JPH10139751A - Production of 2-n-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid - Google Patents
Production of 2-n-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acidInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、２−Ｎ−アルコキ
シカルボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸メチルの
製造方法に関するものである。この化合物は、医薬や農
薬などの合成原料として有用であり、例えば、「Ｂｉｏ
ｏｒｇａｎｉｃ ＆ ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ．Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．３，３３
９（１９９６）」に記載されている次式(III) で示され
る医薬の製造用原料の中間体として有用である。なお、
式(III) においてＲは炭素数１〜４のアルキル基を表
す。[0001] The present invention relates to a method for producing methyl 2-N-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionate. This compound is useful as a raw material for synthesis of pharmaceuticals, agricultural chemicals, and the like.
organic & MedicalChemis
try Letters. Vol. 6, No. 3,33
9 (1996) ", and is useful as an intermediate of a raw material for producing a drug represented by the following formula (III). In addition,
In the formula (III), R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
【０００２】[0002]
【化２】 Embedded image
【０００３】[0003]
【従来の技術】従来、アミド基をアミノ基に変換するホ
フマン転位反応は、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜臭素
酸ナトリウムによる方法が一般的である。しかし、「Ａ
ｎｎ．Ｃｈｅｍ．，５２９，１（１９３７）」又は「Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ．，４１，２７
４８（１９６８）」に記載されている様に、上記試薬で
例えばベンジルオキシカルボニル置換されたアスパラギ
ンを転位反応させた場合は、転位と閉環が同時に起こ
り、目的とする２−Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−
２，３−ジアミノプロピオン酸は得られない。2. Description of the Related Art Conventionally, the Hoffman rearrangement reaction for converting an amide group to an amino group is generally carried out using sodium hypochlorite or sodium hypobromite. However, "A
nn. Chem. , 529, 1 (1937) "or" B
ull. Chem. Soc. Japan. , 41, 27
48 (1968) ", for example, when benzyloxycarbonyl-substituted asparagine is subjected to a rearrangement reaction with the above reagent, rearrangement and ring closure occur simultaneously, and the desired 2-N-benzyloxycarbonyl-
2,3-diaminopropionic acid cannot be obtained.
【０００４】「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４４，１７４
６（１９７９）」には、アセトニトリルと水を１対１の
割合で混合した溶媒中、次式に示す特定のアミド化合物
とビストリフルオロアセトキシヨードベンゼンとを反応
させることにより、対応するアミノ化合物が高収率で生
成することが報告されている。[0004] J. Org. Chem., 44, 174
No. 6 (1979) ", a specific amide compound represented by the following formula is reacted with bistrifluoroacetoxyiodobenzene in a solvent in which acetonitrile and water are mixed at a ratio of 1: 1 to obtain a corresponding amino compound. It is reported to be produced in yield.
【０００５】[0005]
【化３】 Embedded image
【０００６】また、上記の公知文献には、上記のアミド
化合物のホフマン転移反応にジアセトキシヨードベンゼ
ンを使用した場合は、生成したアミン体と前駆体である
イソシアネート体から尿素体が生成してアミン体と尿素
体の混合物が得られるため、ホフマン転位には不適であ
ることも報告されている。更に、ビストリフルオロアセ
トキシヨードベンゼンを使用した場合は、生成するトリ
フルオロ酢酸が上記の尿素体の生成を抑制するために高
収率が得られることも報告されている。In the above-mentioned known literature, when diacetoxyiodobenzene is used in the Hoffman rearrangement reaction of the amide compound, a urea form is formed from the formed amine form and the isocyanate form as a precursor to form an amine. It has also been reported that a mixture of the urea and urea forms is not suitable for Hoffmann rearrangement. Furthermore, it is also reported that when bistrifluoroacetoxyiodobenzene is used, the resulting trifluoroacetic acid suppresses the formation of the above-mentioned urea compound, so that a high yield can be obtained.
