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JPH09279166A - 燃料油添加剤および該添加剤を含有する燃料油組成物 - Google Patents

燃料油添加剤および該添加剤を含有する燃料油組成物

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Publication number
JPH09279166A
JPH09279166A JP8115790A JP11579096A JPH09279166A JP H09279166 A JPH09279166 A JP H09279166A JP 8115790 A JP8115790 A JP 8115790A JP 11579096 A JP11579096 A JP 11579096A JP H09279166 A JPH09279166 A JP H09279166A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
branched
general formula
substituted isomers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8115790A
Other languages
English (en)
Inventor
Noboru Ishida
▲昇▼ 石田
Takashi Nakano
孝志 中野
Masaki Nagao
正基 長尾
Takashi Kaneko
タカシ 金子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Oil Corp filed Critical Nippon Oil Corp
Priority to JP8115790A priority Critical patent/JPH09279166A/ja
Priority to US08/827,739 priority patent/US5837016A/en
Priority to EP97850055A priority patent/EP0801128A1/en
Publication of JPH09279166A publication Critical patent/JPH09279166A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室内の
清浄性により優れた燃料油添加剤と、この添加剤を含有
する燃料油組成物を提供する。 【解決手段】 下記の一般式（１） 具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は燃料油添加剤および該添
加剤を含有してなる燃料油組成物に関し、詳しくは燃料
油に対する溶解性に優れ、特にガソリンエンジンの吸気
系および燃焼室内の清浄性に優れた燃料油添加剤と、該
添加剤を含有してなる燃料油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】内燃エンジンの燃料系統や燃焼室内にス
ラッジやデポジットなどの沈積物を生じると、エンジン
の機能が低下したり、排気ガス中の一酸化炭素濃度や未
燃炭化水素濃度が上昇するなどの不都合が起こる。この
ため、気化器または電子制御式噴射装置、吸気弁などの
デポジットの除去や付着防止を主な目的として、ガソリ
ンなどの燃料油には、ポリエーテルアミン系やポリアミ
ン系などのガソリン清浄剤で代表される燃料添加剤が添
加される場合が多い。この種の燃料添加剤の中では、米
国特許第４，２４７，３０１号や同第４，１６０，６４
８号などに開示されたポリエーテル系ガソリン清浄剤
が、吸気弁のデポジットの除去や付着防止に優れた性能
を発揮して来た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、昨今に
おいては自動車の燃費を節減することに加えて、自動車
排気ガスが及ぼす人体および環境への悪影響を払拭する
ことに関心が集まっている。こうした背景から、ポリエ
ーテルアミン系やポリアミン系などを代表例とする従来
のガソリン清浄剤に比較して、ガソリンエンジンの吸気
系および燃焼室内の清浄性に一段と優れ、特にエンジン
の冷機時などの過酷な条件下においても、優れた清浄効
果を発揮する燃料油添加剤の開発が待ち望まれている。
本発明者らは、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室
内の清浄性により優れた燃料油添加剤を開発すべく研究
を重ねた結果、特定の構造を有するアミド化合物が、従
来のガソリン清浄剤より非常に優れた性能を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。従って、本発明
の目的の一つは、従来のガソリン清浄剤を凌駕する性能
を備え、しかもそれ自身はスラッジ化することのない特
殊なアミド化合物からなる新規な燃料油添加剤を提供す
ることにある。本発明の他の目的は、新規な燃料油添加
剤を含有する燃料油組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に係る燃料油添加
剤は、下記の一般式（１）で表されるウレタン化合物か
らなり、本発明に係る燃料油組成物は、内燃機関用ガソ
リンに対して、一般式（１）で表されるウレタン化合物
を、組成物全量基準で０．００５〜５重量％配合させて
なる。
【化５】 一般式（１）において、Ｒ1は水素または炭素数１〜３
０の炭化水素基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれ
ぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または下
記の一般式（２）で表される基を示し（但し、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の少なくとも１つは一般式（２）で
表される基である）、Ｒ6は炭素数２〜６のアルキレン
基を示し、Ｒ7 は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、
ａは１〜１００、ｂは０〜１００の整数で、かつａ＋ｂ
＝１〜２００であり、ｃは１〜３、ｄは０〜２の整数
で、かつｃ＋ｄ＝３であり、Ｘは下記のＡ群から選ばれ
る基を示す。
【化６】 一般式（２）において、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ個別に
水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２〜１
０のアルコキシアルキル基を示し、Ｒ10は炭素数２〜６
のアルキレン基を示すか、あるいはアルコキシアルキル
基を置換基として有する総炭素数４〜１０のアルキレン
基を示し、Ｒ11は水素または炭素数１〜３０の炭化水素
基を示し、ｅは０〜５０の整数を示す。Ａ群 (A)水素 (B)炭素数１〜３０の炭化水素基 (C)一般式（３）で表される基 (D)一般式（４）で表される基
【化７】 一般式（３）において、Ｒ12は炭素数２〜６のアルキレ
ン基を、Ｒ13は水素または炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｒ14は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を、
ｆは１〜５の整数を示す。
【化８】 一般式（４）において、Ｒ15は炭素数２〜６のアルキレ
ン基を、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19はそれぞれ個別に
水素または炭素数１〜１０の炭化水素基を、Ｙはメチレ
ン基、炭素数１〜１０の炭化水素で置換されたメチレン
基、イミノ基、炭素数１〜１０の炭化水素基で置換され
たイミノ基または酸素を示し、ｇはｄ＝１の場合は１で
あり、ｄ＝２の場合は０または１である（ただし、ｇ＝
０の場合、一般式（４）中のＮ（窒素）は、一般式
（１）中のＮ（窒素）に該当する）。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のアミド化合物を表す一般
式（１）において、そのＲ1は水素または炭素数１〜３
０の炭化水素基を示すが、Ｒ1は水素であるか、あるい
は炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル基、
炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基、
炭素数５〜１３のシクロアルキル基またはアルキルシク
ロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基またはアル
キルアリール基、炭素数７〜１９のアリールアルキル基
などのいずれかであることが好ましい。Ｒ1として好ま
しいアルキル基には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分
枝ペンチル基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または
分枝ヘプチル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖また
は分枝ノニル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または
分枝ウンデシル基、直鎖または分枝ドデシ基、直鎖また
は分枝トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、
直鎖または分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサ
デシル基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または
分枝オクタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、直
鎖または分枝イコシル基、直鎖または分枝ヘンイコシル
基、直鎖または分枝ドコシル基、直鎖または分枝トリコ
シル基、直鎖または分枝テトラコシル基などが包含され
る。Ｒ1として好ましいアルケニル基には、ビニル基、
プロペニル基、イソプロペニル基、直鎖または分枝ブテ
ニル基、ブタジエニル基、直鎖または分枝ペンテニル
基、直鎖または分枝ヘキセニル基、直鎖または分枝ヘプ
テニル基、直鎖または分枝オクテニル基、直鎖または分
枝ノネニル基、直鎖または分枝デセニル基、直鎖または
分枝ウンデセニル基、直鎖または分枝ドデセニル基、直
鎖または分枝トリデセニル基、直鎖または分枝テトラデ
セニル基、直鎖または分枝ペンタデセニル基、直鎖また
は分枝ヘキサデセニル基、直鎖または分枝ヘプタデセニ
ル基、オレイル基などの直鎖または分枝オクタデセニル
基、直鎖または分枝ノナデセニル基、直鎖または分枝イ
コセニル基、直鎖または分枝ヘンイコセニル基、直鎖ま
たは分枝ドコセニル基、直鎖または分枝トリコセニル
基、直鎖または分枝テトラコセニル基などが包含され
る。Ｒ1として好ましいシクロアルキル基には、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基など
が包含され、同じく好ましいアルキルシクロアルキル基
には、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルシクロペンチル基（すべての置換異
性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシク
ロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシ
クロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルメチルシクロヘキシル基（すべての
置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖また
は分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチル
シクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘプチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルメチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖
または分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）などが包
含される。Ｒ1として好ましいアリール基には、フェニ
ル基、ナフチル基などが包含され、同じく好ましいアル
キルアリール基には、トリル基（すべての置換異性体を
含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含む）、エ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、トリメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルフェ
ニル基（すべての置換異性体を含む）、ジエチルフェニ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルフ
ェニル基（すべての置換異性体を含む）、テトラメチル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝ペンチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝ヘキシルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝ヘプチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝オクチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝ノニルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝デシルフェニル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝ウンデシルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝ドデシ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）などが包含
