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JPH0940962A - Liquid crystal composition and method for preparing the same - Google Patents

Liquid crystal composition and method for preparing the same

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Publication number
JPH0940962A
JPH0940962A JP7190900A JP19090095A JPH0940962A JP H0940962 A JPH0940962 A JP H0940962A JP 7190900 A JP7190900 A JP 7190900A JP 19090095 A JP19090095 A JP 19090095A JP H0940962 A JPH0940962 A JP H0940962A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
magnetic metal
crystal composition
surfactant
suspension
Prior art date
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Granted
Application number
JP7190900A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3703173B2 (en
Inventor
Toyohisa Fujita
豊久 藤田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taiho Kogyo Co Ltd
Resonac Corp
Original Assignee
Taiho Kogyo Co Ltd
Hitachi Powdered Metals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taiho Kogyo Co Ltd, Hitachi Powdered Metals Co Ltd filed Critical Taiho Kogyo Co Ltd
Priority to JP19090095A priority Critical patent/JP3703173B2/en
Publication of JPH0940962A publication Critical patent/JPH0940962A/en
Application granted granted Critical
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a liquid crystal composition having excellent dispersibility, flowability and durability and varying in viscosity in response to the applied electric or magnetic field by using a composition comprising a specified liquid crystal compound, a surfactant and particles of a magnetic metal oxide and/or a magnetic metal. SOLUTION: This liquid crystal composition comprises a liquid crystal compound which is liquid at a specified temperature, a surfactant and particles of a magnetic metal oxide and/or a magnetic metal. This composition is prepared by adding an alkalifying agent to a suspension of particles of a magnetic metal oxide and/or a magnetic metal, adding a surfactant to the obtained alkaline suspension, adjusting the pH of the suspension to 2 or below, drying the obtained acidic suspension and mixing the dried product with a liquid crystal compound which is liquid at a specified temperature.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】この発明は液晶組成物および
その製法に関し、さらに詳しくは、分散性、流動性およ
び耐久性に優れ、しかも磁界(磁界は磁場と実質的に同
じ意味である。理化学辞典参照)および電界(電界は電
場と実質的に同じ意味である。理化学辞典参照)に応答
して粘度を可変することのできる液晶組成物およびその
製法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal composition and a method for producing the same, and more specifically, it has excellent dispersibility, fluidity and durability, and a magnetic field (magnetic field has substantially the same meaning as magnetic field. Liquid crystal composition capable of varying the viscosity in response to an electric field (referring to a physical and chemical dictionary).

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶はその分子配列によってスメクティ
ック相、ネマティック相、コレステリック相に大別さ
れ、その構成分子が空間的に回転移動可能であることに
より、電界または磁界の印加により液晶分子が特定方向
に配向するという特性を有する。
2. Description of the Related Art Liquid crystals are roughly classified into a smectic phase, a nematic phase, and a cholesteric phase according to their molecular arrangement. The constituent molecules of the liquid crystal can be spatially rotationally moved, so that the liquid crystal molecules are directed in a specific direction by applying an electric field or a magnetic field. It has the property of being oriented to.

【0003】従来の液晶化合物は、電界に対する応答性
に比べて磁界に対する応答性が不十分というより、磁界
には殆ど応答しないといってもさしつかえない。ネマテ
ィック型液晶では光学的な特性とエレクトロレオロジー
の観点に注目して種々のデバイスに利用されているが、
これらは液晶の電界応答性を活用したものである。
It is safe to say that the conventional liquid crystal compound has less responsiveness to a magnetic field than responsiveness to an electric field, and that it hardly responds to a magnetic field. Nematic liquid crystals are used in various devices by paying attention to their optical characteristics and electrorheology.
These utilize the electric field response of liquid crystal.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、電
界および磁界のいずれにおいても、共に良好な応答性を
示す液晶組成物の提供にあり、特に磁界応答性のより一
層の向上を達成した液晶組成物の提供である。この発明
の他の目的はこのように優れた液晶組成物の簡易な製造
方法を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition exhibiting excellent responsiveness in both an electric field and a magnetic field, and in particular, further improved magnetic field responsiveness. A liquid crystal composition is provided. Another object of the present invention is to provide a simple method for producing such an excellent liquid crystal composition.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の本願請求項1に記載の発明は、所定温度で液体である
液晶化合物と界面活性剤と磁性金属酸化物および/また
は磁性金属の粒子とを含有することを特徴とする液晶組
成物であり、請求項2に記載の発明は、磁性金属酸化物
および/または磁性金属の粒子を分散する懸濁液にアル
カリ剤を添加することによりアルカリ性懸濁液を得、こ
のアルカリ性懸濁液に界面活性剤を添加し、その後に得
られる懸濁液のpHを2以下に調製し、得られる酸性懸
濁液を乾燥し、得られる乾燥物と所定温度で液体である
液晶化合物とを混合することを特徴とする液晶組成物の
製法である。
The invention according to claim 1 for solving the above-mentioned problems is a liquid crystal compound, a surfactant, a magnetic metal oxide and / or a magnetic metal particle which is liquid at a predetermined temperature. The invention according to claim 2 is characterized in that the liquid crystal composition contains an alkali agent by adding an alkaline agent to a suspension in which magnetic metal oxide and / or magnetic metal particles are dispersed. A suspension is obtained, a surfactant is added to this alkaline suspension, the pH of the resulting suspension is adjusted to 2 or less, and the resulting acidic suspension is dried to obtain the dried product. A method for producing a liquid crystal composition, which comprises mixing a liquid crystal compound which is a liquid at a predetermined temperature.

【0006】[0006]

【発明の実施の形態】以下、この発明の液晶組成物およ
びその製法について詳細に説明する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The liquid crystal composition of the present invention and the method for producing the same will be described in detail below.

【0007】〈液晶組成物〉この発明の液晶組成物は所
定の温度で液体である液晶と界面活性剤と磁性金属酸化
物および/または磁性金属の粒子とを含有してなる。
<Liquid Crystal Composition> The liquid crystal composition of the present invention comprises a liquid crystal which is liquid at a predetermined temperature, a surfactant, and magnetic metal oxide and / or magnetic metal particles.

【0008】−液晶化合物− この発明に使用できる液晶化合物として、たとえばネマ
ティック液晶化合物、スメクティック液晶化合物、コレ
ステリック液晶化合物が挙げられる。これらの中で好ま
しいのは、ネマティック液晶化合物およびスメクティッ
ク液晶化合物である。
-Liquid Crystal Compound- Examples of the liquid crystal compound usable in the present invention include nematic liquid crystal compounds, smectic liquid crystal compounds and cholesteric liquid crystal compounds. Among these, nematic liquid crystal compounds and smectic liquid crystal compounds are preferable.

