JPH09324026A - ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンの製造方法Info
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- JPH09324026A JPH09324026A JP8157518A JP15751896A JPH09324026A JP H09324026 A JPH09324026 A JP H09324026A JP 8157518 A JP8157518 A JP 8157518A JP 15751896 A JP15751896 A JP 15751896A JP H09324026 A JPH09324026 A JP H09324026A
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- methyl
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 高分子ポリオール成分、ポリイソシアネ
ート成分および鎖伸長剤成分を反応させてポリウレタン
を製造するに際し、２−メチル−１，８−オクタンジオ
ール、２，７−ジメチル−１，８−オクタンジオール、
２−メチル−１，９−ノナンジオールおよび２，８−ジ
メチル−１，９−ノナンジオールからなる群から選ばれ
る少なくとも１種の化合物を主体とする鎖伸長剤成分を
使用する。 【効果】 常温付近において損失係数の値が大きく、か
つ広い温度範囲にわたって大きい損失係数の値を保持す
る、制振性能に優れたポリウレタンを製造することがで
きる。
ート成分および鎖伸長剤成分を反応させてポリウレタン
を製造するに際し、２−メチル−１，８−オクタンジオ
ール、２，７−ジメチル−１，８−オクタンジオール、
２−メチル−１，９−ノナンジオールおよび２，８−ジ
メチル−１，９−ノナンジオールからなる群から選ばれ
る少なくとも１種の化合物を主体とする鎖伸長剤成分を
使用する。 【効果】 常温付近において損失係数の値が大きく、か
つ広い温度範囲にわたって大きい損失係数の値を保持す
る、制振性能に優れたポリウレタンを製造することがで
きる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、常温付近の広い温
度範囲において優れた制振性能を示すポリウレタンの製
造方法に関する。
度範囲において優れた制振性能を示すポリウレタンの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、自動車工業や電気産業などの発展
に伴って、振動や騒音に対する環境改善の要求が高まっ
ており、そのなかでも振動吸収対策や騒音低減対策など
が重視されてきている。この様な振動吸収対策や騒音低
減対策の一環として、各種の制振性能（振動吸収性能、
騒音防止性能など）を有するゴムやエラストマーなどの
材料が開発されている。一般にゴムやエラストマーなど
の材料の制振性能の評価は、材料の粘弾性率を測定する
ことによって得られる損失係数（ｔａｎδ）の値を用い
て広く行われており、常温付近において損失係数の値が
大きく、しかも広い温度範囲にわたって損失係数の値が
大きい材料は、広範囲の使用環境において優れた制振性
能を発揮し得ることから、適応範囲の広い制振材料とし
て期待される。
に伴って、振動や騒音に対する環境改善の要求が高まっ
ており、そのなかでも振動吸収対策や騒音低減対策など
が重視されてきている。この様な振動吸収対策や騒音低
減対策の一環として、各種の制振性能（振動吸収性能、
騒音防止性能など）を有するゴムやエラストマーなどの
材料が開発されている。一般にゴムやエラストマーなど
の材料の制振性能の評価は、材料の粘弾性率を測定する
ことによって得られる損失係数（ｔａｎδ）の値を用い
て広く行われており、常温付近において損失係数の値が
大きく、しかも広い温度範囲にわたって損失係数の値が
大きい材料は、広範囲の使用環境において優れた制振性
能を発揮し得ることから、適応範囲の広い制振材料とし
て期待される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ポリウレタンエラスト
マーを用いた、制振性能に優れた材料として、１，４−
シクロヘキサンジメタノールを鎖伸長剤成分として用い
たポリウレタン（特開平７−２９２０６１号公報参照）
からなる制振材などが知られている。これらの従来のポ
リウレタンエラストマーのいくつかは、常温において大
きな損失係数の値を示すものである。
マーを用いた、制振性能に優れた材料として、１，４−
シクロヘキサンジメタノールを鎖伸長剤成分として用い
たポリウレタン（特開平７−２９２０６１号公報参照）
からなる制振材などが知られている。これらの従来のポ
リウレタンエラストマーのいくつかは、常温において大
きな損失係数の値を示すものである。
【０００４】本発明は広範囲の使用環境において優れた
制振性能を発揮し得る材料を提供することを目的として
なされたものであって、常温付近において損失係数の値
が大きく、しかも広い温度範囲にわたって大きな損失係
数の値を保持する、制振性能に優れたポリウレタンを新
たに提供することを課題とする。
制振性能を発揮し得る材料を提供することを目的として
なされたものであって、常温付近において損失係数の値
が大きく、しかも広い温度範囲にわたって大きな損失係
数の値を保持する、制振性能に優れたポリウレタンを新
たに提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決することを目的として鋭意検討した結果、本発明
を完成させるに至った。すなわち、本発明は、高分子ポ
リオール成分、ポリイソシアネート成分および鎖伸長剤
成分を反応させてポリウレタンを製造するに際し、２−
メチル−１，８−オクタンジオール、２，７−ジメチル
−１，８−オクタンジオール、２−メチル−１，９−ノ
ナンジオールおよび２，８−ジメチル−１，９−ノナン
ジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合
物を主体とする鎖伸長剤成分を使用することを特徴とす
るポリウレタンの製造方法である。
を解決することを目的として鋭意検討した結果、本発明
を完成させるに至った。すなわち、本発明は、高分子ポ
リオール成分、ポリイソシアネート成分および鎖伸長剤
成分を反応させてポリウレタンを製造するに際し、２−
メチル−１，８−オクタンジオール、２，７−ジメチル
−１，８−オクタンジオール、２−メチル−１，９−ノ
ナンジオールおよび２，８−ジメチル−１，９−ノナン
ジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合
