JPH0912552A - 新規なピリジン誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、種々の有害生
物を殺滅防除することができ、しかも分解しやすく哺乳
動物に対し急性毒性も低いピリジン誘導体を提供する。 【解決手段】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ^１はハロゲン原子、アルキル基等を示し、Ｒ
^２はアルケニル基、アルキニル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルケニルオキシカルボニル基等を示し、Ｒ^３は
水素原子等を示し、Ｒ^４はハロゲン原子、シアノ基、ハ
ロアルキル基等を示し、Ｒ^５およびＲ^６は水素原子等を
示し、Ｑはメチン基又は窒素原子を示し、ｍは０又は１
を示し、ｎは１又は２を示し、ｒは１又は２を示す。）
にて表されるピリジン誘導体又はその酸化物又は塩及び
これらを有効成分として含有する有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピリジン誘
導体及びこれを有効成分として含有する有害生物防除剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】これまで、数多くの化合物が報告されて
いる（特開平５−２２１９９０公報明細書）が本発明の
ピリジン誘導体はまだ知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、低薬量で高い効
力を有すると共に、より安全な有害生物防除剤の開発が
望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々のピ
リジン誘導体を合成し、高活性でより安全性の高い化合
物ついて検討を重ねた。その結果、本発明化合物が、種
々の有害生物、特に農園芸有害生物であるシロイチモジ
ヨトウ、コナガ、ニカメイガに代表される鱗翅目害虫並
びにイネいもち病菌、小麦うどんこ病菌、小麦さび病
菌、きゅうりべと病菌、りんご黒星病菌等の植物病原体
に卓効を示すことを見いだした。

【０００５】即ち、本発明は（１）一般式〔Ｉ〕、

【０００６】

【化７】 ｛式中、Ｒ^１はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜７のシ
クロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素
数１〜６のハロアルコキシ基を示し、Ｒ^１は任意に同種
又は異種の組み合わせでもよい。Ｒ^２は炭素数２〜６の
アルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、基−
ＣＯＯＲ^７〔ここでＲ^７は炭素数１〜１０のアルキル
基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、、炭素数２〜６
のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数
３〜７のシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル
基、アルコキシアルキル基、フェニル基（該基はハロゲ
ン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のハロアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ
基によって置換されていてもよい。）、又はベンジル基
（該基はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のハロアルキル基又は炭素数１〜
６のアルコキシ基によって置換されていてもよい。）を
示す。〕又は基−ＳＮＲ^９Ｒ^１０（ここでＲ^９は炭素数
１〜６のアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ^１０は炭素数１〜
６のアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
カルボニルアルキル基を示し、Ｒ^９、Ｒ^１０は、同種又
は異種の組み合わせでもよい。）を示し、Ｒ^３は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素
数１〜６のアルコキシ基を示し、Ｒ^４はハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜６のハロアルキル基、基−ＣＯＯＲ^８（ここでＲ
^８は炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基又はアルキ
ル置換シリルアルキル基を示す。）、炭素数１〜６のア
ルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
６のハロアルコキシ基又は炭素数１〜６のハロアルキル
チオ基を示し、Ｒ^４は任意に同種又は異種の組み合わせ
でもよい。Ｒ^５及びＲ^６は同一又は相異なり水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｑはメチン基又は
窒素原子を示し、ｍは０又は１〜２の整数を示し、ｎは
０又は１〜４の整数を示し、ｒは１〜４の整数を示
す。｝にて表されるピリジン誘導体又はその酸化物又は
塩及び（２）これらを有効成分として含有する有害生物
防除剤である。

【０００７】尚、本明細書において、用いられる用語の
定義を以下に示す。酸化物とは、一般式〔Ｉ〕で表され
る化合物のピリジン環窒素原子のＮ−オキシドを示す。

【０００８】塩とは、一般式〔Ｉ〕で表される化合物と
塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸との塩及び酢酸、シュウ酸、
クエン酸、ピクリン酸等の有機酸との塩を示す。

【０００９】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。

【００１０】アルキル基とは、特に限定しない限り、炭
素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を意味
し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソア
ミル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシ
ル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等を挙げる
ことができる。

【００１１】ハロアルキル基とは、同一又は相異なるハ
ロゲン原子１〜１０で置換されている炭素数が１〜１０
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えばトリフル
オロメチル基等を挙げることができる。

【００１２】シクロアルキル基とは炭素数３〜７のシク
ロアルキルを示し、例えばシクロプロピル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。

【００１３】アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の
意味を示す（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基等を挙げることができる。

【００１４】ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分
が上記の意味を示す（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、
例えばトリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフル
オロエトキシ基等を挙げることができる。

【００１５】アルケニル基とは、炭素数が２〜６のアル
ケニル基を示し、例えばエチレン基、プロペニル基等を
挙げることができる。

【００１６】アルキニル基とは、炭素数が２〜６のアル
キニル基を示し、例えばエチニル基プロピニル基等を挙
げることができる。

【００１７】アルコキシアルキル基とは、アルキル部分
が上記の意味を示す（アルキル）−Ｏ−（アルキル）基
を示し、例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、
エトキシメチル基、エトキシエチル基等を挙げることが
できる。

【００１８】アルコキシカルボニルアルキル基とは、ア
ルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味を示す（ア
ルコキシ）−ＣＯ−（アルキル）基を示し、例えばメト
キシカルボニルメチル基等を挙げることができる。

【００１９】シクロアルキルアルキル基とは、シクロア
ルキル部分及びアルキル部分が上記の意味を示し、例え
ばシクロプロピルメチル基、シクロヘキシルエチル基等
を挙げることができる。

【００２０】アルキル置換シリルアルキル基とは、アル
キル部分が上記の意味を示し、例えばトリメチルシリル
メチル基、トリメチルシリルエチル基等を挙げることが
できる。

【００２１】前記一般式〔Ｉ〕において、好ましい化合
物としては、Ｒ^１が塩素原子及びエチル基であり、Ｒ^２
がアルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシカルボ
ニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニルオ
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又は４
−クロロベンジルオキシカルボニル基であり、Ｒ^３が水
素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、Ｒ^４が塩素原
子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アル
キルスルホニル基、ハロアルコキシ基又はハロアルキル
チオ基であり、Ｒ^５及びＲ^６が水素原子であり、Ｑがメ
チン基又は窒素原子であり、ｍが１であり、ｎが２であ
り、ｒが１で表される化合物が挙げられる。

【００２２】より好ましい化合物としては、前記一般式
〔Ｉ〕において、Ｒ^１が塩素原子及びエチル基であり、
Ｒ^２がアルキニル基、アルコキシカルボニル基、アルケ
ニルオキシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基又は４−クロロベンジ
ルオキシカルボニル基であり、Ｒ^３が水素原子、フッ素
原子又は塩素原子であり、Ｒ^４が塩素原子、シアノ基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチ
ルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロ
メトキシ基又はトリフルオロメチルチオ基であり、Ｒ^５
及びＲ^６が水素原子であり、Ｑがメチン基又は窒素原子
であり、ｍが１であり、ｎが２であり、ｒが１で表され
る化合物が挙げられる。

