JPH10139696A - ジビニルビフェニルの分離方法 - Google Patents
ジビニルビフェニルの分離方法Info
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- JPH10139696A JPH10139696A JP29643196A JP29643196A JPH10139696A JP H10139696 A JPH10139696 A JP H10139696A JP 29643196 A JP29643196 A JP 29643196A JP 29643196 A JP29643196 A JP 29643196A JP H10139696 A JPH10139696 A JP H10139696A
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- Japan
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- divinyl biphenyl
- divinyl
- separating
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジエチルビフェニル脱水素反応生成物等のジ
ビニルビフェニル含有油から、吸着法によりジビニルビ
フェニルを効率よく濃縮又は分離する方法を提供する。 【解決手段】 ジビニルビフェニル含有油からジビニル
ビフェニルを吸着法により濃縮又は分離するにあたり、
吸着剤として金属で修飾されたフォージャサイト型ゼオ
ライトを用いるジビニルビフェニルの分離方法。
ビニルビフェニル含有油から、吸着法によりジビニルビ
フェニルを効率よく濃縮又は分離する方法を提供する。 【解決手段】 ジビニルビフェニル含有油からジビニル
ビフェニルを吸着法により濃縮又は分離するにあたり、
吸着剤として金属で修飾されたフォージャサイト型ゼオ
ライトを用いるジビニルビフェニルの分離方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジビニルビフェニ
ル含有油から吸着法によりジビニルビフェニルを濃縮又
は分離する方法に関する。
ル含有油から吸着法によりジビニルビフェニルを濃縮又
は分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジビニルビフェニルは、高分子原料や高
分子架橋剤等の高機能ポリマー原料として有用な物質で
ある。このジビニルビフェニルは、工業的にはジエチル
ビフェニルの脱水素反応で製造されるが、その脱水素反
応生成物中には、目的物であるジビニルビフェニル、反
応原料であるジエチルビフェニル、反応中間体であるエ
チルビニルビフェニル、更には分解物であるメチルエチ
ルビフェニル、メチルビニルビフェニル、モノビニルビ
フェニルなど、数十種類の化合物が含まれる。このた
め、ジビニルビフェニルを高機能ポリマー原料として用
いるためには、ジビニルビフェニルの脱水素反応生成物
中からジビニルビフェニル以外の物質を除去し、ジビニ
ルビフェニルを濃縮又は分離する技術の確立が必要であ
った。
分子架橋剤等の高機能ポリマー原料として有用な物質で
ある。このジビニルビフェニルは、工業的にはジエチル
ビフェニルの脱水素反応で製造されるが、その脱水素反
応生成物中には、目的物であるジビニルビフェニル、反
応原料であるジエチルビフェニル、反応中間体であるエ
チルビニルビフェニル、更には分解物であるメチルエチ
ルビフェニル、メチルビニルビフェニル、モノビニルビ
フェニルなど、数十種類の化合物が含まれる。このた
め、ジビニルビフェニルを高機能ポリマー原料として用
いるためには、ジビニルビフェニルの脱水素反応生成物
中からジビニルビフェニル以外の物質を除去し、ジビニ
ルビフェニルを濃縮又は分離する技術の確立が必要であ
った。
【０００３】しかしながら、濃縮又は分離技術として最
も一般的な蒸留技術を適用しても、ジビニルビフェニル
は重合性が高くかつ高沸点であるために、目的物の留出
より先に蒸留釜内で重合が起こり、ジビニルビフェニル
の濃縮又は分離は実質上不可能であった。また、特定の
異性体以外のジビニルビフェニルは融点が極めて低く、
晶析による濃縮又は分離も実質上不可能であった。
も一般的な蒸留技術を適用しても、ジビニルビフェニル
は重合性が高くかつ高沸点であるために、目的物の留出
より先に蒸留釜内で重合が起こり、ジビニルビフェニル
の濃縮又は分離は実質上不可能であった。また、特定の
異性体以外のジビニルビフェニルは融点が極めて低く、
