[go: up one dir, main page]

JPH10140026A - 水溶性ペリレン染料、その製造方法及び使用方法 - Google Patents

水溶性ペリレン染料、その製造方法及び使用方法

Info

Publication number
JPH10140026A
JPH10140026A JP9264529A JP26452997A JPH10140026A JP H10140026 A JPH10140026 A JP H10140026A JP 9264529 A JP9264529 A JP 9264529A JP 26452997 A JP26452997 A JP 26452997A JP H10140026 A JPH10140026 A JP H10140026A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
formula
dye
soluble
soluble perylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9264529A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Bauer
ウオルフガング・バウエル
Dieter Dr Baumgart
デイーター・バウムガルト
Dieter Dr Schnaitmann
デイーター・シユナイトマン
Klaus-Peter Kreutzer
クラウス−ペーター・クロイツツエル
Walter Zoeller
ウアルター・ツオーラー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Publication of JPH10140026A publication Critical patent/JPH10140026A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来公知のマゼンタ染料に比較して特に耐光
堅牢性に点で優れており、これと同時にインクジェット
分野に要求される他の特性を持つ水溶性染料を提供する
こと。 【解決手段】 以下の式 【化１】 [式中、R1及びR2は、式A-X-COOMまたはA-X-SO3Mの基で
あり；R3及びR4は、基R1またはR2であるか、あるいはOR
5 またはNR6R7 であり；Ａは、NR8 またはＳであり；Ｘ
は、場合によっては置換されているアルキレン基; 場合
によっては置換されているアリーレン基であり；R5、R6
及びR7は、水素、場合によっては置換されているアルキ
ルであり；R8は、水素、メチルまたはエチルであり、そ
してＭはカチオンである]で表される水溶性ペリレン染
料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、水溶性ペリレン染
料、これの製造方法、これを天然及び合成繊維材料の染
色及び印刷（捺染も含む）に使用する方法、及び本発明
の染料を含む、記録液、特にインクジェット方法のため
の記録液、及びパルプ中の紙を染色するための液状調合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】インクジェット方法は、記録液の液滴が
一つまたはそれ以上のノズルから印刷される基体へと導
かれる非接触型の印刷方法である。高い鮮鋭度及び良好
な解像度で印刷物を得るためには、記録液またはそれに
含まれる染料が、特に純度、粒子がないこと、溶解性、
貯蔵安定性、粘度、表面張力及び伝導率に関して高い要
求を満たさなければならない。特に、着色力、明度及び
堅牢性、例えば耐光堅牢性、耐水堅牢性及び摩擦堅牢性
に非常に高い要求が課せられる。特に屋外でのインクジ
ェット応用品及び写真品質のインクジェット印刷物の作
成には耐光堅牢性が非常に重要である。
【０００３】インクジェット方法、及び染料及び記録液
に課せられる要求は、例えば、カークオスマー, エンサ
イクロペディア・オブ・ケミカル・テクノロジー, 第３
版,第20巻 (1982), 153〜156 頁; ウルマンズ・エンサ
イクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリ
ー, 第５版, 第Ａ13巻 (1989), 588-594頁、及びR.W.Ke
nyon, in P. Gregory, ケミストリー・アンド・テクノ
ロジー・オブ・プリンティング・アンド・イメージング
・システムズ, Blackie & Professional, ロンドン, 19
96に記載されている。
【０００４】高い明度及び着色力、高い耐光堅牢性及び
優れた耐水堅牢性を望ましく組み合わせて持つ水溶性マ
ゼンタ染料の開発はこれまで非常に困難であった（例え
ば、P.Gregory, ハイテクノロジー・アプリケーション
ズ・オブ・オーガニック・カラーランツ, Plenum Pres
s, New York (1991), 197〜201 頁参照）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、従来公知の
マゼンタ染料に比較して特に耐光堅牢性の点で優れてお
り、これと同時にインクジェット分野に要求される他の
特性を持つ水溶性染料に対する要望があった。木綿繊維
を染色または捺染するための建染染料または反応性染料
として使用できる水溶性の塩素含有ペリレン染料は既に
公知であり、例えば米国特許第3 515732 号、米国特許
第2 914 531 号及びドイツ特許(DE-C)第1 103 286 号に
記載されている。しかし、これらの特許文献中に記載さ
れた塩素含有ペリレン染料は、インクジェット方法のた
めの記録液を調製した際に、特に水溶性、インキ及び記
録液の貯蔵安定性及び得られるプリントの明度に関して
欠点がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、上記の
要求が、或る水溶性の塩素不含ペリレン染料によって満
たされることがここに見出された。それゆえ、本発明
は、以下の式Ｉ
【０００７】
【化３】
【０００８】[式中、R1及びR2は、互いに独立して、式A
-X-COOMまたはA-X-SO3Mで表される基であり；R3及びR4
は、互いに独立して、基R1またはR2であるか、あるいは
OR5 またはNR6R7 であり；Ａは、NR8 またはＳであり；
Ｘは、直鎖状または分枝状アルキレン基; ヒドロキシ
ル、カルボキシルまたはアミノによって置換されている
直鎖状または分枝状アルキレン基; アリーレン基; また
は場合によってはヒドロキシル、カルボキシルまたはス
ルホによって置換されているアリーレン基であり；R5、
R6及びR7は、互いに独立して、水素; (C1-C4)-アルキ
ル; 一つまたはそれ以上のヒドロキシル、2-ヒドロキシ
エトキシ、(C1-C4)-アルコキシまたはアミノ基によって
置換されている(C1-C4)-アルキルであり；R8は、水素、
メチルまたはエチルであり、そしてＭは、一価のカチオ
ン、または多価カチオンの一当量である]で表される水
溶性ペリレン染料に関する。Ｘは、好ましくは、直鎖状
または分枝状(C1-C6)-アルキレン基; ヒドロキシル、カ
ルボキシルまたはアミノによって置換されている直鎖状
または分枝状(C1-C6)-アルキレン基; フェニレン基; ま
たは場合によってはヒドロキシル、カルボキシルまたは
スルホによって置換されているフェニレン基である。Ｘ
は、特に好ましくは、(C1-C4)-アルキレンまたはフェニ
レン基である。Ｘは、例えば、メチレン、エチレン、エ
タン-1,1- ジイル、プロパン-1,1- ジイル、1,2-プロピ
レン、1,6-ヘキシレン、2-メチルプロパン-1,1- ジイ
ル、3-メチルブタン-1,1- ジイル、2-メチルブタン-1,1
- ジイル、2-ヒドロキシエタン-1,1- ジイル、2-カルボ
キシエタン-1,1- ジイル、3-カルボキシプロパン-1,1-
ジイル、5-アミノペンタン-1,1- ジイル、3-アミノプロ
パン-1,1- ジイルまたは4-アミノブタン-1,1- ジイルで
ある。
【０００９】R5、R6及びR7は、例えば、水素、ヒドロキ
