JPH0873489A - スピカマイシン誘導体およびそれを含む抗腫瘍剤 - Google Patents
スピカマイシン誘導体およびそれを含む抗腫瘍剤Info
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- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 スペクトルの広いヒト腫瘍に対して抗腫瘍作
用を有する新規な化合物を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で示されるスピカマイシン誘導
体またはその塩。 〔式中、Ｒは種々の特定の置換基、たとえば、末端位
に水酸基もしくは置換された水酸基を有する炭素数１１
〜１５の直鎖アルキルＲ５Ｏ（ＣＨ２）ｄ−（ｄは１１
−１５の整数、Ｒ５は水素、メチル、エチルなどであ
る。）、８位に２重結合を有し、１１位にケトン基も
しくは水酸基もしくはアセトキシル基を有する炭素数１
７の置換アルケニル基ＣＨ３（ＣＨ２）５（Ｙ）Ｃ
（Ｚ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７−（但し、Ｙおよ
びＺは両者でＯ、またはＹはＨでＺはＯＨ、またはＹは
ＨでＺはＯＡｃである）を表すものであり、Ｒ１および
Ｒ２は互いに異種であってそれぞれＨまたはＯＨを表
す。〕
用を有する新規な化合物を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で示されるスピカマイシン誘導
体またはその塩。 〔式中、Ｒは種々の特定の置換基、たとえば、末端位
に水酸基もしくは置換された水酸基を有する炭素数１１
〜１５の直鎖アルキルＲ５Ｏ（ＣＨ２）ｄ−（ｄは１１
−１５の整数、Ｒ５は水素、メチル、エチルなどであ
る。）、８位に２重結合を有し、１１位にケトン基も
しくは水酸基もしくはアセトキシル基を有する炭素数１
７の置換アルケニル基ＣＨ３（ＣＨ２）５（Ｙ）Ｃ
（Ｚ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７−（但し、Ｙおよ
びＺは両者でＯ、またはＹはＨでＺはＯＨ、またはＹは
ＨでＺはＯＡｃである）を表すものであり、Ｒ１および
Ｒ２は互いに異種であってそれぞれＨまたはＯＨを表
す。〕
Description
【０００１】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、抗腫瘍活性を有し医薬
として有用なスピカマイシン誘導体およびその塩、なら
びにこれを含む抗腫瘍剤に関するものである。
として有用なスピカマイシン誘導体およびその塩、なら
びにこれを含む抗腫瘍剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで本発明者らは、次の一般式
【化２】 〔式中、Ｒ３は（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ２）ｎＣＯ−
（ｎ＝８〜１４）またはＣＨ３（ＣＨ２）ｍＣＯ−（ｍ
＝１０〜１６）を表わす。Ｒ４はＣＨ２ＯＨＣＨ（Ｏ
Ｈ）−を表す。〕で示されるスピカマイシンを見出して
いる（特開昭５９−１６１３９６号公報参照）。またさ
らに本発明者らは、抗腫瘍剤として臨床的に使用できる
様に、より毒性が低くより治療係数の高い、成分的に単
一化されたスピカマイシン化合物として脂肪酸側鎖部分
の異なる化合物スピカマイシンＸ（ＷＯ ９０／１５８
１１号公開公報）（特許願ＰＣＴ／ＪＰ９０／００７８
１号ならびにスピカマイシン誘導体およびそれを含む抗
腫瘍剤（特開平５−１８６４９４号公報）を見出した。
スピカマイシンは、プリンの６位のアミノ基に特異なア
ミノヘプトース（以後、このアミノヘプト−スをスピカ
ミンと略称する）が結合し、このスピカミンの４位のア
ミノ基にグリシンがアミド結合し、更にこのグリシンの
アミノ基に脂肪酸がアミド結合した構造を有している。
スピカマイシンと構造類似の化合物としては、スピカミ
ンの２′位の異性体であるセプタシジン（米国特許３１
５５６４７および３２６４１９５号公報参照）およびそ
のセプタシジンのアナログ(Antimicrobial Agents and
Chemotherapy845 〜849(1965))が知られているが、これ
らの化合物はＬ１２１０マウス白血病およびWalker 256
ラット肉腫に対して抗腫瘍活性を示さず（Journal of M
edicinal Chemistry, 20,No.11,1362(1977）、Nucleosi
de Antibiotics,Wiley-lnterscience,New York,N.Y.,p.
256(1970）参照）、抗腫瘍スペクトルが狭い。この様に
上記公知化合物には未だ解決すべき点があり、未だ臨床
上使用されていないのが現状である。
（ｎ＝８〜１４）またはＣＨ３（ＣＨ２）ｍＣＯ−（ｍ
＝１０〜１６）を表わす。Ｒ４はＣＨ２ＯＨＣＨ（Ｏ
Ｈ）−を表す。〕で示されるスピカマイシンを見出して
いる（特開昭５９−１６１３９６号公報参照）。またさ
らに本発明者らは、抗腫瘍剤として臨床的に使用できる
様に、より毒性が低くより治療係数の高い、成分的に単
一化されたスピカマイシン化合物として脂肪酸側鎖部分
の異なる化合物スピカマイシンＸ（ＷＯ ９０／１５８
１１号公開公報）（特許願ＰＣＴ／ＪＰ９０／００７８
１号ならびにスピカマイシン誘導体およびそれを含む抗
腫瘍剤（特開平５−１８６４９４号公報）を見出した。
スピカマイシンは、プリンの６位のアミノ基に特異なア
ミノヘプトース（以後、このアミノヘプト−スをスピカ
ミンと略称する）が結合し、このスピカミンの４位のア
ミノ基にグリシンがアミド結合し、更にこのグリシンの
アミノ基に脂肪酸がアミド結合した構造を有している。
スピカマイシンと構造類似の化合物としては、スピカミ
ンの２′位の異性体であるセプタシジン（米国特許３１
５５６４７および３２６４１９５号公報参照）およびそ
のセプタシジンのアナログ(Antimicrobial Agents and
Chemotherapy845 〜849(1965))が知られているが、これ
らの化合物はＬ１２１０マウス白血病およびWalker 256
ラット肉腫に対して抗腫瘍活性を示さず（Journal of M
edicinal Chemistry, 20,No.11,1362(1977）、Nucleosi
de Antibiotics,Wiley-lnterscience,New York,N.Y.,p.
256(1970）参照）、抗腫瘍スペクトルが狭い。この様に
上記公知化合物には未だ解決すべき点があり、未だ臨床
上使用されていないのが現状である。
【０００３】〔発明の概要〕
【発明が解決しようとする課題】本発明は、スペクトル
の広い抗腫瘍作用を有する新規な化合物を提供すること
を目的とするものである。
の広い抗腫瘍作用を有する新規な化合物を提供すること
を目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らが、動物実
験、特に抗腫瘍剤の臨床における有効率とよく一致する
ことが示されているヌードマウス・ヒト癌系の実験（Ca
ncer Res. 35, 2790〜2796(1975)、Cancer, 40, 2640〜
2650(1977)、Gann, 69,299〜309(1978),Human Tumor Xe
nografts in Anticancer Drug Development, pp25-30(1
991)）を中心として、スピカマイシン化合物について鋭
意研究を重ねた結果、特定のスピカマイシン誘導体がそ
の目的に適合しうることを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明によるス
ピカマイシン化合物は、次式（Ｉ）で示されるスピカマ
イシン誘導体またはその塩である。
験、特に抗腫瘍剤の臨床における有効率とよく一致する
ことが示されているヌードマウス・ヒト癌系の実験（Ca
ncer Res. 35, 2790〜2796(1975)、Cancer, 40, 2640〜
2650(1977)、Gann, 69,299〜309(1978),Human Tumor Xe
nografts in Anticancer Drug Development, pp25-30(1
991)）を中心として、スピカマイシン化合物について鋭
意研究を重ねた結果、特定のスピカマイシン誘導体がそ
の目的に適合しうることを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明によるス
ピカマイシン化合物は、次式（Ｉ）で示されるスピカマ
イシン誘導体またはその塩である。
【化３】 式中、Ｒは下記のｉ）−ｘｖｉ）で定義される置換基の
いずれかを表すものであり、Ｒ１およびＲ２は互いに異
種であってそれぞれＨまたはＯＨを表す。 ｉ）Ｒ５Ｏ（ＣＨ２）ｄ− （ここで、ｄは１１−１５
の整数、Ｒ５は水素、メチル、エチル、プロピル、ベン
ジル、ベンゾイル、パラトルエンスルホニル、ジフェニ
ルメチル、トリフェニルメチル、１ーナフチル、４ーメ
チルフェニル、２ープロペニル、テトラヒドロピラニル
のいずれかである。） ｉｉ）ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）ｅＯＰｈ− （但し、ｅは
３−７の整数であり、Ｐｈはフェニル基を示す） ｉｉｉ）ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）ｆ− （但し、ｆは８ー１
０の整数である） ｉｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｇＣ三Ｃ− （但し、ｇは７−
１０の整数である） ｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｈＯ− （但し、ｈは１３−１７
の整数である） ｖｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）５（Ｙ）Ｃ（Ｚ）ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ２）７−（但し、ＹおよびＺは両者でＯ、
またはＹはＨでＺはＯＨ、またはＹはＨでＺはＯＡｃで
ある） ｖｉｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｊＸ（ＣＨ２）２− （但
し、Ｘ＝−Ｓ−または−ＳＯ２−、ｊは７または８であ
る） ｉｘ）Ｒ６ＣＯＮＨＣＨ２− （但し、Ｒ６は炭素数７
ー１５の直鎖もしくは分枝したアルキルまたは炭素数１
０ー１７の直鎖のアルケニルである） ｘ）Ｒ７Ｓ（ＣＨ２）10− （但し、Ｒ７はエチルオキ
シチオカルボニル基またはエチル基である） ｘｉ）ＰｈＳ（ＣＨ２）11− ｘｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨＲ８）− （但
し、Ｒ８は水素またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基
またはプロピル基である） ｘｉｉｉ）Ｂｒ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）10− ｘｉｖ）（ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ２）10
− ｘｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ三Ｃ（ＣＨ２）８− ｘｖｉ）Ｐｈ（ＣＨ２）10− （Ｐｈはフェニル基を示
す） 本発明はまた、この化合物の使用に関する。すなわち本
発明による抗腫瘍剤は、上記式（Ｉ）で示されるスピカ
マイシン誘導体またはその塩を有効成分として含むもの
である。
いずれかを表すものであり、Ｒ１およびＲ２は互いに異
種であってそれぞれＨまたはＯＨを表す。 ｉ）Ｒ５Ｏ（ＣＨ２）ｄ− （ここで、ｄは１１−１５
の整数、Ｒ５は水素、メチル、エチル、プロピル、ベン
ジル、ベンゾイル、パラトルエンスルホニル、ジフェニ
ルメチル、トリフェニルメチル、１ーナフチル、４ーメ
チルフェニル、２ープロペニル、テトラヒドロピラニル
のいずれかである。） ｉｉ）ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）ｅＯＰｈ− （但し、ｅは
３−７の整数であり、Ｐｈはフェニル基を示す） ｉｉｉ）ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）ｆ− （但し、ｆは８ー１
０の整数である） ｉｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｇＣ三Ｃ− （但し、ｇは７−
１０の整数である） ｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｈＯ− （但し、ｈは１３−１７
の整数である） ｖｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）５（Ｙ）Ｃ（Ｚ）ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ２）７−（但し、ＹおよびＺは両者でＯ、
またはＹはＨでＺはＯＨ、またはＹはＨでＺはＯＡｃで
ある） ｖｉｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｊＸ（ＣＨ２）２− （但
し、Ｘ＝−Ｓ−または−ＳＯ２−、ｊは７または８であ
る） ｉｘ）Ｒ６ＣＯＮＨＣＨ２− （但し、Ｒ６は炭素数７
ー１５の直鎖もしくは分枝したアルキルまたは炭素数１
０ー１７の直鎖のアルケニルである） ｘ）Ｒ７Ｓ（ＣＨ２）10− （但し、Ｒ７はエチルオキ
シチオカルボニル基またはエチル基である） ｘｉ）ＰｈＳ（ＣＨ２）11− ｘｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨＲ８）− （但
し、Ｒ８は水素またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基
またはプロピル基である） ｘｉｉｉ）Ｂｒ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）10− ｘｉｖ）（ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ２）10
− ｘｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ三Ｃ（ＣＨ２）８− ｘｖｉ）Ｐｈ（ＣＨ２）10− （Ｐｈはフェニル基を示
す） 本発明はまた、この化合物の使用に関する。すなわち本
発明による抗腫瘍剤は、上記式（Ｉ）で示されるスピカ
マイシン誘導体またはその塩を有効成分として含むもの
である。
【０００５】［発明の具体的説明］ ＜スピカマイシン誘導体およびその塩＞本発明によるス
ピカマイシン誘導体は式（Ｉ）で示される化学構造を有
するものであり、式中のＲはｉ）−ｘｖｉ）で定義され
るものであることは前記した通りであり、Ｒの定義ｉ）
−ｉｘ）は、更に具体的には下記のように換言もしくは
説明される。なお、基Ｒにおける炭素の位置番号は、ア
ミド結合に隣接する炭素を２位とし、これに隣接する炭
素を順次３位、４位、・・・とする。 ｉ）Ｒは、末端位に、水酸基もしくは置換された水酸基
を有する炭素数１１ー１５の直鎖アルキルを表す。 ｉｉ）Ｒは、４位を炭素数４−８のアルコキシル基で置
換したフェニル基（パラ配位）を表す。 ｉｉｉ）Ｒは、末端位に三重結合を有する炭素数１０−
１２（三重結合部分を含む）の直鎖アルキニル基を表
す。 ｉｖ）Ｒは、２位に三重結合を有する炭素数１０−１２
（三重結合部分を含む）の直鎖アルキニル基を表す。 ｖ）Ｒは、炭素数１４−１８の直鎖アルコキシル基を表
す。 ｖｉ）Ｒは、末端位にシクロプロピル基を有する炭素数
１１−１３（シクロプロピル基部分を含む）のアルキル
基を表す。 ｖｉｉ）Ｒは、８位に２重結合を有し、１１位にケトン
基もしくは水酸基もしくはアセチル基を有する炭素数１
７の置換アルケニル基を表す。 ｖｉｉｉ）Ｒは、炭素数８もしくは９のアルキルチオエ
チル基または炭素数８もしくは９のアルキルスルホニル
エチル基を表す。 ｉｘ）Ｒがアルケニルの場合、２重結合の数は１または
２であり、２重結合の存在しうる位置は２位、４位、９
位、１２位及び末端位である。） 式（Ｉ）で示される化合物は、塩基性の窒素原子および
プリン環の７位、−ＯＨの位置においてそれぞれ酸付加
塩および塩基付加塩があり得る。本発明スピカマイシン
化合物は、これらの付加塩をも包含するものである。酸
付加塩を形成すべき酸としては、例えば無機酸、例えば
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸など、あるいは有機酸、例え
ば酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、オレイン酸、パル
ミチン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、フマル酸、グ
ルタミン酸、パントテン酸、ラウリルスルホン酸、メタ
ンスルホン酸などをあげることができる。また、塩基付
加塩としては、例えば、アルカリ金属化合物（例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）との塩、アルカ
リ土類金属化合物（例えば水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウムなど）との塩、アンモニウム塩、有機塩基
（例えばトリエチルアミン、エタノ−ルアミンなど）と
の塩をあげることができる。なお、酸付加塩および塩基
付加塩を医薬として使用する場合には、酸および塩基は
薬学上許容されるものでなければならないことは言うま
でもない。本発明スピカマイシン化合物の好ましい具体
例は、次のスピカマイシン誘導体の製造の項目において
あげられている。
ピカマイシン誘導体は式（Ｉ）で示される化学構造を有
するものであり、式中のＲはｉ）−ｘｖｉ）で定義され
るものであることは前記した通りであり、Ｒの定義ｉ）
−ｉｘ）は、更に具体的には下記のように換言もしくは
説明される。なお、基Ｒにおける炭素の位置番号は、ア
ミド結合に隣接する炭素を２位とし、これに隣接する炭
素を順次３位、４位、・・・とする。 ｉ）Ｒは、末端位に、水酸基もしくは置換された水酸基
を有する炭素数１１ー１５の直鎖アルキルを表す。 ｉｉ）Ｒは、４位を炭素数４−８のアルコキシル基で置
換したフェニル基（パラ配位）を表す。 ｉｉｉ）Ｒは、末端位に三重結合を有する炭素数１０−
１２（三重結合部分を含む）の直鎖アルキニル基を表
す。 ｉｖ）Ｒは、２位に三重結合を有する炭素数１０−１２
（三重結合部分を含む）の直鎖アルキニル基を表す。 ｖ）Ｒは、炭素数１４−１８の直鎖アルコキシル基を表
す。 ｖｉ）Ｒは、末端位にシクロプロピル基を有する炭素数
１１−１３（シクロプロピル基部分を含む）のアルキル
基を表す。 ｖｉｉ）Ｒは、８位に２重結合を有し、１１位にケトン
基もしくは水酸基もしくはアセチル基を有する炭素数１
７の置換アルケニル基を表す。 ｖｉｉｉ）Ｒは、炭素数８もしくは９のアルキルチオエ
チル基または炭素数８もしくは９のアルキルスルホニル
エチル基を表す。 ｉｘ）Ｒがアルケニルの場合、２重結合の数は１または
２であり、２重結合の存在しうる位置は２位、４位、９
位、１２位及び末端位である。） 式（Ｉ）で示される化合物は、塩基性の窒素原子および
プリン環の７位、−ＯＨの位置においてそれぞれ酸付加
塩および塩基付加塩があり得る。本発明スピカマイシン
化合物は、これらの付加塩をも包含するものである。酸
付加塩を形成すべき酸としては、例えば無機酸、例えば
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸など、あるいは有機酸、例え
ば酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、オレイン酸、パル
ミチン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、フマル酸、グ
ルタミン酸、パントテン酸、ラウリルスルホン酸、メタ
ンスルホン酸などをあげることができる。また、塩基付
加塩としては、例えば、アルカリ金属化合物（例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）との塩、アルカ
リ土類金属化合物（例えば水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウムなど）との塩、アンモニウム塩、有機塩基
（例えばトリエチルアミン、エタノ−ルアミンなど）と
の塩をあげることができる。なお、酸付加塩および塩基
付加塩を医薬として使用する場合には、酸および塩基は
薬学上許容されるものでなければならないことは言うま
でもない。本発明スピカマイシン化合物の好ましい具体
例は、次のスピカマイシン誘導体の製造の項目において
あげられている。
【０００６】＜スピカマイシン誘導体の製造＞概 要 １）Ｒ１＝ＨでＲ２＝ＯＨの場合の式（Ｉ）で示される
化合物（化合物Ａ） この場合の本発明スピカマイシン誘導体は、現在のとこ
ろ、微生物の培養によって生産されるスピカマイシンの
混合物を加水分解することによって得られるスピカマイ
シンアミノヌクレオシド〔以下、６‐（スピカミニル‐
アミノ）‐プリンと称する〕（ＷＯ ９０／１５８１１
号公開公報参照）を合成化学的に修飾することによって
製造することができる。また微生物の培養液から適当な
分離手段を用いて直接得ることができるものもあり、あ
るいは全合成化学的に製造することもできよう。スピカ
マイシンの混合物は、本発明者らが分離したストレプト
ミセス・アラノシニクス８７９−ＭＴ３（Ｈ７９）株
（微工研条寄第４４９号）の培養物から得られる。スピ
カマイシン混合物の生産は本発明者等が見出した方法に
よって得ることができる（特開昭５９−１６１３９６号
公報参照）。本発明によるスピカマイシン誘導体は、上
記したように種々の方法によって得ることができるが、
この化合物の具体的な製造法として、例えば、以下に記
載するような方法を用いることができる。
化合物（化合物Ａ） この場合の本発明スピカマイシン誘導体は、現在のとこ
ろ、微生物の培養によって生産されるスピカマイシンの
混合物を加水分解することによって得られるスピカマイ
シンアミノヌクレオシド〔以下、６‐（スピカミニル‐
アミノ）‐プリンと称する〕（ＷＯ ９０／１５８１１
号公開公報参照）を合成化学的に修飾することによって
製造することができる。また微生物の培養液から適当な
分離手段を用いて直接得ることができるものもあり、あ
るいは全合成化学的に製造することもできよう。スピカ
マイシンの混合物は、本発明者らが分離したストレプト
ミセス・アラノシニクス８７９−ＭＴ３（Ｈ７９）株
（微工研条寄第４４９号）の培養物から得られる。スピ
カマイシン混合物の生産は本発明者等が見出した方法に
よって得ることができる（特開昭５９−１６１３９６号
公報参照）。本発明によるスピカマイシン誘導体は、上
記したように種々の方法によって得ることができるが、
この化合物の具体的な製造法として、例えば、以下に記
載するような方法を用いることができる。
【０００７】６‐（スピカミニル‐アミノ）プリン（す
なわちスピカマイシンアミノヌクレオシド）の製造 次式（IIａ）で示される６‐（スピカミニル‐アミノ）
プリンはスピカマイシン混合物を適当な酸例えば塩酸、
硫酸、などの無機酸、あるいは酢酸、ギ酸などの有機酸
で加水分解することにより、６‐（スピカミニル‐アミ
ノ）プリンの粗標品が各種酸との塩の形で得られる。具
体的には、この粗標品は塩酸等の酸のアルコール溶液ま
たは水溶液中にスピカマイシン混合物を溶解または懸濁
し、２０〜４０℃で２〜５日程度攪拌することにより得
られる。これを中和後、濃縮しシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー、分配カラムクロマトグラフィー、ゲル濾
過、溶媒への溶解度の差などを利用した精製法あるいは
溶媒からの結晶化等の手法により、精製された６‐（ス
ピカミニル‐アミノ）プリンが得られる。この様にして
得られる６‐（スピカミニル‐アミノ）プリンの化学構
造は次式（ＩＩａ）で示され、またその物理化学的性状
は以下の通りである。
なわちスピカマイシンアミノヌクレオシド）の製造 次式（IIａ）で示される６‐（スピカミニル‐アミノ）
プリンはスピカマイシン混合物を適当な酸例えば塩酸、
硫酸、などの無機酸、あるいは酢酸、ギ酸などの有機酸
で加水分解することにより、６‐（スピカミニル‐アミ
ノ）プリンの粗標品が各種酸との塩の形で得られる。具
体的には、この粗標品は塩酸等の酸のアルコール溶液ま
たは水溶液中にスピカマイシン混合物を溶解または懸濁
し、２０〜４０℃で２〜５日程度攪拌することにより得
られる。これを中和後、濃縮しシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー、分配カラムクロマトグラフィー、ゲル濾
過、溶媒への溶解度の差などを利用した精製法あるいは
溶媒からの結晶化等の手法により、精製された６‐（ス
ピカミニル‐アミノ）プリンが得られる。この様にして
得られる６‐（スピカミニル‐アミノ）プリンの化学構
造は次式（ＩＩａ）で示され、またその物理化学的性状
は以下の通りである。
【化４】 (1) 外観 白色粉末 (2) 融点 １８０−１８３℃ (3) 比旋光度 〔α〕Ｄ 25＝＋１．２°（ｃ＝０．２
５、メタノール中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４４．１７ ５．５６ ２４．５２ ２５．７５ 分析値(%) ４４．４２ ５．７１ ２４．２７ ２５．６０ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社製「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１５ (6) 紫外部吸収スペクトル（極大吸収） メタノール中 ２６４nm（Ｅcm 1%３８４） 酸性メタノール中 ２７４nm（Ｅcm 1%３９２） アルカリ性メタノール中 ２７２nm（Ｅcm 1%３４１） (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３４００、１６５０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３２７（Ｍ＋１）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δH ；３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０
Ｈｚ，Ｈ−４′）、３．６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ−７′）、
３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０Ｈｚ，
Ｈ−５′）、３．８０（１Ｈ，ｍ，Ｈ−６′）、３．８
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，３．１Ｈｚ，Ｈ−
３′）、４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，＜１Ｈ
ｚ，Ｈ−２′）、５．７２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ−
１′）、８．２０（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．４０（１
Ｈ，ｓ，Ｈ−２） (10)分子式 Ｃ12Ｈ18Ｏ５Ｎ６ (11)分子量 ３２６．３
５、メタノール中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４４．１７ ５．５６ ２４．５２ ２５．７５ 分析値(%) ４４．４２ ５．７１ ２４．２７ ２５．６０ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社製「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１５ (6) 紫外部吸収スペクトル（極大吸収） メタノール中 ２６４nm（Ｅcm 1%３８４） 酸性メタノール中 ２７４nm（Ｅcm 1%３９２） アルカリ性メタノール中 ２７２nm（Ｅcm 1%３４１） (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３４００、１６５０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３２７（Ｍ＋１）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δH ；３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０
Ｈｚ，Ｈ−４′）、３．６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ−７′）、
３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０Ｈｚ，
Ｈ−５′）、３．８０（１Ｈ，ｍ，Ｈ−６′）、３．８
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，３．１Ｈｚ，Ｈ−
３′）、４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，＜１Ｈ
ｚ，Ｈ−２′）、５．７２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ−
１′）、８．２０（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．４０（１
Ｈ，ｓ，Ｈ−２） (10)分子式 Ｃ12Ｈ18Ｏ５Ｎ６ (11)分子量 ３２６．３
【０００８】化合物Ａの製造 本発明による化合物Ａの調製にあたっては、上記の６‐
（スピカミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物（II
ａ）ともいう）の糖の４′位にグリシンの結合した次式
（IIIa）で示される化合物６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐
スピカミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物（IIIa）
ともいう）を用いることができる。
（スピカミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物（II
ａ）ともいう）の糖の４′位にグリシンの結合した次式
（IIIa）で示される化合物６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐
スピカミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物（IIIa）
ともいう）を用いることができる。
【化５】 化合物(IIIａ）の調製には、まずグリシンのアミノ基を
保護した化合物、例えば、ｔ‐ブチルオキシカルボニル
‐グリシンを次に例示するように常法により活性エステ
ル体とし、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性溶媒中で６‐（スピカミニル‐アミノ）プリン（II
ａ）と室温で攪拌し、その後溶媒を留去して得られる残
渣を適当な分離手段、例えばシリカゲル、活性炭などの
適当な吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィーに付す
ことにより、６‐［４´‐Ｎ‐（Ｎ´‐ｔ‐ブチルオキ
シカルボニルグリシル）‐スピカミニル‐アミノ］プリ
ンを得ることが出来る。上記活性エステル体を得る方法
としては、公知の種々の方法を用いることができるが、
例えばｔ‐ブチルオキシカルボニルグリシンにパラニト
ロフェノールを加え更に縮合剤として、Ｎ，Ｎ′‐ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを加える方法（例えば、ペ
プチド合成の基礎と実験，ｐ９２，丸善、参照）などが
あげられる。この６‐［４´‐Ｎ‐（Ｎ´‐ｔ‐ブチル
オキシカルボニルグリシル）‐スピカミニル‐アミノ］
プリンをトリフルオロ酢酸、或いは塩酸メタノール等の
酸で処理し、保護基をはずして得られる化合物（IIIa）
の粗標品をシリカゲルクロマトグラフィー、分配カラム
クロマトグラフィー、ゲル濾過、溶媒への溶解度の差な
どを利用した精製法あるいは溶媒からの結晶化等の手法
により６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミ
ノ）プリン（化合物(IIIａ））或いはその塩が得られる
（この化合物の物理化学的性状は後記されている）。化
合物Ａは、各種カルボン酸（式（Ｉ）中のＲに関して
ｉ）〜ｘｖｉ）で定義された基に対応するもの）を次に
例示するように常法により活性化して得た活性エステル
体と６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミ
ノ）プリン（化合物(IIIａ））、もしくはその酸付加物
（例えば塩酸等の酸との酸付加物）をトリエチルアミン
等の塩基の存在下、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性溶媒中攪拌することにより得られる（例え
ば、Antimicrobial Agents and Chemotherapy,845,196
5、参照）。上記カルボン酸の活性化は、例えばパラニ
トロフェノール或いはＮ‐ヒドロキシコハク酸イミド等
と、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮
合剤を用いて各種カルボン酸を活性エステルとする事に
より行なうことができる（例えば、ペプチド合成の基礎
と実験，ｐ９２〜１００，丸善、参照）。また、スピカ
マイシン誘導体は、各種カルボン酸と化合物（IIIa）、
もしくはその酸付加物を非プロトン性溶媒中トリエチル
アミン等の塩基の存在下、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシル
カルボジイミド、ジフェニルホスホリルアジド等のカッ
プリング試薬を用いても得ることが出きる（例えば、ペ
プチド合成の基礎と実験，ｐ１１４〜１２４，丸善参
照）。更に、化合物Ａは、各種カルボン酸の酸ハライド
を用いグリシンのアミノ基をアシル化する方法、或いは
グリシンのカルボン酸を保護した化合物に対して縮合剤
を用い、各種カルボン酸とカップリングした後に保護基
をはずす方法によって得られるアシルグリシン化合物を
活性エステルにし、これを化合物（IIａ）、もしくはそ
の酸付加物と縮合させることによっても得ることができ
る。またスピカマイシン誘導体は、アシルグリシン化合
物と化合物（IIａ）もしくはその酸付加物を非プロトン
性溶媒中直接、もしくは１‐ヒドロキシベンゾトリアゾ
ールあるいはＮ‐ヒドロキシコハク酸イミド等の存在
下、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカルボジイミドあるい
は１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カ
ルボジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いて縮合することに
よっても得ることができる。６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミノ）プ
リン（IIIa) の物理化学的性状 (1) 外観 白色粉末 (2) 融点 １９５〜１９８℃ (3) 比旋光度 〔α〕Ｄ 25＝＋３．６°（ｃ＝０．１、
メタノール‐水中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４３．８６ ５．５２ ２５．０４ ２５．５８ 分析値(%) ４３．５７ ５．８０ ２４．７７ ２５．８６ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１０ (6) 紫外部吸収スペクトル メタノール中 ２６４nm（Ｅ1cm 1%３２８） (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３３００、１６６０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３８４（Ｍ＋Ｈ）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δH ；３．６０〜３．９０（７Ｈ，ｍ）、４．０２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，＜１Ｈｚ，Ｈ−２′）、４．１
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０Ｈｚ，Ｈ−
４′）、５．６６（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１′）、８．０８
（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．２８（１Ｈ，ｓ，Ｈ−
２）。
保護した化合物、例えば、ｔ‐ブチルオキシカルボニル
‐グリシンを次に例示するように常法により活性エステ
ル体とし、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性溶媒中で６‐（スピカミニル‐アミノ）プリン（II
ａ）と室温で攪拌し、その後溶媒を留去して得られる残
渣を適当な分離手段、例えばシリカゲル、活性炭などの
適当な吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィーに付す
ことにより、６‐［４´‐Ｎ‐（Ｎ´‐ｔ‐ブチルオキ
シカルボニルグリシル）‐スピカミニル‐アミノ］プリ
ンを得ることが出来る。上記活性エステル体を得る方法
としては、公知の種々の方法を用いることができるが、
例えばｔ‐ブチルオキシカルボニルグリシンにパラニト
ロフェノールを加え更に縮合剤として、Ｎ，Ｎ′‐ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを加える方法（例えば、ペ
プチド合成の基礎と実験，ｐ９２，丸善、参照）などが
あげられる。この６‐［４´‐Ｎ‐（Ｎ´‐ｔ‐ブチル
オキシカルボニルグリシル）‐スピカミニル‐アミノ］
プリンをトリフルオロ酢酸、或いは塩酸メタノール等の
酸で処理し、保護基をはずして得られる化合物（IIIa）
の粗標品をシリカゲルクロマトグラフィー、分配カラム
クロマトグラフィー、ゲル濾過、溶媒への溶解度の差な
どを利用した精製法あるいは溶媒からの結晶化等の手法
により６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミ
ノ）プリン（化合物(IIIａ））或いはその塩が得られる
（この化合物の物理化学的性状は後記されている）。化
合物Ａは、各種カルボン酸（式（Ｉ）中のＲに関して
ｉ）〜ｘｖｉ）で定義された基に対応するもの）を次に
例示するように常法により活性化して得た活性エステル
体と６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミ
ノ）プリン（化合物(IIIａ））、もしくはその酸付加物
（例えば塩酸等の酸との酸付加物）をトリエチルアミン
等の塩基の存在下、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性溶媒中攪拌することにより得られる（例え
ば、Antimicrobial Agents and Chemotherapy,845,196
5、参照）。上記カルボン酸の活性化は、例えばパラニ
トロフェノール或いはＮ‐ヒドロキシコハク酸イミド等
と、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮
合剤を用いて各種カルボン酸を活性エステルとする事に
より行なうことができる（例えば、ペプチド合成の基礎
と実験，ｐ９２〜１００，丸善、参照）。また、スピカ
マイシン誘導体は、各種カルボン酸と化合物（IIIa）、
もしくはその酸付加物を非プロトン性溶媒中トリエチル
アミン等の塩基の存在下、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシル
カルボジイミド、ジフェニルホスホリルアジド等のカッ
プリング試薬を用いても得ることが出きる（例えば、ペ
プチド合成の基礎と実験，ｐ１１４〜１２４，丸善参
照）。更に、化合物Ａは、各種カルボン酸の酸ハライド
を用いグリシンのアミノ基をアシル化する方法、或いは
グリシンのカルボン酸を保護した化合物に対して縮合剤
を用い、各種カルボン酸とカップリングした後に保護基
をはずす方法によって得られるアシルグリシン化合物を
活性エステルにし、これを化合物（IIａ）、もしくはそ
の酸付加物と縮合させることによっても得ることができ
る。またスピカマイシン誘導体は、アシルグリシン化合
物と化合物（IIａ）もしくはその酸付加物を非プロトン
性溶媒中直接、もしくは１‐ヒドロキシベンゾトリアゾ
ールあるいはＮ‐ヒドロキシコハク酸イミド等の存在
下、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカルボジイミドあるい
は１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カ
ルボジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いて縮合することに
よっても得ることができる。６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミノ）プ
リン（IIIa) の物理化学的性状 (1) 外観 白色粉末 (2) 融点 １９５〜１９８℃ (3) 比旋光度 〔α〕Ｄ 25＝＋３．６°（ｃ＝０．１、
メタノール‐水中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４３．８６ ５．５２ ２５．０４ ２５．５８ 分析値(%) ４３．５７ ５．８０ ２４．７７ ２５．８６ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１０ (6) 紫外部吸収スペクトル メタノール中 ２６４nm（Ｅ1cm 1%３２８） (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３３００、１６６０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３８４（Ｍ＋Ｈ）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δH ；３．６０〜３．９０（７Ｈ，ｍ）、４．０２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，＜１Ｈｚ，Ｈ−２′）、４．１
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０Ｈｚ，Ｈ−
４′）、５．６６（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１′）、８．０８
（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．２８（１Ｈ，ｓ，Ｈ−
２）。
【０００９】２）Ｒ１＝ＯＨでＲ２＝Ｈの場合の式
（Ｉ）で示される化合物（化合物Ｂ） この場合の本発明スピカマイシン誘導体は、現在のとこ
ろ、微生物の培養によって生産されるセプタシジンの混
合物を加水分解することによって得られるセプタシジン
アミノヌクレオシド〔以下６‐（セプタミニル‐アミ
ノ）プリンと称する。〕（米国特許３，１５５，６４７
号公報参照）を合成化学的に修飾することによって製造
することができる。また微生物の培養液から適当な分離
手段を用いて直接得ることができるものもあり、あるい
は全合成化学的に製造することもできよう。セプタシジ
ンの混合物は、ストレプトミセス・フィムブリアタス
（ＡＴＣＣ１５０５１）の培養物より得られる。セプタ