【0009】前記ネマティック液晶化合物およびスメク
ティック液晶化合物として、アゾメチン系化合物、アゾ
系化合物、アゾオキシ系化合物、エステル系化合物、ス
チルベン系化合物、ビフェニル系化合物、ターフェニル
系化合物、シアノフェニルシクロヘキサン系化合物、ト
ランス・シクロヘキサン系化合物、ピリミジン系化合物
等が挙げられる。
As the nematic liquid crystal compound and the smectic liquid crystal compound, azomethine compounds, azo compounds, azooxy compounds, ester compounds, stilbene compounds, biphenyl compounds, terphenyl compounds, cyanophenylcyclohexane compounds, trans. Examples thereof include cyclohexane compounds and pyrimidine compounds.

【0010】前記アゾメチン系化合物としては、N−
(4−エトキシベンジリデン)−4−n−ヘキシルアニ
リン、N−(4−ブトキシベンジリデン)−4−n−オ
クチル−2−メチルアニリン、N−(4−プロキシベン
ジリデン)−4−n−オクチルアニリン、N−(4−n
−ヘプチルベンジリデン)−4−シアノアニリン、N−
(4−n−オクチルベンジリデン)−4−シアノアニリ
ン、N−(4−シアノベンジリデン)−4−エチルアニ
リン、N−(4−メトキシベンジリデン)−4−ブタノ
イルオキシアニリン、N−(4−ブタノイルオキシベン
ジリデン)−4−メトキシアニリン、N−(4−メトキ
シベンジリデン)−4−(3−メチルペンタノイルオキ
シ)アニリン、N−(4−n−ヘキシルオキシベンジリ
デン)−4−(5−メチルヘキサノイルオキシ)アニリ
ン、N−(4−n−ブチルベンジリデン)−4−β−シ
アノエチルアニリン等が挙げられる。
As the azomethine compound, N-
(4-ethoxybenzylidene) -4-n-hexylaniline, N- (4-butoxybenzylidene) -4-n-octyl-2-methylaniline, N- (4-proxybenzylidene) -4-n-octylaniline, N- (4-n
-Heptylbenzylidene) -4-cyanoaniline, N-
(4-n-octylbenzylidene) -4-cyanoaniline, N- (4-cyanobenzylidene) -4-ethylaniline, N- (4-methoxybenzylidene) -4-butanoyloxyaniline, N- (4-butane) Noyloxybenzylidene) -4-methoxyaniline, N- (4-methoxybenzylidene) -4- (3-methylpentanoyloxy) aniline, N- (4-n-hexyloxybenzylidene) -4- (5-methylhexa) Noyloxy) aniline, N- (4-n-butylbenzylidene) -4-β-cyanoethylaniline and the like.

【0011】前記アゾ系化合物としては、n−ブチル−
4−(4’−n−ブチルフェニルアゾ)−フェニルカー
ボネイト、4−エトキシ−4’−n−ペンタノイルオキ
シアゾベンゼン、4−n−ペンチル−4’−メトキシア
ゾベンゼン等が挙げられる。
Examples of the azo compound include n-butyl-
4- (4'-n-butylphenylazo) -phenyl carbonate, 4-ethoxy-4'-n-pentanoyloxyazobenzene, 4-n-pentyl-4'-methoxyazobenzene and the like can be mentioned.

【0012】前記アゾオキシ系化合物としては、4−n
−ヘキシル−4’−ブトキシアゾベンゼン、4−エトキ
シ−4’−n−ヘキサノイルオキシアゾベンゼン、4−
n−ペンチル−4’−n−ペンタノイルオキシアゾベン
ゼン、4−n−ヘプタノイルオキシ−4’−シアノアゾ
ベンゼン等が挙げられる。
The azooxy compounds include 4-n
-Hexyl-4'-butoxyazobenzene, 4-ethoxy-4'-n-hexanoyloxyazobenzene, 4-
Examples include n-pentyl-4′-n-pentanoyloxyazobenzene and 4-n-heptanoyloxy-4′-cyanoazobenzene.

【0013】前記エステル系化合物としては、4−n−
ブチル安息香酸−4’−n−ヘキシルオキシルフェニ
ル、4−n−ヘキシルオキシ安息香酸−4’−n−ヘプ
トキシルフェニル、4−(4’−n−ペンチルオキシベ
ンゾイルオキシ)ベンズアルデヒド、4−n−ヘキシル
カーボネイト−4’−n−ペントキシフェニルベンゾエ
ート、4−(4−n−ブトキシベンゾイルオキシ)安息
香酸−4’−n−ヘキシルオキシルフェニル、4−(4
−n−メトキシベンゾイルオキシ)安息香酸−4’−n
−プロピルフェニル、4−(4−n−メトキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸−4’−(4−ブチルフェノキシカ
ルボニル)フェニル、4−n−ヘプチル安息香酸−4’
−シアノフェニル、4−(4−n−ペンチルフェニル)
安息香酸−4’−n−ペンチルフェニル、4−(4−n
−ペンチルフェニル)安息香酸−4’−n−シアノフェ
ニル、4−n−ヘキシル安息香酸−4’−イソシアノフ
ェニル、4−n−オクチルオキシ−3−シアノ安息香酸
−4’−n−ペンチルフェニル、4−(4−n−オクチ
ル−3−シアノベンゾイルオキシ)安息香酸−4’−n
−ペンチルフェニル、4−(4−n−ペンチルベンゾイ
ルオキシ)安息香酸−4’−n−ペンチルフェニル、4
−(4−n−ペンチルベンゾイルオキシ)−3−クロロ
安息香酸−4’−n−ペンチルフェニル等が挙げられ
る。
The ester compounds include 4-n-
Butylbenzoic acid-4'-n-hexyloxylphenyl, 4-n-hexyloxybenzoic acid-4'-n-heptoxylphenyl, 4- (4'-n-pentyloxybenzoyloxy) benzaldehyde, 4-n -Hexylcarbonate-4'-n-pentoxyphenylbenzoate, 4- (4-n-butoxybenzoyloxy) benzoic acid-4'-n-hexyloxylphenyl, 4- (4
-N-Methoxybenzoyloxy) benzoic acid-4'-n
-Propylphenyl, 4- (4-n-methoxybenzoyloxy) benzoic acid-4 '-(4-butylphenoxycarbonyl) phenyl, 4-n-heptylbenzoic acid-4'
-Cyanophenyl, 4- (4-n-pentylphenyl)
Benzoic acid-4'-n-pentylphenyl, 4- (4-n
-Pentylphenyl) benzoic acid-4'-n-cyanophenyl, 4-n-hexylbenzoic acid-4'-isocyanophenyl, 4-n-octyloxy-3-cyanobenzoic acid-4'-n-pentylphenyl , 4- (4-n-octyl-3-cyanobenzoyloxy) benzoic acid-4'-n
-Pentylphenyl, 4- (4-n-pentylbenzoyloxy) benzoic acid-4'-n-pentylphenyl, 4
-(4-n-pentylbenzoyloxy) -3-chlorobenzoic acid-4'-n-pentylphenyl and the like can be mentioned.

