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JPH09291228A - 反射防止コーティング用組成物 - Google Patents

反射防止コーティング用組成物

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JPH09291228A
JPH09291228A JP8129056A JP12905696A JPH09291228A JP H09291228 A JPH09291228 A JP H09291228A JP 8129056 A JP8129056 A JP 8129056A JP 12905696 A JP12905696 A JP 12905696A JP H09291228 A JPH09291228 A JP H09291228A
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water
polyvinylpyrrolidone
film
component
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JP8129056A
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Takeo Yoshida
丈夫 吉田
Hatsuyuki Tanaka
初幸 田中
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Original Assignee
HOECHST IND KK
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Publication date
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Priority to DE69702566T priority patent/DE69702566T2/de
Priority to US08/838,665 priority patent/US5853471A/en
Priority to TW086104781A priority patent/TW373249B/zh
Priority to KR1019970015053A priority patent/KR100466058B1/ko
Priority to CN97110125A priority patent/CN1105757C/zh
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フォトレジスト膜上に良質の干渉防止膜を形
成するための反射防止コーティング用組成物を提供す
る。 【解決手段】 パーフロロアルキルスルフォン酸、有機
アミン、ポリビニルピロリドン、水溶性アルキルシロキ
サン重合体及び水を含有する反射防止コーティング用組
成物。この組成物の使用によれば、難溶化層形成が低減
され、表面にパーティクルや結晶状の析出を生じさせ
ず、及び屈折率の低い干渉防止膜が形成できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は反射防止コーティン
グ用組成物に関し、詳しくは、フォトレジストを用いフ
ォトリソグラフィー技術によりパターン形成を行なう際
に、フォトレジスト膜内において基板からの反射光と干
渉することによりもたらされるパターン寸法精度の低下
（パターン寸法幅の変動）を防止するための干渉防止膜
をフォトレジスト膜上に形成するための反射防止コーテ
ィング用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体素子の製造は、一般にシリコンウ
エハーなどの基板上にフォトレジスト膜を形成し、これ
に活性光線を選択的に照射した後、現像処理を行ない基
板上にフォトレジストのパターンを形成するリソグラフ
ィー技術が応用されている。
【０００３】ところで、先に触れたように、フォトレジ
スト膜に活性光線を選択的に照射した場合に、干渉作用
のためパターン寸法幅が変動してくることが知られてい
る。このため、前記のパターン寸法幅の変動をできるだ
け小さくするための検討が随所でなされている。その幾
つかをあげると特開平５−１８８５９８号、特開平
６−６９１２０号、特開平６−１４８８９６号などが
例示できる。
【０００４】前記は、フォトレジスト膜上に形成され
る反射防止コーティング用組成物であって、水溶性ポリ
マーバインダーと水溶性フルオロカーボン化合物（パー