【０００７】実際、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２６６（１
９８１）」には、ジメチルホルムアミドと水を１対１の
割合で混合した溶媒中、ベンジルオキシカルボニル置換
またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル置換されたアスパ
ラギンとビストリフルオロアセトキシヨードベンゼンと
を反応させることにより、対応する２−Ｎ置換−２，３
−ジアミノプロピオン酸が高収率で得られることが報告
されている。また、ピリジンにより反応液のｐＨを上げ
ることにより、収率を低下させることなく反応速度を飛
躍的に高めることが出来ることも報告されている。[0007] In fact, "Synthesis, 266 (1
981)], by reacting benzyloxycarbonyl-substituted or tert-butoxycarbonyl-substituted asparagine with bistrifluoroacetoxyiodobenzene in a solvent in which dimethylformamide and water are mixed at a ratio of 1: 1. 2-N substitution-2,3
-Diaminopropionic acid is reported to be obtained in high yield. It is also reported that the reaction rate can be dramatically increased without lowering the yield by increasing the pH of the reaction solution with pyridine.
【０００８】実際、ピリジンを添加しない場合の反応に
関し、例えば、「Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｓｃｉ．，
３４，３９５（１９８１）」には、アセトニトリルと水
を１対１の割合で混合した溶媒中でベンジルオキシカル
ボニル置換されたアスパラギンと大過剰（８倍モル）の
ビストリフルオロアセトキシヨードベンゼンとを反応さ
せた場合の反応速度が極めて遅いことから、反応初期の
段階では酸性度の弱いジアセトキシヨードベンゼンの方
が反応速度的に優れる場合があると報告されている。[0008] In fact, regarding the reaction in the case where pyridine is not added, for example, "Aust. J. Biol. Sci.,
34,395 (1981) ", a reaction of asparagine substituted with benzyloxycarbonyl with a large excess (8-fold mol) of bistrifluoroacetoxyiodobenzene in a solvent in which acetonitrile and water are mixed at a ratio of 1: 1. It is reported that diacetoxyiodobenzene having a weak acidity may be superior in the reaction rate in the early stage of the reaction because the reaction rate is extremely slow in the case of the reaction.
【０００９】また、最近の文献、例えば、「Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｏｒｏｎ．Ｌｅｔｔｅｒｓ．，３３（３０），４
２７５（１９９２）」には、ジオキサンと水を１対１の
割合で混合した溶媒中、ピリジン存在下、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル置換されたアスパラギンとビストリフ
ルオロアセトキシヨードベンゼンとを反応させることに
より、目的とする２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル−２，３−ジアミノプロピオン酸が得られることが報
告されている。In recent literature, for example, "Tetra
hedoron. Letters. , 33 (30), 4
275 (1992) ", by reacting tert-butoxycarbonyl-substituted asparagine with bistrifluoroacetoxyiodobenzene in a solvent in which dioxane and water are mixed at a ratio of 1: 1 in the presence of pyridine. 2-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid is reported to be obtained.
【００１０】上記の様に、２−Ｎ置換−２，３−ジアミ
ノプロピオン酸の製造方法としては、水溶性有機溶媒と
水を１対１の割合で混合した溶媒中、ピリジン存在下、
２−Ｎ置換−アスパラギンとビストリフルオロアセトキ
シヨードベンゼンとを反応させる方法が一般的である。As described above, as a method for producing 2-N-substituted-2,3-diaminopropionic acid, a solvent in which a water-soluble organic solvent and water are mixed at a ratio of 1: 1 is used in the presence of pyridine.
A general method is to react 2-N-substituted-asparagine with bistrifluoroacetoxyiodobenzene.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法では、高価で且つ不安定なビストリフルオロアセト
キシヨードベンゼンが必要であり、また、水溶性有機溶
媒と水の混合溶媒にピリジンを添加するため、回収すべ
き成分の数が多く操作が複雑となって工業的に有利では
ない。However, in the above method, expensive and unstable bistrifluoroacetoxyiodobenzene is required, and pyridine is added to a mixed solvent of a water-soluble organic solvent and water. The number of components to be recovered is large and the operation is complicated, which is not industrially advantageous.
