投入して
２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、１２０℃にて３０ｒｐｍで
３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に窒素気
流下で１２０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合することに
より配合した。

【０３４０】実施例３２、実施例３７においては、表７
及び表８に示した配合量で、加熱したオイルを循環させ
ることができるジャケット付きプラネタリーミキサー
に、不飽和樹脂、炭酸カルシウム、熱可塑性樹脂を投入
して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧して２３０℃にて３０ｒｐ
ｍで３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に窒
素気流下で１２０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合するこ
とにより配合した。

【０３４１】得られた配合物の貯蔵安定性、初期強度、
耐熱強度について、以下の方法により評価した。結果を
表７及び表８に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 実施例６と同様に行った。

【０３４２】（２）接着試験片の作製 実施例６と同様に行った。 （３）初期強度 実施例６と同様に行った。 （４）耐熱強度 実施例６と同様に行った。

【０３４３】

【表７】

【０３４４】

【表８】

【０３４５】実施例３８〜４１、比較例２０〜２３ 実施例３８〜４１、比較例２０〜２３において使用した
材料は以下の通りであった。不飽和樹脂１は、前述と同
じであった。熱可塑性樹脂４は、前述と同じであった。
樹脂溶液１は、前述と同じであった。シラン化合物１
は、前述と同じであった。ケチミン１は、前述と同じで
あった。オキサゾリジン１は、前述と同じであった。

【０３４６】実施例３８、３９、比較例２０、２１にお
いては、表９に示した配合量で、加熱したオイルを循環
させることができるジャケット付きプラネタリーミキサ
ーに、不飽和樹脂、熱可塑性樹脂を投入して２０Ｔｏｒ
ｒ以下に減圧し、１５０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合
した後で、残りの成分を投入して更に窒素気流下で１５
０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合することにより配合し
た。

【０３４７】実施例４０、４１、比較例２２、２３にお
いては、表９に示した配合量で、各成分を樹脂溶夜１に
投入し、窒素気流下で混合することにより配合した。実
施例３８、３９、比較例２０、２１においては、５０μ
ｍ厚のポリエチレンチレフタレートフィルム上に、ホッ
トメルトコーターを用いて配合物を３０μｍの厚さとな
るように１５０℃で塗布して、粘着シートを作製した。

【０３４８】実施例４０、４１、比較例２２、２３にお
いては、５０μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上にベーカー型アプリケーターを用いて配合物を塗
布した後、該シートを１２０℃で３分間乾燥させて、粘
着剤層の厚みが３０μｍの粘着シートを作製した。

【０３４９】得られた配合物及び粘着シートの貯蔵安定
性、初期強度、耐熱強度について、以下の方法により評
価した。結果を表９に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、２３℃で貯蔵して７日後に
開封した後、実施例３８、３９、比較例２０、２１にお
いては、１５０℃に加熱して溶融したものを○、硬化が
進行して溶融しなかったものを×とした。実施例４０、
４１、比較例２２、２３においては、液状であったもの
を○、硬化が進行していたものを×とした。

【０３５０】（２）初期粘着力 実施例１６と同様に行った。 （３）初期保持力 実施例１６と同様に行った。 （４）耐熱保侍力 実施例１６と同様に行った。

【０３５１】

【表９】

【０３５２】実施例４２〜４４、比較例２４〜２６ 実施例４２〜４４、比較例２４〜２６において使用した
材料は以下の通りであった。不飽和樹脂１は、前述と同
じであった。変性シリコーン１は、前述と同じであっ
た。硬化触媒１は、前述と同じであった。熱可塑性樹脂
２は、前述と同じであった。熱可塑性樹脂３は、前述と
同じであった。シラン化合物１は、前述と同じであっ
た。ケチミン１は、前述と同じであった。

【０３５３】実施例４２、比較例２４においては、表１
０に示した配合量で、不飽和樹脂、変性シリコーン、炭
酸カルシウム、酸化チタンを、プラネタリーミキサーに
投入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、常温にて３０ｒｐ
ｍで３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に窒
素気流下で常温にて３０ｒｐｍで３０分混合することに
より配合した。

