JPH0959291A - アルキルグリコシドを基本成分とする酸分解性界面活性剤 - Google Patents
アルキルグリコシドを基本成分とする酸分解性界面活性剤Info
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- JPH0959291A JPH0959291A JP8176940A JP17694096A JPH0959291A JP H0959291 A JPH0959291 A JP H0959291A JP 8176940 A JP8176940 A JP 8176940A JP 17694096 A JP17694096 A JP 17694096A JP H0959291 A JPH0959291 A JP H0959291A
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的洗浄工程で使用でき、従来技術の欠点
のない分解性界面活性剤をしかも安価な原料で製造する
ことである。 【解決手段】 アルキルグリコシドとアルデヒドおよび
／または、短鎖アルコールとアルデヒドとよりなるジア
セタールとの反応生成物であり、生じるアセタールはア
ルコキシル化されている。この化合物は界面活性剤とし
て、特に工業用の洗剤およぴ清浄剤として使用できる。
のない分解性界面活性剤をしかも安価な原料で製造する
ことである。 【解決手段】 アルキルグリコシドとアルデヒドおよび
／または、短鎖アルコールとアルデヒドとよりなるジア
セタールとの反応生成物であり、生じるアセタールはア
ルコキシル化されている。この化合物は界面活性剤とし
て、特に工業用の洗剤およぴ清浄剤として使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルグリコシドと
アルデヒドおよび／または短鎖アルコールとアルデヒド
とより成るジアセタールとの反応生成物に関し、但し生
成物のアセタールはアルコキシル化されている。更に本
発明は上述の化合物の製造方法並ぴにかゝる化合物を界
面活性剤、特に工業用洗剤およぴ−清浄剤の製造に使用
することに関する。
アルデヒドおよび／または短鎖アルコールとアルデヒド
とより成るジアセタールとの反応生成物に関し、但し生
成物のアセタールはアルコキシル化されている。更に本
発明は上述の化合物の製造方法並ぴにかゝる化合物を界
面活性剤、特に工業用洗剤およぴ−清浄剤の製造に使用
することに関する。
【０００２】式（Ｉ）の本発明のアルキルグリシド界面
活性剤はアルカリ安定で、泡立ちが少なく、生分解性の
分解片に分解することかでき、あらゆる硬い表面に対し
て良好な湿潤性を示す。
活性剤はアルカリ安定で、泡立ちが少なく、生分解性の
分解片に分解することかでき、あらゆる硬い表面に対し
て良好な湿潤性を示す。
【０００３】
【従来技術】今では、第2 のＢｌｍＳｃｈＶによって脂
肪を除く為に浸漬洗浄する際に使用することを厳しく制
限されている溶剤、特に塩素化炭化水素を使用せずに、
多くの工業分野で界面活性剤含有水性系を使用するよう
に成っている。しかしながら微生物に対する該系の耐用
年数は差し迫った問題となっている。今のところ、これ
は多量の殺菌剤を（後）計量供給することによってまた
は分解の困難な乃至非分解性の使用物質──第一に界面
活性剤──を使用することによって解決される。
肪を除く為に浸漬洗浄する際に使用することを厳しく制
限されている溶剤、特に塩素化炭化水素を使用せずに、
多くの工業分野で界面活性剤含有水性系を使用するよう
に成っている。しかしながら微生物に対する該系の耐用
年数は差し迫った問題となっている。今のところ、これ
は多量の殺菌剤を（後）計量供給することによってまた
は分解の困難な乃至非分解性の使用物質──第一に界面
活性剤──を使用することによって解決される。
【０００４】この問題の解決手段は、使用される形態で
は初めに微生物学的に耐久性があり──即ち分解せず─
─そして例えば金属性浴中でそれを使用した後または一
般に簡単な操作によって硬質表面を清浄した後で生分解
性片になる分解性界面活性剤である。別の一つの目標
は、界面活性剤の分解によって水性相と有機相とを得
て、脂肪汚れのある有機相を分離することかでき、それ
によって廃水中の有機系汚れの流出が減少し得るように
するものである。場合によっては、分離した有機流出物
を、それから価値ある物質を回収するために後処理する
ことも可能である（“r e n t a c h e m i c a 1
”）。
は初めに微生物学的に耐久性があり──即ち分解せず─
─そして例えば金属性浴中でそれを使用した後または一
般に簡単な操作によって硬質表面を清浄した後で生分解
性片になる分解性界面活性剤である。別の一つの目標
は、界面活性剤の分解によって水性相と有機相とを得
て、脂肪汚れのある有機相を分離することかでき、それ
によって廃水中の有機系汚れの流出が減少し得るように
するものである。場合によっては、分離した有機流出物
