JPH09183960A - 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】毒性、臭気、溶解性およびエネルギー線感受性
の何れにおいても優れた特性を有する酸発生剤を提供す
る。 【解決手段】カチオン部分が下記一般式（１）で表され
るヨードニウムカチオンと、アニオン部分が下記一般式
（２）であらわされるボレートアニオンとから構成され
るヨードニウムボレート錯体であることを特徴とする感
エネルギー線酸発生剤、該ヨードニウムボレート錯体と
増感剤とからなる感エネルギー線酸発生剤組成物およ
び、これらに酸硬化性化合物を混合して得られる硬化性
組成物および該硬化性組成物にラジカル重合可能な化合
物およびラジカル発生剤をさらに混合してなるハイブリ
ッド型硬化性組成物。 ［Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＲはＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＨ基、アルキ
ル基等］ 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- ［ＹはＦ、Ｃｌ、Ｚは電子吸引性基で置換されたフェニ
ル基、ｍ０〜３、ｎ１〜４、ｍ＋ｎ＝４である。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感エネルギー線酸
発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組
成物に関する。さらに詳しくは、エネルギー線、特に光
の照射により酸を発生し、酸によって発色可能な材料を
発色させるための、さらには、酸硬化性化合物を短時間
に重合させ、例えば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹
脂、封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、塗料、印
刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィ
ルター用レジスト、プリント基板用レジスト、半導体用
フォトレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジス
ト、ホログラム材料、オーバーコート材、接着剤、粘着
剤、離型剤等の分野において良好な物性を持った硬化物
を得るための、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー
線酸発生剤組成物および硬化性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、さまざまなヨードニウム塩が、エ
ポキシ化合物等の酸硬化性化合物の光重合開始剤として
機能するという例が多数報告されており、これについて
は例えば、ラドテック研究会編、「ＵＶ・ＥＢ硬化技術
の応用と市場」、７９頁（１９８９年、シーエムシー）
やJ.V.Crivello著、「Advances in Polymer Science
」、 第62巻、Initiators-Poly-Reactions-Optical Act
ivity、(1984 年、 Springer-Verlag)等にまとめられて
いる。

【０００３】また、米国特許第４２５０３１１号公報に
は、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト等が、特開平１−３１１１０３号公報には、ジアリー
ルヨードニウム塩が、山岡 亜夫、森田 浩著、「感光
性樹脂」、２０頁、共立出版（１９８８年）には、ジア
リールヨードニウム塩が記載されている。

【０００４】これらの文献や特許に報告されているヨー
ドニウム塩は、いずれも光の照射によって分解してカチ
オン種ないしは酸を発生し、これが、エポキシ化合物等
の酸硬化性化合物のカチオン重合を開始するものと考え
られるが、そのアニオン部はいずれも、ＢＦ₄ ^- 、ＰＦ
₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＣｌＯ₄ ^- 、ＣＦ₃Ｓ
Ｏ₃ ^- 、ＦＳＯ₃ ^- 、Ｆ₂ ＰＯ₂ ^- といったアニオンか
ら構成されている。

【０００５】ところで近年、ある種の有機ホウ素アニオ
ンを有するヨードニウム化合物が、光重合開始剤として
良好な特性を示すことが、特開平６−１８４１７０号な
らびに国際特許第９５／０３３３８号公報によって明ら
かにされた。これらの明細書およびC.Priou たちの報告
（ラドテック・' ９４・ノースアメリカ・プロシーディ
ングス（RadTech '94 North America Proc. ）第１巻、
１８７頁（１９９４年）およびポリメリック・マテリア
ルズ・サイエンス・アンド・エンジニアリング（Polym.
Mater.Sci.Eng.）、第７２巻、４１７頁（１９９５
年））によると、ジフェニルヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレートは、従来のジフェ
ニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートより
も、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重合特性
を有すると報告されている。

【０００６】一方、ある種の有機ホウ素アニオン、例え
ばテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート類
が、スチレン等のビニル化合物や、エチレンやプロピレ
ン等のオレフィン類の熱重合触媒として、高い活性を示
すことが、特開平３−１２４７０６号公報、特開平４−
２５３７１１号公報、特開平４−２４９５０３号公報、
特表平５−５０５８３８号公報、国際特許第９５／１０
５５１号公報、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、
第１１３巻、８５７０頁（１９９１年）に、また、テト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート類が、ディ
ールス・アルダー反応の触媒として、高い活性を示すこ
とが、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
エティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１１１
巻、６０７０頁（１９８９年）に明記されているが、こ
れらの特許明細書や文献中には、光重合開始剤としての
検討は全く行われていない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エネ
ルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸によって
発色可能な材料を発色させるための、さらには、酸硬化
性化合物を短時間に重合させうる高感度な硬化性組成物
を提案することにある。例えば、インキ、塗料、感光性
印刷板、プルーフ材料、フォトレジスト、ホログラム材
料、封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤
等の分野において実用的なオリゴマーやポリマーを工業
的に提供し、良好な物性を持った硬化物を得るための、
感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成
物および硬化性組成物を提供することにある。

【０００８】本発明で目的とする産業上の利用分野にお
ける従来の技術で開示した硬化性組成物の問題点を以下
にあげる。

【０００９】まず、米国特許第４２５０３１１号公報記
載のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェー
ト等や、特開平１−３１１１０３号公報記載のジアリー
ルヨードニウム塩、山岡 亜夫、森田 浩著、「感光性
樹脂」、２０頁、共立出版（１９８８年）記載のジアリ
ールヨードニウム塩は、いずれも、そのアニオン部はＢ
Ｆ₄ ^- 、ＰＦ₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＣｌＯ₄
^- 、ＣＦ₃ ＳＯ₃ ^- 、ＦＳＯ₃ ^- 、Ｆ₂ ＰＯ₂ ^- 等であ
り、高感度を必要とする光重合開始剤としては、感度的
に不十分である。

【００１０】また、特開平６−１８４１７０号公報なら
びに国際特許第９５／０３３３８号公報には、ジフェニ
ルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレート等のジアリールヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレートが記載されている。しか
しこれらは、分解によってベンゼン等の好ましくない揮
発性成分を副生する可能性が懸念される。これは、光の
照射によって、ジフェニルヨードニウムカチオンが分解
する際に生成するフェニルラジカルが、近傍の化合物か
ら水素を引き抜いてベンゼンが生成すると考えられてい
るが、カチオンをジフェニルヨードニウムからジアリー
ルヨードニウムに変えても、他の芳香族系の揮発性成分
が副生するといった課題が残る。そこで、これらの諸問
題を解決できる光重合開始剤ならびに硬化性組成物の開
発が望まれていた。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち、本発明は、

【００１２】カチオン部分が下記一般式（１）で表され
るヨードニウムカチオンと、アニオン部分が下記一般式
（２）で表されるボレートアニオンとから構成されるヨ
ードニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）。 一般式（１）

【００１３】

【化３】

【００１４】（ただし、Ｘは、酸素もしくは硫黄を表
し、Ｒはそれぞれ独立に、フッ素、塩素、臭素、水酸
基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ
基、アジド基、又は、下記有機残基から選ばれる基を表
し、さらに、隣接した置換基Ｒが、互いに共有結合によ
って環構造を形成していてもよく、ｋは０〜３の整数を
表す。ここで有機残基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸
基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ
基、アジド基で置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖
状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、
分岐鎖状、環状アルケニル基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合
多環アリール基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリール
アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アル
コキシル基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリールオキ
シ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もし
くはＣ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環芳香族アシル基、Ｃ₂
〜Ｃ₁₉の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル
基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環アリールオキシカルボ
ニル基、のいずれかを表す。） 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ
以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
ル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ
＋ｎ＝４である。）

【００１５】であり、第二の発明は、感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）および増感剤（Ｂ）を含む感エネルギー線
酸発生剤組成物であり、第三の発明は、感エネルギー線
酸発生剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物
と、酸硬化性化合物（Ｃ）を含む硬化性組成物であり、
第四の発明は、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）もしくは
感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
（Ｃ）、ラジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発
生剤（Ｅ）を含むことを特徴とする硬化性組成物であ
る。

【００１６】

【発明の実施の形態】まず初めに、本発明の感エネルギ
ー線酸発生剤（Ａ）について説明する。本発明の感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）を構成する一般式（１）で表さ
れるヨードニウムカチオンにおける置換基Ｒの有機残基
として、

【００１７】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプ
ロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシ
ルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル
基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノ
メチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等があげら
れる。

【００１８】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペ
ニル基、２−プロペニル基、１−オクテニル基、１−オ
クタデセニル基、イソプロペニル基、１−シクロヘキセ
ニル基、トリフルオロエテニル基、１−クロロエテニル
基、２，２−ジブロモエテニル基、４−ヒドロキシ−１
−ブテニル基、１−カルボキシエテニル基、５−メルカ
プト−１−ヘキセニル基、１−シアノエテニル基、３−
ニトロ−１−プロペニル基、４−アジド−２−ブテニル
基等があげられる。

【００１９】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環ア
リール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−
ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル
基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデ
ニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、９−
フルオレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−ト
リル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メ
シチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、
ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ
−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブ
ロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カル
ボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シ
アノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフ
ェニル基等があげられる。