【００２３】さらにより好ましい化合物としては、前記
一般式〔Ｉ〕において、Ｒ^１が塩素原子及びエチル基で
あり、Ｒ^２がプロパルギル基、メトキシカルボニル基又
はアリルオキシカルボニル基であり、Ｒ^３が水素原子で
あり、Ｒ^４が塩素原子、シアノ基、ニトロ基又はトリフ
ルオロメチル基であり、Ｒ^５及びＲ^６が水素原子であ
り、Ｑがメチン基又は窒素原子であり、ｍが１であり、
ｎが２であり、ｒが１で表される化合物が挙げられる。

【００２４】

【発明の実施の形態】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本
発明化合物の代表的な化合物例を表１〜表１７に示す
が，これらに限られるものではない。尚、化合物番号は
以後の記載において参照される。

【００２５】表中において、次のアルキル基は、それぞ
れ下記の通り略記する。

【００２６】 メチル基：Ｍｅ、 エチル基：Ｅｔ、 プロピル基：Ｐｒ、 イソプロピル基：Ｐｒ−ｉ、 ブチル基：Ｂｕ、 イソブチル基：Ｂｕ−ｉ、 ｓｅｃ−ブチル基：Ｂｕ−ｓｅｃ、 ｔｅｒｔ−ブチル基：Ｂｕ−ｔ

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】

【表６】

【００３３】

【表７】

【００３４】

【表８】

【００３５】

【表９】

【００３６】

【表１０】

【００３７】

【表１１】

【００３８】

【表１２】

【００３９】

【表１３】

【００４０】

【表１４】

【００４１】

【表１５】

【００４２】

【表１６】

【００４３】

【表１７】 一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物は、例えば以下に
示す製造法に従って製造することができるが、この方法
に限定されるものではない。 製造法１

【００４４】

【化８】 （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシカルボニルオキ
シ基、アルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニ
ルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ
^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、ｍ、ｎ及びｒ
は前記と同じ意味を示す。） 本発明化合物〔Ｉ〕は、一般式〔II〕で表される化合物
を、塩基の存在下に、一般式〔III〕で表される化合物
と反応させることにより製造することができる。

【００４５】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば
良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、さらにはジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒、及びこれらから選択される溶媒を組
み合わせた混合溶媒を用いることができる。

【００４６】塩基としては、この型の反応に用いられる
全てが使用出来る。例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナ
トリウムメトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド
等の金属アルコキシド等が挙げられるが、これに限定さ
れるものではない。

【００４７】各化合物の使用量は、通常、一般式〔II〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔III〕で表さ
れる化合物が１．０〜５．０倍モルであり、塩基が１．
０〜５．０倍モルである。反応温度は−５０℃から反応
系における還流温度までの任意の温度であり、好ましく
は−３０℃から室温である。反応時間は化合物により異
なるが、１〜２０時間の間で設定できる。製造法２

【００４８】

【化９】 （式中、Ｌ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、ｍ、ｎ及びｒは前記と同
じ意味を示す。） 本発明化合物〔Ｉ〕は、一般式〔IV〕で表される化合物
を、塩基の存在下に、一般式〔Ｖ〕で表される化合物と
反応させることにより製造することができる。この反応
は通常、溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒及び塩基
としては、製造法１と同じものを使用することができ
る。

【００４９】各化合物の使用量は、通常、一般式〔IV〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔Ｖ〕で表され
る化合物が１．０〜５．０倍モルであり、塩基が１．０
〜５．０倍モルである。反応温度は−５０℃から反応系
における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは
−３０℃から室温である。反応時間は化合物により異な
るが、１〜２０時間の間で設定できる。

【００５０】次に、この製造に使用する原料化合物の製
造法を説明する。製造法１において原料となる一般式
〔II〕で表される化合物は、例えば下記の原料製造法Ａ
−１から原料製造法Ａ−３により製造できる。 原料製造法Ａ−１

【００５１】

【化１０】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、ｎ、ｍ及
びｒは前記と同じ意味を示す。） 一般式〔II〕で表される化合物は、一般式〔VI〕で表さ
れる化合物を、縮合剤の存在下に、一般式〔VII〕で表
される化合物と反応させることにより製造することがで
きる。

【００５２】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば
良く、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−
ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類、さらにはジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらから選択さ
れる溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができ
る。

【００５３】縮合剤としては、例えば１，３−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等のカルボ
ジイミド類、１，１’−カルボニルジイミダゾール、ジ
フェニルホスホリルアジド、２−クロロ−１−メチルピ
リジニウムヨージド、２−クロロ−１，３−ジメチルイ
ミダゾリウムクロリド等を用いることができる。

【００５４】各化合物の使用量は、通常、一般式〔VI〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔VII〕で表さ
れる化合物が１．０〜５．０倍モルであり、縮合剤が
１．０〜２．０倍モルである。反応温度は−５０℃から
反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ま
しくは−１０℃から１５０℃である。反応時間は化合物
により異なるが、通常１〜７２時間の間で設定できる。
原料製造法Ａ−２

【００５５】

【化１１】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、Ｌ^１、
ｎ、ｍ及びｒは前記と同じ意味を示す。） 一般式〔II〕で表される原料化合物は、工程１において
一般式〔VII〕で表される化合物をハロゲン化剤により
一般式〔Ｖ〕で表される化合物とした後、工程２におい
て塩基存在下又は非存在下、一般式〔VI〕で表される化
合物と反応させて得ることができる。

【００５６】原料製造法Ａ−２の工程１の反応は通常、
溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒としては、原料製
造法Ａ−１と同じものを使用することができる。

【００５７】使用するハロゲン化剤としては，例えば塩
化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化
リン、五臭化リン、トリフェニルホスフィン／四塩化炭
素、トリフェニルホスフィン／臭素等を用いることがで
きる。

【００５８】各化合物の使用量は、通常、一般式〔VI
I〕で表される化合物１モルに対し、ハロゲン化剤が
１．０〜１０．０倍モルである。反応温度は、−５０℃
から反応系における還流温度までの任意の温度であり、
好ましくは−１０℃から１５０℃である。反応時間は化
合物により異なるが、通常１時間〜７２時間の間で設定
できる。

【００５９】原料製造法Ａ−２の工程１の反応は通常、
溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒としては、原料製
造法Ａ−１と同じものを使用することができる。

【００６０】使用する塩基としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等
の有機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム ｔ−ブ
トキシド等の金属アルコキシド等を用いることができ
る。

【００６１】各化合物の使用量は、通常、一般式〔Ｖ〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔VI〕で表され
る化合物が１．０〜５．０倍モルであり、塩基が１．０
〜５．０倍モルである。反応温度は、−５０℃から反応
系における還流温度までの任意の温度であり、好ましく
は−３０℃から１５０℃である。反応時間は化合物によ
り異なるが、通常１時間〜４８時間の間で設定できる。 原料製造法Ａ−３

【００６２】

【化１２】 （式中、Ｌ^２はハロゲン原子又はメタンスルホニル基を
示し、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、ｎ、ｍ及び
ｒは前記と同じ意味を示す。） 一般式〔II〕で表される原料化合物は工程１において一
般式〔VI〕で表される化合物と一般式〔VIII〕で表され
る化合物を縮合剤を用いて縮合し、一般式〔IX〕で表さ
れる化合物を得、ついで工程２において塩基の存在下、
触媒の存在下又は非存在下で一般式〔Ｘ〕で表される化
合物と反応させて得ることができる。