【０３５４】実施例４３、４４、比較例２５、２６にお
いては、表１０に示した配合量で、加熱したオイルを循
環させることができるジャケット付きプラネタリーミキ
サーに、不飽和樹脂、熱可塑性樹脂、変性シリコーン、
炭酸カルシウムを投入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、
１２０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合した後で、残りの
成分を投入して更に窒素気流下で１２０℃にて３０ｒｐ
ｍで３０分混合することにより配合した。

【０３５５】実施例４４、比較例２６においては、５０
μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルム上にベー
カー型アプリケーターを用いて配合物を３０μｍの厚さ
に塗布して、２３℃、６０％の雰囲気に１時間放置し、
粘着シートを作製した。

【０３５６】得られた配合物及び粘着シートの貯蔵安定
性、硬化時間、接着性、初期強度、耐熱強度、初期粘着
力、初期保持力、耐熱保持力について、以下の方法によ
り評価した。結果を表１０に示した。評価方法

【０３５７】（１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、５０℃で貯蔵して１４日後
に開封した後、実施例４３、比較例２５においては、１
２０℃に加熱して溶融したものを○、硬化が進行して溶
融しなかったものを×とした。実施例４２、４４、比較
例２４、２６においては、液状であったものを○、硬化
が進行していたものを×とした。

【０３５８】（２）接着性 配合物をモルタル片に２５ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍとな
るように塗布し、２３℃、６０％の雰囲気に７日放間
し、手で剥離させた。配合物が凝集破壊したものを○、
配合物とモルタル片の間で界面破壊したものを△、配合
物が硬化せず液状のままであったものを×とした。

【０３５９】（３）接着試験片の作製 実施例６と同様に行った。 （４）初期強度 実施例６と同様に行った。 （５）耐熱強度 実施例６と同様に行った。

【０３６０】（６）初期粘着力 実施例１６と同様に行った。 （７）耐熱保持力 実施例１６と同様に行った。

【０３６１】

【表１０】

【０３６２】実施例４５〜４９、比較例２７、２８ 実施例４５〜４９、比較例２７、２８において使用した
材料は以下の通りであった。アクリル樹脂１は、エトキ
シ変性ビスフェノールＦ型ジアクリレート（カヤラッド
Ｒ−７１２、分子量４８４、常温液状、日本化薬社製）
であった。

【０３６３】シラン化合物１は、前述と同じであった。
ケチミン１は、前述と同じであった。オキサゾリジン１
は、前述と同じであった。シラミン１は、前述と同じで
あった。シラザン１は、前述と同じであった。エナミン
１は、前述と同じであった。

【０３６４】表１１に示した配合量で、アクリル樹脂、
炭酸カルシウム、酸化チタンを、プラネタリーミキサー
に投入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、常温にて３０ｒ
ｐｍで３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に
窒素気流下で常温にて３０ｒｐｍで３０分混合すること
により配合した。

【０３６５】得られた配合物の貯蔵安定性、硬化時間、
接着性について、以下の方法により評価した。結果を表
１１に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 実施例１と同様に行った。

【０３６６】（２）硬化時間 実施例１と同様に行った。 （３）接着性 実施例１と同様に行った。

【０３６７】

【表１１】

【０３６８】実施例５０〜５９、比較例２９〜３２ 実施例５０〜５９、比較例２９〜３２において使用した
材料は以下の通りであった。アクリル樹脂１は、前述と
同じであった。アクリル樹脂２は、ビスフェノールＡ型
エポキシアクリレート（リポキシＶＲ−９０、分子量１
１００、常温固形、融点５０〜６０℃、昭和高分子社
製）であった。

【０３６９】アクリル樹脂３は、両末端アクリレートポ
リエステルであり、以下のように準備した。結晶性ポリ
エステルポリオール（ダイナコール７３６０、分子量３
５００、融点６０℃，水酸基価３０、ヒュルス社製）
に、ジフェニルメタンジイソシアネート（スミジュール
４４Ｖ２０、分子量２５０、住友バイエルウレタン社
製）を、イソシアネート基数／水酸基数の比率が２．２
となるように１００℃で混合し、窒素気流下で３時間反
応させた。これを２０Ｔｏｒｒ以下に減圧して攪拌し過
剰のジフェニルメタンジイソシアネートを除去し、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート（分子量１３０、大阪
有機化学工業社製）を、２−ヒドロキシプロピルアクリ
レートの水酸基数／ポリエステルポリオールのもともと
の水酸基数の比率が１．１となるように添加し、更にハ
イドロキノンモノメチルエーテルを１００ｐｐｍとなる
ように添加し、１００℃において窒素気流下で３時間反
応させた。この両末端アクリレートポリエステルの分子
量は４３００であった。