シエチル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピ
ル、メトキシエチルまたはエトキシエチルであり、この
際、水素、ヒドロキシエチル及びヒドロキシプロピルが
好ましい。R8は、例えば、水素、メチルまたはエチルで
あり、この際水素が好ましい。Ｍは、好ましくは、リチ
ウム、ナトリウムまたはカリウムイオン、あるいは式II R9R10R11R12N+ (II) [式中、R9、R10 、R11 及びR12 は、互いに独立して、
水素、置換されていない(C1-C4)-アルキル、あるいは一
つまたはそれ以上のヒドロキシルまたは2-ヒドロキシエ
トキシ基によって置換されている(C1-C4)-アルキルであ
る]で表されるアンモニウムイオンである。更にＭは好
ましくは上記の複数のカチオンを意味する。
【００１０】式Ｉで表される好ましい水溶性ペリレン染
料においては、基R1、R2、R3及びR4は、互いに独立し
て、A-X-COOMまたはA-X-SO3Mであり、ここで、Ａ、Ｘ及
びＭは上記の意味を有する。本発明の式Ｉで表される特
に好ましい染料においては、基R1、R2、R3及びR4は、互
いに独立して、A-X-COOMであり、ここでＡ及びＸは上記
の意味を有する。
【００１１】本発明の式Ｉで表されるペリレン染料は、
例えば、以下の式III
【００１２】
【化４】
【００１３】[式中、Ｍは上記の意味を有する]で表され
るペリレン染料を、以下の式IV、Ｖ、VI及び/ またはVI
I H-A-X-COOM H-A-X-SO3M H-O-R5 H-NR6R7 (IV) (V) (VI) (VII) [式中、Ａ、Ｘ、Ｍ、R5、R6及びR7は上で定義した通り
である]で表される化合物と反応させることによって製
造することができる。この反応は、通常、７〜14のpH
値、好ましくは 7.5〜11のpH及び -10℃〜140℃、好ま
しくは10〜120 ℃の温度において水性媒体中で行われ
る。
【００１４】式III の化合物は、1:2 のモル比のペリレ
ンテトラカルボン酸無水物と1,4-フェニレンジアミン-2
- スルホン酸または1,3-フェニレンジアミン-4- スルホ
ン酸との反応、次いで２モルの塩化シアヌルとの反応に
よってそれ自体公知の方法で製造することができる。本
発明の方法で使用できる式(IV)のカルボン酸は、例え
ば、グリシン、N-メチルグリシン、2-アミノプロピオン
酸、3-アミノプロピオン酸、2-アミノ酪酸、3-アミノ酪
酸、6-アミノヘキサンカルボン酸、バリン、ロイシン、
イソロイシン、セリン、アスパラギン酸、グルタミン
酸、リシン、1,3-ジアミノ酪酸、1,4-ジアミノペンタン
カルボン酸、2-アミノベンゼンカルボン酸、3-アミノベ
ンゼンカルボン酸、4-アミノベンゼンカルボン酸及び5-
アミノベンゼン-1,3- ジカルボン酸である。
【００１５】好適な式(V) のスルホン酸は、例えば、ア
ミノメタンスルホン酸、タウリン、2-アミノプロパンス
ルホン酸、3-アミノプロパンスルホン酸、2-アミノベン
ゼンスルホン酸、3-アミノベンゼンスルホン酸、4-アミ
ノベンゼンスルホン酸及び4-アミノベンゼン-1,3- ジス
ルホン酸である。使用し得る式(VI)のヒドロキシ化合物
は、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、n-ブタノール、イソブタノール、グリコール、
プロピレングリコール、グリコールモノメチルエーテ
ル、グリコールモノエチルエーテル及びグリコールモノ
ブチルエーテルである。
【００１６】可能な式(VII) のアミンは、例えば、アン
モニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノール
アミン、2-アミノプロパノール、3-アミノプロパノー
ル、ジプロピルアミン及びN-メチルエタノールである。
本発明の式Ｉのペリレン染料は、最初に生ずる好ましく
は水性の反応混合物から、──場合によっては、膜濾過
によって脱塩 (desalination) した後に──慣用の処理
方法、例えば塩析、濾過または噴霧乾燥によって単離す
