JPH0859419A - 抗菌性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ヒノキチオールとシトロネル酸を、重量比で
1:1〜3:1の割合となるように配合した混合物を含
有することを特徴とする抗菌性組成物。 【効果】 本発明の抗菌性組成物は、人体に対し安全で
あり、かつ、高い抗菌活性および広域の抗菌スペクトル
を有するので、化粧品,日用品などの防菌・防黴の目的
に広く利用することができる。
1:1〜3:1の割合となるように配合した混合物を含
有することを特徴とする抗菌性組成物。 【効果】 本発明の抗菌性組成物は、人体に対し安全で
あり、かつ、高い抗菌活性および広域の抗菌スペクトル
を有するので、化粧品,日用品などの防菌・防黴の目的
に広く利用することができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒノキチオールとシト
ロネル酸を、特定の割合で配合した混合物を含有するこ
とを特徴とする抗菌性組成物に関する。本発明で得られ
る抗菌性組成物は、人体に対し安全であり、かつ、高い
抗菌活性および広域の抗菌スペクトルを有し、防菌・防
黴を必要とする化粧品,日用品などの分野に広く利用す
ることができる。
ロネル酸を、特定の割合で配合した混合物を含有するこ
とを特徴とする抗菌性組成物に関する。本発明で得られ
る抗菌性組成物は、人体に対し安全であり、かつ、高い
抗菌活性および広域の抗菌スペクトルを有し、防菌・防
黴を必要とする化粧品,日用品などの分野に広く利用す
ることができる。
【0002】
【従来の技術】従来より、抗菌活性を有する成分とし
て、天然物由来の成分や化学合成品などの多くの成分が
知られており、そのうちのいくつかは、食品添加物公定
書や化粧品原料基準などに収載され、化粧品,日用品な
どの防菌・防黴の目的で利用されているが、最近では、
これらの添加物や原料の、人体に対する安全性が問われ
るようになり、特に安全性が高いと考えられている天然
物由来の成分が注目を浴びるようになってきている。し
かし、天然物由来の抗菌性成分は、その抗菌スペクトル
の幅が狭いものが多く、化粧品,日用品などの防菌・防
黴のように、自然界の多種多様な微生物に対し広く効力
が求められる場合には適さないことがある。例えば、ス
パイスやハーブの精油に由来する抗菌性成分は、カビ類
には抗菌効果が高いが、細菌類には効果が弱く、一方、
ユーカリ,シナモン,セダー,サンダルウッドなどの精
油に由来する抗菌性成分は、細菌類に対する抗菌効果は
優れているが、カビ類に対してはさほどではない。
て、天然物由来の成分や化学合成品などの多くの成分が
知られており、そのうちのいくつかは、食品添加物公定
書や化粧品原料基準などに収載され、化粧品,日用品な
どの防菌・防黴の目的で利用されているが、最近では、
これらの添加物や原料の、人体に対する安全性が問われ
るようになり、特に安全性が高いと考えられている天然
物由来の成分が注目を浴びるようになってきている。し
かし、天然物由来の抗菌性成分は、その抗菌スペクトル
の幅が狭いものが多く、化粧品,日用品などの防菌・防
黴のように、自然界の多種多様な微生物に対し広く効力
が求められる場合には適さないことがある。例えば、ス
パイスやハーブの精油に由来する抗菌性成分は、カビ類
には抗菌効果が高いが、細菌類には効果が弱く、一方、
ユーカリ,シナモン,セダー,サンダルウッドなどの精
油に由来する抗菌性成分は、細菌類に対する抗菌効果は
優れているが、カビ類に対してはさほどではない。
【0003】本発明の抗菌性組成物の有効成分の一つで
あるヒノキチオールは、β−ツヤプリシンとも言い、タ
イワンヒノキや青森産ヒバ(アスナロ)などの精油中に
含有される化合物であり、公知の天然物由来の抗菌性成
分の中では最も高い抗菌活性と広域の抗菌スペクトルを
有するものの一つであることが知られている。例えば、
大腸菌(Escherichia coli)に対する最小発育阻止濃度
(minimum inhibitoryconcentration、以下「MIC 」と
略記する。)は20,000分の1(50ppm)程度である。しか
し、シュウドモナス(Pseudomonas)属に対するMIC は1
0,000分の1(100ppm)程度であり、その他にも菌の種
類によっては抗菌効果が低いものがあることが報告され
ている(山口雄三、フレグランス ジャーナル、No.46
(1981) pp.56-59)。
あるヒノキチオールは、β−ツヤプリシンとも言い、タ
イワンヒノキや青森産ヒバ(アスナロ)などの精油中に
含有される化合物であり、公知の天然物由来の抗菌性成
分の中では最も高い抗菌活性と広域の抗菌スペクトルを
有するものの一つであることが知られている。例えば、
大腸菌(Escherichia coli)に対する最小発育阻止濃度
(minimum inhibitoryconcentration、以下「MIC 」と
略記する。)は20,000分の1(50ppm)程度である。しか
し、シュウドモナス(Pseudomonas)属に対するMIC は1
0,000分の1(100ppm)程度であり、その他にも菌の種
類によっては抗菌効果が低いものがあることが報告され
ている(山口雄三、フレグランス ジャーナル、No.46
(1981) pp.56-59)。
【0004】また、特開平4-182408号公報には、ヒノキ
チオールを配合した糸状菌(カビ類)の殺菌剤が提案さ
れているが、これは芝草などに発生する病害を防除する
ためのものと記載されている。ヒノキチオールは、強い
匂いを有するため、化粧品や日用品に使用する場合は、
その匂いの影響が出ないような低濃度の添加しかできな
いが、この程度の添加量では、シュウドモナス属細菌や
糸状菌のように抗菌効果が不充分な菌の増殖を阻止する
には不十分である。
チオールを配合した糸状菌(カビ類)の殺菌剤が提案さ
れているが、これは芝草などに発生する病害を防除する
ためのものと記載されている。ヒノキチオールは、強い
匂いを有するため、化粧品や日用品に使用する場合は、
その匂いの影響が出ないような低濃度の添加しかできな
いが、この程度の添加量では、シュウドモナス属細菌や
糸状菌のように抗菌効果が不充分な菌の増殖を阻止する
には不十分である。
【0005】そこで、近年、このヒノキチオールと他の
成分を組み合わせて、ヒノキチオールの抗菌効果を増強
させた組成物がいくつか提案されている。例えば、特開
平2-243607号公報では、ヒノキチオールとフェノキシエ
タノールを組み合わせたものについて、緑膿菌(Pseudom
onas aerginosa),大腸菌(Escherichia coli), 黄色ブド
ウ球菌(Staphylococcus aureus),枯草菌(Bacillus subt
ilis),カンジダ(Candida albicans)および黒麹かび(As
pergillus niger)に対する抗菌効果の増強を確認し、化
粧品用防腐剤に利用している。また、特開平5-271073号
