JPH09157654A

JPH09157654A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Info

Publication number: JPH09157654A
Application number: JP7324467A
Authority: JP
Inventors: Kiyobumi Takeuchi; 清文竹内; Haruyoshi Takatsu; 晴義高津; Tokue Ishida; 徳恵石田
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1995-12-13
Filing date: 1995-12-13
Publication date: 1997-06-17

Abstract

(57)【要約】（修正有）【解決手段】３種〜４０種の化合物からなる液晶組成
物であって、該液晶組成物が一般式I-1及びI-2 （Ｒ¹¹、Ｒ¹²：Ｃ２〜５の直鎖状アルキル、Ｙ¹¹〜
Ｙ¹⁶：Ｈ又はＦ、Ｙ¹¹〜Ｙ¹³の１つ以上はＦ、Ｙ¹⁴〜Ｙ
¹⁶の１つ以上はＦ）から選ばれる１種以上の化合物から
なる液晶成分Ａを５〜６０重量％、Δεが−２〜２であ
る２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂを３０〜９５重
量％含有、且つＴ_N-I点が６０℃以上、Ｔ→_n点が−１０
℃以下であるネマチック液晶組成物及びこれを用いた液
晶表示装置。【効果】少量の添加により他の特性を損なうことな
く、低温でも駆動可能で、駆動電圧に対してより速い応
答性を有しより低電圧でも駆動可能で、表示画面のちら
つき、クロストーク現象が改善でき、また複屈折率を大
きくした場合液晶層厚みを低減でき、応答特性の改善、
特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置にお
いて良好な駆動及び表示特性を得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。

【０００３】最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目
的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されてい
る。（Proc.12th International Display Research Con
ference p.503 1992年）この様な液晶材料として、弾性
定数比Ｋ３３／Ｋ１１が１．５前後、複屈折率△ｎが
０．１１〜０．２４の範囲で、誘電率異方性△εの大き
さに比較してより小さい粘性が特に要求されている。従
って、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提
案がなされている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上述のようなTN-LCDや
STN-LCDの電気光学特性を改善する目的で、例えば以下
のような化合物が使用されている。

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒはアルキル基を表わす。）しかしながら、この化合物を用いて液晶材料の誘電率異
方性△εや複屈折率△ｎを大きくすることにより電気光
学特性を改善することができても、液晶材料のより高い
化学的安定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲
等の特性については、依然として問題が残されたままで
ある。

【０００７】例えば、上記一般式（ａ）〜（ｃ）の化合
物は、誘電率異方性△εの大きさに比較してより大きい
粘性のため液晶表示の応答性を悪化させたり、他の液晶
材料に対し結晶化あるいは析出しやすい傾向が有り、低
温での安定したネマチック相を得にくく、広い温度範囲
で駆動可能な液晶表示をすることが困難であった。

【０００８】また、例えば、ワードプロセッサ、パーソ
ナルコンピューター等の情報量の多いSTN-LCDは、暗い
画質を補う目的で補助光源が付加されたバックライト方
式の表示装置として用いられている。このため、耐熱性
等の化学的安定性に優れている液晶材料が新たに必要と
されている。

【０００９】本発明は上記の課題を解決しようとするも
のであり、少量の添加によっても、他の特性を損なうこ
となく、目的に応じた液晶材料を提供することにある。
より詳しくは、低温でも駆動可能な温度範囲を有し、駆
動電圧の大きさに対してより速い応答性を有し、またよ
り低い電圧でも駆動可能なネマチック液晶組成物を提供
することにあり、この液晶組成物を構成材料として用い
た、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供する
ことにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、３種〜４０種の化合物からなる液晶組成物
であって、該液晶組成物が、（１）一般式（I-1）及び
（I-2）

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立的に
炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ¹¹〜
Ｙ¹⁶はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｙ ¹¹〜Ｙ¹³の少なくとも１つはフッ素原子であり、
Ｙ¹⁴〜Ｙ¹⁶の少なくとも１つはフッ素原子である。）で
表わされる化合物からなる第１群から選ばれる１種又は
２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを５〜６０重量％
含有し、−２〜２の誘電率異方性（Δε）を有する２種
以上の化合物からなる液晶成分Ｂを１０〜９５重量％含
有し、且つ該組成物のネマチック相−等方性液体相転移
温度（Ｔ_N-I）が６０℃以上であり、結晶相又はスメク
チック相−ネマチック相転移温度（Ｔ→_n）が−１０℃
以下であることを特徴とするネマチック液晶組成物を提
供する。

