JPH09310066A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度発光が可能で、かつ極めて長寿命の有
機電界発光素子及びこの素子の有機化合物層に含有させ
るアミン化合物を提供すること。 【解決手段】 発光層や正孔輸送層などの有機化合物層
中に、一般式（Ｉ） 【化１】 〔Ａｒ1 は核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ2 〜Ａ
ｒ5 は核炭素数６〜１８のアリール基又はアリーレン
基、Ｘ1 〜Ｘ3 は連結基を示し、それらはあってもよ
く、なくてもよいが、そのうちの少なくとも一つは単結
合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎ：１〜６）又
は−Ｃ（ＣＨ3)2 −である。〕で表されるアミン化合物
を含有させてなる有機電界発光素子、及び上記一般式
（Ｉ）で表されるアミン化合物である。
機電界発光素子及びこの素子の有機化合物層に含有させ
るアミン化合物を提供すること。 【解決手段】 発光層や正孔輸送層などの有機化合物層
中に、一般式（Ｉ） 【化１】 〔Ａｒ1 は核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ2 〜Ａ
ｒ5 は核炭素数６〜１８のアリール基又はアリーレン
基、Ｘ1 〜Ｘ3 は連結基を示し、それらはあってもよ
く、なくてもよいが、そのうちの少なくとも一つは単結
合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎ：１〜６）又
は−Ｃ（ＣＨ3)2 −である。〕で表されるアミン化合物
を含有させてなる有機電界発光素子、及び上記一般式
（Ｉ）で表されるアミン化合物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子に
関し、さらに詳しくは、カルバゾール系化合物などの特
定のアミン化合物を正孔輸送層などに含有し、高輝度発
光が可能で、かつ極めて長寿命の有機電界発光素子、及
び特にこの有機電界発光素子に有効に用いられるアミン
化合物に関するものである。
関し、さらに詳しくは、カルバゾール系化合物などの特
定のアミン化合物を正孔輸送層などに含有し、高輝度発
光が可能で、かつ極めて長寿命の有機電界発光素子、及
び特にこの有機電界発光素子に有効に用いられるアミン
化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光を利用した電界発光素子は、自
己発光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるた
め、耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各
種表示装置における発光素子としての利用が注目されて
いる。この電界発光素子には、発光材料に無機化合物を
用いてなる無機電界発光素子と有機化合物を用いてなる
有機電界発光素子とがあり、このうち、有機電界発光素
子は、印加電圧を大幅に低くしうる小型化が容易である
上、消費電力が低く、面発光が可能であり、かつ三原色
の発光も容易であるなどの特徴を有することから、次世
代の表示素子として、積極的に開発が進められている。
この有機電界発光素子の構成については、陽極／有機発
光層／陰極の構成を基本とし、これに正孔輸送層や電子
注入層を適宜設けたもの、例えば陽極／正孔輸送層／有
機発光層／陰極や、陽極／正孔輸送層／有機発光層／電
子注入層／陰極などの構成のものが知られている。該正
孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達す
る機能を有し、また、電子注入層は陰極より注入された
電子を有機発光層に伝達する機能を有している。そし
て、該正孔輸送層を有機発光層と陽極との間に介在させ
ることによって、より低い電界で多くの正孔が有機発光
層に注入され、さらに、有機発光層に陰極又は電子注入
層より注入された電子は、正孔輸送層が電子を輸送しな
いので、正孔輸送層と有機発光層との界面に蓄積され発
光効率が上がることが知られている。ところで、このよ
うな有機電界発光素子は、一般に駆動している間に発光
が急激に減衰するという欠点を有し、実用化にとって大
きな障害となっていた。そこで、このような欠点を克服
するために、例えば正孔輸送材料として三量体アミンを
用いることが開示されているが（特開平５−２３９４５
５号公報）、この場合、半減寿命は数百時間程度であっ
た。また、２つのカルバゾリル骨格を有する化合物を正
孔輸送材料として用いた高輝度発光が可能な有機エレク
トロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記す
る。）が開示されている（特開平７−２８６１７０号公
報、特開平８−３５４７号公報）。しかしながら、この
有機ＥＬ素子も寿命が短く、必ずしも満足しうるもので
はなかった。
己発光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるた
め、耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各
種表示装置における発光素子としての利用が注目されて
いる。この電界発光素子には、発光材料に無機化合物を
用いてなる無機電界発光素子と有機化合物を用いてなる
有機電界発光素子とがあり、このうち、有機電界発光素
子は、印加電圧を大幅に低くしうる小型化が容易である
上、消費電力が低く、面発光が可能であり、かつ三原色
の発光も容易であるなどの特徴を有することから、次世
代の表示素子として、積極的に開発が進められている。
この有機電界発光素子の構成については、陽極／有機発
光層／陰極の構成を基本とし、これに正孔輸送層や電子
注入層を適宜設けたもの、例えば陽極／正孔輸送層／有
機発光層／陰極や、陽極／正孔輸送層／有機発光層／電
子注入層／陰極などの構成のものが知られている。該正
孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達す
る機能を有し、また、電子注入層は陰極より注入された
電子を有機発光層に伝達する機能を有している。そし
て、該正孔輸送層を有機発光層と陽極との間に介在させ
ることによって、より低い電界で多くの正孔が有機発光
層に注入され、さらに、有機発光層に陰極又は電子注入
層より注入された電子は、正孔輸送層が電子を輸送しな
いので、正孔輸送層と有機発光層との界面に蓄積され発
光効率が上がることが知られている。ところで、このよ
うな有機電界発光素子は、一般に駆動している間に発光
が急激に減衰するという欠点を有し、実用化にとって大
きな障害となっていた。そこで、このような欠点を克服
するために、例えば正孔輸送材料として三量体アミンを
用いることが開示されているが（特開平５−２３９４５
５号公報）、この場合、半減寿命は数百時間程度であっ
た。また、２つのカルバゾリル骨格を有する化合物を正
孔輸送材料として用いた高輝度発光が可能な有機エレク
トロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記す
る。）が開示されている（特開平７−２８６１７０号公
報、特開平８−３５４７号公報）。しかしながら、この
有機ＥＬ素子も寿命が短く、必ずしも満足しうるもので
はなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、高輝度発光が可能で、かつ極めて長寿命の有
機電界発光素子を提供することを目的とするものであ
る。
状況下で、高輝度発光が可能で、かつ極めて長寿命の有
機電界発光素子を提供することを目的とするものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高輝度発
光が可能で、かつ極めて長寿命の有機電界発光素子を開
発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するア
ミン化合物を有機電界発光素子の有機化合物層に含有さ
せることにより、特に該素子の正孔輸送層材料として用
いることにより、前記目的を達成しうることを見出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであ
る。すなわち、本発明は、少なくとも有機発光層を有す
る有機化合物層を一対の電極で挾持してなる有機電界発
光素子において、上記有機化合物層中に、一般式（Ｉ）
光が可能で、かつ極めて長寿命の有機電界発光素子を開
発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するア
ミン化合物を有機電界発光素子の有機化合物層に含有さ
せることにより、特に該素子の正孔輸送層材料として用
いることにより、前記目的を達成しうることを見出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであ
る。すなわち、本発明は、少なくとも有機発光層を有す
る有機化合物層を一対の電極で挾持してなる有機電界発
光素子において、上記有機化合物層中に、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ａｒ1 は置換基を有する若しくは
有しない核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ2 〜Ａｒ
5 は、それぞれ置換基を有する若しくは有しない核炭素
数６〜１８のアリール基又はアリーレン基を示し、
Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は、それぞれ連結基を示し、それら
はあってもよく、なくてもよいが、そのうちの少なくと
も一つは単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎ
は１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ3)2 −である。〕で表
されるアミン化合物を含有させたことを特徴とする有機
電界発光素子、及び上記一般式（Ｉ）で表されるアミン
化合物を提供するものである。
有しない核炭素数６〜１８のアリール基、Ａｒ2 〜Ａｒ
5 は、それぞれ置換基を有する若しくは有しない核炭素
数６〜１８のアリール基又はアリーレン基を示し、
Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は、それぞれ連結基を示し、それら
はあってもよく、なくてもよいが、そのうちの少なくと
も一つは単結合，−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎ
は１〜６の整数）又は−Ｃ（ＣＨ3)2 −である。〕で表
されるアミン化合物を含有させたことを特徴とする有機
電界発光素子、及び上記一般式（Ｉ）で表されるアミン
化合物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のアミン化合物は、上記一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【０００８】
【化４】
【０００９】で表される構造を有する化合物である。上
記一般式（Ｉ）において、Ａｒ1 は置換基を有する若し
くは有しない核炭素数６〜１８のアリール基を示し、Ａ
ｒ2 〜Ａｒ5 は、それぞれ置換基を有する若しくは有し
ない核炭素数６〜１８のアリール基又はアリーレン基を
示す。ここで、核炭素数６〜１８のアリール基として
は、例えばフェニル基，ビフェニル基，ナフチル基，タ
ーフェニル基，アントラニル基，フェナントリル基，ピ
レニル基などが挙げられ、核炭素数６〜１８のアリーレ
ン基としては、例えばフェニレン基，ビフェニレン基，
ナフチレン基，ターフェニレン基，アントラニレン基，
フェナントリレン基，ピレニレン基などが挙げられる。
記一般式（Ｉ）において、Ａｒ1 は置換基を有する若し
くは有しない核炭素数６〜１８のアリール基を示し、Ａ
ｒ2 〜Ａｒ5 は、それぞれ置換基を有する若しくは有し
ない核炭素数６〜１８のアリール基又はアリーレン基を
示す。ここで、核炭素数６〜１８のアリール基として
は、例えばフェニル基，ビフェニル基，ナフチル基，タ
ーフェニル基，アントラニル基，フェナントリル基，ピ
レニル基などが挙げられ、核炭素数６〜１８のアリーレ
ン基としては、例えばフェニレン基，ビフェニレン基，
ナフチレン基，ターフェニレン基，アントラニレン基，
フェナントリレン基，ピレニレン基などが挙げられる。
【００１０】また、これらのアリール基やアリーレン基
に導入しうる置換基としては、例えばアルキル基，アル
コキシ基，フェニル基などを挙げることができる。アル
キル基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、例え
ばメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，イソペンチル
基，シクロペンチル基，ｎ−ヘキシル基，イソヘキシル