公報では、ヒノキチオールとインドールを組み合わせ
て、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)に対する抗菌効果
を増強させた抗緑膿菌剤を開示している。
成分を組み合わせて、ヒノキチオールの抗菌効果を増強
させた組成物がいくつか提案されている。例えば、特開
平2-243607号公報では、ヒノキチオールとフェノキシエ
タノールを組み合わせたものについて、緑膿菌(Pseudom
onas aerginosa),大腸菌(Escherichia coli), 黄色ブド
ウ球菌(Staphylococcus aureus),枯草菌(Bacillus subt
ilis),カンジダ(Candida albicans)および黒麹かび(As
pergillus niger)に対する抗菌効果の増強を確認し、化
粧品用防腐剤に利用している。また、特開平5-271073号
公報では、ヒノキチオールとインドールを組み合わせ
て、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)に対する抗菌効果
を増強させた抗緑膿菌剤を開示している。
【0006】一方、本発明の抗菌性組成物のもう一つの
有効成分であるシトロネル酸は、ロジン酸とも言い、ヒ
ノキチオールと同様にタイワンヒノキなどの精油中に含
有される化合物であり、木材腐朽菌(Fones annosus)や
結核菌(Mycobacterium tuberculosis)などに対し抗菌
活性を有することが知られている(奥田治、香料化学総
覧〔II〕、昭和43年1月15日、廣川書店発行、p.114
0)。さらに、特開平6-40831 号公報には、ヒノキチオ
ールやロジン酸(シトロネル酸)の他に、β−ドラブリ
ンやカルバクロールを有効成分として含有するヒノキ科
植物が、芝生の病害菌に対し抗菌性を有することが開示
されている。
有効成分であるシトロネル酸は、ロジン酸とも言い、ヒ
ノキチオールと同様にタイワンヒノキなどの精油中に含
有される化合物であり、木材腐朽菌(Fones annosus)や
結核菌(Mycobacterium tuberculosis)などに対し抗菌
活性を有することが知られている(奥田治、香料化学総
覧〔II〕、昭和43年1月15日、廣川書店発行、p.114
0)。さらに、特開平6-40831 号公報には、ヒノキチオ
ールやロジン酸(シトロネル酸)の他に、β−ドラブリ
ンやカルバクロールを有効成分として含有するヒノキ科
植物が、芝生の病害菌に対し抗菌性を有することが開示
されている。
【0007】さらに、特公平1-40005 号公報には、ヒノ
キチオールとカルボン酸を組み合わせて、う蝕原因菌で
あるミュータンス菌(Streptococcus mutans)に対する
抗菌効果を増強させた抗う蝕性組成物が提案されてお
り、カルボン酸の例としてロジン酸(シトロネル酸)が
挙げられている。しかし、具体的にヒノキチオールとシ
トロネル酸を組み合わせた場合の抗菌活性は記載されて
いない。具体的にヒノキチオールと組み合わされたカル
ボン酸としては、ミリスチン酸, ラウリン酸, オレイン
酸のような直鎖状のカルボン酸が記載されているが、こ
れらのカルボン酸の配合割合は、ヒノキチオール:カル
ボン酸=1:4〜1:20の割合であり、本発明の抗菌
性組成物におけるヒノキチオールとシトロネル酸の配合
割合とは全く異なっている。
キチオールとカルボン酸を組み合わせて、う蝕原因菌で
あるミュータンス菌(Streptococcus mutans)に対する
抗菌効果を増強させた抗う蝕性組成物が提案されてお
り、カルボン酸の例としてロジン酸(シトロネル酸)が
挙げられている。しかし、具体的にヒノキチオールとシ
トロネル酸を組み合わせた場合の抗菌活性は記載されて
いない。具体的にヒノキチオールと組み合わされたカル
ボン酸としては、ミリスチン酸, ラウリン酸, オレイン
酸のような直鎖状のカルボン酸が記載されているが、こ
れらのカルボン酸の配合割合は、ヒノキチオール:カル
ボン酸=1:4〜1:20の割合であり、本発明の抗菌
性組成物におけるヒノキチオールとシトロネル酸の配合
割合とは全く異なっている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、ヒノキ
チオールと他の成分を組み合わせて、ヒノキチオールの
抗菌効果を増強させた組成物は種々提案されているが、
組み合わせる成分が天然物由来のものではなく、その安
全性が懸念されたり、対象とする菌が限定されているた
めに用途が限られる等の課題がある。さらには、ヒノキ
チオールとシトロネル酸の組み合わせも知られている
が、公知の配合割合ではいずれも抗菌効果が不充分であ
ったり、対象とする菌が限定されているために用途が限
られ、必ずしも満足のいくものではなかった。しかも、
これらの成分を特定の割合で配合した場合に、特に優れ
た抗菌活性を有するようになることに関しては何ら言及
されていないし、示唆もされていない。
チオールと他の成分を組み合わせて、ヒノキチオールの
抗菌効果を増強させた組成物は種々提案されているが、
組み合わせる成分が天然物由来のものではなく、その安
全性が懸念されたり、対象とする菌が限定されているた
めに用途が限られる等の課題がある。さらには、ヒノキ
チオールとシトロネル酸の組み合わせも知られている
が、公知の配合割合ではいずれも抗菌効果が不充分であ
ったり、対象とする菌が限定されているために用途が限
られ、必ずしも満足のいくものではなかった。しかも、
これらの成分を特定の割合で配合した場合に、特に優れ
た抗菌活性を有するようになることに関しては何ら言及
されていないし、示唆もされていない。
【0009】よって、本発明は、ヒノキチオールの抗菌
活性を化粧品,日用品などの防菌・防黴に、より広く利
用するために、ヒノキチオールに、人体に対し安全な成
分を特定の割合で配合することによって、ヒノキチオー
ルの抗菌活性を増強し、さらにはヒノキチオールの抗菌
活性では不充分であった糸状菌や緑膿菌などにも充分に
効果を発揮するように抗菌スペクトルを広げた、ヒノキ
チオール含有抗菌性組成物を提供することを課題とす
る。
活性を化粧品,日用品などの防菌・防黴に、より広く利
用するために、ヒノキチオールに、人体に対し安全な成
分を特定の割合で配合することによって、ヒノキチオー
ルの抗菌活性を増強し、さらにはヒノキチオールの抗菌
活性では不充分であった糸状菌や緑膿菌などにも充分に
効果を発揮するように抗菌スペクトルを広げた、ヒノキ
チオール含有抗菌性組成物を提供することを課題とす
る。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため、人体に対し安全なカルボン酸類に着目
し、これをヒノキチオールに配合して得られた混合物の
抗菌活性を調べた。その結果、種々のカルボン酸のう
ち、従来より医薬品や香料などの原材料に用いられ、人