【００１３】ここで、液晶成分Ｂとして、（２）一般式
（II-1）〜（II-3）

【００１４】

【化６】

【００１５】（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²³はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｒ²⁴〜Ｒ²⁶はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Ｙ²¹は水素原子、フッ
素原子又は-ＣＨ₃を表わし、Ｙ²²及びＹ²³はそれぞれ独
立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ²¹〜Ｚ²⁴は
それぞれ独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ₂Ｈ₄-又は-Ｃ₄
Ｈ₈-を表わし、Ｚ²⁵は単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を
表わし、環Ａはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環
を表わし、ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立的に０又は１の
整数を表わす。）で表わされる化合物からなる第２群か
ら選ばれる化合物を含有することが好ましい。

【００１６】更に、液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの他に、
加えることのできる液晶成分Ｃとして、（３）一般式
（III-1）〜（III-4）

【００１７】

【化７】

【００１８】（式中、Ｒ³¹〜Ｒ³⁴はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又は
Ｃ_sＨ_2s+1-Ｏ-Ｃ_tＨ_2tを表わし、ｓ及びｔはそれぞれ独
立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ³¹〜Ｘ³⁴はそれぞれ独
立的にフッ素原子、塩素原子、-ＯＣＦ₃、-ＯＣＨＦ₂、
-ＣＦ₃又は-ＣＮを表わし、Ｙ³¹〜Ｙ³⁹はそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ³¹、Ｚ³³〜Ｚ
³⁵はそれぞれ独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ₂Ｈ₄-又は
-Ｃ₄Ｈ₈-を表わし、Ｚ³²、Ｚ³⁶はそれぞれ独立的に単結
合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表わし、各化合物における
シクロヘキサン環の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）
で置換されていても良い。）で表わされる化合物からな
る第３群から選ばれる化合物を含有することが好まし
い。

【００１９】また、本発明は上記のネマチック液晶組成
物を用いたツイスティッド・ネマチックあるいはスーパ
ー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置を提供す
る。

【００２０】本発明に係わる一般式（I-1）、（I-2）で
表わされる化合物の代表的なものの例（Ｎｏ．1-1〜1-
3）とその相転移温度を下記第１表に示す。尚、下記表
中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相転
移する温度（℃）を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相
に相転移する温度（℃）をそれぞれ表わす。また、各化
合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不
純物を除去し、充分精製したものを使用した。

【００２１】

【表１】

【００２２】本発明の液晶組成物は、（１）一般式（I-
1）及び（I-2）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含
有する。この一般式（I-1）、（I-2）で表わされる化合
物は、誘電率異方性Δεが非常に大きいという特徴を有
する。このため本発明の液晶組成物は広い範囲で誘電率
異方性Δεを調整することが可能となり、低電圧で駆動
できるという特徴を有している。誘電率異方性Δεが非
常に大きい化合物は、同時に粘度も大きいという欠点を
有している。しかし、本発明の液晶組成物は、第１の化
合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物からなる
液晶成分Ａを５〜６０重量％含有し、−２〜２の誘電率
異方性を有する２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂを
１０〜９５重量％含有させることで、誘電率異方性の大
きさに対してより小さい粘度を有することを見いだし
た。

【００２３】更に、本発明の液晶成分Ａに相当する
（１）一般式（I-1）及び（I-2）で表わされる化合物か
らなる第１群から選ばれる化合物は、一般式（I-1）、
（I-2）の化合物と類似構造を有する前記化合物（ａ）
と比較して、特段に高い相溶性を示している。従って、
目的に応じた誘電率異方性を得るために、液晶成分Ａを
５〜６０重量％の範囲で含有させることができるが、８
〜４０重量％の範囲が特に好ましい。

【００２４】一般式（I-1）において、Ｒ¹¹は炭素原子
数２〜４の直鎖状アルキル基が好ましく、一般式（I-
2）ではＲ¹²は炭素原子数２又は４の直鎖状アルキル基
が好ましい。また、Ｙ¹³及びＹ¹⁶はフッ素原子であるこ
とが好ましい。

