JPH09316043A

JPH09316043A - アミノ基含有脂肪酸誘導体の製造法

Info

Publication number: JPH09316043A
Application number: JP12814296A
Authority: JP
Inventors: Makoto Kubo; 誠久保; Takanari Sakai; 隆也坂井; Akira Fujio; 明藤生
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1996-05-23
Filing date: 1996-05-23
Publication date: 1997-12-09
Anticipated expiration: 2016-05-23
Also published as: JP3939382B2

Abstract

(57)【要約】【課題】脂肪酸又はそのエステルと、ポリアミン又は
アルカノールアミンとを反応させて、十分に淡色化され
た色相の良好なアミノ基含有脂肪酸誘導体を製造する方
法の提供。【解決手段】脂肪酸又はそのエステルと、ポリアミン
又はアルカノールアミンとを反応させてアミノ基含有脂
肪酸誘導体を製造するに際し、脂肪酸又はそのエステル
として、カルボニル価４以下の脂肪酸又はそのエステル
を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、イミダゾリン化合物、
アミドアミン、アルカノールアミド等のアミノ基含有脂
肪酸誘導体の製造法に関する。さらに詳しくは、脂肪酸
又はそのエステルと、ポリアミン又はアルカノールアミ
ンとを反応させアミノ基含有脂肪酸誘導体を製造するに
際し、特定の脂肪酸又はそのエステルを用いて、色相の
良好なアミノ基含有脂肪酸誘導体を製造する方法に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アミノ
基含有脂肪酸誘導体、例えばイミダゾリン環構造を有
し、一位をアルキロール基で置換された化合物（以後イ
ミダゾリン化合物と記す）はイミダゾリン型界面活性剤
（アミドアミノ酸型界面活性剤ともいわれている）の有
用な中間体として知られており、またアミドアミンはベ
タイン型界面活性剤の有用な中間体として知られてい
る。事実、市販されているシャンプーの一部にはこれら
の界面活性剤が使用されている。特に近年、洗浄剤等に
用いられる界面活性剤は、界面活性能の他に生分解性、
安全性、皮膚に対して低刺激である等、諸特性に優れた
ものが要望されており、これらの要件を満たす界面活性
剤としてイミダゾリン型界面活性剤やベタイン型界面活
性剤がある。

【０００３】イミダゾリン型界面活性剤やベタイン型界
面活性剤は優れた起泡力、洗浄力に加え、眼や皮膚に対
する刺激が極めて低い特徴があり、近年、低刺激性シャ
ンプー等の主要成分としてその使用量が増加している。
このように、イミダゾリン化合物やアミドアミン等のア
ミノ基含有脂肪酸誘導体は種々のイミダゾリン型界面活
性剤やベタイン型界面活性剤の中間体として有用である
のみならず、それ自体も界面活性剤として多用されてい
る。

【０００４】この様なイミダゾリン化合物、アミドアミ
ン、更にアルカノールアミド等のアミノ基含有脂肪酸誘
導体に要求される品質の一つに色相が挙げられる。イミ
ダゾリン化合物、アミドアミン、アルカノールアミド等
のアミノ基含有脂肪酸誘導体は、脂肪酸又はそのエステ
ルと、ポリアミン又はアルカノールアミンとを脱水縮合
させることにより製造できる。一般的にこの縮合反応
は、高級脂肪酸又はそのエステルと、ポリアミン又はア
ルカノールアミンとを反応温度80〜200 ℃、常圧もしく
は減圧下で反応させることにより進行する。この様な反
応においては、一般に原料中に存在する僅かな量の不純
物が熱的にあるいは微量の空気の存在下に着色物質へ転
化し著しい着色が起こり、製品の色調あるいは最終製品
の色調に大きく影響を及ぼす。

【０００５】淡色化アミノ基含有脂肪酸誘導体に関する
製造特許として、例えば米国特許第3,468,904号明細書
があり、該明細書では、ソディウムボロハイドライド(N
aBH₄)等のアルカリ金属のボロハイドライドの使用が開
示されているが、なお、淡色化が不十分であり、その改
善が望まれている。また、過酸化物処理や吸着剤処理に
よる原料の精製も考えられるが、下記の比較例にも示す
ように誘導体化すると着色が生じ効果がない。