体に対する安全性が確認されているシトロネル酸を、ヒ
ノキチオールに対し特定の割合で配合すると、ヒノキチ
オールの抗菌活性が著しく増強され、かつ、その抗菌ス
ペクトルの幅が広げられることを見出し、本発明を完成
した。
解決するため、人体に対し安全なカルボン酸類に着目
し、これをヒノキチオールに配合して得られた混合物の
抗菌活性を調べた。その結果、種々のカルボン酸のう
ち、従来より医薬品や香料などの原材料に用いられ、人
体に対する安全性が確認されているシトロネル酸を、ヒ
ノキチオールに対し特定の割合で配合すると、ヒノキチ
オールの抗菌活性が著しく増強され、かつ、その抗菌ス
ペクトルの幅が広げられることを見出し、本発明を完成
した。
【0011】すなわち、本発明は、ヒノキチオールとシ
トロネル酸を、重量比で1:1〜3:1の割合となるよ
うに配合した混合物を含有することを特徴とする抗菌性
組成物を提供するものである。
トロネル酸を、重量比で1:1〜3:1の割合となるよ
うに配合した混合物を含有することを特徴とする抗菌性
組成物を提供するものである。
【0012】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
用いるヒノキチオールは、本発明で得られる抗菌性組成
物を、化粧品や日用品の防菌・防黴に利用する場合に
は、タイワンヒノキ,ヒバ,アスナロなどの精油から抽
出される天然物由来のもの(以下、「天然品」と記載す
ることがある。)でも化学合成品でもよく、さらには市
販品をそのまま用いることができるが、食品に利用する
場合には、食品添加物として認められている天然品を用
いることが好ましい。また、化粧品や日用品に利用する
場合には、ヒノキチオールのナトリウム塩,マグネシウ
ム塩,銅塩,カルシウム塩,鉄塩,バリウム塩等も用い
ることができ、さらにこれらの混合物を用いることもで
きる。
用いるヒノキチオールは、本発明で得られる抗菌性組成
物を、化粧品や日用品の防菌・防黴に利用する場合に
は、タイワンヒノキ,ヒバ,アスナロなどの精油から抽
出される天然物由来のもの(以下、「天然品」と記載す
ることがある。)でも化学合成品でもよく、さらには市
販品をそのまま用いることができるが、食品に利用する
場合には、食品添加物として認められている天然品を用
いることが好ましい。また、化粧品や日用品に利用する
場合には、ヒノキチオールのナトリウム塩,マグネシウ
ム塩,銅塩,カルシウム塩,鉄塩,バリウム塩等も用い
ることができ、さらにこれらの混合物を用いることもで
きる。
【0013】本発明で用いるシトロネル酸も、本発明で
得られる抗菌性組成物を、化粧品や日用品の防菌・防黴
に利用する場合には、天然品や合成品の他に市販品もそ
のまま用いることができるが、食品に利用する場合に
は、天然品を用いることが好ましい。また、シトロネル
酸はR体,S体,ラセミ体があるが、いずれもヒノキチ
オールと配合することによって優れた抗菌活性を有する
ことが確認されたので、本発明では、いずれも用いるこ
とができ、これらの混合物であってもよい。これらの天
然品は、R体はシトロネラ油ジャバ種やゼラニウム油中
などから抽出され、S体はパイン油やタイワンヒノキの
精油中などから抽出され、ラセミ体はショウノウ油中な
どから抽出される。なお、シトロネル酸の塩類、例えば
ナトリウム塩やカリウム塩などは、シトロネル酸に比べ
ると著しく抗菌活性が劣ることが確認されたので、本発
明では、これらの塩類ではなく、シトロネル酸を用いる
方が好ましい。
得られる抗菌性組成物を、化粧品や日用品の防菌・防黴
に利用する場合には、天然品や合成品の他に市販品もそ
のまま用いることができるが、食品に利用する場合に
は、天然品を用いることが好ましい。また、シトロネル
酸はR体,S体,ラセミ体があるが、いずれもヒノキチ
オールと配合することによって優れた抗菌活性を有する
ことが確認されたので、本発明では、いずれも用いるこ
とができ、これらの混合物であってもよい。これらの天
然品は、R体はシトロネラ油ジャバ種やゼラニウム油中
などから抽出され、S体はパイン油やタイワンヒノキの
精油中などから抽出され、ラセミ体はショウノウ油中な
どから抽出される。なお、シトロネル酸の塩類、例えば
ナトリウム塩やカリウム塩などは、シトロネル酸に比べ
ると著しく抗菌活性が劣ることが確認されたので、本発
明では、これらの塩類ではなく、シトロネル酸を用いる
方が好ましい。
【0014】ヒノキチオールとシトロネル酸の配合割合
は、重量比で約1:1の場合に、組み合わせによる抗菌
活性の増強効果が最も著しく、どちらかの配合比率が大
きくなると、この効果が低下し、特にヒノキチオールよ
りもシトロネル酸の配合割合が多い場合には、効果の低
下が顕著であった。また、ヒノキチオールの配合割合
が、シトロネル酸の3倍重量よりも多くなると、増強効
果が殆ど認められなくなった。よって、本発明の抗菌性
組成物は、ヒノキチオールとシトロネル酸を、重量比で
約1:1〜3:1の割合となるように配合すればよく、
さらに好ましくは、約1:1の割合となるように配合す
るとよい。
は、重量比で約1:1の場合に、組み合わせによる抗菌
活性の増強効果が最も著しく、どちらかの配合比率が大
きくなると、この効果が低下し、特にヒノキチオールよ
りもシトロネル酸の配合割合が多い場合には、効果の低
下が顕著であった。また、ヒノキチオールの配合割合
が、シトロネル酸の3倍重量よりも多くなると、増強効
果が殆ど認められなくなった。よって、本発明の抗菌性
組成物は、ヒノキチオールとシトロネル酸を、重量比で
約1:1〜3:1の割合となるように配合すればよく、
さらに好ましくは、約1:1の割合となるように配合す
るとよい。
【0015】ヒノキチオールとシトロネル酸を配合した
混合物は、シトロネル酸の中にヒノキチオールを直接添
加して、加温しながら撹拌することによって、液状物と
して得ることができる。純品のヒノキチオールは、結晶
状で扱いづらいが、本発明によれば、液状組成物とする
ことができ、扱いやすくなるという効果もある。なお、
ヒノキチオールをエタノール,プロピレングリコール、
ジアセチンなどの無毒性有機溶媒に溶解して得られた溶
液とシトロネル酸を混合すれば、さらに容易な操作で目
的とする混合物を液状物として得ることができる。
混合物は、シトロネル酸の中にヒノキチオールを直接添
加して、加温しながら撹拌することによって、液状物と
して得ることができる。純品のヒノキチオールは、結晶
状で扱いづらいが、本発明によれば、液状組成物とする
ことができ、扱いやすくなるという効果もある。なお、
ヒノキチオールをエタノール,プロピレングリコール、
ジアセチンなどの無毒性有機溶媒に溶解して得られた溶
液とシトロネル酸を混合すれば、さらに容易な操作で目
的とする混合物を液状物として得ることができる。
【0016】本発明では、この混合物をこのまま抗菌性
組成物として、あらかじめ食品,化粧品,日用品などに
添加して防菌・防黴に利用することもできるが、必要に
応じて適宜、適量の無毒性の基剤を添加して、例えば液