【０３７０】熱可塑性樹脂１は、前述と同じであった。
熱可塑性樹脂２は、前述と同じであった。熱可塑性樹脂
３は、前述と同じであった。重合調整剤１は、クメンハ
イドロパーオキサイドであった。

【０３７１】シラン化合物１は、前述と同じであった。
シラン化合物２は、前述と同じであった。ケチミン１
は、前述と同じであった。オキサゾリジン１は、前述と
同じであった。

【０３７２】表１２及び表１３に示した配合量で、加熱
したオイルを循環させることができるジャケット付きプ
ラネタリーミキサーに、アクリル樹脂、炭酸カルシウ
ム、熱可塑性樹脂、重合調整剤を投入して２０Ｔｏｒｒ
以下に減圧し、１２０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合し
た後で、残りの成分を投入して更に窒素気流下で１２０
℃にて３０ｒｐｍで３０分混合することにより配合し
た。

【０３７３】得られた配合物の貯蔵安定性、初期強度、
耐熱強度について、以下の方法により評価した。結果を
表１２及び表１３に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 実施例６と同様に行った。

【０３７４】（２）接着試験片の作製 実施例６と同様に行った。 （３）初期強度 実施例６と同様に行った。 （４）耐熱強度 実施例６と同様に行った。

【０３７５】

【表１２】

【０３７６】

【表１３】

【０３７７】実施例６０〜６３、比較例３３〜３６ 実施例６０〜６３、比較例３３〜３６において使用した
材料は以下の通りであった。アクリル樹脂１は、前述と
同じであった。熱可塑性樹脂４は、前述と同じであっ
た。樹脂溶液１は、前述と同じであった。

【０３７８】重合調整剤１は、前述と同じであった。シ
ラン化合物１は、前述と同じであった。ケチミン１は、
前述と同じであった。オキサゾリジン１は、前述と同じ
であった。

【０３７９】実施例６０、６１、比較例３３、３４にお
いては、表１４に示した配合量で、加熱したオイルを循
環させることができるジャケット付きプラネタリーミキ
サーに、アクリル樹脂、熱可塑性樹脂、重合調整剤を投
入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、１５０℃にて３０ｒ
ｐｍで３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に
窒素気流下で１５０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合する
ことにより配合した。

【０３８０】実施例６２、６３、比較例３５、３６にお
いては、表１４に示した配合量で、各成分を樹脂溶液１
に投入し、窒素気流下で混合することにより配合した。
実施例６０、６１、比較例３３、３４においては、５０
μｍ厚のポリエチレンチレフタレートフィルム上に、ホ
ットメルトコーターを用いて配合物を３０μｍの厚さと
なるように１５０℃で塗布して、粘着シートを作製し
た。

【０３８１】実施例６２、６３、比較例３５、３６にお
いては、５０μｍ厚のポリエチレンチレフタレートフィ
ルム上にベーカー型アプリケーターを用いて配合物を塗
布した後、該シートを１２０℃で３分間乾繰させて、粘
着剤層の厚みが３０μｍの粘着シートを作製した。

【０３８２】得られた配合物及び粘着シートの貯蔵安定
性、初期強度度、耐熱強度について、以下の方法により
評価した。結果を表１４に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、２３℃で貯蔵して７日後に
開封した後、実施例６０、６１、比較例３３、３４にお
いては、１５０℃に加熱して溶融したものを○、硬化が
進行して溶融しなかったものを×とした。実施例６２、
６３、比較例３５、３６においては、液状であったもの
を○、硬化が進行していたものを×とした。

