JPH10101655A - オキサゾリン類、その製造法およびそれを用いるスレオ−３−芳香族セリン類の製造法 - Google Patents
オキサゾリン類、その製造法およびそれを用いるスレオ−３−芳香族セリン類の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】スレオ−３−芳香族セリン類の重要な中間体お
よびその製造法を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）（式中、Ａｒは置換基を有
していてもよい芳香族基を示し、Ｒ1 は置換基を有して
いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
フェニル基を示し、Ｒ2 はカルボン酸の保護基を示
す。）で示されるラセミまたは光学活性3-芳香族アラニ
ン誘導体と第２セリウム塩または過硫酸塩を、銅触媒の
存在もしくは非存在下に、反応させることを特徴とする
一般式（２）（式中、Ａｒ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同
じ意味を有する。）で示されるラセミまたは光学活性オ
キサゾリン類の製造法。
よびその製造法を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）（式中、Ａｒは置換基を有
していてもよい芳香族基を示し、Ｒ1 は置換基を有して
いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
フェニル基を示し、Ｒ2 はカルボン酸の保護基を示
す。）で示されるラセミまたは光学活性3-芳香族アラニ
ン誘導体と第２セリウム塩または過硫酸塩を、銅触媒の
存在もしくは非存在下に、反応させることを特徴とする
一般式（２）（式中、Ａｒ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同
じ意味を有する。）で示されるラセミまたは光学活性オ
キサゾリン類の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、下記一般式（２）
で示されるラセミまたは光学活性オキサゾリン類、その
製造法およびそれを用いる下記一般式（３）で示される
ラセミまたは光学活性スレオ-3- 芳香族セリン類の製造
法に関するものである。
で示されるラセミまたは光学活性オキサゾリン類、その
製造法およびそれを用いる下記一般式（３）で示される
ラセミまたは光学活性スレオ-3- 芳香族セリン類の製造
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、オキサゾリン類を製造する方法と
しては、 １）エポキシドにニトリル類を付加環化させる方法（J.
Am. Chem. Soc., 89, 4456(1967) ） ２）芳香族アルデヒドとイソシアン酸エステルとを縮合
させる方法（HelveticaChimica Acta, 72, 1038(198
9)）等が知られている。
しては、 １）エポキシドにニトリル類を付加環化させる方法（J.
Am. Chem. Soc., 89, 4456(1967) ） ２）芳香族アルデヒドとイソシアン酸エステルとを縮合
させる方法（HelveticaChimica Acta, 72, 1038(198
9)）等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
１）の方法においては、芳香族エポキシドを原料とする
場合には、ベンジル位にニトリル類の窒素原子が付加す
るため、３位に酸素を導入するのは困難である。２）の
方法においては、原料として高価な芳香族アルデヒドを
過剰に使用し、煩雑な操作を必要とする点で、工業的有
利に下記一般式（２）で示されるオキサゾリン類を得る
には問題があった。
１）の方法においては、芳香族エポキシドを原料とする
場合には、ベンジル位にニトリル類の窒素原子が付加す
るため、３位に酸素を導入するのは困難である。２）の
方法においては、原料として高価な芳香族アルデヒドを
過剰に使用し、煩雑な操作を必要とする点で、工業的有
利に下記一般式（２）で示されるオキサゾリン類を得る
には問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な問題点を解決するために、鋭意検討した結果、3-芳香
族アラニン誘導体の３位を酸化することによりオキサゾ
リンを得るという新規な反応を見いだすとともに、これ
を開環し、保護基を脱離させることにより、効率良く下
記一般式（３）で示されるスレオ-3- 芳香族セリン類を
製造し得ることを見いだし本発明に至った。
な問題点を解決するために、鋭意検討した結果、3-芳香
族アラニン誘導体の３位を酸化することによりオキサゾ
リンを得るという新規な反応を見いだすとともに、これ
を開環し、保護基を脱離させることにより、効率良く下
記一般式（３）で示されるスレオ-3- 芳香族セリン類を
製造し得ることを見いだし本発明に至った。
【０００５】すなわち本発明は、一般式（１） （式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、Ｒ1 は置換基を有していてもよいアルキル基または
置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ 2 はカ
ルボン酸の保護基を示す。）で示されるラセミまたは光
学活性3-芳香族アラニン誘導体と第２セリウム塩または
過硫酸塩とを、銅触媒の存在もしくは非存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式（２） （式中、Ａｒ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有す
る。）で示されるラセミまたは光学活性オキサゾリン類
の製造法およびそれを用いる一般式（３） （式中、Ａｒは前記と同じ意味を有する。）で示される
ラセミまたは光学活性スレオ-3- 芳香族セリン類の工業
的に優れた製造法を提供するものである。
し、Ｒ1 は置換基を有していてもよいアルキル基または
置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ 2 はカ
ルボン酸の保護基を示す。）で示されるラセミまたは光
学活性3-芳香族アラニン誘導体と第２セリウム塩または
過硫酸塩とを、銅触媒の存在もしくは非存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式（２） （式中、Ａｒ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有す
る。）で示されるラセミまたは光学活性オキサゾリン類
の製造法およびそれを用いる一般式（３） （式中、Ａｒは前記と同じ意味を有する。）で示される
ラセミまたは光学活性スレオ-3- 芳香族セリン類の工業
的に優れた製造法を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下本発明について、詳細に説明
する。一般式（１）で示される3-芳香族アラニン誘導体
において、Ａｒとしては、（ａ）４個以下の置換基（Ｒ
3 ，Ｒ4 ，Ｒ 5 ，Ｒ6 ）で置換されていてもよいフェニ
ル基、2-ビフェニル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル
基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラニル基、
2-アントラニル基、9-アントラニル基、1-インデニル
基、2-インデニル基、3-インデニル基、4-インデニル
基、5-インデニル基、6-インデニル基、7-インデニル
基、ピロール-2- イル基、ピロール-3- イル基、インド
ール-2- イル基、インドール-3- イル基、インドール-4
- イル基、インドール-5- イル基、インドール-6- イル
基、インドール-7- イル基、ベンゾフラン-2- イル基、
ベンゾフラン-3- イル基、ベンゾフラン-4- イル基、ベ
ンゾフラン-5- イル基、ベンゾフラン-6- イル基、ベン
ゾフラン-7- イル基、ベンズイミダゾール-2- イル基、
ベンズイミダゾール-4- イル基、ベンズイミダゾール-5
- イル基、ベンゾチアゾール-2- イル基、ベンゾチアゾ
ール-4- イル基、ベンゾチアゾール-5- イル基、ベンゾ
チアゾール-6- イル基、もしくはベンゾチアゾール-7-
イル基、または（ｂ）３個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，
Ｒ5 ）で置換されていてもよい2-フリル基、3-フリル
基、2-チエニル基、もしくは3-チエニル基、または
（ｃ）２個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ 4 ）で置換されてい
てもよい2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、もしくは5-
チアゾリル基（ここで、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は同一
または相異なり、炭素数１〜７の直鎖もしくは分岐アル
キル基、炭素数１〜７のシクロアルキル基、炭素数１〜
７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のアミノア
ルキル基、炭素数１〜７のハロゲン化アルキル基、炭素
数１〜７のアルコキシ基、炭素数６〜１２の芳香族オキ
シ基、炭素数１〜７のアルキルアミノ基、炭素数１〜７
の環状アルキルアミノ基、炭素数６〜１２の芳香族アミ
ノ基、炭素数１〜７のアルキルスルホニルアミノ基、炭
素数６〜１２の芳香族スルホニルアミノ基、ニトロ基ま
たはハロゲン原子を示す。 但し、Ａｒが、フェニル基
の場合には、炭素数１〜６のアルコキシ基ではない。）
する。一般式（１）で示される3-芳香族アラニン誘導体
において、Ａｒとしては、（ａ）４個以下の置換基（Ｒ
3 ，Ｒ4 ，Ｒ 5 ，Ｒ6 ）で置換されていてもよいフェニ
ル基、2-ビフェニル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル
基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラニル基、
2-アントラニル基、9-アントラニル基、1-インデニル
基、2-インデニル基、3-インデニル基、4-インデニル
基、5-インデニル基、6-インデニル基、7-インデニル
基、ピロール-2- イル基、ピロール-3- イル基、インド
ール-2- イル基、インドール-3- イル基、インドール-4
- イル基、インドール-5- イル基、インドール-6- イル
基、インドール-7- イル基、ベンゾフラン-2- イル基、
ベンゾフラン-3- イル基、ベンゾフラン-4- イル基、ベ
ンゾフラン-5- イル基、ベンゾフラン-6- イル基、ベン
ゾフラン-7- イル基、ベンズイミダゾール-2- イル基、
ベンズイミダゾール-4- イル基、ベンズイミダゾール-5
- イル基、ベンゾチアゾール-2- イル基、ベンゾチアゾ
ール-4- イル基、ベンゾチアゾール-5- イル基、ベンゾ
チアゾール-6- イル基、もしくはベンゾチアゾール-7-
イル基、または（ｂ）３個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，
Ｒ5 ）で置換されていてもよい2-フリル基、3-フリル
基、2-チエニル基、もしくは3-チエニル基、または
（ｃ）２個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ 4 ）で置換されてい
てもよい2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、もしくは5-
チアゾリル基（ここで、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は同一
または相異なり、炭素数１〜７の直鎖もしくは分岐アル
キル基、炭素数１〜７のシクロアルキル基、炭素数１〜
７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のアミノア
ルキル基、炭素数１〜７のハロゲン化アルキル基、炭素
数１〜７のアルコキシ基、炭素数６〜１２の芳香族オキ
シ基、炭素数１〜７のアルキルアミノ基、炭素数１〜７
の環状アルキルアミノ基、炭素数６〜１２の芳香族アミ
ノ基、炭素数１〜７のアルキルスルホニルアミノ基、炭
素数６〜１２の芳香族スルホニルアミノ基、ニトロ基ま
たはハロゲン原子を示す。 但し、Ａｒが、フェニル基
の場合には、炭素数１〜６のアルコキシ基ではない。）
【０００７】Ａｒのより具体的な例としては、例えば次
のような基が挙げられる。 （ａ）フェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニ
ル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,3-ジ
メチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、2,3,4-トリメ
チルフェニル、3-メトキシメチルフェニル、4-メトキシ
メチルフェニル、3-エトキシメチルフェニル、4-エトキ
シメチルフェニル、3-ジメチルアミノメチルフェニル、
4-ジメチルアミノメチルフェニル、3-[(ピペリジン-1-
イル) メチル] フェニル、4-[(ピペリジン-1- イル) メ
チル] フェニル、3-[(ピロリジン-1-イル) メチル] フ
ェニル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] フェニル、
3-[(アゼピン-1- イル) メチル] フェニル、4-[(アゼピ
ン-1- イル) メチル] フェニル、4-クロロメチルフェニ
ル、4-ジクロロメチルフェニル、4-トリクロロメチルフ
ェニル、2-メトキシフェニルフェニル、3-メトキシフェ
ニル、4-メトキシフェニル、3-メチル-4- メトキシフェ
ニル、4-メチル-3- メトキシフェニル、4-フェノキシフ
ェニル、4-( フラン-2- イルオキシ) フェニル、3-ジメ
チルアミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、3-(
ピペリジン-1- イル) フェニル、4-( ピペリジン-1- イ
ル) フェニル、3-( ピロリジン-1- イル) フェニル、4-
( ピロリジン-1- イル) フェニル、3-( アゼピン-1- イ
ル) フェニル、4-( アゼピン-1- イル) フェニル、4-ジ
フェニルアミノフェニル、3-メタンスルホニルアミノフ
ェニル、4-メタンスルホニルアミノフェニル、3-(4- ト
ルエンスルホニルアミノ) フェニル、4-(4- トルエンス
ルホニルアミノ) フェニル、3-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) フェニル、4-(2- ニトロベンゼンスルホ
ニルアミノ) フェニル、2-ビフェニル、2'- メチル-2-
ビフェニル、3'- メチル-2- ビフェニル、4'-メチル-2-
ビフェニル、2',4'-ジメチル-2- ビフェニル、2',3'-
ジメチル-2- ビフェニル、3',4'-ジメチル-2- ビフェニ
ル、2',3',4'- トリメチル-2- ビフェニル、3'- メトキ
シメチル-2- ビフェニル、4'- メトキシメチル-2- ビフ
ェニル、3'- エトキシメチル-2- ビフェニル、4'- エト
キシメチル-2- ビフェニル、3'-ジメチルアミノメチル-
2- ビフェニル、4'- ジメチルアミノメチル-2- ビフェ
ニル、3-ビフェニル、2'- メチル-3- ビフェニル、3'-
メチル-3- ビフェニル、4'- メチル-3- ビフェニル、
2',4'-ジメチル-3- ビフェニル、2',3'-ジメチル-3-ビ
フェニル、3',4'-ジメチル-3- ビフェニル、2',3',4'-
トリメチル-3- ビフェニル、3'- メトキシメチル-3- ビ
フェニル、4'- メトキシメチル-3- ビフェニル、3'- エ
トキシメチル-3- ビフェニル、4'- エトキシメチル-3-
ビフェニル、3'- ジメチルアミノメチル-3- ビフェニ
ル、4'- ジメチルアミノメチル-3- ビフェニル、4-ビフ
ェニル、2'- メチル-4- ビフェニル、3'- メチル-4- ビ
フェニル、4'- メチル-4- ビフェニル、2',4'-ジメチル
-4- ビフェニル、2',3'-ジメチル-4- ビフェニル、3',
4'-ジメチル-4- ビフェニル、2',3',4'- トリメチル-4-
ビフェニル、3'- メトキシメチル-4- ビフェニル、4'-
メトキシメチル-4- ビフェニル、3'- エトキシメチル-
4- ビフェニル、4'- エトキシメチル-4- ビフェニル、
3'- ジメチルアミノメチル-4- ビフェニル、4'- ジメチ
ルアミノメチル-4- ビフェニル、ナフト-1- イル、2-メ
チルナフト-1- イル、3-メチルナフト-1- イル、4-メチ
ルナフト-1- イル、5-メチルナフト-1- イル、6-メチル
ナフト-1- イル、7-メチルナフト-1- イル、8-メチルナ
フト-1- イル、2,4-ジメチルナフト-1- イル、2,3-ジメ
チルナフト-1- イル、3,4-ジメチルナフト-1- イル、2,
3,4-トリメチルナフト-1- イル、3-メトキシメチルナフ
ト-1- イル、4-メトキシメチルナフト-1- イル、3-エト
キシメチルナフト-1- イル、4-エトキシメチル- ナフト
-1-イル、3-ジメチルアミノメチルナフト-1- イル、4-
ジメチルアミノメチルナフト-1- イル、ナフト-2- イ
ル、1-メチルナフト-2- イル、3-メチルナフト-2- イ
ル、4-メチルナフト-2- イル、5-メチルナフト-2- イ
ル、6-メチルナフト-2- イル、7-メチルナフト-2- イ
ル、8-メチルナフト-2- イル、1,4-ジメチルナフト-2-
イル、1,3-ジメチルナフト-2- イル、3,4-ジメチルナフ
ト-2- イル、1,3,4-トリメチルナフト-2- イル、3-メト
キシメチルナフト-2- イル、4-メトキシメチルナフト-2
- イル、3-エトキシメチルナフト-2- イル、4-エトキシ
メチル- ナフト-2- イル、3-ジメチルアミノメチルナフ
ト-2- イル、4-ジメチルアミノメチルナフト-2- イル、
アントラ-1- イル、2-メチルアントラ-1- イル、3-メチ
ルアントラ-1- イル、4-メチルアントラ-1- イル、5-メ
チルアントラ-1- イル、6-メチルアントラ-1- イル、7-
メチルアントラ-1- イル、8-メチルアントラ-1- イル、
9-メチルアントラ-1- イル、10- メチルアントラ-1- イ
ル、2,4-ジメチルアントラ-1- イル、2,3-ジメチルアン
トラ-1- イル、3,4-ジメチルアントラ-1- イル、2,3,4-
トリメチルアントラ-1- イル、3-メトキシメチルアント
ラ-1- イル、4-メトキシメチルアントラ-1- イル、3-エ
トキシメチルアントラ-1- イル、4-エトキシメチル- ア
ントラ-1- イル、3-ジメチルアミノメチルアントラ-1-
イル、4-ジメチルアミノメチルアントラ-1- イル、アン
トラ- ２- イル、1-メチルアントラ- ２- イル、3-メチ
ルアントラ- ２- イル、4-メチルアントラ- ２- イル、
5-メチルアントラ- ２- イル、6-メチルアントラ- ２-
イル、7-メチルアントラ- ２- イル、8-メチルアントラ
- ２- イル、9-メチルアントラ- ２- イル、10- メチル
アントラ- ２- イル、1,4-ジメチルアントラ- ２- イ
ル、1,3-ジメチルアントラ-２- イル、3,4-ジメチルア
ントラ- ２- イル、1,3,4-トリメチルアントラ- ２-イ
ル、3-メトキシメチルアントラ- ２- イル、4-メトキシ
メチルアントラ- ２-イル、3-エトキシメチルアントラ-
２- イル、4-エトキシメチル- アントラ- ２- イル、3
-ジメチルアミノメチルアントラ- ２- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルアントラ- ２- イル、アントラ- ９- イ
ル、1-メチルアントラ- ９- イル、2-メチルアントラ-
９- イル、3-メチルアントラ- ９- イル、4-メチルアン
トラ- ９- イル、5-メチルアントラ- ９- イル、6-メチ
ルアントラ- ９- イル、7-メチルアントラ- ９- イル、
8-メチルアントラ- ９- イル、10- メチルアントラ- ９
-イル、2,4-ジメチルアントラ- ９- イル、2,3-ジメチ
ルアントラ- ９- イル、3,4-ジメチルアントラ- ９- イ
ル、2,3,4-トリメチルアントラ- ９- イル、3-メトキシ
メチルアントラ- ９- イル、4-メトキシメチルアントラ
- ９- イル、3-エトキシメチルアントラ- ９- イル、4-
エトキシメチル- アントラ- ９- イル、3-ジメチルアミ
ノメチルアントラ- ９- イル、4-ジメチルアミノメチル
アントラ- ９- イル、インデン-1- イル、2-メチルイン
デン-1- イル、3-メチルインデン-1-イル、4-メチルイ
ンデン-1- イル、5-メチルインデン-1- イル、6-メチル
インデン-1- イル、7-メチルインデン-1- イル、2,4-ジ
メチルインデン-1- イル、2,3-ジメチルインデン-1- イ
ル、3,4-ジメチルインデン-1- イル、2,3,4-トリメチル
インデン-1- イル、3-メトキシメチルインデン-1- イ
ル、4-メトキシメチルインデン-1- イル、3-エトキシメ
チルインデン-1- イル、4-エトキシメチル- インデン-1
- イル、3-ジメチルアミノメチルインデン-1- イル、4-
ジメチルアミノメチルインデン-1- イル、インデン-2-
イル、1-メチルインデン-2- イル、3-メチルインデン-2
- イル、4-メチルインデン-2- イル、5-メチルインデン
-2- イル、6-メチルインデン-2- イル、7-メチルインデ
ン-2- イル、1,4-ジメチルインデン-2- イル、1,3-ジメ
チルインデン-2- イル、3,4-ジメチルインデン-2- イ
ル、1,3,4-トリメチルインデン-2- イル、3-メトキシメ
チルインデン-2- イル、4-メトキシメチルインデン-2-
イル、3-エトキシメチルインデン-2- イル、4-エトキシ
メチル- インデン-2- イル、3-ジメチルアミノメチルイ
ンデン-2- イル、4-ジメチルアミノメチルインデン-2-
イル、インデン-3- イル、1-メチルインデン-3- イル、
2-メチルインデン-3- イル、4-メチルインデン-3- イ
ル、5-メチルインデン-3- イル、6-メチルインデン-3-
イル、7-メチルインデン-3- イル、2,4-ジメチルインデ
ン-3- イル、1,2-ジメチルインデン-3- イル、1,4-ジメ
チルインデン-3- イル、1,2,4-トリメチルインデン-3-
イル、1-メトキシメチルインデン-3- イル、4-メトキシ
メチルインデン-3- イル、1-エトキシメチルインデン-3
- イル、4-エトキシメチル- インデン-3- イル、1-ジメ
チルアミノメチルインデン-3- イル、4-ジメチルアミノ
メチルインデン-3- イル、インデン-4- イル、1-メチル
インデン-4- イル、2-メチルインデン-4- イル、3-メチ
ルインデン-4- イル、5-メチルインデン-4- イル、6-メ
チルインデン-4- イル、7-メチルインデン-4- イル、1,
2-ジメチルインデン-4- イル、1,3-ジメチルインデン-4
- イル、2,3-ジメチルインデン-4- イル、1,2,3-トリメ
チルインデン-4- イル、1-メトキシメチルインデン-4-
イル、3-メトキシメチルインデン-4- イル、1-エトキシ
メチルインデン-4- イル、3-エトキシメチル- インデン
-4- イル、1-ジメチルアミノメチルインデン-4- イル、
3-ジメチルアミノメチルインデン-4- イル、インデン-5
- イル、1-メチルインデン-5- イル、2-メチルインデン
-5- イル、3-メチルインデン-5- イル、4-メチルインデ
ン-5- イル、6-メチルインデン-5- イル、7-メチルイン
デン-5- イル、2,4-ジメチルインデン-5- イル、2,3-ジ
メチルインデン-5- イル、3,4-ジメチルインデン-5- イ
ル、2,3,4-トリメチルインデン-5- イル、3-メトキシメ
チルインデン-5- イル、4-メトキシメチルインデン-5-
イル、3-エトキシメチルインデン-5- イル、4-エトキシ
メチル- インデン-5- イル、3-ジメチルアミノメチルイ
ンデン-5- イル、4-ジメチルアミノメチルインデン-5-
イル、インデン-6- イル、1-メチルインデン-6- イル、
2-メチルインデン-6- イル、3-メチルインデン-6- イ
ル、4-メチルインデン-6- イル、5-メチルインデン-6-
イル、7-メチルインデン-6- イル、2,4-ジメチルインデ
ン-6- イル、2,3-ジメチルインデン-6- イル、3,4-ジメ
チルインデン-6- イル、2,3,4-トリメチルインデン-6-
イル、3-メトキシメチルインデン-6- イル、4-メトキシ
メチルインデン-6- イル、3-エトキシメチルインデン-6
- イル、4-エトキシメチル- インデン-6- イル、3-ジメ
チルアミノメチルインデン-6- イル、4-ジメチルアミノ
メチルインデン-6- イル、インデン-7- イル、1-メチル
インデン-7- イル、2-メチルインデン-7-イル、3-メチ
ルインデン-7- イル、4-メチルインデン-7- イル、5-メ
チルインデン-7- イル、6-メチルインデン-7- イル、2,
4-ジメチルインデン-7- イル、2,3-ジメチルインデン-7
- イル、3,4-ジメチルインデン-7- イル、2,3,4-トリメ
チルインデン-7- イル、3-メトキシメチルインデン-7-
イル、4-メトキシメチルインデン-7- イル、3-エトキシ
メチルインデン-7- イル、4-エトキシメチル- インデン
-7- イル、3-ジメチルアミノメチルインデン-7- イル、
4-ジメチルアミノメチルインデン-7- イル、ピロール-2
- イル、1-メチルピロール-2- イル、3-メチルピロール
-2- イル、4-メチルピロール-2- イル、1,4-ジメチルピ
ロール-2- イル、1,3-ジメチルピロール-2- イル、3,4-
ジメチルピロール-2- イル、1,3,4-トリメチルピロール
-2- イル、4-メトキシメチルピロール-2- イル、5-メト
キシメチルピロール-2- イル、4-エトキシメチルピロー
ル-2- イル、5-エトキシメチルピロール-2- イル、4-ジ
メチルアミノメチルピロール-2- イル、5-ジメチルアミ
ノメチルピロール-2- イル、4-[(ピペリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、4-[(ピロリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メ
チル] ピロール-2- イル、5-[(アゼピン-1-イル) メチ
ル] ピロール-2- イル、5-クロロメチルピロール-2- イ
ル、5-ジクロロメチル、5-トリクロロメチル、5-メトキ