シジン混合物は、スピカマイシンと全く同様な方法で得
る事ができる。本発明による化合物Ｂは上記した様に種
々の方法によって得ることが出来るが、この化合物の具
体的な製造法として例えば以下に記載するような方法を
用いることが出来る。
（Ｉ）で示される化合物（化合物Ｂ） この場合の本発明スピカマイシン誘導体は、現在のとこ
ろ、微生物の培養によって生産されるセプタシジンの混
合物を加水分解することによって得られるセプタシジン
アミノヌクレオシド〔以下６‐（セプタミニル‐アミ
ノ）プリンと称する。〕（米国特許３，１５５，６４７
号公報参照）を合成化学的に修飾することによって製造
することができる。また微生物の培養液から適当な分離
手段を用いて直接得ることができるものもあり、あるい
は全合成化学的に製造することもできよう。セプタシジ
ンの混合物は、ストレプトミセス・フィムブリアタス
（ＡＴＣＣ１５０５１）の培養物より得られる。セプタ
シジン混合物は、スピカマイシンと全く同様な方法で得
る事ができる。本発明による化合物Ｂは上記した様に種
々の方法によって得ることが出来るが、この化合物の具
体的な製造法として例えば以下に記載するような方法を
用いることが出来る。
【００１０】６‐（セプタミニル‐アミノ）プリンの製
造 次式（IIｂ）で示される６‐（セプタミニル‐アミノ）
プリンはセプタシジン混合物を適当な酸例えば塩酸、硫
酸、などの無機酸、あるいは酢酸、ギ酸などの有機酸で
加水分解することにより、６‐（セプタミニル‐アミ
ノ）プリンの粗標品が各種酸との塩の形で得られる。具
体的には、この粗標品は塩酸等の酸のアルコール溶液ま
たは水溶液中にセプタシジン混合物を溶解または懸濁
し、２０〜４０℃で２〜５日攪拌することにより得られ
る。これを中和後、濃縮しシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー、分配カラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、
溶媒への溶解度の差などを利用した精製法あるいは溶媒
からの結晶化等の手法により、精製された６‐（セプタ
ミニル‐アミノ）プリンが得られる。この様にして得ら
れる６‐（セプタミニル‐アミノ）プリンの化学構造は
次式（IIb)で示され、またその物理化学的性状は以下の
通りである。
造 次式（IIｂ）で示される６‐（セプタミニル‐アミノ）
プリンはセプタシジン混合物を適当な酸例えば塩酸、硫
酸、などの無機酸、あるいは酢酸、ギ酸などの有機酸で
加水分解することにより、６‐（セプタミニル‐アミ
ノ）プリンの粗標品が各種酸との塩の形で得られる。具
体的には、この粗標品は塩酸等の酸のアルコール溶液ま
たは水溶液中にセプタシジン混合物を溶解または懸濁
し、２０〜４０℃で２〜５日攪拌することにより得られ
る。これを中和後、濃縮しシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー、分配カラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、
溶媒への溶解度の差などを利用した精製法あるいは溶媒
からの結晶化等の手法により、精製された６‐（セプタ
ミニル‐アミノ）プリンが得られる。この様にして得ら
れる６‐（セプタミニル‐アミノ）プリンの化学構造は
次式（IIb)で示され、またその物理化学的性状は以下の
通りである。
【化６】 (1) 外観 白色粉末 (2) 融点 １１９〜１２０℃ (3) 比旋光度 〔α〕Ｄ 25＝＋３１．３°（ｃ＝０．
１、メタノール中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４４．１７ ５．５６ ２４．５２ ２５．７５ 分析値(%) ４４．３６ ５．８２ ２４．３１ ２５．５１ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社製「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１５ (6) 紫外部吸収スペクトル（極大吸収） メタノール中 ２６４nm (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３４００、１６５０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３２７（Ｍ＋１）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δＨ：３．２１（１Ｈ，ｄｄ，１０．０，１０．０Ｈ
ｚ，Ｈ−４′）、３．５７（１Ｈ，ｄｄ，１０．０，１
０．０Ｈｚ，Ｈ−２′）、３．６３（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
−７′）、３．６８（１Ｈ，ｄｄ，１０．０，１０．０
Ｈｚ，Ｈ−３′）、３．７５〜３．８５（２Ｈ，ｍ，Ｈ
−５′，６′）、５．５８（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１′）、
８．１９（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．３５（１Ｈ，ｓ，
Ｈ−２）。 (10)分子式 Ｃ12Ｈ18Ｏ５Ｎ６ (11)分子量 ３２６．３
１、メタノール中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４４．１７ ５．５６ ２４．５２ ２５．７５ 分析値(%) ４４．３６ ５．８２ ２４．３１ ２５．５１ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社製「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１５ (6) 紫外部吸収スペクトル（極大吸収） メタノール中 ２６４nm (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３４００、１６５０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３２７（Ｍ＋１）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δＨ：３．２１（１Ｈ，ｄｄ，１０．０，１０．０Ｈ
ｚ，Ｈ−４′）、３．５７（１Ｈ，ｄｄ，１０．０，１
０．０Ｈｚ，Ｈ−２′）、３．６３（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
−７′）、３．６８（１Ｈ，ｄｄ，１０．０，１０．０
Ｈｚ，Ｈ−３′）、３．７５〜３．８５（２Ｈ，ｍ，Ｈ
−５′，６′）、５．５８（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１′）、
８．１９（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．３５（１Ｈ，ｓ，
Ｈ−２）。 (10)分子式 Ｃ12Ｈ18Ｏ５Ｎ６ (11)分子量 ３２６．３
【００１１】化合物Ｂの製造 化合物Ｂの製造にあたっては、前記（１）の誘導体製造
に用いた方法をそのまま用いることが出来る。すなわ
ち、本発明による化合物Ｂの調製にあたっては、上記の
６‐（セプタミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物
（IIｂ）ともいう）の糖の４′位にグリシンの結合した
次式（IIIb）で示される化合物６‐（４′‐Ｎ‐グリシ
ル‐セプタミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物（II
Ib）ともいう）を用いることができる。
に用いた方法をそのまま用いることが出来る。すなわ
ち、本発明による化合物Ｂの調製にあたっては、上記の
６‐（セプタミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物
（IIｂ）ともいう）の糖の４′位にグリシンの結合した
次式（IIIb）で示される化合物６‐（４′‐Ｎ‐グリシ
ル‐セプタミニル‐アミノ）プリン（以下、化合物（II
Ib）ともいう）を用いることができる。
【化７】 化合物（IIIb）の調製には、まずグリシンのアミノ基を
保護した化合物、例えば、ｔ‐ブチルオキシカルボニル
グリシンを次に例示するように常法により活性エステル
体とし、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の非プロトン
性溶媒中で６‐（セプタミニル‐アミノ）プリン（IIb)
と室温で攪拌し、その後溶媒を留去して得られる残渣を
適当な分離手段、例えばシリカゲル、活性炭などの適当
な吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィーに付すこと
により、６‐〔４′‐Ｎ‐（Ｎ′‐ｔ‐ブチルオキシカ
ルボニルグリシル）‐セプタミニル‐アミノ〕プリンを
得ることが出来る。上記活性エステル体を得る方法とし
ては、公知の種々の方法を用いることができるが、例え
ばｔ‐ブチルオキシカルボニルグリシンにパラニトロフ
ェノールを加え更に縮合剤として、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドを加える方法などがあげられ
る。この６‐〔４′‐Ｎ‐（Ｎ′‐ｔ‐ブチルオキシカ
ルボニルグリシル）‐セプタミニル‐アミノ〕プリンを
トリフルオロ酢酸、或いは塩酸メタノール等の酸で処理
し、保護基をはずして得られる化合物（IIIb）の粗標品
をシリカゲルクロマトグラフィー、分配カラムクロマト
グラフィー、ゲル濾過、溶媒への溶解度の差などを利用
した精製法あるいは溶媒からの結晶化等の手法により６
‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミノ）プリ
ン（化合物(IIIb)）或いはその塩が得られる。化合物Ｂ
は、各種カルボン酸（式（Ｉ）中のＲに関してｉ）〜ｘ
ｉ）で定義された基に対応するもの）を次に例示するよ
うに常法により活性化して得た活性エステル体と６‐
（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミノ）プリン
（化合物(IIIb)）、もしくはその酸付加物（例えば塩酸
等の酸との酸付加物）をトリエチルアミン等の塩基の存
在下、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の非プロトン性
溶媒中攪拌することにより得られる。上記カルボン酸の
活性化は、例えばパラニトロフェノール或いはＮ‐ヒド
ロキシコハク酸イミド等と、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド等の縮合剤を用いて各種カルボン酸を
活性エステルとする事により行なうことができる。ま
た、スピカマイシン誘導体は、各種カルボン酸と化合物
（IIIb）、もしくはその酸付加物を非プロトン性溶媒中
トリエチルアミン等の塩基の存在下、Ｎ，Ｎ′‐ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルホスホリルアジ
ド等のカップリング試薬を用いても得ることができる。
更に、化合物Ｂは、各種カルボン酸の酸ハライドを用い
グリシンのアミノ基をアシル化する方法、或いはグリシ
ンのカルボン酸を保護した化合物に対して縮合剤を用
い、各種カルボン酸とカップリングした後に保護基をは
ずす方法によって得られるアシルグリシン化合物を活性
エステルにし化合物（ＩＩｂ）、もしくは酸付加物と縮
合することによって得ることができる。またスピカマイ
シン誘導体は、アシルグリシン化合物と化合物（ＩＩ
ｂ）もしくはその酸付加物を非プロトン性溶媒中直接、
もしくは１‐ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ
‐ヒドロキシコハク酸イミド等の存在下、Ｎ，Ｎ′‐ジ
シクロヘキシルカルボジイミドあるいは１‐エチル‐３
‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩等の縮合剤を用いて縮合することによっても得ること
ができる。６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミノ）プ
リン（IIIb）の物理化学的性状 (1) 外観 白色粉末 (2) 融点 １５５〜１５７℃ (3) 比旋光度 〔α〕Ｄ 25＝＋１２．４°（ｃ＝０．
１、メタノール中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４３．８６ ５．５２ ２５．０４ ２５．５８ 分析値(%) ４４．０６ ５．３０ ２４．８１ ２５．８３ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１０ (6) 紫外部吸収スペクトル（極大吸収） メタノール中 ２６４nm (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３３００、１６６０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３８４（Ｍ＋Ｈ）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δＨ：３．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０
Ｈｚ，Ｈ−２′）、３．６０〜３．９０（７Ｈ，ｍ）、
３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０Ｈｚ，
Ｈ−４′）、５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ−１′）、
８．５０（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．６０（１Ｈ，ｓ，
Ｈ−２）。
保護した化合物、例えば、ｔ‐ブチルオキシカルボニル
グリシンを次に例示するように常法により活性エステル
体とし、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の非プロトン
性溶媒中で６‐（セプタミニル‐アミノ）プリン（IIb)
と室温で攪拌し、その後溶媒を留去して得られる残渣を
適当な分離手段、例えばシリカゲル、活性炭などの適当
な吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィーに付すこと
により、６‐〔４′‐Ｎ‐（Ｎ′‐ｔ‐ブチルオキシカ
ルボニルグリシル）‐セプタミニル‐アミノ〕プリンを
得ることが出来る。上記活性エステル体を得る方法とし
ては、公知の種々の方法を用いることができるが、例え
ばｔ‐ブチルオキシカルボニルグリシンにパラニトロフ
ェノールを加え更に縮合剤として、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドを加える方法などがあげられ
る。この６‐〔４′‐Ｎ‐（Ｎ′‐ｔ‐ブチルオキシカ
ルボニルグリシル）‐セプタミニル‐アミノ〕プリンを
トリフルオロ酢酸、或いは塩酸メタノール等の酸で処理
し、保護基をはずして得られる化合物（IIIb）の粗標品
をシリカゲルクロマトグラフィー、分配カラムクロマト
グラフィー、ゲル濾過、溶媒への溶解度の差などを利用
した精製法あるいは溶媒からの結晶化等の手法により６
‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミノ）プリ
ン（化合物(IIIb)）或いはその塩が得られる。化合物Ｂ
は、各種カルボン酸（式（Ｉ）中のＲに関してｉ）〜ｘ
ｉ）で定義された基に対応するもの）を次に例示するよ
うに常法により活性化して得た活性エステル体と６‐
（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミノ）プリン
（化合物(IIIb)）、もしくはその酸付加物（例えば塩酸
等の酸との酸付加物）をトリエチルアミン等の塩基の存
在下、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド等の非プロトン性
溶媒中攪拌することにより得られる。上記カルボン酸の
活性化は、例えばパラニトロフェノール或いはＮ‐ヒド
ロキシコハク酸イミド等と、Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド等の縮合剤を用いて各種カルボン酸を
活性エステルとする事により行なうことができる。ま
た、スピカマイシン誘導体は、各種カルボン酸と化合物
（IIIb）、もしくはその酸付加物を非プロトン性溶媒中
トリエチルアミン等の塩基の存在下、Ｎ，Ｎ′‐ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルホスホリルアジ
ド等のカップリング試薬を用いても得ることができる。
更に、化合物Ｂは、各種カルボン酸の酸ハライドを用い
グリシンのアミノ基をアシル化する方法、或いはグリシ
ンのカルボン酸を保護した化合物に対して縮合剤を用
い、各種カルボン酸とカップリングした後に保護基をは
ずす方法によって得られるアシルグリシン化合物を活性
エステルにし化合物（ＩＩｂ）、もしくは酸付加物と縮
合することによって得ることができる。またスピカマイ
シン誘導体は、アシルグリシン化合物と化合物（ＩＩ
ｂ）もしくはその酸付加物を非プロトン性溶媒中直接、
もしくは１‐ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ
‐ヒドロキシコハク酸イミド等の存在下、Ｎ，Ｎ′‐ジ
シクロヘキシルカルボジイミドあるいは１‐エチル‐３
‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩等の縮合剤を用いて縮合することによっても得ること
ができる。６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミノ）プ
リン（IIIb）の物理化学的性状 (1) 外観 白色粉末 (2) 融点 １５５〜１５７℃ (3) 比旋光度 〔α〕Ｄ 25＝＋１２．４°（ｃ＝０．
１、メタノール中） (4) 元素分析値 炭 素 水素 酸 素 窒 素 計算値(%) ４３．８６ ５．５２ ２５．０４ ２５．５８ 分析値(%) ４４．０６ ５．３０ ２４．８１ ２５．８３ (5) 薄層クロマトグラフィー（メルク社「シリカゲル６０Ｆ254 」使用） 展開溶媒 Ｒｆ値 ブタノール：酢酸：水＝４：１：１ ０．１０ (6) 紫外部吸収スペクトル（極大吸収） メタノール中 ２６４nm (7) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） ３３００、１６６０cm-1 (8) ＦＤマススペクトル（ｍ／ｚ） ３８４（Ｍ＋Ｈ）
+ (9) プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ、重
メタノール＋ＤＣｌ中） δＨ：３．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０
Ｈｚ，Ｈ−２′）、３．６０〜３．９０（７Ｈ，ｍ）、
３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１０．０Ｈｚ，
Ｈ−４′）、５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ−１′）、
８．５０（１Ｈ，ｓ，Ｈ−８）、８．６０（１Ｈ，ｓ，
Ｈ−２）。
【００１２】本発明によるスピカマイシン誘導体の好ま
しい例の構造は、以下のように示すことができる。これ
らの化合物は、前記式（Ｉ）において、基Ｒ部を具体的
に表わしたものである。すなわち、各化合物は、次に記
載された各基を式（Ｉ）のＲ部に置換した構造を有する
ものである。
しい例の構造は、以下のように示すことができる。これ
らの化合物は、前記式（Ｉ）において、基Ｒ部を具体的
に表わしたものである。すなわち、各化合物は、次に記
載された各基を式（Ｉ）のＲ部に置換した構造を有する
ものである。
【化８】 なお、以下のｉ）−ｘｖｉ）は、基Ｒの説明において前
記した定義ｉ）−ｘｖｉ）に対応している。 １）化合物Ａ（式（Ｉ）中Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＯＨの化合
物） ｉ） 基Ｒ （１） ＳＰＫ８２：ＨＯ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシドデカノイ
ルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （２） ＳＰＫ１１７：ＨＯ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−ヒドロキシヘキサデカ
ノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （３） ＳＰＫ１５８−１：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンジルオキシドデ
カノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （４） ＳＰＫ１５８−２：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンジルオキシヘキ
サデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プ
リン （５） ＳＰＫ２２４−１：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−メトキシドデカノイル
グリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （６） ＳＰＫ２２４−２：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−メトキシヘキサデカノ
イルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （７） ＳＰＫ１８３−１：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］
プリン （８） ＳＰＫ１８３−２：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］
プリン （９） ＳＰＫ１４７：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−
アミノ］プリン （10） ＳＰＫ１５４：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニ
ル−アミノ］プリン （11） ＳＰＫ２４６−１：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ジフェニルメチルオ
キシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （12） ＳＰＫ２４６−２：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ジフェニルメチルオ
キシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−ア
ミノ］プリン （13） ＳＰＫ２４４−１：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−トリフェニルメチル
オキシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （14） ＳＰＫ２４４−２：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−トリフェニルメチル
オキシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−
アミノ］プリン （15） ＳＰＫ２４５−１：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（１−ナフチルオキ
シ）ドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （16） ＳＰＫ２４５−２：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（１−ナフチルオキ
シ）ヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−ア
ミノ］プリン （17） ＳＰＫ２５０−１：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ドデカノイル）グリシル｝−スピカミ
ニル−アミノ］プリン （18） ＳＰＫ２５０−２：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ヘキサデカノイル）グリシル｝−スピ
カミニル−アミノ］プリン （19） ＳＰＫ１２９−１：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１２−（２−プロペニルオキ
シ）ドデカノイルグリシル｝スピカミニル−アミノ］−
プリン （20） ＳＰＫ１２９−２：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１６−（２−プロペニルオキ
シ）ヘキサデカノイルグリシル｝スピカミニル−アミ
ノ］−プリン （21） ＳＰＫ１２７−１：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−プロパニルオキシドデ
カノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （22） ＳＰＫ１２７−２：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−プロパニルオキシヘキ
サデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン （23） ＳＰＫ１３８：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）11
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−テトラヒドロピラニル
オキシデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−
プリン （24） ＳＰＫ１４０：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）15
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−テトラヒドロピラニル
オキシヘキサデカノイルグリシル）スピカミニル−アミ
ノ］−プリン ｉｉ） （25） ＳＰＫ３３：ＣＨ３（ＣＨ２）６Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−ヘプチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （26） ＳＰＫ５９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−オクチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （27） ＳＰＫ２０１：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （28） ＳＰＫ２０２：ＣＨ３（ＣＨ２）４ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ペンチルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （29） ＳＰＫ２０３：ＣＨ３（ＣＨ２）３ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ブチルオキシベンゾイ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン ｉｉｉ） （30） ＳＰＫ４２１：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ウンデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン （31） ＳＰＫ１３４：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−トリデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｉｖ） （32） ＳＰＫ１６９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ウンデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン （33） ＳＰＫ１７１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ドデシノイルグリシル）
−スピカミニル−アミノ］プリン （34） ＳＰＫ１６６：ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−トリデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン （35） ＳＰＫ１７４：ＣＨ３（ＣＨ２）10Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−テトラデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｖ） （36） ＳＰＫ２５５：ＣＨ３（ＣＨ２）13Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−テトラデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （37） ＳＰＫ１９０：ＣＨ３（ＣＨ２）15Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ヘキサデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （38） ＳＰＫ２４０：ＣＨ３（ＣＨ２）17Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−オクタデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｖｉ） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−９−シクロプロピルノナノイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−シクロプロピルウンデ
カノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｖｉｉ） （41） ＳＰＫ７４：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−オキソ−９−オクタデ
セノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （42） ＳＰＫ７５：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン （43） ＳＰＫ６８：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＡ
ｃ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−アセトキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリ
ン ｖｉｉｉ） （44） ＳＰＫ４０１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルチオプロパノイル
グリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （45） ＳＰＫ４０２：ＣＨ３（ＣＨ２）８ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルスルホニルプロパ
ノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （46） ＳＰＫ４０３：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルチオプロパノイ
ルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （47） ＳＰＫ４０４：ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルスルホニルプロ
パノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリンｉ
ｘ） （48） ＳＰＫ１６２：ＣＨ３（ＣＨ２）10ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ドデカノイルグリシ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （49） ＳＰＫ１８１：ＣＨ３（ＣＨ２）16ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ヘキサデカノイルグ
リシル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （50） ＳＰＫ２９１： ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ｔｒａｎｓ、ｔｒａ
ｎｓ−テトラデセノイルグリシル）グリシル｝−スピカ
ミニル−アミノ］プリン （51） ＳＰＫ１２：ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯＮＨＣＨ
２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−オクタノイルグリシ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン ｘ） （52） ＳＰＫ４２８：ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エチルチオウンデカノ
イルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （53） ＳＰＫ４２７：ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＳＳ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エトキシチオカルボニ
ルチオウンデカノイルグリシル）スピカミニル−アミ
ノ］−プリン ｘｉ） （54） ＳＰＫ２５３：Ｃ６Ｈ５Ｓ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−フェニルチオドデカ
ノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン ｘｉｉ） （55） ＳＰＫ２９７：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
Ｂｏｃ）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−Ｎ”−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）アミノヘキサデカノイル）グリシ
ル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （56） ＳＰＫ２９９：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
２）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−アミノヘキサデカノイ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （57） ＳＰＫ３０１：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
（ＣＨ２）２ＣＨ３）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−プロピルアミノヘキサ
デカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリ
ン ｘｉｉｉ） （58） ＳＰＫ２４３：Ｂｒ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１３，１３−ジブロモ−１
２−トリデセノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン ｘｉｖ） （59） ＳＰＫ１５０：（Ｃ４Ｈ９Ｏ）２ＣＨ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２，１２−ジブチルオキシ
ドデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン ｘｖ） （60） ＳＰＫ２６０：ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ三Ｃ（Ｃ
Ｈ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ペンタデシノイルグリ
シル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｘｖｉ） （61） ＳＰＫ１９９：Ｃ６Ｈ５（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１１−フェニルウンデカノ
イル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン 上記の好ましい化合物を含む本発明スピカマイシン誘導
体は、常法によって前記したような酸付加塩及び塩基付
加塩の形にすることができる。
記した定義ｉ）−ｘｖｉ）に対応している。 １）化合物Ａ（式（Ｉ）中Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＯＨの化合
物） ｉ） 基Ｒ （１） ＳＰＫ８２：ＨＯ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシドデカノイ
ルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （２） ＳＰＫ１１７：ＨＯ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−ヒドロキシヘキサデカ
ノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （３） ＳＰＫ１５８−１：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンジルオキシドデ
カノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （４） ＳＰＫ１５８−２：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンジルオキシヘキ
サデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プ
リン （５） ＳＰＫ２２４−１：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−メトキシドデカノイル
グリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （６） ＳＰＫ２２４−２：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−メトキシヘキサデカノ
イルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （７） ＳＰＫ１８３−１：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］
プリン （８） ＳＰＫ１８３−２：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］
プリン （９） ＳＰＫ１４７：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−
アミノ］プリン （10） ＳＰＫ１５４：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニ
ル−アミノ］プリン （11） ＳＰＫ２４６−１：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ジフェニルメチルオ
キシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （12） ＳＰＫ２４６−２：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ジフェニルメチルオ
キシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−ア
ミノ］プリン （13） ＳＰＫ２４４−１：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−トリフェニルメチル
オキシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （14） ＳＰＫ２４４−２：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−トリフェニルメチル
オキシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−
アミノ］プリン （15） ＳＰＫ２４５−１：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（１−ナフチルオキ
シ）ドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （16） ＳＰＫ２４５−２：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（１−ナフチルオキ
シ）ヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−ア
ミノ］プリン （17） ＳＰＫ２５０−１：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ドデカノイル）グリシル｝−スピカミ
ニル−アミノ］プリン （18） ＳＰＫ２５０−２：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ヘキサデカノイル）グリシル｝−スピ
カミニル−アミノ］プリン （19） ＳＰＫ１２９−１：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１２−（２−プロペニルオキ
シ）ドデカノイルグリシル｝スピカミニル−アミノ］−
プリン （20） ＳＰＫ１２９−２：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１６−（２−プロペニルオキ
シ）ヘキサデカノイルグリシル｝スピカミニル−アミ
ノ］−プリン （21） ＳＰＫ１２７−１：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−プロパニルオキシドデ
カノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （22） ＳＰＫ１２７−２：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−プロパニルオキシヘキ
サデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン （23） ＳＰＫ１３８：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）11
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−テトラヒドロピラニル
オキシデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−
プリン （24） ＳＰＫ１４０：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）15
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−テトラヒドロピラニル
オキシヘキサデカノイルグリシル）スピカミニル−アミ
ノ］−プリン ｉｉ） （25） ＳＰＫ３３：ＣＨ３（ＣＨ２）６Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−ヘプチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （26） ＳＰＫ５９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−オクチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （27） ＳＰＫ２０１：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （28） ＳＰＫ２０２：ＣＨ３（ＣＨ２）４ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ペンチルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （29） ＳＰＫ２０３：ＣＨ３（ＣＨ２）３ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ブチルオキシベンゾイ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン ｉｉｉ） （30） ＳＰＫ４２１：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ウンデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン （31） ＳＰＫ１３４：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−トリデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｉｖ） （32） ＳＰＫ１６９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ウンデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン （33） ＳＰＫ１７１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ドデシノイルグリシル）
−スピカミニル−アミノ］プリン （34） ＳＰＫ１６６：ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−トリデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン （35） ＳＰＫ１７４：ＣＨ３（ＣＨ２）10Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−テトラデシノイルグリシ
ル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｖ） （36） ＳＰＫ２５５：ＣＨ３（ＣＨ２）13Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−テトラデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （37） ＳＰＫ１９０：ＣＨ３（ＣＨ２）15Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ヘキサデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （38） ＳＰＫ２４０：ＣＨ３（ＣＨ２）17Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−オクタデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｖｉ） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−９−シクロプロピルノナノイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−シクロプロピルウンデ
カノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｖｉｉ） （41） ＳＰＫ７４：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−オキソ−９−オクタデ
セノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （42） ＳＰＫ７５：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン （43） ＳＰＫ６８：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＡ
ｃ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−アセトキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリ
ン ｖｉｉｉ） （44） ＳＰＫ４０１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルチオプロパノイル
グリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （45） ＳＰＫ４０２：ＣＨ３（ＣＨ２）８ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルスルホニルプロパ
ノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （46） ＳＰＫ４０３：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルチオプロパノイ
ルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （47） ＳＰＫ４０４：ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルスルホニルプロ
パノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリンｉ
ｘ） （48） ＳＰＫ１６２：ＣＨ３（ＣＨ２）10ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ドデカノイルグリシ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （49） ＳＰＫ１８１：ＣＨ３（ＣＨ２）16ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ヘキサデカノイルグ
リシル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （50） ＳＰＫ２９１： ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ｔｒａｎｓ、ｔｒａ
ｎｓ−テトラデセノイルグリシル）グリシル｝−スピカ
ミニル−アミノ］プリン （51） ＳＰＫ１２：ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯＮＨＣＨ
２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−オクタノイルグリシ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン ｘ） （52） ＳＰＫ４２８：ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エチルチオウンデカノ
イルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （53） ＳＰＫ４２７：ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＳＳ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エトキシチオカルボニ
ルチオウンデカノイルグリシル）スピカミニル−アミ
ノ］−プリン ｘｉ） （54） ＳＰＫ２５３：Ｃ６Ｈ５Ｓ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−フェニルチオドデカ
ノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン ｘｉｉ） （55） ＳＰＫ２９７：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
Ｂｏｃ）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−Ｎ”−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）アミノヘキサデカノイル）グリシ
ル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （56） ＳＰＫ２９９：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
２）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−アミノヘキサデカノイ
ル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （57） ＳＰＫ３０１：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
（ＣＨ２）２ＣＨ３）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−プロピルアミノヘキサ
デカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリ
ン ｘｉｉｉ） （58） ＳＰＫ２４３：Ｂｒ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１３，１３−ジブロモ−１
２−トリデセノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン ｘｉｖ） （59） ＳＰＫ１５０：（Ｃ４Ｈ９Ｏ）２ＣＨ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２，１２−ジブチルオキシ
ドデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン ｘｖ） （60） ＳＰＫ２６０：ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ三Ｃ（Ｃ
Ｈ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ペンタデシノイルグリ
シル）−スピカミニル−アミノ］プリン ｘｖｉ） （61） ＳＰＫ１９９：Ｃ６Ｈ５（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１１−フェニルウンデカノ
イル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン 上記の好ましい化合物を含む本発明スピカマイシン誘導
体は、常法によって前記したような酸付加塩及び塩基付
加塩の形にすることができる。
【００１３】２）化合物Ｂ（式（１）中Ｒ１＝ＯＨ，Ｒ
２＝Ｈの化合物） ｉ） 基Ｒ （１） ＳＰＴ８２：ＨＯ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシドデカノイ
ルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （２） ＳＰＴ１１７：ＨＯ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−ヒドロキシヘキサデカ
ノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （３） ＳＰＴ１５８−１：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンジルオキシドデ
カノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （４） ＳＰＴ１５８−２：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンジルオキシヘキ
サデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プ
リン （５） ＳＰＴ２２４−１：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−メトキシドデカノイル
グリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （６） ＳＰＴ２２４−２：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−メトキシヘキサデカノ
イルグリシル）セプタミニル−アミノ］プリン （７） ＳＰＴ１８３−１：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］
プリン （８） ＳＰＴ１８３−２：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］
プリン （９） ＳＰＴ１４７：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−
アミノ］プリン （10） ＳＰＴ１５４：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニ
ル−アミノ］プリン （11） ＳＰＴ２４６−１：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ジフェニルメチルオ
キシドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン （12） ＳＰＴ２４６−２：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ジフェニルメチルオ
キシヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−ア
ミノ］プリン （13） ＳＰＴ２４４−１：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−トリフェニルメチル
オキシドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン （14） ＳＰＴ２４４−２：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−トリフェニルメチル
オキシヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−
アミノ］プリン （15） ＳＰＴ２４５−１：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（１−ナフチルオキ
シ）ドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン （16） ＳＰＴ２４５−２：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（１−ナフチルオキ
シ）ヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−ア
ミノ］プリン （17） ＳＰＴ２５０−１：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ドデカノイル）グリシル｝−セプタミ
ニル−アミノ］プリン （18） ＳＰＴ２５０−２：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ヘキサデカノイル）グリシル｝−セプ
タミニル−アミノ］プリン （19） ＳＰＴ１２９−１：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１２−（２−プロペニルオキ
シ）ドデカノイルグリシル｝セプタミニル−アミノ］−
プリン （20） ＳＰＴ１２９−２：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１６−（２−プロペニルオキ
シ）ヘキサデカノイルグリシル｝セプタミニル−アミ
ノ］−プリン （21） ＳＰＴ１２７−１：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−プロパニルオキシドデ
カノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （22） ＳＰＴ１２７−２：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−プロパニルオキシヘキ
サデカノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリ
ン （23） ＳＰＴ１３８：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）11
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−テトラヒドロピラニル
オキシデカノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−
プリン （24） ＳＰＴ１４０：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）15
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−テトラヒドロピラニル
オキシヘキサデカノイルグリシル）セプタミニル−アミ
ノ］−プリン ｉｉ） （25） ＳＰＴ３３：ＣＨ３（ＣＨ２）６Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−ヘプチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （26） ＳＰＴ５９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−オクチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （27） ＳＰＴ２０１：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （28） ＳＰＴ２０２：ＣＨ３（ＣＨ２）４ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ペンチルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （29） ＳＰＴ２０３：ＣＨ３（ＣＨ２）３ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ブチルオキシベンゾイ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン ｉｉｉ） （30） ＳＰＴ４２１：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ウンデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン （31） ＳＰＴ１３４：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−トリデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｉｖ） （32） ＳＰＴ１６９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ウンデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン （33） ＳＰＴ１７１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ドデシノイルグリシル）
−セプタミニル−アミノ］プリン （34） ＳＰＴ１６６：ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−トリデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン （35） ＳＰＴ１７４：ＣＨ３（ＣＨ２）10Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−テトラデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｖ） （36） ＳＰＴ２５５：ＣＨ３（ＣＨ２）13Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−テトラデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （37） ＳＰＴ１９０：ＣＨ３（ＣＨ２）15Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ヘキサデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （38） ＳＰＴ２４０：ＣＨ３（ＣＨ２）17Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−オクタデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｖｉ） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−９−シクロプロピルノナノイ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−シクロプロピルウンデ
カノイルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｖｉｉ） （41） ＳＰＴ７４：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−オキソ−９−オクタデ
セノイルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （42） ＳＰＴ７５：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリ
ン （43） ＳＰＴ６８：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＡ
ｃ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−アセトキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリ
ン ｖｉｉｉ） （44） ＳＰＴ４０１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルチオプロパノイル
グリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （45） ＳＰＴ４０２：ＣＨ３（ＣＨ２）８ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルスルホニルプロパ
ノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （46） ＳＰＴ４０３：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルチオプロパノイ
ルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （47） ＳＰＴ４０４：ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルスルホニルプロ
パノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン ｉｘ） （48） ＳＰＴ１６２：ＣＨ３（ＣＨ２）10ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ドデカノイルグリシ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （49） ＳＰＴ１８１：ＣＨ３（ＣＨ２）16ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ヘキサデカノイルグ
リシル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （50） ＳＰＴ２９１： ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ｔｒａｎｓ、ｔｒａ
ｎｓ−テトラデセノイルグリシル）グリシル｝−セプタ
ミニル−アミノ］プリン （51） ＳＰＴ１２：ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯＮＨＣＨ
２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−オクタノイルグリシ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン ｘ） （52） ＳＰＴ４２８：ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エチルチオウンデカノ
イルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （53） ＳＰＴ４２７：ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＳＳ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エトキシチオカルボニ
ルチオウンデカノイルグリシル）セプタミニル−アミ
ノ］−プリンｘｉ） （54） ＳＰＴ２５３：Ｃ６Ｈ５Ｓ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−フェニルチオドデカ
ノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン ｘｉｉ） （55） ＳＰＴ２９７：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
Ｂｏｃ）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−Ｎ”−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）アミノヘキサデカノイル）グリシ
ル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （56） ＳＰＴ２９９：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
２）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−アミノヘキサデカノイ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （57） ＳＰＴ３０１：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
（ＣＨ２）２ＣＨ３）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−プロピルアミノヘキサ
デカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリ
ン ｘｉｉｉ） （58） ＳＰＴ２４３：Ｂｒ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１３，１３−ジブロモ−１
２−トリデセノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン ｘｉｖ） （59） ＳＰＴ１５０：（Ｃ４Ｈ９Ｏ）２ＣＨ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２，１２−ジブチルオキシ
ドデカノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリ
ン ｘｖ） （60） ＳＰＴ２６０：ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ三Ｃ（Ｃ
Ｈ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ペンタデシノイルグリ
シル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｘｖｉ） （61） ＳＰＴ１９９：Ｃ６Ｈ５（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１１−フェニルウンデカノ
イル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン 上記の好ましい化合物を含む本発明スピカマイシン誘導
体は、常法によって前記したような酸付加塩及び塩基付
加塩の形にすることができる。
２＝Ｈの化合物） ｉ） 基Ｒ （１） ＳＰＴ８２：ＨＯ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシドデカノイ
ルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （２） ＳＰＴ１１７：ＨＯ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−ヒドロキシヘキサデカ
ノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （３） ＳＰＴ１５８−１：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンジルオキシドデ
カノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （４） ＳＰＴ１５８−２：Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンジルオキシヘキ
サデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プ
リン （５） ＳＰＴ２２４−１：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−メトキシドデカノイル
グリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （６） ＳＰＴ２２４−２：ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−メトキシヘキサデカノ
イルグリシル）セプタミニル−アミノ］プリン （７） ＳＰＴ１８３−１：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］
プリン （８） ＳＰＴ１８３−２：Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ（ＣＨ２）
15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンゾイルオキシヘ
キサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］
プリン （９） ＳＰＴ１４７：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−
アミノ］プリン （10） ＳＰＴ１５４：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニ
ル−アミノ］プリン （11） ＳＰＴ２４６−１：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ジフェニルメチルオ
キシドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン （12） ＳＰＴ２４６−２：（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨＯ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ジフェニルメチルオ
キシヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−ア
ミノ］プリン （13） ＳＰＴ２４４−１：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−トリフェニルメチル
オキシドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン （14） ＳＰＴ２４４−２：（Ｃ６Ｈ５）３ＣＯ（ＣＨ
２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−トリフェニルメチル
オキシヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−
アミノ］プリン （15） ＳＰＴ２４５−１：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（１−ナフチルオキ
シ）ドデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン （16） ＳＰＴ２４５−２：Ｃ10Ｈ７Ｏ（ＣＨ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（１−ナフチルオキ
シ）ヘキサデカノイル）グリシル｝−セプタミニル−ア
ミノ］プリン （17） ＳＰＴ２５０−１：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ドデカノイル）グリシル｝−セプタミ
ニル−アミノ］プリン （18） ＳＰＴ２５０−２：ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（４−メチルフェニ
ルオキシメチル）ヘキサデカノイル）グリシル｝−セプ
タミニル−アミノ］プリン （19） ＳＰＴ１２９−１：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１２−（２−プロペニルオキ
シ）ドデカノイルグリシル｝セプタミニル−アミノ］−
プリン （20） ＳＰＴ１２９−２：ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１６−（２−プロペニルオキ
シ）ヘキサデカノイルグリシル｝セプタミニル−アミ
ノ］−プリン （21） ＳＰＴ１２７−１：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）11− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−プロパニルオキシドデ
カノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （22） ＳＰＴ１２７−２：ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ（Ｃ
Ｈ２）15− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−プロパニルオキシヘキ
サデカノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリ
ン （23） ＳＰＴ１３８：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）11
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−テトラヒドロピラニル
オキシデカノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−
プリン （24） ＳＰＴ１４０：（Ｃ５Ｈ９Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）15
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−テトラヒドロピラニル
オキシヘキサデカノイルグリシル）セプタミニル−アミ
ノ］−プリン ｉｉ） （25） ＳＰＴ３３：ＣＨ３（ＣＨ２）６Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−ヘプチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （26） ＳＰＴ５９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｏ−Ｃ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−オクチルオキシベンゾイ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （27） ＳＰＴ２０１：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （28） ＳＰＴ２０２：ＣＨ３（ＣＨ２）４ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ペンチルオキシベンゾ
イル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （29） ＳＰＴ２０３：ＣＨ３（ＣＨ２）３ＯＣ６Ｈ４
− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（ｐ−ブチルオキシベンゾイ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン ｉｉｉ） （30） ＳＰＴ４２１：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ウンデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン （31） ＳＰＴ１３４：ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−トリデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｉｖ） （32） ＳＰＴ１６９：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ウンデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン （33） ＳＰＴ１７１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ドデシノイルグリシル）
−セプタミニル−アミノ］プリン （34） ＳＰＴ１６６：ＣＨ３（ＣＨ２）９Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−トリデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン （35） ＳＰＴ１７４：ＣＨ３（ＣＨ２）10Ｃ三Ｃ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−テトラデシノイルグリシ
ル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｖ） （36） ＳＰＴ２５５：ＣＨ３（ＣＨ２）13Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−テトラデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （37） ＳＰＴ１９０：ＣＨ３（ＣＨ２）15Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ヘキサデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （38） ＳＰＴ２４０：ＣＨ３（ＣＨ２）17Ｏ− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−オクタデシルオキシカルボニ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｖｉ） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−９−シクロプロピルノナノイ
ルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−シクロプロピルウンデ
カノイルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｖｉｉ） （41） ＳＰＴ７４：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−オキソ−９−オクタデ
セノイルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリン （42） ＳＰＴ７５：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリ
ン （43） ＳＰＴ６８：ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＡ
ｃ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−アセトキシ−９−オク
タデセノイルグリシル）−セプタミニル−アミノ］プリ
ン ｖｉｉｉ） （44） ＳＰＴ４０１：ＣＨ３（ＣＨ２）８Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルチオプロパノイル
グリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （45） ＳＰＴ４０２：ＣＨ３（ＣＨ２）８ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルスルホニルプロパ
ノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （46） ＳＰＴ４０３：ＣＨ３（ＣＨ２）７Ｓ（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルチオプロパノイ
ルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （47） ＳＰＴ４０４：ＣＨ３（ＣＨ２）７ＳＯ２（Ｃ
Ｈ２）２− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルスルホニルプロ
パノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン ｉｘ） （48） ＳＰＴ１６２：ＣＨ３（ＣＨ２）10ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ドデカノイルグリシ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （49） ＳＰＴ１８１：ＣＨ３（ＣＨ２）16ＣＯＮＨＣ
Ｈ２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ヘキサデカノイルグ
リシル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （50） ＳＰＴ２９１： ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ｔｒａｎｓ、ｔｒａ
ｎｓ−テトラデセノイルグリシル）グリシル｝−セプタ
ミニル−アミノ］プリン （51） ＳＰＴ１２：ＣＨ３（ＣＨ２）６ＣＯＮＨＣＨ
２− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−オクタノイルグリシ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン ｘ） （52） ＳＰＴ４２８：ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エチルチオウンデカノ
イルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリン （53） ＳＰＴ４２７：ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＳＳ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エトキシチオカルボニ
ルチオウンデカノイルグリシル）セプタミニル−アミ
ノ］−プリンｘｉ） （54） ＳＰＴ２５３：Ｃ６Ｈ５Ｓ（ＣＨ２）11− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−フェニルチオドデカ
ノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン ｘｉｉ） （55） ＳＰＴ２９７：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
Ｂｏｃ）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−Ｎ”−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）アミノヘキサデカノイル）グリシ
ル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （56） ＳＰＴ２９９：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
２）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−アミノヘキサデカノイ
ル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン （57） ＳＰＴ３０１：ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨ
（ＣＨ２）２ＣＨ３）− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−プロピルアミノヘキサ
デカノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリ
ン ｘｉｉｉ） （58） ＳＰＴ２４３：Ｂｒ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１３，１３−ジブロモ−１
２−トリデセノイル）グリシル｝−セプタミニル−アミ
ノ］プリン ｘｉｖ） （59） ＳＰＴ１５０：（Ｃ４Ｈ９Ｏ）２ＣＨ（Ｃ
Ｈ２）10− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２，１２−ジブチルオキシ
ドデカノイルグリシル）セプタミニル−アミノ］−プリ
ン ｘｖ） （60） ＳＰＴ２６０：ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ三Ｃ（Ｃ
Ｈ２）８− ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ペンタデシノイルグリ
シル）−セプタミニル−アミノ］プリン ｘｖｉ） （61） ＳＰＴ１９９：Ｃ６Ｈ５（ＣＨ２）10− ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１１−フェニルウンデカノ
イル）グリシル｝−セプタミニル−アミノ］プリン 上記の好ましい化合物を含む本発明スピカマイシン誘導
体は、常法によって前記したような酸付加塩及び塩基付
加塩の形にすることができる。
【００１４】＜スピカマイシン誘導体の用途＞本発明に
よるスピカマイシン誘導体は、臨床効果を反映している
ヌードマウス・ヒト癌系にて抗腫瘍活性を示すという点
で有用である。抗腫瘍活性 １）スピカマイシン誘導体のヌードマウスに対する最大
耐量（ＭＴＤ）の測定 ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）にスピカマイシン誘
導体を溶かし、更にＤＭＳＯと同体積のクレモフォアを
加え、最終的にＤＭＳＯとクレモフォアの濃度がそれぞ
れ１％になるように生理食塩水を加え、種々の濃度のス
ピカマイシン誘導体注射液を調製した。これらを無処置
のヌードマウス（ＢＡＬＢ／ｃ ｎｕ／ｎｕ、メス、６
週令）に体重当たり０．０１ｍｌ／ｇ／ｄａｙ、５日間
連続静脈内投与し、その後２週間、生死を観察した。死
亡例がない最大用量をそれぞれの投与量とした。但し、
一部の誘導体では、６もしくは２４ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙ
を投与量とした。 ２）ヒト大腸癌（ＣＯＬ−１）に対する抗腫瘍効果測定
法 ヒト大腸癌であるＣＯＬ−１をヌードマウス皮下に移植
し、腫瘍体積が１００ｍｍ３程度になった時点で各群の
腫瘍体積の平均が均一になるよう１群５匹ずつに群分け
し、スピカマイシン誘導体投与群にはそれぞれのＭＴＤ
を、コントロール群には１％ＤＭＳＯ、１％クレモフォ
アを含む生理食塩水（溶媒）を上記の投与スケジュール
の通り投与した。投与開始日の腫瘍体積を１とした時の
コントロール群のＸ日目の腫瘍体積をＣＸ、スピカマイ
シン誘導体投与群の腫瘍体積をＴＸとし、腫瘍増殖抑制
率（ＴＧＩＲ）＝（１−ＴＸ／ＣＸ）×１００を求め
た。約３週間の試験期間中で、最大のＴＧＩＲ値を表に
示した。 サンプル名 投与量 ＴＧＩＲ (mg/kg/day） （％） ＳＰＫ１５８ ３．４ ９８ ＳＰＫ２２４ ６ ６８ ＳＰＫ１８３ ６ ８８ ＳＰＫ１４７ ６ ６８ ＳＰＫ２３５ １．５ ８６ ＳＰＫ２３９ ６ ７７ ＳＰＫ２４６ ６ ９４ ＳＰＫ２５０ １．５ ８９ ＳＰＫ１２９ ２ ７９ ＳＰＫ３３ ２４ ５１ ＳＰＫ１３４ １．５ ４７ ＳＰＫ１７４ １２ ８６ ＳＰＫ２５５ ４ ８８ ＳＰＫ１９０ ４．５ ９１ ＳＰＫ２４０ ６ ６８ ＳＰＫ２３８ ６ ６０ ＳＰＫ２３７ ４ ９１ ＳＰＫ７４ ２４ ７６ ＳＰＫ７５ ２４ ８５ ＳＰＫ２３９ ６ ７７ ＳＰＫ４２７ １．５ ７８ ＳＰＫ２９９ ２４ ８８ ＳＰＫ３０１ ２４ ７９ ＳＰＫ２４３ ３ ９１ ＳＰＫ１５０ ３ ８８ ＳＰＫ２６０ １．５ ８６ ＳＰＫ１９９ １８ ９５ 上記のように、本発明によるスピカマイシン誘導体は、
ヒト大腸癌（ＣＯＬ−１）に対して優れた抗腫瘍効果を
示した。
よるスピカマイシン誘導体は、臨床効果を反映している
ヌードマウス・ヒト癌系にて抗腫瘍活性を示すという点
で有用である。抗腫瘍活性 １）スピカマイシン誘導体のヌードマウスに対する最大
耐量（ＭＴＤ）の測定 ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）にスピカマイシン誘
導体を溶かし、更にＤＭＳＯと同体積のクレモフォアを
加え、最終的にＤＭＳＯとクレモフォアの濃度がそれぞ
れ１％になるように生理食塩水を加え、種々の濃度のス
ピカマイシン誘導体注射液を調製した。これらを無処置
のヌードマウス（ＢＡＬＢ／ｃ ｎｕ／ｎｕ、メス、６
週令）に体重当たり０．０１ｍｌ／ｇ／ｄａｙ、５日間
連続静脈内投与し、その後２週間、生死を観察した。死
亡例がない最大用量をそれぞれの投与量とした。但し、
一部の誘導体では、６もしくは２４ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙ
を投与量とした。 ２）ヒト大腸癌（ＣＯＬ−１）に対する抗腫瘍効果測定
法 ヒト大腸癌であるＣＯＬ−１をヌードマウス皮下に移植
し、腫瘍体積が１００ｍｍ３程度になった時点で各群の
腫瘍体積の平均が均一になるよう１群５匹ずつに群分け
し、スピカマイシン誘導体投与群にはそれぞれのＭＴＤ
を、コントロール群には１％ＤＭＳＯ、１％クレモフォ
アを含む生理食塩水（溶媒）を上記の投与スケジュール
の通り投与した。投与開始日の腫瘍体積を１とした時の
コントロール群のＸ日目の腫瘍体積をＣＸ、スピカマイ
シン誘導体投与群の腫瘍体積をＴＸとし、腫瘍増殖抑制
率（ＴＧＩＲ）＝（１−ＴＸ／ＣＸ）×１００を求め
た。約３週間の試験期間中で、最大のＴＧＩＲ値を表に
示した。 サンプル名 投与量 ＴＧＩＲ (mg/kg/day） （％） ＳＰＫ１５８ ３．４ ９８ ＳＰＫ２２４ ６ ６８ ＳＰＫ１８３ ６ ８８ ＳＰＫ１４７ ６ ６８ ＳＰＫ２３５ １．５ ８６ ＳＰＫ２３９ ６ ７７ ＳＰＫ２４６ ６ ９４ ＳＰＫ２５０ １．５ ８９ ＳＰＫ１２９ ２ ７９ ＳＰＫ３３ ２４ ５１ ＳＰＫ１３４ １．５ ４７ ＳＰＫ１７４ １２ ８６ ＳＰＫ２５５ ４ ８８ ＳＰＫ１９０ ４．５ ９１ ＳＰＫ２４０ ６ ６８ ＳＰＫ２３８ ６ ６０ ＳＰＫ２３７ ４ ９１ ＳＰＫ７４ ２４ ７６ ＳＰＫ７５ ２４ ８５ ＳＰＫ２３９ ６ ７７ ＳＰＫ４２７ １．５ ７８ ＳＰＫ２９９ ２４ ８８ ＳＰＫ３０１ ２４ ７９ ＳＰＫ２４３ ３ ９１ ＳＰＫ１５０ ３ ８８ ＳＰＫ２６０ １．５ ８６ ＳＰＫ１９９ １８ ９５ 上記のように、本発明によるスピカマイシン誘導体は、
ヒト大腸癌（ＣＯＬ−１）に対して優れた抗腫瘍効果を
示した。
【００１５】抗腫瘍剤 このように、本発明によるスピカマイシン誘導体は、ヌ
ードマウスに移植された人癌に対して抗腫瘍活性を示す
ことが明らかにされた。上記したように、本発明化合物
は優れた抗腫瘍作用を示すという特性を有している。抗
腫瘍作用としては、また抗腫瘍スペクトルが広い等の利
点も考えられる。したがって、本発明スピカマイシン化
合物は抗腫瘍剤もしくは腫瘍治療剤として使用すること
ができる。抗腫瘍剤としての本発明化合物は合目的的な
任意の投与経路、具体的には、動物の場合には腹腔内投
与、皮下投与、静脈または動脈への血管内投与および注
射による局所投与などの方法が、またヒトの場合は静脈
内投与、動脈内投与、注射による局所投与、腹腔・胸腔
への投与、経口投与、皮下投与、筋肉内投与、舌下投
与、経皮吸収または直腸投与により投与することができ
る。本発明化合物を薬剤として投与する場合は、投与方
法、投与目的により、注射剤、懸濁剤、錠剤、顆粒剤、
散剤、カプセル剤、軟膏剤、クリーム剤等の形状で投与
することができる。これらの製剤を製造するには溶剤、
可溶化剤、等張化剤、保存剤、抗酸化剤、賦形剤、結合
剤、滑沢剤、安定剤等を添加することができる。溶剤と
しては、例えば水、生理食塩水等が、可溶化剤として
は、例えばエタノール、ポリソルベート類、クレモフォ
ア等が、賦形剤としては、例えば乳糖、デンプン、結晶
セルロース、マンニトール、マルトース、リン酸水素カ
ルシウム、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム等が、結合
剤としては、例えばデンプン、ポリビニルピロリドン、
ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等が、崩壊剤
としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等が、滑沢剤としては、例えばステアリン
酸マグネシウム、タルク、硬化油等が、安定剤として
は、例えば乳糖、アンニトール、マルトース、ポリソル
ベート類、マクロゴール類、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油等があげられる。又、必要に応じて、グリセリ
ン、ジメチルアセトアミド、７０％乳酸ナトリウム、界
面活性剤、塩基性物質（例えば、水酸化ナトリウム、エ
チレンジアミン、エタノールアミン、炭酸ナトリウム、
アルギニン、メグルミン、トリスアミノメタン）を添加
する。これらの成分を用いて、注射剤、錠剤、顆粒剤、
カプセル剤等の剤型に製造することができる。本発明化
合物の投与量は、動物実験の結果および種々の状況を勘
案して、単回および反復投与したときに総投与量が一定
量を越えないように定められる。具体的な投与量は、投
与方法、患者または被処理動物の状況、たとえば年齢、
体重、性別、感受性、食事（食餌）、投与時間、併用す
る薬剤、患者またはその病気の程度に応じて変化するこ
とは言うまでもなく、また一定の条件のもとにおける適
量と投与回数は、上記指針をもととして専門医の適量決
定試験によって決定されなければならない。具体的に
は、成人１日あたり０．０１ｍｇ〜４００ｍｇ程度、好
ましくは０．１ｍｇ〜１００ｍｇ程度である。
ードマウスに移植された人癌に対して抗腫瘍活性を示す
ことが明らかにされた。上記したように、本発明化合物
は優れた抗腫瘍作用を示すという特性を有している。抗
腫瘍作用としては、また抗腫瘍スペクトルが広い等の利
点も考えられる。したがって、本発明スピカマイシン化
合物は抗腫瘍剤もしくは腫瘍治療剤として使用すること
ができる。抗腫瘍剤としての本発明化合物は合目的的な
任意の投与経路、具体的には、動物の場合には腹腔内投
与、皮下投与、静脈または動脈への血管内投与および注
射による局所投与などの方法が、またヒトの場合は静脈
内投与、動脈内投与、注射による局所投与、腹腔・胸腔
への投与、経口投与、皮下投与、筋肉内投与、舌下投
与、経皮吸収または直腸投与により投与することができ
る。本発明化合物を薬剤として投与する場合は、投与方
法、投与目的により、注射剤、懸濁剤、錠剤、顆粒剤、
散剤、カプセル剤、軟膏剤、クリーム剤等の形状で投与
することができる。これらの製剤を製造するには溶剤、
可溶化剤、等張化剤、保存剤、抗酸化剤、賦形剤、結合
剤、滑沢剤、安定剤等を添加することができる。溶剤と
しては、例えば水、生理食塩水等が、可溶化剤として
は、例えばエタノール、ポリソルベート類、クレモフォ
ア等が、賦形剤としては、例えば乳糖、デンプン、結晶
セルロース、マンニトール、マルトース、リン酸水素カ
ルシウム、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム等が、結合
剤としては、例えばデンプン、ポリビニルピロリドン、
ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等が、崩壊剤
としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等が、滑沢剤としては、例えばステアリン
酸マグネシウム、タルク、硬化油等が、安定剤として
は、例えば乳糖、アンニトール、マルトース、ポリソル
ベート類、マクロゴール類、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油等があげられる。又、必要に応じて、グリセリ
ン、ジメチルアセトアミド、７０％乳酸ナトリウム、界
面活性剤、塩基性物質（例えば、水酸化ナトリウム、エ
チレンジアミン、エタノールアミン、炭酸ナトリウム、
アルギニン、メグルミン、トリスアミノメタン）を添加
する。これらの成分を用いて、注射剤、錠剤、顆粒剤、
カプセル剤等の剤型に製造することができる。本発明化
合物の投与量は、動物実験の結果および種々の状況を勘
案して、単回および反復投与したときに総投与量が一定
量を越えないように定められる。具体的な投与量は、投
与方法、患者または被処理動物の状況、たとえば年齢、
体重、性別、感受性、食事（食餌）、投与時間、併用す
る薬剤、患者またはその病気の程度に応じて変化するこ
とは言うまでもなく、また一定の条件のもとにおける適
量と投与回数は、上記指針をもととして専門医の適量決
定試験によって決定されなければならない。具体的に
は、成人１日あたり０．０１ｍｇ〜４００ｍｇ程度、好
ましくは０．１ｍｇ〜１００ｍｇ程度である。
【００１６】〔実験例〕
【実施例】以下は本発明による実験例および実施例を示
すものであるが、本発明はこれによって限定されるもの
ではない。以下において「％」は「Ｗ／Ｖ％」である。実験例１−ａ：スピカマイシンの製造 (1) 種母の調製 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水に
溶解してｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ０．４％ 麦芽エキス １．０％ 酵母エキス ０．４％ 上記培地１５ｍｌを５０ｍｌの大型試験管へ分注し、殺
菌後、ストレプトミセス・アラノシニクス８７９−ＭＴ
３（微工研条寄第４４９号）をスラントより１白金耳接
種し３７℃にて４８時間振盪培養したものを種母とし
た。 (2) 培養 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水に
溶解して、ｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ２．５％ 大 豆 粉 １．５％ 乾燥酵母 ０．２％ 炭酸カルシウム ０．４％ 上記培地を１００ｍｌずつ５００ｍｌの三角フラスコへ
分注殺菌したものへ、上記種母２ｍｌを添加し、ロータ
リーシェーカーを用いて３７℃にて回転培養を行なっ
た。４日後に培養は終了し、濾別した菌体を５００ｍｌ
のｎ‐ブタノールで２回抽出する。抽出液を濃縮乾固
し、アセトンおよび水で洗った後、メタノールに溶解
し、メタノールで平衡化した「セファデックスＬＨ２
０」カラムを通過させる。得られた活性フラクションを
濃縮乾固後、メタノールに溶解し、「ヌクレオシル５Ｃ
18」（８ｍｍφ×２５０ｍｍ）を用いた高速液体クロマ
トグラフィを行ない、溶出溶媒メタノール、流速２ｍｌ
／分で、保持時間５．９分の２６４ｎｍの紫外部吸収で
検出される活性ピークを分取し、濃縮乾固するとスピカ
マイシンの白色粉末８０ｍｇが得られた。
すものであるが、本発明はこれによって限定されるもの
ではない。以下において「％」は「Ｗ／Ｖ％」である。実験例１−ａ：スピカマイシンの製造 (1) 種母の調製 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水に
溶解してｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ０．４％ 麦芽エキス １．０％ 酵母エキス ０．４％ 上記培地１５ｍｌを５０ｍｌの大型試験管へ分注し、殺
菌後、ストレプトミセス・アラノシニクス８７９−ＭＴ
３（微工研条寄第４４９号）をスラントより１白金耳接
種し３７℃にて４８時間振盪培養したものを種母とし
た。 (2) 培養 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水に
溶解して、ｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ２．５％ 大 豆 粉 １．５％ 乾燥酵母 ０．２％ 炭酸カルシウム ０．４％ 上記培地を１００ｍｌずつ５００ｍｌの三角フラスコへ
分注殺菌したものへ、上記種母２ｍｌを添加し、ロータ
リーシェーカーを用いて３７℃にて回転培養を行なっ
た。４日後に培養は終了し、濾別した菌体を５００ｍｌ
のｎ‐ブタノールで２回抽出する。抽出液を濃縮乾固
し、アセトンおよび水で洗った後、メタノールに溶解
し、メタノールで平衡化した「セファデックスＬＨ２
０」カラムを通過させる。得られた活性フラクションを
濃縮乾固後、メタノールに溶解し、「ヌクレオシル５Ｃ
18」（８ｍｍφ×２５０ｍｍ）を用いた高速液体クロマ
トグラフィを行ない、溶出溶媒メタノール、流速２ｍｌ
／分で、保持時間５．９分の２６４ｎｍの紫外部吸収で
検出される活性ピークを分取し、濃縮乾固するとスピカ
マイシンの白色粉末８０ｍｇが得られた。
【００１７】実験例１−ｂ：セプタシジンの製造 (1) 種母の調製 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水に
溶解してｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ０．４％ 麦芽エキス １．０％ 酵母エキス ０．４％ 上記培地１５ｍｌを５０ｍｌの大型試験管へ分注し、殺
菌後、ストレプトミセス・フィムブリアタスＡＴＣＣ１
５０５１をスラントより１白金耳接種し３７℃にて４８
時間振盪培養したものを種母とした。 (2) 培養 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水に
溶解して、ｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ２．５％ 大 豆 粉 １．５％ 乾燥酵母 ０．２％ 炭酸カルシウム ０．４％ 上記培地を１００ｍｌずつ５００ｍｌの三角フラスコへ
分注殺菌したものへ、上記種母２mlを添加し、ロータリ
ーシェーカーを用いて３７℃にて回転培養を行なった。
４日後に培養は終了し、濾別した菌体を５００ｍｌのｎ
‐ブタノールで２回抽出する。抽出液を濃縮乾固し、ア
セトンおよび水で洗った後、メタノールに溶解し、メタ
ノールで平衡化した「セファデックスＬＨ２０」カラム
を通過させる。得られた活性フラクションを濃縮乾固
後、メタノールに溶解し、「ヌクレオシル５Ｃ18」（８
ｍｍφ×２５０ｍｍ）を用いた高速液体クロマトグラフ
ィを行ない、溶出溶媒メタノール、流速２ｍｌ／分で、
保持時間５．６分の２６４ｎｍの紫外部吸収で検出され
る活性ピークを分取し、濃縮乾固するとセプタシジンの
白色粉末１００ｍｇが得られた。
溶解してｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ０．４％ 麦芽エキス １．０％ 酵母エキス ０．４％ 上記培地１５ｍｌを５０ｍｌの大型試験管へ分注し、殺
菌後、ストレプトミセス・フィムブリアタスＡＴＣＣ１
５０５１をスラントより１白金耳接種し３７℃にて４８
時間振盪培養したものを種母とした。 (2) 培養 使用した培地は、下記の組成の成分を１リットルの水に
溶解して、ｐＨ７．０に調整したものである。 グルコース ２．５％ 大 豆 粉 １．５％ 乾燥酵母 ０．２％ 炭酸カルシウム ０．４％ 上記培地を１００ｍｌずつ５００ｍｌの三角フラスコへ
分注殺菌したものへ、上記種母２mlを添加し、ロータリ
ーシェーカーを用いて３７℃にて回転培養を行なった。
４日後に培養は終了し、濾別した菌体を５００ｍｌのｎ
‐ブタノールで２回抽出する。抽出液を濃縮乾固し、ア
セトンおよび水で洗った後、メタノールに溶解し、メタ
ノールで平衡化した「セファデックスＬＨ２０」カラム
を通過させる。得られた活性フラクションを濃縮乾固
後、メタノールに溶解し、「ヌクレオシル５Ｃ18」（８
ｍｍφ×２５０ｍｍ）を用いた高速液体クロマトグラフ
ィを行ない、溶出溶媒メタノール、流速２ｍｌ／分で、
保持時間５．６分の２６４ｎｍの紫外部吸収で検出され
る活性ピークを分取し、濃縮乾固するとセプタシジンの
白色粉末１００ｍｇが得られた。
【００１８】実験例２−ａ：６‐（スピカミニル‐アミ
ノ）プリン（IIａ）の製造 スピカマイシンの混合物１．０ｇを１０％塩酸メタノー
ル１００ｍｌに溶解し、１００時間３０℃にて攪拌す
る。得られた溶液を遠心分離し上澄液に４００ｍｌのジ
エチルエーテルを添加し、生じた沈殿を遠心する。沈殿
を更に濃縮乾固し、７０２ｍｇの６‐（スピカミニル‐
アミノ）プリン（IIａ）の粗標品を得た。これを水に溶
解し、ブタノール‐水（１：１）で分配し水層を炭酸銀
で中和し生じた沈殿を除去後、濃縮乾固する。これをク
ロロホルム‐メタノール（２：１）でシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行ない４０３ｍｇの６‐（スピカ
ミニル‐アミノ）プリン（IIａ）を得た。なお得られた
６‐（スピカミニル‐アミノ）プリンの物理化学的性質
は前記した通りである。
ノ）プリン（IIａ）の製造 スピカマイシンの混合物１．０ｇを１０％塩酸メタノー
ル１００ｍｌに溶解し、１００時間３０℃にて攪拌す
る。得られた溶液を遠心分離し上澄液に４００ｍｌのジ
エチルエーテルを添加し、生じた沈殿を遠心する。沈殿
を更に濃縮乾固し、７０２ｍｇの６‐（スピカミニル‐
アミノ）プリン（IIａ）の粗標品を得た。これを水に溶
解し、ブタノール‐水（１：１）で分配し水層を炭酸銀
で中和し生じた沈殿を除去後、濃縮乾固する。これをク
ロロホルム‐メタノール（２：１）でシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行ない４０３ｍｇの６‐（スピカ
ミニル‐アミノ）プリン（IIａ）を得た。なお得られた
６‐（スピカミニル‐アミノ）プリンの物理化学的性質
は前記した通りである。
【００１９】実験例２−ｂ：６‐（セプタミニル‐アミ
ノ）プリン（IIb)の製造 セプタシジンの混合物１．０ｇを１０％塩酸メタノール
１００ｍｌに溶解し、１００時間３０℃にて攪拌する。
得られた溶液を遠心分離し上澄液に４００ｍｌのジエチ
ルエーテルを添加し、生じた沈殿を遠心する。沈殿を更
に濃縮乾固し、６８３ｍｇの６‐（セプタミニル‐アミ
ノ）プリン（IIb)の粗標品を得た。これを水に溶解し、
ブタノール‐水（１：１）で分配し水層を炭酸銀で中和
し生じた沈殿を除去後、濃縮乾固する。これをクロロホ
ルム‐メタノール（２：１）でシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを行ない３５１ｍｇの６‐（セプタミニル
‐アミノ）プリン（IIb)を得た。なお得られた６‐（セ
プタミニル‐アミノ）プリンの物理化学的性質は前記し
た通りである。
ノ）プリン（IIb)の製造 セプタシジンの混合物１．０ｇを１０％塩酸メタノール
１００ｍｌに溶解し、１００時間３０℃にて攪拌する。
得られた溶液を遠心分離し上澄液に４００ｍｌのジエチ
ルエーテルを添加し、生じた沈殿を遠心する。沈殿を更
に濃縮乾固し、６８３ｍｇの６‐（セプタミニル‐アミ
ノ）プリン（IIb)の粗標品を得た。これを水に溶解し、
ブタノール‐水（１：１）で分配し水層を炭酸銀で中和
し生じた沈殿を除去後、濃縮乾固する。これをクロロホ
ルム‐メタノール（２：１）でシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを行ない３５１ｍｇの６‐（セプタミニル
‐アミノ）プリン（IIb)を得た。なお得られた６‐（セ
プタミニル‐アミノ）プリンの物理化学的性質は前記し
た通りである。
【００２０】実験例３−ａ：６‐（４′‐Ｎ‐グリシル
‐スピカミニルーアミノ）プリン（IIIa) の製造 ｔ‐ブトキシカルボニルグリシン８．０ｇとパラニトロ
フェノール６．３ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１
００ccに溶解し、更にＮ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカル
ボジイミド９．４ｇを添加し、１２時間攪拌した。反応
後生じた沈殿を濾過し、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド
を留去した。ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１の系でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、１２．５
ｇのｔ‐ブトキシカルボニルグリシンの活性エステルを
得た。この活性エステル８．０ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ中に溶解し、それに６‐（スピカ
ミニル‐アミノ）プリン（IIａ）を８．１ｇ加え、トリ
エチルアミン２０ｍｌ添加し１２時間攪拌した。反応物
よりＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドを留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた。クロロホ
ルム：メタノール＝７：１から５：１へと順次溶出し６
‐［４´‐Ｎ‐（Ｎ´‐ｔ‐ブチルオキシカルボニルグ
リシル）‐スピカミニル‐アミノ］プリンを９．３ｇ得
た。これに１０％塩酸メタノールを１００ｍｌ加え、３
０分間室温で攪拌後、溶媒を減圧濃縮しメタノールを５
０ｍｌ添加し不溶物のみを濾取した。この操作を繰り返
し得られたメタノール不溶画分より６‐（４′‐Ｎ‐グ
リシル‐スピカミニルアミノ）プリン（IIIa）の塩酸塩
を７．２６ｇ得た。この塩酸塩５００ｍｇを水に溶解し
アニオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ４１０のＯＨ‐
タイプのカラムにかけ、非吸着画分を濃縮することによ
り６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミノ）
プリン(IIIa)２３０ｍｇを得た。
‐スピカミニルーアミノ）プリン（IIIa) の製造 ｔ‐ブトキシカルボニルグリシン８．０ｇとパラニトロ
フェノール６．３ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１
００ccに溶解し、更にＮ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカル
ボジイミド９．４ｇを添加し、１２時間攪拌した。反応
後生じた沈殿を濾過し、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド
を留去した。ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１の系でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、１２．５
ｇのｔ‐ブトキシカルボニルグリシンの活性エステルを
得た。この活性エステル８．０ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ中に溶解し、それに６‐（スピカ
ミニル‐アミノ）プリン（IIａ）を８．１ｇ加え、トリ
エチルアミン２０ｍｌ添加し１２時間攪拌した。反応物
よりＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドを留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた。クロロホ
ルム：メタノール＝７：１から５：１へと順次溶出し６
‐［４´‐Ｎ‐（Ｎ´‐ｔ‐ブチルオキシカルボニルグ
リシル）‐スピカミニル‐アミノ］プリンを９．３ｇ得
た。これに１０％塩酸メタノールを１００ｍｌ加え、３
０分間室温で攪拌後、溶媒を減圧濃縮しメタノールを５
０ｍｌ添加し不溶物のみを濾取した。この操作を繰り返
し得られたメタノール不溶画分より６‐（４′‐Ｎ‐グ
リシル‐スピカミニルアミノ）プリン（IIIa）の塩酸塩
を７．２６ｇ得た。この塩酸塩５００ｍｇを水に溶解し
アニオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ４１０のＯＨ‐
タイプのカラムにかけ、非吸着画分を濃縮することによ
り６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐スピカミニル‐アミノ）
プリン(IIIa)２３０ｍｇを得た。
【００２１】実験例３−ｂ：６‐（４′‐Ｎ‐グリシル
‐セプタミニル‐アミノ）プリン(IIIb)の製造 ｔ‐ブトキシカルボニルグリシン８．０ｇとパラニトロ
フェノール６．３ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１
００ccに溶解し、更にＮ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカル
ボジイミド９．４ｇを添加し、１２時間攪拌した。反応
後生じた沈殿を濾過し、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド
を留去した。ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１の系でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、１２．５
ｇのｔ‐ブトキシカルボニルグリシンの活性エステルを
得た。この活性エステル８．０ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ中に溶解し、それに６‐（セプタ
ミニル‐アミノ）プリン（IIb)を８．１ｇ加え、トリエ
チルアミン２０ｍｌ添加し１２時間攪拌した。反応物よ
りＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドを留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけた。クロロホル
ム：メタノール＝７：１から５：１へと順次溶出し６‐
〔４′‐Ｎ‐（Ｎ′‐ｔ‐ブチルオキシカルボニルグリ
シル）‐セプタミニル‐アミノ〕プリンを８．８ｇ得
た。これに１０％塩酸メタノールを１００ｍｌ加え、３
０分間室温で攪拌後、溶媒を減圧濃縮しメタノールを５
０ｍｌ添加し不溶物のみを濾取した。この操作を繰り返
し得られたメタノール不溶画分より６‐（４′‐Ｎ‐グ
リシル‐セプタミニル‐アミノ）プリン（IIIb）の塩酸
塩を６．６７ｇ得た。この塩酸塩５００ｍｇを水に溶解
しアニオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ４１０のＯＨ
‐タイプのカラムにかけ、非吸着画分を濃縮することに
より６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミ
ノ）プリン２１９ｍｇ（IIIb）を得た。
‐セプタミニル‐アミノ）プリン(IIIb)の製造 ｔ‐ブトキシカルボニルグリシン８．０ｇとパラニトロ
フェノール６．３ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド１
００ccに溶解し、更にＮ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカル
ボジイミド９．４ｇを添加し、１２時間攪拌した。反応
後生じた沈殿を濾過し、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド
を留去した。ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１の系でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない、１２．５
ｇのｔ‐ブトキシカルボニルグリシンの活性エステルを
得た。この活性エステル８．０ｇをＮ，Ｎ‐ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌ中に溶解し、それに６‐（セプタ
ミニル‐アミノ）プリン（IIb)を８．１ｇ加え、トリエ
チルアミン２０ｍｌ添加し１２時間攪拌した。反応物よ
りＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドを留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけた。クロロホル
ム：メタノール＝７：１から５：１へと順次溶出し６‐
〔４′‐Ｎ‐（Ｎ′‐ｔ‐ブチルオキシカルボニルグリ
シル）‐セプタミニル‐アミノ〕プリンを８．８ｇ得
た。これに１０％塩酸メタノールを１００ｍｌ加え、３
０分間室温で攪拌後、溶媒を減圧濃縮しメタノールを５
０ｍｌ添加し不溶物のみを濾取した。この操作を繰り返
し得られたメタノール不溶画分より６‐（４′‐Ｎ‐グ
リシル‐セプタミニル‐アミノ）プリン（IIIb）の塩酸
塩を６．６７ｇ得た。この塩酸塩５００ｍｇを水に溶解
しアニオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ４１０のＯＨ
‐タイプのカラムにかけ、非吸着画分を濃縮することに
より６‐（４′‐Ｎ‐グリシル‐セプタミニル‐アミ
ノ）プリン２１９ｍｇ（IIIb）を得た。
【００２２】実施例Ｉ：スピカミニルアミノプリン化合
物の製造ＳＰＫ８２ １２−ヒドロキシドデカン酸１５０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（以下ＤＭＦ）２５ｍｌに溶解し、更
にＮ−ヒドロキシコハク酸イミド８０ｍｇとＮ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣ）１４２
ｍｇを添加した。１２時間後反応液を濾過し濾液に６−
（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
２７０ｍｇを加え更に１２時間撹拌した後反応液を濃縮
しクロロホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを行いＳＰＫ８２を４２ｍｇ
得た。 ＳＰＫ８２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４５（１４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５
５（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），
２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），），３．６０−３．８０
（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈ
ｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），４．
００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ），
５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
物の製造ＳＰＫ８２ １２−ヒドロキシドデカン酸１５０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（以下ＤＭＦ）２５ｍｌに溶解し、更
にＮ−ヒドロキシコハク酸イミド８０ｍｇとＮ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣ）１４２
ｍｇを添加した。１２時間後反応液を濾過し濾液に６−
（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
２７０ｍｇを加え更に１２時間撹拌した後反応液を濃縮
しクロロホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを行いＳＰＫ８２を４２ｍｇ
得た。 ＳＰＫ８２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４５（１４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５
５（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６８（２Ｈ，ｍ），
２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），），３．６０−３．８０
（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈ
ｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），４．
００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ），
５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
【００２３】ＳＰＫ１１７ １６ーヒドロキシヘキサデカン酸５００ｍｇをＤＭＦに
溶解し、２５６ｍｇのパラニトロフェノールと３７９ｍ
ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌し沈澱を濾過した濾液に
６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プ
リンの塩酸塩２４４ｍｇを加えトリエチルアミン０．４
４ｍｌを添加し１２時間撹拌した。反応液よりＤＭＦを
留去し、これをクロロホルム：メタノール：水＝７：
１：０．０５ー５：１：０．１の系でシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行いＳＰＫ１１７を１２３ｍｇ得
た。 ＳＰＫ１１７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２４−１．４０（２２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５
５（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６４（２Ｈ，ｍ），
２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５８−３．７８（５
Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
溶解し、２５６ｍｇのパラニトロフェノールと３７９ｍ
ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌し沈澱を濾過した濾液に
６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プ
リンの塩酸塩２４４ｍｇを加えトリエチルアミン０．４
４ｍｌを添加し１２時間撹拌した。反応液よりＤＭＦを
留去し、これをクロロホルム：メタノール：水＝７：
１：０．０５ー５：１：０．１の系でシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行いＳＰＫ１１７を１２３ｍｇ得
た。 ＳＰＫ１１７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２４−１．４０（２２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５
５（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６４（２Ｈ，ｍ），
２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５８−３．７８（５
Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
【００２４】ＳＰＫ１５８−１および１５８−２ １２−ヒドロキシドデカン酸のメチルエステル１．３６
ｇと０．４８ｇの６０％水素化ナトリウムをＤＭＦに溶
解し、ベンジルブロマイド１ｇを徐々に添加し２４時間
撹拌した。反応液を酢酸エチル−水で分配し酢酸エチル
層を脱水後、得られた残渣を１．８ｇの水酸化カリウム
を溶解した５０％エタノール溶液に懸濁し７０度で１時
間撹拌した。反応液に水を加えクエン酸で弱酸性にした
後酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を脱水後濃縮し
残渣をヘキサン：酢酸エチル＝２０：１ー５：１の系で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し０．７９ｇ
