JPH09316091A - アルギニルフラクトシルグルコース類の製造法 - Google Patents
アルギニルフラクトシルグルコース類の製造法Info
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- JPH09316091A JPH09316091A JP8168131A JP16813196A JPH09316091A JP H09316091 A JPH09316091 A JP H09316091A JP 8168131 A JP8168131 A JP 8168131A JP 16813196 A JP16813196 A JP 16813196A JP H09316091 A JPH09316091 A JP H09316091A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 血管拡張作用を有するアルギニルフラクトシ
ルグルコース類の製造法を提供する。 【解決手段】 アルギニンと、マルトース及び／又はグ
ルコースを酸の共存下でメイラード反応させることを特
徴とするアルギニルフラクトシルグルコース類の製造
法。
ルグルコース類の製造法を提供する。 【解決手段】 アルギニンと、マルトース及び／又はグ
ルコースを酸の共存下でメイラード反応させることを特
徴とするアルギニルフラクトシルグルコース類の製造
法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、朝鮮人参、特に紅
参中に多く含まれ、血管拡張作用を有するアルギニルフ
ラクトシルグルコース類の製造法に関する。
参中に多く含まれ、血管拡張作用を有するアルギニルフ
ラクトシルグルコース類の製造法に関する。
【０００２】
【従来技術】薬用人参の化学成分である、ｇｉｎｓｅｎ
ｏｉｄｅと呼ばれるサポニンが抽出され、研究されてい
る。薬用人参として使われるウコギ科のＰａｎａｘ属植
物の中で朝鮮人参（Ｐａｎａｘ ｇｉｎｓｅｎｇ Ｃ．
Ａ．Ｍｅｙｅｒ）、アメリカ人参（Ｐａｎａｘ ｑｕｉ
ｎｑｕｅｆｏｌｉｕｍ Ｌ．）、三七人参（Ｐａｎａｘ
ｎｔｏｇｉｎｓｅｎｇ Ｂｕｒｋｉｌｌ）、竹節人参
（Ｐａｎａｘ ＪａＰｏｎｉｃｈｉ Ｃ．Ａ．Ｍｅｙｅ
ｒ）等にも種々のサポニンが含まれ、各々単離され、薬
効について研究がなされている。また、朝鮮人参の内皮
をつけたまま、水蒸気処理した後、乾燥した紅参中の配
糖体や単糖、アミノ酸についても薬効の研究が進んでい
る。紅参中に含まれる成分中には、アルギニルフラクト
シルグルコース（以下、ＡＦＧと略記する）が、５％程
度含まれている。このＡＦＧを経口投与すると、小腸内
でマルターゼの作用を受け、アルギニルフラクトース
（以下、ＡＦと略記する）とグルコースに分解され、血
中に入る。このＡＦＧの代謝産物であるＡＦは血圧低
下、末梢循環改善効果を有することが認められており
（奥田ら、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ’９５Ｋｏｒ
ｅａ−Ｊａｐａｎ ＧｉｎＳｅｎｇ Ｓｙｍｐｏｓｉｕ
ｍ，１０３−１０６（１９９５））、ＡＦＧにも同様の
効果が認められている。通常、朝鮮人参は、４〜５年生
の根を乾燥したものを指し、生根の細根、コルク皮を剥
いで乾燥したものを白参、皮付きのままで乾燥したもの
を紅参という。ＡＦＧ等の含量は、白参よりも紅参の方
が多い。しかし白参にはアルギニンとマルトースとが含
まれており、加熱処理するとＡＦＧが生成し増加するこ
とが知られている（奥田ら、前掲）。そこで、ＡＦＧ及
びＡＦを得るには、紅参を抽出するか、白参又は紅参を
加熱してＡＦＧ及びＡＦを増加させた後、抽出し乾燥し
ていた。しかし、この方法は非効率的である上、不経済
でもあった。
ｏｉｄｅと呼ばれるサポニンが抽出され、研究されてい
る。薬用人参として使われるウコギ科のＰａｎａｘ属植
物の中で朝鮮人参（Ｐａｎａｘ ｇｉｎｓｅｎｇ Ｃ．
Ａ．Ｍｅｙｅｒ）、アメリカ人参（Ｐａｎａｘ ｑｕｉ
ｎｑｕｅｆｏｌｉｕｍ Ｌ．）、三七人参（Ｐａｎａｘ
ｎｔｏｇｉｎｓｅｎｇ Ｂｕｒｋｉｌｌ）、竹節人参
（Ｐａｎａｘ ＪａＰｏｎｉｃｈｉ Ｃ．Ａ．Ｍｅｙｅ
ｒ）等にも種々のサポニンが含まれ、各々単離され、薬