【００１２】本発明は、上記実情に鑑みなされたもので
あり、その目的は、より安価でより効率良く２−Ｎ−ア
ルコキシカルボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸を
製造する方法の提供にある。The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a method for producing 2-N-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid at lower cost and more efficiently.
【００１３】[0013]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ビストリフルオ
ロアセトキシヨードベンゼンの原料でもあり、工業的に
容易に入手可能で且つ従来ホフマン転位には不適と信じ
られていたジアセトキシヨードベンゼンが、意外にも、
アスパラギン（２−アミノスクシンアミド酸）の特定の
誘導体に対して極めて良好にホフマン転位を起こし、ビ
ストリフルオロアセトキシヨードベンゼンを使用する従
来法よりも高収率で対応するアミノ化合物を与えるとの
知見を得た。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that they are also a raw material of bistrifluoroacetoxyiodobenzene, are easily available industrially, and Diacetoxyiodobenzene, which was believed to be unsuitable for rearrangement, surprisingly
Findings show that Hoffman rearrangement occurs very well for certain derivatives of asparagine (2-aminosuccinamic acid), giving the corresponding amino compounds in higher yields than the conventional method using bistrifluoroacetoxyiodobenzene. I got
【００１４】本発明は、上記の知見に基づき完成された
ものであり、その要旨は、下記式（Ｉ）で示される２−
Ｎ−アルコキシカルボニルアスパラギンとジアセトキシ
ヨードベンゼンとを溶媒中で反応させることを特徴とす
る、下記式（II）で示される２−Ｎ−アルコキシカルボ
ニル−２，３−ジアミノプロピオン酸の製造方法に存す
る。The present invention has been completed based on the above findings, and the gist of the present invention is to provide a compound represented by the following formula (I):
A method for producing 2-N-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid represented by the following formula (II), characterized by reacting N-alkoxycarbonylasparagine with diacetoxyiodobenzene in a solvent. .
【００１５】[0015]
【化４】 （式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒは炭素数１〜４の
アルキル基を表す。）Embedded image (In the formulas (I) and (II), R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
【００１６】[0016]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で原料として使用する２−Ｎ−アルコキシカルボ
ニルアスパラギンにおいて、アルコキシカルボニル基
は、炭素数１〜４のアルコキシ基であり、その具体例と
しては、メトキシ基、エトキシキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ
基が挙げられる。従って、２−Ｎ−アルコキシカルボニ
ルアスパラギンの具体例としては、２−Ｎ−ｎ−メトキ
シカルボニルアスパラギン、２−Ｎ−ｎ−エトキシカル
ボニルアスパラギン、２−Ｎ−ｎ−プロポキシカルボニ
ルアスパラギン、２−Ｎ−ｎ−ブトキシカルボニルアス
パラギン等が挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In 2-N-alkoxycarbonylasparagine used as a raw material in the present invention, the alkoxycarbonyl group is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxyoxy group, an n-propoxy group, and i -Propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group. Therefore, specific examples of 2-N-alkoxycarbonyl asparagine include 2-N-n-methoxycarbonyl asparagine, 2-N-n-ethoxycarbonyl asparagine, 2-N-n-propoxycarbonyl asparagine, 2-N-n -Butoxycarbonyl asparagine and the like.
【００１７】２−Ｎ−アルコキシカルボニルアスパラギ
ンは、例えば、Ｌ−アスパラギンとクロロ蟻酸アルキル
とを脱塩酸剤の存在下に反応させることにより容易に製
造することが出来る。２−Ｎ−ｎ−ブトキシカルボニル
アスパラギンを製造する場合は、クロロ蟻酸アルキルと
してクロロ蟻酸ｎ−ブチルが使用される。また、ジアセ
トキシヨードベンゼンは、例えば、「Ｊ．Ｐｒａｋｔ．
Ｃｈｅｍ．，１３１，２８５（１９３１）」に記載され
ている様に、無水酢酸と３０重量％の過酸化水素との混
合物にヨードベンゼンを添加することにより容易に製造
することが出来る。[0017] 2-N-Alkoxycarbonyl asparagine can be easily produced, for example, by reacting L-asparagine with an alkyl chloroformate in the presence of a dehydrochlorinating agent. When producing 2-Nn-butoxycarbonyl asparagine, n-butyl chloroformate is used as the alkyl chloroformate. Also, diacetoxyiodobenzene is described in, for example, "J. Prakt.