の１２−ベンジルオキシドデカン酸を得た。０．４５ｇ
の１２−ベンジルオキシドデカン酸を１０ｍｌのＤＭＦ
に溶解し１９６ｍｇのパラニトロフェノールと２９５ｍ
ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌した。反応液を濾過後濾
液に５４５ｍｇの６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミ
ニル−アミノ）プリンの塩酸塩を加え１２時間撹拌し
た。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝５：１の
系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い１７９
ｍｇのＳＰＫ１５８−１を得た。 ＳＰＫ１５８−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．５５−１．６
８（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．４Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈ
ｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１
０．４Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．６７（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３８（５Ｈ，ｍ），８．
１６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸のメチル
エステルを用いてＳＰＫ１５８−２を得た。
ｇと０．４８ｇの６０％水素化ナトリウムをＤＭＦに溶
解し、ベンジルブロマイド１ｇを徐々に添加し２４時間
撹拌した。反応液を酢酸エチル−水で分配し酢酸エチル
層を脱水後、得られた残渣を１．８ｇの水酸化カリウム
を溶解した５０％エタノール溶液に懸濁し７０度で１時
間撹拌した。反応液に水を加えクエン酸で弱酸性にした
後酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を脱水後濃縮し
残渣をヘキサン：酢酸エチル＝２０：１ー５：１の系で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し０．７９ｇ
の１２−ベンジルオキシドデカン酸を得た。０．４５ｇ
の１２−ベンジルオキシドデカン酸を１０ｍｌのＤＭＦ
に溶解し１９６ｍｇのパラニトロフェノールと２９５ｍ
ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌した。反応液を濾過後濾
液に５４５ｍｇの６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミ
ニル−アミノ）プリンの塩酸塩を加え１２時間撹拌し
た。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝５：１の
系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い１７９
ｍｇのＳＰＫ１５８−１を得た。 ＳＰＫ１５８−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．５５−１．６
８（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．４Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈ
ｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１
０．４Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．６７（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３８（５Ｈ，ｍ），８．
１６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸のメチル
エステルを用いてＳＰＫ１５８−２を得た。
【００２５】ＳＰＫ２２４−２および２２４−１ １６−ヒドロキシヘキサデカン酸１．００ｇをメタノー
ル、アセトンの混合液に溶かし、撹拌しながらジアゾメ
タンのジエチルエーテル溶液を過剰量滴下した。酢酸を
加えた後溶媒を濃縮し１６ーヒドロキシヘキサデカン酸
メチルを１．０５ｇ得た。１６−ヒドロキシヘキサデカ
ン酸メチル１．００ｇをＤＭＦ８ｍｌに溶かし撹拌しな
がらヨウ化メチル０．９２ｍｌ、次いで６０％水素化ナ
トリウム０．６０ｇを添加しそのまま室温で一晩撹拌し
た。反応液を減圧濃縮し残渣に酢酸エチルを加え飽和食
塩水洗後、無水硫酸マグネシウムで脱水し溶媒を留去し
た。残渣をクロロホルム：メタノール＝５：１の系でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い１６−メ
トキシヘキサデカン酸メチル、１６−メトキシヘキサデ
カン酸をそれぞれ得た。１６−メトキシヘキサデカン酸
２２８ｍｇを用いてＳＰＫ２２３と同様の方法で６−
（４’−Ｎ−グリシルースピカミニルーアミノ）プリン
と縮合した。反応液を濃縮しクロロホルム：メタノール
＝８：１ークロロホルム：メタノール：水＝４：１：
０．０５の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィー精
製を行いＳＰＫ２２４−２を１４５ｍｇ得た。 ＳＰＫ２２４−２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４０（２２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７
０（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），
３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ），５．６５（１
Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．３０（１
Ｈ，ｓ） 同様にして、１２ーヒドロキシドデカン酸を用いてＳＰ
Ｋ２２４−１を得た。
ル、アセトンの混合液に溶かし、撹拌しながらジアゾメ
タンのジエチルエーテル溶液を過剰量滴下した。酢酸を
加えた後溶媒を濃縮し１６ーヒドロキシヘキサデカン酸
メチルを１．０５ｇ得た。１６−ヒドロキシヘキサデカ
ン酸メチル１．００ｇをＤＭＦ８ｍｌに溶かし撹拌しな
がらヨウ化メチル０．９２ｍｌ、次いで６０％水素化ナ
トリウム０．６０ｇを添加しそのまま室温で一晩撹拌し
た。反応液を減圧濃縮し残渣に酢酸エチルを加え飽和食
塩水洗後、無水硫酸マグネシウムで脱水し溶媒を留去し
た。残渣をクロロホルム：メタノール＝５：１の系でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い１６−メ
トキシヘキサデカン酸メチル、１６−メトキシヘキサデ
カン酸をそれぞれ得た。１６−メトキシヘキサデカン酸
２２８ｍｇを用いてＳＰＫ２２３と同様の方法で６−
（４’−Ｎ−グリシルースピカミニルーアミノ）プリン
と縮合した。反応液を濃縮しクロロホルム：メタノール
＝８：１ークロロホルム：メタノール：水＝４：１：
０．０５の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィー精
製を行いＳＰＫ２２４−２を１４５ｍｇ得た。 ＳＰＫ２２４−２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４０（２２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７
０（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），
３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），３．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ），５．６５（１
Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．３０（１
Ｈ，ｓ） 同様にして、１２ーヒドロキシドデカン酸を用いてＳＰ
Ｋ２２４−１を得た。
【００２６】ＳＰＫ１８３−２および１８３−１ １ｇの１６−ヒドロキシヘキサデカン酸と１．１ｍｌの
トリエチルアミンを塩化メチレンに溶解し、氷冷下ベン
ゾイルクロライド０．５４ｇを添加し３０分撹拌した。
反応液を酢酸エチル−水で分配し、酢酸エチル層を脱水
後濃縮し得られた残渣をヘキサン：酢酸エチル＝５：１
より結晶化し１６−ベンゾイルオキシヘキサデカン酸
１．２ｇを得た。１６−ベンゾイルオキシヘキサデカン
酸３００ｍｇと６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニ
ル−アミノ）プリンの塩酸塩３０７ｍｇをＤＭＦに溶解
し更に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド．塩酸塩（以下ＷＳＣ．ＨＣｌ）１
８２ｍｇとエタノールアミン０．５ｍｌを加え３６時間
撹拌した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
い１５２ｍｇのＳＰＫ１８３−２を得た。 ＳＰＫ１８３−２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、１７２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．５０（２２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６
７（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８０（２Ｈ，ｍ），
２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．６０−
３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
７．１Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈ
ｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１
０．４Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），８．００（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１２ーヒドロキシドデカン酸を用いてＳＰ
Ｋ１８３−１を得た。
トリエチルアミンを塩化メチレンに溶解し、氷冷下ベン
ゾイルクロライド０．５４ｇを添加し３０分撹拌した。
反応液を酢酸エチル−水で分配し、酢酸エチル層を脱水
後濃縮し得られた残渣をヘキサン：酢酸エチル＝５：１
より結晶化し１６−ベンゾイルオキシヘキサデカン酸
１．２ｇを得た。１６−ベンゾイルオキシヘキサデカン
酸３００ｍｇと６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニ
ル−アミノ）プリンの塩酸塩３０７ｍｇをＤＭＦに溶解
し更に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）カルボジイミド．塩酸塩（以下ＷＳＣ．ＨＣｌ）１
８２ｍｇとエタノールアミン０．５ｍｌを加え３６時間
撹拌した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
い１５２ｍｇのＳＰＫ１８３−２を得た。 ＳＰＫ１８３−２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、１７２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．５０（２２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６
７（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８０（２Ｈ，ｍ），
２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．６０−
３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
７．１Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈ
ｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１
０．４Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ），８．００（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１２ーヒドロキシドデカン酸を用いてＳＰ
Ｋ１８３−１を得た。
【００２７】ＳＰＫ１４７および１５４ １．０４ｇの１２−ヒドロキシドデカン酸のメチルエス
テルをピリジン２０ｍｌに溶解し塩化トシルを１．４０
ｇ添加した。反応液を濃縮し酢酸エチル：水で分配後酢
酸エチル層をヘキサン：酢酸エチル＝１０：１でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行い１２−トシルオキ
シドデカン酸を１．２８ｇ得た。これを０．８５ｇの水
酸化カリウムを溶解した５０％エタノール中に懸濁し７
０度で１時間加熱撹拌した。反応液にクエン酸を加え弱
酸性にし酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を脱水
後濃縮して得られた残渣に０．４８ｇのパラニトロフェ
ノールと０．７１ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌した。
反応後濾過し濾液を濃縮し得られた残渣をヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１ー５：１の系でシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行い１２−（４ーメチルフェニル）
オキシドデカン酸の活性エステルを０．７２ｇ得た。こ
の活性エステル３００ｍｇに２３３ｍｇの６−（４’−
Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩
とトリエチルアミン０．５ｍｌを加え１２時間撹拌し
た。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝５：１の
系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い９２ｍ
ｇのＳＰＫ１４７を得た。 ＳＰＫ１４７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．１８−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．５５−１．７
０（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），３．９６−
４．０５（３Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） 同様に、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸のメチルエス
テルより得られた１６−（４ーメチルフェニル）オキシ
ドデカン酸の活性エステル３００ｍｇと２０９ｍｇの６
−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリ
ンの塩酸塩から８７ｍｇのＳＰＫ１５４を得た。 ＳＰＫ１５４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３４０
０、１６５０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．１７−１．４０（２２Ｈ，ｍ），１．５５−１．６
６（４Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．９７−
４．０５（３Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，
ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
テルをピリジン２０ｍｌに溶解し塩化トシルを１．４０
ｇ添加した。反応液を濃縮し酢酸エチル：水で分配後酢
酸エチル層をヘキサン：酢酸エチル＝１０：１でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行い１２−トシルオキ
シドデカン酸を１．２８ｇ得た。これを０．８５ｇの水
酸化カリウムを溶解した５０％エタノール中に懸濁し７
０度で１時間加熱撹拌した。反応液にクエン酸を加え弱
酸性にし酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を脱水
後濃縮して得られた残渣に０．４８ｇのパラニトロフェ
ノールと０．７１ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌した。
反応後濾過し濾液を濃縮し得られた残渣をヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１ー５：１の系でシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行い１２−（４ーメチルフェニル）
オキシドデカン酸の活性エステルを０．７２ｇ得た。こ
の活性エステル３００ｍｇに２３３ｍｇの６−（４’−
Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩
とトリエチルアミン０．５ｍｌを加え１２時間撹拌し
た。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝５：１の
系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い９２ｍ
ｇのＳＰＫ１４７を得た。 ＳＰＫ１４７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．１８−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．５５−１．７
０（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），３．９６−
４．０５（３Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） 同様に、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸のメチルエス
テルより得られた１６−（４ーメチルフェニル）オキシ
ドデカン酸の活性エステル３００ｍｇと２０９ｍｇの６
−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリ
ンの塩酸塩から８７ｍｇのＳＰＫ１５４を得た。 ＳＰＫ１５４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３４０
０、１６５０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．１７−１．４０（２２Ｈ，ｍ），１．５５−１．６
６（４Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），
３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．９７−
４．０５（３Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，
ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
【００２８】ＳＰＫ２４４−１および２４４−２ １２−ヒドロキシドデカン酸１．５０ｇを塩化メチレン
（３０ｍｌ）に溶解しそこへトリフェニルメチルクロリ
ド２．１２ｇ、ピリジン２ｍｌを加え１２時間室温で撹
拌した。反応液を濃縮しクロロホルムを加え２回水洗し
た。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮
し１２ートリフェニルメチルオキシドデカン酸２．００
ｇを得た。１２−トリフェニルメチルオキシドデカン酸
１．５０ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解しそこへｐ−ニトロ
フェノール６００ｍｇ、ＤＣＣ１．１０ｇを順次加え室
温で一晩撹拌した。沈澱を濾過後濃縮し残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝２０：１にて溶出し１．３０ｇの活性エステル
体をを得た。活性エステル体５７５ｍｇをＤＭＦに溶解
し更に６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミ
ノ）プリンの塩酸塩４００ｍｇとトリエチルアミン２．
２ｍｌを添加し１２時間撹拌した。反応液を濃縮しクロ
ロホルム：メタノール＝７：１ー５：１の系でシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー精製を行いＳＰＫ２４４−
１を１３７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２４４−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２０−１．７０（１８Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２
８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．２９（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸を用いて
ＳＰＫ２４４−２を得た。
（３０ｍｌ）に溶解しそこへトリフェニルメチルクロリ
ド２．１２ｇ、ピリジン２ｍｌを加え１２時間室温で撹
拌した。反応液を濃縮しクロロホルムを加え２回水洗し
た。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮
し１２ートリフェニルメチルオキシドデカン酸２．００
ｇを得た。１２−トリフェニルメチルオキシドデカン酸
１．５０ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解しそこへｐ−ニトロ
フェノール６００ｍｇ、ＤＣＣ１．１０ｇを順次加え室
温で一晩撹拌した。沈澱を濾過後濃縮し残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付しｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝２０：１にて溶出し１．３０ｇの活性エステル
体をを得た。活性エステル体５７５ｍｇをＤＭＦに溶解
し更に６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミ
ノ）プリンの塩酸塩４００ｍｇとトリエチルアミン２．
２ｍｌを添加し１２時間撹拌した。反応液を濃縮しクロ
ロホルム：メタノール＝７：１ー５：１の系でシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー精製を行いＳＰＫ２４４−
１を１３７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２４４−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２０−１．７０（１８Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２
８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．２９（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸を用いて
ＳＰＫ２４４−２を得た。
【００２９】ＳＰＫ２４５−１および２４５−２ １−ナフトール１．２ｇをＤＭＦ３０ｍｌに溶かしそこ
へ６０％水素化ナトリウム９６７ｍｇを加えた。そこへ
１２ーブロモドデカン酸メチル２．３６ｇをＤＭＦ５ｍ
ｌに溶かした液を適下した。３時間後反応液を水にあけ
クロロホルム抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムを
用いて脱水後濾過濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝１０：１で溶出し３．１６ｇの１２−（１−ナフ
チルオキシ）ドデカン酸メチル３．１６ｇを得た。１２
−（１−ナフチルオキシ）ドデカン酸メチル３．１６ｇ
をメタノール２０ｍｌ水２０ｍｌの混液に溶かし水酸化
カリウム２．３０ｇを加え８０℃にて３０分撹拌した。
反応液を冷却後クエン酸を添加してｐＨを酸性とした後
酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムを
用いて脱水後濾過濃縮し２．５７ｇの１２−（１−ナフ
チルオキシ）ドデカン酸を得た。２．５７ｇの１２−
（１−ナフチルオキシ）ドデカン酸をＤＭＦ２０ｍｌに
溶解しそこへｐ−ニトロフェノール９６２ｍｇＤＣＣ
１．４３ｇを順次加え室温で一晩撹拌した。沈澱を濾過
後濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付しｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１にて溶出し
１．１５ｇの活性エステル体をを得た。活性エステル体
５７５ｍｇをＤＭＦに溶解し更に６−（４’−Ｎ−グリ
シルースピカミニルーアミノ）プリンの塩酸塩５８９ｍ
ｇとトリエチルアミン１．６３ｍｌを添加し１２時間撹
拌した。反応液を濃縮しクロロホルム：メタノール：水
＝９：１：０．０５−５：１：０．１の系でシリカゲル
カラムクロマトグラフィー精製を行いＳＰＫ２４５−１
を１９３ｍｇ得た。 ＳＰＫ２４５−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．３０−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．５６−１．６
８（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．９７（２Ｈ，ｍ），
２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６５−
３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），
５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），７．３２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，
ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），
８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６ーブロモヘキサデカン酸メチルを用い
てＳＰＫ２２５−２を得た。
へ６０％水素化ナトリウム９６７ｍｇを加えた。そこへ
１２ーブロモドデカン酸メチル２．３６ｇをＤＭＦ５ｍ
ｌに溶かした液を適下した。３時間後反応液を水にあけ
クロロホルム抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムを
用いて脱水後濾過濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝１０：１で溶出し３．１６ｇの１２−（１−ナフ
チルオキシ）ドデカン酸メチル３．１６ｇを得た。１２
−（１−ナフチルオキシ）ドデカン酸メチル３．１６ｇ
をメタノール２０ｍｌ水２０ｍｌの混液に溶かし水酸化
カリウム２．３０ｇを加え８０℃にて３０分撹拌した。
反応液を冷却後クエン酸を添加してｐＨを酸性とした後
酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムを
用いて脱水後濾過濃縮し２．５７ｇの１２−（１−ナフ
チルオキシ）ドデカン酸を得た。２．５７ｇの１２−
（１−ナフチルオキシ）ドデカン酸をＤＭＦ２０ｍｌに
溶解しそこへｐ−ニトロフェノール９６２ｍｇＤＣＣ
１．４３ｇを順次加え室温で一晩撹拌した。沈澱を濾過
後濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付しｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１にて溶出し
１．１５ｇの活性エステル体をを得た。活性エステル体
５７５ｍｇをＤＭＦに溶解し更に６−（４’−Ｎ−グリ
シルースピカミニルーアミノ）プリンの塩酸塩５８９ｍ
ｇとトリエチルアミン１．６３ｍｌを添加し１２時間撹
拌した。反応液を濃縮しクロロホルム：メタノール：水
＝９：１：０．０５−５：１：０．１の系でシリカゲル
カラムクロマトグラフィー精製を行いＳＰＫ２４５−１
を１９３ｍｇ得た。 ＳＰＫ２４５−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．３０−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．５６−１．６
８（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．９７（２Ｈ，ｍ），
２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６５−
３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），
５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），７．３２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，
ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），
８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６ーブロモヘキサデカン酸メチルを用い
てＳＰＫ２２５−２を得た。
【００３０】ＳＰＫ２４６−１および２４６−２ ベンズヒドロール１．５３ｇを用いてＳＰＫ２４５−１
と同様に反応を行い１０８ｍｇのＳＰＫ２４６を得た。 ＳＰＫ２４６−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．５０−１．６
０（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．７Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈ
ｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１
０．４Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｓ），５．６８（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．３８（１０Ｈ，ｍ），
８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ブロモヘキサデカン酸メチルを用い
てＳＰＫ２２５−２を得た。
と同様に反応を行い１０８ｍｇのＳＰＫ２４６を得た。 ＳＰＫ２４６−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．５０−１．６
０（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．７Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈ
ｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１
０．４Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｓ），５．６８（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．３８（１０Ｈ，ｍ），
８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ブロモヘキサデカン酸メチルを用い
てＳＰＫ２２５−２を得た。
【００３１】ＳＰＫ２５０−１および２５０−２ パラクレゾール１９４ｍｇを用いてＳＰＫ２４５−１と
同様に反応を行い１３１ｍｇのＳＰＫ２５０−１を得
た。 ＳＰＫ２５０−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２７−１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．６０−１．６
８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），
２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７
Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ブロモヘキサデカン酸メチルを用い
てＳＰＫ２５０−２を得た。
同様に反応を行い１３１ｍｇのＳＰＫ２５０−１を得
た。 ＳＰＫ２５０−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２７−１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．６０−１．６
８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），
２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７
Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ブロモヘキサデカン酸メチルを用い
てＳＰＫ２５０−２を得た。
【００３２】ＳＰＫ１２７−１および１２７−２ １２−ヒドロキシドデカン酸１ｇと４当量の６０％水素
化ナトリウム０．７４ｇをＤＭＦ中で撹拌し、ヨウ化プ
ロピル１．７４ｇを加え３６時間撹拌した。反応後濃縮
し酢酸エチル−水で分配し得られた酢酸エチル層を脱水
し、残渣をヘキサン：酢酸エチル＝５：１の系でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行い、１２−プロピル
オキシドデカン酸のプロピルエステルを０．９２ｇ得
た。これを０．８７ｇの水酸化カリウムを溶解した５０
％エタノール溶液８０ｍｌに溶解し７０度で１時間撹拌
した。これに２００ｍｌの水を加えクエン酸で中和後酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウ
ムを用いて脱水後濃縮し、１２−プロピルオキシドデカ
ン酸を０．６５ｇ得た。１２−プロピルオキシドデカン
酸３００ｍｇと６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニ
ル−アミノ）プリンの塩酸塩４４８ｍｇとトリエチルア
ミン０．５ｍｌを添加し、更にＷＳＣ．ＨＣｌ２６８ｍ
ｇを加え１２時間撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホ
ルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを行なうことによりＳＰＫ１２７−１を
１６３ｍｇ得た。 ＳＰＫ１２７−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６−
１．４０（１４Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（６Ｈ，
ｍ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５８−３．７８（５Ｈ，
ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），３．
８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），４．００（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１０．２Ｈｚ），５．６
７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．３１
（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸を用いて
ＳＰＫ１２７−２を得た。
化ナトリウム０．７４ｇをＤＭＦ中で撹拌し、ヨウ化プ
ロピル１．７４ｇを加え３６時間撹拌した。反応後濃縮
し酢酸エチル−水で分配し得られた酢酸エチル層を脱水
し、残渣をヘキサン：酢酸エチル＝５：１の系でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを行い、１２−プロピル
オキシドデカン酸のプロピルエステルを０．９２ｇ得
た。これを０．８７ｇの水酸化カリウムを溶解した５０
％エタノール溶液８０ｍｌに溶解し７０度で１時間撹拌
した。これに２００ｍｌの水を加えクエン酸で中和後酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウ
ムを用いて脱水後濃縮し、１２−プロピルオキシドデカ
ン酸を０．６５ｇ得た。１２−プロピルオキシドデカン
酸３００ｍｇと６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニ
ル−アミノ）プリンの塩酸塩４４８ｍｇとトリエチルア
ミン０．５ｍｌを添加し、更にＷＳＣ．ＨＣｌ２６８ｍ
ｇを加え１２時間撹拌した。反応液を濃縮し、クロロホ
ルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを行なうことによりＳＰＫ１２７−１を
１６３ｍｇ得た。 ＳＰＫ１２７−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６−
１．４０（１４Ｈ，ｍ），１．５２−１．６６（６Ｈ，
ｍ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５８−３．７８（５Ｈ，
ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），３．
８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），４．００（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１０．２Ｈｚ），５．６
７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．３１
（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸を用いて
ＳＰＫ１２７−２を得た。
【００３３】ＳＰＫ１２９−１および１２９−２ 同様にして、１２−ヒドロキシデカン酸１ｇとヨウ化ア
リル１．７２ｇより１２−（２−プロペニル）オキシド
デカン酸を得た。この酸を２５０ｍｇ用いてＳＰＫ１２
７と同様に反応を行いＳＰＫ１２９−１を１２１ｍｇ得
た。 ＳＰＫ１２９−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６４０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４０（１４Ｈ，ｍ），１．５３−１．６
８（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１７．５Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈ
ｚ），３．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．０
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），
５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，＜１
Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），５．８５−５．９
５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２８（１
Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸を用いて
ＳＰＫ１２９−２を得た。
リル１．７２ｇより１２−（２−プロペニル）オキシド
デカン酸を得た。この酸を２５０ｍｇ用いてＳＰＫ１２
７と同様に反応を行いＳＰＫ１２９−１を１２１ｍｇ得
た。 ＳＰＫ１２９−１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６４０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．４０（１４Ｈ，ｍ），１．５３−１．６
８（４Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１７．５Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈ
ｚ），３．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．０
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），
５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，＜１
Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），５．８５−５．９
５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２８（１
Ｈ，ｓ） 同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸を用いて
ＳＰＫ１２９−２を得た。
【００３４】ＳＰＫ１３８および１４０ １２−ヒドロキシドデカン酸１ｇを塩化メチレンに溶解
し、３、４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン０．３９ｇと触媒
量のパラトルエンスルホン酸を加え１２時間撹拌した。
反応液を濃縮し、ＤＭＦ１０ｍｌを加えた。この液に、
パラニトロフェノール０．６４ｇとＤＣＣ０．９５ｇと
を加え１２時間撹拌した。反応液を濾過後濃縮し、これ
をヘキサン：酢酸エチル＝１０：１の系でシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行い、１２−テトラヒドロピ
ラニルオキシドデカン酸の活性エステル体０．７８ｇを
得た。この活性エステル１５０ｍｇと１３６ｍｇの６−
（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
の塩酸塩をＤＭＦ２０ｍｌに溶解しトリエチルアミン
０．５ｍｌを加え２時間反応した。反応液を濃縮しクロ
ホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行い８６ｍｇのＳＰＫ１３８を得
た。 ＳＰＫ１３８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．１５−１．８５（３２Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．３６−３．５４（４Ｈ，
ｍ），３．６５−３．８１（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．９Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．
０Ｈｚ，１２．０Ｈｚ），４．５２−４．５５（１Ｈ，
ｍ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０１（１Ｈ，
ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ） 上記の方法と同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカ
ン酸から１６−テトラヒドロピラニルオキシドデカン酸
の活性エステル体０．８２ｇを得た。この活性エステル
３００ｍｇと２４２ｍｇの６−（４’−Ｎ−グリシル−
スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩をＤＭＦ２０ｍ
ｌに溶解しトリエチルアミン０．５ｍｌを加え１２時間
反応した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
い１３７ｍｇのＳＰＫ１４０を得た。 ＳＰＫ１４０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．９０（３２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．３５−３．５５（４Ｈ，
ｍ），３．６２−３．７８（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１７．１Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），４．５５−４．６０（１Ｈ，
ｍ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
し、３、４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン０．３９ｇと触媒
量のパラトルエンスルホン酸を加え１２時間撹拌した。
反応液を濃縮し、ＤＭＦ１０ｍｌを加えた。この液に、
パラニトロフェノール０．６４ｇとＤＣＣ０．９５ｇと
を加え１２時間撹拌した。反応液を濾過後濃縮し、これ
をヘキサン：酢酸エチル＝１０：１の系でシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行い、１２−テトラヒドロピ
ラニルオキシドデカン酸の活性エステル体０．７８ｇを
得た。この活性エステル１５０ｍｇと１３６ｍｇの６−
（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
の塩酸塩をＤＭＦ２０ｍｌに溶解しトリエチルアミン
０．５ｍｌを加え２時間反応した。反応液を濃縮しクロ
ホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行い８６ｍｇのＳＰＫ１３８を得
た。 ＳＰＫ１３８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．１５−１．８５（３２Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．３６−３．５４（４Ｈ，
ｍ），３．６５−３．８１（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．９Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．
０Ｈｚ，１２．０Ｈｚ），４．５２−４．５５（１Ｈ，
ｍ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０１（１Ｈ，
ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ） 上記の方法と同様にして、１６−ヒドロキシヘキサデカ
ン酸から１６−テトラヒドロピラニルオキシドデカン酸
の活性エステル体０．８２ｇを得た。この活性エステル
３００ｍｇと２４２ｍｇの６−（４’−Ｎ−グリシル−
スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩をＤＭＦ２０ｍ
ｌに溶解しトリエチルアミン０．５ｍｌを加え１２時間
反応した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
い１３７ｍｇのＳＰＫ１４０を得た。 ＳＰＫ１４０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．９０（３２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．３５−３．５５（４Ｈ，
ｍ），３．６２−３．７８（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１７．１Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），４．５５−４．６０（１Ｈ，
ｍ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
【００３５】ＳＰＫ３３、５９、２０１、２０２および
２０３ ４−ヘプチルオキシ安息香酸１００ｍｇをＤＭＦ１０ｍ
ｌに溶解し１当量のパラニトロフェノール６３ｍｇと１
当量のＤＣＣ９４ｍｇを加え室温で１２時間撹拌した。
反応液を濾過し濾液に１当量の６−（４’−Ｎ−グリシ
ル−スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩１７７ｍｇ
を添加し１２時間撹拌した。この反応液を濃縮しクロロ
ホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行いＳＰＫ３３を７３ｍｇ得た。 ＳＰＫ３３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５−
１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，
ｍ），３．７０−３．９０（５Ｈ，ｍ），４．００（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０５−４．１５（３
Ｈ，ｍ）４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１
０．５Ｈｚ）５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ）８．２４（１Ｈ，
ｓ） 同様に、パラ−オクチルオキシ安息香酸１００ｍｇを用
いＳＰＫ５９を５５ｍｇ，パラ−ｎ−ヘキシルオキシ安
息香酸２００ｍｇを用いＳＰＫ２０１を１０３ｍｇ，パ
ラ−ｎ−アミルオキシ安息香酸２００ｍｇを用いてＳＰ
Ｋ２０２を８６ｍｇ，パラ−ｎ−ブチルオキシ安息香酸
２００ｍｇを用いてＳＰＫ２０３を８６ｍｇをそれぞれ
得た。 ＳＰＫ５９の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２５−
１．４５（１０Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），４．００−
４．１０（５Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）５．６６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）８．２９（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２０１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０−
１．５５（６Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８２（５Ｈ，ｍ），４．００−
４．１０（３Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２０２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２７
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４０−
１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．８６（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８４（５Ｈ，ｍ），４．００−
４．１０（６Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２０３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４８−
１．５６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８２（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），４．００（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ）、４．０３−
４．０７（４Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．３Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
２０３ ４−ヘプチルオキシ安息香酸１００ｍｇをＤＭＦ１０ｍ
ｌに溶解し１当量のパラニトロフェノール６３ｍｇと１
当量のＤＣＣ９４ｍｇを加え室温で１２時間撹拌した。
反応液を濾過し濾液に１当量の６−（４’−Ｎ−グリシ
ル−スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩１７７ｍｇ
を添加し１２時間撹拌した。この反応液を濃縮しクロロ
ホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行いＳＰＫ３３を７３ｍｇ得た。 ＳＰＫ３３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５−
１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，
ｍ），３．７０−３．９０（５Ｈ，ｍ），４．００（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０５−４．１５（３
Ｈ，ｍ）４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１
０．５Ｈｚ）５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ）８．２４（１Ｈ，
ｓ） 同様に、パラ−オクチルオキシ安息香酸１００ｍｇを用
いＳＰＫ５９を５５ｍｇ，パラ−ｎ−ヘキシルオキシ安
息香酸２００ｍｇを用いＳＰＫ２０１を１０３ｍｇ，パ
ラ−ｎ−アミルオキシ安息香酸２００ｍｇを用いてＳＰ
Ｋ２０２を８６ｍｇ，パラ−ｎ−ブチルオキシ安息香酸
２００ｍｇを用いてＳＰＫ２０３を８６ｍｇをそれぞれ
得た。 ＳＰＫ５９の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２５−
１．４５（１０Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），４．００−
４．１０（５Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）５．６６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）８．２９（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２０１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０−
１．５５（６Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８２（５Ｈ，ｍ），４．００−
４．１０（３Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２０２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２７
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４０−
１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．８６（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８４（５Ｈ，ｍ），４．００−
４．１０（６Ｈ，ｍ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２０３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４８−
１．５６（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８２（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），４．００（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ）、４．０３−
４．０７（４Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．３Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
【００３６】ＳＰＫ４２１ Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌ中に、
１０ーウンデシン酸１．０ｇとパラニトロフェノール
０．８ｇを加え溶解し、Ｎ、Ｎ’ージシクロヘキシルカ
ルボジイミド１．１９ｇを加え１２時間撹拌した。反応
液を濾過後濃縮し１０ーデシン酸の活性エステル体を得
た。この活性エステル体５００ｍｇをＤＭＦに溶解し更
に６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）
プリンの塩酸塩１５０ｍｇとトリエチルアミン０．８ｍ
ｌを添加し、１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを行なった。クロロホル
ム：メタノール＝８：１ー６：１の系で順次溶出しＳＰ
Ｋ４２１を８０ｍｇ得た。 ＳＰＫ４２１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．６０（１２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１
８（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．０Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
１０ーウンデシン酸１．０ｇとパラニトロフェノール
０．８ｇを加え溶解し、Ｎ、Ｎ’ージシクロヘキシルカ
ルボジイミド１．１９ｇを加え１２時間撹拌した。反応
液を濾過後濃縮し１０ーデシン酸の活性エステル体を得
た。この活性エステル体５００ｍｇをＤＭＦに溶解し更
に６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）
プリンの塩酸塩１５０ｍｇとトリエチルアミン０．８ｍ
ｌを添加し、１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを行なった。クロロホル
ム：メタノール＝８：１ー６：１の系で順次溶出しＳＰ
Ｋ４２１を８０ｍｇ得た。 ＳＰＫ４２１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．６０（１２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１
８（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．０Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
【００３７】ＳＰＫ１３４ １２ートリデシン酸２００ｍｇを用いてＳＰＫ４２１と
同様に反応させ、ＳＰＫ１３４を７０ｍｇ得た。 ＳＰＫ１３４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３４０
０、１６５０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．６０（１６Ｈ，ｍ），２．１２−２．１
８（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．０Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１４（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
同様に反応させ、ＳＰＫ１３４を７０ｍｇ得た。 ＳＰＫ１３４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３４０
０、１６５０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．６０（１６Ｈ，ｍ），２．１２−２．１
８（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．０Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１４（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
【００３８】ＳＰＫ１６６、１６９、１７１および１７
４ １ードデシン３．３２ｇをアルゴン雰囲気下無水テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かしー１０℃に冷却し撹拌
した。そこへ、２．４規定のｎーブチルリチウムヘキサ
ン溶液を９．０ｍｌ滴下した。３０分撹拌後クロル炭酸
エチル２．３９ｇを無水ＴＨＦ１０ｍｌに溶かした液を
滴下した。滴下終了後温度を上げ０℃になった時に反応
液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけエーテル抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて脱水後、濾
過濃縮しｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１の系で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い２．３３ｇ
の２ートリデシン酸エチルを得た。０．６０ｇの２ート
リデシン酸エチルをメタノール５ｍｌに溶かしそこへ、
水酸化リチウム２水和物０．６０ｇを水５ｍｌに溶かし
た液を加えた。１２時間後希塩酸で酸性とした後にエー
テル抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水、
濾過濃縮し２ートリデシン酸０．４５ｇを得た。２ート
リデシン酸２２０ｍｇをＤＭＦに溶解し１３０ｍｇのパ
ラニトロフェノールと１９３ｍｇのＤＣＣを加え１２時
間撹拌した。反応液を濾過後濾液に３４０ｍｇの６−
（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
の塩酸塩とトリエチルアミン１．２６ｍｌを加え１２時
間撹拌した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
２０：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
行い２３ｍｇのＳＰＫ１６６を得た。 ＳＰＫ１６６の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３４０
０、１６５０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．３６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），
３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１ーデシンを用いてＳＰＫ１６９を４１ｍ
ｇ、１ーウンデシンを用いてＳＰＫ１７１を３７ｍｇ、
１ートリデシンを用いてＳＰＫ１７４を５２ｍｇそれぞ
れ得た。 ＳＰＫ１６９の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、２２２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．４０（８Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），
３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ１７１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、２２２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．４０−１．４８（２Ｈ，
ｍ），１．５４−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），
３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ１７４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、２２２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．３８（１４Ｈ，ｍ），１．３９−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６５−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），
３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ）
４ １ードデシン３．３２ｇをアルゴン雰囲気下無水テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かしー１０℃に冷却し撹拌
した。そこへ、２．４規定のｎーブチルリチウムヘキサ
ン溶液を９．０ｍｌ滴下した。３０分撹拌後クロル炭酸
エチル２．３９ｇを無水ＴＨＦ１０ｍｌに溶かした液を
滴下した。滴下終了後温度を上げ０℃になった時に反応
液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけエーテル抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて脱水後、濾
過濃縮しｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１の系で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い２．３３ｇ
の２ートリデシン酸エチルを得た。０．６０ｇの２ート
リデシン酸エチルをメタノール５ｍｌに溶かしそこへ、
水酸化リチウム２水和物０．６０ｇを水５ｍｌに溶かし
た液を加えた。１２時間後希塩酸で酸性とした後にエー
テル抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水、
濾過濃縮し２ートリデシン酸０．４５ｇを得た。２ート
リデシン酸２２０ｍｇをＤＭＦに溶解し１３０ｍｇのパ
ラニトロフェノールと１９３ｍｇのＤＣＣを加え１２時
間撹拌した。反応液を濾過後濾液に３４０ｍｇの６−
（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
の塩酸塩とトリエチルアミン１．２６ｍｌを加え１２時
間撹拌した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
２０：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
行い２３ｍｇのＳＰＫ１６６を得た。 ＳＰＫ１６６の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３４０
０、１６５０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．３６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），
３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） 同様にして、１ーデシンを用いてＳＰＫ１６９を４１ｍ
ｇ、１ーウンデシンを用いてＳＰＫ１７１を３７ｍｇ、
１ートリデシンを用いてＳＰＫ１７４を５２ｍｇそれぞ
れ得た。 ＳＰＫ１６９の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、２２２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．４０（８Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），
３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ１７１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、２２２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．４０−１．４８（２Ｈ，
ｍ），１．５４−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），
３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ１７４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、２２２０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５−
１．３８（１４Ｈ，ｍ），１．３９−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６５−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），
３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１０．７Ｈｚ），
５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），
８．３０（１Ｈ，ｓ）
【００３９】ＳＰＫ２３８ １０ーウンデセン酸１．００ｇをエーテル２０ｍｌに溶
かしそこへジアゾメタンのエーテル溶液を室温にて過剰
量加えた。２０分後パラジウム（II）アセテート１００
ｍｇを室温にて加えた。２０分後酢酸２ｍｌを加えた。
反応液にエーテルを加えた後飽和重曹水洗、飽和食塩水
洗、無水硫酸マグネシウム乾燥した。濾過後濃縮し得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製した。ｎーヘキサン：酢酸エチル＝３０：１の系
で溶出し０．５８ｇの９ーシクロプロピルノナン酸メチ
ルを得た。このものをメタノール５ｍｌに溶かしそこへ
１０％水酸化カリウム水溶液１０ｍｌを加え加熱還流し
た。１時間後冷却し希塩酸を用いてｐＨ３とした後エー
テル抽出した。有機層を飽和食塩水洗、無水硫酸マグネ
シウム乾燥、濾過濃縮し０．４０ｇの９ーシクロプロピ
ルノナン酸を得た。９ーシクロプロピルノナン酸３００
ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶かしそこへＮーヒドロキシコ
ハク酸イミド２００ｍｇ、ＤＣＣ３６０ｍｇを順次室温
にて加え一晩撹拌した。反応液を濾過後濾液を６ー
（４’ーグリシルースピカミニルーアミノ）プリンの塩
酸塩４００ｍｇとトリエチルアミン１．６ｍｌをＤＭＦ
２０ｍｌに溶かした液に加えた。一晩室温にて撹拌後溶
媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行な
った。クロロホルム：メタノール：水＝７：１：０．０
５ー５：１：０．１の系で順次溶出しＳＰＫ２３８を２
０７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２３８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）−
０．０２−０．００（２Ｈ，ｍ），０．３６−０．４１
（２Ｈ，ｍ），０．６０−０．７０（１Ｈ，ｍ），１．
１７−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．４５（１
０Ｈ，ｍ），１．６０−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０−３．８０
（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），４．
００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈ
ｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（１Ｈ，
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
かしそこへジアゾメタンのエーテル溶液を室温にて過剰
量加えた。２０分後パラジウム（II）アセテート１００
ｍｇを室温にて加えた。２０分後酢酸２ｍｌを加えた。
反応液にエーテルを加えた後飽和重曹水洗、飽和食塩水
洗、無水硫酸マグネシウム乾燥した。濾過後濃縮し得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製した。ｎーヘキサン：酢酸エチル＝３０：１の系
で溶出し０．５８ｇの９ーシクロプロピルノナン酸メチ
ルを得た。このものをメタノール５ｍｌに溶かしそこへ
１０％水酸化カリウム水溶液１０ｍｌを加え加熱還流し
た。１時間後冷却し希塩酸を用いてｐＨ３とした後エー
テル抽出した。有機層を飽和食塩水洗、無水硫酸マグネ
シウム乾燥、濾過濃縮し０．４０ｇの９ーシクロプロピ
ルノナン酸を得た。９ーシクロプロピルノナン酸３００
ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶かしそこへＮーヒドロキシコ
ハク酸イミド２００ｍｇ、ＤＣＣ３６０ｍｇを順次室温
にて加え一晩撹拌した。反応液を濾過後濾液を６ー
（４’ーグリシルースピカミニルーアミノ）プリンの塩
酸塩４００ｍｇとトリエチルアミン１．６ｍｌをＤＭＦ
２０ｍｌに溶かした液に加えた。一晩室温にて撹拌後溶
媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行な
った。クロロホルム：メタノール：水＝７：１：０．０
５ー５：１：０．１の系で順次溶出しＳＰＫ２３８を２
０７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２３８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）−
０．０２−０．００（２Ｈ，ｍ），０．３６−０．４１
（２Ｈ，ｍ），０．６０−０．７０（１Ｈ，ｍ），１．
１７−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．４５（１
０Ｈ，ｍ），１．６０−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０−３．８０
（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），４．
００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈ
ｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（１Ｈ，
ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
【００４０】ＳＰＫ２３７ １２ートリデセン酸１．００ｇを用いて、ＳＰＫ２３８
と同様に反応させ、ＳＰＫ２３７を２９３ｍｇ得た。 ＳＰＫ２３７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）−
０．０２−０．００（２Ｈ，ｍ），０．３７−０．４２
（２Ｈ，ｍ），０．６０−０．７０（１Ｈ，ｍ），１．
１５−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．４２（１
４Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．６０−３．８０
（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈ
ｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．
００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈ
ｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
と同様に反応させ、ＳＰＫ２３７を２９３ｍｇ得た。 ＳＰＫ２３７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）−
０．０２−０．００（２Ｈ，ｍ），０．３７−０．４２
（２Ｈ，ｍ），０．６０−０．７０（１Ｈ，ｍ），１．
１５−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．４２（１
４Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．６０−３．８０
（５Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈ
ｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．
００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１０．０Ｈ
ｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
【００４１】ＳＰＫ１９０、２４０および２５５ セチルアルコール３００ｍｇに１当量の炭酸Ｎ，Ｎ’−
ジスクシミニジル３１７ｍｇを加えＤＭＦ中で１２時間
撹拌した。反応液に６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカ
ミニル−アミノ）プリンの塩酸塩４７９ｍｇとエタノー
ルアミン０．５ｍｌを加え１２時間撹拌した。反応液を
濃縮しクロホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを行い１２２ｍｇのＳＰＫ
１９０を得た。 ＳＰＫ１９０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１７００、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２５−
１．４５（２６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．９Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１
０．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５
（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） 同様にオクタデカノール３００ｍｇを用いてＳＰＫ２４
０を１５４ｍｇ，テトラデカノール３００ｍｇを用いて
ＳＰＫ２５５を１０７ｍｇそれぞれ得た。 ＳＰＫ２４０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６９０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２５−
１．４０（３０Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，
ｍ），３．６５−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．４Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１
０．０Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４
（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２５５の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、１６９０、１６１０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５−
１．４３（２２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６８（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１
０．３Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４
（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
ジスクシミニジル３１７ｍｇを加えＤＭＦ中で１２時間
撹拌した。反応液に６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカ
ミニル−アミノ）プリンの塩酸塩４７９ｍｇとエタノー
ルアミン０．５ｍｌを加え１２時間撹拌した。反応液を
濃縮しクロホルム：メタノール＝５：１の系でシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーを行い１２２ｍｇのＳＰＫ
１９０を得た。 ＳＰＫ１９０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１７００、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２５−
１．４５（２６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．９Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１
０．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５
（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） 同様にオクタデカノール３００ｍｇを用いてＳＰＫ２４
０を１５４ｍｇ，テトラデカノール３００ｍｇを用いて
ＳＰＫ２５５を１０７ｍｇそれぞれ得た。 ＳＰＫ２４０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６９０、１６２０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２５−
１．４０（３０Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，
ｍ），３．６５−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．４Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１
０．０Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４
（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ２５５の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３２５
０、１６９０、１６１０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５−
１．４３（２２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６８（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１８．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１
０．３Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４
（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
【００４２】ＳＰＫ７４ リシノレイン酸［Ricinoleic Acid ＣＨ３（ＣＨ２）
５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯＯ
Ｈ］１ｇをクロロホルム１００ｍｌに溶解しピリジニウ
ムクロロクロメート（ＰＣＣ）４ｇとセライト５ｇを加
え１２時間撹拌した。反応液を濾過し濾液にシリカゲル
１０ｇを加え濃縮し酢酸エチルで溶出し１２ケト体０．
８７ｇを得た。この化合物１５０ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌ
に溶かしそこへＮーヒドロキシコハク酸イミド２００ｍ
ｇ、ＤＣＣ３６０ｍｇを順次室温にて加え一晩撹拌し
た。反応液を濾過後濾液を６ー（４’ーグリシルースピ
カミニルーアミノ）プリンの塩酸塩４００ｍｇとトリエ
チルアミン１．６ｍｌをＤＭＦ２０ｍｌに溶かした液に
加えた。一晩室温にて撹拌後溶媒を留去しシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行なった。クロロホルム：メ
タノール：水＝７：１：０．０５ー５：１：０．１の系
で順次溶出しＳＰＫ７４を８０ｍｇ得た。 ＳＰＫ７４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０、１５３０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．２５−
１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７０（４Ｈ，
ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），３．７０−３．８２（５Ｈ，ｍ），３．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．０Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ，８．５Ｈｚ），５．４８−５．６１（３Ｈ，
ｍ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，
ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）
