JPH09249826A - 粉体塗料用ポリエステル樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた耐候性と柔軟性を有し、その他の機
械的特性にも優れた粉体塗料を与える粉体塗料用ポリエ
ステル樹脂を提供すること。 【解決方法】 酸成分としてイソフタル酸を主体とする
芳香族ジカルボン酸および１,４−シクロヘキサンジメ
タノールを１３モル％以上含有し、そして数平均分子量
３,０００〜８,０００、水酸基価１５〜７０ｍｇ・ＫＯ
Ｈ／ｇ、ガラス転移温度４０〜８０℃、軟化点１００〜
１６０℃である粉体塗料用ポリエステル樹脂。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は粉体塗料用ポリエス
テル樹脂に関する。さらに詳しくは、長期間の屋外使用
に耐えうる優れた耐候性を有し且つ一般の使用に十分な
柔軟性を有する粉体塗料を与える粉体塗料用ポリエステ
ル樹脂に関する。

【０００２】

【従来の技術】熱硬化性粉体塗料は、家電製品、電気器
具、建築資材、公共器材、自動車部品などに塗装され、
特に近年は、溶剤を含まず、低公害であることから、そ
の需要は多くなっている。熱硬化性粉体塗料にはアクリ
ル系、エポキシ系、エポキシ／ポリエステル系、ポリエ
ステル系などがある。アクリル系は耐候性に優れている
が、高価格である。エポキシ系およびエポキシ／ポリエ
ステル系は耐食性に優れているが、耐候性に著しく劣
る。ポリエステル系は、塗膜性能のバランスに優れ、し
かも価格が比較的安価であるために広く使用されてい
る。

【０００３】ポリエステル系粉体塗料には、一般に、ブ
ロックドイソシアネート硬化剤が使用され、この硬化塗
膜は、耐汚染性、可撓性、耐候性などのバランスはとれ
てはいるものの、耐候性に関しては、アクリル系粉体塗
料と比較すると未だ不十分であり、長期間の屋外使用に
耐えられないために、改良が望まれている。ポリエステ
ル系粉体塗料の酸成分には、一般に、テレフタル酸が使
用され、またグリコール成分には、ネオペンチルグリコ
ールが使用されている。テレフタル酸は、樹脂のガラス
転移温度（Tg）を粉体塗料が保存時にブロッキングしな
いような適切な温度に設定し易く、また、硬化塗膜は柔
軟性に富み、ＰＣＭ鋼板（塗装後に曲げ加工する鋼板）
にも十分応用可能である。グリコールの主成分であるネ
オペンチルグリコールは、β位の炭素に結合する置換基
はメチル基であり、耐候性に優れた樹脂原料とされてい
るものの、酸原料の主成分であるテレフタル酸は、その
化学構造から、紫外線に対して劣化し易い。

【０００４】特開平６−２３４９４１号公報、特開平５
−５０５８４１号公報、特開平５−２４７３７９号公報
などに開示されているように、酸原料にイソフタル酸を
使用すると、耐候性が改良されることは、公知の事実で
ある。しかしながら、イソフタル酸を酸成分の主要原
料、ネオペンチルグリコールをグリコール成分の主要原
料としたポリエステル樹脂の場合、耐候性は大幅に改良
されるものの、イソフタル酸の構造に由来する立体障害
のために樹脂は可撓性を著しく消失してしまう問題があ
った。

【０００５】これらのうち、特開平６−２３４９４１号
公報には、酸成分としてイソフタル酸、アルコール成分
としてネオペンチルグリコールを主たる構成成分とし、
水酸基価が２３０〜１,５００ｇｅｑ.／１０⁶ｇ、極限
粘度が０.１５〜０.４０ｄｌ／ｇである粉体塗料用ポリ
エステル樹脂が開示されている。しかしながら、同公報
には１,４−シクロヘキサンジメタノールを少なくとも
１３モル％含有するポリエステル樹脂の記載はなく、従
ってまた耐候性と共に可撓性の優れたポリエステル樹脂
についても何等記載されていない。