【０３８３】（２）初期粘着力 実施例１６と同様に行った。 （３）初期保持力 実施例１６と同様に行った。 （４）耐熱保持力 実施例１６と同様に行った。

【０３８４】

【表１４】

【０３８５】実施例６４〜６６、比較例３７〜３９ 実施例６４〜６６、比較例３７〜３９において使用した
材料は以下の通りであった。アクリル樹脂１は、前述と
同じであった。変性シリコーン１は、前述と同じであっ
た。硬化触媒１は、前述と同じであった。

【０３８６】熱可塑性樹脂２は、前述と同じであった。
熱可塑性樹脂３は、前述と同じであった。重合調整剤１
は、前述と同じであった。シラン化合物１は、前述と同
じであった。ケチミン１は、前述と同じであった。

【０３８７】実施例６４、比較例３７においては、表１
５に示した配合量で、アクリル樹脂、変性シリコーン、
炭酸カルシウム、酸化チタンを、プラネタリーミキサー
に投入して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、常温にて３０ｒ
ｐｍで３０分混合した後で、残りの成分を投入して更に
窒素気流下で常温にて３０ｒｐｍで３０分混合すること
により配合した。

【０３８８】実施例６５、６６、比較例３８、３９にお
いては、表１５に示した配合量で、加熱したオイルを循
環させることができるジャケット付きプラネタリーミキ
サーに、アクリル樹脂、熱可塑性樹脂、変性シリコー
ン、炭酸カルシウム、重合調整剤を投入して２０Ｔｏｒ
ｒ以下に減圧し、１２０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合
した後で、残りの成分を投入して更に窒素気流下で１２
０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合することにより配合し
た。

【０３８９】実施例６６、比較例３９においては、５０
μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルム上にベー
カー型アプリケーターを用いて配合物を３０μｍの厚さ
に塗布して、２３℃、６０％の雰囲気に１時間放置し、
粘着シートを作製した。

【０３９０】得られた配合物及び粘着シートの貯蔵安定
性、硬化時間、接着性、初期強度、耐熱強度、初期粘着
力、初期保持力、耐熱保持力について、以下の方法によ
り評価した。結果を表１５に示した。

【０３９１】評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、５０℃で貯蔵して１４日後
に開封した後、実施例６５、比較例３８においては、１
２０℃に加熱しで溶融したものを○、硬化が進行して溶
融しなかったものを×とした。実施例６４、６６、比較
例３７、３９においては、液状であったものを○、硬化
が進行していたものを×とした。

【０３９２】（２）接着性 実施例１と同様に行った。 （３）接着試験片の作製 実施例６と同様に行った。 （４）初期強度 実施例６と同様に行った。

【０３９３】（５）耐熱強度 実施例６と同様に行った。 （６）初期粘着力 実施例１６と同様に行った。 （７）耐熱保持力 実施例１６と同様に行った。

【０３９４】

【表１５】

【０３９５】実施例６７〜７０、比較例４０〜４３ 実施例６７〜７０、比較例４０〜４３において使用した
材料は以下の通りであった。アクリル樹脂４は、テトラ
エチレングリコールジメタクリレート（ブレンマーＰＤ
Ｅ−２００、分子量３３０、常温液状、日本油脂社製）
であった。アクリル樹脂５は、エトキシ変性ビスフェノ
ールＡジメタクリレート（ＳＲ−３４８、分子量４５
２、常温液状、サートマー社製）であった。

【０３９６】重合調整剤１は、前述と同じであった。重
合調整剤２は、ベンゾキノンであった。重合調整剤３
は、安息香酸スルフィドであった。重合調整剤４は、
Ｎ，Ｎ′−ジメチルパラトルイジンであった。シラン化
合物１は、前述と同じであった。ケチミン１は、前述と
同じであった。オキサゾリジン１は、前述と同じであっ
た。

【０３９７】表１６に示した配合量で、アクリル樹脂を
プラネタリーミキサーに投入して２０Ｔｏｒｒ以下に減
圧し、常温にて３０ｒｐｍで３０分混合した後で、残り
の成分を投入して空気中に解放した状態で更に常温にて
３０ｒｐｍで３０分混合することにより配合した。