【００２０】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₇ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環ア
リールアルキル基としては、ベンジル基、ｐ−トリルメ
チル基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル
基、４−（９−アンスリル）ブチル基、ｏ−フルオロベ
ンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル
基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−カルボキシベンジ
ル基、ｏ−メルカプトベンジル基、ｐ−シアノベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｍ−アジドベンジル基等が
あげられる。

【００２１】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、
オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキ
シ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、
カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノ
メトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等が
あげられる。

【００２２】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環ア
リールオキシ基としては、フェノキシ基、１ーナフチル
オキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキ
シ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキ
シ基、５−ナフタセニル基、１−インデニルオキシ基、
２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、
９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−
トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリ
ルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチルオキ
シ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキシ
基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ビフェノキ
シ基、ｏ−フルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノキ
シ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノ
キシ基、ｍ−カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプト
フェノキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロフ
ェノキシ基、ｍ−アジドフェノキシ基等があげられる。

【００２３】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
状、環状脂肪族もしくはＣ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環
芳香族アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ヘ
キサノイル基、ラウロイル基、パルミトイル基、ステア
ロイル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイ
ル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカ
ルボニル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナ
フトイル基、９−アンスロイル基、５−ナフタセロイル
基、シンナモイル基、α−フルオロアセチル基、α−ク
ロロアセチル基、α−ブロモアセチル基、α−ヒドロキ
シアセチル基、α−カルボキシアセチル基、α−メルカ
プトアセチル基、α−シアノアセチル基、α−ニトロア
セチル基、α−アジドアセチル基等があげられる。

【００２４】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₂ 〜Ｃ₁₉の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルコキシカルボニル基としては、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボ
ニル基、オクタデカンオキシカルボニル基、イソプロポ
キシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、シクロ
ペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメ
トキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ト
リフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシ
カルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、ヒド
ロキシメトキシカルボニル基、カルボキシメトキシカル
ボニル基、メルカプトメトキシカルボニル基、シアノメ
トキシカルボニル基、ニトロメトキシカルボニル基、ア
ジドメトキシカルボニル基等があげられる。

【００２５】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環ア
リールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボ
ニル基、１ーナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチ
ルオキシカルボニル基、９−アンスリルオキシカルボニ
ル基、９−フェナントリルオキシカルボニル基、１−ピ
レニルオキシカルボニル基、５−ナフタセニルオキシカ
ルボニル基、１−インデニルオキシカルボニル基、２−
アズレニルオキシカルボニル基、１−アセナフチルオキ
シカルボニル基、９−フルオレニルオキシカルボニル
基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシ
カルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、２，３
−キシリルオキシカルボニル基、２，５−キシリルオキ
シカルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、ｐ−ク
メニルオキシカルボニル基、ｐ−シクロヘキシルフェノ
キシカルボニル基、４−フェニルフェノキシカルボニル
基、ｏ−フルオロフェノキシカルボニル基、ｍ−クロロ
フェノキシカルボニル基、ｐ−ブロモフェノキシカルボ
ニル基、ｐ−ヒドロキシフェノキシカルボニル基、ｍ−
カルボキシフェノキシカルボニル基、ｏ−メルカプトフ
ェノキシカルボニル基、ｐ−シアノフェノキシカルボニ
ル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｍ−アジド
フェノキシカルボニル基等があげられる。

【００２６】さらに、これら隣接した置換基Ｒが、互い
に共有結合によって環構造を形成していてもよく、この
ようなものとして例えば、メチレン基、エチレン基、テ
トラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、
エチレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基等のエーテ
ル基、エチレンジチオ基、ジエチレンジチオ基等のチオ
エーテル基等があげられるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００２７】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）のヨードニウムカチオンの構造として、具体
的には、ビス（４，５−ジメチル−２−フリル）ヨード
ニウム、ビス（５−クロロ−２−チエニル）ヨードニウ
ム、ビス（５−シアノ−２−フリル）ヨードニウム、ビ
ス（５−ニトロ−２−チエニル）ヨードニウム、ビス
（５−アセチル−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５
−カルボキシ−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５
−メトキシカルボニル−２−フリル）ヨードニウム、ビ
ス（５−フェニル−２−フリル）ヨードニウム、ビス
（５−（ｐ−メトキシフェニル）−２−チエニル）ヨー
ドニウム、ビス（５−ビニル−２−フリル）ヨードニウ
ム、ビス（５−エチニル−２−チエニル）ヨードニウ
ム、ビス（５−シクロヘキシル−２−フリル）ヨードニ
ウム、ビス（５−ヒドロキシ−２−チエニル）ヨードニ
ウム、ビス（５−フェノキシ−２−フリル）ヨードニウ
ム、ビス（５−メルカプト−２−チエニル）ヨードニウ
ム、ビス（５−ブチルチオ−２−チエニル）ヨードニウ
ム、ビス（５−フェニルチオ−２−チエニル）ヨードニ
ウム、ビス（５−（２−チエニル）−２−チエニル）ヨ
ードニウムの各ヨードニウムカチオンがあげられるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２８】一方、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を構成する一般式（２）で表されるボレートアニ
オンにおける置換基Ｚとしては、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，
３，４，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ジニトロフ
ェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、４−シアノ−
３，５−ジニトロフェニル基、４−シアノ−２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル基等があげられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２９】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）のボレートアニオンの構造として、具体的に
は、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルトリフル
オロボレート、ビス（ペンタフルオロフェニル）ジフル
オロボレート、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ジフルオロボレート、トリス（ペンタフ
ルオロフェニル）フルオロボレート、トリス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレー
ト、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート等があげられる。

【００３０】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
ボレートアニオンの構造として、好ましいものは、テト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レートである。

【００３１】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）を構成するヨードニウムボレート錯体の具体
例としては、

【００３２】ジ（２−フリル）ヨードニウムペンタフル
オロフェニルトリフルオロボレート、ジ（２−フリル）
ヨードニウム−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニルトリフルオロボレート、ジ（２−フリル）ヨード
ニウムビス（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレ
ート、ジ（２−フリル）ヨードニウムビス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフルオロボレー
ト、ジ（２−フリル）ヨードニウムトリス（ペンタフル
オロフェニル）フルオロボレート、ジ（２−フリル）ヨ
ードニウムトリス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］フルオロボレート、

【００３３】ジ（２−チエニル）ヨードニウムペンタフ
ルオロフェニルトリフルオロボレート、ジ（２−チエニ
ル）ヨードニウム−３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニルトリフルオロボレート、ジ（２−チエニ
ル）ヨードニウムビス（ペンタフルオロフェニル）ジフ
ルオロボレート、ジ（２−チエニル）ヨードニウムビス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフ
ルオロボレート、ジ（２−チエニル）ヨードニウムトリ
ス（ペンタフルオロフェニル）フルオロボレート、ジ
（２−チエニル）ヨードニウムトリス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレート、

【００３４】ビス（５−フルオロ−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−クロロ−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５
−ブロモ−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ヒドロキシ
−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（５−カルボキシ−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−メルカプト−２−フリル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（５−シアノ−２−フリル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−ニトロ−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−アジ
ド−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、

【００３５】ビス（５−メチル−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（５−ブチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−オ
クチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（５−オクタデシル
−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（５−ｔ−ブチル−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−シクロヘキシル−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（３−クロロメチル−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（５−トリフルオロメチル−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（５−トリクロロメチル−２−フリル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（５−トリブロモメチル−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ヒドロキシメチル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−カルボキシメチル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（４−メルカプトメチル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ニトロメチル−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（５−シアノメチル−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５
−アジドメチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００３６】ビス（５−ビニル−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（５−（２−プロペニル）−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（３−（１−オクテニル）−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（４−（１−オクタデセニル）−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−イソプロペニル−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（５−１−シクロヘキセニル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（１−クロロエテニル）−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、

【００３７】ビス（５−フェニル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（２−ナフチル）−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（９−アンスリル）−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（５−ナフタセニル）−２−フリル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（５−（ｐ−トリル）−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（３−（２，３−キシリル）−２−フリル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（４−（ドデシルフェニル）−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（５−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−
２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、ビス（５−（ｐ−シアノフェニ
ル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、

【００３８】ビス（５−ベンジル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（３−（ｐ−トリルメチル）−２−フリル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（４−（９−アンスリルメチル）−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−（４−（９−アンスリル）ブ
チル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｏ−ニトロ
ベンジル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、

【００３９】ビス（５−メトキシ−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ブトキシ−２−フリル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−オクタデカンオキシ−２−フリル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−ｔ−ブトキシ−２−フリル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−
クロロメトキシ−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００４０】ビス（５−フェノキシ−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（１ーナフチルオキシ）−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（５−（９−アンスリルオキシ）−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−（５−ナフタセニル）−２−
フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ビス（５−（ｏ−トリルオキシ）−２
−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（５−（ｐ−デシルフェノキ
シ）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｐ−シクロヘ
キシルフェノキシ）−２−フリル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−
（ｐ−シアノフェノキシ）−２−フリル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００４１】ビス（５−ホルミル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−アセチル−２−フリル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−ステアロイル−２−フリル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−
イソブチリル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−シク
ロペンチルカルボニル−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５
−ベンゾイル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（９
−アンスロイル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−α
−シアノアセチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−シ
ンナモイル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、