剤やエアゾル剤にして、使用時に防菌・防黴を目的とす
る対象物に混入したり、散布したりするという方法で利
用することもできる。このような目的で添加することが
可能な基剤は、特に限定されるものではないが、具体的
には、エタノール,プロピレングリコール,グリセリ
ン,ジアセチンのような有機溶剤や、液化噴射ガスなど
を挙げることができる。また、本発明の抗菌性組成物を
シート状のもの、例えば紙,布,不織布などに含浸させ
て利用することもできる。
組成物として、あらかじめ食品,化粧品,日用品などに
添加して防菌・防黴に利用することもできるが、必要に
応じて適宜、適量の無毒性の基剤を添加して、例えば液
剤やエアゾル剤にして、使用時に防菌・防黴を目的とす
る対象物に混入したり、散布したりするという方法で利
用することもできる。このような目的で添加することが
可能な基剤は、特に限定されるものではないが、具体的
には、エタノール,プロピレングリコール,グリセリ
ン,ジアセチンのような有機溶剤や、液化噴射ガスなど
を挙げることができる。また、本発明の抗菌性組成物を
シート状のもの、例えば紙,布,不織布などに含浸させ
て利用することもできる。
【0017】さらに、本発明の抗菌性組成物は、他の抗
菌性成分と組み合わせて用いることもできる。本発明の
抗菌性組成物を配合することによって、他の抗菌性成分
の抗菌活性を増強することができる。配合可能な他の抗
菌性成分としては、公知の抗菌性成分であれば特に限定
することなく用いることができるが、人体に対する安全
性を考慮すれば、天然物由来の成分を用いることが好ま
しい。好ましい具体例としては、タイム油,クローブ
油,ブラックペパー油,ペパーミント油,メース油,ナ
ツメグ油,オレンジ油,サンダルウッド油,セダーウッ
ド油,シプレス油,シンナモン油などの精油、およびこ
れらの精油の成分であるチモール,オイゲノール,カル
バクロール,ジヒドログアイアレティックアシッドのよ
うなフェノール誘導体、ゲラニオール,シトロネロー
ル,ネロリドール,ファルネソールのようなアルコール
類、シトラール,シトロネラール,シンナミックアルデ
ヒドのようなアルデヒド類、γ−デカラクトン,δ−デ
カラクトンのようなラクトン類、モノカプリン,モノラ
ウリンのようなモノグリセリド類、桂皮酸,デカン酸,
3−ヒドロキシデカン酸,9−デセン酸,セネシオン酸
などの有機酸類などを挙げることができ、中でもデカン
酸,セネシオン酸などの有機酸類は、特にその抗菌活性
の増強が著しく、好ましく用いられる。
菌性成分と組み合わせて用いることもできる。本発明の
抗菌性組成物を配合することによって、他の抗菌性成分
の抗菌活性を増強することができる。配合可能な他の抗
菌性成分としては、公知の抗菌性成分であれば特に限定
することなく用いることができるが、人体に対する安全
性を考慮すれば、天然物由来の成分を用いることが好ま
しい。好ましい具体例としては、タイム油,クローブ
油,ブラックペパー油,ペパーミント油,メース油,ナ
ツメグ油,オレンジ油,サンダルウッド油,セダーウッ
ド油,シプレス油,シンナモン油などの精油、およびこ
れらの精油の成分であるチモール,オイゲノール,カル
バクロール,ジヒドログアイアレティックアシッドのよ
うなフェノール誘導体、ゲラニオール,シトロネロー
ル,ネロリドール,ファルネソールのようなアルコール
類、シトラール,シトロネラール,シンナミックアルデ
ヒドのようなアルデヒド類、γ−デカラクトン,δ−デ
カラクトンのようなラクトン類、モノカプリン,モノラ
ウリンのようなモノグリセリド類、桂皮酸,デカン酸,
3−ヒドロキシデカン酸,9−デセン酸,セネシオン酸
などの有機酸類などを挙げることができ、中でもデカン
酸,セネシオン酸などの有機酸類は、特にその抗菌活性
の増強が著しく、好ましく用いられる。
【0018】本発明の抗菌性組成物と上記した他の抗菌
性成分を組み合わせて用いる場合、その配合割合は、重
量比で前者:後者=約1:1〜約3:1、特に好ましく
は約1.5:1となるように配合するとよい。なお、本
発明の抗菌性組成物と上記した他の抗菌性成分を直接混
合したものは、そのまま食品,化粧品,日用品などの防
菌・防黴に利用することができるが、所望により適宜、
公知の基剤を添加して、錠剤,カプセル剤,散剤,顆粒
剤,液剤,エアゾル剤などの種々の剤形にして、利用す
ることもできる。また、シート状のもの、例えば紙,
布,不織布などに含浸させて利用することもできる。
性成分を組み合わせて用いる場合、その配合割合は、重
量比で前者:後者=約1:1〜約3:1、特に好ましく
は約1.5:1となるように配合するとよい。なお、本
発明の抗菌性組成物と上記した他の抗菌性成分を直接混
合したものは、そのまま食品,化粧品,日用品などの防
菌・防黴に利用することができるが、所望により適宜、
公知の基剤を添加して、錠剤,カプセル剤,散剤,顆粒
剤,液剤,エアゾル剤などの種々の剤形にして、利用す
ることもできる。また、シート状のもの、例えば紙,
布,不織布などに含浸させて利用することもできる。
【0019】上記のようにして得られる本発明の抗菌性
組成物は、バチルス(Bacillus)属、スタフィロコッカス
(Staphylococcus)属の細菌のようなグラム陽性菌、エシ
ェリヒア(Escherichia) 属、シュウドモナス(Pseudomon
as) 属の細菌のようなグラム陰性菌、アスペルギルス(A
spergillus) 属、ムコール(Mucor) 属、ペニシリウム(P
enicillium) 属のような糸状菌(カビ類)、キャンデイ
ダ(Candida) 属、サッカロミセス(Saccharomyces) 属の
ような酵母など、多種多様な微生物に対し広く、高い抗
菌活性を有する。特に、ヒノキチオール単独では不十分
であった糸状菌やシュウドモナス(Pseudomonas) 属に属
する緑膿菌などの抗菌活性が増強される。よって、本発
明の抗菌性組成物は、食品、ローション,乳液,クリー
ム,パック剤,仕上げ化粧品,頭髪用化粧品,洗顔剤,
浴用剤,制汗剤などの化粧品、住居用洗剤,消毒剤,防
臭剤などの日用品などに添付して、防菌・防黴の目的で
広く利用することができる。
組成物は、バチルス(Bacillus)属、スタフィロコッカス
(Staphylococcus)属の細菌のようなグラム陽性菌、エシ
ェリヒア(Escherichia) 属、シュウドモナス(Pseudomon
as) 属の細菌のようなグラム陰性菌、アスペルギルス(A
spergillus) 属、ムコール(Mucor) 属、ペニシリウム(P
enicillium) 属のような糸状菌(カビ類)、キャンデイ
ダ(Candida) 属、サッカロミセス(Saccharomyces) 属の
ような酵母など、多種多様な微生物に対し広く、高い抗
菌活性を有する。特に、ヒノキチオール単独では不十分
であった糸状菌やシュウドモナス(Pseudomonas) 属に属
する緑膿菌などの抗菌活性が増強される。よって、本発