され、同じく好ましいアリールアルキル基には、ベンジ
ル基、メチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、ジメチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、フェネチル基、メチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジメチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）などが包含される。これらの中でも、
Ｒ1が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基である場合、炭素数６〜１２のアリール基である場
合またはアルキルアリール基である場合がより一層好ま
しく、特に、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基である場合、フェニル基である場合または炭素
数７〜９の直鎖もしくは分枝アルキルアリール基がであ
る場合が最も好ましい。
【０００６】一般式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5は、それぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化
水素基または化６で表される基を示す（但し、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の少なくとも１つは化６で表される
基である）。ここでいう炭素数１〜１０の炭化水素基に
は、炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル
基、炭素数２〜１０の直鎖状または分枝状のアルケニル
基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基またはアルキル
シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基または
アルキルアリール基、炭素数７〜１０のアリールアルキ
ル基などが含まれる。そして好ましいアルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝ペンチル基、
直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または分枝ヘプチル
基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖または分枝ノニル
基、直鎖または分枝デシル基などが挙げられ、同じく好
ましいアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル
基、イソプロペニル基、直鎖または分枝ブテニル基、ブ
タジエニル基、直鎖または分枝ペンテニル基、直鎖また
は分枝ヘキセニル基、直鎖または分枝ヘプテニル基、直
鎖または分枝オクテニル基、直鎖または分枝ノネニル
基、直鎖または分枝デセニル基などが挙げられる。同様
にして、好ましいシクロアルキル基としては、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが
挙げられ、アルキルシクロアルキル基としては、メチル
シクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメ
チルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、
エチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルメチルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、トリメチルシクロペ
ンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジエチルシク
ロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジ
メチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルメチルシクロペンチル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピ
ルエチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、メチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を
含む）、ジメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルシクロヘキシル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルシクロヘキシル
基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチル
シクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、ジエ
チルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、
エチルジメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルシクロヘキシ
ル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプ
チル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロ
ヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異性体
を含む）、エチルメチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）などが挙げられる。また、好ま
しいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基など
が挙げられ、好ましいアルキルアリール基としては、ト
リル基（すべての置換異性体を含む）、キシリル基（す
べての置換異性体を含む）、エチルフェニル基（すべて
の置換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルフェニ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルメチルフェ
ニル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチルフェ
ニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
ブチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖
または分枝プロピルメチルフェニル基（すべての置換異
性体を含む）、ジエチルフェニル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルジメチルフェニル基（すべての置換
異性体を含む）、テトラメチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）などが挙げられる。そして、好ましい
アリールアルキル基としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルベンジ
ル基（すべての置換異性体を含む）、フェネチル基、メ
チルフェネチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメ
チルフェネチル基（すべての置換異性体を含む）などが
挙げられる。上記した炭素数１〜１０の炭化水素基の中
でも、炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基が
より一層好ましく、特に炭素数１〜３の直鎖または分枝
状のアルキル基が最も好ましい。
【０００７】一般式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5のいずれか１つは、一般式（２）で表される基で
あるが、その一般式（２）において、Ｒ8およびＲ9はそ
れぞれ個別に、水素、炭素数１〜１０の炭化水素基また
は炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基を示す。ここ
でいう炭素数１〜１０の炭化水素基には、Ｒ2〜Ｒ5につ
いて先に説明した炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状
のアルキル基、 炭素数２〜１０の直鎖状または分枝状
のアルケニル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基ま
たはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリ
ール基またはアルキルアリール基および炭素数７〜１０
のアリールアルキル基などがすべて包含される。また、
上記した炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基には、
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プ
ロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブト
キシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキ
シメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ペントキシ
メチル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシメチル
基（すべての異性体を含む）、ヘプトキシメチル基（す
べての異性体を含む）、オクトキシメチル基（すべての
異性体を含む）、ノニロキシメチル基（すべての異性体
を含む）、メトキシエチル基（すべての異性体を含
む）、エトキシエチル基（すべての異性体を含む）、プ
ロポキシエチル基（すべての異性体を含む）、ブトキシ
エチル基（すべての異性体を含む）、ペントキシエチル
基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシエチル基（す
べての異性体を含む）、ヘプトキシエチル基（すべての
異性体を含む）、オクトキシエチル基（すべての異性体
を含む）、メトキシプロピル基（すべての異性体を含
む）、エトキシプロピル基（すべての異性体を含む）、
プロポキシプロピル基（すべての異性体を含む）、ブト
キシプロピル基（すべての異性体を含む）、ペントキシ
プロピル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキシプロ
ピル基（すべての異性体を含む）、ヘプトキシプロピル
基（すべての異性体を含む）、メトキシブチル基（すべ
ての異性体を含む）、エトキシブチル基（すべての異性
体を含む）、プロポキシブチル基（すべての異性体を含
む）、ブトキシブチル基（すべての異性体を含む）、ペ
ントキシブチル基（すべての異性体を含む）、ヘキソキ
シブチル基（すべての異性体を含む）、メトキシペンチ
ル基（すべての異性体を含む）、エトキシペンチル基
（すべての異性体を含む）、プロポキシペンチル基（す
べての異性体を含む）、ブトキシペンチル基（すべての
異性体を含む）、ペントキシペンチル基（すべての異性
体を含む）、メトキシヘキシル基（すべての異性体を含
む）、エトキシヘキシル基（すべての異性体を含む）、
プロポキシヘキシル基（すべての異性体を含む）、ブト
キシヘキシル基（すべての異性体を含む）、メトキシヘ
プチル基（すべての異性体を含む）、エトキシヘプチル
基（すべての異性体を含む）、プロポキシヘプチル基
（すべての異性体を含む）、メトキシオクチル基（すべ
ての異性体を含む）、エトキシオクチル基（すべての異
性体を含む）、メトキシノニル基（すべての異性体を含
む）など包含される。一般式（２）におけるＲ8および
Ｒ9は共に、または個別に水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基である
ことが好ましく、特に水素または炭素数１〜３のアルキ
ル基であることがより一層好ましい。
【０００８】一般式（２）におけるＲ10は炭素数２〜６
のアルキレン基を、またはアルコキシアルキレン基を置
換基として有する総炭素数４〜１０のアルキレン基を示
す。ここでいう炭素数２〜６のアルキレン基には、例え
ば、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンチレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブ
チルエチレン基）、１−エチル−１−メチルエチレン
基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，１，２−
トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチルエチレ
ン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチ
レン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチル
トリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、
１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメチルト
リメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、１−
メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン
基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１−ブチ
ルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メチル−