ることができる。しかし、単離は必須ではなく、本発明
の式Ｉの染料を含む反応混合物を、有機系及び/ または
無機系塩基及び/ またはヒドロトロープ剤の添加により
濃厚染料溶液に直接変えることができる。
【００１７】可能な無機系塩基は、例えば、水酸化リチ
ウム、炭酸リチウム、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム及びアンモニアで
ある。好適な有機系塩基は、例えば、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-
アミノ- プロパノール、3-アミノプロパノール、ジプロ
パノールアミン、トリプロパノールアミン、N-メチルア
ミノエタノール、N,N-ジメチルアミノエタノール、N-フ
ェニルアミノプロパノール、エチレンジアミン、テトラ
メチルエチレンジアミン、テトラメチルプロピレンジア
ミン、テトラメチルへキシレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン及びポリエチレンイ
ミンである。
【００１８】ヒドロトロープ化合物は、例えば、Mellia
nd 43, 718(1962), Angew. Chem. 63, 327(1951), J.So
c.Dyers.Col. 1973, 128及びChemiker-Zeitung 96,248
(1972) に記載されている。可能な化合物は、例えば、
ホルムアミド、尿素、テトラメチル尿素、ε- カプロラ
クタム、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ブ
チルグリコール、メチルセロソルブ、グリセロール、N-
メチルピロリドン、1,3-ジエチル-2- イミダゾリジノ
ン、ナトリウムキシレンスルホネート、ナトリウムクメ
ンスルホネート及びナトリウムブチルモノグリコールス
ルフェートである。
【００１９】本発明は、式Ｉの水溶性ペリレン染料を、
天然及び合成繊維材料を染色及び印刷（捺染も含む）す
るために使用する方法、特に様々な記録媒体上に文書及
び画像を記録するために使用する方法、及びパルプ中の
紙またはセルロースを染色するために使用する方法にも
関する。本発明の式Ｉのペリレン染料は、例えば、電子
写真用トナー及び現像剤中の着色剤、例えば一成分及び
二成分粉体トナー、マグネチックトナー、液状トナー及
び重合トナー、並びに他の特殊なトナー（例えば、L.B.
Schein, エレクトロフォトグラフィー・アンド・デベロ
ップメント・フィジクス, スプリンガー・シリーズ・イ
ン・エレクトロフィジクス14, Springer Verlag,第２
版, 1992参照）中の着色剤として好適である。
【００２０】本発明の式Ｉの染料は、記録液、特にイン
クジェット印刷方法のためのインキ、並びに他の印刷、
複写、標記、筆記、製図、捺印または記録方法のための
記録液の調製に特に好適である。これらの方法におい
て、非常に良好な明度及びプリントの鮮鋭度、及び非常
に良好な耐光堅牢性、耐摩耗性及び耐水堅牢性に際立つ
優れた品質の赤色のプリントイメージが、通常の非コー
ト紙上にも得られる。
【００２１】更に本発明は、一種またはそれ以上の式Ｉ
で表される水溶性ペリレン染料を含む記録液にも関す
る。このような記録液は、それ自体公知の方法で調製さ
れる。組成、特にインクジェット印刷方法のためのイン
キの組成に関する情報は、例えば米国特許第3 856 536
号、米国特許第3 906 513 号、米国特許第3 846 141
号、米国特許(US-A)第4 024 096 号、米国特許(US-A)第
4 024 397 号及び米国特許(US-A)第4 070 322 号に記載
されている。この記録液の正確な組成は、もちろん、意
図する用途に合わせて調節される。
【００２２】完成した記録液は、通常、一種またはそれ
以上の式Ｉの可溶性染料を合計で0.5 〜15重量％（環状
状態で計算した値）、水を０〜99重量％、及び溶剤及び
/ または保湿剤を 0.5〜99.5重量％含む。一つの好まし
い態様においては、完成した記録液は、染料を 0.5〜15