【００６３】原料製造法Ａ−３の工程１の反応は通常、
溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒及び縮合剤として
は、原料製造法Ａ−１と同じものを使用することができ
る。

【００６４】各化合物の使用量は、通常、一般式〔VI〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔VIII〕で表さ
れる化合物が１．０〜５．０倍モルであり、縮合剤が
１．０〜２．０倍モルである。反応温度は、−５０℃か
ら反応系における還流温度までの任意の温度であり、好
ましくは−１０℃から１５０℃である。反応時間は化合
物により異なるが、通常１時間〜７２時間の間で設定で
きる。

【００６５】原料製造法Ａ−３の工程２の反応は通常、
溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒及び塩基として
は、製造法１と同じものを使用することができる。使用
できる触媒としては、例えば４−トルエンスルフィン酸
ナトリウム等のスルフィン酸塩が挙げられるがこれに限
定されるものではない。

【００６６】各化合物の使用量は、通常、一般式〔IX〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔Ｘ〕で表され
る化合物が１．０〜５．０倍モルであり、塩基が１．０
〜５．０倍モルである。反応温度は、−５０℃から反応
系における還流温度までの任意の温度であり、好ましく
は室温から１５０℃である。反応時間は化合物により異
なるが、通常１時間〜７２時間の間で設定できる。

【００６７】次に、原料製造法Ａ−１及び原料製造法Ａ
−２において原料となる一般式〔VII〕で表される化合
物は、例えば下記の原料製造法Ｂ−１及び原料製造法Ｂ
−２により製造できる。 原料製造法Ｂ−１

【００６８】

【化１３】 （式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、Ｌ^２、ｍ及びｒ
は前記と同じ意味を示す。） 一般式〔VII〕で表される化合物は、一般式〔VIII〕で
表される化合物を、塩基の存在下、触媒の存在下又は非
存在下に、一般式〔Ｘ〕で表される化合物と反応させる
ことにより製造することができる。

【００６９】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒及び塩基としては、製造法１と同じものを
使用することができる。使用できる触媒としては、例え
ば４−トルエンスルフィン酸ナトリウム等のスルフィン
酸塩が挙げられるがこれに限定されるものではない。

【００７０】各化合物の使用量は、通常、一般式〔VII
I〕で表される化合物１モルに対し、一般式〔Ｘ〕で表
される化合物が１．０〜５．０倍モルであり、塩基が
２．０〜５．０倍モルである。反応温度は室温から反応
系における還流温度までの任意の温度であり，好ましく
は室温から１８０℃である。反応時間は化合物により異
なるが、１〜２４時間の間で設定できる。 原料製造法Ｂ−２

【００７１】

【化１４】 （式中、Ｌ^３はアルキル基又はベンジル基を示し、
Ｌ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、ｍ及びｒは前記と
同じ意味を示す。） 一般式〔VII〕で表される化合物は、工程１において一
般式〔XI〕で表される化合物を塩基の存在下、触媒の存
在下又は非存在下に、一般式〔Ｘ〕で表される化合物と
反応させることにより一般式〔XII〕で表される化合物
とした後、工程２において、これを加水分解することに
より、又はＬ^３がベンジル基の場合には接触還元するこ
とにより得られる。

【００７２】原料製造法Ｂ−２の工程１の反応は通常、
溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒及び塩基として
は、製造法１と同じものを使用することができる。使用
できる触媒としては、例えば４−トルエンスルフィン酸
ナトリウム等のスルフィン酸塩が挙げられるがこれに限
定されるものではない。

【００７３】各化合物の使用量は、通常、一般式〔XI〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔Ｘ〕で表され
る化合物が１．０〜５．０倍モルであり、塩基が１．０
〜５．０倍モルである。反応温度は室温から反応系にお
ける還流温度までの任意の温度であり，好ましくは室温
から１８０℃である。反応時間は化合物により異なる
が、１〜２４時間の間で設定できる。

【００７４】原料製造法Ｂ−２の工程２の反応において
加水分解反応は、一般的なアルカリ加水分解及び酸加水
分解の条件を用いることができる（例えば新実験化学講
座第１４巻〔II〕第９３１頁〜第９３８頁）。又、接触
還元反応において使用できる溶媒としては、例えばメタ
ノール、エタノール等のアルコール類、１，２−ジメト
キシエタン、テロラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
等のエーテル類、さらにはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極
性溶媒、及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた
混合溶媒を用いることができる。

【００７５】製造法２において原料となる一般式〔IV〕
で表される化合物は例えば以下の式により製造できる。 原料製造法Ｃ

【００７６】

【化１５】 （Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を示す。） 一般式〔IV〕で表される化合物は、一般式〔VI〕で表さ
れる化合物を、塩基の存在下に、一般式〔III〕で表さ
れる化合物と反応させることにより製造することができ
る。

【００７７】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒及び塩基としては、製造法１と同じものを
使用することができる。

【００７８】各化合物の使用量は、通常、一般式〔VI〕
で表される化合物１モルに対し、一般式〔III〕で表さ
れる化合物が１．０〜５．０倍モルであり、塩基が１．
０〜５．０倍モルである。反応温度は−５０℃から反応
系における還流温度までの任意の温度であり、好ましく
は−２０℃から室温である。反応時間は化合物により異
なるが、１〜２０時間の間で設定できる。

【００７９】一般式〔VI〕で表される４−アミノピリジ
ン誘導体は、既知の方法で製造できる。例えばザ・ジャ
ーナル・オブ・メデイシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）、第３２巻、第１９７０頁〜第１９７
７頁（１９８９年）、ザ・ジャーナル・オブ・メデイシ
ナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、第３
６巻、第７３３頁〜第７４６頁（１９９３年）、ザ・ジ
ャーナル・オブ・メデイシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．）、第３３巻、第２２３１頁〜第２２
３９頁（１９８９年）を参考にして下記の様に製造でき
る。

【００８０】

【化１６】 また、モノクロロ置換の４−アミノピリジンは、バイル
シュタイン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ）、第２２巻、ＩＶ、
第４１１８頁に記載されているが、以下の方法でも製造
できる

【００８１】

【化１７】 すなわち、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケ
ミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅ
ｍ．）１５巻 第６８３頁〜第６８４頁（１９７８年）
に記載の方法により合成した、３−クロロ−４−シアノ
ピリジン及び２−クロロ−４−シアノピリジンの混合物
をカラムクロマトグラフィーで分離し、それぞれをアル
カリ性条件又は酸性条件で加水分解してカルボン酸誘導
体を得、クルチウス（Ｃｕｒｔｉｕｓ）転位を行った
後、トリフルオロ酢酸で処理することにより４−アミノ
−２−クロロピリジン及び４−アミノ−３−クロロピリ
ジンを得ることができる。

【００８２】２，３−ジクロロ−４−アミノピリジン及
び２，５−ジクロロ−４−アミノピリジンは、バイルシ
ュタイン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ）、第２２巻、IV、第４
１１８頁に記載されているが、以下の方法でも製造でき
る。