フロロカルボン酸、パーフロロスルホン酸の４級アンモ
ニウム塩など）により構成されるものが開示されてい
る。また、この組成物により屈折率が１．４０１の透明
膜が得られ、実際にフォトリソグラフィー工程に適用す
ると、反射防止コーティング膜がない場合に比較して、
フォトレジスト膜厚変動による感度のバラツキが低減す
るとしている。そして、この感度のバラツキはレジスト
膜中での光の多重干渉効果によるものであり、反射防止
膜の理想的な屈折率は √（Ｎ resist）＝１．２８〜１．３０ であるとしている。
【０００５】前記には、ナフトキノンジアジドとノボ
ラック樹脂を含むポジ型フォトレジスト上にアルカリ性
に調整された反射防止膜を塗布する工程に係る微細レジ
ストパターンの形成方法が開示されている。ここでの反
射防止膜はポリビニルアルコール系、ポリアクリル酸
系、ポリビニルアミン系等の水溶性高分子を含み、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド等の有機アルカリに
よってｐＨを約１０に調整している。また、このレジス
ト反射防止層の屈折率はフッ素を含む高分子又はフッ素
を含む界面活性剤によって調整するようにしている。こ
の例では、ポジ型レジスト上に反射防止膜を塗布するの
で、ポジ型レジスト表面に含まれるナフトキノンジアジ
ドとノボラック樹脂とが反射防止膜中に含まれるアルカ
リを触媒にして架橋反応を起こしレジストの表面を難溶
物質に変えている。これにより、ポジ型フォトレジスト
の膜減りが抑制され、加えて、この方法ではＡＲＣＯＲ
法を採用しているのでレジストパターンの寸法は安定し
たものになったとしている。
【０００６】また、前記には、水溶性膜形成成分とフ
ッ素系界面活性剤とを含有したレジスト用塗布液、また
その塗布液からなる干渉防止膜をレジスト表面に設ける
ことによって、パターン寸法精度のすぐれたレジストパ
ターンを形成するというものである。ここでの水溶性膜
形成成分としては分子中に水酸基を有しない水溶性ポリ
マーであるアクリル酸系重合体やポリビニルピロリドン
などであり、一方、フッ素系界面活性剤としては、パ−
フロロカルボン酸、パーフロロスルホン酸又は各々の四
級アンモニウム塩が例示されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記
では、反射防止膜をレジスト上に形成すると現像後のレ
ジストパターン上層部に現像残り（不溶化層）が発生す
ることがある。この現象はレジスト成分であるノボラッ
ク樹脂とナフトキノンジアジド化合物が四級アンモニウ
ム塩の存在によって相互作用をおこし表面部分が現像液
に不溶性となるためと思われる。また、理想的な屈折率
にはまだほど遠いのが実状である。前記ではフォトレ
ジストがポジ型でナフトキノンジアジトとノボラック樹
脂を含有するものにしか適用できないという欠点があ
る。更に、前記ではＲfＣＯＯＨのみでは水に不溶
（塩基が存在してはじめて溶解する）であり、ＲfＣＯ
ＯＭ、ＲfＳＯ3Ｍ（Ｍは四級アンモニウム化合物であ
る）の場合はレジスト表面に難溶化層を形成してしまう
という欠点がある。
【０００８】本発明の目的は上記のような欠点を解消
し、フォトレジスト膜上に良質の干渉防止膜を形成する
ための反射防止コーティング用組成物を提供することに
ある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来より
反射防止とコーティング液について研究、検討を行って
きており、先にパーフロロアルキルカルボン酸と有機ア
ミンを主体とした反射防止コーティング用組成物を提案
した（特願平７−１３１０９６号）。しかし、その後の
検討で、この組成物はレジスト上に塗布膜を形成した後
のベーク処理工程において時として膜厚の収縮が起こ
り、この収縮の程度は、ベーク温度やベーク時間に大き
く依存していることが判った。そして、こうした現象
は、弱酸であるパーフロロアルキルカルボン酸と弱塩基
である有機アミンとを混合しているために、相互の結合
力が弱く、ベーク（熱）処理などのエネルギーによりパ
ーフロロアルキルカルボン酸と有機アミンとの結合が切
れて、一部が揮発するためと考えられる。
【００１０】そこでパーフロロアルキルカルボン酸の代
わりに強酸であるパーフロロアルキルスルホン酸を使用
して反射防止膜を試作した。結果は、レジスト上に塗布
したこの反射防止膜は、パーフロロアルキルカルボン酸
と有機アミンの組み合わせたものとは異なり、ベーク処
理による膜厚の収縮はほとんど認められなかった。ま
た、屈折率においても、パーフロロアルキルカルボン酸