【0014】前記スチルベン系化合物としては、4,
4’−ジエトキシ−トランス−スチルベン、4−エトキ
シ−4’−n−ブチル−α−メチル−トランス−スチル
ベン、4−エトキシ−2−メチル−4’−n−ブチル−
トランス−スチルベン、4−エトキシ−4’−n−ブチ
ル−α−クロロ−トランス−スチルベン、4−エトキシ
−4’−n−ブチル−β−クロロ−トランス−スチルベ
ン、4−エトキシ−4’−n−オクチル−β−クロロ−
トランス−スチルベン、4−エトキシ−4’−(2−メ
チルヘキシル)−β−クロロ−トランス−スチルベン等
が挙げられる。
The stilbene compound is 4,
4'-diethoxy-trans-stilbene, 4-ethoxy-4'-n-butyl-α-methyl-trans-stilbene, 4-ethoxy-2-methyl-4'-n-butyl-
Trans-stilbene, 4-ethoxy-4'-n-butyl-α-chloro-trans-stilbene, 4-ethoxy-4'-n-butyl-β-chloro-trans-stilbene, 4-ethoxy-4'-n -Octyl-β-chloro-
Trans-stilbene, 4-ethoxy-4 ′-(2-methylhexyl) -β-chloro-trans-stilbene and the like can be mentioned.

【0015】前記ビフェニル系化合物としては、4−n
−ヘプトキシ−4’−ニトロビフェニル、4−n−ヘキ
シル−4’−シアノビフェニル、4−n−オクチル−
4’−シアノビフェニル、、4−n−ヘキシルオキシ−
4’−シアノビフェニル、4−n−ペンタノイルオキシ
−4’−シアノビフェニル、4−n−ヘプチルオキシ−
4’−n−プロピルカルボニルビフェニル、4−デシル
−4’−ヘキサノイルビフェニル、4−ヘキシルオキシ
−4’−ヘキサノイルビフェニル等が挙げられる。
The biphenyl compound is 4-n
-Heptoxy-4'-nitrobiphenyl, 4-n-hexyl-4'-cyanobiphenyl, 4-n-octyl-
4'-cyanobiphenyl, 4-n-hexyloxy-
4'-cyanobiphenyl, 4-n-pentanoyloxy-4'-cyanobiphenyl, 4-n-heptyloxy-
4'-n-propylcarbonylbiphenyl, 4-decyl-4'-hexanoylbiphenyl, 4-hexyloxy-4'-hexanoylbiphenyl and the like can be mentioned.

【0016】前記ターフェニル系化合物としては、4−
n−プロピル−4”−シアノ−p−ターフェニル、4−
n−オクチル−4”−シアノ−p−ターフェニル等が挙
げられる。
As the terphenyl compound, 4-
n-propyl-4 "-cyano-p-terphenyl, 4-
n-octyl-4 ″ -cyano-p-terphenyl and the like can be mentioned.

【0017】前記シアノフェニルシクロヘキサン系化合
物としては、4−アルキル−シクロヘキシル−4’−シ
アノフェニルなどが挙げられる。
Examples of the cyanophenyl cyclohexane compounds include 4-alkyl-cyclohexyl-4'-cyanophenyl and the like.

【0018】前記トランス・シクロヘキサン系化合物と
しては、4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル、トランス,トランス−4’−n−
プロピルジシクロヘキシル−4−カルボン酸、トラン
ス,トランス−4’−プロピルジシクロヘキシル−4−
カルボニトリル、トランス−4−(4”−n−ペンチル
シクロヘキシル−4’−シアノビフェニル、トランス−
1,4−ビス−(4−n−プロポキシカルボニル)シク
ロヘキサン、トランス−1,4−ビス−(4−n−ノニ
ルオキシカルボニル)シクロヘキサン等が挙げられる。
Examples of the trans-cyclohexane compound include 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile, trans, trans-4'-n-
Propyldicyclohexyl-4-carboxylic acid, trans, trans-4'-propyldicyclohexyl-4-
Carbonitrile, trans-4- (4 "-n-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl, trans-
1,4-bis- (4-n-propoxycarbonyl) cyclohexane, trans-1,4-bis- (4-n-nonyloxycarbonyl) cyclohexane and the like can be mentioned.

【0019】前記ピリミジン系化合物としては、5−n
−ヘキシル−2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリ
ミジン、5−n−ヘプチル−2−(4−シアノフェニ
ル)ピリミジン、5−n−シアノ−2−(4−n−ペン
チルオキシフェニル)ピリミジン、5−シアノフェニル
−2−ペンチルフェニル−ピリミジン、5−(4−n−
ブチルフェニル)−2−(4−シアノフェニル)ピリミ
ジン、5−シアノフェニル−2−ブチルフェニル−ピリ
ミジン、5−n−プロピル−2−4’−シアノ−4−ビ
フェニル)ピリミジン、5−シアノ−2−(4’−n−
プロピル−4−ビフェニル)ピリミジン等が挙げられ
る。
Examples of the pyrimidine compound include 5-n
-Hexyl-2- (4-hexyloxyphenyl) pyrimidine, 5-n-heptyl-2- (4-cyanophenyl) pyrimidine, 5-n-cyano-2- (4-n-pentyloxyphenyl) pyrimidine, 5 -Cyanophenyl-2-pentylphenyl-pyrimidine, 5- (4-n-
Butylphenyl) -2- (4-cyanophenyl) pyrimidine, 5-cyanophenyl-2-butylphenyl-pyrimidine, 5-n-propyl-2-4'-cyano-4-biphenyl) pyrimidine, 5-cyano-2 -(4'-n-
Propyl-4-biphenyl) pyrimidine and the like.

【0020】前記コレステリック液晶化合物としては、
コレステロール誘導体およびカイラル・メソーゲン物質
が挙げられる。
As the cholesteric liquid crystal compound,
Cholesterol derivatives and chiral mesogenic substances are mentioned.

【0021】前記コレステロール誘導体としては、コレ
ステリルブロマイド、コレステリル−n−ヘキシルエー
テル、コレステリル−n−ヘプタノエート、コレステリ
ル−n−ヘプチルカーボネート、コレステリル−n−ヘ
プチルメルカプトカーボネート、コレステリルベンゾエ
ート、コレステリル−w−フェニルヘプタノエート、コ
レステリルエルカエート、4−ドデシルオキシ−1−ナ
フチリデン−コレステリル−p−アミノベンゾエイト等
が挙げられる。
Examples of the cholesterol derivative include cholesteryl bromide, cholesteryl-n-hexyl ether, cholesteryl-n-heptanoate, cholesteryl-n-heptyl carbonate, cholesteryl-n-heptylmercaptocarbonate, cholesteryl benzoate, cholesteryl-w-phenylheptano. And cholesteryl erucate, 4-dodecyloxy-1-naphthylidene-cholesteryl-p-aminobenzoate, and the like.