効について研究がなされている。また、朝鮮人参の内皮
をつけたまま、水蒸気処理した後、乾燥した紅参中の配
糖体や単糖、アミノ酸についても薬効の研究が進んでい
る。紅参中に含まれる成分中には、アルギニルフラクト
シルグルコース（以下、ＡＦＧと略記する）が、５％程
度含まれている。このＡＦＧを経口投与すると、小腸内
でマルターゼの作用を受け、アルギニルフラクトース
（以下、ＡＦと略記する）とグルコースに分解され、血
中に入る。このＡＦＧの代謝産物であるＡＦは血圧低
下、末梢循環改善効果を有することが認められており
（奥田ら、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ’９５Ｋｏｒ
ｅａ−Ｊａｐａｎ ＧｉｎＳｅｎｇ Ｓｙｍｐｏｓｉｕ
ｍ，１０３−１０６（１９９５））、ＡＦＧにも同様の
効果が認められている。通常、朝鮮人参は、４〜５年生
の根を乾燥したものを指し、生根の細根、コルク皮を剥
いで乾燥したものを白参、皮付きのままで乾燥したもの
を紅参という。ＡＦＧ等の含量は、白参よりも紅参の方
が多い。しかし白参にはアルギニンとマルトースとが含
まれており、加熱処理するとＡＦＧが生成し増加するこ
とが知られている（奥田ら、前掲）。そこで、ＡＦＧ及
びＡＦを得るには、紅参を抽出するか、白参又は紅参を
加熱してＡＦＧ及びＡＦを増加させた後、抽出し乾燥し
ていた。しかし、この方法は非効率的である上、不経済
でもあった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】朝鮮人参は高価であ
り、これより直接ＡＦＧを抽出することは不経済であ
る。また、これらの朝鮮人参の栽培には４〜６年もの長
期間を要するので、その大量生産は困難である。従っ
て、ＡＦＧ及びＡＦを大量かつ安価に効率良く得る方法
の開発が強く求められていた。
り、これより直接ＡＦＧを抽出することは不経済であ
る。また、これらの朝鮮人参の栽培には４〜６年もの長
期間を要するので、その大量生産は困難である。従っ
て、ＡＦＧ及びＡＦを大量かつ安価に効率良く得る方法
の開発が強く求められていた。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明者らは、上記の課題を解
決することを目的として鋭意研究を重ねた結果、従来の
朝鮮人参からの抽出によらず、ＡＦＧ及びＡＦを合成す
る方法を開発することに成功した。即ち、本発明は、ア
ルギニンと、マルトース及び／又はグルコースを酸の共
存下でメイラード反応させることを特徴とするアルギニ
ルフラクトシルグルコース類の製造法を提供するもので
ある。上記のごとく、ＡＦは、通常、ＡＦＧが生体内で
代謝されて生成するＡＦＧの活性形である。これらのい
ずれの形の化合物も本発明の目的には有用であることか
ら、本明細書中では、両者を総合的にＡＦＧ類と呼称す
る。本発明方法によれば、天然状態と同様の活性を有す
るＡＦＧ及びＡＦを、混合物として、あるいはいずれか
一方を選択的に得ることができる。本発明方法で合成し
たＡＦＧ及びＡＦは、抽出法によって朝鮮人参から得ら
れるＡＦＧ及びＡＦと同様に、血圧降下作用や末梢循環
改善効果を有することが明らかになった。また、既述の
ごとくＡＦＧは体内でマルターゼによりＡＦとグルコー
スに分解される。このように、ＡＦＧはマルターゼの澱
粉分解作用を拮抗的に阻害し、澱粉からのグルコースの
生成を抑制する結果、肥満防止効果を奏すると考えられ
る。従って、本発明方法は、これらの有用な物質を効率
良く大量生産することを可能にするものである。
決することを目的として鋭意研究を重ねた結果、従来の
朝鮮人参からの抽出によらず、ＡＦＧ及びＡＦを合成す
る方法を開発することに成功した。即ち、本発明は、ア
ルギニンと、マルトース及び／又はグルコースを酸の共
存下でメイラード反応させることを特徴とするアルギニ
ルフラクトシルグルコース類の製造法を提供するもので
ある。上記のごとく、ＡＦは、通常、ＡＦＧが生体内で
代謝されて生成するＡＦＧの活性形である。これらのい
ずれの形の化合物も本発明の目的には有用であることか
ら、本明細書中では、両者を総合的にＡＦＧ類と呼称す
る。本発明方法によれば、天然状態と同様の活性を有す
るＡＦＧ及びＡＦを、混合物として、あるいはいずれか