＋有機アミン＋水溶性ポリマーの組み合わせに比較し
て、短波長域（４３６nm〜２４８nm付近の光波長)の光
に対する屈折率も低い値が得られている。本発明はこれ
に基づいてなされたものである。
【００１１】本発明によれば、（１）パーフロロアルキ
ルスルフォン酸、有機アミン、ポリビニルピロリドン、
水溶性アルキルシロキサン重合体及び水を含むことを特
徴とする反射防止コーティング用組成物、（２）前記
（１）において、パーフロロアルキルスルフォン酸が下
記一般式（Ｉ） ＣnＦ2n+1ＳＯ3Ｈ・・・・・（Ｉ） （ｎ＝５〜１０）で表される化合物であることを特徴と
する反射防止コーティング用組成物、（３）前記（１）
において、有機アミンがモノエタノールアミンであるこ
とを特徴とする反射防止コーティング用組成物、（４）
前記（１）において、ポリビニルピロリドンの分子量が
１０００〜１００００、好ましくは２０００〜５０００
であることを特徴とする反射防止コーティング用組成
物、（５）前記（１）において、水溶性アルキルシロキ
サン重合体が下記一般式（II）
【化１】 （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一もしくは異なっていてもよ
く、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＨ3又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
ｍＨを表し、ｎ’＝１〜１０、ｍ＝１〜２０である。）
で表される化合物であることを特徴とする反射防止コー
ティング用組成物、が提供される。
【００１２】また本発明によれば、（６）前記（１）に
おいて、組成物の重量割合が、ポリビニルピロリドンを
１とした場合に、パーフロロアルキルスルフォン酸が２
〜７好ましくは３〜６、有機アミンが０．２〜１好まし
くは０．２〜０．６、水溶性アルキルシロキサン重合体
が０．００１〜０．１０好ましくは０．０１〜０．０
８、水が５０〜１００であることを特徴とする反射防止
コーティング用組成物、（７）前記（６）において、ポ
リビニルピロリドンとパーフロロアルキルスルフォン酸
との配合割合が重量比で１：３〜１：５であり、ポリビ
ニルピロリドンと有機アミンとの配合割合が重量比で
１：０．３〜１：０．５であることを特徴とする反射防
止コーティング用組成物、（８）前記（６）において、
組成物全体に占める水溶性アルキルシロキサン重合体が
０．００１〜０．５％であることを特徴とする反射防止
コーティング用組成物、が提供される。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。本発明で用いられるパーフルオロアルキルスルフ
ォン酸は好ましくは一般式（Ｉ） ＣnＦ2n+1ＳＯ3Ｈ （ｎ＝５〜１０） で表されるもので、中でも特にＣ8Ｆ17ＳＯ3Ｈの使用が
好ましい。このパーフロロアルキルスルフォン酸は活性
剤として用いられ、水に不溶であるが、塩基性物質が共
存していると溶解する性質がある。
【００１４】ポリビニルピロリドンは水溶性ポリマーバ
インダーにおける必要な特性としては（ｉ）スピン塗布
時の塗膜性能がよいこと、（ii) フッ素界面活性剤との
相溶性がよいこと、（iii)高温ベーク処理（１５０〜１
６０℃程度）後の水への溶解性がよいこと、（iv)屈折
率が低いこと、などがあげられる。
【００１５】本発明で用いられるポリビニルピロリドン
の分子量が１０００〜１００００、好ましくは２０００
〜５０００のものである。分子量が１０００より小さい
と均一な膜質が得られ難く、１００００より大きいとス
ピンコート時の糸引きや塗膜不良となる傾向がみられ
る。
【００１６】パーフロロアルキルスルフォン酸（活性
剤）／ポリビニルピロリドン比の関係では、活性剤の占
める割合が大きいほど屈折率は低くなるため有利であ
る。しかしその一方で、ポリビニルピロリドンに対する
パーフロロアルキルスルフォン酸の配合割合を増加して
いくと、膜形成後の表面状態が荒れたり、ヒビ割れ様の
模様が発生したり、あるいは、膜形成後の経時により、
表面のパーティクルが増加する様子が現れたり、結晶状
の折出が発生するようになる。
【００１７】本発明者らの検討によれば、表面荒れや、
ヒビ割れ状の発生には、パーフロロアルキルスルフォン
酸と、有機アミンとの組成比が大きく関与しており、パ
ーティクル増加や結晶状折出物の発生については、添加
剤により、抑制できることが判った。パーフロロアルキ
ルスルフォン酸と有機アミンの組成比の関係について
は、後記の実施例３の結果の表１に示すような（太線内