５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯＯ
Ｈ］１ｇをクロロホルム１００ｍｌに溶解しピリジニウ
ムクロロクロメート（ＰＣＣ）４ｇとセライト５ｇを加
え１２時間撹拌した。反応液を濾過し濾液にシリカゲル
１０ｇを加え濃縮し酢酸エチルで溶出し１２ケト体０．
８７ｇを得た。この化合物１５０ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌ
に溶かしそこへＮーヒドロキシコハク酸イミド２００ｍ
ｇ、ＤＣＣ３６０ｍｇを順次室温にて加え一晩撹拌し
た。反応液を濾過後濾液を６ー（４’ーグリシルースピ
カミニルーアミノ）プリンの塩酸塩４００ｍｇとトリエ
チルアミン１．６ｍｌをＤＭＦ２０ｍｌに溶かした液に
加えた。一晩室温にて撹拌後溶媒を留去しシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行なった。クロロホルム：メ
タノール：水＝７：１：０．０５ー５：１：０．１の系
で順次溶出しＳＰＫ７４を８０ｍｇ得た。 ＳＰＫ７４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０、１５３０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．２５−
１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７０（４Ｈ，
ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），３．７０−３．８２（５Ｈ，ｍ），３．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．０Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ，８．５Ｈｚ），５．４８−５．６１（３Ｈ，
ｍ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，
ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）
【００４３】ＳＰＫ６８ 常法よりリシノレイン酸をアセチル化したアセチルリシ
ノレイン酸３００ｍｇを用いてＳＰＫ７４と同様に反応
させ、ＳＰＫ６８を４０ｍｇ得た。 ＳＰＫ６８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２０−
１．４０（１６Ｈ，ｍ），１．５０−１．７０（４Ｈ，
ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．０２−２．０７（２
Ｈ，ｍ），２．２０−２．３５（４Ｈ，ｍ），３．６５
−３．８０（５Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），
４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１１．０Ｈ
ｚ），４．８０−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．３０−
５．３５（１Ｈ，ｍ），５．４５−５．５０（１Ｈ，
ｍ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ）
ノレイン酸３００ｍｇを用いてＳＰＫ７４と同様に反応
させ、ＳＰＫ６８を４０ｍｇ得た。 ＳＰＫ６８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２０−
１．４０（１６Ｈ，ｍ），１．５０−１．７０（４Ｈ，
ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．０２−２．０７（２
Ｈ，ｍ），２．２０−２．３５（４Ｈ，ｍ），３．６５
−３．８０（５Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），
４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１１．０Ｈ
ｚ），４．８０−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．３０−
５．３５（１Ｈ，ｍ），５．４５−５．５０（１Ｈ，
ｍ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ）
【００４４】ＳＰＫ７５ リシノレイン酸［Ricinoleic Acid ＣＨ３（ＣＨ２）
５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯＯ
Ｈ］１５０ｍｇと６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミ
ニル−アミノ）プリンの塩酸塩１９４ｍｇを用いてＳＰ
Ｋ７４と同様に反応させ、ＳＰＫ７５を５６ｍｇ得た。 ＳＰＫ７５の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５−
１．５５（１４Ｈ，ｍ），１．５７−１．７０（２Ｈ，
ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．１２−
２．２２（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），３．５０−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６５
−３．８２（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
４．４Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ），５．３８−５．５
０（２Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２
（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ）
５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯＯ
Ｈ］１５０ｍｇと６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミ
ニル−アミノ）プリンの塩酸塩１９４ｍｇを用いてＳＰ
Ｋ７４と同様に反応させ、ＳＰＫ７５を５６ｍｇ得た。 ＳＰＫ７５の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５−
１．５５（１４Ｈ，ｍ），１．５７−１．７０（２Ｈ，
ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．１２−
２．２２（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），３．５０−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６５
−３．８２（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
４．４Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ），５．３８−５．５
０（２Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２
（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ）
【００４５】ＳＰＫ４０１および４０２ エチル２−メルカプトアセテート３．２ｇを、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｍｌに溶かし氷浴
下１．２ｇの６０％水素化ナトリウムを加え撹拌した。
そこへ、１−ブロモノナン６．２ｇを加えた後室温とし
１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を脱水後濃縮し得られた粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１００：１）し５．０ｇの、エチル２−ノニ
ルチオアセテートを得た。これを、メタノール：水＝
５：１の混液６０ｍｌに溶解し、１．１ｇの水酸化リチ
ウムを添加し室温で２時間撹拌した。反応液を、１Ｎ塩
酸で酸性とし、酢酸エチル抽出した。酢酸エチル層を無
水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し３．７ｇの２ーノニル
チオ酢酸を得た。ＤＭＦ１０ｍｌ中に、２−ノニルチオ
酢酸１．０ｇとパラニトロフェノール０．７０ｇを加え
溶解し、ＤＣＣ１．０ｇを加え１２時間撹拌した。反応
液を濾過後濃縮し２−ノニルチオ酢酸の活性エステル体
を得た。この活性エステル体２００ｍｇをＤＭＦに溶解
し更に６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミ
ノ）プリンの塩酸塩２００ｍｇとトリエチルアミン０．
３ｍｌを添加し、１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを行なった。クロロホ
ルム：メタノール＝７：１ー５：１の系で順次溶出しＳ
ＰＫ４０１を４３ｍｇ得た。また２ーノニルチオ酢酸の
活性エステル体１．０ｇを、メタノール１０ｍｌに溶か
しそこへＯＸＯＮＥ３．０ｇを２５ｍｌの水に溶かした
液を室温で加えた。２時間後水を加えた後クロロホルム
抽出した。有機層を脱水後濃縮し得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１ー１：１）０．７０しｇの２ーノニルス
ルホニル酢酸の活性エステル体を得た。この活性エステ
ル体２００ｍｇをＤＭＦに溶解し更に６ー（４’ーＮー
グリシルースピカミニルーアミノ）プリンの塩酸塩２０
０ｍｇとトリエチルアミン０．３ｍｌを添加し、１２時
間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを行なった。クロロホルム：メタノール＝７：
１ー５：１の系で順次溶出しＳＰＫ４０２を４０ｍｇ得
た。 ＳＰＫ４０１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２３−
１．４５（１４Ｈ，ｍ），１．５７−１．６４（２Ｈ，
ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２
７（２Ｈ，ｓ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），
３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），３．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），５．６７（１
Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１
（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ４０２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６６０、１６３０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２０−
１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５３（２Ｈ，
ｍ），１．８３−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．３６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｍｌに溶かし氷浴
下１．２ｇの６０％水素化ナトリウムを加え撹拌した。
そこへ、１−ブロモノナン６．２ｇを加えた後室温とし
１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を脱水後濃縮し得られた粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１００：１）し５．０ｇの、エチル２−ノニ
ルチオアセテートを得た。これを、メタノール：水＝
５：１の混液６０ｍｌに溶解し、１．１ｇの水酸化リチ
ウムを添加し室温で２時間撹拌した。反応液を、１Ｎ塩
酸で酸性とし、酢酸エチル抽出した。酢酸エチル層を無
水硫酸ナトリウムで脱水後濃縮し３．７ｇの２ーノニル
チオ酢酸を得た。ＤＭＦ１０ｍｌ中に、２−ノニルチオ
酢酸１．０ｇとパラニトロフェノール０．７０ｇを加え
溶解し、ＤＣＣ１．０ｇを加え１２時間撹拌した。反応
液を濾過後濃縮し２−ノニルチオ酢酸の活性エステル体
を得た。この活性エステル体２００ｍｇをＤＭＦに溶解
し更に６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミ
ノ）プリンの塩酸塩２００ｍｇとトリエチルアミン０．
３ｍｌを添加し、１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを行なった。クロロホ
ルム：メタノール＝７：１ー５：１の系で順次溶出しＳ
ＰＫ４０１を４３ｍｇ得た。また２ーノニルチオ酢酸の
活性エステル体１．０ｇを、メタノール１０ｍｌに溶か
しそこへＯＸＯＮＥ３．０ｇを２５ｍｌの水に溶かした
液を室温で加えた。２時間後水を加えた後クロロホルム
抽出した。有機層を脱水後濃縮し得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１ー１：１）０．７０しｇの２ーノニルス
ルホニル酢酸の活性エステル体を得た。この活性エステ
ル体２００ｍｇをＤＭＦに溶解し更に６ー（４’ーＮー
グリシルースピカミニルーアミノ）プリンの塩酸塩２０
０ｍｇとトリエチルアミン０．３ｍｌを添加し、１２時
間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを行なった。クロロホルム：メタノール＝７：
１ー５：１の系で順次溶出しＳＰＫ４０２を４０ｍｇ得
た。 ＳＰＫ４０１の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２３−
１．４５（１４Ｈ，ｍ），１．５７−１．６４（２Ｈ，
ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２
７（２Ｈ，ｓ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），
３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），３．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），５．６７（１
Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１
（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ４０２の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６６０、１６３０ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２０−
１．４０（１２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５３（２Ｈ，
ｍ），１．８３−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．３６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６０−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），４．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
０Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
【００４６】ＳＰＫ４０３および４０４ ３ーメルカプトプロピオン酸メチル４．８ｇをＤＭＦ５
０ｍｌに溶かし氷浴下１．６ｇの６０％水素化ナトリウ
ムを加え撹拌した。これに、１−ブロモオクタン７．７
ｇを加えた後室温とし２時間撹拌した。反応液に飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を脱水後濃縮し得られた粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１００：１）し６．７ｇの３−オクチルチオプロピ
オン酸メチルを得た。３−オクチルチオプロピオン酸メ
チル５．９ｇをメタノール：水＝５：１の混液６０ｍｌ
に溶解し、２．１ｇの水酸化リチウムを添加し室温で２
時間撹拌した。反応液を、４Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エ
チル抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで脱
水後濃縮し３．７ｇの３−オクチルチオプロピオン酸を
得た。ＤＭＦ５ｍｌ中に、３−オクチルチオプロピオン
酸０．５ｇとパラニトロフェノール０．３５ｇを加え溶
解し、ＤＣＣ０．５ｇを加え１２時間撹拌した。反応液
を濾過後濃縮し３−オクチルチオプロピオン酸の活性エ
ステル体を得た。この活性エステル体２００ｍｇをＤＭ
Ｆに溶解し更に６−（４’−Ｎ−グリシルースピカミニ
ルーアミノ）プリンの塩酸塩２００ｍｇとトリエチルア
ミン０．３ｍｌを添加し、１２時間撹拌した。溶媒を留
去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なった。
クロロホルム：メタノール＝７：１−５：１の系で順次
溶出しＳＰＫ４０３を４５ｍｇ得た。また３−オクチル
チオプロピオン酸の活性エステル体０．５ｇを、メタノ
ール５ｍｌに溶かしそこへＯＸＯＮＥ１．５ｇを１０ｍ
ｌの水に溶かした液を室温で加えた。２時間後に水を加
えクロロホルム抽出した。有機層を脱水後濃縮し得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマト精製（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１ー１：１）し０．３５ｇの３−オク
チルチオプロピオン酸の活性エステル体を得た。この活
性エステル体２００ｍｇをＤＭＦに溶解し更に６ー
（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）プリン
の塩酸塩２００ｍｇとトリエチルアミン０．３ｍｌを添
加し、１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを行なった。クロロホルム：メタ
ノール＝７：１ー５：１の系で順次溶出しＳＰＫ４０４
を４２ｍｇ得た。 ＳＰＫ４０３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ），１．２２−
１．４５（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，
ｍ），２．５０−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．７０−
２．８３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７８（５Ｈ，
ｍ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．０１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），５．６
８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．３０
（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ４０４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５−
１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．４３−１．５２（２Ｈ，
ｍ），１．８０−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．７９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），３．５８−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１７．１Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
３Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
０ｍｌに溶かし氷浴下１．６ｇの６０％水素化ナトリウ
ムを加え撹拌した。これに、１−ブロモオクタン７．７
ｇを加えた後室温とし２時間撹拌した。反応液に飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を脱水後濃縮し得られた粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー精製（ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１００：１）し６．７ｇの３−オクチルチオプロピ
オン酸メチルを得た。３−オクチルチオプロピオン酸メ
チル５．９ｇをメタノール：水＝５：１の混液６０ｍｌ
に溶解し、２．１ｇの水酸化リチウムを添加し室温で２
時間撹拌した。反応液を、４Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エ
チル抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで脱
水後濃縮し３．７ｇの３−オクチルチオプロピオン酸を
得た。ＤＭＦ５ｍｌ中に、３−オクチルチオプロピオン
酸０．５ｇとパラニトロフェノール０．３５ｇを加え溶
解し、ＤＣＣ０．５ｇを加え１２時間撹拌した。反応液
を濾過後濃縮し３−オクチルチオプロピオン酸の活性エ
ステル体を得た。この活性エステル体２００ｍｇをＤＭ
Ｆに溶解し更に６−（４’−Ｎ−グリシルースピカミニ
ルーアミノ）プリンの塩酸塩２００ｍｇとトリエチルア
ミン０．３ｍｌを添加し、１２時間撹拌した。溶媒を留
去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なった。
クロロホルム：メタノール＝７：１−５：１の系で順次
溶出しＳＰＫ４０３を４５ｍｇ得た。また３−オクチル
チオプロピオン酸の活性エステル体０．５ｇを、メタノ
ール５ｍｌに溶かしそこへＯＸＯＮＥ１．５ｇを１０ｍ
ｌの水に溶かした液を室温で加えた。２時間後に水を加
えクロロホルム抽出した。有機層を脱水後濃縮し得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマト精製（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１ー１：１）し０．３５ｇの３−オク
チルチオプロピオン酸の活性エステル体を得た。この活
性エステル体２００ｍｇをＤＭＦに溶解し更に６ー
（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）プリン
の塩酸塩２００ｍｇとトリエチルアミン０．３ｍｌを添
加し、１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを行なった。クロロホルム：メタ
ノール＝７：１ー５：１の系で順次溶出しＳＰＫ４０４
を４２ｍｇ得た。 ＳＰＫ４０３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ），１．２２−
１．４５（１０Ｈ，ｍ），１．５０−１．６４（２Ｈ，
ｍ），２．５０−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．７０−
２．８３（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７８（５Ｈ，
ｍ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），３．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．０１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１０．９Ｈｚ），５．６
８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．３０
（１Ｈ，ｓ） ＳＰＫ４０４の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５−
１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．４３−１．５２（２Ｈ，
ｍ），１．８０−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．７９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），３．５８−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１７．１Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
３Ｈｚ，１０．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
【００４７】ＳＰＫ２５３ チオフェノール２００ｍｇを用いてＳＰＫ２４５−１と
同様に反応を行い、６８ｍｇのＳＰＫ２５３を得た。 ＳＰＫ２５３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．５９−１．６
７（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６
５−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．４Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１
０．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，
ｓ）
同様に反応を行い、６８ｍｇのＳＰＫ２５３を得た。 ＳＰＫ２５３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２６−１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．５９−１．６
７（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６
５−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．４Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈ
ｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１
０．３Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，
ｓ）
【００４８】ＳＰＫ２９７および２９９ ナトリウム３．４７ｇとエタノール７５ｍｌより得られ
たナトリウムエトキシドをジエチルアセトアミノマロネ
ート３．５８ｇの８０ｍｌエタノール溶液に加えた。ｎ
−テトラデシルブロマイドを添加し１６時間加熱還流し
た。エタノールを留去し残渣を水で希釈しエーテルで抽
出した。エーテル層に２４ｍｌ濃塩酸を加え２４時間還
流した。反応液を冷却後アンモニアで中和し沈澱を濾別
し２２．０ｇの２−アミノヘキサデカン酸を得た。２ー
アミノヘキサデカン酸２ｇをＤＭＦ：水＝１：１の混液
５００ｍｌに溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネ
ート６．８ｇを溶解したＤＭＦ溶液を徐々に加えた。８
時間撹拌後反応液を水で希釈し酢酸エチルで抽出し２−
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノヘキサデカン
酸を得た。これをＤＭＦ３０ｍｌに溶解しｐ−ニトロフ
ェノール１．３ｇとＤＣＣ２．０ｇとを加え１２時間撹
拌した。反応液を濾過し残渣をヘキサン：酢酸エチル＝
５：１ー１：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを行い活性エステル５７３ｍｇを得た。この活性エ
ステル体に６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−
アミノ）プリンを４６０ｍｇを加えＤＭＦ中で１２時間
反応し、ＤＭＦを留去した残渣をクロロホルム：メタノ
ール＝５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを行ないＳＰＫ２９７を３８１ｍｇ得た。２００ｍｇ
のＳＰＫ２９７を２．５％塩酸−メタノール中で５０分
撹拌し、メタノール中より沈澱化しＳＰＫ２９９を１３
９ｍｇ得た。 ＳＰＫ２９７の物理化学的性質１ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２０−
２．００（２６Ｈ）、１．４８（９Ｈ）、３．７０−
４．１０（８Ｈ）、４．１７（１Ｈ）、４．２０（１
Ｈ）、５．７０（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．１０（１Ｈ、
ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｓ） ＳＰＫ２９９の物理化学的性質１ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２０−
１．６０（２４Ｈ）、１．８０−２．００（２Ｈ、
ｍ）、３．７０−４．００（７Ｈ）、４．０９（１Ｈ、
ｂｒｓ）、４．１８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．８、１
０．８Ｈｚ）、５．７０（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．４１
（１Ｈ、ｓ）、８．５５（１Ｈ、ｓ）
たナトリウムエトキシドをジエチルアセトアミノマロネ
ート３．５８ｇの８０ｍｌエタノール溶液に加えた。ｎ
−テトラデシルブロマイドを添加し１６時間加熱還流し
た。エタノールを留去し残渣を水で希釈しエーテルで抽
出した。エーテル層に２４ｍｌ濃塩酸を加え２４時間還
流した。反応液を冷却後アンモニアで中和し沈澱を濾別
し２２．０ｇの２−アミノヘキサデカン酸を得た。２ー
アミノヘキサデカン酸２ｇをＤＭＦ：水＝１：１の混液
５００ｍｌに溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネ
ート６．８ｇを溶解したＤＭＦ溶液を徐々に加えた。８
時間撹拌後反応液を水で希釈し酢酸エチルで抽出し２−
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノヘキサデカン
酸を得た。これをＤＭＦ３０ｍｌに溶解しｐ−ニトロフ
ェノール１．３ｇとＤＣＣ２．０ｇとを加え１２時間撹
拌した。反応液を濾過し残渣をヘキサン：酢酸エチル＝
５：１ー１：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを行い活性エステル５７３ｍｇを得た。この活性エ
ステル体に６−（４’−Ｎ−グリシル−スピカミニル−
アミノ）プリンを４６０ｍｇを加えＤＭＦ中で１２時間
反応し、ＤＭＦを留去した残渣をクロロホルム：メタノ
ール＝５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを行ないＳＰＫ２９７を３８１ｍｇ得た。２００ｍｇ
のＳＰＫ２９７を２．５％塩酸−メタノール中で５０分
撹拌し、メタノール中より沈澱化しＳＰＫ２９９を１３
９ｍｇ得た。 ＳＰＫ２９７の物理化学的性質１ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２０−
２．００（２６Ｈ）、１．４８（９Ｈ）、３．７０−
４．１０（８Ｈ）、４．１７（１Ｈ）、４．２０（１
Ｈ）、５．７０（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．１０（１Ｈ、
ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｓ） ＳＰＫ２９９の物理化学的性質１ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２０−
１．６０（２４Ｈ）、１．８０−２．００（２Ｈ、
ｍ）、３．７０−４．００（７Ｈ）、４．０９（１Ｈ、
ｂｒｓ）、４．１８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．８、１
０．８Ｈｚ）、５．７０（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．４１
（１Ｈ、ｓ）、８．５５（１Ｈ、ｓ）
【００４９】ＳＰＫ３０１ ＳＰＫ１５３（６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ブロモヘ
キサデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］プリ
ン）（特開平５−１８６４９４号公報）８０ｍｇをＤＭ
Ｆ４ｍｌに溶解し９４μｌのｎ−プロピルアミンを加え
５時間反応した。反応液を濃縮しエーテルで沈澱を洗浄
しＳＰＫ３０１を７７ｍｇ得た。 ＳＰＫ３０１の物理化学的性質 ＦＤ−ＭＳスペクトル ６７９（Ｍ＋Ｈ）１ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．０２（３
Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．２０ー２．００（２８
Ｈ）、２．９７（２Ｈ、ｍ）３．８ー４．０（５Ｈ）、
４．００ー４．１２（３Ｈ）、４．１８（１Ｈ、ｄ
ｄ）、５．６８（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．５０（１Ｈ）、
８．５９（１Ｈ）
キサデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］プリ
ン）（特開平５−１８６４９４号公報）８０ｍｇをＤＭ
Ｆ４ｍｌに溶解し９４μｌのｎ−プロピルアミンを加え
５時間反応した。反応液を濃縮しエーテルで沈澱を洗浄
しＳＰＫ３０１を７７ｍｇ得た。 ＳＰＫ３０１の物理化学的性質 ＦＤ−ＭＳスペクトル ６７９（Ｍ＋Ｈ）１ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．０２（３
Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．２０ー２．００（２８
Ｈ）、２．９７（２Ｈ、ｍ）３．８ー４．０（５Ｈ）、
４．００ー４．１２（３Ｈ）、４．１８（１Ｈ、ｄ
ｄ）、５．６８（１Ｈ、ｂｒｓ）、８．５０（１Ｈ）、
８．５９（１Ｈ）
【００５０】ＳＰＫ４２７ アセトン２０ｍｌ中に、１１ーブロモウンデカン酸１．
０ｇとキサントゲン酸エチル１．２２ｇを加え７時間加
熱還流した。反応液を希塩酸で酸性とした後酢酸エチル
抽出した。有機層を飽和食塩水洗無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過後濃縮し１．２２ｇの１１ーエトキシチ
オカルボニルチオウンデカン酸を得た。ＤＭＦ５ｍｌ中
に、１１ーエトキシチオカルボニルチオウンデカン酸
０．３０ｇとパラニトロフェノール０．１５ｇを加え溶
解し、氷浴下ＤＣＣ０．２３ｇを加え４時間撹拌した。
反応液を濾過後濾液を６ー（４’ーＮーグリシルースピ
カミニルーアミノ）プリンの塩酸塩１５０ｍｇとトリエ
チルアミン０．５ｍｌのＤＭＦ溶液１５ｍｌに添加し、
１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを行なった。クロロホルム：メタノール
＝５：１ー４：１の系で順次溶出しＳＰＫ４２７を５０
ｍｇ得た。 ＳＰＫ４２７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．６０−１．７
０（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．５Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１
０．８Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４
（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
０ｇとキサントゲン酸エチル１．２２ｇを加え７時間加
熱還流した。反応液を希塩酸で酸性とした後酢酸エチル
抽出した。有機層を飽和食塩水洗無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾過後濃縮し１．２２ｇの１１ーエトキシチ
オカルボニルチオウンデカン酸を得た。ＤＭＦ５ｍｌ中
に、１１ーエトキシチオカルボニルチオウンデカン酸
０．３０ｇとパラニトロフェノール０．１５ｇを加え溶
解し、氷浴下ＤＣＣ０．２３ｇを加え４時間撹拌した。
反応液を濾過後濾液を６ー（４’ーＮーグリシルースピ
カミニルーアミノ）プリンの塩酸塩１５０ｍｇとトリエ
チルアミン０．５ｍｌのＤＭＦ溶液１５ｍｌに添加し、
１２時間撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを行なった。クロロホルム：メタノール
＝５：１ー４：１の系で順次溶出しＳＰＫ４２７を５０
ｍｇ得た。 ＳＰＫ４２７の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２５−１．５０（１４Ｈ，ｍ），１．６０−１．７
０（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．５Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈ
ｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１
０．８Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４
（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
【００５１】ＳＰＫ４２８ １１ーブロモウンデカン酸２．０ｇを、１０％塩化水素
ーメタノール溶液２０ｍｌに溶かし４０℃にて１時間撹
拌した。反応液を濃縮し、２．１ｇの１１ーブロモウン
デカン酸メチルを得た。アセトン３０ｍｌ中に、１１ー
ブロモウンデカン酸メチル１．５ｇとキサントゲン酸エ
チル１．２２ｇを加え３時間加熱還流した。反応液を濃
縮後水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮し
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なった。ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝８：１の系で溶出し１．５９ｇ
の１１ーエトキシチオカルボニルチオウンデカン酸エチ
ルを得た。１１ーエトキシチオカルボニルチオウンデカ
ン酸エチル０．３０ｇ、ヨードエタン０．３０ｇをアル
ゴン雰囲気下無水テトラヒドロフラン１０ｍｌ中混合し
０℃に冷却した。そこへエチレンジアミン０．１８ｇを
加えた。徐々に温度をあげ室温とし２時間撹拌した。反
応液に希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮
し０．２３ｇの１１ーエチルチオウンデカン酸エチルを
得た。１１ーエチルチオウンデカン酸エチル０．２３ｇ
を、メタノール１５ｍｌ水５ｍｌの混液に溶解し０℃に
て水酸化カリウム０．２０ｇを加え４時間撹拌した。希
塩酸で中和後酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食
塩水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮し
０．２１ｇの１１ーエチルチオウンデカン酸を得た。Ｄ
ＭＦ５ｍｌ中に、１１ーエチルチオウンデカン酸０．２
１ｇとパラニトロフェノール０．１３ｇを加え溶解し、
氷浴下ＤＣＣ０．２０ｇを加え終夜撹拌した。反応液を
濾過後濾液を６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニル
ーアミノ）プリンの塩酸塩１５０ｍｇとトリエチルアミ
ン０．５ｍｌのＤＭＦ溶液１５ｍｌに添加し、１２時間
撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを行なった。クロロホルム：メタノール＝５：１
の系で順次溶出しＳＰＫ４２８を３８ｍｇ得た。 ＳＰＫ４２８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２０−１．９５（１６Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７−２．５７（４Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．０Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
ーメタノール溶液２０ｍｌに溶かし４０℃にて１時間撹
拌した。反応液を濃縮し、２．１ｇの１１ーブロモウン
デカン酸メチルを得た。アセトン３０ｍｌ中に、１１ー
ブロモウンデカン酸メチル１．５ｇとキサントゲン酸エ
チル１．２２ｇを加え３時間加熱還流した。反応液を濃
縮後水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮し
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なった。ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝８：１の系で溶出し１．５９ｇ
の１１ーエトキシチオカルボニルチオウンデカン酸エチ
ルを得た。１１ーエトキシチオカルボニルチオウンデカ
ン酸エチル０．３０ｇ、ヨードエタン０．３０ｇをアル
ゴン雰囲気下無水テトラヒドロフラン１０ｍｌ中混合し
０℃に冷却した。そこへエチレンジアミン０．１８ｇを
加えた。徐々に温度をあげ室温とし２時間撹拌した。反
応液に希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮
し０．２３ｇの１１ーエチルチオウンデカン酸エチルを
得た。１１ーエチルチオウンデカン酸エチル０．２３ｇ
を、メタノール１５ｍｌ水５ｍｌの混液に溶解し０℃に
て水酸化カリウム０．２０ｇを加え４時間撹拌した。希
塩酸で中和後酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食
塩水洗無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮し
０．２１ｇの１１ーエチルチオウンデカン酸を得た。Ｄ
ＭＦ５ｍｌ中に、１１ーエチルチオウンデカン酸０．２
１ｇとパラニトロフェノール０．１３ｇを加え溶解し、
氷浴下ＤＣＣ０．２０ｇを加え終夜撹拌した。反応液を
濾過後濾液を６ー（４’ーＮーグリシルースピカミニル
ーアミノ）プリンの塩酸塩１５０ｍｇとトリエチルアミ
ン０．５ｍｌのＤＭＦ溶液１５ｍｌに添加し、１２時間
撹拌した。溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを行なった。クロロホルム：メタノール＝５：１