【０００６】従って、本発明の目的は、脂肪酸又はその
エステルと、ポリアミン又はアルカノールアミンとを反
応させて、十分に淡色化された色相の良好なアミノ基含
有脂肪酸誘導体を製造する方法を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を改善し、色相の良好な高品質のアミノ基含有脂肪酸
誘導体を簡単な操作で効率的に製造する方法を鋭意検討
した結果、原料として用いられる天然物より誘導される
脂肪酸又はそのエステルが、天然物由来の不安定な物質
を含んでおり、これらが変化又は反応して色相を悪化さ
せることを見いだし、この脂肪酸又はそのエステルとし
てカルボニル価が４以下のものを用いることにより上記
課題を解決できることを見いだし本発明を完成するに到
った。

【０００８】即ち、本発明は、脂肪酸又はそのエステル
と、ポリアミン又はアルカノールアミンとを反応させて
アミノ基含有脂肪酸誘導体を製造するに際し、脂肪酸又
はそのエステルとして、カルボニル価（ＣＯＶ）が４以
下のものを用いることを特徴とするアミノ基含有脂肪酸
誘導体の製造法を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。

【００１０】本発明に用いられる脂肪酸又はそのエステ
ルとしては、一般式（Ｉ） R¹COOR² （Ｉ）（式中、R¹は炭素数７〜23の直鎖又は分岐のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R²
はH 又は炭素数１〜３のアルキル基又はグリセライドか
ら一つのアシルオキシ基を除いた残基を示す。）で表さ
れる高級脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。具体的
には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘ
ン酸、エルカ酸、12−ヒドロキシステアリン酸や、ヤシ
油脂肪酸、綿実油脂肪酸、とうもろこし油脂肪酸、牛脂
脂肪酸、ババス油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、大豆油脂
肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂
肪酸、鯨油脂肪酸等の植物油又は動物油脂肪酸又はこれ
らのメチルエステル、エチルエステル、グリセライド
や、これらの混合物が例示される。これらの中では、R²
が、H 又は炭素数１〜３のアルキル基である高級脂肪酸
又はその低級アルキルエステルが好ましく、特に好まし
いものは、R¹が炭素数が９〜17の直鎖アルキル基で、R²
がH 又はCH₃ であるものであり、植物油及び動物油由来
の高級脂肪酸が特に好ましい。

【００１１】また、本発明で用いられるポリアミンとし
ては、アルキレンポリアミン、ヒドロキシアルキルポリ
アミン、Ｎ−ヒドロキシ低級アルキルアルカノールアミ
ン等が挙げられる。アルキレンポリアミンとしては、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジメチル
アミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、
ジエチルアミノエチルアミン等が挙げられ、ヒドロキシ
アルキルポリアミンとしては、アミノエチルエタノール
アミン、アミノエチルプロパノールアミン、アミノエチ
ルブタノールアミン、Ｎ−β−ヒドロキシプロピルプロ
ピレンジアミン、ヒドロキシエチルジエチレントリアミ
ン、ヒドロキシエチルトリエチレンテトラミン等が挙げ
られ、Ｎ−ヒドロキシ低級アルキルアルカノールアミン
としては、Ｎ−β−ヒドロキシエチルエタノールアミン
等が挙げられる。これらの中では、一般式（II）又は(I
II) で表されるジアミンが好ましい。

【００１２】H₂NC₂H₄NHX （II）（式中、X は炭素数２〜４のアルキロール基を示す。）

【００１３】

【化５】

【００１４】（式中、R³及びR⁴は同一又は異なって、炭
素数１〜３のアルキル基を示し、a は２〜３の数を示
す。）一般式（II）で表されるジアミンとしてはアミノエチル
エタノールアミン(H₂NC₂H₄NHC₂H₄OH) が、一般式(III)
で表されるジアミンとしてはジメチルアミノプロピルア
ミンが特に好ましい。

【００１５】また、本発明で用いられるアルカノールア
ミンとしては、一般式 (IV)