を、それから価値ある物質を回収するために後処理する
ことも可能である（“r e n t a c h e m i c a 1
”）。
【０００５】この化学プランは先ず第一に、いわゆる見
掛け破損部分（Ｓｏｌｌｂｒｕｃｈｓｔｅｌｌｅ）とし
てｐＨに敏感な官能部を持つ枝分かれした界面活性剤を
提供することである。ｐＨを変えることによってこの界
面活性剤は生分解性分解片に分解することかでき、同時
に疎水性の汚れ粒子および親油性界面活性剤部分を含む
有機相と水性相とへの相分離が達成できる。
掛け破損部分（Ｓｏｌｌｂｒｕｃｈｓｔｅｌｌｅ）とし
てｐＨに敏感な官能部を持つ枝分かれした界面活性剤を
提供することである。ｐＨを変えることによってこの界
面活性剤は生分解性分解片に分解することかでき、同時
に疎水性の汚れ粒子および親油性界面活性剤部分を含む
有機相と水性相とへの相分離が達成できる。
【０００６】p H に敏感な界面活性剤の原理は久しい以
前から色々な刊行物および特許の対照になっている。Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｌａｕｎｄｅｒｅｒ（1990年7 月
号、第41頁以降）並ぴに工業用パンフレットのＴｒｉｔ
ｏｎ ＲＷ−Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ（1982年7 月号）に
は、ｐＨに敏感な界面活性剤を含有している、油およぴ
廃水の安定なエマルジョンか酸の添加によって壊れそし
て油相か分離することが開示されている。この方法によ
って十分に油不含の廃水が得られる。ここで使用された
界面活性剤は第一アミン類のエトキシル化生成物が適す
る。この種の生成物は確かに良好な洗浄能力があること
で知られているが、しかし生分解性ではない。
前から色々な刊行物および特許の対照になっている。Ｉ
ｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｌａｕｎｄｅｒｅｒ（1990年7 月
号、第41頁以降）並ぴに工業用パンフレットのＴｒｉｔ
ｏｎ ＲＷ−Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ（1982年7 月号）に
は、ｐＨに敏感な界面活性剤を含有している、油およぴ
廃水の安定なエマルジョンか酸の添加によって壊れそし
て油相か分離することが開示されている。この方法によ
って十分に油不含の廃水が得られる。ここで使用された
界面活性剤は第一アミン類のエトキシル化生成物が適す
る。この種の生成物は確かに良好な洗浄能力があること
で知られているが、しかし生分解性ではない。
【０００７】ドイツ特許第４，２２７，８９４号明細書
には、様々な枝分かれしたアルカノールアミン／アミド
エトキシラートが使用されているクリーニング屋からの
廃水中の有機成分を減少させる方法が開示されている。
そこに記載されたp H に敏感な界面活性剤は、高い洗浄
能力、ｐＨを変更した際のエマルジョンからの良好な分
離並ぴに良好な生分解性に特徴があるそうである。これ
らの化合物を合成するためにアミン予備生成物を使用す
ることおよぴこれに関連したニトロスアミン（Ｎｉｔｒ
ｏｓａｍｉｎ）の問題に欠点がある。
には、様々な枝分かれしたアルカノールアミン／アミド
エトキシラートが使用されているクリーニング屋からの
廃水中の有機成分を減少させる方法が開示されている。
そこに記載されたp H に敏感な界面活性剤は、高い洗浄
能力、ｐＨを変更した際のエマルジョンからの良好な分
離並ぴに良好な生分解性に特徴があるそうである。これ
らの化合物を合成するためにアミン予備生成物を使用す
ることおよぴこれに関連したニトロスアミン（Ｎｉｔｒ
ｏｓａｍｉｎ）の問題に欠点がある。
【０００８】Ｊａｅｇｅｒ等はＪＡＣＳ １１１、第30
01〜3006頁に、長鎖脂肪族ケトン類とグリセリンとの反
応によって製造される枝分かれしたアセタール界面活性
剤が開示されている。Ｓｏｋｏｌｏｗｓｋｉ，Ｐｉａｓ
ｅｃｋｉ等はＴｅｎｓｉｄｅ， Ｓｕｒｆ．，Ｄｅｔ．
30（1993）第417 頁に、ｐＨに敏感な機関としてアセタ
ール基を持つ分解性界面活性剤を開示している。アセタ
ール基は塩基性媒体中では高い安定性に特徴があるが、
酸性ｐＨ域では分解を生じる。ここに記載した化合物の
欠点は使用物質が高価である点である。
01〜3006頁に、長鎖脂肪族ケトン類とグリセリンとの反
応によって製造される枝分かれしたアセタール界面活性
剤が開示されている。Ｓｏｋｏｌｏｗｓｋｉ，Ｐｉａｓ
ｅｃｋｉ等はＴｅｎｓｉｄｅ， Ｓｕｒｆ．，Ｄｅｔ．
30（1993）第417 頁に、ｐＨに敏感な機関としてアセタ
ール基を持つ分解性界面活性剤を開示している。アセタ
ール基は塩基性媒体中では高い安定性に特徴があるが、
酸性ｐＨ域では分解を生じる。ここに記載した化合物の
欠点は使用物質が高価である点である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、上述の各欠点のない分解性界面活性剤を提供するこ