【００８３】

【化１８】 ３−クロロ−４−シアノピリジンを過酸化水素、ｍ−ク
ロロ過安息香酸等の酸化剤を用いてＮ−オキサイドと
し、これにオキシ塩化リンを反応させると、４−シアノ
−２，３−ジクロロピリジン及び４−シアノ−２，５−
ジクロロピリジンが得られる。これらは、カラムクロマ
トグラフィーで分離できる。これらをそれぞれアルカリ
性条件又は酸性条件で加水分解してカルボン酸を得、ク
ルチウス（Ｃｕｒｔｉｕｓ）転位を行った後、トリフル
オロ酢酸で処理することにより４−アミノ−２，３−ジ
クロロ−ピリジン及び４−アミノ−２，５−ジクロロピ
リジンへと誘導することができる。

【００８４】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。 実施例１ Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４
−イル）−Ｎ−メトキシカルボニル−４−［（５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イル）オキシ］フェニル
アセトアミド（化合物番号Ｉ−１１８）の製造 Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４−イル）−
４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニルアセトアミド０．８７ｇ（２．０ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶かし室温で撹拌
した。これに、水素化ナトリウム０．０５８ｇ（２．４
ｍｍｏｌ）を徐々に加え、さらに室温で１時間撹拌し
た。次に、−５〜０℃でクロロギ酸メチル０．３８ｇ
（４．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２ｍｌ溶液を
滴下し、−５〜０℃で３０分間、室温で１２時間撹拌し
た。その後、反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル）で精製後、高速液体クロマトグラ
フィーで精製し、白色粉末の目的物０．２８ｇ（融点６
２〜６４℃）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ８．５７〜８．３７ （２Ｈ、ｍ） ７．９０ （１Ｈ、ｄｄ） ７．５７〜６．８７ （６Ｈ、ｍ） ４．４３ （２Ｈ、ｓ） ３．７５ （３Ｈ、ｓ） ３．０２ （２Ｈ、ｑ） １．３３ （３Ｈ、ｔ）

【００８５】実施例２ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
ピリジン−４−イル）−Ｎ−イソブチルオキシカルボニ
ル−４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ル）オキシ］フェニルアセトアミド（化合物番号Ｉ−４
９）の製造 Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４−イル）−
４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニルアセトアミド１．０ｇ（２．３ｍｍｏ
ｌ）をジメトキシエタン５ｍｌに溶かし室温で撹拌し
た。これに、水素化ナトリウム０．０６７ｇ（２．８ｍ
ｍｏｌ）を徐々に加え、さらに室温で１時間撹拌した。
次に、−５〜０℃でクロロギ酸イソブチル０．３８ｇ
（２．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン２ｍｌ
溶液を滴下し、−５〜０℃で３０分間、室温で１時間撹
拌した。その後、反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ
−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色アメ状物質の
目的物０．４ｇ（屈折率ｎ_Ｄ ^２０＝１．５３８２）を得
た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ８．４６〜８．３１ （２Ｈ、ｍ） ７．８３ （１Ｈ、ｄｄ） ７．４９〜７．１６ （６Ｈ、ｍ） ４．４２ （２Ｈ、ｄ） ３．９０ （２Ｈ、ｄ） ３．０８ （２Ｈ、ｑ） ２．０４〜１．５３ （１Ｈ、ｍ） １．３０ （３Ｈ、ｔ） ０．７２ （６Ｈ、ｄ）

【００８６】実施例３ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
ピリジン−４−イル）−Ｎ−プロパルギル−４−［（５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）オキシ］フ
ェニルアセトアミド（化合物番号Ｉ−９５）の製造 Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４−イル）−
４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニルアセトアミド１．０ｇ（２．３ｍｍｏ
ｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌに溶かし、
室温で撹拌した。これに、水素化ナトリウム０．０６７
ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を徐々に加え、さらに室温で１時
間撹拌した後、プロパルギルブロミド１０．３ｇ（２．
５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。次に、プ
ロパルギルブロミド０．３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）をさら
に加え５０〜６０℃で１時間撹拌した。その後、反応溶
液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減
圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ル）で精製後、高速液体クロマトグラフィーで精製し、
茶褐色アメ状物質の目的物０．５ｇ（屈折率ｎ _Ｄ ^２０＝
１．５６１９）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ８．４９ （１Ｈ、ｄ） ８．４５〜８．３５ （１Ｈ、ｍ） ７．８７ （１Ｈ、ｄｄ） ７．３３〜６．８５ （６Ｈ、ｍ） ５．３５ （１Ｈ、ｄｄ） ３．９５ （１Ｈ、ｄｄ） ３．４３ （２Ｈ、ｓ） ３．０５ （２Ｈ、ｑ） ２．２２ （１Ｈ、ｔ） １．３５ （３Ｈ、ｔ）

【００８７】実施例４ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
ピリジン−４−イル）−Ｎ−メトキシカルボニル−４−
［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）オキ
シ］フェニルアセトアミド（化合物番号Ｉ−１１８）の
製造 メチル Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４−
イル）カーバメート２．０ｇ（９．３ｍｍｏｌ）をＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに溶かし室温で撹拌
した。これに、水素化ナトリウム０．２７ｇ（１１．２
ｍｍｏｌ）を徐々に加え、さらに室温で１時間撹拌し
た。これに、−１５℃で４−［（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）オキシ］フェニル酢酸クロリド
５．５ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を滴下し、−１５〜−１
０℃で３時間撹拌した。次に反応溶液を、氷で冷やした
炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル）、さらに分取用薄層クロマトグラフィ
ーによって精製し、白色粉末の目的物１．２ｇ（融点６
２〜６４℃）を得た。

【００８８】参考例１ Ｎ−（２−クロロピリジン−４
−イル）−４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）オキシ］フェニルアセトアミド （中間体番
号５）の製造 ４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニル酢酸２．３ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）を
ジクロロメタン１０ｍｌに溶かし、−１０〜０℃に冷却
した。これに、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド塩酸塩１．９４ｇ（１０．１
ｍｍｏｌ）を加え−１０〜０℃で撹拌した。２０分後、
４−アミノ−２−クロロピリジン１．０ｇ（７．７８ｍ
ｍｏｌ）を加え、撹拌しながら徐々に室温に戻し、さら
に室温で一夜撹拌した。その後、反応溶液にジクロロメ
タン１０ｍｌを加えた。有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ジクロロメタンを減圧下で留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、
淡黄色粉末の目的物２．３ｇ（融点４９〜５３℃）を得
た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ９．１０ （１Ｈ、ｂｓ） ８．３７ （１Ｈ、ｄ） ８．１６ （１Ｈ、ｄ） ７．８８ （１Ｈ、ｑ） ７．６５ （１Ｈ、ｄ） ７．２０ （４Ｈ、ｍ） ６．９８ （１Ｈ、ｄ） ３．７３ （２Ｈ、ｓ）

【００８９】参考例２ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
ピリジン−４−イル）−４−［（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）オキシ］フェニルアセトアミド
（中間体番号１２）の製造 ４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニル酢酸３．６ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を
１，４−ジオキサン２０ｍｌに溶かして室温で撹拌し、
これに、１，１’−カルボニルジイミダゾール２．４ｇ
（１４．８ｍｍｏｌ）を徐々に加え室温で１時間撹拌し
た。次に、４−アミノ−３−クロロ−２−エチルピリジ
ン１．８ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間加熱
還流した。反応溶液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル）で精製し、無色綿状結晶の目的物
３．０ｇ（融点１２４．５〜１２５℃）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ８．３８ （１Ｈ、ｄ） ８．３１ （１Ｈ、ｄ） ８．１８ （１Ｈ、ｄ） ７．９０ （１Ｈ、ｂｓ） ７．８８ （１Ｈ、ｑ） ７．５３〜７．０７ （４Ｈ、ｍ） ７．０２ （１Ｈ、ｄ） ３．８３ （２Ｈ、ｓ） ２．８９ （２Ｈ、ｑ） １．２７ （３Ｈ、ｔ）