重量％、水を40〜85重量％、及び溶剤及び/ または保湿
剤を10〜50重量％含み、また別の好ましい態様では、染
料を 0.5〜15重量％、水を０〜20重量％、及び溶剤及び
/ または保湿剤を70〜99.5重量％含む。完成記録液は、
以下に記載する更に別の添加剤を含んでいてもよい。
【００２３】記録液の調製に使用される水は、好ましく
は、蒸留水または脱塩水の形で使用される。記録液中に
含まれる溶剤及び/ または保湿剤は、有機溶剤または複
数の有機溶剤の混合物であることができ、この際、水混
和性の溶剤が好ましい。好適な溶剤は、例えば、一価ま
たは多価アルコール、及びこれのエーテル及びエステ
ル、例えばアルカノール、特に１〜４個の炭素原子を有
するアルカノール、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノールまたはイソ
ブタノール; 二価または三価のアルコール、特に２〜６
個の炭素原子を有する二価または三価のアルコール、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-
プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタン
ジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2,6-ヘキサントリ
オール、グリセロール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、トリプロピレングリコールまたはポリ
プロピレングリコール; 多価アルコールの低級アルキル
エーテル、例えばエチレングリコールモノメチル、-エ
チルまたは- ブチルエーテルまたはトリエチレングリコ
ールモノメチルまたは- エチルエーテル; ケトン及びケ
トンアルコール、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル
ペンチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン
またはジアセトンアルコール; アミド、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはN-メチルピ
ロリドン;及び更に尿素、テトラメチル尿素またはチオ
ジグリコールである。
【００２４】本発明の記録液は、更に、慣用の添加剤、
例えば防腐剤、陽イオン- 、陰イオン- または非イオン
性表面活性物質（界面活性剤及び湿潤剤）及び粘度調節
剤、例えばポリビニルアルコールまたはセルロース誘導
体、あるいは膜形成剤としての水溶性の天然または合成
樹脂、あるいは付着強度及び耐摩耗性を向上させるため
のバインダーを含んでいてもよい。
【００２５】アミン、例えばエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、N,N-ジメチルエ
タノールアミン及びジイソプロピルアミンは、主として
記録液のpHを高める役割をする。これらは、通常、０〜
10重量％、好ましくは 0.5〜５重量％の範囲で記録液中
に存在する。インクジェット印刷方法の記録液の場合
は、その印刷方法の態様、例えば連続式ジェット、断続
式ジェット、パルス式ジェットまたはコンパウンドジェ
ット方法等の態様に依存して、場合によっては、例えば
pH緩衝のためあるいは導電率、比熱、熱膨張率及び伝導
率の調節のために、更に別の添加物を添加してもよい。
【００２６】記録液は、各成分を混合することによって
簡単に調製することができ、例えば、一種またはそれ以
上の式Ｉの染料を水及び/ または溶剤に溶解する方法、
または式Ｉの染料の製造の間に得られた水溶液を、──
場合によっては適当な準備段階の後に──所望の程度ま
で希釈する方法によって行うことができ、次いで水、溶
剤、添加物などのその他の成分を添加混合する。
【００２７】本発明の記録液はその貯蔵中に、ぼやけた
プリントイメージまたはノゾルの閉塞を起こすような析
出物は生じない。本発明の記録液は、粘度及び表面張力
の点でインクジェット方法に適した範囲にある。これ