基，シクロヘキシル基などが挙げられる。アルコキシ基
としては、炭素数１〜６のものが好ましく、例えばメト
キシ基，エトキシ基，ｎ−プロポキシ基，イソプロポキ
シ基，ｎ−ブトキシ基，イソブトキシ基，ｓｅｃ−ブト
キシ基，ｔｅｒｔ−ブトキシ基，ｎ−ペントキシ基，イ
ソペントキシ基，シクロペントキシ基，ｎ−ヘキソキシ
基，イソヘキソキシ基，シクロヘキソキシ基などが挙げ
られる。これらの置換基の位置や数については特に制限
はない。また、前記Ａｒ2 〜Ａｒ5 はたがいに同一でも
異なっていてもよい。一方、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は、そ
れぞれ連結基を示し、それらはあってもよく、なくても
よいが、そのうちの少なくとも一つは単結合，−Ｏ−，
−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ
（ＣＨ3)2 −である。この一般式（Ｉ）で表されるアミ
ン化合物の例としては、
に導入しうる置換基としては、例えばアルキル基，アル
コキシ基，フェニル基などを挙げることができる。アル
キル基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、例え
ばメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，イソペンチル
基，シクロペンチル基，ｎ−ヘキシル基，イソヘキシル
基，シクロヘキシル基などが挙げられる。アルコキシ基
としては、炭素数１〜６のものが好ましく、例えばメト
キシ基，エトキシ基，ｎ−プロポキシ基，イソプロポキ
シ基，ｎ−ブトキシ基，イソブトキシ基，ｓｅｃ−ブト
キシ基，ｔｅｒｔ−ブトキシ基，ｎ−ペントキシ基，イ
ソペントキシ基，シクロペントキシ基，ｎ−ヘキソキシ
基，イソヘキソキシ基，シクロヘキソキシ基などが挙げ
られる。これらの置換基の位置や数については特に制限
はない。また、前記Ａｒ2 〜Ａｒ5 はたがいに同一でも
異なっていてもよい。一方、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は、そ
れぞれ連結基を示し、それらはあってもよく、なくても
よいが、そのうちの少なくとも一つは単結合，−Ｏ−，
−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎは１〜６の整数）又は−Ｃ
（ＣＨ3)2 −である。この一般式（Ｉ）で表されるアミ
ン化合物の例としては、
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【化１１】
【００１８】
【化１２】
【００１９】
【化１３】
【００２０】などを挙げることができる。本発明の有機
電界発光素子は、少なくとも有機発光層を有する有機化
合物層を一対の電極で挾持してなるものであって、その
構造としては、陽極／有機発光層／陰極、陽極／正
孔輸送層／有機発光層／陰極、陽極／有機発光層／電
子注入層／陰極、陽極／正孔輸送層／有機発光層／電
子注入層／陰極などがあるが、一対の電極（陽極と陰
極）により挾持された有機化合物層（上記の構成の素
子においては有機発光層、の構成の素子においては正
孔輸送層及び有機発光層、の構成の素子においては有
機発光層及び電子注入層、の構成の素子においては正
孔輸送層，有機発光層及び電子注入層）の少なくとも一
層が、上記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を含ん
でいれば、上記〜のいずれの構成であってもよい。
なお、これらの構成の有機電界発光素子は、いずれも基
板により支持されることが好ましい。この基板について
は特に制限はなく、従来の有機電界発光素子に慣用され
ているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英な
どからなるものを用いることができる。また、上記一般
式（Ｉ）で表されるアミン化合物は一種含んでいてもよ
く、二種以上を含んでいてもよい。
電界発光素子は、少なくとも有機発光層を有する有機化
合物層を一対の電極で挾持してなるものであって、その
構造としては、陽極／有機発光層／陰極、陽極／正
孔輸送層／有機発光層／陰極、陽極／有機発光層／電
子注入層／陰極、陽極／正孔輸送層／有機発光層／電
子注入層／陰極などがあるが、一対の電極（陽極と陰
極）により挾持された有機化合物層（上記の構成の素
子においては有機発光層、の構成の素子においては正
孔輸送層及び有機発光層、の構成の素子においては有
機発光層及び電子注入層、の構成の素子においては正
孔輸送層，有機発光層及び電子注入層）の少なくとも一
層が、上記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を含ん
でいれば、上記〜のいずれの構成であってもよい。
なお、これらの構成の有機電界発光素子は、いずれも基
板により支持されることが好ましい。この基板について
は特に制限はなく、従来の有機電界発光素子に慣用され
ているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英な
どからなるものを用いることができる。また、上記一般
式（Ｉ）で表されるアミン化合物は一種含んでいてもよ
く、二種以上を含んでいてもよい。
【００２１】本発明の有機電界発光素子においては、上
記アミン化合物は、有機発光層や陽極と有機発光層との
間に介在する有機化合物層に含有させるのが好ましく、
特に正孔輸送材料として正孔輸送層に含有させるのが有
利である。上記アミン化合物を含む正孔輸送層は、該ア
ミン化合物のみからなる単層構造でもよいし、該アミン
化合物と、有機電界発光素子の正孔輸送層材料として従
来より使用されている物質の層との複層構造であっても
よい。さらには、該アミン化合物と有機電界発光素子の
正孔輸送層材料として従来より使用されている物質との
混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であって
もよい。本発明のアミン化合物を含む正孔輸送層は、該
アミン化合物と、必要に応じて他の正孔輸送層材料とを
用いて、真空蒸着法，キャスト法，塗布法，スピンコー
ト法などにより形成することができる。更には、ポリカ
ーボネート，ポリウレタン，ポリスチレン，ポリアリレ
ート，ポリエステルなどの透明ポリマーに、該アミン化
合物を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法ある
いはスピンコート法などや、透明ポリマーとの同時蒸着
などによっても形成することができる。
記アミン化合物は、有機発光層や陽極と有機発光層との
間に介在する有機化合物層に含有させるのが好ましく、
特に正孔輸送材料として正孔輸送層に含有させるのが有
利である。上記アミン化合物を含む正孔輸送層は、該ア
ミン化合物のみからなる単層構造でもよいし、該アミン
化合物と、有機電界発光素子の正孔輸送層材料として従
来より使用されている物質の層との複層構造であっても
よい。さらには、該アミン化合物と有機電界発光素子の
正孔輸送層材料として従来より使用されている物質との
混合物からなる層を含む単層構造又は複層構造であって
もよい。本発明のアミン化合物を含む正孔輸送層は、該
アミン化合物と、必要に応じて他の正孔輸送層材料とを
用いて、真空蒸着法，キャスト法，塗布法，スピンコー
ト法などにより形成することができる。更には、ポリカ
ーボネート，ポリウレタン，ポリスチレン，ポリアリレ
ート，ポリエステルなどの透明ポリマーに、該アミン化
合物を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法ある
いはスピンコート法などや、透明ポリマーとの同時蒸着
などによっても形成することができる。
【００２２】また、本発明のアミン化合物を含む有機発
光層は、該アミン化合物のみからなる単層構造であって
もよく、該アミン化合物と、有機電界発光素子の有機発
光層材料として従来より使用されている物質の層との複
層構造であっもよい。さらには、該アミン化合物と有機
電界発光素子の有機発光層材料として従来より使用され
ている物質との混合物からなる層を含む単層構造又は複
層構造であってもよい。該アミン化合物を含む有機発光
層は、該アミン化合物と、必要に応じて他の有機発光層
材料とを用いて、真空蒸着法，キャスト法，塗布法，ス
ピンコート法などにより形成することができる。
光層は、該アミン化合物のみからなる単層構造であって
もよく、該アミン化合物と、有機電界発光素子の有機発
光層材料として従来より使用されている物質の層との複
層構造であっもよい。さらには、該アミン化合物と有機
電界発光素子の有機発光層材料として従来より使用され
ている物質との混合物からなる層を含む単層構造又は複
層構造であってもよい。該アミン化合物を含む有機発光
層は、該アミン化合物と、必要に応じて他の有機発光層
材料とを用いて、真空蒸着法，キャスト法，塗布法，ス
ピンコート法などにより形成することができる。
【００２３】本発明の有機電界発光素子において、本発
明のアミン化合物を含む層以外は、従来の有機電界発光
素子と同様の材料を用いて形成するこができる。例え
ば、陽極の材料としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以
上）金属，合金，電気伝導性化合物又はこれらの混合物
が好ましく用いられる。具体例としては、Ａｕなどの金
属，ＣｕＩ，インジウムチンオキシド（ＩＴＯ），Ｓｎ
Ｏ2 ，ＺｎＯなどの誘電性透明材料が挙げられる。この
陽極は、例えば蒸着法やスパッタリング法などの方法
で、上記材料の薄膜を形成することにより作製すること
ができる。有機発光層からの発光を陽極より取り出す場
合、該陽極の透過率は１０％より大きいことが望まし
い。また、陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。この陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜
１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択され
る。
明のアミン化合物を含む層以外は、従来の有機電界発光
素子と同様の材料を用いて形成するこができる。例え
ば、陽極の材料としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以
上）金属，合金，電気伝導性化合物又はこれらの混合物
が好ましく用いられる。具体例としては、Ａｕなどの金
属，ＣｕＩ，インジウムチンオキシド（ＩＴＯ），Ｓｎ
Ｏ2 ，ＺｎＯなどの誘電性透明材料が挙げられる。この
陽極は、例えば蒸着法やスパッタリング法などの方法
で、上記材料の薄膜を形成することにより作製すること
ができる。有機発光層からの発光を陽極より取り出す場
合、該陽極の透過率は１０％より大きいことが望まし
い。また、陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。この陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜
１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択され
る。
【００２４】一方、陰極の材料としては、仕事関数の小
さい（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物又は
これらの混合物が好ましく用いられる。該陰極材料の具
体例としては、ナトリウム，リチウム，マグネシウム／
銅混合物，マグネシウム／銀混合物，Ａｌ／Ａｌ
2 Ｏ3 ，インジウムなどが挙げられる。この陰極は、蒸
着法やスパッタリング法などの方法で、上記材料の薄膜
を形成することにより作製することができる。有機発光
層からの発光を陰極より取り出す場合、該陰極の透過率
は１０％より大きいことが望ましい。また、この陰極の
シート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。該陰極の膜厚
は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは
５０〜２００ｎｍの範囲で選択される。なお、有機発光
層からの発光を効率よく取り出す観点からは、上記陽極
及び陰極の少なくとも一方を透明又は半透明物質により
形成するのが好ましい。
さい（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物又は
これらの混合物が好ましく用いられる。該陰極材料の具
体例としては、ナトリウム，リチウム，マグネシウム／
銅混合物，マグネシウム／銀混合物，Ａｌ／Ａｌ
2 Ｏ3 ，インジウムなどが挙げられる。この陰極は、蒸
着法やスパッタリング法などの方法で、上記材料の薄膜
を形成することにより作製することができる。有機発光
層からの発光を陰極より取り出す場合、該陰極の透過率
は１０％より大きいことが望ましい。また、この陰極の
シート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。該陰極の膜厚