１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロピルエ
チレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン基、１，
１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエチレン
基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−１，２
−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジメチル
エチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチレン
基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１，
１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピルト
リメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−プロ
ピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチ
レン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、１−
エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−１−
メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルトリメ
チレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン基、３
−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチル−２
−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、
１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−
トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルト
リメチレン基、１，３，３−トリメチ ルトリメチレン
基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、２，３，
３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテトラメチ
レン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エチルテト
ラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、１，１−
ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメ
チレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４
−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラ
メチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，
４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチルテト
ラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチレン基、
４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチル
ペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、５−
メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが包含
される。
【０００９】またＲ10についていうアルコキシアルキレ
ン基を置換基として含有する総炭素数４〜１０のアルキ
レン基としては、例えば、１−（メトキシメチル）エチ
レン基、２−（メトキシメチル）エチレン基、１−（メ
トキシエチル）エチレン基、２−（メトキシエチル）エ
チレン基、１−（エトキシメチル）エチレン基、２−
（エトキシメチル）エチレン基、１−メトキシメチル−
２−メチルエチレン基、１，１−ビス（メトキシメチ
ル）エチレン基、２，２−ビス（メトキシメチル）エチ
レン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
１，１−ビス（メトキシエチル）エチレン基、２，２−
ビス（メトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（メ
トキシエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシメ
チル）エチレン基、２，２−ビス（エトキシメチル）エ
チレン基、１，２−ビス（エトキシメチル）エチレン
基、１−メチル−２−メトキシメチルエチレン基、１−
メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１−エチル−
２−メトキシメチルエチレン基、１−メトキシメチル−
２−エチルエチレン基、１−メチル−２−エトキシメチ
ルエチレン基、１−エトキシメチル−２−メチルエチレ
ン基、１−エチル−２−エトキシメチルエチレン基、１
−エトキシメチル−２−エチルエチレン基、１−メチル
−２−メトキシエチルエチレン基、１−メトキシエチル
−２−メチルエチレン基、１−エチル−２−メトキシエ
チルエチレン基、１−メトキシエチル−２−エチルエチ
レン基などで例示される総炭素数２〜８のアルコキシア
ルキレン基置換エチレン基が好ましい。そして、一般式
（２）のＲ10は、炭素数２〜４のアルキレン基である
か、あるいは総炭素数２〜６アルコキシアルキレン基置
換エチレン基であることが特に好ましい。
【００１０】一般式（２）におけるＲ11は水素または炭
素数１〜３０の炭化水素基を示すが、Ｒ11は水素である
か、あるいはＲ1について先に説明した炭素数１〜２４
の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数２〜２４の
直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１３の
シクロアルキル基またはアルキルシクロアルキル基、炭
素数６〜１８のアリール基またはアルキルアリール基、
炭素数７〜１９のアリールアルキル基などのいずれかで
あることが好ましい。そして、Ｒ11は炭素数１〜２４の
アルキル基であることがより一層好ましく、炭素数１〜
１２のアルキル基であることが特に好ましい。
【００１１】一般式（２）におけるｅは０〜５０の範囲
の任意の整数であって差し支えないが、好ましくは０〜
３０、より好ましくは０〜２０の整数である。従って、
一般式（２）で表される基は、Ｒ8およびＲ9がそれぞれ
個別に水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数２
〜６のアルコキシアルキル基であり、Ｒ10が炭素数２〜
６のアルキレン基または総炭素数２〜８のアルコキシア
ルキレン基置換エチレン基であり、Ｒ11が炭素数１〜２
４のアルキル基であり、かつｅが０〜３０の整数である
ものが好ましい（以下、この基を便宜上「好ましい置換
基」という）。そして、Ｒ8およびＲ9がそれぞれ個別に
水素または炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ10が炭
素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ11が炭素数１〜１
２のアルキル基であり、かつｅが０〜２０の整数である
ものがより一層好ましい（以下、この基を便宜上「より
好ましい置換基」という）。また、本発明のアミド化合
物は、一般式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の
少なくとも１つが一般式（２）で表される基であること
が重要であるが 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の１つまた
は２つが一般式（２）で表される基から選ばれる基であ
り、残りの３つまたは２つがそれぞれ個別に水素または
炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましい。さら
に言えば、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の１つが個の基が上
記した「好ましい置換基」または「より好ましい置 換
基」であり、他の３つがそれぞれ個別に水素または炭素
数１〜３のアルキル基であることがより一層好ましい。
【００１２】一般式（１）におけるＲ6は炭素数２〜６
のアルキレン基を示すが、そのアルキレン基には、例え
ば、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンチレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブ
チルエチレン基）、１−エチル−１−メチルエチレン
基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，１，２−
トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチルエチレ
ン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチ
レン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチル
トリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、
１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメチルト
リメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、１−
メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン
基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１−ブチ
ルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メチル−
１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロピルエ
チレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン基、１，
１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエチレン
基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−１，２
−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジメチル
エチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチレン
基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１，
１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピルト
リメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−プロ
ピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチ
レン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、１−
エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−１−
メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルトリメ
チレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン基、３
−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチル−２
−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、
１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−
トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルト
リメチレン基、１，３，３−トリメチルトリメチレン
基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、２，３，
３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテトラメチ
レン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エチルテト
ラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、１，１−
ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメ
チレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４
−ジメチルテト ラメチレン基、２，２−ジメチルテト
ラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、
２，４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチル
テトラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチレン
基、４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチルペ
ンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メ
チルペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、
５−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが
包含される。これらの中では炭素数２〜４のアルキレン
基が好ましく、具体的には、エチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、ト
リメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２
−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、
２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン
基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレ
ン基、テトラメチレン基などが好ましい。
【００１３】一般式（１）におけるＲ7 は炭素数１〜６
のアルキレン基を示すが、そのアルキレン基には、例え
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基（１−メチ
ルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン
基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエ
チレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジ
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メ
チルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンチレン基（１−ブチルエチレン基、
２−ブチルエチレン基）、１−エチル−１−メチルエチ
レン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，１，
２−トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチルエ
チレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリ
メチレン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−ジメ
チルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン
基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメチ
ルトリメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、
１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレ
ン基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１−ブ
チルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メチル
−１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロピル
エチレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン基、
１，１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエチレ
ン基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−１，
２−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジメチ
ルエチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチレン
基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１，
１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピルト
リメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−プロ
ピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチ
レン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、１−
エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−１−
メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルトリメ
チレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン基、３
−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチル−２
−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチルトリ
メチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、
１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−
トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルト
リメチレン基、１，３，３−トリメチルトリメチレン
基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、２，３，
３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテトラメチ
レン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エチルテト
ラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、１，１−
ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメ
チレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４
−ジメチルテト ラメチレン基、２，２−ジメチルテト
ラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、
２，４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチル
テトラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチレン
基、４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチルペ
ンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メ
チルペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、
５−メチルペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが
包含される。これらの中では炭素数１〜４のアルキレン
基が好ましく、具体的には、メチレン基、エチレン基、
プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチ
レン基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエ
チレン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチル
エチレン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチル
トリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチ
ルトリメチレン基、テトラメチレン基などが好ましい。
さらにＲ7 としては炭素数１〜２のアルキレン基、具体
的にはメチレン基またはエチレン基が最も好ましい。
【００１４】本発明のアミド化合物を表す一般式（１）
において、ａは１〜１００、好ましくは５〜５０の整数
を、ｂは０〜１００、好ましくは０〜５０の整数を示
し、かつａ＋ｂは１〜２００、好ましくは５〜１００の
範囲にある。すなわち、本発明のアミド化合物におい
て、下記の一般式（５）で表される基は、下記の一般式
（６）で表される構成単位を１〜１００個、好ましくは
５〜５０個、より好ましくは５〜３０個含有し、下記の
一般式（７）で表される構成単位を０〜１００個、好ま
しくは０〜５０個、より好ましくは０〜３０個含有し、
かつ一般式（６）で表される構成単位と一般式（７）で
表される構成単位を合計で１〜２００個、好ましくは５
〜１００個含有する。
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００１５】一般式（５）で表される基は、以下の〜
の重合体からもたらされる基を意味するものである。 一般式（６）で表される１種の構成単位からなる単独
重合体（ｂ＝０の場合） 一般式（６）に包含される２種以上の異なる構成単位
からなるランダム共重合体、交互共重合体またはブロッ
ク共重合体（ｂ＝０の場合） 一般式（６）で表される１種の構成単位と、一般式
（７）で表される１種の構成単位からなるランダム共重
合体、交互共重合体またはブロック共重合体（ｂ≠０の
場合） 一般式（６）に含まれる２種以上の異なる構成単位
と、一般式（７）で表される１種の構成単位からなるラ
ンダム共重合体、交互共重合体またはブロック共重合体
（ｂ≠０の場合） 一般式（６）で表される１種の構成単位と、一般式
（７）に含まれる２種以上の異なる構成単位からなるラ
ンダム共重合体、交互共重合体またはブロック共重合体
（ｂ≠０の場合） 一般式（６）に含まれる２種以上の異なる構成単位
と、一般式（７）に含まれる２種以上の異なる構成単位
からなるランダム共重合体、交互共重合体またはブロッ
ク共重合体（ｂ≠０の場合） なお、本発明に係るアミド化合物を化学式で表示するに
当り、一般式（１）では一般式（６）で示す構成単位が
Ｒ1−Ｏ−基に結合し、一般式（７）で示す構成単位が
カルボニル基［−Ｃ（＝Ｏ）−］に結合した形で、本発
明のアミド化合物を表示したが、この表示は便宜的なも
のであり、一般式（６）の構成単位と一般式（７）の構
成単位の結合順序は、上記したとおり、一般式（１）に
示す結合順序に限られない。一般式（１）におけるｃは
１〜３、好ましくは１〜２、ｄは０〜２、好ましくは１
〜２の整数であって、かつｃ＋ｄは３であり、最も好ま
しくはｃ＝１かつｄ＝２である。
【００１６】本発明のアミド化合物を表す一般式（１）
において、Ｘは以下の(A)〜(D)の中から選ばれる１つで
ある。 (A)水素 (B)炭素数１〜３０の炭化水素基 (C)一般式（３）で表される基 (D)一般式（４）で表される基
【化１２】 一般式（３）において、Ｒ12は炭素数２〜６のアルキレ
ン基を、Ｒ13は水素または炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｒ14は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を、
ｆは１〜５の整数を示す。
【化１３】 一般式（４）において、Ｒ15は炭素数２〜６のアルキレ
ン基を、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19はそれぞれ個別に
水素または炭素数１〜１０の炭化水素基を、Ｙはメチレ
ン基、炭素数１〜１０の炭化水素で置換されたメチレン
基、イミノ基、炭素数１〜１０の炭化水素基で置換され
たイミノ基または酸素を示し、ｇはｄ＝１の場合は１で
あり、ｄ＝２の場合は０または１である（但し、ｇ＝０
の場合、一般式（４）中のＮ（窒素）は、一般式（１）
中のＮ（窒素）に該当する）。
【００１７】上記の(B)でいう炭素数１〜３０の炭化水
素基として好ましいものには、Ｒ1について先に説明し
た炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル基、
炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基、
炭素数５〜１３のシクロアルキル基またはアルキルシク
ロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基またはアル
キルアリール基、炭素数７〜１９のアリールアルキル基
などが包含される。これらの中でも(B)としては、炭素
数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基または
炭素数６〜１２のアリール基もしくはアルキルアリール
基がより好ましく、特に炭素数１〜６のアルキル基、フ
ェニル基または炭素数７〜９のアルキルアリール基が最
も好ましい。
【００１８】上記の(C)に該当する一般式（３）で表さ
れる基において、Ｒ12で示すアルキレン基の具体例に
は、Ｒ6について先に説明したアルキレン基が包含さ
れ、これらの中でも、エチレン基、プロピレン基（１−
メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチ
レン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチ
ルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２
−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２
−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、
テトラメチレン基などで例示される炭素数２〜４のアル
キレン基が好ましく、エチレン基、プロピレン基（１−
メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）またはトリ
メチレン基がより好ましい。一般式（３）におけるＲ13
は、水素またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの炭素数１〜４の
アルキル基を示すが、Ｒ13は水素または炭素数１〜３の
アルキル基であることが好ましく、水素、メチル基また
はエチル基であることがより好ましい。一般式（３）に
おけるｆは１〜５、好ましくは１〜４、より好ましくは
１〜３の整数である。すなわち、一般式（３）に含まれ
るところの、下記の一般式（８）で表される基は、下記
の一般式（９）で示される構成単位を１〜５個、好まし
くは１〜４個、より好ましくは１〜３個含有している。
【化１４】
【化１５】 従って、一般式（８）で表される基は、以下のまたは
の重合体からもたらされる基を意味するものである。 一般式（９）で表される１種の構成単位からなる単独
重合体 一般式（９）に含まれる２種以上の異なる構成単位か
らなるランダム共重合体、交互共重合体またはブロック
共重合体
【００１９】一般式（３）におけるＲ14は水素または炭
素数１〜３０の炭化水素基を示している。ここでいう炭
素数１〜３０の炭化水素基としてこのましいものには、
Ｒ1について先に説明した炭素数１〜２４の直鎖状また
は分枝状のアルキル基、炭素数２〜２４の直鎖状または
分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１３のシクロアルキ
ル基またはアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１８
のアリール基またはアルキルアリール基、炭素数７〜１
９のアリールアルキル基などが包含される。そしてＲ14
としては、水素、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝
状のアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基もし
くはアルキルアリール基がより好ましく、特に水素、炭
素数１〜６のアルキル基、フェニル基または炭素数７〜
９のアルキルアリール基が最も好ましい。(C)として好
ましい基は、一般式（３）において、Ｒ12が炭素数２〜
４のアルキレン基であり、Ｒ13が水素または炭素数１〜
３のアルキル基であり、Ｒ14が水素、炭素数１〜１２の
直鎖状もしくは分枝状のアルキル基または炭素数６〜１
２のアリール基もしくはアルキルアリール基であり、か
つｆが１〜４である場合であり、Ｒ12がエチレン基、プ
ロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレ
ン基）またはトリメチレン基であり、Ｒ13が水素、メチ
ル基またはエチル基であり、Ｒ14が水素、炭素数１〜６
のアルキル基、フェニル基または炭素数７〜９のアルキ
ルアリール基であり、かつｆが１〜３である場合が最も
好ましい。
【００２０】また、上記の(D)に該当する一般式（４）
で表される基において、Ｒ15は炭素数２〜６のアルキレ
ン基を示している。ここでいう炭素数２〜６のアルキレ
ン基には、Ｒ6について先に説明したアルキレン基がす
べて包含されるが、これらの中でもエチレン基、プロピ
レン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン
基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレ
ン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチ
レン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリ
メチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルト
リメチレン基、テトラメチレン基などの炭素数２〜４の
アルキレン基が好ましく、エチレン基、プロピレン基
（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）また
はトリメチレン基がより好ましい。一般式（４）におけ
るＲ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、それぞれ個別に水素
または炭素数１〜１０の炭化水素基を示している。ここ
でいう炭素数１〜１０の炭化水素基としては、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5について先に説明した炭素数１〜１
０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭素数２〜１０
の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数５〜１０
のシクロアルキル基またはアルキルシクロアルキル基、
炭素数６〜１０のアリール基またはアルキルアリール
基、炭素数７〜１０のアリールアルキル基などが挙げら
れる。それらの中でも、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19が
それぞれ個別に水素または炭素数１〜６のアルキル基で
ある場合が好ましく、それぞれ個別に水素または炭素数
１〜３のアルキル基である場合がより好ましい。一般式
（４）におけるＹは、メチレン基、炭素数１〜１０の炭
化水素で置換されたメチレン基、イミノ基、炭素数１〜
１０の炭化水素基で置換されたイミノ基、または酸素を
示している。ここでいう炭素数１〜１０の炭化水素基と
しては、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5について先に説明した
炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基、炭
素数２〜１０の直鎖状または分枝状のアルケニル基、炭
素数５〜１０のシクロアルキル基またはアルキルシクロ
アルキル基；炭素数６〜１０のアリール基またはアルキ
ルアリール基、炭素数７〜１０のアリールアルキル基な
どが挙げられるが、これらの中でも炭素数１〜６のアル
キル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好
ましい。一般式（４）で表される基は、Ｙがメチレン
基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたメチレン
基、イミノ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された
イミノ基、または酸素である場合がより好ましく、イミ
ノ基、炭素数１〜３のアルキル基で置換されたイミノ
基、または酸素である場合が最も好ましい。一般式
（４）におけるで表される基におけるｇは、化５におい
てｄ＝１の場合はｇ＝１である数を示し、ｄ＝２の場合
はｇ＝０またはｇ＝１である数を示している。ただしｄ
＝２かつｇ＝０の場合、一般式（４）中のＮ（窒素）は
一般式（１）中のＮ（窒素）でもある。すなわち、ｄ＝
２かつｇ＝０の場合には、本発明のアミド化合物は下記
の一般式（１０）で表されように、当該アミド化合物に
含まれるＮ（窒素）は、一般式（４）が示す複素環を構
成する一員である。
【化１６】
【００２１】(D)に類別されるところの、一般式（４）
で表される基としては、Ｒ15が炭素数２〜４のアルキレ
ン基であり、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19がそれぞれ個
別に水素または炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｙが
メチレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたメ
チレン基、イミノ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換
されたイミノ基、または酸素であり、ｇが、ｄ＝１の場
合はｇ＝１であり、ｄ＝２の場合はｇ＝０またはｇ＝１
（ただしｇ＝０の場合、一般式（４）中のＮ（窒素）は
一般式（１）中のＮ（窒素）でもある）であるものがよ
り好ましく、Ｒ15がエチレン基、プロピレン基（１−メ
チルエチレン基、２−メチルエチレン基）またはトリメ
チレン基であり、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19がそれぞ
れ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基であり、
Ｙがイミノ基、炭素数１〜３のアルキル基で置換された
イミノ基、または酸素であり、ｄ＝１の場合はｇ＝１で
あり、ｄ＝２の場合はｇ＝０またはｇ＝１（ただしｇ＝
０の場合、一般式（４）中のＮ（窒素）は一般式（１）
中のＮ（窒素）でもある）であるものが最も好ましい。
【００２２】本発明のアミド化合物を表す一般式（１）
におけるＸは、上述した(A)〜(D)から任意に選ぶことが
でき、一般式（１）においてｄ＝２の場合、すなわち、
２個のＸが選ばれる場合、その２つは同種であっても異
種であっても差し支えない。そして、２つのＸは一般式
（１）中のＮ（窒素）に直接結合する（ただし、Ｘとし
て(D)を選択した場合において、ｇ＝０である場合を除
く、一般式（４）および（１０）参照））。一般式
（１）におけるＸは、(A)、(C)または(D) であることが
好ましい。特に、一般式（１）においてｄ＝１の場合
は、Ｘが(C)または(D)のいずれかであることがより好ま
しい。また、一般式（１）において、ｄ＝２の場合は、 Ｘの１個が(C)または(D)（ただし、Ｘとして(C)を選
択した場合において、ｇ＝０である場合を除く）で、他
の１個が(A)、すなわち、水素である または、 Ｘが(D)であり、かつ一般式（４）において、ｇ＝０
である（ただし、一般式（４）中のＮ（窒素）は一般式
（１）中のＮ（窒素）である（一般式（１０）参照） ことがより好ましい。
【００２３】以上、本発明のアミド化合物を総括的に表
す一般式（１）の置換基を個々に説明して来たが、本発
明のアミド化合物として好ましいのは、一般式（１）に
おけるＲ1が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状の
アルキル基であるか、あるいは炭素数６〜１２のアリー
ル基もしくはアルキルアリール基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4およびＲ5の１〜２個が一般式（２）で表される基であ
り、かつ他の３〜２個がそれぞれ個別に水素または炭素
数１〜６のアルキル基であり、一般式（２）ではＲ8お
よびＲ9がそれぞれ個別に水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基であ
り、Ｒ10が炭素数２〜６のアルキレン基または総炭素数
２〜８の、アルコキシアルキレン基置換エチレン基であ
り、Ｒ11が炭素数１〜２４のアルキル基であり、かつｅ
が０〜３０の整数であり、Ｒ6 が炭素数２〜４のアルキ
レン基から選ばれる基であり、Ｒ7 が炭素数１〜４のア
ルキレン基であり、ａが１〜１００、ｂが０〜１００の
整数であって、かつａ＋ｂ＝１〜２００であり、ｃが１
〜２、ｄが１〜２の整数であって、かつｃ＋ｄ＝３であ
り、Ｘが(A)水素、(C)一般式（３）で表される基、また
は(D)一般式（４）で表される基であり、一般式（３）
ではＲ12が炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ13が
水素または炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ14が水
素、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキル
基であるか、あるいは炭素数６〜１２のアリール基もし
くはアルキルアリール基であり、かつｆが１〜４であ
り、一般式（４）ではＲ15が炭素数２〜４のアルキレン
基であり、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19はそれぞれ個別
に水素または炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｙがメ
チレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたメチ
レン基、イミノ基、炭素数１〜６のアルキル基で置換さ
れたイミノ基、または酸素であり、ｄ＝１の場合はｇ＝
１であり、ｄ＝２の場合はｇ＝０またはｇ＝１である
（ただしｇ＝０の場合、一般式（４）と一般式（１）と
は同一のＮ（窒素）を共有する）ようなアミド化合物で
ある。
【００２４】本発明のアミド化合物としてさらに好まし
いのは、一般式（１）におけるＲ1が炭素数１〜６のア
ルキル基、フェニル基または炭素数７〜９のアルキルア
リール基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の１個の基が
一般式（２）で表される基であり、残りの３個がそれぞ
れ個別に水素または炭素数１〜３のアルキル基であり、
一般式（２）ではＲ8およびＲ9がそれぞれ個別に水素ま
たは炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ10が炭素数２
〜４のアルキレン基であり、Ｒ11が炭素数１〜１２のア
ルキル基であり、かつｅが０〜２０の整数であり、Ｒ6
がエチレ ン基、プロピレン基（１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレ
ン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン
基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチル
エチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルト
リメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基から選ばれる炭素数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ7 が炭素数１〜３のアルキレン基であり、ａが５
〜５０、ｂが０〜５０の整数であって、かつａ＋ｂ＝５