物を主体とする鎖伸長剤成分を使用することを特徴とす
るポリウレタンの製造方法である。
【０００６】本発明によれば、常温付近において損失係
数の値が大きく、かつ広い温度範囲にわたって大きな損
失係数の値を保持する、制振性能に優れたポリウレタン
を製造することができる。本発明によって得られるポリ
ウレタンは、各種の広範囲な用途において極めて有用で
ある。
数の値が大きく、かつ広い温度範囲にわたって大きな損
失係数の値を保持する、制振性能に優れたポリウレタン
を製造することができる。本発明によって得られるポリ
ウレタンは、各種の広範囲な用途において極めて有用で
ある。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において、「２−メチル−
１，８−オクタンジオール、２，７−ジメチル−１，８
−オクタンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオ
ールおよび２，８−ジメチル−１，９−ノナンジオール
からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を主体
とする」とは、鎖伸長剤成分のうち４０モル％以上が２
−メチル−１，８−オクタンジオール、２，７−ジメチ
ル−１，８−オクタンジオール、２−メチル−１，９−
ノナンジオールおよび２，８−ジメチル−１，９−ノナ
ンジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化
合物（以下、これを分岐脂肪族ジオールと略称する）で
あることを意味している。鎖伸長剤成分における分岐脂
肪族ジオールの含有量が４０モル％より少ないと、得ら
れるポリウレタンの制振性能が損なわれる。鎖伸長剤成
分における分岐脂肪族ジオールの含有量は６０モル％以
上であることが好ましく、７０モル％以上であることが
より好ましい。
１，８−オクタンジオール、２，７−ジメチル−１，８
−オクタンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオ
ールおよび２，８−ジメチル−１，９−ノナンジオール
からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を主体
とする」とは、鎖伸長剤成分のうち４０モル％以上が２
−メチル−１，８−オクタンジオール、２，７−ジメチ
ル−１，８−オクタンジオール、２−メチル−１，９−
ノナンジオールおよび２，８−ジメチル−１，９−ノナ
ンジオールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化
合物（以下、これを分岐脂肪族ジオールと略称する）で
あることを意味している。鎖伸長剤成分における分岐脂
肪族ジオールの含有量が４０モル％より少ないと、得ら
れるポリウレタンの制振性能が損なわれる。鎖伸長剤成
分における分岐脂肪族ジオールの含有量は６０モル％以
上であることが好ましく、７０モル％以上であることが
より好ましい。
【０００８】本発明では、鎖伸長剤成分中の分岐脂肪族
ジオールの含有量が多くなるほど、得られるポリウレタ
ンの損失係数の値が大きくなり、しかも損失係数の値が
最大となる温度がより高温側に移行する傾向にある。
ジオールの含有量が多くなるほど、得られるポリウレタ
ンの損失係数の値が大きくなり、しかも損失係数の値が
最大となる温度がより高温側に移行する傾向にある。
【０００９】本発明では、２−メチル−１，８−オクタ
ンジオール、２，７−ジメチル−１，８−オクタンジオ
ール、２−メチル−１，９−ノナンジオールおよび２，
８−ジメチル−１，９−ノナンジオールをそれぞれ単独
で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよ
い。
ンジオール、２，７−ジメチル−１，８−オクタンジオ
ール、２−メチル−１，９−ノナンジオールおよび２，
８−ジメチル−１，９−ノナンジオールをそれぞれ単独
で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよ
い。
【００１０】なお、２−メチル−１，８−オクタンジオ
ールは、例えば、大量生産され入手容易な２，７−オク
タジエン−１−オ−ルから誘導される２−メチル−１，
８−オクタンジアールを水素添加することによって工業
的に製造されており、２，７−ジメチル−１，８−オク
タンジオールは、上記の２−メチル−１，８−オクタン
ジアールをホルマリンと反応させて得られる生成物を水
素添加することにより工業的に製造することができる。
また、２−メチル−１，９−ノナンジオールおよび２，
８−ジメチル−１，９−ノナンジオールは、いずれも
２，７−オクタジエン−１−オ−ルから誘導される１，
９−ノナンジアールをホルマリンと反応させて得られる
生成物を水素添加することにより工業的に製造すること
ができる。この際、ホルマリンの使用量により２−メチ
ル−１，９−ノナンジオールと２，８−ジメチル−１，
９−ノナンジオールが併産されることがあるが、両者は
所望により分離して使用することができる。
ールは、例えば、大量生産され入手容易な２，７−オク
タジエン−１−オ−ルから誘導される２−メチル−１，
８−オクタンジアールを水素添加することによって工業
的に製造されており、２，７−ジメチル−１，８−オク
タンジオールは、上記の２−メチル−１，８−オクタン
ジアールをホルマリンと反応させて得られる生成物を水
素添加することにより工業的に製造することができる。
また、２−メチル−１，９−ノナンジオールおよび２，
８−ジメチル−１，９−ノナンジオールは、いずれも
２，７−オクタジエン−１−オ−ルから誘導される１，
９−ノナンジアールをホルマリンと反応させて得られる
生成物を水素添加することにより工業的に製造すること
ができる。この際、ホルマリンの使用量により２−メチ
ル−１，９−ノナンジオールと２，８−ジメチル−１，
９−ノナンジオールが併産されることがあるが、両者は
所望により分離して使用することができる。
【００１１】本発明において用いられる鎖伸長剤成分
は、上記の分岐脂肪族ジオールのほかに活性水素原子を
２個以上有する化合物を含有することができる。かかる
活性水素原子を２個以上有する化合物としては、ポリウ
レタンの製造において従来から鎖伸長剤成分として用い
られている公知の低分子化合物であって、イソシアネー
ト基と反応する活性水素原子を２個以上有する低分子化
合物を好適に使用することができ、例えば、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジ
オール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル等の脂肪族ジオール類；シクロヘキサンジメタノー