【００１６】

【化６】

【００１７】〔式中、R⁵及びR⁶は同一又は異なって、H
、炭素数１〜３のアルキル基又は式-(AO)_nH （A は炭
素数２〜８のアルキレン基、n は１〜10の数を示す。）
で表される基を示し、R⁵及びR⁶のうち少なくとも一方は
式 -(AO)_nHで示される基である。〕で表される化合物が
挙げられる。一般式 (IV) で表されるアルカノールアミ
ンとしては、エタノールアミン、プロパノールアミン、
イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロ
パノールアミン、エタノールアミンのエチレンオキサイ
ド付加物、Ｎ−メチルエタノールアミン等が挙げられ
る。

【００１８】本発明において、アミノ基含有脂肪酸誘導
体としては、脂肪酸又はそのエステルと、ヒドロキシア
ルキルポリアミン又はヒドロキシアルキルアルキレンポ
リアミンとの反応により得られるイミダゾリン化合物、
脂肪酸又はそのエステルと、Ｎ−β−ヒドロキシ低級ア
ルキルアルカノールアミンとの反応により得られるオキ
サゾリン化合物、脂肪酸又はそのエステルと、ジアルキ
ルアミノアルキレンアミンとの反応により得られるアミ
ドアミン、脂肪酸又はそのエステルと、アルカノールア
ミンとの反応により得られるアルカノールアミド等が挙
げられる。好ましいものは、一般式（Ｖ）

【００１９】

【化７】

【００２０】（式中、R¹及びX は前記の意味を示す。）
で表されるイミダゾリン化合物、一般式 (VI)

【００２１】

【化８】

【００２２】（式中、R¹, R³, R⁴及び aは前記の意味を
示す。）で表されるアミドアミン、あるいは一般式(VI
I)

【００２３】

【化９】

【００２４】（式中、R¹, R⁵及びR⁶は前記の意味を示
す。）で表されるアルカノールアミドである。

【００２５】本発明においては、脂肪酸又はそのエステ
ルと、ポリアミン又はアルカノールアミンとを反応させ
てアミノ基含有脂肪酸誘導体を製造するに際し、脂肪酸
又はそのエステルとして、カルボニル価（ＣＯＶ）が４
以下、好ましくは３以下、更に好ましくは２以下のもの
を用いる。カルボニル価が４より大きいものを用いると
色相の良好なアミノ基含有脂肪酸誘導体を得ることがで
きない。

【００２６】尚、本発明において、脂肪酸又はそのエス
テルのカルボニル価とは、以下の方法で測定した値であ
る。

【００２７】＜カルボニル価の測定法＞試料を規定の条
件で、２，４−ジニトロフェニルヒドラジンで発色さ
せ、吸光度法で求めた時の試料１ｇ中のカルボニル化合
物のμmol 数を言う（JAOCS, 31,88(1954)、油化学,
７, 275(1958) 参照）。

【００２８】カルボニル価が４以下の脂肪酸又はそのエ
ステルを得る方法としては、特に限定されないが、脂肪
酸又はそのエステルに対してアミノ化合物を 0.005〜５
重量％添加後、あるいは添加後加熱したのち、蒸留する
方法が好ましい。

【００２９】ここで、脂肪酸又はそのエステルに添加す
るアミノ化合物としては、低級アミン、アルカノールア
ミン、ポリアミン、又は長鎖アルキルあるいはアルケニ
ルアミン等が挙げられる。低級アミンとしては、例え
ば、アンモニアの他、炭素数１〜６のアルキル基を有す
るアミン、例えばモノメチルアミン、ジメチルアミン、
トリメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブ
チルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミンなどが挙
げられる。アルカノールアミンとしては、炭素数２〜８
のアルカノール基を有するアミン、例えばエタノールア
ミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルエタノールアミン等が挙げられる。ポリアミンとして
は、アミノエチルエタノールアミン、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、１，３−プロパンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンなど
のポリアミンや、ステアリルアミノプロピルアミン等の
炭素数10〜18の長鎖アルキル基を有するポリアミンなど
が挙げられる。長鎖アルキルあるいはアルケニルアミン
としては、炭素数８〜20のアルキル基又はアルケニル基
を有するアミン、例えばオクチルアミン、デシルアミ
ン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシ
ルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、
ベヘニルアミン、オレイルアミン、ジステアリルアミ
ン、ジドデシルアミン等の長鎖アルキルあるいはアルケ
ニルアミンが挙げられる。