【００９０】参考例３ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
ピリジン−４−イル）−４−［（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）オキシ］フェニルアセトアミド
（中間体番号１２）の製造 ４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニル酢酸２．９７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
をジクロロメタン２０ｍｌに溶かし、−１０〜０℃に冷
却した。これに、１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．３０ｇ（１２．
０ｍｍｏｌ）を加え−１０〜０℃で撹拌した。３０分
後、４−アミノ−３−クロロ−２−エチルピリジン１．
５７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら徐々
に室温に戻し、さらに室温で１６時間撹拌した。その
後、反応溶液にジクロロメタン１０ｍｌを加えた。有機
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ジクロロ
メタンを減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン−
酢酸エチル）で精製し、無色綿状結晶の目的物１．１４
ｇ（融点１２４．５〜１２５℃）を得た。 参考例４ Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４
−イル）−４−ヒドロキシフェニルアセトアミドの製造 ４−ヒドロキシフェニル酢酸０．７６ｇ（５．０ｍｍｏ
ｌ）を１，４−ジオキサン２０ｍｌに溶かして５℃で撹
拌し、これに、１，１’−カルボニルジイミダゾール
０．９７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、５℃で１時間撹
拌した。次に、４−アミノ−３−クロロ−２−エチルピ
リジン０．７６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、２０時間
加熱還流した。反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル）で精製した後、エタノールで再結
晶し白色粉末の目的物０．７ｇ（融点１５８〜１６１
℃）を得た。

【００９１】参考例５ Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
−ピリジン−４−イル）−４−［（５−ニトロピリジン
−２−イル）オキシ］フェニルアセトアミド（中間体番
号１６）の製造 Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４−イル）−
４−ヒドロキシフェニルアセトアミド０．５９ｇ（２ｍ
ｍｏｌ）、炭酸カリウム０．３２ｇ（２．２ｍｍｏ
ｌ）、２−クロロ−５−ニトロピリジン０．３５ｇ
（２．２ｍｍｏｌ）及び４−トルエンスルフィン酸ナト
リウム０．０１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌに溶かし、８０℃で５０分間撹拌した。反応終了後、
反応溶液を水にあけ酢酸エチルで２回抽出した。有機層
を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチル
を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チル）で精製し、乳白色粉末の目的物０．５ｇ（融点１
２８〜１３１℃）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ８．９９ （１Ｈ、ｄ） ８．４０ （１Ｈ、ｑ） ８．２０ （２Ｈ，ｄ） ７．８７ （１Ｈ、ｂｓ） ７．０１〜７．４７ （５Ｈ、ｍ） ３．８０ （２Ｈ、ｓ） ２．９０ （２Ｈ、ｑ） １．２３ （３Ｈ、ｔ）

【００９２】参考例６−１ ３−クロロ−４−［（５−
トリフルオロメチルピリジン−２−イル）オキシ］フェ
ニル酢酸の製造 ３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル酢酸９．３ｇ（５
０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍ
ｌに溶かし、これに炭酸カリウム１５．２ｇ（１１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、１００℃で１時間撹拌した。さらに、
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．９
ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え１２０℃で８時間撹拌した。
冷却後、反応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルで２回洗浄し
た。得られた水層をクエン酸でｐＨを４とし酢酸エチル
で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた残渣をエタノ
ールで再結晶し、白色粉末の目的物８．３ｇ（融点１３
８〜１３９℃）を得た。

【００９３】参考例６−２ ４−［（５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イル）オキシ］フェニル酢酸の製
造 ４−ヒドロキシフェニル酢酸メチル４９．９ｇ（３００
ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌ
に溶かし、これに炭酸カリウム４５．６ｇ（３３０ｍｍ
ｏｌ）を加え、１２０℃で１時間撹拌した。さらに、２
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５９．９ｇ
（３３０ｍｍｏｌ）を加え１２０℃で２時間撹拌した。
冷却後、反応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。
有機層を５％水酸化ナトリウム水溶液、ついで水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧
下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）
で精製し、無色粘性物６９．１ｇを得た。これに、メタ
ノール２５０ｍｌ、水酸化ナトリウム９．８ｇの水溶液
３０ｍｌを加え室温で１２時間撹拌した。次に、反応溶
液を濃縮し水を加えクロロホルムで洗浄し、得られた水
層をクエン酸でｐＨを４としクロロホルムで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、クロロホルム
を減圧下留去して、白色粉末の目的物５７．４ｇ（融点
１００〜１０２℃）を得た。

【００９４】参考例６−３ ４−［（５−シアノピリジ
ン−２−イル）オキシ］フェニル酢酸の製造 ４−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル２４．２ｇ（１０
０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍ
ｌに溶かし、これに炭酸カリウム１５．２ｇ（１１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、１２０℃で１時間撹拌した。さらに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１４．９ｇ（１１０ｍ
ｍｏｌ）を加え１２０℃で６時間撹拌した。冷却後、反
応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を５
％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧下で留去し
た。得られた残渣をエタノールで再結晶し、４−（５−
シアノピリジン−２−イル）オキシフェニル酢酸ベンジ
ル１９．４ｇ（融点９６〜９７℃）を得た。これに、エ
タノール２５０ｍｌ、５％パラジウム炭素を加え常圧接
触還元を行った。反応終了後、５％パラジウム炭素を濾
別し、濾液を濃縮して白色粉末の目的物２．０ｇ（融点
１４８〜１５１℃）を得た。また、濾別した５％パラジ
ウム炭素をクロロホルムで抽出した後、クロロホルムを
濃縮して目的物３．０ｇを得た。

【００９５】参考例７ Ｎ−（ピリジン−４−イル）−
４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニルアセトアミド（中間体番号１）の製造 ４−［（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）
オキシ］フェニル酢酸３．０ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）を
ベンゼン１５ｍｌに溶かし、これに塩化チオニル１．８
ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間加熱還流し
た。次に減圧下、ベンゼン及び塩化チオニルを留去し
た。得られた残渣にアセトニトリル１５ｍｌ、４−アミ
ノピリジン０．９５ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、トリエチ
ルアミン１．２ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を加え、８時間
加熱還流した。冷却後、反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶
媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、乳白色粉末
の目的物０．４５ｇ（融点１６７．０〜１７０．０℃）
を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ８．５７〜８．１０ （４Ｈ、ｍ） ７．８７ （１Ｈ、ｑ） ７．５７〜６．８７ （７Ｈ、ｍ） ３．７２ （２Ｈ、ｓ）