の系で順次溶出しＳＰＫ４２８を３８ｍｇ得た。 ＳＰＫ４２８の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．２０−１．９５（１６Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７−２．５７（４Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．０Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）
【００５２】ＳＰＫ２４３ １２ーヒドロキシドデカン酸メチルを塩化メチレン２０
ｍｌに溶かしそこへピリジニウムクロロクロメート（Ｐ
ＣＣ）１．８７ｇを加えた。３．５時間後反応液を濾過
濃縮し０．７１ｇの１１ーホルミルウンデカン酸メチル
を得た。このものを、塩化メチレン２０ｍｌに溶かした
液を、四臭化炭素２．０ｇトリフェニルホスフィン３．
１８ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶かした液に０℃にて
滴下した。滴下終了後２０分で反応液を濃縮し得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１で溶出し１３，１３
ージブロモー１２ートリデセン酸メチルを６００ｍｇ得
た。このものをメタノール５ｍｌ水５ｍｌの混液に溶か
し水酸化ナトリウム６００ｍｇを加え６０℃にて４時間
撹拌した。反応液を冷却後希塩酸を添加してｐＨを酸性
とした後エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水洗浄
後、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した。濾過後濃
縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、クロロホルム：メタノール＝１００：１で溶
出し１３，１３ージブロモー１２ートリデセン酸を３１
６ｍｇ得た。１３，１３ージブロモー１２ートリデセン
酸３１０ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶かしそこへＮーヒド
ロキシコハク酸イミド９６ｍｇ、ＤＣＣ１７３ｍｇを順
次室温にて加え一晩撹拌した。反応液を濾過後濾液を６
ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）プリ
ンの臭化水素酸塩３２０ｍｇとトリエチルアミン１．２
ｍｌをＤＭＦ２０ｍｌに溶かした液に加えた。一晩室温
にて撹拌後溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを行なった。クロロホルム：メタノール：水＝
７：１：０．０５ー５：１：０．１の系で順次溶出しＳ
ＰＫ２４３を１６７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２４３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．３０−１．４８（１４Ｈ，ｍ），１．６０−１．６
７（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１７．２
Ｈｚ、Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），３．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，
ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
ｍｌに溶かしそこへピリジニウムクロロクロメート（Ｐ
ＣＣ）１．８７ｇを加えた。３．５時間後反応液を濾過
濃縮し０．７１ｇの１１ーホルミルウンデカン酸メチル
を得た。このものを、塩化メチレン２０ｍｌに溶かした
液を、四臭化炭素２．０ｇトリフェニルホスフィン３．
１８ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶かした液に０℃にて
滴下した。滴下終了後２０分で反応液を濃縮し得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１で溶出し１３，１３
ージブロモー１２ートリデセン酸メチルを６００ｍｇ得
た。このものをメタノール５ｍｌ水５ｍｌの混液に溶か
し水酸化ナトリウム６００ｍｇを加え６０℃にて４時間
撹拌した。反応液を冷却後希塩酸を添加してｐＨを酸性
とした後エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水洗浄
後、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した。濾過後濃
縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、クロロホルム：メタノール＝１００：１で溶
出し１３，１３ージブロモー１２ートリデセン酸を３１
６ｍｇ得た。１３，１３ージブロモー１２ートリデセン
酸３１０ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶かしそこへＮーヒド
ロキシコハク酸イミド９６ｍｇ、ＤＣＣ１７３ｍｇを順
次室温にて加え一晩撹拌した。反応液を濾過後濾液を６
ー（４’ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）プリ
ンの臭化水素酸塩３２０ｍｇとトリエチルアミン１．２
ｍｌをＤＭＦ２０ｍｌに溶かした液に加えた。一晩室温
にて撹拌後溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを行なった。クロロホルム：メタノール：水＝
７：１：０．０５ー５：１：０．１の系で順次溶出しＳ
ＰＫ２４３を１６７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２４３の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
１．３０−１．４８（１４Ｈ，ｍ），１．６０−１．６
７（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１７．２
Ｈｚ、Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ），３．６０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），３．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１０．４Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，
ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）
【００５３】ＳＰＫ１５０ １２−ヒドロキシドデカン酸のメチルエステル１．０４
ｇを塩化メチレンに溶解しセライト１０ｇとＰＣＣ５ｇ
を加え３６時間撹拌した。反応液にシリカゲル１０ｇを
加え濃縮し酢酸エチルを加え溶出した液を濃縮した。得
られた残渣を５％塩酸ブタノールに溶解し２６時間撹拌
した。これを濃縮しｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：
１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、
１２、１２−ジブトキシドデカン酸０．９２ｇを得た。
０．５ｇの１２−ジブトキシドデカン酸を０．４１ｇの
水酸化カリウムを溶解した５０％エタノール溶液に懸濁
し７０度で１時間撹拌した。これをクエン酸で中和し酢
酸エチルで抽出し脱水後濃縮した。得られた残渣を１０
ｍｌのＤＭＦに溶解し０．２ｇのパラニトロフェノール
と０．３ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌した。反応液を
濾過後濾液に０．５６ｇの６−（４’−Ｎ−グリシル−
スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩を加え１２時間
撹拌した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
い１３７ｍｇのＳＰＫ１５０を得た。 ＳＰＫ１５０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２５−
１．６７（２６Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．
５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），
３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），
４．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．６７（１
Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１
Ｈ，ｓ）
ｇを塩化メチレンに溶解しセライト１０ｇとＰＣＣ５ｇ
を加え３６時間撹拌した。反応液にシリカゲル１０ｇを
加え濃縮し酢酸エチルを加え溶出した液を濃縮した。得
られた残渣を５％塩酸ブタノールに溶解し２６時間撹拌
した。これを濃縮しｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：
１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、
１２、１２−ジブトキシドデカン酸０．９２ｇを得た。
０．５ｇの１２−ジブトキシドデカン酸を０．４１ｇの
水酸化カリウムを溶解した５０％エタノール溶液に懸濁
し７０度で１時間撹拌した。これをクエン酸で中和し酢
酸エチルで抽出し脱水後濃縮した。得られた残渣を１０
ｍｌのＤＭＦに溶解し０．２ｇのパラニトロフェノール
と０．３ｇのＤＣＣを加え１２時間撹拌した。反応液を
濾過後濾液に０．５６ｇの６−（４’−Ｎ−グリシル−
スピカミニル−アミノ）プリンの塩酸塩を加え１２時間
撹拌した。反応液を濃縮しクロホルム：メタノール＝
５：１の系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
い１３７ｍｇのＳＰＫ１５０を得た。 ＳＰＫ１５０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３０
０、１６２０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２５−
１．６７（２６Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．
５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），
３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１１．１Ｈｚ），
４．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．６７（１
Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１
Ｈ，ｓ）
【００５４】ＳＰＫ２６０ １０ーウンデシン酸０．５０ｇをテトラヒドロフラン２
０ｍｌヘキサメチルフォスフォリックトリアミド５ｍｌ
に溶かしアルゴン雰囲気下ー７８℃に冷却した。そこへ
２規定ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を２．７ｍｌ滴
下した。３０分間同温度にて撹拌後１ーヨウ化ブチル
０．７５ｇを加えた。温度を徐々に上げー３０℃の時に
飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ希塩酸でｐＨを酸性
とした後エーテル抽出した。有機層を水洗後無水硫酸マ
グネシウムを用いて脱水、濾過濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝１００：１で溶出し０．１８ｇの１
０ーペンタデシン酸を得た。１０ーペンタデシン酸１８
０ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに溶かしそこへＮーヒドロキシコ
ハク酸イミド８７ｍｇ、ＤＣＣ１５６ｍｇを順次室温に
て加え一晩撹拌した。反応液を濾過後濾液を６ー（４’
ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）プリンの塩酸
塩４００ｍｇとトリエチルアミン１．４５ｍｌをＤＭＦ
２０ｍｌに溶かした液に加えた。一晩室温にて撹拌後溶
媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行な
った。クロロホルム：メタノール：水＝７：１：０．０
５ー５：１：０．１の系で順次溶出しＳＰＫ２６０を１
４７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２６０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２０−
１．６０（１４Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（２Ｈ，
ｍ），２．０８−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．２８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６４−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），
３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１０．６Ｈｚ），
５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ）
０ｍｌヘキサメチルフォスフォリックトリアミド５ｍｌ
に溶かしアルゴン雰囲気下ー７８℃に冷却した。そこへ
２規定ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を２．７ｍｌ滴
下した。３０分間同温度にて撹拌後１ーヨウ化ブチル
０．７５ｇを加えた。温度を徐々に上げー３０℃の時に
飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ希塩酸でｐＨを酸性
とした後エーテル抽出した。有機層を水洗後無水硫酸マ
グネシウムを用いて脱水、濾過濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝１００：１で溶出し０．１８ｇの１
０ーペンタデシン酸を得た。１０ーペンタデシン酸１８
０ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに溶かしそこへＮーヒドロキシコ
ハク酸イミド８７ｍｇ、ＤＣＣ１５６ｍｇを順次室温に
て加え一晩撹拌した。反応液を濾過後濾液を６ー（４’
ーＮーグリシルースピカミニルーアミノ）プリンの塩酸
塩４００ｍｇとトリエチルアミン１．４５ｍｌをＤＭＦ
２０ｍｌに溶かした液に加えた。一晩室温にて撹拌後溶
媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行な
った。クロロホルム：メタノール：水＝７：１：０．０
５ー５：１：０．１の系で順次溶出しＳＰＫ２６０を１
４７ｍｇ得た。 ＳＰＫ２６０の物理化学的性質 ＩＲスペクトル（臭化カリウム錠剤法） νmax ３３５
０、１６３０ ｃｍ-1 １ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δＨ：（重メタノール中）
０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．２０−
１．６０（１４Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（２Ｈ，
ｍ），２．０８−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．２８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６４−３．８０（５
Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），
３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），４．０２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，＜１Ｈｚ），４．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１０．６Ｈｚ），
５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ）
【００５５】実施例II：セプタミニルアミノプリン化合
物の製造 ＳＰＴ８２、１１７、１５８−１、１５８−２、２２４
−１、２２４−２、１８３−１、１８３−２、１４７、
１５４、２４６−１、２４６−２、２４４−１、２４４
−２、２４５−１、２４５−２、２５０−１、２５０−
２、１２９−１、１２９−２、１２７−１、１２７−
２、１３８、１４０、３３、５９、２０１、２０２、２
０３、４２１、１３４、１６９、１７１、１６６、１７
４、２５５、１９０、２４０、２３８、２３７、７４、
７５、６８、４０１、４０２、４０３、４０４、１６
２、１８１、２９１、１２、４２８、４２７、２５３、
２９７、２９９、３０１、２４３、１５０、２６０およ
び１９９。以上のＳＰＴ化合物は、上記実施例Ｉの対応
する番号のＳＰＫ化合物の合成法に従い、それぞれ６−
（４′−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
（IIIa）を６−（４′−Ｎ−グリシル−セプタミニル−
アミノ）−プリン（IIIb）に変更することにより得た。
物の製造 ＳＰＴ８２、１１７、１５８−１、１５８−２、２２４
−１、２２４−２、１８３−１、１８３−２、１４７、
１５４、２４６−１、２４６−２、２４４−１、２４４
−２、２４５−１、２４５−２、２５０−１、２５０−
２、１２９−１、１２９−２、１２７−１、１２７−
２、１３８、１４０、３３、５９、２０１、２０２、２
０３、４２１、１３４、１６９、１７１、１６６、１７
４、２５５、１９０、２４０、２３８、２３７、７４、
７５、６８、４０１、４０２、４０３、４０４、１６
２、１８１、２９１、１２、４２８、４２７、２５３、
２９７、２９９、３０１、２４３、１５０、２６０およ
び１９９。以上のＳＰＴ化合物は、上記実施例Ｉの対応
する番号のＳＰＫ化合物の合成法に従い、それぞれ６−
（４′−Ｎ−グリシル−スピカミニル−アミノ）プリン
（IIIa）を６−（４′−Ｎ−グリシル−セプタミニル−
アミノ）−プリン（IIIb）に変更することにより得た。
【００５６】実施例III ：本発明化合物のナトリウム塩
の製造 本発明化合物１０ｍｇをメタノール１０ｍｌに懸濁しナ
トリウムメトキシド２．３ｍｇを加え攪拌する。１時間
後メタノールを留去し本発明化合物のＮａ塩１０ｍｇを
得た。
の製造 本発明化合物１０ｍｇをメタノール１０ｍｌに懸濁しナ
トリウムメトキシド２．３ｍｇを加え攪拌する。１時間
後メタノールを留去し本発明化合物のＮａ塩１０ｍｇを
得た。
【００５７】実施例IV：製剤例 例１（注射剤／１バイヤル中） 本発明化合物 １〜５ｍｇ エタノール １ｍｌ ポリソルベート ０．１ｍｌ 生理食塩水 適 量 計 １０ｍｌ 上記化合物を混合し、濾過した後、バイヤルに充填し注
射剤とする。 例２（注射剤／１バイヤル中） 本発明化合物 ５ｍｇ プロピレングリコール＋エタノール ０．５ｍｌ （１：１混合液） ポリソルベート８０ ０．３ｍｌ エタノールアミン ４０μｌ 生理食塩水 適 量 計 １００ｍｌ 上記化合物を混合し、濾過した後、バイヤルに充填し注
射剤とする。 例３（注射剤／１バイヤル中） 本発明化合物 ５ｍｇ ジメチルアセトアミド ０．２５ｍｌ ポリソルベート８０ ０．３ｍｌ １Ｎ ＮａＯＨ水 ６０μｌ 生理食塩水 適 量 計 １００ｍｌ 上記化合物を混合し、濾過した後、バイヤルに充填し注
射剤とする。 例４（錠剤／１錠中） 本発明化合物 ５ｍｇ 結晶セルロース ７２．５ｍｇ トウモロコシデンプン １８ｍｇ タルク ４ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍｇ 計 １００ｍｇ 上記成分を混合し、加圧して錠剤とする。
射剤とする。 例２（注射剤／１バイヤル中） 本発明化合物 ５ｍｇ プロピレングリコール＋エタノール ０．５ｍｌ （１：１混合液） ポリソルベート８０ ０．３ｍｌ エタノールアミン ４０μｌ 生理食塩水 適 量 計 １００ｍｌ 上記化合物を混合し、濾過した後、バイヤルに充填し注
射剤とする。 例３（注射剤／１バイヤル中） 本発明化合物 ５ｍｇ ジメチルアセトアミド ０．２５ｍｌ ポリソルベート８０ ０．３ｍｌ １Ｎ ＮａＯＨ水 ６０μｌ 生理食塩水 適 量 計 １００ｍｌ 上記化合物を混合し、濾過した後、バイヤルに充填し注
射剤とする。 例４（錠剤／１錠中） 本発明化合物 ５ｍｇ 結晶セルロース ７２．５ｍｇ トウモロコシデンプン １８ｍｇ タルク ４ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍｇ 計 １００ｍｇ 上記成分を混合し、加圧して錠剤とする。
【００５８】
【発明の効果】本発明によるスピカマイシン化合物は、
スペクトルの広い抗腫瘍作用を有している。本発明化合
物がこのような特性を有しているということは当業者に
とって思いがけなかったことといえよう。
スペクトルの広い抗腫瘍作用を有している。本発明化合
物がこのような特性を有しているということは当業者に
とって思いがけなかったことといえよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 酒 井 輝 行 群馬県高崎市宮原町３番地 麒麟麦酒株式 会社医薬探索研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】次式（Ｉ）で示されるスピカマイシン誘導
体またはその塩。 【化１】 式中、Ｒは下記のｉ）−ｘｖｉ）で定義される置換基の
いずれかを表すものであり、Ｒ１およびＲ２は互いに異
種であってそれぞれＨまたはＯＨを表す。 ｉ）Ｒ５Ｏ（ＣＨ２）ｄ− （ここで、ｄは１１−１５
の整数、Ｒ５は水素、メチル、エチル、プロピル、ベン
ジル、ベンゾイル、パラトルエンスルホニル、ジフェニ
ルメチル、トリフェニルメチル、１ーナフチル、４ーメ
チルフェニル、２ープロペニル、テトラヒドロピラニル
のいずれかである。） ｉｉ）ｐ−ＣＨ３（ＣＨ２）ｅＯＰｈ− （但し、ｅは
３−７の整数であり、Ｐｈはフェニル基を示す） ｉｉｉ）ＨＣ三Ｃ（ＣＨ２）ｆ− （但し、ｆは８ー１
０の整数である） ｉｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｇＣ三Ｃ− （但し、ｇは７−
１０の整数である） ｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｈＯ− （但し、ｈは１３−１７
の整数である） ｖｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）５（Ｙ）Ｃ（Ｚ）ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ２）７−（但し、ＹおよびＺは両者でＯ、
またはＹはＨでＺはＯＨ、またはＹはＨでＺはＯＡｃで
ある） ｖｉｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）ｊＸ（ＣＨ２）２− （但
し、Ｘ＝−Ｓ−または−ＳＯ２−、ｊは７または８であ
る） ｉｘ）Ｒ６ＣＯＮＨＣＨ２− （但し、Ｒ６は炭素数７
ー１５の直鎖もしくは分枝したアルキルまたは炭素数１
０ー１７の直鎖のアルケニルである） ｘ）Ｒ７Ｓ（ＣＨ２）10− （但し、Ｒ７はエチルオキ
シチオカルボニル基またはエチル基である） ｘｉ）ＰｈＳ（ＣＨ２）11− （但し、Ｐｈはフェニル
基を示す） ｘｉｉ）ＣＨ３（ＣＨ２）13ＣＨ（ＮＨＲ８）− （但
し、Ｒ８は水素またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基
またはプロピル基である） ｘｉｉｉ）Ｂｒ２Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）10− ｘｉｖ）（ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ２）10
− ｘｖ）ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ三Ｃ（ＣＨ２）８− ｘｖｉ）Ｐｈ（ＣＨ２）10− （Ｐｈはフェニル基を示
す） - 【請求項２】Ｒ１がＨであってＲ２がＯＨである、請求
項１記載のスピカマイシン誘導体またはその塩。 - 【請求項３】Ｒ１がＯＨであってＲ２がＨである、請求
項１記載のスピカマイシン誘導体またはその塩。 - 【請求項４】下記の化合物またはその塩からなる群から
選ばれる、請求項２記載のスピカマイシン誘導体または
その塩。 （１） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシド
デカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （２） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−ヒドロキシヘ
キサデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プ
リン （３） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンジルオ
キシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （４） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンジルオ
キシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−ア
ミノ］プリン （５） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−メトキシドデ
カノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （６） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−メトキシヘキ
サデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン （７） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ベンゾイル
オキシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （８） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ベンゾイル
オキシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−
アミノ］プリン （９） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシドデカノイル）グリシル｝−スピカ
ミニル−アミノ］プリン （10） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシヘキサデカノイル）グリシル｝−ス
ピカミニル−アミノ］プリン （11） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−ジフェニル
メチルオキシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル
−アミノ］プリン （12） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−ジフェニル
メチルオキシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミ
ニル−アミノ］プリン （13） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−トリフェニ
ルメチルオキシドデカノイル）グリシル｝−スピカミニ
ル−アミノ］プリン （14） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−トリフェニ
ルメチルオキシヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカ
ミニル−アミノ］プリン （15） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（１−ナフ
チルオキシ）ドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル
−アミノ］プリン （16） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（１−ナフ
チルオキシ）ヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミ
ニル−アミノ］プリン （17） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−（４−メチ
ルフェニルオキシメチル）ドデカノイル）グリシル｝−
スピカミニル−アミノ］プリン （18） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１６−（４−メチ
ルフェニルオキシメチル）ヘキサデカノイル）グリシ
ル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （19） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１２−（２−プロペ
ニルオキシ）ドデカノイルグリシル｝スピカミニル−ア
ミノ］−プリン （20） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−１６−（２−プロペ
ニルオキシ）ヘキサデカノイルグリシル｝スピカミニル
−アミノ］−プリン （21） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−プロパニルオ
キシドデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−
プリン （22） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−プロパニルオ
キシヘキサデカノイルグリシル）スピカミニル−アミ
ノ］−プリン （23） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−テトラヒドロ
ピラニルオキシドデカノイルグリシル）スピカミニル−
アミノ］−プリン （24） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１６−テトラヒドロ
ピラニルオキシヘキサデカノイルグリシル）スピカミニ
ル−アミノ］−プリン （25） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−ヘプチルオキシ
ベンゾイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （26） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ｐ−オクチルオキシ
ベンゾイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （27） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−ｐ−ヘキシルオキシ
ベンゾイルグリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （28） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−ｐ−ペンチルオキシ
ベンゾイルグリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （29） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−ｐ−ブチルオキシベ
ンゾイルグリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （30） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ウンデシノイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （31） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−トリデシノイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （32） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ウンデシノイル
グリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （33） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−ドデシノイルグ
リシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （34） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−トリデシノイル
グリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （35） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−２−テトラデシノイ
ルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （36） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−テトラデシルオキシ
カルボニルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （37） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−ヘキサデシルオキシ
カルボニルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （38） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−オクタデシルオキシ
カルボニルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （39） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−９−シクロプロピル
ノナノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （40） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−シクロプロピ
ルウンデカノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］
プリン （41） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−オキソ−９−
オクタデセノイルグリシル）−スピカミニル−アミノ］
プリン （42） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−ヒドロキシ−
９−オクタデセノイルグリシル）スピカミニル−アミ
ノ］−プリン （43） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２−アセトキシ−
９−オクタデセノイルグリシル）−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （44） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルチオプロ
パノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （45） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−ノニルスルホニ
ルプロパノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プ
リン （46） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルチオプ
ロパノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリン （47） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−３−オクチルスルホ
ニルプロパノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−
プリン （48） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ドデカノイ
ルグリシル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリ
ン （49） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ヘキサデカ
ノイルグリシル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］
プリン （50） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−ｔｒａｎ
ｓ、ｔｒａｎｓ−テトラデセノイルグリシル）グリシ
ル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （51） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（Ｎ”−オクタノイ
ルグリシル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリ
ン （52） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エチルチオウ
ンデカノイルグリシル）スピカミニル−アミノ］−プリ
ン （53） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１１−エトキシチオ
カルボニルチオウンデカノイルグリシル）スピカミニル
−アミノ］−プリン （54） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１２−フェニルチ
オドデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］
プリン （55） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−Ｎ”−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノヘキサデカノイル）
グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリン （56） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−アミノヘキサ
デカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プリ
ン （57） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（２−プロピルアミ
ノヘキサデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミ
ノ］プリン （58） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１３，１３−ジブ
ロモ−１２−トリデセノイル）グリシル｝−スピカミニ
ル−アミノ］プリン （59） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１２，１２−ジブチ
ルオキシドデカノイルグリシル）スピカミニル−アミ
ノ］−プリン （60） ６−［４’−Ｎ−（Ｎ’−１０−ペンタデシノ
イルグリシル）−スピカミニル−アミノ］プリン （61） ６−［４’−Ｎ−｛Ｎ’−（１１−フェニルウ
ンデカノイル）グリシル｝−スピカミニル−アミノ］プ
リン - 【請求項５】請求項１〜４のいずれか１項に記載された
化合物を有効成分として含む抗腫瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23208294A JPH0873489A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | スピカマイシン誘導体およびそれを含む抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23208294A JPH0873489A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | スピカマイシン誘導体およびそれを含む抗腫瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873489A true JPH0873489A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16933718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23208294A Pending JPH0873489A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | スピカマイシン誘導体およびそれを含む抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873489A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006008563A (ja) * | 2004-06-24 | 2006-01-12 | Japan Health Science Foundation | 抗ガン作用を有する化合物、その製造方法及び抗ガン剤 |
-
1994
- 1994-09-01 JP JP23208294A patent/JPH0873489A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006008563A (ja) * | 2004-06-24 | 2006-01-12 | Japan Health Science Foundation | 抗ガン作用を有する化合物、その製造方法及び抗ガン剤 |
| JP4608651B2 (ja) * | 2004-06-24 | 2011-01-12 | 財団法人ヒューマンサイエンス振興財団 | 抗ガン作用を有する化合物、その製造方法及び抗ガン剤 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050614 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060104 |