晶析による濃縮又は分離も実質上不可能であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、ジエチルビフェニル脱水素生成物等のジビニル
ビフェニル含有油から、吸着法によりジビニルビフェニ
ルを効率よく濃縮又は分離する方法を提供することにあ
る。
目的は、ジエチルビフェニル脱水素生成物等のジビニル
ビフェニル含有油から、吸着法によりジビニルビフェニ
ルを効率よく濃縮又は分離する方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を行い、吸着剤として金属で
修飾されたフォージャサイト型ゼオライトを用いること
により、ジビニルビフェニルを含有油からジビニルビフ
ェニルの濃縮又は分離が可能であることを見出し、本発
明を完成した。
を解決するために鋭意研究を行い、吸着剤として金属で
修飾されたフォージャサイト型ゼオライトを用いること
により、ジビニルビフェニルを含有油からジビニルビフ
ェニルの濃縮又は分離が可能であることを見出し、本発
明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、ジビニルビフェニル
含有油からジビニルビフェニルを吸着法により濃縮又は
分離するにあたり、吸着剤として金属で修飾されたフォ
ージャサイト型ゼオライトを用いることを特徴とするジ
ビニルビフェニルの分離方法である。
含有油からジビニルビフェニルを吸着法により濃縮又は
分離するにあたり、吸着剤として金属で修飾されたフォ
ージャサイト型ゼオライトを用いることを特徴とするジ
ビニルビフェニルの分離方法である。
【０００７】以下、本発明の分離方法について、詳細に
説明する。本発明の原料であるジビニルビフェニル含有
油は、ジビニルビフェニルを有意の濃度で含有するもの
であれば格別の制限はないが、特にジエチルビフェニル
をカリウムを含む酸化鉄系の触媒で脱水素した反応生成
物であることが望ましい。通常、このような脱水素反応
生成物には、目的物であるジビニルビフェニル、反応原
料であるジエチルビフェニル、反応中間体であるエチル
ビニルビフェニル、更には分解物であるメチルエチルビ
フェニル、メチルビニルビフェニル、モノビニルビフェ
ニル、モノエチルビフェニル、モノメチルビフェニル、
ビフェニル等が含まれ、ジビニルビフェニル含有量はお
よそ５〜６０重量％である。このような混合油をそのま
ま本発明の分離操作に付してもよいが、高性能重合防止
剤の存在下に高い減圧度のもとでは蒸留で除去可能な比
較的軽沸点の物質、すなわちモノビニルビフェニル、モ
ノエチルビフェニル、モノメチルビフェニル、ビフェニ
ルを蒸留で除去した後、本発明の分離操作に付してもよ
い。
説明する。本発明の原料であるジビニルビフェニル含有
油は、ジビニルビフェニルを有意の濃度で含有するもの
であれば格別の制限はないが、特にジエチルビフェニル
をカリウムを含む酸化鉄系の触媒で脱水素した反応生成
物であることが望ましい。通常、このような脱水素反応
生成物には、目的物であるジビニルビフェニル、反応原
料であるジエチルビフェニル、反応中間体であるエチル
ビニルビフェニル、更には分解物であるメチルエチルビ
フェニル、メチルビニルビフェニル、モノビニルビフェ
ニル、モノエチルビフェニル、モノメチルビフェニル、
ビフェニル等が含まれ、ジビニルビフェニル含有量はお
よそ５〜６０重量％である。このような混合油をそのま
ま本発明の分離操作に付してもよいが、高性能重合防止
剤の存在下に高い減圧度のもとでは蒸留で除去可能な比
較的軽沸点の物質、すなわちモノビニルビフェニル、モ
ノエチルビフェニル、モノメチルビフェニル、ビフェニ
ルを蒸留で除去した後、本発明の分離操作に付してもよ
い。
【０００８】本発明において用いる吸着剤は、金属で修
飾されたフォージャサイト型ゼオライトである。このよ
うなフォージャサイト型ゼオライトは、市販されている
Ｈ型のゼオライトＸ又はゼオライトＹを、イオン交換法
等の既知の方法で各種金属を修飾することにより調製す
ることができる。
飾されたフォージャサイト型ゼオライトである。このよ
うなフォージャサイト型ゼオライトは、市販されている
Ｈ型のゼオライトＸ又はゼオライトＹを、イオン交換法
等の既知の方法で各種金属を修飾することにより調製す
ることができる。
【０００９】本発明に用いるフォージャサイト型ゼオラ
イトのシリカアルミナ比（モル比）は２以上である。通
常、工業的に入手しやすいのは２〜１０程度であるが、
脱アルミ処理等により更にシリカアルミナ比を高くした
ものでもよい。
イトのシリカアルミナ比（モル比）は２以上である。通
常、工業的に入手しやすいのは２〜１０程度であるが、