【0022】前記カイラル・メソーゲン物質としては、
N−(4−エトキシベンジリデン)−4−(2−メチル
ブチル)アニリン、4−エトキシ−4’−(2−メチル
ブチル)アゾベンゼン、4−エトキシ−4’−(2−メ
チルブチル)アゾオキシベンゼン、4−(2−メチルブ
チル)安息香酸−4’−n−ヘキシルオキシフェニル、
4−n−ヘプトキシ−4’−(2−メチルブチルオキシ
カルボニル)ビフェニル、4−[4−(2−メチルブチ
ル)ベンゾオイルオキシ]安息香酸−4’−n−ペンチ
ルフェニル、4−[4−(2−メチルブチル)ベンゾオ
イルオキシ]安息香酸−4’−n−シアノフェニル、4
−[4−(2−メチルブチル)ベンゾオイルオキシ]安
息香酸−4’−n−ニトロフェニル、4−[4−(3−
メチルペンチル)ベンゾオイルオキシ]安息香酸−4’
−n−メチルフェニル、4−(2−メチルブチル)−
4’−シアノビフェニル、4−(3−メチルペンチル)
−4’−シアノビフェニル、4−[4−(2−メチルブ
チル)フェニル]安息香酸−4’−n−ブチルフェニ
ル、4−[4−(2−メチルブチル)フェニル]安息香
酸−4’−n−シアノフェニル、トランス−4−(2−
メチルブチル)シクロヘキシルカルボン酸−4’−シア
ノビフェニル、4−n−ヘキシルオキシ安息香酸−4’
−(2−メチルブトキシカルボニル)フェニル、4−
(4−メチルブチル)−4”−シアノ−p−テルフェニ
ル等が挙げられる。
As the chiral mesogen substance,
N- (4-ethoxybenzylidene) -4- (2-methylbutyl) aniline, 4-ethoxy-4 '-(2-methylbutyl) azobenzene, 4-ethoxy-4'-(2-methylbutyl) azooxybenzene, 4- (2-methylbutyl) benzoic acid-4'-n-hexyloxyphenyl,
4-n-heptoxy-4 ′-(2-methylbutyloxycarbonyl) biphenyl, 4- [4- (2-methylbutyl) benzoyloxy] benzoate-4′-n-pentylphenyl, 4- [4- ( 2-Methylbutyl) benzoyloxy] benzoic acid-4'-n-cyanophenyl, 4
-[4- (2-Methylbutyl) benzoyloxy] benzoic acid-4'-n-nitrophenyl, 4- [4- (3-
Methylpentyl) benzoyloxy] benzoic acid-4 '
-N-methylphenyl, 4- (2-methylbutyl)-
4'-cyanobiphenyl, 4- (3-methylpentyl)
-4'-cyanobiphenyl, 4- [4- (2-methylbutyl) phenyl] benzoic acid-4'-n-butylphenyl, 4- [4- (2-methylbutyl) phenyl] benzoic acid-4'-n- Cyanophenyl, trans-4- (2-
Methylbutyl) cyclohexylcarboxylic acid-4'-cyanobiphenyl, 4-n-hexyloxybenzoic acid-4 '
-(2-methylbutoxycarbonyl) phenyl, 4-
(4-methylbutyl) -4 ″ -cyano-p-terphenyl and the like can be mentioned.

【0023】前記各種の液晶化合物の中でも、ネマティ
ック液晶化合物が好ましく、特にビフェニル系化合物お
よびシアノフェニルシクロヘキサン系化合物が好まし
い。ビフェニル系化合物の中でも、4−アルキル−4’
−シアノビフェニル類が好ましい。シアノフェニルシク
ロヘキサン系化合物の中でも、4−アルキル−シクロヘ
キシル−4’−シアノフェニル類が好ましい。
Among the various liquid crystal compounds described above, nematic liquid crystal compounds are preferable, and biphenyl compounds and cyanophenylcyclohexane compounds are particularly preferable. Among the biphenyl compounds, 4-alkyl-4 '
-Cyanobiphenyls are preferred. Among the cyanophenyl cyclohexane compounds, 4-alkyl-cyclohexyl-4′-cyanophenyls are preferable.

【0024】−界面活性剤− この発明に使用することのできる界面活性剤としては、
たとえば陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両
性界面活性剤、および非イオン界面活性剤を挙げること
ができる。
-Surfactant- As the surfactant which can be used in the present invention,
For example, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, and nonionic surfactants can be mentioned.

【0025】前記陰イオン界面活性剤としては、カルボ
ン酸塩およびスルホン酸塩などの有機酸塩、硫酸エステ
ル塩、およびリン酸エステル塩等が代表例として挙げら
れる。
Typical examples of the anionic surfactant include organic acid salts such as carboxylic acid salts and sulfonic acid salts, sulfuric acid ester salts, and phosphoric acid ester salts.

【0026】前記カルボン酸塩としては、ラウリン酸ナ
トリウム、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸ナトリウ
ム、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウ
ム、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、エー
テルカルボン酸塩等を挙げることができる。これらの中
でも好ましいのは、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル酢酸塩である。
Examples of the carboxylate include sodium laurate, potassium laurate, sodium myristate, sodium palmitate, sodium stearate, sodium oleate, potassium oleate, and ether carboxylate. Among these, polyoxyethylene alkyl ether acetate is preferable.

【0027】前記スルホン酸塩としては、高級アルキル
スルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪
酸エステルのスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、ならびにアルキ
ルアリルスルホン酸塩たとえばアルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、およびアル
キルアリルスルホン酸塩のホルマリン縮合物等を挙げる
ことができる。これらの中でも好ましいのは、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩である。
Examples of the sulfonate include higher alkyl sulfonate, α-olefin sulfonate, higher fatty acid ester sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, higher fatty acid amide sulfonate, and alkylallyl sulfonate. Examples thereof include alkylbenzene sulfonate, alkylnaphthalene sulfonate, and formalin condensate of alkylallyl sulfonate. Among these, alkylbenzene sulfonate is preferable.

【0028】上記硫酸エステル塩としては、高級アルコ
ール硫酸エステル塩(アルキル硫酸エステル塩)、二級
高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸
エステル塩、アルキルアリルエーテル硫酸エステル、高
級脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキ
ロールアミドの硫酸エステル塩、硫酸化油等を挙げるこ
とができる。これらの中でも好ましいのは、アルキルエ
チル硫酸エステル塩である。
As the above-mentioned sulfate ester salt, higher alcohol sulfate ester salt (alkyl sulfate ester salt), secondary higher alcohol sulfate ester salt, alkyl ether sulfate ester salt, alkyl allyl ether sulfate ester, sulfate ester salt of higher fatty acid ester, Examples thereof include sulfuric acid ester salts of higher fatty acid alkylolamide, sulfated oil and the like. Of these, the alkyl ethyl sulfate ester salt is preferable.

【0029】前記リン酸エステル塩としては、ジデシル
リン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオレイルエー
テルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテルリン酸ナトリウム等を挙げることができ
る。これらの中でも好ましいのは、ポリオキシエチレン
オレイルエーテルリン酸ナトリウムである。
Examples of the phosphate ester salts include sodium didecyl phosphate, sodium polyoxyethylene lauryl ether phosphate, sodium polyoxyethylene cetyl ether phosphate, sodium polyoxyethylene oleyl ether phosphate, and polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate. Examples thereof include sodium. Among these, sodium polyoxyethylene oleyl ether phosphate is preferable.