【０００６】ポリエステル樹脂の主要酸成分としてイソ
フタル酸を使用するとともに、可撓性改良の目的で、グ
リコール成分のネオペンチルグリコールの一部または全
部を他の汎用の柔軟なグリコール、例えば１,６−ヘキ
サンジオールなどに置換した場合、あるいは、酸成分の
一部にアジピン酸またはアゼライン酸などの汎用の柔軟
な酸を使用した場合、僅かに効果は確認できるものの、
樹脂のガラス転移温度が下がりすぎ、粉体塗料の保存安
定性は極めて低下して容易にブロッキングしてしまう。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高度
の耐候性を有し且つ十分な柔軟性を有する粉体塗料を与
える粉体塗料用ポリエステル樹脂を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、耐候性と柔軟性に優れしかも
保存中にブロッキングすることのない粉体塗料用ポリエ
ステル樹脂を提供することにある。本発明のさらに他の
目的および利点は以下の説明から明らかになろう。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、（Ａ）酸成分の主たる構成成
分がイソフタル酸であり、アルコール成分の構成成分と
して１,４−シクロヘキサンジメタノールを酸成分とア
ルコール成分の合計に基づいて少なくとも１３モル％含
有し、そして（Ｂ）数平均分子量が３,０００〜８,００
０、水酸基価が１５〜７０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ、ガラス転
移温度が４０〜８０℃そして軟化点が１００〜１６０℃
である、ことを特徴とする粉体塗料用ポリエステル樹脂
によって達成される。

【０００９】本発明のポリエステル樹脂は、酸成分の主
たる構成成分がイソフタル酸であり、アルコール成分の
構成成分として１,４−シクロヘキサンジメタノールを
酸成分とアルコール成分の合計に基づいて少なくとも１
３モル％含有する。本明細書において、以下「モル％」
は特にことわりのない限り、酸成分とアルコール成分の
合計に基づくものとする。

【００１０】酸成分の構成成分としては、イソフタル酸
の他に、例えばコハク酸、ピメリン酸、セバシン酸、ア
ジピン酸、テレフタル酸、１,３−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、１,４−シクロヘキサンジカルボン酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、フマル酸、無水マレイン酸、
２,６−ナフタレンジカルボン酸などを挙げることがで
きる。

【００１１】酸成分の主たる構成成分とは、酸成分に基
づいて少なくとも５０モル％、好ましくは少なくとも７
０モル％、より好ましくは少なくとも８０モル％をイソ
フタル酸が占めることを意味している。酸成分の構成成
分は、テレフタル酸や２,６−ナフタレンジカルボン酸
の如き芳香族ジカルボン酸が３０〜５０モル％を占め、
しかもそのうちイソフタル酸が２５〜５０モル％を占め
るのが好ましい。イソフタル酸が３０〜５０モル％を占
めるのがより好ましい。イソフタル酸が酸成分の主たる
構成成分でないときには得られるポリエステル樹脂に十
分な耐候性改良効果を期待できない。

【００１２】アルコール成分の構成成分としては、１,
４−シクロヘキサンジメタノールの他に、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１,３−プロパ
ンジオール、１,４−ブタンジオール、１,６−ヘキサン
ジオール、水添ビスフェノールＡなどを挙げることがで
きる。

【００１３】アルコール成分の構成成分としては、１,
４−シクロヘキサンジメタノールが少なくとも１３モル
％、好ましくは少なくとも１５モル％、より好ましくは
少なくとも２０モル％、特に好ましくは２０〜６０モル
％を占める。アルコール成分の構成成分として、１,４
−シクロヘキサンジメタノール以外の他のジオールを含
有することができ、その量は最大で４５モル％である。
かかる他のジオールは、好ましくは４０モル％以下、よ
り好ましくは３５モル％以下を占める。１,４−シクロ
ヘキサンジメタノールの割合が１３モル％より少ないと
きには、得られるポリエステル樹脂に十分な可撓性改良
効果を期待できない。