【００４２】ビス（５−メトキシカルボニル−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−オクチルオキシカルボニル−
２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、ビス（５−オクタデカンオキシカ
ルボニル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ｔ−ブトキ
シカルボニル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−シク
ロヘキシルオキシカルボニル−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（５−クロロメトキシカルボニル−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、

【００４３】ビス（５−フェノキシカルボニル−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−（１ーナフチルオキシカルボ
ニル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（５−ナフタ
セニルオキシカルボニル）−２−フリル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−（ｐ−トリルオキシカルボニル）−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（５−（ｍ−ニトロフェノキシカルボニ
ル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、

【００４４】ビス（５−フルオロ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−クロロ−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−ブロモ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ヒド
ロキシ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−カルボキシ
−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、ビス（５−メルカプト−２−
チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（５−シアノ−２−チエニル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（５−ニトロ−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（５−アジド−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００４５】ビス（５−メチル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ブチル−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−オクチル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−オ
クタデシル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ｔ−
ブチル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−シクロヘキ
シル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（３−クロロメチル
−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、ビス（５−トリフルオロメチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（５−トリクロロメチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（５−トリブロモメチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ヒドロキシメチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（５−カルボキシメチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（４−メルカプトメチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ニトロメチル−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（５−シアノメチル−２−
チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（５−アジドメチル−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、

【００４６】ビス（５−ビニル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（２−プロペニル）−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（３−（１−オクテニル）−２−チエニル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（４−（１−オクタデセニル）−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−イソプロペニル−２−チエニ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−１−シクロヘキセニル−２−
チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（５−（１−クロロエテニル）
−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、

【００４７】ビス（５−フェニル−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（２−ナフチル）−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（９−アンスリル）−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（５−（５−ナフタセニル）−２−チエニ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−（ｐ−トリル）−２−チエニ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（３−（２，３−キシリル）−２−
チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（４−（ドデシルフェニル）−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｐ−シクロヘキシ
ルフェニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｐ
−シアノフェニル）−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００４８】ビス（５−ベンジル−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（３−（ｐ−トリルメチル）−２−チエニル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（４−（９−アンスリルメチル）−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ビス（５−（４−（９−アンスリル）
ブチル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｏ−ニ
トロベンジル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００４９】ビス（５−メトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ブトキシ−２−チエニル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−オクタデカンオキシ−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（５−ｔ−ブトキシ−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−クロロメトキシ−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００５０】ビス（５−フェノキシ−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（５−（１ーナフチルオキシ）−２−チエニ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−（９−アンスリルオキシ）−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（５−（５−ナフタセニ
ル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｏ−トリル
オキシ）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｐ−デ
シルフェノキシ）−２−チエニル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−
（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（５−（ｐ−シアノフェノキシ）−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、

【００５１】ビス（５−ホルミル−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−アセチル−２−チエニル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−ステアロイル−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５
−イソブチリル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−シ
クロペンチルカルボニル−２−チエニル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−ベンゾイル−２−チエニル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−
（９−アンスロイル）−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−α−シアノアセチル−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（５−シンナモイル−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００５２】ビス（５−メトキシカルボニル−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（５−オクチルオキシカルボニル−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（５−オクタデカンオキシ
カルボニル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ｔ−
ブトキシカルボニル−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５
−シクロヘキシルオキシカルボニル−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（５−クロロメトキシカルボニル−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、

【００５３】ビス（５−フェノキシカルボニル−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ビス（５−（１ーナフチルオキシカル
ボニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（５−ナ
フタセニルオキシカルボニル）−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−（ｐ−トリルオキシカルボニル）−２−
チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（５−（ｍ−ニトロフェノキシ
カルボニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００５４】ビス（５−フルオロ−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−クロロ−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブロモ−
２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５
−ヒドロキシ−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−カルボキシ−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、ビス（５−メルカプト−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−シアノ−
２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５
−ニトロ−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
ビス（５−アジド−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、

【００５５】ビス（５−メチル−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、ビス（５−ブチル−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクチル−２
−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オ
クタデシル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−ｔ−ブチル−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、ビス（５−シクロヘキシル−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（３−クロロ
メチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−トリフルオロメチル−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、ビス（５−トリクロロメチル−２−
フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−トリ
ブロモメチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−ヒドロキシメチル−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−カルボキシメチル
−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（４
−メルカプトメチル−２−フリル）ヨードニウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、ビス（５−ニトロメチル−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−シアノメチル−２
−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−ア
ジドメチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、

【００５６】ビス（５−ビニル−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、ビス（５−（２−プロペニル）−
２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（３
−（１−オクテニル）−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（４−（１−オクタデセニル）−２
−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−イ
ソプロペニル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−１−シクロヘキセニル−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（１−クロロ
エテニル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、

【００５７】ビス（５−フェニル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−（２−ナフチル）
−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５
−（９−アンスリル）−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−（５−ナフタセニル）−２−
フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（ｐ
−トリル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（３−（２，３−キシリル）−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、ビス（４−（ドデシルフ
ェニル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
ビス（５−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（ｐ−シ
アノフェニル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、

【００５８】ビス（５−ベンジル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（３−（ｐ−トリルメチ
ル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（４−（９−アンスリルメチル）−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−（４−（９−アン
スリル）ブチル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−（ｏ−ニトロベンジル）−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、

【００５９】ビス（５−メトキシ−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブトキシ−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクタ
デカンオキシ−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−ｔ−ブトキシ−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、ビス（５−クロロメトキシ−２−
フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００６０】ビス（５−フェノキシ−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−（１ーナフチルオ
キシ）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−（９−アンスリルオキシ）−２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−（５−ナフタセニ
ル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−（ｏ−トリルオキシ）−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、ビス（５−（ｐ−デシルフェノキ
シ）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（ｐ−シ
アノフェノキシ）−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、

【００６１】ビス（５−ホルミル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−アセチル−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−ステア
ロイル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−イソブチリル−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−シクロペンチルカルボニル−
２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５
−ベンゾイル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−（９−アンスロイル）−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、ビス（５−α−シアノア
セチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−シンナモイル−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、

【００６２】ビス（５−メトキシカルボニル−２−フリ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクチル
オキシカルボニル−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−オクタデカンオキシカルボニル−２
−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−ｔ
−ブトキシカルボニル−２−フリル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−シクロヘキシルオキシカルボ
ニル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−クロロメトキシカルボニル−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、

【００６３】ビス（５−フェノキシカルボニル−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（１ー
ナフチルオキシカルボニル）−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、ビス（５−（５−ナフタセニルオキ
シカルボニル）−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−（ｐ−トリルオキシカルボニル）−２
−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−
（ｍ−ニトロフェノキシカルボニル）−２−フリル）ヨ
ードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、

【００６４】ビス（５−フルオロ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−クロロ−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブロモ
−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−ヒドロキシ−２−チエニル）ヨードニウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、ビス（５−カルボキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−メルカプト−２−
チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−シ
アノ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−ニトロ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−アジド−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、

【００６５】ビス（５−メチル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブチル−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−オクタデシル−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−ｔ−ブチル−２−チエニル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、ビス（５−シクロヘキシ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（３−クロロメチル−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−トリフルオロメチル−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−トリ
クロロメチル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−トリブロモメチル−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、ビス（５−ヒドロキシメチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−カルボキシメチル−２−チエニル）ヨードニウム
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、ビス（４−メルカプトメチル−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−ニト
ロメチル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−シアノメチル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−アジドメチル−２
−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００６６】ビス（５−ビニル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−（２−プロペニ
ル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（３−（１−オクテニル）−２−チエニル）ヨードニ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、ビス（４−（１−オクタデセニ
ル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−イソプロペニル−２−チエニル）ヨードニウム
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、ビス（５−１−シクロヘキセニル−２
−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５
−（１−クロロエテニル）−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、

【００６７】ビス（５−フェニル−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−（２−ナフチル）
−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−（９−アンスリル）−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、ビス（５−（５−ナフタセニル）−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５
−（ｐ−トリル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、ビス（３−（２，３−キシリル）−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（４−（ドデ
シルフェニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５
−（ｐ−シアノフェニル）−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、