ル、シクロオクタンジメタノール、トリシクロデカンジ
メタノール等の脂環族ジオール類；１，４−ビス（β−
ヒドロキシエトキシ）ベンゼン等の芳香環含有ジオール
類などを挙げることができる。これらの中でも、２−メ
チル−１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２−
ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２
−エチル−１，３−プロパンジオールなどの分岐を有す
る脂肪族ジオール；１，４−シクロヘキサンジメタノー
ル、１，４（または５）−シクロオクタンジメタノー
ル、３（または４），８（または９）−ジヒドロキシメ
チルトリシクロ（５，２，１，０2,6）デカンなどの脂
環族ジオールは、得られるポリウレタンの制振性能を低
下させないので、特に好ましい。これらの低分子化合物
は単独で使用してもよいし、２種類以上を混合して使用
してもよい。
は、上記の分岐脂肪族ジオールのほかに活性水素原子を
２個以上有する化合物を含有することができる。かかる
活性水素原子を２個以上有する化合物としては、ポリウ
レタンの製造において従来から鎖伸長剤成分として用い
られている公知の低分子化合物であって、イソシアネー
ト基と反応する活性水素原子を２個以上有する低分子化
合物を好適に使用することができ、例えば、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジ
オール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル等の脂肪族ジオール類；シクロヘキサンジメタノー
ル、シクロオクタンジメタノール、トリシクロデカンジ
メタノール等の脂環族ジオール類；１，４−ビス（β−
ヒドロキシエトキシ）ベンゼン等の芳香環含有ジオール
類などを挙げることができる。これらの中でも、２−メ
チル−１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２−
ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２
−エチル−１，３−プロパンジオールなどの分岐を有す
る脂肪族ジオール；１，４−シクロヘキサンジメタノー
ル、１，４（または５）−シクロオクタンジメタノー
ル、３（または４），８（または９）−ジヒドロキシメ
チルトリシクロ（５，２，１，０2,6）デカンなどの脂
環族ジオールは、得られるポリウレタンの制振性能を低
下させないので、特に好ましい。これらの低分子化合物
は単独で使用してもよいし、２種類以上を混合して使用
してもよい。
【００１２】本発明で使用される高分子ポリオール成分
としては、特に制限はなく、例えば、ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール、ポリエステルポリカーボネートポリオール、
ポリエステルポリエーテルポリオール、ブタジエン系お
よび／またはイソプレン系両末端ジオールまたはその水
素添加物など、ポリウレタンの製造に際して従来より一
般的に使用されている高分子ポリオールのいずれもが使
用できる。
としては、特に制限はなく、例えば、ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール、ポリエステルポリカーボネートポリオール、
ポリエステルポリエーテルポリオール、ブタジエン系お
よび／またはイソプレン系両末端ジオールまたはその水
素添加物など、ポリウレタンの製造に際して従来より一
般的に使用されている高分子ポリオールのいずれもが使
用できる。
【００１３】高分子ポリオール成分は、数平均分子量が
５００〜１００００の範囲内にあることが好ましく、１
５００〜６０００の範囲内にあることがより好ましい。
高分子ポリオール成分は単独で使用してもよいし、２種
類以上を混合して使用してもよい。また、制振性能を低
下させない範囲内であれば、３官能以上の高分子ポリオ
ールを少量併用しても差支えない。
５００〜１００００の範囲内にあることが好ましく、１
５００〜６０００の範囲内にあることがより好ましい。
高分子ポリオール成分は単独で使用してもよいし、２種
類以上を混合して使用してもよい。また、制振性能を低
下させない範囲内であれば、３官能以上の高分子ポリオ
ールを少量併用しても差支えない。
【００１４】本発明にあっては、高分子ポリオール成分
として分岐を有する特定の脂肪族ジオールを構成成分と
するポリエステルポリオールを使用することにより、常
温付近において損失係数の値が大きく、しかも広い温度
範囲にわたって大きな損失係数の値を保持する、制振性
能に優れたポリウレタンを提供するという本発明の目的
をより効果的に達成することができる。
として分岐を有する特定の脂肪族ジオールを構成成分と
するポリエステルポリオールを使用することにより、常
温付近において損失係数の値が大きく、しかも広い温度
範囲にわたって大きな損失係数の値を保持する、制振性
能に優れたポリウレタンを提供するという本発明の目的
をより効果的に達成することができる。
【００１５】このようなポリエステルポリオールとして
は、下記の式（１）〜（３） -O-(CH2)m-CH(CH3)-(CH2)n-O- （１） 〔式中、ｍおよびｎは、それぞれ１〜７の整数を表す
（ただし、ｍとｎの和は２〜１０である）〕、 -O-CH2-CH(CH3)-(CH2)4-CH(CH3)-CH2-O- （２）、 -O-CH2-CH(CH3)-(CH2)5-CH(CH3)-CH2-O- （３）、 で示される構造単位からなる群から選ばれる少なくとも
１種の構造単位（以下、これを脂肪族ジオール単位と略
称する）を含有するポリエステルポリオールが好ましく
使用される。
は、下記の式（１）〜（３） -O-(CH2)m-CH(CH3)-(CH2)n-O- （１） 〔式中、ｍおよびｎは、それぞれ１〜７の整数を表す
（ただし、ｍとｎの和は２〜１０である）〕、 -O-CH2-CH(CH3)-(CH2)4-CH(CH3)-CH2-O- （２）、 -O-CH2-CH(CH3)-(CH2)5-CH(CH3)-CH2-O- （３）、 で示される構造単位からなる群から選ばれる少なくとも
１種の構造単位（以下、これを脂肪族ジオール単位と略
称する）を含有するポリエステルポリオールが好ましく
使用される。
【００１６】かかるポリエステルポリオール中の脂肪族
ジオール単位の含有量には特に制限はないが、一般にポ
リエステルポリオールを構成する全ジオール単位のうち
２０モル％以上であれば、本発明の効果をより顕著に発
現させることができる。ポリエステルポリオール中の脂
肪族ジオール単位の含有量は、ポリエステルポリオール
を構成する全ジオール単位のうち５０モル％以上である
