JPH09323929A

JPH09323929A - オキシム誘導体を含有する医薬

Info

Publication number: JPH09323929A
Application number: JP9079691A
Authority: JP
Inventors: Hiroaki Yanagisawa; 宏明柳沢; Takeshi Fujita; 岳藤田; Koichi Fujimoto; 光一藤本; Takao Yoshioka; 孝雄吉岡; Kunio Wada; 邦雄和田; Minoru Oguchi; 実小口; Toshihiko Fujiwara; 俊彦藤原; Hiroyoshi Horikoshi; 大能掘越
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1996-04-02
Filing date: 1997-03-31
Publication date: 1997-12-16

Abstract

(57)【要約】【課題】高脂血症、高血糖症、動脈硬化症、高血圧症等
の予防薬および／または治療薬として有用なオキシム誘
導体またはその薬理上許容される塩の用途を提供する。【解決手段】一般式【化１】式中、Ｒ¹はアルキル基等を示し；Ｒ² はアルキレン基
を示し；Ｒ³は水素原子等を示し；Ｘは置換もしくは無
置換のアリール基等を示し；Ｙは酸素原子等を示し；Ｚ
は２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基等
を示す；を有するオキシム誘導体またはその薬理上許容
される塩からなる医薬。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高脂血症、高血糖
症、肥満症、耐糖能不全（impaired glucose toleranc
e： IGT）状態、インスリン抵抗性非耐糖能不全（insul
in resistant non-IGT: NGT）状態、高血圧症、骨粗鬆
症、悪液質、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば網膜症、腎
症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、白内障等の
予防薬または治療薬、および上記疾病以外の、妊娠糖尿
病（gestational diabetes mellitus:GDM）、多嚢胞卵
巣症候群（polycystic ovary syndrome: PCOS）のよう
なインスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬または治療
薬、並びに炎症性疾患（例えば骨関節炎、疼痛、発熱、
リウマチ性関節炎、炎症性腸炎等）、アクネ、日焼け、
乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰瘍、心血
管性疾患（例えば虚血性心疾患等）、アテローム性動脈
硬化症および虚血性疾患により惹起される細胞損傷（例
えば卒中により惹起される脳損傷等）の予防薬または治
療薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、糖尿病、高血糖症治療薬として、
インシュリンおよびトリブタミド、グリピジド等のスル
ホニル尿素化合物が使用されているが、最近、インシュ
リン非依存性糖尿病治療薬として、チアゾリジンジオン
誘導体〔例えば、Y. KAWAMATSU等、Chem. Pharm. Bul
l., 30巻，3580-3600 頁（1982年）；特開昭５５−２２
６３６号（特公昭６２−４２９０３号）；特開昭６０−
５１１８９号（特公平２−３１０７９号）；特開昭６１
−８５３７２号；特開昭６１−２８６３７６号；特開平
１−１３１１６９号；特開平２−８３３８４；特開平５
−２１３９１３号；ヨーロッパ特許公開第０４４１６０
５号；ＷＯ９２／０７８３９Ａ号（＝特表平６−５０２
１４６号）〕、オキサゾリジン−２、４−ジオン誘導体
（例えば特開平３−１７０４７８号，ＷＯ９２／０２５
２０Ａ号）、Ｎ−ヒドロキシウレイド基または３，５−
ジオキソオキサジアゾリジン−２−イル基を有する化合
物〔例えば、ＷＯ９２／０３４２５Ａ号（＝特表平５−
５０８０５４号）〕が知られている。

【０００３】そして、これらのチアゾリジン系化合物と
各種疾病との関係が、例えば次の文献に記載されてい
る。高血糖症に対するチアゾリジン系化合物の作用が
Diabetes., 32(9), 804-810(1983)； Diabete
s., 37(11), 1549-1558(1988) ； Prog.Clin.Biol.
Res., 265, 177-192(1988)； Metabolism., 37(3),
276-280(1988)； Arzneim.-Forsch., 40(1), 37-42
(1990) ； Arzneim.-Forsch., 40(2, Pt1), 156-16
2(1990) ； Arzneim.-Forsch., 40(3), 263-267(19
90) ；に報告されている。

【０００４】高脂血症に対するチアゾリジン系化合物の
作用が Diabetes., 40(12), 1669-1674(1991) ；
Am.J.Physiol., 267(1, Pt 1), E95-E101(1994)；
Diabetes., 43(10), 1203-1210(1994) ；に報告され
ている。

【０００５】耐糖能不全、インスリン抵抗性に対するチ
アゾリジン系化合物の作用が Arzneim.-Forsch., 4
0(2, Pt 1), 156-162(1990) ； Metabolism., 40(1
0),1025-1030(1991) ； Diabetes., 43(2), 204-21
1(1994)； N.Engl.J.Med., 331(18), 1226-1227(19
94)；に報告されている。

【０００６】高血圧症に対するチアゾリジン系化合物の
作用が Metabolism., 42(1), 75-80(1993); A
m.J.Physiol., 265(4, Pt 2), R726-R732(1993); D
iabetes. 43(2), 204-211(1994); に報告されている。

【０００７】悪液質に対するチアゾリジン系化合物の作
用が Endocrinology., 135(5),2279-2282(1994);
Endocrinology., 136(4), 1474-1481(1995); に
報告されている。

【０００８】腎症に対する作用が「糖尿病」、38
巻臨時増刊号、 (1995) (第38回日本糖尿病学会
年次学術集会プログラム・抄録集：第 38 回糖尿病学
会、1995年）；で報告されている。

【０００９】冠動脈疾患に対するチアゾリジン系化合物
の作用が Am.J.Physiol., 265(4, Pt 2), R726-R73
2(1993); Hypertension., 24(2), 170-175(1994);
などで報告されている。

【００１０】動脈硬化症に対するチアゾリジン系化合物
の作用が Am.J.Physyol., 265(4, Pt 2), R726-R73
2(1993); で報告されている。

【００１１】更に、近年、耐糖能不全を伴わないインス
リン抵抗性を有する正常人が糖尿病を発症するリスクが
高い［インスリン抵抗性非耐糖能不全（insulin regist
antnon-IGT: NGT）という。］ことが N.Engl.J.Me
d., 331(18), 1226-1227(1994); で報告されている。イ
ンスリン抵抗性を改善する医薬は上記のような正常人の
糖尿病発症の予防薬として有用であることが示唆され
る。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規なオ
キシム誘導体またはその薬理上許容される塩が、高脂血
症、高血糖症、肥満症、耐糖能不全（impaired glucose
tolerance： IGT）状態、インスリン抵抗性非耐糖能不
全（insulin resistant non-IGT: NGT）状態、高血圧
症、骨粗鬆症、悪液質、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば
網膜症、腎症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、
白内障等の予防薬または治療薬、および上記疾病以外
の、妊娠糖尿病（gestational diabetes mellitus: GD
M）、多嚢胞卵巣症候群（polycystic ovary syndrome:
PCOS）のようなインスリン抵抗性に起因する疾病の予
防薬または治療薬、並びに炎症性疾患（例えば骨関節
炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎等）、
アクネ、日焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘
息、ＧＩ潰瘍、心血管性疾患（例えば虚血性心疾患
等）、アテローム性動脈硬化症および虚血性疾患により
惹起される細胞損傷（例えば卒中により惹起される脳損
傷等）の予防薬または治療薬として有用であることを見
出して本発明を完成した。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【００１４】

【化３】

【００１５】を有するオキシム誘導体またはその薬理上
許容される塩からなる医薬に関する。

【００１６】上記式中、Ｒ¹は水素原子または炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基を示す。

【００１７】Ｒ² は炭素数２ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す。

【００１８】Ｒ³は１）水素原子、２）炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
３）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、４）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、５）ハ
ロゲン原子、６）ニトロ基、７）アミノ基、８）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
モノアルキルアミノ基、９）同一もしくは異なって各
アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のジアルキルアミノ基、１０）１ないし３個
の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ないし
１０個を有するアリール基または１１）アリール部分
に１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい
炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基を示す。

【００１９】Ｘは、１ないし３個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ル基または１ないし３個の後述する置換分αを有してい
てもよい複素芳香環基を示す。

【００２０】ここに置換分αは１）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
２）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル基、３）ヒドロキシ基、
４）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルオキシ基、５）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、６）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キレンジオキシ基、７）炭素数７ないし１２個を有す
るアラルキルオキシ基、８）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、９）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル基、１０）ハロゲン原子、１
１）ニトロ基、１２）アミノ基、１３）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキル
アミノ基、１４）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ基、１５）炭素数７ないし１２個を
有するアラルキル基、１６）炭素数６ないし１０個を
有するアリール基（該アリール基は炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジ
オキシで置換されていてもよい。）、１７）炭素数６
ないし１０個を有するアリールオキシ基（該アリール部
分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロ
ゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、１８）炭素数６ないし１０個を有するアリー
ルチオ基（該アリール部分は炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ
で置換されていてもよい。）、１９）炭素数６ないし
１０個を有するアリールスルホニル基（該アリール部分
は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲ
ンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、２０）炭素数６ないし１０個を有するアリー
ルスルホニルアミノ基（該アリール部分は炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レンジオキシで置換されていてもよい。該アミノ部分の
窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、２
１）複素芳香環基、２２）複素芳香環オキシ基、２
３）複素芳香環チオ基、２４）複素芳香環スルホニル基
および２５）複素芳香環スルホニルアミノ基（該ア
ミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）からなる群から選択されるものを示す。

【００２１】Ｙは酸素原子、硫黄原子または式＞Ｎ−
Ｒ⁴ を有する基（式中、Ｒ⁴は水素原子、炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基ま
たは炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシル基を示す。）を示す。

【００２２】Ｚは基

【００２３】

【化４】

【００２４】を示す。

【００２５】ここに、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴が炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基を示す場合、該アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１、１−
ジメチルプロピル、１、２−ジメチルプロピル、２、２
−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、
１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、１、１−ジメチルブチ
ル、１、２−ジメチルブチル、１、３−ジメチルブチ
ル、２、２−ジメチルブチル、２、３−ジメチルブチ
ル、３、３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１、１、２−トリメチルプロピルまたは
１、２、２−トリメチルプロピルなどをあげることがで
きる。好適には炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基である。更に好適にはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイ
ソブチルである。最適にはメチルまたはエチルである。

【００２６】Ｒ¹は好適には、水素原子または炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基である。

【００２７】Ｒ²が炭素数２ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す場合、該アルキ
レン基としては、例えばエチレン、メチルエチレン、エ
チルエチレン、１、１−ジメチルエチレン、１、２−ジ
メチルエチレン、トリメチレン、１−メチルトリメチレ
ン、１−エチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、１、１−ジメチルトリメチレン、テトラメチレン、
ペンタメチレンまたはヘキサメチレンなどをあげること
ができる。好適には炭素数２ないし５個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレン基である。最適には炭素
数２ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キレン基である。具体的には例えばエチレン、メチルエ
チレン、エチルエチレン、トリメチレン、１−メチルト
リメチレン、１−エチルトリメチレンまたは２−メチル
トリメチレンである。

【００２８】Ｒ³が炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基を示す場合、該アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブ
トキシまたはイソブトキシなどをあげることができる。
好適にはメトキシである。

【００２９】Ｒ³が炭素数１ないし４個を有するアルキ
ルチオ基を示す場合、該アルキルチオ基としては、例え
ばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ
またはイソブチルチオなどをあげることができる。好適
にはメチルチオである。

【００３０】Ｒ³がハロゲン原子を示す場合、該ハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
は沃素原子をあげることができる。好適にはフッ素原
子、塩素原子または臭素原子である。最適にはフッ素原
子または塩素原子である。

【００３１】Ｒ³が炭素数１ないし４個を有するモノア
ルキルアミノ基を示す場合、該モノアルキルアミノ基と
しては、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピル
アミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓ−ブチ
ルアミノ、ｔ−ブチルアミノまたはイソブチルアミノな
どをあげることができる。好適にはメチルアミノまたは
エチルアミノである。

【００３２】Ｒ³が同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１ないし４個を有するジアルキルアミノ基を示す
場合、該ジアルキルアミノ基としては、例えばジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプ
ロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチ
ルアミノまたはＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノな
どをあげることができる。好適にはジメチルアミノまた
はジエチルアミノである。

【００３３】Ｒ³ が１ないし３個の後述する置換分αを
有していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリー
ル基を示す場合、無置換アリール基は、例えばフェニル
またはナフチルである。最適にはフェニルである。置換
アリール基は、例えば２−メチルフェニル、３−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、
４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４
−トリフルオロブチルフェニル、４−ヒドロキシフェニ
ル、４−アセトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
３、４−メチレンジオキシフェニル、４−ベンジルオキ
シフェニル、４−メチルチオフェニル、４−メチルスル
ホニルフェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフ
ェニル、４−ニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェ
ニル、４−ベンジルフェニル、４−ビフェニリル、４−
フェノキシフェニル、４−フェニルチオフェニル、４−
フェニルスルホニルフェニル、４−フェニルスルホニル
アミノフェニル、４−（２−ピリジル）フェニル、４−
（２−ピリジルオキシ）フェニル、４−（２−ピリジル
チオ）フェニルまたは４−（２−ピリジルスルホニルア
ミノ）フェニルであり、好適には４−メチルフェニル、
４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−
メトキシフェニル、４−メチルチオフェニルまたは４−
クロロフェニルである。

【００３４】Ｒ³がアリール部分に１ないし３個の後述
する置換分αを有していてもよい炭素数７ないし１２個
を有するアラルキル基を示す場合、無置換アラルキル基
は、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基に上記で述べたアリール基が置換されて
いる基であり、例えばベンジル、フェネチル、３−フェ
ニルプロピル、４−フェニルブチル、１−ナフチルメチ
ルまたは２−ナフチルメチルであり、好適にはベンジル
またはフェネチルであり、最適にはベンジルである。置
換アラルキル基は、例えば４−メチルベンジル、４−ト
リフルオロメチルベンジル、４−メトキシベンジル、
３、４−メチレンジオキシベンジル、４−メチルチオベ
ンジル、４−メチルスルホニルベンジル、４−フルオロ
ベンジル、４−クロロベンジル、２−（４−メチルフェ
ニル）エチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、
３−（４−メチルフェニル）プロピル、３−（４−メト
キシフェニル）プロピル、４−（４−メチルフェニル）
ブチルまたは４−（４−メトキシフェニル）ブチルであ
り、好適には４−メチルベンジルまたは２−（４−メチ
ルフェニル）エチルである。

【００３５】Ｒ³は好適には、水素原子、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
炭素数１もしくは２個を有するアルコキシ基、炭素数１
もしくは２個を有するアルキルチオ基またはハロゲン原
子である。

【００３６】Ｒ⁴ が炭素数１ないし８個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアシル基を示す場合、該アシル基と
しては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブ
チリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルま
たはオクタノイルのようなアルカノイル基、ベンゾイル
またはｐ−トルオイルのようなアロイル基をあげること
ができる。好適にはアルカノイル基であり、更に好適に
は炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカノイル基であり、最適にはアセチル基である。

【００３７】Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有
していてもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール
基を示す場合、無置換アリール基は、例えばフェニルま
たはナフチルであり得、好適にはフェニルである。Ｘが
１ないし３個の後述する置換分αで置換されているアリ
ール基を示す場合、該置換分の数は好適には１または２
個であり、更に好適には１個である。

【００３８】Ｘが、１ないし３個の後述する置換分αを
有していてもよい複素芳香環基を示す場合、該無置換の
複素芳香環基としては、１環系または２環系からなる。
２環系からなる場合は、うち１環は少なくとも複素環で
ある。２環系の場合は、縮合環であり、１環が複素環で
他環が炭素環である場合、または２環共複素環である場
合がある。複素環は５または６員環であり、それらは窒
素原子、酸素原子および／または硫黄原子を１ないし４
個有する。炭素環は炭素数６ないし１０個を有するアリ
ール基である。１環系の場合を複素芳香単環基、２環系
の場合を複素芳香縮合環基という。４個のヘテロ原子を
有する環の場合、好ましくは４個がすべて窒素原子であ
り、酸素原子および／または硫黄原子が０個の場合であ
る。３個のヘテロ原子を有する環の場合、好ましくは３
個、２個または１個が窒素原子であり、１個または２個
が酸素原子および／または硫黄原子の場合である。２個
のヘテロ原子を有する環の場合、好ましくは２個、１個
または０個が窒素原子であり、０個、１個または２個が
酸素原子および／または硫黄原子の場合である。

【００３９】Ｘが１ないし３個の後述する置換分αで置
換されている複素芳香環基を示す場合、該置換分の数は
好適には１または２個であり、更に好適には１個であ
る。

【００４０】無置換複素芳香単環基としては、例えば２
−ピロリル、３−ピロリルのようなピロリル基；２−フ
リル、３−フリルのようなフリル基；２−チエニル、３
−チエニルのようなチエニル基；２−ピリジル、３−ピ
リジル、４−ピリジルのようなピリジル基；２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリルのようなイミダゾリル基；３
−ピラゾリル、４−ピラゾリルのようなピラゾリル基；
２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリ
ルのようなオキサゾリル基；３−イソオキサゾリル、４
−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリルのようなイ
ソオキサゾリル基；２−チアゾリル、４−チアゾリル、
５−チアゾリルのようなチアゾリル基；３−イソチアゾ
リル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリルのよう
なイソチアゾリル基；１、２、３−トリアゾール−４−
イル、１、２、４−トリアゾール−３−イルのようなト
リアゾリル基；１、３、４−チアジアゾール−２−イル
のようなチアジアゾリル基；１、３、４−オキサジアゾ
ール−２−イルのようなオキサジアゾリル基；５−テト
ラゾリルのようなテトラゾリル基；３−ピリダジニル、
４−ピリダジニルのようなピリダジニル基；２−ピリミ
ジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニルのような
ピリミジニル基；ピラジニル基；１、４−オキサジン−
２−イル、１、４−オキサジン−３−イルのようなオキ
サジニル基；または１、４−チアジン−２−イル、１、
４−チアジン−３−イルのようなチアジニル基；などを
あげることができる。

【００４１】無置換複素芳香縮合環基としては、例えば
インドール−２−イル、インドール−３−イル、インド
ール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−
６−イル、インドール−７−イルのようなインドリル
基；インダゾール−２−イル、インダゾール−３−イ
ル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イ
ル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル
のようなインダゾリル基；ベンゾフラン−２−イル、ベ
ンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−４−イル、ベン
ゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、ベンゾ
フラン−７−イルのようなベンゾフラニル基；ベンゾチ
オフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベ
ンゾチオフェン−４−イル、ベンゾチオフェン−５−イ
ル、ベンゾチオフェン−６−イル、ベンゾチオフェン−
７−イルのようなベンゾチオフェニル基；ベンゾイミダ
ゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベ
ンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾイミダゾール−６
−イル、ベンゾイミダゾール−７−イルのようなベンゾ
イミダゾリル基；ベンゾオキサゾール−２−イル、ベン
ゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオキサゾール−５−
イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾ
ール−７−イルのようなベンゾオキサゾリル基；ベンゾ
チアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−４−イル、
ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−
イル、ベンゾチアゾール−７−イルのようなベンゾチア
ゾリル基；２−キノリル、３−キノリル、４−キノリ
ル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−
キノリルのようなキノリル基；１−イソキノリル、３−
イソキノリル、４−イソキノリル、８−イソキノリルの
ようなイソキノリル基；１、４−ベンゾオキサジン−２
−イル、１、４−ベンゾオキサジン−３−イルのような
ベンゾオキサジニル基；１、４−ベンゾチアジン−２−
イル、１、４−ベンゾチアジン−３−イルのようなベン
ゾチアジニル基；ピロロ〔２、３−ｂ〕ピリジ−２−イ
ル、ピロロ〔２、３−ｂ〕ピリジ−３−イルのようなピ
ロロ〔２、３−ｂ〕ピリジル基；フロ〔２、３−ｂ〕ピ
リジ−２−イル、フロ〔２、３−ｂ〕ピリジ−３−イル
のようなフロ〔２、３−ｂ〕ピリジル基；チエノ〔２、
３−ｂ〕ピリジ−２−イル、チエノ〔２、３−ｂ〕ピリ
ジ−３−イルのようなチエノ〔２、３−ｂ〕ピリジル
基；１、８−ナフチリジン−２−イル、１、８−ナフチ
リジン−３−イル、１、５−ナフチリジン−２−イル、
１、５−ナフチリジン−３−イルのようなナフチリジニ
ル基；イミダゾ〔４、５−ｂ〕ピリジ−２−イル、イミ
ダゾ〔４、５−ｂ〕ピリジ−５−イルのようなイミダゾ
ピリジル基；オキサゾロ〔４、５−ｂ〕ピリジ−２−イ
ル、オキサゾロ〔５、４−ｂ〕ピリジ−２−イルのよう
なのオキサゾロピリジル基；またはチアゾロ〔４、５−
ｂ〕ピリジ−２−イル、チアゾロ〔４、５−ｃ〕ピリジ
−２−イルのようなチアゾロピリジル基；などをあげる
ことができる。

【００４２】好適には、複素芳香単環基は窒素原子、酸
素原子および／または硫黄原子を１ないし３個有する５
員または６員環基であり、前記例示のピロリル基、フリ
ル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラ
ゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チア
ゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、オキサ
ジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基または
ピラジニル基である。好適には、複素芳香縮合環基は、
ベンゼン環と前記窒素原子、酸素原子および／または硫
黄原子を１ないし３個有する５員または６員の複素芳香
単環との縮合環基であり、前記例示のインドリル基、ベ
ンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイミダ
ゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、キノリル基またはイソキノリル基である。

【００４３】最適には、複素芳香単環基はイミダゾリル
基、オキサゾリル基またはピリジル基であり、複素芳香
縮合環基はインドリル基、キノリル基またはイソキノリ
ル基である。

【００４４】上記Ｘがアリール基および複素芳香環基を
示す場合、該アリール基および複素芳香環基は前述した
ごとく、１ないし３個の置換分αを有していてもよい。

【００４５】ここに、置換分αが炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ基、ハロゲン原子、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
ミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキル
アミノ基または炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ル基を示す場合、例えば前述のＲ³で示したと同様の基
をあげることができる。

【００４６】置換分αが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基を示す場
合、該ハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメ
チル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、２、２、２−トリフルオロエチル、２、２、
２−トリクロロエチルまたはトリクロロメチルなどをあ
げることができる。好適にはフルオロメチル、ジフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメチルをあげることができ
る。

【００４７】置換分αが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオキシ基を示す場合、好
ましくはアルカノイル基またはアルケノイル基であり、
更に好ましくはアルカノイル基である。該アシルオキシ
基としては、例えばホルミルオキシ、アセトキシ、プロ
ピオニルオキシまたはブチリルオキシなどをあげること
ができる。好適にはアセトキシをあげることができる。

【００４８】置換分αが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基を示す場
合、該アルキレンジオキシ基としては、例えばメチレン
ジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、
テトラメチレンジオキシまたはプロピレンジオキシなど
をあげることができる。好適にはメチレンジオキシまた
はエチレンジオキシをあげることができる。

【００４９】置換分αが炭素数７ないし１２個を有する
アラルキルオキシ基を示す場合、該アラルキルオキシ基
としては、アラルキルがＲ³で述べたと同意義のアラ
ルキルであるアラルキルオキシ基をあげることができ
る。そのようなアラルキルオキシ基としては、例えばベ
ンジルオキシ、フェネチルオキシ、３−フェニルプロポ
キシ、４−フェニルブトキシ、１−ナフチルメトキシま
たは２−ナフチルメトキシなどをあげることができる。
好適にはベンジルオキシ、フェネチルオキシ、１−ナフ
チルメトキシまたは２−ナフチルメトキシをあげること
ができる。

【００５０】置換分αが炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基を示す場
合、該アルキルスルホニル基としては、例えばメチルス
ルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イ
ソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチル
スルホニル、sec −ブチルスルホニルまたはｔ−ブチル
スルホニルなどをあげることができる。好適にはメチル
スルホニル、エチルスルホニルまたはイソプロピルスル
ホニル基をあげることができる。

【００５１】置換分αが炭素数６ないし１０個を有する
アリール基（該アリール基は炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ
で置換されていてもよい。）を示す場合、該アルキル、
ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アルキレ
ンジオキシは前述したＲ³、Ｘの置換分で述べたと同意
義を示す。

【００５２】該アリール基としては、例えばフェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル、４−メチルフェニル、４
−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニ
ル、３−エトキシフェニル、４−フルオロフェニル、４
−クロロフェニル、３−ブロムフェニルまたは３、４−
メチレンジオキシフェニルなどをあげることができる。
好適にはフェニル、４−メトキシフェニルまたは３、４
−メチレンジオキシフェニルである。

【００５３】置換分αが炭素数６ないし１０個を有する
アリールオキシ基（該アリール部分は炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
ジオキシで置換されていてもよい。）を示す場合、該ア
ルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
アルキレンジオキシは前述したものと同意義を示す。

【００５４】該アリールオキシ基としては、例えばフェ
ノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、４−メチル
フェノキシ、４−トリフルオロメチルフェノキシ、４−
メトキシフェノキシ、３−エトキシフェノキシ、４−ク
ロロフェノキシ、３−ブロムフェノキシまたは３、４−
メチレンジオキシフェノキシなどをあげることができ
る。好適にはフェノキシである。

【００５５】置換分αが炭素数６ないし１０個を有する
アリールチオ基（該アリール部分は炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジ
オキシで置換されていてもよい。）を示す場合、該アル
キル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ア
ルキレンジオキシは前述したものと同意義を示す。

【００５６】該アリールチオ基としては、例えばフェニ
ルチオ、４−メチルフェニルチオ、４−トリフルオロメ
チルフェニルチオ、４−メトキシフェニルチオ、３−エ
トキシフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、３−ブ
ロムフェニルチオ、３、４−メチレンジオキシフェニル
チオ、１−ナフチルチオまたは２−ナフチルチオなどを
あげることができる。好適にはフェニルチオである。

【００５７】置換分αが炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニル基（該アリール部分は炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レンジオキシで置換されていてもよい。）を示す場合、
該アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ン、アルキレンジオキシは前述したものと同意義を示
す。

【００５８】該アリールスルホニル基としては、例えば
フェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、
４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、４−メト
キシフェニルスルホニル、３−エトキシフェニルスルホ
ニル、４−クロロフェニルスルホニル、３−ブロムフェ
ニルスルホニル、３、４−メチレンジオキシフェニルス
ルホニル、１−ナフチルスルホニルまたは２−ナフチル
スルホニルなどをあげることができる。好適にはフェニ
ルスルホニルである。

【００５９】置換分αが炭素数６ないし１０個を有する
アリールスルホニルアミノ基（該アリール部分は炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレンジオキシで置換されていてもよい。該アミノ
部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）
を示す場合、該アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、アルキレンジオキシは前述したものと
同意義を示す。

【００６０】該アリールスルホニルアミノ基としては、
例えばフェニルスルホニルアミノ、４−メチルフェニル
スルホニルアミノ、４−トリフルオロメチルフェニルス
ルホニルアミノ、４−メトキシフェニルスルホニルアミ
ノ、３−エトキシフェニルスルホニルアミノ、４−クロ
ロフェニルスルホニルアミノ、３−ブロムフェニルスル
ホニルアミノ、３、４−メチレンジオキシフェニルスル
ホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、
１−ナフチルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニ
ルアミノまたはＮ−メチルナフチルスルホニルアミノな
どをあげることができる。好適にはフェニルスルホニル
アミノまたはＮ−メチルフェニルスルホニルアミノであ
る。

【００６１】置換分αが複素芳香環基を示す場合、該
基としては、例えばフリル、チエニル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、キノリ
ル、イソキノリル、インドリルまたはピリジルなどをあ
げることができる。好適にはイミダゾリル、キノリルま
たはピリジルをあげることができる。

【００６２】置換分αが複素芳香環オキシ基を示す場
合、該オキシ基としては、例えばフリルオキシ、チエニ
ルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソオキサゾリルオキ
シ、チアゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、キノリル
オキシ、イソキノリルオキシ、インドリルオキシまたは
ピリジルオキシなどをあげることができる。好適にはイ
ソオキサゾリルオキシまたはピリジルオキシである。

【００６３】置換分αが複素芳香環チオ基を示す場
合、該チオ基としては、例えばフリルチオ、チエニルチ
オ、オキサゾリルチオ、イソオキサゾリルチオ、チアゾ
リルチオ、イミダゾリルチオ、キノリルチオ、イソキノ
リルチオ、インドリルチオまたはピリジルチオなどをあ
げることができる。好適にはイソオキサゾリルチオまた
はピリジルチオである。

【００６４】置換分αが複素芳香環スルホニル基を示
す場合、該スルホニル基としては、例えばフリルスルホ
ニル、チエニルスルホニル、オキサゾリルスルホニル、
イソオキサゾリルスルホニル、チアゾリルスルホニル、
イミダゾリルスルホニル、キノリルスルホニル、イソキ
ノリルスルホニル、インドリルスルホニルまたはピリジ
ルスルホニルなどをあげることができる。好適にはイミ
ダゾリルスルホニル、イソオキサゾリルスルホニルまた
はピリジルスルホニルである。

【００６５】置換分αが複素芳香環スルホニルアミノ
基（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）を示す場合、該スルホニルアミノ基として
は、例えばフリルスルホニルアミノ、チエニルスルホニ
ルアミノ、オキサゾリルスルホニルアミノ、イソオキサ
ゾリルスルホニルアミノ、チアゾリルスルホニルアミ
ノ、イミダゾリルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルイミダ
ゾリルスルホニルアミノ、キノリルスルホニルアミノ、
イソキノリルスルホニルアミノ、インドリルスルホニル
アミノ、ピリジルスルホニルアミノまたはＮ−メチルピ
リジルスルホニルアミノなどをあげることができる。好
適にはイミダゾリルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルイミ
ダゾリルスルホニルアミノ、ピリジルスルホニルアミノ
またはＮ−メチルピリジルスルホニルアミノである。

【００６６】従って、Ｘが置換もしくは無置換の炭素数
６ないし１０個を有するアリール基または置換もしくは
無置換の複素芳香環基を示す場合、これらの好適な具体
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、３−エチルフェニ
ル基、４−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニ
ル基、４−イソプロピルフェニル基、３−ｔ−ブチルフ
ェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、４−クロロメチ
ルフェニル基、４−ブロモメチルフェニル基、４−フル
オロメチルフェニル基、４−ヨードメチルフェニル基、
３−ジフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル
基、４−トリクロロメチルフェニル基、３−ヒドロキシ
フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキ
シ−３、５−ジメチルフェニル基、３−アセトキシフェ
ニル基、４−アセトキシフェニル基、５−アセトキシ−
２−ヒドロキシ−３、４、６−トリメチルフェニル基、
３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３
−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−
イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニ
ル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、ベンジル
オキシフェニル基、フェネチルオキシフェニル基、１−
ナフチルメトキシフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニ
ル基、４−エチルチオフェニル基、３−イソプロピルチ
オフェニル基、４−イソプロピルチオフェニル基、３−
メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフ
ェニル基、３−エチルスルホニルフェニル基、４−エチ
ルスルホニルフェニル基、３−イソプロピルスルホニル
フェニル基、４−イソプロピルスルホニルフェニル基、
３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフ
ェニル基、４−アミノフェニル基、３−メチルアミノフ
ェニル基、４−エチルアミノフェニル基、３−プロピル
アミノフェニル基、４−ブチルアミノフェニル基、３−
ジメチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフェニ
ル基、３−ジプロピルアミノフェニル基、４−ジブチル
アミノフェニル基、３−ベンジルフェニル基、４−ベン
ジルフェニル基、３−フェネチルフェニル基、４−（１
−ナフチルメチル）フェニル基、３−ビフェニリル基、
４−ビフェニリル基、３−（４−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４−メチルフェニル）フェニル基、３−
（４−エチルフェニル）フェニル基、３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニル基、４−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）フェニル基、３−（４−メトキ
シフェニル）フェニル基、４−（４−メトキシフェニ
ル）フェニル基、３−（２、４−ジメトキシフェニル）
フェニル基、４−（２、４−ジメトキシフェニル）フェ
ニル基、３−（２、５−ジメトキシフェニル）フェニル
基、４−（２、５−ジメトキシフェニル）フェニル基、
４−（３−クロロフェニル）フェニル基、４−（４−ク
ロロフェニル）フェニル基、４−（３−ブロモフェニ
ル）フェニル基、４−（４−ブロモフェニル）フェニル
基、３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）フェニ
ル基、４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）フェ
ニル基、３−ベンジルフェニル基、４−ベンジルフェニ
ル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェ
ニル基、３−フェニルチオフェニル基、４−フェニルチ
オフェニル基、３−フェニルスルホニルフェニル基、４
−フェニルスルホニルフェニル基、３−（フェニルスル
ホニルアミノ）フェニル基、４−（フェニルスルホニル
アミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチルフェニルス
ルホニルアミノ）フェニル基、３−（イミダゾール−１
−イル）フェニル基、４−（イミダゾール−１−イル）
フェニル基、３−（１−メチルイミダゾール−４−イ
ル）フェニル基、４−（１−メチルイミダゾール−４−
イル）フェニル基、３−（２−フリル）フェニル基、４
−（２−フリル）フェニル基、３−（２−チエニル）フ
ェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、３−（３
−チエニル）フェニル基、４−（３−チエニル）フェニ
ル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピ
リジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル
基、４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリ
ジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、
４−（イミダゾール−１−イルチオ）フェニル基、４−
（２−フリルチオ）フェニル基、４−（２−チエニルチ
オ）フェニル基、４−（２−ピリジルチオ）フェニル
基、４−（４−ピリジルチオ）フェニル基、３−（２−
ピリジルスルホニル）フェニル基、４−（２−ピリジル
スルホニル）フェニル基、３−（３−ピリジルスルホニ
ル）フェニル基、４−（３−ピリジルスルホニル）フェ
ニル基、３−（２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニ
ル基、３−（Ｎ−メチル−２−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（２−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−２−ピリジルスル
ホニルアミノ）フェニル基、３−（３−ピリジルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチル−３−ピリ
ジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（３−ピリジ
ルスルホニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−
３−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（オ
キサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾー
ル−２−イル）フェニル基、３−（オキサゾール−４−
イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フ
ェニル基、３−（オキサゾール−５−イル）フェニル
基、４−（オキサゾール−５−イル）フェニル基、３−
（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾー
ル−２−イル）フェニル基、３−（チアゾール−４−イ
ル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニ
ル基、３−（チアゾール−５−イル）フェニル基または
４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、のような置
換もしくは無置換の炭素数６ないし１０個を有するアリ
ール基；１−メチル−２−ピロリル基、１−フェニル−
２−ピロリル基、１−ベンジル−２−ピロリル基、５−
メチル−２−フリル基、５−フェニル−２−フリル基、
５−メチル−２−チエニル基、５−フェニル−２−チエ
ニル基、５−メチル−３−チエニル基、５−フェニル−
３−チエニル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−
フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−２−イミダ
ゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メ
チル−４−イミダゾリル基、１−フェニル−４−イミダ
ゾリル基、１−メチル−２−フェニル−４−イミダゾリ
ル基、１，５−ジメチル−２−フェニル−４−イミダゾ
リル基、１，４−ジメチル−２−フェニル−５−イミダ
ゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、
２−メチル−４−オキサゾリル基、２−フェニル−４−
オキサゾリル基、２−メチル−５−オキサゾリル基、２
−フェニル−５−オキサゾリル基、４−メチル−２−フ
ェニル−５−オキサゾリル基、５−メチル−２−フェニ
ル−４−オキサゾリル基、４−チアゾリル基、５−チア
ゾリル基、２−メチル−４−チアゾリル基、２−フェニ
ル−４−チアゾリル基、２−メチル−５−チアゾリル
基、２−フェニル−５−チアゾリル基、４−メチル−２
−フェニル−５−チアゾリル基、５−メチル−２−フェ
ニル−４−チアゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル
基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、３−メチル−５
−イソオキサゾリル基、３−フェニル−５−イソオキサ
ゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリ
ジル基、３−メチル−５−ピリジル基、３−エチル−５
−ピリジル基、３−フェニル−５−ピリジル基、２−メ
チル−５−ピリジル基、２−エチル−５−ピリジル基、
２−フェニル−５−ピリジル基、２−ヒドロキシ−５−
ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基、２−エト
キシ−５−ピリジル基、２−イソプロポキシ−５−ピリ
ジル基、２−ベンジルオキシ−５−ピリジル基、２−メ
チルチオ−５−ピリジル基、２−エチルチオ−５−ピリ
ジル基、２−イソプロピルチオ−５−ピリジル基、２−
メチルスルホニル−５−ピリジル基、２−エチルスルホ
ニル−５−ピリジル基、２−イソプロピルスルホニル−
５−ピリジル基、２−ベンジル−５−ピリジル基、２−
フェノキシ−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−
ピリジル基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基、
２−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピ
リジル基、３−メチル−６−ピリジル基、３−フェニル
−６−ピリジル基、２−メチル−６−ピリジル基、２−
フェニル−６−ピリジル基、２−メチル−４−ピリミジ
ニル基、２−フェニル−４−ピリミジニル基、２−メト
キシ−４−ピリミジニル基、２−エトキシ−４−ピリミ
ジニル基、２−イソプロポキシ−４−ピリミジニル基、
２−メチルチオ−４−ピリミジニル基、２−エチルチオ
−４−ピリミジニル基、２−イソプロピルチオ−４−ピ
リミジニル基、２−フェニルチオ−４−ピリミジニル
基、２−メチルスルホニル−４−ピリミジニル基、２−
エチルスルホニル−４−ピリミジニル基、２−イソプロ
ピルスルホニル−４−ピリミジニル基、２−フェニルス
ルホニル−４−ピリミジニル基、２−メチル−５−ピリ
ミジニル基、２−フェニル−５−ピリミジニル基、２−
メトキシ−５−ピリミジニル基、２−エトキシ−５−ピ
リミジニル基、２−イソプロポキシ−５−ピリミジニル
基、２−メチルチオ−５−ピリミジニル基、２−エチル
チオ−５−ピリミジニル基、２−イソプロピルチオ−５
−ピリミジニル基、２−フェニルチオ−５−ピリミジニ
ル基、２−メチルスルホニル−５−ピリミジニル基、２
−エチルスルホニル−５−ピリミジニル基、２−イソプ
ロピルスルホニル−５−ピリミジニル基、２−フェニル
スルホニル−５−ピリミジニル基、２−インドリル基、
３−インドリル基、１−メチル−２−インドリル基、１
−メチル−３−インドリル基、２−ベンズイミダゾリル
基、１−メチル−２−ベンズイミダゾリル基、２−ベン
ズオキサゾリル基、２−ベンズチアゾリル基、２−キノ
リル基、３−キノリル基、４−キノリル基、１−イソキ
ノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基ま
たは８−イソキノリル基のような置換もしくは無置換の
複素芳香環基；であり、好適にはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３
−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロ
キシ−３、５−ジメチルフェニル基、３−アセトキシフ
ェニル基、４−アセトキシフェニル基、５−アセトキシ
−２−ヒドロキシ−３、４、６−トリメチルフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、３、４−メチレンジオキシフェニル基、
ベンジルオキシフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニ
ル基、４−エチルチオフェニル基、３−メチルスルホニ
ルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、３−
エチルスルホニルフェニル基、４−エチルスルホニルフ
ェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル
基、３−ベンジルフェニル基、４−ベンジルフェニル
基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、３−
（４−メチルフェニル）フェニル基、４−（４−メチル
フェニル）フェニル基、３−（４−エチルフェニル）フ
ェニル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
ェニル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フ
ェニル基、３−（４−メトキシフェニル）フェニル基、
４−（４−メトキシフェニル）フェニル基、３−（２、
４−ジメトキシフェニル）フェニル基、４−（２、４−
ジメトキシフェニル）フェニル基、３−（２、５−ジメ
トキシフェニル）フェニル基、４−（２、５−ジメトキ
シフェニル）フェニル基、４−（３−クロロフェニル）
フェニル基、４−（４−クロロフェニル）フェニル基、
３−（３、４−メチレンジオキシフェニル）フェニル
基、４−（３、４−メチレンジオキシフェニル）フェニ
ル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェ
ニル基、３−フェニルチオフェニル基、４−フェニルチ
オフェニル基、３−フェニルスルホニルフェニル基、４
−フェニルスルホニルフェニル基、３−（フェニルスル
ホニルアミノ）フェニル基、４−（フェニルスルホニル
アミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチルフェニルス
ルホニルアミノ）フェニル基、３−（２−ピリジル）フ
ェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３
−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニ
ル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピ
リジル）フェニル基、４−（２−ピリジルオキシ）フェ
ニル基、４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、４−
（２−ピリジルチオ）フェニル基、４−（４−ピリジル
チオ）フェニル基、３−（２−ピリジルスルホニル）フ
ェニル基、４−（２−ピリジルスルホニル）フェニル
基、３−（３−ピリジルスルホニル）フェニル基、４−
（３−ピリジルスルホニル）フェニル基、３−（２−ピ
リジルスルホニルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチ
ル−２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−メチル−２−ピリジルスルホニルアミノ）フェニ
ル基、３−（３−ピリジルスルホニルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ−メチル−３−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（３−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ−メチル−３−ピリジルスル
ホニルアミノ）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリ
ジル基、４−ピリジル基、３−メチル−５−ピリジル
基、３−エチル−５−ピリジル基、３−フェニル−５−
ピリジル基、２−メチル−５−ピリジル基、２−エチル
−５−ピリジル基、２−フェニル−５−ピリジル基、２
−ヒドロキシ−５−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピ
リジル基、２−エトキシ−５−ピリジル基、２−イソプ
ロポキシ−５−ピリジル基、２−ベンジルオキシ−５−
ピリジル基、２−メチルチオ−５−ピリジル基、２−エ
チルチオ−５−ピリジル基、２−イソプロピルチオ−５
−ピリジル基、２−メチルスルホニル−５−ピリジル
基、２−エチルスルホニル−５−ピリジル基、２−イソ
プロピルスルホニル−５−ピリジル基、２−ベンジル−
５−ピリジル基、２−フェノキシ−５−ピリジル基、２
−フェニルチオ−５−ピリジル基、２−フェニルスルホ
ニル−５−ピリジル基、２−フェニルスルホニルアミノ
−５−ピリジル基、２−（Ｎ−メチルフェニルスルホニ
ルアミノ）−５−ピリジル基、３−メチル−６−ピリジ
ル基、３−フェニル−６−ピリジル基、２−メチル−６
−ピリジル基、２−フェニル−６−ピリジル基、２−キ
ノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、１−イソ
キノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基
または８−イソキノリル基であり、更に好適にはフェニ
ル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、３−ヒドロキシフ
ェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ
−３、５−ジメチルフェニル基、３−アセトキシフェニ
ル基、４−アセトキシフェニル基、５−アセトキシ−２
−ヒドロキシ−３、４、６−トリメチルフェニル基、３
−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ベン
ジルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、３−ビフェ
ニリル基、４−ビフェニリル基、３−フェノキシフェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェニルチオフ
ェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニル
スルホニルフェニル基、４−フェニルスルホニルフェニ
ル基、３−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、
４−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル基、３−
（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル基、
４−（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニル
基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリ
ジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、
４−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジ
ル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、４
−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（４−ピリ
ジルオキシ）フェニル基、４−（２−ピリジルチオ）フ
ェニル基、４−（４−ピリジルチオ）フェニル基、３−
（２−ピリジルスルホニル）フェニル基、４−（２−ピ
リジルスルホニル）フェニル基、３−（３−ピリジルス
ルホニル）フェニル基、４−（３−ピリジルスルホニ
ル）フェニル基、３−（２−ピリジルスルホニルアミ
ノ）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４
−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリジル基、２−エ
トキシ−５−ピリジル基、２−イソプロポキシ−５−ピ
リジル基、２−ベンジルオキシ−５−ピリジル基、２−
メチルチオ−５−ピリジル基、２−エチルチオ−５−ピ
リジル基、２−メチルスルホニル−５−ピリジル基、２
−エチルスルホニル−５−ピリジル基、２−ベンジル−
５−ピリジル基、２−フェニル−５−ピリジル基、３−
フェニル−５−ピリジル基、２−フェニル−６−ピリジ
ル基、３−フェニル−６−ピリジル基、２−フェノキシ
−５−ピリジル基、２−フェニルチオ−５−ピリジル
基、２−フェニルスルホニル−５−ピリジル基、２−フ
ェニルスルホニルアミノ−５−ピリジル基または２−
（Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ）−５−ピリジ
ル基である。

【００６７】Ｙが式＞Ｎ−Ｒ⁴ を有する基（式中、Ｒ
⁴は水素原子、炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基（Ｒ³ で述べたと同意義を示
す。）または炭素数１ないし８個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアシル基（炭素数１ないし８個を有するア
ルカノイル基および炭素数３ないし８個を有するアルケ
ノイル基を含む）を示す。）を示す場合、該式＞Ｎ−
Ｒ⁴ を有する基としては、例えばイミノ、メチルイミ
ノ、エチルイミノ、プロピルイミノ、イソプロピルイミ
ノ、ブチルイミノ、イソブチルイミノ、ｓ−ブチルイミ
ノ、ｔ−ブチルイミノ、ペンチルイミノ、１−メチルブ
チルイミノ、２−メチルブチルイミノ、３−メチルブチ
ルイミノ、１、１−ジメチルプロピルイミノ、１、２−
ジメチルプロピルイミノ、２、２−ジメチルプロピルイ
ミノ、１−エチルプロピルイミノ、ヘキシルイミノ、１
−メチルペンチルイミノ、２−メチルペンチルイミノ、
３−メチルペンチルイミノ、４−メチルペンチルイミ
ノ、１、１−ジメチルブチルイミノ、１、２−ジメチル
ブチルイミノ、１、３−ジメチルブチルイミノ、２、２
−ジメチルブチルイミノ、２、３−ジメチルブチルイミ
ノ、３、３−ジメチルブチルイミノ、１−エチルブチル
イミノ、１、１、２−トリメチルプロピルイミノ、１、
２、２−トリメチルプロピルイミノ、アセチルイミノ、
プロピオニルイミノ、ブチリルイミノ、ペンタノイルイ
ミノ、ヘキサノイルイミノ、ヘプタノイルイミノ、オク
タノイルイミノ、ベンゾイルイミノまたはｐ−トルオイ
ルイミノなどをあげることができる。好適にはイミノ
基、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルイミノ基またはアセチルイミノ基である。
最適にはイミノ基、メチルイミノ基、エチルイミノ基ま
たはアセチルイミノ基である。

【００６８】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するオキシ
ム誘導体は、常法に従って塩にすることができる。前記
一般式（Ｉ）を有するオキシム誘導体の塩としては、前
記一般式（Ｉ）を有するオキシム誘導体に比べて医学的
に使用され、薬理上受け入れられる、ものであれば特に
限定はない。

【００６９】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するオキシ
ム誘導体は、常法に従って酸付加塩にすることができ
る。そのような塩として、例えばフッ化水素酸、塩酸、
臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸の
塩；硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩のような無機
酸塩；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、エタンスルホン酸のような低級アルカンスルホン酸
の塩；ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸の
ようなアリールスルホン酸の塩；グルタミン酸、アスパ
ラギン酸のようなアミノ酸の塩；酢酸、フマール酸、酒
石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香
酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、
クエン酸のようなカルボン酸の塩をあげることができ
る。好適にはハロゲン化水素酸の塩である。

【００７０】更に、前記一般式（Ｉ）を有する化合物
は、常法に従って金属塩にすることができる。そのよう
な塩としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム
のようなアルカリ金属塩；カルシウム、バリウム、マグ
ネシウムのようなアルカリ土類金属塩；アルミニウム
塩；等をあげることができる。好適にはアルカリ金属塩
である。

【００７１】なお、前記一般式（Ｉ）を有する化合物
は、種々の異性体を有する。

【００７２】例えばＺが２，４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル基（Ｚｂ）または２，４−ジオキソオ
キサゾリジン−５−イルメチル基（Ｚｃ）を示す場合、
該チアゾリジン環の５位およびオキサゾリジン環の５位
は不斉炭素原子である。前記一般式（Ｉ）においては、
これら不斉炭素原子に基づく立体異性体およびこれら異
性体の等量および非等量混合物がすべて単一の式で示さ
れている。従って、本発明においてはこれらの異性体お
よびこれらの異性体の混合物をもすべて含むものであ
る。

【００７３】更に、Ｚが２，４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル（Ｚｂ）、２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−イルメチル（Ｚｃ）、２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イリデニルメチル（Ｚａ）または３，
５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イルメチル（Ｚ
ｄ）を示す場合、種々の互変異性体の存在が考えられ
る。例えば次に示す通りである。