【００６８】ビス（５−ベンジル−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（３−（ｐ−トリルメチ
ル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（４−（９−アンスリルメチル）−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、ビス（５−（４−（９−ア
ンスリル）ブチル）−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−（ｏ−ニトロベンジル）−２
−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００６９】ビス（５−メトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブトキシ−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オク
タデカンオキシ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−ｔ−ブトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−クロロメトキシ−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００７０】ビス（５−フェノキシ−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、ビス（５−（１ーナフチル
オキシ）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−（９−アンスリルオキシ）−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（５−
ナフタセニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−（ｏ−トリルオキシ）−２−チエニ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（ｐ−デ
シルフェノキシビス（５−ベンジル−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、ビス（３−（ｐ−トリルメ
チル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
ビス（４−（９−アンスリルメチル）−２−チエニル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（４−（９−
アンスリル）ブチル）−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−（ｏ−ニトロベンジル）−２
−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００７１】ビス（５−メトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブトキシ−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オク
タデカンオキシ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−ｔ−ブトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−クロロメトキシ−
２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００７２】ビス（５−フェノキシ−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、ビス（５−（１ーナフチル
オキシ）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−（９−アンスリルオキシ）−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（５−
ナフタセニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−（ｏ−トリルオキシ）−２−チエニ
ル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（ｐ−デ
シルフェノキシ）−２−チエニル）ヨードニウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、ビス（５−（ｐ−シクロヘキシルフェノキ
シ）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−（ｐ−シアノフェノキシ）−２−チエニル）ヨ
ードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、

【００７３】ビス（５−ホルミル−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−アセチル−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−ステ
アロイル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−イソブチリル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−シクロペンチルカ
ルボニル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−ベンゾイル−２−チエニル）ヨードニ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、ビス（５−（９−アンスロイル）
−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−α−シアノアセチル−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、ビス（５−シンナモイル−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００７４】ビス（５−メトキシカルボニル−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクチ
ルオキシカルボニル−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−オクタデカンオキシカルボニ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−ｔ−ブトキシカルボニル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−シクロヘキシルオ
キシカルボニル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−クロロメトキシカルボニル−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００７５】ビス（５−フェノキシカルボニル−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（１
ーナフチルオキシカルボニル）−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−（５−ナフタセニ
ルオキシカルボニル）−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−（ｐ−トリルオキシカルボニ
ル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビ
ス（５−（ｍ−ニトロフェノキシカルボニル）−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレートの他、

【００７６】

【化４】

【００７７】等があげられるが、本発明はこれらの例に
限定されるわけではない。さらに、本発明の感エネルギ
ー線酸発生剤（Ａ）として好ましい構造として、カチオ
ン部分が一般式（３）で表されるヨードニウムカチオン
と、アニオン部分がテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレートもしくはテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレートのいずれかのボレ
ートアニオンとから構成されるヨードニウムボレート錯
体があげられる。 一般式（３）

【００７８】

【化５】

【００７９】（ただし、Ｘは、酸素もしくは硫黄を表
し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈の直鎖状
もしくは分岐鎖状アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状も
しくは分岐鎖状アルコキシル基から選ばれる基を表
す。）

【００８０】ここで、一般式（３）で表されるヨードニ
ウムカチオンにおける置換基Ｒ’において、Ｃ₁ 〜Ｃ
₁₈の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オク
タデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル等が、また、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖
状もしくは分岐鎖状アルコキシル基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチル
オキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、
ｔ−ブトキシ基等があげられる。

【００８１】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）のヨードニウムボレート錯体の構造として好
ましいものとしては、

【００８２】ジ（２−フリル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジ（２−チエニ
ル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ジ（２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ジ（２−チエニル）ヨードニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００８３】ビス（５−メチル−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（５−ブチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−オ
クチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（５−オクタデシル
−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（５−ｔ−ブチル−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、

【００８４】ビス（５−メトキシ−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ブトキシ−２−フリル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−オクタデカンオキシ−２−フリル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−ｔ−ブトキシ−２−フリル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００８５】ビス（５−メチル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ブチル−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−オクチル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−オ
クタデシル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−ｔ−
ブチル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、

【００８６】ビス（５−メトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（５−ブトキシ−２−チエニル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（５−オクタデカンオキシ−２−チエニル）ヨードニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（５−ｔ−ブトキシ−２−チエニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００８７】ビス（５−メチル−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、ビス（５−ブチル−２−フリル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクチル−２
−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オ
クタデシル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−ｔ−ブチル−２−フリル）ヨードニウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、

【００８８】ビス（５−メトキシ−２−フリル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブトキシ−２−フ
リル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクタ
デカンオキシ−２−フリル）ヨードニウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ビス（５−ｔ−ブトキシ−２−フリル）ヨードニ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、

【００８９】ビス（５−メチル−２−チエニル）ヨード
ニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブチル−２−チエ
ニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オクチ
ル−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス
（５−オクタデシル−２−チエニル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ビス（５−ｔ−ブチル−２−チエニル）
ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、

【００９０】ビス（５−メトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ビス（５−ブトキシ−２−チ
エニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−オク
タデカンオキシ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、ビス（５−ｔ−ブトキシ−２−チエニル）ヨー
ドニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレートがあげられる。

【００９１】ところで、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
には、エネルギー線の作用（照射等）によって、容易に
分解して、強い酸を発生すると共に、それに伴う副生成
物の低減、特に揮発性成分の低減が要求される。

【００９２】尚、本明細書において使用するエネルギー
線とは、紫外光や可視光、近赤外光等の光の他、電子
線、Ｘ線を指す。

【００９３】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第一の特徴としては、一般式（１）で表されるフラン環
やチオフェン環の誘導体を、ヨードニウムイオンの置換
基として導入することによって、従来のジアリールヨー
ドニウム塩よりも、エネルギー線の照射による分解を受
けやすいといった特徴がある。例えば、ジャーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第８０巻、４２７９頁（１９５
８年）によると、ポーラログラフィーによって測定した
ジフェニルヨードニウムカチオンおよび２，２’−ジチ
エニルヨードニウムカチオンの第一半波電位は、それぞ
れ、−０．１９３および−０．１１であり、２，２’−
ジチエニルヨードニウムカチオンのほうが、ジフェニル
ヨードニウムカチオンよりも、より還元を受け易いこと
が分かる。これは、エネルギー線の照射によって、電子
移動反応が起こり、これらのヨードニウムカチオンに電
子が与えられる（すなわち、ヨードニウムカチオンが還
元される）場合、２，２’−ジチエニルヨードニウムカ
チオンのほうが、ジフェニルヨードニウムカチオンより
も、より還元されやすく、したがって、より分解を受け
やすいことを意味する。

【００９４】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第二の特徴としては、副生する揮発性成分が少ないとい
った特徴がある。例えば、フランやチオフェンといった
化合物は、酸の存在によって、重合することは古くから
良く知られおり、したがって、ヨードニウムカチオンの
ヨウ素原子に結合している置換基として、従来知られて
いたフェニル基等に代表されるアリール基ではなく、本
発明の一般式（１）で表されるフラン環やチオフェン環
の誘導体を導入することによって、エネルギー線の照射
によって生成する副生成物は、フランもしくはチオフェ
ンの誘導体となるため、これらフランもしくはチオフェ
ンの誘導体は、発生した酸によって自ら重合するか、あ
るいは共存する酸硬化性化合物（Ｃ）と共重合し、揮発
性成分の低減が図れるといった特徴がある。

【００９５】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第三の特徴としては、従来知られていたＢＦ₄ ^- 、ＰＦ
₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＣｌＯ₄ ^- 、ＣＦ₃ Ｓ
Ｏ₃ ^- 、ＦＳＯ₃ ^- 、Ｆ₂ ＰＯ₂ ^- といったアニオンを
もつヨードニウム塩よりも、極めて強い酸が発生するこ
とである。エネルギー線、特に光の照射によって発生す
る酸の強さは、アニオンの種類によって大きく変わる
が、本発明の一般式（４）で表されるボレートアニオン
は、従来知られていたＰＦ₆ 、ＡｓＦ₆ 、ＳｂＦ ₆ とい
ったアニオンを有するヨードニウム塩に比べ、より一層
強い酸を発生させることができ、結果として、硬化性組
成物の感度の向上が図れる。

【００９６】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
多くは、通常紫外域より長波長に吸収を示さないため、
近紫外から近赤外の光に対しては活性が乏しいが、一般
式（１）における置換基Ｒ中にナフタレン環、アントラ
セン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、
ペリレン環、ペンタセン環等の縮合多環芳香環を有する
置換基やその他適当なクロモファーを導入することによ
って、可視領域にまで吸収帯を持たせ、これら可視より
長波長の領域にまで活性を持たせることも可能である。

【００９７】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、以下に示す増感剤（Ｂ）と組み合わせることによっ
ても、エネルギー線に対する活性を高め、極めて高感度
な、感エネルギー線酸発生剤組成物とすることが可能で
ある。ここでいう増感剤（Ｂ）とは、エネルギー線の作
用によって、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）との間でエ
ネルギーもしくは電子の授受をし、該感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）の分解の促進をするものである。

【００９８】このような増感剤（Ｂ）の具体例として
は、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表され
る不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代
表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、
フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノ
ン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、
キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘
導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシア
ニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、
アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オ
キサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、
アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィ
リン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリ
アリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導
体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシア
ニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラ
キノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導
体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、ア
ヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン
誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、
有機ルテニウム錯体等があげられ、その他さらに具体的
には大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６
年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」
（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特
殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の色
素および増感剤があげられるがこれらに限定されるもの
ではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対
して吸収を示す色素や増感剤があげられ、これらは必要
に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。

【００９９】これら、増感剤（Ｂ）の好ましいものとし
ては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナ
ントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペ
リレン誘導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘
導体およびアクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
があげられ、中でも特に好ましいものとして、アントラ
セン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導
体があげられる。