は、優れた耐光堅牢性、耐水堅牢性、耐摩耗性及び解像
度をもって高い光学高度のプリントイメージを与える。
【００２８】本発明の式Ｉの染料をパルプ中の紙または
セルロースの染色に使用した場合に、高い色濃度及び非
常に良好な堅牢性、例えば耐水堅牢性、耐シリンダー堅
牢性、耐ブリーディング堅牢性、耐酸堅牢性、耐アルカ
リ堅牢性及び特に耐光堅牢性に際立つ明度の高い赤色の
染色が得られる。更に、本発明の式Ｉの染料が、セルロ
ース繊維に対して高い親和性または直接性を有するため
に、環境的に有利な染料製造廃水が生ずるという利点が
ある。
【００２９】更に本発明は、一種またはそれ以上の式Ｉ
の水溶性ペリレン染料を含む、パルプ中の紙を染色する
ための濃厚液状調合物にも関する。パルプ中の紙を染色
するための本発明の液状調合物は、好ましくは、一種ま
たはそれ以上の式Ｉの染料を0.5 〜30重量％、特に好ま
しくは10〜20重量％含む。本発明の液状調合物は、上に
記載した種のそれ自体公知のヒドロトロープ化合物を、
例えば 0.5〜30重量％の量で含んでいてもよい。
【００３０】以下の実施例は本発明を例示するものであ
り、本発明はこれに限定されない。含有量に係る数値は
重量％である。
【００３１】
【実施例】
実施例１ 1:2 のモル比のペリレンテトラカルボン酸無水物及び1,
4-フェニレン-2- スルホン酸から製造した以下の式
【００３２】
【化５】
【００３３】の染料78.1g を水900ml 中に導入し、そし
て塩化シアヌル48.6g を15℃で添加する。重炭酸ナトリ
ウム64.0g を添加することにより、この反応混合物のpH
を3.5に維持する。次いでこの混合物を10時間攪拌し
て、反応を完了させ、そして生じた以下の式
【００３４】
【化６】
【００３５】で表される染料に水 160mlと10N 水酸化ナ
トリウム溶液50mlとの混合物中のグリシン37.6g の溶液
を添加する。そしてこの反応混合物を60℃に加熱し、次
いで60℃で１時間そして80℃で２時間攪拌し、この際、
重炭酸ナトリウム13.6g を添加することによりpHは８に
維持する。以下の式
【００３６】
【化７】
【００３７】で表される染料の濃く青みがかった赤色の
溶液が得られ、これを次いで膜濾過して脱塩しそして乾
燥する。 収量：赤色の粉末 130.5ｇ 水中での吸収スペクトル：λmax = 501nm 、537nm 実施例１で得られたペリレン染料は、インクジェット方
法のための記録液の調製に極めて適しており、優れた耐
光堅牢性及び非常に良好な耐水堅牢性を持つ明度の高い
青みのある赤色のプリントイメージが得られる。 実施例２ 水160ml と10N 水酸化ナトリウム溶液50mlとの混合物中
のグリシン37.1g の溶液の代わりに、グリシン22.5g と
2-アミノエタノール6.5gとの溶液を使用して実施例１に
記載の手順を繰り返し、最初に生ずる染料溶液を脱塩し
そして噴霧乾燥すると、以下の式
【００３８】
【化８】
【００３９】で表される赤色染料 125.5ｇが得られ、こ
れはインクジェット方法のための記録液の調製に極めて
適している。 水中での最大吸収： λmax : 500nm 、536nm 実施例３ ペリレンジカルボン酸無水物と２モルの1,3-フェニレン
ジアミン-4- スルホン酸から得られた以下の式
【００４０】
【化９】
【００４１】で表される染料 78.1gを使用し、そして実
施例１に記載の手順を繰り返すと、以下の式
【００４２】
【化１０】
【００４３】で表される、インクジェット方法のための
インキの調製に極めて適した染料 128.8g が得られる。 水中での吸収スペクトル：λmax = 507nm 、545 nm 実施例４ 尿素50.0g 及び市販の防腐剤、例えばMergal K 10 N 2.
0gを、実施例４に従い得られた染料溶液1208.4g に脱塩
する前に添加する。パルプ中の紙の染色に極めて適した
染料の10.4％濃度の貯蔵安定性の溶液が得られる。 実施例５ 2.5 ％の純粋な染料含有率を有するインキの調製：実施
例１の純粋な染料 2.5g を、ジエチレングリコール 20.