【０３９８】得られた配合物の貯蔵安定性、硬化性、接
着性について、以下の方法により評価した。結果を表１
６に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 実施例１と同様に行った。

【０３９９】（２）硬化性 直径１０ｃｍの缶に配合物を底から５ｃｍの高さまで入
れて、蓋をせず２３℃、６０％の雰囲気に７日間放置し
た。缶内の配合物がすべて硬化したものを○、配合物の
未硬化液状部分があったものを△、配合物が硬化せず液
状のままであったものを×とした。

【０４００】（３）接着性 アセトン脱脂を施したアルミニウム合金＃５０８３の１
２５ｍｍ×１２５ｍｍ×２ｍｍの板一面に配合物を５０
０μｍの厚さとなるように塗布し、配合物をすべて覆う
ように同じアルミニウム合金板を重ね合わせて、２３
℃、６０％の雰囲気に７日放置した後で、手で剥離させ
た。配合物全体が硬化して接着が完全になされていたも
のを○、配合物の未硬化液状部分があり接着が不完全て
あったものを×とした。

【０４０１】

【表１６】

【０４０２】実施例７１〜７４、比較例４４〜４７ 実施例７１〜７４、比較例４４〜４７において使用した
材料は以下の通りであった。アクリル樹脂１は、前述と
同じであった。重合調整剤１は、前述と同じであった。
重合調整剤５は、ベンジルジメチルケタール（イルガキ
ュア６５１、チバガイギー社製）であった。

【０４０３】熱可塑性樹脂２は、前述と同じであった。
シラン化合物１は、前述と同じであった。ケチミン１
は、前述と同じであった。オキサゾリジン１は、前述と
同じであった。

【０４０４】実施例７１、７２、比較例４４、４５、４
７においては、表１７に示した配合量で、アクリル樹脂
をプラネタリーミキサーに投入して２０Ｔｏｒｒ以下に
減圧し、常温にて３０ｒｐｍで３０分混合した後で、周
囲をアルミ箔で覆って遮光した状態にして、残りの成分
を投入して更に窒素気流下で常温にて３０ｒｐｍで３０
分混合することにより配合した。

【０４０５】実施例７３、７４、比較例４６において
は、表１７に示した配合量で、加熱したオイルを循環さ
せることができるジャケット付きプラネタリーミキサー
に、アクリル樹脂、熱可塑性樹脂、重合調整剤１を投入
して２０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、１２０℃にて３０ｒｐ
ｍで３０分混合した後で、周囲をアルミ箔で覆って遮光
した状態にして、残りの成分を投入して更に窒素気流下
で１２０℃にて３０ｒｐｍで３０分混合することにより
配合した。

【０４０６】得られた配合物の貯蔵安定性、初期強度、
養生後強度について、以下の方法により評価した。結果
を表１７に示した。 評価方法 （１）貯蔵安定性 配合物を缶に入れて密封し、２３℃で貯蔵して７日後に
開封した後、実施例７３、７４、比較例４６において
は、１２０℃に加熱して溶融したものを○、硬化が進行
して溶融しなかったものを×とした。実施例７１、７
２、比較例４４、４５、４７においては、液状であった
ものを○、硬化が進行していたものを×とした。

【０４０７】（２）接着試験片の作製 実施例７１、７２、比較例４４、４５、４７において
は、２５ｍｍ×１２５ｍｍ×５ｍｍのラワン板の２５ｍ
ｍ×２５ｍｍの面積に配合物を３ｍｍの厚さで塗布し、
その上に同じラワン板を重ねることによりシングルラッ
プ継手を作製した。実施例７３、７４、比較例４６にお
いては、配合物５ｇを離型処理したポリエチレンテレフ
タレートフィルムではさんで１２０℃１分間加熱プレス
を行い、厚さ３ｍｍのフィルムとした。これを２５ｍｍ
×２５ｍｍに切り出して２５ｍｍ×１２５ｍｍ×５ｍｍ
のラワン板２枚に挟み、１２０℃１分間加熱プレスした
後２３℃１分間冷却プレスすることによりシングルラッ
プ継手を作製した。いずれの試験片も、接着した直後
に、試験片の前後左右上下の６方向からそれぞれ、高圧
ＵＶランプ（ＯＲＫ製作所社製、ジェットライトＪＬ２
３００）により２５ｍＷ／ｃｍ² の照度で２分間ずつ紫
外線を照射した。