【0030】前記陽イオン界面活性剤としては、アミン
塩および四級アンモニウム塩が代表例として挙げられ
る。これらの中でも好ましいのは、四級アンモニウム塩
である。
Typical examples of the cationic surfactant include amine salts and quaternary ammonium salts. Among these, the quaternary ammonium salt is preferable.

【0031】前記アミン塩としては、アルキルアミン
塩、ポリアミン、アミノアルコール脂肪酸誘導体などが
挙げられる。これらの中でも好ましいのは、アミノアル
コール脂肪酸誘導体である。
Examples of the amine salt include alkylamine salts, polyamines, aminoalcohol fatty acid derivatives and the like. Among these, amino alcohol fatty acid derivatives are preferable.

【0032】前記四級アンモニウム塩としては、アルキ
ル四級アンモニウム塩、環式四級アンモニウム塩、水酸
基を有する四級アンモニウム塩、エーテル結合を有する
四級アンモニウム塩、アミド結合を有する四級アンモニ
ウム塩などが挙げられる。これらの中でも好ましいの
は、エーテル結合を有する四級アンモニウム塩である。
As the quaternary ammonium salt, an alkyl quaternary ammonium salt, a cyclic quaternary ammonium salt, a quaternary ammonium salt having a hydroxyl group, a quaternary ammonium salt having an ether bond, a quaternary ammonium salt having an amide bond, etc. Is mentioned. Of these, preferred are quaternary ammonium salts having an ether bond.

【0033】前記両性界面活性剤としては、N−ラウリ
ルβ−アラニン、N−ステアリルβ−アラニン、N,
N,N−トリメチルアミノプロピオン酸、N−ヒドロキ
シエチル N,N−ジメチルアミノプロピオン酸、N−
メチル N,N−ジヒドロキシエチルアミノプロピオン
酸、N,N,N−トリヒドロキシエチルアミノプロピオ
ン酸、N−ラウリル N,N−ジメチルアミノプロピオ
ン酸、N−ミリスチルN,N−ジメチルアミノプロピオ
ン酸、N−パルミチル N,N−ジメチルアミノプロピ
オン酸、、N−ステアリル N,N−ジメチルアミノプ
ロピオン酸、、N−ヘキシル N,N−ジメチルアミノ
酢酸、、N−オクチル N,N−ジメチルアミノ酢
酸、、N−デシル N,N−ジメチルアミノ酢酸、N−
ウンデシルN,N−ジメチルアミノ酢酸、N−ラウリル
N,N−ジメチルアミノ酢酸、N−ミリスチル N,
N−ジメチルアミノ酢酸、N−パルミチル N,N−ジ
メチルアミノ酢酸、N−ステアリル N,N−ジメチル
アミノ酢酸、1−ピリジウムベタイン、1−α−ピコリ
ニウムベタイン等が挙げられる。
As the amphoteric surfactant, N-lauryl β-alanine, N-stearyl β-alanine, N,
N, N-trimethylaminopropionic acid, N-hydroxyethyl N, N-dimethylaminopropionic acid, N-
Methyl N, N-dihydroxyethylaminopropionic acid, N, N, N-trihydroxyethylaminopropionic acid, N-lauryl N, N-dimethylaminopropionic acid, N-myristyl N, N-dimethylaminopropionic acid, N- Palmitic N, N-dimethylaminopropionic acid, N-stearyl N, N-dimethylaminopropionic acid, N-hexyl N, N-dimethylaminoacetic acid, N-octyl N, N-dimethylaminoacetic acid, N- Decyl N, N-dimethylaminoacetic acid, N-
Undecyl N, N-dimethylaminoacetic acid, N-lauryl N, N-dimethylaminoacetic acid, N-myristyl N,
Examples thereof include N-dimethylaminoacetic acid, N-palmityl N, N-dimethylaminoacetic acid, N-stearyl N, N-dimethylaminoacetic acid, 1-pyridinium betaine and 1-α-picolinium betaine.

【0034】前記非イオン界面活性剤としては、エーテ
ル型非イオン界面活性剤、エーテルエステル型非イオン
界面活性剤、エステル型非イオン界面活性剤、ブロック
ポリマー型非イオン界面活性剤、含窒素型非イオン界面
活性剤が代表例として挙げられる。
Examples of the nonionic surfactants include ether type nonionic surfactants, ether ester type nonionic surfactants, ester type nonionic surfactants, block polymer type nonionic surfactants, and nitrogen-containing nonionic surfactants. An ionic surfactant is mentioned as a typical example.

【0035】前記エーテル型非イオン界面活性剤として
は、単一鎖長ポリオキシエチレンエーテル型のエーテル
型非イオン界面活性剤;ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル、ポリオキシエチレンラノリンアルコールなどのポ
リオキシエチレンアルキルまたはアルキルアリルエーテ
ル類;アルキルフェノールホルマリン縮合物の酸化エチ
レン誘導体などを挙げることができる。これらの中でも
好ましいのはポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ルである。ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
の中でも、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル等が好ましい。
As the ether type nonionic surfactant, a single chain length polyoxyethylene ether type ether type nonionic surfactant; polyoxyethylene fatty alcohol ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene lanolin Examples thereof include polyoxyethylene alkyl or alkyl allyl ethers such as alcohols; ethylene oxide derivatives of alkylphenol formalin condensates. Among these, polyoxyethylene alkyl allyl ether is preferable. Among the polyoxyethylene alkyl allyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers and the like are preferable.

【0036】前記エーテルエステル型非イオン界面活性
剤は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレングリセリルモノ脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル等
のエステル結合を含むポリオキシエチレンエーテル;天
然油脂およびロウ類のポリオキシエチレン誘導体等が挙
げられる。これらの中でも好ましいのは、ポリオキシエ
チレンソルビトール脂肪酸エステル等のエステル結合を
含むポリオキシエチレンエーテルである。
The ether ester type nonionic surfactant is a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester,
Examples thereof include polyoxyethylene ethers containing an ester bond such as polyoxyethylene glyceryl monofatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester; natural oils and fats, and polyoxyethylene derivatives of waxes. Among these, polyoxyethylene ether containing an ester bond such as polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester is preferable.

【0037】前記エステル型非イオン界面活性剤として
は、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、多価アルコー
ルエステル等を挙げることができる。
Examples of the ester type nonionic surfactant include polyoxyethylene fatty acid ester and polyhydric alcohol ester.

【0038】前記ブロックポリマー型非イオン界面活性
剤としては、プルロニック型の非イオン界面活性剤、テ
トロニック型の非イオン界面活性剤、アルキル基を含む
ブロックポリマー等が挙げられる。
Examples of the block polymer type nonionic surfactants include pluronic type nonionic surfactants, tetronic type nonionic surfactants, block polymers containing an alkyl group, and the like.