0g、N-メチルピロリドン2.5g、トリエタノールアミン
1.0g 及び水76.4g の混合物中に攪拌しながら25℃で導
入し溶解する。本発明による以下の式
【００４４】
【化１１】
【００４５】で表される更に別の染料を以下の表に記載
する。式(IV)〜(VII) の化合物から誘導される基R1、
R2、R3及びR4、カチオンＭ及び水中での吸収スペクトル
も以下の表に記載する。
【００４６】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイーター・シユナイトマン ドイツ連邦共和国、65817 エップシユタ イン、ツアイルリング、28アー (72)発明者 クラウス−ペーター・クロイツツエル ドイツ連邦共和国、61130 ニッダーアウ、 アム・ニッダーフエルト、61 (72)発明者 ウアルター・ツオーラー ドイツ連邦共和国、63911 クリンゲンベ ルク、カステルストラーセ、11

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式Ｉ 【化１】 [式中、 R1及びR2は、互いに独立して、式A-X-COOMまたはA-X-SO
    3Mで表される基であり；R3及びR4は、互いに独立して、
    基R1またはR2であるか、あるいはOR5 またはNR6R7 であ
    り；Ａは、NR8 またはＳであり；Ｘは、直鎖状または分
    枝状アルキレン基; ヒドロキシル、カルボキシルまたは
    アミノによって置換されている直鎖状または分枝状アル
    キレン基; アリーレン基; またはヒドロキシル、カルボ
    キシルまたはスルホによって置換されているアリーレン
    基であり；R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素、(C
    1-C4)-アルキル; または一つまたはそれ以上のヒドロキ
    シル、2-ヒドロキシエトキシ、(C1-C4)-アルコキシまた
    はアミノ基によって置換されている(C1-C4)-アルキルで
    あり；R8は、水素、メチルまたはエチルであり、そして
    Ｍは、一価のカチオン、または多価カチオンの一当量で
    ある]で表される水溶性ペリレン染料。
  2. 【請求項２】 Ｘが１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    レン基またはフェニレンである請求項１の水溶性ペリレ
    ン染料。
  3. 【請求項３】 R5、R6及びR7が水素、ヒドロキシエチル
    またはヒドロキシプロピルである請求項１または２の水
    溶性ペリレン染料。
  4. 【請求項４】 R8が水素である請求項１〜３のいずれか
    一つの水溶性ペリレン染料。
  5. 【請求項５】 R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して、
    A-X-COOMまたはA-X-SO3Mである請求項１〜４のいずれか
    一つの水溶性ペリレン染料。
  6. 【請求項６】 Ｍが、リチウム、ナトリウムまたはカリ
    ウムイオンあるいは式II R9R10R11R12N+ (II) [式中、R9、R10 、R11 及びR12 は、互いに独立して、
    水素、置換されていない(C1-C4)-アルキル、あるいは一
    つまたはそれ以上のヒドロキシルまたは2-ヒドロキシエ
    トキシ基によって置換されている(C1-C4)-アルキルであ
    る]で表されるアンモニウムイオン、または複数の上記
    のカチオンを意味する請求項１〜５のいずれか一つの水
    溶性ペリレン染料。
  7. 【請求項７】 以下の式III 【化２】 [式中、Ｍは請求項１に記載した意味を有する]で表され
    るペリレン染料を、以下の式IV、Ｖ、VI及び/ またはVI
    I H-A-X-COOM H-A-X-SO3M H-O-R5 H-NR6R7 (IV) (V) (VI) (VII) [式中、Ａ、Ｘ、Ｍ、R5、R6及びR7は請求項１で定義し
    た通りである]で表される化合物と反応させることを特
    徴とする、請求項１に記載の式Ｉで表される水溶性ペリ
    レン染料の製造方法。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか一つに記載の式
    Ｉの水溶性ペリレン染料を、天然または合成繊維材料の
    染色及び印刷（捺染も含む）に、特に様々な記録材料上
    で文書及び画像を記録するために、及びパルプ中の紙ま
    たはセルロースを染色するために使用する方法。
  9. 【請求項９】 請求項１〜６のいずれか一つに記載の式
    Ｉの水溶性ペリレン染料を一種またはそれ以上含む記録
    液。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜６のいずれか一つに記載の
    式Ｉの水溶性ペリレン染料を一種またはそれ以上含む、
    パルプ中の紙を染色するための液状調合物。
JP9264529A 1996-09-30 1997-09-29 水溶性ペリレン染料、その製造方法及び使用方法 Pending JPH10140026A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19640182A DE19640182A1 (de) 1996-09-30 1996-09-30 Wasserlösliche Perylen-Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE19640182:8 1996-09-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10140026A true JPH10140026A (ja) 1998-05-26

Family

ID=7807353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9264529A Pending JPH10140026A (ja) 1996-09-30 1997-09-29 水溶性ペリレン染料、その製造方法及び使用方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5948910A (ja)
EP (1) EP0832937B1 (ja)
JP (1) JPH10140026A (ja)
DE (2) DE19640182A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19935179B4 (de) * 1999-07-27 2005-09-08 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Photobiologisch aktive Beschichtungsmasse und ihre Verwendung
DE10005186A1 (de) 2000-02-05 2001-08-09 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in transparenter Pigmentform