とである。反応成分としてはできるだけ自由に使用でき
る安価な原料、特にできるだけ再生育性原料を基本成分
として選択するべきである。
は、上述の各欠点のない分解性界面活性剤を提供するこ
とである。反応成分としてはできるだけ自由に使用でき
る安価な原料、特にできるだけ再生育性原料を基本成分
として選択するべきである。
【００１０】更に分解性界面活性剤は工業的洗浄工程で
使用することを考慮して以下の性質を有しているべきで
ある： 1 ．泡立ちが少ない 2 ．アルカリ安定性である 3 ．その使用形態において“微生物学的に耐久性”があ
る 4 ．酸性域において、生分解性の構造部分に分解する 5 ．特に硬い表面に対して高い洗浄能力かある
使用することを考慮して以下の性質を有しているべきで
ある： 1 ．泡立ちが少ない 2 ．アルカリ安定性である 3 ．その使用形態において“微生物学的に耐久性”があ
る 4 ．酸性域において、生分解性の構造部分に分解する 5 ．特に硬い表面に対して高い洗浄能力かある
【００１１】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明に従
って、アルキルグリコシドを基本成分とする酸分解性界
面活性剤によって解決される。それ故に本発明は、一般
式（１）
って、アルキルグリコシドを基本成分とする酸分解性界
面活性剤によって解決される。それ故に本発明は、一般
式（１）
【００１２】
【化２】
【００１３】〔式中、Ｒ1 は直鎖状のまたは枝分かれし
た炭素原子数１−２０のアルキルーおよび／またはアル
キレン基であり、Ｒ2 は炭素原子数６〜２０のアルキル
基であり、Ｇ1 は（ＥＯ）v （ＰＯ）w Ｈでありそして
Ｇ2 は（ＥＯ）x （ＰＯ）y Ｈであり、但しＥＯはエチ
レンオキシド基で、ＰＯはプロピレンオキシド基であ
り、そしてv ＋w は０〜３０であり、x ＋y は０〜３０
でありそしてv ＋w ＋x ＋y が１より大きい。〕で表さ
れるアルキルグリコシドを基本成分とする酸分解性界面
活性剤に関する。
た炭素原子数１−２０のアルキルーおよび／またはアル
キレン基であり、Ｒ2 は炭素原子数６〜２０のアルキル
基であり、Ｇ1 は（ＥＯ）v （ＰＯ）w Ｈでありそして
Ｇ2 は（ＥＯ）x （ＰＯ）y Ｈであり、但しＥＯはエチ
レンオキシド基で、ＰＯはプロピレンオキシド基であ
り、そしてv ＋w は０〜３０であり、x ＋y は０〜３０
でありそしてv ＋w ＋x ＋y が１より大きい。〕で表さ
れるアルキルグリコシドを基本成分とする酸分解性界面
活性剤に関する。
【００１４】更に本発明は、酸分解性界面活性剤の製造
方法、この酸分解性界面活性剤の使用下に工業的プロセ
スで洗浄する方法および該界面活性剤の用途にも関す
る。直鎖状のまたは枝分かれしたアルキルーおよびアル
ケニル基Ｒ1 としては、例えばメチル−、エチル−、ｎ
−プロピル−、イソブロピル−、n −ブチル−、イソブ
チル−、第三ブチル−、n −ペンチル−、ネオペンチル
−、n −へキシル−、n −へプチル−、n −オクチル
−、2 −エチルヘキシル−、n −ノニル−、イソノニル
−、n −デシル−、イソデシル−、n −ウンデシル−、
n −ドデシル−、n −トリデシル−、イソトリデシル
−、n −テトラデシル−、n −ペンタデシル−、n −へ
キサデシル−、n −へプタデシル−、n −オクテデシル
−、n −エイコシル−、オレイル−、リノリル−および
リノレニル基が挙げられる。勿論、ここに記載したアル
キル−およびアルケニル基の適当な混合物も適してい
る。残基Ｒ1 炭素原子数１〜１４の飽和のおよび僅かに
分岐したアルキル基が特に有利である。
方法、この酸分解性界面活性剤の使用下に工業的プロセ
スで洗浄する方法および該界面活性剤の用途にも関す
る。直鎖状のまたは枝分かれしたアルキルーおよびアル
ケニル基Ｒ1 としては、例えばメチル−、エチル−、ｎ
−プロピル−、イソブロピル−、n −ブチル−、イソブ
チル−、第三ブチル−、n −ペンチル−、ネオペンチル
−、n −へキシル−、n −へプチル−、n −オクチル
−、2 −エチルヘキシル−、n −ノニル−、イソノニル
−、n −デシル−、イソデシル−、n −ウンデシル−、
n −ドデシル−、n −トリデシル−、イソトリデシル
−、n −テトラデシル−、n −ペンタデシル−、n −へ
キサデシル−、n −へプタデシル−、n −オクテデシル
−、n −エイコシル−、オレイル−、リノリル−および
リノレニル基が挙げられる。勿論、ここに記載したアル
キル−およびアルケニル基の適当な混合物も適してい
る。残基Ｒ1 炭素原子数１〜１４の飽和のおよび僅かに
分岐したアルキル基が特に有利である。
【００１５】特にメチル基、ブチル基並びにグリコシド
の形で市販されている直鎖状のＣ3〜Ｃ14−アルキル基
が有利である。式（Ｉ）の化合物は、アルキルグリコシ
ドをアルデヒドあるいはジアセタールと50〜200 ℃の温
度で減圧下に触媒量の酸の存在下に反応させることによ
って製造される。この場合には、アルデヒド炭素原子と