ことが好ましく、７０モル％以上であることがより好ま
しい。
ジオール単位の含有量には特に制限はないが、一般にポ
リエステルポリオールを構成する全ジオール単位のうち
２０モル％以上であれば、本発明の効果をより顕著に発
現させることができる。ポリエステルポリオール中の脂
肪族ジオール単位の含有量は、ポリエステルポリオール
を構成する全ジオール単位のうち５０モル％以上である
ことが好ましく、７０モル％以上であることがより好ま
しい。
【００１７】上記一般式（１）で示される構造単位は、
例えば、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−
メチル−１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジ
オール、２−メチル−１，９−ノナンジオールなどのジ
オールから誘導される。また、上記一般式（２）で示さ
れる構造単位は、２，７−ジメチル−１，８−オクタン
ジオールから誘導され、一般式（３）で示される構造単
位は、２，８−ジメチル−１，９−ノナンジオールから
誘導される。式（１）〜（３）で表される構造単位はそ
れぞれ単独で使用してもよいし、２種類以上を併用して
もよい。
例えば、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−
メチル−１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジ
オール、２−メチル−１，９−ノナンジオールなどのジ
オールから誘導される。また、上記一般式（２）で示さ
れる構造単位は、２，７−ジメチル−１，８−オクタン
ジオールから誘導され、一般式（３）で示される構造単
位は、２，８−ジメチル−１，９−ノナンジオールから
誘導される。式（１）〜（３）で表される構造単位はそ
れぞれ単独で使用してもよいし、２種類以上を併用して
もよい。
【００１８】また、ポリエステルポリオールは、上記の
式（１）〜（３）で示される構造単位以外の他のジオー
ル単位を含有していてもよい。かかる他のジオール単位
としては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロ
パンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ
ール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールなどのジオールから誘導される構造単位を挙げるこ
とができる。
式（１）〜（３）で示される構造単位以外の他のジオー
ル単位を含有していてもよい。かかる他のジオール単位
としては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロ
パンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ
ール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールなどのジオールから誘導される構造単位を挙げるこ
とができる。
【００１９】一方、上記のポリエステルポリオールを構
成するジカルボン酸成分としては、脂肪族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸など、ポリエステルの製造にお
いて一般的に使用されているものを使用することができ
る。かかる脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカン二酸、メチルコハク酸、メチルグルタル
酸などが挙げられ、芳香族ジカルボン酸としては、例え
ば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレ
ンジカルボン酸などが挙げられる。これらのジカルボン
酸は単独で使用してもよいし、２種類以上を混合して使
用してもよい。なお、ジカルボン酸成分として脂肪族ジ
カルボン酸と芳香族ジカルボン酸を混合して使用する場
合、ジカルボン酸成分中の脂肪族ジカルボン酸の含有量
が多いと、得られるポリウレタンの損失係数の値が最大
となる温度が低温側に移行し、また、ジカルボン酸成分
中の芳香族ジカルボン酸の含有量が多いと、得られるポ
リウレタンの損失係数の値が最大となる温度が高温側に
移行する傾向にある。
成するジカルボン酸成分としては、脂肪族ジカルボン
酸、芳香族ジカルボン酸など、ポリエステルの製造にお
いて一般的に使用されているものを使用することができ
る。かかる脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカン二酸、メチルコハク酸、メチルグルタル
酸などが挙げられ、芳香族ジカルボン酸としては、例え
ば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレ
ンジカルボン酸などが挙げられる。これらのジカルボン
酸は単独で使用してもよいし、２種類以上を混合して使
用してもよい。なお、ジカルボン酸成分として脂肪族ジ
カルボン酸と芳香族ジカルボン酸を混合して使用する場
合、ジカルボン酸成分中の脂肪族ジカルボン酸の含有量
が多いと、得られるポリウレタンの損失係数の値が最大
となる温度が低温側に移行し、また、ジカルボン酸成分
中の芳香族ジカルボン酸の含有量が多いと、得られるポ
リウレタンの損失係数の値が最大となる温度が高温側に
移行する傾向にある。
【００２０】また、本発明で使用されるポリイソシアネ
ート成分としては特に制限はなく、ポリウレタンの製造
に従来から使用されているポリイソシアネート成分のい
ずれを使用してもよく、例えば、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
フェニレンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイ
ソシアネート、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、トルイレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシ
アネート；ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、４，４′−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネー
ト等の脂肪族または脂環式ジイソシアネートなどを挙げ
ることができる。これらのポリイソシアネートは単独で
使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。また、