は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは
５０〜２００ｎｍの範囲で選択される。なお、有機発光
層からの発光を効率よく取り出す観点からは、上記陽極
及び陰極の少なくとも一方を透明又は半透明物質により
形成するのが好ましい。
【００２５】また、本発明の有機電界発光素子における
有機発光層を、本発明のアミン化合物と他の物質とによ
り形成する場合、アミン化合物以外の他の有機発光層材
料としては、例えば多環縮合芳香族化合物や、ベンゾオ
キサゾール系，ベンゾチアゾール系，ベンゾイミダゾー
ル系などの蛍光増白剤，金属キレート化オキサノイド化
合物、ジスチリルベンゼン系化合物などの薄膜形成性の
良い化合物を用いることができる。ここで、上記多環縮
合芳香族化合物の具体例としては、アントラセン，ナフ
タレン，フェナントレン，ピレン，クリセン，ペリレン
骨格などを含む縮合環発光物質や、８〜２０個、好まし
くは８個の縮合環を含む他の縮合環発光物質などが挙げ
られる。
有機発光層を、本発明のアミン化合物と他の物質とによ
り形成する場合、アミン化合物以外の他の有機発光層材
料としては、例えば多環縮合芳香族化合物や、ベンゾオ
キサゾール系，ベンゾチアゾール系，ベンゾイミダゾー
ル系などの蛍光増白剤，金属キレート化オキサノイド化
合物、ジスチリルベンゼン系化合物などの薄膜形成性の
良い化合物を用いることができる。ここで、上記多環縮
合芳香族化合物の具体例としては、アントラセン，ナフ
タレン，フェナントレン，ピレン，クリセン，ペリレン
骨格などを含む縮合環発光物質や、８〜２０個、好まし
くは８個の縮合環を含む他の縮合環発光物質などが挙げ
られる。
【００２６】また、上記ベンゾオキサゾール系，ベンゾ
チアゾール系，ベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤
としては、例えば、特開昭５９−１９４３９３号公報に
開示されているものが挙げられる。その代表例として
は、２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベ
ンゾオキサゾリル）−１，３，４−チアジアゾール；
４，４’−ビス（５，７−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）スチルベン；４，４’−ビス（５，７−ジ
−（２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリ
ル）スチルベン；２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペン
チル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン；２，５−
ビス（５−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ベンゾ
オキサゾリル）チオフェン；２，５−ビス（５，７−ジ
−（２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン；２，５−ビス
（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン；
４，４’−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）ビフェニ
ル；５−メチル−２−（２−（４−（５−メチル−２−
ベンゾオキサゾリル）フェニル）ビニル）ベンゾオキサ
ゾール；２−（２−（４−クロロフェニル）ビニル）ナ
フト（１，２−ｄ）オキサゾールなどのベンゾオキサゾ
ール系、２，２’−（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビ
スベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、２−
（２−（４−カルボキシフェニル）ビニル）ベンゾイミ
ダゾールなどのベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤
が挙げられる。
チアゾール系，ベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤
としては、例えば、特開昭５９−１９４３９３号公報に
開示されているものが挙げられる。その代表例として
は、２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベ
ンゾオキサゾリル）−１，３，４−チアジアゾール；
４，４’−ビス（５，７−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオ
キサゾリル）スチルベン；４，４’−ビス（５，７−ジ
−（２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリ
ル）スチルベン；２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペン
チル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン；２，５−
ビス（５−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ベンゾ
オキサゾリル）チオフェン；２，５−ビス（５，７−ジ
−（２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリ
ル）−３，４−ジフェニルチオフェン；２，５−ビス
（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン；
４，４’−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）ビフェニ
ル；５−メチル−２−（２−（４−（５−メチル−２−
ベンゾオキサゾリル）フェニル）ビニル）ベンゾオキサ
ゾール；２−（２−（４−クロロフェニル）ビニル）ナ
フト（１，２−ｄ）オキサゾールなどのベンゾオキサゾ
ール系、２，２’−（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビ
スベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、２−
（２−（４−カルボキシフェニル）ビニル）ベンゾイミ
ダゾールなどのベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤
が挙げられる。
【００２７】上記金属キレート化オキサノイド化合物と
しては、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に開示
されているものを用いることができる。その代表例とし
ては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム，ビス
（８−キノリノール）マグネシウム，ビス（ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノール）亜鉛，ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウムオキシド，トリス
（８−キノリノール）インジウム，トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム，８−キノリノール
リチウム，トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム，ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム，ポリ（亜鉛（II) −ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリノニル）メタン）などの８−ヒドロキシキノリン
系金属錯体やジリチウムエピンドリジオンなどが挙げら
れる。
しては、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に開示
されているものを用いることができる。その代表例とし
ては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム，ビス
（８−キノリノール）マグネシウム，ビス（ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノール）亜鉛，ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウムオキシド，トリス
（８−キノリノール）インジウム，トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム，８−キノリノール
リチウム，トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム，ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム，ポリ（亜鉛（II) −ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリノニル）メタン）などの８−ヒドロキシキノリン
系金属錯体やジリチウムエピンドリジオンなどが挙げら
れる。
【００２８】また、上記ジスチリルベンゼン系化合物と
しては、例えば欧州特許第０３７３５８２号明細書に開
示されているものを用いることができる。その代表例と
しては、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼ
ン；１，４−ビス（３−メチルスチリル）ベンゼン；
１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン；ジスチ
リルベンゼン；１，４−ビス（２−エチルスチリル）ベ
ンゼン；１，４−ビス（３−エチルスチリル）ベンゼ
ン；１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−メチル
ベンゼン；１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−
エチルベンゼンなどが挙げられる。また、特開平２−２
５２７９３号公報に開示されているジスチリルピラジン
誘導体も有機発光層の材料として用いることができる。
その代表例としては、２，５−ビス（４−メチルスチリ
ル）ピラジン；２，５−ビス（４−エチルスチリル）ピ
ラジン；２，５−ビス〔２−（１−ナフチル）ビニル〕
ピラジン；２，５−ビス（４−メトキシスチリル）ピラ
ジン；２，５−ビス〔２−（４−ビフェニル）ビニル〕
ピラジン；２，５−ビス〔２−（１−ピレニル）ビニ
ル〕ピラジンなどが挙げられる。
しては、例えば欧州特許第０３７３５８２号明細書に開
示されているものを用いることができる。その代表例と
しては、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼ
ン；１，４−ビス（３−メチルスチリル）ベンゼン；
１，４−ビス（４−メチルスチリル）ベンゼン；ジスチ
リルベンゼン；１，４−ビス（２−エチルスチリル）ベ
ンゼン；１，４−ビス（３−エチルスチリル）ベンゼ
ン；１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−メチル
ベンゼン；１，４−ビス（２−メチルスチリル）−２−
エチルベンゼンなどが挙げられる。また、特開平２−２
５２７９３号公報に開示されているジスチリルピラジン
誘導体も有機発光層の材料として用いることができる。
その代表例としては、２，５−ビス（４−メチルスチリ
ル）ピラジン；２，５−ビス（４−エチルスチリル）ピ
ラジン；２，５−ビス〔２−（１−ナフチル）ビニル〕
ピラジン；２，５−ビス（４−メトキシスチリル）ピラ
ジン；２，５−ビス〔２−（４−ビフェニル）ビニル〕
ピラジン；２，５−ビス〔２−（１−ピレニル）ビニ
ル〕ピラジンなどが挙げられる。
【００２９】その他、欧州特許第０３８８７６８号明細
書や特開平３−２３１９７０号公報に開示されているジ
メチリデン誘導体を有機発光層の材料として用いること
もできる。その代表例としては、１，４−フェニレンジ
メチリディン；４，４’−ビフェニレンジメチリディ
ン；２，５−キシリレンジメチリディン；２，６−ナフ
チレンジメチリディン；１，４−ビフェニレンジメチリ
ディン；１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン；
９，１０−アントラセンジイルジメチリディン；４，
４’−（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフ
ェニル；４，４’−（２，２−ジフェニルビニル）ビフ
ェニルなど、及びこれらの誘導体が挙げられる。
書や特開平３−２３１９７０号公報に開示されているジ
メチリデン誘導体を有機発光層の材料として用いること