シピロール-2- イル、4-メトキシピロール-2- イル、5-
メトキシピロール-2- イル、4-メチル-5- メトキシピロ
ール-2- イル、4-メチル-5- メトキシピロール-2- イ
ル、4-クロロピロール-2- イル、5-クロロピロール-2-
イル、ピロール-3- イル、1-メチルピロール-3- イル、
2-メチルピロール-3- イル、4-メチルピロール-3- イ
ル、1,4-ジメチルピロール-3- イル、1,2-ジメチルピロ
ール-3- イル、2,4-ジメチルピロール-3- イル、1,2,4-
トリメチルピロール-3- イル、4-メトキシメチルピロー
ル-3- イル、5-メトキシメチルピロール-3- イル、4-エ
トキシメチルピロール-3- イル、5-エトキシメチルピロ
ール-3- イル、4-ジメチルアミノメチルピロール-3- イ
ル、5-ジメチルアミノメチルピロール-3- イル、4-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、4-[(ピ
ロリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(ピ
ロリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、4-[(ア
ゼピン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(アゼ
ピン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-クロロメ
チルピロール-3- イル、5-ジクロロメチル、5-トリクロ
ロメチル、5-メトキシピロール-3- イル、4-メトキシピ
ロール-3- イル、5-メトキシピロール-3- イル、4-メチ
ル-5- メトキシピロール-3- イル、4-メチル-5- メトキ
シピロール-3- イル、4-クロロピロール-3-イル、5-ク
ロロピロール-3- イル、インドール-2- イル、1-メチル
インドール-2- イル、3-メチルインドール-2- イル、4-
メチルインドール-2- イル、5-メチルインドール-2- イ
ル、6-メチルインドール-2- イル、7-メチルインドール
-2- イル、1,4-ジメチルインドール-2- イル、1,3-ジメ
チルインドール-2- イル、3,4-ジメチルインドール-2-
イル、1,3,4-トリメチルインドール-2- イル、3-メトキ
シメチルインドール-2- イル、4-メトキシメチルインド
ール-2- イル、3-エトキシメチルインドール-2- イル、
4-エトキシメチル- インドール-2- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-2- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-2-イル、インドール-3- イル、1-メチル
インドール-3- イル、2-メチルインドール-3- イル、4-
メチルインドール-3- イル、5-メチルインドール-3- イ
ル、6-メチルインドール-3- イル、7-メチルインドール
-3- イル、2,4-ジメチルインドール-3- イル、1,2-ジメ
チルインドール-3- イル、1,4-ジメチルインドール-3-
イル、1,2,4-トリメチルインドール-3- イル、1-メトキ
シメチルインドール-3- イル、4-メトキシメチルインド
ール-3- イル、1-エトキシメチルインドール-3- イル、
4-エトキシメチル- インドール-3- イル、1-ジメチルア
ミノメチルインドール-3- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-3- イル、インドール-4- イル、1-メチル
インドール-4- イル、2-メチルインドール-4- イル、3-
メチルインドール-4- イル、5-メチルインドール-4- イ
ル、6-メチルインドール-4- イル、7-メチルインドール
-4- イル、1,2-ジメチルインドール-4- イル、1,3-ジメ
チルインドール-4- イル、2,3-ジメチルインドール-4-
イル、1,2,3-トリメチルインドール-4- イル、1-メトキ
シメチルインドール-4- イル、3-メトキシメチルインド
ール-4- イル、1-エトキシメチルインドール-4- イル、
3-エトキシメチル- インドール-4- イル、1-ジメチルア
ミノメチルインドール-4- イル、3-ジメチルアミノメチ
ルインドール-4- イル、インドール-5- イル、1-メチル
インドール-5- イル、2-メチルインドール-5- イル、3-
メチルインドール-5- イル、4-メチルインドール-5- イ
ル、6-メチルインドール-5- イル、7-メチルインドール
-5- イル、2,4-ジメチルインドール-5- イル、2,3-ジメ
チルインドール-5- イル、3,4-ジメチルインドール-5-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-5- イル、3-メトキ
シメチルインドール-5- イル、4-メトキシメチルインド
ール-5- イル、3-エトキシメチルインドール-5- イル、
4-エトキシメチル- インドール-5- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-5- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-5- イル、インドール-6- イル、1-メチル
インドール-6- イル、2-メチルインドール-6- イル、3-
メチルインドール-6- イル、4-メチルインドール-6- イ
ル、5-メチルインドール-6- イル、7-メチルインドール
-6- イル、2,4-ジメチルインドール-6- イル、2,3-ジメ
チルインドール-6- イル、3,4-ジメチルインドール-6-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-6- イル、3-メトキ
シメチルインドール-6- イル、4-メトキシメチルインド
ール-6- イル、3-エトキシメチルインドール-6- イル、
4-エトキシメチル- インドール-6- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-6- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-6- イル、インドール-7- イル、1-メチル
インドール-7- イル、2-メチルインドール-7- イル、3-
メチルインドール-7-イル、4-メチルインドール-7- イ
ル、5-メチルインドール-7- イル、6-メチルインドール
-7- イル、2,4-ジメチルインドール-7- イル、2,3-ジメ
チルインドール-7- イル、3,4-ジメチルインドール-7-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-7-イル、3-メトキ
シメチルインドール-7- イル、4-メトキシメチルインド
ール-7-イル、3-エトキシメチルインドール-7- イル、4
-エトキシメチル- インドール-7- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-7- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-7- イル、ベンゾフラン-2- イル、3-メチ
ルベンゾフラン-2- イル、4-メチルベンゾフラン-2- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-2- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-2- イル、7-メチルベンゾフラン-2- イル、3,4-ジ
メチルベンゾフラン-2- イル、3-メトキシメチルベンゾ
フラン-2- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン-2- イ
ル、3-エトキシメチルベンゾフラン-2- イル、4-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-2- イル、3-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-2- イル、4-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-2- イル、ベンゾフラン-3- イル、2-メチル
ベンゾフラン-3- イル、4-メチルベンゾフラン-3- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-3- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-3- イル、7-メチルベンゾフラン-3- イル、2,4-ジ
メチルベンゾフラン-3- イル、2-メトキシメチルベンゾ
フラン-3- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン-3- イ
ル、2-エトキシメチルベンゾフラン-3- イル、4-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-3- イル、2-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-3- イル、4-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-3- イル、ベンゾフラン-4- イル、2-メチル
ベンゾフラン-4- イル、3-メチルベンゾフラン-4- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-4- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-4- イル、7-メチルベンゾフラン-4- イル、2,3-ジ
メチルベンゾフラン-4- イル、2-メトキシメチルベンゾ
フラン-4- イル、3-メトキシメチルベンゾフラン-4- イ
ル、2-エトキシメチルベンゾフラン-4- イル、3-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-4-イル、2-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-4- イル、3-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-4- イル、ベンゾフラン-5- イル、2-メチル
ベンゾフラン-5- イル、3-メチルベンゾフラン-5- イ
ル、4-メチルベンゾフラン-5- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-5- イル、7-メチルベンゾフラン-5- イル、2,4-ジ
メチルベンゾフラン-5- イル、2,3-ジメチルベンゾフラ
ン-5- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-5- イル、2,3,
4-トリメチルベンゾフラン-5- イル、3-メトキシメチル
ベンゾフラン-5- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン
-5- イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-5- イル、4-
エトキシメチル- ベンゾフラン-5- イル、3-ジメチルア
ミノメチルベンゾフラン-5- イル、4-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-5- イル、ベンゾフラン-6- イル、2-
メチルベンゾフラン-6- イル、3-メチルベンゾフラン-6
- イル、4-メチルベンゾフラン-6- イル、5-メチルベン
ゾフラン-6- イル、7-メチルベンゾフラン-6- イル、2,
4-ジメチルベンゾフラン-6- イル、2,3-ジメチルベンゾ
フラン-6- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-6- イル、
2,3,4-トリメチルベンゾフラン-6- イル、3-メトキシメ
チルベンゾフラン-6- イル、4-メトキシメチルベンゾフ
ラン-6- イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-6- イ
ル、4-エトキシメチル- ベンゾフラン-6- イル、3-ジメ
チルアミノメチルベンゾフラン-6-イル、4-ジメチルア
ミノメチルベンゾフラン-6- イル、ベンゾフラン-7- イ
ル、2-メチルベンゾフラン-7- イル、3-メチルベンゾフ
ラン-7- イル、4-メチルベンゾフラン-7- イル、5-メチ
ルベンゾフラン-7- イル、6-メチルベンゾフラン-7-イ
ル、2,4-ジメチルベンゾフラン-7- イル、2,3-ジメチル
ベンゾフラン-7- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-7-
イル、2,3,4-トリメチルベンゾフラン-7- イル、3-メト
キシメチルベンゾフラン-7- イル、4-メトキシメチルベ
ンゾフラン-7-イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-7-
イル、4-エトキシメチル- ベンゾフラン-7- イル、3-
ジメチルアミノメチルベンゾフラン-7- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルベンゾフラン-7- イル、ベンズイミダゾ
ール-2- イル、1-メチルベンズイミダゾール-2- イル、
4-メチルベンズイミダゾール-2- イル、5-メチルベンズ
イミダゾール-2- イル、6-メチルベンズイミダゾール-2
- イル、7-メチルベンズイミダゾール-2- イル、1,4-ジ
メチルベンズイミダゾール-2- イル、4-メトキシメチル
ベンズイミダゾール-2- イル、5-メトキシメチルベンズ
イミダゾール-2- イル、4-エトキシメチルベンズイミダ
ゾール-2- イル、5-エトキシメチル- ベンズイミダゾー
ル-2- イル、4-ジメチルアミノメチルベンズイミダゾー
ル-2- イル、5-ジメチルアミノメチルベンズイミダゾー
ル-2- イル、ベンズイミダゾール-4-イル、1-メチルベ
ンズイミダゾール-4- イル、2-メチルベンズイミダゾー
ル-4-イル、5-メチルベンズイミダゾール-4- イル、6-
メチルベンズイミダゾール-4-イル、7-メチルベンズイ
ミダゾール-4- イル、1,2-ジメチルベンズイミダゾール
-4- イル、1-メトキシメチルベンズイミダゾール-4- イ
ル、5-メトキシメチルベンズイミダゾール-4- イル、1-
エトキシメチルベンズイミダゾール-4- イル、5-エトキ
シメチル- ベンズイミダゾール-4- イル、1-ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾール-4- イル、5-ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾール-4- イル、ベンズイミダ
ゾール-5- イル、1-メチルベンズイミダゾール-5- イ
ル、2-メチルベンズイミダゾール-5- イル、4-メチルベ
ンズイミダゾール-5- イル、6-メチルベンズイミダゾー
ル-5- イル、7-メチルベンズイミダゾール-5- イル、2,
4-ジメチルベンズイミダゾール-5- イル、1-メトキシメ
チルベンズイミダゾール-5- イル、4-メトキシメチルベ
ンズイミダゾール-5- イル、1-エトキシメチルベンズイ
ミダゾール-5- イル、4-エトキシメチル- ベンズイミダ
ゾール-5- イル、1-ジメチルアミノメチルベンズイミダ
ゾール-5- イル、4-ジメチルアミノメチルベンズイミダ
ゾール-5- イル、ベンゾチアゾール-2- イル、3-メチル
ベンゾチアゾール-2- イル、4-メチルベンゾチアゾール
-2- イル、5-メチルベンゾチアゾール-2-イル、6-メチ
ルベンゾチアゾール-2- イル、7-メチルベンゾチアゾー
ル-2- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-2- イ
ル、5-メトキシメチルベンゾチアゾール-2- イル、4-エ
トキシメチルベンゾチアゾール-2- イル、5-エトキシメ
チル- ベンゾチアゾール-2- イル、4-ジメチルアミノメ
チルベンゾチアゾール-2- イル、5-ジメチルアミノメチ
ルベンゾチアゾール-2- イル、ベンゾチアゾール-4-イ
ル、2-メチルベンゾチアゾール-4- イル、3-メチルベン
ゾチアゾール-4- イル、5-メチルベンゾチアゾール-4-
イル、6-メチルベンゾチアゾール-4- イル、7-メチルベ
ンゾチアゾール-4- イル、2-メトキシメチルベンゾチア
ゾール-4- イル、2-エトキシメチルベンゾチアゾール-4
- イル、2-ジメチルアミノメチルベンゾチアゾール-4-
イル、ベンゾチアゾール-5- イル、2-メチルベンゾチア
ゾール-5- イル、4-メチルベンゾチアゾール-5- イル、
6-メチルベンゾチアゾール-5- イル、7-メチルベンゾチ
アゾール-5- イル、2,4-ジメチルベンゾチアゾール-5-
イル、2-メトキシメチルベンゾチアゾール-5- イル、4-
メトキシメチルベンゾチアゾール-5- イル、2-エトキシ
メチルベンゾチアゾール-5- イル、4-エトキシメチル-
ベンゾチアゾール-5- イル、3-ジメチルアミノメチルベ
ンゾチアゾール-5-イル、4-ジメチルアミノメチルベン
ゾチアゾール-5- イル、ベンゾチアゾール-6- イル、2-
メチルベンゾチアゾール-6- イル、4-メチルベンゾチア
ゾール-6- イル、5-メチルベンゾチアゾール-6- イル、
7-メチルベンゾチアゾール-6- イル、2,4-ジメチルベン
ゾチアゾール-6- イル、2-メトキシメチルベンゾチアゾ
ール-6- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-6-
イル、2-エトキシメチルベンゾチアゾール-6- イル、4-
エトキシメチル- ベンゾチアゾール-6- イル、2-ジメチ
ルアミノメチルベンゾチアゾール-6- イル、4-ジメチル
アミノメチルベンゾチアゾール-6- イル、ベンゾチアゾ
ール-7- イル、1-メチルベンゾチアゾール-7- イル、2-
メチルベンゾチアゾール-7- イル、3-メチルベンゾチア
ゾール-7- イル、4-メチルベンゾチアゾール-7- イル、
5-メチルベンゾチアゾール-7- イル、6-メチルベンゾチ
アゾール-7- イル、2,4-ジメチルベンゾチアゾール-7-
イル、2,3-ジメチルベンゾチアゾール-7- イル、3,4-ジ
メチルベンゾチアゾール-7- イル、2,3,4-トリメチルベ
ンゾチアゾール-7- イル、3-メトキシメチルベンゾチア
ゾール-7- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-7
- イル、3-エトキシメチルベンゾチアゾール-7- イル、
4-エトキシメチル- ベンゾチアゾール-7- イル、3-ジメ
チルアミノメチルベンゾチアゾール-7- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルベンゾチアゾール-7- イル、
のような基が挙げられる。 （ａ）フェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニ
ル、4-メチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,3-ジ
メチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、2,3,4-トリメ
チルフェニル、3-メトキシメチルフェニル、4-メトキシ
メチルフェニル、3-エトキシメチルフェニル、4-エトキ
シメチルフェニル、3-ジメチルアミノメチルフェニル、
4-ジメチルアミノメチルフェニル、3-[(ピペリジン-1-
イル) メチル] フェニル、4-[(ピペリジン-1- イル) メ
チル] フェニル、3-[(ピロリジン-1-イル) メチル] フ
ェニル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] フェニル、
3-[(アゼピン-1- イル) メチル] フェニル、4-[(アゼピ
ン-1- イル) メチル] フェニル、4-クロロメチルフェニ
ル、4-ジクロロメチルフェニル、4-トリクロロメチルフ
ェニル、2-メトキシフェニルフェニル、3-メトキシフェ
ニル、4-メトキシフェニル、3-メチル-4- メトキシフェ
ニル、4-メチル-3- メトキシフェニル、4-フェノキシフ
ェニル、4-( フラン-2- イルオキシ) フェニル、3-ジメ
チルアミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、3-(
ピペリジン-1- イル) フェニル、4-( ピペリジン-1- イ
ル) フェニル、3-( ピロリジン-1- イル) フェニル、4-
( ピロリジン-1- イル) フェニル、3-( アゼピン-1- イ
ル) フェニル、4-( アゼピン-1- イル) フェニル、4-ジ
フェニルアミノフェニル、3-メタンスルホニルアミノフ
ェニル、4-メタンスルホニルアミノフェニル、3-(4- ト
ルエンスルホニルアミノ) フェニル、4-(4- トルエンス
ルホニルアミノ) フェニル、3-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) フェニル、4-(2- ニトロベンゼンスルホ
ニルアミノ) フェニル、2-ビフェニル、2'- メチル-2-
ビフェニル、3'- メチル-2- ビフェニル、4'-メチル-2-
ビフェニル、2',4'-ジメチル-2- ビフェニル、2',3'-
ジメチル-2- ビフェニル、3',4'-ジメチル-2- ビフェニ
ル、2',3',4'- トリメチル-2- ビフェニル、3'- メトキ
シメチル-2- ビフェニル、4'- メトキシメチル-2- ビフ
ェニル、3'- エトキシメチル-2- ビフェニル、4'- エト
キシメチル-2- ビフェニル、3'-ジメチルアミノメチル-
2- ビフェニル、4'- ジメチルアミノメチル-2- ビフェ
ニル、3-ビフェニル、2'- メチル-3- ビフェニル、3'-
メチル-3- ビフェニル、4'- メチル-3- ビフェニル、
2',4'-ジメチル-3- ビフェニル、2',3'-ジメチル-3-ビ
フェニル、3',4'-ジメチル-3- ビフェニル、2',3',4'-
トリメチル-3- ビフェニル、3'- メトキシメチル-3- ビ
フェニル、4'- メトキシメチル-3- ビフェニル、3'- エ
トキシメチル-3- ビフェニル、4'- エトキシメチル-3-
ビフェニル、3'- ジメチルアミノメチル-3- ビフェニ
ル、4'- ジメチルアミノメチル-3- ビフェニル、4-ビフ
ェニル、2'- メチル-4- ビフェニル、3'- メチル-4- ビ
フェニル、4'- メチル-4- ビフェニル、2',4'-ジメチル
-4- ビフェニル、2',3'-ジメチル-4- ビフェニル、3',
4'-ジメチル-4- ビフェニル、2',3',4'- トリメチル-4-
ビフェニル、3'- メトキシメチル-4- ビフェニル、4'-
メトキシメチル-4- ビフェニル、3'- エトキシメチル-
4- ビフェニル、4'- エトキシメチル-4- ビフェニル、
3'- ジメチルアミノメチル-4- ビフェニル、4'- ジメチ
ルアミノメチル-4- ビフェニル、ナフト-1- イル、2-メ
チルナフト-1- イル、3-メチルナフト-1- イル、4-メチ
ルナフト-1- イル、5-メチルナフト-1- イル、6-メチル
ナフト-1- イル、7-メチルナフト-1- イル、8-メチルナ
フト-1- イル、2,4-ジメチルナフト-1- イル、2,3-ジメ
チルナフト-1- イル、3,4-ジメチルナフト-1- イル、2,
3,4-トリメチルナフト-1- イル、3-メトキシメチルナフ
ト-1- イル、4-メトキシメチルナフト-1- イル、3-エト
キシメチルナフト-1- イル、4-エトキシメチル- ナフト
-1-イル、3-ジメチルアミノメチルナフト-1- イル、4-
ジメチルアミノメチルナフト-1- イル、ナフト-2- イ
ル、1-メチルナフト-2- イル、3-メチルナフト-2- イ
ル、4-メチルナフト-2- イル、5-メチルナフト-2- イ
ル、6-メチルナフト-2- イル、7-メチルナフト-2- イ
ル、8-メチルナフト-2- イル、1,4-ジメチルナフト-2-
イル、1,3-ジメチルナフト-2- イル、3,4-ジメチルナフ
ト-2- イル、1,3,4-トリメチルナフト-2- イル、3-メト
キシメチルナフト-2- イル、4-メトキシメチルナフト-2
- イル、3-エトキシメチルナフト-2- イル、4-エトキシ
メチル- ナフト-2- イル、3-ジメチルアミノメチルナフ
ト-2- イル、4-ジメチルアミノメチルナフト-2- イル、
アントラ-1- イル、2-メチルアントラ-1- イル、3-メチ
ルアントラ-1- イル、4-メチルアントラ-1- イル、5-メ
チルアントラ-1- イル、6-メチルアントラ-1- イル、7-
メチルアントラ-1- イル、8-メチルアントラ-1- イル、
9-メチルアントラ-1- イル、10- メチルアントラ-1- イ
ル、2,4-ジメチルアントラ-1- イル、2,3-ジメチルアン
トラ-1- イル、3,4-ジメチルアントラ-1- イル、2,3,4-
トリメチルアントラ-1- イル、3-メトキシメチルアント
ラ-1- イル、4-メトキシメチルアントラ-1- イル、3-エ
トキシメチルアントラ-1- イル、4-エトキシメチル- ア
ントラ-1- イル、3-ジメチルアミノメチルアントラ-1-
イル、4-ジメチルアミノメチルアントラ-1- イル、アン
トラ- ２- イル、1-メチルアントラ- ２- イル、3-メチ
ルアントラ- ２- イル、4-メチルアントラ- ２- イル、
5-メチルアントラ- ２- イル、6-メチルアントラ- ２-
イル、7-メチルアントラ- ２- イル、8-メチルアントラ
- ２- イル、9-メチルアントラ- ２- イル、10- メチル
アントラ- ２- イル、1,4-ジメチルアントラ- ２- イ
ル、1,3-ジメチルアントラ-２- イル、3,4-ジメチルア
ントラ- ２- イル、1,3,4-トリメチルアントラ- ２-イ
ル、3-メトキシメチルアントラ- ２- イル、4-メトキシ
メチルアントラ- ２-イル、3-エトキシメチルアントラ-
２- イル、4-エトキシメチル- アントラ- ２- イル、3
-ジメチルアミノメチルアントラ- ２- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルアントラ- ２- イル、アントラ- ９- イ
ル、1-メチルアントラ- ９- イル、2-メチルアントラ-
９- イル、3-メチルアントラ- ９- イル、4-メチルアン
トラ- ９- イル、5-メチルアントラ- ９- イル、6-メチ
ルアントラ- ９- イル、7-メチルアントラ- ９- イル、
8-メチルアントラ- ９- イル、10- メチルアントラ- ９
-イル、2,4-ジメチルアントラ- ９- イル、2,3-ジメチ