制振性能を低下させない範囲内であれば、３官能性以上
のポリイソシアネートを使用することもできる。
ート成分としては特に制限はなく、ポリウレタンの製造
に従来から使用されているポリイソシアネート成分のい
ずれを使用してもよく、例えば、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
フェニレンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイ
ソシアネート、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、トルイレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシ
アネート；ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、４，４′−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネー
ト等の脂肪族または脂環式ジイソシアネートなどを挙げ
ることができる。これらのポリイソシアネートは単独で
使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。また、
制振性能を低下させない範囲内であれば、３官能性以上
のポリイソシアネートを使用することもできる。
【００２１】高分子ポリオール成分、ポリイソシアネー
ト成分および鎖伸長剤成分を反応させてポリウレタンを
製造するに当り、各成分の混合比率は、目的とするポリ
ウレタンに付与すべき硬度などを考慮して、適宜決定さ
れるが、高分子ポリオール成分および鎖伸長剤成分が有
している活性水素原子の全量を基準として、該活性水素
原子１モル当りのイソシアネート基のモル数が０．９〜
１．３モルとなるような割合でポリイソシアネート成分
を使用することが好ましく、該活性水素原子１モル当り
のイソシアネート基のモル数が０．９５〜１．１モルと
なるような割合でポリイソシアネート成分を使用するこ
とがより好ましい。
ト成分および鎖伸長剤成分を反応させてポリウレタンを
製造するに当り、各成分の混合比率は、目的とするポリ
ウレタンに付与すべき硬度などを考慮して、適宜決定さ
れるが、高分子ポリオール成分および鎖伸長剤成分が有
している活性水素原子の全量を基準として、該活性水素
原子１モル当りのイソシアネート基のモル数が０．９〜
１．３モルとなるような割合でポリイソシアネート成分
を使用することが好ましく、該活性水素原子１モル当り
のイソシアネート基のモル数が０．９５〜１．１モルと
なるような割合でポリイソシアネート成分を使用するこ
とがより好ましい。
【００２２】本発明によって得られるポリウレタンは、
ポリウレタン濃度が０．５ｇ／ｄｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（以下、これをＤＭＦと略称する）溶液と
して、３０℃で測定した時の対数粘度が、０．４〜２ｄ
ｌ／ｇの範囲内にあることが望ましい。
ポリウレタン濃度が０．５ｇ／ｄｌのＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（以下、これをＤＭＦと略称する）溶液と
して、３０℃で測定した時の対数粘度が、０．４〜２ｄ
ｌ／ｇの範囲内にあることが望ましい。
【００２３】また、本発明では、ポリウレタンの製造に
おいて、通常使用されている触媒、反応促進剤、発泡
剤、内部離型剤、充填剤、補強剤、染顔剤、着色剤、難
燃剤、紫外線吸収材、酸化防止剤、耐加水分解性向上
剤、防カビ剤、安定剤などの各種添加剤、ガラス繊維、
ポリエステル繊維など各種繊維、タルク、シリカなどの
無機物、各種カップリング剤などの任意の成分を必要に
応じて使用することができる。
おいて、通常使用されている触媒、反応促進剤、発泡
剤、内部離型剤、充填剤、補強剤、染顔剤、着色剤、難
燃剤、紫外線吸収材、酸化防止剤、耐加水分解性向上
剤、防カビ剤、安定剤などの各種添加剤、ガラス繊維、
ポリエステル繊維など各種繊維、タルク、シリカなどの
無機物、各種カップリング剤などの任意の成分を必要に
応じて使用することができる。
【００２４】本発明において高分子ポリオール成分、ポ
リイソシアネート成分および鎖伸長剤成分を反応させて
ポリウレタンを製造する方法としては、溶融重合や溶液
重合などの公知のウレタン化反応技術のいずれもが使用
でき、プレポリマー法およびワンショット法のいずれで
あってもよい。
リイソシアネート成分および鎖伸長剤成分を反応させて
ポリウレタンを製造する方法としては、溶融重合や溶液
重合などの公知のウレタン化反応技術のいずれもが使用
でき、プレポリマー法およびワンショット法のいずれで
あってもよい。
【００２５】本発明のポリウレタンの製造法の具体例を
示すと、 高分子ポリオール成分と鎖伸長剤成分とを混合して４
０〜１００℃に加熱し、得られた混合物に、該混合物に
おける活性水素原子とイソシアネート基のモル比が１：
１〜１：１．５となる量のポリイソシアネート成分を添
加して短時間攪拌した後に、例えば５０〜１６０℃に加
熱してポリウレタンを製造する方法、 高分子ポリオール成分、鎖伸長剤成分とポリイソシア
ネート成分の混合物を例えば１８０〜２６０℃の高温で
混練してポリウレタンを製造する方法、 多軸スクリュー型押出機等の押出機に高分子ポリオー
ル成分、鎖伸長剤成分およびポリイソシアネート成分等
を連続的に供給し、例えば１８０〜２６０℃の高温で連
続溶融重合してポリウレタンを製造する方法、 高分子ポリオール成分、鎖伸長剤成分とポリイソシア
ネート成分によるポリウレタン形成反応を有機溶媒中で
行う方法、などである。
示すと、 高分子ポリオール成分と鎖伸長剤成分とを混合して４
０〜１００℃に加熱し、得られた混合物に、該混合物に
おける活性水素原子とイソシアネート基のモル比が１：
１〜１：１．５となる量のポリイソシアネート成分を添
加して短時間攪拌した後に、例えば５０〜１６０℃に加
熱してポリウレタンを製造する方法、 高分子ポリオール成分、鎖伸長剤成分とポリイソシア
ネート成分の混合物を例えば１８０〜２６０℃の高温で
混練してポリウレタンを製造する方法、 多軸スクリュー型押出機等の押出機に高分子ポリオー
ル成分、鎖伸長剤成分およびポリイソシアネート成分等
を連続的に供給し、例えば１８０〜２６０℃の高温で連
続溶融重合してポリウレタンを製造する方法、 高分子ポリオール成分、鎖伸長剤成分とポリイソシア
ネート成分によるポリウレタン形成反応を有機溶媒中で
行う方法、などである。
【００２６】これらのなかでも上記の方法によりポリ
ウレタンの製造を行う際に、高分子ポリオール成分、鎖
伸長剤成分およびポリイソシアネート成分の濃度を制御
すると、高分子量のポリウレタンを容易に製造すること