【００２５】本発明のネマチック液晶組成物は、必須成
分である液晶成分Ａに加えて、−２〜２の誘電率異方性
を有する２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂを含有さ
せることが好ましい。本発明で述べる−２〜２より大き
い誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとし
ては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学
構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を
有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置
する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換
された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非
極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニル
オキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。
液晶成分Ｂは、２種以上２０種以下の範囲で構成するこ
とが好ましく、５種以上１２種以下の範囲で構成するこ
とがより好ましい。

【００２６】本発明の液晶成分Ｂとして、（２）一般式
（II-1）〜（II-3）で表わされる化合物からなる第２群
から選ばれる化合物を含有することが好ましい。一般式
（II-1）〜（II-3）で表わされる化合物の代表的なもの
の例（Ｎｏ．2-1〜2-5）とその相転移温度（℃）を下記
第２表に示す。尚、表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチッ
ク相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を意味す
る。

【００２７】

【表２】

【００２８】一般式（II-1）〜（II-3）で表わされる特
に好ましい化合物として、以下に、一般式（II-4）〜
（II-17）を示す。これらの化合物は、必須成分である
液晶成分Ａの一般式（I-1）、（I-2）の化合物と良く混
合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させる
のに有用である。

【００２９】

【化８】

【００３０】（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁶、Ｙ²¹〜Ｙ²³は前記に
おけると同じ意味を表わす。）

【００３１】液晶成分Ｂとして、（２）一般式（II-1）
〜（II-3）で表わされる第２群から選ばれる化合物を含
有することで、粘度を低減させることができ、比抵抗や
電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。特に、一
般式（II-4）〜（II-10）、（II-12）、（II-13）、（I
I-15）〜（II-17）で表わされる化合物が好ましく、Ｒ
²¹〜Ｒ²³が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣ
Ｈ₂=ＣＨ₂-(ＣＨ₂)_u（ｕ＝０、２）のアルケニル基であ
る化合物を少なくとも１種以上含有させることにより好
ましい効果が得られる。更に特に、一般式（II-7）〜
（II-9）、（II-13）及びＹ²¹が水素原子である一般式
（II-15）〜（II-17）の化合物は、３〜３０％と少量の
添加によってこの効果を得ることができる。

【００３２】本発明のネマチック液晶組成物は一般式
（II-4）〜（II-12）で表わされる化合物群から選ばれ
る化合物、及び／又は一般式（II-13）〜（II-17）で表
わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することに
よって液晶組成物の複屈折率Δｎを用途に応じて容易に
最適化することができ、一般式（II-4）〜（II-12）の
化合物を多用することによって液晶表示装置の色むらの
低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に
達成することができる。また、一般式（II-13）〜（II-
17）の化合物を多用することで液晶層が１〜５μｍの薄
い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。

【００３３】更に、液晶成分Ｃとして、（３）一般式
（III-1）〜（III-4）で表わされる化合物からなる第３
群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。一般
式（III-1）〜（III-4）で表わされる特に好ましい化合
物として、以下に示す一般式（III-5）〜（III-20）を
示す。これらの化合物は、必須成分の液晶成分Ａである
一般式（I-1）、（I-2）の化合物や、これに一般式（II
-1）〜（II-3）の化合物を混合した液晶組成物と良く混
合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製や
その温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用であ
る。特に、一般式（III-5）〜（III-11）、一般式（III
-13）〜（III-18）の化合物はこの効果に優れており、
３〜２０％と少量の添加でもこの効果を得ることができ
る。

【００３４】

【化９】

【００３５】

【化１０】

【００３６】（式中、Ｒ³¹〜Ｒ³⁴、Ｘ³¹〜Ｘ³⁴、Ｙ³¹〜
Ｙ³⁹は前記におけると同じ意味を表わす。）

【００３７】Ｒ³¹〜Ｒ³⁴は炭素原子数２〜５の直鎖状ア
ルキル基、アルケニル基が特に好ましく、Ｃ_sＨ_2s+1-Ｏ
-Ｃ_tＨ_2tの場合ではｓが１又は２で、ｔが１〜３の化合
物が好ましい。Ｘ³¹〜Ｘ³⁴はフッ素原子、塩素原子、-
ＯＣＦ₃、-ＣＮが好ましい。一般式（III-1）、（III-
2）は混合するのに特に好ましい化合物である。また、
Ｚ³³とＺ³⁴の少なくとも一方が単結合の一般式（III-
3）及びＺ³⁵が単結合の一般式（III-4）で表わされる化
合物も含有することが特に好ましい。