ルアントラ- ９- イル、3,4-ジメチルアントラ- ９- イ
ル、2,3,4-トリメチルアントラ- ９- イル、3-メトキシ
メチルアントラ- ９- イル、4-メトキシメチルアントラ
- ９- イル、3-エトキシメチルアントラ- ９- イル、4-
エトキシメチル- アントラ- ９- イル、3-ジメチルアミ
ノメチルアントラ- ９- イル、4-ジメチルアミノメチル
アントラ- ９- イル、インデン-1- イル、2-メチルイン
デン-1- イル、3-メチルインデン-1-イル、4-メチルイ
ンデン-1- イル、5-メチルインデン-1- イル、6-メチル
インデン-1- イル、7-メチルインデン-1- イル、2,4-ジ
メチルインデン-1- イル、2,3-ジメチルインデン-1- イ
ル、3,4-ジメチルインデン-1- イル、2,3,4-トリメチル
インデン-1- イル、3-メトキシメチルインデン-1- イ
ル、4-メトキシメチルインデン-1- イル、3-エトキシメ
チルインデン-1- イル、4-エトキシメチル- インデン-1
- イル、3-ジメチルアミノメチルインデン-1- イル、4-
ジメチルアミノメチルインデン-1- イル、インデン-2-
イル、1-メチルインデン-2- イル、3-メチルインデン-2
- イル、4-メチルインデン-2- イル、5-メチルインデン
-2- イル、6-メチルインデン-2- イル、7-メチルインデ
ン-2- イル、1,4-ジメチルインデン-2- イル、1,3-ジメ
チルインデン-2- イル、3,4-ジメチルインデン-2- イ
ル、1,3,4-トリメチルインデン-2- イル、3-メトキシメ
チルインデン-2- イル、4-メトキシメチルインデン-2-
イル、3-エトキシメチルインデン-2- イル、4-エトキシ
メチル- インデン-2- イル、3-ジメチルアミノメチルイ
ンデン-2- イル、4-ジメチルアミノメチルインデン-2-
イル、インデン-3- イル、1-メチルインデン-3- イル、
2-メチルインデン-3- イル、4-メチルインデン-3- イ
ル、5-メチルインデン-3- イル、6-メチルインデン-3-
イル、7-メチルインデン-3- イル、2,4-ジメチルインデ
ン-3- イル、1,2-ジメチルインデン-3- イル、1,4-ジメ
チルインデン-3- イル、1,2,4-トリメチルインデン-3-
イル、1-メトキシメチルインデン-3- イル、4-メトキシ
メチルインデン-3- イル、1-エトキシメチルインデン-3
- イル、4-エトキシメチル- インデン-3- イル、1-ジメ
チルアミノメチルインデン-3- イル、4-ジメチルアミノ
メチルインデン-3- イル、インデン-4- イル、1-メチル
インデン-4- イル、2-メチルインデン-4- イル、3-メチ
ルインデン-4- イル、5-メチルインデン-4- イル、6-メ
チルインデン-4- イル、7-メチルインデン-4- イル、1,
2-ジメチルインデン-4- イル、1,3-ジメチルインデン-4
- イル、2,3-ジメチルインデン-4- イル、1,2,3-トリメ
チルインデン-4- イル、1-メトキシメチルインデン-4-
イル、3-メトキシメチルインデン-4- イル、1-エトキシ
メチルインデン-4- イル、3-エトキシメチル- インデン
-4- イル、1-ジメチルアミノメチルインデン-4- イル、
3-ジメチルアミノメチルインデン-4- イル、インデン-5
- イル、1-メチルインデン-5- イル、2-メチルインデン
-5- イル、3-メチルインデン-5- イル、4-メチルインデ
ン-5- イル、6-メチルインデン-5- イル、7-メチルイン
デン-5- イル、2,4-ジメチルインデン-5- イル、2,3-ジ
メチルインデン-5- イル、3,4-ジメチルインデン-5- イ
ル、2,3,4-トリメチルインデン-5- イル、3-メトキシメ
チルインデン-5- イル、4-メトキシメチルインデン-5-
イル、3-エトキシメチルインデン-5- イル、4-エトキシ
メチル- インデン-5- イル、3-ジメチルアミノメチルイ
ンデン-5- イル、4-ジメチルアミノメチルインデン-5-
イル、インデン-6- イル、1-メチルインデン-6- イル、
2-メチルインデン-6- イル、3-メチルインデン-6- イ
ル、4-メチルインデン-6- イル、5-メチルインデン-6-
イル、7-メチルインデン-6- イル、2,4-ジメチルインデ
ン-6- イル、2,3-ジメチルインデン-6- イル、3,4-ジメ
チルインデン-6- イル、2,3,4-トリメチルインデン-6-
イル、3-メトキシメチルインデン-6- イル、4-メトキシ
メチルインデン-6- イル、3-エトキシメチルインデン-6
- イル、4-エトキシメチル- インデン-6- イル、3-ジメ
チルアミノメチルインデン-6- イル、4-ジメチルアミノ
メチルインデン-6- イル、インデン-7- イル、1-メチル
インデン-7- イル、2-メチルインデン-7-イル、3-メチ
ルインデン-7- イル、4-メチルインデン-7- イル、5-メ
チルインデン-7- イル、6-メチルインデン-7- イル、2,
4-ジメチルインデン-7- イル、2,3-ジメチルインデン-7
- イル、3,4-ジメチルインデン-7- イル、2,3,4-トリメ
チルインデン-7- イル、3-メトキシメチルインデン-7-
イル、4-メトキシメチルインデン-7- イル、3-エトキシ
メチルインデン-7- イル、4-エトキシメチル- インデン
-7- イル、3-ジメチルアミノメチルインデン-7- イル、
4-ジメチルアミノメチルインデン-7- イル、ピロール-2
- イル、1-メチルピロール-2- イル、3-メチルピロール
-2- イル、4-メチルピロール-2- イル、1,4-ジメチルピ
ロール-2- イル、1,3-ジメチルピロール-2- イル、3,4-
ジメチルピロール-2- イル、1,3,4-トリメチルピロール
-2- イル、4-メトキシメチルピロール-2- イル、5-メト
キシメチルピロール-2- イル、4-エトキシメチルピロー
ル-2- イル、5-エトキシメチルピロール-2- イル、4-ジ
メチルアミノメチルピロール-2- イル、5-ジメチルアミ
ノメチルピロール-2- イル、4-[(ピペリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、4-[(ピロリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル)
メチル] ピロール-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メ
チル] ピロール-2- イル、5-[(アゼピン-1-イル) メチ
ル] ピロール-2- イル、5-クロロメチルピロール-2- イ
ル、5-ジクロロメチル、5-トリクロロメチル、5-メトキ
シピロール-2- イル、4-メトキシピロール-2- イル、5-
メトキシピロール-2- イル、4-メチル-5- メトキシピロ
ール-2- イル、4-メチル-5- メトキシピロール-2- イ
ル、4-クロロピロール-2- イル、5-クロロピロール-2-
イル、ピロール-3- イル、1-メチルピロール-3- イル、
2-メチルピロール-3- イル、4-メチルピロール-3- イ
ル、1,4-ジメチルピロール-3- イル、1,2-ジメチルピロ
ール-3- イル、2,4-ジメチルピロール-3- イル、1,2,4-
トリメチルピロール-3- イル、4-メトキシメチルピロー
ル-3- イル、5-メトキシメチルピロール-3- イル、4-エ
トキシメチルピロール-3- イル、5-エトキシメチルピロ
ール-3- イル、4-ジメチルアミノメチルピロール-3- イ
ル、5-ジメチルアミノメチルピロール-3- イル、4-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、4-[(ピ
ロリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(ピ
ロリジン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、4-[(ア
ゼピン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-[(アゼ
ピン-1- イル) メチル] ピロール-3- イル、5-クロロメ
チルピロール-3- イル、5-ジクロロメチル、5-トリクロ
ロメチル、5-メトキシピロール-3- イル、4-メトキシピ
ロール-3- イル、5-メトキシピロール-3- イル、4-メチ
ル-5- メトキシピロール-3- イル、4-メチル-5- メトキ
シピロール-3- イル、4-クロロピロール-3-イル、5-ク
ロロピロール-3- イル、インドール-2- イル、1-メチル
インドール-2- イル、3-メチルインドール-2- イル、4-
メチルインドール-2- イル、5-メチルインドール-2- イ
ル、6-メチルインドール-2- イル、7-メチルインドール
-2- イル、1,4-ジメチルインドール-2- イル、1,3-ジメ
チルインドール-2- イル、3,4-ジメチルインドール-2-
イル、1,3,4-トリメチルインドール-2- イル、3-メトキ
シメチルインドール-2- イル、4-メトキシメチルインド
ール-2- イル、3-エトキシメチルインドール-2- イル、
4-エトキシメチル- インドール-2- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-2- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-2-イル、インドール-3- イル、1-メチル
インドール-3- イル、2-メチルインドール-3- イル、4-
メチルインドール-3- イル、5-メチルインドール-3- イ
ル、6-メチルインドール-3- イル、7-メチルインドール
-3- イル、2,4-ジメチルインドール-3- イル、1,2-ジメ
チルインドール-3- イル、1,4-ジメチルインドール-3-
イル、1,2,4-トリメチルインドール-3- イル、1-メトキ
シメチルインドール-3- イル、4-メトキシメチルインド
ール-3- イル、1-エトキシメチルインドール-3- イル、
4-エトキシメチル- インドール-3- イル、1-ジメチルア
ミノメチルインドール-3- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-3- イル、インドール-4- イル、1-メチル
インドール-4- イル、2-メチルインドール-4- イル、3-
メチルインドール-4- イル、5-メチルインドール-4- イ
ル、6-メチルインドール-4- イル、7-メチルインドール
-4- イル、1,2-ジメチルインドール-4- イル、1,3-ジメ
チルインドール-4- イル、2,3-ジメチルインドール-4-
イル、1,2,3-トリメチルインドール-4- イル、1-メトキ
シメチルインドール-4- イル、3-メトキシメチルインド
ール-4- イル、1-エトキシメチルインドール-4- イル、
3-エトキシメチル- インドール-4- イル、1-ジメチルア
ミノメチルインドール-4- イル、3-ジメチルアミノメチ
ルインドール-4- イル、インドール-5- イル、1-メチル
インドール-5- イル、2-メチルインドール-5- イル、3-
メチルインドール-5- イル、4-メチルインドール-5- イ
ル、6-メチルインドール-5- イル、7-メチルインドール
-5- イル、2,4-ジメチルインドール-5- イル、2,3-ジメ
チルインドール-5- イル、3,4-ジメチルインドール-5-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-5- イル、3-メトキ
シメチルインドール-5- イル、4-メトキシメチルインド
ール-5- イル、3-エトキシメチルインドール-5- イル、
4-エトキシメチル- インドール-5- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-5- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-5- イル、インドール-6- イル、1-メチル
インドール-6- イル、2-メチルインドール-6- イル、3-
メチルインドール-6- イル、4-メチルインドール-6- イ
ル、5-メチルインドール-6- イル、7-メチルインドール
-6- イル、2,4-ジメチルインドール-6- イル、2,3-ジメ
チルインドール-6- イル、3,4-ジメチルインドール-6-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-6- イル、3-メトキ
シメチルインドール-6- イル、4-メトキシメチルインド
ール-6- イル、3-エトキシメチルインドール-6- イル、
4-エトキシメチル- インドール-6- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-6- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-6- イル、インドール-7- イル、1-メチル
インドール-7- イル、2-メチルインドール-7- イル、3-
メチルインドール-7-イル、4-メチルインドール-7- イ
ル、5-メチルインドール-7- イル、6-メチルインドール
-7- イル、2,4-ジメチルインドール-7- イル、2,3-ジメ
チルインドール-7- イル、3,4-ジメチルインドール-7-
イル、2,3,4-トリメチルインドール-7-イル、3-メトキ
シメチルインドール-7- イル、4-メトキシメチルインド
ール-7-イル、3-エトキシメチルインドール-7- イル、4
-エトキシメチル- インドール-7- イル、3-ジメチルア
ミノメチルインドール-7- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルインドール-7- イル、ベンゾフラン-2- イル、3-メチ
ルベンゾフラン-2- イル、4-メチルベンゾフラン-2- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-2- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-2- イル、7-メチルベンゾフラン-2- イル、3,4-ジ
メチルベンゾフラン-2- イル、3-メトキシメチルベンゾ
フラン-2- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン-2- イ
ル、3-エトキシメチルベンゾフラン-2- イル、4-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-2- イル、3-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-2- イル、4-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-2- イル、ベンゾフラン-3- イル、2-メチル
ベンゾフラン-3- イル、4-メチルベンゾフラン-3- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-3- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-3- イル、7-メチルベンゾフラン-3- イル、2,4-ジ
メチルベンゾフラン-3- イル、2-メトキシメチルベンゾ
フラン-3- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン-3- イ
ル、2-エトキシメチルベンゾフラン-3- イル、4-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-3- イル、2-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-3- イル、4-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-3- イル、ベンゾフラン-4- イル、2-メチル
ベンゾフラン-4- イル、3-メチルベンゾフラン-4- イ
ル、5-メチルベンゾフラン-4- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-4- イル、7-メチルベンゾフラン-4- イル、2,3-ジ
メチルベンゾフラン-4- イル、2-メトキシメチルベンゾ
フラン-4- イル、3-メトキシメチルベンゾフラン-4- イ
ル、2-エトキシメチルベンゾフラン-4- イル、3-エトキ
シメチル- ベンゾフラン-4-イル、2-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-4- イル、3-ジメチルアミノメチルベ
ンゾフラン-4- イル、ベンゾフラン-5- イル、2-メチル
ベンゾフラン-5- イル、3-メチルベンゾフラン-5- イ
ル、4-メチルベンゾフラン-5- イル、6-メチルベンゾフ
ラン-5- イル、7-メチルベンゾフラン-5- イル、2,4-ジ
メチルベンゾフラン-5- イル、2,3-ジメチルベンゾフラ
ン-5- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-5- イル、2,3,
4-トリメチルベンゾフラン-5- イル、3-メトキシメチル
ベンゾフラン-5- イル、4-メトキシメチルベンゾフラン
-5- イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-5- イル、4-
エトキシメチル- ベンゾフラン-5- イル、3-ジメチルア
ミノメチルベンゾフラン-5- イル、4-ジメチルアミノメ
チルベンゾフラン-5- イル、ベンゾフラン-6- イル、2-
メチルベンゾフラン-6- イル、3-メチルベンゾフラン-6
- イル、4-メチルベンゾフラン-6- イル、5-メチルベン
ゾフラン-6- イル、7-メチルベンゾフラン-6- イル、2,
4-ジメチルベンゾフラン-6- イル、2,3-ジメチルベンゾ
フラン-6- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-6- イル、
2,3,4-トリメチルベンゾフラン-6- イル、3-メトキシメ
チルベンゾフラン-6- イル、4-メトキシメチルベンゾフ
ラン-6- イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-6- イ
ル、4-エトキシメチル- ベンゾフラン-6- イル、3-ジメ
チルアミノメチルベンゾフラン-6-イル、4-ジメチルア
ミノメチルベンゾフラン-6- イル、ベンゾフラン-7- イ
ル、2-メチルベンゾフラン-7- イル、3-メチルベンゾフ
ラン-7- イル、4-メチルベンゾフラン-7- イル、5-メチ
ルベンゾフラン-7- イル、6-メチルベンゾフラン-7-イ
ル、2,4-ジメチルベンゾフラン-7- イル、2,3-ジメチル
ベンゾフラン-7- イル、3,4-ジメチルベンゾフラン-7-
イル、2,3,4-トリメチルベンゾフラン-7- イル、3-メト
キシメチルベンゾフラン-7- イル、4-メトキシメチルベ
ンゾフラン-7-イル、3-エトキシメチルベンゾフラン-7-
イル、4-エトキシメチル- ベンゾフラン-7- イル、3-
ジメチルアミノメチルベンゾフラン-7- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルベンゾフラン-7- イル、ベンズイミダゾ
ール-2- イル、1-メチルベンズイミダゾール-2- イル、
4-メチルベンズイミダゾール-2- イル、5-メチルベンズ
イミダゾール-2- イル、6-メチルベンズイミダゾール-2
- イル、7-メチルベンズイミダゾール-2- イル、1,4-ジ
メチルベンズイミダゾール-2- イル、4-メトキシメチル
ベンズイミダゾール-2- イル、5-メトキシメチルベンズ
イミダゾール-2- イル、4-エトキシメチルベンズイミダ
ゾール-2- イル、5-エトキシメチル- ベンズイミダゾー
ル-2- イル、4-ジメチルアミノメチルベンズイミダゾー
ル-2- イル、5-ジメチルアミノメチルベンズイミダゾー
ル-2- イル、ベンズイミダゾール-4-イル、1-メチルベ
ンズイミダゾール-4- イル、2-メチルベンズイミダゾー
ル-4-イル、5-メチルベンズイミダゾール-4- イル、6-
メチルベンズイミダゾール-4-イル、7-メチルベンズイ
ミダゾール-4- イル、1,2-ジメチルベンズイミダゾール
-4- イル、1-メトキシメチルベンズイミダゾール-4- イ
ル、5-メトキシメチルベンズイミダゾール-4- イル、1-
エトキシメチルベンズイミダゾール-4- イル、5-エトキ
シメチル- ベンズイミダゾール-4- イル、1-ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾール-4- イル、5-ジメチルア
ミノメチルベンズイミダゾール-4- イル、ベンズイミダ
ゾール-5- イル、1-メチルベンズイミダゾール-5- イ
ル、2-メチルベンズイミダゾール-5- イル、4-メチルベ
ンズイミダゾール-5- イル、6-メチルベンズイミダゾー
ル-5- イル、7-メチルベンズイミダゾール-5- イル、2,
4-ジメチルベンズイミダゾール-5- イル、1-メトキシメ
チルベンズイミダゾール-5- イル、4-メトキシメチルベ
ンズイミダゾール-5- イル、1-エトキシメチルベンズイ
ミダゾール-5- イル、4-エトキシメチル- ベンズイミダ
ゾール-5- イル、1-ジメチルアミノメチルベンズイミダ
ゾール-5- イル、4-ジメチルアミノメチルベンズイミダ
ゾール-5- イル、ベンゾチアゾール-2- イル、3-メチル
ベンゾチアゾール-2- イル、4-メチルベンゾチアゾール
-2- イル、5-メチルベンゾチアゾール-2-イル、6-メチ
ルベンゾチアゾール-2- イル、7-メチルベンゾチアゾー
ル-2- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-2- イ
ル、5-メトキシメチルベンゾチアゾール-2- イル、4-エ
トキシメチルベンゾチアゾール-2- イル、5-エトキシメ
チル- ベンゾチアゾール-2- イル、4-ジメチルアミノメ
チルベンゾチアゾール-2- イル、5-ジメチルアミノメチ
ルベンゾチアゾール-2- イル、ベンゾチアゾール-4-イ
ル、2-メチルベンゾチアゾール-4- イル、3-メチルベン
ゾチアゾール-4- イル、5-メチルベンゾチアゾール-4-
イル、6-メチルベンゾチアゾール-4- イル、7-メチルベ
ンゾチアゾール-4- イル、2-メトキシメチルベンゾチア
ゾール-4- イル、2-エトキシメチルベンゾチアゾール-4
- イル、2-ジメチルアミノメチルベンゾチアゾール-4-
イル、ベンゾチアゾール-5- イル、2-メチルベンゾチア
ゾール-5- イル、4-メチルベンゾチアゾール-5- イル、
6-メチルベンゾチアゾール-5- イル、7-メチルベンゾチ
アゾール-5- イル、2,4-ジメチルベンゾチアゾール-5-
イル、2-メトキシメチルベンゾチアゾール-5- イル、4-
メトキシメチルベンゾチアゾール-5- イル、2-エトキシ
メチルベンゾチアゾール-5- イル、4-エトキシメチル-
ベンゾチアゾール-5- イル、3-ジメチルアミノメチルベ
ンゾチアゾール-5-イル、4-ジメチルアミノメチルベン
ゾチアゾール-5- イル、ベンゾチアゾール-6- イル、2-
メチルベンゾチアゾール-6- イル、4-メチルベンゾチア
ゾール-6- イル、5-メチルベンゾチアゾール-6- イル、
7-メチルベンゾチアゾール-6- イル、2,4-ジメチルベン
ゾチアゾール-6- イル、2-メトキシメチルベンゾチアゾ
ール-6- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-6-
イル、2-エトキシメチルベンゾチアゾール-6- イル、4-
エトキシメチル- ベンゾチアゾール-6- イル、2-ジメチ
ルアミノメチルベンゾチアゾール-6- イル、4-ジメチル
アミノメチルベンゾチアゾール-6- イル、ベンゾチアゾ
ール-7- イル、1-メチルベンゾチアゾール-7- イル、2-
メチルベンゾチアゾール-7- イル、3-メチルベンゾチア
ゾール-7- イル、4-メチルベンゾチアゾール-7- イル、
5-メチルベンゾチアゾール-7- イル、6-メチルベンゾチ
アゾール-7- イル、2,4-ジメチルベンゾチアゾール-7-
イル、2,3-ジメチルベンゾチアゾール-7- イル、3,4-ジ
メチルベンゾチアゾール-7- イル、2,3,4-トリメチルベ
ンゾチアゾール-7- イル、3-メトキシメチルベンゾチア
ゾール-7- イル、4-メトキシメチルベンゾチアゾール-7
- イル、3-エトキシメチルベンゾチアゾール-7- イル、
4-エトキシメチル- ベンゾチアゾール-7- イル、3-ジメ
チルアミノメチルベンゾチアゾール-7- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルベンゾチアゾール-7- イル、
【０００８】（ｂ）フラン-2- イル、3-メチルフラン-2
- イル、4-メチルフラン-2- イル、5-メチルフラン-2-
イル、3,4-ジメチルフラン-2- イル、3,5-ジメチルフラ
ン-2-イル、4,5-ジメチルフラン-2- イル、3,4,5-トリ
メチルフラン-2- イル、4-メトキシメチルフラン-2- イ
ル、5-メトキシメチルフラン-2- イル、4-エトキシメチ
ルフラン-2- イル、5-エトキシメチルフラン-2- イル、
4-ジメチルアミノメチルフラン-2- イル、5-ジメチルア
ミノメチルフラン-2- イル、4-[(ピペリジン-1-イル)
メチル] フラン-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メ
チル] フラン-2-イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] フラン-2- イル、5-[(ピロリジン-1-イル) メチル]
フラン-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] フ
ラン-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン
-2- イル、4-クロロメチルフラン-2- イル、5-クロロメ
チルフラン-2- イル、4-ジクロロメチルフラン-2- イ
ル、5-ジクロロメチルフラン-2- イル、4-トリクロロメ
チルフラン-2- イル、5-トリクロロメチルフラン-2- イ
ル、3-メトキシフラン-2- イル、4-メトキシフラン-2-
イル、5-メトキシフラン-2- イル、4-メチル-5- メトキ
シフラン-2- イル、5-メチル-4- メトキシフラン-2- イ
ル、5-フェノキシフラン-2- イル、5-( フラン-2- イル
オキシ) フラン-2- イル、4-ジメチルアミノフラン-2-
イル、5-ジメチルアミノフラン-2- イル、4-( ピペリジ
ン-1- イル) フラン-2- イル、5-( ピペリジン-1- イ
ル) フラン-2- イル、4-( ピロリジン-1- イル) フラン