GB0312067D0 (en) * 2003-05-24 2003-07-02 Avecia Ltd Inks
US7625497B2 (en) * 2003-11-21 2009-12-01 Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Reno Materials and methods for the preparation of anisotropically-ordered solids
CN111108158B (zh) * 2017-08-29 2021-08-06 富士胶片株式会社 颜料组合物及其制造方法、以及水性油墨组合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2914531A (en) * 1957-03-18 1959-11-24 Ciba Ltd New dyestufes of the peri-dicarboxylic acid imide series
DE1103286B (de) * 1957-04-18 1961-03-30 Ciba Geigy Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulose-Textilmaterialien
CH385380A (de) * 1958-12-31 1964-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe
NL246915A (ja) * 1958-12-31
SE375376B (ja) * 1970-06-29 1975-04-14 Beckman Instruments Inc
US3906513A (en) * 1970-06-29 1975-09-16 Beckman Instruments Inc Low-pressure inking system
US4024397A (en) * 1970-09-28 1977-05-17 Barnes Engineering Company Shock resistant encapsulated infrared detector
US3846141A (en) * 1970-12-07 1974-11-05 Dick Co Ab Jet printing ink composition
US3856536A (en) * 1972-06-16 1974-12-24 Beckman Instruments Inc Low-pressure inking system and ink therefor
US4024096A (en) * 1975-07-07 1977-05-17 A. B. Dick Company Jet printing ink composition for glass
US4070322A (en) * 1976-02-02 1978-01-24 A. B. Dick Company Ink composition for jet printing onto non-absorbent surfaces

Also Published As

Publication number Publication date
EP0832937B1 (de) 2000-12-06
DE59702712D1 (de) 2001-01-11
US5948910A (en) 1999-09-07
DE19640182A1 (de) 1998-04-02
EP0832937A1 (de) 1998-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100822920B1 (ko) 착색제 혼합물
CA2800256C (en) Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition, and colored body
JP2000303009A (ja) 水性インク組成物及びインクジェット記録方法
KR100754283B1 (ko) 블랙 트리스아조 금속 착물 염료
JP4162318B2 (ja) 水性インクセット、着色方法及びその着色体
US5882360A (en) Water-soluble copper phthalocyanine dyestuffs, their preparation and their use
CN1973001A (zh) 偶氮化合物、油墨组合物及着色体
KR20030097891A (ko) 염료 혼합물
JPH04363363A (ja) トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキ
US6432185B1 (en) Red acid dyes for injet printing and paper dyeing
JP2001518129A (ja) 水溶性キナクリドン
JPH10140026A (ja) 水溶性ペリレン染料、その製造方法及び使用方法
JPH07196934A (ja) 新規な銅フタロシアニン系染料とその用途
JP2009263514A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP4518302B2 (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、水性ブラックインク組成物および着色体
KR20120089999A (ko) 흑색 트리스아조 염료, 그 제조방법 및 용도
KR20000016167A (ko) 수용성 디스아조 화합물, 수성 잉크 조성물 및 착색 물품
JP2000144002A (ja) アゾ色素
KR20040089618A (ko) 수용성 황색 아조 염료
JPH11116833A (ja) ジスアゾ直接染料
JP2006152264A (ja) 水溶性アゾ化合物、インク組成物および着色体
US6406527B1 (en) Water-soluble red acid dyes, their preparation and use
JP4127569B2 (ja) アゾ化合物、水性インク組成物、着色体及びその着色方法
JP4471528B2 (ja) 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法
JP4175640B2 (ja) フタロシアニン化合物、水性インク組成物及び着色体

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040730

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040730

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080313

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080401

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20081014