グリコシドの4 および6 位のグルコシドOH基との間に環
状アセタ−ルが形成される（式lI参照）。式（Ｉ）で表
される本発明の界面活性剤の合成法は、脂肪アルデヒド
および短鎖アルコールより成る脂肪族アルデヒドジアセ
タ−ルを適当なアルキルグリコシドでアセタ−ル交換す
るものである。この種の反応は直接的なアセタール化よ
りも注意深い条件で実施する。
の形で市販されている直鎖状のＣ3〜Ｃ14−アルキル基
が有利である。式（Ｉ）の化合物は、アルキルグリコシ
ドをアルデヒドあるいはジアセタールと50〜200 ℃の温
度で減圧下に触媒量の酸の存在下に反応させることによ
って製造される。この場合には、アルデヒド炭素原子と
グリコシドの4 および6 位のグルコシドOH基との間に環
状アセタ−ルが形成される（式lI参照）。式（Ｉ）で表
される本発明の界面活性剤の合成法は、脂肪アルデヒド
および短鎖アルコールより成る脂肪族アルデヒドジアセ
タ−ルを適当なアルキルグリコシドでアセタ−ル交換す
るものである。この種の反応は直接的なアセタール化よ
りも注意深い条件で実施する。
【００１６】
【化３】
【００１７】式Il：この場合に使用されるアルデヒドは
飽和Ｃ6 〜Ｃ20−アルキル鎖を持つものである。例とし
ては以下のものが挙げられる：n −へキサナ−ル、n −
へブタナール、n −オクタナール、2 −エチルヘキサナ
−ル、n −ノナナ−ル、n −デカナール、n 一ウンデカ
ナール、n 一ドデカナール。別の例には枝分かれしたＣ
6 〜Ｃ20一炭素鎖を持つあらゆる同属体がある。これら
は例えば内部位置に二重結合を持つオレプィンをヒドロ
ポルミル化することによって製造できる。この場合に使
用されるオレフインは原則として同属体および異性体に
ランダムに分布しており、残基Ｒ2 は炭素原子の平均数
であるのが合目的的である。
飽和Ｃ6 〜Ｃ20−アルキル鎖を持つものである。例とし
ては以下のものが挙げられる：n −へキサナ−ル、n −
へブタナール、n −オクタナール、2 −エチルヘキサナ
−ル、n −ノナナ−ル、n −デカナール、n 一ウンデカ
ナール、n 一ドデカナール。別の例には枝分かれしたＣ
6 〜Ｃ20一炭素鎖を持つあらゆる同属体がある。これら
は例えば内部位置に二重結合を持つオレプィンをヒドロ
ポルミル化することによって製造できる。この場合に使
用されるオレフインは原則として同属体および異性体に
ランダムに分布しており、残基Ｒ2 は炭素原子の平均数
であるのが合目的的である。
【００１８】残基Ｒ3 は直鎖状のまたは伎分かれした短
いアルキル基、例えばメチルー、工チルー、プロピル
ー、ブチル基であるのが有利である。直接的アセタール
化の他に、上述の通り、アセタール交換も実施すること
ができる。この目的のためには最初にアルデヒドをアル
コールで相応するジアセタールに転化する。最終的には
留去される過剰のアルコール中で反応を殆ど実施するの
で、ここでは短鎖アルコールを一般に使用する。ジメチ
ル−あるいはジエチルアセタールを製造する別の方法
は、上記のアルデヒドとオルトエステルとの反応である
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第７巻、第４版、第417
頁）。このアセタール化法は従未技術であり、ここでは
詳細に説明しない。
いアルキル基、例えばメチルー、工チルー、プロピル
ー、ブチル基であるのが有利である。直接的アセタール
化の他に、上述の通り、アセタール交換も実施すること
ができる。この目的のためには最初にアルデヒドをアル
コールで相応するジアセタールに転化する。最終的には
留去される過剰のアルコール中で反応を殆ど実施するの
で、ここでは短鎖アルコールを一般に使用する。ジメチ
ル−あるいはジエチルアセタールを製造する別の方法
は、上記のアルデヒドとオルトエステルとの反応である
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第７巻、第４版、第417
頁）。このアセタール化法は従未技術であり、ここでは
詳細に説明しない。
【００１９】アルデヒドのアセタール化あるいはアルデ
ヒドジアセタールの上記アルキルグリコシドでのアセタ
ール交換は溶剤を用いずに実施することができる。補足
的な不活性溶剤または希釈剤は一般に必要ないが、必要
な場合、例えば粘度問題かある場合には添加してもよ
い。触媒としては鉱酸、例えばHC1 、Ｈ2 ＳＯ4 、Ｈ3
ＰＯ4 またはＨＣｌＯ4 ；有機系のカルポン酸およびス
ルホン酸、例えばメタンスルホン酸、p −トルエンスル
ホン酸、穆酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸またはルイス
酸、例えばＢＦ3 、、ＡｌＣｌ3 、ＺｎＣｌ2 またはＴ
ｉＣｌ4 が適する。注意深く行うアセタール交換の場合
にも酸性の粘土鉱物、例えばＫＩＯを使用してもよい。
触媒としてpートルエンスルホン酸を使用するのが特に
有利である。酸性触媒はここでは通例に使用される量で