-2- イル、5-( ピロリジン-1- イル) フラン-2- イル、
4-( アゼピン-1- イル) フラン-2- イル、5-( アゼピン
-1- イル) フラン-2- イル、4-メタンスルホニルアミノ
フラン-2- イル、5-メタンスルホニルアミノフラン-2-
イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) フラン-2- イ
ル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) フラン-2- イ
ル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-2
- イル、5-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラ
ン-2- イル、5-フルオロフラン-2- イル、5-クロロフラ
ン-2- イル、5-ブロモフラン-2- イル、5-ニトロフラン
-2- イル、フラン-3- イル、2-メチルフラン-3- イル、
4-メチルフラン-3- イル、5-メチルフラン-3- イル、2,
4-ジメチルフラン-3- イル、2,5-ジメチルフラン-3- イ
ル、4,5-ジメチルフラン-3- イル、2,4,5-トリメチルフ
ラン-3- イル、4-メトキシメチルフラン-3- イル、5-メ
トキシメチルフラン-3- イル、4-エトキシメチルフラン
-3- イル、5-エトキシメチルフラン-3- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルフラン-3- イル、5-ジメチルアミノメチ
ルフラン-3- イル、4-[(ピペリジン-1- イル)メチル]
フラン-3- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] フ
ラン-3- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] フラ
ン-3- イル、5-[(ピロリジン-1- イル)メチル] フラン-
3- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン-3-
イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン-3- イ
ル、4-クロロメチルフラン-3- イル、5-クロロメチルフ
ラン-3- イル、4-ジクロロメチルフラン-3- イル、5-ジ
クロロメチルフラン-3- イル、4-トリクロロメチルフラ
ン-3- イル、5-トリクロロメチルフラン-3- イル、3-メ
トキシフラン-3- イル、4-メトキシフラン-3- イル、5-
メトキシフラン-3- イル、4-メチル-5- メトキシフラン
-3- イル、5-メチル-4- メトキシフラン-3- イル、5-フ
ェノキシフラン-3- イル、5-( フラン-2- イルオキシ)
フラン-3- イル、4-ジメチルアミノフラン-3- イル、5-
ジメチルアミノフラン-3- イル、4-( ピペリジン-1- イ
ル) フラン-3- イル、5-( ピペリジン-1- イル) フラン
-3- イル、4-( ピロリジン-1- イル) フラン-3- イル、
5-( ピロリジン-1- イル) フラン-3- イル、4-( アゼピ
ン-1- イル) フラン-3- イル、5-( アゼピン-1- イル)
フラン-3- イル、4-メタンスルホニルアミノフラン-3-
イル、5-メタンスルホニルアミノフラン-3- イル、4-(4
- トルエンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、5-(4-
トルエンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、4-(2- ニ
トロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、5-(2
- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、
5-フルオロフラン-3- イル、5-クロロフラン-3- イル、
5-ブロモフラン-3- イル、5-ニトロフラン-3- イル、チ
オフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2- イル、4-メ
チルチオフェン-2- イル、5-メチルチオフェン-2- イ
ル、3,4-ジメチルチオフェン-2- イル、3,5-ジメチルチ
オフェン-2- イル、4,5-ジメチルチオフェン-2- イル、
3,4,5-トリメチルチオフェン-2-イル、4-メトキシメチ
ルチオフェン-2- イル、5-メトキシメチルチオフェン-2
-イル、4-エトキシメチルチオフェン-2- イル、5-エト
キシメチルチオフェン-2-イル、4-ジメチルアミノメチ
ルチオフェン-2- イル、5-ジメチルアミノメチルチオフ
ェン-2- イル、4-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チオ
フェン-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チ
オフェン-2- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル]
チオフェン-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、4-クロロメチルチオフェン-2
- イル、5-クロロメチルチオフェン-2- イル、4-ジクロ
ロメチルチオフェン-2- イル、5-ジクロロメチルチオフ
ェン-2- イル、4-トリクロロメチルチオフェン-2- イ
ル、5-トリクロロメチルチオフェン-2- イル、3-メトキ
シチオフェン-2- イル、4-メトキシチオフェン-2- イ
ル、5-メトキシチオフェン-2- イル、4-メチル-5- メト
キシチオフェン-2- イル、5-メチル-4- メトキシチオフ
ェン-2- イル、5-フェノキシチオフェン-2- イル、5-(
フラン-2- イルオキシ) チオフェン-2- イル、4-ジメチ
ルアミノチオフェン-2- イル、5-ジメチルアミノチオフ
ェン-2- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-2
- イル、5-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-2- イ
ル、4-( ピロリジン-1- イル) チオフェン-2- イル、5-
( ピロリジン-1- イル) チオフェン-2- イル、4-( アゼ
ピン-1- イル) チオフェン-2- イル、5-( アゼピン-1-
イル) チオフェン-2- イル、4-メタンスルホニルアミノ
チオフェン-2- イル、5-メタンスルホニルアミノチオフ
ェン-2- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チオ
フェン-2- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チ
オフェン-2- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルア
ミノ) チオフェン-2- イル、5-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チオフェン-2- イル、5-フルオロチオフ
ェン-2- イル、5-クロロチオフェン-2- イル、5-ブロモ
チオフェン-2- イル、5-ニトロチオフェン-2- イル、チ
オフェン-3- イル、2-メチルチオフェン-3- イル、4-メ
チルチオフェン-3- イル、5-メチルチオフェン-3- イ
ル、2,4-ジメチルチオフェン-3- イル、2,5-ジメチルチ
オフェン-3- イル、4,5-ジメチルチオフェン-3- イル、
2,4,5-トリメチルチオフェン-3- イル、4-メトキシメチ
ルチオフェン-3- イル、5-メトキシメチルチオフェン-3
- イル、4-エトキシメチルチオフェン-3- イル、5-エト
キシメチルチオフェン-3- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルチオフェン-3- イル、5-ジメチルアミノメチルチオフ
ェン-3- イル、4-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チオ
フェン-3- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チ
オフェン-3- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル]
チオフェン-3- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、4-クロロメチルチオフェン-3
- イル、5-クロロメチルチオフェン-3- イル、4-ジクロ
ロメチルチオフェン-3- イル、5-ジクロロメチルチオフ
ェン-3- イル、4-トリクロロメチルチオフェン-3- イ
ル、5-トリクロロメチルチオフェン-3- イル、3-メトキ
シチオフェン-3- イル、4-メトキシチオフェン-3- イ
ル、5-メトキシチオフェン-3- イル、4-メチル-5- メト
キシチオフェン-3- イル、5-メチル-4- メトキシチオフ
ェン-3-イル、5-フェノキシチオフェン-3- イル、5-(
フラン-2- イルオキシ) チオフェン-3- イル、4-ジメチ
ルアミノチオフェン-3- イル、5-ジメチルアミノチオフ
ェン-3- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-3
- イル、5-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-3- イ
ル、4-( ピロリジン-1- イル) チオフェン-3- イル、5-
( ピロリジン-1- イル) チオフェン-3- イル、4-( アゼ
ピン-1- イル) チオフェン-3- イル、5-( アゼピン-1-
イル) チオフェン-3- イル、4-メタンスルホニルアミノ
チオフェン-3- イル、5-メタンスルホニルアミノチオフ
ェン-3- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チオ
フェン-3- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チ
オフェン-3- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルア
ミノ) チオフェン-3- イル、5-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チオフェン-3- イル、5-フルオロチオフ
ェン-3- イル、5-クロロチオフェン-3- イル、5-ブロモ
チオフェン-3- イル、5-ニトロチオフェン-3- イル、
- イル、4-メチルフラン-2- イル、5-メチルフラン-2-
イル、3,4-ジメチルフラン-2- イル、3,5-ジメチルフラ
ン-2-イル、4,5-ジメチルフラン-2- イル、3,4,5-トリ
メチルフラン-2- イル、4-メトキシメチルフラン-2- イ
ル、5-メトキシメチルフラン-2- イル、4-エトキシメチ
ルフラン-2- イル、5-エトキシメチルフラン-2- イル、
4-ジメチルアミノメチルフラン-2- イル、5-ジメチルア
ミノメチルフラン-2- イル、4-[(ピペリジン-1-イル)
メチル] フラン-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メ
チル] フラン-2-イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] フラン-2- イル、5-[(ピロリジン-1-イル) メチル]
フラン-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] フ
ラン-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン
-2- イル、4-クロロメチルフラン-2- イル、5-クロロメ
チルフラン-2- イル、4-ジクロロメチルフラン-2- イ
ル、5-ジクロロメチルフラン-2- イル、4-トリクロロメ
チルフラン-2- イル、5-トリクロロメチルフラン-2- イ
ル、3-メトキシフラン-2- イル、4-メトキシフラン-2-
イル、5-メトキシフラン-2- イル、4-メチル-5- メトキ
シフラン-2- イル、5-メチル-4- メトキシフラン-2- イ
ル、5-フェノキシフラン-2- イル、5-( フラン-2- イル
オキシ) フラン-2- イル、4-ジメチルアミノフラン-2-
イル、5-ジメチルアミノフラン-2- イル、4-( ピペリジ
ン-1- イル) フラン-2- イル、5-( ピペリジン-1- イ
ル) フラン-2- イル、4-( ピロリジン-1- イル) フラン
-2- イル、5-( ピロリジン-1- イル) フラン-2- イル、
4-( アゼピン-1- イル) フラン-2- イル、5-( アゼピン
-1- イル) フラン-2- イル、4-メタンスルホニルアミノ
フラン-2- イル、5-メタンスルホニルアミノフラン-2-
イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) フラン-2- イ
ル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) フラン-2- イ
ル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-2
- イル、5-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラ
ン-2- イル、5-フルオロフラン-2- イル、5-クロロフラ
ン-2- イル、5-ブロモフラン-2- イル、5-ニトロフラン
-2- イル、フラン-3- イル、2-メチルフラン-3- イル、
4-メチルフラン-3- イル、5-メチルフラン-3- イル、2,
4-ジメチルフラン-3- イル、2,5-ジメチルフラン-3- イ
ル、4,5-ジメチルフラン-3- イル、2,4,5-トリメチルフ
ラン-3- イル、4-メトキシメチルフラン-3- イル、5-メ
トキシメチルフラン-3- イル、4-エトキシメチルフラン
-3- イル、5-エトキシメチルフラン-3- イル、4-ジメチ
ルアミノメチルフラン-3- イル、5-ジメチルアミノメチ
ルフラン-3- イル、4-[(ピペリジン-1- イル)メチル]
フラン-3- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] フ
ラン-3- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] フラ
ン-3- イル、5-[(ピロリジン-1- イル)メチル] フラン-
3- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン-3-
イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] フラン-3- イ
ル、4-クロロメチルフラン-3- イル、5-クロロメチルフ
ラン-3- イル、4-ジクロロメチルフラン-3- イル、5-ジ
クロロメチルフラン-3- イル、4-トリクロロメチルフラ
ン-3- イル、5-トリクロロメチルフラン-3- イル、3-メ
トキシフラン-3- イル、4-メトキシフラン-3- イル、5-
メトキシフラン-3- イル、4-メチル-5- メトキシフラン
-3- イル、5-メチル-4- メトキシフラン-3- イル、5-フ
ェノキシフラン-3- イル、5-( フラン-2- イルオキシ)
フラン-3- イル、4-ジメチルアミノフラン-3- イル、5-
ジメチルアミノフラン-3- イル、4-( ピペリジン-1- イ
ル) フラン-3- イル、5-( ピペリジン-1- イル) フラン
-3- イル、4-( ピロリジン-1- イル) フラン-3- イル、
5-( ピロリジン-1- イル) フラン-3- イル、4-( アゼピ
ン-1- イル) フラン-3- イル、5-( アゼピン-1- イル)
フラン-3- イル、4-メタンスルホニルアミノフラン-3-
イル、5-メタンスルホニルアミノフラン-3- イル、4-(4
- トルエンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、5-(4-
トルエンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、4-(2- ニ
トロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、5-(2
- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) フラン-3- イル、
5-フルオロフラン-3- イル、5-クロロフラン-3- イル、
5-ブロモフラン-3- イル、5-ニトロフラン-3- イル、チ
オフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2- イル、4-メ
チルチオフェン-2- イル、5-メチルチオフェン-2- イ
ル、3,4-ジメチルチオフェン-2- イル、3,5-ジメチルチ
オフェン-2- イル、4,5-ジメチルチオフェン-2- イル、
3,4,5-トリメチルチオフェン-2-イル、4-メトキシメチ
ルチオフェン-2- イル、5-メトキシメチルチオフェン-2
-イル、4-エトキシメチルチオフェン-2- イル、5-エト
キシメチルチオフェン-2-イル、4-ジメチルアミノメチ
ルチオフェン-2- イル、5-ジメチルアミノメチルチオフ
ェン-2- イル、4-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チオ
フェン-2- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チ
オフェン-2- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル]
チオフェン-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-2- イル、4-クロロメチルチオフェン-2
- イル、5-クロロメチルチオフェン-2- イル、4-ジクロ
ロメチルチオフェン-2- イル、5-ジクロロメチルチオフ
ェン-2- イル、4-トリクロロメチルチオフェン-2- イ
ル、5-トリクロロメチルチオフェン-2- イル、3-メトキ
シチオフェン-2- イル、4-メトキシチオフェン-2- イ
ル、5-メトキシチオフェン-2- イル、4-メチル-5- メト
キシチオフェン-2- イル、5-メチル-4- メトキシチオフ
ェン-2- イル、5-フェノキシチオフェン-2- イル、5-(
フラン-2- イルオキシ) チオフェン-2- イル、4-ジメチ
ルアミノチオフェン-2- イル、5-ジメチルアミノチオフ
ェン-2- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-2
- イル、5-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-2- イ
ル、4-( ピロリジン-1- イル) チオフェン-2- イル、5-
( ピロリジン-1- イル) チオフェン-2- イル、4-( アゼ
ピン-1- イル) チオフェン-2- イル、5-( アゼピン-1-
イル) チオフェン-2- イル、4-メタンスルホニルアミノ
チオフェン-2- イル、5-メタンスルホニルアミノチオフ
ェン-2- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チオ
フェン-2- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チ
オフェン-2- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルア
ミノ) チオフェン-2- イル、5-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チオフェン-2- イル、5-フルオロチオフ
ェン-2- イル、5-クロロチオフェン-2- イル、5-ブロモ
チオフェン-2- イル、5-ニトロチオフェン-2- イル、チ
オフェン-3- イル、2-メチルチオフェン-3- イル、4-メ
チルチオフェン-3- イル、5-メチルチオフェン-3- イ
ル、2,4-ジメチルチオフェン-3- イル、2,5-ジメチルチ
オフェン-3- イル、4,5-ジメチルチオフェン-3- イル、
2,4,5-トリメチルチオフェン-3- イル、4-メトキシメチ
ルチオフェン-3- イル、5-メトキシメチルチオフェン-3
- イル、4-エトキシメチルチオフェン-3- イル、5-エト
キシメチルチオフェン-3- イル、4-ジメチルアミノメチ
ルチオフェン-3- イル、5-ジメチルアミノメチルチオフ
ェン-3- イル、4-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チオ
フェン-3- イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チ
オフェン-3- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル]
チオフェン-3- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチ
ル] チオフェン-3- イル、4-クロロメチルチオフェン-3
- イル、5-クロロメチルチオフェン-3- イル、4-ジクロ
ロメチルチオフェン-3- イル、5-ジクロロメチルチオフ
ェン-3- イル、4-トリクロロメチルチオフェン-3- イ
ル、5-トリクロロメチルチオフェン-3- イル、3-メトキ
シチオフェン-3- イル、4-メトキシチオフェン-3- イ
ル、5-メトキシチオフェン-3- イル、4-メチル-5- メト
キシチオフェン-3- イル、5-メチル-4- メトキシチオフ
ェン-3-イル、5-フェノキシチオフェン-3- イル、5-(
フラン-2- イルオキシ) チオフェン-3- イル、4-ジメチ
ルアミノチオフェン-3- イル、5-ジメチルアミノチオフ
ェン-3- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-3
- イル、5-( ピペリジン-1- イル) チオフェン-3- イ
ル、4-( ピロリジン-1- イル) チオフェン-3- イル、5-
( ピロリジン-1- イル) チオフェン-3- イル、4-( アゼ
ピン-1- イル) チオフェン-3- イル、5-( アゼピン-1-
イル) チオフェン-3- イル、4-メタンスルホニルアミノ
チオフェン-3- イル、5-メタンスルホニルアミノチオフ
ェン-3- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チオ
フェン-3- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チ
オフェン-3- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルア
ミノ) チオフェン-3- イル、5-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チオフェン-3- イル、5-フルオロチオフ
ェン-3- イル、5-クロロチオフェン-3- イル、5-ブロモ
チオフェン-3- イル、5-ニトロチオフェン-3- イル、
【０００９】（ｃ）チアゾール-2- イル、4-メチルチア
ゾール-2- イル、5-メチルチアゾール-2- イル、4,5-ジ
メチルチアゾール-2- イル、4-メトキシメチルチアゾー
ル-2-イル、5-メトキシメチルチアゾール-2- イル、4-
エトキシメチルチアゾール-2-イル、5-エトキシメチル
チアゾール-2- イル、4-ジメチルアミノメチルチアゾー
ル-2- イル、5-ジメチルアミノメチルチアゾール-2- イ
ル、4-[(ピペリジン-1-イル) メチル] チアゾール-2-
イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チアゾール-2
- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール
-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、4-クロロメチルチアゾール-2- イル、5-ク
ロロメチルチアゾール-2- イル、4-ジクロロメチルチア
ゾール-2- イル、5-ジクロロメチルチアゾール-2- イ
ル、4-トリクロロメチルチアゾール-2- イル、5-トリク
ロロメチルチアゾール-2- イル、4-メトキシチアゾール
-2- イル、5-メトキシチアゾール-2- イル、4-メチル-5
- メトキシチアゾール-2- イル、5-メチル-4- メトキシ
チアゾール-2- イル、5-フェノキシチアゾール-2- イ
ル、5-( フラン-2- イルオキシ) チアゾール-2- イル、
4-ジメチルアミノチアゾール-2- イル、5-ジメチルアミ
ノチアゾール-2- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チア
ゾール-2- イル、5-( ピペリジン-1- イル)チアゾール-
2- イル、4-( ピロリジン-1- イル) チアゾール-2- イ
ル、5-( ピロリジン-1- イル) チアゾール-2- イル、4-
( アゼピン-1- イル) チアゾール-2-イル、5-( アゼピ
ン-1- イル) チアゾール-2- イル、4-メタンスルホニル
アミノチアゾール-2- イル、5-メタンスルホニルアミノ
チアゾール-2- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミ
ノ) チアゾール-2- イル、5-(4- トルエンスルホニルア
ミノ) チアゾール-2- イル、4-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チアゾール-2- イル、5-(2- ニトロベン
ゼンスルホニルアミノ) チアゾール-2- イル、5-フルオ
ロチアゾール-2- イル、5-クロロチアゾール-2- イル、
5-ブロモチアゾール-2- イル、5-ニトロチアゾール-2-
イル、チアゾール-4- イル、2-メチルチアゾール-4- イ
ル、5-メチルチアゾール-4- イル、2,5-ジメチルチアゾ
ール-4- イル、2-メトキシメチルチアゾール-4- イル、
5-メトキシメチルチアゾール-4- イル、2-エトキシメチ
ルチアゾール-4- イル、5-エトキシメチルチアゾール-4
- イル、2-ジメチルアミノメチルチアゾール-4- イル、
5-ジメチルアミノメチルチアゾール-4- イル、2-[(ピペ
リジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、5-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、2-