【００９６】参考例８ ４−シアノ−２，５−ジクロロ
ピリジン及び４−シアノ−２，３−ジクロロピリジンの
製造 ３−クロロ−４−シアノピリジン９．６ｇをジクロロメ
タン７０ｍｌに溶かし、これに３１％過酸化水素水２
３．２ｇ、トリフルオロ酢酸１６．０ｇを加え室温で一
夜撹拌した。反応終了後、反応溶液にジクロロメタンで
抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、亜硫酸
水素ナトリウム水溶液の順で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、ジクロロメタンを減圧下で留去した。得
られた残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、白色粉
末の３−クロロ−４−シアノピリジン−Ｎ−オキシド
７．２ｇ（融点１７２〜１７４℃）を得た。次に、この
３−クロロ−４−シアノピリジンＮ−オキサイドにオキ
シ塩化リン２０ｍｌを加え５時間加熱還流した。冷却
後、反応溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液に徐々に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧下で留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、
４−シアノ−２，５−ジクロロピリジン３．２ｇ（融点
５５〜５８℃）及び４−シアノ−２，３−ジクロロピリ
ジン２．５ｇ（融点６５〜６９℃）を得た。

【００９７】参考例９ ４−アミノ−２，３−ジクロロ
ピリジンの製造 ４−シアノ−２，３−ジクロロピリジン（４．０ｇ）に
濃塩酸４０ｍｌを加え８時間加熱還流した。水を留去し
た後、水１０ｍを加え炭酸水素ナトリウムでｐＨ＝１〜
２として、析出してきた結晶を濾集した。この結晶を水
洗後、乾燥して白色粉末の２，３−ジクロロイソニコチ
ン酸２．３ｇを得た。これに、ジフェニルホスホリルア
ジド（３．５ｇ）、トリエチルアミン（１．３ｇ）、ｔ
−ブタノール３０ｍｌを加え６時間加熱還流した。冷却
後、水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧
下で留去した。残渣にトリフルオロ酢酸２０ｍｌを加え
室温で２時間撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下で留
去後、酢酸エチルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液、
食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた固体をイソプ
ロピルエーテルとｎ−ヘキサンの混合液で洗浄して白色
粉末の目的物１．３ｇ（融点１４６〜１４８℃）を得
た。

【００９８】参考例１０ メチル Ｎ−（３−クロロ−
２−エチルピリジン−４−イル）カーバメートの製造 ４−アミノ−３−クロロ−２−エチルピリジン５．７ｇ
（３６．４ｍｍｏｌ）をメチルエチルケトン５０ｍ）に
溶かし、トリエチルアミン５．５ｇ（５４．６ｍｍｏ
ｌ）を加え、−１０℃で撹拌した。これに、クロロギ酸
メチル８．６ｇ（９１．０ｍｍｏｌ）を−５℃以上にな
らない様に徐々に滴下した。滴下終了後、−１０〜−５
℃で１時間、さらに徐々に温度を上げて室温で１時間撹
拌した。反応溶液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
酢酸エチルを減圧下で留去した。得られた残渣をイソプ
ロピルエーテルで再結晶して、無色プリズム状結晶の目
的物５．０ｇ（融点７８〜７９℃）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３溶媒、δ
値、ｐｐｍ） ８．２５ （１Ｈ、ｄ） ７．９２ （１Ｈ、ｄ） ７．３３ （１Ｈ、ｂｓ） ３．７８ （３Ｈ、ｓ） ２．９２ （２Ｈ、ｑ） １．２７ （３Ｈ、ｔ）

【００９９】中間体〔II〕及び〔IX〕のうち新規化合物
の具体例を表１８から表２０に示した。

【０１００】

【表１８】

【０１０１】

【表１９】

【０１０２】

【表２０】

【０１０３】次に本発明化合物を有効成分とする有害生
物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明す
る。

【０１０４】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤等の種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１
〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量部であ
る。

【０１０５】ここにいう製剤化に際して用いられる担体
としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体
としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、
ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末が
挙げられる。液体担体としては、例えば水；イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；
シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロ
シン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチ
ルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリ
ン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエ
ステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルス
ルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。

【０１０６】界面活性剤としては、例えばアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。

【０１０７】その他の補助剤としては、例えばカルボキ
シメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリ
ウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコ
ール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、
脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等
の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。

【０１０８】これらの製剤の実際の使用に際しては、そ
のまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈
して使用することができる。本発明化合物を含有する種
々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわ
れている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば混入、灌注等）、表面施用（例
えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌等により行うこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に
混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の
発生、成育を防除することも可能である。また、いわゆ
る超高濃度少量散布法により施用することもできる。こ
の方法においては、活性成分を１００％含有することが
可能である。

【０１０９】本発明の有害生物防除剤の施用は、一般に
０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１００００
ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。

【０１１０】有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する
方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況等によ
って適当に変更できる。例えば水生有害生物の場合、上
記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できるこ
とから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。
単位面積あたりの施用量は１ｈａ当り、有効成分化合物
として０．１〜５０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ
が使用されるが、これらに限定されるものではない。

【０１１１】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
イルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。

【０１１２】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。

【０１１３】例えば有機リン及びカーバメート系殺虫
剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロルピリホス、オキシデプロホス、バミドチオン、フ
ェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロルエトキシホス等。

【０１１４】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
トリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
ックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフル
オフェン、テフルトリン、ビフェントリン、アクリナト
リン等。

【０１１５】アシルウレア系、その他の殺虫剤：ジフル
ベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、
トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロ
ン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキ
シフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エ
ンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリ
ド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアル
デヒド、マシン油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物
農薬、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、
ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、
エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピ
ラム、オレイン酸ナトリウム、なたね油等。

【０１１６】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼー
ト、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３
ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等。

【０１１７】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギッ
ト、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、フェンブタチン
オキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフ
ェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチ
ン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオ
カルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプ
ロックス等。

【０１１８】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、ＴＭＴＭ、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、イプロベンホス、エジフェンホス、フサライ
ド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニ
ル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、
カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシ
ン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシ
ド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロ
ジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾ
ール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、
フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、プロ
クロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロ
ブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネ
ブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミ
ドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩
酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイ
ソキサゾール、メパニピリム等。

【０１１９】本発明化合物を有効成分とする有害生物防
除剤は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目
害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザ
ミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の害虫に
対して、優れた防除効果を示す。また、本発明の化合物
は、イネいもち病菌、コムギうどんこ病菌、コムギ赤さ
び病菌、キュウリべと病菌およびリンゴ黒星病菌などの
植物病原菌に対して、優れた殺菌効果を示す。そのよう
な害虫と植物病原菌の例としては、以下の如き害虫類と
植物病原菌を例示することができる。

【０１２０】半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Ｒ
ｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカ
メムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカ
メムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガ
カメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）
等のカメムシ類（異翅類；ＨＥＴＥＲＯＰＴＥＲＡ）、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．，Ｃｉｒ
ｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウ
ンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジ
ロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒ
ａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓ
ｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉ
ａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等のコナ
ジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐ
ｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラ
ムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｄｏｂｒａ
ｓｓｉｃａｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕ
ｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブ
ラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）等
のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ
（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サンホー
ゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒ
ｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉ
ｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ類、サシ
ガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）等。