もできる。その代表例としては、１，４−フェニレンジ
メチリディン；４，４’−ビフェニレンジメチリディ
ン；２，５−キシリレンジメチリディン；２，６−ナフ
チレンジメチリディン；１，４−ビフェニレンジメチリ
ディン；１，４−ｐ−テレフェニレンジメチリディン；
９，１０−アントラセンジイルジメチリディン；４，
４’−（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）ビフ
ェニル；４，４’−（２，２−ジフェニルビニル）ビフ
ェニルなど、及びこれらの誘導体が挙げられる。
【００３０】さらには、特開平２−１９１６９４号公報
に開示されているクマリン誘導体、特開平２−１９６８
８５号公報に開示されているペリレン誘導体、特開平２
−２５５７８９公報に開示されているナフタレン誘導
体、特開平２−２８９６７６号公報及び同２−８８６８
９号公報に開示されているフタロペリノン誘導体、特開
平２−２５０２９２号公報に開示されているスチリルア
ミン誘導体も、有機発光層の材料として用いることがで
きる。これらの有機発光層材料は、所望の発光色や性能
などに応じて適宜選ばれる。なお、本発明の有機電界発
光素子における有機発光層は、米国特許第４，７６９，
２９２号明細書に開示されているように、蛍光物質を加
えて形成してもよい。この場合のベースとなる物質は、
該アミン化合物であってもよいし、該アミン化合物以外
の有機発光層材料であってもよい。さらには、該アミン
化合物と有機発光層材料との混合物であってもよい。蛍
光物質を加えて有機発光層を形成する場合、蛍光物質の
添加量は数モル％以下が好ましい。該蛍光物質は電子と
正孔との再結合に応答して発光するため、発光機能の一
部を担うことになる。
に開示されているクマリン誘導体、特開平２−１９６８
８５号公報に開示されているペリレン誘導体、特開平２
−２５５７８９公報に開示されているナフタレン誘導
体、特開平２−２８９６７６号公報及び同２−８８６８
９号公報に開示されているフタロペリノン誘導体、特開
平２−２５０２９２号公報に開示されているスチリルア
ミン誘導体も、有機発光層の材料として用いることがで
きる。これらの有機発光層材料は、所望の発光色や性能
などに応じて適宜選ばれる。なお、本発明の有機電界発
光素子における有機発光層は、米国特許第４，７６９，
２９２号明細書に開示されているように、蛍光物質を加
えて形成してもよい。この場合のベースとなる物質は、
該アミン化合物であってもよいし、該アミン化合物以外
の有機発光層材料であってもよい。さらには、該アミン
化合物と有機発光層材料との混合物であってもよい。蛍
光物質を加えて有機発光層を形成する場合、蛍光物質の
添加量は数モル％以下が好ましい。該蛍光物質は電子と
正孔との再結合に応答して発光するため、発光機能の一
部を担うことになる。
【００３１】また、有機発光層材料としては、薄膜形成
性を有していない化合物を用いることもできる。具体例
としては、１，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン；
１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエ
ン；テトラフェニルシクロペンタジエンなどが挙げられ
る。しかし、薄膜形成性を有しないこれらの材料を用い
た有機電界発光素子は、素子の寿命が短いという欠点を
有する。本発明の有機電界発光素子における正孔輸送層
は、有機発光層が本発明のアミン化合物を含んでいれ
ば、該アミン化合物を含む層であってもよいし、該アミ
ン化合物を含まない層であってもよい。本発明のアミン
化合物以外の正孔輸送層材料としては、有機電界発光素
子の正孔輸送層材料として従来より使用されている種々
の物質を用いることができる。
性を有していない化合物を用いることもできる。具体例
としては、１，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン；
１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエ
ン；テトラフェニルシクロペンタジエンなどが挙げられ
る。しかし、薄膜形成性を有しないこれらの材料を用い
た有機電界発光素子は、素子の寿命が短いという欠点を
有する。本発明の有機電界発光素子における正孔輸送層
は、有機発光層が本発明のアミン化合物を含んでいれ
ば、該アミン化合物を含む層であってもよいし、該アミ
ン化合物を含まない層であってもよい。本発明のアミン
化合物以外の正孔輸送層材料としては、有機電界発光素
子の正孔輸送層材料として従来より使用されている種々
の物質を用いることができる。
【００３２】また、正孔輸送層として、本発明のアミン
化合物を含む層を設ける場合、この正孔輸送層は、前記
したように該アミン化合物のみからなる単層構造、該ア
ミン化合物と有機電界発光素子の正孔輸送層材料として
従来より使用されている物質の層との複層構造、あるい
は該アミン化合物と有機電界発光素子の正孔輸送層材料
として従来より使用されている物質との混合物からなる
層を含む単層構造又は複層構造のいずれであってもよ
い。この場合の好ましい層構造は、該アミン化合物のみ
からなる単層構造又は該アミン化合物層と、ポルフィリ
ン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報などに開示
されているもの）の層又は有機半導体性オリゴマーの層
との複層構造である。
化合物を含む層を設ける場合、この正孔輸送層は、前記
したように該アミン化合物のみからなる単層構造、該ア
ミン化合物と有機電界発光素子の正孔輸送層材料として
従来より使用されている物質の層との複層構造、あるい
は該アミン化合物と有機電界発光素子の正孔輸送層材料
として従来より使用されている物質との混合物からなる
層を含む単層構造又は複層構造のいずれであってもよ
い。この場合の好ましい層構造は、該アミン化合物のみ
からなる単層構造又は該アミン化合物層と、ポルフィリ
ン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報などに開示
されているもの）の層又は有機半導体性オリゴマーの層
との複層構造である。
【００３３】上記ポリフィリン化合物の代表例として
は、ポリフィン，５，１０，１５，２０−テトラフェニ
ル−２１Ｈ−，２３Ｈ−ポルフィン銅（II) ；５，１
０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ−，２３Ｈ−
ポルフィン亜鉛（II) ；５，１０，１５，２０−テトラ
キス（ペルフルオロフェニル）−２１Ｈ−，２３Ｈ−ポ
ルフィン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニ
ウムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンンなどが挙げられ
る。また、上記有機半導体性オリゴマーとしては、特に
一般式（II)
は、ポリフィン，５，１０，１５，２０−テトラフェニ
ル−２１Ｈ−，２３Ｈ−ポルフィン銅（II) ；５，１
０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ−，２３Ｈ−
ポルフィン亜鉛（II) ；５，１０，１５，２０−テトラ
キス（ペルフルオロフェニル）−２１Ｈ−，２３Ｈ−ポ
ルフィン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニ
ウムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンンなどが挙げられ
る。また、上記有機半導体性オリゴマーとしては、特に
一般式（II)
【００３４】
【化１４】
【００３５】（式中、Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ炭素数１〜
６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基又はフェ
ニル基であり、それらはたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表される化合物が好適である。本発明の有
機電界発光素子において必要に応じて設けられる電子注
入層（電子注入輸送層）は、陰極より注入された電子を
有機発光層に伝達する機能を有していればよく、その材
料としては、従来公知の電子伝達化合物の中から任意の
ものを選択して用いることができる。この電子伝達化合
物の好ましいものとしては、例えば
６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基又はフェ
ニル基であり、それらはたがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表される化合物が好適である。本発明の有
機電界発光素子において必要に応じて設けられる電子注
入層（電子注入輸送層）は、陰極より注入された電子を
有機発光層に伝達する機能を有していればよく、その材
料としては、従来公知の電子伝達化合物の中から任意の
ものを選択して用いることができる。この電子伝達化合
物の好ましいものとしては、例えば
【００３６】
【化１５】
【００３７】で表される化合物が挙げられる。なお、電
子注入層は電子の注入性，輸送性，障害性のいずれかを
有する層であり、上記の化合物の他に、Ｓｉ系，ＳｉＣ
系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶性材料を用いる
こともできる。本発明の有機電界発光素子は、前記の陽
極，陰極，有機発光層，必要に応じて設けられる正孔輸
送層及び電子注入層以外に、層間の付着性を改善するた
めの層を有していてもよい。このような層、例えば有機
発光層と陰極との付着性を改善するための層の材料の具
体例としては、トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム，トリス（８−キノリノール）インジウムなどのキノ
リノール金属錯体系化合物を挙げることができる。
子注入層は電子の注入性，輸送性，障害性のいずれかを
有する層であり、上記の化合物の他に、Ｓｉ系，ＳｉＣ
系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶性材料を用いる
こともできる。本発明の有機電界発光素子は、前記の陽
極，陰極，有機発光層，必要に応じて設けられる正孔輸
送層及び電子注入層以外に、層間の付着性を改善するた
めの層を有していてもよい。このような層、例えば有機
発光層と陰極との付着性を改善するための層の材料の具
体例としては、トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム，トリス（８−キノリノール）インジウムなどのキノ
リノール金属錯体系化合物を挙げることができる。
【００３８】以上説明した本発明の有機電界発光素子
は、その構成に応じて、例えば以下のようにして製造す
ることができる。 （ａ）陽極／有機発光層（本発明のアミン化合物を含
む）／陰極の構成を有する有機電界発光素子の製造−１
− まず、適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極物
質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリン
グなどの方法により形成して陽極を作製する。次に、こ
の陽極上に本発明のアミン化合物の薄膜を形成すること
により、有機発光層を設ける。このアミン化合物の薄膜
化は真空蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの方
法により行うことができるが、均質な膜が得られやす
く、かつピンホールが生成しにくいなどの点から、真空
蒸着法が好ましい。
は、その構成に応じて、例えば以下のようにして製造す
ることができる。 （ａ）陽極／有機発光層（本発明のアミン化合物を含
む）／陰極の構成を有する有機電界発光素子の製造−１
− まず、適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極物
質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリン
グなどの方法により形成して陽極を作製する。次に、こ
の陽極上に本発明のアミン化合物の薄膜を形成すること
により、有機発光層を設ける。このアミン化合物の薄膜
化は真空蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの方
法により行うことができるが、均質な膜が得られやす
く、かつピンホールが生成しにくいなどの点から、真空
蒸着法が好ましい。
【００３９】該アミン化合物を薄膜化するに当たって真
空蒸着法を適用する場合、その蒸着条件は、使用するア
ミン化合物の種類、目的とする有機発光層の結晶構造や
会合構造などにより異なるが、一般にボート加熱温度５
０〜４００℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度0.