【００７４】

【化５】

【００７５】

【化６】

【００７６】

【化７】

【００７７】

【化８】

【００７８】前記一般式（Ｉ）においては、これらに基
づく互変異性体およびこれらの異性体の等量および非等
量混合物がすべて単一の式で示されている。従って、本
発明においてはこれらの異性体およびこれらの異性体の
混合物をもすべて含むものである。

【００７９】更に、前記一般式（Ｉ）を有するオキシム
誘導体において、オキシム基部分に幾何異性に基づくシ
ス異性体およびトランス異性体が存在し得る。前記一般
式（Ｉ）においては、これらに基づく両異性体およびこ
れらの等量および非等量混合物がすべて単一の式で示さ
れている。従って、本発明においてはこれらの異性体お
よびこれらの異性体の混合物をもすべて含むものであ
る。

【００８０】更に本発明において、前記一般式（１）を
有するオキシム誘導体またはその塩が溶剤和物（例えば
水和物）を形成する場合には、これらもすべて含むもの
である。

【００８１】更に本発明において、生体内において代謝
されて前記一般式（１）を有するオキシム誘導体または
その塩に変換される化合物、例えばアミド誘導体のよう
な、いわゆるプロドラッグもすべて含むものである。

【００８２】前記一般式（Ｉ）を有するオキシム誘導体
において、好適には（１）Ｒ¹ が水素原子または炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である化合
物。

【００８３】（２）Ｒ¹ が水素原子または炭素数１な
いし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
である化合物。

【００８４】（３）Ｒ¹ が水素原子、メチル基または
エチル基である化合物。

【００８５】（４）Ｒ¹ がメチル基またはエチル基で
ある化合物。

【００８６】（５）Ｒ² が炭素数２ないし５個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基である化合
物。

【００８７】（６）Ｒ² が炭素数２ないし３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基である化合
物。

【００８８】（７）Ｒ² がエチレン基、トリメチレン
基またはメチルエチレン基である化合物。

【００８９】（８）Ｒ² がエチレン基である化合物。

【００９０】（９）Ｒ³ が水素原子、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１ないし２個を有するアルコキシ基、炭素数１ない
し２個を有するアルキルチオ基またはハロゲン原子であ
る化合物。

【００９１】（１０）Ｒ³ が水素原子である化合物。

【００９２】（１１）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基、または１ないし３個の後述する置換分α
を有していてもよい窒素原子、酸素原子および／または
硫黄原子を１ないし３個有する５員ないし１０員環（１
環または２環からなる）の複素芳香環基であり、ここに
置換分αは、１）炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、２）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、３）ヒドロキシ、４）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオキシ、５）炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、６）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、７）炭素数７
ないし１２個を有するアラルキルオキシ、８）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ、９）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルスルホニル、１０）ハロゲン
原子、１１）炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ル、１２）フェニル（該フェニル基は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシで置換されていてもよい。）、１３）フェ
ノキシ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで
置換されていてもよい。）、１４）フェニルチオ（該
フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されて
いてもよい。）、１５）フェニルスルホニル（該フェ
ニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、１６）フェニルスルホニルアミノ（該
フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されて
いてもよい。該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換
されていてもよい。）、１７）フリル、１８）チエ
ニル、１９）オキサゾリル、２０）イソオキサゾリ
ル、２１）チアゾリル、２２）ピリジル、２３）
ピリジルオキシ、２４）ピリジルチオ、２５）ピリ
ジルスルホニル、２６）イミダゾリル（環の窒素原子
は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい。）および２７）
ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）からなる群から選
択されるものである化合物。

【００９３】（１２）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよい炭素数６ないし１０個を有す
るアリール基、または１ないし３個の後述する置換分α
を有していてもよい窒素原子、酸素原子および／または
硫黄原子を１ないし３個有する５員ないし１０員環（１
環または２環からなる）の複素芳香環基であり、ここに
置換分αは、１）炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、２）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、３）ヒドロキシ、４）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ、
５）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、６）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、７）炭
素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ、８）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ、９）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、１０）フ
ッ素原子、１１）塩素原子、１２）臭素原子、１
３）炭素数７ないし１２個を有するアラルキル、１
４）フェニル（該フェニル基は炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化ア
ルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シで置換されていてもよい。）、１５）フェノキシ
（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換さ
れていてもよい。）、１６）フェニルチオ（該フェニ
ル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていても
よい。）、１７）フェニルスルホニル（該フェニル部
分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロ
ゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、１８）フェニルスルホニルアミノ（該フェニ
ル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていても
よい。該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、１９）フリル、２０）チエニル、
２１）オキサゾリル、２２）イソオキサゾリル、２
３）チアゾリル、２４）ピリジル、２５）ピリジル
オキシ、２６）ピリジルチオ、２７）ピリジルスルホ
ニル、２８）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
で置換されていてもよい。）および２９）ピリジル
スルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
で置換されていてもよい。）からなる群から選択される
ものである化合物。

【００９４】（１３）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよいフェニル基、ナフチル基、イ
ミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、インドリ
ル基、キノリル基またはイソキノリル基であり、ここに
置換分αは、炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、ヒ
ドロキシ、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルカノイルオキシ、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、メ
チレンジオキシ、炭素数７ないし１２個を有するアラ
ルキルオキシ、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルチオ、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニ
ル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数
７ないし１２個を有するアラルキル、フェニル（該フ
ェニル基はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フ
ルオロまたはメチレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、フェノキシ（該フェニル部分はメチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメチレンジ
オキシで置換されていてもよい。）、フェニルチオ
（該フェニル部分はメチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、フェニルスルホニル（該フェニル部分
はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロま
たはメチレンジオキシで置換されていてもよい。）、
フェニルスルホニルアミノ（該フェニル部分はメチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメチレ
ンジオキシで置換されていてもよい。該アミノ部分の窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、フリ
ル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリ
ジルチオ、ピリジルスルホニル、イミダゾリル（環
の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）お
よびピリジルスルホニルアミノ（該アミノ基の窒素原
子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルで置換されていてもよい。）からなる群か
ら選択されるものである化合物。

【００９５】（１４）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよいフェニル基、ナフチル基、イ
ミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、インドリ
ル基、キノリル基またはイソキノリル基であり、ここに
置換分αは、炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、ヒ
ドロキシ、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルカノイルオキシ、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、メ
チレンジオキシ、ベンジルオキシ、フェネチルオキ
シ、ナフチルメトキシ、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
スルホニル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ベンジル、フェニル（該フェニル基はメチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメチレンジ
オキシで置換されていてもよい。）、フェノキシ（該
フェニル部分はメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換されていて
もよい。）、フェニルチオ、フェニルスルホニル、
フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルス
ルホニルアミノ、フリル、チエニル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、
ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルスルホニ
ル、ピリジルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルピリジ
ルスルホニルアミノおよびイミダゾリル（環の窒素
原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）からなる群
から選択されるものである化合物。

【００９６】（１５）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピ
リジル基、インドリル基、キノリル基またはイソキノリ
ル基であり、ここに置換分αは、炭素数１ないし３個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、トリフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチ
ル、ヒドロキシ、ホルミルオキシ、アセトキシ、
炭素数１ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシ、メチレンジオキシ、ベンジルオキシ、
メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ベンジル、フェニル、４−メチルフェニル、
４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキシフ
ェニル、４−フルオロフェニル、３、４−メチレン
ジオキシフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ
−メチルフェニルスルホニルアミノ、フリル、チエ
ニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリ
ル、Ｎ−メチルイミダゾリル、ピリジル、ピリジ
ルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルスルホニル、
ピリジルスルホニルアミノおよびＮ−メチルピリジルス
ルホニルアミノからなる群から選択されるものである化
合物。

【００９７】（１６）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピ
リジル基、キノリル基またはイソキノリル基であり、こ
こに置換分αは、メチル、エチル、イソプロピル、トリ
フルオロメチル、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、メチレンジオキシ、ベンジ
ルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、塩素原子、ベンジル、フェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、
フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルチ
オ、ピリジルスルホニル、ピリジルスルホニルアミノお
よびＮ−メチルピリジルスルホニルアミノからなる群か
ら選択されるものである化合物。

【００９８】（１７）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよいフェニル基であり、ここに
置換分αは、メチル、ヒドロキシ、アセトキシ、塩素原
子、ベンジル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−
メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジル、ピリジル
オキシ、ピリジルチオおよびピリジルスルホニルからな
る群から選択されるものである化合物。

【００９９】（１８）Ｘが１ないし３個の後述する置
換分αを有していてもよいピリジル基であり、ここに
置換分αは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ベ
ンジルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、ベンジル、フェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルス
ルホニルアミノおよびＮ−メチルフェニルスルホニルア
ミノからなる群から選択されるものである化合物。

【０１００】（１９）Ｙが酸素原子、硫黄原子または
式＞Ｎ−Ｒ⁴(式中、Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１ないし
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基また
は炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカノイル基を示す。）である化合物。

【０１０１】（２０）Ｙが酸素原子である化合物。

【０１０２】（２１）Ｚが２、４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基、２、４−ジオキソオキサゾリ
ジン−５−イルメチル基または３、５−ジオキソオキサ
ジアゾリジン−２−イルメチル基である化合物。

【０１０３】（２２）Ｚが２、４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基または２、４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基である化合物。

【０１０４】（２３）Ｚが２、４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基である化合物。

【０１０５】更に、（１）乃至（４）からＲ¹ を選択
し、（５）乃至（８）からＲ² を選択し、（９）乃至
（１０）からＲ³ を選択し、（１１）乃至（１８）から
Ｘを選択し、（１９）乃至（２０）からＹを選択し、
（２１）乃至（２３）からＺを選択して、組み合わせた
化合物も好適である。

【０１０６】例えば、前記一般式（Ｉ）を有するオキシ
ム誘導体において、（２４）Ｒ¹ が水素原子または炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｒ²
が炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレン基であり；Ｒ³ が水素原子、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
炭素数１ないし２個を有するアルコキシ基、炭素数１な
いし２個を有するアルキルチオ基またはハロゲン原子で
あり；Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、ま
たは１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよ
い窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子を１ない
し３個有する５員ないし１０員環（１環または２環から
なる）の複素芳香環基であり；ここに置換分αは、
１）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、２）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、３）ヒド
ロキシ、４）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアシルオキシ、５）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
６）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ、７）炭素数７ないし１２個
を有するアラルキルオキシ、８）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、
９）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルスルホニル、１０）ハロゲン原子、１
１）炭素数７ないし１２個を有するアラルキル、１
２）フェニル（該フェニル基は炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化ア
ルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シで置換されていてもよい。）、１３）フェノキシ
（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換さ
れていてもよい。）、１４）フェニルチオ（該フェニ
ル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていても
よい。）、１５）フェニルスルホニル（該フェニル部
分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロ
ゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、１６）フェニルスルホニルアミノ（該フェニ
ル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていても
よい。該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）、１７）フリル、１８）チエニル、
１９）オキサゾリル、２０）イソオキサゾリル、
２１）チアゾリル、２２）ピリジル、２３）ピリジ
ルオキシ、２４）ピリジルチオ、２５）ピリジルス
ルホニル、２６）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素
数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルで置換されていてもよい）および２７）ピリジ
ルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルで置換されていてもよい。）からなる群から選択され
るものであり；Ｙが酸素原子、硫黄原子または式＞Ｎ
−Ｒ⁴ を有する基（Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１ないし３
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または
炭素数２ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルカノイル基を示す。）であり；Ｚが２、４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イルメチル基、２、４−ジオキソ
オキサゾリジン−５−イルメチル基または３、５−ジオ
キソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基である；化
合物。

【０１０７】（２５）Ｒ¹ が水素原子または炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
であり；Ｒ² が炭素数２ないし５個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレン基であり；Ｒ³ が水素原子で
あり；Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基、ま
たは１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよ
い窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子を１ない
し３個有する５員ないし１０員環（１環または２環から
なる）の複素芳香環基であり；ここに該置換分αは、
１）炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、２）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、３）ヒド
ロキシ、４）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルカノイルオキシ、５）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、６）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシ、７）炭素数７ないし
１２個を有するアラルキルオキシ、８）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、９）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルスルホニル、１０）フッ素原子、
１１）塩素原子、１２）臭素原子、１３）炭素数
７ないし１２個を有するアラルキル、１４）フェニル
（該フェニル基は炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換され
ていてもよい。）、１５）フェノキシ（該フェニル部
分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロ
ゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、１６）フェニルチオ（該フェニル部分は炭素
数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまた
は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレンジオキシで置換されていてもよい。）、
１７）フェニルスルホニル（該フェニル部分は炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレンジオキシで置換されていてもよい。）、１
８）フェニルスルホニルアミノ（該フェニル部分は炭素
数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまた
は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレンジオキシで置換されていてもよい。該アミ
ノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）、１９）フリル、２０）チエニル、２１）オ
キサゾリル、２２）イソオキサゾリル、２３）チア
ゾリル、２４）ピリジル、２５）ピリジルオキシ、
２６）ピリジルチオ、２７）ピリジルスルホニル、
２８）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい。）および２９）ピリジルスルホニ
ルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい）からなる群から選択されるものであ
り；Ｙが酸素原子であり；Ｚが２、４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基または２、４−ジオキソオキ
サゾリジン−５−イルメチル基である；化合物。

【０１０８】（２６）Ｒ¹ が水素原子または炭素数１な
いし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基
であり；Ｒ² が炭素数２ないし３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレン基であり；Ｒ³ が水素原子で
あり；Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有してい
てもよいフェニル基、ナフチル基、イミダゾリル基、オ
キサゾリル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基
またはイソキノリル基であり；ここに置換分αは、炭
素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲン化アルキル、ヒドロキシ、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
カノイルオキシ、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、メチレンジオキシ、
炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、炭素数７ないし１２個を有
するアラルキル、フェニル（該フェニル基はメチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメチレ
ンジオキシで置換されていてもよい。）、フェノキシ
（該フェニル部分はメチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、フェニルチオ（該フェニル部分はメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメ
チレンジオキシで置換されていてもよい。）、フェニ
ルスルホニル（該フェニル部分はメチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、フルオロまたはメチレンジオキシで
置換されていてもよい。）、フェニルスルホニルアミ
ノ（該フェニル部分はメチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換されて
いてもよい。該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換
されていてもよい。）、フリル、チエニル、オキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジ
ル、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルス
ルホニル、イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい。）およびピリジルスルホニ
ルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい）からなる群から選択されるものであ
り；Ｙが酸素原子であり；Ｚが２、４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基である；化合物。

【０１０９】（２７）Ｒ¹ が水素原子、メチル基または
エチル基であり；Ｒ² がエチレン基、トリメチレン基ま
たはメチルエチレン基であり；Ｒ³ が水素原子であり；
Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよ
いフェニル基、ナフチル基、イミダゾリル基、オキサゾ
リル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基または
イソキノリル基であり；ここに置換分αは、炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル、ヒドロキシ、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノ
イルオキシ、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、メチレンジオキシ、ベ
ンジルオキシ、フェネチルオキシ、ナフチルメトキ
シ、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ベンジル、フェニ
ル（該フェニル基はメチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、フェノキシ（該フェニル部分はメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメ
チレンジオキシで置換されていてもよい。）、フェニ
ルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニル
アミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、フ
リル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、ピリジル、ピリジルオキシ、ピ
リジルチオ、ピリジルスルホニル、ピリジルスルホ
ニルアミノ、Ｎ−メチルピリジルスルホニルアミノ
およびイミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換
されていてもよい）からなる群から選択されるものであ
り；Ｙが酸素原子であり；Ｚが２、４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基である；化合物。

【０１１０】（２８）Ｒ¹ が水素原子、メチル基または
エチル基であり；Ｒ² がエチレン基、トリメチレン基ま
たはメチルエチレン基であり；Ｒ³ が水素原子であり；
Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよ
いフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、インドリル
基、キノリル基またはイソキノリル基であり；ここに置
換分αは、炭素数１ないし３個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、フルオロメチル、ヒドロキシ、ホル
ミルオキシ、アセトキシ、炭素数１ないし３個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、メチレン
ジオキシ、ベンジルオキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ベンジル、フェニ
ル、４−メチルフェニル、４−トリフルオロメチル
フェニル、４−メトキシフェニル、４−フルオロフ
ェニル、３、４−メチレンジオキシフェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フ
ェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ、フリル、チエニル、オキサゾリル、
チアゾリル、イミダゾリル、Ｎ−メチルイミダゾ
リル、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルチ
オ、ピリジルスルホニル、ピリジルスルホニルアミ
ノおよびＮ−メチルピリジルスルホニルアミノからなる
群から選択されるものであり；Ｙが酸素原子であり；Ｚ
が２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基で
ある；化合物。

【０１１１】（２９）Ｒ¹ が水素原子、メチル基または
エチル基であり；Ｒ² がエチレン基であり；Ｒ³ が水素
原子であり；Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有
していてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、
キノリル基またはイソキノリル基であり；ここに置換分
αは、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメ
チル、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシ、エトキシ、
イソプロポキシ、メチレンジオキシ、ベンジルオキシ、
メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、塩素原子、ベンジル、フェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスル
ホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、
ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルス
ルホニル、ピリジルスルホニルアミノおよびＮ−メチル
ピリジルスルホニルアミノからなる群から選択されるも
のであり；Ｙが酸素原子であり；Ｚが２、４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル基である；化合物。

【０１１２】（３０）Ｒ¹ がメチル基またはエチル基で
あり；Ｒ² がエチレン基であり；Ｒ³ が水素原子であ
り；Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有していて
もよいフェニル基であり；ここに置換分αは、メチル、
ヒドロキシ、アセトキシ、塩素原子、ベンジル、フェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、
フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルチオ
およびピリジルスルホニルからなる群から選択されるも
のであり；Ｙが酸素原子であり；Ｚが２、４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル基である；化合物。

【０１１３】（３１）Ｒ¹ がメチル基またはエチル基で
あり；Ｒ² がエチレン基であり；Ｒ³ が水素原子であ
り；Ｘが１ないし３個の後述する置換分αを有していて
もよいピリジル基であり；ここに置換分αは、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ベンジル、フェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノお
よびＮ−メチルフェニルスルホニルアミノからなる群か
ら選択されるものであり；Ｙが酸素原子であり；Ｚが
２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基であ
る；化合物。

【０１１４】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するオキシ
ム誘導体またはその薬理上許容される塩の具体例として
は、次に例示する化合物をあげることができる。

【０１１５】なお、表１ないし表２６において、略号は
以下の基を示す。Ａｃ：アセチル、ｔＢｕ：ｔ−ブチル、Ｂｉｍｉｄ：ベ
ンズイミダゾリル、Ｂｏｘａ：ベンズオキサゾリル、Ｂ
ｔｈｉｚ：ベンズチアゾリル、Ｂｚ：ベンジル、Ｅｔ：
エチル、Ｆｕｒ：フリル、Ｉｍｉｄ：イミダゾリル、Ｉ
ｎｄ：インドリル、Ｉｓｏｘ：イソオキサゾリル、Ｍｄ
Ｏ：メチレンジオキシ、Ｍｅ：メチル、Ｎｐ：ナフチ
ル、Ｏｘａ：オキサゾリル、Ｐｈ：フェニル、ｉＰｒ：
イソプロピル、Ｐｙｍ：ピリミジニル、Ｐｙｒ：ピリジ
ル、Ｐｙｒｒ：ピロリル、Ｐｙｚａ：ピラゾリル、Ｑｕ
ｉｎ：キノリル、ｉＱｕｉｎ：イソキノリル、Ｔｈｉ：
チエニル、Ｔｈｉｚ：チアゾリル、Ｚａ：２、４−ジオ
キソチアゾリジン−５−イリデニルメチル、Ｚｂ：２、
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル、Ｚｃ：
２、４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル、Ｚ
ｄ：３、５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イルメ
チル。

【０１１６】

【表１】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 1- 1 H (CH₂)₂ H Ph O 4-Zb 1- 2 H (CH₂)₂ H 1-Np O 4-Zb 1- 3 H (CH₂)₂ H 2-Np O 4-Zb 1- 4 H (CH₂)₂ H 4-Me-Ph O 4-Zb 1- 5 H (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 1- 6 H (CH₂)₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 1- 7 H (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 1- 8 H (CH₂)₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 1- 9 H (CH₂)₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 1- 10 H (CH₂)₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 1- 11 H (CH₂)₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 1- 12 H (CH₂)₂ H 3-Br-Ph O 4-Zb 1- 13 H (CH₂)₂ H 4-Br-Ph O 4-Zb 1- 14 H (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 1- 15 H (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 1- 16 H (CH₂)₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 1- 17 H (CH₂)₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 1- 18 H (CH₂)₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 1- 19 H (CH₂)₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 1- 20 H (CH₂)₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 1- 21 H (CH₂)₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 1- 22 H (CH₂)₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 1- 23 H (CH₂)₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 1- 24 H (CH₂)₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 1- 25 H (CH₂)₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 1- 26 H (CH₂)₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 1- 27 H (CH₂)₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 1- 28 H (CH₂)₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 1- 29 H (CH₂)₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 1- 30 H (CH₂)₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 1- 31 H (CH₂)₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 1- 32 H (CH₂)₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 1- 33 H (CH₂)₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 1- 34 H (CH₂)₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 1- 35 H (CH₂)₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 1- 36 H (CH₂)₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 1- 37 H (CH₂)₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 1- 38 H (CH₂)₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 1- 39 H (CH₂)₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 1- 40 H (CH₂)₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 1- 41 H (CH₂)₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 1- 42 H (CH₂)₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 1- 43 H (CH₂)₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 1- 44 H (CH₂)₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 1- 45 H (CH₂)₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 1- 46 H (CH₂)₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 1- 47 H (CH₂)₂ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 1- 48 H (CH₂)₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 1- 49 H (CH₂)₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 1- 50 H (CH₂)₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 1- 51 H (CH₂)₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 1- 52 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 1- 53 H (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 1- 54 H (CH₂)₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 1- 55 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 1- 56 H (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 1- 57 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 1- 58 H (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 1- 59 H (CH₂)₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 1- 60 H (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 1- 61 H (CH₂)₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 1- 62 H (CH₂)₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 1- 63 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 1- 64 H (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 1- 65 H (CH₂)₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 1- 66 H (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 1- 67 H (CH₂)₂ H 4-Oxa O 4-Zb 1- 68 H (CH₂)₂ H 5-Oxa O 4-Zb 1- 69 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 1- 70 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 1- 71 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 1- 72 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 1- 73 H (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 1- 74 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 1- 75 H (CH₂)₂ H 4-Thiz O 4-Zb 1- 76 H (CH₂)₂ H 5-Thiz O 4-Zb 1- 77 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 1- 78 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 1- 79 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 1- 80 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 1- 81 H (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 1- 82 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 1- 83 H (CH₂)₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 1- 84 H (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 1- 85 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 1- 86 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 1- 87 H (CH₂)₂ H 2-Pyr O 4-Zb 1- 88 H (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Zb 1- 89 H (CH₂)₂ H 4-Pyr O 4-Zb 1- 90 H (CH₂)₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 1- 91 H (CH₂)₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 1- 92 H (CH₂)₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 1- 93 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 1- 94 H (CH₂)₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 1- 95 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 1- 96 H (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 1- 97 H (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 1- 98 H (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 1- 99 H (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 1-100 H (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 1-101 H (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 1-102 H (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 1-103 H (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 1-104 H (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 1-105 H (CH₂)₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 1-106 H (CH₂)₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 1-107 H (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 1-108 H (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 1-109 H (CH₂)₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 1-110 H (CH₂)₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 1-111 H (CH₂)₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 1-112 H (CH₂)₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 1-113 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 1-114 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 1-115 H (CH₂)₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 1-116 H (CH₂)₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 1-117 H (CH₂)₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 1-118 H (CH₂)₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 1-119 H (CH₂)₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 1-120 H (CH₂)₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 1-121 H (CH₂)₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 1-122 H (CH₂)₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 1-123 H (CH₂)₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 1-124 H (CH₂)₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 1-125 H (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 1-126 H (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 1-127 H (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 1-128 H (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 1-129 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 1-130 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zb 1-131 H (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 1-132 H (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 1-133 H (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 1-134 H (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 1-135 H (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 1-136 H (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 1-137 H (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 1-138 H (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 1-139 H (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 1-140 H (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 1-141 H (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 1-142 H (CH₂)₂ H 2-Ind O 4-Zb 1-143 H (CH₂)₂ H 3-Ind O 4-Zb 1-144 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 1-145 H (CH₂)₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 1-146 H (CH₂)₂ H 2-Bimid O 4-Zb 1-147 H (CH₂)₂ H 2-Boxa O 4-Zb 1-148 H (CH₂)₂ H 2-Bthiz O 4-Zb 1-149 H (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Zb 1-150 H (CH₂)₂ H 3-Quin O 4-Zb 1-151 H (CH₂)₂ H 4-Quin O 4-Zb 1-152 H (CH₂)₂ H 1-iQuin O 4-Zb 1-153 H (CH₂)₂ H 3-iQuin O 4-Zb 1-154 H (CH₂)₂ H 4-iQuin O 4-Zb 1-155 H (CH₂)₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 1-156 H (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 1-157 H (CH₂)₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 1-158 H (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 1-159 H (CH₂)₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 1-160 H (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 1-161 H (CH₂)₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 1-162 H (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 1-163 H (CH₂)₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 1-164 H (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 1-165 H (CH₂)₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 1-166 H (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 1-167 H (CH₂)₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 1-168 H (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 1-169 H (CH₂)₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 1-170 H (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 1-171 H (CH₂)₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 1-172 H (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 1-173 H (CH₂)₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 1-174 H (CH₂)₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 1-175 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 1-176 H (CH₂)₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 1-177 H (CH₂)₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 1-178 H (CH₂)₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 1-179 H (CH₂)₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 1-180 H (CH₂)₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 1-181 H (CH₂)₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 1-182 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 1-183 H (CH₂)₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 1-184 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 1-185 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 1-186 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 1-187 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 1-188 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 1-189 H (CH₂)₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 1-190 H (CH₂)₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 1-191 H (CH₂)₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 1-192 H (CH₂)₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 1-193 H (CH₂)₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 1-194 H (CH₂)₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 1-195 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 1-196 H (CH₂)₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 1-197 H (CH₂)₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 1-198 H (CH₂)₂ H 3-HO-Ph O 4-Zb 1-199 H (CH₂)₂ H 4-HO-Ph O 4-Zb 1-200 H (CH₂)₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 1-201 H (CH₂)₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 1-202 H (CH₂)₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 1-203 H (CH₂)₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１１７】

【表２】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 2- 1 Me (CH₂)₂ H Ph O 4-Zb 2- 2 Me (CH₂)₂ H 1-Np O 4-Zb 2- 3 Me (CH₂)₂ H 2-Np O 4-Zb 2- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Me-Ph O 4-Zb 2- 5 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 2- 6 Me (CH₂)₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 2- 7 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 2- 8 Me (CH₂)₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 2- 9 Me (CH₂)₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 2- 10 Me (CH₂)₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 2- 11 Me (CH₂)₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 2- 12 Me (CH₂)₂ H 3-Br-Ph O 4-Zb 2- 13 Me (CH₂)₂ H 4-Br-Ph O 4-Zb 2- 14 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 2- 15 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 2- 16 Me (CH₂)₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 2- 17 Me (CH₂)₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 2- 18 Me (CH₂)₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 2- 19 Me (CH₂)₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 2- 20 Me (CH₂)₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 2- 21 Me (CH₂)₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 2- 22 Me (CH₂)₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 2- 23 Me (CH₂)₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 2- 24 Me (CH₂)₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 2- 25 Me (CH₂)₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 2- 26 Me (CH₂)₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 2- 27 Me (CH₂)₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 2- 28 Me (CH₂)₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 2- 29 Me (CH₂)₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 2- 30 Me (CH₂)₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 2- 31 Me (CH₂)₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 2- 32 Me (CH₂)₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 2- 33 Me (CH₂)₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 2- 34 Me (CH₂)₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 2- 35 Me (CH₂)₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 2- 36 Me (CH₂)₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 2- 37 Me (CH₂)₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 2- 38 Me (CH₂)₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 2- 39 Me (CH₂)₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 2- 40 Me (CH₂)₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 2- 41 Me (CH₂)₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 2- 42 Me (CH₂)₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 2- 43 Me (CH₂)₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 2- 44 Me (CH₂)₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 2- 45 Me (CH₂)₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 2- 46 Me (CH₂)₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 2- 47 Me (CH₂)₂ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 2- 48 Me (CH₂)₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 2- 49 Me (CH₂)₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 2- 50 Me (CH₂)₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 2- 51 Me (CH₂)₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 2- 52 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 2- 53 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 2- 54 Me (CH₂)₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 2- 55 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 2- 56 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 2- 57 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 2- 58 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 2- 59 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 2- 60 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 2- 61 Me (CH₂)₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 2- 62 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 2- 63 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 2- 64 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 2- 65 Me (CH₂)₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 2- 66 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 2- 67 Me (CH₂)₂ H 4-Oxa O 4-Zb 2- 68 Me (CH₂)₂ H 5-Oxa O 4-Zb 2- 69 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 2- 70 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 2- 71 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 2- 72 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 2- 73 Me (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 2- 74 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 2- 75 Me (CH₂)₂ H 4-Thiz O 4-Zb 2- 76 Me (CH₂)₂ H 5-Thiz O 4-Zb 2- 77 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 2- 78 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 2- 79 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 2- 80 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 2- 81 Me (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 2- 82 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 2- 83 Me (CH₂)₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 2- 84 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 2- 85 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 2- 86 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 2- 87 Me (CH₂)₂ H 2-Pyr O 4-Zb 2- 88 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Zb 2- 89 Me (CH₂)₂ H 4-Pyr O 4-Zb 2- 90 Me (CH₂)₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 2- 91 Me (CH₂)₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 2- 92 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 2- 93 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 2- 94 Me (CH₂)₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 2- 95 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 2- 96 Me (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 2- 97 Me (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 2- 98 Me (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 2- 99 Me (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 2-100 Me (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 2-101 Me (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 2-102 Me (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 2-103 Me (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 2-104 Me (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 2-105 Me (CH₂)₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 2-106 Me (CH₂)₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 2-107 Me (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 2-108 Me (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 2-109 Me (CH₂)₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 2-110 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 2-111 Me (CH₂)₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 2-112 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 2-113 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 2-114 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 2-115 Me (CH₂)₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 2-116 Me (CH₂)₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 2-117 Me (CH₂)₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 2-118 Me (CH₂)₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 2-119 Me (CH₂)₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 2-120 Me (CH₂)₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 2-121 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 2-122 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 2-123 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 2-124 Me (CH₂)₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 2-125 Me (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 2-126 Me (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 2-127 Me (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 2-128 Me (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 2-129 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 2-130 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zb 2-131 Me (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 2-132 Me (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 2-133 Me (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 2-134 Me (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 2-135 Me (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 2-136 Me (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 2-137 Me (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 2-138 Me (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 2-139 Me (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 2-140 Me (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 2-141 Me (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 2-142 Me (CH₂)₂ H 2-Ind O 4-Zb 2-143 Me (CH₂)₂ H 3-Ind O 4-Zb 2-144 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 2-145 Me (CH₂)₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 2-146 Me (CH₂)₂ H 2-Bimid O 4-Zb 2-147 Me (CH₂)₂ H 2-Boxa O 4-Zb 2-148 Me (CH₂)₂ H 2-Bthiz O 4-Zb 2-149 Me (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Zb 2-150 Me (CH₂)₂ H 3-Quin O 4-Zb 2-151 Me (CH₂)₂ H 4-Quin O 4-Zb 2-152 Me (CH₂)₂ H 1-iQuin O 4-Zb 2-153 Me (CH₂)₂ H 3-iQuin O 4-Zb 2-154 Me (CH₂)₂ H 4-iQuin O 4-Zb 2-155 Me (CH₂)₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 2-156 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 2-157 Me (CH₂)₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 2-158 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 2-159 Me (CH₂)₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 2-160 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 2-161 Me (CH₂)₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 2-162 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 2-163 Me (CH₂)₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 2-164 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 2-165 Me (CH₂)₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 2-166 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 2-167 Me (CH₂)₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 2-168 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 2-169 Me (CH₂)₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 2-170 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 2-171 Me (CH₂)₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 2-172 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 2-173 Me (CH₂)₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 2-174 Me (CH₂)₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 2-175 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 2-176 Me (CH₂)₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 2-177 Me (CH₂)₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 2-178 Me (CH₂)₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 2-179 Me (CH₂)₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 2-180 Me (CH₂)₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 2-181 Me (CH₂)₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 2-182 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 2-183 Me (CH₂)₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 2-184 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 2-185 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 2-186 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 2-187 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 2-188 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 2-189 Me (CH₂)₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 2-190 Me (CH₂)₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 2-191 Me (CH₂)₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 2-192 Me (CH₂)₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 2-193 Me (CH₂)₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 2-194 Me (CH₂)₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 2-195 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 2-196 Me (CH₂)₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 2-197 Me (CH₂)₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 2-198 Me (CH₂)₂ H 3-HO-Ph O 4-Zb 2-199 Me (CH₂)₂ H 4-HO-Ph O 4-Zb 2-200 Me (CH₂)₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 2-201 Me (CH₂)₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 2-202 Me (CH₂)₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 2-203 Me (CH₂)₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１１８】

【表３】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 3- 1 Et (CH₂)₂ H Ph O 4-Zb 3- 2 Et (CH₂)₂ H 1-Np O 4-Zb 3- 3 Et (CH₂)₂ H 2-Np O 4-Zb 3- 4 Et (CH₂)₂ H 4-Me-Ph O 4-Zb 3- 5 Et (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 3- 6 Et (CH₂)₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 3- 7 Et (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 3- 8 Et (CH₂)₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 3- 9 Et (CH₂)₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 3- 10 Et (CH₂)₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 3- 11 Et (CH₂)₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 3- 12 Et (CH₂)₂ H 3-Br-Ph O 4-Zb 3- 13 Et (CH₂)₂ H 4-Br-Ph O 4-Zb 3- 14 Et (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 3- 15 Et (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 3- 16 Et (CH₂)₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 3- 17 Et (CH₂)₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 3- 18 Et (CH₂)₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 3- 19 Et (CH₂)₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 3- 20 Et (CH₂)₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 3- 21 Et (CH₂)₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 3- 22 Et (CH₂)₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 3- 23 Et (CH₂)₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 3- 24 Et (CH₂)₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 3- 25 Et (CH₂)₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 3- 26 Et (CH₂)₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 3- 27 Et (CH₂)₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 3- 28 Et (CH₂)₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 3- 29 Et (CH₂)₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 3- 30 Et (CH₂)₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 3- 31 Et (CH₂)₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 3- 32 Et (CH₂)₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 3- 33 Et (CH₂)₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 3- 34 Et (CH₂)₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 3- 35 Et (CH₂)₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 3- 36 Et (CH₂)₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 3- 37 Et (CH₂)₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 3- 38 Et (CH₂)₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 3- 39 Et (CH₂)₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 3- 40 Et (CH₂)₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 3- 41 Et (CH₂)₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 3- 42 Et (CH₂)₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 3- 43 Et (CH₂)₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 3- 44 Et (CH₂)₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 3- 45 Et (CH₂)₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 3- 46 Et (CH₂)₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 3- 47 Et (CH₂)₂ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 3- 48 Et (CH₂)₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 3- 49 Et (CH₂)₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 3- 50 Et (CH₂)₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 3- 51 Et (CH₂)₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 3- 52 Et (CH₂)₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 3- 53 Et (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 3- 54 Et (CH₂)₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 3- 55 Et (CH₂)₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 3- 56 Et (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 3- 57 Et (CH₂)₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 3- 58 Et (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 3- 59 Et (CH₂)₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 3- 60 Et (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 3- 61 Et (CH₂)₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 3- 62 Et (CH₂)₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 3- 63 Et (CH₂)₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 3- 64 Et (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 3- 65 Et (CH₂)₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 3- 66 Et (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 3- 67 Et (CH₂)₂ H 4-Oxa O 4-Zb 3- 68 Et (CH₂)₂ H 5-Oxa O 4-Zb 3- 69 Et (CH₂)₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 3- 70 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 3- 71 Et (CH₂)₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 3- 72 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 3- 73 Et (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 3- 74 Et (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 3- 75 Et (CH₂)₂ H 4-Thiz O 4-Zb 3- 76 Et (CH₂)₂ H 5-Thiz O 4-Zb 3- 77 Et (CH₂)₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 3- 78 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 3- 79 Et (CH₂)₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 3- 80 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 3- 81 Et (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 3- 82 Et (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 3- 83 Et (CH₂)₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 3- 84 Et (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 3- 85 Et (CH₂)₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 3- 86 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 3- 87 Et (CH₂)₂ H 2-Pyr O 4-Zb 3- 88 Et (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Zb 3- 89 Et (CH₂)₂ H 4-Pyr O 4-Zb 3- 90 Et (CH₂)₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 3- 91 Et (CH₂)₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 3- 92 Et (CH₂)₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 3- 93 Et (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 3- 94 Et (CH₂)₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 3- 95 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 3- 96 Et (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 3- 97 Et (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 3- 98 Et (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 3- 99 Et (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 3-100 Et (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 3-101 Et (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 3-102 Et (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 3-103 Et (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 3-104 Et (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 3-105 Et (CH₂)₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 3-106 Et (CH₂)₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 3-107 Et (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 3-108 Et (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 3-109 Et (CH₂)₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 3-110 Et (CH₂)₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 3-111 Et (CH₂)₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 3-112 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 3-113 Et (CH₂)₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 3-114 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 3-115 Et (CH₂)₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 3-116 Et (CH₂)₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 3-117 Et (CH₂)₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 3-118 Et (CH₂)₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 3-119 Et (CH₂)₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 3-120 Et (CH₂)₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 3-121 Et (CH₂)₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 3-122 Et (CH₂)₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 3-123 Et (CH₂)₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 3-124 Et (CH₂)₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 3-125 Et (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 3-126 Et (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 3-127 Et (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 3-128 Et (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 3-129 Et (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 3-130 Et (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zb 3-131 Et (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 3-132 Et (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 3-133 Et (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 3-134 Et (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 3-135 Et (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 3-136 Et (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 3-137 Et (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 3-138 Et (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 3-139 Et (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 3-140 Et (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 3-141 Et (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 3-142 Et (CH₂)₂ H 2-Ind O 4-Zb 3-143 Et (CH₂)₂ H 3-Ind O 4-Zb 3-144 Et (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 3-145 Et (CH₂)₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 3-146 Et (CH₂)₂ H 2-Bimid O 4-Zb 3-147 Et (CH₂)₂ H 2-Boxa O 4-Zb 3-148 Et (CH₂)₂ H 2-Bthiz O 4-Zb 3-149 Et (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Zb 3-150 Et (CH₂)₂ H 3-Quin O 4-Zb 3-151 Et (CH₂)₂ H 4-Quin O 4-Zb 3-152 Et (CH₂)₂ H 1-iQuin O 4-Zb 3-153 Et (CH₂)₂ H 3-iQuin O 4-Zb 3-154 Et (CH₂)₂ H 4-iQuin O 4-Zb 3-155 Et (CH₂)₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 3-156 Et (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 3-157 Et (CH₂)₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 3-158 Et (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 3-159 Et (CH₂)₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 3-160 Et (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 3-161 Et (CH₂)₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 3-162 Et (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 3-163 Et (CH₂)₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 3-164 Et (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 3-165 Et (CH₂)₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 3-166 Et (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 3-167 Et (CH₂)₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 3-168 Et (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 3-169 Et (CH₂)₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 3-170 Et (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 3-171 Et (CH₂)₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 3-172 Et (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 3-173 Et (CH₂)₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 3-174 Et (CH₂)₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 3-175 Et (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 3-176 Et (CH₂)₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 3-177 Et (CH₂)₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 3-178 Et (CH₂)₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 3-179 Et (CH₂)₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 3-180 Et (CH₂)₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 3-181 Et (CH₂)₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 3-182 Et (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 3-183 Et (CH₂)₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 3-184 Et (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 3-185 Et (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 3-186 Et (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 3-187 Et (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 3-188 Et (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 3-189 Et (CH₂)₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 3-190 Et (CH₂)₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 3-191 Et (CH₂)₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 3-192 Et (CH₂)₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 3-193 Et (CH₂)₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 3-194 Et (CH₂)₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 3-195 Et (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 3-196 Et (CH₂)₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 3-197 Et (CH₂)₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 3-198 Et (CH₂)₂ H 3-HO-Ph O 4-Zb 3-199 Et (CH₂)₂ H 4-HO-Ph O 4-Zb 3-200 Et (CH₂)₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 3-201 Et (CH₂)₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 3-202 Et (CH₂)₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 3-203 Et (CH₂)₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１１９】

【表４】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 4- 1 iPr (CH₂)₂ H Ph O 4-Zb 4- 2 iPr (CH₂)₂ H 1-Np O 4-Zb 4- 3 iPr (CH₂)₂ H 2-Np O 4-Zb 4- 4 iPr (CH₂)₂ H 4-Me-Ph O 4-Zb 4- 5 iPr (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 4- 6 iPr (CH₂)₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 4- 7 iPr (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 4- 8 iPr (CH₂)₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 4- 9 iPr (CH₂)₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 4- 10 iPr (CH₂)₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 4- 11 iPr (CH₂)₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 4- 12 iPr (CH₂)₂ H 3-Br-Ph O 4-Zb 4- 13 iPr (CH₂)₂ H 4-Br-Ph O 4-Zb 4- 14 iPr (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 4- 15 iPr (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 4- 16 iPr (CH₂)₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 4- 17 iPr (CH₂)₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 4- 18 iPr (CH₂)₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 4- 19 iPr (CH₂)₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 4- 20 iPr (CH₂)₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 4- 21 iPr (CH₂)₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 4- 22 iPr (CH₂)₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 4- 23 iPr (CH₂)₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 4- 24 iPr (CH₂)₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 4- 25 iPr (CH₂)₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 4- 26 iPr (CH₂)₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 4- 27 iPr (CH₂)₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 4- 28 iPr (CH₂)₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 4- 29 iPr (CH₂)₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 4- 30 iPr (CH₂)₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 4- 31 iPr (CH₂)₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 4- 32 iPr (CH₂)₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 4- 33 iPr (CH₂)₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 4- 34 iPr (CH₂)₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 4- 35 iPr (CH₂)₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 4- 36 iPr (CH₂)₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 4- 37 iPr (CH₂)₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 4- 38 iPr (CH₂)₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 4- 39 iPr (CH₂)₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 4- 40 iPr (CH₂)₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 4- 41 iPr (CH₂)₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 4- 42 iPr (CH₂)₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 4- 43 iPr (CH₂)₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 4- 44 iPr (CH₂)₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 4- 45 iPr (CH₂)₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 4- 46 iPr (CH₂)₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 4- 48 iPr (CH₂)₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 4- 49 iPr (CH₂)₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 4- 50 iPr (CH₂)₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 4- 51 iPr (CH₂)₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 4- 52 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 4- 53 iPr (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 4- 54 iPr (CH₂)₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 4- 55 iPr (CH₂)₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 4- 56 iPr (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 4- 57 iPr (CH₂)₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 4- 58 iPr (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 4- 59 iPr (CH₂)₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 4- 60 iPr (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 4- 61 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 4- 62 iPr (CH₂)₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 4- 63 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 4- 64 iPr (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 4- 65 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 4- 66 iPr (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 4- 67 iPr (CH₂)₂ H 4-Oxa O 4-Zb 4- 68 iPr (CH₂)₂ H 5-Oxa O 4-Zb 4- 69 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 4- 70 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 4- 71 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 4- 72 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 4- 73 iPr (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 4- 74 iPr (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 4- 75 iPr (CH₂)₂ H 4-Thiz O 4-Zb 4- 76 iPr (CH₂)₂ H 5-Thiz O 4-Zb 4- 77 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 4- 78 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 4- 79 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 4- 80 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 4- 81 iPr (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 4- 82 iPr (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 4- 83 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 4- 84 iPr (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 4- 85 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 4- 86 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 4- 87 iPr (CH₂)₂ H 2-Pyr O 4-Zb 4- 88 iPr (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Zb 4- 89 iPr (CH₂)₂ H 4-Pyr O 4-Zb 4- 90 iPr (CH₂)₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 4- 91 iPr (CH₂)₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 4- 92 iPr (CH₂)₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 4- 93 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 4- 94 iPr (CH₂)₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 4- 95 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 4- 96 iPr (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 4- 97 iPr (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 4- 98 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 4- 99 iPr (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 4-100 iPr (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 4-101 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 4-102 iPr (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 4-103 iPr (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 4-104 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 4-105 iPr (CH₂)₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 4-106 iPr (CH₂)₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 4-107 iPr (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 4-108 iPr (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 4-109 iPr (CH₂)₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 4-110 iPr (CH₂)₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 4-111 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 4-112 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 4-113 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 4-114 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 4-115 iPr (CH₂)₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 4-116 iPr (CH₂)₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 4-117 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 4-118 iPr (CH₂)₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 4-119 iPr (CH₂)₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 4-120 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 4-121 iPr (CH₂)₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 4-122 iPr (CH₂)₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 4-123 iPr (CH₂)₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 4-124 iPr (CH₂)₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 4-125 iPr (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 4-126 iPr (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 4-127 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 4-128 iPr (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 4-129 iPr (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 4-130 iPr (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zb 4-131 iPr (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 4-132 iPr (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 4-133 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 4-134 iPr (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 4-135 iPr (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 4-136 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 4-137 iPr (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 4-138 iPr (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 4-139 iPr (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 4-140 iPr (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 4-141 iPr (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 4-142 iPr (CH₂)₂ H 2-Ind O 4-Zb 4-143 iPr (CH₂)₂ H 3-Ind O 4-Zb 4-144 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 4-145 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 4-146 iPr (CH₂)₂ H 2-Bimid O 4-Zb 4-147 iPr (CH₂)₂ H 2-Boxa O 4-Zb 4-148 iPr (CH₂)₂ H 2-Bthiz O 4-Zb 4-149 iPr (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Zb 4-150 iPr (CH₂)₂ H 3-Quin O 4-Zb 4-151 iPr (CH₂)₂ H 4-Quin O 4-Zb 4-152 iPr (CH₂)₂ H 1-iQuin O 4-Zb 4-153 iPr (CH₂)₂ H 3-iQuin O 4-Zb 4-154 iPr (CH₂)₂ H 4-iQuin O 4-Zb 4-155 iPr (CH₂)₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 4-156 iPr (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 4-157 iPr (CH₂)₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 4-158 iPr (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 4-159 iPr (CH₂)₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 4-160 iPr (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 4-161 iPr (CH₂)₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 4-162 iPr (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 4-163 iPr (CH₂)₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 4-164 iPr (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 4-165 iPr (CH₂)₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 4-166 iPr (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 4-167 iPr (CH₂)₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 4-168 iPr (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 4-169 iPr (CH₂)₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 4-170 iPr (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 4-171 iPr (CH₂)₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 4-172 iPr (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 4-173 iPr (CH₂)₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 4-174 iPr (CH₂)₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 4-175 iPr (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 4-176 iPr (CH₂)₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 4-177 iPr (CH₂)₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 4-178 iPr (CH₂)₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 4-179 iPr (CH₂)₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 4-180 iPr (CH₂)₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 4-181 iPr (CH₂)₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 4-182 iPr (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 4-183 iPr (CH₂)₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 4-184 iPr (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 4-185 iPr (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 4-186 iPr (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 4-187 iPr (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 4-188 iPr (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 4-189 iPr (CH₂)₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 4-190 iPr (CH₂)₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 4-191 iPr (CH₂)₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 4-192 iPr (CH₂)₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 4-193 iPr (CH₂)₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 4-194 iPr (CH₂)₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 4-195 iPr (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 4-196 iPr (CH₂)₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 4-197 iPr (CH₂)₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 4-198 iPr (CH₂)₂ H 3-HO-Ph O 4-Zb 4-199 iPr (CH₂)₂ H 4-HO-Ph O 4-Zb 4-200 iPr (CH₂)₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 4-201 iPr (CH₂)₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 4-202 iPr (CH₂)₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 4-203 iPr (CH₂)₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２０】