【００３０】これらのアミノ化合物の中では、長鎖アル
キルあるいはアルケニルアミン、アルカノールアミン、
ポリアミンが好ましく、特に炭素数12〜18の長鎖アルキ
ルあるいはアルケニル基を有するアミン、炭素数12〜18
の長鎖アルキル基を有するポリアミン、式 H₂(NC₂H₄)_mN
HY（式中、Y はH 又は炭素数２〜４のアルキロール基を
示し、m は１又は２の数を示す。）で表されるポリアミ
ンが好ましい。

【００３１】本発明において、アミノ化合物の添加量
は、原料脂肪酸又はそのエステルに対して 0.005〜５重
量％が好ましく、0.05〜１重量％が更に好ましい。アミ
ノ化合物を0.005 重量％以上添加することにより色相の
改良効果に優れ、また経済的面から５重量％以下が好ま
しい。

【００３２】本発明においては、脂肪酸又はそのエステ
ルにアミノ化合物を添加後すぐに蒸留しても、あるいは
添加後加熱したのち蒸留してもいずれでもよいが、添加
後、、30〜250 ℃、好ましくは70〜150 ℃で１〜８時間
加熱処理してから蒸留するのが好ましい。

【００３３】本発明においては、アミノ化合物を用いて
原料脂肪酸又はそのエステルを上記の条件で処理するこ
とにより、原料脂肪酸又はそのエステル中に含まれてい
るカルボニル化合物、ヒドロキシ化合物、エポキシ化合
物、フェノール系化合物などの有色、発色及び有臭性の
含酸素不純物が、アミノ化合物と反応して不活性重質物
（重合物）になり、この不活性重質物を蒸留残渣として
効率よく除去でき、蒸留留分として不純物の少ない、カ
ルボニル価が４以下の精製脂肪酸又はそのエステルが得
られる。

【００３４】本発明においては、カルボニル価が４以下
の脂肪酸又はそのエステルを用い、ポリアミン又はアル
カノールアミンと反応させてアミノ基含有脂肪酸誘導体
を製造するが、脂肪酸又はそのエステルと、ポリアミン
又はアルカノールアミンとの反応条件は特に限定され
ず、例えば上記のようなイミダゾリン化合物やオキサゾ
リン化合物を製造する場合には、反応温度を180 〜220
℃、反応圧力760 〜１mmHg、好ましくは400 〜５mmHgの
範囲にてイミダゾリン化等を行うのが望ましい。また、
上記のようなアミドアミンやアルカノールアミドを製造
する場合には、アミド化の反応温度は80〜220 ℃、好ま
しくは90〜200 ℃の範囲であり、反応時間は１〜10時
間、好ましくは２〜６時間である。また、脂肪酸エステ
ルを用いた場合には必要に応じてソディウムメチラート
等の触媒の存在下に反応させるのが好ましい。

【００３５】本発明の方法において脂肪酸又はそのエス
テルと、ポリアミン又はアルカノールアミンとの反応モ
ル比は、通常脂肪酸又はそのエステル：ポリアミン又は
アルカノールアミン＝１：１〜１：２であり、好ましく
は１：１〜１：1.5 である。

【００３６】本発明においては、カルボニル価が４以下
の脂肪酸又はそのエステルを用いることにより、著しく
色相が良好なアミノ基含有脂肪酸誘導体が得られる。

【００３７】

【実施例】次に本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。

【００３８】実施例１＜脂肪酸の精製法＞未蒸留ヤシ油脂肪酸（中和価 262.
2、ヨウ素価 9.8） 300ｇとオレイルアミン0.3ｇ（対脂
肪酸 0.1重量％）を温度計、攪拌器、ジムロートを備え
た 500mlフラスコに入れ、加熱した。温度は 110℃に保
ち、２時間攪拌を続けた後、予め用意しておいた 500ml
容ナシ型フラスコの蒸留装置に移し、５mmHgの真空下、
ボトム温度 220℃まで蒸留し、282g（蒸留収率94％）の
留分（中和価 258.5、ヨウ素価 8.0、カルボニル価1.5)
を得た。