添加する。一般にはアルデヒド成分を基準として約０．
１〜５モル％である。反応を行った後の酸性触媒の中和
は無機系塩基、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ2 ＣＯ3 、
Ｎａ2 ＣＯ3 または有機塩基、例えぱトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン
またはピリジンを用いて行うことができる。後続の段階
で母体物質のアルコキシル化を塩基触媒のもとで実施す
るので、原則として後からの中和は必要ない。
ヒドジアセタールの上記アルキルグリコシドでのアセタ
ール交換は溶剤を用いずに実施することができる。補足
的な不活性溶剤または希釈剤は一般に必要ないが、必要
な場合、例えば粘度問題かある場合には添加してもよ
い。触媒としては鉱酸、例えばHC1 、Ｈ2 ＳＯ4 、Ｈ3
ＰＯ4 またはＨＣｌＯ4 ；有機系のカルポン酸およびス
ルホン酸、例えばメタンスルホン酸、p −トルエンスル
ホン酸、穆酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸またはルイス
酸、例えばＢＦ3 、、ＡｌＣｌ3 、ＺｎＣｌ2 またはＴ
ｉＣｌ4 が適する。注意深く行うアセタール交換の場合
にも酸性の粘土鉱物、例えばＫＩＯを使用してもよい。
触媒としてpートルエンスルホン酸を使用するのが特に
有利である。酸性触媒はここでは通例に使用される量で
添加する。一般にはアルデヒド成分を基準として約０．
１〜５モル％である。反応を行った後の酸性触媒の中和
は無機系塩基、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｋ2 ＣＯ3 、
Ｎａ2 ＣＯ3 または有機塩基、例えぱトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン
またはピリジンを用いて行うことができる。後続の段階
で母体物質のアルコキシル化を塩基触媒のもとで実施す
るので、原則として後からの中和は必要ない。
【００２０】アセタール化／アセタール交換の経過は得
られる水／アルコールの留出量によって追跡でき、かつ
定量できる。得られる生成物は副生成物として僅かの量
の比較的高分子のオリゴマー、いわゆるオリゴグリコシ
ドを含有している。後続の段階で化合物をアルコキシル
化する。この反応はエチレンーおよび／またはプロピレ
ンオキシド（EO／PO）を用いて公知の様に行う。この場
合、E0／POのランダムな混合物またはこれらのアルキレ
ン基の三つまでの単一のブロックで構成される基が生じ
得る。
られる水／アルコールの留出量によって追跡でき、かつ
定量できる。得られる生成物は副生成物として僅かの量
の比較的高分子のオリゴマー、いわゆるオリゴグリコシ
ドを含有している。後続の段階で化合物をアルコキシル
化する。この反応はエチレンーおよび／またはプロピレ
ンオキシド（EO／PO）を用いて公知の様に行う。この場
合、E0／POのランダムな混合物またはこれらのアルキレ
ン基の三つまでの単一のブロックで構成される基が生じ
得る。
【００２１】アルコキシル化度は＞0 〜30、好ましくは
5 〜20である。v ＋W あるいはx ＋y は一般に平均値で
ある。式（Ｉ）のｐＨに敏感な界面活性剤は一般に工業
的用途目的のための界面活性剤として適しており、沢山
の工業的用途で使用できる。金属工業での洗浄浴におい
て金属部分の脱脂に並ぴにガラスーピンを工業的に洗浄
する際に、特に機械的に進行する洗浄工程において使用
するのが特に有利である。
5 〜20である。v ＋W あるいはx ＋y は一般に平均値で
ある。式（Ｉ）のｐＨに敏感な界面活性剤は一般に工業
的用途目的のための界面活性剤として適しており、沢山
の工業的用途で使用できる。金属工業での洗浄浴におい
て金属部分の脱脂に並ぴにガラスーピンを工業的に洗浄
する際に、特に機械的に進行する洗浄工程において使用
するのが特に有利である。
【００２２】これらの目的のためには、洗浄浴の高アル
カリ性条件に耐えられ、泡立ちが少なくそして硬い表面
を良好に濡らす特別な界面活性剤が必要とされる。酸分
解性界面活性剤の濃度は調製物を基準として0 ．1 〜７
０重量％である。洗浄浴を0 ．5 〜６の酸性p H 域に調
節することによって、本発明の界面活性剤は分解し、そ
の界面活性を失う。それによって汚れたエマルジョンが
壊れ、二つの相を形成する。
カリ性条件に耐えられ、泡立ちが少なくそして硬い表面
を良好に濡らす特別な界面活性剤が必要とされる。酸分
解性界面活性剤の濃度は調製物を基準として0 ．1 〜７
０重量％である。洗浄浴を0 ．5 〜６の酸性p H 域に調
節することによって、本発明の界面活性剤は分解し、そ
の界面活性を失う。それによって汚れたエマルジョンが
壊れ、二つの相を形成する。
【００２３】
【実施例】製造例 例１： 490g（2 ．5 モル）のメチル−α−グルコピラノ