明の抗菌性組成物は、食品、ローション,乳液,クリー
ム,パック剤,仕上げ化粧品,頭髪用化粧品,洗顔剤,
浴用剤,制汗剤などの化粧品、住居用洗剤,消毒剤,防
臭剤などの日用品などに添付して、防菌・防黴の目的で
広く利用することができる。
【0020】これらの製品に防菌・防黴の目的で利用す
る場合は、本発明の抗菌性組成物の添加量は、ヒノキチ
オールおよびシトロネル酸の混合物が全体の約0.01〜
0.2重量%となるようにするとよい。また、本発明の抗
菌性組成物を空間に散布する場合は、その散布量は、ヒ
ノキチオールおよびシトロネル酸の混合物が約0.1〜2
mg/m3となるようにするとよく、シート状のものに含浸
させる場合は、その含浸量は、ヒノキチオールおよびシ
トロネル酸の混合物が約0.1〜5mg/m2となるようにす
るとよい。なお、これらの製品には、使用目的に応じた
任意の成分を配合することができる。例えば乳液の場合
は、ワセリン,スクワラン,ミツロウ等の疎水性基剤、
プロピレングリコール等の親水性基剤、エチルアルコー
ル等のアルコール類、脂肪酸モノグリセライド類、ソル
ビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル類等の乳化剤、顔料、香料、その他必要に応じ
て、栄養剤、保湿剤、紫外線防止剤等を常法に従って適
宜配合することができる。同様に、その他の製品につい
ても、その種類に応じた成分を適宜配合することができ
る。
る場合は、本発明の抗菌性組成物の添加量は、ヒノキチ
オールおよびシトロネル酸の混合物が全体の約0.01〜
0.2重量%となるようにするとよい。また、本発明の抗
菌性組成物を空間に散布する場合は、その散布量は、ヒ
ノキチオールおよびシトロネル酸の混合物が約0.1〜2
mg/m3となるようにするとよく、シート状のものに含浸
させる場合は、その含浸量は、ヒノキチオールおよびシ
トロネル酸の混合物が約0.1〜5mg/m2となるようにす
るとよい。なお、これらの製品には、使用目的に応じた
任意の成分を配合することができる。例えば乳液の場合
は、ワセリン,スクワラン,ミツロウ等の疎水性基剤、
プロピレングリコール等の親水性基剤、エチルアルコー
ル等のアルコール類、脂肪酸モノグリセライド類、ソル
ビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル類等の乳化剤、顔料、香料、その他必要に応じ
て、栄養剤、保湿剤、紫外線防止剤等を常法に従って適
宜配合することができる。同様に、その他の製品につい
ても、その種類に応じた成分を適宜配合することができ
る。
【0021】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものでは
ない。 実施例1 ヒノキチオール(高砂香料工業株式会社製、以下同様)
10gおよび(R)−シトロネル酸(高砂香料工業株式
会社製、以下同様)10gを局方エタノールに溶解し、
溶液を100mlに調整し、ヒノキチオールと(R)−
シトロネル酸が重量比で1:1の割合で配合された抗菌
性組成物を得た。
するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものでは
ない。 実施例1 ヒノキチオール(高砂香料工業株式会社製、以下同様)
10gおよび(R)−シトロネル酸(高砂香料工業株式
会社製、以下同様)10gを局方エタノールに溶解し、
溶液を100mlに調整し、ヒノキチオールと(R)−
シトロネル酸が重量比で1:1の割合で配合された抗菌
性組成物を得た。
【0022】実施例2 ヒノキチオール10gおよび(S)−シトロネル酸(高
砂香料工業株式会社製、以下同様)10gを局方エタノ
ールに溶解し、溶液を100mlに調整し、ヒノキチオ
ールと(S)−シトロネル酸が重量比で1:1の割合で
配合された抗菌性組成物を得た。
砂香料工業株式会社製、以下同様)10gを局方エタノ
ールに溶解し、溶液を100mlに調整し、ヒノキチオ
ールと(S)−シトロネル酸が重量比で1:1の割合で
配合された抗菌性組成物を得た。
【0023】実施例3 ヒノキチオール15gおよび(S)−シトロネル酸5g
を局方エタノールに溶解し、溶液を100mlに調整
し、ヒノキチオールと(S)−シトロネル酸が重量比で
3:1の割合で配合された抗菌性組成物を得た。
を局方エタノールに溶解し、溶液を100mlに調整
し、ヒノキチオールと(S)−シトロネル酸が重量比で
3:1の割合で配合された抗菌性組成物を得た。
【0024】試験例1 実施例1〜3で得られた本発明の抗菌性組成物を、エタ
ノールで20倍に希釈した溶液(被検溶液)を用い、種
々の微生物に対する抗菌活性を、以下のようにして調べ
た。ブレインハートインヒュージョン培地(日水製薬株
式会社製)10g、乾燥ブイヨン(日水製薬株式会社
製)10g、酵母エキス粉末(Difco Laboratories製)
4gおよび寒天14gを蒸留水1000mlに加えて加
温溶解し、試験管に10mlずつ分注して高圧滅菌し
た。次いで、このものを再度加温して溶液状態に保持
し、被検溶液および対照実験として本発明の抗菌性組成
物を加えないアルコールを各々5〜200μlずつ添加
して混合した後、内径90mmのプラスチックシャーレ
に流し込んで固化した。固化したシャーレを9分画に分
け、各々の区画に被検微生物の蒸留水懸濁液(菌数また
は胞子数106 〜108 /ml)を5μlずつ接種し
て、30℃で48時間培養し、各菌の生育の有無を肉眼
で観察して、微生物の生育しない最小濃度(MIC)を
求めた。
ノールで20倍に希釈した溶液(被検溶液)を用い、種
々の微生物に対する抗菌活性を、以下のようにして調べ
た。ブレインハートインヒュージョン培地(日水製薬株
式会社製)10g、乾燥ブイヨン(日水製薬株式会社
製)10g、酵母エキス粉末(Difco Laboratories製)
4gおよび寒天14gを蒸留水1000mlに加えて加
温溶解し、試験管に10mlずつ分注して高圧滅菌し
た。次いで、このものを再度加温して溶液状態に保持
し、被検溶液および対照実験として本発明の抗菌性組成
物を加えないアルコールを各々5〜200μlずつ添加
して混合した後、内径90mmのプラスチックシャーレ
に流し込んで固化した。固化したシャーレを9分画に分
け、各々の区画に被検微生物の蒸留水懸濁液(菌数また
は胞子数106 〜108 /ml)を5μlずつ接種し
て、30℃で48時間培養し、各菌の生育の有無を肉眼
で観察して、微生物の生育しない最小濃度(MIC)を
求めた。
【0025】なお、本発明の抗菌性組成物のヒノキチオ
ールとシトロネル酸の組み合わせによる効果を明確に示
すため、各々単独のMICも同様に求めた。さらに、比
較例として、実施例1と同様にしてヒノキチオールとシ
トロネル酸の配合割合が以下のような組成物を得、これ
らのMICも同様に求め、これらの結果を表1にまとめ
た。 比較例1;ヒノキチオール:(S)−シトロネル酸=
4:1(重量比) 比較例2;ヒノキチオール:(S)−シトロネル酸=