【表５】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 5- 1 H (CH₂)₂ H Ph O 4-Zc 5- 2 H (CH₂)₂ H 1-Np O 4-Zc 5- 3 H (CH₂)₂ H 2-Np O 4-Zc 5- 4 H (CH₂)₂ H 4-Me-Ph O 4-Zc 5- 5 H (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Zc 5- 6 H (CH₂)₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zc 5- 7 H (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zc 5- 8 H (CH₂)₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zc 5- 9 H (CH₂)₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zc 5- 10 H (CH₂)₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zc 5- 11 H (CH₂)₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zc 5- 12 H (CH₂)₂ H 3-Br-Ph O 4-Zc 5- 13 H (CH₂)₂ H 4-Br-Ph O 4-Zc 5- 14 H (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zc 5- 15 H (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zc 5- 16 H (CH₂)₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zc 5- 17 H (CH₂)₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zc 5- 18 H (CH₂)₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zc 5- 19 H (CH₂)₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zc 5- 20 H (CH₂)₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zc 5- 21 H (CH₂)₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zc 5- 22 H (CH₂)₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zc 5- 23 H (CH₂)₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zc 5- 24 H (CH₂)₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zc 5- 25 H (CH₂)₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zc 5- 26 H (CH₂)₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zc 5- 27 H (CH₂)₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zc 5- 28 H (CH₂)₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zc 5- 29 H (CH₂)₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zc 5- 30 H (CH₂)₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zc 5- 31 H (CH₂)₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zc 5- 32 H (CH₂)₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zc 5- 33 H (CH₂)₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zc 5- 34 H (CH₂)₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zc 5- 35 H (CH₂)₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zc 5- 36 H (CH₂)₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zc 5- 37 H (CH₂)₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zc 5- 38 H (CH₂)₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zc 5- 39 H (CH₂)₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zc 5- 40 H (CH₂)₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zc 5- 41 H (CH₂)₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zc 5- 42 H (CH₂)₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zc 5- 43 H (CH₂)₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zc 5- 44 H (CH₂)₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zc 5- 45 H (CH₂)₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zc 5- 46 H (CH₂)₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zc 5- 47 H (CH₂)₂ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zc 5- 48 H (CH₂)₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zc 5- 49 H (CH₂)₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zc 5- 50 H (CH₂)₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zc 5- 51 H (CH₂)₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zc 5- 52 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zc 5- 53 H (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zc 5- 54 H (CH₂)₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zc 5- 55 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zc 5- 56 H (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zc 5- 57 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zc 5- 58 H (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zc 5- 59 H (CH₂)₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zc 5- 60 H (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zc 5- 61 H (CH₂)₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zc 5- 62 H (CH₂)₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zc 5- 63 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zc 5- 64 H (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zc 5- 65 H (CH₂)₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zc 5- 66 H (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zc 5- 67 H (CH₂)₂ H 4-Oxa O 4-Zc 5- 68 H (CH₂)₂ H 5-Oxa O 4-Zc 5- 69 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zc 5- 70 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zc 5- 71 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zc 5- 72 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zc 5- 73 H (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zc 5- 74 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zc 5- 75 H (CH₂)₂ H 4-Thiz O 4-Zc 5- 76 H (CH₂)₂ H 5-Thiz O 4-Zc 5- 77 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zc 5- 78 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zc 5- 79 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zc 5- 80 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zc 5- 81 H (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zc 5- 82 H (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zc 5- 83 H (CH₂)₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zc 5- 84 H (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zc 5- 85 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zc 5- 86 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zc 5- 87 H (CH₂)₂ H 2-Pyr O 4-Zc 5- 88 H (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Zc 5- 89 H (CH₂)₂ H 4-Pyr O 4-Zc 5- 90 H (CH₂)₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zc 5- 91 H (CH₂)₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zc 5- 92 H (CH₂)₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zc 5- 93 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zc 5- 94 H (CH₂)₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zc 5- 95 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zc 5- 96 H (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zc 5- 98 H (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zc 5- 99 H (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zc 5-100 H (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zc 5-101 H (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zc 5-102 H (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zc 5-103 H (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zc 5-104 H (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zc 5-105 H (CH₂)₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zc 5-106 H (CH₂)₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zc 5-107 H (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zc 5-108 H (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zc 5-109 H (CH₂)₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zc 5-110 H (CH₂)₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zc 5-111 H (CH₂)₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zc 5-112 H (CH₂)₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zc 5-113 H (CH₂)₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zc 5-114 H (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zc 5-115 H (CH₂)₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zc 5-116 H (CH₂)₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zc 5-117 H (CH₂)₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zc 5-118 H (CH₂)₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zc 5-119 H (CH₂)₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zc 5-120 H (CH₂)₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zc 5-121 H (CH₂)₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zc 5-122 H (CH₂)₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zc 5-123 H (CH₂)₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zc 5-124 H (CH₂)₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zc 5-125 H (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zc 5-126 H (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zc 5-127 H (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zc 5-128 H (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zc 5-129 H (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zc 5-130 H (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zc 5-131 H (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zc 5-132 H (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zc 5-133 H (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zc 5-134 H (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zc 5-135 H (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zc 5-136 H (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zc 5-137 H (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zc 5-138 H (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zc 5-139 H (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zc 5-140 H (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zc 5-141 H (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zc 5-142 H (CH₂)₂ H 2-Ind O 4-Zc 5-143 H (CH₂)₂ H 3-Ind O 4-Zc 5-144 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zc 5-145 H (CH₂)₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zc 5-146 H (CH₂)₂ H 2-Bimid O 4-Zc 5-147 H (CH₂)₂ H 2-Boxa O 4-Zc 5-148 H (CH₂)₂ H 2-Bthiz O 4-Zc 5-149 H (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Zc 5-150 H (CH₂)₂ H 3-Quin O 4-Zc 5-151 H (CH₂)₂ H 4-Quin O 4-Zc 5-152 H (CH₂)₂ H 1-iQuin O 4-Zc 5-153 H (CH₂)₂ H 3-iQuin O 4-Zc 5-154 H (CH₂)₂ H 4-iQuin O 4-Zc 5-155 H (CH₂)₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zc 5-156 H (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zc 5-157 H (CH₂)₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zc 5-158 H (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zc 5-159 H (CH₂)₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zc 5-160 H (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zc 5-161 H (CH₂)₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zc 5-162 H (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zc 5-163 H (CH₂)₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zc 5-164 H (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zc 5-165 H (CH₂)₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zc 5-166 H (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zc 5-167 H (CH₂)₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zc 5-168 H (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zc 5-169 H (CH₂)₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zc 5-170 H (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zc 5-171 H (CH₂)₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zc 5-172 H (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zc 5-173 H (CH₂)₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zc 5-174 H (CH₂)₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zc 5-175 H (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zc 5-176 H (CH₂)₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zc 5-177 H (CH₂)₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zc 5-178 H (CH₂)₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zc 5-179 H (CH₂)₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zc 5-180 H (CH₂)₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zc 5-181 H (CH₂)₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zc 5-182 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zc 5-183 H (CH₂)₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zc 5-185 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zc 5-186 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zc 5-187 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zc 5-188 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zc 5-189 H (CH₂)₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zc 5-190 H (CH₂)₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zc 5-191 H (CH₂)₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zc 5-192 H (CH₂)₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zc 5-193 H (CH₂)₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zc 5-194 H (CH₂)₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zc 5-195 H (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zc 5-196 H (CH₂)₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zc 5-197 H (CH₂)₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zc 5-198 H (CH₂)₂ H 3-HO-Ph O 4-Zc 5-199 H (CH₂)₂ H 4-HO-Ph O 4-Zc 5-200 H (CH₂)₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zc 5-201 H (CH₂)₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zc 5-202 H (CH₂)₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zc 5-203 H (CH₂)₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zc ──────────────────────────────────。

【０１２１】

【表６】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 6- 1 Me (CH₂)₂ H Ph O 4-Zc 6- 2 Me (CH₂)₂ H 1-Np O 4-Zc 6- 3 Me (CH₂)₂ H 2-Np O 4-Zc 6- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Me-Ph O 4-Zc 6- 5 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Zc 6- 6 Me (CH₂)₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zc 6- 7 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zc 6- 8 Me (CH₂)₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zc 6- 9 Me (CH₂)₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zc 6- 10 Me (CH₂)₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zc 6- 11 Me (CH₂)₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zc 6- 12 Me (CH₂)₂ H 3-Br-Ph O 4-Zc 6- 13 Me (CH₂)₂ H 4-Br-Ph O 4-Zc 6- 14 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zc 6- 15 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zc 6- 16 Me (CH₂)₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zc 6- 17 Me (CH₂)₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zc 6- 18 Me (CH₂)₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zc 6- 19 Me (CH₂)₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zc 6- 20 Me (CH₂)₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zc 6- 21 Me (CH₂)₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zc 6- 22 Me (CH₂)₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zc 6- 23 Me (CH₂)₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zc 6- 24 Me (CH₂)₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zc 6- 25 Me (CH₂)₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zc 6- 26 Me (CH₂)₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zc 6- 27 Me (CH₂)₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zc 6- 28 Me (CH₂)₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zc 6- 29 Me (CH₂)₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zc 6- 30 Me (CH₂)₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zc 6- 31 Me (CH₂)₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zc 6- 32 Me (CH₂)₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zc 6- 33 Me (CH₂)₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zc 6- 34 Me (CH₂)₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zc 6- 35 Me (CH₂)₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zc 6- 36 Me (CH₂)₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zc 6- 37 Me (CH₂)₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zc 6- 38 Me (CH₂)₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zc 6- 39 Me (CH₂)₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zc 6- 40 Me (CH₂)₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zc 6- 41 Me (CH₂)₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zc 6- 42 Me (CH₂)₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zc 6- 43 Me (CH₂)₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zc 6- 44 Me (CH₂)₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zc 6- 45 Me (CH₂)₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zc 6- 46 Me (CH₂)₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zc 6- 47 Me (CH₂)₂ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zc 6- 48 Me (CH₂)₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zc 6- 49 Me (CH₂)₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zc 6- 50 Me (CH₂)₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zc 6- 51 Me (CH₂)₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zc 6- 52 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zc 6- 53 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zc 6- 54 Me (CH₂)₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zc 6- 55 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zc 6- 56 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zc 6- 57 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zc 6- 58 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zc 6- 59 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zc 6- 60 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zc 6- 61 Me (CH₂)₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zc 6- 62 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zc 6- 63 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zc 6- 64 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zc 6- 65 Me (CH₂)₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zc 6- 66 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zc 6- 67 Me (CH₂)₂ H 4-Oxa O 4-Zc 6- 68 Me (CH₂)₂ H 5-Oxa O 4-Zc 6- 69 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zc 6- 70 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zc 6- 71 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zc 6- 72 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zc 6- 73 Me (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zc 6- 74 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zc 6- 75 Me (CH₂)₂ H 4-Thiz O 4-Zc 6- 76 Me (CH₂)₂ H 5-Thiz O 4-Zc 6- 77 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zc 6- 78 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zc 6- 79 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zc 6- 80 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zc 6- 81 Me (CH₂)₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zc 6- 82 Me (CH₂)₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zc 6- 83 Me (CH₂)₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zc 6- 84 Me (CH₂)₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zc 6- 85 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zc 6- 86 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zc 6- 87 Me (CH₂)₂ H 2-Pyr O 4-Zc 6- 88 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Zc 6- 89 Me (CH₂)₂ H 4-Pyr O 4-Zc 6- 90 Me (CH₂)₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zc 6- 91 Me (CH₂)₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zc 6- 92 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zc 6- 93 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zc 6- 94 Me (CH₂)₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zc 6- 95 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zc 6- 96 Me (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zc 6- 97 Me (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zc 6- 98 Me (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zc 6- 99 Me (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zc 6-100 Me (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zc 6-101 Me (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zc 6-102 Me (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zc 6-103 Me (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zc 6-104 Me (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zc 6-105 Me (CH₂)₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zc 6-106 Me (CH₂)₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zc 6-107 Me (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zc 6-108 Me (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zc 6-109 Me (CH₂)₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zc 6-110 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zc 6-111 Me (CH₂)₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zc 6-112 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zc 6-113 Me (CH₂)₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zc 6-114 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zc 6-115 Me (CH₂)₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zc 6-116 Me (CH₂)₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zc 6-117 Me (CH₂)₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zc 6-118 Me (CH₂)₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zc 6-119 Me (CH₂)₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zc 6-120 Me (CH₂)₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zc 6-121 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zc 6-122 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zc 6-123 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zc 6-124 Me (CH₂)₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zc 6-125 Me (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zc 6-126 Me (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zc 6-127 Me (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zc 6-128 Me (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zc 6-129 Me (CH₂)₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zc 6-130 Me (CH₂)₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zc 6-131 Me (CH₂)₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zc 6-132 Me (CH₂)₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zc 6-133 Me (CH₂)₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zc 6-134 Me (CH₂)₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zc 6-135 Me (CH₂)₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zc 6-136 Me (CH₂)₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zc 6-137 Me (CH₂)₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zc 6-138 Me (CH₂)₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zc 6-139 Me (CH₂)₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zc 6-140 Me (CH₂)₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zc 6-141 Me (CH₂)₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zc 6-142 Me (CH₂)₂ H 2-Ind O 4-Zc 6-143 Me (CH₂)₂ H 3-Ind O 4-Zc 6-144 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zc 6-145 Me (CH₂)₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zc 6-146 Me (CH₂)₂ H 2-Bimid O 4-Zc 6-147 Me (CH₂)₂ H 2-Boxa O 4-Zc 6-148 Me (CH₂)₂ H 2-Bthiz O 4-Zc 6-149 Me (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Zc 6-150 Me (CH₂)₂ H 3-Quin O 4-Zc 6-151 Me (CH₂)₂ H 4-Quin O 4-Zc 6-152 Me (CH₂)₂ H 1-iQuin O 4-Zc 6-153 Me (CH₂)₂ H 3-iQuin O 4-Zc 6-154 Me (CH₂)₂ H 4-iQuin O 4-Zc 6-155 Me (CH₂)₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zc 6-156 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zc 6-157 Me (CH₂)₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zc 6-158 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zc 6-159 Me (CH₂)₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zc 6-160 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zc 6-161 Me (CH₂)₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zc 6-162 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zc 6-163 Me (CH₂)₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zc 6-164 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zc 6-165 Me (CH₂)₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zc 6-166 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zc 6-167 Me (CH₂)₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zc 6-168 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zc 6-169 Me (CH₂)₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zc 6-170 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zc 6-171 Me (CH₂)₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zc 6-172 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zc 6-173 Me (CH₂)₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zc 6-174 Me (CH₂)₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zc 6-175 Me (CH₂)₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zc 6-176 Me (CH₂)₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zc 6-177 Me (CH₂)₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zc 6-178 Me (CH₂)₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zc 6-179 Me (CH₂)₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zc 6-180 Me (CH₂)₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zc 6-181 Me (CH₂)₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zc 6-182 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zc 6-183 Me (CH₂)₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zc 6-184 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zc 6-185 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zc 6-186 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zc 6-187 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zc 6-188 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zc 6-189 Me (CH₂)₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zc 6-190 Me (CH₂)₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zc 6-191 Me (CH₂)₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zc 6-192 Me (CH₂)₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zc 6-193 Me (CH₂)₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zc 6-194 Me (CH₂)₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zc 6-195 Me (CH₂)₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zc 6-196 Me (CH₂)₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zc 6-197 Me (CH₂)₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zc 6-198 Me (CH₂)₂ H 3-HO-Ph O 4-Zc 6-199 Me (CH₂)₂ H 4-HO-Ph O 4-Zc 6-200 Me (CH₂)₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zc 6-201 Me (CH₂)₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zc 6-202 Me (CH₂)₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zc 6-203 Me (CH₂)₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zc ──────────────────────────────────。

【０１２２】

【表７】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 7- 1 H (CH₂)₃ H Ph O 4-Zb 7- 2 H (CH₂)₃ H 1-Np O 4-Zb 7- 3 H (CH₂)₃ H 2-Np O 4-Zb 7- 4 H (CH₂)₃ H 4-Me-Ph O 4-Zb 7- 5 H (CH₂)₃ H 4-Et-Ph O 4-Zb 7- 6 H (CH₂)₃ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 7- 7 H (CH₂)₃ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 7- 8 H (CH₂)₃ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 7- 9 H (CH₂)₃ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 7- 10 H (CH₂)₃ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 7- 11 H (CH₂)₃ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 7- 12 H (CH₂)₃ H 3-Br-Ph O 4-Zb 7- 13 H (CH₂)₃ H 4-Br-Ph O 4-Zb 7- 14 H (CH₂)₃ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 7- 15 H (CH₂)₃ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 7- 16 H (CH₂)₃ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 7- 17 H (CH₂)₃ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 7- 18 H (CH₂)₃ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 7- 19 H (CH₂)₃ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 7- 20 H (CH₂)₃ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 7- 21 H (CH₂)₃ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 7- 22 H (CH₂)₃ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 7- 23 H (CH₂)₃ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 7- 24 H (CH₂)₃ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 7- 25 H (CH₂)₃ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 7- 26 H (CH₂)₃ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 7- 27 H (CH₂)₃ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 7- 28 H (CH₂)₃ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 7- 29 H (CH₂)₃ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 7- 30 H (CH₂)₃ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 7- 31 H (CH₂)₃ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 7- 32 H (CH₂)₃ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 7- 33 H (CH₂)₃ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 7- 34 H (CH₂)₃ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 7- 35 H (CH₂)₃ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 7- 36 H (CH₂)₃ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 7- 37 H (CH₂)₃ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 7- 38 H (CH₂)₃ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 7- 39 H (CH₂)₃ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 7- 40 H (CH₂)₃ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 7- 41 H (CH₂)₃ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 7- 42 H (CH₂)₃ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 7- 43 H (CH₂)₃ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 7- 44 H (CH₂)₃ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 7- 45 H (CH₂)₃ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 7- 46 H (CH₂)₃ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 7- 47 H (CH₂)₃ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 7- 48 H (CH₂)₃ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 7- 49 H (CH₂)₃ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 7- 50 H (CH₂)₃ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 7- 51 H (CH₂)₃ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 7- 52 H (CH₂)₃ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 7- 53 H (CH₂)₃ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 7- 54 H (CH₂)₃ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 7- 55 H (CH₂)₃ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 7- 56 H (CH₂)₃ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 7- 57 H (CH₂)₃ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 7- 58 H (CH₂)₃ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 7- 59 H (CH₂)₃ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 7- 60 H (CH₂)₃ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 7- 61 H (CH₂)₃ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 7- 62 H (CH₂)₃ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 7- 63 H (CH₂)₃ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 7- 64 H (CH₂)₃ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 7- 65 H (CH₂)₃ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 7- 66 H (CH₂)₃ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 7- 67 H (CH₂)₃ H 4-Oxa O 4-Zb 7- 68 H (CH₂)₃ H 5-Oxa O 4-Zb 7- 69 H (CH₂)₃ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 7- 70 H (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 7- 71 H (CH₂)₃ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 7- 72 H (CH₂)₃ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 7- 73 H (CH₂)₃ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 7- 74 H (CH₂)₃ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 7- 75 H (CH₂)₃ H 4-Thiz O 4-Zb 7- 76 H (CH₂)₃ H 5-Thiz O 4-Zb 7- 77 H (CH₂)₃ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 7- 78 H (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 7- 79 H (CH₂)₃ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 7- 80 H (CH₂)₃ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 7- 81 H (CH₂)₃ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 7- 82 H (CH₂)₃ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 7- 83 H (CH₂)₃ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 7- 84 H (CH₂)₃ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 7- 85 H (CH₂)₃ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 7- 86 H (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 7- 87 H (CH₂)₃ H 2-Pyr O 4-Zb 7- 88 H (CH₂)₃ H 3-Pyr O 4-Zb 7- 89 H (CH₂)₃ H 4-Pyr O 4-Zb 7- 90 H (CH₂)₃ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 7- 91 H (CH₂)₃ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 7- 92 H (CH₂)₃ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 7- 93 H (CH₂)₃ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 7- 94 H (CH₂)₃ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 7- 95 H (CH₂)₃ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 7- 96 H (CH₂)₃ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 7- 97 H (CH₂)₃ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 7- 98 H (CH₂)₃ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 7- 99 H (CH₂)₃ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 7-100 H (CH₂)₃ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 7-101 H (CH₂)₃ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 7-102 H (CH₂)₃ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 7-103 H (CH₂)₃ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 7-104 H (CH₂)₃ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 7-105 H (CH₂)₃ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 7-106 H (CH₂)₃ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 7-107 H (CH₂)₃ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 7-108 H (CH₂)₃ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 7-109 H (CH₂)₃ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 7-110 H (CH₂)₃ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 7-111 H (CH₂)₃ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 7-112 H (CH₂)₃ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 7-113 H (CH₂)₃ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 7-114 H (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 7-115 H (CH₂)₃ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 7-116 H (CH₂)₃ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 7-117 H (CH₂)₃ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 7-118 H (CH₂)₃ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 7-119 H (CH₂)₃ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 7-120 H (CH₂)₃ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 7-121 H (CH₂)₃ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 7-122 H (CH₂)₃ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 7-123 H (CH₂)₃ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 7-124 H (CH₂)₃ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 7-125 H (CH₂)₃ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 7-126 H (CH₂)₃ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 7-127 H (CH₂)₃ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 7-128 H (CH₂)₃ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 7-129 H (CH₂)₃ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 7-130 H (CH₂)₃ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zb 7-131 H (CH₂)₃ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 7-132 H (CH₂)₃ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 7-133 H (CH₂)₃ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 7-134 H (CH₂)₃ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 7-135 H (CH₂)₃ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 7-136 H (CH₂)₃ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 7-137 H (CH₂)₃ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 7-138 H (CH₂)₃ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 7-139 H (CH₂)₃ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 7-140 H (CH₂)₃ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 7-141 H (CH₂)₃ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 7-142 H (CH₂)₃ H 2-Ind O 4-Zb 7-143 H (CH₂)₃ H 3-Ind O 4-Zb 7-144 H (CH₂)₃ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 7-145 H (CH₂)₃ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 7-146 H (CH₂)₃ H 2-Bimid O 4-Zb 7-147 H (CH₂)₃ H 2-Boxa O 4-Zb 7-148 H (CH₂)₃ H 2-Bthiz O 4-Zb 7-149 H (CH₂)₃ H 2-Quin O 4-Zb 7-150 H (CH₂)₃ H 3-Quin O 4-Zb 7-151 H (CH₂)₃ H 4-Quin O 4-Zb 7-152 H (CH₂)₃ H 1-iQuin O 4-Zb 7-153 H (CH₂)₃ H 3-iQuin O 4-Zb 7-154 H (CH₂)₃ H 4-iQuin O 4-Zb 7-155 H (CH₂)₃ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 7-156 H (CH₂)₃ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 7-157 H (CH₂)₃ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 7-158 H (CH₂)₃ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 7-159 H (CH₂)₃ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 7-160 H (CH₂)₃ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 7-161 H (CH₂)₃ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 7-162 H (CH₂)₃ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 7-163 H (CH₂)₃ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 7-164 H (CH₂)₃ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 7-165 H (CH₂)₃ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 7-166 H (CH₂)₃ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 7-167 H (CH₂)₃ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 7-168 H (CH₂)₃ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 7-169 H (CH₂)₃ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 7-170 H (CH₂)₃ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 7-171 H (CH₂)₃ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 7-172 H (CH₂)₃ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 7-173 H (CH₂)₃ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 7-174 H (CH₂)₃ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 7-175 H (CH₂)₃ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 7-176 H (CH₂)₃ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 7-177 H (CH₂)₃ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 7-178 H (CH₂)₃ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 7-179 H (CH₂)₃ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 7-180 H (CH₂)₃ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 7-181 H (CH₂)₃ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 7-182 H (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 7-183 H (CH₂)₃ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 7-184 H (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 7-185 H (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 7-186 H (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 7-187 H (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 7-188 H (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 7-189 H (CH₂)₃ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 7-190 H (CH₂)₃ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 7-191 H (CH₂)₃ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 7-192 H (CH₂)₃ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 7-193 H (CH₂)₃ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 7-194 H (CH₂)₃ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 7-195 H (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 7-197 H (CH₂)₃ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 7-198 H (CH₂)₃ H 3-HO-Ph O 4-Zb 7-199 H (CH₂)₃ H 4-HO-Ph O 4-Zb 7-200 H (CH₂)₃ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 7-201 H (CH₂)₃ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 7-202 H (CH₂)₃ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 7-203 H (CH₂)₃ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２３】

【表８】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 8- 1 Me (CH₂)₃ H Ph O 4-Zb 8- 2 Me (CH₂)₃ H 1-Np O 4-Zb 8- 3 Me (CH₂)₃ H 2-Np O 4-Zb 8- 4 Me (CH₂)₃ H 4-Me-Ph O 4-Zb 8- 5 Me (CH₂)₃ H 4-Et-Ph O 4-Zb 8- 6 Me (CH₂)₃ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 8- 7 Me (CH₂)₃ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 8- 8 Me (CH₂)₃ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 8- 9 Me (CH₂)₃ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 8- 10 Me (CH₂)₃ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 8- 11 Me (CH₂)₃ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 8- 12 Me (CH₂)₃ H 3-Br-Ph O 4-Zb 8- 13 Me (CH₂)₃ H 4-Br-Ph O 4-Zb 8- 14 Me (CH₂)₃ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 8- 15 Me (CH₂)₃ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 8- 16 Me (CH₂)₃ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 8- 17 Me (CH₂)₃ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 8- 18 Me (CH₂)₃ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 8- 19 Me (CH₂)₃ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 8- 20 Me (CH₂)₃ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 8- 21 Me (CH₂)₃ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 8- 22 Me (CH₂)₃ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 8- 23 Me (CH₂)₃ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 8- 24 Me (CH₂)₃ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 8- 25 Me (CH₂)₃ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 8- 26 Me (CH₂)₃ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 8- 27 Me (CH₂)₃ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 8- 28 Me (CH₂)₃ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 8- 29 Me (CH₂)₃ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 8- 30 Me (CH₂)₃ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 8- 31 Me (CH₂)₃ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 8- 32 Me (CH₂)₃ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 8- 33 Me (CH₂)₃ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 8- 34 Me (CH₂)₃ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 8- 35 Me (CH₂)₃ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 8- 36 Me (CH₂)₃ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 8- 37 Me (CH₂)₃ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 8- 38 Me (CH₂)₃ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 8- 39 Me (CH₂)₃ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 8- 40 Me (CH₂)₃ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 8- 41 Me (CH₂)₃ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 8- 42 Me (CH₂)₃ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 8- 43 Me (CH₂)₃ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 8- 44 Me (CH₂)₃ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 8- 45 Me (CH₂)₃ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 8- 46 Me (CH₂)₃ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 8- 47 Me (CH₂)₃ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 8- 48 Me (CH₂)₃ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 8- 49 Me (CH₂)₃ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 8- 50 Me (CH₂)₃ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 8- 51 Me (CH₂)₃ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 8- 52 Me (CH₂)₃ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 8- 53 Me (CH₂)₃ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 8- 54 Me (CH₂)₃ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 8- 55 Me (CH₂)₃ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 8- 56 Me (CH₂)₃ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 8- 57 Me (CH₂)₃ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 8- 58 Me (CH₂)₃ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 8- 59 Me (CH₂)₃ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 8- 60 Me (CH₂)₃ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 8- 61 Me (CH₂)₃ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 8- 62 Me (CH₂)₃ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 8- 63 Me (CH₂)₃ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 8- 64 Me (CH₂)₃ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 8- 65 Me (CH₂)₃ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 8- 66 Me (CH₂)₃ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 8- 67 Me (CH₂)₃ H 4-Oxa O 4-Zb 8- 68 Me (CH₂)₃ H 5-Oxa O 4-Zb 8- 69 Me (CH₂)₃ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 8- 70 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 8- 71 Me (CH₂)₃ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 8- 72 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 8- 73 Me (CH₂)₃ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 8- 74 Me (CH₂)₃ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 8- 75 Me (CH₂)₃ H 4-Thiz O 4-Zb 8- 76 Me (CH₂)₃ H 5-Thiz O 4-Zb 8- 77 Me (CH₂)₃ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 8- 78 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 8- 79 Me (CH₂)₃ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 8- 80 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 8- 81 Me (CH₂)₃ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 8- 82 Me (CH₂)₃ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 8- 83 Me (CH₂)₃ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 8- 84 Me (CH₂)₃ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 8- 85 Me (CH₂)₃ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 8- 86 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 8- 87 Me (CH₂)₃ H 2-Pyr O 4-Zb 8- 88 Me (CH₂)₃ H 3-Pyr O 4-Zb 8- 89 Me (CH₂)₃ H 4-Pyr O 4-Zb 8- 90 Me (CH₂)₃ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 8- 91 Me (CH₂)₃ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 8- 92 Me (CH₂)₃ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 8- 93 Me (CH₂)₃ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 8- 94 Me (CH₂)₃ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 8- 95 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 8- 96 Me (CH₂)₃ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 8- 97 Me (CH₂)₃ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 8- 98 Me (CH₂)₃ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 8- 99 Me (CH₂)₃ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 8-100 Me (CH₂)₃ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 8-101 Me (CH₂)₃ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 8-102 Me (CH₂)₃ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 8-103 Me (CH₂)₃ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 8-104 Me (CH₂)₃ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 8-105 Me (CH₂)₃ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 8-106 Me (CH₂)₃ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 8-107 Me (CH₂)₃ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 8-108 Me (CH₂)₃ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 8-109 Me (CH₂)₃ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 8-110 Me (CH₂)₃ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 8-111 Me (CH₂)₃ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 8-112 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 8-113 Me (CH₂)₃ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 8-114 Me (CH₂)₃ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 8-115 Me (CH₂)₃ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 8-116 Me (CH₂)₃ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 8-117 Me (CH₂)₃ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 8-118 Me (CH₂)₃ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 8-119 Me (CH₂)₃ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 8-120 Me (CH₂)₃ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 8-121 Me (CH₂)₃ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 8-122 Me (CH₂)₃ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 8-123 Me (CH₂)₃ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 8-124 Me (CH₂)₃ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 8-125 Me (CH₂)₃ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 8-126 Me (CH₂)₃ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 8-127 Me (CH₂)₃ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 8-128 Me (CH₂)₃ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 8-129 Me (CH₂)₃ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 8-131 Me (CH₂)₃ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 8-132 Me (CH₂)₃ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 8-133 Me (CH₂)₃ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 8-134 Me (CH₂)₃ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 8-135 Me (CH₂)₃ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 8-136 Me (CH₂)₃ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 8-137 Me (CH₂)₃ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 8-138 Me (CH₂)₃ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 8-139 Me (CH₂)₃ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 8-140 Me (CH₂)₃ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 8-141 Me (CH₂)₃ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 8-142 Me (CH₂)₃ H 2-Ind O 4-Zb 8-143 Me (CH₂)₃ H 3-Ind O 4-Zb 8-144 Me (CH₂)₃ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 8-145 Me (CH₂)₃ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 8-146 Me (CH₂)₃ H 2-Bimid O 4-Zb 8-147 Me (CH₂)₃ H 2-Boxa O 4-Zb 8-148 Me (CH₂)₃ H 2-Bthiz O 4-Zb 8-149 Me (CH₂)₃ H 2-Quin O 4-Zb 8-150 Me (CH₂)₃ H 3-Quin O 4-Zb 8-151 Me (CH₂)₃ H 4-Quin O 4-Zb 8-152 Me (CH₂)₃ H 1-iQuin O 4-Zb 8-153 Me (CH₂)₃ H 3-iQuin O 4-Zb 8-154 Me (CH₂)₃ H 4-iQuin O 4-Zb 8-155 Me (CH₂)₃ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 8-156 Me (CH₂)₃ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 8-157 Me (CH₂)₃ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 8-158 Me (CH₂)₃ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 8-159 Me (CH₂)₃ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 8-160 Me (CH₂)₃ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 8-161 Me (CH₂)₃ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 8-162 Me (CH₂)₃ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 8-163 Me (CH₂)₃ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 8-164 Me (CH₂)₃ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 8-165 Me (CH₂)₃ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 8-166 Me (CH₂)₃ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 8-167 Me (CH₂)₃ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 8-168 Me (CH₂)₃ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 8-169 Me (CH₂)₃ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 8-170 Me (CH₂)₃ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 8-171 Me (CH₂)₃ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 8-172 Me (CH₂)₃ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 8-173 Me (CH₂)₃ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 8-174 Me (CH₂)₃ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 8-175 Me (CH₂)₃ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 8-176 Me (CH₂)₃ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 8-177 Me (CH₂)₃ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 8-178 Me (CH₂)₃ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 8-179 Me (CH₂)₃ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 8-180 Me (CH₂)₃ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 8-181 Me (CH₂)₃ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 8-182 Me (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 8-183 Me (CH₂)₃ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 8-184 Me (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 8-185 Me (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 8-186 Me (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 8-187 Me (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 8-188 Me (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 8-189 Me (CH₂)₃ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 8-190 Me (CH₂)₃ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 8-191 Me (CH₂)₃ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 8-192 Me (CH₂)₃ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 8-193 Me (CH₂)₃ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 8-194 Me (CH₂)₃ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 8-195 Me (CH₂)₃ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 8-196 Me (CH₂)₃ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 8-197 Me (CH₂)₃ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 8-198 Me (CH₂)₃ H 3-HO-Ph O 4-Zb 8-199 Me (CH₂)₃ H 4-HO-Ph O 4-Zb 8-200 Me (CH₂)₃ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 8-201 Me (CH₂)₃ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 8-202 Me (CH₂)₃ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 8-203 Me (CH₂)₃ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２４】

【表９】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 9- 1 H CH(Me)CH₂ H Ph O 4-Zb 9- 2 H CH(Me)CH₂ H 1-Np O 4-Zb 9- 3 H CH(Me)CH₂ H 2-Np O 4-Zb 9- 4 H CH(Me)CH₂ H 4-Me-Ph O 4-Zb 9- 5 H CH(Me)CH₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 9- 6 H CH(Me)CH₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 9- 7 H CH(Me)CH₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 9- 8 H CH(Me)CH₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 9- 9 H CH(Me)CH₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 9- 10 H CH(Me)CH₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 9- 11 H CH(Me)CH₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 9- 12 H CH(Me)CH₂ H 3-Br-Ph O 4-Zb 9- 13 H CH(Me)CH₂ H 4-Br-Ph O 4-Zb 9- 14 H CH(Me)CH₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 9- 15 H CH(Me)CH₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 9- 16 H CH(Me)CH₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 9- 17 H CH(Me)CH₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 9- 18 H CH(Me)CH₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 9- 19 H CH(Me)CH₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 9- 20 H CH(Me)CH₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 9- 21 H CH(Me)CH₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 9- 22 H CH(Me)CH₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 9- 23 H CH(Me)CH₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 9- 24 H CH(Me)CH₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 9- 25 H CH(Me)CH₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 9- 26 H CH(Me)CH₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 9- 27 H CH(Me)CH₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 9- 28 H CH(Me)CH₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 9- 29 H CH(Me)CH₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 9- 30 H CH(Me)CH₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 9- 31 H CH(Me)CH₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 9- 32 H CH(Me)CH₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 9- 33 H CH(Me)CH₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 9- 34 H CH(Me)CH₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 9- 35 H CH(Me)CH₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 9- 36 H CH(Me)CH₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 9- 37 H CH(Me)CH₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 9- 38 H CH(Me)CH₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 9- 39 H CH(Me)CH₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 9- 40 H CH(Me)CH₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 9- 41 H CH(Me)CH₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 9- 42 H CH(Me)CH₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 9- 43 H CH(Me)CH₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 9- 44 H CH(Me)CH₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 9- 45 H CH(Me)CH₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 9- 46 H CH(Me)CH₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 9- 47 H CH(Me)CH₂ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 9- 48 H CH(Me)CH₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 9- 49 H CH(Me)CH₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 9- 50 H CH(Me)CH₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 9- 51 H CH(Me)CH₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 9- 52 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 9- 53 H CH(Me)CH₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 9- 54 H CH(Me)CH₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 9- 55 H CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 9- 56 H CH(Me)CH₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 9- 57 H CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 9- 58 H CH(Me)CH₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 9- 59 H CH(Me)CH₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 9- 60 H CH(Me)CH₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 9- 61 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 9- 62 H CH(Me)CH₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 9- 63 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 9- 64 H CH(Me)CH₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 9- 65 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 9- 66 H CH(Me)CH₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 9- 67 H CH(Me)CH₂ H 4-Oxa O 4-Zb 9- 68 H CH(Me)CH₂ H 5-Oxa O 4-Zb 9- 69 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 9- 70 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 9- 71 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 9- 72 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 9- 73 H CH(Me)CH₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 9- 74 H CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 9- 75 H CH(Me)CH₂ H 4-Thiz O 4-Zb 9- 76 H CH(Me)CH₂ H 5-Thiz O 4-Zb 9- 77 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 9- 78 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 9- 79 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 9- 80 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 9- 81 H CH(Me)CH₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 9- 82 H CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 9- 83 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 9- 84 H CH(Me)CH₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 9- 85 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 9- 86 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 9- 87 H CH(Me)CH₂ H 2-Pyr O 4-Zb 9- 88 H CH(Me)CH₂ H 3-Pyr O 4-Zb 9- 89 H CH(Me)CH₂ H 4-Pyr O 4-Zb 9- 90 H CH(Me)CH₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 9- 91 H CH(Me)CH₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 9- 92 H CH(Me)CH₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 9- 93 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 9- 94 H CH(Me)CH₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 9- 95 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 9- 96 H CH(Me)CH₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 9- 97 H CH(Me)CH₂ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 9- 98 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 9- 99 H CH(Me)CH₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 9-100 H CH(Me)CH₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 9-101 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 9-102 H CH(Me)CH₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 9-103 H CH(Me)CH₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 9-104 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 9-105 H CH(Me)CH₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 9-106 H CH(Me)CH₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 9-107 H CH(Me)CH₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 9-108 H CH(Me)CH₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 9-109 H CH(Me)CH₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 9-110 H CH(Me)CH₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 9-111 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 9-112 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 9-113 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 9-114 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 9-115 H CH(Me)CH₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 9-116 H CH(Me)CH₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 9-117 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 9-118 H CH(Me)CH₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 9-119 H CH(Me)CH₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 9-120 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 9-121 H CH(Me)CH₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 9-122 H CH(Me)CH₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 9-123 H CH(Me)CH₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 9-124 H CH(Me)CH₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 9-125 H CH(Me)CH₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 9-126 H CH(Me)CH₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 9-127 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 9-128 H CH(Me)CH₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 9-129 H CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 9-130 H CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zb 9-131 H CH(Me)CH₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 9-132 H CH(Me)CH₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 9-133 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 9-134 H CH(Me)CH₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 9-135 H CH(Me)CH₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 9-136 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 9-137 H CH(Me)CH₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 9-138 H CH(Me)CH₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 9-139 H CH(Me)CH₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 9-140 H CH(Me)CH₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 9-141 H CH(Me)CH₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 9-142 H CH(Me)CH₂ H 2-Ind O 4-Zb 9-143 H CH(Me)CH₂ H 3-Ind O 4-Zb 9-144 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 9-145 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 9-146 H CH(Me)CH₂ H 2-Bimid O 4-Zb 9-147 H CH(Me)CH₂ H 2-Boxa O 4-Zb 9-148 H CH(Me)CH₂ H 2-Bthiz O 4-Zb 9-149 H CH(Me)CH₂ H 2-Quin O 4-Zb 9-150 H CH(Me)CH₂ H 3-Quin O 4-Zb 9-151 H CH(Me)CH₂ H 4-Quin O 4-Zb 9-152 H CH(Me)CH₂ H 1-iQuin O 4-Zb 9-153 H CH(Me)CH₂ H 3-iQuin O 4-Zb 9-154 H CH(Me)CH₂ H 4-iQuin O 4-Zb 9-155 H CH(Me)CH₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 9-156 H CH(Me)CH₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 9-157 H CH(Me)CH₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 9-158 H CH(Me)CH₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 9-159 H CH(Me)CH₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 9-160 H CH(Me)CH₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 9-161 H CH(Me)CH₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 9-162 H CH(Me)CH₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 9-163 H CH(Me)CH₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 9-164 H CH(Me)CH₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 9-165 H CH(Me)CH₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 9-166 H CH(Me)CH₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 9-167 H CH(Me)CH₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 9-168 H CH(Me)CH₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 9-169 H CH(Me)CH₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 9-170 H CH(Me)CH₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 9-171 H CH(Me)CH₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 9-172 H CH(Me)CH₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 9-173 H CH(Me)CH₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 9-174 H CH(Me)CH₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 9-175 H CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 9-176 H CH(Me)CH₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 9-177 H CH(Me)CH₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 9-178 H CH(Me)CH₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 9-179 H CH(Me)CH₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 9-180 H CH(Me)CH₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 9-181 H CH(Me)CH₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 9-182 H CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 9-183 H CH(Me)CH₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 9-184 H CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 9-185 H CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 9-186 H CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 9-187 H CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 9-188 H CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 9-189 H CH(Me)CH₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 9-190 H CH(Me)CH₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 9-191 H CH(Me)CH₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 9-192 H CH(Me)CH₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 9-193 H CH(Me)CH₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 9-194 H CH(Me)CH₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 9-195 H CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 9-196 H CH(Me)CH₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 9-197 H CH(Me)CH₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 9-198 H CH(Me)CH₂ H 3-HO-Ph O 4-Zb 9-199 H CH(Me)CH₂ H 4-HO-Ph O 4-Zb 9-200 H CH(Me)CH₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 9-201 H CH(Me)CH₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 9-202 H CH(Me)CH₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 9-203 H CH(Me)CH₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２５】

【表１０】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 10- 1 Me CH(Me)CH₂ H Ph O 4-Zb 10- 2 Me CH(Me)CH₂ H 1-Np O 4-Zb 10- 3 Me CH(Me)CH₂ H 2-Np O 4-Zb 10- 4 Me CH(Me)CH₂ H 4-Me-Ph O 4-Zb 10- 5 Me CH(Me)CH₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 10- 6 Me CH(Me)CH₂ H 3-iPr-Ph O 4-Zb 10- 7 Me CH(Me)CH₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 10- 8 Me CH(Me)CH₂ H 3-tBu-Ph O 4-Zb 10- 9 Me CH(Me)CH₂ H 4-tBu-Ph O 4-Zb 10- 10 Me CH(Me)CH₂ H 3-Cl-Ph O 4-Zb 10- 11 Me CH(Me)CH₂ H 4-Cl-Ph O 4-Zb 10- 12 Me CH(Me)CH₂ H 3-Br-Ph O 4-Zb 10- 13 Me CH(Me)CH₂ H 4-Br-Ph O 4-Zb 10- 14 Me CH(Me)CH₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 10- 15 Me CH(Me)CH₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 10- 16 Me CH(Me)CH₂ H 3-Bz-Ph O 4-Zb 10- 17 Me CH(Me)CH₂ H 4-Bz-Ph O 4-Zb 10- 18 Me CH(Me)CH₂ H 3-PhO-Ph O 4-Zb 10- 19 Me CH(Me)CH₂ H 4-PhO-Ph O 4-Zb 10- 20 Me CH(Me)CH₂ H 3-PhS-Ph O 4-Zb 10- 21 Me CH(Me)CH₂ H 4-PhS-Ph O 4-Zb 10- 22 Me CH(Me)CH₂ H 3-PhSO₂-Ph O 4-Zb 10- 23 Me CH(Me)CH₂ H 4-PhSO₂-Ph O 4-Zb 10- 24 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 10- 25 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Imid-1)-Ph O 4-Zb 10- 26 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 10- 27 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Imid-4)-Ph O 4-Zb 10- 28 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 10- 29 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Fur-2)-Ph O 4-Zb 10- 30 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 10- 31 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Thi-2)-Ph O 4-Zb 10- 32 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 10- 33 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Thi-3)-Ph O 4-Zb 10- 34 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 10- 35 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Pyr-2)-Ph O 4-Zb 10- 36 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 10- 37 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Pyr-3)-Ph O 4-Zb 10- 38 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 10- 39 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Pyr-4)-Ph O 4-Zb 10- 40 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 10- 41 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Oxa-2)-Ph O 4-Zb 10- 42 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 10- 43 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Oxa-4)-Ph O 4-Zb 10- 44 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 10- 45 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Oxa-5)-Ph O 4-Zb 10- 46 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 10- 47 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Thiz-2)-Ph O 4-Zb 10- 48 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 10- 49 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Thiz-4)-Ph O 4-Zb 10- 50 Me CH(Me)CH₂ H 3-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 10- 51 Me CH(Me)CH₂ H 4-(Thiz-5)-Ph O 4-Zb 10- 52 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Pyrr O 4-Zb 10- 53 Me CH(Me)CH₂ H 1-Ph-2-Pyrr O 4-Zb 10- 54 Me CH(Me)CH₂ H 1-Bz-2-Pyrr O 4-Zb 10- 55 Me CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Fur O 4-Zb 10- 56 Me CH(Me)CH₂ H 5-Ph-2-Fur O 4-Zb 10- 57 Me CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Thi O 4-Zb 10- 58 Me CH(Me)CH₂ H 5-Ph-2-Thi O 4-Zb 10- 59 Me CH(Me)CH₂ H 5-Me-3-Thi O 4-Zb 10- 60 Me CH(Me)CH₂ H 5-Ph-3-Thi O 4-Zb 10- 61 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-3-Pyza O 4-Zb 10- 62 Me CH(Me)CH₂ H 1-Ph-3-Pyza O 4-Zb 10- 63 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Imid O 4-Zb 10- 64 Me CH(Me)CH₂ H 1-Ph-2-Imid O 4-Zb 10- 65 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-4-Imid O 4-Zb 10- 66 Me CH(Me)CH₂ H 1-Ph-4-Imid O 4-Zb 10- 67 Me CH(Me)CH₂ H 4-Oxa O 4-Zb 10- 68 Me CH(Me)CH₂ H 5-Oxa O 4-Zb 10- 69 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Oxa O 4-Zb 10- 70 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 10- 71 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Oxa O 4-Zb 10- 72 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 10- 73 Me CH(Me)CH₂ H 4-Me-2-Ph-5-Oxa O 4-Zb 10- 74 Me CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Ph-4-Oxa O 4-Zb 10- 75 Me CH(Me)CH₂ H 4-Thiz O 4-Zb 10- 76 Me CH(Me)CH₂ H 5-Thiz O 4-Zb 10- 77 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Thiz O 4-Zb 10- 78 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 10- 79 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Thiz O 4-Zb 10- 80 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 10- 81 Me CH(Me)CH₂ H 4-Me-2-Ph-5-Thiz O 4-Zb 10- 82 Me CH(Me)CH₂ H 5-Me-2-Ph-4-Thiz O 4-Zb 10- 83 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-4-Pyza O 4-Zb 10- 84 Me CH(Me)CH₂ H 1-Ph-4-Pyza O 4-Zb 10- 85 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Isox O 4-Zb 10- 86 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Isox O 4-Zb 10- 87 Me CH(Me)CH₂ H 2-Pyr O 4-Zb 10- 88 Me CH(Me)CH₂ H 3-Pyr O 4-Zb 10- 89 Me CH(Me)CH₂ H 4-Pyr O 4-Zb 10- 90 Me CH(Me)CH₂ H 3-Me-5-Pyr O 4-Zb 10- 91 Me CH(Me)CH₂ H 3-Et-5-Pyr O 4-Zb 10- 92 Me CH(Me)CH₂ H 3-Ph-5-Pyr O 4-Zb 10- 93 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Pyr O 4-Zb 10- 94 Me CH(Me)CH₂ H 2-Et-5-Pyr O 4-Zb 10- 95 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Pyr O 4-Zb 10- 96 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeO-5-Pyr O 4-Zb 10- 97 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtO-5-Pyr O 4-Zb 10- 98 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrO-5-Pyr O 4-Zb 10- 99 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeS-5-Pyr O 4-Zb 10-100 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtS-5-Pyr O 4-Zb 10-101 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrS-5-Pyr O 4-Zb 10-102 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeSO₂-5-Pyr O 4-Zb 10-103 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtSO₂-5-Pyr O 4-Zb 10-104 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrSO₂-5-Pyr O 4-Zb 10-105 Me CH(Me)CH₂ H 2-Bz-5-Pyr O 4-Zb 10-106 Me CH(Me)CH₂ H 2-PhO-5-Pyr O 4-Zb 10-107 Me CH(Me)CH₂ H 2-PhS-5-Pyr O 4-Zb 10-108 Me CH(Me)CH₂ H 2-PhSO₂-5-Pyr O 4-Zb 10-109 Me CH(Me)CH₂ H 3-Me-6-Pyr O 4-Zb 10-110 Me CH(Me)CH₂ H 3-Ph-6-Pyr O 4-Zb 10-111 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-6-Pyr O 4-Zb 10-112 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-6-Pyr O 4-Zb 10-113 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-4-Pym O 4-Zb 10-114 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-4-Pym O 4-Zb 10-115 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeO-4-Pym O 4-Zb 10-116 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtO-4-Pym O 4-Zb 10-117 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrO-4-Pym O 4-Zb 10-118 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeS-4-Pym O 4-Zb 10-119 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtS-4-Pym O 4-Zb 10-120 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrS-4-Pym O 4-Zb 10-121 Me CH(Me)CH₂ H 6-MeS-4-Pym O 4-Zb 10-122 Me CH(Me)CH₂ H 6-EtS-4-Pym O 4-Zb 10-123 Me CH(Me)CH₂ H 6-iPrS-4-Pym O 4-Zb 10-124 Me CH(Me)CH₂ H 2-PhS-4-Pym O 4-Zb 10-125 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeSO₂-4-Pym O 4-Zb 10-126 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtSO₂-4-Pym O 4-Zb 10-127 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrSO₂-4-Pym O 4-Zb 10-128 Me CH(Me)CH₂ H 2-PhSO₂-4-Pym O 4-Zb 10-129 Me CH(Me)CH₂ H 2-Me-5-Pym O 4-Zb 10-130 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ph-5-Pym O 4-Zb 10-131 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeO-5-Pym O 4-Zb 10-132 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtO-5-Pym O 4-Zb 10-133 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrO-5-Pym O 4-Zb 10-134 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeS-5-Pym O 4-Zb 10-135 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtS-5-Pym O 4-Zb 10-136 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrS-5-Pym O 4-Zb 10-137 Me CH(Me)CH₂ H 2-PhS-5-Pym O 4-Zb 10-138 Me CH(Me)CH₂ H 2-MeSO₂-5-Pym O 4-Zb 10-139 Me CH(Me)CH₂ H 2-EtSO₂-5-Pym O 4-Zb 10-140 Me CH(Me)CH₂ H 2-iPrSO₂-5-Pym O 4-Zb 10-141 Me CH(Me)CH₂ H 2-PhSO₂-5-Pym O 4-Zb 10-142 Me CH(Me)CH₂ H 2-Ind O 4-Zb 10-143 Me CH(Me)CH₂ H 3-Ind O 4-Zb 10-144 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Ind O 4-Zb 10-145 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-3-Ind O 4-Zb 10-146 Me CH(Me)CH₂ H 2-Bimid O 4-Zb 10-147 Me CH(Me)CH₂ H 2-Boxa O 4-Zb 10-148 Me CH(Me)CH₂ H 2-Bthiz O 4-Zb 10-149 Me CH(Me)CH₂ H 2-Quin O 4-Zb 10-150 Me CH(Me)CH₂ H 3-Quin O 4-Zb 10-151 Me CH(Me)CH₂ H 4-Quin O 4-Zb 10-152 Me CH(Me)CH₂ H 1-iQuin O 4-Zb 10-153 Me CH(Me)CH₂ H 3-iQuin O 4-Zb 10-154 Me CH(Me)CH₂ H 4-iQuin O 4-Zb 10-155 Me CH(Me)CH₂ H 3-MeO-Ph O 4-Zb 10-156 Me CH(Me)CH₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 10-157 Me CH(Me)CH₂ H 3-EtO-Ph O 4-Zb 10-158 Me CH(Me)CH₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 10-159 Me CH(Me)CH₂ H 3-iPrO-Ph O 4-Zb 10-160 Me CH(Me)CH₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 10-161 Me CH(Me)CH₂ H 3-MeS-Ph O 4-Zb 10-162 Me CH(Me)CH₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 10-163 Me CH(Me)CH₂ H 3-EtS-Ph O 4-Zb 10-164 Me CH(Me)CH₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 10-165 Me CH(Me)CH₂ H 3-iPrS-Ph O 4-Zb 10-166 Me CH(Me)CH₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 10-167 Me CH(Me)CH₂ H 3-MeSO₂-Ph O 4-Zb 10-168 Me CH(Me)CH₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 10-169 Me CH(Me)CH₂ H 3-EtSO₂-Ph O 4-Zb 10-170 Me CH(Me)CH₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 10-171 Me CH(Me)CH₂ H 3-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 10-172 Me CH(Me)CH₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb 10-173 Me CH(Me)CH₂ H 3-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 10-174 Me CH(Me)CH₂ H 4-(1-Me-Imid-4)-Ph O 4-Zb 10-175 Me CH(Me)CH₂ H 1-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 10-176 Me CH(Me)CH₂ H 1,4-di-Me-2-Ph-5-Imid O 4-Zb 10-177 Me CH(Me)CH₂ H 1,5-di-Me-2-Ph-4-Imid O 4-Zb 10-178 Me CH(Me)CH₂ H 3,4-MdO-Ph O 4-Zb 10-179 Me CH(Me)CH₂ H 4-(4-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 10-180 Me CH(Me)CH₂ H 4-(3,4-MdO-Ph)-Ph O 4-Zb 10-181 Me CH(Me)CH₂ H 4-[PhSO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 10-182 Me CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 10-183 Me CH(Me)CH₂ H 4-(PhSO₂NH)-Ph O 4-Zb 10-184 Me CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 10-185 Me CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂]-Ph O 4-Zb 10-186 Me CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-3)SO₂]-Ph O 4-Zb 10-187 Me CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂N(Me)]-Ph O 4-Zb 10-188 Me CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-2)SO₂NH]-Ph O 4-Zb 10-189 Me CH(Me)CH₂ H 4-(4-Me-Ph)-Ph O 4-Zb 10-190 Me CH(Me)CH₂ H 4-(4-F-Ph)-Ph O 4-Zb 10-191 Me CH(Me)CH₂ H 4-(4-CF₃-Ph)-Ph O 4-Zb 10-192 Me CH(Me)CH₂ H 2-[4-Me-PhSO₂N(Me)]-5-Pyr O 4-Zb 10-193 Me CH(Me)CH₂ H 2-HO-5-Pyr O 4-Zb 10-194 Me CH(Me)CH₂ H 2-BzO-5-Pyr O 4-Zb 10-195 Me CH(Me)CH₂ H 4-[(Pyr-4)SO₂]-Ph O 4-Zb 10-196 Me CH(Me)CH₂ H 4-(2,4-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 10-197 Me CH(Me)CH₂ H 4-(2,5-di-MeO-Ph)-Ph O 4-Zb 10-198 Me CH(Me)CH₂ H 3-HO-Ph O 4-Zb 10-199 Me CH(Me)CH₂ H 4-HO-Ph O 4-Zb 10-200 Me CH(Me)CH₂ H 5-AcO-2-HO-3,4,6-tri-Me-Ph O 4-Zb 10-201 Me CH(Me)CH₂ H 4-HO-3,5-di-Me-Ph O 4-Zb 10-202 Me CH(Me)CH₂ H 3-AcO-Ph O 4-Zb 10-203 Me CH(Me)CH₂ H 4-AcO-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２６】