【００１４】本発明のポリエステル樹脂は、さらに、３
官能以上の多官能性化合物を構成成分として含有するこ
とができる。かかる多官能性化合物としては３価以上の
多価カルボン酸および多価アルコールが好ましく用いら
れる。その例としては、無水トリメリット酸、無水ピロ
メリット酸、トリメチロールプロパン、トリメチロール
エタン、グリセリン、ペンタエリスリトールなどを挙げ
ることができる。これらの多官能性化合物は１種または
２種以上で用いることができる。

【００１５】かかる多官能性化合物は、好ましくは０.
５〜８モル％、より好ましくは１〜６モル％、特に好ま
しくは２〜５モル％を占める。多官能性化合物が８モル
％を超えると設計する分子量、あるいは多官能性化合物
（分岐剤）の種類によっては、重縮合にポリマーがゲル
化してしまうことがある。また、重縮合が可能であった
としても一部甚だ高分子量のポリマーを生成し、塗料化
した場合、その塗膜は表面品質が著しく劣り、可撓性に
乏しく使用には耐え難い。一方、０.５モル％未満の場
合には、抵抗性、特に耐溶剤性に劣った塗膜しか得られ
難い。

【００１６】本発明のポリエステル樹脂は、数平均分子
量は３,０００〜８,０００、水酸基価は１５〜７０ｍｇ
・ＫＯＨ／ｇである。ポリエステル樹脂の数平均分子量
が３,０００未満、あるいは水酸基価が７０ｍｇ・ＫＯ
Ｈ／ｇを超える場合は、ガラス転移温度が低下し、塗料
がブロッキングし易くなるとともに、塗料の機械的物性
が低下する。また、この樹脂に見合う硬化剤の量が甚だ
多くなり、塗料としての価格が高くなってしまう。一
方、ポリエステル樹脂の数平均分子量が８,０００を超
えるか、あるいは水酸基価が１５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ未満
の場合には、塗料の粉砕性が著しく低下し、微粉砕が困
難になるとともに、光沢に劣るなど硬化塗膜の表面品質
が低下する傾向にある。数平均分子量は、好ましくは
３,５００〜７,５００、より好ましくは３,５００〜７,
０００である。また、水酸基価は、好ましくは２０〜６
０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２５〜６０
ｍｇ・ＫＯＨ／ｇである。

【００１７】さらに、本発明のポリエステル樹脂は、ガ
ラス転移温度が４０〜８０℃、そして軟化点が１００〜
１６０℃である。ガラス転移温度が４０℃より低いか、
軟化点が１００℃より低い場合には、塗料製造工程にお
ける粉砕工程で、粉砕機内部で融着し易く、また粉砕で
きたとしてもその粉体塗料は保存中にブロッキングを起
こし易い。一方、ガラス転移温度が８０℃より高いか、
軟化点が１６０℃より高い場合には、塗膜の仕上がり外
観、特に平滑性、光沢に劣る結果となる。ガラス転移温
度は、好ましくは４５〜７５℃であり、より好ましくは
５０〜７５℃である。また、軟化点は、好ましくは１０
５〜１５０℃であり、より好ましくは１１０〜１４５℃
である。

【００１８】本発明のポリエステル樹脂は、例えばイソ
フタル酸を主たるジカルボン酸とする酸成分、１,４−
シクロヘキサンジメタノールを酸成分とアルコール成分
の合計に基づいて少なくとも１３モル％含有するアルコ
ール成分、並びに３官能以上の多価カルボン酸および多
価アルコールよりなる群から選ばれる少なくとも１種の
多官能性化合物を酸成分とアルコール成分の合計に基づ
いて０.５〜８モル％含有する多官能成分を、重縮合せ
しめる方法によって好適に製造することができる。