【０１２１】鱗翅目害虫、例えばチャハマキ（Ｈｏｍｏ
ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐ
ａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシ
ヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌ
ｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅ
ｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ
ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキ
ガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａ
ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａ
ｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏ
ｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔ
ｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等のヒロズコガ類、ギンモンハ
モグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌ
ａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ
類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ
ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔ
ｈｒｅｎｅ ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏ
ｎ ｓｐ．等のスカシバガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャ
ガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅ
ｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ
類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎ
ｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ
ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌ
ｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワ
ノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）
、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌ
ｉｓ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅ
ｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉ
ｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａ
ｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃ
ｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビ
カレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等
のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメ
ガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ
（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ
類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐ
ａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅ
ｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅ
ｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒ
ｏｔｉｓ ｉｐｓｉｒｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄ
ａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イラクサキンウワ
バ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類等。

【０１２２】鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ（Ａ
ｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍ
ａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａ
ｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ ｓ
ｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌ
ストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏ
ｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダ
ラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａ
ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓ
ｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃ
ｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐ
ｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネ
ミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾ
ウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類、シバンム
シ類等。

【０１２３】双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Ｔ
ｉｐｒａ ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎｙｔａｒｓ
ｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓ
ｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバ
エ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウト
ウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕ
ｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａ
ｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈ
ａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅ
ｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｈｙｌ
ｅｍｉａｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅ
ｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔ
ｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シ
ナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉ
ｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎ
ｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等。

【０１２４】膜翅目害虫、例えばクキバチ類（Ｃｅｐｈ
ｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ類（Ｈａｒｍｏｌｉｔ
ａ ｓｐ．）、カブラハバチ類（Ａｔｈａｌｉａ ｓ
ｐ．）、スズメバチ類（Ｖｅｓｐａ ｓｐ．）、ファイ
アーアント類等。

【０１２５】直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎ
ａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等。

【０１２６】シロアリ目害虫、例えば、ヤマトシロアリ
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）等。

【０１２７】アザミウマ目害虫、例えば、チャノキイロ
アザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌ
ｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａ
ｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐ
ｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロ
アザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄ
ｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔ
ｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等。

【０１２８】ハダニ類、例えばナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、イエローマイ
ト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、
テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ
（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕ
ｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓ
ｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒ
ｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ
ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等。

【０１２９】植物寄生性線虫類、例えばサツマイモネコ
ブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎ
ｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｓｐ．）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏ
ｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュ
ウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙ
ｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等。

【０１３０】その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄
生虫、例えばスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａ
ｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉ
ａｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆ
ｕｌｉｃａ）等の腹足綱類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、
ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｓｐ．）、ワ
ラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌ
ｉｐｏｓｃｅｌｉｓｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅ
ｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ
ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．等の
ノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハジラ
ミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマ
ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フ
タトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎ
ｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類、ヒョウヒダ
ニ類等を挙げることができる。

【０１３１】さらに、有機リン系化合物、カーバメート
系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系
化合物あるいは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対し
ても有効である。

【０１３２】植物病原菌としては、藻菌類（Ｏｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不
完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び担子
菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起
因する植物病を防除できる。次に具体的な菌名を非限定
例としてあげる。シュウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばべと病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えば
うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、例え
ばコムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例えば黒
星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えば
いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、例えばば
か苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏ
ｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色
かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、アル
タナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばコマツナ
黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉ
ｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）
属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌ
ａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例えば
コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）を挙げることができる。

【０１３３】次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、補助剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において、％は重量百分率を示す。

【０１３４】製剤例１ 乳剤 化合物（ＩＩ−５４）３０％、シクロヘキサノン２０
％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１
％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメ
チルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

【０１３５】製剤例２ 水和剤 化合物（ＩＩ−５４）１０％、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物ナトリウム塩０．５％、ポリオキシエチ
レンアルキルアリール０．５％、珪藻土２４％、クレー
６５％を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【０１３６】製剤例３ 粉剤 化合物（ＩＩ−５４）２％、珪藻土５％及びクレー９３
％を均一に混合粉砕して粉剤とした。

【０１３７】製剤例４ 粒剤 化合物（ＩＩ−５４）５％、ラウリルアルコール硫酸エ
ステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー
８６％を均一に混合粉砕した。この混合物１００重量部
に水２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒
剤とした。

【０１３８】次に本発明化合物を有効成分とする有害生
物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明す
る。

【０１３９】試験例１ シロイチモジヨトウ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉
を浸漬し、風乾後、容量６０ｍｌの塩化ビニル製カップ
に入れた。その中にシロイチモジヨトウ３齢幼虫１０頭
を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６
日後に死虫数を調査し数１の計算式により死虫率を求め
た。結果を表２１〜表２４に示した。尚、試験は１連制
で行った。

【０１４０】

【数１】

【０１４１】

【表２１】

【０１４２】

【表２２】

【０１４３】

【表２３】

【０１４４】

【表２４】

【０１４５】試験例２ ワタアブラムシ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として１０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めワタ
アブラムシ幼虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、
風乾した。処理後のキュウリ苗を２５℃の恒温室に置
き、３日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫
率を求めた。結果を表２５〜表２８に示した。尚、試験
は２連制で行った。

【０１４６】

【表２５】

【０１４７】

【表２６】

【０１４８】

【表２７】

【０１４９】

【表２８】

【０１５０】試験例３ ナミハダニ防除試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分として５０
０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミ
ハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾し
た。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１４日
後に生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求
めた。結果を表２９〜表３１に示した。尚、試験は２連
制で行った。

【０１５１】

【数２】

【０１５２】

【表２９】

【０１５３】

【表３０】

【０１５４】

【表３１】

【０１５５】試験例４ キュウリべと病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニル製鉢各々にキュウリ種子
（品種：相模半白）を１２粒づつ播種し、温室内で７日
間育成させた。子葉が展開したキュウリ幼苗に製剤例２
に準じて調製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍにな
るように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌを散布した。
風乾後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴
霧接種し、直ちに２２℃の湿室内に２４時間入れた。そ
の後温室内に移し、接種７日後に、各子葉の発病の有無
を調査し、数３により発病葉率を求め、さらに数４によ
り防除価を算出した。結果を表３２〜表３４に示した。

【０１５６】

【数３】

【０１５７】

【数４】

【０１５８】

【表３２】

【０１５９】

【表３３】

【０１６０】

【表３４】

【０１６１】試験例５ コムギうどんこ病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニル製鉢にコムギ種子（品種：
農林６１号）を１２粒づつ播種し、温室内で１０日間育
成させ、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃
度が５０ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１
０ｍｌ散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２５
〜３０℃の温室内に入れた。接種１０日後に第１葉の発
病程度を表３５の基準により調査し、得られた指数値を
もとに、数５により被害度を求め、さらに数６により防
除価を求めた。結果を表３６に示した。

【０１６２】

【表３５】

【０１６３】

【数５】

【０１６４】

【数６】

【０１６５】

【表３６】

【０１６６】試験例６ リンゴ黒星病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニル製鉢にリンゴ種子（品種：
紅玉）を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させ
た。本葉が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよう
に水で希釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散布した。風乾後、
リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２２℃の湿室
内に４８時間入れた。その後温室内に移し、接種１４日
後に各本葉の発病程度を表３５の基準により調査し、得
られた指数値をもとに、数７により発病度を求め、さら
に数８により防除価を算出した。結果を表３７に示し
た。

【０１６７】

【数７】

【０１６８】

【数８】

【０１６９】

【表３７】

【０１７０】試験例７ コムギ赤さび病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニル製鉢にコムギ種子（品種：
農林６１号）を１２粒づつ播種し、温室内で１０日間育
成させ、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃
度が５０ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１
０ｍｌ散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液を噴霧接
種し、直ちに２２℃の湿室内に２４時間入れた。その後
２５〜３０℃の温室内に移し、接種１０日後に第１葉の
病斑数を数え、数９に従い防除価を算出した。結果を表
３８に示した。