【表１１】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 11- 1 H C(Me)₂CH₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 11- 2 H C(Me)₂CH₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 11- 3 H C(Me)₂CH₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 11- 4 H C(Me)₂CH₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 11- 5 H C(Me)₂CH₂ H 3-Pyr O 4-Zb 11- 6 H C(Me)₂CH₂ H 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 11- 7 H C(Me)₂CH₂ H 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 11- 8 H C(Me)₂CH₂ H 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 11- 9 H C(Me)₂CH₂ H 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 11- 10 H C(Me)₂CH₂ H 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 11- 11 H C(Me)₂CH₂ H 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 11- 12 H C(Me)₂CH₂ H 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 11- 13 H C(Me)₂CH₂ H 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 11- 14 H C(Me)₂CH₂ H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 11- 15 H C(Me)₂CH₂ H 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 11- 16 H C(Me)₂CH₂ H 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 11- 17 H C(Me)₂CH₂ H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 11- 18 H C(Me)₂CH₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 11- 19 H C(Me)₂CH₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 11- 20 H C(Me)₂CH₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 11- 21 H C(Me)₂CH₂ H 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 11- 22 H C(Me)₂CH₂ H 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 11- 23 H C(Me)₂CH₂ H 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 11- 24 H C(Me)₂CH₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 11- 25 H C(Me)₂CH₂ H 2-Quin O 4-Zb 11- 26 H C(Me)₂CH₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 11- 27 H C(Me)₂CH₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 11- 28 H C(Me)₂CH₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 11- 29 H C(Me)₂CH₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 11- 30 H C(Me)₂CH₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 11- 31 H C(Me)₂CH₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 11- 32 H C(Me)₂CH₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 11- 33 H C(Me)₂CH₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 11- 34 H C(Me)₂CH₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２７】

【表１２】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 12- 1 Me C(Me)₂CH₂ H 4-Et-Ph O 4-Zb 12- 2 Me C(Me)₂CH₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zb 12- 3 Me C(Me)₂CH₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zb 12- 4 Me C(Me)₂CH₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zb 12- 5 Me C(Me)₂CH₂ H 3-Pyr O 4-Zb 12- 6 Me C(Me)₂CH₂ H 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 12- 7 Me C(Me)₂CH₂ H 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 12- 8 Me C(Me)₂CH₂ H 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 12- 9 Me C(Me)₂CH₂ H 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 12- 10 Me C(Me)₂CH₂ H 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 12- 11 Me C(Me)₂CH₂ H 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 12- 12 Me C(Me)₂CH₂ H 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 12- 13 Me C(Me)₂CH₂ H 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 12- 14 Me C(Me)₂CH₂ H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 12- 15 Me C(Me)₂CH₂ H 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 12- 16 Me C(Me)₂CH₂ H 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 12- 17 Me C(Me)₂CH₂ H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 12- 18 Me C(Me)₂CH₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 12- 19 Me C(Me)₂CH₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 12- 20 Me C(Me)₂CH₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 12- 21 Me C(Me)₂CH₂ H 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 12- 22 Me C(Me)₂CH₂ H 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 12- 23 Me C(Me)₂CH₂ H 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 12- 24 Me C(Me)₂CH₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 12- 25 Me C(Me)₂CH₂ H 2-Quin O 4-Zb 12- 26 Me C(Me)₂CH₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zb 12- 27 Me C(Me)₂CH₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zb 12- 28 Me C(Me)₂CH₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 12- 29 Me C(Me)₂CH₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zb 12- 30 Me C(Me)₂CH₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zb 12- 31 Me C(Me)₂CH₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 12- 32 Me C(Me)₂CH₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 12- 33 Me C(Me)₂CH₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 12- 34 Me C(Me)₂CH₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２８】

【表１３】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 13- 1 H CH₂CH(Me) H 4-Et-Ph O 4-Zb 13- 2 H CH₂CH(Me) H 4-iPr-Ph O 4-Zb 13- 3 H CH₂CH(Me) H 3-Ph-Ph O 4-Zb 13- 4 H CH₂CH(Me) H 4-Ph-Ph O 4-Zb 13- 5 H CH₂CH(Me) H 3-Pyr O 4-Zb 13- 6 H CH₂CH(Me) H 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 13- 7 H CH₂CH(Me) H 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 13- 8 H CH₂CH(Me) H 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 13- 9 H CH₂CH(Me) H 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 13- 10 H CH₂CH(Me) H 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 13- 11 H CH₂CH(Me) H 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 13- 12 H CH₂CH(Me) H 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 13- 13 H CH₂CH(Me) H 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 13- 14 H CH₂CH(Me) H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 13- 15 H CH₂CH(Me) H 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 13- 16 H CH₂CH(Me) H 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 13- 17 H CH₂CH(Me) H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 13- 18 H CH₂CH(Me) H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 13- 19 H CH₂CH(Me) H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 13- 20 H CH₂CH(Me) H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 13- 21 H CH₂CH(Me) H 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 13- 22 H CH₂CH(Me) H 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 13- 23 H CH₂CH(Me) H 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 13- 24 H CH₂CH(Me) H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 13- 25 H CH₂CH(Me) H 2-Quin O 4-Zb 13- 26 H CH₂CH(Me) H 4-MeO-Ph O 4-Zb 13- 27 H CH₂CH(Me) H 4-EtO-Ph O 4-Zb 13- 28 H CH₂CH(Me) H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 13- 29 H CH₂CH(Me) H 4-MeS-Ph O 4-Zb 13- 30 H CH₂CH(Me) H 4-EtS-Ph O 4-Zb 13- 31 H CH₂CH(Me) H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 13- 32 H CH₂CH(Me) H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 13- 33 H CH₂CH(Me) H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 13- 34 H CH₂CH(Me) H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１２９】

【表１４】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 14- 1 Me CH₂CH(Me) H 4-Et-Ph O 4-Zb 14- 2 Me CH₂CH(Me) H 4-iPr-Ph O 4-Zb 14- 3 Me CH₂CH(Me) H 3-Ph-Ph O 4-Zb 14- 4 Me CH₂CH(Me) H 4-Ph-Ph O 4-Zb 14- 5 Me CH₂CH(Me) H 3-Pyr O 4-Zb 14- 6 Me CH₂CH(Me) H 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 14- 7 Me CH₂CH(Me) H 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 14- 8 Me CH₂CH(Me) H 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 14- 9 Me CH₂CH(Me) H 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 14- 10 Me CH₂CH(Me) H 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 14- 11 Me CH₂CH(Me) H 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 14- 12 Me CH₂CH(Me) H 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 14- 13 Me CH₂CH(Me) H 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 14- 14 Me CH₂CH(Me) H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 14- 15 Me CH₂CH(Me) H 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 14- 16 Me CH₂CH(Me) H 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 14- 17 Me CH₂CH(Me) H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 14- 18 Me CH₂CH(Me) H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 14- 19 Me CH₂CH(Me) H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 14- 20 Me CH₂CH(Me) H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 14- 21 Me CH₂CH(Me) H 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 14- 22 Me CH₂CH(Me) H 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 14- 23 Me CH₂CH(Me) H 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 14- 24 Me CH₂CH(Me) H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 14- 25 Me CH₂CH(Me) H 2-Quin O 4-Zb 14- 26 Me CH₂CH(Me) H 4-MeO-Ph O 4-Zb 14- 27 Me CH₂CH(Me) H 4-EtO-Ph O 4-Zb 14- 28 Me CH₂CH(Me) H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 14- 29 Me CH₂CH(Me) H 4-MeS-Ph O 4-Zb 14- 30 Me CH₂CH(Me) H 4-EtS-Ph O 4-Zb 14- 31 Me CH₂CH(Me) H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 14- 32 Me CH₂CH(Me) H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 14- 33 Me CH₂CH(Me) H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 14- 34 Me CH₂CH(Me) H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３０】

【表１５】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 15- 1 H CH(Me)CH(Me) H 4-Et-Ph O 4-Zb 15- 2 H CH(Me)CH(Me) H 4-iPr-Ph O 4-Zb 15- 3 H CH(Me)CH(Me) H 3-Ph-Ph O 4-Zb 15- 4 H CH(Me)CH(Me) H 4-Ph-Ph O 4-Zb 15- 5 H CH(Me)CH(Me) H 3-Pyr O 4-Zb 15- 6 H CH(Me)CH(Me) H 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 15- 7 H CH(Me)CH(Me) H 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 15- 8 H CH(Me)CH(Me) H 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 15- 9 H CH(Me)CH(Me) H 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 15- 10 H CH(Me)CH(Me) H 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 15- 11 H CH(Me)CH(Me) H 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 15- 12 H CH(Me)CH(Me) H 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 15- 13 H CH(Me)CH(Me) H 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 15- 14 H CH(Me)CH(Me) H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 15- 15 H CH(Me)CH(Me) H 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 15- 16 H CH(Me)CH(Me) H 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 15- 17 H CH(Me)CH(Me) H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 15- 18 H CH(Me)CH(Me) H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 15- 19 H CH(Me)CH(Me) H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 15- 20 H CH(Me)CH(Me) H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 15- 21 H CH(Me)CH(Me) H 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 15- 22 H CH(Me)CH(Me) H 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 15- 23 H CH(Me)CH(Me) H 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 15- 24 H CH(Me)CH(Me) H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 15- 25 H CH(Me)CH(Me) H 2-Quin O 4-Zb 15- 26 H CH(Me)CH(Me) H 4-MeO-Ph O 4-Zb 15- 27 H CH(Me)CH(Me) H 4-EtO-Ph O 4-Zb 15- 28 H CH(Me)CH(Me) H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 15- 29 H CH(Me)CH(Me) H 4-MeS-Ph O 4-Zb 15- 30 H CH(Me)CH(Me) H 4-EtS-Ph O 4-Zb 15- 31 H CH(Me)CH(Me) H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 15- 32 H CH(Me)CH(Me) H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 15- 33 H CH(Me)CH(Me) H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 15- 34 H CH(Me)CH(Me) H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３１】

【表１６】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 16- 1 Me CH(Me)CH(Me) H 4-Et-Ph O 4-Zb 16- 2 Me CH(Me)CH(Me) H 4-iPr-Ph O 4-Zb 16- 3 Me CH(Me)CH(Me) H 3-Ph-Ph O 4-Zb 16- 4 Me CH(Me)CH(Me) H 4-Ph-Ph O 4-Zb 16- 5 Me CH(Me)CH(Me) H 3-Pyr O 4-Zb 16- 6 Me CH(Me)CH(Me) H 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 16- 7 Me CH(Me)CH(Me) H 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 16- 8 Me CH(Me)CH(Me) H 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 16- 9 Me CH(Me)CH(Me) H 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 16- 10 Me CH(Me)CH(Me) H 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 16- 11 Me CH(Me)CH(Me) H 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 16- 12 Me CH(Me)CH(Me) H 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 16- 13 Me CH(Me)CH(Me) H 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 16- 14 Me CH(Me)CH(Me) H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 16- 15 Me CH(Me)CH(Me) H 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 16- 16 Me CH(Me)CH(Me) H 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 16- 17 Me CH(Me)CH(Me) H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 16- 18 Me CH(Me)CH(Me) H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 16- 19 Me CH(Me)CH(Me) H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 16- 20 Me CH(Me)CH(Me) H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 16- 21 Me CH(Me)CH(Me) H 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 16- 22 Me CH(Me)CH(Me) H 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 16- 23 Me CH(Me)CH(Me) H 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 16- 24 Me CH(Me)CH(Me) H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 16- 25 Me CH(Me)CH(Me) H 2-Quin O 4-Zb 16- 26 Me CH(Me)CH(Me) H 4-MeO-Ph O 4-Zb 16- 27 Me CH(Me)CH(Me) H 4-EtO-Ph O 4-Zb 16- 28 Me CH(Me)CH(Me) H 4-iPrO-Ph O 4-Zb 16- 29 Me CH(Me)CH(Me) H 4-MeS-Ph O 4-Zb 16- 30 Me CH(Me)CH(Me) H 4-EtS-Ph O 4-Zb 16- 31 Me CH(Me)CH(Me) H 4-iPrS-Ph O 4-Zb 16- 32 Me CH(Me)CH(Me) H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 16- 33 Me CH(Me)CH(Me) H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 16- 34 Me CH(Me)CH(Me) H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３２】

【表１７】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 17- 1 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph S 4-Zb 17- 2 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph S 4-Zb 17- 3 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph S 4-Zb 17- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph S 4-Zb 17- 5 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr S 4-Zb 17- 6 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Pyr S 4-Zb 17- 7 Me (CH₂)₂ H 5-Et-3-Pyr S 4-Zb 17- 8 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Pyr S 4-Zb 17- 9 Me (CH₂)₂ H 6-Me-3-Pyr S 4-Zb 17- 10 Me (CH₂)₂ H 6-Et-3-Pyr S 4-Zb 17- 11 Me (CH₂)₂ H 6-Ph-3-Pyr S 4-Zb 17- 12 Me (CH₂)₂ H 6-MeO-3-Pyr S 4-Zb 17- 13 Me (CH₂)₂ H 6-EtO-3-Pyr S 4-Zb 17- 14 Me (CH₂)₂ H 6-iPrO-3-Pyr S 4-Zb 17- 15 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-3-Pyr S 4-Zb 17- 16 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-3-Pyr S 4-Zb 17- 17 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-3-Pyr S 4-Zb 17- 18 Me (CH₂)₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr S 4-Zb 17- 19 Me (CH₂)₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr S 4-Zb 17- 20 Me (CH₂)₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr S 4-Zb 17- 21 Me (CH₂)₂ H 6-Bz-3-Pyr S 4-Zb 17- 22 Me (CH₂)₂ H 6-PhO-3-Pyr S 4-Zb 17- 23 Me (CH₂)₂ H 6-PhS-3-Pyr S 4-Zb 17- 24 Me (CH₂)₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr S 4-Zb 17- 25 Me (CH₂)₂ H 2-Quin S 4-Zb 17- 26 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph S 4-Zb 17- 27 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph S 4-Zb 17- 28 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph S 4-Zb 17- 29 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph S 4-Zb 17- 30 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph S 4-Zb 17- 31 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph S 4-Zb 17- 32 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph S 4-Zb 17- 33 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph S 4-Zb 17- 34 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph S 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３３】

【表１８】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 18- 1 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph NMe 4-Zb 18- 2 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph NMe 4-Zb 18- 3 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph NMe 4-Zb 18- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph NMe 4-Zb 18- 5 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr NMe 4-Zb 18- 6 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 7 Me (CH₂)₂ H 5-Et-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 8 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 9 Me (CH₂)₂ H 6-Me-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 10 Me (CH₂)₂ H 6-Et-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 11 Me (CH₂)₂ H 6-Ph-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 12 Me (CH₂)₂ H 6-MeO-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 13 Me (CH₂)₂ H 6-EtO-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 14 Me (CH₂)₂ H 6-iPrO-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 15 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 16 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 17 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 18 Me (CH₂)₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 19 Me (CH₂)₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 20 Me (CH₂)₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 21 Me (CH₂)₂ H 6-Bz-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 22 Me (CH₂)₂ H 6-PhO-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 23 Me (CH₂)₂ H 6-PhS-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 24 Me (CH₂)₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr NMe 4-Zb 18- 25 Me (CH₂)₂ H 2-Quin NMe 4-Zb 18- 26 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph NMe 4-Zb 18- 27 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph NMe 4-Zb 18- 28 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph NMe 4-Zb 18- 29 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph NMe 4-Zb 18- 30 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph NMe 4-Zb 18- 31 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph NMe 4-Zb 18- 32 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph NMe 4-Zb 18- 33 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph NMe 4-Zb 18- 34 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph NMe 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３４】

【表１９】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 19- 1 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph NAc 4-Zb 19- 2 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph NAc 4-Zb 19- 3 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph NAc 4-Zb 19- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph NAc 4-Zb 19- 5 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr NAc 4-Zb 19- 6 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 7 Me (CH₂)₂ H 5-Et-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 8 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 9 Me (CH₂)₂ H 6-Me-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 10 Me (CH₂)₂ H 6-Et-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 11 Me (CH₂)₂ H 6-Ph-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 12 Me (CH₂)₂ H 6-MeO-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 13 Me (CH₂)₂ H 6-EtO-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 14 Me (CH₂)₂ H 6-iPrO-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 15 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 16 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 17 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 18 Me (CH₂)₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 19 Me (CH₂)₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 20 Me (CH₂)₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 21 Me (CH₂)₂ H 6-Bz-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 22 Me (CH₂)₂ H 6-PhO-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 23 Me (CH₂)₂ H 6-PhS-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 24 Me (CH₂)₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr NAc 4-Zb 19- 25 Me (CH₂)₂ H 2-Quin NAc 4-Zb 19- 26 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph NAc 4-Zb 19- 27 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph NAc 4-Zb 19- 28 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph NAc 4-Zb 19- 29 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph NAc 4-Zb 19- 30 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph NAc 4-Zb 19- 31 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph NAc 4-Zb 19- 32 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph NAc 4-Zb 19- 33 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph NAc 4-Zb 19- 34 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph NAc 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３５】

【表２０】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 20- 1 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-Et-Ph O 4-Zb 20- 2 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-iPr-Ph O 4-Zb 20- 3 Me (CH₂)₂ 2-Cl 3-Ph-Ph O 4-Zb 20- 4 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-Ph-Ph O 4-Zb 20- 5 Me (CH₂)₂ 2-Cl 3-Pyr O 4-Zb 20- 6 Me (CH₂)₂ 2-Cl 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 20- 7 Me (CH₂)₂ 2-Cl 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 20- 8 Me (CH₂)₂ 2-Cl 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 20- 9 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 20- 10 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 20- 11 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 20- 12 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 20- 13 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 20- 14 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 20- 15 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 20- 16 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 20- 17 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 20- 18 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 20- 19 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 20- 20 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 20- 21 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 20- 22 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 20- 23 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 20- 24 Me (CH₂)₂ 2-Cl 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 20- 25 Me (CH₂)₂ 2-Cl 2-Quin O 4-Zb 20- 26 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-MeO-Ph O 4-Zb 20- 27 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-EtO-Ph O 4-Zb 20- 28 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-iPrO-Ph O 4-Zb 20- 29 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-MeS-Ph O 4-Zb 20- 30 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-EtS-Ph O 4-Zb 20- 31 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-iPrS-Ph O 4-Zb 20- 32 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 20- 33 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 20- 34 Me (CH₂)₂ 2-Cl 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３６】

【表２１】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 21- 1 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-Et-Ph O 4-Zb 21- 2 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-iPr-Ph O 4-Zb 21- 3 Me (CH₂)₂ 3-Cl 3-Ph-Ph O 4-Zb 21- 4 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-Ph-Ph O 4-Zb 21- 5 Me (CH₂)₂ 3-Cl 3-Pyr O 4-Zb 21- 6 Me (CH₂)₂ 3-Cl 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 21- 7 Me (CH₂)₂ 3-Cl 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 21- 8 Me (CH₂)₂ 3-Cl 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 21- 9 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 21- 10 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 21- 11 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 21- 12 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 21- 13 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 21- 14 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 21- 15 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 21- 16 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 21- 17 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 21- 18 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 21- 19 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 21- 20 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 21- 21 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 21- 22 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 21- 23 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 21- 24 Me (CH₂)₂ 3-Cl 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 21- 25 Me (CH₂)₂ 3-Cl 2-Quin O 4-Zb 21- 26 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-MeO-Ph O 4-Zb 21- 27 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-EtO-Ph O 4-Zb 21- 28 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-iPrO-Ph O 4-Zb 21- 29 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-MeS-Ph O 4-Zb 21- 30 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-EtS-Ph O 4-Zb 21- 31 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-iPrS-Ph O 4-Zb 21- 32 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 21- 33 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 21- 34 Me (CH₂)₂ 3-Cl 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３７】

【表２２】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ^１Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 22- 1 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-Et-Ph O 4-Zb 22- 2 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-iPr-Ph O 4-Zb 22- 3 Me (CH₂)₂ 2-MeO 3-Ph-Ph O 4-Zb 22- 4 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-Ph-Ph O 4-Zb 22- 5 Me (CH₂)₂ 2-MeO 3-Pyr O 4-Zb 22- 6 Me (CH₂)₂ 2-MeO 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 22- 7 Me (CH₂)₂ 2-MeO 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 22- 8 Me (CH₂)₂ 2-MeO 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 22- 9 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 22- 10 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 22- 11 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 22- 12 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 22- 13 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 22- 14 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 22- 15 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 22- 16 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 22- 17 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 22- 18 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 22- 19 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 22- 20 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 22- 21 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 22- 22 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 22- 23 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 22- 24 Me (CH₂)₂ 2-MeO 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 22- 25 Me (CH₂)₂ 2-MeO 2-Quin O 4-Zb 22- 26 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-MeO-Ph O 4-Zb 22- 27 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-EtO-Ph O 4-Zb 22- 28 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-iPrO-Ph O 4-Zb 22- 29 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-MeS-Ph O 4-Zb 22- 30 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-EtS-Ph O 4-Zb 22- 31 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-iPrS-Ph O 4-Zb 22- 32 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 22- 33 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 22- 34 Me (CH₂)₂ 2-MeO 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３８】

【表２３】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 23- 1 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-Et-Ph O 4-Zb 23- 2 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-iPr-Ph O 4-Zb 23- 3 Me (CH₂)₂ 3-MeO 3-Ph-Ph O 4-Zb 23- 4 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-Ph-Ph O 4-Zb 23- 5 Me (CH₂)₂ 3-MeO 3-Pyr O 4-Zb 23- 6 Me (CH₂)₂ 3-MeO 5-Me-3-Pyr O 4-Zb 23- 7 Me (CH₂)₂ 3-MeO 5-Et-3-Pyr O 4-Zb 23- 8 Me (CH₂)₂ 3-MeO 5-Ph-3-Pyr O 4-Zb 23- 9 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-Me-3-Pyr O 4-Zb 23- 10 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-Et-3-Pyr O 4-Zb 23- 11 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-Ph-3-Pyr O 4-Zb 23- 12 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-MeO-3-Pyr O 4-Zb 23- 13 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-EtO-3-Pyr O 4-Zb 23- 14 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zb 23- 15 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-MeS-3-Pyr O 4-Zb 23- 16 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-EtS-3-Pyr O 4-Zb 23- 17 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zb 23- 18 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zb 23- 19 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zb 23- 20 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zb 23- 21 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-Bz-3-Pyr O 4-Zb 23- 22 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-PhO-3-Pyr O 4-Zb 23- 23 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-PhS-3-Pyr O 4-Zb 23- 24 Me (CH₂)₂ 3-MeO 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zb 23- 25 Me (CH₂)₂ 3-MeO 2-Quin O 4-Zb 23- 26 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-MeO-Ph O 4-Zb 23- 27 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-EtO-Ph O 4-Zb 23- 28 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-iPrO-Ph O 4-Zb 23- 29 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-MeS-Ph O 4-Zb 23- 30 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-EtS-Ph O 4-Zb 23- 31 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-iPrS-Ph O 4-Zb 23- 32 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-MeSO₂-Ph O 4-Zb 23- 33 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-EtSO₂-Ph O 4-Zb 23- 34 Me (CH₂)₂ 3-MeO 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zb ──────────────────────────────────。

【０１３９】

【表２４】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 24- 1 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Za 24- 2 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Za 24- 3 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Za 24- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Za 24- 5 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Za 24- 6 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Pyr O 4-Za 24- 7 Me (CH₂)₂ H 5-Et-3-Pyr O 4-Za 24- 8 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Pyr O 4-Za 24- 9 Me (CH₂)₂ H 6-Me-3-Pyr O 4-Za 24- 10 Me (CH₂)₂ H 6-Et-3-Pyr O 4-Za 24- 11 Me (CH₂)₂ H 6-Ph-3-Pyr O 4-Za 24- 12 Me (CH₂)₂ H 6-MeO-3-Pyr O 4-Za 24- 13 Me (CH₂)₂ H 6-EtO-3-Pyr O 4-Za 24- 14 Me (CH₂)₂ H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Za 24- 15 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-3-Pyr O 4-Za 24- 16 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-3-Pyr O 4-Za 24- 17 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Za 24- 18 Me (CH₂)₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Za 24- 19 Me (CH₂)₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Za 24- 20 Me (CH₂)₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Za 24- 21 Me (CH₂)₂ H 6-Bz-3-Pyr O 4-Za 24- 22 Me (CH₂)₂ H 6-PhO-3-Pyr O 4-Za 24- 23 Me (CH₂)₂ H 6-PhS-3-Pyr O 4-Za 24- 24 Me (CH₂)₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Za 24- 25 Me (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Za 24- 26 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Za 24- 27 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Za 24- 28 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Za 24- 29 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Za 24- 30 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Za 24- 31 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Za 24- 32 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Za 24- 33 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Za 24- 34 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Za ──────────────────────────────────。

【０１４０】

【表２５】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 25- 1 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 4-Zd 25- 2 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 4-Zd 25- 3 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 4-Zd 25- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 4-Zd 25- 5 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr O 4-Zd 25- 6 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Pyr O 4-Zd 25- 7 Me (CH₂)₂ H 5-Et-3-Pyr O 4-Zd 25- 8 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Pyr O 4-Zd 25- 9 Me (CH₂)₂ H 6-Me-3-Pyr O 4-Zd 25- 10 Me (CH₂)₂ H 6-Et-3-Pyr O 4-Zd 25- 11 Me (CH₂)₂ H 6-Ph-3-Pyr O 4-Zd 25- 12 Me (CH₂)₂ H 6-MeO-3-Pyr O 4-Zd 25- 13 Me (CH₂)₂ H 6-EtO-3-Pyr O 4-Zd 25- 14 Me (CH₂)₂ H 6-iPrO-3-Pyr O 4-Zd 25- 15 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-3-Pyr O 4-Zd 25- 16 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-3-Pyr O 4-Zd 25- 17 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-3-Pyr O 4-Zd 25- 18 Me (CH₂)₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr O 4-Zd 25- 19 Me (CH₂)₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr O 4-Zd 25- 20 Me (CH₂)₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 4-Zd 25- 21 Me (CH₂)₂ H 6-Bz-3-Pyr O 4-Zd 25- 22 Me (CH₂)₂ H 6-PhO-3-Pyr O 4-Zd 25- 23 Me (CH₂)₂ H 6-PhS-3-Pyr O 4-Zd 25- 24 Me (CH₂)₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr O 4-Zd 25- 25 Me (CH₂)₂ H 2-Quin O 4-Zd 25- 26 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 4-Zd 25- 27 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 4-Zd 25- 28 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 4-Zd 25- 29 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 4-Zd 25- 30 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 4-Zd 25- 31 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 4-Zd 25- 32 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 4-Zd 25- 33 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 4-Zd 25- 34 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 4-Zd ──────────────────────────────────。

【０１４１】

【表２６】 ──────────────────────────────────── 例示Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ＸＹＺ化合物番号 ──────────────────────────────────── 26- 1 Me (CH₂)₂ H 4-Et-Ph O 3-Zb 26- 2 Me (CH₂)₂ H 4-iPr-Ph O 3-Zb 26- 3 Me (CH₂)₂ H 3-Ph-Ph O 3-Zb 26- 4 Me (CH₂)₂ H 4-Ph-Ph O 3-Zb 26- 5 Me (CH₂)₂ H 3-Pyr O 3-Zb 26- 6 Me (CH₂)₂ H 5-Me-3-Pyr O 3-Zb 26- 7 Me (CH₂)₂ H 5-Et-3-Pyr O 3-Zb 26- 8 Me (CH₂)₂ H 5-Ph-3-Pyr O 3-Zb 26- 9 Me (CH₂)₂ H 6-Me-3-Pyr O 3-Zb 26- 10 Me (CH₂)₂ H 6-Et-3-Pyr O 3-Zb 26- 11 Me (CH₂)₂ H 6-Ph-3-Pyr O 3-Zb 26- 12 Me (CH₂)₂ H 6-MeO-3-Pyr O 3-Zb 26- 13 Me (CH₂)₂ H 6-EtO-3-Pyr O 3-Zb 26- 14 Me (CH₂)₂ H 6-iPrO-3-Pyr O 3-Zb 26- 15 Me (CH₂)₂ H 6-MeS-3-Pyr O 3-Zb 26- 16 Me (CH₂)₂ H 6-EtS-3-Pyr O 3-Zb 26- 17 Me (CH₂)₂ H 6-iPrS-3-Pyr O 3-Zb 26- 18 Me (CH₂)₂ H 6-MeSO₂-3-Pyr O 3-Zb 26- 19 Me (CH₂)₂ H 6-EtSO₂-3-Pyr O 3-Zb 26- 20 Me (CH₂)₂ H 6-iPrSO₂-3-Pyr O 3-Zb 26- 21 Me (CH₂)₂ H 6-Bz-3-Pyr O 3-Zb 26- 22 Me (CH₂)₂ H 6-PhO-3-Pyr O 3-Zb 26- 23 Me (CH₂)₂ H 6-PhS-3-Pyr O 3-Zb 26- 24 Me (CH₂)₂ H 6-PhSO₂-3-Pyr O 3-Zb 26- 25 Me (CH₂)₂ H 2-Quin O 3-Zb 26- 26 Me (CH₂)₂ H 4-MeO-Ph O 3-Zb 26- 27 Me (CH₂)₂ H 4-EtO-Ph O 3-Zb 26- 28 Me (CH₂)₂ H 4-iPrO-Ph O 3-Zb 26- 29 Me (CH₂)₂ H 4-MeS-Ph O 3-Zb 26- 30 Me (CH₂)₂ H 4-EtS-Ph O 3-Zb 26- 31 Me (CH₂)₂ H 4-iPrS-Ph O 3-Zb 26- 32 Me (CH₂)₂ H 4-MeSO₂-Ph O 3-Zb 26- 33 Me (CH₂)₂ H 4-EtSO₂-Ph O 3-Zb 26- 34 Me (CH₂)₂ H 4-iPrSO₂-Ph O 3-Zb ──────────────────────────────────。

【０１４２】上記表において、（１）好適には例示化合物番号１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−７、１
−１０、１−１１、１−１４、１−１５、１−１６、１
−１７、１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１
−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１
−２７、１−２８、１−２９、１−３０、１−３１、１
−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１
−３７、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１
−４２、１−４３、１−４４、１−４５、１−５３、１
−５６、１−５８、１−６０、１−６６、１−７０、１
−７２、１−７８、１−８０、１−８７、１−８８、１
−８９、１−９０、１−９１、１−９２、１−９３、１
−９４、１−９５、１−９６、１−９７、１−９８、１
−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１
０３、１−１０４、１−１０５、１−１０６、１−１０
７、１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１
１、１−１１２、１−１４４、１−１４５、１−１４
６、１−１４７、１−１４８、１−１４９、１−１５
０、１−１５５、１−１５６、１−１５７、１−１５
８、１−１６１、１−１６２、１−１６３、１−１６
４、１−１６５、１−１６６、１−１６７、１−１６
８、１−１６９、１−１７０、１−１７１、１−１７
２、１−１７５、１−１７６、１−１８０、１−１８
１、１−１８２、１−１８３、１−１８４、１−１８
５、１−１８６、１−１８７、１−１８８、１−１８
９、１−１９０、１−１９１、１−１９２、１−１９
３、１−１９４、１−１９５、１−１９６、１−１９
７、１−１９８、１−１９９、１−２００、１−２０
１、１−２０２、１−２０３、２−１、２−２、２−
３、２−４、２−５、２−７、２−１０、２−１１、２
−１４、２−１５、２−１６、２−１７、２−１８、２
−１９、２−２０、２−２１、２−２２、２−２３、２
−２４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２
−２９、２−３０、２−３１、２−３２、２−３３、２
−３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２
−３９、２−４０、２−４１、２−４２、２−４３、２
−４４、２−４５、２−５３、２−５６、２−５８、２
−６０、２−６６、２−７０、２−７２、２−７８、２
−８０、２−８７、２−８８、２−８９、２−９０、２
−９１、２−９２、２−９３、２−９４、２−９５、２
−９６、２−９７、２−９８、２−９９、２−１００、
２−１０１、２−１０２、２−１０３、２−１０４、２
−１０５、２−１０６、２−１０７、２−１０８、２−
１０９、２−１１０、２−１１１、２−１１２、２−１
４４、２−１４５、２−１４６、２−１４７、２−１４
８、２−１４９、２−１５０、２−１５５、２−１５
６、２−１５７、２−１５８、２−１６１、２−１６
２、２−１６３、２−１６４、２−１６５、２−１６
６、２−１６７、２−１６８、２−１６９、２−１７
０、２−１７１、２−１７２、２−１７５、２−１７
６、２−１８０、２−１８１、２−１８２、２−１８
３、２−１８４、２−１８５、２−１８６、２−１８
７、２−１８８、２−１８９、２−１９０、２−１９
１、２−１９２、２−１９３、２−１９４、２−１９
５、２−１９６、２−１９７、２−１９８、２−１９
９、２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０
３、３−１、３−２、３−３、３−４、３−５、３−
７、３−１０、３−１１、３−１４、３−１５、３−１
６、３−１７、３−１８、３−１９、３−２０、３−２
１、３−２２、３−２３、３−２４、３−２５、３−２
６、３−２７、３−２８、３−２９、３−３０、３−３
１、３−３２、３−３３、３−３４、３−３５、３−３
６、３−３７、３−３８、３−３９、３−４０、３−４
１、３−４２、３−４３、３−４４、３−４５、３−５
３、３−５６、３−５８、３−６０、３−６６、３−７
０、３−７２、３−７８、３−８０、３−８７、３−８
８、３−８９、３−９０、３−９１、３−９２、３−９
３、３−９４、３−９５、３−９６、３−９７、３−９
８、３−９９、３−１００、３−１０１、３−１０２、
３−１０３、３−１０４、３−１０５、３−１０６、３
−１０７、３−１０８、３−１０９、３−１１０、３−
１１１、３−１１２、３−１４４、３−１４５、３−１
４６、３−１４７、３−１４８、３−１４９、３−１５
０、３−１５５、３−１５６、３−１５７、３−１５
８、３−１６１、３−１６２、３−１６３、３−１６
４、３−１６５、３−１６６、３−１６７、３−１６
８、３−１６９、３−１７０、３−１７１、３−１７
２、３−１７５、３−１７６、３−１８０、３−１８
１、３−１８２、３−１８３、３−１８４、３−１８
５、３−１８６、３−１８７、３−１８８、３−１８
９、３−１９０、３−１９１、３−１９２、３−１９
３、３−１９４、３−１９５、３−１９６、３−１９
７、３−１９８、３−１９９、３−２００、３−２０
１、３−２０２、３−２０３、４−１、４−２、４−
３、４−４、４−５、４−７、４−１０、４−１１、４
−１４、４−１５、４−１６、４−１７、４−１８、４
−１９、４−２０、４−２１、４−２２、４−２３、４
−２４、４−２５、４−２６、４−２７、４−２８、４
−２９、４−３０、４−３１、４−３２、４−３３、４
−３４、４−３５、４−３６、４−３７、４−３８、４
−３９、４−４０、４−４１、４−４２、４−４３、４
−４４、４−４５、４−５３、４−５６、４−５８、４
−６０、４−６６、４−７０、４−７２、４−７８、４
−８０、４−８７、４−８８、４−８９、４−９０、４
−９１、４−９２、４−９３、４−９４、４−９５、４
−９６、４−９７、４−９８、４−９９、４−１００、
４−１０１、４−１０２、４−１０３、４−１０４、４
−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−
１０９、４−１１０、４−１１１、４−１１２、４−１
４４、４−１４５、４−１４６、４−１４７、４−１４
８、４−１４９、４−１５０、４−１５５、４−１５
６、４−１５７、４−１５８、４−１６１、４−１６
２、４−１６３、４−１６４、４−１６５、４−１６
６、４−１６７、４−１６８、４−１６９、４−１７
０、４−１７１、４−１７２、４−１７５、４−１７
６、４−１８０、４−１８１、４−１８２、４−１８
３、４−１８４、４−１８５、４−１８６、４−１８
７、４−１８８、４−１８９、４−１９０、４−１９
１、４−１９２、４−１９３、４−１９４、４−１９
５、４−１９６、４−１９７、４−１９８、４−１９
９、４−２００、４−２０１、４−２０２、４−２０
３、５−１、５−２、５−３、５−４、５−５、５−
７、５−１０、５−１１、５−１４、５−１５、５−１
６、５−１７、５−１８、５−１９、５−２０、５−２
１、５−２２、５−２３、５−２４、５−２５、５−２
６、５−２７、５−２８、５−２９、５−３０、５−３
１、５−３２、５−３３、５−３４、５−３５、５−３
６、５−３７、５−３８、５−３９、５−４０、５−４
１、５−４２、５−４３、５−４４、５−４５、５−５
３、５−５６、５−５８、５−６０、５−６６、５−７
０、５−７２、５−７８、５−８０、５−８７、５−８
８、５−８９、５−９０、５−９１、５−９２、５−９
３、５−９４、５−９５、５−９６、５−９７、５−９
８、５−９９、５−１００、５−１０１、５−１０２、
５−１０３、５−１０４、５−１０５、５−１０６、５
−１０７、５−１０８、５−１０９、５−１１０、５−
１１１、５−１１２、５−１４４、５−１４５、５−１
４６、５−１４７、５−１４８、５−１４９、５−１５
０、５−１５５、５−１５６、５−１５７、５−１５
８、５−１６１、５−１６２、５−１６３、５−１６
４、５−１６５、５−１６６、５−１６７、５−１６
８、５−１６９、５−１７０、５−１７１、５−１７
２、５−１７５、５−１７６、５−１８０、５−１８
１、５−１８２、５−１８３、５−１８４、５−１８
５、５−１８６、５−１８７、５−１８８、５−１８
９、５−１９０、５−１９１、５−１９２、５−１９
３、５−１９４、５−１９５、５−１９６、５−１９
７、５−１９８、５−１９９、５−２００、５−２０
１、５−２０２、５−２０３、６−１、６−２、６−
３、６−４、６−５、６−７、６−１０、６−１１、６
−１４、６−１５、６−１６、６−１７、６−１８、６
−１９、６−２０、６−２１、６−２２、６−２３、６
−２４、６−２５、６−２６、６−２７、６−２８、６
−２９、６−３０、６−３１、６−３２、６−３３、６
−３４、６−３５、６−３６、６−３７、６−３８、６
−３９、６−４０、６−４１、６−４２、６−４３、６
−４４、６−４５、６−５３、６−５６、６−５８、６
−６０、６−６６、６−７０、６−７２、６−７８、６
−８０、６−８７、６−８８、６−８９、６−９０、６
−９１、６−９２、６−９３、６−９４、６−９５、６
−９６、６−９７、６−９８、６−９９、６−１００、
６−１０１、６−１０２、６−１０３、６−１０４、６
−１０５、６−１０６、６−１０７、６−１０８、６−
１０９、６−１１０、６−１１１、６−１１２、６−１
４４、６−１４５、６−１４６、６−１４７、６−１４
８、６−１４９、６−１５０、６−１５５、６−１５
６、６−１５７、６−１５８、６−１６１、６−１６
２、６−１６３、６−１６４、６−１６５、６−１６
６、６−１６７、６−１６８、６−１６９、６−１７
０、６−１７１、６−１７２、６−１７５、６−１７
６、６−１８０、６−１８１、６−１８２、６−１８
３、６−１８４、６−１８５、６−１８６、６−１８
７、６−１８８、６−１８９、６−１９０、６−１９
１、６−１９２、６−１９３、６−１９４、６−１９
５、６−１９６、６−１９７、６−１９８、６−１９
９、６−２００、６−２０１、６−２０２、６−２０
３、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５、７−
７、７−１０、７−１１、７−１４、７−１５、７−１
６、７−１７、７−１８、７−１９、７−２０、７−２
１、７−２２、７−２３、７−２４、７−２５、７−２
６、７−２７、７−２８、７−２９、７−３０、７−３
１、７−３２、７−３３、７−３４、７−３５、７−３
６、７−３７、７−３８、７−３９、７−４０、７−４
１、７−４２、７−４３、７−４４、７−４５、７−５
３、７−５６、７−５８、７−６０、７−６６、７−７
０、７−７２、７−７８、７−８０、７−８７、７−８
８、７−８９、７−９０、７−９１、７−９２、７−９
３、７−９４、７−９５、７−９６、７−９７、７−９
８、７−９９、７−１００、７−１０１、７−１０２、
７−１０３、７−１０４、７−１０５、７−１０６、７
−１０７、７−１０８、７−１０９、７−１１０、７−
１１１、７−１１２、７−１４４、７−１４５、７−１
４６、７−１４７、７−１４８、７−１４９、７−１５
０、７−１５５、７−１５６、７−１５７、７−１５
８、７−１６１、７−１６２、７−１６３、７−１６
４、７−１６５、７−１６６、７−１６７、７−１６
８、７−１６９、７−１７０、７−１７１、７−１７
２、７−１７５、７−１７６、７−１８０、７−１８
１、７−１８２、７−１８３、７−１８４、７−１８
５、７−１８６、７−１８７、７−１８８、７−１８
９、７−１９０、７−１９１、７−１９２、７−１９
３、７−１９４、７−１９５、７−１９６、７−１９
７、７−１９８、７−１９９、７−２００、７−２０
１、７−２０２、７−２０３、８−１、８−２、８−
３、８−４、８−５、８−７、８−１０、８−１１、８
−１４、８−１５、８−１６、８−１７、８−１８、８
−１９、８−２０、８−２１、８−２２、８−２３、８
−２４、８−２５、８−２６、８−２７、８−２８、８
−２９、８−３０、８−３１、８−３２、８−３３、８
−３４、８−３５、８−３６、８−３７、８−３８、８
−３９、８−４０、８−４１、８−４２、８−４３、８
−４４、８−４５、８−５３、８−５６、８−５８、８
−６０、８−６６、８−７０、８−７２、８−７８、８
−８０、８−８７、８−８８、８−８９、８−９０、８
−９１、８−９２、８−９３、８−９４、８−９５、８
−９６、８−９７、８−９８、８−９９、８−１００、
８−１０１、８−１０２、８−１０３、８−１０４、８
−１０５、８−１０６、８−１０７、８−１０８、８−
１０９、８−１１０、８−１１１、８−１１２、８−１
４４、８−１４５、８−１４６、８−１４７、８−１４
８、８−１４９、８−１５０、８−１５５、８−１５
６、８−１５７、８−１５８、８−１６１、８−１６
２、８−１６３、８−１６４、８−１６５、８−１６
６、８−１６７、８−１６８、８−１６９、８−１７
０、８−１７１、８−１７２、８−１７５、８−１７
６、８−１８０、８−１８１、８−１８２、８−１８
３、８−１８４、８−１８５、８−１８６、８−１８
７、８−１８８、８−１８９、８−１９０、８−１９
１、８−１９２、８−１９３、８−１９４、８−１９
５、８−１９６、８−１９７、８−１９８、８−１９
９、８−２００、８−２０１、８−２０２、８−２０
３、９−１、９−２、９−３、９−４、９−５、９−
７、９−１０、９−１１、９−１４、９−１５、９−１
６、９−１７、９−１８、９−１９、９−２０、９−２
１、９−２２、９−２３、９−２４、９−２５、９−２
６、９−２７、９−２８、９−２９、９−３０、９−３
１、９−３２、９−３３、９−３４、９−３５、９−３
６、９−３７、９−３８、９−３９、９−４０、９−４
１、９−４２、９−４３、９−４４、９−４５、９−５
３、９−５６、９−５８、９−６０、９−６６、９−７
０、９−７２、９−７８、９−８０、９−８７、９−８
８、９−８９、９−９０、９−９１、９−９２、９−９
３、９−９４、９−９５、９−９６、９−９７、９−９
８、９−９９、９−１００、９−１０１、９−１０２、
９−１０３、９−１０４、９−１０５、９−１０６、９
−１０７、９−１０８、９−１０９、９−１１０、９−
１１１、９−１１２、９−１４４、９−１４５、９−１
４６、９−１４７、９−１４８、９−１４９、９−１５
０、９−１５５、９−１５６、９−１５７、９−１５
８、９−１６１、９−１６２、９−１６３、９−１６
４、９−１６５、９−１６６、９−１６７、９−１６
８、９−１６９、９−１７０、９−１７１、９−１７
２、９−１７５、９−１７６、９−１８０、９−１８
１、９−１８２、９−１８３、９−１８４、９−１８
５、９−１８６、９−１８７、９−１８８、９−１８
９、９−１９０、９−１９１、９−１９２、９−１９
３、９−１９４、９−１９５、９−１９６、９−１９
７、９−１９８、９−１９９、９−２００、９−２０
１、９−２０２、９−２０３、１０−１、１０−２、１
０−３、１０−４、１０−５、１０−７、１０−１０、
１０−１１、１０−１４、１０−１５、１０−１６、１
０−１７、１０−１８、１０−１９、１０−２０、１０
−２１、１０−２２、１０−２３、１０−２４、１０−
２５、１０−２６、１０−２７、１０−２８、１０−２
９、１０−３０、１０−３１、１０−３２、１０−３
３、１０−３４、１０−３５、１０−３６、１０−３
７、１０−３８、１０−３９、１０−４０、１０−４
１、１０−４２、１０−４３、１０−４４、１０−４
５、１０−５３、１０−５６、１０−５８、１０−６
０、１０−６６、１０−７０、１０−７２、１０−７
８、１０−８０、１０−８７、１０−８８、１０−８
９、１０−９０、１０−９１、１０−９２、１０−９
３、１０−９４、１０−９５、１０−９６、１０−９
７、１０−９８、１０−９９、１０−１００、１０−１
０１、１０−１０２、１０−１０３、１０−１０４、１
０−１０５、１０−１０６、１０−１０７、１０−１０
８、１０−１０９、１０−１１０、１０−１１１、１０
−１１２、１０−１４４、１０−１４５、１０−１４
６、１０−１４７、１０−１４８、１０−１４９、１０
−１５０、１０−１５５、１０−１５６、１０−１５
７、１０−１５８、１０−１６１、１０−１６２、１０
−１６３、１０−１６４、１０−１６５、１０−１６
６、１０−１６７、１０−１６８、１０−１６９、１０
−１７０、１０−１７１、１０−１７２、１０−１７
５、１０−１７６、１０−１８０、１０−１８１、１０
−１８２、１０−１８３、１０−１８４、１０−１８
５、１０−１８６、１０−１８７、１０−１８８、１０
−１８９、１０−１９０、１０−１９１、１０−１９
２、１０−１９３、１０−１９４、１０−１９５、１０
−１９６、１０−１９７、１０−１９８、１０−１９
９、１０−２００、１０−２０１、１０−２０２、１０
−２０３、である。