一方を選択的に得ることができる。本発明方法で合成し
たＡＦＧ及びＡＦは、抽出法によって朝鮮人参から得ら
れるＡＦＧ及びＡＦと同様に、血圧降下作用や末梢循環
改善効果を有することが明らかになった。また、既述の
ごとくＡＦＧは体内でマルターゼによりＡＦとグルコー
スに分解される。このように、ＡＦＧはマルターゼの澱
粉分解作用を拮抗的に阻害し、澱粉からのグルコースの
生成を抑制する結果、肥満防止効果を奏すると考えられ
る。従って、本発明方法は、これらの有用な物質を効率
良く大量生産することを可能にするものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明方法の出発物質であるアル
ギニン及び糖質（マルトース及びグルコース）はいずれ
も市販品から得ることができる。酸としては、メイラー
ド反応の進行を妨げない限り、任意のものを用いること
ができるが、一般に有機酸、例えば、酢酸、酪酸等が使
用でき、酢酸が好ましい。これらの酸も市販されている
ものであってよい。人参を加熱して得られるＡＦＧ及び
ＡＦは、人参中の酵素の作用によりアルギニンとマルト
ースとが反応して生成するものであると考えられるが、
本発明の合成法によって得られるＡＦＧ及びＡＦも、天
然のＡＦＧ及びＡＦと同一の構造を有し（液クロによる
同定）、同様の活性を有することが明らかとなった。反
応混合物中のアルギニンと糖質との割合は、アルギニン
１００重量部に対して、糖質１〜１０００重量部、好ま
しくは５０〜３００重量部とする。
ギニン及び糖質（マルトース及びグルコース）はいずれ
も市販品から得ることができる。酸としては、メイラー
ド反応の進行を妨げない限り、任意のものを用いること
ができるが、一般に有機酸、例えば、酢酸、酪酸等が使
用でき、酢酸が好ましい。これらの酸も市販されている
ものであってよい。人参を加熱して得られるＡＦＧ及び
ＡＦは、人参中の酵素の作用によりアルギニンとマルト
ースとが反応して生成するものであると考えられるが、
本発明の合成法によって得られるＡＦＧ及びＡＦも、天
然のＡＦＧ及びＡＦと同一の構造を有し（液クロによる
同定）、同様の活性を有することが明らかとなった。反
応混合物中のアルギニンと糖質との割合は、アルギニン
１００重量部に対して、糖質１〜１０００重量部、好ま
しくは５０〜３００重量部とする。
【０００６】反応溶媒は、液状物質が適するが、水溶液
中で反応させると効率が低くなるので、氷酢酸などをの
無水状態で液状を示す酸を溶媒として用いることが好ま
しい。従って、原則的には、アルギニン、グルコース及
び／又はマルトースが溶解することを条件として任意の
酸を用いることができるが、上記のごとく、酢酸が好ま
しい。反応は、常温から沸点までの任意の温度で行うこ
とができるが、反応速度、反応効率の点で６０〜８０℃
の範囲が好ましい。反応時間は、温度や用いる酸によっ
て異なるが、通常５〜３００分、好ましくは１０〜６０
分の範囲が適当である。本発明方法における出発物質と
して、アルギニンと組合わせてマルトースを用いた場合
にはＡＦＧが、グルコースを用いた場合にはＡＦが生成
する。従って、出発物質を適宜選択することで、ＡＦＧ
及びＡＦの混合物、或いはそれらのいずれかを選択的に
製造することができる。反応後、不溶性の物質をろ過又
は遠心分離して除去し、得られたろ液又は上清より酢酸
等の溶媒を留去することにより、粗製のＡＦＧ及びＡＦ
を得る。
中で反応させると効率が低くなるので、氷酢酸などをの
無水状態で液状を示す酸を溶媒として用いることが好ま
しい。従って、原則的には、アルギニン、グルコース及
び／又はマルトースが溶解することを条件として任意の
酸を用いることができるが、上記のごとく、酢酸が好ま
しい。反応は、常温から沸点までの任意の温度で行うこ
とができるが、反応速度、反応効率の点で６０〜８０℃
の範囲が好ましい。反応時間は、温度や用いる酸によっ
て異なるが、通常５〜３００分、好ましくは１０〜６０
分の範囲が適当である。本発明方法における出発物質と
して、アルギニンと組合わせてマルトースを用いた場合
にはＡＦＧが、グルコースを用いた場合にはＡＦが生成
する。従って、出発物質を適宜選択することで、ＡＦＧ
及びＡＦの混合物、或いはそれらのいずれかを選択的に