【００３８】本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさ
に対してより速い応答性を有することを特徴とするもの
である。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の
液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が３〜１５の範囲で
あり、２０℃における粘性（η）が８〜２０ｃ．ｐ．の
範囲であることが好ましい。この場合、後述の実施例で
も明らかなように、液晶成分Ｂのみの粘性が２５ｃ．
ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好まし
く、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。また、特に低い
駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘
電率異方性（Δε）が１５〜３０の範囲にあることが好
ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。

【００３９】本発明のネマチック液晶組成物における各
群の化合物の含有量は、一般式（I-1）、（I-2）で表わ
される化合物群から選ばれる化合物を３０重量％以下で
含有することが好ましく、総量では少なくとも５重量％
以上の範囲が好ましく、５〜６０重量％の範囲が好まし
く、８〜４０重量％の範囲が好ましい。また、一般式
（II-1）〜（II-3）で表わされる化合物群から選ばれる
化合物を０〜３０重量％の範囲で含有することが好まし
く、総量では多くとも９５重量％以下の範囲が好まし
く、１０〜７０重量％の範囲が好ましい。更に、一般式
（III-1）〜（III-4）で表わされる化合物群から選ばれ
る化合物を０〜３０重量％の範囲で含有することが好ま
しく、総量では多くとも９５重量％以下の範囲が好まし
く、５〜５０重量％の範囲が好ましい。

【００４０】本発明のネマチック液晶組成物は、第３群
から選ばれる化合物を用いない場合、第１群から選ばれ
る化合物と第２群から選ばれる化合物の含有率を５：９
５〜４０：６０の範囲にすることが好ましく、第３群か
ら選ばれる化合物を用いる場合は、２０：８０〜８０：
２０の範囲にすることが好ましい。また、第３群から選
ばれる化合物を多用する場合、第１群から選ばれる化合
物と第２群から選ばれる化合物の総量を１０〜４０重量
％の範囲で用いることができる。

【００４１】本発明の液晶組成物は、上記一般式（II-
1）〜（II-3）、（III-1）〜（III-4）で表わされる化
合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液
晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメ
クチック液晶、コレステリック液晶などを含有していて
もよい。しかしながら、これらの化合物を多量に用いる
ことはネマチック液晶組成物の特性が低減することにな
るので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求
特性に応じて制限されるものである。

【００４２】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「％」は「重量％」を意味する。

【００４３】組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇ
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の比抵抗を測定した。実施例中、測定した
特性は以下の通りである。

【００４４】Ｔ_N-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）Ｔ→_N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃）Ｖ_th ：セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい
値電圧（Ｖ） Δε ：誘電率異方性 Δｎ：複屈折率 η ：２０℃での粘度（ｃ．ｐ．）

【００４５】（実施例１）

【００４６】

【化１１】

【００４７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
１を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。Ｔ_N-I ：８３．９ ℃ Ｔ→_N ： −３０．０ ℃ Ｖ_th ：１．６２Ｖ Δε ：７．０ Δｎ：０．１６８ η ：２０．３ｃ．ｐ．テスト前の比抵抗：９．０×１０¹² Ω・ｃｍ加熱促進テスト後の比抵抗：４．８×１０¹² Ω・ｃｍ

【００４８】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料とするツイスティ
ッド・ネマチック及びスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置を作製したところ、フリッカの発生
しない優れたものであることが確認できた。

【００４９】さらにこのネマチック液晶組成物にカイラ
ル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、速い応答性を有
し、視差の小さな視角特性という特段の効果を有するST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。

【００５０】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。

【００５１】更にまた、セル厚ｄが３．０μｍのTN-LCD
を構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電
圧が１．４３Ｖ、応答速度が１．５ｍｓｅｃであった。
TN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。

【００５２】（実施例２）

【００５３】

【化１２】

【００５４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
２を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。Ｔ_N-I ：９５．６ ℃ Ｔ→_N ： −４０．０ ℃ Ｖ_th ：１．７８Ｖ Δε ：６．９ Δｎ：０．１１２ η ：１１．８ｃ．ｐ．テスト前の比抵抗：４．０×１０¹³ Ω・ｃｍ加熱促進テスト後の比抵抗：１．２×１０¹³ Ω・ｃｍ