【０１４３】（２）更に好適には例示化合物番号１−１、１−２、１−３、１−１０、１−１１、１−１
４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１
９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２
５、１−２９、１−３１、１−３３、１−３４、１−３
５、１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４
１、１−４３、１−４５、１−８７、１−８８、１−８
９、１−９０、１−９１、１−９２、１−９３、１−９
４、１−９５、１−９６、１−９７、１−９８、１−９
９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０
３、１−１０４、１−１０５、１−１０６、１−１０
７、１−１０８、１−１０９、１−１１０、１−１１
１、１−１１２、１−１４９、１−１５０、１−１５
６、１−１５８、１−１６２、１−１６４、１−１６
６、１−１６８、１−１７０、１−１７２、１−１７
５、１−１７６、１−１８０、１−１８１、１−１８
２、１−１８３、１−１８４、１−１８５、１−１８
６、１−１８７、１−１８８、１−１８９、１−１９
０、１−１９１、１−１９２、１−１９３、１−１９
４、１−１９５、１−１９６、１−１９７、１−１９
８、１−１９９、１−２００、１−２０１、１−２０
２、１−２０３、２−１、２−２、２−３、２−１０、
２−１１、２−１４、２−１５、２−１６、２−１７、
２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−２２、
２−２３、２−２５、２−２９、２−３１、２−３３、
２−３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、
２−３９、２−４１、２−４３、２−４５、２−８７、
２−８８、２−８９、２−９０、２−９１、２−９２、
２−９３、２−９４、２−９５、２−９６、２−９７、
２−９８、２−９９、２−１００、２−１０１、２−１
０２、２−１０３、２−１０４、２−１０５、２−１０
６、２−１０７、２−１０８、２−１０９、２−１１
０、２−１１１、２−１１２、２−１４９、２−１５
０、２−１５６、２−１５８、２−１６２、２−１６
４、２−１６６、２−１６８、２−１７０、２−１７
２、２−１７５、２−１７６、２−１８０、２−１８
１、２−１８２、２−１８３、２−１８４、２−１８
５、２−１８６、２−１８７、２−１８８、２−１８
９、２−１９０、２−１９１、２−１９２、２−１９
３、２−１９４、２−１９５、２−１９６、２−１９
７、２−１９８、２−１９９、２−２００、２−２０
１、２−２０２、２−２０３、３−１、３−２、３−
３、３−１０、３−１１、３−１４、３−１５、３−１
６、３−１７、３−１８、３−１９、３−２０、３−２
１、３−２２、３−２３、３−２５、３−２９、３−３
１、３−３３、３−３４、３−３５、３−３６、３−３
７、３−３８、３−３９、３−４１、３−４３、３−４
５、３−８７、３−８８、３−８９、３−９０、３−９
１、３−９２、３−９３、３−９４、３−９５、３−９
６、３−９７、３−９８、３−９９、３−１００、３−
１０１、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３−１
０５、３−１０６、３−１０７、３−１０８、３−１０
９、３−１１０、３−１１１、３−１１２、３−１４
９、３−１５０、３−１５６、３−１５８、３−１６
２、３−１６４、３−１６６、３−１６８、３−１７
０、３−１７２、３−１７５、３−１７６、３−１８
０、３−１８１、３−１８２、３−１８３、３−１８
４、３−１８５、３−１８６、３−１８７、３−１８
８、３−１８９、３−１９０、３−１９１、３−１９
２、３−１９３、３−１９４、３−１９５、３−１９
６、３−１９７、３−１９８、３−１９９、３−２０
０、３−２０１、３−２０２、３−２０３、６−１、６
−２、６−３、６−１０、６−１１、６−１４、６−１
５、６−１６、６−１７、６−１８、６−１９、６−２
０、６−２１、６−２２、６−２３、６−２５、６−２
９、６−３１、６−３３、６−３４、６−３５、６−３
６、６−３７、６−３８、６−３９、６−４１、６−４
３、６−４５、６−８７、６−８８、６−８９、６−９
０、６−９１、６−９２、６−９３、６−９４、６−９
５、６−９６、６−９７、６−９８、６−９９、６−１
００、６−１０１、６−１０２、６−１０３、６−１０
４、６−１０５、６−１０６、６−１０７、６−１０
８、６−１０９、６−１１０、６−１１１、６−１１
２、６−１４９、６−１５０、６−１５６、６−１５
８、６−１６２、６−１６４、６−１６６、６−１６
８、６−１７０、６−１７２、６−１７５、６−１７
６、６−１８０、６−１８１、６−１８２、６−１８
３、６−１８４、６−１８５、６−１８６、６−１８
７、６−１８８、６−１８９、６−１９０、６−１９
１、６−１９２、６−１９３、６−１９４、６−１９
５、６−１９６、６−１９７、６−１９８、６−１９
９、６−２００、６−２０１、６−２０２、６−２０
３、８−１、８−２、８−３、８−１０、８−１１、８
−１４、８−１５、８−１６、８−１７、８−１８、８
−１９、８−２０、８−２１、８−２２、８−２３、８
−２５、８−２９、８−３１、８−３３、８−３４、８
−３５、８−３６、８−３７、８−３８、８−３９、８
−４１、８−４３、８−４５、８−８７、８−８８、８
−８９、８−９０、８−９１、８−９２、８−９３、８
−９４、８−９５、８−９６、８−９７、８−９８、８
−９９、８−１００、８−１０１、８−１０２、８−１
０３、８−１０４、８−１０５、８−１０６、８−１０
７、８−１０８、８−１０９、８−１１０、８−１１
１、８−１１２、８−１４９、８−１５０、８−１５
６、８−１５８、８−１６２、８−１６４、８−１６
６、８−１６８、８−１７０、８−１７２、８−１７
５、８−１７６、８−１８０、８−１８１、８−１８
２、８−１８３、８−１８４、８−１８５、８−１８
６、８−１８７、８−１８８、８−１８９、８−１９
０、８−１９１、８−１９２、８−１９３、８−１９
４、８−１９５、８−１９６、８−１９７、８−１９
８、８−１９９、８−２００、８−２０１、８−２０
２、８−２０３、１０−１、１０−２、１０−３、１０
−１０、１０−１１、１０−１４、１０−１５、１０−
１６、１０−１７、１０−１８、１０−１９、１０−２
０、１０−２１、１０−２２、１０−２３、１０−２
５、１０−２９、１０−３１、１０−３３、１０−３
４、１０−３５、１０−３６、１０−３７、１０−３
８、１０−３９、１０−４１、１０−４３、１０−４
５、１０−８７、１０−８８、１０−８９、１０−９
０、１０−９１、１０−９２、１０−９３、１０−９
４、１０−９５、１０−９６、１０−９７、１０−９
８、１０−９９、１０−１００、１０−１０１、１０−
１０２、１０−１０３、１０−１０４、１０−１０５、
１０−１０６、１０−１０７、１０−１０８、１０−１
０９、１０−１１０、１０−１１１、１０−１１２、１
０−１４９、１０−１５０、１０−１５６、１０−１５
８、１０−１６２、１０−１６４、１０−１６６、１０
−１６８、１０−１７０、１０−１７２、１０−１７
５、１０−１７６、１０−１８０、１０−１８１、１０
−１８２、１０−１８３、１０−１８４、１０−１８
５、１０−１８６、１０−１８７、１０−１８８、１０
−１８９、１０−１９０、１０−１９１、１０−１９
２、１０−１９３、１０−１９４、１０−１９５、１０
−１９６、１０−１９７、１０−１９８、１０−１９
９、１０−２００、１０−２０１、１０−２０２、１０
−２０３、である。

【０１４４】（３）更に好適には例示化合物番号１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、
１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、
１−２９、１−３１、１−３３、１−３４、１−３５、
１−３６、１−３７、１−３８、１−３９、１−４１、
１−４３、１−４５、１−８８、１−９０、１−９１、
１−９２、１−９３、１−９４、１−９５、１−９６、
１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０
１、１−１０２、１−１０３、１−１０４、１−１０
５、１−１０６、１−１０７、１−１０８、１−１０
９、１−１１０、１−１８１、１−１８２、１−１８
３、１−１８４、１−１８５、１−１８６、１−１８
７、１−１８８、１−１８９、１−１９２、１−１９
３、１−１９５、２−１４、２−１５、２−１６、２−
１７、２−１８、２−１９、２−２０、２−２１、２−
２２、２−２３、２−２９、２−３１、２−３３、２−
３４、２−３５、２−３６、２−３７、２−３８、２−
３９、２−４１、２−４３、２−４５、２−８８、２−
９０、２−９１、２−９２、２−９３、２−９４、２−
９５、２−９６、２−９７、２−９８、２−９９、２−
１００、２−１０１、２−１０２、２−１０３、２−１
０４、２−１０５、２−１０６、２−１０７、２−１０
８、２−１０９、２−１１０、２−１８１、２−１８
２、２−１８３、２−１８４、２−１８５、２−１８
６、２−１８７、２−１８８、２−１８９、２−１９
２、２−１９３、２−１９５、３−１４、３−１５、３
−１６、３−１７、３−１８、３−１９、３−２０、３
−２１、３−２２、３−２３、３−２９、３−３１、３
−３３、３−３４、３−３５、３−３６、３−３７、３
−３８、３−３９、３−４１、３−４３、３−４５、３
−８８、３−９０、３−９１、３−９２、３−９３、３
−９４、３−９５、３−９６、３−９７、３−９８、３
−９９、３−１００、３−１０１、３−１０２、３−１
０３、３−１０４、３−１０５、３−１０６、３−１０
７、３−１０８、３−１０９、３−１１０、３−１８
１、３−１８２、３−１８３、３−１８４、３−１８
５、３−１８６、３−１８７、３−１８８、３−１８
９、３−１９２、３−１９３、３−１９５、である。

【０１４５】（４）更に好適には例示化合物番号１−１５、１−１７、１−１９、１−２１、１−２３、
１−３５、１−３７、１−３９、１−９５、１−９６、
１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０
１、１−１０２、１−１０３、１−１０４、１−１０
５、１−１０８、１−１８３、１−１８５、１−１８
７、１−１８９、１−１９５、２−１５、２−１７、２
−１９、２−２１、２−２３、２−３５、２−３７、２
−３９、２−９５、２−９６、２−９７、２−９８、２
−９９、２−１００、２−１０１、２−１０２、２−１
０３、２−１０４、２−１０５、２−１０８、２−１８
３、２−１８５、２−１８７、２−１８９、２−１９
５、３−１５、３−１７、３−１９、３−２１、３−２
３、３−３５、３−３７、３−３９、３−９５、３−９
６、３−９７、３−９８、３−９９、３−１００、３−
１０１、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３−１
０５、３−１０８、３−１８３、３−１８５、３−１８
７、３−１８９、３−１９５、である。

【０１４６】（５）更に好適には例示化合物番号２−１５、２−１７、２−１９、２−２１、２−２３、
２−３５、２−３７、２−３９、２−９５、２−９６、
２−９７、２−９８、２−９９、２−１００、２−１０
１、２−１０２、２−１０３、２−１０４、２−１０
５、２−１０８、２−１８３、２−１８５、２−１８
７、２−１８９、２−１９５、３−１５、３−１７、３
−１９、３−２１、３−２３、３−３５、３−３７、３
−３９、３−９５、３−９６、３−９７、３−９８、３
−９９、３−１００、３−１０１、３−１０２、３−１
０３、３−１０４、３−１０５、３−１０８、３−１８
３、３−１８５、３−１８７、３−１８９、３−１９
５、である。

【０１４７】（６）更に好適には例示化合物番号２−１５、２−２３、２−３５、２−３７、２−３９、
２−９５、２−９６、２−９７、２−９８、２−１０
５、３−１５、３−２３、３−３５、３−３７、３−３
９、３−９５、３−９６、３−９７、３−９８、３−１
０５、である。

【０１４８】（７）最も好適には例示化合物番号２− １５）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェ
ニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ２３）５−［４−［２−［［［１−（４−フェニ
ルスルホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ３５）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−
ピリジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ３７）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−
ピリジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ３９）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−
ピリジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ９５）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ９６）５−［４−［２−［［［１−（２−メトキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ９７）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン２− ９８）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプ
ロポキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン、または２−１０５）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオンであ
る。

【０１４９】

【発明の実施の形態】本発明の前記一般式（Ｉ）を有す
るオキシム誘導体またはその薬理上許容される塩は、以
下のＡ法に従って容易に製造される。

【０１５０】《Ａ法》

【０１５１】

【化９】

【０１５２】上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ 、ＸおよびＹ
は、前述したものと同意義を示す。Ｕは水酸基、ハロゲ
ン原子（好適には塩素原子、臭素原子または沃素原子）
または式−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ⁵ を有する基（式中、Ｒ⁵ は
メチル、エチルのような炭素数１ないし６個を有するア
ルキル基；トリフルオロメチルのような炭素数１ないし
４個を有するハロゲン化アルキル基；またはフェニル、
ｐ−トリル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−ブロモフェニル
のような置換分として炭素数１ないし４個を有するアル
キル、ニトロもしくはハロゲンを有していてもよい炭素
数６ないし１０個を有するアリール基）を示す。

【０１５３】Ｚａ−ｄは、Ｚａ、Ｚｂ、ＺｃまたはＺｄ
を示す。

【０１５４】Ｚ′ａ−ｄは、Ｚａ、Ｚｂ、ＺｃまたはＺ
ｄにおいて、これらの基に含まれる＞ＮＨ基が常法によ
り保護されている基、例えばトリフェニルメチル基（以
下、トリチル基と略す。）で保護された基（即ち、＞Ｎ
−ＣＰｈ₃)を示す。

【０１５５】第Ａ１工程第Ａ１工程は、前記一般式（ＩＶ）を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（ＩＩ）を有する化合物
と前記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物とを反応させる
ことによって製造される。

【０１５６】Ｕが水酸基である場合は、通常の光延反応
［O. Mitsunobu、シンセシス（Synthesis)、1 頁（1981
年）］に準じた反応に付すことによって行われる。

【０１５７】反応は通常、溶剤の存在下でアゾ化合物類
とホスフィン類とを接触させることによって行われる。
反応試薬のアゾ化合物類としては、アゾジカルボン酸ジ
エチル、１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
などが用いられる。ホスフィン類としては、トリフェニ
ルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが用いられ
る。

【０１５８】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、本反応に影響を与えなけ
れば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１、２−ジクロロ
エタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；または
これらの混合溶剤が好適に用いられる。

【０１５９】反応温度は１０℃ないし１００℃で行わ
れ、好適には２０℃ないし８０℃で行われる。

【０１６０】反応時間は反応試薬、反応温度、溶剤など
によって異なるが、通常１時間ないし３日間であり、好
適には５時間ないし３日間である。

【０１６１】Ｕがハロゲン原子または式 −Ｏ−ＳＯ₂
−Ｒ⁵を有する基（式中、Ｒ⁵ は前述したものと同意義
を示す。）である場合には、不活性溶剤中、塩基の存在
下で、反応させることにより行われる。

【０１６２】使用される塩基としては、好適には、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウ
ムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド；ブチルリチウム、メチルリチウムのようなアルキル
リチウム類；リチウムジエチルアミド、リチウムジイソ
プロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）ア
ミドのようなリチウムアミド類；炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素化物；
１、５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−
７−エン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのよう
な三級有機アミン；であり、好適にはアルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属水素化物およびアルカリ金属アルコキ
シドである。

【０１６３】反応に使用される不活性溶剤は、反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トル
エンのような炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン
のようなアミド類；アセトン、２−ブタノンのようなケ
トン類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類；またはこれらの
混合溶剤であり、好適にはエーテル類、アミド類、ケト
ン類またはスルホキシド類である。

【０１６４】本反応をベンジルトリエチルアンモニウム
ヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイドのよ
うな相移動触媒の存在下で行う場合には、塩基として水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物を用い、水と塩化メチレン、クロロホルムのよ
うなハロゲン化炭化水素類の二層系の溶剤中で行われ
る。

【０１６５】反応温度は、−１０℃ないし１２０℃で行
われ、好適には１０℃ないし１００℃である。

【０１６６】反応時間は、使用される試薬、反応温度な
どにより異なるが、３０分間ないし４８時間であり、好
適には１時間ないし１６時間である。

【０１６７】第Ａ２工程第Ａ２工程は、前記一般式（Ｉ）を有するオキシム誘導
体を製造する工程であり、前記一般式（ＩＶ）を有する
化合物の保護基である例えばトリチル基を除去すること
によって行われる。

【０１６８】本工程は、溶剤の存在下または非存在下
で、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸、塩酸、硫酸のような酸と
反応させることによって行われる。

【０１６９】本反応において、溶剤を使用する場合、反
応に影響を与えない溶剤であれば特に限定はなく、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン
のような炭化水素類；クロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミドのようなアミド類；酢酸メチ
ル、酢酸エチルのようなエステル類；水；またはこれら
の混合溶剤が好適に用いられる。

【０１７０】反応温度は、使用される酸により異なる
が、−１０℃ないし１２０℃であり、好適には０℃ない
し１００℃である。

【０１７１】反応時間は、使用される酸、反応温度など
により異なるが、通常１０分間ないし２４時間であり、
好適には３０分間ないし１６時間である。

【０１７２】あるいは本工程は前記一般式（ＩＶ）を有
する化合物に接触水素添加反応を行うことによっても行
われる。使用される触媒としては、例えばパラジウム−
炭素、パラジウム黒、酸化白金、白金黒などがあげら
れ、好適にはパラジウム−炭素である。

【０１７３】反応は通常、溶剤の存在下で好適に行われ
る。使用される溶剤としては、反応に影響を与えなけれ
ば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類；クロロホ
ルム、塩化メチレン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールのようなアルコール類；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミドのようなアミド類；ギ酸、酢酸のような
カルボン酸類；またはこれらの混合溶剤が好適に用いら
れる。

【０１７４】反応温度は１０℃ないし１４０℃であり、
好適には２０℃ないし１２０℃である。

【０１７５】本反応においては、ギ酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸のようなカルボン酸；塩酸、硫酸のような鉱酸
を加えることにより、反応が促進される場合がある。

【０１７６】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし３日間であ
り、好適には１時間ないし１日間である。

【０１７７】Ａ法における中間体である前記一般式（Ｉ
Ｖ）を有する化合物は、Ｂ法に従って製造することもで
きる。

【０１７８】《Ｂ法》

【０１７９】

【化１０】

【０１８０】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｕ、Ｘ、Ｙ
およびＺ′ａ−ｄは、前述したものと同意義を示す。

【０１８１】Ｂ法における第Ｂ１工程は、前記一般式
（ＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、前記一
般式（Ｖ）を有する化合物と前記一般式（ＶＩ）を有す
る化合物とを反応させることにより行われる。

【０１８２】本反応は、すでに詳述したＡ法の第Ａ１工
程と同様に行われる。

【０１８３】原料化合物の前記一般式（ＩＶ）を有する
化合物は、公知か、公知の方法に従本発明の前記一般式
（Ｉ）を有するオキシム誘導体および中間体の前記一般
式（ＩＶ）を有する化合物は、以下のＣ法に従っても製
造することができる。

【０１８４】《Ｃ法》

【０１８５】

【化１１】

【０１８６】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｕ、Ｘ、
Ｙ、Ｚａ−ｄおよびＺ′ａ−ｄは、前述したものと同意
義を示す。

【０１８７】Ｒ⁶ およびＲ⁷ は水素原子またはアミノ基
の保護基を示す。

【０１８８】Ｒ⁶およびＲ⁷ で表わされるアミノ基の保
護基は、有機合成化学でよく知られている保護基であ
り、例えばベンジル、ジフェニルメチル、トリチルのよ
うなアラルキル基；ホルミル、トリフルオロアセチルの
ような脂肪族アシル基；ｔ−ブトキシカルボニルのよう
なアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニ
ル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルのようなアラ
ルキルオキシカルボニル基；またはフタロイル基；等が
あげられ、好適にはベンジル、トリチル、トリフルオロ
アセチル、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカ
ルボニルまたはフタロイルである。

【０１８９】Ｚ´′ａ−ｄは前述したＺａ−ｄまたは
Ｚ′ａ−ｄを示す。

【０１９０】第Ｃ１工程第Ｃ１工程は前記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩ) を有する化
合物と前記一般式（ＩＩＩ) を有する化合物とを反応さ
せることによって行われる。

【０１９１】本工程はＡ法の第Ａ１工程と同様に行われ
る。

【０１９２】第Ｃ２工程第Ｃ２工程は、前記一般式（ＩＸ）を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化
合物中のアミノ基の保護基Ｒ⁶および／またはＲ⁷ を除
去することにより、更に所望によりＺ′ａ−ｄの保護基
を除去してＺａ−ｄに変換することにより行われる。

【０１９３】保護基Ｒ⁶がアラルキル基、アラルキルオ
キシカルボニル基のように接触還元により除去できる
基、またはトリチル基、ｔ−ブトキシカルボニル基のよ
うに酸により除去できる基の脱保護反応は、Ａ法の第Ａ
２工程と同様の方法に行われる。中間体の前記一般式
（ＩＶ）を有する化合物を製造する場合はＺ′ａ−ｄ中
の＞ＮＨ基が常法により保護されている基、例えばトリ
チル基、が脱離しない反応条件下で行う必要がある。

【０１９４】保護基Ｒ⁶がホルミル、トリフルオロアセ
チルのような脂肪族アシル基の場合は、塩基性の条件下
で除去される。

【０１９５】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ
金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩；があげられる。

【０１９６】本反応は、不活性溶剤、例えばメタノー
ル、エタノールのようなアルコール類；水；テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；またはこれ
らの混合溶剤中で好適に行われる。

【０１９７】反応温度は、０℃ないし１００℃であり、
好適には１０℃ないし８０℃である。

【０１９８】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。

【０１９９】保護基Ｒ⁶ および／またはＲ⁷ がフタロイ
ル基の場合は、ヒドラジン類または一級アミン類と処理
することにより、保護基を除去することができる。

【０２００】使用されるヒドラジン類としては、例えば
ヒドラジン、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジン等
があげられ、また使用される一級アミン類としては、例
えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブ
チルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキ
シルアミン等があげられる。

【０２０１】本反応は、不活性剤、例えばメタノール、
エタノールのようなアルコール類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、ク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；またはこれ
らの混合溶剤が好適に用いられる。

【０２０２】反応温度は、０℃ないし１００℃であり、
好適には１０℃ないし８０℃である。

【０２０３】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。

【０２０４】更に、所望によりＺ′ａ−ｄの保護基を除
去してＺａ−ｄに変換する反応は前述のＡ法の第Ａ２工
程と同様に行われる。

【０２０５】第Ｃ３工程第Ｃ３工程は、前記一般式（ＩＶ）を有する化合物を製
造する工程であり、前記一般式（ＩＸ）を有するアミノ
化合物と一般式（Ｘ）を有するカルボニル化合物とを脱
水縮合反応させることによって行われる。

【０２０６】本工程は不活性溶剤中で行われる。使用さ
れる不活性溶剤としては、反応に関与しなければ特に限
定はなく、例えば、ヘキサン、ベンゼン、キシレンのよ
うな炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、１、２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタ
ノール、エタノールのようなアルコール類；酢酸エチ
ル、酢酸ブチルのようなエステル類；ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類があげら
れ、好適には炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エー
テル類またはアルコール類である。

【０２０７】反応温度は、０℃ないし１２０℃であり、
好適には１０℃ないし１００℃である。

【０２０８】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。

【０２０９】Ａ法における原料である前記一般式（Ｉ
Ｉ）を有する化合物は、例えばＤ法に従って製造するこ
とができる。

【０２１０】《Ｄ法》

【０２１１】

【化１２】

【０２１２】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＸは、前述し
たものと同意義を示す。

【０２１３】Ｕ′は、Ｕにおけるハロゲン原子または
−Ｏ−ＳＯ₂ −Ｒ⁵ 基（基中、Ｒ⁵は前述したものと同
意義を示す。）を示す。

【０２１４】本法によって製造される一般式（ＩＩａ）
を有する化合物は、一般式（ＩＩ）におけるＵが水酸基
である化合物であり、一般式（ＩＩｂ）を有する化合物
は、一般式（ＩＩ）におけるＵがハロゲン原子または
−Ｏ−ＳＯ₂ −Ｒ⁵ 基（基中、Ｒ⁵ は前述したものと同
意義を示す。）である化合物である。

【０２１５】第Ｄ１工程第Ｄ１工程は、前記一般式（ＸＩＩ) を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（Ｖ）で表わされる化
合物と前記一般式（ＸＩ）で表わされる化合物とを反応
させることによって行われる。

【０２１６】本反応は、すでにＡ法、第Ａ１工程におい
て説明したＵがハロゲン原子または−Ｏ−ＳＯ₂ −Ｒ⁵
基（基中、Ｒ⁵ は前述したものと同意義を示す。）であ
る場合の反応と同様に行われる。

【０２１７】第Ｄ２工程第Ｄ２工程は、前記一般式（ＩＩａ）を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＸＩＩ）を有する化
合物のテトラヒドロピラニル基を除去することによって
行われる。

【０２１８】本反応は、すでにＡ法、第Ａ２工程におい
て説明した酸による脱保護の方法と同様に行われる。

【０２１９】第Ｄ３工程第Ｄ３工程は、前記一般式（ＩＩｂ）を有する化合物を
製造する工程であり、前記一般式（ＩＩａ）を有する化
合物における水酸基をハロゲン原子または−Ｏ−ＳＯ₂
−Ｒ⁵ 基（基中、Ｒ⁵ は前述したものと同意義を示
す。）に変換することによって行われる。

【０２２０】前記一般式（ＩＩａ）を有する化合物にお
けるＵ′がハロゲン原子である場合には、溶剤の存在
下、ハロゲン化剤と反応させることによって行われる。

【０２２１】使用されるハロゲン化剤としては、塩化チ
オニル、臭化チオニルのようなハロゲン化チオニル；五
塩化リン、五臭化リンのような五ハロゲン化リン；オキ
シ塩化リン、オキシ臭化リンのようなオキシハロゲン化
リン；塩化オキサリル；等があげられるが、好適にはハ
ロゲン化チオニル、塩化オキサリルである。

【０２２２】使用される不活性溶剤としては、反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素類；塩化メ
チレン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタンのよう
なハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルのよ
うなエステル類；があげられ、好適にはハロゲン化炭化
水素類またはエーテル類である。

【０２２３】反応温度は、−１０℃ないし１００℃であ
り、好適には１０℃ないし８０℃である。

【０２２４】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。

【０２２５】あるいは、本反応は前記一般式（ＩＩａ）
を有する化合物と四塩化炭素、四臭化炭素、Ｎ−ブロモ
スクシンイミドまたはＮ−クロロスクシンイミドのよう
なハロゲン化剤とを、トリフェニルホスフィン、トリブ
チルホスフィンのようなホスフィン類の存在下、反応さ
せることによっても行われる。本反応の反応条件は、Ａ
法の第Ａ１工程で説明した光延反応と同様の条件であ
る。

【０２２６】前記一般式（ＩＩａ）を有する化合物にお
けるＵ′が −Ｏ−ＳＯ₂ −Ｒ⁵ 基（基中、Ｒ⁵ は前述
したものと同意義を示す。）である場合には、不活性溶
剤中、塩基の存在下で、Ｒ⁵ −ＳＯ₂ −Ｃｌ（式中、Ｒ
⁵ は前述したものと同意義を示す。）または（Ｒ⁵ −Ｓ
Ｏ₂)₂ Ｏ（式中、Ｒ⁵ は前述したものと同意義を示
す。）を反応させることによって行われる。

【０２２７】使用される塩基としては、好適にはトリエ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン等の３級アミン類である。

【０２２８】使用される不活性溶剤としては、反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素類；塩化メ
チレン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタンのよう
なハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチルのよ
うなエステル類；があげられ、好適にはハロゲン化炭化
水素類またはエーテル類である。

【０２２９】反応温度は、−１０℃ないし１００℃であ
り、好適には０℃ないし６０℃である。

【０２３０】反応時間は、反応試薬、反応温度、溶剤な
どによって異なるが、通常３０分間ないし２４時間であ
り、好適には１時間ないし１６時間である。

【０２３１】なお、原料化合物の前記一般式（Ｖ）を有
する化合物は、公知か、公知の方法に従って容易に製造
される。一般には対応するカルボニル化合物とヒドロキ
シルアミンとの脱水縮合反応により容易に製造される。
（例えば新実験化学講座、１４巻（ＩＩＩ）、１３２
５頁、日本化学会編、丸善（株）出版；"Comprehensive
Organic Functional Group Transformations"、３巻、
４２５頁、著者 A.R.Katritzby ら、Pergamon出版（英
国）、１９９５年等）。

【０２３２】前記の各工程によって得られた目的化合物
は、反応終了後、必要に応じて常法例えばカラムクロマ
トグラフィー、再結晶法、再沈殿法などによって精製す
ることができる。例えば、反応混合物に溶剤を加えて抽
出し、抽出液より溶剤を留去する。得られた残渣をシリ
カゲル等を用いたカラムクロマトグラフィーに付すこと
によって精製し、目的化合物の純品を得ることができ
る。

【０２３３】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するオキシ
ム誘導体またはその薬理上許容される塩は、高脂血症、
高血糖症、肥満症、耐糖能不全（impaired glucose tol
erance： IGT）状態、インスリン抵抗性非耐糖能不全
（insulin resistant non-IGT:NGT）状態、高血圧症、
骨粗鬆症、悪液質、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば網膜
症、腎症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、白内
障等の予防薬または治療薬、および上記疾病以外の、妊
娠糖尿病（gestational diabetes mellitus: GDM）、多
嚢胞卵巣症候群（polycystic ovary syndrome: PCOS）
のようなインスリン抵抗性に起因する疾病の予防薬また
は治療薬、並びに炎症性疾患（例えば骨関節炎、疼痛、
発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎等）、アクネ、日
焼け、乾癬、湿疹、アレルギー性疾患、喘息、ＧＩ潰
瘍、心血管性疾患（例えば虚血性心疾患等）、アテロー
ム性動脈硬化症および虚血性疾患により惹起される細胞
損傷（例えば卒中により惹起される脳損傷等）の予防薬
または治療薬（特に治療薬）として有用である。

【０２３４】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するオキシ
ム誘導体またはその薬理上許容される塩は種々の形態で
投与される。その投与形態としては特に限定はなく、各
種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程
度等に応じて決定される。例えば錠剤、丸剤、散剤、顆
粒剤、シロップ剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤および
カプセル剤の場合には経口投与される。また注射剤の場
合には単独であるいはぶどう糖、アミノ酸等の通常の補
液と混合して静脈内投与され、更には必要に応じて単独
で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤
の場合には直腸内投与される。好適には経口投与であ
る。

【０２３５】これらの各種製剤は、常法に従って主薬に
賦形剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、溶解剤、矯味矯臭、
コーティング剤等既知の医薬製剤分野において通常使用
しうる既知の補助剤を用いて製剤化することができる。

【０２３６】錠剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ぶどう糖、尿素、澱粉、
炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等
の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロッ
プ、ぶどう糖液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキシメ
チルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸
カリウム、ポリビニルピロリドン糖の結合剤、乾燥澱
粉、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン
末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等
の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加
油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル
硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、澱粉等の
保湿剤、澱粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイ
ド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、
硼酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が例示で
きる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。

【０２３７】丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
ぶどう糖、乳糖、澱粉、カカオ脂、硬化植物油、カオリ
ン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント
末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナランカン
テン等の崩壊剤等が例示できる。坐剤の形態に成形する
に際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを広
く使用でき、例えばポリエチレングリコール、カカオ
脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼ
ラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる。

【０２３８】注射剤として調製される場合には、液剤お
よび懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ま
しく、これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形する
に際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されて
いるものを全て使用でき、例えば水、エチルアルコー
ル、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリル
アルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙
げることができる。なお、この場合、等張性の溶液を調
製するに十分な量の食塩、ぶどう糖、あるいはグリセリ
ンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解
補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。

【０２３９】更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、
風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有せしめてもよい。

【０２４０】上記医薬製剤中に含まれる有効成分化合物
の量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通
常全組成物中１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量
％含まれる量とするのが適当である。

【０２４１】その投与量は、症状、年令、体重、投与方
法および剤型等によって異なるが、通常は成人に対して
１日、下限として０．００１ｍｇ（好ましくは０．０
１ｍｇ、更に好ましくは０．１ｍｇ）であり、上限とし
て２、０００ｍｇ（好ましくは２００ｍｇ、更に好まし
くは２０ｍｇ）を投与することができる。

【０２４２】

【実施例】次に実施例、参考例、試験例および製剤例を
あげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

【０２４３】実施例１５−［４−［２−［（ベンジリデンアミノ）オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例
示化合物番号１−１）（ａ）５−［４−［２−［（ベンジリデンアミノ）オキ
シ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン
−２、４−ジオン２−［（ベンジリデンアミノ）オキシ］エタノール（参
考例１の化合物）３８３ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベ
ンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン
１．００ｇおよびトリフェニルホスフィン６２９ｍ
ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、アゾジカル
ボン酸ジエチル４５０ｍｇのテトラヒドロフラン４
ｍｌ溶液を室温で滴下し、室温で１６時間撹拌した。反
応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）に付して精製すると、ガム
状の目的化合物０．５３ｇが得られた。

【０２４４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.07(1H, d, d, J=8.5, 14Hz), 3.44(1H, d, d, J=4,
14Hz),4.26(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H, d, d, J=4, 8.
5Hz),4.52(2H, t, J=4.5Hz), 6.88(2H, d, J=8.5Hz),
7.12(2H, d, J=8.5Hz),7.17-7.59(20H, m), 8.14(1H,
s)。

【０２４５】（ｂ）５−［４−［２−［（ベンジリデン
アミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン実施例１（ａ）で得られた５−［４−［２−［（ベンジ
リデンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−ト
リチルチアゾリジン−２、４−ジオン０．５３ｇのジオ
キサン１０ｍｌ、酢酸７ｍｌおよび水３ｍｌの混
合溶液を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮
し、残存する酢酸および水をトルエンとの共沸留去によ
り除去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：
１）に付し、結晶性粉末とし、これをイソプロピルエー
テル中に懸濁後、ろ取すると、融点１２６−１２９℃を
有する目的化合物２１５ｍｇが得られた。

【０２４６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.10(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.26(2H, t, J=4.5Hz), 4.47-4.53(3H, m), 6.90(2
H, d, J=8.5Hz),7.14(2H, d, J=8.5Hz), 7.36-7.38(3H,
m), 7.56-7.59(2H, m),8.02(1H, brs), 8.14(1H, s)。

【０２４７】実施例２５−［４−［２−［（２−キノリルメチレンアミノ）オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１４９）（ａ）５−［４−［２−［（２−キノリルメチレンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［（２−キノリルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（参考例２の化合物）４７８ｍｇ、５−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、
４−ジオン１．００ｇ、トリフェニルホスフィン６
３８ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル４２３ｍｇ
を用い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行
うと、融点１２７−１３０℃を有する結晶性粉末状の目
的化合物１．１２ｇが得られた。

【０２４８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=8.5, 14Hz), 3.41(1H, d, d, J=4, 1
4Hz),4.29-4.38(3H, m), 4.61(2H, t, J=4.5Hz), 6.90
(2H, d, J=8.5Hz),7.11-7.44(17H, m), 7.56(1H, t, J=
8Hz), 7.72(1H, t, J=8Hz),7.82(1H, d, J=8Hz), 7.96
(1H, d, J=8.5Hz), 8.09(1H, d, J=8.5Hz),8.13(1H, d,
J=8Hz), 8.39(1H, s) 。

【０２４９】（ｂ）５−［４−［２−［（２−キノリル
メチレンアミノ）オキシ］エトキシ〕ベンジル〕チアゾ
リジン−２、４−ジオン実施例２（ａ）で得られた５−［４−［２−［（２−キ
ノリルメチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．００
ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点１６４−１６６℃を有する結晶性粉末の目
的化合物５２２ｍｇが得られた。

【０２５０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.31(1H, d, d, J=4.5,
14Hz),4.30(2H, t, J=4.5Hz), 4.56(2H, t, J=4.5Hz),
4.87(1H, d, d, J=4.5, 9Hz), 6.94(2H, d, J=8.5H
z),7.17(2H, d, J=8.5Hz), 7.66(1H, t, J=8Hz), 7.8
0(1H, t, J=8Hz),7.95-8.06(3H, m), 8.37(1H, s),
8.42(1H, d, J=8.5Hz) 。

【０２５１】実施例３５−［４−［２−［（３−キノリルメチレンアミノ）オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−１５０）（ａ）５−［４−［２−［（３−キノリルメチレンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［（３−キノリルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（参考例３の化合物）０．６０ｇ、５−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、
４−ジオン１．１０ｇおよびトリブチルホスフィン
０．７２ｍｌのテトラヒドロフラン３０ｍｌ懸濁液
に、室温で１、１′−（アゾジカルボニル）ジピペラジ
ン０．７３ｇのトルエン１０ｍｌ溶液を滴下し、混
合物を１６時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）に付すと、融点１２７−１３０℃を有する結晶性粉
末の目的化合物１．４５ｇが得られた。

【０２５２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.30(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.60(2H, t, J=4.5Hz), 6.91(2H, d, J=8.5Hz),
7.12-7.44(17H, m),7.57(1H, t, J=7.5Hz), 7.75(1H,
t, J=7.5Hz), 7.83(1H, d, J=8.5Hz),8.12(1H, d, J=
8.5Hz), 8.18(1H, s), 8.27(1H, s), 9.21(1H, s) 。

【０２５３】（ｂ）５−［４−［２−［（３−キノリル
メチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン実施例３（ａ）で得られた５−［４−［２−［（３−キ
ノリルメチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアジリジン−２、４−ジオン０．８９
ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点１８２−１８４℃を有する結晶性粉末の目
的化合物０．４７ｇが得られた。

【０２５４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.31(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.28(2H, t, J=4.5Hz), 4.52(2H, t, J=4.5Hz),4.87
(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.94(2H, d, J=8.5Hz),7.17(2
H, d, J=8.5Hz), 7.66(1H, t, J=7.5Hz), 7.81(1H, t,
J=7.5Hz),8.05(2H, d, J=8.5Hz), 8.53(2H, s), 9.18
(1H, s)。

【０２５５】実施例４５−［４−［２−［（２−ピリジルメチレンアミノ）オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−８７）（ａ）５−［４−［２−［（２−ピリジルメチレンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［（２−ピリジルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（参考例４の化合物）４９８ｍｇ、５−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、
４−ジオン１．１３ｇ、トリブチルホスフィン０．
７５ｍｌおよび１、１′−（アゾジカルボニル）ジピペ
ラジン６９３ｍｇを用い、実施例３（ａ）に準じて反
応および後処理を行うと、泡状固体の目的化合物０．
８２ｇが得られた。

【０２５６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.42(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.27(2H, t, J=5Hz), 4.37(1H, d, d, J=4, 9Hz),
4.58(2H, t, J=5Hz),6.89(2H, d, J=8.5Hz), 7.11-7.33
(18H, m), 7.69-7.77(2H, m),8.24(1H, s), 8.63(1H,
d, J=5Hz) 。

【０２５７】（ｂ）５−［４−［２−［（２−ピリジル
メチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン実施例４（ａ）で得られた５−［４−［２−［（２−ピ
リジルメチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２，４−ジオン０．８２
ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点１６１−１６３℃を有する結晶性粉末の目
的化合物０．４２ｇが得られた。

【０２５８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.31(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.26(2H, t, J=4.5Hz), 4.49(2H, t, J=4.5Hz),4.88
(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.92(2H, d, J=8.5Hz),7.16(2
H, d, J=8.5Hz), 7.40-7.45(1H, m), 7.79-7.89(2H,
m),8.22(1H, s), 8.61(1H, d, J=5Hz), 11.98(1H, s)
。

【０２５９】実施例５５−［４−［２−［（３−ピリジルメチレンアミノ）オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−８８）（ａ）５−［４−［２−［（３−ピリジルメチレンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［（３−ピリジルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（参考例５の化合物）０．９０ｇ、５−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、
４−ジオン２．００ｇ、トリブチルホスフィン１．
３２ｍｌおよび１、１′−（アゾジカルボニル）ジピペ
ラジン１．２３ｇを用い、実施例３（ａ）に準じて反
応および後処理を行うと、融点１５５−１５７℃を有す
る結晶性粉末の目的化合物１．３７ｇが得られた。

【０２６０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.26(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.54(2H, t, J=4.5Hz), 6.88(2H, d, J=8.5Hz),
7.11-7.37(18H, m),7.93(1H, d, J=8Hz), 8.13(1H,
s), 8.60(1H, d, d, J=1.5, 5Hz),8.73(1H, d, J=2H
z)。

【０２６１】（ｂ）５−［４−［２−［（３−ピリジル
メチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン実施例５（ａ）で得られた５−［４−［２−［（３−ピ
リジルメチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．２７
ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点１５７−１５９℃を有する結晶性粉末の目
的化合物０．７５ｇが得られた。

【０２６２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 4.32(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.24(2H, t, J=4.5Hz), 4.46(2H, t, J=4.5Hz),4.87
(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.92(2H, d, J=8.5Hz),7.16(2
H, d, J=8.5Hz), 7.45(1H, d, d, J=5, 8Hz),8.02(1H,
d, J=8Hz), 8.37(1H, s), 8.60(1H, d, J=5Hz), 8.78(1
H, s)。

【０２６３】実施例６５−［４−［２−［（４−ピリジルメチレンアミノ）オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−８９）（ａ）５−［４−［２−［（４−ピリジルメチレンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［（４−ピリジルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（参考例６の化合物）０．８８ｇ、５−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、
４−ジオン２．００ｇ、トリブチルホスフィン１．
３２ｍｌおよび１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペ
ラジン１．２３ｇを用い、実施例３（ａ）に準じて反
応および後処理を行うと、泡状固体の目的化合物１．
１０ｇが得られた。

【０２６４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.08(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.40(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.26(2H, t, J=4.5Hz), 4.37(1H, d, d, J=4, 9Hz),
4.57(2H, t, J=4.5Hz), 6.88(2H, d, J=8.5Hz), 7.13(2
H, d, J=8.5Hz),7.17-7.33(15H, m), 7.43(1H, d, J=6
Hz), 8.07(1H, s),8.62(1H, d, J=6Hz)。

【０２６５】（ｂ）５−［４−［２−［（４−ピリジル
メチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン実施例６（ａ）で得られた５−［４−［２−［（４−ピ
リジルメチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．１０
ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点２２１℃を有する結晶性粉末の目的化合物
０．４２ｇが得られた。

【０２６６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.32(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.25(2H, t, J=4.5Hz), 4.50(2H, t, J=4.5Hz),4.87
(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.92(2H, d, J=8.5Hz),7.16(2
H, d, J=8.5Hz), 7.57(2H, d, J=6Hz), 8.35(1H, s),
8.63(2H, d, J=6Hz)。

【０２６７】実施例７５−［４−［２−［（２−ナフチルメチレンアミノ）オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号１−３）（ａ）５−［４−［２−［（２−ナフチルメチレンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［（２−ナフチルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（参考例７の化合物）４３０ｍｇ、５−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、
４−ジオン７１６ｍｇ、トリフェニルホスフィン５
２５ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル３４８ｍｇ
を用い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行
うと、泡状固体の目的化合物７１２ｍｇが得られた。

【０２６８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.40(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.56(2H, t, J=4.5Hz), 6.91(2H, d, J=8.5Hz),
7.11-7.32(17H, m),7.46-7.54(2H, m), 7.79-7.87(5H,
m), 8.28(1H, s) 。

【０２６９】（ｂ）５−［４−［２−［（２−ナフチル
メチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン実施例７（ａ）で得られた５−［４−［２−［（２−ナ
フチルメチレンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン７１２ｍ
ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点１０８−１１１℃を有する泡状固体の目的
化合物３７４ｍｇが得られた。

【０２７０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.09(1H, d, d, J=9.5, 14Hz), 3.45(1H, d, d, J=4, 1
4Hz),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.49(1H, d, d, J=4, 9.5
Hz),4.56(2H, t, J=4.5Hz), 6.92(2H, d, J=8.5Hz), 7.
14(2H, d, J=8.5Hz),7.47-7.54(2H, m), 7.80-7.89(5
H, m), 8.29(1H, s) 。

【０２７１】実施例８５−［４−［２−［（３−フェニルベンジリデンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号１−１４）（ａ）５−［４−［２−［（３−フェニルベンジリデン
アミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチル
チアゾリジン−２、４−ジオン２−［（３−フェニルベンジリデンアミノ）オキシ］エ
タノール（参考例８の化合物）４８３ｍｇ、５−（４
−ヒドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン７１６ｍｇ、トリフェニルホスフィン
５２５ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル３４８
ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理
を行うと、泡状固体の目的化合物８０７ｍｇが得られ
た。

【０２７２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.27(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H, d, d, J=4, 9Hz),
4.54(2H, t, J=4.5Hz), 6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.11
-7.61(25H, m),7.80(1H, s), 8.20(1H, s) 。

【０２７３】（ｂ）５−［４−［２−［（３−フェニル
ベンジリデンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チ
アゾリジン−２、４−ジオン実施例８（ａ）で得られた５−［４−［２−［（３−フ
ェニルベンジリデンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン８
００ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後
処理を行うと、融点１２８℃を有する結晶性粉末の目的
化合物３４４ｍｇが得られた。

【０２７４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.09(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.44(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.27(2H, t, J=4.5Hz), 4.49(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.53(2H, t, J=4.5Hz), 6.91(2H, d, J=8.5Hz),
7.14(2H, d, J=8.5Hz),7.34-7.61(8H, m), 7.81(1H,
s), 8.20(1H, s)。

【０２７５】実施例９５−［４−［２−［（４−フェニルベンジリデンアミ
ノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号１−１５）（ａ）５−［４−［２−［（４−フェニルベンジリデン
アミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチル
チアゾリジン−２、４−ジオン２−［（４−フェニルベンジリデンアミノ）オキシ］エ
タノール（参考例９の化合物）４８３ｍｇ、５−（４
−ヒドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン７１６ｍｇ、トリフェニルホスフィン
５２５ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル３４８
ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理
を行うと、融点１５７−１５９℃を有する結晶性粉末の
目的化合物９１４ｍｇが得られた。