【0039】前記含窒素型非イオン界面活性剤として
は、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アルキロールア
ミド、ポリオキシアルキルアミン等が挙げられる。
Examples of the nitrogen-containing nonionic surfactant include polyoxyethylene fatty acid amide, alkylolamide, polyoxyalkylamine and the like.

【0040】これらの中でも好ましいのは陰イオン界面
活性剤および陽イオン界面活性剤である。更に言うと、
磁性金属酸化物粒子と組み合わせる界面活性剤としては
陰イオン界面活性剤特にカルボン酸塩が好ましく、磁性
金属と組み合わせる界面活性剤としてはアミン塩が好ま
しい。
Of these, anionic surfactants and cationic surfactants are preferable. Furthermore,
As the surfactant to be combined with the magnetic metal oxide particles, an anionic surfactant, particularly a carboxylate is preferable, and as the surfactant to be combined with the magnetic metal, amine salt is preferable.

【0041】また、別の観点より言うと、上記各種の界
面活性剤の中でも好ましいのは陰イオン界面活性剤であ
り、中でも有機酸塩、アルキル乳酸塩、N−アシルアミ
ノ酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩であり、特にア
ルキル基とエーテル結合したポリエチレンオキサイドの
末端にカルボキシル基を有する陰イオン界面活性剤が好
適である。このアルキル基とエーテル結合したポリエチ
レンオキサイドの末端にカルボキシル基を有する陰イオ
ン界面活性剤におけるアルキル基としては炭素数が5〜
30、好ましくは10〜24であり、ポリエチレンオキ
サイドにおけるエチレンオキサイドの繰り返し単位数は
1〜30であり、好ましくは2〜10であるものが好ま
しい。
From another point of view, anionic surfactants are preferable among the above-mentioned various surfactants, and among them, organic acid salts, alkyl lactates, N-acyl amino acid salts, alkyl ether carboxylic acids. An anionic surfactant having a carboxyl group at the terminal of polyethylene oxide, which is a salt and is ether-bonded with an alkyl group, is particularly preferable. The alkyl group in the anionic surfactant having a carboxyl group at the terminal of polyethylene oxide ether-bonded with this alkyl group has 5 to 5 carbon atoms.
It is 30, preferably 10 to 24, and the number of repeating units of ethylene oxide in polyethylene oxide is 1 to 30, preferably 2 to 10.

【0042】これらの好ましい陰イオン界面活性剤は、
一般にナトリウム塩あるいはその水溶液として供給され
る。
These preferred anionic surfactants are:
Generally, it is supplied as a sodium salt or its aqueous solution.

【0043】一般的に言うと、上記各種の界面活性剤
は、液晶に対して十分な溶解性を有しているのが好まし
い。この点よりすると、液晶がシアノビフェニル系化合
物であるときには、高い溶解性を示すポリエチレントリ
デシルエーテル酢酸のナトリウム塩が好適である。
Generally speaking, it is preferable that the above-mentioned various surfactants have sufficient solubility in the liquid crystal. From this point of view, when the liquid crystal is a cyanobiphenyl compound, the sodium salt of polyethylene tridecyl ether acetic acid, which exhibits high solubility, is preferable.

【0044】−磁性金属酸化物および磁性金属の粒子− この発明における磁性金属酸化物は、たとえば以下の組
成式で表される。
-Magnetic Metal Oxide and Particles of Magnetic Metal- The magnetic metal oxide in the present invention is represented, for example, by the following composition formula.

【0045】 (MnO)X (ZnO)Y (Fe23Z ただし、式中、X,YおよびZは以下の関係を満たす。(MnO) X (ZnO) Y (Fe 2 O 3 ) Z However, in the formula, X, Y and Z satisfy the following relationship.

【0046】 0.2 ≦X≦1.0 、0.9 ≦Z≦1.1 、X+Y= 1 これらフェライトの組成は、液晶組成物に要求される特
性に従って決定される。たとえば高い磁化が求められる
ときにはFeフェライトおよびMnフェライトが好まし
く、温度による磁化の変化を利用するときにはMn−Z
nフェライトが好ましい。
0.2 ≦ X ≦ 1.0, 0.9 ≦ Z ≦ 1.1, X + Y = 1 The composition of these ferrites is determined according to the characteristics required for the liquid crystal composition. For example, when high magnetization is required, Fe ferrite and Mn ferrite are preferable, and when utilizing the change of magnetization with temperature, Mn-Z is used.
N-ferrite is preferred.

【0047】磁性金属としては、液中還元法、真空蒸着
法、スパークエロージョン法、熱分解法、プラズマCV
D法などで得られる鉄、ニッケル、コバルトあるいはこ
れらの合金等を挙げることができる。
As the magnetic metal, in-liquid reduction method, vacuum deposition method, spark erosion method, thermal decomposition method, plasma CV
Examples include iron, nickel, cobalt or alloys thereof obtained by the D method and the like.

【0048】磁性金属酸化物および磁性金属の粒子は、
その粒径が、通常1〜20nmであるのが好ましい。
Magnetic metal oxide and magnetic metal particles are
The particle size is usually preferably 1 to 20 nm.

【0049】−液晶組成物の組成− この発明における液晶組成物は、液晶化合物、界面活性
剤ならびに磁性金属酸化物および/または磁性金属の粒
子の合計量が100重量%となるように、液晶化合物が
40〜99重量%、好ましくは50〜90重量%、界面
活性剤が0.1〜40重量%、好ましくは5〜20重量
%であり、磁性金属酸化物および/または磁性金属の粒
子が0.01〜60重量%、好ましくは10〜40重量
%である範囲から任意にその含有量が決定される。前記
液晶化合物、界面活性剤および磁性金属酸化物および/
または磁性金属の粒子の含有量が前記範囲内にあると、
あるいは前記範囲内から選択されることにより、より一
層この発明の目的を達成することができるようになり、
具体的には、最終製品である液晶組成物は、分散性、流
動性および耐久性に優れ、しかも常温から広い範囲の温
度領域で好適に使用されることができるようになる。
—Composition of Liquid Crystal Composition— The liquid crystal composition in the present invention is a liquid crystal compound such that the total amount of the liquid crystal compound, the surfactant and the particles of the magnetic metal oxide and / or the magnetic metal is 100% by weight. Is 40 to 99% by weight, preferably 50 to 90% by weight, the surfactant is 0.1 to 40% by weight, preferably 5 to 20% by weight, and the magnetic metal oxide and / or magnetic metal particles are 0. The content is arbitrarily determined from the range of 0.01 to 60% by weight, preferably 10 to 40% by weight. The liquid crystal compound, surfactant and magnetic metal oxide and /
Alternatively, when the content of the magnetic metal particles is within the above range,
Alternatively, by selecting from the above range, it becomes possible to further achieve the object of the present invention,
Specifically, the liquid crystal composition which is the final product has excellent dispersibility, fluidity and durability, and can be suitably used in a temperature range from room temperature to a wide range.