【０１００】これらの具体例としては、アントラセン、
１−アントラセンカルボン酸、２−アントラセンカルボ
ン酸、９−アントラセンカルボン酸、９−アントラアル
デヒド、９，１０−ビス（クロロメチル）アントラセ
ン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、９−ブロモアントラセン、１−クロロ−９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、９−クロロメ
チルアントラセン、９−シアノアントラセン、９，１０
−ジブロモアントラセン、９，１０−ジクロロアントラ
セン、９，１０−ジシアノアントラセン、９，１０−ジ
メチルアントラセン、９，１０−ジブチルアントラセ
ン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ジ
−ｐ−トリルアントラセン、９，１０−ビス（ｐ−メト
キシフェニル）アントラセン、２−ヒドロキシメチルア
ントラセン、９−ヒドロキシメチルアントラセン、９−
メチルアントラセン、９−フェニルアントラセン、９，
１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシ
アントラセン、９，１０−ジフェノキシアントラセン、
９，１０−ジメトキシアントラセン−２−スルホン酸ナ
トリウム、１，４，９，１０−テトラヒドロキシアント
ラセン、２，２，２−トリフルオロー１−（９−アンス
リル）エタノール、１，８，９−トリヒドロキシアント
ラセン、１，８−ジメトキシ−９，１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン、さらには、特開平３−２３
７１０６号公報記載の９−ビニルアントラセン、９−ア
ントラセンメタノール、９−アントラセンメタノールの
トリメチルシロキシエーテル等のアントラセン誘導体、
アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、アクリジンイエ
ロー、ホスフィンＲ等のアクリジン誘導体、セトフラビ
ンＴ等のベンゾチアゾール誘導体があげられる。

【０１０１】つぎに、本発明で使用される酸硬化性化合
物（Ｃ）について説明する。ここで、酸硬化性化合物
（Ｃ）とは、本明細書中における感エネルギー線酸発生
剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物との共
存下、エネルギー線の作用によって、重合もしくは架橋
反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味
し、以下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含
まれる。

【０１０２】まず、酸触媒のもとで、あるいは加熱との
併用で、架橋または重合反応によりノボラック樹脂のア
ルカリへの溶解牲を減ずる化合物が酸硬化性化合物
（Ｃ）としてあげられる。典型的な例として、ホルムア
ルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは
置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一
般式（４）で表される構造の化合物があげられる。 一般式（４） （ＲＯＣＨ₂ ）_n −Ａ−（ＣＨ₂ ＯＲ’）_m （上記一般式（４）中、Ａは、ＢまたはＢ−Ｚ−Ｂで示
される基であり、Ｂは置換もしくは非置換の単核もしく
は縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素
含有の複素環基を意味する。Ｚは単結合、または炭素数
１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有
しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もし
くは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、及びこれらの結合を
一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基
を意味する。またＺはフェノール樹脂のような重合体で
あってもよい） Ｒ、及びＲ’は、互いに独立して、水素、炭素数１〜４
のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良
いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を
意味する。ｎは１〜３の整数、ｍは０〜３の整数であ
る。

【０１０３】ここで、一般式（４）のＢないしＺで表さ
れる、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香
族炭化水素基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニ
レン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェ
ニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒ
ドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４
−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２
−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−
フェナンスリレン基等が、

【０１０４】酸素、硫黄、窒素含有の複素環基として
は、２，５−フリレン基、２，５−チエニレン基、２，
４−オキサゾリレン基、２，４−チアゾリレン基、２，
５−ベンゾフリレン基、２，５−ベンゾチエニレン基、
２，６−ピリジレン基、５，８−キノリレン基等が、炭
素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基として
は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロ
メチレン基、ジメチルメチレン基、ビス（トリフルオロ
メチル）メチレン基等が、置換基を有しても良いアリー
レン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレ
ン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロ
キシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フ
ェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２−ナ
フチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−フェ
ナンスリレン基等が、

【０１０５】アリールアルキレン基としては、ベンジリ
デン基、ｐ−トリルメチレン基、２−ナフチルメチレン
基等が、さらに、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−結合を一
部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基と
しては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プ
ロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチ
レンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ
基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエ
チレンジチオ基、メチレンジスルホニル基、エチレンジ
スルホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル
基、アジポイル基、−ＯＯＣ−ＣＨ₂ −ＣＯＯ−基、−
ＯＯＣ−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ −ＯＣＯ
Ｏ−ＣＨ₂ −基、−ＣＨ₂ −（ＯＣＯＯ−ＣＨ₂ ）₂ −
基等があげられる。

【０１０６】また、一般式（４）のＲおよびＲ’で表さ
れる炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等
が、シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等が、置換基を有しても良いアリール基
としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メ
シチル基、クメニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリ
ル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ｐ−
フルオロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ジメ
チルアミノフェニル基、ｐ−フェニルチオフェニル基等
が、アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−ナ
フチルメチル基、９−アンスリルメチル基、フェニチル
基、スチリル基、シンナミル基等が、アシル基として
は、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、シク
ロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロイル基等
ががあげられる。

【０１０７】このような酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、様々なアミノブラスト類またはフェノブラス
ト類、即ち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルム
アルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グ
リコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量
体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベ
ヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例え
ば、アメリカンサイアナミッド社が製造するＣｙｍｅｌ
（登録商標）３００、３０１、３０３、３５０、３７
０、３８０、１１１６、１１３０、１１２３、１１２
５、１１７０等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック
（登録商標）Ｍｗ３０、Ｍｗ ３０Ｍ、Ｍｗ３０ＨＭ、
Ｍｘ４５、Ｂｘ４０００等のシリーズをその典型例とし
てあげることができる。これらは１種類でも２種以上を
組み合わせて用いてもよい。

【０１０８】また、別の酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るよ
うなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフ
エノール誘導体がある。これらは単量体として用いて
も、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂
化されたものを用いてもよい。

【０１０９】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）の別な系統
として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平２
−１５４２６６号公報、同２−１７３６４７号公報に開
示されているような化合物をあげることができる。

【０１１０】また、ポリエンとポリチオールの混合物、
例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリル
イソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボ
ネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネ
ートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリ
エン（例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリル
アルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合
物など）などから選択される化合物と、例えばポリチオ
ールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリ
コレート、ペンタエリスリトール−テトラ−３−メルカ
プトプロピオネートなどから選択される化合物との混合
物も、酸硬化性化合物（Ｃ）として例示することができ
る。

【０１１１】また、以下に示すアルコキシシラン類も酸
硬化性化合物（Ｃ）としてあげることができる。具体例
としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のア
ルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東
レ・ダウコーニング社製品カタログ、５９頁もしくは、
信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ（昭
和６２年９月発行）記載の「シランカップリング剤」、
あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、６１頁
もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、２７頁（１
９８６年４月発行）記載の「シラン化合物」として業界
で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アル
コキシシラン類としてあげることができる。

【０１１２】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）として、カ
チオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげるこ
とができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物と
は、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合
物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシ
クロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、
環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリ
ジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水
物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などが
あげられる。

【０１１３】まず、エポキシ化合物としては、従来、公
知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂
肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサ
ルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合
物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単
官能エポキシ化合物や、少なくとも１個の芳香族核を有
する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付
加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフ
ェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール化合物
またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド
（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロルヒドリ
ンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、
ノボラック型エポキシ樹脂類（例えば、フェノール・ノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エ
ポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹
脂等）、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテ
ル等があげられる。

【０１１４】脂環式エポキシ化合物としては、４−ビニ
ルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノ
エポキサイド、リモネンモノエポキサイド、３，４−エ
ポキシシクロヘキシシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エ
ポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−
３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）シクロヘキシル］ヘキサフルオロプロパン、ＢＨＰ
Ｅ−３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポ
キシ樹脂（軟化点７１℃）等があげられる。

【０１１５】脂肪族エポキシ化合物としては、例えば
１，４−ブタンジオールジクリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモ
ノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエ
ーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオ
ペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチ
ルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジ
グリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。

【０１１６】スチレン類としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルス
チレン等があげられる。ビニル化合物としては、Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげら
れる。

【０１１７】ビニルエーテル類としては、例えばｎ−
（またはｉｓｏ−、ｔ−）ブチルビニルエーテル、シク
ロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエ
ーテル、１，４ブタンジオールジビニルエーテル、エチ
レングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコール
モノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニル
エーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレ
ングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノ
ビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グ
リセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパ
ンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテ
ル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトール
テトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジ
ビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテル２，２−ビス（４−シクロヘキサ
ノール）プロパンジビニルエーテル、２，２−ビス（４
−シクロヘキサノール）トリフルオロプロパンジビニル
エーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニ
ルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニ
ルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニルビニル
エーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、４−ビニ
ルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテ
ル、フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビ
ニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、テ
トラブロモビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフ
ェノールＦジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニ
ルエーテル、ｐ−ブロモフェノキシエチレンビニルエー
テルなどのアリールビニルエーテル類、１，４−ベンゼ
ンジメタノールジビニルエーテル、Ｎ−ｍ−クロロフェ
ニルジエタノールアミンジビニルエーテル、ｍ−フェニ
レンビス（エチレングリコール）ジビニルエーテル等の
アラルキルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエ
ーテル（例えば、ＡＬＬＩＥＤ−ＳＩＧＮＡＬ社製、Ｖ
ＥＣｔｏｍｅｒ２０１０）等をあげることができる。