〜１００であり、ｃが１であり、ｄが２であって、Ｘの
１個が(C)一般式（３）で表される基または(D)一般式
（４）で表される基（ただし、ｇ＝０である場合を除
く）であって、他の１個が(A)水素であるか、あるいは
Ｘが(D) 一般式（４）で表される基（ただし、ｇ＝１で
ある場合を除く、また、一般式（４）と一般式（１）と
は同一のＮ（窒素）を共有する）であり、一般式（３）
ではＲ12がエチレン基、プロピレン基（１−メチルエチ
レン基、２−メチルエチレン基）またはトリメチレン基
であり、Ｒ12が水素、メチル基またはエチル基であり、
Ｒ14が水素、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基ま
たは炭素数７〜９のアルキルアリール基であり、かつｆ
が１〜３であり、一般式（４）ではＲ15がエチレン基、
プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチ
レン基）またはトリメチレン基であり、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ
18およびＲ19がそれぞれ個別に水素または炭素数１〜３
のアルキル基であり、Ｙがイミノ基、炭素数１〜３のア
ルキル基で置換されたイミノ基、または酸素であるよう
なアミド化合物である。
【００２５】本発明に係るアミド化合物は、任意の方法
で製造することができる、その一例は以下のような重合
工程、エステル基導入工程およびアミド化工程を経てア
ミド化合物を合成する方法である。(A) 重合工程 反応開始剤として一般式（１１）で表される含酸素化合
物を用い、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウムな
どの塩基を触媒として（上記の含酸素化合物は塩基との
アルコキシドの形で用いても良い）、一般式（１２）で
表されるエポキシ化合物を単独で重合させることによ
り、または一般式（１２）で表されるエポキシ化合物を
単独重合させる代わりに、このエポキシ化合物と一般式
（１３）で表されるオキシラン化合物との混合物を重合
させることにより、あるいは反応開始剤として一般式
（１１）の含酸素化合物を用いて一般式（１２）のエポ
キシ化合物の単独重合体を得た後、さらに一般式（１
３）のオキシラン化合物を重合させることにより、また
逆に、反応開始剤として一般式（１１）の含酸素化合物
を用いて一般式（１３）のオキシラン化合物の単独重合
体を得た後、さらに一般式（１２）のエポキシ化合物を
重合させることにより、一般式（１４）で表されるポリ
オキシアルキレングリコール誘導体を得る（ｂ≠０の場
合、一般式（１４）で表されるポリオキシアルキレング
リコール誘導体がランダム共重合体である場合と、ブロ
ック共重合体である場合の両方が含まれる）。
【化１７】 一般式（１１）におけるＲ1は一般式（１）におけるＲ1
と同一の基を示す。
【化１８】 一般式（１２）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、一
般式（１）におけるＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5と同一の基
を示す。
【化１９】 一般式（１３）はアルキレン基Ｒ6中の任意の２個の炭
素原子に結合する２個の水素原子が１個の酸素原子によ
って置換され、アルコキシ基を形成しているアキシラン
化合物を示し、そのＲ6は一般式（１）におけるＲ6と同
一のアルキレン基を示す。
【化２０】 一般式（１４）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およ
びＲ6は、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5およびＲ6と同一の基を示し、ａおよびｂも一般式
（１）におけるａおよびｂと同一の整数と示す。
【００２６】一般式（１２）で表されるエポキシ化合物
のうち好ましい化合物を例示すると、メチルグリシジル
エーテル、エチルグリシジルエーテル、ｎ−プロピルグ
リシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、
ｎ−ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジル
エーテル、ｓｅｃ−ブチルグリシジルエーテル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペン
チルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキシルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプチルグリシジ
ルエーテル、直鎖または分枝のオクチルグリシジルエー
テル、直鎖または分枝のノニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のデシルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のウンデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝
のドデシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のトリ
デシルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のテトラデ
シルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペンタデシ
ルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシル
グリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプタデシルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキサデシルグリ
シジルエーテル、直鎖または分枝のオクタデシルグリシ
ジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のプロペニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝
のブテニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のペン
テニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘキセニ
ルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のヘプテニルグ
リシジルエーテル、直鎖または分枝のオクテニルグリシ
ジルエーテル、直鎖または分枝のノネニルグリシジルエ
ーテル、直鎖または分枝のデセニルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のウンデセニルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のドデセニルグリシジルエーテル、
直鎖または分枝のトリデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のテトラデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のペンタデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のヘプタデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のヘキサデセニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のオクタデセニルグリシジルエーテル、フ
ェニルグリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテ
ル、キシリルグリシジルエーテル、直鎖または分枝のプ
ロピルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ブチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝の
ペンチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分枝
のヘキシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または分
枝のヘプチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖または
分枝のオクチルフェニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のノニルフェニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖また
は分枝のウンデシルフェニルグリシジルエーテル、直鎖
または分枝のドデシルフェニルグリシジルエーテル、直
鎖または分枝のトリデシルフェニルグリシジルエーテ
ル、直鎖または分枝のドデシルフェニルグリシジルエー
テル、１，２−エポキシ−３−メトキシ−５−オキサヘ
キサン、１，２−エポキシ−４，７−ジオキサオクタ
ン、４，５−エポキシ−２，７−ジオキサオクタン、
１，２−エポキシ−５−メチル−４，７−ジオキサオク
タン、１，２−エポキシ−６−メチル−４，７−ジオキ
サオクタン、１，２−エポキシ−５−（２−オキサプロ
ピル）−４，７−ジオキサオクタン、１，２−エポキシ
−３，５−ビス（２−オキサプロピル）−４，７−ジオ
キサオクタン、１，２−エポキシ−３，６−ビス（２−
オキサプロピル）−４，７−ジオキサオクタン、１，２
−エポキシ−６−メトキシ−４，８−ジオキサノナン、
１，２−エポキシ−４，７，１０−トリオキサウンデカ
ン、１，２−エポキシ−５−メチル−４，７，１０−ト
リオキサウンデカン、１，２−エポキシ−８−メチル−
４，７，１０−トリオキサウンデカン、４，５−エポキ
シ−９−メチル−２，７，１０−トリオキサウンデカ
ン、１，２−エポキシ−６，９−ジメチル−４，７，１
０−トリオキサウンデカン、１，２−エポキシ−６，９
−ビス（２−オキサプロピル）−４，７，１０−トリオ
キサウンデカン、１，２−エポキシ−４，７，１０，１
３−テトラオキサテトラデカン、４，５−エポキシ−
２，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン、７，
８−エポキシ−２，５，１０，１３−テトラオキサテト
ラデカン、７，８−エポキシ−３，１２−ジメチル−
２，５，１０，１３−テトラオキサテトラデカン、１，
２−エポキシ−６，９，１２−トリメチル−４，７，１
０，１３−テトラオキサテトラデカンなどが挙げられ
る。また、一般式（１３）で表されるオキシラン化合物
のうち好ましい化合物を例示すれば、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、イソブチレンオキシド、１−
ブテンオキシド（１，２−ブチレンオキシド）、２−ブ
テンオキシド、１−ペンテンオキシド、トリメチルエチ
レンオキシド、１−ヘキセンオキシド、テトラメチルエ
チレンオキシドなどが挙げられる。
【００２７】一般式（１１）の含酸素化合物と、一般式
（１２）のエポキシ化合物とを反応させる場合のモル
比、または一般式（１１）の含酸素化合物と、一般式
（１２）のエポキシ化合物および一般式（１３）のオキ
シラン化合物の混合物を反応させる場合のモル比は任意
に選ぶことができるが、通常は、含酸素化合物１モルに
対して、エポキシ化合物またはエポキシ化合物とオキシ
ラン化合物の混合物を５〜１００モル反応させるのが好
ましい。また重合工程での反応温度も任意であるが、通
常は、６０〜１８０℃であるのが好ましく、８０〜１５
０℃であるのがより好ましい。
【００２８】(B) エステル基導入工程 上記の重合工程で得られた一般式（１４）のポリオキシ
アルキレングリコール誘導体を、一般式（１５）で表さ
れるモノハロカルボン酸エステルと反応させ、一般式
（１６）で表されるエステル化合物を得る。
【化２１】 一般式（１５）におけるＲ7 は一般式（１）におけるＲ
7 と同一の基を示し、Ｒ20は炭素数１〜７の炭化水素基
を示し、Ｚは塩素、臭素またはヨウ素を示す。
【化２２】 一般式（１６）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およ
びＲ6は、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5およびＲ6と同一の基を示し、ａおよびｂも一般式
（１）におけるａおよびｂと同一の整数と示し、Ｒ20は
一般式（１５）におけるＲ20と同一の基を示す。
【００２９】モノハロカルボン酸エステルを表す一般式
（１５）において、そのＲ20は水素または炭素数１〜３
０の炭化水素基を示すが、Ｒ20は水素であるか、あるい
は炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のアルキル基、
炭素数２〜２４の直鎖状または分枝状のアルケニル基、
炭素数５〜１３のシクロアルキル基またはアルキルシク
ロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基またはアル
キルアリール基、炭素数７〜１９のアリールアルキル基
などのいずれかであることが好ましい。Ｒ20として好ま
しいアルキル基には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分
枝ペンチル基、直鎖または分枝ヘキシル基、直鎖または
分枝ヘプチル基、直鎖または分枝オクチル基、直鎖また
は分枝ノニル基、直鎖または分枝デシル基、直鎖または
分枝ウンデシル基、直鎖または分枝ドデシ基、直鎖また
は分枝トリデシル基、直鎖または分枝テトラデシル基、
直鎖または分枝ペンタデシル基、直鎖または分枝ヘキサ
デシル基、直鎖または分枝ヘプタデシル基、直鎖または
分枝オクタデシル基、直鎖または分枝ノナデシル基、直
鎖または分枝イコシル基、直鎖または分枝ヘンイコシル
基、直鎖または分枝ドコシル基、直鎖または分枝トリコ
シル基、直鎖または分枝テトラコシル基などが包含され
る。。Ｒ20として好ましいアルケニル基には、ビニル
基、プロペニル基、イソプロペニル基、直鎖または分枝
ブテニル基、ブタジエニル基、直鎖または分枝ペンテニ