【０２７６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.08(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.42(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.37(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.55(2H, t, J=4.5Hz), 6.91(2H, d, J=8.5Hz),
7.12-7.68(26H),8.19(1H, s) 。

【０２７７】（ｂ）５−［４−［２−［（４−フェニル
ベンジリデンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジル］チ
アゾリジン−２、４−ジオン実施例９（ａ）で得られた５−［４−［２−［（４−フ
ェニルベンジリデンアミノ）オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン９
０７ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後
処理を行うと、融点１２４−１２７℃を有する結晶性粉
末の目的化合物４４２ｍｇが得られた。

【０２７８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.11(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.28(2H, t, J=4.5Hz), 4.50(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.53(2H, t, J=4.5Hz), 6.92(2H, d, J=8.5Hz),7.1
5(2H, d, J=8.5Hz), 7.27-7.68(9H, m), 8.18(1H, s)
。

【０２７９】実施例１０５−［４−［２−［［（２−フェニル−５−ピリジル）
メチレンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−９５）（ａ）５−［４−［２−［［（２−フェニル−５−ピリ
ジル）メチレンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［（２−フェニル−５−ピリジル）メチレンアミ
ノ］オキシ］エタノール（参考例１０の化合物）３９
０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチ
ルチアゾリジン−２、４−ジオン５７６ｍｇ、トリフ
ェニルホスフィン４２２ｍｇおよびアゾジカルボン酸
ジエチル２８０ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて
反応および後処理を行うと、融点１４６−１４８℃を有
する結晶性粉末の目的化合物６７１ｍｇが得られた。

【０２８０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.08(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H, d, d, J=4, 14H
z),4.28(2H, t, J=4.5Hz), 4.37(1H, d,d, J=4, 9Hz),
4.56(2H, t, J=4.5Hz),6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.12-7.
33(17H, m), 7.44-7.53(3H, m),7.74(1H, d, J=8.5Hz),
7.99-8.03(3H, m), 8.18(1H, s),8.77(1H, d, J=2H
z)。

【０２８１】（ｂ）５−［４−［２−［［（２−フェニ
ル−５−ピリジル）メチレンアミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例１０（ａ）で得られた５−［４−［２−［［（２
−フェニル−５−ピリジル）メチレンアミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン６００ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に
準じて反応および後処理を行うと、融点１０２−１０４
℃を有する結晶性粉末の目的化合物３１２ｍｇが得られ
た。

【０２８２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.14(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.42(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.48-4.58(3H, m), 6.91
(2H, d, J=8.5Hz),7.16(2H, d, J=8.5Hz), 7.44-7.53
(3H, m), 7.75(1H, d, J=8.5Hz),8.00-8.03(3H, m),
8.18(1H, s), 8.43(1H, brs), 8.76(1H, d, J=2Hz)。

【０２８３】実施例１１５−［４−［２−［［（３−フェニル−５−ピリジル）
メチレンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−９２）（ａ）５−［４−［２−［［（３−フェニル−５−ピリ
ジル）メチレンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［（３−フェニル−５−ピリジル）メチレンアミ
ノ］オキシ］エタノール（参考例１１の化合物）３５
４ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチ
ルチアゾリジン−２、４−ジオン５１０ｍｇ、トリフ
ェニルホスフィン３８３ｍｇおよびアゾジカルボン酸
ジエチル２５５ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて
反応および後処理を行うと、泡状固体の目的化合物５
５０ｍｇが得られた。

【０２８４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.28(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.57(2H, t, J=4.5Hz), 6.89(2H, d, J=8.5Hz),
7.11-7.33(17H, m),7.40-7.53(3H, m), 7.59-7.62(2H,
m), 8.12(1H, t, J=2Hz),8.20(1H, s), 8.69(1H, d,
J=2Hz), 8.84(1H, d, J=2Hz) 。

【０２８５】（ｂ）５−［４−［２−［［（３−フェニ
ル−５−ピリジル）メチレンアミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例１１（ａ）で得られた５−［４−［２−［［（３
−フェニル−５−ピリジル）メチレンアミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン５５０ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に
準じて反応および後処理を行うと、融点１６０−１６１
℃を有する結晶性粉末の目的化合物２８７ｍｇが得られ
た。

【０２８６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルムおよび重ジメチルスルホキシド（微量）
中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル (270 MHz)は次
の通りである。 3.05(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.44(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.28(2H, t, J=4.5Hz), 4.44(1H, d, d, J=4, 9H
z),4.56(2H, t, J=4.5Hz), 6.90(2H, d, J=8.5Hz),
7.15(2H, d, J=8.5Hz),7.43-7.53(3H, m), 7.61-7.64
(2H, m), 8.15(1H, t, J=2Hz),8.23(1H, s), 8,70(1
H, d, J=2Hz), 8.83(1H, d, J=2Hz) 。

【０２８７】実施例１２５−［４−［２−［［（２−エトキシ−５−ピリジル）
メチレンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号１−９７）（ａ）５−［４−［２−［［（２−エトキシ−５−ピリ
ジル）メチレンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［（２−エトキシ−５−ピリジル）メチレンアミ
ノ］オキシ］エタノール（参考例１２の化合物）５７
０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチ
ルチアゾリジン−２、４−ジオン１．２０ｇ、トリフ
ェニルホスフィン６９５ｍｇおよびアゾジカルボン酸
ジエチル４６２ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて
反応および後処理を行うと、泡状固体の目的化合物
１．２７ｇが得られた。

【０２８８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.40(3H, t, J=7Hz), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.42
(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.25(2H, t, J=4.5Hz),4.36(1
H, d, d, J=4, 9Hz), 4.38(2H, q, J=7Hz), 4.49(2H,
t, J=4.5Hz),6.72(1H, d, J=8.5Hz), 6.89(2H, d, J=8.
5Hz), 7.11-7.53(17H, m),7.90(1H, d, d, J=2, 8.5H
z), 8.08(1H, s), 8.17(1H, d, J=2Hz) 。

【０２８９】（ｂ）５−［４−［２−［［（２−エトキ
シ−５−ピリジル）メチレンアミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例１２（ａ）で得られた５−［４−［２−［［（２
−エトキシ−５−ピリジル）メチレンアミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン１．２７ｇを用い、実施例１（ｂ）に
準じて反応および後処理を行うと、融点１２７−１２９
℃を有する結晶性粉末の目的化合物５７２ｍｇが得られ
た。

【０２９０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 1.32(3H, t, J=7Hz), 3.05(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.31
(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.22(2H, t, J=4.5Hz), 4.33
(2H, q, J=7Hz),4.41(2H, t, J=4.5Hz), 4.87(1H, d,
d, J=4, 9Hz),6.84(1H, d, J=8.5Hz), 6.91(2H, d, J=
8.5Hz),7.15(2H, d, J=8.5Hz), 7.95(1H, d, d, J=2,
8.5Hz), 8.28(1H, s),8.31(1H, d, J=2Hz), 12.00(1
H, brs) 。

【０２９１】実施例１３５−［４−［２−［［［１−（２−ナフチル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−３）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（２−ナフチル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３
−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（２−ナフチル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エタノール（参考例１３の化合物）４５９ｍ
ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチルチ
アゾリジン−２、４−ジオン７１６ｍｇ、トリフェニ
ルホスフィン５２５ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチ
ル３４８ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて反応お
よび後処理を行うと、泡状固体の目的化合物８５８ｍ
ｇが得られた。

【０２９２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.35(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.31(2H, t, J=5Hz), 4.36(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.59(2H, t, J=5Hz),6.91(2H, d, J=8.5
Hz), 7.11-7.33(17H, m), 7.46-7.52(2H, m),7.79-7.93
(4H, m), 7.99(1H, s) 。

【０２９３】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（２−
ナフチル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例１３（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（２−ナフチル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４
−ジオン８５４ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて
反応および後処理を行うと、融点１３８−１３９℃を有
する結晶性粉末の目的化合物４４２ｍｇが得られた。

【０２９４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。2.36(3H, s), 3.10(1H,
d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H, d, d, J=4, 14Hz),4.31(2
H, t, J=5Hz), 4.50(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.58(2H,
t, J=5Hz),6.93(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5H
z), 7.46-7.53(2H, m),7.80-7.93(4H, m), 8.00(1H,
s), 8.12(1H, brs)。

【０２９５】実施例１４５−［４−［２−［［［１−（２−キノリル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−１４９）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（２−キノリル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３
−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（２−キノリル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エタノール（参考例１４の化合物）４６１ｍ
ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチルチ
アゾリジン−２、４−ジオン７１６ｍｇ、トリフェニ
ルホスフィン５２５ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチ
ル３４８ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて反応お
よび後処理を行うと、泡状固体の目的化合物９１１ｍ
ｇが得られた。

【０２９６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.49(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.32(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.62(2H, t, J=4.5Hz), 6.90(2H, d,
J=8.5Hz), 7.11-7.33(17H, m),7.51(1H, d, t, J=1,
7.5Hz), 7.70(1H, d, t, J=1.5, 7Hz),7.80(1H, d, d,
J=1, 7.5Hz), 8.06(2H, s), 8.10(1H, d, J=8Hz) 。

【０２９７】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（２−
キノリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例１４（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（２−キノリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４
−ジオン９０４ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて
反応および後処理を行うと、融点１６２−１６３℃を有
する結晶性粉末の目的化合物４０２ｍｇが得られた。

【０２９８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.46(3H, s), 3.11(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.43(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.32(2H, t, J=4.5Hz), 4.50(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.62(2H, t, J=4.5Hz), 6.92(2H, d,
J=8.5Hz), 7.14(2H, d, J=8.5Hz),7.54(1H, t, J=7.5
Hz), 7.70(1H, t, J=7.5Hz), 7.80(1H, d, J=8Hz),8.
04-8.11(3H, m)。

【０２９９】実施例１５５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェニリル）エチ
リデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−１５）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェニリ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（４−ビフェニリル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エタノール（参考例１５の化合物）１７
０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチ
ルチアゾリジン−２、４−ジオン２３８ｍｇ、トリフ
ェニルホスフィン１７５ｍｇおよびアゾジカルボン酸
ジエチル１１６ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて
反応および後処理を行うと、融点１４５℃を有する結晶
性粉末の目的化合物２５７ｍｇが得られた。

【０３００】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.27(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.55(2H, d, J=4.5Hz), 6.90(2H, d,
J=8.5Hz), 7.11-7.48(20H, m),7.58-7.62(4H, m),
7.72(2H, d, J=8.5Hz) 。

【０３０１】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４−
ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例１５（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４−ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン２５４ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に
準じて反応および後処理を行うと、融点１６４−１６６
℃を有する結晶性粉末の目的化合物１３９ｍｇが得られ
た。

【０３０２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.28(3H, s), 3.10(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.50(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.55(2H, t, J=4.5Hz), 6.92(2H, d,
J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5Hz),7.33-7.48(3H, m),
7.60(4H, d, d, J=2, 8.5Hz),7.73(2H, d, J=8.5Hz),
8.05(1H, brs) 。

【０３０３】実施例１６５−［４−［２−［［［１−（３−ビフェニリル）エチ
リデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−１４）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（３−ビフェニリ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（３−ビフェニリル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エタノール（参考例１６の化合物）５１
１ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチ
ルチアゾリジン−２、４−ジオン７１６ｍｇ、トリフ
ェニルホスフィン５２５ｍｇおよびアゾジカルボン酸
ジエチル３４８ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて
反応および後処理を行うと、無定形固体の目的化合物
９１６ｍｇが得られた。

【０３０４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.29(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.28(2H, t, J=4.5Hz), 4.36(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.55(2H, d, J=4.5Hz), 6.90(2H, d,
J=8.5Hz), 7.10-7.39(17H, m),7.41-7.48(3H, m),
7.58-7.63(4H, m), 7.85(2H, d, J=8.5Hz)。

【０３０５】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（３−
ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例１６（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（３−ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン９１２ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に
準じて反応および後処理を行い、生成物をシリカゲルカ
ラムクトマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付して精製すると、ガム状の目的化合物５４０
ｍｇが得られた。

【０３０６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.29(3H, s), 3.11(1H, d, d, J=9.5, 14Hz), 3.45(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.28(2H, t, J=5Hz), 4.49(1H, d,
d, J=4, 9.5Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.92(2H, d, J=
8.5Hz), 7.14(2H, d, J=8.5Hz), 7.34-7.48(4H, m),7.5
7-7.63(4H, m), 7.85(2H, d, J=2Hz), 8.07(1H, brs)
。

【０３０７】実施例１７５−［４−［２−［［［１−（２−フェニル−５−ピリ
ジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−９５）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニル−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオ
ン２−［［［１−（２−フェニル−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例１７の化合
物）３８４ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン５３７ｍ
ｇ、トリフェニルホスフィン３９３ｍｇおよびアゾジ
カルボン酸ジエチル２６１ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物６９８ｍｇが得られた。

【０３０８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.29(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.37(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.57(2H, d, J=4.5Hz), 6.90(2H, d,
J=8.5Hz), 7.12-7.36(17H, m),7.43-7.52(3H, m),
7.72(1H, d, J=8Hz), 8.00-8.04(3H, m),8.94(1H, d,
J=2.5Hz)。

【０３０９】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（２−
フェニル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例１７（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（２−フェニル−５−ピリジル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン６９５ｍｇを用い、実施例
１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１８
６−１８７℃を有する結晶性粉末として目的化合物３
８０ｍｇが得られた。

【０３１０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.29(3H, s), 3.16(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.40(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.31(2H, t, J=4.5Hz), 4.49-4.59(3
H, m), 6.91(2H, d, J=8.5Hz),7.16(2H, d, J=8.5Hz),
7.43-7.52(3H, m), 7.73(1H, d, J=8.5Hz),7.99-8.03(3
H, m), 8.87(1H, d, J=2Hz)。

【０３１１】実施例１８５−［４−［２−［［［１−（３−フェニル−５−ピリ
ジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−９２）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（３−フェニル−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオ
ン２−［［［１−（３−フェニル−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例１８の化合
物）４１９ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン５８５ｍ
ｇ、トリフェニルホスフィン４２９ｍｇおよびアゾジ
カルボン酸ジエチル２８５ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物５２２ｍｇが得られた。

【０３１２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.30(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.40(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.28(2H, t, J=4.5Hz), 4.35(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.57(2H, t, J=4.5Hz), 6.88(2H, d,
J=8.5Hz), 7.10-7.32(17H, m),7.41-7.51(3H, m),
7.58-7.61(2H, m), 8.12(1H, t, J=2Hz),8.88-8.90(2
H, m)。

【０３１３】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（３−
フェニル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例１８（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（３−フェニル−５−ピリジル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン５１６ｍｇを用い、実施例
１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１５
０−１５３℃を有する結晶性粉末として目的化合物３
０３ｍｇが得られた。

【０３１４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルムおよび重ジメチルスルホキシド（微量）
中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル (270 MHz)は次
の通りである。 2.31(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.29(2H, t, J=4.5Hz), 4.43(1H,
d, d, J=4, 9Hz),4.57(2H, t, J=4.5Hz), 6.90(2H, d,
J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5Hz),7.43-7.53(3H, m),
7.60-7.63(2H, m), 8.13(1H, t, J=2Hz),8.82(2H,
d, J=2Hz)。

【０３１５】実施例１９５−［４−［２−［［［１−（２−エトキシ−５−ピリ
ジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−９７）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキシ−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオ
ン２−［［［１−（２−エトキシ−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例１９の化合
物）４１０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン６５５ｍ
ｇ、トリフェニルホスフィン４８０ｍｇおよびアゾジ
カルボン酸ジエチル３１９ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物７６３ｍｇが得られた。

【０３１６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.40(3H, t, J=7Hz), 2.21(3H, s), 3.07(1H, d, d,
J=9, 14Hz),3.41(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.25(2H, t,
J=4.5Hz), 4.33-4.41(3H, m),4.51(2H, t, J=4.5Hz),
6.70(1H, d, J=9Hz), 6.88(2H, d, J=8.5Hz),7.11-
7.33(17H, m), 7.91(1H, d, d, J=2.5, 9Hz),8.35(1H,
d, J=2.5Hz)。

【０３１７】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（２−
エトキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例１９（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（２−エトキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン５０８ｍｇを用い、実施例
１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１３
５−１３８℃を有する結晶性粉末として目的化合物２
１９ｍｇが得られた。

【０３１８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.40(3H, t, J=7Hz), 2.21(3H, s), 3.13(1H, d, d,
J=9, 14Hz),3.43(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.27(2H, t,
J=4.5Hz),4.37(2H, q, J=7Hz), 4.48-4.53(3H, m),
6.71(1H, d, J=9Hz),6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H,
d, J=8.5Hz),7.91(1H, d, d, J=2.5, 9Hz), 8.32(1H,
d, J=2.5Hz) 。

【０３１９】実施例２０５−［４−［２−［［［１−［４−（イミダゾール−１
−イル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号２−２５）（ａ）５−［４−［２−［［［１−［４−（イミダゾー
ル−１−イル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン
−２、４−ジオン２−［［［１−［４−（イミダゾール−１−イル）フェ
ニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考
例２０の化合物）４９０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシ
ベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオ
ン９０７ｍｇ、トリフェニルホスフィン５５０ｍｇ
およびアゾジカルボン酸エチル３６５ｍｇを用い、実
施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、無定
形固体の目的化合物８３０ｍｇが得られた。

【０３２０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.26(3H, s), 3.08(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.40(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.28(2H, t, J=5Hz), 4.37(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.56(2H, t, J=5Hz),6.89(2H, d, J=8.5
Hz), 7.10-7.39(21H, m), 7.75(2H, d, J=8.5Hz),7.87
(1H, s) 。

【０３２１】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−［４−
（イミダゾール−１−イル）フェニル］エチリデン］ア
ミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン実施例２０（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニル］エチリ
デン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−ト
リチルチアゾリジン−２、４−ジオン８３０ｍｇを用
い、実施例１（ｂ）に準じて、反応および後処理を行う
と、融点１９２−２００℃を有する結晶性粉末の目的化
合物４６５ｍｇが得られた。１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.22(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.31(1H,
d, d, J=4.5, 14Hz),4.27(2H, t, J=4.5Hz), 4.47(2H,
t, J=4.5Hz),4.87(1H, d, d, J=4.5, 9Hz), 6.93(2H,
d, J=8.5Hz), 7.13(1H、 s),7.16(2H, d, J=8.5Hz), 7.7
1(2H, d, J=8.5Hz), 7.80(2H, d, J=8.5Hz),7.81(1H,
s), 8.33(1H, s)。

【０３２２】実施例２１５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジル）フ
ェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−３５）（ａ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−
ジオン２−［［［１−［４−（２−ピリジル）フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例２１の化
合物）７．００ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１２．
３９ｇ、トリフェニルホスフィン７．５１ｇおよびア
ゾジカルボン酸ジエチル４．９９ｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１１７
−１１９℃を有する結晶性粉末の目的化合物１６．１
５ｇが得られた。

【０３２３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.29（3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.29(2H, t, J=4.5Hz),4.37(1H,
d, d, J=4, 9Hz), 4.56(2H, t, J=4.5Hz),6.90(2H,
d, J=8.5Hz), 7.11-7.34(18H, m), 7.75-7.78(3H,
m),8.01(2H, d, J=8.5Hz), 8.71(1H, d, J=5Hz) 。

【０３２４】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−［４−
（２−ピリジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例２１（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−［４−（２−ピリジル）フェニル］エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン１６．００ｇを用い、実施
例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１
７６−１７９℃を有する結晶性粉末として目的化合物
９．１７ｇが得られた。

【０３２５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.28（3H, s), 3.13(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.44(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.30(2H, t, J=5Hz),4.51(1H, d,
d, J=4, 14Hz), 4.56(2H, t, J=5Hz),6.92(2H, d, J=
8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5Hz), 7.23-7.28(1H, m),
7.74-7.81(4H, m), 7.99(2H, d, J=8.5Hz), 8.70(1H,
d, J=4.5Hz)。

【０３２６】（ｃ）５−［４−［２−［［［１−［４−
（２−ピリジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン・塩酸塩実施例２１（ｂ）で得られた５−［４−［２−
［［［１−［４−（２−ピリジル）フェニル］エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン５００ｍｇを含む酢酸エチル２
０ｍｌおよびジオキサン２０ｍｌの混合溶液に４Ｎ塩
化水素・ジオキサン溶液１ｍｌを加えた後、濃縮し
た。得られた結晶性粉末を酢酸エチル−ジエチルエーテ
ル中に懸濁し、ろ取すると、融点１８７．５℃を有する
結晶性粉末の目的化合物の塩酸塩５４０ｍｇが得られ
た。

【０３２７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.25（3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.31(1H,
d, d, J=4.5, 14Hz), 4.28(2H, t, J=4.5Hz),4.50(2
H, t, J=4.5Hz), 4.88(1H, d, d, J=4.5, 9Hz),6.94(2
H, d, J=8.5Hz), 7.17(2H, d, J=8.5Hz),7.67(1H, d,
d, J=2, 6Hz), 7.87(2H, d, J=8.5Hz),8.15(2H, d, J=
8.5Hz), 8.20-8.28(2H, m),8.79(1H, d, J=5Hz)。

【０３２８】実施例２２５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリジル）フ
ェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−３７）（ａ）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−
ジオン２−［［［１−［４−（３−ピリジル）フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例２２の化
合物）５１２ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン９０７
ｍｇ、トリフェニルホスフィン５５０ｍｇおよびアゾ
ジカルボン酸ジエチル３６５ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物１．１６ｇが得られた。

【０３２９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.28（3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.29(2H, t, J=4.5Hz),4.37(1H,
d, d, J=4, 9Hz), 4.56(2H, t, J=4.5Hz),6.90(2H, d,
J=8.5Hz), 7.11-7.41(18H, m), 7.58(2H, d, J=8.5H
z),7.76(2H, d, J=8.5Hz), 7.88(1H, d, t, J=1.5, 8H
z),8.61(1H, d, d, J=2, 5Hz), 8.86(1H, d, J=1.5
Hz)。

【０３３０】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−［４−
（３−ピリジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例２２（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−［４−（３−ピリジル）フェニル］エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン１．１６ｇを用い、実施例
１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１８
２℃を有する結晶性粉末として目的化合物６９６ｍｇ
が得られた。

【０３３１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.23（3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.30(1H,
d, d, J=4.5, 14Hz), 4.27(2H, t, J=4.5Hz),4.48(2H,
t, J=4.5Hz), 4.87(1H, d, d, J=4.5, 9Hz),6.93(2H,
d, J=8.5Hz), 7.16(2H, d, J=8.5Hz),7.51(1H. d, d,
J=5, 8Hz), 7.80(4H, s), 8.12(1H, d, t, J=2, 8H
z),8.59(1H, d, d, J=1.5, 5Hz), 8.94(1H, d, J=2Hz)
。

【０３３２】実施例２３５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピリジル）フ
ェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−３９）（ａ）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−
ジオン２−［［［１−［４−（４−ピリジル）フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例２３の化
合物）７６９ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．５
３ｇ、トリフェニルホスフィン８６６ｍｇおよびアゾ
ジカルボン酸ジエチル５７５ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物２．００ｇが得られた。

【０３３３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.28（3H, s), 3.08(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.29(2H, t, J=5Hz), 4.37(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.57(1H, t, J=5Hz),6.90(2H, d, J=8.
5Hz), 7.11-7.33(17H, m),7.51(2H, d, d, J=1.5, 4.5
Hz), 7.64(2H, d, J=8.5Hz),7.77(2H, d, J=8.5Hz),
8.67(2H, d, d, J=1.5, 4.5Hz) 。

【０３３４】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−［４−
（４−ピリジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例２３（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−［４−（４−ピリジル）フェニル］エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン１．３４ｇを用い、実施例
１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点２３
４−２３５℃を有する結晶性粉末の目的化合物６３０
ｍｇが得られた。

【０３３５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.23（3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz),4.31(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.27(2H, t, J=4.5Hz),4.48(2H,
t, J=4.5Hz), 4.88(1H, d, d, J=4, 9Hz),6.93(2H, d,
J=8.5Hz), 7.16(2H, d, J=8.5Hz), 7.75(2H. d, J=6
Hz),7.82(2H, d, J=8.5Hz), 7.86(2H, d, J=8.5Hz),
8.66(2H, d, J=6Hz)。

【０３３６】実施例２４５−［４−［２−［［（1,4 −ジメチル−２−フェニル
イミダゾール−５−イル）メチレンアミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例
示化合物番号１−１７６）（ａ）５−［４−［２−［［（１、４−ジメチル−２−
フェニルイミダゾール−５−イル）メチレンアミノ］オ
キシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジ
ン−２、４−ジオン２−［［（１、４−ジメチル−２−フェニルイミダゾー
ル−５−イル）メチレンアミノ］オキシ］エタノール
（参考例２４の化合物）４２０ｍｇ、５−（４−ヒド
ロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４
−ジオン５８０ｍｇ、トリフェニルホスフィン４２
５ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル２８２ｍｇを用
い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行う
と、泡状固体の目的化合物６４６ｍｇが得られた。

【０３３７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.33（3H, s), 3.08(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 3.76(3H, s), 4.26(2H, t, J=5H
z),4.37(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.49(2H, d, J=5Hz),
6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.13-7.32(18H, m),7.42-7.47
(3H, m), 7.56-7.60(2H, m), 8.22(1H, s) 。

【０３３８】（ｂ）５−［４−［２−［［（１、４−ジ
メチル−２−フェニルイミダゾール−５−イル）メチレ
ンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン
−２、４−ジオン実施例２４（ａ）で得られた５−［４−［２−
［［（１、４−ジメチル−２−フェニルイミダゾール−
５−イル）メチレンアミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン６
４０ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後
処理を行うと、無定形粉末の目的化合物３５４ｍｇが
得られた。

【０３３９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.32（3H, s), 3.11(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.43(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 3.83(3H, s), 4.25(2H, t, J=5H
z),4.46-4.51(3H, m), 6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.15
(2H, d, J=8.5Hz),7.43-7.50(3H, m), 7.58-7.62(2H,
m), 8.21(1H, s) 。

【０３４０】実施例２５５−［４−［２−［［［１−（１−メチル−２−フェニ
ルイミダゾール−４−イル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン（例示化合物番号２−１７５）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（１−メチル−２−
フェニルイミダゾール−４−イル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（１−メチル−２−フェニルイミダゾー
ル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノー
ル（参考例２５の化合物）３９６ｍｇ、５−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２，
４−ジオン６９４ｍｇ、トリフェニルホスフィン４４
０ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル２９２ｍｇを
用い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行う
と、泡状固体の目的化合物８６６ｍｇが得られた。

【０３４１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.27（3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.42(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 3.70(3H, s), 4.25(2H, t, J=5H
z),4.36(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.52(2H, d, J=5Hz),
6.89(2H, d, J=8.5Hz), 7.12(2H, d, J=8.5Hz),7.15-
7.34(15H, m), 7.41-7.49(3H, m), 7.59-7.64(2H, m)
。

【０３４２】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（１−
メチル−２−フェニルイミダゾール−４−イル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリ
ジン−２、４−ジオン実施例２５（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（１−メチル−２−フェニルイミダゾール−４−イ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン８
６６ｍｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後
処理を行うと、無定形粉末の目的化合物４４４ｍｇが得
られた。

【０３４３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.15（3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.31(1H,
d, d, J=4.5, 14Hz), 3.75(3H, s), 4.22(2H, t, J=
4.5Hz),4.37(2H, d, J=4.5Hz), 4.88(1H, d, d, J=4.
5, 9Hz),6.93(2H, d, J=8.5Hz), 7.16(2H, d, J=8.5H
z),7.46-7.53(3H, m), 7.63-7.72(2H, m) 。

【０３４４】実施例２６５−［４−［２−［［［１−（４′−メチルビフェニル
−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号２−１８９）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４′−メチルビフ
ェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４
−ジオン２−［［［１−（４′−メチルビフェニル−４−イル）
エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例２６
の化合物）５３９ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン９
３１ｍｇ、トリフェニルホスフィン５７７ｍｇおよび
アゾジカルボン酸ジエチル３６６ｍｇを用い、実施例
１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体
の目的化合物１．２４ｇが得られた。

【０３４５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.27（3H, s), 2.40(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 1
4Hz),3.41(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.28(2H, t, J=4.5
Hz),4.36(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=4.5H
z),6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.11-7.33(19H, m),7.50(2
H, d, J=8Hz), 7.57(2H, d, J=8.5Hz), 7.70(2H, d,
J=8.5Hz)。

【０３４６】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４′
−メチルビフェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−
ジオン実施例２６（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４′−メチルビフェニル−４−イル）エチリデン］
アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチル
チアゾリジン−２、４−ジオン１．２４ｇを用い、実
施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行い、融点１
８４−１８６℃を有する結晶性粉末の目的化合物６７
０ｍｇが得られた。

【０３４７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルムおよび重ジメチルスルホキシド（微量）
中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル (270 MHz)は次
の通りである。 2.27（3H, s), 2.40(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 1
4Hz),3.46(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.28(2H, t, J=4.5
Hz),4.43(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.54(2H, t, J=4.5H
z),6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5Hz),7.2
6(2H, d, J=8Hz), 7.50(2H, d, J=8Hz), 7.58(2H, d,
J=8.5Hz),7.71(2H, d, J=8.5Hz)。

【０３４８】実施例２７５−［４−［２−［［［１−（４′−フルオロビフェニ
ル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化
合物番号２−１９０）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４′−フルオロビ
フェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、
４−ジオン２−［［［１−（４′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例
２７の化合物）５４７ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベ
ンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン
９３１ｍｇ、トリフェニルホスフィン５７７ｍｇお
よびアゾジカルボン酸ジエチル３６６ｍｇを用い、実
施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状
固体の目的化合物１．２９ｇが得られた。

【０３４９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.27（3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.28(2H, t, J=5Hz),4.36(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.90(2H, d, J=8.
5Hz), 7.10-7.33(19H, m), 7.52-7.58(4H, m),7.71(2
H, d, J=8.5Hz)。

【０３５０】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４′
−フルオロビフェニル−４−イル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン実施例２７（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４′−フルオロビフェニル−４−イル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリ
チルチアゾリジン−２、４−ジオン１．２９ｇを用
い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点１５５−１５６℃を有する結晶性粉末の目的化
合物６９５ｍｇが得られた。

【０３５１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.27（3H, s), 3.11(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.45(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.29(2H, t, J=5Hz),4.50(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.92(2H, d, J=8.
5Hz), 7.14(2H, t, J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5H
z),7.53-7.60(4H, m), 7.72(2H, d, J=8.5Hz) 。

【０３５２】実施例２８５−［４−［２−［［［１−（４′−トリフルオロメチ
ルビフェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン（例示化合物番号２−１９１）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４′−トリフルオ
ロメチルビフェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリ
ジン−２、４−ジオン２−［［［１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル
−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール
（参考例２８の化合物）６４７ｍｇ、５−（４−ヒド
ロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４
−ジオン９３１ｍｇ、トリフェニルホスフィン５７７
ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル３６６ｍｇを用
い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行う
と、泡状固体の目的化合物１．３５ｇが得られた。

【０３５３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.28（3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.28(2H, t, J=5Hz), 4.36(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.56(2H, t, J=5Hz),6.90(2H, d, J=8.
5Hz), 7.11-7.33(17H, m), 7.59(2H, d, J=8.5Hz),7.
70(4H, s), 7.75(2H, d, J=8.5Hz)。

【０３５４】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４′
−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン実施例２８（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４′−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）
エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−
３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．３５
ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点１６５−１６６℃を有する結晶性粉末の目
的化合物７８１ｍｇが得られた。

【０３５５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルムおよび重ジメチルスルホキシド（微量）
中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル (270 MHz)は次
の通りである。 2.28（3H, s), 3.05(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.46(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.29(2H, t, J=5Hz), 4.43(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.90(2H, d, J=8.
5Hz), 7.15(2H, t, J=8.5Hz), 7.61(2H, d, J=8.5H
z),7.71(4H, s), 7.76(2H, d, J=8.5Hz)。

【０３５６】実施例２９５−［４−［２−［［［１−（４−エトキシフェニル）
エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チ
アゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−１５
８）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４−エトキシフェ
ニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（４−エトキシフェニル）エチリデン］
アミノ］オキシ］エタノール（参考例２９の化合物）
４４７ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−ト
リチルチアゾリジン−２、４−ジオン９３１ｍｇ、ト
リフェニルホスフィン５７７ｍｇおよびアゾジカルボ
ン酸ジエチル３６６ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準
じて反応および後処理を行うと、泡状固体の目的化合物
１．３４ｇが得られた。

【０３５７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.41（3H, t, J=7Hz), 2.21(3H, s), 3.06(1H, d, d,
J=9, 14Hz),3.41(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.04(2H,
q, J=7Hz),4.26(2H, t, J=5Hz), 4.36(1H, d, d, J=4,
9Hz), 4.50(2H, t, J=5Hz),6.87(2H, d, J=9Hz), 6.
89(2H, d, J=8.5Hz), 7.10-7.33(17H, m),7.57(2H, d,
J=9Hz)。

【０３５８】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４−
エトキシフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例２９（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４−エトキシフェニル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン
−２、４−ジオン１．３４ｇを用い、実施例１（ｂ）
に準じて、反応および後処理を行うと、融点１２８−１
３１℃を有する結晶性粉末の目的化合物５１７ｍｇが得
られた。

【０３５９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.42(3H, t, J=7Hz), 2.21(3H, s), 3.10(1H, d, d,
J=9, 14Hz),3.46(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.05(2H, q,
J=7Hz), 4.26(2H, t, J=5Hz),4.49(1H, d, d, J=4, 9
Hz), 4.51(2H, t, J=5Hz),6.88(2H, d, J=8.5Hz), 6.
91(2H, t, J=8.5Hz), 7.41(2H, d, J=8.5Hz),7.58(2H,
d, J=9Hz)。

【０３６０】実施例３０５−［４−［２−［［［１−（３′，４′−メチレンジ
オキシビフエニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン（例示化合物番号２−１８０）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（３′，４′−メチ
レンジオキシビフエニル−４−イル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（３′、４′−メチレンジオキシビフエ
ニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノ
ール（参考例３０の化合物）６００ｍｇ、５−（４−
ヒドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン９０７ｍｇ、トリフェニルホスフィン
５５０ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル３６５ｍ
ｇを用い、実施例１（ａ）に準じて反応および後処理を
行うと、泡状固体の目的化合物１．１２ｇが得られ
た。

【０３６１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.26(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.28(2H, t, J=5Hz), 4.37(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.01(2H, s),
6.89(2H, d, J=8.5Hz), 6.90(1H, d, J=8.5Hz),7.06-
7.33(19H, m), 7.51(2H, d, J=8.5Hz), 7.68(2H, d,
J=8.5Hz) 。

【０３６２】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−
（３′、４′−メチレンジオキシビフエニル−４−イ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例３０（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（３′、４′−メチレンジオキシビフエニル−４−イ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン
１．１２ｇを用い、実施例１（ｂ）に準じて、反応およ
び後処理を行うと、融点１３７−１３９℃を有する結晶
性粉末の目的化合物６４６ｍｇが得られた。

【０３６３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.26(3H, s), 3.10(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.28(2H, t, J=5Hz), 4.47-4.56(3
H, m), 6.01(2H, s),6.89(1H, d, J=8.5Hz), 6.92(2
H, d, J=8.5Hz), 7.06-7.09(2H, m),7.14(2H, d, J=8.
5Hz), 7.52(2H, d, J=8.5Hz),7.69(2H, d, J=8.5Hz)。

【０３６４】実施例３１５−［４−［２−［［［１−（２−メトキシ−５−ピリ
ジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−９６）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（２−メトキシ−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオ
ン２−［［［１−（２−メトキシ−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例３１の化合
物）３４６ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン７６６ｍ
ｇ、トリフェニルホスフィン４７５ｍｇおよびアゾジ
カルボン酸ジエチル３０１ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物８４６ｍｇが得られた。

【０３６５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.21(3H, s), 3.05(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),3.95(3H, s), 4.25(2H, t, J=5H
z), 4.36(1H, d, d, J=4, 9Hz),4.51(2H, t, J=5Hz),
6.72(1H, d, J=8.5Hz), 6.88(2H, d, J=8.5Hz),7.11-
7.33(17H, m), 7.92(1H, d, d, J=2.5, 8.5Hz),8.37(1
H, d, J=2Hz)。

【０３６６】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（２−
メトキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例３１（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（２−メトキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン８４０ｍｇを用い、実施例
１（ｂ）に準じて、反応および後処理を行うと、融点１
４８−１４９℃を有する結晶性粉末の目的化合物４３
６ｍｇが得られた。

【０３６７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.22(3H, s), 3.09(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H,
d, d, J=4, 14Hz),3.95(3H, s), 4.26(2H, t, J=5H
z), 4.45(1H, d, d, J=4, 9Hz),4.51(2H, t, J=5Hz),
6.73(1H, d, J=9Hz), 6.89(2H, d, J=8.5Hz),7.15(2
H, d, J=8.5Hz), 7.93(1H, d, d, J=2.5, 9Hz),8.36(1
H, d, J=2.5Hz)。

【０３６８】実施例３２５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロポキシ−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号２−９８）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロポキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４
−ジオン２−［［［１−（２−イソプロポキシ−５−ピリジル）
エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例３２
の化合物）１．０２ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン
２．００ｇ、トリフェニルホスフィン１．２４ｇおよ
びアゾジカルボン酸ジエチル７８４ｍｇを用い、実施
例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固
体の目的化合物２．３９ｇが得られた。

【０３６９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.35(6H, d, J=6Hz), 2.21(3H, s), 3.06(1H, d, d,
J=9, 14Hz),3.41(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.25(2H, t,
J=5Hz),4.36(1H, d, d, J=4,9Hz), 4.51(2H, t, J=5
Hz),5.32(1H, septet, J=6Hz), 6.65(1H, d, J=8.5H
z),6.88(2H, d, J=8.5Hz), 7.11-7.33(17H, m),7.89(1
H, d, d, J=2.5, 8.5Hz), 8.35(1H, d, J=2.5Hz) 。

【０３７０】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（２−
イソプロポキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−
ジオン実施例３２（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（２−イソプロポキシ−５−ピリジル）エチリデン］
アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチル
チアゾリジン−２、４−ジオン２．３９ｇを用い、実
施例１（ｂ）に準じて、反応および後処理を行うと、融
点１４３−１４４℃を有する結晶性粉末の目的化合物
１．３２ｇが得られた。

【０３７１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.35(6H, d, J=6Hz), 2.21(3H, s), 3.12(1H, d, d,
J=9, 14Hz),3.44(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.27(2H, t,
J=5Hz), 4.48-4.52(3H, m),5.30(1H, septet, J=6H
z), 6.67(1H, d, J=9Hz), 6.90(2H, d, J=8.5Hz),7.1
5(2H, d, J=8.5Hz), 7.89(1H, d, d, J=2.5, 9Hz),8.3
3(1H, d, J=2.5Hz)。

【０３７２】実施例３３５−［４−［２−［［［１−（２−フェニルスルホニル
−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化
合物番号２−１０８）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニルスル
ホニル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−
２、４−ジオン２−［［［１−（２−フェニルスルホニル−５−ピリジ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例
３３の化合物）６４０ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベ
ンジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン
９０７ｍｇ、トリフェニルホスフィン５５０ｍｇお
よびアゾジカルボン酸ジエチル３６５ｍｇを用い、実
施例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状
固体の目的化合物５００ｍｇが得られた。

【０３７３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.22(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.39(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.24(2H, t, J=5Hz), 4.35(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.85(2H, d, J=
8.5Hz), 7.09-7.33(17H, m), 7.39-7.63(3H, m),8.04
-8.16(4H, m), 8.89(1H, d, J=1.5Hz) 。

【０３７４】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（２−
フェニルスルホニル−５−ピリジル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン実施例３３（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（２−フェニルスルホニル−５−ピリジル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリ
チルチアゾリジン−２、４−ジオン５００ｍｇを用
い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、結晶性粉末の目的化合物２６０ｍｇが得られた。

【０３７５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.23(3H, s), 3.14(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.25(2H, t, J=5Hz), 4.50(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.87(2H, d, J=
8.5Hz), 7.14(2H, d, J=8.5Hz), 7.51-7.65(3H, m),
8.05-8.20(4H, m), 8.88(1H, d, J=2Hz) 。

【０３７６】実施例３４５−［４−［２−［［［１−［２−［Ｎ−（４−メチル
フェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリジン−
５−イル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番
号２−１９２）（ａ）５−［４−［２−［［［１−［２−［Ｎ−（４−
メチルフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリ
ジン−５−イル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−
ジオン２−［［［１−［２−［Ｎ−（４−メチルフェニルスル
ホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリジン−５−イル］エ
チリデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例３４の
化合物）１．２２ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）
−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．５
２ｇ、トリフェニルホスフィン０．９７ｇおよびアゾジ
カルボン酸ジエチル０．６３ｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物２．３３ｇが得られた。

【０３７７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.22(3H, s), 2.38(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14
Hz), 3.29(3H, s),3.41(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.27
(2H, t, J=5Hz),4.37(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.54(2H,
t, J=5Hz),6.88(2H, d, J=8.5Hz), 7.11-7.36(19H,
m), 7.48(2H, t, J=8Hz),7.71(1H, d, J=8.5Hz), 7.9
6(1H, d, d, J=2.5, 8.5Hz),8.51(1H, d, J=2.5Hz)。

【０３７８】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−［２−
［Ｎ−（４−メチルフェニルスルホニル）−Ｎ−メチル
アミノ］ピリジン−５−イル］エチリデン］アミノ］オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン実施例３４（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−［２−［Ｎ−（４−メチルフェニルスルホニル）−Ｎ
−メチルアミノ］ピリジン−５−イル］エチリデン］ア
ミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチ
アゾリジン−２、４−ジオン２．３３ｇを用い、実施
例１（ｂ）に準じて、反応および後処理を行うと、泡状
固体の目的化合物１．４８ｇが得られた。

【０３７９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.22(3H, s), 2.39(3H, s), 3.13(1H, d, d, J=9, 14
Hz), 3.28(3H, s),3.43(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.27
(2H, t, J=5Hz),4.50(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.53(2H,
t, J=5Hz),6.89(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.
5Hz),7.22(2H, d, J=8Hz), 7.49(2H, d, J=8Hz), 7.7
1(1H, d, J=8.5Hz),7.96(1H, d, d, J=2.5, 8.5Hz),
8.49(1H, d, J=2.5Hz) 。

【０３８０】実施例３５５−［４−［２−［［［１−（４−フェニルスルホニル
フェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番
号２−２３）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェニルスル
ホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−
ジオン２−［［［１−（４−フェニルスルホニルフェニル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例３５の
化合物）１．００６ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン
１．４０ｇ、トリフェニルホスフィン８６６ｍｇおよ
びアゾジカルボン酸ジエチル５４９ｍｇを用い、実施
例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固
体の目的化合物２．０５ｇが得られた。

【０３８１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.22(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.37(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.24(2H, t, J=5Hz), 4.36(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.54(2H, t, J=5Hz),6.86(2H, d, J=
8.5Hz), 7.10-7.33(17H, m), 7.46-7.56(3H, m),7.74
(2H, d, J=8.5Hz), 7.90-7.95(4H, m) 。

【０３８２】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４−
フェニルスルホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オ
キシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン実施例３５（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４−フェニルスルホニルフェニル）エチリデン］ア
ミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチ
アゾリジン−２、４−ジオン２．０４ｇを用い、実施
例１（ｂ）に準じて、反応および後処理を行うと、泡状
固体の目的化合物１．０９ｇが得られた。

【０３８３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.23(3H, s), 3.11(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.44(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.25(2H, t, J=5Hz), 4.50(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.54(2H, t, J=5Hz),6.88(2H, d, J=
8.5Hz), 7.14(2H, d, J=8.5Hz),7.47-7.60(2H, d, J=
8.5Hz), 7.47-7.60(3H, s), 7.76(2H, d, J=8.5Hz),
7.92-7.97(4H, m)。

【０３８４】実施例３６５−［４−［２−［［［１−（４−フェニルチオフェニ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−２１）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェニルチオ
フェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（４−フェニルチオフェニル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例３６の化合
物）８６２ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．４０
ｇ、トリフェニルホスフィン８６６ｍｇおよびアゾジ
カルボン酸ジエチル５４９ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物１．９５ｇが得られた。

【０３８５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.21（3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.40(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.25(2H, t, J=5Hz),4.36(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.52(2H, t, J=5Hz),6.88(2H, d, J=
8.5Hz), 7.10-7.46(24H, m), 7.56(2H, d, J=8.5Hz)
。

【０３８６】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４−
フェニルチオフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例３６（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４−フェニルチオフェニル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリ
ジン−２、４−ジオン１．９５ｇを用い、実施例１
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、ガラス状の
目的化合物１．２４ｇが得られた。

【０３８７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.21(3H, s), 3.09(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.45(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.25(2H, t, J=5Hz), 4.46-4.53(3
H, m), 6.89(2H, d, J=8.5Hz),7.13(2H, d, J=8.5Hz),
7.26-7.40(7H, m), 7.56(2H, d, J=8.5Hz)。

【０３８８】実施例３７５−［４−［２−［［［１−［４−［Ｎ−（フェニルス
ルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］フェニル］エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−１８１）（ａ）５−［４−［２−［［［１−［４−［Ｎ−（フェ
ニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−
トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−［４−［Ｎ−（フェニルスルホニル）−
Ｎ−メチルアミノ］フェニル］エチリデン］アミノ］オ
キシ］エタノール（参考例３７の化合物）６６７ｍｇ、
５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチルチアゾ
リジン−２、４−ジオン１．０２ｇ、トリフェニルホ
スフィン５７７ｍｇおよびアゾジカルボン酸ジエチル
３８３ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じて反応およ
び後処理を行うと、融点１４３−１４５℃を有する結晶
性粉末の目的化合物５５４ｍｇが得られた。

【０３８９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.22（3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.17(3
H, s),3.41(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.26(2H, t, J=4.
5Hz),4.37(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.53(2H, t, J=5H
z),6.88(2H, d, J=8.5Hz), 7.06-7.33(21H, m),7.44(1
H, t, J=8Hz), 7.54-7.60(4H, m) 。

【０３９０】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−［４−
［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］フ
ェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例３７（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−［４−［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−メチルア
ミノ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−
ジオン５５４ｍｇを用いて、実施例１（ｂ）に準じて
反応および後処理を行うと、無定形粉末の目的化合物
２６６ｍｇが得られた。

【０３９１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.23（3H, s), 3.12(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.18(3
H, s),3.45(1H, d, d, J=4, 14Hz), 4.26(2H, t, J=5H
z), 4.48-4.54(3H, m),6.90(2H, d, J=8.5Hz), 7.11
(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5Hz),7.46(2H,
t, J=8Hz), 7.51-7.65(5H, m) 。

【０３９２】実施例３８５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェニリル）プロ
ピリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チア
ゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号３−３１）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェニリ
ル）プロピリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（４−ビフェニリル）プロピリデン］ア
ミノ］オキシ］エタノール（参考例３８の化合物）５
３９ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリ
チルチアゾリジン−２、４−ジオン１．０２ｇ、トリ
フェニルホスフィン５７７ｍｇおよびアゾジカルボン
酸ジエチル３８３ｍｇを用い、実施例１（ａ）に準じ
て反応および後処理を行うと、泡状固体の目的化合物
１．０９ｇが得られた。

【０３９３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.22(3H, t, J=7.5Hz), 2.86(2H, q, J=7.5Hz),3.13(1
H, d, d, J=9,14Hz), 3.48(1H, d, d, J=4, 14Hz),4.3
4(2H, t, J=5Hz), 4.43(1H, d, d, J=4, 9Hz), 4.61
(2H, t, J=5Hz),6.96(2H, d, J=8.5Hz), 7.18-7.54(20
H, m), 7.65-7.74(4H, m),7.78(2H, d, J=8.5Hz)。

【０３９４】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４−
ビフェニリル）プロピリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン実施例３８（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４−ビフェニリル）プロピリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン
−２、４−ジオン１．０９ｇを用い、実施例１（ｂ）
に準じて反応および後処理を行うと、融点１６２−１６
４℃を有する結晶性粉末の目的化合物５８５ｍｇが得ら
れた。

【０３９５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 1.06(3H, t, J=7.5Hz), 2.74(2H, q, J=7.5Hz),3.05(1
H, d, d, J=9, 14Hz), 3.31(1H, d, d, J=4, 14Hz),4.
26(2H, t, J=5Hz), 4.46(2H, t, J=5Hz), 4.87(1H,
d, d, J=4, 9Hz),6.93(2H, d, J=8.5Hz), 7.16(2H, d,
J=8.5Hz), 7.39(1H, d, J=8.5Hz),7.49(2H, t, J=7.
5Hz), 7.69-7.78(6H, m) 。

