JPH085865B2 - 新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤 - Google Patents
新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤Info
- Publication number
- JPH085865B2 JPH085865B2 JP62297473A JP29747387A JPH085865B2 JP H085865 B2 JPH085865 B2 JP H085865B2 JP 62297473 A JP62297473 A JP 62297473A JP 29747387 A JP29747387 A JP 29747387A JP H085865 B2 JPH085865 B2 JP H085865B2
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- anisoyl
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はアコニチン系化合物の８位に高級脂肪酸エス
テル基を有する新規な化合物およびそれらを有効成分と
する鎮痛・抗炎症剤に関するものである。
テル基を有する新規な化合物およびそれらを有効成分と
する鎮痛・抗炎症剤に関するものである。
さらに詳しく言えば、本発明は一般式 （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3はR1がベンゾイルである場合はアセチルを
表し、R1がアニソイルである場合はアセチルまたは水素
を表す。R4は高級脂肪酸残基を表す。） で表される新規なアコニチン系化合物およびそれらを有
効成分として含有する鎮痛・抗炎症剤に関するものであ
る。
はエチル、R3はR1がベンゾイルである場合はアセチルを
表し、R1がアニソイルである場合はアセチルまたは水素
を表す。R4は高級脂肪酸残基を表す。） で表される新規なアコニチン系化合物およびそれらを有
効成分として含有する鎮痛・抗炎症剤に関するものであ
る。
トリカブト属植物の塊根に含まれるアコニチン系アル
カロイド物質が強力な鎮痛作用および抗炎症作用を有す
ることは既に報告されている。しかし、これらのアコニ
チン系アルカロイド物質は毒性が強く、したがつて、安
全域が狭いとされていた。
カロイド物質が強力な鎮痛作用および抗炎症作用を有す
ることは既に報告されている。しかし、これらのアコニ
チン系アルカロイド物質は毒性が強く、したがつて、安
全域が狭いとされていた。
本発明者は、アコニチン系アルカロイド物質の有する
鎮痛・抗炎症作用を保持し、かつ毒性の低い新規なアコ
ニチン系アルカロイド誘導体を得るべく種々研究を行つ
た結果、本発明により、前記一般式（Ｉ）で表される新
規なアコニチン系化合物を提供することに成功した。本
発明に係る新規物質は強力な鎮痛・抗炎症活性を有し、
さらに母体のメサコニチン、アコニチンおよびジエサコ
ニチンよりも低毒性であることが見い出された。また、
本発明に係る新規化合物の鎮痛作用は、酢酸ライシング
法においてモルヒネに比べ弱いが、麻薬拮抗薬と併用し
てもその鎮痛作用は影響されず、モルヒネとは異なる作
用機序を有するものであることがここに、明らかにされ
た。
鎮痛・抗炎症作用を保持し、かつ毒性の低い新規なアコ
ニチン系アルカロイド誘導体を得るべく種々研究を行つ
た結果、本発明により、前記一般式（Ｉ）で表される新
規なアコニチン系化合物を提供することに成功した。本
発明に係る新規物質は強力な鎮痛・抗炎症活性を有し、
さらに母体のメサコニチン、アコニチンおよびジエサコ
ニチンよりも低毒性であることが見い出された。また、
本発明に係る新規化合物の鎮痛作用は、酢酸ライシング
法においてモルヒネに比べ弱いが、麻薬拮抗薬と併用し
てもその鎮痛作用は影響されず、モルヒネとは異なる作
用機序を有するものであることがここに、明らかにされ
た。
本発明は、かかる知見に基づくものである。したがつ
て、本発明は前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
および該化合物を含有する鎮痛・抗炎症剤を提供するも
のである。
て、本発明は前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
および該化合物を含有する鎮痛・抗炎症剤を提供するも
のである。
本発明に係る前記の式（Ｉ）で表される化合物は、下
記式（II）で表されるメサコニチン、下記式（III）で
表されるアコニチン又は下記式（IV）で表されるジエサ
コニチンの３位水酸基を常法によりベンゾイル化し、次
いで８位のアセチル基を高級脂肪酸残基に置換するか、
あるいはジエサコニチン（IV）の８位のアセチル基を高
級脂肪酸残基と置換することにより製造することができ
る。
記式（II）で表されるメサコニチン、下記式（III）で
表されるアコニチン又は下記式（IV）で表されるジエサ
コニチンの３位水酸基を常法によりベンゾイル化し、次
いで８位のアセチル基を高級脂肪酸残基に置換するか、
あるいはジエサコニチン（IV）の８位のアセチル基を高
級脂肪酸残基と置換することにより製造することができ
る。
上記のアセチル化にあたつては、通常、化学構造中に
存在する水酸基をアセチルオキシ基（酢酸エステル）に
変換するために採択される慣用の化学的手段を任意に使
用することができる。例えば、適当な溶媒を選択使用
し、その溶媒中で上記のメサコニチン、アコニチンある
いはジエサコニチンをアセチル化剤例えば無水酢酸と反
応せしめて上記のアセチル化を行うことができる。ま
た、８位のアセチル基と高級脂肪酸残基との置換は反応
触媒として例えばピリジンを用いてエステル交換反応に
より行うことができる。
存在する水酸基をアセチルオキシ基（酢酸エステル）に
変換するために採択される慣用の化学的手段を任意に使
用することができる。例えば、適当な溶媒を選択使用
し、その溶媒中で上記のメサコニチン、アコニチンある
いはジエサコニチンをアセチル化剤例えば無水酢酸と反
応せしめて上記のアセチル化を行うことができる。ま
た、８位のアセチル基と高級脂肪酸残基との置換は反応
触媒として例えばピリジンを用いてエステル交換反応に
より行うことができる。
以下に、本発明に係る新規化合物の製造の実施例を掲
げる。また、各実施例で得られた化合物の物性値、分析
データ、薬理作用、毒性、その他については後に掲げ
る。
げる。また、各実施例で得られた化合物の物性値、分析
データ、薬理作用、毒性、その他については後に掲げ
る。
〔実施例１〕 メサコニチン100mgをピリジン2mlおよび無水酢酸8ml
を加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応
液を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ
性とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテ
ル層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを
留去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを
用いて分離精製し、３−アセチルメサコニチンを得る
（収率約92％）。
を加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応
液を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ
性とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテ
ル層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを
留去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを
用いて分離精製し、３−アセチルメサコニチンを得る
（収率約92％）。
次にこの化合物50mgをピリジン（0.18ml）、リノール
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物を中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベンゾイルメ
サコニンを得る。（収率75％） 〔実施例２〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率73％） 〔実施例３〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率76％） 〔実施例４〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例１
と全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイ
ル−14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率71％） 〔実施例５〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率73％） 〔実施例６〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14
−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率76％） 〔実施例７〕 アコニチン100mgにピリジン2mlおよび無水酢酸8mlを
加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応液
を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ性
とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテル
層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを留
去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを用
いて分離精製し、３−アセチルアコニチンを得る（収率
約91％）。
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物を中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベンゾイルメ
サコニンを得る。（収率75％） 〔実施例２〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率73％） 〔実施例３〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率76％） 〔実施例４〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例１
と全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイ
ル−14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率71％） 〔実施例５〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率73％） 〔実施例６〕 実施例１において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は実施例１と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14
−ベンゾイルメサコニンを得る。（収率76％） 〔実施例７〕 アコニチン100mgにピリジン2mlおよび無水酢酸8mlを
加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応液
を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ性
とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテル
層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを留
去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを用
いて分離精製し、３−アセチルアコニチンを得る（収率
約91％）。
次にこの化合物50mgをピリジン（0.18ml）、リノール
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベンゾイルア
コニンを得る。（収率73％） 〔実施例８〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率73％） 〔実施例９〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−ベンゾイルアコニンを得る。（収率72％） 〔実施例10〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル
−14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率71％） 〔実施例11〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率75％） 〔実施例12〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14
−ベンゾイルアコニンを得る。（収率75％） 〔実施例13〕 ジエサコニチン100mgにピリジン2mlおよび無水酢酸8m
lを加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応
液を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ
性とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテ
ル層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを
留去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを
用いて分離精製し、３−アセチルジエサコニチンを得る
（収率約92％）。
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベンゾイルア
コニンを得る。（収率73％） 〔実施例８〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率73％） 〔実施例９〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−ベンゾイルアコニンを得る。（収率72％） 〔実施例10〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル
−14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率71％） 〔実施例11〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−ベンゾイルアコニンを得る。（収率75％） 〔実施例12〕 実施例７において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は実施例７と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14
−ベンゾイルアコニンを得る。（収率75％） 〔実施例13〕 ジエサコニチン100mgにピリジン2mlおよび無水酢酸8m
lを加え、室温にて1.5時間攪拌する。反応終了後、反応
液を氷水中（30ml）に注ぎ、濃アンモニア水でアルカリ
性とし、エーテル50mlで３回抽出する。次にこのエーテ
ル層を合わせ、水20mlで２回洗浄後、減圧下エーテルを
留去する。得られた残留物を薄層クロマトグラフィーを
用いて分離精製し、３−アセチルジエサコニチンを得る
（収率約92％）。
次にこの化合物50mgをピリジン（0.18ml）、リノール
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルア
コニンを得る。（収率71％） 〔実施例14〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−アニソイルアコニンを得る。（収率70％） 〔実施例15〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−アニソイルアコニンを得る。（収率72％） 〔実施例16〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例13
と全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイ
ル−14−アニソイルアコニンを得る。（収率72％） 〔実施例17〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−アニソイルアコニンを得る。（収率70％） 〔実施例18〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例13と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−
14−アニソイルアコニンを得る。（収率73％） 〔実施例19〕 ジエサコニチン25mgをピリジン（0.09ml）、リノール