【０１１８】スピロオルソエステル類としては、１，
４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ（４，５）デカンなど
が、ビシクロオルソエステル類としては、１−フェニル
−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，
２，２）オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル
−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，２，２）オク
タンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、
１，５，７，１１−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テト
ラオキサスピロ（５、５）ウンデカンなどのような環状
エ一テル類があげられる。

【０１１９】環状エーテル類としては、オキセタン、フ
ェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフ
ラン、２−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒド
ロフラン類、テトラヒドロピラン、３−プロピルテトラ
ヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメ
チレンオキサイド、ｓ−トリオキサンなどがあげられ
る。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−
ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラク
トンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキ
サゾリン、２−フェニルオキサゾリン、２−デシルオキ
サゾリンなどがあげられる。

【０１２０】アジリジン類としては、アジリジン、Ｎ−
エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン
類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシ
クロトリシロキサンなどがあげられる。ケタール類とし
ては、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、
２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン、２−フェニル
−１，３−ジオキサン、２，２−ジオクチル−１，３−
ジオキソランなどがあげられる。環状酸無水物類として
は、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸など
が、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブ
チロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。
また、アリールジアルデヒド類としては１，２−ベンゼ
ンジカルボキシアルデヒド、１，２−ナフタレンジアル
デヒドなどがあげられる。

【０１２１】さらに、本発明の請求項（４）記載の硬化
性組成物に、必要に応じて、ラジカル重合性化合物
（Ｄ）およびラジカル発生剤（Ｅ）を含有させることに
よって、さらに高い感度を持った硬化性組成物の構築が
可能となる。

【０１２２】本発明でいう、ラジカル重合性化合物
（Ｄ）とは、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不
飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化合物を指し、
モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つも
のである。

【０１２３】このようなラジカル重合性化合物（Ｄ）と
しては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽
和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、
アミドや無水物、アクリロニトリル、スチレン、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽
和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のラジカル重合性
化合物があげられ、具体的には、２−エチルヘキシルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ブト
キシエチルアクリレート、カルビトールアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ベンジルアクリレート、ビス（４−アク
リロキシポリエトキシフェニル）プロパン、ネオペンチ
ルグリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペン
タエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラ
メチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステル
アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、エポキシアクリレート等のアクリ
ル酸誘導体、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタク
リレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルア
ミノメチルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキ
シフェニル）プロパン等のメタクリル酸誘導体、その
他、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、
トリアリルトリメリテート等のアリル化合物の誘導体等
があげられ、さらに具体的には、山下晋三ら編、「架橋
剤ハンドブック」、（１９８１年、大成社）や加藤清視
編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハンドブック（原料編）」、（１
９８５年、高分子刊行会）、ラドテック研究会編、「Ｕ
Ｖ・ＥＢ硬化技術の応用と市場」、７９頁、（１９８９
年、シーエムシー）、赤松清編、「新・感光性樹脂の実
際技術」、（１９８７年、シーエムシー）、遠藤剛編、
「熱硬化性高分子の精密化」、（１９８６年、シーエム
シー）、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブッ
ク」、（１９８８年、日刊工業新聞社）に記載の市販品
もしくは業界で公知のラジカル重合性ないし架橋性のモ
ノマー、オリゴマー、ポリマーがあげられる。

【０１２４】また、本発明でいうラジカル発生剤（Ｅ）
とは、特開平５−２１３８６１号ならびに特開平５−２
５５３４７号記載のスルホニウム錯体やオキソスルホニ
ウム錯体、特公昭５９−１２８１号、特公昭６１−９６
２１号ならびに特開昭６０−６０１０４号記載のトリア
ジン誘導体、特開昭５９−１５０４号ならびに特開昭６
１−２４３８０７号記載の有機過酸化物、特公昭４３−
２３６８４号、特公昭４４−６４１３号、特公昭４７−
１６０４号ならびにＵＳＰ第３５６７４５３号記載のジ
アゾニウム化合物、ＵＳＰ第２８４８３２８号、ＵＳＰ
第２８５２３７９号ならびにＵＳＰ第２９４０８５３号
記載の有機アジド化合物、特公昭３６−２２０６２号、
特公昭３７−１３１０９号、特公昭３８−１８０１５号
ならびに特公昭４５−９６１０号記載のオルト−キノン
ジアジド類、特公昭５５−３９１６２号、特開昭５９−
１４０２０３号ならびに「マクロモレキュルス(Macromo
lecules)」、第１０巻、第１３０７頁（１９７７年）記
載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化
合物、特開昭５９−１４２２０５号記載のアゾ化合物、
特開平１−５４４４０号、ヨーロッパ特許第１０９８５
１号、ヨーロッパ特許第１２６７１２号、「ジャーナル
・オブ・イメージング・サイエンス(J.Imag.Sci.) 」、
第３０巻、第１７４頁（１９８６年）記載の金属アレン
錯体、特開昭６１−１５１１９７号記載のチタノセン
類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(C
oordination Chemistry Review) 」、第８４巻、 第８５
〜第２７７頁（１９８８年）ならびに特開平２−１８２
７０１号記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移
金属錯体、特開平３ー２０９４７７号記載のアルミナー
ト錯体、特開平２−１５７７６０号記載のホウ酸塩化合
物、特開昭５５−１２７５５０号ならびに特開昭６０−
２０２４３７号記載の２，４，５−トリアリールイミダ
ゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９−１０７３４４
号記載の有機ハロゲン化合物、山岡 亜夫、森田 浩
著、「感光性樹脂」、２６頁、共立出版（１９８８年）
に記載のスルホン酸エステル類等があげられ、これらの
ラジカル発生剤（Ｅ）は、ラジカル重合性化合物（Ｄ）
１００重量部に対して０．０１から１０重量部の範囲で
含有されるのが好ましい。

【０１２５】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、前記酸硬化性化合物（Ｃ）１００重量部に対して
０．０１から３０重量部、さらに好ましくは０．１から
１０重量部、最も好ましくは０．５から５重量部の比率
で使用する。

【０１２６】本発明の硬化性組成物は有機高分子重合体
等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム板、
その他の金属板、ポリエチレンテレフタレート等のポリ
マーフィルムに塗布して使用することが可能である。

【０１２７】本発明の硬化性組成物と混合して使用可能
なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α
−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニル
アセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン
類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニル
エステル類等の重合体、共重合体があげられ、さらに具
体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監
修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシー、
１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７〜７
６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界公知
の有機高分子重合体があげられる。

【０１２８】本発明の硬化性組成物はさらに目的に応じ
て、染料、有機および無機顔料、カブリ防止剤、退色防
止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、
可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、発泡剤、
防カビ剤、抗菌剤、帯電防止剤、磁性体や、希釈を目的
とした有機溶剤と混合して使用しても良い。

【０１２９】本発明の硬化性組成物の重合方法として
は、エネルギー線の照射によって重合させることが可能
であるが、これに加えて、これらエネルギー線の照射と
同時、もしくはエネルギー線の照射後に、加熱やサーマ
ルヘッド等による熱エネルギーを加えることによって、
目的とする重合物や硬化物を得ることも可能である。

【０１３０】本発明の硬化性組成物を重合させる際のエ
ネルギー源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク
灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンラン
プ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザ
アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘ
リウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半
導体レーザ、ＹＡＧレーザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光
源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光エネルギ
ー源や、ＥＢ発生装置による電子線源があげられ、さら
に、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用
しても差し支えない。

【０１３１】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、
電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感
光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには
接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応
用することが可能である。

【０１３２】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、相当するヨードニウム塩と、ボレート化合物を原料
として、所定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶
媒との混合溶媒中で反応させて合成することが可能であ
る。これら原料となるヨードニウム塩は、ジャーナル・
オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第８０巻、４２７９頁（１
９５８年）に記載の方法を、またボレート化合物は、ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第５７巻、５５４５頁（１９９２
年）あるいは、特開平６−１８４１７０号公報、国際特
許第９５／０３３３８号公報に記載の方法を参考にして
合成することができる。このようにして得られる感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）は、元素分析値によって、構成
する元素の組成を決定でき、また、ＦＤーＭＳ（フィー
ルド・ディソープション・マス・スペクトロメトリー）
によって、ヨードニウムカチオン部の構造を決定でき、
これによって同定することができる。

【０１３３】

【作用】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、エ
ネルギー線の照射によって、分子内で、エネルギー移動
もしくは電子移動反応を起こして、分解することによ
り、酸を発生するものと考えられる。また、感エネルギ
ー線酸発生剤（Ａ）と増感剤（Ｂ）を含んだ感エネルギ
ー線酸発生剤組成物とした場合には、エネルギー線の照
射によって、増感剤（Ｂ）から感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）への、エネルギーもしくは電子の移動が起こり、
該感エネルギー線酸発生剤（Ａ）が分解して、酸を発生
するものと考えられる。以上、該感エネルギー線酸発生
剤（Ａ）が分解して、酸を発生する過程で、酸硬化性化
合物（Ｃ）が共存すると、発生した酸によって、酸硬化
性化合物（Ｃ）の重合もしくは硬化が起こると考えられ
る。