[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、
5-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4-イ
ル、2-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イ
ル、5-[(アゼピン-1-イル) メチル] チアゾール-4- イ
ル、2-クロロメチルチアゾール-4- イル、5-クロロメチ
ルチアゾール-4- イル、2-ジクロロメチルチアゾール-4
- イル、5-ジクロロメチルチアゾール-4- イル、2-トリ
クロロメチルチアゾール-4- イル、5-トリクロロメチル
チアゾール-4- イル、2-メトキシチアゾール-4- イル、
5-メトキシチアゾール-4- イル、2-メチル-5- メトキシ
チアゾール-4- イル、5-メチル-2- メトキシチアゾール
-4- イル、5-フェノキシチアゾール-4- イル、5-( フラ
ン-4- イルオキシ) チアゾール-4- イル、2-ジメチルア
ミノチアゾール-4- イル、5-ジメチルアミノチアゾール
-4- イル、2-( ピペリジン-1- イル) チアゾール-4- イ
ル、5-( ピペリジン-1- イル) チアゾール-4- イル、2-
( ピロリジン-1- イル) チアゾール-4- イル、5-( ピロ
リジン-1- イル) チアゾール-4- イル、2-(アゼピン-1-
イル) チアゾール-4- イル、5-( アゼピン-1- イル)
チアゾール-4- イル、2-メタンスルホニルアミノチアゾ
ール-4- イル、5-メタンスルホニルアミノチアゾール-4
- イル、2-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール
-4- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾー
ル-4- イル、2-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ)
チアゾール-4- イル、5-(2- ニトロベンゼンスルホニル
アミノ) チアゾール-4- イル、5-フルオロチアゾール-4
- イル、5-クロロチアゾール-4- イル、5-ブロモチアゾ
ール-4- イル、5-ニトロチアゾール-4- イル、チアゾー
ル-5- イル、2-メチルチアゾール-5- イル、4-メチルチ
アゾール-5- イル、2,4-ジメチルチアゾール-5- イル、
2-メトキシメチルチアゾール-5- イル、4-メトキシメチ
ルチアゾール-5- イル、2-エトキシメチルチアゾール-5
- イル、4-エトキシメチルチアゾール-5- イル、2-ジメ
チルアミノメチルチアゾール-5- イル、4-ジメチルアミ
ノメチルチアゾール-5- イル、2-[(ピペリジン-1- イ
ル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(ピペリジン-1-
イル) メチル] チアゾール-5-イル、2-[(ピロリジン-1-
イル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(ピロリジン-
1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、2-[(アゼピン-
1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(アゼピン-
1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、2-クロロメチ
ルチアゾール-5- イル、4-クロロメチルチアゾール-5-
イル、2-ジクロロメチルチアゾール-5- イル、4-ジクロ
ロメチルチアゾール-5- イル、2-トリクロロメチルチア
ゾール-5- イル、4-トリクロロメチルチアゾール-5- イ
ル、2-メトキシチアゾール-5- イル、4-メトキシチアゾ
ール-5- イル、2-メチル-4- メトキシチアゾール-5- イ
ル、4-メチル-2- メトキシチアゾール-5- イル、4-フェ
ノキシチアゾール-5- イル、4-( フラン-5- イルオキ
シ) チアゾール-5- イル、2-ジメチルアミノチアゾール
-5- イル、4-ジメチルアミノチアゾール-5- イル、2-
(ピペリジン-1- イル) チアゾール-5- イル、4-( ピペ
リジン-1- イル) チアゾール-5- イル、2-( ピロリジン
-1- イル) チアゾール-5- イル、4-( ピロリジン-1- イ
ル) チアゾール-5- イル、2-( アゼピン-1- イル) チア
ゾール-5- イル、4-( アゼピン-1- イル) チアゾール-5
- イル、2-メタンスルホニルアミノチアゾール-5- イ
ル、4-メタンスルホニルアミノチアゾール-5- イル、2-
(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール-5- イル、
4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール-5- イ
ル、2-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) チアゾー
ル-5- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ)
チアゾール-5- イル、4-フルオロチアゾール-5- イル、
4-クロロチアゾール-5- イル、4-ブロモチアゾール-5-
イルまたは4-ニトロチアゾール-5- イル。
ゾール-2- イル、5-メチルチアゾール-2- イル、4,5-ジ
メチルチアゾール-2- イル、4-メトキシメチルチアゾー
ル-2-イル、5-メトキシメチルチアゾール-2- イル、4-
エトキシメチルチアゾール-2-イル、5-エトキシメチル
チアゾール-2- イル、4-ジメチルアミノメチルチアゾー
ル-2- イル、5-ジメチルアミノメチルチアゾール-2- イ
ル、4-[(ピペリジン-1-イル) メチル] チアゾール-2-
イル、5-[(ピペリジン-1- イル) メチル] チアゾール-2
- イル、4-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール
-2- イル、5-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、4-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、5-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾー
ル-2- イル、4-クロロメチルチアゾール-2- イル、5-ク
ロロメチルチアゾール-2- イル、4-ジクロロメチルチア
ゾール-2- イル、5-ジクロロメチルチアゾール-2- イ
ル、4-トリクロロメチルチアゾール-2- イル、5-トリク
ロロメチルチアゾール-2- イル、4-メトキシチアゾール
-2- イル、5-メトキシチアゾール-2- イル、4-メチル-5
- メトキシチアゾール-2- イル、5-メチル-4- メトキシ
チアゾール-2- イル、5-フェノキシチアゾール-2- イ
ル、5-( フラン-2- イルオキシ) チアゾール-2- イル、
4-ジメチルアミノチアゾール-2- イル、5-ジメチルアミ
ノチアゾール-2- イル、4-( ピペリジン-1- イル) チア
ゾール-2- イル、5-( ピペリジン-1- イル)チアゾール-
2- イル、4-( ピロリジン-1- イル) チアゾール-2- イ
ル、5-( ピロリジン-1- イル) チアゾール-2- イル、4-
( アゼピン-1- イル) チアゾール-2-イル、5-( アゼピ
ン-1- イル) チアゾール-2- イル、4-メタンスルホニル
アミノチアゾール-2- イル、5-メタンスルホニルアミノ
チアゾール-2- イル、4-(4- トルエンスルホニルアミ
ノ) チアゾール-2- イル、5-(4- トルエンスルホニルア
ミノ) チアゾール-2- イル、4-(2- ニトロベンゼンスル
ホニルアミノ) チアゾール-2- イル、5-(2- ニトロベン
ゼンスルホニルアミノ) チアゾール-2- イル、5-フルオ
ロチアゾール-2- イル、5-クロロチアゾール-2- イル、
5-ブロモチアゾール-2- イル、5-ニトロチアゾール-2-
イル、チアゾール-4- イル、2-メチルチアゾール-4- イ
ル、5-メチルチアゾール-4- イル、2,5-ジメチルチアゾ
ール-4- イル、2-メトキシメチルチアゾール-4- イル、
5-メトキシメチルチアゾール-4- イル、2-エトキシメチ
ルチアゾール-4- イル、5-エトキシメチルチアゾール-4
- イル、2-ジメチルアミノメチルチアゾール-4- イル、
5-ジメチルアミノメチルチアゾール-4- イル、2-[(ピペ
リジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、5-[(ピ
ペリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、2-
[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イル、
5-[(ピロリジン-1- イル) メチル] チアゾール-4-イ
ル、2-[(アゼピン-1- イル) メチル] チアゾール-4- イ
ル、5-[(アゼピン-1-イル) メチル] チアゾール-4- イ
ル、2-クロロメチルチアゾール-4- イル、5-クロロメチ
ルチアゾール-4- イル、2-ジクロロメチルチアゾール-4
- イル、5-ジクロロメチルチアゾール-4- イル、2-トリ
クロロメチルチアゾール-4- イル、5-トリクロロメチル
チアゾール-4- イル、2-メトキシチアゾール-4- イル、
5-メトキシチアゾール-4- イル、2-メチル-5- メトキシ
チアゾール-4- イル、5-メチル-2- メトキシチアゾール
-4- イル、5-フェノキシチアゾール-4- イル、5-( フラ
ン-4- イルオキシ) チアゾール-4- イル、2-ジメチルア
ミノチアゾール-4- イル、5-ジメチルアミノチアゾール
-4- イル、2-( ピペリジン-1- イル) チアゾール-4- イ
ル、5-( ピペリジン-1- イル) チアゾール-4- イル、2-
( ピロリジン-1- イル) チアゾール-4- イル、5-( ピロ
リジン-1- イル) チアゾール-4- イル、2-(アゼピン-1-
イル) チアゾール-4- イル、5-( アゼピン-1- イル)
チアゾール-4- イル、2-メタンスルホニルアミノチアゾ
ール-4- イル、5-メタンスルホニルアミノチアゾール-4
- イル、2-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール
-4- イル、5-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾー
ル-4- イル、2-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ)
チアゾール-4- イル、5-(2- ニトロベンゼンスルホニル
アミノ) チアゾール-4- イル、5-フルオロチアゾール-4
- イル、5-クロロチアゾール-4- イル、5-ブロモチアゾ
ール-4- イル、5-ニトロチアゾール-4- イル、チアゾー
ル-5- イル、2-メチルチアゾール-5- イル、4-メチルチ
アゾール-5- イル、2,4-ジメチルチアゾール-5- イル、
2-メトキシメチルチアゾール-5- イル、4-メトキシメチ
ルチアゾール-5- イル、2-エトキシメチルチアゾール-5
- イル、4-エトキシメチルチアゾール-5- イル、2-ジメ
チルアミノメチルチアゾール-5- イル、4-ジメチルアミ
ノメチルチアゾール-5- イル、2-[(ピペリジン-1- イ
ル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(ピペリジン-1-
イル) メチル] チアゾール-5-イル、2-[(ピロリジン-1-
イル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(ピロリジン-
1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、2-[(アゼピン-
1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、4-[(アゼピン-
1- イル) メチル] チアゾール-5- イル、2-クロロメチ
ルチアゾール-5- イル、4-クロロメチルチアゾール-5-
イル、2-ジクロロメチルチアゾール-5- イル、4-ジクロ
ロメチルチアゾール-5- イル、2-トリクロロメチルチア
ゾール-5- イル、4-トリクロロメチルチアゾール-5- イ
ル、2-メトキシチアゾール-5- イル、4-メトキシチアゾ
ール-5- イル、2-メチル-4- メトキシチアゾール-5- イ
ル、4-メチル-2- メトキシチアゾール-5- イル、4-フェ
ノキシチアゾール-5- イル、4-( フラン-5- イルオキ
シ) チアゾール-5- イル、2-ジメチルアミノチアゾール
-5- イル、4-ジメチルアミノチアゾール-5- イル、2-
(ピペリジン-1- イル) チアゾール-5- イル、4-( ピペ
リジン-1- イル) チアゾール-5- イル、2-( ピロリジン
-1- イル) チアゾール-5- イル、4-( ピロリジン-1- イ
ル) チアゾール-5- イル、2-( アゼピン-1- イル) チア
ゾール-5- イル、4-( アゼピン-1- イル) チアゾール-5
- イル、2-メタンスルホニルアミノチアゾール-5- イ
ル、4-メタンスルホニルアミノチアゾール-5- イル、2-
(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール-5- イル、
4-(4- トルエンスルホニルアミノ) チアゾール-5- イ
ル、2-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ) チアゾー
ル-5- イル、4-(2- ニトロベンゼンスルホニルアミノ)
チアゾール-5- イル、4-フルオロチアゾール-5- イル、
4-クロロチアゾール-5- イル、4-ブロモチアゾール-5-
イルまたは4-ニトロチアゾール-5- イル。
【００１０】一般式（１）および一般式（２）で示され
る化合物において、Ｒ1 の置換されていてもよいアルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メ
トキシプロピル基等が挙げられ、置換されていてもよい
フェニル基としては、フェニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−ト
リル基、ｏ−、ｍ−，ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−，
ｍ−，ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基等
が挙げられる。
る化合物において、Ｒ1 の置換されていてもよいアルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メ
トキシプロピル基等が挙げられ、置換されていてもよい
フェニル基としては、フェニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−ト
リル基、ｏ−、ｍ−，ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−，
ｍ−，ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基等
が挙げられる。
【００１１】一般式（１）および一般式（２）で示され
る化合物において、Ｒ2 はカルボン酸の保護基を表す
が、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ベンジル基、ナフチルメチル基等の炭素数７〜１
１のアルアルキル基；フェニル基、トリル基、ナフチル
基等の炭素数６〜１０の芳香族基等が挙げられる。
る化合物において、Ｒ2 はカルボン酸の保護基を表す
が、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ベンジル基、ナフチルメチル基等の炭素数７〜１
１のアルアルキル基；フェニル基、トリル基、ナフチル
基等の炭素数６〜１０の芳香族基等が挙げられる。
【００１２】3-芳香族アラニン誘導体（１）の具体例と
しては、例えば2-アセチルアミノ-3-(5-メチルフラン-2
- イル) プロパン酸メチル、2-アセチルアミノ-3-(5-エ
チルフラン-2- イル) プロパン酸エチル、2-ベンゾイル
アミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プロパン酸メチ
ル、2-ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン
酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-クロロフラン-2-
イル) プロパン酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-ブ
ロモフラン-2- イル) プロパン酸メチル、2-アセチルア
ミノ-3-(5-メチルチオフェン-2- イル) プロパン酸メチ
ル、2-アセチルアミノ-3-(5-エチルチオフェン-2- イ
ル) プロパン酸エチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチ
ルチオフェン-2- イル) プロパン酸メチル、2-ベンゾイ
ルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル、
2-ベンゾイルアミノ-3-(5-クロロチオフェン-2- イル)
プロパン酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-ブロモチ
オフェン-2- イル) プロパン酸メチル等のラセミ体、光
学活性体が挙げられる。
しては、例えば2-アセチルアミノ-3-(5-メチルフラン-2
- イル) プロパン酸メチル、2-アセチルアミノ-3-(5-エ
チルフラン-2- イル) プロパン酸エチル、2-ベンゾイル
アミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プロパン酸メチ
ル、2-ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン
酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-クロロフラン-2-
イル) プロパン酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-ブ
ロモフラン-2- イル) プロパン酸メチル、2-アセチルア
ミノ-3-(5-メチルチオフェン-2- イル) プロパン酸メチ
ル、2-アセチルアミノ-3-(5-エチルチオフェン-2- イ
ル) プロパン酸エチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-メチ
ルチオフェン-2- イル) プロパン酸メチル、2-ベンゾイ
ルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル、
2-ベンゾイルアミノ-3-(5-クロロチオフェン-2- イル)
プロパン酸メチル、2-ベンゾイルアミノ-3-(5-ブロモチ
オフェン-2- イル) プロパン酸メチル等のラセミ体、光
学活性体が挙げられる。
【００１３】かかる3-芳香族アラニン誘導体（１）は、
Tetrahedron Asymmetry, 4, 1833(1993)記載の方法にし
たがって合成することができる。
Tetrahedron Asymmetry, 4, 1833(1993)記載の方法にし
たがって合成することができる。
【００１４】本発明の光学活性オキサゾリン化合物
（２）は、対応する3-芳香族アラニン誘導体（１）と第
２セリウム塩または過硫酸塩とを、銅触媒の存在もしく
は非存在下に、反応させることにより製造することがで
きる。
（２）は、対応する3-芳香族アラニン誘導体（１）と第
２セリウム塩または過硫酸塩とを、銅触媒の存在もしく
は非存在下に、反応させることにより製造することがで
きる。
【００１５】また、第２セリウム塩としては、例えば硝
酸第２セリウムアンモニウム、水酸化第２セリウム、硫
酸第２セリウム、硫酸第２セリウムアンモニウム等が挙
げられる。第２セリウム塩の使用量は、3-芳香族アラニ
ン誘導体（１）に対して、通常１〜６モル倍、好ましく
は２〜５モル倍である。また、第２セリウム塩に銅触媒
を共存させることにより、より効率的に反応を進行させ
ることができる。
酸第２セリウムアンモニウム、水酸化第２セリウム、硫
酸第２セリウム、硫酸第２セリウムアンモニウム等が挙
げられる。第２セリウム塩の使用量は、3-芳香族アラニ
ン誘導体（１）に対して、通常１〜６モル倍、好ましく
は２〜５モル倍である。また、第２セリウム塩に銅触媒
を共存させることにより、より効率的に反応を進行させ
ることができる。
【００１６】過硫酸塩としては、例えば過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等が挙げられ
る。 過硫酸塩の使用量は、3-芳香族アラニン誘導体
（１）に対して、通常１〜６モル倍、好ましくは２〜５
モル倍である。 また、過硫酸塩に銅触媒を共存させる
ことにより、より効率的に反応を進行させることができ
る。
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等が挙げられ
る。 過硫酸塩の使用量は、3-芳香族アラニン誘導体
（１）に対して、通常１〜６モル倍、好ましくは２〜５
モル倍である。 また、過硫酸塩に銅触媒を共存させる
ことにより、より効率的に反応を進行させることができ
る。
【００１７】第２セリウム塩または過硫酸塩と併用する
銅触媒としては、例えば塩化第一銅、塩化第二銅、酢酸
銅、硫酸銅、水酸化銅等が挙げられる。その使用量は、
3-芳香族アラニン誘導体（１）に対して通常０．０１
〜１００モル％、好ましくは０．１〜５０モル％であ
る。
銅触媒としては、例えば塩化第一銅、塩化第二銅、酢酸
銅、硫酸銅、水酸化銅等が挙げられる。その使用量は、
3-芳香族アラニン誘導体（１）に対して通常０．０１
〜１００モル％、好ましくは０．１〜５０モル％であ
る。
【００１８】3-芳香族アラニン誘導体（１）からオキサ
ゾリン類を得る反応は、通常溶媒の存在下に実施される
が、かかる溶媒としては、反応に不活性なものであれば
よく、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、酢酸、プロパン酸等の有機
酸類、水、二硫化炭素、これらの混合物などが挙げられ
る。その使用量は特に限定されない。
ゾリン類を得る反応は、通常溶媒の存在下に実施される
が、かかる溶媒としては、反応に不活性なものであれば
よく、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、酢酸、プロパン酸等の有機
酸類、水、二硫化炭素、これらの混合物などが挙げられ
る。その使用量は特に限定されない。
【００１９】反応温度は、第２セリウム塩を用いる場合
は通常−３０〜１００℃好ましくは−２０〜５０℃であ
り、過硫酸塩を用いる場合は、通常２０〜１３０℃、好
ましくは５０〜１００℃である。 反応時間は特に制限
されることはなく、原料化合物（１）の消失、あるいは
減少の停止を終点とすることができる。
は通常−３０〜１００℃好ましくは−２０〜５０℃であ
り、過硫酸塩を用いる場合は、通常２０〜１３０℃、好
ましくは５０〜１００℃である。 反応時間は特に制限
されることはなく、原料化合物（１）の消失、あるいは
減少の停止を終点とすることができる。
【００２０】反応終了後、必要により、残存する第２セ
リウム塩等をチオ硫酸ナトリウムあるいはヒドロキノン
等で失活させた後、反応液を水中にあけ、有機層を分離
あるいはトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジ
クロロメタンのごとき通常の抽出溶媒によって抽出し、
有機層を分液、濃縮し、本発明のオキサゾリン化合物
（２）を得ることができる。また必要により、カラムク
ロマトグラフィーあるいは再結晶等通常の方法によって
精製することもできる。
リウム塩等をチオ硫酸ナトリウムあるいはヒドロキノン
等で失活させた後、反応液を水中にあけ、有機層を分離
あるいはトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジ
クロロメタンのごとき通常の抽出溶媒によって抽出し、
有機層を分液、濃縮し、本発明のオキサゾリン化合物
（２）を得ることができる。また必要により、カラムク
ロマトグラフィーあるいは再結晶等通常の方法によって
精製することもできる。
【００２１】本発明の製造法で得られるラセミまたは光
学活性オキサゾリン化合物（２）の具体例としては、5-
フェニル-2- メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(4- メチルフェニル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(4- メトキシフェニル)-2-
メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、2,5-ジ
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4
- メチルフェニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸メチル、5-(4- メトキシフェニル)-2-フェニル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-フェニル-2
- メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(4
- メチルフェニル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸エチル、5-(4- メトキシフェニル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、2,5-ジフェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(4- メチルフ
ェニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エ
チル、5-(4- メトキシフェニル)-2-フェニル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸エチル、5-フェニル-2- メチル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メチル