【００１９】本発明のポリエステル樹脂は粉体塗料に用
いられる。それ故、本発明によれば、本発明のポリエス
テル樹脂、硬化剤およびその他の添加剤を含有する粉体
塗料が同様に提供される。硬化剤としては、焼き付け加
熱するまで、化学的に不活性なままであるものが好まし
い。かかる硬化剤としては、公知の硬化剤がどれでも用
いられる。例えばε−カプロラクタムブロックドイソホ
ロンジイソシアネートからなるヒュルス社製IPDI B-153
0、IPDI-B-1065、ウレトジオン結合による内部ブロック
型イソホロンジイソシアネートからなるヒュルス社製IP
DI BF-1540、テトラメトキシメチルグリコールウリルか
らなる三井サイテック社製パウダーリンク１１７４など
を挙げることができる。

【００２０】本発明の粉体塗料には、通常、酸化チタン
などの無機質顔料・充填剤、アクリル酸重合体などの流
動調整剤、ベンゾインなどのピンホール防止剤などが配
合され、公知慣用の装置を用いて製造される。本発明の
粉体塗料には、さらに必要に応じて、有機錫系化合物な
どの硬化触媒、ポリシロキサンなどの表面調節剤、紫外
線吸収剤、難燃剤など公知慣用の各種添加剤を適宜配合
することができる。

【００２１】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお、ポリエステル樹脂の特性値は以下の方法で
測定した。

【００２２】ａ）数平均分子量 ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーによって求
めた。 ｂ）酸価 ＪＩＳ Ｋ６９０１に準じて、試料約１ｇをトルエン／
メタノール混合溶媒中に溶解し、０.１規定水酸化カリ
ウムエタノール溶液で滴定して求めた。 ｃ）水酸基価 試料約５ｇを１,４−ジオキサン中に溶解し、アセチル
化した後、０.５規定水酸化カリウムエタノール溶液で
滴定した。 ｄ）ＩＣＩ粘度 ＩＣＩコーンプレート型粘度計（東海八神社製）を使用
して測定した。 ｅ）軟化点 ＪＩＳ Ｋ２２０７に準じて環球法によって求めた。 ｆ）ガラス転移温度 示差走査熱量測定機（ＤＳＣ、島津製作所社製）によっ
て求めた。

【００２３】また、塗料物性評価は以下の方法で行っ
た。 ａ）耐ブロッキング性 ４０℃で１週間塗料を保存した後の塗料粉末の状態を目
視で次の３段階に評価した。 ○ ブロッキングしていない △ わずかにブロッキングしている × ブロッキングしている ｂ）光沢 ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて６０゜鏡面光沢度を測定し
た。 ｃ）鉛筆硬度 ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて測定した。 ｄ）付着性 ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて測定した。 ｅ）エリクセン ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて測定した。約１０ｍｍの曲
率半径をもったポンチを塗板の裏側から押し出して、塗
膜にワレ、ハガレの生じない最大押し出し距離をｍｍで
表記した。 ｆ）耐衝撃性 ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて、デュポン式衝撃試験機
（撃芯１／２インチ、荷重５００ｇ）を使用して試験し
た。 ｇ）ＭＥＫラビング試験 ガーゼにメチルエチルケトン（ＭＥＫ）を十分含ませ、
そのガーゼで塗膜面上を１００往復強く払拭した後に、
塗膜面を目視で観察した。 ○ 異常なし △ わずかに光沢を消失 × 塗膜溶解 ｈ）耐塩水噴霧性 ＪＩＳ Ｋ５４００に準じ、塗膜面にカッターナイフで
鋭利な傷を付け、３５℃で５％濃度の塩水を５００時間
噴霧後に、片側錆浸食長、片側剥離幅を測定した。２ｍ
ｍ以下を合格（○）とした。 ｉ）耐湿性 ＪＩＳ Ｋ５４００に準じ、５０℃、相対湿度９５％環
境中に５００時間暴露後の６０゜鏡面光沢度保持率で評
価した。 ｊ）耐候性 ASTM G-53に準じ、東洋精機製作所社製アトラスUVCON U
C-1にUVA-340ランプを装着して使用した。ＵＶサイクル
を６０℃で４時間、湿潤サイクルを４０℃で４時間とし
た合計８時間を１サイクルとして試験を行った。１,０
００時間後の６０゜鏡面光沢度保持率で評価した。