【０１３４】詳細な反応機構については明かではない
が、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）のみにエネルギー線
が照射される場合と、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）と
増感剤（Ｂ）を含んだ感エネルギー線酸発生剤組成物に
エネルギー線が照射される場合とで、反応のメカニズム
は異なり、またエネルギー移動と電子移動とでも反応の
メカニズムは異なるものと考えられる。

【０１３５】まず、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）のみ
にエネルギー線が照射され、分子内電子移動によって反
応が起こる場合の反応機構については、山岡 亜夫、森
田浩著、「感光性樹脂」、２１頁、共立出版（１９８８
年）に記載されているように、以下の（式１）〜（式
４）によって進行するものと考えられる。 Ar-I⁺ -Ar' Q^- ----------> [Ar-I ⁺ -Ar' Q^- ] ^* (式１) [Ar-I ⁺ -Ar' Q^- ] ^* ----------> Ar-I^+・ + Ar' + Q^- (式２) Ar-I^+・ + M-H ----------> Ar-I⁺ -H + M ( 式３) Ar-I⁺ -H ---------------> Ar-I + H⁺ (式４) ここで、Ａｒ−Ｉ−Ａｒ' は、一般式（１）で表される
ヨードニウムカチオンを、Ｑ^- は、一般式（２）で表さ
れるボレートアニオンを、Ｍ−Ｈは、水素供与体を表す
ものとする。まず、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）がエ
ネルギー線を吸収して励起状態となる（式１）。続い
て、この励起した感エネルギー線酸発生剤（Ａ）のヨー
ドニウムカチオンの置換基（この場合、ＡｒもしくはＡ
ｒ’）から、ヨードニウムカチオンのヨウ素へ、分子内
電子移動反応を起こし、ヨードニウムカチオンが分解す
る（式２）。さらに、この分解の際発生したカチオンラ
ジカル（Ａｒ−Ｉ^+・）が、水素供与体（Ｍ−Ｈ）から水
素を引き抜き（式３）、これがプロトン（酸）を発生す
る（式４）。

【０１３６】また、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）のみ
にエネルギー線が照射され、エネルギー移動によって反
応が起こる場合の反応機構については、先で示したヨー
ドニウムカチオンの置換基ＡｒもしくはＡｒ’からヨー
ドニウムカチオンのヨウ素へ、エネルギー移動が起こ
り、ヨードニウムカチオンが分解し、プロトン（酸）を
発生するものと考えられる。

【０１３７】次に、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）と増
感剤（Ｂ）を含んだ感エネルギー線酸発生剤組成物にエ
ネルギー線が照射される場合の反応機構については、山
岡亜夫、森田 浩著、「感光性樹脂」、２３頁、共立出
版（１９８８年）に記載されているように、まず、増感
剤（Ｂ）がエネルギー線を吸収して励起状態となり、こ
の励起した増感剤（Ｂ）と、感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）との間でエキサイプレックスを形成して、増感剤
（Ｂ）から、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）へエネルギ
ー移動もしくは電子移動反応がおこり、その結果、感エ
ネルギー線酸発生剤（Ａ）が分解して、これがプロトン
（酸）を発生するものと考えられる。

【０１３８】以上、プロトン（酸）が発生する際に、酸
硬化性化合物（Ｃ）が存在すると、発生したプロトン
（酸）によって、酸硬化性化合物（Ｃ）の重合もしくは
硬化反応が起こり、結果として、重合物や硬化物を与え
るのである。

【０１３９】また、一般式（１）で表されるヨードニウ
ムカチオン上の置換基を工夫することによって、結晶
性、安定性、種々の有機溶剤に対する溶解性の向上が得
られ、さらに、従来のヨードニウム化合物よりも、酸硬
化性化合物（Ｃ）を含んだ硬化性組成物の感度の向上に
対して良好な結果を与える。

【０１４０】

【実施例】以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本
発明は下記のみに限定されるものではない。尚、例中、
部は重量部を示す。まず、実施例に先だって、本発明の
感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の合成例を示す。尚、Ｆ
ＤーＭＳの測定値は、基準ピークを示す。また、これに
添えて記載した（ ）内は、各元素の原子量を、Ｃ＝１
２、Ｈ＝１、Ｏ＝１６、Ｓ＝３２、Ｉ＝１２７、Ｂ＝１
１、Ｆ＝１９として計算した場合のフラグメントを示
す。

【０１４１】（合成例１） ジ（２ーフリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレートの合成 ジ（２ーフリル）ヨードニウムクロライド２．１６部
を、ジクロロメタンに分散させ、ついでリチウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート５．００部を
加え、２５℃にて２時間攪拌した。その後、この反応物
を濾過し、得られた瀘液を減圧下、濃縮し、白色のジ
（２ーフリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレートの結晶４．２８部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２６１（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₃₂Ｈ₆ Ｏ₂ ＢＦ₂₀Ｉ 理論値 Ｃ；４０．８９％、Ｈ；０．６４％ 測定値 Ｃ；４０．９２％、Ｈ；０．６７％

【０１４２】（合成例２） ジ（２ーチエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレートの合成 ジ（２ーチエニル）ヨードニウムクロライド２．４０部
を、ジクロロメタンに分散させ、ついでリチウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート５．００部を
加え、２５℃にて２時間攪拌した。その後、この反応物
を濾過し、得られた瀘液を減圧下、濃縮し、白色のジ
（２ーチエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレートの結晶５．２３部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２９３（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₃₂Ｈ₆ Ｓ₂ ＢＦ₂₀Ｉ 理論値 Ｃ；３９．５３％、Ｈ；０．６２％、Ｓ；６．
６０％ 測定値 Ｃ；３９．５８％、Ｈ；０．６４％、Ｓ；６．
５８％

【０１４３】（合成例３） ビス（５−メチル−２ーチエニル）ヨードニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成 ビス（５−メチル−２ーチエニル）ヨードニウムクロラ
イド２．６０部を、酢酸エチルに分散させ、ついでリチ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
５．００部を加えて、２５℃にて２時間攪拌した。その
後、この反応物を濾過し、得られた瀘液を減圧下、濃縮
し、白色のビス（５−メチル−２ーチエニル）ヨードニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの
結晶５．３８部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ３２１（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₃₄Ｈ₁₀Ｓ₂ ＢＦ₂₀Ｉ 理論値 Ｃ；４０．８３％、Ｈ；１．０１％、Ｓ；６．
４１％ 測定値 Ｃ；３９．５８％、Ｈ；０．６４％、Ｓ；６．
３４％

【０１４４】（合成例４） ビス（５−アセチル−２ーチエニル）ヨードニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成 ビス（５−アセチル−２ーチエニル）ヨードニウムブロ
マイド３．３３部を、２００部の水に溶解せしめ、つい
で、２００部の水に溶解させたリチウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート５．００部の水溶液
を、２５℃にて３０分かけて添加した。その後直ちに、
この反応スラリーを濾過し、得られた白色結晶をさらに
蒸留水で水洗し、ビス（５−アセチル−２ーチエニル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レートの結晶６．１２部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ３７７（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₃₆Ｈ₁₀Ｏ₂ Ｓ₂ ＢＦ₂₀Ｉ 理論値 Ｃ；４０．９４％、Ｈ；０．９５％、Ｓ；６．
０７％ 測定値 Ｃ；４０．７４％、Ｈ；０．８６％、Ｓ；６．
１９％

【０１４５】（合成例５） ジ（２ーフリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの合成 ジ（２ーフリル）ヨードニウムクロライド２．１６部
を、ジクロロメタンに分散させ、ついでリチウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート５．１０部を加え、２５℃にて１時間攪拌し
た。その後、この反応物を濾過し、得られた瀘液を減圧
下、濃縮し、白色のジ（２ーフリル）ヨードニウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレートの結晶２．２８部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２６１（（Ｍ−Ｂ（Ｃ₆ Ｈ₃ （Ｃ
Ｆ₃ ）₂ ））⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₀Ｈ₁₈Ｏ₂ ＢＦ₂₄Ｉ 理論値 Ｃ；４２．７３％、Ｈ；１．６１％ 測定値 Ｃ；４２．５４％、Ｈ；１．８４％

【０１４６】（合成例６） ジ（２ーチエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの合成 ジ（２ーチエニル）ヨードニウムクロライド２．１６部
を、ジクロロメタンに分散させ、ついでリチウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート５．１０部を加え、２５℃にて１時間攪拌し
た。その後、この反応物を濾過し、得られた瀘液を減圧
下、濃縮し、白色のジ（２ーチエニル）ヨードニウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレートの結晶２．２８部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２９３（（Ｍ−Ｂ（Ｃ₆ Ｈ₃ （Ｃ
Ｆ₃ ）₂ ））⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₀Ｈ₁₈Ｓ₂ ＢＦ₂₄Ｉ 理論値 Ｃ；４１．５５％、Ｈ；１．５９％ 測定値 Ｃ；４１．３４％、Ｈ；１．７２％