シドおよぴ575g（2 ・5 モル）のラウリンアルデヒド−
ジメチルアセタールを、２Ｌの三つ首フラスコに保護ガ
ス雰囲気で最初に導人する。1 ．0gのp −トルエンスル
ホン酸の添加後に反応混合物をゆっくり60〜90℃の温度
に加熱し、生じるメタノールを捕捉する。メタノールの
一様な留出、即ち一様な反応経過を確実にするために、
減圧しそして留出量次第で継続的に２０ｍｂａｒまで減
圧する。3 〜6 時間後にメタノールの理論量が捕捉され
る。
シドおよぴ575g（2 ・5 モル）のラウリンアルデヒド−
ジメチルアセタールを、２Ｌの三つ首フラスコに保護ガ
ス雰囲気で最初に導人する。1 ．0gのp −トルエンスル
ホン酸の添加後に反応混合物をゆっくり60〜90℃の温度
に加熱し、生じるメタノールを捕捉する。メタノールの
一様な留出、即ち一様な反応経過を確実にするために、
減圧しそして留出量次第で継続的に２０ｍｂａｒまで減
圧する。3 〜6 時間後にメタノールの理論量が捕捉され
る。
【００２４】オートクレーブに移した後に反応生成物を
0 ．1 〜0 ．2 重量％の水酸化ナトリウムと混合しそし
て注意深く脱水する。その後にエチレンオキシド（約11
00g＝約10モル（EO）／モル（原料））と90〜140 ℃の
温度で反応させる。所望量のエチレンオキシドが取り入
れられた後に反応混合物を冷し、乳酸で中和しそして最
終的に熱い状態で濾過する。
0 ．1 〜0 ．2 重量％の水酸化ナトリウムと混合しそし
て注意深く脱水する。その後にエチレンオキシド（約11
00g＝約10モル（EO）／モル（原料））と90〜140 ℃の
温度で反応させる。所望量のエチレンオキシドが取り入
れられた後に反応混合物を冷し、乳酸で中和しそして最
終的に熱い状態で濾過する。
【００２５】例２：293g（0 ．31モル）のブチルグリコ
シドのブタノール溶液（28％濃度）およぴ57g （0 ．31
モル）のラウリンアルデヒドを、2Lの三つ首フラスコに
保護ガス雰囲気で最初に導入する。1 ．8gのp −トルエ
ンスルホン酸の添加後に反応混合物をゆっくり60〜90℃
の温度に加熱し、生じる反応水を250 〜20m b a r の減
圧状態でのブタノールとの共沸蒸留によって捕捉する。
理論量の水か放出された後に、残留ブタノールを凝縮さ
せそして反応生成物をオートクレーブに移す。0 ．1〜0
．2 重量％の水酸化ナトリウムの添加後に、注意深く
脱水する。その後に例１と同様に約10モル（EO）／モル
（原料）のエチレンオキシドと反応させる。
シドのブタノール溶液（28％濃度）およぴ57g （0 ．31
モル）のラウリンアルデヒドを、2Lの三つ首フラスコに
保護ガス雰囲気で最初に導入する。1 ．8gのp −トルエ
ンスルホン酸の添加後に反応混合物をゆっくり60〜90℃
の温度に加熱し、生じる反応水を250 〜20m b a r の減
圧状態でのブタノールとの共沸蒸留によって捕捉する。
理論量の水か放出された後に、残留ブタノールを凝縮さ
せそして反応生成物をオートクレーブに移す。0 ．1〜0
．2 重量％の水酸化ナトリウムの添加後に、注意深く
脱水する。その後に例１と同様に約10モル（EO）／モル
（原料）のエチレンオキシドと反応させる。
【００２６】使用の際の性質 泡立ち性および泡安定性を飲料水（TW）で20およぴ60℃
で0 ．1g／L の有効物質含有量の水性混合物でDIN53902
に従って測定する。容器（円筒状、容積1000mL ）にそ
れぞれ200m Lの量で充墳する。泡の高さを、60回叩きそ
して次に30〜300 秒の静置時問の後に読み取る。
で0 ．1g／L の有効物質含有量の水性混合物でDIN53902
に従って測定する。容器（円筒状、容積1000mL ）にそ
れぞれ200m Lの量で充墳する。泡の高さを、60回叩きそ
して次に30〜300 秒の静置時問の後に読み取る。
【００２７】結果（表参照）から、泡立ち試験の後に被
試験化合物が例外なく泡立ちが非常に僅かであることが
判る。濡れ性はDIN −ISO 8022によって測定した。この
目的のためにそれぞれ1 ．0g（有効物質）／L （飲料
水）の濃度で20および60℃で測定する。表中の測定値は
それぞれ10回の測定の平均値である。PP上の接触角（Ｒ
ａｎｄｗｉｎｋｅｌ）の測定は“Ｓｅｉｆｅｎ−Ｏｅｌ
ｅ−Ｆｅｔｔｅ−Ｗａｃｈｓ−１０８：Ｊｇ．−Ｎｏ．
１５／１９８２”に説明されている。
試験化合物が例外なく泡立ちが非常に僅かであることが
判る。濡れ性はDIN −ISO 8022によって測定した。この
目的のためにそれぞれ1 ．0g（有効物質）／L （飲料
水）の濃度で20および60℃で測定する。表中の測定値は
それぞれ10回の測定の平均値である。PP上の接触角（Ｒ
ａｎｄｗｉｎｋｅｌ）の測定は“Ｓｅｉｆｅｎ−Ｏｅｌ
ｅ−Ｆｅｔｔｅ−Ｗａｃｈｓ−１０８：Ｊｇ．−Ｎｏ．
１５／１９８２”に説明されている。
【００２８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/72 Ｃ１１Ｄ 1/72