フェニル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベ
ンジル、5-(4- メトキシフェニル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、2,5-ジフェニル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メチルフェ
ニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(4- メトキシフェニル)-2-フェニル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルピロール
-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-メチル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1
- メチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1
- メチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、
5-(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキ
サゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモ-1- メチ
ルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸エチル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(1,5
-ジメチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモ-1- メチルピ
ロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-カル
ボン酸エチル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1,5-
ジメチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロ
ール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-フェニ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1,5-
ジメチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルピ
ロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-(1- メチルインドール-2- イル)-2-
メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5-
ブロモ-1- メチルインドール-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルインド
ール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルインドール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(1- メチルインドール-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1-
メチルインドール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルインドール-2-
イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(5- ブロモ-1- メチルインドール-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-
( ベンゾフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-( ベンゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2
- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(ベンゾフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベンゾフ
ラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-( ベンゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ
ベンゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルベンズイミダゾー
ル-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダゾール-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブ
ロモ-1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-フェニ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチ
ルベンズイミダゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチル
ベンズイミダゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルベンズイミダ
ゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-カル
ボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダ
ゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-( ベンゾチアゾール-2-イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブ
ロモベンゾチアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾチアゾール-2-
イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(5- ブロモベンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾ
チアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベンゾチアゾール-2-
イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-( ベンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベン
ゾチアゾール-2-イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2
-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5-
エチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸メチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(
フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フ
ラン-2- イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4-カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ
フラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-(5- クロロメチルフラン-2- イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ニ
トロメチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-
2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5
- エチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸エチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(
フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸エチル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フ
ラン-2- イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸エチル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモ
フラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸エチル、5-(5- クロロメチルフラン-2- イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ニ
トロメチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-
2-メチル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸ベンジル、5-
(5- エチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルフラン-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-( フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル)
メチル]-フラン-2-イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- クロロフラン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-クロロメチルフ
ラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-(5- ニトロメチルフラン-2- イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-
メチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(5- エチルチオフェン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-(5- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2-オキ
サゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( チオフェン-2- イ
ル)-2-フェニル-2-オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2
- イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
メチル、5-(5-クロロチオフェン-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモチ
オフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- クロロメチルチオフェン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸メチル、5
-(5- ニトロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチオ
フェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸エチル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチ
ルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸エチル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-｛5-
[(アゼピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2
- フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-
(5- クロロチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモチオフェン-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチ
ル、5-(5- クロロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル
-2-オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ニトロ
メチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチルチオフェン-2-イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルチオ
フェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェニル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-｛5-[(ア
ゼピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2- フ
ェニル-2-オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-
クロロチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモチオフェン-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(5- クロロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-ニ
トロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸ベンジル、5-( チアゾール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-(4- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモチアゾール
-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸メ
チル、5-(4- メチルチアゾール-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチア
ゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-( チアゾール-2- イル)-2-フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4- ブロモチア
ゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4-
メチルチアゾール-2-イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチアゾール-2-
イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-( チアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- ブロモチアゾール-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メチルチ
アゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-(5- メチルチアゾール-2- イル)-2-
メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(
チアゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル等が挙げられる。
学活性オキサゾリン化合物（２）の具体例としては、5-
フェニル-2- メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(4- メチルフェニル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(4- メトキシフェニル)-2-
メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、2,5-ジ
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4
- メチルフェニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸メチル、5-(4- メトキシフェニル)-2-フェニル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-フェニル-2
- メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(4
- メチルフェニル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸エチル、5-(4- メトキシフェニル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、2,5-ジフェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(4- メチルフ
ェニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エ
チル、5-(4- メトキシフェニル)-2-フェニル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸エチル、5-フェニル-2- メチル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メチル
フェニル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベ
ンジル、5-(4- メトキシフェニル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、2,5-ジフェニル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メチルフェ
ニル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(4- メトキシフェニル)-2-フェニル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルピロール
-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-メチル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1
- メチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ-1
- メチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルピロール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、
5-(1,5- ジメチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキ
サゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモ-1- メチ
ルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸エチル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(1,5
-ジメチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモ-1- メチルピ
ロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-カル
ボン酸エチル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1,5-
ジメチルピロール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルピロ
ール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-(1- メチルピロール-2- イル)-2-フェニ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1,5-
ジメチルピロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルピ
ロール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-(1- メチルインドール-2- イル)-2-
メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5-
ブロモ-1- メチルインドール-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチルインド
ール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルインドール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(1- メチルインドール-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1-
メチルインドール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルインドール-2-
イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(5- ブロモ-1- メチルインドール-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-
( ベンゾフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-( ベンゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモベンゾフラン-2
- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メ
チル、5-(ベンゾフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベンゾフ
ラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-( ベンゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2
- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ
ベンゾフラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルベンズイミダゾー
ル-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
メチル、5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダゾール-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブ
ロモ-1- メチルベンズイミダゾール-2- イル)-2-フェニ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(1- メチ
ルベンズイミダゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチル
ベンズイミダゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(1- メチルベンズイミダ
ゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-カル
ボン酸ベンジル、5-(5- ブロモ-1- メチルベンズイミダ
ゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-( ベンゾチアゾール-2-イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブ
ロモベンゾチアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾチアゾール-2-
イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-(5- ブロモベンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( ベンゾ
チアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カ
ルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベンゾチアゾール-2-
イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-( ベンゾチアゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモベン
ゾチアゾール-2-イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2
-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5-
エチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸メチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(
フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フ
ラン-2- イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4-カルボン酸メチル、5-(5- ブロモ
フラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-(5- クロロメチルフラン-2- イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ニ
トロメチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-
2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5
- エチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸エチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-
フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(
フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸エチル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-フ
ラン-2- イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸エチル、5-(5- クロロフラン-2- イル)-2-メチル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモ
フラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸エチル、5-(5- クロロメチルフラン-2- イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ニ
トロメチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチルフラン-2- イル)-
2-メチル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸ベンジル、5-
(5- エチルフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルフラン-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-( フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸ベンジル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル)
メチル]-フラン-2-イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- クロロフラン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- ブロモフラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-クロロメチルフ
ラン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン
酸ベンジル、5-(5- ニトロメチルフラン-2- イル)-2-メ
チル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-
メチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸メチル、5-(5- エチルチオフェン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-(5- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2-オキ
サゾリン-4- カルボン酸メチル、5-( チオフェン-2- イ
ル)-2-フェニル-2-オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-｛5-[(アゼピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2
- イル｝-2- フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸
メチル、5-(5-クロロチオフェン-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモチ
オフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- クロロメチルチオフェン-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸メチル、5
-(5- ニトロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチオ
フェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸エチル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチ
ルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4
- カルボン酸エチル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェ
ニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-｛5-
[(アゼピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2
- フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-
(5- クロロチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ブロモチオフェン-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸エチ
ル、5-(5- クロロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル
-2-オキサゾリン-4- カルボン酸エチル、5-(5- ニトロ
メチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン
-4- カルボン酸エチル、5-(5- メチルチオフェン-2-イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル、5-(5- エチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オ
キサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- メチルチオ
フェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-( チオフェン-2- イル)-2-フェニル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-｛5-[(ア
ゼピン-1- イル) メチル]-チオフェン-2- イル｝-2- フ
ェニル-2-オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-
クロロチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモチオフェン-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(5- クロロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチ
ル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(5-ニ
トロメチルチオフェン-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸ベンジル、5-( チアゾール-2- イ
ル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、
5-(4- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサ
ゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- ブロモチアゾール
-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4-カルボン酸メ
チル、5-(4- メチルチアゾール-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチア
ゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボ
ン酸メチル、5-( チアゾール-2- イル)-2-フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4- ブロモチア
ゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸メチル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル、5-(4-
メチルチアゾール-2-イル)-2-フェニル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸メチル、5-(5- メチルチアゾール-2-
イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチ
ル、5-( チアゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリ
ン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- ブロモチアゾール-2
- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベン
ジル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イル)-2-メチル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(4- メチルチ
アゾール-2- イル)-2-メチル-2- オキサゾリン-4- カル
ボン酸ベンジル、5-(5- メチルチアゾール-2- イル)-2-
メチル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジル、5-(
チアゾール-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4-
カルボン酸ベンジル、5-(5- ブロモチアゾール-2- イ
ル)-2-フェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸ベンジ
ル等が挙げられる。
【００２２】このようにして得られたオキサゾリン化合
物（２）は、開環、脱保護により、対応するラセミまた
は光学活性スレオ-3- 芳香族セリン類（３）に誘導でき
る。開環、脱保護は公知の方法に従い、例えば、以下の
方法で実施することができるが、これに限定されるもの
ではない。また、開環と脱保護の順序は特に限定され
ず、同時に実施してもよい。
物（２）は、開環、脱保護により、対応するラセミまた
は光学活性スレオ-3- 芳香族セリン類（３）に誘導でき
る。開環、脱保護は公知の方法に従い、例えば、以下の
方法で実施することができるが、これに限定されるもの
ではない。また、開環と脱保護の順序は特に限定され
ず、同時に実施してもよい。
【００２３】まず開環反応について述べる。オキサゾリ
ン部は、たとえば水、含水メタノール、含水エタノー
ル、含水アセトン等の適当な溶媒に混和し、塩酸、硫酸
等の鉱酸あるいはギ酸、メタンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸等の有機酸を作用させることにより容易に加水分
解され、対応するアミノアルコールへと開環させること
ができる。鉱酸または有機酸の使用量は、オキサゾリン
類（２）に対して通常、０．００１〜１００モル倍、好
ましくは、０．０１〜１０モル倍であり、反応時間は特
に制限されるものではなく、原料化合物の消失または減
少の停止を終点とすることができる。反応温度は、通
常、−３０〜１５０℃、好ましくは、０〜１２０℃であ
る。
ン部は、たとえば水、含水メタノール、含水エタノー
ル、含水アセトン等の適当な溶媒に混和し、塩酸、硫酸
等の鉱酸あるいはギ酸、メタンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸等の有機酸を作用させることにより容易に加水分
解され、対応するアミノアルコールへと開環させること
ができる。鉱酸または有機酸の使用量は、オキサゾリン
類（２）に対して通常、０．００１〜１００モル倍、好
ましくは、０．０１〜１０モル倍であり、反応時間は特
に制限されるものではなく、原料化合物の消失または減
少の停止を終点とすることができる。反応温度は、通
常、−３０〜１５０℃、好ましくは、０〜１２０℃であ
る。
【００２４】次にＲ2 の脱保護基について述べる。Ｒ2
がアルキル基である場合には、酸性条件下あるいは塩基
性条件下で加水分解することにより脱保護できる。酸性
条件下の場合、塩酸、硫酸、硝酸等の酸が用いられ、塩
基性条件下の場合、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化バリウム等の塩基が用いられる。かかる酸ま
たは塩基の使用量は、それぞれ、オキサゾリン類（２）
に対して通常、０．００１〜１００モル倍、好ましく
は、０．０１〜１０モル倍である。反応時間は特に制限
されるものではなく、原料化合物の消失または減少の停
止を終点とすることができる。反応温度は、通常、−３
０〜１５０℃、好ましくは、０〜１２０℃である。
がアルキル基である場合には、酸性条件下あるいは塩基
性条件下で加水分解することにより脱保護できる。酸性
条件下の場合、塩酸、硫酸、硝酸等の酸が用いられ、塩
基性条件下の場合、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化バリウム等の塩基が用いられる。かかる酸ま
たは塩基の使用量は、それぞれ、オキサゾリン類（２）
に対して通常、０．００１〜１００モル倍、好ましく
は、０．０１〜１０モル倍である。反応時間は特に制限
されるものではなく、原料化合物の消失または減少の停
止を終点とすることができる。反応温度は、通常、−３
０〜１５０℃、好ましくは、０〜１２０℃である。
【００２５】また、Ｒ2 がアラルキル基である場合に
は、パラジウム等の貴金属触媒の存在下に水素化分解す
ることにより脱保護できる。貴金属触媒の使用量は、オ
キサゾリン類（２）に対して通常、０．００００１〜１
重量倍、好ましくは、０．００１〜０．１重量倍であ
る。水素圧は、通常、０．１〜２００気圧、好ましく
は、１〜５０気圧であり、反応時間は特に限定されるも
のではなく、原料化合物の消失または減少の停止を終点
とすることができる。反応温度は、通常、−３０〜１５
０℃、好ましくは、０〜１２０℃である。
は、パラジウム等の貴金属触媒の存在下に水素化分解す
ることにより脱保護できる。貴金属触媒の使用量は、オ
キサゾリン類（２）に対して通常、０．００００１〜１
重量倍、好ましくは、０．００１〜０．１重量倍であ
る。水素圧は、通常、０．１〜２００気圧、好ましく
は、１〜５０気圧であり、反応時間は特に限定されるも
のではなく、原料化合物の消失または減少の停止を終点
とすることができる。反応温度は、通常、−３０〜１５
０℃、好ましくは、０〜１２０℃である。
【００２６】
【発明の効果】本発明のラセミまたは光学活性オキサゾ
リン類（２）は、医薬中間体として有用であり、例え
ば、対応するスレオ-3- 芳香族セリン類（３）に誘導し
得る。また、本発明の製造法によれば、 3- 芳香族アラ
ニン誘導体（１）からオキサゾリン類（２）を経ること
により、３段の反応で容易にスレオ-3- 芳香族セリン類
を製造することができ工業的製造法として特に有利であ
る。
リン類（２）は、医薬中間体として有用であり、例え
ば、対応するスレオ-3- 芳香族セリン類（３）に誘導し
得る。また、本発明の製造法によれば、 3- 芳香族アラ
ニン誘導体（１）からオキサゾリン類（２）を経ること
により、３段の反応で容易にスレオ-3- 芳香族セリン類
を製造することができ工業的製造法として特に有利であ
る。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２８】〔参考例１−（１）〕攪拌下、15〜20℃
で、馬尿酸10.00g(55.81mmol) および炭酸水素カリウム
2.24g(22.37mmol)を無水酢酸25mlに懸濁させた液中に、
2-チオフェンカルボキサルデヒド7.14g(63.66mmol)を加
えた後、同温度で３時間攪拌した。生成した粘稠液を、
攪拌下、室温で水中に注加した。得られた固体を濾別、
乾燥後、エタノールで再結晶することにより2-フェニル
-4-(2-チエニルメチレン)-5(4H)-オキサゾロン7.06g(収
率50%)を得た。 1H-NMR (δ) : 7.14-7.18(m,1H) 、7.
47-7.64(m,5H) 、7.70-7.74(m,1H) 、8.14-8.18(m,2H)
で、馬尿酸10.00g(55.81mmol) および炭酸水素カリウム
2.24g(22.37mmol)を無水酢酸25mlに懸濁させた液中に、
2-チオフェンカルボキサルデヒド7.14g(63.66mmol)を加
えた後、同温度で３時間攪拌した。生成した粘稠液を、
攪拌下、室温で水中に注加した。得られた固体を濾別、
乾燥後、エタノールで再結晶することにより2-フェニル
-4-(2-チエニルメチレン)-5(4H)-オキサゾロン7.06g(収
率50%)を得た。 1H-NMR (δ) : 7.14-7.18(m,1H) 、7.
47-7.64(m,5H) 、7.70-7.74(m,1H) 、8.14-8.18(m,2H)
【００２９】参考例１−（２） 室温攪拌下、2-フェニル-4-(2-チエニルメチレン)-5(4
H)-オキサゾロン3.00g(11.75mmol)のメタノール45ml懸
濁液に、ナトリウムメトキシド0.11g(0.57mmol)を加え、
室温で3 時間攪拌した。この間に懸濁液は透明な溶液
となる。次いで、反応溶液を減圧濃縮してメタノールを
留去した後、残さに水と酢酸エチルを加えて抽出し、有
機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥、減圧濃縮後、ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１混合溶媒から再結晶することに
より(Z)-2-ベンゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル)
プロペン酸メチル2.59g(収率77%)を得た。 1H-NMR(δ)
: 3.80(s,3H)、7.03-7.07(m,1H) 、7.31-7.33(m,1H)
、7.42-7.60(m,5H)、7.85(s,1H)、7.94-8.08(m,2H)
H)-オキサゾロン3.00g(11.75mmol)のメタノール45ml懸
濁液に、ナトリウムメトキシド0.11g(0.57mmol)を加え、
室温で3 時間攪拌した。この間に懸濁液は透明な溶液
となる。次いで、反応溶液を減圧濃縮してメタノールを
留去した後、残さに水と酢酸エチルを加えて抽出し、有
機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥、減圧濃縮後、ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１混合溶媒から再結晶することに
より(Z)-2-ベンゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル)
プロペン酸メチル2.59g(収率77%)を得た。 1H-NMR(δ)
: 3.80(s,3H)、7.03-7.07(m,1H) 、7.31-7.33(m,1H)
、7.42-7.60(m,5H)、7.85(s,1H)、7.94-8.08(m,2H)
【００３０】〔参考例１−（３）〕室温攪拌下、(+)-DI
OP〔(+)-2,3-O-イソプロピリデン-2,3- ジヒドロキシ-
1,4- ビス（ジフェニルホスフィノ) ブタン〕20mg(0.04
mmol)およびビス(1,5- シクロオクタジエン) ロジウム
(I) テトラフルオロボレート水和物15mg((0.04mmol)の
メタノール30ml溶液に(Z)-2-ベンゾイルアミノ-3-(チオ
フェン-2- イル) プロペン酸メチル1.12g(3.90mmol) を
加え、反応系を水素で置換後、水素で10気圧に加圧し、
室温で18時間水素添加を行った。反応後、反応溶液を減
圧濃縮してメタノールを留去した後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エ
チル＝１／１）で原点成分を除去後、ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１混合溶媒から再結晶することにより(2S)-2
- ベンゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン
酸メチル1.03g(収率91%)を得た。 旋光度 ［α］D 20４４．０゜（Ｃ＝１，EtOH）1 H-NMR (δ) : 3.51(dd,2H,J=3.6Hz,3.9Hz) 、3.80(s,3
H)、5.09(ddd,1H,J=3.3Hz,3.6Hz,3.9Hz)、6.80(d,1H,J=
3.3Hz)、6. 81(d,1H,J=3.6Hz) 、6.94(dd,1H,J=3.6Hz,
5.3Hz) 、7. 18(d,1H,J=5.3Hz) 、7.40-7.53(m,3H) 、
7.77-7.81(m,2H)
OP〔(+)-2,3-O-イソプロピリデン-2,3- ジヒドロキシ-
1,4- ビス（ジフェニルホスフィノ) ブタン〕20mg(0.04
mmol)およびビス(1,5- シクロオクタジエン) ロジウム
(I) テトラフルオロボレート水和物15mg((0.04mmol)の
メタノール30ml溶液に(Z)-2-ベンゾイルアミノ-3-(チオ
フェン-2- イル) プロペン酸メチル1.12g(3.90mmol) を
加え、反応系を水素で置換後、水素で10気圧に加圧し、
室温で18時間水素添加を行った。反応後、反応溶液を減
圧濃縮してメタノールを留去した後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エ
チル＝１／１）で原点成分を除去後、ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１混合溶媒から再結晶することにより(2S)-2
- ベンゾイルアミノ-3-(チオフェン-2- イル) プロパン
酸メチル1.03g(収率91%)を得た。 旋光度 ［α］D 20４４．０゜（Ｃ＝１，EtOH）1 H-NMR (δ) : 3.51(dd,2H,J=3.6Hz,3.9Hz) 、3.80(s,3
H)、5.09(ddd,1H,J=3.3Hz,3.6Hz,3.9Hz)、6.80(d,1H,J=
3.3Hz)、6. 81(d,1H,J=3.6Hz) 、6.94(dd,1H,J=3.6Hz,
5.3Hz) 、7. 18(d,1H,J=5.3Hz) 、7.40-7.53(m,3H) 、
7.77-7.81(m,2H)
【００３１】（参考例２）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、フルフラールを使用す
る以外は参考例１と同様に反応させれば(2S)-2- ベンゾ
イルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチルが、
フルフラールに対して３３％の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパ
ン酸メチル1 H-NMR (δ) : 3.30-3.33(m,2H) 、3.79(s,3H)、5.01-
5.08(m,1H) 、6.09-6.11(m,1H) 、6.28-6.30(m,1H) 、
6.78-6.83(m,1H) 、7. 33-7.55(m,4H)、7.74-7.79(m,2
H)
ェンカルボキサルデヒドに代え、フルフラールを使用す
る以外は参考例１と同様に反応させれば(2S)-2- ベンゾ
イルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチルが、
フルフラールに対して３３％の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパ
ン酸メチル1 H-NMR (δ) : 3.30-3.33(m,2H) 、3.79(s,3H)、5.01-
5.08(m,1H) 、6.09-6.11(m,1H) 、6.28-6.30(m,1H) 、
6.78-6.83(m,1H) 、7. 33-7.55(m,4H)、7.74-7.79(m,2
H)
【００３２】（参考例３）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチルフルフラール
を使用する以外は参考例１と同様に反応させれば(2S)-2
- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プロ
パン酸メチルが、5-メチルフルフラールに対して４３％
の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イ
ル) プロパン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.23(s,3H)、3.19-3.28(m,2H) 、3.79
(s,3H)、4.97-5.05(m,1H)、5. 85(d,1H,J=3.3Hz) 、5.9
8(d,1H,J=3.3Hz)、6.81(d,1H,J=7.3Hz)、7.40-7.55(m,3
H) 、7.75-7.80(m,2H)
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチルフルフラール
を使用する以外は参考例１と同様に反応させれば(2S)-2
- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イル) プロ
パン酸メチルが、5-メチルフルフラールに対して４３％
の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラン-2- イ
ル) プロパン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.23(s,3H)、3.19-3.28(m,2H) 、3.79
(s,3H)、4.97-5.05(m,1H)、5. 85(d,1H,J=3.3Hz) 、5.9
8(d,1H,J=3.3Hz)、6.81(d,1H,J=7.3Hz)、7.40-7.55(m,3
H) 、7.75-7.80(m,2H)
【００３３】（参考例４）参考例１において、2-チオフ
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチル-2- チオフェ
ンアルデヒドを使用する以外は参考例１と同様に反応さ
せれば(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェ
ン-2- イル) プロパン酸メチルが、5-メチル-2- チオフ
ェンアルデヒドに対して５１％の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェン-2-
イル) プロパン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.41(s,3H)、3.37-3.47(m,2H) 、3.79
(s,3H)、5.02-5.12(m,1H) 、6.55-6.58(m,2H) 、6.75-
6.85(m,1H) 、7.31-7.54(m,3H) 、7.77-7.81(m,2H)
ェンカルボキサルデヒドに代え、5-メチル-2- チオフェ
ンアルデヒドを使用する以外は参考例１と同様に反応さ
せれば(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェ
ン-2- イル) プロパン酸メチルが、5-メチル-2- チオフ
ェンアルデヒドに対して５１％の収率で得られた。 (2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルチオフェン-2-
イル) プロパン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.41(s,3H)、3.37-3.47(m,2H) 、3.79
(s,3H)、5.02-5.12(m,1H) 、6.55-6.58(m,2H) 、6.75-
6.85(m,1H) 、7.31-7.54(m,3H) 、7.77-7.81(m,2H)
【００３４】（参考例５）氷冷、攪拌下、酢酸−アセト
ニトリル(1:1) 溶液10mlと(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3
-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル100mg(0.364m
mol)とからなる溶液に、臭素66.3mg(0.415mmol) 滴下
し、同温度で１時間攪拌を続けた。次いで、チオ硫酸ナ
トリウム水溶液を加えて過剰の臭素を失活させ、減圧濃
縮した。残渣に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄、乾燥、減圧濃縮後、シリカゲルク
ロマトグラフィーで処理することにより、(2S)-2-ベン
ゾイルアミノ-3-(5-ブロモチオフェン-2- イル) プロパ
ン酸メチル123.6mg(収率96％) を得た。1 H-NMR (δ) : 3.41-3.50(m,2H) 、3.80(s,3H)、5.01-
5.08(m,1H) 、6.56(d,1H,J=3.6Hz)、6.85-6.90(m,2H)
、7.41-7.54(m,3H) 、7.77-7.82(m,2H)
ニトリル(1:1) 溶液10mlと(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3
-(チオフェン-2- イル) プロパン酸メチル100mg(0.364m
mol)とからなる溶液に、臭素66.3mg(0.415mmol) 滴下
し、同温度で１時間攪拌を続けた。次いで、チオ硫酸ナ
トリウム水溶液を加えて過剰の臭素を失活させ、減圧濃
縮した。残渣に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄、乾燥、減圧濃縮後、シリカゲルク
ロマトグラフィーで処理することにより、(2S)-2-ベン
ゾイルアミノ-3-(5-ブロモチオフェン-2- イル) プロパ
ン酸メチル123.6mg(収率96％) を得た。1 H-NMR (δ) : 3.41-3.50(m,2H) 、3.80(s,3H)、5.01-
5.08(m,1H) 、6.56(d,1H,J=3.6Hz)、6.85-6.90(m,2H)
、7.41-7.54(m,3H) 、7.77-7.82(m,2H)
【００３５】（実施例１）攪拌下、０℃に冷却した硝酸
第二セリウムアンモニウム802.4mg(1.46mmol) 、酢酸ナ
トリウム199mg(1.83mmol) のアセトニトリル10ml懸濁液
中に、同温度で(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2
- イル) プロパン酸メチル100mg(0.366mmol)を加え、３
時間攪拌を続けた。 反応マスを酢酸エチルで希釈し、
0.1Nチオ硫酸ナトリウムを加えて残存する酸化剤を失活
させた後、セライト濾過した。濾液の有機層を飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、
シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、
(4S,5R)-5-( フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル42.7mg( 収率43％) を得た。
1H-NMR (δ) : 3.84(s,3H)、5.13(d,1H,J=7.6Hz)、5.92
(d,1H,J=7.6Hz)、6.40(dd,1H,J=1.7Hz,3.3Hz) 、6.52
(d,1H,J=3.3Hz)7. 37-7.51(m,4H)、7.98-8.03(m,2H)
第二セリウムアンモニウム802.4mg(1.46mmol) 、酢酸ナ
トリウム199mg(1.83mmol) のアセトニトリル10ml懸濁液
中に、同温度で(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2
- イル) プロパン酸メチル100mg(0.366mmol)を加え、３
時間攪拌を続けた。 反応マスを酢酸エチルで希釈し、
0.1Nチオ硫酸ナトリウムを加えて残存する酸化剤を失活
させた後、セライト濾過した。濾液の有機層を飽和食塩
水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、
シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、
(4S,5R)-5-( フラン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル42.7mg( 収率43％) を得た。
1H-NMR (δ) : 3.84(s,3H)、5.13(d,1H,J=7.6Hz)、5.92
(d,1H,J=7.6Hz)、6.40(dd,1H,J=1.7Hz,3.3Hz) 、6.52
(d,1H,J=3.3Hz)7. 37-7.51(m,4H)、7.98-8.03(m,2H)
【００３６】（実施例２）実施例１において、(2S)-2-
ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチ
ルに代え、(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラ
ン-2- イル) プロパン酸メチルを使用する以外は実施例
３と同様に反応させれば、(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3
-(5-メチルチオフェン-2- イル) プロパン酸メチルが５
６％の収率で得られた。 (4S,5R)-5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.29(s,3H)、3.83(s,3H)、5.12(d,1H,J=
8.1Hz)、5.85(d,1H,J=8.1Hz)、5.98(d,1H,J=3.0Hz)、6.
40(d,1H,J=3.0Hz)、7.37-7.53(m,3H) 、7.98-8.02(m,2
H)
ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチ
ルに代え、(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3-(5-メチルフラ
ン-2- イル) プロパン酸メチルを使用する以外は実施例
３と同様に反応させれば、(2S)-2- ベンゾイルアミノ-3
-(5-メチルチオフェン-2- イル) プロパン酸メチルが５
６％の収率で得られた。 (4S,5R)-5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フェニル-2-
オキサゾリン-4- カルボン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.29(s,3H)、3.83(s,3H)、5.12(d,1H,J=
8.1Hz)、5.85(d,1H,J=8.1Hz)、5.98(d,1H,J=3.0Hz)、6.
40(d,1H,J=3.0Hz)、7.37-7.53(m,3H) 、7.98-8.02(m,2
H)
【００３７】（実施例３）実施例１において、(2S)-2-
ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチ
ルに代え、(4S,5R)-5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチルを使用す
る以外は実施例３と同様に反応させれば、(4S,5R)-5-(5
- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチルが６８％の収率で得られた。 (4S,5R)-5-(5- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.47(s,3H)、3.84(s,3H)、4.95(d,1H,J=
7.6Hz)、6.05(d,1H,J=7.6Hz)、6.65(d,1H,J=3.6Hz)、6.
96(d,1H,J=3.6Hz)、7.41-7.55(m,3H) 、7.99-8.03(m,2
H)
ベンゾイルアミノ-3-(フラン-2- イル) プロパン酸メチ
ルに代え、(4S,5R)-5-(5- メチルフラン-2- イル)-2-フ
ェニル-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチルを使用す
る以外は実施例３と同様に反応させれば、(4S,5R)-5-(5
- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチルが６８％の収率で得られた。 (4S,5R)-5-(5- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル
-2- オキサゾリン-4- カルボン酸メチル1 H-NMR (δ) : 2.47(s,3H)、3.84(s,3H)、4.95(d,1H,J=
7.6Hz)、6.05(d,1H,J=7.6Hz)、6.65(d,1H,J=3.6Hz)、6.
96(d,1H,J=3.6Hz)、7.41-7.55(m,3H) 、7.99-8.03(m,2
H)
【００３８】（実施例４）室温、攪拌下、(4S,5R)-5-(5
- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル100mg(0.332mmol)を２Ｎ−塩
酸水１０ｍｌに加え、攪拌下、１６時間加熱還流した。
室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮し、次いで反応マス
を１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出した結
晶を濾取することによりL-スレオ-3-(5-メチルチオフェ
ン-2- イル) セリン61mg( 収率91%)を得た。
- メチルチオフェン-2- イル)-2-フェニル-2- オキサゾ
リン-4- カルボン酸メチル100mg(0.332mmol)を２Ｎ−塩
酸水１０ｍｌに加え、攪拌下、１６時間加熱還流した。
室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮し、次いで反応マス
を１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出した結
晶を濾取することによりL-スレオ-3-(5-メチルチオフェ
ン-2- イル) セリン61mg( 収率91%)を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｃ Ｃ０７Ｃ 227/12 Ｃ０７Ｃ 227/12 229/36 229/36 Ｃ０７Ｄ 413/04 ３０７ Ｃ０７Ｄ 413/04 ３０７ ３３３ ３３３ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (10)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ａｒは置換基を有していてもよい芳香族基を示
し、Ｒ1 は置換基を有していてもよいアルキル基または
置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Ｒ 2 はカ
ルボン酸の保護基を示す。）で示されるラセミまたは光
学活性3-芳香族アラニン誘導体と、第２セリウム塩また
は過硫酸塩とを、銅触媒の存在もしくは非存在下に、反
応させることを特徴とする一般式（２） （式中、Ａｒ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有す
る。）で示されるラセミまたは光学活性オキサゾリン類
の製造法。 - 【請求項２】一般式（１）で示される3-芳香族アラニン
誘導体および一般式（２）で示されるオキサゾリン類の
Ａｒが、（ａ）４個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，
Ｒ6）で置換されていてもよいフェニル基、2-ビフェニ
ル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル基、1-ナフチル
基、2-ナフチル基、1-アントラニル基、2-アントラニル
基、9-アントラニル基、1-インデニル基、2-インデニル
基、3-インデニル基、4-インデニル基、5-インデニル
基、6-インデニル基、7-インデニル基、ピロール-2- イ
ル基、ピロール-3- イル基、インドール-2- イル基、イ
ンドール-3- イル基、インドール-4- イル基、インドー
ル-5- イル基、インドール-6- イル基、インドール-7-
イル基、ベンゾフラン-2- イル基、ベンゾフラン-3- イ
ル基、ベンゾフラン-4- イル基、ベンゾフラン-5- イル
基、ベンゾフラン-6- イル基、ベンゾフラン-7- イル
基、ベンズイミダゾール-2- イル基、ベンズイミダゾー
ル-4- イル基、ベンズイミダゾール-5- イル基、ベンゾ
チアゾール-2- イル基、ベンゾチアゾール-4- イル基、
ベンゾチアゾール-5- イル基、ベンゾチアゾール-6- イ
ル基、もしくはベンゾチアゾール-7- イル基、または
（ｂ）３個以下の置換基（Ｒ 3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ）で置換さ
れていてもよい2-フリル基、3-フリル基、2-チエニル
基、もしくは3-チエニル基、または（ｃ）２個以下の置
換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ）で置換されていてもよい2-チアゾリ
ル基、4-チアゾリル基、もしくは5-チアゾリル基（ここ
で、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は同一または相異なり、炭
素数１〜７の直鎖もしくは分岐アルキル基、炭素数１〜
７のシクロアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシアル
キル基、炭素数１〜１０のアミノアルキル基、炭素数１
〜７のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜７のアルコキ
シ基、炭素数６〜１２の芳香族オキシ基、炭素数１〜７
のアルキルアミノ基、炭素数１〜７の環状アルキルアミ
ノ基、炭素数６〜１２の芳香族アミノ基、炭素数１〜７
のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜１２の芳香
族スルホニルアミノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を
示す。 但し、Ａｒが、フェニル基の場合には、炭素数
１〜６のアルコキシ基ではない。）である請求項１記載
のラセミまたは光学活性オキサゾリン類の製造法。 - 【請求項３】一般式（１）で示される3-芳香族アラニン
誘導体および一般式（２）で示されるオキサゾリン類の
Ａｒが、（ａ）４個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，
Ｒ6）で置換されていてもよいフェニル基、1-ナフチル
基、2-ナフチル基、1-アントラニル基、2-アントラニル
基、9-アントラニル基、または（ｂ）３個以下の置換基
（Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ）で置換されていてもよい2-フリル
基、3-フリル基、2-チエニル基、もしくは3-チエニル基
（ここで、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は前記と同じ意味を
表わす。）である請求項１記載のラセミまたは光学活性
オキサゾリン類の製造法。 - 【請求項４】第２セリウム塩が硝酸第２セリウムアンモ
ニウムである請求項１、請求項２または請求項３記載の
ラセミまたは光学活性オキサゾリン類の製造法。 - 【請求項５】過硫酸塩が過硫酸ナトリウム、過硫酸カリ
ウム、または過硫酸アンモニウムである請求項１、請求
項２または請求項３記載のラセミまたは光学活性オキサ
ゾリン類の製造法。 - 【請求項６】銅触媒が塩化第一銅、塩化第二銅、酢酸
銅、硫酸銅、または水酸化銅である請求項１、請求項
２、請求項３、請求項７または請求項８記載のラセミま
たは光学活性オキサゾリン類の製造法。 - 【請求項７】請求項１記載の一般式（２）で示されるラ
セミまたは光学活性オキサゾリン類。 - 【請求項８】一般式（２）において、Ａｒが、（ａ）４
個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5，Ｒ6 ）で置換され
ていてもよいフェニル基、2-ビフェニル基、3-ビフェニ
ル基、4-ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、
1-アントラニル基、2-アントラニル基、9-アントラニル
基、1-インデニル基、2-インデニル基、3-インデニル
基、4-インデニル基、5-インデニル基、6-インデニル
基、7-インデニル基、ピロール-2- イル基、ピロール-3
- イル基、インドール-2- イル基、インドール-3-イル
基、インドール-4- イル基、インドール-5- イル基、イ
ンドール-6- イル基、インドール-7- イル基、ベンゾフ
ラン-2- イル基、ベンゾフラン-3- イル基、ベンゾフラ
ン-4- イル基、ベンゾフラン-5- イル基、ベンゾフラン
-6- イル基、ベンゾフラン-7- イル基、ベンズイミダゾ
ール-2- イル基、ベンズイミダゾール-4- イル基、ベン
ズイミダゾール-5- イル基、ベンゾチアゾール-2- イル
基、ベンゾチアゾール-4- イル基、ベンゾチアゾール-5
- イル基、ベンゾチアゾール-6- イル基、もしくはベン
ゾチアゾール-7- イル基、または（ｂ）３個以下の置換
基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ）で置換されていてもよい2-フリ
ル基、3-フリル基、2-チエニル基、もしくは3-チエニル
基、または（ｃ）２個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4）で置
換されていてもよい2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、
もしくは5-チアゾリル基（ここで、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，
Ｒ6 は同一または相異なり、炭素数１〜７の直鎖もしく
は分岐アルキル基、炭素数１〜７のシクロアルキル基、
炭素数１〜７のアルコキシアルキル基、炭素数１〜１０
のアミノアルキル基、炭素数１〜７のハロゲン化アルキ
ル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数６〜１２の
芳香族オキシ基、炭素数１〜７のアルキルアミノ基、炭
素数１〜７の環状アルキルアミノ基、炭素数６〜１２の
芳香族アミノ基、炭素数１〜７のアルキルスルホニルア
ミノ基、炭素数６〜１２の芳香族スルホニルアミノ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を示す。 但し、Ａｒが、
フェニル基の場合には、炭素数１〜６のアルコキシ基で
はない。）である一般式（２）で示されるラセミまたは
光学活性オキサゾリン類。 - 【請求項９】一般式（２）においてＡｒが、（ａ）４個
以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ）で置換されて
いてもよいフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、
1-アントラニル基、2-アントラニル基、9-アントラニル
基、または（ｂ）３個以下の置換基（Ｒ3 ，Ｒ4 ，
Ｒ5 ）で置換されていてもよい2-フリル基、3-フリル
基、2-チエニル基、もしくは3-チエニル基（ここで、Ｒ
3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は前記と同じ意味を表わす。）で
ある一般式（２）で示されるラセミまたは光学活性オキ
サゾリン類。 - 【請求項１０】請求項７、８または９記載の一般式
（２）で示されるラセミまたは光学活性オキサゾリン類
を開環、脱保護することを特徴とする一般式（３） （式中、Ａｒは前記と同じ意味を有する。）で示される
ラセミまたは光学活性スレオ-3- 芳香族セリン類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8260919A JPH10101655A (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | オキサゾリン類、その製造法およびそれを用いるスレオ−３−芳香族セリン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8260919A JPH10101655A (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | オキサゾリン類、その製造法およびそれを用いるスレオ−３−芳香族セリン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101655A true JPH10101655A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17354587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8260919A Pending JPH10101655A (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | オキサゾリン類、その製造法およびそれを用いるスレオ−３−芳香族セリン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10101655A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010000196A (ko) * | 2000-08-10 | 2001-01-05 | 하현준 | 아지리딘으로부터 페닐알라닌 및 호모페닐알라닌을포함하는 알파아미노산 및 그 유도체의 제조방법 |
| US7879761B2 (en) | 2005-05-25 | 2011-02-01 | Basf Aktiengesellschaft | Heteroaroyl-substituted serineamides |
| US8822527B2 (en) | 2011-10-17 | 2014-09-02 | Biotheryx, Inc. | Substituted biaryl alkyl amides |
-
1996
- 1996-10-01 JP JP8260919A patent/JPH10101655A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010000196A (ko) * | 2000-08-10 | 2001-01-05 | 하현준 | 아지리딘으로부터 페닐알라닌 및 호모페닐알라닌을포함하는 알파아미노산 및 그 유도체의 제조방법 |
| US7879761B2 (en) | 2005-05-25 | 2011-02-01 | Basf Aktiengesellschaft | Heteroaroyl-substituted serineamides |
| US8822527B2 (en) | 2011-10-17 | 2014-09-02 | Biotheryx, Inc. | Substituted biaryl alkyl amides |
| US9546131B2 (en) | 2011-10-17 | 2017-01-17 | Biotheryx, Inc. | Substituted biaryl alkyl amides |
| US10106491B2 (en) | 2011-10-17 | 2018-10-23 | Biotheryx, Inc. | Substituted biaryl alkyl amides |
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