【0050】なお、この発明の液晶組成物は、この発明
の目的を阻害しない範囲である限り、この発明の液晶組
成物の特性をさらに高めるために、あるいはこの発明の
液晶組成物の本来の特性に加えて新たな特性を付与する
ために、各種の添加剤を含有させることもできる。
The liquid crystal composition of the present invention is used in order to further enhance the characteristics of the liquid crystal composition of the present invention, or the original characteristics of the liquid crystal composition of the present invention, as long as the object of the present invention is not impaired. In addition to the above, various additives may be contained in order to impart new characteristics.

【0051】前記添加剤としては、他のER流体、磁性
流体、エマルジョン、カプセル粉体、ポリマー等を挙げ
ることができきる。
Examples of the additives include other ER fluids, magnetic fluids, emulsions, capsule powders, polymers and the like.

【0052】−液晶組成物の製法− 液晶組成物は、この発明の製造方法により好適に製造さ
れることができる。
-Production Method of Liquid Crystal Composition- The liquid crystal composition can be suitably produced by the production method of the present invention.

【0053】この発明の方法においては先ず磁性金属酸
化物および磁性金属の粒子が懸濁した水性懸濁液を調製
する。この発明の方法においては、磁性金属酸化物およ
び/または磁性金属の粒子を0.01〜60重量%の割
合で含有する水性懸濁液を調製する。
In the method of the present invention, first, an aqueous suspension in which magnetic metal oxide and magnetic metal particles are suspended is prepared. In the method of the present invention, an aqueous suspension containing 0.01 to 60% by weight of magnetic metal oxide and / or magnetic metal particles is prepared.

【0054】この発明において重要なことは、この水性
懸濁液をアルカリ性に調製することである。水性懸濁液
にアルカリ剤たとえば苛性ソーダ等を添加することによ
り水性懸濁液を容易にアルカリ性にすることができる。
前記アルカリ剤としては苛性ソーダに限定されず、前記
水性懸濁液をアルカリ性にすることのできる化合物であ
れば特に制限がない。アルカリ性に調製された水性懸濁
液のpHとしては、10〜12が好適である。
What is important in this invention is to prepare the aqueous suspension to be alkaline. The aqueous suspension can be easily made alkaline by adding an alkaline agent such as caustic soda to the aqueous suspension.
The alkaline agent is not limited to caustic soda, and is not particularly limited as long as it is a compound that can make the aqueous suspension alkaline. The pH of the aqueous suspension prepared to be alkaline is preferably 10 to 12.

【0055】この発明においては、得られたアルカリ性
懸濁液に界面活性剤を添加する。界面活性剤の添加量と
しては、アルカリ性懸濁液中の磁性金属酸化物および磁
性金属に対して、通常30〜100重量%、好ましくは
50〜70重量%である。界面活性剤は、これを溶媒た
とえば水に希釈するなどしてアルカリ性懸濁液に添加し
てもよいし、また溶媒を使用せずに直接にこの界面活性
剤をアルカリ性懸濁液に添加してもよい。
In the present invention, a surfactant is added to the obtained alkaline suspension. The amount of the surfactant added is usually 30 to 100% by weight, preferably 50 to 70% by weight, based on the magnetic metal oxide and the magnetic metal in the alkaline suspension. The surfactant may be added to the alkaline suspension by diluting it with a solvent such as water, or the surfactant may be directly added to the alkaline suspension without using a solvent. Good.

【0056】この発明においては、この乾燥物と液晶化
合物とを混合する。このとき、その液晶化合物が常温で
液体であるときには前記乾燥物と液晶化合物とをそのま
ま混合することができるが、その液晶化合物が常温で液
体でないときには加熱するなどしてその液晶化合物を液
状にし、その液状の液晶化合物と乾燥物とを混合するの
が良い。
In the present invention, the dried product and the liquid crystal compound are mixed. At this time, when the liquid crystal compound is liquid at room temperature, the dried product and the liquid crystal compound can be mixed as they are, but when the liquid crystal compound is not liquid at room temperature, the liquid crystal compound is made liquid by heating or the like, It is preferable to mix the liquid crystal compound in liquid form with the dried product.

【0057】液晶化合物の添加量としては、乾燥物中の
磁性金属酸化物および磁性金属に対して、通常40〜9
9重量%、好ましくは50〜90重量%である。
The amount of the liquid crystal compound added is usually 40 to 9 with respect to the magnetic metal oxide and the magnetic metal in the dried product.
It is 9% by weight, preferably 50 to 90% by weight.

【0058】なお、乾燥物と液晶化合物とを混合するに
先立って、前記乾燥物をアルコール類で洗浄するのが好
ましい。洗浄に使用するアルコール類としては、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等が挙げ
られるが、その中で好ましいのはメタノールおよびエタ
ノールである。
It is preferable to wash the dried product with alcohol before mixing the dried product with the liquid crystal compound. Examples of alcohols used for washing include methanol, ethanol, propanol, butanol and the like. Among them, methanol and ethanol are preferable.

【0059】−液晶組成物の用途− この発明に係る液晶組成物は、分散性、流動性および耐
久性に優れ、しかも磁性流体と同様に電界の印加で粘度
が変化するER流体として好適に使用されることができ
る。このような優れた特性を有することから、この発明
に係る液晶組成物は、アクチュエータ、粘性ダンパー、
荷重保持のための各種装置、クラッチ、光シャッターな
どの光電特性変化を利用する装置あるいは部材等に好適
に使用される。
-Uses of Liquid Crystal Composition- The liquid crystal composition according to the present invention is excellent in dispersibility, fluidity and durability, and is suitable for use as an ER fluid whose viscosity changes with the application of an electric field like a magnetic fluid. Can be done. Since the liquid crystal composition according to the present invention has such excellent characteristics, the liquid crystal composition according to the present invention has an actuator, a viscous damper, and
It is preferably used for various devices for holding load, devices or members for utilizing photoelectric characteristic changes such as clutches and optical shutters.

【0060】[0060]

【実施例】共沈法により磁性金属酸化物を製造した。す
なわち、硫酸第一鉄[FeSO4](特級試薬)0.1
モルと、硫酸第二鉄[Fe2 (SO43 ](特級試
薬)0.7モルとを蒸留水1リットルに溶解した。得ら
れた水溶液に、pHが11前後になるまで苛性ソーダ水
溶液を加えて、この水溶液をゲル化させた。
Example A magnetic metal oxide was produced by the coprecipitation method. That is, ferrous sulfate [FeSO 4 ] (special grade reagent) 0.1
Mol and ferric sulfate [Fe 2 (SO 4 ) 3 ] (special grade reagent) 0.7 mol were dissolved in 1 liter of distilled water. A caustic soda aqueous solution was added to the obtained aqueous solution until the pH was about 11, and the aqueous solution was gelated.

【0061】上記ゲル化物にポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル(日光ケミカルズ株式会社製;ECT
D−6NEX)20gを添加した。
Polyoxyethylene nonyl phenyl ether (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd .; ECT)
20 g of D-6NEX) was added.