Chem. , 131, 285 (1931) "by adding iodobenzene to a mixture of acetic anhydride and 30% by weight of hydrogen peroxide.
【００１８】２−Ｎ−アルコキシカルボニルアスパラギ
ンとジアセトキシヨードベンゼンとの反応は、通常、溶
媒中に２−Ｎ−アルコキシカルボニルアスパラギンを懸
濁ないしは溶解させ、ジアセトキシヨードベンゼンを添
加することにより行われる。The reaction between 2-N-alkoxycarbonylasparagine and diacetoxyiodobenzene is usually carried out by suspending or dissolving 2-N-alkoxycarbonylasparagine in a solvent and adding diacetoxyiodobenzene. .
【００１９】溶媒としては、水の他、水溶性有機溶媒と
水との混合溶液が使用される。水溶性有機溶媒として
は、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジオキサ
ン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、メタ
ノール、エタノール等が挙げられる。操作面からは水単
独溶媒が好ましい。溶媒の量は、２−Ｎ−アルコキシカ
ルボニルアスパラギン１重量に対し、通常５倍体積以
上、好ましくは８〜２０倍が生産性の面で好適である。As the solvent, in addition to water, a mixed solution of a water-soluble organic solvent and water is used. Examples of the water-soluble organic solvent include dimethylformamide, acetonitrile, dioxane, dimethylsulfoxide, tetrahydrofuran, methanol, ethanol and the like. From the viewpoint of operation, water alone is preferable. The amount of the solvent is usually at least 5 times the volume, preferably 8 to 20 times the weight of 2-N-alkoxycarbonyl asparagine in terms of productivity.
【００２０】ジアセトキシヨードベンゼンの使用量は、
２−Ｎ−アルコキシカルボニルアスパラギン１モルに対
し、通常は当モル以上とされるが、経済的な観点から１
〜２モル程度が好ましい。反応温度は、通常０〜８０
℃、好ましくは０〜５０℃である。The amount of diacetoxyiodobenzene used is:
It is usually at least equimolar to 1 mol of 2-N-alkoxycarbonyl asparagine, but from an economic viewpoint, it is 1 mol.
About 2 mol is preferable. The reaction temperature is usually from 0 to 80
° C, preferably from 0 to 50 ° C.
【００２１】反応により生成した２−Ｎ−アルコキシカ
ルボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸は、反応液中
に析出する場合は、濾過することにより容易に単離する
ことが出来る。析出しない場合は、反応液を濃縮する
か、または、反応液に食塩などの塩を添加して塩析する
ことにより容易に単離することが出来る。さらに、反応
液を有機溶媒で抽出処理した後、抽出液から有機溶媒を
蒸留分離する方法も採用することが出来る。The 2-N-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid produced by the reaction, when precipitated in the reaction solution, can be easily isolated by filtration. When no precipitation occurs, the reaction solution can be easily isolated by concentrating the reaction solution or adding salt such as sodium chloride to the reaction solution and salting out. Further, a method of extracting the reaction solution with an organic solvent and then distilling and separating the organic solvent from the extract can also be adopted.