【００２４】実施例１ (1) ポリエステル樹脂の合成 ネオペンチルグリコール２３１.６部、１,４−シクロヘ
キサンジメタノール２２８.９部、トリメチロールプロ
パン３２部、イソフタル酸６４６部を撹拌装置、加熱装
置、温度計、分留装置、不活性ガス導入管を有するステ
ンレス製容器に仕込み、撹拌しながら、１４０℃まで昇
温した。次いで、Ｆａｓｃａｔ４１００（Elf Atochem
社製エステル化触媒、しゅう酸スズ）を仕込み、生成す
る縮合水を分留装置頭頂部の温度を１００℃以下に保持
して、系外に除去しながら２４０℃まで昇温して、エス
テル化反応を行った。反応の途中でサンプルを採取し
て、酸価、ＩＣＩコーンプレート粘度を測定した。エス
テル化反応開始から８時間後に反応を終了した。得られ
た樹脂の酸価５.８、ＩＣＩ粘度１２０、水酸基価２５.
９、ガラス転移温度７０℃、軟化点１３４℃、また、数
平均分子量６,７００であった。

【００２５】(2) 塗料の調製 ポリエステル樹脂５１９.５部、ブロックドイソシアネ
ートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）６５.５
部、酸化チタン（石原産業製）４００部、ベンゾイン１
０部、流動調製剤モダフロー２０００（モンサント社
製）５部をスーパーミキサー（川田製作所製）でドライ
ブレンドし、次いで、コニーダーＰＲ―４６（ブス社
製）にてスクリュー温度５０℃、バレル温度１２０℃で
溶融混練を行い、冷却、粉砕後、１５０メッシュふるい
通過分を分級して塗装に使用した。

【００２６】(3) 塗装 この粉体塗料を静電粉体塗装機を用いて、燐酸亜鉛処理
鋼板（板厚０.８ｍｍ）上に膜厚４０〜５０μに塗布
し、熱風式乾燥機中で２００℃の温度で１０分間焼き付
けた。この鋼板の塗膜性能試験を行った。結果を表１に
示す。

【００２７】実施例２ ネオペンチルグリコール１８７.４部、１,４−シクロヘ
キサンジメタノール２８１.６部、トリメチロールプロ
パン３１.５部、イソフタル酸６３５.６部を実施例１と
同様の方法で合成し、酸価５.６、ＩＣＩ粘度１５０、
水酸基価２７.６、ガラス転移温度６８℃、軟化点１３
３℃、また、数平均分子量６,４００のポリエステル樹
脂を得た。この樹脂５１５.７部、ブロックドイソシア
ネートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）６９.
３部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い
評価した。結果を表１に示す。

【００２８】実施例３ ネオペンチルグリコール１４４.５部、１,４−シクロヘ
キサンジメタノール３３２.８部、トリメチロールプロ
パン３１部、イソフタル酸６２５.６部を実施例１と同
様の方法で合成し、酸価４.９、ＩＣＩ粘度１６０、水
酸基価２９.１、ガラス転移温度６９℃、軟化点１３０
℃、また、数平均分子量５,９００のポリエステル樹脂
を得た。この樹脂５１２.４部、ブロックドイソシアネ
ートＩＰＤＩＢ−１５３０（ヒュルス社製）７２.６部
とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い評価
した。結果を表１に示す。