【００５５】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料とするツイスティ
ッド・ネマチック及びスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置を作製したところ、フリッカの発生
しない優れたものであることが確認できた。

【００５６】また、ここで作製したTN-LCDを用いて電気
光学特性の−１０℃〜６０℃での温度依存性を測定した
ところ、１．８ｍＶ／℃と優れた表示特性を示す液晶表
示装置が得られた。

【００５７】（実施例３）

【００５８】

【化１３】

【００５９】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
３を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。Ｔ_N-I ：７１．６ ℃ Ｔ→_N ： −２０．０ ℃ Ｖ_th ：１．３３Ｖ Δε ：１０．７ Δｎ：０．１２９ η ：１４．２ｃ．ｐ．

【００６０】さらにこのネマチック液晶組成物にカイラ
ル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液
晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サン
エバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして
配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セル
を作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶
表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、し
きい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のち
らつきやクロストーク現象が改善され、速い応答性を有
し、視差の小さな視角特性という特段の効果を有するST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。

【００６１】なお、カイラル物質はカイラル物質の添加
による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセ
ル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３とな
るように添加した。

【００６２】（実施例４）

【００６３】

【化１４】

【００６４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
４を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。Ｔ_N-I ：７４．１ ℃ Ｔ→_N ： −２０．０ ℃ Ｖ_th ：０．８１Ｖ Δε ：２０．７ Δｎ：０．１０２ η ：３８．６ｃ．ｐ．テスト前の比抵抗：７．８×１０¹¹ Ω・ｃｍ加熱促進テスト後の比抵抗：３．１×１０¹¹ Ω・ｃｍ

【００６５】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料とするツイスティ
ッド・ネマチック液晶表示装置を作製したところ、フリ
ッカの発生しない優れたものであることが確認できた。

【００６６】また、ここで作製したTN-LCDを用いて電気
光学特性の−１０℃〜４０℃での温度依存性を測定した
ところ、１．３ｍＶ／℃と優れた表示特性を示す液晶表
示装置が得られた。

【００６７】（実施例５）

【００６８】

【化１５】

【００６９】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
５を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。Ｔ_N-I ：８３．３ ℃ Ｔ→_N ： −７０．０ ℃ Ｖ_th ：１．４３Ｖ Δε ：１０．３ Δｎ：０．０９６ η ：１９．８ｃ．ｐ．テスト前の比抵抗：２．３×１０¹² Ω・ｃｍ加熱促進テスト後の比抵抗：６．９×１０¹¹ Ω・ｃｍ

【００７０】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の比抵抗が高いことから、熱に安定であることが理
解できる。またこの組成物を構成材料とするツイスティ
ッド・ネマチック液晶表示装置を作製したところ、フリ
ッカの発生しない優れたものであることが確認できた。

【００７１】（実施例６及び比較例）本発明に係わる
（２）一般式（II-1）〜（II-3）で表わされる第２群か
ら選ばれた化合物を等量混合したネマチック液晶組成物

【００７２】

【化１６】

【００７３】を調製した。これは本発明における液晶成
分Ｂに相当する。これに、本発明において必須成分であ
る（１）一般式(I-1）及び（I-2）で表わされる第１群
から選ばれる１種あるいは２種以上の化合物からなる液
晶成分Ａに相当する式（1-4）、（1-5）又は（I-6）の
化合物、あるいは比較化合物（ｄ）

【００７４】

【化１７】

【００７５】をそれぞれ混合した液晶組成物を調製し、
しきい値電圧及び粘度を測定した。第１図はこの測定結
果を示したものである。

【００７６】この結果から明らかなように、液晶成分Ｂ
からなるネマチック液晶組成物及び液晶成分Ａに該当す
る式（1-4）、（1-5）あるいは（1-6）の液晶化合物か
らなる各々の本発明の液晶組成物は、液晶成分Ｂからな
るネマチック液晶組成物及び比較化合物（ｄ）からなる
本発明外の液晶材料と比較して、駆動電圧の大きさに対
してより小さい粘性であることが確認された。

【００７７】この効果は、−２〜２の誘電率異方性を有
する２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂの粘性が小さ
いほど達成されやすい傾向があり、液晶成分Ｂのみの粘
性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下が
より好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。