【００３９】＜アミド化＞次に蒸留脂肪酸 217ｇ（ＭＷ
217)を、温度計、攪拌器、冷却管、Ｎ₂吹き込み装置を
備えた１リットル容５ツ口フラスコに移し、Ｎ₂を吹き
込みながら（25ml/min) 、温度を180℃まで昇温した。
その後、ジメチルアミノプロピルアミン（ＤＭＡＰＡ）
107.3 ｇ（ＭＷ 102.2、1.05モル）を同温度で３時間で
滴下し、酸化（ＡＶ）が10以下に到った時点でＮ₂の吹
き込み量を増加し（500ml/min)、残存ＤＭＡＰＡがガス
クロマトグラフ 0.1％以下に到達した時に反応を終了
し、冷却した。蒸留脂肪酸及びアミド化反応生成物の色
相を比色管にて測定した結果を表１に示す。

【００４０】実施例２オレイルアミンの添加量を 0.9g(対脂肪酸 0.3重量％）
にする以外は実施例１と同様の条件下で処理及び蒸留を
行い、276 ｇ（蒸留収率92％）の留分の脂肪酸（カルボ
ニル価1.4 ）を得た。次に得られた蒸留脂肪酸を用い、
実施例１と同様の条件でアミド化を行った。蒸留脂肪酸
及びアミド化反応生成物の色相を比色管にて測定した結
果を表１に示す。

【００４１】実施例３実施例１と同様の脂肪酸の精製法を行って、カルボニル
価1.7 の蒸留脂肪酸を得た。この蒸留脂肪酸 217ｇ（Ｍ
Ｗ 217) とアミノエチルエタノールアミン（ＡＥＥＡ）
135.2 ｇ（ＭＷ 104.0、 1.3モル) を実施例１と同様の
反応容器に仕込んだ後に、400mmHg の真空下で 200℃へ
昇温し、真空度を200mmHg に調整して３時間保持した。
その後、温度を 200℃に保持しながら真空度を５mmHgま
で２時間で低下させてイミダゾリン化反応を終了した。
反応生成物はアミン価から94％の１−ヒドロキシエチル
−２−ココイルイミダゾリン化合物を含む混合物である
ことを確認した。蒸留脂肪酸及びイミダゾリン化反応生
成物の色相を比色管にて測定した結果を表１に示す。

【００４２】実施例４未蒸留パーム核油脂肪酸（中和価 245、ヨウ素価 17) 3
00ｇにラウリルアミン0.3ｇ（対脂肪酸 0.1重量％）を
添加し、実施例１と同様の処理を行った後に同条件下で
蒸留を行い、285 ｇ（蒸留収率95％）の留分の蒸留脂肪
酸（カルボニル価1.6 ）を得た。次に得られた蒸留脂肪
酸 227ｇ（ＭＷ 227) を用い、実施例１と同様の条件下
でアミド化を行った。蒸留脂肪酸及びアミド化反応生成
物の色相を比色管にて測定した結果を表１に示す。

【００４３】実施例５未蒸留牛脂脂肪酸（中和価 195、ヨウ素価 50) 350ｇに
ステアリルアミノプロピルアミン 0.3ｇ（対脂肪酸 0.1
重量％）を添加し、実施例１と同様の処理を行った後に
同条件下で蒸留を行い、 325.5ｇ（蒸留収率93％) の留
分の蒸留脂肪酸を得た（カルボニル価1.8 ）。次に得ら
れた蒸留脂肪酸 283ｇ（ＭＷ 283) を用い、実施例３と
同様の条件下でイミダゾリン化を行った。蒸留脂肪酸及
びイミダゾリン化反応生成物の色相を比色管にて測定し
た結果を表１に示す。

【００４４】実施例６実施例１のオレイルアミンの替わりにアミノエチルエタ
ノールアミン 0.3ｇ（対脂肪酸 0.1重量％）を添加する
以外は、実施例１と同様の処理、蒸留を行い、カルボニ
ル価2.0 の蒸留脂肪酸を得た。得られた蒸留脂肪酸を用
いて同様にアミド化を行った。蒸留脂肪酸及びアミド化
反応生成物の色相を比色管にて測定した結果を表１に示
す。