1:3(重量比) 比較例3;ヒノキチオール:(S)−シトロネル酸=
1:4(重量比)
ールとシトロネル酸の組み合わせによる効果を明確に示
すため、各々単独のMICも同様に求めた。さらに、比
較例として、実施例1と同様にしてヒノキチオールとシ
トロネル酸の配合割合が以下のような組成物を得、これ
らのMICも同様に求め、これらの結果を表1にまとめ
た。 比較例1;ヒノキチオール:(S)−シトロネル酸=
4:1(重量比) 比較例2;ヒノキチオール:(S)−シトロネル酸=
1:3(重量比) 比較例3;ヒノキチオール:(S)−シトロネル酸=
1:4(重量比)
【0026】なお、試験に用いた微生物は以下の通りで
ある。 グラム陽性菌; Bs:Bacillus subtilis IFO3009 (枯草菌) Sa:Staphylococcus aureus IAM1011 (黄色ぶどう球菌) グラム陰性菌; Ec:Escherichia coli AHU1410(大腸菌) Pa:Pseudomonas aeruginosa IFO13275 (緑膿菌) 糸状菌類(カビ); An:Aspergillus niger IAM2534 (黒麹カビ) Mj:Mucor jansenii AHU6009(ケカビ) Pf:Penicillium frequentans AHU8286 (青カビ) 酵母 ; Ct:Candida tropicalis AHU3410 Sc:Saccharomyces cerevisiae IFO2030
ある。 グラム陽性菌; Bs:Bacillus subtilis IFO3009 (枯草菌) Sa:Staphylococcus aureus IAM1011 (黄色ぶどう球菌) グラム陰性菌; Ec:Escherichia coli AHU1410(大腸菌) Pa:Pseudomonas aeruginosa IFO13275 (緑膿菌) 糸状菌類(カビ); An:Aspergillus niger IAM2534 (黒麹カビ) Mj:Mucor jansenii AHU6009(ケカビ) Pf:Penicillium frequentans AHU8286 (青カビ) 酵母 ; Ct:Candida tropicalis AHU3410 Sc:Saccharomyces cerevisiae IFO2030
【0027】
【表1】
【0028】表1によれば、例えば枯草菌 (Bs) に対す
るMICは、ヒノキチオール単独では50ppm、
(R)または(S)−シトロネル酸単独では500pp
mであったが、これらを組み合わせることによってMI
Cは、ヒノキチオール20ppmおよび(R)または
(S)−シトロネル酸20ppmの合計40ppmに、
またヒノキチオール30ppmおよび(R)または
(S)−シトロネル酸10ppmの合計40ppmに低
下した。このことより、ヒノキチオールを低濃度で使用
しても優れた抗菌活性を示すようになったこと、すなわ
ち、ヒノキチオールの抗菌活性が増強されたことが明ら
かである。
るMICは、ヒノキチオール単独では50ppm、
(R)または(S)−シトロネル酸単独では500pp
mであったが、これらを組み合わせることによってMI
Cは、ヒノキチオール20ppmおよび(R)または
(S)−シトロネル酸20ppmの合計40ppmに、
またヒノキチオール30ppmおよび(R)または
(S)−シトロネル酸10ppmの合計40ppmに低
下した。このことより、ヒノキチオールを低濃度で使用
しても優れた抗菌活性を示すようになったこと、すなわ
ち、ヒノキチオールの抗菌活性が増強されたことが明ら
かである。
【0029】その他の微生物に対しても、ヒノキチオー
ルとシトロネル酸の組み合わせによって優れた抗菌活性
を示すようになったが、特にヒノキチオール単独ではそ
れほど高い抗菌活性を有しない菌、すなわち緑膿菌(P
a) ならびに黒麹カビ(An), ケカビ(Mj)および青カビ(P
f)などに対する抗菌活性の増強効果が顕著であり、この
ことより、シトロネル酸を組み合わせることによってヒ
ノキチオールの抗菌スペクトルが広がったことが明らか
である。
ルとシトロネル酸の組み合わせによって優れた抗菌活性
を示すようになったが、特にヒノキチオール単独ではそ
れほど高い抗菌活性を有しない菌、すなわち緑膿菌(P
a) ならびに黒麹カビ(An), ケカビ(Mj)および青カビ(P
f)などに対する抗菌活性の増強効果が顕著であり、この
ことより、シトロネル酸を組み合わせることによってヒ
ノキチオールの抗菌スペクトルが広がったことが明らか
である。
【0030】試験例2 シトロネル酸以外の2種のカルボン酸について、実施例
1と同様にしてヒノキチオールが重量比で1:1の割合
で配合された組成物を得、これをエタノールで20倍に
希釈した溶液(被検溶液、比較例4〜5)を用い、試験
例1と同様にして数種の微生物に対するMIC(単位:
ppm)を求めた。また、これらのカルボン酸単独のM
ICも同様にして求め、これらの結果を表2にまとめ
た。
1と同様にしてヒノキチオールが重量比で1:1の割合
で配合された組成物を得、これをエタノールで20倍に
希釈した溶液(被検溶液、比較例4〜5)を用い、試験
例1と同様にして数種の微生物に対するMIC(単位:
ppm)を求めた。また、これらのカルボン酸単独のM
ICも同様にして求め、これらの結果を表2にまとめ
た。
【0031】なお、試験に用いた微生物は以下の通りで
ある。 グラム陽性菌; Bs:Bacillus subtilis var niger IFO3108 (枯草菌) グラム陰性菌; Pa:Pseudomonas aerginosa IAM1202 (緑膿菌) 糸状菌類(カビ); An:Aspergillus niger AHU7217 (黒麹カビ) 酵母 ; Sc:Saccharomyces cerevisiae AHU3028 上記の如く試験例1と同種の菌を用いたが、菌株が異な
るため、ヒノキチオールのMICの数値が試験例1の結
果とやや異なるものがある。
ある。 グラム陽性菌; Bs:Bacillus subtilis var niger IFO3108 (枯草菌) グラム陰性菌; Pa:Pseudomonas aerginosa IAM1202 (緑膿菌) 糸状菌類(カビ); An:Aspergillus niger AHU7217 (黒麹カビ) 酵母 ; Sc:Saccharomyces cerevisiae AHU3028 上記の如く試験例1と同種の菌を用いたが、菌株が異な
るため、ヒノキチオールのMICの数値が試験例1の結
果とやや異なるものがある。
【0032】
【表2】
【0033】表2によれば、例えばSaccharomyces cere
visiae (Sc) に対するMICは、ヒノキチオール単独で
は50ppm、デカン酸単独では1000ppm以上で
あったが、これらを組み合わせると、MICはヒノキチ
オール50ppmおよびデカン酸50ppmの合計10