【０１７１】

【数９】

【０１７２】

【表３８】

【０１７３】試験例８ マウスに対する急性経口毒性 供試化合物をその物性によりツイーン８０を添加した
０．５％カルボキシメチルセルロース液あるいはコーン
オイルに懸濁させ、８週齢のｄｄＹ雌マウスに金属製ゾ
ンデを用いて強制経口投与した。投与量は３０ｍｇ／ｋ
ｇとし、体重１０ｇ当り０．１ｍｌを投与した。試験は
１群３頭のマウスを用い、投与後７日間毎日、中毒症状
および生死の有無を観察した。結果を表３９に示した。
なお、比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示
す。

【０１７４】化合物Ａ：Ｎ−（３−クロロ−２−エチル
ピリジン−４−イル）−４−（４−クロロフェノキシ）
フェニルアセトアミド（特開平５−２２１９９０公報明
細書に記載の化合物３０番） 化合物Ｂ：Ｎ−（３−クロロ−２−エチルピリジン−４
−イル）−４−（４−シアノフェノキシ）フェニルアセ
トアミド（特開平５−２２１９９０公報明細書に記載の
化合物３６番）

【０１７５】

【表３９】

【０１７６】

【発明の効果】本発明の化合物は、半翅目害虫、鱗翅目
害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防
除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除
できる。さらに、本発明化合物は、イネいもち病菌、コ
ムギうどんこ病菌、コムギ赤さび病菌、キュウリべと病
菌およびリンゴ黒星病菌の植物病原菌を防除できる。さ
らに、本発明化合物は哺乳動物に対し急性毒性が低く、
比較的容易に加水分解または光分解する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 淳子 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 尾崎 正美 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 上野 良平 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 矢野 祐幸 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 川島 三枝子 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 栗原 浩 愛知県名古屋市天白区中平五丁目1205番地 (72)発明者 嶋津 朋徳 静岡県浜松市佐鳴台６丁目10番地の48

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 ｛式中、Ｒ^１はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
   基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜７のシ
   クロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又は炭素
   数１〜６のハロアルコキシ基を示し、Ｒ^１は任意に同種
   又は異種の組み合わせでもよい。Ｒ^２は炭素数２〜６の
   アルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、アルコキ
   シアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、基−
   ＣＯＯＲ^７〔ここでＲ^７は炭素数１〜１０のアルキル
   基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、、炭素数２〜６
   のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数
   ３〜７のシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル
   基、アルコキシアルキル基、フェニル基（該基はハロゲ
   ン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
   １〜６のハロアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ
   基によって置換されていてもよい。）、又はベンジル基
   （該基はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアル
   キル基、炭素数１〜６のハロアルキル基又は炭素数１〜
   ６のアルコキシ基によって置換されていてもよい。）を
   示す。〕又は基−ＳＮＲ^９Ｒ^１０（ここでＲ^９は炭素数
   １〜６のアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコ
   キシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ^１０は炭素数１〜
   ６のアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
   カルボニルアルキル基を示し、Ｒ^９、Ｒ^１０は、同種又
   は異種の組み合わせでもよい。）を示し、Ｒ^３は水素原
   子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素
   数１〜６のアルコキシ基を示し、Ｒ^４はハロゲン原子、
   シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
   数１〜６のハロアルキル基、基−ＣＯＯＲ^８（ここでＲ
   ^８は炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基又はアルキ
   ル置換シリルアルキル基を示す。）、炭素数１〜６のア
   ルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル
   基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
   ６のハロアルコキシ基又は炭素数１〜６のハロアルキル
   チオ基を示し、Ｒ^４は任意に同種又は異種の組み合わせ
   でもよい。Ｒ^５及びＲ^６は同一又は相異なり水素原子又
   は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｑはメチン基又は
   窒素原子を示し、ｍは０又は１〜２の整数を示し、ｎは
   ０又は１〜４の整数を示し、ｒは１〜４の整数を示
   す。｝にて表されるピリジン誘導体及びその酸化物又は
   塩。
2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕においてＲ^１が塩素原子及
   びエチル基であり、Ｒ^２がアルコキシアルキル基、アル
   コキシカルボニルアルキル基、アルケニル基、アルキニ
   ル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカル
   ボニル基、アルキニルオキシカルボニル基、ベンジルオ
   キシカルボニル基又は４−クロロベンジルオキシカルボ
   ニル基であり、Ｒ^３が水素原子、フッ素原子又は塩素原
   子であり、Ｒ^４が塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニト
   ロ基、トリフルオロメチル基、アルキルチオ基、アルキ
   ルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルコ
   キシ基又はハロアルキルチオ基であり、Ｒ^５及びＲ^６が
   水素原子であり、Ｑがメチン基又は窒素原子であり、ｍ
   が１であり、ｎが２であり、ｒが１である、請求項１に
   記載の化合物。
3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕においてＲ^１が塩素原子及
   びエチル基であり、Ｒ^２がアルキニル基、アルコキシカ
   ルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アルキニ
   ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又
   は４−クロロベンジルオキシカルボニル基であり、Ｒ^３
   が水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、Ｒ^４が塩
   素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
   メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニ
   ル基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチル
   チオ基であり、Ｒ^５及びＲ^６が水素原子であり、Ｑがメ
   チン基又は窒素原子であり、ｍが１であり、ｎが２であ
   り、ｒが１である、請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 一般式〔Ｉ〕においてＲ^１が塩素原子及
   びエチル基であり、Ｒ^２がプロパルギル基、メトキシカ
   ルボニル基又はアリルオキシカルボニル基であり、Ｒ^３
   が水素原子であり、Ｒ^４が塩素原子、シアノ基、ニトロ
   基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ^５及びＲ^６が水
   素原子であり、Ｑがメチン基又は窒素原子であり、ｍが
   １であり、ｎが２であり、ｒが１である、請求項１に記
   載の化合物。
5. 【請求項５】 一般式〔ＩＩ〕、 【化２】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、ｍ、ｎ及
   びｒは請求項１の定義と同じ意味を示す。）で表される
   化合物と一般式Ｒ^２−Ｘ（式中、Ｘはハロゲン原子、ア
   ルコキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキ
   シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホ
   ニルオキシ基を示し、Ｒ^２は請求項１の定義と同じ意味
   を示す。）で表される化合物とを塩基及び溶媒の存在下
   反応させて、一般式〔Ｉ〕、 【化３】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、
   ｍ、ｎ及びｒは請求項１の定義と同じ意味を示す。）で
   表される化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 一般式〔ＩＶ〕 【化４】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びｎは請求項１の定義と同じ意味
   を示す。）で表される化合物と一般式〔Ｖ〕、 【化５】 （式中、Ｌ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^３、Ｒ^４、
   Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、ｍ及びｒは請求項１の定義と同じ意味
   を示す。）で表される化合物とを塩基及び溶媒の存在下
   反応させて、一般式〔Ｉ〕、 【化６】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｑ、
   ｍ、ｎ及びｒは請求項１の定義と同じ意味を示す。）で
   表される化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 請求項１記載のピリジン誘導体を有効成
   分として含有する有害生物防除剤。