【００７８】

【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、少量
の添加によっても、他の特性を損なうことなく、目的に
応じた液晶材料を提供することができる。より詳しく
は、低温でも駆動可能な温度範囲を有し、駆動電圧の大
きさに対してより速い応答性を有し、またより低い電圧
でも駆動可能なネマチック液晶組成物である。従って、
本発明の液晶組成物を用いることにより、表示画面のち
らつき、クロストーク現象の改善された液晶表示装置を
得ることができる。また複屈折率を大きくした場合、液
晶層の厚みｄを低減でき応答特性を改善でき、特に情報
量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良好
な駆動特性及び表示特性が得られる。

【００７９】

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例６及び比較例における本発明及び本発明
外の液晶組成物に関して、２０℃における粘度（η）及
びしきい値電圧（Ｖ_th）を示した図表である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】３種〜４０種の化合物からなる液晶組成
物であって、該液晶組成物が、（１）一般式（I-1）及
び（I-2）【化１】（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立的に炭素原子数２
〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ¹¹〜Ｙ¹⁶はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙ ¹¹〜Ｙ
¹³の少なくとも１つはフッ素原子であり、Ｙ¹⁴〜Ｙ¹⁶の
少なくとも１つはフッ素原子である。）で表わされる化
合物からなる第１群から選ばれる１種又は２種以上の化
合物からなる液晶成分Ａを５〜６０重量％含有し、−２
〜２の誘電率異方性（Δε）を有する２種以上の化合物
からなる液晶成分Ｂを１０〜９５重量％含有し、且つ該
組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度
（Ｔ_N-I）が６０℃以上であり、結晶相又はスメクチッ
ク相−ネマチック相転移温度（Ｔ→_n）が−１０℃以下
であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】液晶成分Ｂとして、（２）一般式（II-
1）〜（II-3）【化２】（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²³はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜
７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ²⁴
〜Ｒ²⁶はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニル
オキシ基を表わし、Ｙ²¹は水素原子、フッ素原子又は-
ＣＨ₃を表わし、Ｙ²²及びＹ²³はそれぞれ独立的に水素
原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ²¹〜Ｚ²⁴はそれぞれ独
立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ₂Ｈ₄-又は-Ｃ₄Ｈ₈-を表わ
し、Ｚ²⁵は単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表わし、環
Ａはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表わし、
ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立的に０又は１の整数を表わ
す。）で表わされる化合物からなる第２群から選ばれる
化合物を含有することを特徴とする請求項１記載のネマ
チック液晶組成物。
【請求項３】液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの他に、加え
ることのできる液晶成分Ｃとして、（３）一般式（III-
1）〜（III-4）【化３】（式中、Ｒ³¹〜Ｒ³⁴はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜
７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣ_sＨ_2s+1-Ｏ
-Ｃ_tＨ_2tを表わし、ｓ及びｔはそれぞれ独立的に１〜５
の整数を表わし、Ｘ³¹〜Ｘ³⁴はそれぞれ独立的にフッ素
原子、塩素原子、-ＯＣＦ₃、-ＯＣＨＦ₂、-ＣＦ₃又は-
ＣＮを表わし、Ｙ³¹〜Ｙ³⁹はそれぞれ独立的に水素原子
又はフッ素原子を表わし、Ｚ³¹、Ｚ³³〜Ｚ³⁵はそれぞれ
独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ₂Ｈ₄-又は-Ｃ₄Ｈ₈-を表
わし、Ｚ³²、Ｚ³⁶はそれぞれ独立的に単結合、-ＣＯＯ-
又は-Ｃ≡Ｃ-を表わし、各化合物におけるシクロヘキサ
ン環の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されて
いても良い。）で表わされる化合物からなる第３群から
選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１又
は２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】誘電率異方性（△ε）が３〜１５の範囲
であり、２０℃における粘度（η）が８〜２０ｃ．ｐ．
の範囲であることを特徴とする請求項１、２又は３記載
のネマチック液晶組成物。
【請求項５】誘電率異方性（△ε）が１５〜３０の範
囲であることを特徴とする請求項１、２又は３記載のネ
マチック液晶組成物。
【請求項６】請求項１、２、３、４又は５記載のネマ
チック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック
又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置。