【００２２】本発明の製造方法においては、反応の進行
に伴ってヨードベンゼンが生成するが、このヨードベン
ゼンは、容易に回収してジアセトキシヨードベンゼンの
原料として再利用することが出来る。ヨードベンゼンの
回収方法としては、反応液を有機溶媒で抽出処理した後
に抽出液から有機溶媒を蒸留分離する方法の他、簡単な
分液法などを採用することが出来る。回収されたヨード
ベンゼンは、必要ならば蒸留精製してもよい。In the production method of the present invention, iodobenzene is produced as the reaction proceeds. This iodobenzene can be easily recovered and reused as a raw material for diacetoxyiodobenzene. As a method for recovering iodobenzene, a simple liquid separation method or the like can be adopted in addition to a method of extracting the reaction solution with an organic solvent and then distilling and separating the organic solvent from the extract. The recovered iodobenzene may be purified by distillation if necessary.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.
【００２４】実施例１ 水１６ｍｌに２−Ｎ−ｎ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ア
スパラギン１．１６ｇ（０．００５ｍｏｌ）を懸濁させ
た。室温下、この懸濁液にジアセトキシヨードベンゼン
１．７７ｇ（０．００５５ｍｏｌ）加えたところ、発泡
しながら原料が溶解した。引き続き５時間撹拌して反応
終了後、液体クロマトグラフィーにより反応液を分析し
た結果、２−Ｎ−ｎ−ブトキシカルボニル−２，３−ジ
アミノプロピオン酸が０．８５３ｇ（収率８４％）生成
していることが分かった。また、単離した２−Ｎ−ｎ−
ブトキシカルボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸の
光学純度を分析した結果、１００％ｅｅであった。Example 1 1.16 g (0.005 mol) of 2-Nn-butoxycarbonyl-L-asparagine was suspended in 16 ml of water. When 1.77 g (0.0055 mol) of diacetoxyiodobenzene was added to this suspension at room temperature, the raw material dissolved while foaming. After stirring for 5 hours, the reaction was completed, and the reaction solution was analyzed by liquid chromatography. As a result, 0.853 g (yield 84%) of 2-Nn-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid was produced. I knew it was there. In addition, the isolated 2-N-n-
As a result of analyzing the optical purity of butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid, it was found to be 100% ee.
【００２５】実施例２ 実施例１において、溶媒としてアセトニトリル６ｍｌと
水６ｍｌとの混合溶媒を使用した以外は、実施例１と同
様に反応を行った。２−Ｎ−ｎ−ブトキシカルボニル−
２，３−ジアミノプロピオン酸が０．８５８ｇで得られ
た。収率は８４％であった。Example 2 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that a mixed solvent of 6 ml of acetonitrile and 6 ml of water was used as a solvent. 2-N-n-butoxycarbonyl-
0.858 g of 2,3-diaminopropionic acid was obtained. The yield was 84%.
【００２６】実施例３ 実施例１において、溶媒としてジメチルホルムアミド６
ｍｌと水６ｍｌの混合溶媒を使用した以外は、実施例１
と同様に反応を行った。反応途中から白色結晶が析出し
た。反応終了時、白色結晶を濾取し、エタノール洗浄し
た後、付着している溶媒を除去し、２−Ｎ−ｎ−ブトキ
シカルボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸０．４０
４ｇ（収率４０％）を得た。また、液体クロマトグラフ
ィーで濾液を分析した結果、２−Ｎ−ｎ−ブトキシカル
ボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸が０．３７８ｇ
（収率３７％）残っていることが分かった。Example 3 In Example 1, dimethylformamide 6 was used as a solvent.
Example 1 except that a mixed solvent of 6 ml of water and 6 ml of water was used.
The reaction was carried out in the same manner as White crystals precipitated during the reaction. At the end of the reaction, the white crystals were collected by filtration, washed with ethanol, and the attached solvent was removed to give 2-Nn-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid 0.40.
4 g (40% yield) were obtained. Further, as a result of analyzing the filtrate by liquid chromatography, 0.378 g of 2-N-n-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid was obtained.
(Yield 37%) was found to remain.