【００２９】実施例４ １,４−シクロヘキサンジメタノール５０５.５部、トリ
メチロールプロパン２９.３部、イソフタル酸５９１.９
部を実施例１と同様の方法で合成し、酸価５.１、ＩＣ
Ｉ粘度２００、水酸基価２８.２、ガラス転移温度７１
℃、軟化点１４０℃、また、数平均分子量５,５００の
ポリエステル樹脂を得た。この樹脂５１４.４部、ブロ
ックドイソシアネートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュル
ス社製）７０.６部とした以外は実施例１と同様に塗料
化、塗装を行い評価した。結果を表１に示す。

【００３０】実施例５ ネオペンチルグリコール２３３.３部、１,４−シクロヘ
キサンジメタノール２３０.８部、トリメチロールプロ
パン３２.２部、イソフタル酸５８４.８部を実施例１と
同様の方法で合成し、酸価４.９、ＩＣＩ粘度１７０、
水酸基価２８.８、ガラス転移温度５６℃、軟化点１２
０℃、また、数平均分子量６,４００のポリエステル樹
脂を得た。この樹脂５１３.１部、ブロックドイソシア
ネートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）７１.
９部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い
評価した。結果を表１に示す。

【００３１】実施例６ ネオペンチルグリコール６７.６部、２−メチル−１,，
３−プロパンジオール１４６.３部、１, ４−シクロヘ
キサンジメタノール２３４.１部、トリメチロールプロ
パン３２.７部、イソフタル酸６６１部を実施例１と同
様の方法で合成し、酸価５.１、ＩＣＩ粘度１５０、水
酸基価２８.９、ガラス転移温度５９℃、軟化点１２７
℃、また、数平均分子量６,５００のポリエステル樹脂
を得た。この樹脂５１２.９部、ブロックドイソシアネ
ートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）７２.１
部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い評
価した。結果を表１に示す。

【００３２】実施例７ ネオペンチルグリコール１９２部、１,４−シクロヘキ
サンジメタノール２８２部、トリメチロールプロパン３
１.４部、イソフタル酸６２９.４部を実施例１と同様の
方法で合成し、酸価４.７、ＩＣＩ粘度５５、水酸基価
４０、ガラス転移温度５７℃、軟化点１２０℃、また、
数平均分子量４,１００のポリエステル樹脂を得た。こ
の樹脂４８９.７部、ブロックドイソシアネートＩＰＤ
Ｉ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）９５.３部とした以
外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い評価した。結
果を表１に示す。

【００３３】実施例８ １,４−シクロヘキサンジメタノール５０６.５部、トリ
メチロールプロパン３９.１部、イソフタル酸５７０.６
部を実施例１と同様の方法で合成し、酸価５.５、ＩＣ
Ｉ粘度４５、水酸基価５７.２、ガラス転移温度５５
℃、軟化点１１８℃、また、数平均分子量３,８００の
ポリエステル樹脂を得た。この樹脂６８６.６部、ブロ
ックドイソシアネートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュル
ス社製）１９０.９部とした以外は実施例１と同様に塗
料化、塗装を行い評価した。結果を表１に示す。

【００３４】

【表１】

【００３５】比較例１ ネオペンチルグリコール４２３.２部、トリメチロール
プロパン３４.２部、イソフタル酸６９０.７部を実施例
１と同様の方法で合成し、酸価４.５、ＩＣＩ粘度９
７、水酸基価２７.０、ガラス転移温度６７℃、軟化点
１２５℃、また、数平均分子量４,８００のポリエステ
ル樹脂を得た。この樹脂５１７.１部、ブロックドイソ
シアネートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）６
７.９部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を
行い評価した。結果を表２に示す。

【００３６】比較例２ ネオペンチルグリコール４２７.１部、トリメチロール
プロパン２８.４部、テレフタル酸６９２.７部を実施例
１と同様の方法で合成し、酸価５.９、ＩＣＩ粘度６
５、水酸基価３４.０、ガラス転移温度６０℃、軟化点
１１５℃、数平均分子量４,１００のポリエステル樹脂
を得た。この樹脂５０２.０部、ブロックドイソシアネ
ートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）８３.０
部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い評
価した。結果を表２に示す。