の組み合わせにおいて、良好な傾向が認められる）関係
がある。この表１の太線内の組み合わせの組成において
は、表面荒れ、ヒビ割れ状模様の発生が少なく、パーテ
ィクルの増加や折出物発生の程度が小さい。
【００１８】しかしながら、組成の最適化のみでは、パ
ーフロロアルキルスルフォン酸の配合量が多くなってく
ると、パーティクルの増加や折出物の発生は十分に抑制
できない。また、この様な現象を抑制する添加剤として
ラクトースやキシロース系の化合物があるが、これらの
化合物の添加は、屈折率を上げるため、反射防止膜の添
加剤としては、好ましくない。そこで鋭意検討した結
果、水溶性アルキルシロキサン重合体を添加することに
より、屈折率を上昇させることなく、パーティクル増加
や折出物の発生が起こらない、反射防止膜を構成できる
ことが判った。また、パーフロロアルキルスルフォン酸
の配合はパーフロロアルキルカルボン酸に比較して、レ
ジスト上に滴下した時の接触角が高い傾向があり、下地
のレジスト材料によっては、塗布し難いことがある。こ
の対策としてはレジスト膜にダメージを与えない量のア
ルコールを添加することにより、レジスト膜上の接触角
を下げて、均質な塗布膜を形成することができる。
【００１９】本発明で用いられる水溶性アルキルシロキ
サン重合体は、一般式（II）で表され、例えばポリフロ
−ＫＬ−２４５（共栄社油脂社製）などの市販品があ
る。この水溶性アルキルシロキサン重合体はポリビニル
ピロリドン１重量部に対し０．００１〜０．１０重量部
好ましくは０．０１〜０．０８重量部が配合される。
０．００１重量部より少ないと添加による効果の発現に
乏しく、逆に０．１０重量部より多いと析出してしまう
おそれが生じる。
【化１】
【００２０】前述のとおり、パーフロロアルキルスルフ
ォン酸は塩基性物質の共存下で溶解するが、本発明で用
いられる塩基性物質は有機アミンであり、中でもアルカ
ノールアミン、特に、モノエタノールアミンの使用が望
ましい。従って、本発明では、パーフロロアルキルスル
フォン酸、ポリビニルピロリドン、有機アミン、水溶性
アルキルシロキサン重合体及び水の組み合わせによっ
て、より低い屈折率を有する均一で安定な膜質が得ら
れ、また、レジスト上で難溶化層の形成が起こらない。
水は任意の量で配合できるが、ポリビニルピロリドン１
重量部に対して５０〜１００重量部の割合で添加される
のがよく、この水には望ましくは純水（イオン交換水）
が用いられる。
【００２１】
【実施例】次に実施例、比較例をあげて本発明をさらに
具体的に説明するが、本発明はこれに限定されない。な
お、ここでの部は重量基準である。
【００２２】実施例１ 分子量３０００のポリビニルピロリドン１部と、パーフ
ロロオクタンスルフォン酸４部と、２−アミノエタノ−
ル０．３５部と、ポリフロ−ＫＬ−２４５（共栄社油脂
社製）の水溶性アルキルシロキサン重合体０．００４部
とを純水９４．６４６部に溶解し、これを、０．０５μ
ｍのフィルターを通して濾過したものを反射防止コーテ
ィング用組成物として準備する。４インチのシリコンウ
エハー上にポジ型フォトレジスト（ヘキスト社製、ＡＺ
−７８００）を塗布したウェハーを準備する。レジスト
の膜厚は１．０〜１．５μｍの範囲で、およそ１００Å
づつ変化させたものを用意する。レジストを塗布した後
で、本実施例にて作成した反射防止コーティング用組成
物をレジスト上での膜厚がおよそ、６５０Åになるよう
に塗布する。その後９０℃にて９０秒間ベ−クを行い、
ｉ線ステッパーにて露光後、１１０℃にて９０秒間ベー
クを行い、２．３８％のＴＭＡＨ現像液にて６０秒間現
像処理した後、各膜厚毎に感度を測定する。定在波効果
による感度の変動幅は、本実施例による反射防止膜を適
用したものは、これを使用しないものに比較して（反射
防止膜を使用しないものの相対変動幅を１００とする
と）およそ、２３まで低減している効果が認められた。
また、このときの反射防止膜の屈折率は３６５ｎｍの波
長の光に対して１．３９５の値が得られた。更に、反射
防止膜を形成して７日間経過した後においても、膜中に
結晶様の発生や膜の変質などは認められなかった。
【００２３】実施例２ 実施例１による反射防止膜組成物１００部に対して、イ
ソプロピルアルコール５部を添加した反射防止コーティ
ング用組成物を使用して、実施例１と同様にＡＺ−７８
００を塗布したウエハー上に塗布し、その時の塗布状態
を観察すると同時に感度のレジスト膜厚依存性を評価し
た。その結果、反射防止コーティング用組成物のレジス
ト上での塗布特性は、イソプロピルアルコールを添加す
ることにより、レジスト上での濡れ性が向上し（接触角