製造することができる。反応後、不溶性の物質をろ過又
は遠心分離して除去し、得られたろ液又は上清より酢酸
等の溶媒を留去することにより、粗製のＡＦＧ及びＡＦ
を得る。
【０００７】食品として用いる場合には、粗製物のまま
でも良いが、要すれば、当業者既知方法で精製すること
ができる。しかしながら、ＡＦＧ及びＡＦの精製には、
本発明者らが考案した以下の方法が好ましい。まず、反
応混合物から溶媒を留去して得られる粗製物を約２．５
〜５倍量の水に溶解し、イオン交換樹脂（例、ＣＧ−Ａ
ｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ−１２０−１）を用いるカラム
クロマトに付し、樹脂の約２〜６倍の容量の水で洗浄し
た後、樹脂の約４〜８倍の容量の０．５％アンモニア水
で溶離し、ＡＦＧ類を溶出させる。次いで、溶出液を凍
結乾燥し、得られた乾燥物をアルコール（例、ブタノー
ル）−酢酸−水の混合溶媒に溶解し、シリカゲルカラム
に適用する。溶解に用いた混合溶媒を溶離液として用い
溶出させる。溶出液をニンヒドリン反応で監視しながら
確認すると、ＡＦが先に、ＡＦＧが後に溶出する。これ
らをアミノ酸分析し、紅参から抽出したＡＦＧ及びＡＦ
の標準値と比較することにより、確認する。後述の実施
例に記載のごとく、本発明方法によれば、氷酢酸のみを
反応溶媒として用いた場合（実施例１）使用したアルギ
ニン１ｇに対して約５００ｍｇのＡＦＧが反応粗製物中
に含有されていることが分かった。一方、水を加えると
ＡＦＧの収率は低下した（実施例２）。これは、乾燥し
た後、含水量が低下した人参を加熱することにより、Ａ
ＦＧが増加する現象と一致している。以下に、実施例を
挙げ、本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発
明を制限するものではない。
でも良いが、要すれば、当業者既知方法で精製すること
ができる。しかしながら、ＡＦＧ及びＡＦの精製には、
本発明者らが考案した以下の方法が好ましい。まず、反
応混合物から溶媒を留去して得られる粗製物を約２．５
〜５倍量の水に溶解し、イオン交換樹脂（例、ＣＧ−Ａ
ｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ−１２０−１）を用いるカラム
クロマトに付し、樹脂の約２〜６倍の容量の水で洗浄し
た後、樹脂の約４〜８倍の容量の０．５％アンモニア水
で溶離し、ＡＦＧ類を溶出させる。次いで、溶出液を凍
結乾燥し、得られた乾燥物をアルコール（例、ブタノー
ル）−酢酸−水の混合溶媒に溶解し、シリカゲルカラム
に適用する。溶解に用いた混合溶媒を溶離液として用い
溶出させる。溶出液をニンヒドリン反応で監視しながら
確認すると、ＡＦが先に、ＡＦＧが後に溶出する。これ
らをアミノ酸分析し、紅参から抽出したＡＦＧ及びＡＦ
の標準値と比較することにより、確認する。後述の実施
例に記載のごとく、本発明方法によれば、氷酢酸のみを
反応溶媒として用いた場合（実施例１）使用したアルギ
ニン１ｇに対して約５００ｍｇのＡＦＧが反応粗製物中
に含有されていることが分かった。一方、水を加えると
ＡＦＧの収率は低下した（実施例２）。これは、乾燥し
た後、含水量が低下した人参を加熱することにより、Ａ
ＦＧが増加する現象と一致している。以下に、実施例を
挙げ、本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発
明を制限するものではない。
【０００８】
実施例１ アルギニン（市販品）１０ｇ、マルトース２０ｇ及び氷
酢酸５０ｍｌの混合物を８０℃で２０分間撹拌する。反
応液を１０分間、３，０００ｒｐｍで遠心分離し、上澄
みを採取する。次いで、３０ｍｍＨｇの真空下でロータ
リーエバポレーターを用いて酢酸を留去する。得られた
粗製物２０ｇ中のＡＦＧの量は、アミノ酸分析計による
測定に基き、４．８ｇに相当していた。
酢酸５０ｍｌの混合物を８０℃で２０分間撹拌する。反
応液を１０分間、３，０００ｒｐｍで遠心分離し、上澄
みを採取する。次いで、３０ｍｍＨｇの真空下でロータ
リーエバポレーターを用いて酢酸を留去する。得られた
粗製物２０ｇ中のＡＦＧの量は、アミノ酸分析計による
測定に基き、４．８ｇに相当していた。