【００３７】比較例３ ネオペンチルグリコール４３１.６部、無水トリメリッ
ト酸２４.８部、テレフタル酸３４４.２部、イソフタル
酸３４４.２部を実施例１と同様の方法で合成し、酸価
３８.５、ＩＣＩ粘度４２、ガラス転移温度６３℃、軟
化点１２０℃、数平均分子量３,３００のポリエステル
樹脂を得た。この樹脂７２８部、トリグリシジルイソシ
アヌレート（三菱ガス化学社製）７２部とした以外は実
施例１と同様に塗料化、塗装を行い評価した。結果を表
２に示す。

【００３８】比較例４ ネオペンチルグリコール３２４.２部、１,４−シクロヘ
キサンジメタノール１１８.３部、トリメチロールプロ
パン３３部、イソフタル酸６６７.６部を実施例１と同
様の方法で合成し、酸価４.７、ＩＣＩ粘度７７、水酸
基価２７.６、ガラス転移温度６７℃、軟化点１２６
℃、また、数平均分子量６,３００のポリエステル樹脂
を得た。この樹脂５１５.７部、ブロックドイソシアネ
ートＩＰＤＩＢ−１５３０（ヒュルス社製）６９.３部
とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い評価
した。結果を表２に示す。

【００３９】比較例５ ネオペンチルグリコール２３５.１部、１,４−シクロヘ
キサンジメタノール２３２.６部、トリメチロールプロ
パン３２.５部、イソフタル酸５２２.６部を実施例１と
同様の方法で合成し、酸価５.０、ＩＣＩ粘度５８.５、
水酸基価２９.９、ガラス転移温度４３℃、軟化点１０
５℃、また、数平均分子量６,０００のポリエステル樹
脂を得た。この樹脂５１０.７部、ブロックドイソシア
ネートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）７４.
３部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い
評価した。結果を表２に示す。

【００４０】比較例６ ネオペンチルグリコール１３５.１部、２−メチル−１,
３−プロパンジオール２９２.６部、１,４−シクロヘキ
サンジメタノール４６８.２部、トリメチロールプロパ
ン６５.４部、イソフタル酸１３２１.９部を実施例１と
同様の方法で合成し、酸価７.０、ＩＣＩ粘度１５５、
水酸基価３０、ガラス転移温度６１℃、軟化点１２８
℃、また、数平均分子量５,９００のポリエステル樹脂
を得た。この樹脂５１０.５部、ブロックドイソシアネ
ートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）７４.５
部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い評
価した。結果を表２に示す。

【００４１】比較例７ ネオペンチルグリコール３３１.２部、１,６−ヘキサン
ジオール９９部、トリメチロールプロパン３３.７部、
イソフタル酸６８２.４部を実施例１と同様の方法で合
成し、酸価５.９、ＩＣＩ粘度１５.２、水酸基価２９.
７、ガラス転移温度４８℃、軟化点１０１℃、また、数
平均分子量５,２００のポリエステル樹脂を得た。この
樹脂５１１.２部、ブロックドイソシアネートＩＰＤＩ
Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）７３.８部とした以外
は実施例１と同様に塗料化、塗装を行い評価した。結果
を表２に示す。

【００４２】比較例８ ネオペンチルグリコール４１９.４部、トリメチロール
プロパン３３.８部、イソフタル酸６１４.４部を実施例
１と同様の方法で合成し、酸価５.０、ＩＣＩ粘度２０.
８、水酸基価２９.９、ガラス転移温度４５.８℃、軟化
点９９℃、また、数平均分子量５,５００のポリエステ
ル樹脂を得た。この樹脂５１０.７部、ブロックドイソ
シアネートＩＰＤＩ Ｂ−１５３０（ヒュルス社製）７
４.３部とした以外は実施例１と同様に塗料化、塗装を
行い評価した。結果を表２に示す。