Claims (10)
- 【請求項１】一般式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は直鎖状のまたは枝分かれした炭素原子数
１−２０のアルキルーおよび／またはアルキレン基であ
り、Ｒ2 は炭素原子数６〜２０のアルキル基であり、Ｇ
1 は（ＥＯ）v （ＰＯ）w ＨでありそしてＧ2 は（Ｅ
Ｏ）x （ＰＯ）y Ｈであり、但しＥＯはエチレンオキシ
ド基で、ＰＯはプロピレンオキシド基であり、そしてv
＋w は０〜３０であり、x ＋y は０〜３０でありそして
v ＋w ＋x ＋y が１より大きい。〕で表されるアルキル
グリコシドを基本成分とする酸分解性界面活性剤。 - 【請求項２】 Ｒ1 が炭素原子数１〜１４のアルキル基
を意味する請求項１に記載の酸分解性界面活性剤。 - 【請求項３】 Ｇ1 およぴＧ2 がエチレンオキシド単位
である請求項１または２に記載の酸分解性界面活性剤。 - 【請求項４】 v ＋x が５〜２０でありそしてw および
y が０である請求項１〜３のいずれか一つに記載の酸分
解性界面活性剤。 - 【請求項５】 請求項１−４のいずれか一つに記載の酸
分解性界面活性剤を製造する方法において、アルキルグ
リコシドをアルデヒドあるいはアルデヒドと短鎖アルコ
ールとよりなるジアセタールで５０〜２００℃の温度で
触媒量の酸の存在下にアセタール化／アセタール交換
し、次いでエチレンーおよび／またはブロピレンオキシ
ドで触媒の添加下にアルコキシル化することを特徴とす
る、上記方法。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の酸
分解性界面活性剤を使用することを特徴とする、工業的
方法で洗浄する方法。 - 【請求項７】 工業的用途目的に請求項1 〜4 のいずれ
か一つに記載の酸分解性界面活性剤を周いる方法。 - 【請求項８】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の酸
分解性界面活性剤を含む洗剤およぴ清浄剤。 - 【請求項９】 機械的に進行する洗浄工程において請求
項１〜４のいずれか一つに記載の酸分解性界面活性剤を
用いる方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の
酸分解性界面活性剤を慣用の成分の他に、調製物総量を
基準として0 ．1 〜70重量％含有する洗剤および清浄
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19524973A DE19524973A1 (de) | 1995-07-08 | 1995-07-08 | Sauer spaltbare Tenside auf Basis von Alkylglykosiden |
| DE19524973:9 | 1995-07-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959291A true JPH0959291A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=7766381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8176940A Withdrawn JPH0959291A (ja) | 1995-07-08 | 1996-07-05 | アルキルグリコシドを基本成分とする酸分解性界面活性剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5723590A (ja) |
| EP (1) | EP0761677A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0959291A (ja) |
| CA (1) | CA2180605A1 (ja) |
| DE (1) | DE19524973A1 (ja) |
| NO (1) | NO962860L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016522797A (ja) * | 2013-03-22 | 2016-08-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 化合物、その製造方法及び使用方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547643A1 (de) * | 1995-12-20 | 1997-06-26 | Huels Chemische Werke Ag | Amphiphile Verbindungen mit mehreren hydrophilen und hydrophoben Gruppen auf der Basis von Kohlensäurederivaten |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988001639A1 (en) * | 1986-08-26 | 1988-03-10 | A.E. Staley Manufacturing Company | Alkylene oxide adducts of glycoside surfactants and detergent compositions containing same |