【０３９６】実施例３９５−［４−［２−［［［１−（５−フェニル−２−ピリ
ジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−１１０）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（５−フェニル−２
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオ
ン２−［［［１−（５−フェニル−２−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（参考例３９の化合
物）５１３ｍｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−
３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン１．０２
ｇ、トリフェニルホスフィン５７７ｍｇおよびアゾジ
カルボン酸ジエチル３８３ｍｇを用い、実施例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体の
目的化合物１．４０ｇが得られた。

【０３９７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.39（3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.41(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.30(2H, t, J=5Hz),4.36(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.59(2H, d, J=5Hz), 6.90(2H, d, J=
8.5Hz),7.12-7.33(17H, m), 7.38-7.55(3H, m), 7.60
(2H, d, J=8Hz),7.84(1H, d, d, J=2, 8Hz), 7.96(1H,
d, J=8Hz),8.83(1H, d, J=2Hz)。

【０３９８】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（５−
フェニル−２−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン実施例３９（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（５−フェニル−２−ピリジル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチア
ゾリジン−２、４−ジオン１．４０ｇを用い、実施例
１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１３
６−１３８℃を有する結晶性粉末の目的化合物５９０
ｍｇが得られた。

【０３９９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.35（3H, s), 3.13(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.43(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.30(2H, t, J=5Hz),4.50(1H, d,
d, J=4,9Hz), 4.58(2H, t, J=5Hz),6.91(2H, d, J=8.5
Hz), 7.15(2H, d, J=8.5Hz), 7.39-7.52(3H, m),7.61
(2H, d, J=8.5Hz), 7.87(1H, d, d, J=2.5, 8.5Hz),7.
97(1H, d, J=8.5Hz), 8.28(1H, brs), 8.83(1H, d, J
=2.5Hz) 。

【０４００】実施例４０５−［４−［２−［［［１−（２−ヒドロキシ−５−ピ
リジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−１９３）（ａ）Ｎ−［２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）
オキシ］エトキシ］フタルイミド２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１
０．８ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド７．０ｇおよ
び炭酸カリウム１１．１ｇを含むジメチルホルムアミ
ド１００ｍｌ懸濁液を、８０℃で２．５時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチルと水に溶かし、酢酸エチル層を
分離後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを減圧留去後、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
して精製すると、シロップ状の目的化合物８．６２ｇ
が得られた。

【０４０１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.35-1.73(6H, m), 3.46-3.53(1H, m), 3.80-3.89(2
H, m),4.00-4.08(1H, m), 4.51-4.35(2H, m), 4.66(1
H, brs),7.72-7.78(2H, m), 7.81-7.87(2H, m) 。

【０４０２】（ｂ）Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
タルイミド実施例４０（ａ）で得られたＮ−［２−［（テトラヒド
ロピラン−２−イル）オキシ］エトキシ］フタルイミド
８．６２ｇのメタノール８６ｍｌ溶液にｐ−トルエ
ンスルホン酸・１水和物０．５６ｇを加え、室温で２
時間攪拌後、反応液を減圧濃縮した。残留物を酢酸エチ
ルと水に溶かし、重曹水を加え、中和したのち、酢酸エ
チル層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾
燥抽出液を減圧濃縮すると、結晶性粉末の目的化合物が
得られたので、イソプロピルエーテルで洗浄して、融点
８２−８５℃を有する純粋な目的化合物４．１０ｇが
得られた。

【０４０３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.48(1H, t, J=6Hz), 3.78-3.84(2H, m), 4.30-4.33
(2H, m),7.74-7.82(2H, m), 7.85-7.91(2H, m) 。

【０４０４】（ｃ）５−［４−［２−［（Ｎ−フタルイ
ミド）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−トリチルチ
アゾリジン−２、４−ジオン実施例４０（ｂ）で得られたＮ−（２−ヒドロキシエト
キシ）フタルイミド2.0 ｇ、５−（４−ヒドロキシベン
ジル）−３−トリチルチアゾリジン−２、４−ジオン
４．４ｇ、トリフェニルホスフィン２．５３ｇおよび
アゾジカルボン酸ジエチル１．６８ｇを用い、実施例
１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、泡状固体
の目的化合物５．００ｇが得られた。

【０４０５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.03(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.41(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.31-4.38(3H, m), 4.56-4.60(2H, m), 6.77(2
H, d, J=8.5Hz),7.09(2H, d, J=8.5Hz), 7.15-7.34(15
H, m), 7.72-7.78(2H, m),7.80-7.86(2H, m)。

【０４０６】（ｄ）５−［４−［２−［（Ｎ−フタルイ
ミド）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン実施例４０（ｃ）で得られた５−［４−［２−［（Ｎ−
フタルイミド）オキシ］エトキシ］ベンジル］−３−ト
リチルチアゾリジン−２、４−ジオン５．００ｇを用
い、実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点１４６−１４７℃を有する結晶性粉末の目的化
合物２．７４ｇが得られた。

【０４０７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.10(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.44(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.33-4.36(2H, m), 4.49(1H, d, d, J=4, 9Hz),
4.56-4.60(2H, m),6.79(1H, d, J=8.5Hz), 7.12(2H,
d, J=8.5Hz), 7.74-7.80(2H, m),7.81-7.86(2H, m),
8.08(1H, brs)。

【０４０８】（ｅ）５−［４−［２−（アミノオキシ）
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン・
塩酸塩実施例４０（ｄ）で得られた５−［４−［２−［（Ｎ−
フタルイミド）オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリ
ジン−２、４−ジオン２．６４ｇのエタノール３０
ｍｌ懸濁液にヒドラジン・１水和物０．３２ｍｌ加
え、８０℃で２時間攪拌した。反応液を冷却し、析出し
ているフタルヒドラジドを濾去したのち、反応液を濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（メタノール：ジクロロメタン＝１：２０）に付して、
シロップ状の５−［４−［２−（アミノオキシ）エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン１．９
３ｇが得られた。

【０４０９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 3.10(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.44(1H, d, d, J=4, 14
Hz),4.02(2H, t, J=5Hz), 4.15(2H, t, J=5Hz), 4.4
9(1H, d, d, J=4, 9Hz),6.89(2H, d, J=8.5Hz), 7.15
(2H, d, J=8.5Hz) 。

【０４１０】これを酢酸エチル２０ｍｌに溶かし、４
Ｎ塩化水素・ジオキサン溶液３ｍｌを加え、さらにエチ
ルエーテル２０ｍｌを加え、１６時間攪拌した。析出
している目的物・塩酸塩を濾取し、無定形固体として
１．２７ｇが得られた。

【０４１１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.31(1H, d, d, J=4.5,
14Hz),4.19-4.23(2H, m), 4.31-4.34(2H, m), 4.88(1
H, d, d, J=4.5, 9Hz),6.91(2H, d, J=8.5Hz), 7.18(2
H, d, J=8.5Hz) 。

【０４１２】（ｆ）５−［４−［２−［［［１−（２−
ヒドロキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン３−アセチル−６−ヒドロキシピリジン１００ｍｇ
と、実施例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−（ア
ミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン・塩酸塩２３２ｍｇのエタノール１０ｍ
ｌ懸濁液に室温でピリジン１２４μｌ加えたのち、１
時間還流下、攪拌した。反応後、反応液を室温まで冷却
し、析出している目的物を濾取すると、融点２４０−２
４２℃を有する結晶性粉末の目的物１８３ｍｇが得ら
れた。

【０４１３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.05(3H, s), 3.05(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.31(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.22(2H, t, J=5Hz), 4.38(2H, t,
J=5Hz), 4.86(1H, d, d, J=4, 9Hz),6.35(1H, d, J=
9.5Hz), 6.91(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5H
z),7.59(1H, d, J=2.5Hz), 7.84(1H, d, d, J=2.5, 9.
5Hz) 。

【０４１４】実施例４１５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジルオキシ−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物
番号２−１９４）５−アセチル−２−ベンジルオキシピリジン１３０ｍ
ｇおよび実施例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−
（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン・塩酸塩１８２ｍｇを用い、実施例４
０（ｆ）に準じて、反応を行い、生成物を酢酸エチルで
抽出し、水洗後、溶媒を減圧留去すると、融点１６０−
１６１℃を有する目的化合物２１９ｍｇが得られた。

【０４１５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.18（3H, s), 3.05(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.31(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.25(2H, t, J=5Hz), 4.43(2H,
t, J=5Hz),4.86(1H, d, d, J=4, 9Hz), 5.39(2H, s),
6.91(1H, d, J=8.5Hz),6.92(2H, d, J=8.5Hz), 7.15
(2H, d, J=8.5Hz), 7.32-7.47(5H, m),8.02(1H, d,
d, J=2.5, 8.5Hz), 8.43(1H, d, J=2.5Hz) 。

【０４１６】実施例４２５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジルスル
ホニル）フェニル〕エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号２−１８５）４′−（２−ピリジルスルホニル）アセトフェノン１
５０ｍｇおよび実施例４０（ｅ）で得られた５−［４−
［２−（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チアゾリ
ジン−２、４−ジオン・塩酸塩１８３ｍｇを用い、実
施例４０（ｆ）に準じて、反応を行った。

【０４１７】反応液を濃縮し、生成物を酢酸エチルで抽
出し、水洗後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメ
タン＝２：９８）に付すと、カム状の目的化合物１８
５ｍｇが得られた。

【０４１８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.24（3H, s), 3.12(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.44(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.25(2H, t, J=5Hz),4.50(1H, d,
d, J=4, 9Hz), 4.55(2H, t, J=5Hz),6.88(2H, d, J=8.
5Hz), 7.14(2H, d, J=8.5Hz), 7.44-7.49(1H, m),7.8
0(2H, d, J=8.5Hz), 7.93(1H, d, t, J=1.5, 8Hz),8.0
6(2H, d, J=8.5Hz), 8.21(1H, d, J=8Hz), 8.66-8.69
(1H, m)。

【０４１９】実施例４３５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピリジルスル
ホニル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号２−１９５）４′−（４−ピリジルスルホニル）アセトフェノン１
５０ｍｇおよび実施例４０（ｅ）で得られた５−［４−
［２−（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チアジリ
ジン−２、４−ジオン・塩酸塩１８３ｍｇを用い、実
施例４０（ｆ）に準じて、反応および後処理を行うと、
融点２１３−２１５℃を有する目的化合物１７３ｍｇ
が得られた。

【０４２０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.20（3H, s), 3.05(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.30(1H,
d, d, J=4, 14Hz), 4.25(2H, t, J=5Hz), 4.48(2H,
t, J=5Hz),4.87(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.91(2H, d, J
=8.5Hz),7.14(2H, d, J=8.5Hz), 7.91-7.94(4H, m),8.
05(2H, d, J=8.5Hz), 8.89(2H, d, J=6Hz) 。

【０４２１】実施例４４５−［４−［２−［［［１−［４−（フェニルスルホニ
ルアミノ）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例
示化合物番号２−１８３）４′−（フェニルスルホニルアミノ）アセトフェノン
１７０ｍｇおよび実施例４０（ｅ）で得られた５−［４
−［２−（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チアゾ
リジン−２、４−ジオン・塩酸塩１９７ｍｇを用い、
実施例４０（ｆ）に準じて、反応を行った。反応液を濃
縮し、生成物を酢酸エチルで抽出し、水洗後、溶媒を減
圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（メタノール：ジクロロメタン２：９８）に付す
と、融点２１３−２１５℃を有する目的化合物１７０
ｍｇが得られた。

【０４２２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.17(3H, s), 3.11(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.44(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.24(2H, t, J=5Hz), 4.48-4.53(3
H, m), 6.89(2H, d, J=8.5Hz),7.07(2H, d, J=8.5Hz),
7.14(2H, d, J=8.5Hz), 7.42-7.57(5H, m),7.78(2H,
d, J=8Hz)。

【０４２３】実施例４５５−［４−［２−［［［１−（２′，４′−ジメトキシ
ビフェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号２−１９６）４′−（２、４−ジメトキシフェニル）アセトフェノン
２５６ｍｇおよび実施例４０（ｅ）で得られた５−
［４−［２−（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チ
アゾリジン−２、４−ジオン・塩酸塩３８２ｍｇを用
い、実施例４０（ｆ）に準じて、反応および後処理を行
うと、融点１８６−１８８℃を有する目的化合物４６
７ｍｇが得られた。

【０４２４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.20(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9_,14Hz),3.31(1H,
d, d, J=4.5, 14Hz), 3.77(3H, s), 3.81(3H, s),4.2
6(2H, t, J=4.5Hz), 4.45(2H, t, J=4.5Hz),4.87(1H,
d, d, J=4.5, 9Hz), 6.62(1H, d, d, J=2, 8.5Hz),6.6
7(1H, d, J=2Hz), 6.93(2H, d, J=8.5Hz), 7.16(2H,
d, J=8.5Hz),7.24(1H, d, J=8.5Hz), 7.47(2H, d, J=
8.5Hz), 7.67(2H, d, J=8.5Hz),11.99(1H, brs)。

【０４２５】実施例４６５−［４−［２−［［［１−（２′，５′−ジメトキシ
ビフェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン
（例示化合物番号２−１９７）４′−（２、５−ジメトキシフェニル）アセトフェノン
２５６ｍｇおよび実施例４０（ｅ）で得られた５−
［４−［２−（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チ
アゾリジン−２、４−ジオン・塩酸塩３８２ｍｇを用
い、実施例４０（ｆ）に準じて、反応を行った。反応液
を濃縮し、生成物を酢酸エチルで抽出し、水洗後、溶媒
を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）に付すと、
融点４７−５２℃（軟化点）を有する無定形固体の目的
化合物４８２ｍｇが得られた。

【０４２６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.21(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.31(1H,
d, d, J=4.5, 14Hz), 3.70(3H, s), 3.75(3H, s),4.2
6(2H, t, J=4.5Hz), 4.46(2H, t, J=4.5Hz),4.87(1H,
d, d, J=4.5, 9Hz), 6.88(1H, d, J=3Hz), 6.91-6.94
(3H, m),7.05(1H, d, J=8.5Hz), 7.16(2H, d, J=8.5H
z), 7.52(2H, d, J=8.5Hz),7.70(2H, d, J=8.5Hz), 1
2.00(1H, brs) 。

【０４２７】実施例４７５−［４−［２−［［（１−フェニルエチリデン）アミ
ノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、
４−ジオン（例示化合物番号２−１）アセトフェノン０．１６ｍｌおよび実施例４０（ｅ）
で得られた５−［４−［２−（アミノオキシ）エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン・塩酸塩
４００ｍｇを用い、実施例４０（ｆ）に準じて、反応
を行った。反応液を濃縮し、生成物を酢酸エチルに抽出
し、水洗後、溶媒を減圧留去した。残留物をイソプロピ
ルエーテル中で攪拌して、析出する粉末を濾取すると、
目的化合物３７０ｍｇが得られた。

【０４２８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.18(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.30(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.25(2H, t, J=4.5Hz), 4.45(2H,
t, J=4.5Hz),4.86(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.92(2H,
d, J=8.5Hz),7.16(2H, d, J=8.5Hz), 7.40-7.68(5H,
m) 。

【０４２９】実施例４８５−［４−［２−［［［１−（３−クロロフェニル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チア
ゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−１０）３′−クロロアセトフェノン０．１８ｍｌおよび実施
例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−（アミノオキ
シ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン・塩酸塩４００ｍｇを用い、実施例４０（ｆ）に準
じて、反応を行った。反応液を濃縮後、生成物を酢酸エ
チルで抽出し、水洗後、溶媒を減圧留去した。残留物を
エチルエーテル−イソプロピルエーテル−ヘキサン中攪
拌し、析出している粉末を濾取すると、融点８２−８４
℃を有する目的化合物２９０ｍｇが得られた。

【０４３０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.18(3H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.30(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.25(2H, t, J=4.5Hz), 4.47(2H,
t, J=4.5Hz),4.84(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.92(2H, d,
J=8.5Hz),7.16(2H, d, J=8.5Hz), 7.45-7.69(4H, m)
。

【０４３１】実施例４９５−［４−［２−［［［１−（４−クロロフェニル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チア
ゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−１１）４′−クロロアセトフェノン０．１８ｍｌおよび実施
例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−（アミノオキ
シ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオ
ン・塩酸塩４００ｍｇを用い、実施例４０（ｆ）に準
じて、反応を行った。反応液を濃縮し、生成物を酢酸エ
チルで抽出し、水洗後、溶媒を減圧留去した。残留物を
エチルエーテル−イソプロピルエーテル−ヘキサン中で
攪拌し、析出している粉末を濾取すると、融点１１８−
１１９℃を有する目的化合物３６０ｍｇが得られた。

【０４３２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.17(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.30(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.25(2H, t, J=4.5Hz), 4.45(2H,
t, J=4.5Hz),4.86(1H, d, d, J=4, 9Hz), 6.92(2H,
d, J=8.5Hz),7.15(2H, d, J=8.5Hz), 7.47(2H, d, J=
8.5Hz),7.69(2H, d, J=8.5Hz)。

【０４３３】実施例５０５−［４−［２−［［［１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−１９８）３′−ヒドロキシアセトフェノン０．３３ｇおよび実
施例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−（アミノオ
キシ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン・塩酸塩０．７０ｇを用い、実施例４０（ｆ）に
準じて、反応および後処理を行うと、融点１３３−１３
５℃を有する目的化合物０．７４ｇが得られた。

【０４３４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.13(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.30(1H,
d, d, J=4, 14Hz),4.24(2H, t, J=4.5Hz), 4.43(2H,
t, J=4.5Hz),4.86(1H, d, d, J=4, 14Hz), 6.79-6.81
(1H, m),6.92(2H, d, J=8.5Hz), 7.08 −7.23(5H, m)
。

【０４３５】実施例５１５−［４−［２−［［［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−１９９）４′−ヒドロキシアセトフェノン０．３３ｇおよび実
施例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−（アミノオ
キシ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン・塩酸塩０．７０ｇを用い、実施例４０（ｆ）に
準じて、反応および後処理を行うと、融点１５７−１５
９℃を有する目的化合物０．７４ｇが得られた。

【０４３６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.12(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz),3.30(1H,
d, d, J=4.5, 14Hz), 4.23(2H, t, J=4.5Hz),4.39(2H,
t, J=4.5Hz), 4.86(1H, d, d, J=4.5, 9Hz),6.80(2H,
d, J=8.5Hz), 6.91(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H, d,
J=8.5Hz),7.50(2H, d, J=8.5Hz)。

【０４３７】実施例５２５−［４−［２−［［［１−（５−アセトキシ−２−ヒ
ドロキシ−３、４、６−トリメチルフェニル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジ
ン−２、４−ジオン（例示化合物番号２−２００）５′−アセトキシ−２′−ヒドロキシ−３′、４′、
６′−トリメチルアセトフェノン０．３２ｇおよび実
施例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−（アミノオ
キシ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジ
オン・塩酸塩０．４０ｇを用い、実施例４６に準じて、
反応および後処理を行うと、融点６０−７５℃（軟化
点）を有する無定形粉末状の目的化合物０．２８ｇが
得られた。

【０４３８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 1.85(3H, s), 1.96(3H, s), 2.02(3H, s), 2.09(3H,
s), 2.30(3H, s),3.07(1H, d, d, J=9, 14Hz), 3.30
(1H, d, d, J=4.5, 9Hz),4.19(2H, d, J=4.5Hz), 4.3
6(2H, t, J=4.5Hz),4.87(1H, d, d, J=4.5, 9Hz), 6.9
2(2H, d, J=8.5Hz),7.16(2H, d, J=8.5Hz)。

【０４３９】実施例５３５−［４−［２−［［［１−（４−ヒドロキシ−3,5 −
ジメチルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示
化合物番号２−２０１）４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジメチルアセトフェノ
ン０．２２ｇおよび実施例４０（ｅ）で得られた５−
［４−［２−（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チ
アゾリジン−２、４−ジオン・塩酸塩０．４０ｇを用
い、実施例４６に準じて、反応および後処理を行うと、
融点５３−６５℃（軟化点）を有する無定形粉末状の目
的化合物０．３０ｇが得られた。

【０４４０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.10(3H, s), 2.17(6H, s), 3.06(1H, d, d, J=9, 14
Hz),3.30(1H, d, d, J=4.5, 14Hz), 4.22(2H, t, J=4.
5Hz),4.38(2H, t, J=4.5Hz), 4.86(1H, d, d, J=4.5,
9Hz),6.91(2H, d, J=8.5Hz), 7.15(2H, d, J=8.5Hz),
7.24(2H, s) 。

【０４４１】実施例５４５−［４−［２−［［［１−（３−アセトキシフェニ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−２０２）実施例５０で得られた５−［４−［２−［［［１−（３
−ヒドロキシフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン
０．３０ｇ、無水酢酸０．０９２ｍｌおよびピリジン
１５ｍｌの混合物を室温で1.5 時間攪拌した。溶媒を
留去したのち、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を１規定塩酸次いで食塩水で洗浄した
のち、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸エチルを
留去したのち、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付す
と、融点３０−５０℃（軟化点）を有する目的化合物
０．２３ｇが得られた。

【０４４２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.17(3H, s), 2.28(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14
Hz),3.30(1H, d, d, J=4.5, 14Hz), 4.25(2H, t, J=4.
5Hz),4.45(2H, t, J=4.5Hz), 4.86(1H, d, d, J=4.5,
9Hz),6.92(2H, d, J=8.5Hz), 7.14 −7.56(6H, m) 。

【０４４３】実施例５５５−［４−［２−［［［１−（４−アセトキシフェニ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号
２−２０３）実施例５１で得られた５−［４−［２−［［［１−（４
−ヒドロキシフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン
０．３０ｇ、無水酢酸０．０９２ｍｌおよびピリジン
１５ｍｌを用いて、実施例５４に準じて反応及び後処
理を行うと、融点１３３−１３５℃を有する目的化合物
０．３ｇが得られた。

【０４４４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.18(3H, s), 2.28(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=9, 14
Hz),3.30(1H, d, d, J=4.5, 14Hz), 4.23(2H, t, J=4.
5Hz),4.44(2H, t, J=4.5Hz), 4.86(1H, d, d, J=4.5,
9Hz),6.92(2H, d, J=8.5Hz), 7.14 −7.17(4H, m),
7.70(2H,d,J=8.5Hz) 。

【０４４５】実施例５６５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェニリル）エチ
リデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］オキサ
ゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番号６−１５）（ａ）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェニリ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジ
ル］−３−トリチルオキサゾリジン−２、４−ジオン２−［［［１−（４−ビフェニリル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エタノール（参考例１５の化合物）０．
２３ｇ、５−（４−ヒドロキシベンジル）−３−トリチ
ルオキサゾリジン−２、４−ジオン０．４０ｇ、トリ
ブチルホスフィン０．４０ｇおよび１、１’−（アゾジ
カルボニル）ジピペラジン０．５０ｇを用い、実施例
３（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１９
３−１９５℃を有する結晶性粉末の目的化合物０．３
１ｇが得られた。

【０４４６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.24（3H, s), 3.03(1H, d, d, J=4.5, 15Hz),3.19(1
H, d, d, J=4.5, 15Hz), 4.20-4.30(2H, m), 4.50(2
H, t, J=4.5Hz), 5.32(1H, t, J=4.5Hz), 6.98(2H,
d, J=8.5Hz),7.10-7.20(17H, m), 7.39(1H, t, J=1.5
Hz), 7.48(2H, t, J=8Hz),7.60-7.70(4H, m), 7.73(2
H, d, J=8Hz) 。

【０４４７】（ｂ）５−［４−［２−［［［１−（４−
ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］オキサゾリジン−２、４−ジオン実施例５６（ａ）で得られた５−［４−［２−［［［１
−（４−ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］−３−トリチルオキサゾリジン−
２、４−ジオン０．３１ｇを用い、実施例１（ｂ）に
準じて反応および後処理を行うと、融点１７７−１７９
℃を有する結晶性粉末の目的化合物０．１６ｇが得られ
た。

【０４４８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルムおよび重ジメチルスルホキシド（微量）
中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシラン）を使用し
て測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル (270 MHz)は次
の通りである。 2.28(3H, s), 3.07(1H, d, d, J=5.5, 15Hz),3.24(1H,
d, d, J=4, 15Hz), 4.28(2H, t, J=5Hz), 4.54(2H,
t, J=5Hz),4.97(1H, d, d, J=4, 5.5Hz), 6.89(2H, d,
J=8.5Hz),7.17(2H, d, J=8.5Hz), 7.30-7.50(3H, m),
7.60-7.70(4H, m),7.74(2H, d, J=8.5Hz)。

【０４４９】実施例５７５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジル）フ
ェニル］プロピリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン（例示化合物番
号３−３５）４’−（２−ピリジル）プロピオフェノン２１１ｍｇ
および実施例４０（ｅ）で得られた５−［４−［２−
（アミノオキシ）エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−
２、４−ジオン・塩酸塩３１９ｍｇを用い、実施例４
７に準じて反応および後処理を行うと、融点１７１−１
７２．５℃を有する結晶性粉末の目的化合物２３９ｍ
ｇが得られた。

【０４５０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 1.06(3H, t, J=7.5Hz), 2.75(2H, q, J=7.5Hz),3.05(1
H, d, d, J=9, 14Hz), 3.28(1H, d, d, J=4.5, 14Hz),
4.26(2H, t, J=4.5Hz), 4.48(2H, t, J=4.5Hz),4.88(1
H, d, d, J=4.5, 9Hz), 6.93(2H, d, J=8.5Hz),7.16(2
H, d, J=8.5Hz), 7.39(1H, d, d, J=4.5, 7Hz),7.79(2
H, d, J=8.5Hz), 7.91(1H, d, d, J=7, 8Hz),8.02(1H,
d, J=8Hz), 8.14 (2H, d, J=8.5Hz),8.69 (1H, d, J=
4.5Hz) 。

【０４５１】参考例１２−［（ベンジリデンアミノ）オキシ］エタノール（ａ）ベンズアルデヒドＯ−２−［（テトラヒドロピ
ラン−２−イル）オキシ］エチルアルドキシム２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
２ｇおよびベンズアルドキシム０．３６ｇのジメチル
アセトアミド１０ｍｌ溶液に、炭酸カリウム２．５ｇ
を加え、８０℃で４時間撹拌した。反応液を酢酸エチル
と水に溶かし、酢酸エチル層を分離後、抽出液を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去後、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝７：１）に付して精製すると、シロッ
プ状の目的化合物０．５１ｇが得られた。

【０４５２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.49-1.92(6H, m), 3.47-3.55(1H, m), 3.77(1H, d, t,
J=5, 11.5Hz),3.85-3.94(1H, m), 4.01(1H, d, t, J=
5, 11.5Hz), 4.36(2H, t, J=5Hz),4.68(1H, t, J=3.5H
z), 7.34-7.38(3H, m), 7.56-7.60(2H, m),8.13(1H, s)
。

【０４５３】（ｂ）２−［（ベンジリデンアミノ）オキ
シ］エタノール参考例１（ａ）で得られたベンズアルデヒドＯ−２−
［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルア
ルドキシム１．３ｇのメタノール１５ｍｌ溶液に、
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１００mgを加え、
室温で２時間撹拌後、反応液を減圧濃縮した。残留物を
酢酸エチルに溶かし、重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶剤を減圧留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付して精製すると、シロップ状の目的化合
物０．９０ｇが得られた。

【０４５４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。2.34(1H, t, J=6Hz), 3.
93-3.95(2H, m), 4.28-4.31(2H, m),7.38-7.40(3H, m),
7.56-7.58(2H, m), 8.13(1H, s) 。

【０４５５】参考例２２−［（２−キノリルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（ａ）２−キノリンカルボキシアルデヒドオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］
エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
５０ｇ、２−キノリンカルボキシアルデヒドオキシム
１．１０ｇおよび炭酸カリウム２．８ｇを用い、参
考例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、シロ
ップ状の目的化合物２．００ｇが得られた。

【０４５６】（ｂ）２−［（２−キノリルメチレンアミ
ノ）オキシ］エタノール参考例２（ａ）で得られた２−キノリンカルボキシアル
デヒドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル２．００ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．５０ｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点１２８℃を有する目的化合物０．９８ｇが得ら
れた。

【０４５７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.34(1H, t, J=6Hz), 3.97-4.01(2H, m), 4.39-4.43
(2H, m),7.57(1H, t, J=8Hz), 7.74(1H, t, J=8Hz),
7.83(1H, d, J=8.5Hz),7.95(1H, d, J=8.5Hz), 8.10(1
H, d, J=8.5Hz), 8.15(1H, d, J=8.5Hz),8.40(1H, s)
。

【０４５８】参考例３２−［（３−キノリルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（ａ）３−キノリンカルボキシアルデヒドオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］
エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
４５ｇ、３−キノリンカルボキシアルデヒドオキシム
２．６０ｇおよび炭酸カリウム７．３０ｇを用い、
参考例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、シ
ロップ状の目的化合物４．７２ｇが得られた。

【０４５９】（ｂ）２−［（３−キノリルメチレンアミ
ノ）オキシ］エタノール参考例３（ａ）で得られた３−キノリンカルボキシアル
デヒドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル４．７２ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物２．９１ｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点１２９℃を有する目的化合物１．５５ｇが得ら
れた。

【０４６０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.17(1H, brs), 3.97-4.01(2H, m), 4.36-4.40(2H,
m),7.59(1H, t, J=8Hz), 7.76(1H, d, d, J=1, 8Hz),
7.85(1H, d, J=8Hz),8.13(1H, d, J=8.5Hz), 8.24(1
H, d, J=2Hz), 8.31(1H, s),9.19(1H, d, J=2Hz)。

【０４６１】参考例４２−［（２−ピリジルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（ａ）２−ピリジンカルボキシアルデヒドオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］
エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
００ｇ、２−ピリジンカルボキシアルデヒドオキシム
１．２２ｇおよび炭酸カリウム６．００ｇを用い、
参考例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、シ
ロップ状の目的化合物２．３０ｇが得られた。

【０４６２】（ｂ）２−［（２−ピリジルメチレンアミ
ノ）オキシ］エタノール参考例４（ａ）で得られた２−ピリジンカルボキシアル
デヒドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル２．３０ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物２．１０ｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点４５℃を有する目的化合物１．２９ｇが得られ
た。

【０４６３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.34(1H, brs), 3.93-3.97(2H, m), 4.35-4.38(2H,
m),7.27-7.30(1H, m), 7.68-7.80(2H, m), 8.24(1H,
s),8.62(1H, d, J=4.5Hz)。

【０４６４】参考例５２−［（３−ピリジルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（ａ）３−ピリジンカルボキシアルデヒドオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］
エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン８．
００ｇ、３−ピリジンカルボキシアルデヒドオキシム
２．４４ｇおよび炭酸カリウム１２．００ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応および後処理を行う
と、シロップ状の目的化合物４．１８ｇが得られた。

【０４６５】（ｂ）２−［（３−ピリジルメチレンアミ
ノ）オキシ］エタノール参考例５（ａ）で得られた３−ピリジンカルボキシアル
デヒドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル４．１８ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物３．００ｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、ワックス状固体の目的化合物２．００ｇが得られ
た。

【０４６６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.28(1H, brs), 3.93-3.97(2H, m), 4.32-4.35(2H,
m),7.32(1H, d, d, J=5, 8Hz), 7.95(1H, d, d, J=1,
5Hz), 8.14(1H, s),8.61(1H, d, d, J=1.5, 5Hz), 8.
74(1H, d, J=2Hz) 。

【０４６７】参考例６２−［（４−ピリジルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（ａ）４−ピリジンカルボキシアルデヒドオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］
エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
００ｇ、４−ピリジンカルボキシアルデヒドオキシム
１．２２ｇおよび炭酸カリウム６．００ｇを用い、
参考例１（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、シ
ロップ状の目的化合物２．００ｇが得られた。

【０４６８】（ｂ）２−［（４−ピリジルメチレンアミ
ノ）オキシ］エタノール参考例６（ａ）で得られた４−ピリジンカルボキシアル
デヒドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル２．１０ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物２．００ｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点７８−８０℃を有する目的化合物１．０１ｇが
得られた。

【０４６９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.18(1H, brs), 3.93-3.97(2H, m), 4.34-4.37(2H,
m),7.45(2H, d, d, J=1.5, 4.5Hz), 8.09(1H, s),8.64
(2H, d, d, J=1.5, 4.5Hz)。

【０４７０】参考例７２−［（２−ナフチルメチレンアミノ）オキシ］エタノ
ール（ａ）２−ナフトアルデヒドオキシムＯ−２−
［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエ
ーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
８９ｇ、２−ナフトアルデヒドオキシム２．００ｇ
および炭酸カリウム６．４６ｇを用い、参考例１
（ａ）に準じて反応および後処理を行うと、融点７２−
７３℃を有する結晶性の目的化合物２．３９ｇが得ら
れた。

【０４７１】（ｂ）２−［（２−ナフチルメチレンアミ
ノ）オキシ］エタノール参考例７（ａ）で得られた２−ナフトアルデヒドオキ
シムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オ
キシ］エチルエーテル２．３９ｇおよびｐ−トルエン
スルホン酸・１水和物０．２０ｇを用い、参考例１
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点８７℃
を有する目的化合物１．１７ｇが得られた。

【０４７２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.35(1H, t, J=6Hz), 3.95-4.00(2H, m), 4.33-4.36
(2H, m),7.49-7.53(2H, m), 7.82-7.87(5H, m), 8.28
(1H, s) 。

【０４７３】参考例８２−［（３−フェニルベンジリデンアミノ）オキシ］エ
タノール（ａ）３−ビフェニルカルボキシアルデヒドオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
２４ｇ、３−ビフェニルカルボキシアルデヒドオキシ
ム２．００ｇおよび炭酸カリウム５．６１ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応および後処理を行う
と、シロップ状の目的化合物２．８１ｇが得られた。

【０４７４】（ｂ）２−［（３−フェニルベンジリデン
アミノ）オキシ］エタノール参考例８（ａ）で得られた３−ビフェニルカルボキシア
ルデヒドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル２．１４ｇおよびｐ
−トルエンスルホン酸・１水和物２００ｍｇを用い、
実施例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、シ
ロップ状の目的化合物１．２３ｇが得られた。

【０４７５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.30(1H, t, J=6Hz), 3.93-3.98(2H, m), 4.30-4.34
(2H, m),7.35-7.48(4H, m), 7.54-7.63(4H, m), 7.79
(1H, s), 8.20(1H, s) 。

【０４７６】参考例９２−［（４−フェニルベンジリデンアミノ）オキシ］エ
タノール（ａ）４−ビフェニルカルボキシアルデヒドオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
２４ｇ、４−ビフェニルカルボキシアルデヒドオキシ
ム２．００ｇおよび炭酸カリウム５．６１ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応および後処理を行う
と、シロップ状の目的化合物２．７３ｇが得られた。

【０４７７】（ｂ）２−［（４−フェニルベンジリデン
アミノ）オキシ］エタノール参考例９（ａ）で得られた４−ビフェニルカルボキシア
ルデヒドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル２．７３ｇおよびｐ
−トルエンスルホン酸・１水和物２００ｍｇを用い、
参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融
点１１６−１１８℃を有する目的化合物１．７８ｇが
得られた。

【０４７８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.32(1H, t, J=6Hz), 3.93-3.98(2H, m), 4.30-4.33
(2H, m),7.34-7.49(3H, m), 7.58-7.67(6H, m), 8.17
(1H, s) 。

【０４７９】参考例１０２−［［（２−フェニル−５−ピリジル）メチレンアミ
ノ］オキシ］エタノール（ａ）２−フェニル−５−ピリジンカルボキシアルデヒ
ドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−
イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
５８ｇ、２−フェニル−５−ピリジンカルボキシアルデ
ヒドオキシム５００ｍｇおよび炭酸カリウム２．
０９ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応および後処
理を行うと、シロップ状の目的化合物７３４ｍｇが得
られた。

【０４８０】（ｂ）２−［［（２−フェニル−５−ピリ
ジル）メチレンアミノ］オキシ］エタノール参考例１０（ａ）で得られた２−フェニル−５−ピリジ
ンカルボキシアルデヒドオキシムＯ−２−［（テト
ラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル
７２７ｍｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物
４６６ｍｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および
後処理を行うと、融点１００−１０１℃を有する目的化
合物４０４ｍｇが得られた。

【０４８１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.20(1H, t, J=5Hz), 3.93-3.97(2H, m), 4.32-4.36
(2H, m),7.41-7.53(3H, m), 7.76(1H, d, J=8.5Hz),
8.00-8.05(3H, m),8.19(1H, s), 8.78(1H, d, J=2H
z)。

【０４８２】参考例１１２−［［（３−フェニル−５−ピリジル）メチレンアミ
ノ］オキシ］エタノール（ａ）３−フェニル−５−ピリジンカルボキシアルデヒ
ドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−
イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
８０ｇ、３−フェニル−５−ピリジンカルボキシアルデ
ヒドオキシム６００ｍｇおよび炭酸カリウム２．
５０ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応および後処
理を行うと、シロップ状の目的化合物８０９ｍｇが得
られた。

【０４８３】（ｂ）２−［［（３−フェニル−５−ピリ
ジル）メチレンアミノ］オキシ］エタノール参考例１１（ａ）で得られた３−フェニル−５−ピリジ
ンカルボキシアルデヒドオキシムＯ−２−［（テト
ラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル
８０９ｍｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物
７５０ｍｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および
後処理を行うと、融点１０２−１０４℃を有する目的化
合物５２９ｍｇが得られた。

【０４８４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.26(1H, brs), 3.98-4.02(2H, m), 4.33-4.37(2H,
m),7.40-7.53(3H, m), 7.59-7.62(2H, m), 8.13(1H,
t, J=2Hz),8.21(1H, s), 8.69(1H, d, J=2Hz), 8.84
(1H, d, J=2Hz)。

【０４８５】参考例１２２−［［（２−エトキシ−５−ピリジル）メチレンアミ
ノ］オキシ］エタノール（ａ）２−エトキシ−５−ピリジンカルボキシアルデヒ
ドオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−
イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン２．
００ｇ、２−エトキシ−５−ピリジンカルボキシアルデ
ヒドオキシム１．００ｇおよび炭酸カリウム２．
５０ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応および後処
理を行うと、シロップ状の目的化合物１．７６ｇが得
られた。

【０４８６】（ｂ）２−［［（２−エトキシ−５−ピリ
ジル）メチレンアミノ］オキシ］エタノール参考例１２（ａ）で得られた２−エトキシ−５−ピリジ
ンカルボキシアルデヒドオキシムＯ−２−［（テト
ラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル
１．７６ｇ，ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．
６０ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処
理を行うと、融点５２−５４℃を有する目的化合物
０．７３ｇが得られた。

【０４８７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.40(3H, t, J=7Hz), 2.20(1H, t, J=6Hz), 3.90-3.9
5(2H, m),4.26-4.29(2H, m), 4.39(2H, q, J=7Hz),
6.74(1H, d, J=8.5Hz),7.90(1H, d, d, J=2, 8.5Hz),
8.08(1H, s), 8.18(1H, d, J=2Hz)。

【０４８８】参考例１３２−［［［１−（２−ナフチル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エタノール（ａ）２−アセトナフトンオキシムＯ−２−［（テ
トラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
５２ｇ、２−アセトナフトンオキシム２．００ｇお
よび炭酸カリウム５．９７ｇを用い、参考例１（ａ）
に準じて反応（但し、反応時間は２０時間）および後処
理を行うと、シロップ状の目的化合物３．３２ｇが得
られた。

【０４８９】（ｂ）２−［［［１−（２−ナフチル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例１３（ａ）で得られた２−アセトナフトンオキ
シムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オ
キシ］エチルエーテル３．３２ｇおよびｐ−トルエン
スルホン酸・１水和物０．３０ｇを用い、参考例１
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点９４−
９６℃を有する目的化合物１．３１ｇが得られた。

【０４９０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.39(3H, s), 2.58(1H, brs), 3.97-4.00(2H, m),
4.36-4.39(2H, m),7.47-7.53(2H, m), 7.79-7.88(4H,
m), 8.00(1H, s) 。

【０４９１】参考例１４２−［［［１−（２−キノリル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エタノール（ａ）２−アセチルキノリンオキシムＯ−２−
［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエ
ーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン２．
０９ｇ、２−アセチルキノリンオキシム９３０ｍｇ
および炭酸カリウム２．７６ｇを用い、参考例１
（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は２０時間）およ
び後処理を行うと、シロップ状の目的化合物１．５１
ｇが得られた。

【０４９２】（ｂ）２−［［［１−（２−キノリル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例１４（ａ）で得られた２−アセチルキノリンオ
キシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）
オキシ］エチルエーテル１．５１ｇを用い、参考例１
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点８９℃
を有する目的化合物０．８５ｇが得られた。

【０４９３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.44(1H, t, J=6Hz), 2.51(3H, s), 3.96-4.02(2H,
m),4.40-4.43(2H, m), 7.54(1H, t, J=9.5Hz), 7.71
(1H, t, J=7.5Hz),7.80(1H, d, J=8Hz), 8.01(1H, d,
J=8.5Hz), 8.08-8.11(2H, m)。

【０４９４】参考例１５２−［［［１−（４−ビフェニリル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エタノール（ａ）４−アセチルビフェニルオキシムＯ−２−
［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエ
ーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１
５．８ｇ、４−アセチルビフェニルオキシム６．４
０ｇおよび炭酸カリウム２０．９ｇを用い、参考例１
（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１６時間）およ
び後処理を行うと、シロップ状の目的化合物１０．２
ｇが得られた。

【０４９５】（ｂ）２−［［［１−（４−ビフェニリ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例１５（ａ）で得られた４−アセチルビフェニル
オキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）オキシ］エチルエーテル１０．２ｇを用い、参考
例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点１
２８−１３０℃を有する目的化合物６．５３ｇが得ら
れた。

【０４９６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.30(3H, s), 2.58(1H, brs), 3.95-3.99(2H, m),
4.32-4.36(2H, m),7.36-7.48(3H, m), 7.59-7.62(4H,
m), 7.71(2H, d, J=8.5Hz)。

【０４９７】参考例１６２−［［［１−（３−ビフェニリル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エタノール（ａ）３−アセチルビフェニルオキシムＯ−２−
［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエ
ーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
１６ｇ、３−アセチルビフェニルオキシム１．６８
ｇおよび炭酸カリウム５．５０ｇを用い、参考例１
（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１６時間）およ
び後処理を行うと、シロップ状の目的化合物２．６９
ｇが得られた。

【０４９８】（ｂ）２−［［［１−（３−ビフェニリ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例１６（ａ）で得られた３−アセチルビフェニル
オキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）オキシ］エチルエーテル２．６９ｇおよびｐ−ト
ルエンスルホン酸・１水和物０．１５ｇを用い、参考
例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、シロッ
プ状の目的化合物１．４５ｇが得られた。

【０４９９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.32(3H, s), 2.58(1H, brs), 3.94-3.98(2H, m),
4.32-4.36(2H, m),7.34-7.48(4H, m), 7.59-7.62(4H,
m), 7.83(1H, d, J=1.5Hz)。

【０５００】参考例１７２−［［［１−（２−フェニル−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）５−アセチル−２−フェニルピリジンオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
４８ｇ、５−アセチル−２−フェニルピリジンオキシ
ム６００ｍｇおよび炭酸カリウム２．３０ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１
６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物８８６ｍｇが得られた。

【０５０１】（ｂ）２−［［［１−（２−フェニリル−
５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノー
ル参考例１７（ａ）で得られた５−アセチル−２−フェニ
ルピリジンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン
−２−イル）オキシ］エチルエーテル８８２ｍｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物５４２ｍｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点７６℃を有する目的化合物５１９ｍｇが得られ
た。

【０５０２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.32(3H, s), 2.42(1H, brs), 3.96-3.99(2H, m),
4.35-4.38(2H, m),7.44-7.53(3H, m), 7.75(1H, d, J=
8Hz), 8.00-8.04(3H, m),8.93(1H, d, d, J=2, 5Hz)。

【０５０３】参考例１８２−［［［１−（３−フェニル−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）５−アセチル−３−フェニルピリジンオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン９８
５ｍｇ、５−アセチル−３−フェニルピリジンオキシ
ム５００ｍｇおよび炭酸カリウム１．３０ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１
６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物６４１ｍｇが得られた。

【０５０４】（ｂ）２−［［［１−（３−フェニル−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例１８（ａ）で得られた５−アセチル−３−フェニ
ルピリジンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン
−２−イル）オキシ］エチルエーテル６４１ｍｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物４１９ｍｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、シロップ状の目的化合物４１９ｍｇが得られた。

【０５０５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.34(3H, s), 2.40(1H, brs), 3.95-3.99(2H, m),
4.35-4.39(2H, m),7.43-7.52(3H, m), 7.59-7.62(2H,
m), 8.11(1H, t, J=2Hz),8.82(1H, d, J=2Hz), 8.83
(1H, d, J=2Hz) 。

【０５０６】参考例１９２−［［［１−（２−エトキシ−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）５−アセチル−２−エトキシピリジンオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
１６ｇ、５−アセチル−２−エトキシピリジンオキシ
ム５００ｍｇおよび炭酸カリウム１．５３ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１
８時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物８５０ｍｇが得られた。

【０５０７】（ｂ）２−［［［１−（２−エトキシ−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例１９（ａ）で得られた５−アセチル−２−エトキ
シピリジンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン
−２−イル）オキシ］エチルエーテル９０３ｍｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物５８０ｍｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、シロップ状の目的化合物５４８ｍｇが得られた。

【０５０８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.40(3H, t, J=7Hz), 2.24(3H, s), 2.49(1H, t, J=
5.5Hz),3.91-3.96(2H, m), 4.29-4.32(2H, m), 4.38
(2H, q, J=7Hz),6.72(1H, d, J=9Hz), 7.89(1H, d, d,
J=2.5, 9Hz),8.35(1H, d, J=2.5Hz)。

【０５０９】参考例２０２−［［［１−［４−（イミダゾール−１−イル）フェ
ニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェノ
ンオキシムＯ−２［（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン２．
０１ｇ、４’−（イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノンオキシム１．００ｇおよび炭酸カリウム２．
５０ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反
応時間は１６時間）および後処理を行うと、シロップ状
の目的化合物１．１４ｇが得られた。

【０５１０】（ｂ）２−［［［１−［４−（イミダゾー
ル−１−イル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキ
シ］エタノール参考例２０（ａ）で得られた４’−（イミダゾール−１
−イル）アセトフェノンオキシムＯ−２−［（テト
ラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル
１．１４ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物
１．５９ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および
後処理を行うと、融点１２７−１２９℃を有する目的化
合物５６２ｍｇが得られた。

【０５１１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重ジメチルスルホキシド中、内部基準にＴＭＳ（テトラ
メチルシラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル (270 MHz)は次の通りである。 2.23(3H, s), 3.68(2H, q, J=5.5Hz), 4.17(2H, t, J
=5.5Hz),4.73(1H, t, J=5.5Hz), 7.13(1H, s), 7.70
(2H, d, J=8.5Hz),7.79(2H, d, J=8.5Hz), 7.80(1H,
s), 8.33(1H, s)。

【０５１２】参考例２１２−［［［１−［４−（２−ピリジル）フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（２−ピリジル）アセトフェノンオキシ
ムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン３．
２０ｇ、４’−（２−ピリジル）アセトフェノンオキ
シム１．３０ｇおよび炭酸カリウム６．００ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１
６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物２．０１ｇが得られた。

【０５１３】（ｂ）２−［［［１−［４−（２−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エタノー
ル参考例２１で得られた４’−（２−ピリジル）アセトフ
ェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル２．０１ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．３０ｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点７４−７６℃を有する目的化合物１．３５ｇが
得られた。

【０５１４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.31(3H, s), 2.57(1H, t, J=6Hz), 3.95-3.99(2H,
m),4.34-4.36(2H, m), 7.24-7.27(1H, m), 7.74-7.77
(4H, m),8.02(2H, d, J=8.5Hz), 8.71(1H, d, d, J=1.
5, 5Hz) 。

【０５１５】参考例２２２−［［［１−［４−（３−ピリジル）フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（３−ピリジル）アセトフェノンオキシ
ムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン９．
２０ｇ、４’−（３−ピリジル）アセトフェノンオキ
シム３．７６ｇおよび炭酸カリウム１７．４ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１
６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物２．６０ｇが得られた。

【０５１６】（ｂ）２−［［［１−［４−（３−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エタノー
ル参考例２２（ａ）で得られた４’−（３−ピリジル）ア
セトフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピ
ラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル２．６０ｇお
よびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．７０ｇを
用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点６９−７０℃を有する目的化合物１．６９ｇ
が得られた。