ル基、直鎖または分枝ヘキセニル基、直鎖または分枝ヘ
プテニル基、直鎖または分枝オクテニル基、直鎖または
分枝ノネニル基、直鎖または分枝デセニル基、直鎖また
は分枝ウンデセニル基、直鎖または分枝ドデセニル基、
直鎖または分枝トリデセニル基、直鎖または分枝テトラ
デセニル基、直鎖または分枝ペンタデセニル基、直鎖ま
たは分枝ヘキサデセニル基、直鎖または分枝ヘプタデセ
ニル基、オレイル基などの直鎖または分枝オクタデセニ
ル基、直鎖または分枝ノナデセニル基、直鎖または分枝
イコセニル基、直鎖または分枝ヘンイコセニル基、直鎖
または分枝ドコセニル基、直鎖または分枝トリコセニル
基、直鎖または分枝テトラコセニル基などが包含され
る。Ｒ20として好ましいシクロアルキル基には、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基など
が包含され、同じく好ましいアルキルシクロアルキル基
には、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルシクロペンチル基（すべての置換異
性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての
置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロペンチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝プ
ロピルメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロペンチル
基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖または分枝
プロピルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロペン
チル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシク
ロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシ
クロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性
体を含む）、エチルメチルシクロヘキシル基（すべての
置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基（す
べての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基
（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝プロピルメチルシクロヘキシル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシクロヘ
キシル基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖また
は分枝プロピルシクロヘキシル基（すべての置換異性体
を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシクロ
ヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチル
シクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチ
ルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直
鎖または分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換
異性体を含む）、エチルメチルシクロヘプチル基（すべ
ての置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基
（すべての置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘプチ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルメチルシクロヘプチル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルシク
ロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジ−直鎖
または分枝プロピルシクロヘプチル基（すべての置換異
性体を含む）、直鎖または分枝プロピルエチルメチルシ
クロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）などのシ
クロアルキル基またはアルキルシクロアルキル基が包含
される。Ｒ20として好ましいのアリール基には、フェニ
ル基、ナフチル基などが包含され、同じく好ましいアル
キルアリール基には、トリル基（すべての置換異性体を
含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含む）、エ
チルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖ま
たは分枝プロピルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、エチルメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、トリメチルフェニル基（すべての置換異性体を
含む）、直鎖または分枝ブチルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝プロピルメチルフェ
ニル基（すべての置換異性体を含む）、ジエチルフェニ
ル基（すべての置換異性体を含む）、エチルジメチルフ
ェニル基（すべての置換異性体を含む）、テトラメチル
フェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖または
分枝ペンチルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝ヘキシルフェニル基（すべての置
換異性体を含む）、直鎖または分枝ヘプチルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝オクチ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、直鎖また
は分枝ノニルフェニル基（すべての置換異性体を含
む）、直鎖または分枝デシルフェニル基（すべての置換
異性体を含む）、直鎖または分枝ウンデシルフェニル基
（すべての置換異性体を含む）、直鎖または分枝ドデシ
ルフェニル基（すべての置換異性体を含む）などが包含
され、同じく好ましいアリールアルキル基には、ベンジ
ル基、メチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、ジメチルベンジル基（すべての置換異性体を含
む）、フェネチル基、メチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）、ジメチルフェネチル基（すべての置
換異性体を含む）などが包含される。これらの中でも、
Ｒ20が炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基である場合、炭素数６〜１２のアリール基である場
合またはアルキルアリール基である場合がより一層好ま
しく、特に、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状のア
ルキル基である場合、フェニル基である場合または炭素
数７〜９の直鎖もしくは分枝アルキルアリール基である
場合が最も好ましい。一般式（１５）において、Ｚは塩
素、臭素またはヨウ素を示すが、特に塩素または臭素が
好ましい。一般式（１４）のポリオキシアルキレングリ
コール誘導体と一般式（１５）のモノハロカルボン酸エ
ステルとを反応される場合のモル比は、任意に選ぶこと
ができるが、通常は、ポリオキシアルキレングリコール
誘導体１モルに対して、モノハロカルボン酸エステルを
１モル以上反応させるのが好ましく、１〜８モル反応さ
せるのがより好ましい。またエステル基導入工程での反
応温度も任意であるが、通常は、６０〜２００℃である
のが好ましく、１００〜１４０℃であるのがより好まし
い。
【００３０】(C) アミド化工程 上記のエステル基導入工程で得られた一般式（１６）の
エステル化合物と、一般式（１７）で表される含窒素化
合物を反応させることにより、本発明のアミド化合物を
得ることができる。
【化２３】 一般式（１７）におけるＸは、一般式（１）におけるＸ
と同一の基を示し、ｄも一般式（１）におけるｄと同一
の整数を示す） 一般式（１７）で表される含窒素化合物として特に好ま
しい化合物を例示すれば、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン（１，２−ジアミノプロパン）、トリメチレ
ンジアミン（１，３−ジアミノプロパン）、ジメチルア
ミノプロピルアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピ
レントリアミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、ジメ
チルアミノプロピレンジアミン、トリエチレンテトラミ
ン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、テトラプロピレンペンタミン、ペンタエチレンヘ
キサミン、ペンタプロピレンヘキサミン、ピペリジン、
１−アミノピペリジン、４−アミノメチルピペリジン、
１−（２−アミノエチル）ピペリジン、モルホリン、４
−アミノモルホリン、４−（２−アミノエチル）モルホ
リン、４−（３−アミノプロピル）モルホリン、ピペラ
ジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−（２−
アミノエチル）ピペラジン、１−（３−アミノプロピ
ル）ピペラジンなどの含窒素化合物を挙げることができ
る。アミド化工程における一般式（１６）のエステル化
合物と、一般式（１７）の含窒素化合物を反応させる場
合のモル比は任意に選ぶことができるが、通常は、エス
テル化合物１モルに対して、含窒素化合物を少なくとも
１モル以上反応させるのが好ましく、１〜８モル反応さ
せるのがより好ましい。またアミド化工程での反応温度
も任意であるが、通常は、６０〜２００℃であるのが好
ましく、１００〜１４０℃であるのがより好ましい。
【００３１】一般式（１）で表される本発明のアミド化
合物は燃料油の添加剤として非常に有用な化合物であ
る。ここでいう燃料油とは、主として燃焼を目的とした
液状炭化水素を意味しており、通常、沸点が３０〜７０
０℃、好ましくは４０〜６００℃のものである。液状炭
化水素燃料油としては種々の種類のものが使用でき、特
に制限されるものではない。具体的には例えば、石油、
廃棄物、オイル・シェール、オイル・サンド、石炭、バ
イオマスなどから誘導される任意の液状炭化水素燃料油
が使用可能であるが、現在の環境下においては、原油ま
たは石油留分を主成分とするものを用いるのが好まし
い。本発明の液状炭化水素燃料油として用いることがで
きる原油としては、パラフィン基原油、ナフテン基原
油、混合基原油、特殊原油、またはこれらの混合物な
ど、任意の原油が使用可能である。また本発明の燃料油
として用いることができる石油留分とは、上記の原油ま
たはこれらの混合物を蒸留、分解、改質やその他の精製
処理などを適宜行うことによって得られる留分または残
渣を意味しており、より具体的には例えば、自動車エン
ジン用ガソリン、農業用内燃機関用ガソリン、林業用内
燃機関用ガソリンなどに代表されるガソリン留分；燃料
用ナフサなどに代表されるナフサ留分（軽質ナフサ、重
質ナフサ、ホールレンジナフサなど）；ジェット燃料、
航空ガソリンなどに代表されるジェット燃料留分；冷暖
房用灯油、厨房用灯油、石油発動機用灯油、工業燃料用
灯油などに代表される灯油留分；自動車ディーゼルエン
ジン用軽油、加熱燃料用軽油などに代表される軽油留
分；ボイラー用重油、ビル暖房用重油、船舶ディーゼル
エンジン用重油、窯業用重油などに代表される重油留分
（Ａ重油、Ｂ重油、Ｃ重油など）；およびこれらの混合
物などが挙げられる。廃棄物から誘導される液状炭化水
素燃料油としては、具体的には例えば、都市廃棄物、産
業廃棄物、廃油などの分解、精製その他の処理によって
誘導させるものが挙げられる。 本発明における燃料油
としては、上述したような任意の液状炭化水素燃料油お
よびそれらの混合物が使用可能である。しかしながら、
本発明のアミド化合物は、特に内燃機関用ガソリンに添
加した場合に、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼室
内の清浄性に極めて優れた性能を発揮する。この内燃機
関用ガソリンとしては、より具体的には、ＪＩＳＫ２２
０２「自動車ガソリン」で規定される１号ガソリンや２
号ガソリンなどが挙げられる。本発明のアミド化合物の
燃料油への添加量は特に規定されるものでないが、通常
は、燃料油組成物全量基準でアミド化合物の含有量が
０．００５〜１０質量％、好ましくは０．０１〜５質量
％の範囲になるように選ばれる。特に内燃機関用ガソリ
ンに添加する場合には、ガソリンエンジンの吸気系およ
び燃焼室内の清浄性に対して優れた効果を発揮する点か
ら、燃料油組成物全量基準でアミド化合物の含有量が
０．００５〜５質量％、好ましくは０．０１〜４質量
％、より好ましくは０．０２〜３質量％となるように添
加するのが望ましい。本発明のアミド化合物を添加した
燃料油組成物は、特に燃料油として内燃機関用ガソリン
を用いた場合に、ガソリンエンジンの吸気系および燃焼
室内の清浄性に対して極めて優れた効果を示すものであ
るが、その性能をさらに高める目的で公知の燃料油添加
剤を単独で、または数種類組み合わせて添加することも
できる。これら添加剤としては、具体的には例えば、メ
タノール、エタノールなどのアルコール、イソプロピル
エーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、メチル
ターシャリーアミルエーテルなどのエーテル、芳香族ア
ミン類などに代表されるオクタン価向上剤；硝酸エステ
ルや有機過酸化物などに代表されるセタン価向上剤；有
機リン酸エステル、ハロゲン化有機リン酸エステルなど