０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ、基板温度−５０〜＋３００
℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好
ましい。このようにして有機発光層を形成したのち、こ
の有機発光層上に陰極物質からなる薄膜を１μｍ以下、
好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるよう
に、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成して陰
極を作製する。これにより目的とする有機電界発光素子
が得られる。なお、この有機電界発光素子の製造におい
ては、製造順を逆にして、基板上に陰極／有機発光層／
陽極の順に作製することも可能である。
空蒸着法を適用する場合、その蒸着条件は、使用するア
ミン化合物の種類、目的とする有機発光層の結晶構造や
会合構造などにより異なるが、一般にボート加熱温度５
０〜４００℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度0.
０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ、基板温度−５０〜＋３００
℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好
ましい。このようにして有機発光層を形成したのち、こ
の有機発光層上に陰極物質からなる薄膜を１μｍ以下、
好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるよう
に、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成して陰
極を作製する。これにより目的とする有機電界発光素子
が得られる。なお、この有機電界発光素子の製造におい
ては、製造順を逆にして、基板上に陰極／有機発光層／
陽極の順に作製することも可能である。
【００４０】（ｂ）陽極／有機発光層（本発明のアミン
化合物を含む）／陰極の構成を有する有機電界発光素子
の製造−２− まず、適当な基板上に、上記（ａ）の場合と同様にして
陽極を作製する。次いで、この陽極上に正孔輸送層材
料，有機発光層材料，電子注入層材料，結着剤（ポリビ
ニルカルバゾールなど）などを含む溶液を塗布すること
により、有機発光層を設ける。次に、陰極物質からなる
薄膜を、上記（ａ）の場合と同様にして有機発光層上に
形成して陰極を作製する。これにより目的とする有機電
界発光素子が得られる。
化合物を含む）／陰極の構成を有する有機電界発光素子
の製造−２− まず、適当な基板上に、上記（ａ）の場合と同様にして
陽極を作製する。次いで、この陽極上に正孔輸送層材
料，有機発光層材料，電子注入層材料，結着剤（ポリビ
ニルカルバゾールなど）などを含む溶液を塗布すること
により、有機発光層を設ける。次に、陰極物質からなる
薄膜を、上記（ａ）の場合と同様にして有機発光層上に
形成して陰極を作製する。これにより目的とする有機電
界発光素子が得られる。
【００４１】なお、有機発光層は、上記のようにして形
成した層の上に、所望の有機発光層材料の薄膜を真空蒸
着法などにより形成して複層構造としてもよい。あるい
は、正孔輸送層材料や電子注入層材料と共に、有機発光
層材料を同時蒸着させることにより、有機発光層を形成
してもよい。 （ｃ）陽極／正孔輸送層（本発明のアミン化合物を含
む）／有機発光層／陰極の構成を有する有機電界発光素
子の製造 まず、適当な基板上に、上記（ａ）の場合と同様にして
陽極を作製する。次いで、この陽極上に本発明のアミン
化合物の薄膜を形成することにより正孔輸送層を設け
る。この正孔輸送層の形成は、上記（ａ）における有機
発光層（本発明のアミン化合物を含む）の形成と同様に
して行うことができる。
成した層の上に、所望の有機発光層材料の薄膜を真空蒸
着法などにより形成して複層構造としてもよい。あるい
は、正孔輸送層材料や電子注入層材料と共に、有機発光
層材料を同時蒸着させることにより、有機発光層を形成
してもよい。 （ｃ）陽極／正孔輸送層（本発明のアミン化合物を含
む）／有機発光層／陰極の構成を有する有機電界発光素
子の製造 まず、適当な基板上に、上記（ａ）の場合と同様にして
陽極を作製する。次いで、この陽極上に本発明のアミン
化合物の薄膜を形成することにより正孔輸送層を設け
る。この正孔輸送層の形成は、上記（ａ）における有機
発光層（本発明のアミン化合物を含む）の形成と同様に
して行うことができる。
【００４２】次に、正孔輸送層上に、所望の有機発光層
材料を用いて有機発光層を設ける。有機発光層は、真空
蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの方法により
有機発光層材料を薄膜化することにより形成することが
できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から、真空蒸着法が好ましい。こ
の後、陰極物質からなる薄膜を上記（ａ）の場合と同様
にして有機発光層上に形成して陰極を作製する。これに
より目的とする有機電界発光素子が得られる。なお、こ
の有機電界発光素子の製造においても、製造順を逆にし
て、基板上に陰極／有機発光層／正孔輸送層／陰極の順
に作製することが可能である。
材料を用いて有機発光層を設ける。有機発光層は、真空
蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの方法により
有機発光層材料を薄膜化することにより形成することが
できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが
生成しにくいなどの点から、真空蒸着法が好ましい。こ
の後、陰極物質からなる薄膜を上記（ａ）の場合と同様
にして有機発光層上に形成して陰極を作製する。これに
より目的とする有機電界発光素子が得られる。なお、こ
の有機電界発光素子の製造においても、製造順を逆にし
て、基板上に陰極／有機発光層／正孔輸送層／陰極の順
に作製することが可能である。
【００４３】（ｄ）陽極／正孔輸送層（本発明のアミン
化合物を含む）／有機発光層／電子注入層／陰極の構成
を有する有機電界発光素子の製造 まず、適当な基板上に、上記（ｃ）の場合と同様にして
陽極，正孔輸送層（本発明のアミン化合物を含む）及び
有機発光層を形成する。有機発光層の形成後、この有機
発光層上に電子伝達化合物からなる薄膜を、１μｍ以
下、好ましくは５〜１００ｎｍの範囲の膜厚になるよう
に、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成して、
電子注入層を形成する。この後、陰極物質からなる薄膜
を上記（ｃ）の場合と同様にして電子注入層上に形成し
て、陰極を作成する。これにより目的とする有機電界発
光素子が得られる。なお、この有機電界発光素子の製造
においても、製造順を逆にして、基極上に陰極／電子注
入層／有機発光層／正孔輸送層／陽極の順に作成するこ
とが可能である。
化合物を含む）／有機発光層／電子注入層／陰極の構成
を有する有機電界発光素子の製造 まず、適当な基板上に、上記（ｃ）の場合と同様にして
陽極，正孔輸送層（本発明のアミン化合物を含む）及び
有機発光層を形成する。有機発光層の形成後、この有機
発光層上に電子伝達化合物からなる薄膜を、１μｍ以
下、好ましくは５〜１００ｎｍの範囲の膜厚になるよう
に、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成して、
電子注入層を形成する。この後、陰極物質からなる薄膜
を上記（ｃ）の場合と同様にして電子注入層上に形成し
て、陰極を作成する。これにより目的とする有機電界発
光素子が得られる。なお、この有機電界発光素子の製造
においても、製造順を逆にして、基極上に陰極／電子注
入層／有機発光層／正孔輸送層／陽極の順に作成するこ
とが可能である。
【００４４】このようにして製造することができる本発
明の有機電界発光素子は、陽極を＋、陰極を−の極性に
して５〜４０Ｖの直流電圧を印加することにより、発光
を生じる。逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、
発光は全く生じない。また、交流電圧を印加した場合に
は、陽極が＋、陰極が−の極性になったときにのみ発光
が生じる。なお、交流電圧を印加する場合、交流の波形
は任意でよい。
明の有機電界発光素子は、陽極を＋、陰極を−の極性に
して５〜４０Ｖの直流電圧を印加することにより、発光
を生じる。逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、
発光は全く生じない。また、交流電圧を印加した場合に
は、陽極が＋、陰極が−の極性になったときにのみ発光
が生じる。なお、交流電圧を印加する場合、交流の波形
は任意でよい。
【００４５】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍのサイズのガラス基板上
にＩＴＯ電極を１００ｎｍの厚さで成膜したものを透明
支持基板とした。これをイソプロピルアルコールで５分
間超音波洗浄した後、純水で５分間洗浄し最後に再びイ
ソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄した。この透
明支持基板を真空蒸着装置（日本真空技術（株）製）の
基板ホルダーに固定し、モリブデン製の抵抗加熱ボート
３つを用意してそれぞれに４，４’，４" −トリス（３
−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（ＭＴＤＡＴＡ）を５００ｍｇ、ＣＡ−１を２００ｍ
ｇ、最後にトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニ
ウム（Ａｌｑ）を２００ｍｇ入れ、真空チャンバー内を
１×１０-4Ｐａまで減圧した。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍのサイズのガラス基板上
にＩＴＯ電極を１００ｎｍの厚さで成膜したものを透明
支持基板とした。これをイソプロピルアルコールで５分
間超音波洗浄した後、純水で５分間洗浄し最後に再びイ
ソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄した。この透
明支持基板を真空蒸着装置（日本真空技術（株）製）の
基板ホルダーに固定し、モリブデン製の抵抗加熱ボート
３つを用意してそれぞれに４，４’，４" −トリス（３
−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（ＭＴＤＡＴＡ）を５００ｍｇ、ＣＡ−１を２００ｍ
ｇ、最後にトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニ
ウム（Ａｌｑ）を２００ｍｇ入れ、真空チャンバー内を
１×１０-4Ｐａまで減圧した。
【００４６】そして、まずＭＴＤＡＴＡ入りのボートを
加熱してＭＴＤＡＴＡを基板上に堆積させ、膜厚６０ｎ
ｍの正孔注入層を成膜した。次いでＣＡ−１入りの前記
ボートを加熱しＣＡ−１を蒸発させて、膜厚２０ｎｍの
正孔輸送層を成膜した。さらに最後のボートからＡｌｑ
（発光層）を６０ｎｍ堆積させた。次に、これを真空槽
から取り出して、上記発光層の上にステンレススチール
製マスクを設置し、再び基板ホルダーに固定した。さら
に、タングステン製バスケットにＡｇワイヤー0.５ｇ入
れ、また別のモリブリテン製ボートにＭｇリボン１ｇを
入れた。真空槽内を１×１０-4Ｐａまで減圧して、Ｍｇ
を1.８ｎｍ／ｓ，同時にＡｇを0.１ｎｍ／ｓの蒸発速度
で蒸着して陰電極を作製した。得られた素子に、ＩＴＯ
を陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として６Ｖの電圧を印加する
と、緑色に均一発光した。初期性能は６Ｖで電流密度4.