【０４０８】（３）初期強度 上記接着試験片を作製直後に、１２０℃において引張速
度５ｍｍ／分で引張せん断試験を行った。紫外線による
配合物の部分的な硬化により接着強度が発現されたもの
を○、紫外線による配合物の硬化が全くみられす強度が
発現されなかったものを×とした。

【０４０９】（４）養生後強度 上記接着試験片を２３℃、６０％の雰囲気に７日放置
し、１２０℃で引張速度５ｍｍ／分で引張せん断試験を
行い、強度を測定した。

【０４１０】

【表１７】

【０４１１】これらの結果より、本発明の樹脂組成物
は、各種基材に対して良好な密着性を示すことがわかっ
た。また、本発明の樹脂組成物は、一液型としての充分
な貯蔵安定性を有することがわかった。また、本発明の
樹脂組成物は、加熱、光・放射線の照射、二液計量混
合、酸素の遮断等を必要とすることなく充分に硬化が進
行することがわかった。また、本発明の樹脂組成物は、
液状反応型接着剤、溶剤型反応性接着剤、反応性ホット
メルト型接着剤、粘接着剤型（後硬化型）感圧接着剤、
シーリング材、反応性ホットメルト型シーリング材、塗
料、樹脂成形品等として好適に使用できることがわかっ
た。

【０４１２】更に、本発明の樹脂組成物は、嫌気重合反
応を併用した場合、加熱、光・放射線の照射、二液計量
混合等を必要とすることなく、厚い硬化層を短時間で形
成することができ、また、大面積の金属、ガラス等の非
透湿材料同土を短時間で強固に接着することができた。
更に、本発明の樹脂組成物は、光・放射線重合反応を併
用した場合、加熱、二液計量混合、酸素の遮断等を必要
とすることなく、光・放射線に対して不透明な材料同士
を短時間で強固に接着することができた。

【０４１３】

【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、上述の通りであ
るので、基材に対する良好な密着性と一液型としての充
分な貯蔵安定性とを同時にバランスよく満足し、更に加
熱装置や光・放射線照射装置や二液計量混合や酸素の遮
断等を必要とすることなく硬化させることができ、液状
反応型接着剤、溶剤型反応性接着剤、反応性ホットメル
ト型接着剤、粘接着剤型（後硬化型）感圧接着剤、シー
リング材、反応性ホットメルト型シーリング材、塗料、
樹脂成形品等として好適に使用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 157/04 ＪＡＱ Ｃ０９Ｊ 157/04 ＪＡＱ 201/08 ＪＡＸ 201/08 ＪＡＸ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 無水酸基含有化合物（Ａ１）、並びに、
   水との反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアン
   モニアのうち少なくとも１種を生成する化合物（Ｂ）か
   らなることを特徴とする樹脂組成物。
2. 【請求項２】 不飽和脂肪族化合物（Ａ２）、並びに、
   水との反応により１級アミノ基、２級アミノ基及びアン
   モニアのうち少なくとも１種を生成する化合物（Ｂ）か
   らなることを特徴とする樹脂組成物。
3. 【請求項３】 （メタ）アクリロイル基含有化合物（Ａ
   ３）、並びに、水との反応により１級アミノ基、２級ア
   ミノ基及びアンモニアのうち少なくとも１種を生成する
   化合物（Ｂ）からなることを特徴とする樹脂組成物。
4. 【請求項４】 請求項１、２又は３記載の樹脂組成物を
   主体とする硬化型接着剤。
5. 【請求項５】 請求項４記載の硬化型接着剤に、更に、
   熱可塑性樹脂及び粘着付与樹脂のうち少なくとも１種が
   添加されてなる硬化型粘接着剤。
6. 【請求項６】 請求項４記載の硬化型接着剤に、更に、
   加水分解性シリル基を有する樹脂及び前記樹脂を硬化さ
   せるための硬化触媒が添加されてなる硬化型粘接着剤。