が低下する）塗布性能が向上する。また、本発明例の反
射防止膜の特性として、膜の屈折率は３６５nmの波長の
光に対して１．３９２の値が得られた。更に、反射防止
膜を形成して７日間経過した後においても、膜中に結晶
様の発生や、膜の変質などは認められなかった。更にま
た、感度の膜厚依存性は実施例１とほぼ同じ相対比で２
４という値が得られた。
【００２４】比較例１ ポリフロ−ＫＬ−２４５（共栄社油脂社製）の水溶性ア
ルキルシロキサン重合体を除いた以外は実施例１で作成
したものと同じ組成である。反射防止膜の屈折率は３６
５nmの波長の光に対して１．３９２の値が得られた。ま
た、感度の膜厚依存性は実施例１とほぼ同じ相対比で２
４という値が得られた。しかし、反射防止膜をウエハー
上に形成して２日間経過した後において、膜中に結晶様
の発生が認められた。
【００２５】実施例３ ポリフロ−ＫＬ−２４５（共栄社油脂社製）の水溶性ア
ルキルシロキサン重合体０．００５部の添加量を固定
し、ポリビニルピロリドンに対するモノエタノールアミ
ン（ＭＥＡ）と、パーフロロオクタンスルフォン酸（Ｃ
8Ｆ17ＳＯ3Ｈ）の配合割合を変化させた時の特性を比較
した一覧表を表１に示す。なお、表１中の各組成比はポ
リビニルピロリドン（ＰＶＰ）１としたときの配合重量
割合である。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】請求項１の発明によれば、難溶化層形成
が低減されるとともに、表面にパ−ティクルや結晶状の
生じない層が形成できる、屈折率の低い反射防止コーテ
ィング用組成物が得られる。請求項２〜８の発明によれ
ば、上記の効果がより発揮される反射防止コーティング
用組成物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５７４

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 パーフロロアルキルスルフォン酸、有機
    アミン、ポリビニルピロリドン、水溶性アルキルシロキ
    サン重合体及び水を含有することを特徴とする反射防止
    コーティング用組成物。
  2. 【請求項２】 前記パーフロロアルキルスルフォン酸が
    下記一般式 ＣnＦ2n+1ＳＯ3Ｈ （ｎ＝５〜１０） で表わされる化合物であることを特徴とする請求項１記
    載の反射防止コーティング用組成物。
  3. 【請求項３】 前記有機アミンがモノエタノールアミン
    であることを特徴とする請求項１記載の反射防止コーテ
    ィング用組成物。
  4. 【請求項４】 前記ポリビニルピロリドンの分子量が１
    ０００〜１００００であることを特徴とする請求項１記
    載の反射防止コーティング用組成物。
  5. 【請求項５】 前記水溶性アルキルシロキサン重合体が
    下記一般式 【化１】 （Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は同一もしくは異なっていてもよ
    く、−Ｈ，−ＯＨ，−ＣＨ3又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
    ｍＨを表し、ｎ’＝１〜１０、ｍ＝１〜２０である。）
    で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載
    の反射防止コーティング用組成物。
  6. 【請求項６】 前記組成物の重量割合が、ポリビニルピ
    ロリドンを１とした場合に、パ−フロロアルキルスルフ
    ォン酸が２〜７、有機アミンが０．２〜１、水溶性アル
    キルシロキサン重合体が０．００１〜０．１０、水が５
    ０〜１００であることを特徴とする請求項１記載の反射
    防止コーティング用組成物。
  7. 【請求項７】 前記ポリビニルピロリドンと前記パーフ
    ロロアルキルスルフォン酸との配合割合が重量比で１：
    ３〜１：５であり、前記ポリビニルピロリドンと有機ア
    ミンとの配合割合が重量比で１：０．３〜１：０．５で
    あることを特徴とする請求項６記載の反射防止コーティ
    ング用組成物。
  8. 【請求項８】 前記組成物全体に占める水溶性アルキル
    シロキサン重合体の配合量（重量）が０．００１〜０．
    ５％であることを特徴とする請求項６記載の反射防止コ
    ーティング用組成物。
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