ができる。この際、高分子ポリオール成分、鎖伸長剤成
分およびポリイソシアネート成分の濃度は、１０〜４０
重量％の範囲とすることが好ましい。有機溶媒としては
ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルエチルケト
ン、酢酸エチル、イソプロパノール、エチルセルソルブ
等を使用することができる。これらの溶剤は単独で使用
してもよいし、２種類以上を併用してもよい。
ウレタンの製造を行う際に、高分子ポリオール成分、鎖
伸長剤成分およびポリイソシアネート成分の濃度を制御
すると、高分子量のポリウレタンを容易に製造すること
ができる。この際、高分子ポリオール成分、鎖伸長剤成
分およびポリイソシアネート成分の濃度は、１０〜４０
重量％の範囲とすることが好ましい。有機溶媒としては
ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルエチルケト
ン、酢酸エチル、イソプロパノール、エチルセルソルブ
等を使用することができる。これらの溶剤は単独で使用
してもよいし、２種類以上を併用してもよい。
【００２７】本発明によって得られるポリウレタンは、
常温付近の広い温度範囲において優れた制振性能を発揮
するので、制振性能を必要とする機械部品、自動車部
品、住宅関連部品、電気機器材料、包装材料、シート、
フィルム、ロール、ソリッドタイヤ、ベルト、チュー
ブ、パッキング材、靴底、スポーツ靴、スポーツ用品、
弾性繊維、人工皮革、繊維処理剤、接着剤、コーティン
グ剤、各種バインダー、塗料など広範囲な各種の用途に
使用することができる。
常温付近の広い温度範囲において優れた制振性能を発揮
するので、制振性能を必要とする機械部品、自動車部
品、住宅関連部品、電気機器材料、包装材料、シート、
フィルム、ロール、ソリッドタイヤ、ベルト、チュー
ブ、パッキング材、靴底、スポーツ靴、スポーツ用品、
弾性繊維、人工皮革、繊維処理剤、接着剤、コーティン
グ剤、各種バインダー、塗料など広範囲な各種の用途に
使用することができる。
【００２８】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。なお、以下の実施例および比較例において、ポリウ
レタンの対数粘度および制振性能の評価は下記の方法に
より行った。
るが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。なお、以下の実施例および比較例において、ポリウ
レタンの対数粘度および制振性能の評価は下記の方法に
より行った。
【００２９】◎ポリウレタンの対数粘度の測定 濃度が０．５ｇ／ｄｌであるポリウレタンのＤＭＦ溶液
を調製し、３０℃において溶液粘度を測定し、この溶液
粘度に基づいて対数粘度を求めた。
を調製し、３０℃において溶液粘度を測定し、この溶液
粘度に基づいて対数粘度を求めた。
【００３０】◎ポリウレタンの制振性能の評価 厚さ１ｍｍのポリウレタンフィルムより作成した試験片
について、動的粘弾性測定装置〔ＲＨＥＯＶＩＢＲＯ
Ｎ：（株）オリエンテック社製〕を用い、周波数１１Ｈ
ｚ、昇温速度３℃／分で、貯蔵弾性率（Ｅ´）および損
失弾性率（Ｅ”）を測定し、損失係数（ｔａｎδ＝Ｅ”
／Ｅ´）を算出して、温度に対する損失係数の値の変化
を示すグラフを作成した。損失係数の最大値（ｔａｎδ
のピーク値）および損失係数の値が最大となる温度（ｔ
ａｎδのピーク温度）、並びに損失係数の値が０．５以
上となる温度を求めた。損失係数は振動減衰性の尺度と
して用いられ、この値が大きいほど制振性能（振動吸収
能、騒音防止性能など）が優れている。また、損失係数
のピーク温度が常温近傍にあるポリウレタンは、常温付
近の温度において優れた制振性能を示す。さらに、損失
係数が０．５以上となる温度の範囲が広いポリウレタン
ほど、広い温度範囲にわたって優れた制振性能を発揮す
ることができる。
について、動的粘弾性測定装置〔ＲＨＥＯＶＩＢＲＯ
Ｎ：（株）オリエンテック社製〕を用い、周波数１１Ｈ
ｚ、昇温速度３℃／分で、貯蔵弾性率（Ｅ´）および損
失弾性率（Ｅ”）を測定し、損失係数（ｔａｎδ＝Ｅ”
／Ｅ´）を算出して、温度に対する損失係数の値の変化
を示すグラフを作成した。損失係数の最大値（ｔａｎδ
のピーク値）および損失係数の値が最大となる温度（ｔ
ａｎδのピーク温度）、並びに損失係数の値が０．５以
上となる温度を求めた。損失係数は振動減衰性の尺度と
して用いられ、この値が大きいほど制振性能（振動吸収
能、騒音防止性能など）が優れている。また、損失係数
のピーク温度が常温近傍にあるポリウレタンは、常温付
近の温度において優れた制振性能を示す。さらに、損失
係数が０．５以上となる温度の範囲が広いポリウレタン
ほど、広い温度範囲にわたって優れた制振性能を発揮す
ることができる。
【００３１】なお、実施例および比較例において使用し
た化合物はそれぞれ次の略号により表記する。 ＤＭＯＤ ：２，７−ジメチル−１，８−オクタンジ
オール ＤＭＮＤ ：２，８−ジメチル−１，９−ノナンジオ
ール ＭＯＤ ：２−メチル−１，８−オクタンジオール ＮＤ ：１，９−ノナンジオール ＢＤ ：１，４−ブタンジオール ＮＰＧ ：ネオペンチルグリコール ＭＤＩ ：４，４´−ジフェニルメタンジイソシア
ネート ＰＭＰＡ ：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸から得られた数平均分子量２０００のポリ
エステルポリオール〔商品名：クラレポリオールＰ−２
０１０、（株）クラレ製〕 ＰＢＡ ：１，４−ブタンジオールとアジピン酸か
ら得られた数平均分子量２０００のポリエステルポリオ
ール〔商品名：クラレポリオールＡ−２０１０、（株）
クラレ製〕 ＰＫＡ−Ａ ：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／イソフタル酸＝１／１（モル比）のジカ
ルボン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポ
リエステルポリオール〔商品名：クラレポリオールＰ−
２０１２、（株）クラレ製〕 ＰＭＩＰＡ ：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／イソフタル酸＝３／１（モル比）のジカ
ルボン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポ
リエステルポリオール〔商品名：ＰＭＩＰＡ−２００
０、（株）クラレ製〕 ＰＫＡ−Ａ２：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／テレフタル酸＝１／１（モル比）のジカ
ルボン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポ
リエステルポリオール〔商品名：クラレポリオールＰ−
２０１１、（株）クラレ製〕 ＰＫＡ−Ａ３：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／フタル酸＝１／１（モル比）のジカルボ
ン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポリエ
ステルポリオール〔商品名：ＭＰＤ／ＡＡ：ＰＡ（１：
１）、（株）クラレ製〕 ＰＢＡ８Ｔ ：１，４−ブタンジオールとアジピン酸／
テレフタル酸＝４／１（モル比）のジカルボン酸混合物
から得られた数平均分子量２０００のポリエステルポリ
オール
た化合物はそれぞれ次の略号により表記する。 ＤＭＯＤ ：２，７−ジメチル−１，８−オクタンジ
オール ＤＭＮＤ ：２，８−ジメチル−１，９−ノナンジオ
ール ＭＯＤ ：２−メチル−１，８−オクタンジオール ＮＤ ：１，９−ノナンジオール ＢＤ ：１，４−ブタンジオール ＮＰＧ ：ネオペンチルグリコール ＭＤＩ ：４，４´−ジフェニルメタンジイソシア
ネート ＰＭＰＡ ：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸から得られた数平均分子量２０００のポリ
エステルポリオール〔商品名：クラレポリオールＰ−２
０１０、（株）クラレ製〕 ＰＢＡ ：１，４−ブタンジオールとアジピン酸か
ら得られた数平均分子量２０００のポリエステルポリオ
ール〔商品名：クラレポリオールＡ−２０１０、（株）
クラレ製〕 ＰＫＡ−Ａ ：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／イソフタル酸＝１／１（モル比）のジカ
ルボン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポ
リエステルポリオール〔商品名：クラレポリオールＰ−
２０１２、（株）クラレ製〕 ＰＭＩＰＡ ：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／イソフタル酸＝３／１（モル比）のジカ
ルボン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポ
リエステルポリオール〔商品名：ＰＭＩＰＡ−２００
０、（株）クラレ製〕 ＰＫＡ−Ａ２：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／テレフタル酸＝１／１（モル比）のジカ
ルボン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポ
リエステルポリオール〔商品名：クラレポリオールＰ−
２０１１、（株）クラレ製〕 ＰＫＡ−Ａ３：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
とアジピン酸／フタル酸＝１／１（モル比）のジカルボ
ン酸混合物から得られた数平均分子量２０００のポリエ
ステルポリオール〔商品名：ＭＰＤ／ＡＡ：ＰＡ（１：
１）、（株）クラレ製〕 ＰＢＡ８Ｔ ：１，４−ブタンジオールとアジピン酸／
テレフタル酸＝４／１（モル比）のジカルボン酸混合物
から得られた数平均分子量２０００のポリエステルポリ
オール
【００３２】実施例１ 反応容器に、ＰＭＰＡ０．０５モル（１００ｇ）、ＭＤ
Ｉ０．２モル（５０ｇ）、ＤＭＯＤ０．１５モル（２
６．１ｇ）およびＤＭＦ５３０ｇを仕込み、８０℃で６
時間反応させ、ポリウレタンのＤＭＦ溶液（不揮発分２
５％）を得た。得られたポリウレタンの対数粘度を表１
に示す。
Ｉ０．２モル（５０ｇ）、ＤＭＯＤ０．１５モル（２
６．１ｇ）およびＤＭＦ５３０ｇを仕込み、８０℃で６
時間反応させ、ポリウレタンのＤＭＦ溶液（不揮発分２
５％）を得た。得られたポリウレタンの対数粘度を表１
に示す。
【００３３】上記で得られたポリウレタンのＤＭＦ溶液
をガラス板上に流延し、６０〜７０℃で乾燥してポリウ
レタンの乾式フィルムを得た。得られたポリウレタンの
乾式フィルムを細かく裁断した後に、８０℃にて２４時
間除湿乾燥し、次いで２２０℃で熱プレスにより、厚さ
１ｍｍのフィルムを作成し、前記の方法に従って制振性
能の評価を行った。その結果を表１に示す。
をガラス板上に流延し、６０〜７０℃で乾燥してポリウ
レタンの乾式フィルムを得た。得られたポリウレタンの
乾式フィルムを細かく裁断した後に、８０℃にて２４時
間除湿乾燥し、次いで２２０℃で熱プレスにより、厚さ
１ｍｍのフィルムを作成し、前記の方法に従って制振性
能の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００３４】実施例２〜１１および比較例１、２ 表１および表２に示す高分子ポリオール成分、ポリイソ
シアネート成分および鎖伸長剤成分を用いたこと以外は
実施例１と同様の操作により、それぞれポリウレタンの
乾式フィルムを得た。得られたポリウレタンの乾式フィ
ルムから実施例１と同様にして厚さ１ｍｍのフィルムを
作成し、制振性能の評価を行った。ポリウレタンの対数
粘度および制振性能の評価結果を表１および表２に併せ
て示す。
シアネート成分および鎖伸長剤成分を用いたこと以外は
実施例１と同様の操作により、それぞれポリウレタンの
乾式フィルムを得た。得られたポリウレタンの乾式フィ
ルムから実施例１と同様にして厚さ１ｍｍのフィルムを
作成し、制振性能の評価を行った。ポリウレタンの対数
粘度および制振性能の評価結果を表１および表２に併せ
て示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】表１および表２から、本発明のポリウレタ
ンは、損失係数の最大値が大きく、制振性能が優れてお
り、そして損失係数の値が最大となる温度が常温近傍に
あることから、常温付近において使用する場合に優れた
制振性能を示すことが分かる。しかも損失係数が０．５
以上となる温度の範囲が広く、広い温度範囲にわたって
優れた制振性能を発揮し得る。なお、実施例６〜１１で
得られるポリウレタンは、比較的高めの温度領域におい
て損失係数の値が最大となっている。これらのポリウレ
タンは、高い温度領域で使用するのに適している。
ンは、損失係数の最大値が大きく、制振性能が優れてお
り、そして損失係数の値が最大となる温度が常温近傍に
あることから、常温付近において使用する場合に優れた
制振性能を示すことが分かる。しかも損失係数が０．５
以上となる温度の範囲が広く、広い温度範囲にわたって
優れた制振性能を発揮し得る。なお、実施例６〜１１で
得られるポリウレタンは、比較的高めの温度領域におい
て損失係数の値が最大となっている。これらのポリウレ
タンは、高い温度領域で使用するのに適している。
【００３８】一方、分岐脂肪族ジオールを含有しない鎖