0ppmとなり、ヒノキチオールの濃度は単独の場合と
全く変わることなく、すなわちデカン酸を組み合わせて
もヒノキチオールの抗菌活性の増強は全く見られなかっ
たことが明らかである。同様に、その他の微生物に対し
ても、デカン酸およびミリスチン酸のいずれもヒノキチ
オールと組み合わせても、その抗菌活性を増強すること
はなかった。
visiae (Sc) に対するMICは、ヒノキチオール単独で
は50ppm、デカン酸単独では1000ppm以上で
あったが、これらを組み合わせると、MICはヒノキチ
オール50ppmおよびデカン酸50ppmの合計10
0ppmとなり、ヒノキチオールの濃度は単独の場合と
全く変わることなく、すなわちデカン酸を組み合わせて
もヒノキチオールの抗菌活性の増強は全く見られなかっ
たことが明らかである。同様に、その他の微生物に対し
ても、デカン酸およびミリスチン酸のいずれもヒノキチ
オールと組み合わせても、その抗菌活性を増強すること
はなかった。
【0034】実施例4 乳液 以下の処方のa成分を75℃に、b成分を73℃にそれ
ぞれ加熱溶解し、a成分をb成分へ攪拌しながら添加し
て乳化し、実施例1で得た本発明の抗菌性組成物および
香料を添加し、均一に混和して乳液100gを製造し
た。
ぞれ加熱溶解し、a成分をb成分へ攪拌しながら添加し
て乳化し、実施例1で得た本発明の抗菌性組成物および
香料を添加し、均一に混和して乳液100gを製造し
た。
【0035】
【表3】 成 分 配合割合(重量%) ──────────────────────────────────── 実施例1で得た本発明の抗菌性組成物 0.2 a成分: スクワラン 5.0 ワセリン 2.0 サラシミツロウ 0.5 セスキオレイン酸ソルビタン 0.8 ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.O.) 1.2 b成分: 2%キサンタンガム水溶液 20.0 プロピレングリコール 5.0 エチルアルコール 4.0 精製水 61.1 香料 0.2 ────────────────────────────────────
【0036】実施例5 シャンプー組成物 以下の処方を常法に従って混合し、シャンプー組成物1
00gを製造した。
00gを製造した。
【0037】
【表4】 成 分 配合割合(重量%) ──────────────────────────────────── 実施例2で得た本発明の抗菌性組成物 0.25 デカン酸 0.05 ラウリル硫酸トリエタノールアミン 18.0 ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.0 ラウリル硫酸アンモニウム 8.0 コカマイド 4.0 パルミチン酸 0.3 1,3-ジメチロール-5,5- ジメチルヒダントイン 0.15 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.05 クエン酸 少量 食塩 少量 香料 0.85 水 残部 ────────────────────────────────────
【0038】実施例6 消毒剤 以下の処方を均一に混合し、消毒剤100gを製造し
た。
た。
【0039】
【表5】 成 分 配合割合(重量%) ──────────────────────────────────── 実施例3で得た本発明の抗菌性組成物 0.5 デカン酸 0.1 エタノール 1.8 イソプロピルアルコール 0.9 キシレノール 1.5 香料 1.0 石鹸 15.0 水 79.2 ────────────────────────────────────
【0040】実施例7 洗剤 以下の処方を均一に混合し、洗剤100gを製造した。
【0041】
【表6】 成 分 配合割合(重量%) ──────────────────────────────────── 実施例1で得た本発明の抗菌性組成物 0.5 セネシオン酸 0.1 白色ワセリン 6.0 スルホン酸アルキルアリルポリエーテル 50.0 コレステロール 2.0 水 41.4 ────────────────────────────────────
【0042】
【発明の効果】本発明によれば、ヒノキチオールとシト
ロネル酸を重量比で1:1〜3:1の割合となるように
配合した混合物を含有せしめることによって、人体に対
し安全であり、かつ、高い抗菌活性および広域の抗菌ス
ペクトルを有する抗菌性組成物を得ることができる。こ
のものは、化粧品,日用品などの防菌・防黴の目的に広
く利用することができる。
ロネル酸を重量比で1:1〜3:1の割合となるように
配合した混合物を含有せしめることによって、人体に対
し安全であり、かつ、高い抗菌活性および広域の抗菌ス
ペクトルを有する抗菌性組成物を得ることができる。こ
のものは、化粧品,日用品などの防菌・防黴の目的に広
く利用することができる。
Claims (5)
- 【請求項1】 ヒノキチオールとシトロネル酸を、重量
比で1:1〜3:1の割合となるように配合した混合物
を含有することを特徴とする抗菌性組成物。 - 【請求項2】 対象とする菌が糸状菌である請求項1記
載の抗菌性組成物。 - 【請求項3】 対象とする菌が緑膿菌である請求項1記
載の抗菌性組成物。 - 【請求項4】 請求項1記載の抗菌性組成物を配合して
なる化粧品。 - 【請求項5】 請求項1記載の抗菌性組成物を配合して
なる日用品。
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JP21668694A JP3468865B2 (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | 抗菌性組成物 |
US08/513,181 US5658584A (en) | 1994-08-19 | 1995-08-09 | Antimicrobial compositions with hinokitiol and citronellic acid |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21668694A JP3468865B2 (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | 抗菌性組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0859419A true JPH0859419A (ja) | 1996-03-05 |
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---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2005535711A (ja) * | 2002-08-12 | 2005-11-24 | ロンザ インコーポレイテッド | 抗菌性組成物 |