０ｍＡ／ｃｍ2 、輝度１４７ｃｄ／ｍ2 、効率1.９ルー
メン／Ｗであった。初期３００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中
で定電流連続駆動すると半減寿命（輝度が半分になる時
間）が３６００時間であった。
加熱してＭＴＤＡＴＡを基板上に堆積させ、膜厚６０ｎ
ｍの正孔注入層を成膜した。次いでＣＡ−１入りの前記
ボートを加熱しＣＡ−１を蒸発させて、膜厚２０ｎｍの
正孔輸送層を成膜した。さらに最後のボートからＡｌｑ
（発光層）を６０ｎｍ堆積させた。次に、これを真空槽
から取り出して、上記発光層の上にステンレススチール
製マスクを設置し、再び基板ホルダーに固定した。さら
に、タングステン製バスケットにＡｇワイヤー0.５ｇ入
れ、また別のモリブリテン製ボートにＭｇリボン１ｇを
入れた。真空槽内を１×１０-4Ｐａまで減圧して、Ｍｇ
を1.８ｎｍ／ｓ，同時にＡｇを0.１ｎｍ／ｓの蒸発速度
で蒸着して陰電極を作製した。得られた素子に、ＩＴＯ
を陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として６Ｖの電圧を印加する
と、緑色に均一発光した。初期性能は６Ｖで電流密度4.
０ｍＡ／ｃｍ2 、輝度１４７ｃｄ／ｍ2 、効率1.９ルー
メン／Ｗであった。初期３００ｃｄ／ｍ2 で乾燥窒素中
で定電流連続駆動すると半減寿命（輝度が半分になる時
間）が３６００時間であった。
【００４７】実施例２ 実施例１においてＣＡ−１に代えてＣＡ−２を用いた以
外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価した。結
果を第１表に示す。 実施例３ 実施例１においてＣＡ−１に代えてＣＡ−３を用いた以
外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価した。結
果を第１表に示す。 実施例４ 実施例１においてＣＡ−１に代えてＣＡ−４を用いた以
外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価した。結
果を第１表に示す。
外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価した。結
果を第１表に示す。 実施例３ 実施例１においてＣＡ−１に代えてＣＡ−３を用いた以
外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価した。結
果を第１表に示す。 実施例４ 実施例１においてＣＡ−１に代えてＣＡ−４を用いた以
外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価した。結
果を第１表に示す。
【００４８】実施例５ 実施例１において、ＣＡ−１に代えてＣＡ−２１を用い
た以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。 実施例６ 実施例１において、ＣＡ−１に代えてＣＡ−２２を用い
た以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。 比較例１ 実施例１において、ＣＡ−１に代えて、下記ＴＡ−１を
用いた以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価
した。結果を第１表に示す。
た以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。 実施例６ 実施例１において、ＣＡ−１に代えてＣＡ−２２を用い
た以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。 比較例１ 実施例１において、ＣＡ−１に代えて、下記ＴＡ−１を
用いた以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価
した。結果を第１表に示す。
【００４９】
【化１６】
【００５０】比較例２ 実施例１において、ＣＡ−１に代えて下記ＴＡ−２を用
いた以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。
いた以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。
【００５１】
【化１７】
【００５２】比較例３ 実施例１において、ＣＡ−１に代えて下記ＮＰＤを用い
た以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。
た以外は同様にして有機電界発光素子を作製し評価し
た。結果を第１表に示す。
【００５３】
【化１８】
【００５４】
【表１】
【００５５】第１表から明らかなように、本発明のアミ
ン化合物を用いた有機電界発光素子は寿命が著しく長く
なることが分かる。次に、実施例１〜６で使用したアミ
ン化合物の製造例を示す。 参考例１ ３，６−ジブロモ−９−フェニルカルバゾー
ルの合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに９−フェニルカ
ルバゾール（広島和光社製）２０ｇと臭化カリウム（広
島和光社製）２０ｇ及び酢酸３００ミリリットルを加
え、１２０℃で反応させた。６０℃まで放冷したのち、
臭素酸カリウム（広島和光社製）２５ｇを加え、再び１
２０℃で反応させた。室温まで放冷後、水３００ミリリ
ットルを加え、結晶をろ取したのち、アセトンから再結
晶して精製し、目的化合物２７ｇを得た。
ン化合物を用いた有機電界発光素子は寿命が著しく長く
なることが分かる。次に、実施例１〜６で使用したアミ
ン化合物の製造例を示す。 参考例１ ３，６−ジブロモ−９−フェニルカルバゾー
ルの合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに９−フェニルカ
ルバゾール（広島和光社製）２０ｇと臭化カリウム（広
島和光社製）２０ｇ及び酢酸３００ミリリットルを加
え、１２０℃で反応させた。６０℃まで放冷したのち、
臭素酸カリウム（広島和光社製）２５ｇを加え、再び１
２０℃で反応させた。室温まで放冷後、水３００ミリリ
ットルを加え、結晶をろ取したのち、アセトンから再結
晶して精製し、目的化合物２７ｇを得た。
【００５６】参考例２ ３，６−ジ−（ｐ−ニトロフェ
ニル）−９−フェニルカルバゾールの合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコをアルゴンガスで
置換し、マグネシウム３ｇとテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１００ミリリットルを入れ、これにｐ−ニトロブロ
モベンゼン（広島和光社製）２２ｇをＴＨＦ５０ミリリ
ットルに溶解したものを滴下し、１時間反応させ、グリ
ニャール試薬を調製した。これとは別に５００ミリリッ
トルの三つ口フラスコをアルゴンガスで置換し、参考例
１で合成した３，６−ジブロモ−９−フェニルカルバゾ
ール２０ｇとＴＨＦ２００ミリリットルを入れ、これに
上記グリニャール試薬を滴下し、反応させた。次いで、
これに水２００ミリリットルを加え、結晶をろ取したの
ち、トルエンから再結晶して精製し、目的化合物の結晶
１１ｇを得た。
ニル）−９−フェニルカルバゾールの合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコをアルゴンガスで
置換し、マグネシウム３ｇとテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１００ミリリットルを入れ、これにｐ−ニトロブロ
モベンゼン（広島和光社製）２２ｇをＴＨＦ５０ミリリ
ットルに溶解したものを滴下し、１時間反応させ、グリ
ニャール試薬を調製した。これとは別に５００ミリリッ
トルの三つ口フラスコをアルゴンガスで置換し、参考例
１で合成した３，６−ジブロモ−９−フェニルカルバゾ
ール２０ｇとＴＨＦ２００ミリリットルを入れ、これに
上記グリニャール試薬を滴下し、反応させた。次いで、
これに水２００ミリリットルを加え、結晶をろ取したの
ち、トルエンから再結晶して精製し、目的化合物の結晶
１１ｇを得た。
【００５７】参考例３ ３，６−ジ−（ｐ−アミノフェ
ニル）−９−フェニルカルバゾールの合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、参考例２で合
成したニトロ体１０ｇを入れ、さらにジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）１５０ミリリットルを加えて溶解し、こ
れに触媒としてＰｄ／Ｃ（広島和光社製）２ｇを加え、
水素ガスを吹き込み、４時間反応させた。反応終了後、
触媒をろ去したのち、ろ液を水５００ミリリットル中に
注ぎ、析出した結晶をろ取し、エタノールから再結晶し
て精製し、目的化合物の結晶８ｇを得た。
ニル）−９−フェニルカルバゾールの合成 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、参考例２で合
成したニトロ体１０ｇを入れ、さらにジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）１５０ミリリットルを加えて溶解し、こ
れに触媒としてＰｄ／Ｃ（広島和光社製）２ｇを加え、
水素ガスを吹き込み、４時間反応させた。反応終了後、
触媒をろ去したのち、ろ液を水５００ミリリットル中に
注ぎ、析出した結晶をろ取し、エタノールから再結晶し
て精製し、目的化合物の結晶８ｇを得た。
【００５８】実施例７ ＣＡ−１の製造 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、参考例３で合
成した３，６−ジ−（ｐ−アミノフェニル）−９−フェ
ニルカルバゾール１ｇ，ヨードベンゼン（広島和光社
製）２ｇ，炭酸カリウム２ｇ，銅粉１ｇ及びニトロベン
ゼン２００ミリリットルを入れ、２００℃で１８時間反
応させた。これをろ過し、ろ液を減圧乾固し、得られた
残渣を、シリカゲルを充填したカラムでトルエンを展開