脱アルミ処理等により更にシリカアルミナ比を高くした
ものでもよい。
【００１０】フォージャサイト型ゼオライトを修飾する
金属としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウム等のアルカリ金属、例えばマグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカ
リ土類金属、鉄、コバルト、ニッケル等の第VIII族遷移
金属、例えば銅、銀等の第Ｉａ族遷移金属、例えば亜鉛
等の第Ｉｂ族遷移金属などが挙げられ、これらの１種で
修飾してもよいし、２種以上で修飾してもよい。上記の
金属の中でも、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケ
ル、銀、銅、亜鉛、より好ましくはナトリウム、カリウ
ム、バリウム、銀、銅、最も好ましくはナトリウム、カ
リウム、バリウムから選ばれた１種以上の金属である。
金属としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウム等のアルカリ金属、例えばマグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカ
リ土類金属、鉄、コバルト、ニッケル等の第VIII族遷移
金属、例えば銅、銀等の第Ｉａ族遷移金属、例えば亜鉛
等の第Ｉｂ族遷移金属などが挙げられ、これらの１種で
修飾してもよいし、２種以上で修飾してもよい。上記の
金属の中でも、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケ
ル、銀、銅、亜鉛、より好ましくはナトリウム、カリウ
ム、バリウム、銀、銅、最も好ましくはナトリウム、カ
リウム、バリウムから選ばれた１種以上の金属である。
【００１１】Ｈ型のフォージャサイト型ゼオライトに対
する金属の修飾量は、フォージャサイト型ゼオライト中
のアルミニウム原子数に対する修飾する金属原子数×価
数の値が１０％以上、好ましくは５０〜１５０％、更に
好ましくは９０〜１００％である。イオン交換法による
金属の修飾量が１００％を超えると、金属はイオンとし
て存在する他にも金属酸化物として存在するが差し支え
ない。金属修飾量が５０％より低いと、ゼオライトの持
つ酸点によりビニル化合物の重合が起こり、フォージャ
サイトの吸着能力を著しく低下させる。
する金属の修飾量は、フォージャサイト型ゼオライト中
のアルミニウム原子数に対する修飾する金属原子数×価
数の値が１０％以上、好ましくは５０〜１５０％、更に
好ましくは９０〜１００％である。イオン交換法による
金属の修飾量が１００％を超えると、金属はイオンとし
て存在する他にも金属酸化物として存在するが差し支え
ない。金属修飾量が５０％より低いと、ゼオライトの持
つ酸点によりビニル化合物の重合が起こり、フォージャ
サイトの吸着能力を著しく低下させる。
【００１２】本発明による吸着分離操作は、バッチ式の
いわゆるクロマト形式分離でも、擬似移動床逆流方式と
して知られている連続方式でもよい。
いわゆるクロマト形式分離でも、擬似移動床逆流方式と
して知られている連続方式でもよい。
【００１３】吸着分離操作における吸着温度は室温〜１
５０℃が好ましい。吸着温度が１５０℃を超えると、重
合防止剤の存在下でもビニル化合物の重合が無視できな
くなる。また、吸着圧力は常圧〜１００Ｋｇ／ｃｍ2 ・
Ｇ、好ましくは常圧〜５０Ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇである。
５０℃が好ましい。吸着温度が１５０℃を超えると、重
合防止剤の存在下でもビニル化合物の重合が無視できな
くなる。また、吸着圧力は常圧〜１００Ｋｇ／ｃｍ2 ・
Ｇ、好ましくは常圧〜５０Ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇである。
【００１４】本発明の吸着操作では、ビニル化合物の重
合を抑えるために、通常知られている重合防止剤の存在
下に吸着操作を行ってもよい。このような重合防止剤と
しては、ターシャリーブチルカテコール、ターシャリー
ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、フェノ
チアジン、メトキシフェノール、メルカプトベンゾチア
ゾールなどを挙げることができる。また、希釈するため
溶媒を用いてもよい。
合を抑えるために、通常知られている重合防止剤の存在
下に吸着操作を行ってもよい。このような重合防止剤と
しては、ターシャリーブチルカテコール、ターシャリー
ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、フェノ
チアジン、メトキシフェノール、メルカプトベンゾチア
ゾールなどを挙げることができる。また、希釈するため
溶媒を用いてもよい。
【００１５】ジビニルビフェニル含有油の中では、一般
にジビニルビフェニルが最もフォージャサイト型ゼオラ
イトに吸着されやすいために、ジビニルビフェニルは吸
着相に濃縮又は分離される。一方、ジビニルビフェニル
異性体であっても３，５−ジビニルビフェニルは、その
最少分子径がフォージャサイト型ゼオライトの有効細孔
径より大きいために、フォージャサイト型ゼオライトに
はほとんど吸着されない。したがって、本発明の吸着操
作では、３，５−ジビニルビフェニル以外のジビニルビ
フェニル異性体が選択的に吸着分離、濃縮されるので、
工業的価値が高い。
にジビニルビフェニルが最もフォージャサイト型ゼオラ
イトに吸着されやすいために、ジビニルビフェニルは吸
着相に濃縮又は分離される。一方、ジビニルビフェニル
異性体であっても３，５−ジビニルビフェニルは、その
最少分子径がフォージャサイト型ゼオライトの有効細孔
径より大きいために、フォージャサイト型ゼオライトに
はほとんど吸着されない。したがって、本発明の吸着操
作では、３，５−ジビニルビフェニル以外のジビニルビ
フェニル異性体が選択的に吸着分離、濃縮されるので、
工業的価値が高い。
【００１６】また、この吸着操作に用いる脱離剤は、製
品のジビニルビフェニルと容易に分離でき、しかも脱離
能の優れたものが好ましく、このような脱離剤として
は、例えばベンゼンや、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−
キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、ｍ−ジエチ
ルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、キュメン等の炭素
数７〜１０程度のアルキルベンゼン類や、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類や、酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類などが挙げられ
る。これらのうち、好ましくはベンゼンの他、トルエ
ン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、ｍ−ジエチルベン
ゼン、ｐ−ジエチルベンゼン等の炭素数７〜１０程度の
アルキルベンゼン類である。
品のジビニルビフェニルと容易に分離でき、しかも脱離
能の優れたものが好ましく、このような脱離剤として
は、例えばベンゼンや、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−
キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、ｍ−ジエチ
ルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、キュメン等の炭素
数７〜１０程度のアルキルベンゼン類や、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類や、酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類などが挙げられ
る。これらのうち、好ましくはベンゼンの他、トルエ
ン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、ｍ−ジエチルベン
ゼン、ｐ−ジエチルベンゼン等の炭素数７〜１０程度の
アルキルベンゼン類である。
【００１７】ジビニルビフェニル含有油がジエチルビフ
ェニルの脱水素反応生成物である場合、この吸着操作で
得られるジビニルビフェニルの純度は、７０〜１００重
量％とすることが可能である。この純度の範囲であれ
ば、先に挙げたトルエン、ｐ−キシレン、ｐ−ジエチル
ベンゼン等の脱離剤を含んでいても差し支えない。
ェニルの脱水素反応生成物である場合、この吸着操作で
得られるジビニルビフェニルの純度は、７０〜１００重
量％とすることが可能である。この純度の範囲であれ
ば、先に挙げたトルエン、ｐ−キシレン、ｐ−ジエチル
ベンゼン等の脱離剤を含んでいても差し支えない。
【００１８】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。以下の実施例において、吸着剤の分離
能は、ある基準物質（以下、Ｙという）に対する各成分