【００４５】実施例７実施例１のオレイルアミンの替わりに、ジエチレントリ
アミン 0.9ｇ（対脂肪酸 0.3重量％）を添加し、80℃で
処理する以外は実施例１と同様の処理、蒸留を行い、カ
ルボニル価2.0 の蒸留脂肪酸を得た。得られた蒸留脂肪
酸を用いて同様にアミド化を行った。蒸留脂肪酸及びア
ミド化反応生成物の色相を比色管にて測定した結果を表
１に示す。

【００４６】実施例８未蒸留ヤシ油脂肪酸メチルエステル（鹸化価246.6 、ヨ
ウ素価6.2) 300ｇにオレイルアミン 0.3ｇ（対脂肪酸メ
チルエステル 0.1重量％）を添加し、実施例１と同様の
処理を行った後に同条件下で蒸留を行い、 291ｇ（蒸留
収率97％) の留分の蒸留脂肪酸メチルエステルを得た
（カルボニル価1.3 ）。得られた蒸留脂肪酸メチルエス
テルを用いて同様にアミド化を行った。蒸留脂肪酸メチ
ルエステル及びアミド化反応生成物の色相を比色管にて
測定した結果を表１に示す。

【００４７】実施例９実施例１と同様のヤシ油脂肪酸の精製法を行って、カル
ボニル価1.5 の蒸留脂肪酸を得た。この蒸留脂肪酸 217
ｇ（ＭＷ 217) を実施例１と同様の反応容器に仕込んだ
後に、エタノールアミン61ｇ（ＭＷ61）を添加し、150
℃迄昇温し、同温度で５時間反応させて、アミド化生成
物を得た。蒸留脂肪酸及びアミド化反応生成物の色相を
比色管にて測定した結果を表１に示す。

【００４８】比較例１実施例１の未蒸留ヤシ油脂肪酸を、オレイルアミンの添
加処理を行わずにそのまま実施例１と同条件で蒸留を行
い、 282ｇ（蒸留収率94％）の留分の蒸留脂肪酸を得た
（カルボニル価6.0 ）。次に、得られた蒸留脂肪酸を用
いて、実施例１と同様の条件でアミド化を行った。蒸留
脂肪酸及びアミド化反応生成物の色相を比色管にて測定
した結果を表２に示す。

【００４９】比較例２実施例１の未蒸留ヤシ油脂肪酸 300ｇとジ−ｔ−ブチル
パーオキサイド（ＤＴＢＰＯ） 1.5ｇ（対脂肪酸 0.5重
量％）を、温度計、攪拌器、ジムロートを備えた 500ml
フラスコに入れ加熱した。温度は 190℃に保ち、２時間
加熱を続けた。約 120℃まで冷却後、減圧下、ＤＴＢＰ
Ｏの分解物であるアセトン、ｔ−ブチルアルコールを留
去した。その後、ボトム温度 220℃まで５mmHgの真空下
で蒸留して、 282ｇ（蒸留収率94％）の留分の蒸留脂肪
酸を得た（カルボニル価5.5 ）。次に得られた蒸留脂肪
酸を用いて、実施例１と同様の条件でアミド化を行っ
た。蒸留脂肪酸及びアミド化反応生成物の色相を比色管
にて測定した結果を表２に示す。

【００５０】比較例３実施例１の未蒸留ヤシ油脂肪酸 300ｇと活性炭３ｇ（対
脂肪酸１重量％）を、温度計、攪拌器、ジムロートを備
えた 500mlフラスコに仕込んだ後に、 110℃へ加熱し、
２時間保持した。その後、処理物を加圧、濾過器にて濾
過し、実施例１と同様の条件下で蒸留を行い蒸留脂肪酸
を得た（カルボニル価6.2 ）。次に得られた蒸留脂肪酸
を用いて、実施例１と同様の条件でアミド化を行った。
蒸留脂肪酸及びアミド化反応生成物の色相を比色管にて
測定した結果を表２に示す。

【００５１】比較例４実施例４の未蒸留パーム核油脂肪酸を、オレイルアミン
の添加処理を行わずにそのまま実施例１と同条件で蒸留
し、282 ｇ（蒸留収率94％）の留分の蒸留脂肪酸を得た
（カルボニル価4.5 ）。次に得られた蒸留脂肪酸を用い
て、実施例１と同様の条件でアミド化を行った。蒸留脂
肪酸及びアミド化反応生成物の色相を比色管にて測定し
た結果を表２に示す。