溶媒として精製し、淡黄色粉末0.３ｇを得た。このもの
は、マススペクトルの測定により、ＣＡ−１と同定され
た。Ｃ54Ｈ39Ｎ3 ＝７２９に対して、ｍ／ｚ＝７２９が
主ピークとして観測され、融点は３００℃以上であっ
た。また、このものの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５００，
３０６０，１６１０，１５１０，１３４０，１２９０，
１２００，８３０，７７０，７１０，６４０，５２０で
あった。
成した３，６−ジ−（ｐ−アミノフェニル）−９−フェ
ニルカルバゾール１ｇ，ヨードベンゼン（広島和光社
製）２ｇ，炭酸カリウム２ｇ，銅粉１ｇ及びニトロベン
ゼン２００ミリリットルを入れ、２００℃で１８時間反
応させた。これをろ過し、ろ液を減圧乾固し、得られた
残渣を、シリカゲルを充填したカラムでトルエンを展開
溶媒として精製し、淡黄色粉末0.３ｇを得た。このもの
は、マススペクトルの測定により、ＣＡ−１と同定され
た。Ｃ54Ｈ39Ｎ3 ＝７２９に対して、ｍ／ｚ＝７２９が
主ピークとして観測され、融点は３００℃以上であっ
た。また、このものの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５００，
３０６０，１６１０，１５１０，１３４０，１２９０，
１２００，８３０，７７０，７１０，６４０，５２０で
あった。
【００５９】参考例４ ヨードビフェニルの合成 ２リットルのフラスコに酢酸１リットル，濃硫酸３０ミ
リリットル，過ヨウ素酸・２水和物（広島和光社製）６
４ｇ，ヨウ素２１３ｇ及びビフェニル（広島和光社製）
３００ｇを入れ、８５℃で５時間反応させた。次いで、
反応液に水３００ミリリットルを加えて析出した結晶を
ろ取し、アセトニトリルから再結晶して、ヨードビフェ
ニル３４ｇを得た。
リリットル，過ヨウ素酸・２水和物（広島和光社製）６
４ｇ，ヨウ素２１３ｇ及びビフェニル（広島和光社製）
３００ｇを入れ、８５℃で５時間反応させた。次いで、
反応液に水３００ミリリットルを加えて析出した結晶を
ろ取し、アセトニトリルから再結晶して、ヨードビフェ
ニル３４ｇを得た。
【００６０】実施例８ ＣＡ−２の製造 実施例７において、ヨードベンゼンの代わりに参考例４
で得たヨードビフェニル３ｇを用いた以外は、実施例７
と同様に実施して、淡黄色粉末0.５ｇを得た。このもの
はマススペクトルの測定によりＣＡ−２と同定された。
Ｃ78Ｈ55Ｎ3 ＝１０３３に対し、ｍ／ｚ＝１０３４が主
ピークとして観測され、融点は３００℃以上であった。
また、このものの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢ
ｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５００，３０６
０，１６１０，１５００，１３４０，１２９０，１１９
０，８４０，７８０，７１０，５７０，５２０であっ
た。
で得たヨードビフェニル３ｇを用いた以外は、実施例７
と同様に実施して、淡黄色粉末0.５ｇを得た。このもの
はマススペクトルの測定によりＣＡ−２と同定された。
Ｃ78Ｈ55Ｎ3 ＝１０３３に対し、ｍ／ｚ＝１０３４が主
ピークとして観測され、融点は３００℃以上であった。
また、このものの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢ
ｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５００，３０６
０，１６１０，１５００，１３４０，１２９０，１１９
０，８４０，７８０，７１０，５７０，５２０であっ
た。
【００６１】参考例５ ３，６−ジ−（Ｎ−フェニル−
４−アミノフェニル）−９−フェニルカルバゾールの合
成 参考例３で合成した３，６−ジ−（ｐ−アミノフェニ
ル）−９−フェニルカルバゾール６ｇを塩化メチレン２
００ミリリットルに溶解し、無水酢酸２０ミリリットル
を加えて６時間反応させたのち、析出した結晶をろ取
し、アセチル体７ｇを得た。このアセチル体７ｇ，ヨー
ドベンゼン（広島和光社製）１４ｇ，炭酸カリウム１４
ｇ，銅粉７ｇ及びニトロベンゼン３００ミリリットル
を、５００ミリリットルの三つ口フラスコに入れ、２０
０℃で３６時間反応させた。次いで、反応終了液をろ過
し、ろ液を減圧乾固させたのち、これをＴＨＦ１リット
ルに溶解し、これに、水酸化カリウム２０ｇをメタノー
ル１００ミリリットルに溶解したものを加え、８０℃で
１２時間反応させた。次に、この反応終了液を水３リッ
トルに注ぎ、析出した結晶をろ取したのち、シリカゲル
を充填したカラムでトルエンを展開溶媒として精製し、
黄色粉末４ｇを得た。このものは、マススペクトルの測
定により、３，６−ジ−（Ｎ−フェニル−４−アミノフ
ェニル）−９−フェニルカルバゾールと同定された。
４−アミノフェニル）−９−フェニルカルバゾールの合
成 参考例３で合成した３，６−ジ−（ｐ−アミノフェニ
ル）−９−フェニルカルバゾール６ｇを塩化メチレン２
００ミリリットルに溶解し、無水酢酸２０ミリリットル
を加えて６時間反応させたのち、析出した結晶をろ取
し、アセチル体７ｇを得た。このアセチル体７ｇ，ヨー
ドベンゼン（広島和光社製）１４ｇ，炭酸カリウム１４
ｇ，銅粉７ｇ及びニトロベンゼン３００ミリリットル
を、５００ミリリットルの三つ口フラスコに入れ、２０
０℃で３６時間反応させた。次いで、反応終了液をろ過
し、ろ液を減圧乾固させたのち、これをＴＨＦ１リット
ルに溶解し、これに、水酸化カリウム２０ｇをメタノー
ル１００ミリリットルに溶解したものを加え、８０℃で
１２時間反応させた。次に、この反応終了液を水３リッ
トルに注ぎ、析出した結晶をろ取したのち、シリカゲル
を充填したカラムでトルエンを展開溶媒として精製し、
黄色粉末４ｇを得た。このものは、マススペクトルの測
定により、３，６−ジ−（Ｎ−フェニル−４−アミノフ
ェニル）−９−フェニルカルバゾールと同定された。
【００６２】実施例９ ＣＡ−３の製造 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、参考例５で合
成した３，６−ジ−（Ｎ−フェニル−４−アミノフェニ
ル）−９−フェニルカルバゾール２ｇ，ヨードナフタレ
ン（広島和光社製）３ｇ，無水炭酸カリウム３ｇ，銅粉
２ｇ及びニトロベンゼン２００ミリリットルを入れ、２
００℃で１８時間反応させた。次いで、反応終了液をろ
過し、ろ液を減圧乾固させたのち、得られた残渣をシリ
カゲルを充填したカラムでトルエンを展開溶媒として精
製し、淡黄色粉末0.６ｇを得た。このものは、マススペ
クトルの測定によりＣＡ−３と同定された。Ｃ 62Ｈ43Ｎ
3 ＝８２９に対して、ｍ／ｚ＝８３０が主ピークとして
観測され、融点は３００℃以上であった。また、このも
のの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ錠剤法，単
位ｃｍ-1）のピークは、３４００，３０００，１６１
０，１５７０，１４６０，１３８０，１２７０，１１６
０，８３０，７６０，６９０であった。
成した３，６−ジ−（Ｎ−フェニル−４−アミノフェニ
ル）−９−フェニルカルバゾール２ｇ，ヨードナフタレ
ン（広島和光社製）３ｇ，無水炭酸カリウム３ｇ，銅粉
２ｇ及びニトロベンゼン２００ミリリットルを入れ、２
００℃で１８時間反応させた。次いで、反応終了液をろ
過し、ろ液を減圧乾固させたのち、得られた残渣をシリ
カゲルを充填したカラムでトルエンを展開溶媒として精
製し、淡黄色粉末0.６ｇを得た。このものは、マススペ
クトルの測定によりＣＡ−３と同定された。Ｃ 62Ｈ43Ｎ
3 ＝８２９に対して、ｍ／ｚ＝８３０が主ピークとして
観測され、融点は３００℃以上であった。また、このも
のの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ錠剤法，単
位ｃｍ-1）のピークは、３４００，３０００，１６１
０，１５７０，１４６０，１３８０，１２７０，１１６
０，８３０，７６０，６９０であった。
【００６３】実施例１０ ＣＡ−４の製造 実施例９において、ヨードナフタレンの代わりに、参考
例４で得たヨードビフェニル６ｇを用いた以外は、実施
例９と同様にして実施し、淡黄色粉末0.７ｇを得た。こ
のものは、マススペクトルの測定により、ＣＡ−４と同
定された。Ｃ 66Ｈ47Ｎ3 ＝８８１に対し、ｍ／ｚ＝８８
２が主ピークとして観測され、融点は３００℃以上であ
った。また、このものの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５００，
３０５０，１６１０，１５００，１３４０，１２９０，
８４０，７７０，７１０であった。
例４で得たヨードビフェニル６ｇを用いた以外は、実施
例９と同様にして実施し、淡黄色粉末0.７ｇを得た。こ
のものは、マススペクトルの測定により、ＣＡ−４と同
定された。Ｃ 66Ｈ47Ｎ3 ＝８８１に対し、ｍ／ｚ＝８８
２が主ピークとして観測され、融点は３００℃以上であ
った。また、このものの赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５００，
３０５０，１６１０，１５００，１３４０，１２９０，
８４０，７７０，７１０であった。
【００６４】参考例６ ４’−ニトロヨードビフェニル
の合成 参考例４と同様の方法で合成したヨードビフェニル２１
８ｇを酢酸1.５リットルに加え８０℃に加熱し、これに
発煙硝酸３７５ミリリットルを滴下し、１時間攪拌し
た。放冷後、メタノール２リットルを加え、析出した淡
黄色の結晶をろ取し、ＤＭＦから再結晶して目的化合物
１１４ｇを得た。 参考例７ ４，４’−ジ−（ｐ−ニトロフェニル）トリ
フェニルアミンの合成 参考例６で合成したニトロ体１１４ｇ，アニリン１6.３
ｇ，ニトロベンゼン６００ミリリットル，無水炭酸カリ
ウム７３ｇ，銅粉1.２ｇを混合し、２００℃で４８時間
反応させた。次いで反応終了液をろ過したのち、ろ液を
減圧蒸留して溶媒を留去させ、クロロホルムから再結晶
して目的化合物の結晶５６ｇを得た。
の合成 参考例４と同様の方法で合成したヨードビフェニル２１
８ｇを酢酸1.５リットルに加え８０℃に加熱し、これに