（以下、Ｘという）の分離係数を下記の式で定義し、評
価した。 分離係数＝（Ｘの濃度／Ｙの濃度) ｕ／（Ｘの濃度／Ｙ
の濃度) ａ 添字ａで示した分母は吸着相の液組成、添字ｕで示した
分子は非吸着相の液組成である。したがって、分離係数
の値が１より大きければＸはＹに比べ吸着しにくく、１
より小さければＸはＹに比べ吸着されやすいことを表わ
している。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。以下の実施例において、吸着剤の分離
能は、ある基準物質（以下、Ｙという）に対する各成分
（以下、Ｘという）の分離係数を下記の式で定義し、評
価した。 分離係数＝（Ｘの濃度／Ｙの濃度) ｕ／（Ｘの濃度／Ｙ
の濃度) ａ 添字ａで示した分母は吸着相の液組成、添字ｕで示した
分子は非吸着相の液組成である。したがって、分離係数
の値が１より大きければＸはＹに比べ吸着しにくく、１
より小さければＸはＹに比べ吸着されやすいことを表わ
している。
【００１９】以下の吸着実験には、ジエチルビフェニル
の脱水素で得られた表１に示す組成のジビニルビフェニ
ル含有油を用いた。なお、表１の数値は重量割合を示
し、ＤＥＢｐはジエチルビフェニル、ＥＶＢｐはエチル
ビニルビフェニル、ＤＶＢｐはジビニルビフェニル、
３，５−体は３，５−ジビニルビフェニル、３，３’−
体は３，３’−ジビニルビフェニル、３，４’−体は
３，４’−ビニルビフェニルを示す。
の脱水素で得られた表１に示す組成のジビニルビフェニ
ル含有油を用いた。なお、表１の数値は重量割合を示
し、ＤＥＢｐはジエチルビフェニル、ＥＶＢｐはエチル
ビニルビフェニル、ＤＶＢｐはジビニルビフェニル、
３，５−体は３，５−ジビニルビフェニル、３，３’−
体は３，３’−ジビニルビフェニル、３，４’−体は
３，４’−ビニルビフェニルを示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例１〜７ 攪拌機付きガラス製フラスコに、吸着剤として表２に示
す各種のフォージャサイト型ゼオライトを１５０重量
部、ジビニルビフェニル含有油を１０重量部、希釈剤と
してイソオクタンを２９０重量部、重合防止剤として４
−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを０．０１重量部加え、
室温（２５℃）、常圧でゆるやかに攪拌し吸着操作を行
った。所定の時間攪拌後、固液分離した。固体をイソオ
クタンでリンスした後、再び固体をガラス製フラスコに
戻し、表２に示す各種の脱離剤を３００重量部加え、室
温（２５℃）、常圧で２時間攪拌しながら脱離操作を行
った。イソオクタン相、ｐ−キシレン相中の各成分の重
量割合はガスクロマトグラフィーで分析し、先に定義し
た分離係数を３，３' ージビニルビフェニルを基準物質
（Ｙ）として計算した。結果を表３に示す。
す各種のフォージャサイト型ゼオライトを１５０重量
部、ジビニルビフェニル含有油を１０重量部、希釈剤と
してイソオクタンを２９０重量部、重合防止剤として４
−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを０．０１重量部加え、
室温（２５℃）、常圧でゆるやかに攪拌し吸着操作を行
った。所定の時間攪拌後、固液分離した。固体をイソオ
クタンでリンスした後、再び固体をガラス製フラスコに
戻し、表２に示す各種の脱離剤を３００重量部加え、室
温（２５℃）、常圧で２時間攪拌しながら脱離操作を行
った。イソオクタン相、ｐ−キシレン相中の各成分の重
量割合はガスクロマトグラフィーで分析し、先に定義し
た分離係数を３，３' ージビニルビフェニルを基準物質
（Ｙ）として計算した。結果を表３に示す。
【００２２】いずれの実施例でも、３，５−ジビニルビ
フェニルは、ジエチルビフェニル、エチルビニルビフェ
ニルよりも吸着しにくく、他のジビニルビフェニルのよ
うに吸着相側に濃縮、分離するのは困難であることが分
かる。一方、３，３' −ジビニルビフェニル、３，４'
−ジビニルビフェニルなどは容易にフォージャサイトに
吸着される。
フェニルは、ジエチルビフェニル、エチルビニルビフェ
ニルよりも吸着しにくく、他のジビニルビフェニルのよ
うに吸着相側に濃縮、分離するのは困難であることが分
かる。一方、３，３' −ジビニルビフェニル、３，４'
−ジビニルビフェニルなどは容易にフォージャサイトに
吸着される。
【００２３】実施例８ 重合防止剤としての４−ｔ−ブチルカテコールを加えな
かったこと以外は、実施例１〜７と同じ方法で吸着実験
を行った。実験条件を表２に、結果を表３に示す。
かったこと以外は、実施例１〜７と同じ方法で吸着実験