KR20110058260A (ko) * | 2009-11-26 | 2011-06-01 | (주)아모레퍼시픽 | 화장료 조성물 |
CN103535388A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-01-29 | 郭海桥 | 一种防治植物溃疡病的纯植物制剂及其制备方法 |
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US5902595A (en) * | 1996-07-29 | 1999-05-11 | Effcon, Inc. | Pesticidal composition and method of use |
JP3716276B2 (ja) * | 1996-09-13 | 2005-11-16 | 有限会社西清 | ヒノキチオール水溶液の製造方法 |
US6248309B1 (en) | 1997-04-04 | 2001-06-19 | Optiva Corporation | Gums containing antimicrobial agents |
US5939050A (en) * | 1997-04-04 | 1999-08-17 | Optiva Corp. | Antimicrobial compositions |
US6197305B1 (en) * | 1998-01-05 | 2001-03-06 | Farmo-Nat Ltd. | Anti-fungal compositions with prolonged activity |
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US5965518A (en) * | 1998-02-23 | 1999-10-12 | Nakatsu; Tetsuo | Fragrance compositions having antimicrobial activity |
US6350724B1 (en) | 1999-04-20 | 2002-02-26 | Effcon Laboratories, Inc. | Lice removing composition |
US7282211B2 (en) * | 2001-05-21 | 2007-10-16 | Btg International Inc. | Pest treatment composition |
US20040057908A1 (en) * | 2001-12-13 | 2004-03-25 | Bowen William H. | Oral compositions and use thereof |
US6846847B2 (en) * | 2002-07-24 | 2005-01-25 | James G. Holwerda | Biocidal agents and methods of use |
US20050019269A1 (en) * | 2003-07-21 | 2005-01-27 | Mold Eradication, Llc | Mold eradication with Thyme solution and other essential oils |
DE10335634B4 (de) * | 2003-08-01 | 2007-06-06 | Dr. André Rieks, Labor für Enzymtechnologie GmbH | Verwendung von Perilla-, Geranium- und Citronellsäure sowie ausgewählten Derivaten zur Konservierung, zur Behandlung von Akne, Schuppen oder Dematomykosen sowie zur Bekämpfung Körpergeruch verursachender Mikroorganismen |
US7597913B2 (en) * | 2004-10-04 | 2009-10-06 | Marc Selner | Penetrating carrier, anti-fungal composition using the same and method for treatment of dermatophytes |
US20060257347A1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Kim Joo W | Self-preservation system |
MY140578A (en) * | 2005-12-07 | 2009-12-31 | Malaysian Agricultural Res And Dev Inst Mardi | Modified coconut oils with broad antimicrobial spectrum |
US20080033026A1 (en) * | 2006-02-09 | 2008-02-07 | Zullo Jill L | Antimicrobial compositions, methods and systems |
WO2007092632A2 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-16 | Elevance Renawable Sciences, Inc. | Surface coating compositions and methods |
KR100892304B1 (ko) * | 2007-08-30 | 2009-04-07 | 김수관 | 나한백 정유를 포함하는 칸디다증의 치료 또는 예방용조성물 |
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JP2795879B2 (ja) * | 1989-03-16 | 1998-09-10 | 株式会社アルソア央粧 | 化粧品用防腐剤 |
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-
1994
- 1994-08-19 JP JP21668694A patent/JP3468865B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-09 US US08/513,181 patent/US5658584A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
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---|---|
US5658584A (en) | 1997-08-19 |
JP3468865B2 (ja) | 2003-11-17 |
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