発煙硝酸３７５ミリリットルを滴下し、１時間攪拌し
た。放冷後、メタノール２リットルを加え、析出した淡
黄色の結晶をろ取し、ＤＭＦから再結晶して目的化合物
１１４ｇを得た。 参考例７ ４，４’−ジ−（ｐ−ニトロフェニル）トリ
フェニルアミンの合成 参考例６で合成したニトロ体１１４ｇ，アニリン１6.３
ｇ，ニトロベンゼン６００ミリリットル，無水炭酸カリ
ウム７３ｇ，銅粉1.２ｇを混合し、２００℃で４８時間
反応させた。次いで反応終了液をろ過したのち、ろ液を
減圧蒸留して溶媒を留去させ、クロロホルムから再結晶
して目的化合物の結晶５６ｇを得た。
【００６５】参考例８ ４，４’−ジ−（ｐ−アミノフ
ェニル）トリフェニルアミンの合成 参考例７で合成したニトロ体５６ｇ，ＤＭＦ１リットル
及び触媒としてＰｄ／Ｃ１１ｇを３リットルのオートク
レーブに入れ、水素ガスを吹き込み１２時間反応させ
た。次いで、反応終了液をろ過したのち、ろ液を水８リ
ットル中に注ぎ、析出した白紫色結晶をろ取し、トルエ
ンから再結晶して目的化合物の白紫色結晶３５ｇを得
た。 参考例９ ４，４’−ジ−（ｐ−ヨードフェニル）トリ
フェニルアミンの合成 濃硫酸２００ミリリットルを冷却し、これに亜硝酸ナト
リウム２０ｇを添加して溶解した。これに、酢酸１リッ
トルに溶解した参考例８で合成したアミノ体３５ｇを２
０℃以下で滴下し、１時間反応させた。次いで、これ
を、ヨウ化カリウム５０ｇを溶解した５００ミリリット
ルの水中に滴下し、１時間反応させたのち、析出した結
晶をろ取し、クロロホルムから再結晶して、目的化合物
の４，４’−ジ−（ｐ−ヨードフェニル）トリフェニル
アミン１２ｇを得た。
ェニル）トリフェニルアミンの合成 参考例７で合成したニトロ体５６ｇ，ＤＭＦ１リットル
及び触媒としてＰｄ／Ｃ１１ｇを３リットルのオートク
レーブに入れ、水素ガスを吹き込み１２時間反応させ
た。次いで、反応終了液をろ過したのち、ろ液を水８リ
ットル中に注ぎ、析出した白紫色結晶をろ取し、トルエ
ンから再結晶して目的化合物の白紫色結晶３５ｇを得
た。 参考例９ ４，４’−ジ−（ｐ−ヨードフェニル）トリ
フェニルアミンの合成 濃硫酸２００ミリリットルを冷却し、これに亜硝酸ナト
リウム２０ｇを添加して溶解した。これに、酢酸１リッ
トルに溶解した参考例８で合成したアミノ体３５ｇを２
０℃以下で滴下し、１時間反応させた。次いで、これ
を、ヨウ化カリウム５０ｇを溶解した５００ミリリット
ルの水中に滴下し、１時間反応させたのち、析出した結
晶をろ取し、クロロホルムから再結晶して、目的化合物
の４，４’−ジ−（ｐ−ヨードフェニル）トリフェニル
アミン１２ｇを得た。
【００６６】実施例１１ ＣＡ−２１の製造 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、参考例９で合
成した４，４’−ジ−（ｐ−ヨードフェニル）トリフェ
ニルアミン２ｇ，カルバゾール（広島和光社製）１ｇ，
無水炭酸カリウム２ｇ，銅粉１ｇ及びニトロベンゼン２
００ミリリットルを入れ、２００℃で３６時間反応させ
た。次いで、反応終了液をろ過したのち、ろ液を減圧乾
固し、得られた残渣をシリカゲルを充填したカラムでト
ルエンを展開溶媒として精製し、淡黄色粉末0.４ｇを得
た。このものは、マススペクトルの測定によりＣＡ−２
１と同定された。Ｃ 54Ｈ37Ｎ3 ＝７２７に対し、ｍ／ｚ
＝７２７が主ピークとして観測され、融点は３００℃以
上であった。また、このものの赤外線吸収スペクトル
（ＩＲ）（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３
４８０，３０５０，１６１０，１５１０，１３４０，１
２９０，１１９０，８３０，７８０，７００であった。
成した４，４’−ジ−（ｐ−ヨードフェニル）トリフェ
ニルアミン２ｇ，カルバゾール（広島和光社製）１ｇ，
無水炭酸カリウム２ｇ，銅粉１ｇ及びニトロベンゼン２
００ミリリットルを入れ、２００℃で３６時間反応させ
た。次いで、反応終了液をろ過したのち、ろ液を減圧乾
固し、得られた残渣をシリカゲルを充填したカラムでト
ルエンを展開溶媒として精製し、淡黄色粉末0.４ｇを得
た。このものは、マススペクトルの測定によりＣＡ−２
１と同定された。Ｃ 54Ｈ37Ｎ3 ＝７２７に対し、ｍ／ｚ
＝７２７が主ピークとして観測され、融点は３００℃以
上であった。また、このものの赤外線吸収スペクトル
（ＩＲ）（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３
４８０，３０５０，１６１０，１５１０，１３４０，１
２９０，１１９０，８３０，７８０，７００であった。
【００６７】実施例１２ ＣＡ−２２の製造 実施例１１において、カルバゾールの代わりにフェノキ
サジン（広島和光社製）１ｇを用いた以外は、実施例１
１と同様にして実施し、淡黄色粉末0.４ｇを得た。この
ものは、マススペクトルの測定により、ＣＡ−２２と同
定された。Ｃ54Ｈ37ＯＮ3 ＝７４３に対し、ｍ／ｚ＝７
４３が主ピークとして観測され、融点は３００℃以上で
あった。また、このものの赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５０
０，３０６０，１６００，１５１０，１３５０，１２９
０，１１９０，８３０，７７０，７００であった。
サジン（広島和光社製）１ｇを用いた以外は、実施例１
１と同様にして実施し、淡黄色粉末0.４ｇを得た。この
ものは、マススペクトルの測定により、ＣＡ−２２と同
定された。Ｃ54Ｈ37ＯＮ3 ＝７４３に対し、ｍ／ｚ＝７
４３が主ピークとして観測され、融点は３００℃以上で
あった。また、このものの赤外線吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）（ＫＢｒ錠剤法，単位ｃｍ-1）のピークは、３５０
０，３０６０，１６００，１５１０，１３５０，１２９
０，１１９０，８３０，７７０，７００であった。
【００６８】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、有機化合
物層、特に正孔輸送層に、カルバゾール系などの特定の
アミン化合物を含有させたものであって、高輝度発光が
可能で、かつ極めて長寿命であるなどの特徴を有し、各
種表示装置における発光素子として好適に用いられる。
また、本発明のアミン化合物は、有機電界発光素子や電
子写真感光体に用いた場合、極めて長寿命の素子あるい
は感光体を与えることができる。
物層、特に正孔輸送層に、カルバゾール系などの特定の
アミン化合物を含有させたものであって、高輝度発光が
可能で、かつ極めて長寿命であるなどの特徴を有し、各
種表示装置における発光素子として好適に用いられる。
また、本発明のアミン化合物は、有機電界発光素子や電
子写真感光体に用いた場合、極めて長寿命の素子あるい
は感光体を与えることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも有機発光層を有する有機化合
物層を一対の電極で挾持してなる有機電界発光素子にお
いて、上記有機化合物層中に、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａｒ1 は置換基を有する若しくは有しない核炭
素数６〜１８のアリール基、Ａｒ2 〜Ａｒ5 は、それぞ
れ置換基を有する若しくは有しない核炭素数６〜１８の
アリール基又はアリーレン基を示し、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ
3 は、それぞれ連結基を示し、それらはあってもよく、
なくてもよいが、そのうちの少なくとも一つは単結合，
−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎは１〜６の整数）
又は−Ｃ（ＣＨ3)2 −である。〕で表されるアミン化合
物を含有させたことを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項２】 陽極と有機発光層との間に介在する有機
化合物層中に、一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を
含有させてなる請求項１記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物
を、正孔輸送材料として有機化合物層中に含有させてな
る請求項１又は２記載の有機電界発光素子。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ａｒ1 は置換基を有する若しくは有しない核炭
素数６〜１８のアリール基、Ａｒ2 〜Ａｒ5 は、それぞ
れ置換基を有する若しくは有しない核炭素数６〜１８の
アリール基又はアリーレン基を示し、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ
3 は、それぞれ連結基を示し、それらはあってもよく、
なくてもよいが、そのうちの少なくとも一つは単結合，
−Ｏ−，−Ｓ−，−（ＣＨ2)n −（ｎは１〜６の整数）
又は−Ｃ（ＣＨ3)2 −である。〕で表されるアミン化合
物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09310066A true JPH09310066A (ja) | 1997-12-02 |
| JP3649302B2 JP3649302B2 (ja) | 2005-05-18 |
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|---|---|---|---|
| JP12824196A Expired - Fee Related JP3649302B2 (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 有機電界発光素子 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3649302B2 (ja) |
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