を行った。実験条件を表２に、結果を表３に示す。
【００２４】比較例 吸着剤としてＨ型のＹ型ゼオライトを用いた他は、実施
例１〜７と同じ方法で吸着実験を行った。実験条件を表
２に、結果を表３に示す。なお、比較例で用いたＨ型Ｙ
型ゼオライトの（Ｎａ＋Ｋ）／Ａｌ原子比は約３％であ
った。また、比較例での吸着剤単位重量当たりの吸着容
量は、実施例１〜７と比較して約１割であった。
例１〜７と同じ方法で吸着実験を行った。実験条件を表
２に、結果を表３に示す。なお、比較例で用いたＨ型Ｙ
型ゼオライトの（Ｎａ＋Ｋ）／Ａｌ原子比は約３％であ
った。また、比較例での吸着剤単位重量当たりの吸着容
量は、実施例１〜７と比較して約１割であった。
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【発明の効果】吸着剤として金属で修飾されたフォージ
ャサイト型ゼオライトを用いることにより、蒸留又は晶
析では不可能なジビニルビフェニル含有油からジビニル
ビフェニルの濃縮又は分離が効率的に行なうことが可能
となる。
ャサイト型ゼオライトを用いることにより、蒸留又は晶
析では不可能なジビニルビフェニル含有油からジビニル
ビフェニルの濃縮又は分離が効率的に行なうことが可能
となる。
Claims (4)
- 【請求項１】 ジビニルビフェニル含有油からジビニル
ビフェニルを吸着法により濃縮又は分離するにあたり、
吸着剤として金属で修飾されたフォージャサイト型ゼオ
ライトを用いることを特徴とするジビニルビフェニルの
分離方法。 - 【請求項２】 脱離剤として、ベンゼン、トルエン、ｐ
−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン又はｐ−ジエチルベ
ンゼンから選ばれた１種以上の芳香族炭化水素を用いる
請求項１記載のジビニルビフェニルの分離方法。 - 【請求項３】 吸着剤が、ナトリウム、カリウム又はバ
リウムから選ばれた１種以上の金属でイオン交換された
フォージャサイト型ゼオライトである請求項１又は２記
載のジビニルビフェニルの分離方法。 - 【請求項４】 ジビニルビフェニル含有油が、ジエチル
ビフェニルの脱水素反応生成物である請求項１乃至３の
いずれかに記載のジビニルビフェニルの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29643196A JPH10139696A (ja) | 1996-11-08 | 1996-11-08 | ジビニルビフェニルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29643196A JPH10139696A (ja) | 1996-11-08 | 1996-11-08 | ジビニルビフェニルの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139696A true JPH10139696A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=17833456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29643196A Pending JPH10139696A (ja) | 1996-11-08 | 1996-11-08 | ジビニルビフェニルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10139696A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000000454A1 (fr) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede de production de bisphenol a |
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| CN103989602A (zh) * | 2014-05-31 | 2014-08-20 | 广州丹奇日用化工厂有限公司 | 一种九子连环草提取液及其制备方法和应用 |
| CN115835916A (zh) * | 2020-07-10 | 2023-03-21 | 阿科玛法国公司 | 芳族液体的纯化 |
-
1996
- 1996-11-08 JP JP29643196A patent/JPH10139696A/ja active Pending
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