【００２７】比較例１ ジメチルホルムアミド６ｍｌと水６ｍｌの混合溶媒に２
−Ｎ−ｎ−ブトキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン１．
１６ｇ（０．００５ｍｏｌ）を溶解させた。室温下、こ
の溶液にビストリフルオロアセトキシヨードベンゼン
２．３７ｇ（０．００５５ｍｏｌ）とピリジン０．７９
ｇ（０．０１ｍｏｌ）を添加した後、５時間攪拌を続行
して反応を終了した。反応終了後、液体クロマトグラフ
ィーで反応液を分析した結果、２−Ｎ−ｎ−ブトキシカ
ルボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸が０．６５ｇ
（収率６４％）生成していることが分かった。Comparative Example 1 A mixed solvent of 6 ml of dimethylformamide and 6 ml of water was mixed with 2
-Nn-butoxycarbonyl-L-asparagine
16 g (0.005 mol) was dissolved. At room temperature, 2.37 g (0.0055 mol) of bistrifluoroacetoxyiodobenzene and 0.79 of pyridine were added to this solution.
After adding g (0.01 mol), stirring was continued for 5 hours to complete the reaction. After the completion of the reaction, the reaction solution was analyzed by liquid chromatography. As a result, 0.65 g of 2-Nn-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid was obtained.
(Yield 64%) was found to be formed.
【００２８】[0028]
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、医薬や農
薬などの原料として有用な２−Ｎ−アルコクシカルボニ
ル−２，３−ジアミノプロピオン酸を工業的有利に製造
することが出来る。According to the present invention described above, 2-N-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid, which is useful as a raw material for medicines and agricultural chemicals, can be produced industrially advantageously.
Claims (4)
キシカルボニルアスパラギンとジアセトキシヨードベン
ゼンとを溶媒中で反応させることを特徴とする、下記式
（II）で示される２−Ｎ−アルコキシカルボニル−２，
３−ジアミノプロピオン酸の製造方法。 【化１】 （式（Ｉ）及び（II）において、Ｒは炭素数１〜４のア
ルキル基を表す。）1. A reaction between 2-N-alkoxycarbonylasparagine represented by the following formula (I) and diacetoxyiodobenzene in a solvent, wherein 2-N- represented by the following formula (II) is obtained. Alkoxycarbonyl-2,
A method for producing 3-diaminopropionic acid. Embedded image (In the formulas (I) and (II), R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
ギンが２−Ｎ−ｎ−ブトキシカルボニルアスパラギンで
ある請求項１に記載の製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the 2-N-alkoxycarbonyl asparagine is 2-Nn-butoxycarbonyl asparagine.
製造方法。3. The method according to claim 1, wherein the solvent is water.
ギンに対し、ジアセトキシヨードベンゼンを１〜２倍モ
ル存在させ、０〜５０℃で反応させる請求項１〜３の何
れかに記載の製造方法。4. The production method according to claim 1, wherein diacetoxyiodobenzene is present in an amount of 1 to 2 times the molar amount of 2-N-alkoxycarbonyl asparagine, and the reaction is carried out at 0 to 50 ° C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31557696A JPH10139751A (en) | 1996-11-12 | 1996-11-12 | Production of 2-n-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31557696A JPH10139751A (en) | 1996-11-12 | 1996-11-12 | Production of 2-n-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139751A true JPH10139751A (en) | 1998-05-26 |
Family
ID=18067016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31557696A Pending JPH10139751A (en) | 1996-11-12 | 1996-11-12 | Production of 2-n-alkoxycarbonyl-2,3-diaminopropionic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10139751A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112004793A (en) * | 2018-03-30 | 2020-11-27 | 大金工业株式会社 | Production method of fluorinated organic compound |
-
1996
- 1996-11-12 JP JP31557696A patent/JPH10139751A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112004793A (en) * | 2018-03-30 | 2020-11-27 | 大金工业株式会社 | Production method of fluorinated organic compound |
| US11667600B2 (en) | 2018-03-30 | 2023-06-06 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorinated organic compound production method |
| CN112004793B (en) * | 2018-03-30 | 2024-02-27 | 大金工业株式会社 | Process for producing fluorinated organic compound |
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