【０１４７】同様な方法で、明細書中に記載の他の感エ
ネルギー線酸発生剤（Ａ）を合成した。

【０１４８】（実施例１）酸硬化性化合物（Ｃ）とし
て、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、ジ（２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカ
ップに入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機
社製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１０
ｃｍの距離から５分間照射したところ、アルミニウムカ
ップの底に硬化物が認められた。

【０１４９】（実施例２〜実施例２６）感エネルギー線
酸発生剤（Ａ）として、ジ（２−フリル）ヨードニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部の
かわりに、第１表に示す感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例１と同様な実
験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニ
ウムカップの底に硬化物が認められた。

【０１５０】第１表

【０１５１】

【表１】

【０１５２】（実施例２７〜実施例４６）酸硬化性化合
物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
のかわりに、第２表に示す酸硬化性化合物（Ｃ）からな
る酸硬化性組成物を調製し、実施例１と同様な実験をそ
れぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウムカ
ップの底に硬化物が認められた。

【０１５３】第２表

【０１５４】

【表２】

【０１５５】（実施例４７）酸硬化性化合物（Ｃ）とし
て、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、ジ（２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート１部、増感剤（Ｂ）として、アントラセン０．５
部からなる酸硬化性組成物をアルミニウムカップに入
れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプを用いて、熱線カット
フィルターを通して、１０ｃｍの距離から３分間照射し
たところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められ
た。

【０１５６】（実施例４８〜実施例５５）増感剤（Ｂ）
として、アントラセンのかわりに、第３表に示す増感剤
（Ｂ）からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例４７と
同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、
アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。

【０１５７】第３表

【０１５８】

【表３】

【０１５９】（実施例５６）希釈溶剤としてメチルエチ
ルケトン１２００部、バインダーとしてポリメチルメタ
クリレート１００部、酸硬化性化合物（Ｃ）として、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート１００部、感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）として、ジ（２−フリル）ヨー
ドニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト１部からなる感光液を、スピンコーターにて約１．５
μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中６０℃、
１０分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光板の上
に２１／√２ステップタブレット（大日本スクリーン社
製グレースケールフィルム）を置き、５００Ｗの高圧水
銀ランプ光（ウシオ電機社製）で、熱線カットフィルタ
ーを通して、１５ｃｍの距離から、１分間露光した後、
トルエン中３０秒間含浸させて現像処理を行い、２１／
√２ステップタブレットに対応した完全に硬化した最高
段数を感度とした。

【０１６０】（実施例５７）感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）として、ジ（２−フリル）ヨードニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部のかわり
に、ジ（２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレートを用いて酸硬化性組成物
を調製し、実施例５６と同様な実験を行い、感度を求め
た。

【０１６１】（比較例１〜比較例５）比較例として、本
発明のジ（２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公知のジフ
ェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオ
ロアルセネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオ
ロフォスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフル
オロボレートを用い、実施例５６と同様な実験をそれぞ
れ行い、感度を求めた。

【０１６２】以上、実施例５６、実施例５７での実験結
果を第４表に、また、比較例１〜比較例５での実験結果
を第５表に示した。これら第４表および第５表の結果よ
り明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を用いた場合、公知のヨードニウム塩よりも、い
ずれも感度が向上していることがわかる。

【０１６３】第４表

【０１６４】

【表４】

【０１６５】第５表

【０１６６】

【表５】

【０１６７】（実施例５８、実施例５９）希釈溶剤とし
てメチルエチルケトン１２００部、バインダーとしてポ
リメチルメタクリレート１００部、酸硬化性化合物
（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート１
００部、増感剤（Ｂ）として、９，１０−ジメチルアン
トラセン０．１部からなる溶液２６ｇに、第６表に示し
た感エネルギー線酸発生剤（Ａ）１．２×１０^ー4モルを
加え感光液とした。感光液を、スピンコーターにて約
１．５μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中６
０℃、１０分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光
板の上に２１／√２ステップタブレット（大日本スクリ
ーン社製グレースケールフィルム）を置き、５００Ｗの
キセノンランプ光（ウシオ電機社製）で、熱線カットフ
ィルターを通して、１５ｃｍの距離から、１分間露光し
た後、トルエン中３０秒間含浸させて現像処理を行い、
２１／√２ステップタブレットに対応した完全に硬化し
た最高段数を感度とした。

【０１６８】（比較例６〜比較例１０）比較例として、
本発明のジ（２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公知のジ
フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフル
オロアルセネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフル
オロフォスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフ
ルオロボレートを用い、実施例５８と同様な実験をそれ
ぞれ行い、感度を求めた。

【０１６９】以上、実施例５８、実施例５９での実験結
果を第６表に、また、比較例１〜比較例５での実験結果
を第７表に示した。これら第６表および第７表の結果よ
り明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を用いた場合、公知のヨードニウム塩よりも、い
ずれも感度が向上していることがわかる。

【０１７０】第６表

【０１７１】

【表６】

【０１７２】第７表

【０１７３】

【表７】

【０１７４】（実施例６０）酸硬化性化合物（Ｃ）とし
て、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、ジ（２−フリル）
ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート１部、ラジカル重合性化合物（Ｄ）として、ペン
タエリスリトールトリアクリレート１００部、ラジカル
発生剤（Ｅ）として、ベンジルジメチルケタール１部か
らなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、
５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社製）を用い
て、熱線カットフィルターを通して、１０ｃｍの距離か
ら１分間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬
化物が認められた。

【発明の効果】本発明のカチオン部分が一般式（１）で
表されるヨードニウムカチオンと、アニオン部分が一般
式（２）で表されるボレートアニオンとから構成される
ヨードニウムボレート錯体であることを特徴とする感エ
ネルギー線酸発生剤（Ａ）は、酸硬化性化合物（Ｃ）の
光重合開始剤として有効であり、これらを含む硬化性組
成物は、エネルギー線の付与により重合、硬化すること
が可能である。

【０１７５】したがって、本発明の硬化性組成物は、低
圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キ
セノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドラン
プ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、
エキシマーレーザ、窒素レーザアルゴンイオンレーザ、
ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、ク
リプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレー
ザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源等の各
種光源に代表される光や、ＥＢ発生装置による電子線の
エネルギー線によって、目的とする重合物や硬化物を得
ることができる。

【０１７６】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレ
クト刷版材料、ホログラム材料等の感光板やマイクロカ
プセル等の心材として用い、各種記録媒体や接着剤に応
用することが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 4/00 ＭＦＥ Ｃ０８Ｆ 4/00 ＭＦＥ Ｃ０８Ｇ 85/00 ＮＵＹ Ｃ０８Ｇ 85/00 ＮＵＹ // Ｃ０８Ｇ 59/72 ＮＫＬ 59/72 ＮＫＬ

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 カチオン部分が下記一般式（１）で表さ
   れるヨードニウムカチオンと、アニオン部分が下記一般
   式（２）で表されるボレートアニオンとから構成される
   ヨードニウムボレート錯体であることを特徴とする感エ
   ネルギー線酸発生剤（Ａ）。 一般式（１） 【化１】 （ただし、Ｘは、酸素もしくは硫黄を表し、Ｒはそれぞ
   れ独立に、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル
   基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基、又
   は、下記有機残基から選ばれる基を表し、あるいは、隣
   接した置換基Ｒが、互いに共有結合によって環構造を形
   成していてもよく、ｋは０〜３の整数を表す。ここで有
   機残基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
   ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
   置換されていても良い、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
   状、環状アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、
   環状アルケニル基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリー
   ル基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリールアルキル
   基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル
   基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリールオキシ基、Ｃ
   ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはＣ₇
   〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環芳香族アシル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₉の
   直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、Ｃ₇
   〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基の
   いずれかを表す。） 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ
   以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
   ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
   ル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ
   ＋ｎ＝４である。）
2. 【請求項２】 カチオン部分が一般式（３）で表される
   ヨードニウムカチオンと、アニオン部分がテトラキス
   （ペンタフルオロフェニル）ボレートもしくはテトラキ
   ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
   レートのいずれかのボレートアニオンとから構成される
   ヨードニウムボレート錯体であることを特徴とする感エ
   ネルギー線酸発生剤（Ａ）。 一般式（３） 【化２】 （ただし、Ｘは、酸素もしくは硫黄を表し、Ｒ’はそれ
   ぞれ独立に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈の直鎖状もしくは分岐鎖
   状アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状もしくは分岐鎖状ア
   ルコキシル基から選ばれる基を表す。）
3. 【請求項３】 請求項（１）ないし請求項（２）記載の
   感エネルギー線酸発生剤（Ａ）および増感剤（Ｂ）を含
   む感エネルギー線酸発生剤組成物。
4. 【請求項４】 請求項（１）ないし請求項（２）記載の
   感エネルギー線酸発生剤（Ａ）、もしくは請求項（３）
   記載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合
   物（Ｃ）を含む硬化性組成物。
5. 【請求項５】 請求項（４）記載の硬化性脂組成物にラ
   ジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発生剤（Ｅ）
   を含む硬化性組成物。