伸長剤成分を使用して得られたポリウレタンでは、損失
係数の値が最大となる温度が低い上に、損失係数の最大
値も小さく、損失係数が０．５以上となる温度の範囲も
狭いことから、常温付近の広い温度範囲にわたって優れ
た制振性能を発揮することはできない。
伸長剤成分を使用して得られたポリウレタンでは、損失
係数の値が最大となる温度が低い上に、損失係数の最大
値も小さく、損失係数が０．５以上となる温度の範囲も
狭いことから、常温付近の広い温度範囲にわたって優れ
た制振性能を発揮することはできない。
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、常温付近において損失
係数の値が大きく、かつ広い温度範囲にわたって大きい
損失係数の値を保持する、制振性能に優れたポリウレタ
ンを製造することができる。本発明によって得られるポ
リウレタンは、各種の広範囲な用途において極めて有用
である。
係数の値が大きく、かつ広い温度範囲にわたって大きい
損失係数の値を保持する、制振性能に優れたポリウレタ
ンを製造することができる。本発明によって得られるポ
リウレタンは、各種の広範囲な用途において極めて有用
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 高分子ポリオール成分、ポリイソシアネ
ート成分および鎖伸長剤成分を反応させてポリウレタン
を製造するに際し、２−メチル−１，８−オクタンジオ
ール、２，７−ジメチル−１，８−オクタンジオール、
２−メチル−１，９−ノナンジオールおよび２，８−ジ
メチル−１，９−ノナンジオールからなる群から選ばれ
る少なくとも１種の化合物を主体とする鎖伸長剤成分を
使用することを特徴とするポリウレタンの製造方法。 - 【請求項２】 高分子ポリオール成分として、下記の式
（１）〜（３） -O-(CH2)m-CH(CH3)-(CH2)n-O- （１） 〔式中、ｍおよびｎは、それぞれ１〜７の整数を表す
（ただし、ｍとｎの和は２〜１０である）〕、 -O-CH2-CH(CH3)-(CH2)4-CH(CH3)-CH2-O- （２）、 -O-CH2-CH(CH3)-(CH2)5-CH(CH3)-CH2-O- （３）、 で示される構造単位からなる群から選ばれる少なくとも
１種の構造単位を含有するポリエステルポリオールを使
用することを特徴とする請求項１に記載のポリウレタン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8157518A JPH09324026A (ja) | 1996-04-04 | 1996-05-29 | ポリウレタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-108430 | 1996-04-04 | ||
| JP10843096 | 1996-04-04 | ||
| JP8157518A JPH09324026A (ja) | 1996-04-04 | 1996-05-29 | ポリウレタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09324026A true JPH09324026A (ja) | 1997-12-16 |
Family
ID=26448304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8157518A Pending JPH09324026A (ja) | 1996-04-04 | 1996-05-29 | ポリウレタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09324026A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503233A (ja) * | 2002-07-31 | 2006-01-26 | サン−ゴバン グラス フランス | 音響減衰断面形成部材 |
| JP2011506688A (ja) * | 2007-12-14 | 2011-03-03 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド | 低融解性ポリウレタンエラストマー |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271370A (ja) * | 1992-03-23 | 1993-10-19 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタンの製造方法 |
| JPH06211959A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-08-02 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン用組成物 |
| JPH0867814A (ja) * | 1994-08-30 | 1996-03-12 | Mitsubishi Chem Corp | 樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-05-29 JP JP8157518A patent/JPH09324026A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271370A (ja) * | 1992-03-23 | 1993-10-19 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタンの製造方法 |
| JPH06211959A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-08-02 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ポリウレタン用組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP4769458B2 (ja) * | 2002-07-31 | 2011-09-07 | サン−ゴバン グラス フランス | 要素を介して伝播する騒音を音響減衰させるための２つの要素間に挿入される帯状体 |
| JP2011506688A (ja) * | 2007-12-14 | 2011-03-03 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド | 低融解性ポリウレタンエラストマー |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040316 |