【０００９】実施例２ 実施例１に記載の出発物質に水２ｍｌを加えた混合物を
用いて同様に反応し、分離し、反応液から酢酸及び水を
留去した。得られた粗製物１９．５ｇ中のＡＦＧの量
は、アミノ酸分析計による測定に基き、２．５ｇに相当
していた。
用いて同様に反応し、分離し、反応液から酢酸及び水を
留去した。得られた粗製物１９．５ｇ中のＡＦＧの量
は、アミノ酸分析計による測定に基き、２．５ｇに相当
していた。
【００１０】実施例３ 実施例１で得た反応粗製物２０ｇを水５０ｍｌに溶解
し、イオン交換樹脂（ＣＧ−Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ
−１２０−１）５０ｍｌを充填したカラムに加える。水
２００ｍｌで洗浄後、０．５％アンモニア水３００ｍｌ
で溶出させる。溶出液を濃縮した後、凍結乾燥する。得
られた乾燥物９．５ｇの内、１ｇをブタノール、酢酸、
水（容積比，２：１：１）の混合溶媒に溶かし、シリカ
ゲルカラム（２７ｍｍφ，８６ｃｍ高さ；ｋｉｅｓｅｌ
ｇｅｌ ６０（７０〜２３０ ｍｅｓｈ））に加え、溶
解に用いた混合溶媒を溶離液として溶出させる。、各フ
ラクションを７．４ｍｌづつ採取し、溶出液をニンヒド
リン反応でモニターした。Ｎｏ．１２０〜１４５フラク
ションにＡＦＧが濃縮された。溶媒を留去すると、固体
の精製ＡＦＧ０．３６ｇが得られた。
し、イオン交換樹脂（ＣＧ−Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ
−１２０−１）５０ｍｌを充填したカラムに加える。水
２００ｍｌで洗浄後、０．５％アンモニア水３００ｍｌ
で溶出させる。溶出液を濃縮した後、凍結乾燥する。得
られた乾燥物９．５ｇの内、１ｇをブタノール、酢酸、
水（容積比，２：１：１）の混合溶媒に溶かし、シリカ
ゲルカラム（２７ｍｍφ，８６ｃｍ高さ；ｋｉｅｓｅｌ
ｇｅｌ ６０（７０〜２３０ ｍｅｓｈ））に加え、溶
解に用いた混合溶媒を溶離液として溶出させる。、各フ
ラクションを７．４ｍｌづつ採取し、溶出液をニンヒド
リン反応でモニターした。Ｎｏ．１２０〜１４５フラク
ションにＡＦＧが濃縮された。溶媒を留去すると、固体
の精製ＡＦＧ０．３６ｇが得られた。
【００１１】実施例４ アルキニン（市販品）１０ｇ及びグルコース２０ｇを氷
酢酸５０ｍｌに溶解し、実施例１と同様に８０℃で２時
間反応した後、遠心分離する。上澄液から酢酸を留去
し、乾燥して粗製物２０．３ｇを得る。これを実施例３
と同様に水５０ｍｌに溶解し、イオン交換樹脂で処理
し、０．５％アンモニア水で溶出させる。溶出液を濃縮
し、凍結乾燥して乾燥物９．１ｇを得る。この乾燥物１
ｇを実施例３と同様にシリカゲルカラムを用いて分離す
ると、７．４ｍｌのフラクションの内、Ｎｏ．８５〜１
２０フラクションにＡＦが濃縮された。溶媒を留去する
と、固体の精製ＡＦ０．４１ｇが得られた。
酢酸５０ｍｌに溶解し、実施例１と同様に８０℃で２時
間反応した後、遠心分離する。上澄液から酢酸を留去
し、乾燥して粗製物２０．３ｇを得る。これを実施例３
と同様に水５０ｍｌに溶解し、イオン交換樹脂で処理
し、０．５％アンモニア水で溶出させる。溶出液を濃縮
し、凍結乾燥して乾燥物９．１ｇを得る。この乾燥物１
ｇを実施例３と同様にシリカゲルカラムを用いて分離す
ると、７．４ｍｌのフラクションの内、Ｎｏ．８５〜１
２０フラクションにＡＦが濃縮された。溶媒を留去する
と、固体の精製ＡＦ０．４１ｇが得られた。
【００１２】実験例１ 実施例４で得たＡＦを兎に経口投与（単回２００ｍｇ）
すると、血漿中へＡＦ投与の１．５％が認められた。一
方、ＡＦ３〜１０ｍｇを兎に静注投与すると血圧が低下
し、細動脈流の速度が約２倍になった。該効果はＡＦＧ
の経口投与によっても得られると考えられる。
すると、血漿中へＡＦ投与の１．５％が認められた。一
方、ＡＦ３〜１０ｍｇを兎に静注投与すると血圧が低下
し、細動脈流の速度が約２倍になった。該効果はＡＦＧ
の経口投与によっても得られると考えられる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＥＤ Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＥＤＭ
Claims (3)
- 【請求項１】 アルギニンと、マルトース及び／又はグ
ルコースを酸の共存下でメイラード反応させることを特
徴とするアルギニルフラクトシルグルコース類の製造
法。 - 【請求項２】 酸が酢酸である請求項１記載の方法。
- 【請求項３】 反応を無水系で行う請求項１又は２に記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8168131A JPH09316091A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | アルギニルフラクトシルグルコース類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8168131A JPH09316091A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | アルギニルフラクトシルグルコース類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09316091A true JPH09316091A (ja) | 1997-12-09 |
Family
ID=15862418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8168131A Pending JPH09316091A (ja) | 1996-05-24 | 1996-05-24 | アルギニルフラクトシルグルコース類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09316091A (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005049046A1 (ja) * | 2003-11-18 | 2005-06-02 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 血圧降下剤及びその製造方法 |
| JP2010090076A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 抗炎症剤、抗老化剤、一酸化窒素産生促進剤及び皮膚化粧料 |
| CN102178687A (zh) * | 2011-03-21 | 2011-09-14 | 郑毅男 | 精氨酸糖苷的制备方法及在治疗糖尿病药物的应用 |
| JP2012140377A (ja) * | 2010-12-29 | 2012-07-26 | Kracie Home Products Ltd | チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤及び美白剤、並びにこれらを含有する化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物 |
| JP2012140360A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Kracie Home Products Ltd | 抗酸化剤、化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物 |
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| JP2012140361A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Kracie Home Products Ltd | 抗酸化剤、化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物 |
| JP2012144457A (ja) * | 2011-01-07 | 2012-08-02 | Kracie Home Products Ltd | 抗酸化剤、化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物 |
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