【００５２】比較例５実施例５の未蒸留牛脂脂肪酸を、オレイルアミンの添加
処理を行わずにそのまま実施例１と同条件で蒸留し、32
6 ｇ（蒸留収率93％）の留分の蒸留脂肪酸を得た（カル
ボニル価6.1 ）。次に得られた蒸留脂肪酸を用いて、実
施例３と同様の条件でイミダゾリン化を行った。蒸留脂
肪酸及びイミダゾリン化反応生成物の色相を比色管にて
測定した結果を表２に示す。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】表１及び表２の結果から明らかなように、
本発明の方法により色相の良好なアミノ基含有脂肪酸誘
導体を得ることができた。特に、本発明のようなアミノ
化合物の添加・蒸留処理を行って得られた蒸留脂肪酸
は、従来の精製法により得られた蒸留脂肪酸と同程度の
色相を有するにもかかわらず、この蒸留脂肪酸を用いて
得られるアミノ基含有脂肪酸誘導体は、従来の蒸留脂肪
酸を用いて得られるアミノ基含有脂肪酸誘導体に比べ色
相が著しく優れていることがわかる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】脂肪酸又はそのエステルと、ポリアミン
又はアルカノールアミンとを反応させてアミノ基含有脂
肪酸誘導体を製造するに際し、脂肪酸又はそのエステル
として、カルボニル価（ＣＯＶ）が４以下のものを用い
ることを特徴とするアミノ基含有脂肪酸誘導体の製造
法。
【請求項２】脂肪酸又はそのエステルとして、脂肪酸
又はそのエステルに対してアミノ化合物を 0.005〜５重
量％添加後、あるいは添加後加熱したのち、蒸留して得
られる精製脂肪酸又はそのエステルを用いる請求項１記
載の製造法。
【請求項３】脂肪酸又はそのエステルが、一般式
（Ｉ） R¹COOR² （Ｉ）（式中、R¹は炭素数７〜23の直鎖又は分岐のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R²
はH 又は炭素数１〜３のアルキル基又はグリセライドか
ら一つのアシルオキシ基を除いた残基を示す。）で表さ
れる高級脂肪酸又はそのエステルである請求項１又は２
記載の製造法。
【請求項４】ポリアミンが、アルキレンポリアミン、
ヒドロキシアルキルポリアミン又はＮ−ヒドロキシ低級
アルキルアルカノールアミンである請求項１〜３のいず
れか一項に記載の製造法。
【請求項５】アルカノールアミンが、一般式 (IV) 【化１】〔式中、R⁵及びR⁶は同一又は異なって、H 、炭素数１〜
３のアルキル基又は式-(AO)_nH （A は炭素数２〜８のア
ルキレン基、n は１〜10の数を示す。）で表される基を
示し、R⁵及びR⁶のうち少なくとも一方は式 -(AO)_nHで示
される基である。〕で表される化合物である請求項１〜
４のいずれか一項に記載の製造法。
【請求項６】アミノ基含有脂肪酸誘導体が、一般式
（Ｖ）で表されるイミダゾリン化合物、一般式 (VI) で
表されるアミドアミン又は一般式(VII) で表されるアル
カノールアミドである請求項１〜５のいずれか一項に記
載の製造法。【化２】（式中、R¹前記の意味を示し、X は炭素数２〜４のアル
キロール基を示す。）【化３】（式中、R¹は前記の意味を示し、R³及びR⁴は同一又は異
なって、炭素数１〜３のアルキル基を示し、a は２〜３
の数を示す。）【化４】（式中、R¹, R⁵及びR⁶は前記の意味を示す。）
【請求項７】アミノ化合物が、低級アミン、アルカノ
ールアミン、ポリアミン、又は長鎖アルキルあるいはア
ルケニルアミンである請求項２〜６のいずれか一項に記
載の製造法。
【請求項８】アミノ化合物が長鎖アルキルあるいはア
ルケニルアミン、長鎖アルキル基を有するポリアミン、
又は式 H₂(NC₂H₄)_mNHY（式中、Y はH 又は炭素数２〜４
のアルキロール基を示し、m は１又は２の数を示す。）
で表されるポリアミンである請求項７記載の製造法。