【００４３】比較例９ ネオペンチルグリコール４４０.５部、トリメチロール
プロパン２３.２部、アジピン酸１２６.４部、イソフタ
ル酸５６１部を実施例１と同様の方法で合成し、酸価
５.５、ＩＣＩ粘度２１.０、水酸基価２３.７、ガラス
転移温度３６.２℃、軟化点９５℃、また、数平均分子
量５,９００のポリエステル樹脂を得た。この樹脂５２
４.５部、ブロックドイソシアネートＩＰＤＩ Ｂ−１
５３０（ヒュルス社製）６０.５部とした以外は実施例
１と同様に塗料化、塗装を行い評価した。結果を表２に
示す。

【００４４】

【表２】

【００４５】

【発明の効果】長期間の屋外使用に耐えうる優れた耐候
性を有し且つ一般の使用に十分な柔軟性を有する粉体塗
料を与える粉体塗料用ポリエステル樹脂を提供すること
ができる。

【００４６】本発明の好ましい実施態様を記載すれば以
下のとおりである。 １. （Ａ）酸成分の主たる構成成分がイソフタル酸であ
り、アルコール成分の構成成分として１,４−シクロヘ
キサンジメタノールを酸成分とアルコール成分の合計に
基づいて少なくとも１３モル％含有し、そして（Ｂ）数
平均分子量が３,０００〜８,０００、水酸基価が１５〜
７０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度が４０〜８０℃
そして軟化点が１００〜１６０℃である、ことを特徴と
する粉体塗料用ポリエステル樹脂。 ２. 酸成分の構成成分として、酸成分とアルコール成分
の合計に基づいて、芳香族ジカルボン酸を３０〜５０モ
ル％含有し、そしてそのうちイソフタル酸を２５〜５０
モル％含有する上記１に記載のポリエステル樹脂。 ３. アルコール成分の構成成分として、酸成分とアルコ
ール成分の合計に基づいて、１,４−シクロヘキサンジ
メタノール以外のジオールを４５モル％以下で含有する
上記１に記載のポリエステル樹脂。

【００４７】４. 酸成分とアルコール成分の合計に基づ
いて、３官能以上の多価カルボン酸および多価アルコー
ルよりなる群から選ばれる少なくとも１種の多官能性化
合物を構成成分として０.５〜８モル％含有する上記１
に記載のポリエステル樹脂。 ５. アルコール成分の構成成分としての１,４−シクロ
ヘキサンジメタノールを酸成分とアルコール成分の合計
に基づいて少なくとも１５モル％含有する上記１に記載
のポリエステル樹脂。 ６. イソフタル酸を主たるジカルボン酸とする酸成分、
１,４−シクロヘキサンジメタノールを酸成分とアルコ
ール成分の合計に基づいて少なくとも１３モル％含有す
るアルコール成分、並びに３官能以上の多価カルボン酸
および多価アルコールよりなる群から選ばれる少なくと
も１種の多官能性化合物を酸成分とアルコール成分の合
計に基づいて０.５〜８モル％含有する多官能成分を、
重縮合せしめて得られる上記１に記載のポリエステル樹
脂。 ７. 上記１〜６のいずれかのポリエステル樹脂、硬化剤
およびその他の添加剤を含有する粉体塗料。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安倍 敏章 神奈川県平塚市東八幡５−６−２ エイ・ ジイ・インタナショナル・ケミカル株式会 社平塚ラボラトリ内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）酸成分の主たる構成成分がイソフ
   タル酸であり、アルコール成分の構成成分として１,４
   −シクロヘキサンジメタノールを酸成分とアルコール成
   分の合計に基づいて少なくとも１３モル％含有し、そし
   て（Ｂ）数平均分子量が３,０００〜８,０００、水酸基
   価が１５〜７０ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ、ガラス転移温度が４
   ０〜８０℃そして軟化点が１００〜１６０℃である、こ
   とを特徴とする粉体塗料用ポリエステル樹脂。