【０５１７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.31(3H, s), 2.58(1H, t, J=6Hz), 3.95-4.00(2H,
m),4.34-4.37(2H, m), 7.39(1H, d, d, J=4.5, 8Hz),
7.60(2H, d, J=8.5Hz), 7.75(2H, d, J=8.5Hz), 7.87
-7.92(1H, m),8.61(1H, d, d, J=1.5, 4.5Hz), 8.87(1
H, d, J=2Hz) 。

【０５１８】参考例２３２−［［［１−［４−（４−ピリジル）フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（４−ピリジル）アセトフェノンオキシ
ムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン２．
３０ｇ、４’−（４−ピリジル）アセトフェノンオキ
シム１．００ｇおよび炭酸カリウム４．００ｇを含
む２−ブタノン２０ｍｌを４時間、還流下で攪拌し
た。反応液に酢酸エチルを加え、食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した
後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジ
クロロメタン：メタノール＝９８：２および９５：５）
に付して精製すると、シロップ状の目的化合物１．５
８ｇが得られた。

【０５１９】（ｂ）２−［［［１−［４−（４−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エタノー
ル参考例２３（ａ）で得られた４’−（４−ピリジル）ア
セトフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピ
ラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル１．５８ｇお
よびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．４４ｇを
用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点１３３℃を有する目的化合物１．０１ｇが得
られた。

【０５２０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.31(3H, s), 2.53(1H, t, J=6Hz), 3.95-3.98(2H,
m),4.34-4.37(2H, m), 7.52(2H, d, d, J=1.5, 5Hz),
7.65(2H, d, J=8.5Hz), 7.76(2H, d, J=8.5Hz),8.68(2
H, d, d, J=1.5, 5Hz)。

【０５２１】参考例２４２−［［（１、４−ジメチル−２−フェニルイミダゾー
ル−５−イル）メチレンアミノ］オキシ］エタノール（ａ）１、４−ジメチル−２−フェニルイミダゾール−
５−カルボキシアルデヒドオキシムＯ−２−［（テ
トラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
４６ｇ、１、４−ジメチル−２−フェニルイミダゾール
−５−カルボキシアルデヒドオキシム５００ｍｇおよ
び炭酸カリウム１．９３ｇをを用い、参考例１（ａ）
に準じて反応（但し、反応時間は５時間）および後処理
を行うと、シロップ状の目的化合物７１６ｍｇが得ら
れた。

【０５２２】（ｂ）２−［［（１、４−ジメチル−２−
フェニルイミダゾール−５−イル）メチレンアミノ］オ
キシ］エタノール参考例２４（ａ）で得られた１、４−ジメチル−２−フ
ェニルイミダゾール−５−カルボキシアルデヒドオキ
シムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オ
キシ］エチルエーテル７１３ｍｇおよびｐ−トルエン
スルホン酸・１水和物４３４ｍｇを用い、参考例１
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点９５−
９７℃を有する目的化合物４５４ｍｇが得られた。

【０５２３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.34(3H, s), 3.82(3H, s), 3.91-3.95(2H, m), 4.2
5-4.28(2H, m),7.43-7.51(3H, m), 7.59-7.62(2H, m),
8.21(1H, s) 。

【０５２４】参考例２５２−［［［１−（１−メチル−２−フェニルイミダゾー
ル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノー
ル（ａ）４−アセチル−１−メチル−２−フェニルイミダ
ゾールオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−
２−イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
４０ｇ、４−アセチル−１−メチル−２−フェニルイミ
ダゾールオキシム６７３ｍｇおよび炭酸カリウム
２．００ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応（但
し、反応時間は１６時間）および後処理を行うと、シロ
ップ状の目的化合物０．７８ｇが得られた。

【０５２５】（ｂ）２−［［［１−（１−メチル−２−
フェニルイミダゾール−４−イル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エタノール参考例２５（ａ）で得られた４−アセチル−１−メチル
−２−フェニルイミダゾールオキシムＯ−２−
［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエ
ーテル０．７８ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１
水和物０．５０ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反
応および後処理を行うと、融点１３３−１３５℃を有す
る目的化合物０．４２ｇが得られた。

【０５２６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.30(3H, s), 2.75(1H, brs), 3.73(3H, s), 3.92-
3.94(2H, m),4.28-4.30(2H, m), 7.27(1H, s), 7.40-
7.48(3H, m),7.60-7.63(2H, m)。

【０５２７】参考例２６２−［［［１−（４′−メチルビフェニル−４−イル）
エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（４−メチルフェニル）アセトフェノン
オキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン２．
７８ｇ、４’−（４−メチルフェニル）アセトフェノン
オキシム１．２０ｇおよび炭酸カリウム３．６８ｇ
を用い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間
は１６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的
化合物１．８４ｇが得られた。

【０５２８】（ｂ）２−［［［１−（４′−メチルビフ
ェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタ
ノール参考例２６（ａ）で得られた４’−（４−メチルフェニ
ル）アセトフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒド
ロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル１．８４
ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物０．１０
ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を
行うと、融点１４２−１４４℃を有する目的化合物
１．１２ｇが得られた。

【０５２９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.30(3H, s), 2.40(3H, s), 2.59(1H, t, J=6Hz),
3.93-3.99(2H, m),4.32-4.40(2H, m), 7.26(2H, d, J=
8Hz), 7.50(2H, d, J=8Hz),7.59(2H, d, J=8.5Hz),
7.68(2H, d, J=8.5Hz) 。

【０５３０】参考例２７２−［［［１−（４′−フルオロビフェニル−４−イ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（４−フルオロフェニル）アセトフェノン
オキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン３．
４２ｇ、４’−（４−フルオロフェニル）アセトフェノ
ンオキシム１．５０ｇおよび炭酸カリウム４．５２
ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時
間は２０時間）および後処理を行うと、シロップ状の目
的化合物２．３３ｇが得られた。

【０５３１】（ｂ）２−［［［１−（４′−フルオロビ
フェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
タノール参考例２７（ａ）で得られた４’−（４−フルオロフェ
ニル）アセトフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒ
ドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル２．
３３ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物０．
１２ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処
理を行うと、融点１３３−１３４℃を有する目的化合物
１．４２ｇが得られた。

【０５３２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.30(3H, s), 2.57(1H, t, J=5.5Hz), 3.94-3.99(2H,
m),4.33-4.36(2H, m), 7.14(2H, t, J=8.5Hz), 7.53
-7.59(4H, m),7.70(2H, d, J=8.5Hz) 。

【０５３３】参考例２８２−［［［１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル
−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセ
トフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン
−２−イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
５０ｇ、４’−（４−トリフルオロメチルフェニル）ア
セトフェノンオキシム８００ｍｇおよび炭酸カリウ
ム１．９８ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応
（但し、反応時間は２４時間）および後処理を行うと、
シロップ状の目的化合物１．１６ｇが得られた。

【０５３４】（ｂ）２−［［［１−（４′−トリフルオ
ロメチルビフェニル−４−イル）エチリデン］アミノ］
オキシ］エタノール参考例２８（ａ）で得られた４’−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）アセトフェノンオキシムＯ−２−
［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエ
ーテル１．１６ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１
水和物５５ｍｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応
および後処理を行うと、融点１０８−１１１℃を有する
目的化合物７７２ｍｇが得られた。

【０５３５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.31(3H, s), 2.52(1H, t, J=6Hz), 3.94-3.97(2H,
m),4.33-4.37(2H, m), 7.61(2H, d, J=8.5Hz), 7.70
(4H, s),7.74(2H, d, J=8.5Hz)。

【０５３６】参考例２９２−［［［１−（４−エトキシフェニル）エチリデン］
アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−エトキシアセトフェノンオキシムＯ−
２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチ
ルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン６．
４２ｇ、４’−エトキシアセトフェノンオキシム
２．２０ｇおよび炭酸カリウム８．４８ｇを用い、参
考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は２０時
間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合物
３．７７ｇが得られた。

【０５３７】（ｂ）２−［［［１−（４−エトキシフェ
ニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例２９（ａ）で得られた４’−エトキシアセトフェ
ノンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２
−イル）オキシ］エチルエーテル３．７７ｇおよびｐ
−トルエンスルホン酸・１水和物０．２３ｇを用い、
参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融
点５１−５４℃を有する目的化合物１．８８ｇが得られ
た。

【０５３８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.42(3H, t, J=7Hz), 2.24(3H, s), 2.69(1H, t, J=
5.5Hz),3.91-3.95(2H, m), 4.05(2H, q, J=7Hz), 4.2
8-4.31(2H, m),6.88(2H, d, J=9Hz), 7.56(2H, d, J=9
Hz) 。

【０５３９】参考例３０２−［［［１−（３′、４′−メチレンジオキシビフェ
ニル−４−イル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノ
ール（ａ）３’、４’−メチレンジオキシアセトフェノン
オキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
７５ｇ、３’、４’−メチレンジオキシアセトフェノン
オキシム０．８０ｇおよび炭酸カリウム３．４０ｇ
を用い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間
は６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化
合物１．１２ｇが得られた。

【０５４０】（ｂ）２−［［［１−（３′、４′−メチ
レンジオキシビフェニル−４−イル）エチリデン］アミ
ノ］オキシ］エタノール参考例３０（ａ）で得られた３′、４′−メチレンジオ
キシアセトフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒド
ロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル１．１
２ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物０．０
３ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理
を行うと、融点１３２−１３４℃を有する目的化合物
７４０ｍｇが得られた。

【０５４１】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.29(3H, s), 2.59(1H, t, J=6Hz), 3.94-3.98(2H,
m),4.32-4.35(2H, m), 6.01(2H, s), 6.89(1H, d, J=
8.5Hz),7.07-7.09(2H, m), 7.52(2H, d, J=8.5Hz),
7.67(2H, d, J=8.5Hz)。

【０５４２】参考例３１２−［［［１−（２−メトキシ−５−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）５−アセチル−２−メトキシピリジンオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
０１ｇ、５−アセチル−２−メトキシピリジンオキシ
ム３２１ｍｇおよび炭酸カリウム１．３３ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は２
０時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物５６０ｍｇが得られた。

【０５４３】（ｂ）２−［［［１−（２−メトキシ−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例３１（ａ）で得られた５−アセチル−２−メトキ
シピリジンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン
−２−イル）オキシ］エチルエーテル５６０ｍｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物３９８ｍｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、シロップ状の目的化合物３４６ｍｇが得られた。

【０５４４】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.25(3H, s), 2.45(1H, t, J=5.5Hz), 3.92-3.96(2H,
m),3.96(3H, s), 4.29-4.32(2H, m), 6.74(1H, d, J
=9Hz),7.90(1H, d, d, J=2, 9Hz), 8.37(1H, d, J=2H
z) 。

【０５４５】参考例３２２−［［［１−（２−イソプロポキシ−５−ピリジル）
エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）５−アセチル−２−イソプロポキシピリジンオ
キシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）
オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン３．
２３ｇ、５−アセチル−２−イソプロポキシピリジン
オキシム１．２０ｇおよび炭酸カリウム４．２７ｇを
用い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は
１５時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化
合物１．９９ｇが得られた。

【０５４６】（ｂ）２−［［［１−（２−イソプロポキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタ
ノール参考例３２（ａ）で得られた５−アセチル−２−イソプ
ロポキシピリジンオキシムＯ−２−［（テトラヒド
ロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル１．９９
ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．２９
ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて、反応および後処理
を行うとシロップ状の目的化合物１．０２ｇが得られ
た。

【０５４７】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.35(6H, d, J=6Hz), 2.24(3H, s), 2.48(1H, t, J=6
Hz),3.91-3.96(2H, m), 4.28-4.32(2H, m), 5.32(1H,
septet, J=6Hz),6.67(1H, d, J=9Hz), 7.87(1H, d,
d, J=2.5, 9Hz),8.35(1H, d, J=2.5Hz)。

【０５４８】参考例３３２−［［［１−（２−フェニルスルホニル−５−ピリジ
ル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）５−アセチル−２−（フェニルスルホニル）ピリ
ジンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２
−イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン１．
６０ｇ、５−アセチル−２−（フェニルスルホニル）ピ
リジンオキシム０．８０ｇおよび炭酸カリウム
３．２０ｇを用い、参考例１（ａ）に準じて反応および
後処理を行うと、シロップ状の目的化合物０．９７ｇ
が得られた。

【０５４９】（ｂ）２−［［［１−（２−フェニルスル
ホニル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エタノール参考例３３（ａ）で得られた５−アセチル−２−（フェ
ニルスルホニル）ピリジンオキシムＯ−２−［（テ
トラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル
０．９７ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物
０．４０ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて反応およ
び後処理を行うと、融点７７−７８℃を有する目的化合
物０．７２ｇが得られた。

【０５５０】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.01(1H, t, J=6Hz), 2.27(3H, s), 3.91-3.95(2H,
m),4.34-4.36(2H, m), 7.52-7.56(2H, m), 7.60-7.64
(1H, m),8.06-8.08(2H, m), 8.13(1H, d, d, J=2, 8.5
Hz),8.19(1H, d, J=8.5Hz), 8.91(1H, d, J=2Hz) 。

【０５５１】参考例３４２−［［［１−［２−［Ｎ−（４−メチルフェニルスル
ホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリジン−５−イル］エ
チリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）５−アセチル−２−［Ｎ−（４−メチルフェニル
スルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリジンオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン２．
６１ｇ、５−アセチル−２−［Ｎ−（４−メチルフェニ
ルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリジンオキシム
１．５０ｇおよび炭酸カリウム５．２０ｇを用い、参
考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１４時
間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合物
１．９３ｇが得られた。

【０５５２】（ｂ）２−［［［１−［２−［Ｎ−（４−
メチルフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］ピリ
ジン−５−イル］エチリデン］アミノ］オキシ］エタノ
ール参考例３４（ａ）で得られた５−アセチル−２−［Ｎ−
（４−メチルフェニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ピリジンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピ
ラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル１．２２ｇ
およびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．００ｇ
を用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行
うと、シロップ状の目的化合物１．２２ｇが得られ
た。

【０５５３】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.25(3H, s), 2.39(3H, s), 3.29(3H, s), 3.91-3.9
6(2H, m),4.31-4.34(2H, m), 7.23(2H, d, J=8.5Hz),
7.49(2H, d, J=8.5Hz),7.72(1H, d, J=8.5Hz), 7.95
(1H, d, d, J=2.5, 8.5Hz),8.51(1H, d, J=2.5Hz)。

【０５５４】参考例３５２−［［［１−（４−フェニルスルホニルフェニル）エ
チリデン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（フェニルスルホニル）アセトフェノン
オキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
４６ｇ、４’−（フェニルスルホニル）アセトフェノン
オキシム２．３５ｇおよび炭酸カリウム５．９０ｇ
を用い、実施例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間
は７時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化
合物２．５５ｇが得られた。

【０５５５】（ｂ）２−［［［１−（４−フェニルスル
ホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノ
ール参考例３５（ａ）で得られた４’−（フェニルスルホニ
ル）アセトフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒド
ロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル２．５５
ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物０．２０
ｇを用い、参考例１（ｂ）に準じて、反応および後処理
を行うと、融点８７−８８℃を有する目的化合物１．
７２ｇが得られた。

【０５５６】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.20(1H, t, J=6Hz), 2.25(3H, s), 3.90-3.95(2H,
m),4.31-4.35(2H, m), 7.47-7.60(3H, m), 7.75(2H,
d, J=8.5Hz),7.92-7.98(4H, m)。

【０５５７】参考例３６２−［［［１−（４−フェニルチオフェニル）エチリデ
ン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）４’−（フェニルチオ）アセトフェノンオキシ
ムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
５１ｇ、４’−（フェニルチオ）アセトフェノンオキ
シム２．１０ｇおよび炭酸カリウム５．９６ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１
６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物３．２０ｇが得られた。

【０５５８】（ｂ）２−［［［１−（４−フェニルチオ
フェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例３６（ａ）で得られた４’−（フェニルチオ）ア
セトフェノンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピ
ラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル３．２０ｇお
よびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物０．１７ｇを
用い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点５６℃を有する目的化合物１．６９ｇが得られ
た。

【０５５９】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.24(3H, s), 3.91-3.96(2H, m), 4.29-4.32(2H, m),
7.26-7.41(7H, m), 7.54(2H, d, J=8.5Hz) 。

【０５６０】参考例３７２−［［［１−［４−［Ｎ−（フェニルスルホニル）−
Ｎ−メチルアミノ］フェニル］エチリデン］アミノ］オ
キシ］エタノール（ａ）４’−［（Ｎ−フェニルスルホニル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］アセトフェノンオキシムＯ−２−［（テ
トラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン２．
７８ｇ、４’−［（Ｎ−フェニルスルホニル）−Ｎ−メ
チルアミノ］アセトフェノンオキシム１．６２ｇお
よび炭酸カリウム２．２０ｇを用い、参考例１（ａ）
に準じて反応（但し、反応時間は１６時間）および後処
理を行うと、シロップ状の目的化合物２．１５ｇが得ら
れた。

【０５６１】（ｂ）２−［［［１−［４−［Ｎ−（フェ
ニルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］フェニル］エチ
リデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例３７（ａ）で得られた４’−［（Ｎ−フェニルス
ルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］アセトフェノンオキ
シムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オ
キシ］エチルエーテル２．１５ｇおよびｐ−トルエン
スルホン酸・１水和物０．３０ｇを用い、参考例１
（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点７６
−７７℃を有する目的化合物１．５０ｇが得られた。

【０５６２】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.26(3H, s), 3.18(3H, s), 3.91-3.97(2H, m), 4.3
0-4.34(2H, m),7.11(2H, d, J=8.5Hz), 7.46(2H, t, J
=8Hz), 7.55-7.59(5H, m)。

【０５６３】参考例３８２−［［［１−（４−ビフェニリル）プロピリデン］ア
ミノ］オキシ］エタノール（ａ）４−プロピオニルビフェニルオキシムＯ−２
−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキシ］エチル
エーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン３．
２５ｇ、４−プロピオニルビフェニルオキシム１．
４０ｇおよび炭酸カリウム２．５７ｇを用い、参考例
１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は２４時間）お
よび後処理を行うと、シロップ状の目的化合物２．２
０ｇが得られた。

【０５６４】（ｂ）２−［［［１−（４−ビフェニリ
ル）プロピリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例３８（ａ）で得られた４−プロピオニルビフェニ
ルオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン−２−
イル）オキシ］エチルエーテル２．２０ｇおよびｐ−
トルエンスルホン酸・１水和物０．１５ｇを用い、参
考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行うと、融点
７６℃を有する目的化合物０．７７ｇが得られた。

【０５６５】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 1.19(3H, t, J=7.5Hz), 2.59(1H, t, J=6Hz), 2.82(2
H, q, J=7.5Hz),3.93-3.98(2H, m), 4.31-4.34(2H,
m), 7.36(1H, t, J=7Hz),7.45(2H, t, J=7Hz), 7.61
(4H, d, J=8Hz), 7.70(2H, d, J=8.5Hz)。

【０５６６】参考例３９２−［［［１−（５−フェニル−２−ピリジル）エチリ
デン］アミノ］オキシ］エタノール（ａ）２−アセチル−５−フェニルピリジンオキシム
Ｏ−２−［（テトラヒドロピラン−２−イル）オキ
シ］エチルエーテル２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン４．
２９ｇ、２−アセチル−５−フェニルピリジンオキシ
ム１．７４ｇおよび炭酸カリウム２．２７ｇを用
い、参考例１（ａ）に準じて反応（但し、反応時間は１
６時間）および後処理を行うと、シロップ状の目的化合
物２．２１ｇが得られた。

【０５６７】（ｂ）２−［［［１−（５−フェニル−２
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エタノール参考例３９（ａ）で得られた２−アセチル−５−フェニ
ルピリジンオキシムＯ−２−［（テトラヒドロピラン
−２−イル）オキシ］エチルエーテル２．２１ｇおよび
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物１．２３ｇを用
い、参考例１（ｂ）に準じて反応および後処理を行う
と、融点６６−６８℃を有する目的化合物１．４１ｇ
が得られた。

【０５６８】１） ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ ｐ
ｐｍ：重クロロホルム中、内部基準にＴＭＳ（テトラメチルシ
ラン）を使用して測定した ¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
(270 MHz)は次の通りである。 2.41(3H, s), 2.46(1H, t, J=6Hz), 3.95-4.00(2H,
m),4.37-4.40(2H, m), 7.39-7.52(3H, m), 7.61(2H,
d, d, J=1.5, 8.5Hz),7.85-7.92(2H, m), 8.84(1H, d,
J=2Hz) 。

【０５６９】

【試験例】

試験例１．血糖降下作用体重４０ｇ以上で高血糖状態を示す雄性ＫＫマウスに、
各化合物１ｍｇ／ｋｇをポリエチレングリコール４０
０：０．５％Ｗ／Ｖカルボキシメチルセルロース生理食
塩水＝１：１の溶剤に混合して経口投与し、飽食条件下
で１８時間放置した。次いで無麻酔下で尾静脈より採血
し、グルコースアナライザー（ＧＬ−１０１（商品
名）、三菱化学（株）社製）にて血糖値を測定した。

【０５７０】血糖降下率は次の式より求めた。血糖降下率（％）＝［（溶剤投与群血糖値−化合物投与
群血糖値）／溶剤投与群血糖値］× 100 得られた結果のうち、好適な化合物の結果を表２７に示
す。

【０５７１】

【表２７】 ──────────────────────────────────── 試験化合物血糖降下率（％） ──────────────────────────────────── 実施例２の化合物２２．１実施例５の化合物２０．８実施例８の化合物２５．１実施例９の化合物２７．０実施例１４の化合物１９．３実施例１５の化合物２６．７実施例１８の化合物２３．５実施例１９の化合物２８．７実施例２１の化合物１６．６実施例２３の化合物１６．５実施例２６の化合物２７．０実施例３１の化合物＊４９．３実施例３２の化合物４２．２実施例３３の化合物１９．２実施例３５の化合物２５．０実施例３６の化合物４３．２実施例３７の化合物１５．５実施例３８の化合物２７．７実施例４０の化合物２７．０実施例４７の化合物１８．７実施例４８の化合物１７．９実施例５０の化合物３８．１実施例５１の化合物＊２６．４実施例５５の化合物３４．１ ──────────────────────────────────。

【０５７２】＊試験化合物投与３時間後の血糖降下率を
示す。表２７から、本発明の化合物は優れた血糖降下作
用を示した。

【０５７３】

【製剤例】（１）カプセル剤実施例２１（ｂ）の化合物１０ｍｇラクトース１１０ｍｇコーン・スターチ５８ｍｇステアリン酸マグネシウム２ｍｇ１８０ｍｇ上記で示される各成分の粉末を良く混合し、６０メッ
シュの篩（メッシュの基準はＴｙｌｅｒ基準による）を
通す。得られる粉末１８０ｍｇをはかり分け、ゼラチ
ンカプセル（Ｎｏ．３）に充填し、カプセル剤を調製す
る。

【０５７４】（２）錠剤実施例１５の化合物１０ｍｇラクトース８５ｍｇコーン・スターチ３４ｍｇ微結晶セルロース２０ｍｇステアリン酸マグネシウム１ｍｇ１５０ｍｇ上記で示される各成分の粉末を良く混合し、各１５０
ｍｇ重量の錠剤に圧縮成型する。必要ならば、これらの
錠剤は糖またはフィルムで被覆してもよい。

【０５７５】（３）顆粒剤実施例３５の化合物１０ｍｇラクトース８３９ｍｇコーン・スターチ１５０ｍｇヒドロキシプロピルセルロース１ｍｇ１０００ｍｇ上記で示される各成分の粉末を良く混合し、純水で湿ら
し、バスケット式顆粒化機で顆粒化し、乾燥して顆粒剤
を得る。

【０５７６】

【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有するオキ
シム誘導体またはその薬理上許容される塩は、高脂血
症、高血糖症、肥満症、耐糖能不全（impaired glucose
tolerance： IGT）状態、インスリン抵抗性非耐糖能不
全（insulin resistant non-IGT:NGT）状態、高血圧
症、骨粗鬆症、悪液質、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば
網膜症、腎症、白内障、冠動脈疾患等）、動脈硬化症、
白内障、妊娠糖尿病（gestational diabetes mellitus:
GDM）、多嚢胞卵巣症候群（polycystic ovary syndrom
e: PCOS）のようなインスリン抵抗性に起因する疾病、
炎症性疾患（例えば骨関節炎、疼痛、リウマチ性関節炎
等）、乾癬等の予防薬または治療薬として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 31/425 ＡＢＪＡ６１Ｋ 31/425 ＡＢＪＡＢＬＡＢＬＡＣＬＡＣＬＡＣＶＡＣＶＡＤＡＡＤＡＡＤＮＡＤＮ 31/44 ＡＤＰ 31/44 ＡＤＰ 31/47 ＡＢＸ 31/47 ＡＢＸ 31/505 ＡＢＬ 31/505 ＡＢＬ // Ｃ０７Ｄ 263/44 Ｃ０７Ｄ 263/44 271/06 271/06 277/34 277/34 413/12 ２０７ 413/12 ２０７２０９２０９２１３２１３２１５２１５２３１２３１２３３２３３２３９２３９２６１２６１３０７３０７３３３３３３ 417/12 ２０７ 417/12 ２０７２０９２０９２１３２１３２１５２１５２３１２３１２３３２３３２３９２３９２６１２６１２６３２６３３０７３０７３３３３３３ (72)発明者吉岡孝雄東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者和田邦雄東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者小口実東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者藤原俊彦東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者掘越大能東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】［式中、Ｒ¹は水素原子または炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示す。Ｒ² は炭素数
２ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レン基を示す。Ｒ³は１）水素原子、２）炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、３）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ基、４）炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、
５）ハロゲン原子、６）ニトロ基、７）アミノ基、
８）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のモノアルキルアミノ基、９）同一もしくは異な
って各アルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、１０）１ない
し３個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６
ないし１０個を有するアリール基または１１）アリー
ル部分に１ないし３個の後述する置換分αを有していて
もよい炭素数７ないし１２個を有するアラルキル基を示
す。Ｘは、１ないし３個の後述する置換分αを有してい
てもよい炭素数６ないし１０個を有するアリール基また
は１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい
複素芳香環基を示す。ここに置換分αは１）炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、２）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、３）ヒドロキシ
基、４）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアシルオキシ基、５）炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
６）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ基、７）炭素数７ないし１２
個を有するアラルキルオキシ基、８）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、９）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルスルホニル基、１０）ハロゲン原
子、１１）ニトロ基、１２）アミノ基、１３）炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノ
アルキルアミノ基、１４）同一もしくは異なって各ア
ルキルが炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のジアルキルアミノ基、１５）炭素数７ないし
１２個を有するアラルキル基、１６）炭素数６ないし
１０個を有するアリール基（該アリール基は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キレンジオキシで置換されていてもよい。）、１７）
炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ基（該ア
リール部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、１８）炭素数６ないし１０個を有する
アリールチオ基（該アリール部分は炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジ
オキシで置換されていてもよい。）、１９）炭素数６
ないし１０個を有するアリールスルホニル基（該アリー
ル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されていても
よい。）、２０）炭素数６ないし１０個を有するアリ
ールスルホニルアミノ基（該アリール部分は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キレンジオキシで置換されていてもよい。該アミノ部分
の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、
２１）複素芳香環基、２２）複素芳香環オキシ基、
２３）複素芳香環チオ基、２４）複素芳香環スルホニル
基および２５）複素芳香環スルホニルアミノ基（該
アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）からなる群から選択されるものを示す。Ｙは酸素
原子、硫黄原子または式＞Ｎ−Ｒ⁴ を有する基（式
中、Ｒ⁴は水素原子、炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数１ないし
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基を示
す。）を示す。Ｚは基【化２】を示す。］を有するオキシム誘導体またはその薬理上許
容される塩からなる医薬。
【請求項２】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子ま
たは炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基であるオキシム誘導体またはその薬理上
許容される塩からなる医薬。
【請求項３】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子ま
たは炭素数１ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基であるオキシム誘導体またはその薬理上
許容される塩からなる医薬。
【請求項４】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子、
メチル基またはエチル基であるオキシム誘導体またはそ
の薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項５】［請求項１］において、Ｒ¹ がメチル基ま
たはエチル基であるオキシム誘導体またはその薬理上許
容される塩からなる医薬。
【請求項６】［請求項１］において、Ｒ² が炭素数２な
いし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
基であるオキシム誘導体またはその薬理上許容される塩
からなる医薬。
【請求項７】［請求項１］において、Ｒ² が炭素数２な
いし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
基であるオキシム誘導体またはその薬理上許容される塩
からなる医薬。
【請求項８】［請求項１］において、Ｒ² がエチレン
基、トリメチレン基またはメチルエチレン基であるオキ
シム誘導体またはその薬理上許容される塩からなる医
薬。
【請求項９】［請求項１］において、Ｒ² がエチレン基
であるオキシム誘導体またはその薬理上許容される塩か
らなる医薬。
【請求項１０】［請求項１］において、Ｒ³ が水素原
子、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基、炭素数１ないし２個を有するアルコキ
シ基、炭素数１ないし２個を有するアルキルチオ基また
はハロゲン原子であるオキシム誘導体またはその薬理上
許容される塩からなる医薬。
【請求項１１】［請求項１］において、Ｒ³ が水素原子
であるオキシム誘導体またはその薬理上許容される塩か
らなる医薬。
【請求項１２】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリール基、または１ないし３個の後
述する置換分αを有していてもよい窒素原子、酸素原子
および／または硫黄原子を１ないし３個有する５員ない
し１０員環（１環または２環からなる）の複素芳香環基
であり、ここに置換分αは、１）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、２）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、３）ヒドロキシ、４）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオキシ、
５）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、６）炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、７）炭
素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ、８）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルチオ、９）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、１０）ハ
ロゲン原子、１１）炭素数７ないし１２個を有するア
ラルキル、１２）フェニル（該フェニル基は炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレンジオキシで置換されていてもよい。）、１
３）フェノキシ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジ
オキシで置換されていてもよい。）、１４）フェニル
チオ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで
置換されていてもよい。）、１５）フェニルスルホニ
ル（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換
されていてもよい。）、１６）フェニルスルホニルア
ミノ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで
置換されていてもよい。該アミノ部分の窒素原子は炭素
数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルで置換されていてもよい。）、１７）フリル、
１８）チエニル、１９）オキサゾリル、２０）イソ
オキサゾリル、２１）チアゾリル、２２）ピリジ
ル、２３）ピリジルオキシ、２４）ピリジルチオ、
２５）ピリジルスルホニル、２６）イミダゾリル
（環の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）
および２７）ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部
分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）か
らなる群から選択されるものであるオキシム誘導体また
はその薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項１３】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリール基、または１ないし３個の後
述する置換分αを有していてもよい窒素原子、酸素原子
および／または硫黄原子を１ないし３個有する５員ない
し１０員環（１環または２環からなる）の複素芳香環基
であり、ここに置換分αは、１）炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、２）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、３）ヒドロキシ、４）炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキ
シ、５）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、６）炭素数１ないし４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ、
７）炭素数７ないし１２個を有するアラルキルオキシ、
８）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ、９）炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル、１
０）フッ素原子、１１）塩素原子、１２）臭素原
子、１３）炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ル、１４）フェニル（該フェニル基は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシで置換されていてもよい。）、１５）フェ
ノキシ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで
置換されていてもよい。）、１６）フェニルチオ（該
フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されて
いてもよい。）、１７）フェニルスルホニル（該フェ
ニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、１８）フェニルスルホニルアミノ（該
フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されて
いてもよい。該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換
されていてもよい。）、１９）フリル、２０）チエニ
ル、２１）オキサゾリル、２２）イソオキサゾリ
ル、２３）チアゾリル、２４）ピリジル、２５）
ピリジルオキシ、２６）ピリジルチオ、２７）ピリジ
ルスルホニル、２８）イミダゾリル（環の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）および２９）
ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）からなる群から選
択されるものであるオキシム誘導体またはその薬理上許
容される塩からなる医薬。
【請求項１４】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジ
ル基、インドリル基、キノリル基またはイソキノリル基
であり、ここに置換分αは、炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、ヒドロキシ、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、メチレンジオキシ、炭素数７ないし１２個を有
するアラルキルオキシ、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルス
ルホニル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
炭素数７ないし１２個を有するアラルキル、フェニル
（該フェニル基はメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換されていて
もよい。）、フェノキシ（該フェニル部分はメチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメチレ
ンジオキシで置換されていてもよい。）、フェニルチ
オ（該フェニル部分はメチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換されて
いてもよい。）、フェニルスルホニル（該フェニル部
分はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ
またはメチレンジオキシで置換されていてもよい。）、
フェニルスルホニルアミノ（該フェニル部分はメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメ
チレンジオキシで置換されていてもよい。該アミノ部分
の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、
フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、ピリジル、ピリジルオキシ、
ピリジルチオ、ピリジルスルホニル、イミダゾリル
（環の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）
およびピリジルスルホニルアミノ（該アミノ基の窒
素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）からなる
群から選択されるものであるオキシム誘導体またはその
薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項１５】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジ
ル基、インドリル基、キノリル基またはイソキノリル基
であり、ここに置換分αは、炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、ヒドロキシ、炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、メチレンジオキシ、ベンジルオキシ、フェネ
チルオキシ、ナフチルメトキシ、炭素数１ないし４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルスルホニル、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ベンジル、フェニル（該フェニル基はメチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたはメ
チレンジオキシで置換されていてもよい。）、フェノ
キシ（該フェニル部分はメチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換され
ていてもよい。）、フェニルチオ、フェニルスルホ
ニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェ
ニルスルホニルアミノ、フリル、チエニル、オキ
サゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリ
ジル、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルス
ルホニル、ピリジルスルホニルアミノ、Ｎ−メチル
ピリジルスルホニルアミノおよびイミダゾリル（環
の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）から
なる群から選択されるものであるオキシム誘導体または
その薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項１６】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基ま
たはイソキノリル基であり、ここに置換分αは、炭素数１ないし３個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ヒドロキ
シ、ホルミルオキシ、アセトキシ、炭素数１ない
し３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
メチレンジオキシ、ベンジルオキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ベン
ジル、フェニル、４−メチルフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、
４−フルオロフェニル、３、４−メチレンジオキシフ
ェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスル
ホニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフ
ェニルスルホニルアミノ、フリル、チエニル、オ
キサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、Ｎ−メ
チルイミダゾリル、ピリジル、ピリジルオキシ、
ピリジルチオ、ピリジルスルホニル、ピリジルスル
ホニルアミノおよびＮ−メチルピリジルスルホニルアミ
ノからなる群から選択されるものであるオキシム誘導体
またはその薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項１７】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、ピリジル基、キノリル基またはイソキノリ
ル基であり、ここに置換分αは、メチル、エチル、イソプロピル、ト
リフルオロメチル、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、メチレンジオキシ、ベ
ンジルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、塩素原子、ベンジル、フェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、
フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノ、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルチ
オ、ピリジルスルホニル、ピリジルスルホニルアミノお
よびＮ−メチルピリジルスルホニルアミノからなる群か
ら選択されるものであるオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩からなる医薬。
【請求項１８】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよいフェニル基で
あり、ここに置換分αは、メチル、ヒドロキシ、アセトキシ、
塩素原子、ベンジル、フェニル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミ
ノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジル、
ピリジルオキシ、ピリジルチオおよびピリジルスルホニ
ルからなる群から選択されるものであるオキシム誘導体
またはその薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項１９】［請求項１］において、Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよいピリジル基で
あり、ここに置換分αは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、ベンジルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ベンジル、フェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、フェ
ニルスルホニルアミノおよびＮ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノからなる群から選択されるものであるオキシ
ム誘導体またはその薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項２０】［請求項１］において、Ｙが酸素原子、
硫黄原子または式＞Ｎ−Ｒ⁴(式中、Ｒ⁴ は水素原子、
炭素数１ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル基または炭素数２ないし５個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルカノイル基を示す。）であるオキ
シム誘導体またはその薬理上許容される塩からなる医
薬。
【請求項２１】［請求項１］において、Ｙが酸素原子で
あるオキシム誘導体またはその薬理上許容される塩から
なる医薬。
【請求項２２】［請求項１］において、Ｚが２、４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル基、２、４−ジオ
キソオキサゾリジン−５−イルメチル基または３、５−
ジオキソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基である
オキシム誘導体またはその薬理上許容される塩からなる
医薬。
【請求項２３】［請求項１］において、Ｚが２、４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル基または２、４−
ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル基であるオキ
シム誘導体またはその薬理上許容される塩からなる医
薬。
【請求項２４】［請求項１］において、Ｚが２、４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル基であるオキシム
誘導体またはその薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項２５】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子または炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｒ² が炭素数
２ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レン基であり；Ｒ³ が水素原子、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１
ないし２個を有するアルコキシ基、炭素数１ないし２個
を有するアルキルチオ基またはハロゲン原子であり；Ｘ
が１ないし３個の後述する置換分αを有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリール基、または１な
いし３個の後述する置換分αを有していてもよい窒素原
子、酸素原子および／または硫黄原子を１ないし３個有
する５員ないし１０員環（１環または２環からなる）の
複素芳香環基であり；ここに置換分αは、１）炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、２）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲン化アルキル、３）ヒドロキシ、
４）炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルオキシ、５）炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、６）炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレ
ンジオキシ、７）炭素数７ないし１２個を有するアラ
ルキルオキシ、８）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、９）炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルス
ルホニル、１０）ハロゲン原子、１１）炭素数７な
いし１２個を有するアラルキル、１２）フェニル（該
フェニル基は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換されてい
てもよい。）、１３）フェノキシ（該フェニル部分は
炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲン
または炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、１４）フェニルチオ（該フェニル部分は炭素
数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまた
は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレンジオキシで置換されていてもよい。）、
１５）フェニルスルホニル（該フェニル部分は炭素数１
ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレンジオキシで置換されていてもよい。）、１
６）フェニルスルホニルアミノ（該フェニル部分は炭素
数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまた
は炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレンジオキシで置換されていてもよい。該アミ
ノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）、１７）フリル、１８）チエニル、１９）
オキサゾリル、２０）イソオキサゾリル、２１）チ
アゾリル、２２）ピリジル、２３）ピリジルオキ
シ、２４）ピリジルチオ、２５）ピリジルスルホニ
ル、２６）イミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１な
いし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで
置換されていてもよい）および２７）ピリジルスル
ホニルアミノ（該アミノ部分の窒素原子は炭素数１ない
し６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置
換されていてもよい。）からなる群から選択されるもの
であり；Ｙが酸素原子、硫黄原子または式＞Ｎ−Ｒ⁴
を有する基（Ｒ⁴ は水素原子、炭素数１ないし３個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または炭素数
２ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカ
ノイル基を示す。）であり；Ｚが２、４−ジオキソチア
ゾリジン−５−イルメチル基、２、４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基または３、５−ジオキソオ
キサジアゾリジン−２−イルメチル基である；オキシム
誘導体またはその薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項２６】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子または炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｒ² が炭素数
２ないし５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レン基であり；Ｒ³ が水素原子であり；Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよい炭素数６ない
し１０個を有するアリール基、または１ないし３個の後
述する置換分αを有していてもよい窒素原子、酸素原子
および／または硫黄原子を１ないし３個有する５員ない
し１０員環（１環または２環からなる）の複素芳香環基
であり；ここに該置換分αは、１）炭素数１ないし６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、２）
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲン化アルキル、３）ヒドロキシ、４）炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカ
ノイルオキシ、５）炭素数１ないし４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、６）炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジ
オキシ、７）炭素数７ないし１２個を有するアラルキ
ルオキシ、８）炭素数１ないし４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルチオ、９）炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホ
ニル、１０）フッ素原子、１１）塩素原子、１
２）臭素原子、１３）炭素数７ないし１２個を有する
アラルキル、１４）フェニル（該フェニル基は炭素数
１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲン化アルキル、炭素数１ないし４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキレンジオキシで置換されていてもよい。）、１
５）フェノキシ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１
ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ない
し４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジ
オキシで置換されていてもよい。）、１６）フェニル
チオ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで
置換されていてもよい。）、１７）フェニルスルホニ
ル（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで置換
されていてもよい。）、１８）フェニルスルホニルア
ミノ（該フェニル部分は炭素数１ないし６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、ハロゲンまたは炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシで
置換されていてもよい。該アミノ部分の窒素原子は炭素
数１ないし６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルで置換されていてもよい。）、１９）フリル、２
０）チエニル、２１）オキサゾリル、２２）イソオ
キサゾリル、２３）チアゾリル、２４）ピリジル、
２５）ピリジルオキシ、２６）ピリジルチオ、２
７）ピリジルスルホニル、２８）イミダゾリル（環の
窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）およ
び２９）ピリジルスルホニルアミノ（該アミノ部分の
窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい）からなる
群から選択されるものであり；Ｙが酸素原子であり；Ｚ
が２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基ま
たは２、４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル
基である；オキシム誘導体またはその薬理上許容される
塩からなる医薬。
【請求項２７】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子または炭素数１ないし３個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり；Ｒ² が炭素数
２ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
レン基であり；Ｒ³ が水素原子であり；Ｘが１ないし３
個の後述する置換分αを有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジ
ル基、インドリル基、キノリル基またはイソキノリル基
であり；ここに置換分αは、炭素数１ないし６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１な
いし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、ヒドロキシ、炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ、炭
素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、メチレンジオキシ、炭素数７ないし１２
個を有するアラルキルオキシ、炭素数１ないし４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、炭素
数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルスルホニル、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、炭素数７ないし１２個を有するアラルキル、フ
ェニル（該フェニル基はメチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換され
ていてもよい。）、フェノキシ（該フェニル部分はメ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたは
メチレンジオキシで置換されていてもよい。）、フェ
ニルチオ（該フェニル部分はメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換
されていてもよい。）、フェニルスルホニル（該フェ
ニル部分はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フ
ルオロまたはメチレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、フェニルスルホニルアミノ（該フェニル部分
はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロま
たはメチレンジオキシで置換されていてもよい。該アミ
ノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い。）、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリジル
オキシ、ピリジルチオ、ピリジルスルホニル、イ
ミダゾリル（環の窒素原子は炭素数１ないし６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていて
もよい。）およびピリジルスルホニルアミノ（該ア
ミノ部分の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い）からなる群から選択されるものであり；Ｙが酸素原
子であり；Ｚが２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イ
ルメチル基である；オキシム誘導体またはその薬理上許
容される塩からなる医薬。
【請求項２８】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子、メチル基またはエチル基であり；Ｒ²
がエチレン基、トリメチレン基またはメチルエチレン基
であり；Ｒ³ が水素原子であり；Ｘが１ないし３個の後
述する置換分αを有していてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、
インドリル基、キノリル基またはイソキノリル基であ
り；ここに置換分αは、炭素数１ないし６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル、ヒドロキシ、炭素数１ないし４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ、炭素数
１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、メチレンジオキシ、ベンジルオキシ、フェ
ネチルオキシ、ナフチルメトキシ、炭素数１ないし
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、
炭素数１ないし４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルスルホニル、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ベンジル、フェニル（該フェニル基はメ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロまたは
メチレンジオキシで置換されていてもよい。）、フェ
ノキシ（該フェニル部分はメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、フルオロまたはメチレンジオキシで置換
されていてもよい。）、フェニルチオ、フェニルス
ルホニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−メチル
フェニルスルホニルアミノ、フリル、チエニル、
オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、
ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジ
ルスルホニル、ピリジルスルホニルアミノ、Ｎ−メ
チルピリジルスルホニルアミノおよびイミダゾリル
（環の窒素原子は炭素数１ないし６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい）か
らなる群から選択されるものであり；Ｙが酸素原子であ
り；Ｚが２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチ
ル基である；オキシム誘導体またはその薬理上許容され
る塩からなる医薬。
【請求項２９】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子、メチル基またはエチル基であり；Ｒ²
がエチレン基、トリメチレン基またはメチルエチレン基
であり；Ｒ³ が水素原子であり；Ｘが１ないし３個の後
述する置換分αを有していてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基またはイ
ソキノリル基であり；ここに置換分αは、炭素数１な
いし３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオ
ロメチル、ヒドロキシ、ホルミルオキシ、アセトキ
シ、炭素数１ないし３個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、メチレンジオキシ、ベンジルオ
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ベンジル、フェニル、４−メチルフェニ
ル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−メトキ
シフェニル、４−フルオロフェニル、３、４−メチ
レンジオキシフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミ
ノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、フリ
ル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イ
ミダゾリル、Ｎ−メチルイミダゾリル、ピリジル、
ピリジルオキシ、ピリジルチオ、ピリジルスルホ
ニル、ピリジルスルホニルアミノおよびＮ−メチルピ
リジルスルホニルアミノからなる群から選択されるもの
であり；Ｙが酸素原子であり；Ｚが２、４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル基である；オキシム誘導体
またはその薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項３０】［請求項１］において、Ｒ¹ が水素原子、メチル基またはエチル基であり；Ｒ²
がエチレン基であり；Ｒ³ が水素原子であり；Ｘが１な
いし３個の後述する置換分αを有していてもよいフェニ
ル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基またはイソ
キノリル基であり；ここに置換分αは、メチル、エチ
ル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、
アセトキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メ
チレンジオキシ、ベンジルオキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、塩素原
子、ベンジル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノ、Ｎ−
メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジル、ピリジル
オキシ、ピリジルチオ、ピリジルスルホニル、ピリジル
スルホニルアミノおよびＮ−メチルピリジルスルホニル
アミノからなる群から選択されるものであり；Ｙが酸素
原子であり；Ｚが２、４−ジオキソチアゾリジン−５−
イルメチル基である；オキシム誘導体またはその薬理上
許容される塩からなる医薬。
【請求項３１】［請求項１］において、Ｒ¹ がメチル基またはエチル基であり；Ｒ² がエチレン
基であり；Ｒ³ が水素原子であり；Ｘが１ないし３個の
後述する置換分αを有していてもよいフェニル基であ
り；ここに置換分αは、メチル、ヒドロキシ、アセトキ
シ、塩素原子、ベンジル、フェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルア
ミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ、ピリジ
ル、ピリジルオキシ、ピリジルチオおよびピリジルスル
ホニルからなる群から選択されるものであり；Ｙが酸素
原子であり；Ｚが２、４−ジオキソチアゾリジン−５−
イルメチル基である；オキシム誘導体またはその薬理上
許容される塩からなる医薬。
【請求項３２】［請求項１］において、Ｒ¹ がメチル基またはエチル基であり；Ｒ² がエチレン
基であり；Ｒ³ が水素原子であり；Ｘが１ないし３個の
後述する置換分αを有していてもよいピリジル基であ
り；ここに置換分αは、メトキシ、エトキシ、イソプロ
ポキシ、ベンジルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ベンジル、フェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、
フェニルスルホニルアミノおよびＮ−メチルフェニルス
ルホニルアミノからなる群から選択されるものであり；
Ｙが酸素原子であり；Ｚが２、４−ジオキソチアゾリジ
ン−５−イルメチル基である；オキシム誘導体またはそ
の薬理上許容される塩からなる医薬。
【請求項３３】［請求項１］において、１）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェニリル）
エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベンジル］チ
アゾリジン−２、４−ジオン、２）５−［４−［２−［［［１−（４−フェニルスルホ
ニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、３）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、４）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、５）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、６）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニル−５−
ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、７）５−［４−［２−［［［１−（２−メトキシ−５−
ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、８）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキシ−５−
ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、９）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロポキシ
−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、または１０）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジル−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］チアゾリジン−２、４−ジオン、から選択されたオキシム誘導体またはその薬理上許容さ
れる塩からなる医薬。
【請求項３４】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する高脂血症の予
防薬または治療薬。
【請求項３５】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する高血糖症の予
防薬または治療薬。
【請求項３６】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する肥満症の予防
薬または治療薬。
【請求項３７】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する耐糖能不全症
の予防薬または治療薬。
【請求項３８】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有するインスリン抵
抗性非耐糖能不全症の予防薬または治療薬。
【請求項３９】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有するインスリン抵
抗性に起因する疾病の予防薬または治療薬。
【請求項４０】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する悪液質の予防
薬または治療薬。
【請求項４１】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する乾癬の予防薬
または治療薬。
【請求項４２】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する糖尿病合併症
の予防薬または治療薬。
【請求項４３】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する動脈硬化症の
予防薬または治療薬。
【請求項４４】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する高血圧症の予
防薬または治療薬。
【請求項４５】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する骨粗鬆症の予
防薬または治療薬。
【請求項４６】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する多嚢胞卵巣症
候群の予防薬または治療薬。
【請求項４７】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する脂肪肝の予防
薬または治療薬。
【請求項４８】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する妊娠糖尿病の
予防薬または治療薬。
【請求項４９】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する白内障の予防
薬または治療薬。
【請求項５０】［請求項１］ないし［請求項３３］から
選択される１項に記載のオキシム誘導体またはその薬理
上許容される塩を有効成分として含有する炎症性疾患の
予防薬または治療薬。