に代表される表面着火防止剤；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−ｐ−クレゾールなどのフェノール類、フェニル
−α−ナフチルアミンなどの芳香族アミン類などに代表
される酸化防止剤；サリチリデン誘導体などに代表され
る金属不活性化剤；金属スルフォネート、金属フェネー
ト、金属サリシレートなどに代表される金属清浄剤；ア
ルケニルコハク酸イミド、アルキルポリアミン、ポリエ
ーテルポリアミンなどに代表される無灰清浄分散剤；グ
リコール、グリセリン、グリコールエーテルなどに代表
される氷結防止剤；グリコールエーテル、ホウ素化合物
などに代表される微生物殺菌剤；金属ナフテネート、金
属スルフォネート、硫酸アルコールエステルなどに代表
される助燃剤；エチレン−酢酸ビニル共重合体、アルケ
ニルコハク酸アミドなどに代表される低温流動性向上
剤；脂肪族アミン、アルケニルコハク酸エステルなどの
腐食防止剤；アニオン系、カチオン系、両性系界面活性
剤などの帯電防止剤；アゾ染料などの着色剤；などを挙
げることができる。これら添加剤を添加する際の添加量
も任意であるが、通常、添加剤の個々の添加量は組成物
全量基準で０．５質量％以下、望ましくは０．２質量％
以下である。
【００３２】
【実施例】次に実施例を比較例と共に示して本発明をさ
らに詳細に説明するが、これら実施例は本発明は限定す
るものではない。実施例で用いたアミド化合物の合成例
を以下に示す。合成例１ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）および水
酸化カリウム３．３７ｇ（０．０６モル）を内容量１リ
ットルのオートクレーブに入れ、系内を窒素ガスで置換
後、９０℃に加熱する。その後、２−エチルヘキシルグ
リシジルエーテル６７．０７ｇ（０．３６モル）、プロ
ピレンオキシド６２．７３ｇ（１．０８モル）およびト
ルエン１００ｍｌをこれに加え、反応温度１２０℃で５
時間反応させた。反応終了後、反応生成物溶液を塩酸に
より中和し、次いでトルエン抽出および溶媒のトルエン
を留去することにより、ポリオキシアルキレン化合物１
２０ｇを得た。次いでこのポリオキシアルキレン化合物
１００ｇ（０．０４モル相当：重量平均分子量より計
算）とトルエン１００ｍｌの混合溶液に、モノクロロ酢
酸メチル５．８６ｇ（０．０５モル）を０℃の条件下で
添加し、撹拌を行いながら５０℃で１０時間反応を行っ
た。反応終了後、に余分のモノクロロ酢酸メチルを除去
し、溶媒のトルエンを留去し、エステル化合物１００ｇ
を得た。次いでキシレン１００ｍｌとアミノエチルモル
フォリン１３．０ｇ（０．１０モル）の混合溶液を１３
０℃において、上記のエステル化合物１００ｇ（０．０
４モル相当：重量平均分子量より計算）を滴下し、１３
０℃に系を保ったまま５時間反応させた。反応終了後、
未反応のアミノエチルモルフォリン、生成したメタノー
ルおよび溶媒のキシレンを除去し、目的とするアミド化
合物１０３ｇを得た。このアミド化合物は数平均分子量
が約２５５０の油状の液体であり、濃い橙色を呈してい
た。13Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、このアミド化合物は式
（１８）で示されるの平均構造を有するランダム共重合
体であった。
【化２４】 合成例２ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）の代わり
にイソブチルフェノール８．３５ｇ（０．０６モル）を
用い、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル６７．０
７ｇ（０．３６モル）の代わりにイソプロピルグリシジ
ルエーテル７０．３ｇ（０．６０モル）を用い、プロピ
レンオキシドの使用量を６２．７３ｇ（１．０８モル）
から５２．２７ｇ（０．９０モル）に変更し、またアミ
ノエチルモルフォリン１３．０ｇ（０．１０モル）の代
わりにアミノエチルピペラジン１２．９ｇ（０．１０モ
ル）を用いた以外は合成例１と同様の装置および方法に
より、目的とするアミド化合物９８ｇを得た。このアミ
ド化合物は数平均分子量が約２３５０の油状の液体であ
り、濃い橙色を呈していた。13Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、
このアミド化合物は式（１９）で示される平均構造を有
するランダム共重合体であった。
【化２５】 合成例３ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）の代わり
にｔｅｒｔ−ブタノール４．４５ｇ（０．０６）モルを
用い、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル６７．０
７ｇ（０．３６モル）の代わりにｔｅｒｔ−ブチルグリ
シジルエーテル４８．５６ｇ（０．４８モル）を用い、
プロピレンオキシドの使用量を６２．３７ｇ（１．０８
モル）から４１．８２ｇ（０．７２モル）に変更し、ま
たアミノエチルモルフォリン１３．０ｇ（０．１０モ
ル）の代わりにエチレンジアミン６．０ｇ（０．１０モ
ル）を用いた以外は合成例１と同様の装置および方法に
より、目的とするアミド化合物９１ｇを得た。このアミ
ド化合物は数平均分子量が約１７００の油状の液体であ
り、濃い橙色を呈していた。13Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、
このアミド化合物は式（２０）で示される平均構造を有
するランダム共重合体であった。
【化２６】 合成例４ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）の代わり
にｐ−クレゾール６．４９ｇ（０．０６モル）を用い、
２−エチルヘキシルグリシジルエーテルの使用量を６
７．０７ｇ（０．３６モル）から４４．７１ｇ（０．２
４モル）に変更し、プロピレンオキシドの使用量を６
２．７３ｇ（１．０８モル）から５５．７６ｇ（０．９
６モル）に変更し、またアミノエチルモルフォリン１
３．０ｇ（０．１０モル）の代わりにエチレンジアミン
６．０ｇ（０．１０モル）を用いた以外は合成例１と同
様の装置および方法により、目的とするアミド化合物１
０１ｇを得た。このアミド化合物は数平均分子量が約１
９００の油状の液体であり、濃い橙色を呈していた。13
Ｃ−ＮＭＲ分析の結果、このアミド化合物は式（２１）
で示される平均構造を有するランダム共重合体であっ
た。
【化２７】 合成例５ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）の代わり
にイソプロパノール２．８２ｇ（０．０６モル）を用
い、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルの使用量を
６７．０７ｇ（０．３６モル）から１１１．７８ｇ
（０．６０モル）に変更し、一方プロピレンオキシドは
用いず、またアミノエチルモルフォリン１３．０ｇ
（０．１０モル）の代わりにピペラジン８．５ｇ（０．
１０モル）を用いた以外は合成例１と同様の装置および
方法により、目的とするアミド化合物１０２ｇを得た。
このアミド化合物は数平均分子量が約２１００の油状の
液体であり、濃い橙色を呈していた。13Ｃ−ＮＭＲ分析
の結果、このアミド化合物は式（２２）で示される平均
構造を有する重合体であった。
【化２８】 合成例６ ノニルフェノール１３．３ｇ（０．０６モル）の代わり
にｔｅｒｔ−ブタノール４．４５ｇ（０．０６モル）を
用い、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルの使用量
を６７．０７ｇ（０．３６モル）から１１１．７８ｇ
（０．６０モル）に変更し、一方プロピレンオキシドは
用いず、またアミノエチルモルフォリン１３．０ｇ
（０．１０モル）の代わりにピペリジン８．５ｇ（０．
１０モル）を用いた以外は合成例１と同様の装置および
方法により、目的とするアミド化合物９８ｇを得た。こ
のアミド化合物は数平均分子量が約２１００の油状の液
体であり、濃い橙色を呈していた。13Ｃ−ＮＭＲ分析の
結果、このアミド化合物は式（２３）で示される平均構
造を有する重合体であった。
【化２９】
【００３３】実施例１〜６および比較例１〜３ 接触改質ガソリン６０容量部、接触分解ガソリン３０容
量部、アルキレート１０容量部を混合して以下の性状を
有する基材ガソリンを調製した。基材ガソリン性状 リード蒸気圧：０．６５kgf/cm2 比 重：０．７２８ 沸点範囲 ：３０〜１９０℃ オクタン価 ：９８．２ この基材ガソリンと合成例１〜６で得られた本発明のア
ミド化合物を用い、表１に記載の組成により、本発明に
係る燃料油組成物を調製した。これらの各燃料油組成物
に対して以下に示すエンジン評価試験を行った。その結
果を表１に示す。 ［エンジン評価試験］ 吸気系デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料インジェクター式未使用エ
ンジンを装備した乗用車を使用し、まず、基材ガソリン
のみを用いて以下に示す１サイクル１時間の走行モード
を２００時間繰り返した後、エンジンを分解して吸気弁
に付着したデポジット量を測定した。 走行モード アイドリング ： １分 エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−２００mmHg：３０分 エンジン回転数２７００rpm 、吸気負圧−３００mmHg：２０分 エンジン停止 ： ９分 次いでデポジットを除去することなくこのエンジンを組
み立て、燃料を実施例の燃料油組成物に代え、上記走行
モードを３０時間繰り返した。試験終了後、再度エンジ
ンを分解して吸気弁に付着したデポジット量を測定し、
実施例の燃料油組成物を使用前のデポジット量との差を
求め、吸気系デポジット清浄性の評価とした。 燃焼室デポジット清浄性評価試験 総排気量２０００ｍｌの燃料噴射式未使用エンジンを装
備した乗用車を使用し、燃料として実施例の燃料油組成
物を用いて、エンジン回転数１５００rpm 、吸気負圧−
１５０mmHg、冷却水温５０℃の運転条件で９６時間運転
した。試験終了後エンジンを分解して燃焼室内デポジッ
トの量を測定し、基材ガソリンのみを用いた場合の燃焼
室内デポジットの量との差を求めた。また比較のため、
アミド化合物を添加しない基材ガソリンだけの場合（比
較例１）、本発明のアミド化合物の代わりにポリブテニ
ルアミン系清浄剤を用いた場合（比較例２および比較例
３）についても同様のエンジン評価試験を行った。その
結果を表１に併記する。
【表１】 表１のエンジン評価試験結果から明らかなとおり、市販
のポリブテニルアミン系清浄剤は吸気系デポジット清浄
性にはある程度優れるものの、燃焼室デポジットの量は
未添加の場合と比較して大きく増加してしまう。それに
対して本発明のアミド化合物を添加した燃料油組成物
は、燃焼室デポッジト生成を未添加の場合と比較してほ
とんど増加させることなく、かつ吸気系デポジット清浄
性に極めて優れた効果を発揮するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ａ Ｚ // Ｃ０７Ｃ 235/10 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 235/10 (72)発明者 金子 タカシ 横浜市中区千鳥町８番地 日本石油株式会 社中央技術研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式（１）で表されるアミド化
    合物からなる燃料油添加剤。 【化１】 一般式（１）において、Ｒ1は水素または炭素数１〜３
    ０の炭化水素基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれ
    ぞれ個別に水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または下
    記の一般式（２）で表される基を示し（但し、Ｒ2、
    Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の少なくとも１つは一般式（２）で
    表される基である）、 Ｒ6は炭素数２〜６のアルキレン基を示し、 Ｒ7 は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、 ａは１〜１００、ｂは０〜１００の整数で、かつａ＋ｂ
    ＝１〜２００であり、 ｃは１〜３、ｄは０〜２の整数で、かつｃ＋ｄ＝３であ
    り、 Ｘは下記のＡ群から選ばれる基を示す。 【化２】 一般式（２）において、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ個別に
    水素、炭素数１〜１０の炭化水素基または炭素数２〜１
    ０のアルコキシアルキル基を示し、 Ｒ10は炭素数２〜６のアルキレン基を示すか、あるいは
    アルコキシアルキル基を置換基として有する総炭素数４
    〜１０のアルキレン基を示し、 Ｒ11は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を示し、 ｅは０〜５０の整数を示す。Ａ群 (A)水素 (B)炭素数１〜３０の炭化水素基 (C)一般式（３）で表される基 (D)一般式（４）で表される基 【化３】 一般式（３）において、Ｒ12は炭素数２〜６のアルキレ
    ン基を、Ｒ13は水素または炭素数１〜４のアルキル基
    を、Ｒ14は水素または炭素数１〜３０の炭化水素基を、
    ｆは１〜５の整数を示す。 【化４】 一般式（４）において、Ｒ15は炭素数２〜６のアルキレ
    ン基を、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19はそれぞれ個別に
    水素または炭素数１〜１０の炭化水素基を、Ｙはメチレ
    ン基、炭素数１〜１０の炭化水素で置換されたメチレン
    基、イミノ基、炭素数１〜１０の炭化水素基で置換され
    たイミノ基または酸素を示し、ｇはｄ＝１の場合は１で
    あり、ｄ＝２の場合は０または１である（ただし、ｇ＝
    ０の場合、一般式（４）中のＮ（窒素）は、一般式
    （１）中のＮ（窒素）に該当する）。
  2. 【請求項２】 内燃機関用ガソリンに対して、一般式
    （１）で表されるアミド化合物を組成物全量基準で０．
    ００５〜５重量％含有してなる燃料油組成物。
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