| US4834903A (en) * | 1986-09-29 | 1989-05-30 | Henkel Corporation | Alkylene oxide adducts of glycoside surfactants and detergent compositions containing same |
| DE3723826A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
| DE3822997A1 (de) * | 1988-07-07 | 1990-01-18 | Henkel Kgaa | Detergensmischung aus nichtionischen und anionischen tensiden und deren verwendung |
| DE3928310A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aethercarbonsaeuren aus kohlenhydraten und deren derivaten sowie deren verwendung |
| DE4015655A1 (de) * | 1990-05-16 | 1991-11-21 | Basf Ag | Alkylmono- und alkylpolyglucosidethercarboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4233340A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Basf Ag | Acetaldehydacetaleinheiten enthaltende Polyacetale, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Wasch- und Reinigungsmitteln |
| DE4301994C1 (de) * | 1993-01-26 | 1994-08-25 | Wella Ag | Haar- und Körperreinigungsmittel |
-
1995
- 1995-07-08 DE DE19524973A patent/DE19524973A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-04 EP EP96107034A patent/EP0761677A3/de not_active Withdrawn
- 1996-05-23 US US08/652,093 patent/US5723590A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 CA CA002180605A patent/CA2180605A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-05 JP JP8176940A patent/JPH0959291A/ja not_active Withdrawn
- 1996-07-05 NO NO962860A patent/NO962860L/no unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016522797A (ja) * | 2013-03-22 | 2016-08-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 化合物、その製造方法及び使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0761677A2 (de) | 1997-03-12 |
| DE19524973A1 (de) | 1997-01-09 |
| CA2180605A1 (en) | 1997-01-09 |
| NO962860L (no) | 1997-01-09 |
| US5723590A (en) | 1998-03-03 |
| EP0761677A3 (de) | 1998-11-11 |
| NO962860D0 (no) | 1996-07-05 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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