【0062】前記のゲル化物を、真空乾燥器中60℃で
乾燥し、磁性金属酸化物(以下、単にマグネタイトと称
す)が得られた。
The above gelled product was dried at 60 ° C. in a vacuum drier to obtain a magnetic metal oxide (hereinafter simply referred to as magnetite).

【0063】前記マグネタイトを、40g採取してガラ
ス管ビンの中に入れた。
40 g of the magnetite was sampled and placed in a glass tube bottle.

【0064】前記ガラス管ビンにエタノール100ミリ
リットルを加えた。エタノールを加えた後、超音波洗浄
器を使用して、前記ガラス管ビンに超音波をかけた。超
音波をかけた後、前記ガラス管ビンを永久磁石の上に置
いてマグネタイトを沈澱させた。なお、このときの永久
磁石の磁化はガウスメーターで測定した結果、約3,0
00ガウスであった。
100 ml of ethanol was added to the glass tube bottle. After adding ethanol, the glass tube bottle was sonicated using an ultrasonic cleaner. After applying ultrasonic waves, the glass tube bottle was placed on a permanent magnet to precipitate magnetite. The magnetization of the permanent magnet at this time was measured by a Gauss meter and was found to be about 3,0
00 Gauss.

【0065】前記のようにマグネタイトを沈澱させる
と、エタノールが上澄液として残るので、このエタノー
ルを、デカンテーションにより、除去した。
When magnetite was precipitated as described above, ethanol remained as a supernatant liquid, and this ethanol was removed by decantation.

【0066】上述のエタノールによる洗浄を、5回行っ
た。
The above washing with ethanol was performed 5 times.

【0067】洗浄後、前記ガラス管ビン内の溶液にシア
ノビフェニル系化合物(C511−C64 −C64
−CN)を40gを加えて、サンド・バスを使用して8
0℃0.2時間加熱撹拌を行い、エタノールを完全除去
した。
[0067] After washing, cyanobiphenyl compounds in a solution of the glass tube bottle (C 5 H 11 -C 6 H 4 -C 6 H 4
-CN) 40 g and add 8 using sand bath
The mixture was heated and stirred at 0 ° C. for 0.2 hours to completely remove ethanol.

【0068】エタノールを完全除去した後、永久磁石の
前記ガラス管ビンを置き、一日放置した。なお、このと
きの永久磁石の磁化はガウスメーターで測定した結果、
約3,000ガウスであった。
After the ethanol was completely removed, the glass tube bottle of permanent magnet was placed and left for one day. The magnetization of the permanent magnet at this time was measured with a Gauss meter,
It was about 3,000 gauss.

【0069】放置後、前記ガラス管ビン内の上澄みであ
る液晶組成物を採取した。採取した後、前記液晶組成物
を磁気天秤(玉川製作所製)により磁化測定を行った。
After standing, the supernatant liquid crystal composition in the glass tube bottle was collected. After the collection, the liquid crystal composition was subjected to magnetization measurement by a magnetic balance (manufactured by Tamagawa Seisakusho).

【0070】図1は前記液晶組成物の磁化測定結果を示
したグラフである。
FIG. 1 is a graph showing the results of measuring the magnetization of the liquid crystal composition.

【0071】つぎに、二重円筒管型回転粘度計により前
記液晶組成物に電界印加をして粘度測定を行った。
Next, an electric field was applied to the above liquid crystal composition by a double cylinder tube type rotational viscometer to measure the viscosity.

【0072】図2は前記液晶組成物の粘度測定結果を示
したグラフである。なお、図2において、プロットは電
界強度を示し、○は0.0kv/mm、△は0.5kv
/mm、□は1.0kv/mm、◇は1.5kv/m
m、×は2.0kv/mm、である。
FIG. 2 is a graph showing the viscosity measurement results of the liquid crystal composition. In FIG. 2, the plot shows the electric field strength, ◯ is 0.0 kv / mm, and Δ is 0.5 kv.
/ Mm, □ is 1.0 kv / mm, ◇ is 1.5 kv / m
m and x are 2.0 kv / mm.

【0073】こうして、液晶組成物を得ることができ
た。
Thus, a liquid crystal composition could be obtained.

【0074】[0074]

【発明の効果】この発明によると、電界のみならず磁界
においても顕著な光応答性や粘性変化を発揮することの
できる液晶組成物を提供することができる。この発明の
液晶組成物は、磁界および電界に対する応答性の良好な
磁性流体でもあり、またER流体でもある。よって、こ
の発明の液晶組成物は、磁界あるいは電界で応答するア
クチュエータ等を初めとするさまざまの用途に適用され
ることができる。
According to the present invention, it is possible to provide a liquid crystal composition capable of exhibiting remarkable photoresponsiveness and viscosity change not only in an electric field but also in a magnetic field. The liquid crystal composition of the present invention is a magnetic fluid having a good response to a magnetic field and an electric field, and is also an ER fluid. Therefore, the liquid crystal composition of the present invention can be applied to various applications such as an actuator that responds to a magnetic field or an electric field.

【0075】この発明によると、このように優れた特性
を有する液晶組成物を簡単に製造することのできる方法
を提供することができる。
According to the present invention, it is possible to provide a method capable of easily producing a liquid crystal composition having such excellent characteristics.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】図1は、この発明の一実施例における液晶組成
物の磁化変化を示すグラフである。
FIG. 1 is a graph showing a change in magnetization of a liquid crystal composition according to an example of the present invention.

【図2】図2は、この発明の一実施例における液晶組成
物の電界印加による粘度変化を示すグラフである。
FIG. 2 is a graph showing a change in viscosity of a liquid crystal composition according to an embodiment of the present invention when an electric field is applied.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 所定温度で液体である液晶化合物と界面
活性剤と磁性金属酸化物および/または磁性金属の粒子
とを含有することを特徴とする液晶組成物。
1. A liquid crystal composition comprising a liquid crystal compound which is liquid at a predetermined temperature, a surfactant, and particles of a magnetic metal oxide and / or magnetic metal.
【請求項2】 磁性金属酸化物および/または磁性金属
の粒子を分散する懸濁液にアルカリ剤を添加することに
よりアルカリ性懸濁液を得、このアルカリ性懸濁液に界
面活性剤を添加し、その後に得られる懸濁液のpHを2
以下に調製し、得られる酸性懸濁液を乾燥し、得られる
乾燥物と所定温度で液体である液晶化合物とを混合する
ことを特徴とする液晶組成物の製法。
2. An alkaline suspension is obtained by adding an alkaline agent to a suspension in which magnetic metal oxide and / or magnetic metal particles are dispersed, and a surfactant is added to the alkaline suspension. The pH of the suspension obtained thereafter is 2
A method for producing a liquid crystal composition, which comprises preparing the following, drying the obtained acidic suspension, and mixing the obtained dried product with a liquid crystal compound that is liquid at a predetermined temperature.
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