酸（300mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（25ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、８
−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルアコニンを得る。
（収率80％） 〔実施例20〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにパルミチン酸（300mg）を用いて、他は実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−パルミトイル−14−アニソイ
ルアコニンを得る。（収率82％） 〔実施例21〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにオレイン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−オレオイル−14−アニソイル
アコニンを得る。（収率78％） 〔実施例22〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにステアリン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19
と全く同様に行い、８−Ｏ−ステアロイル−14−アニソ
イルアコニンを得る。（収率83％） 〔実施例23〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにリノレン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−リノレノイル−14−アニソイ
ルアコニンを得る。（収率80％） 〔実施例24〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにラウリン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソイル
アコニンを得る。（収率85％） （１）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
酸（620mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（50ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、３
−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルア
コニンを得る。（収率71％） 〔実施例14〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにパルミチン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル
−14−アニソイルアコニンを得る。（収率70％） 〔実施例15〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにオレイン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14
−アニソイルアコニンを得る。（収率72％） 〔実施例16〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにステアリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例13
と全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイ
ル−14−アニソイルアコニンを得る。（収率72％） 〔実施例17〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにリノレン酸（620mg）を用いて、他は実施例13と全
く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−
14−アニソイルアコニンを得る。（収率70％） 〔実施例18〕 実施例13において用いたリノール酸（620mg）の代わ
りにラウリン酸（620mg）を用いて、他は、実施例13と
全く同様に行い、３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−
14−アニソイルアコニンを得る。（収率73％） 〔実施例19〕 ジエサコニチン25mgをピリジン（0.09ml）、リノール
酸（300mg）とともに混合溶解し、70℃で４時間加熱攪
拌する。反応液を酢酸エチル（25ml）で希釈後、水洗、
芒硝乾燥、ついて減圧下溶媒を留去する。残留物は中性
アルミナカラムクロマトグラフィー（Al2O3、活性度II
I、10g、ベンゼン−クロロホルム＝3:1）で精製し、８
−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルアコニンを得る。
（収率80％） 〔実施例20〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにパルミチン酸（300mg）を用いて、他は実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−パルミトイル−14−アニソイ
ルアコニンを得る。（収率82％） 〔実施例21〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにオレイン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−オレオイル−14−アニソイル
アコニンを得る。（収率78％） 〔実施例22〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにステアリン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19
と全く同様に行い、８−Ｏ−ステアロイル−14−アニソ
イルアコニンを得る。（収率83％） 〔実施例23〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにリノレン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−リノレノイル−14−アニソイ
ルアコニンを得る。（収率80％） 〔実施例24〕 実施例19において用いたリノール酸（300mg）の代わ
りにラウリン酸（300mg）を用いて、他は、実施例19と
全く同様に行い、８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソイル
アコニンを得る。（収率85％） （１）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）〔α〕▲18 D▼＝＋1.31（CHCl3,c＝1.47） ３）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.35（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（N-CH3のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.89（3H,単重線,J＝7.60Hz）（リノール酸末端メチル
のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H32O2） 582（M+−C18H32O2−CH3O・） （２）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H32O2） 582（M+−C18H32O2−CH3O・） （２）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.86（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.05（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH3のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C16H32O2） 582（M+−C16H32O2−CH3O・） （３）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C16H32O2） 582（M+−C16H32O2−CH3O・） （３）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）〔α〕▲18 D▼＝＋11.0（CHCl3,c＝0.49） ３）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.25（2H,多重線）（オレイン酸残基の二重結合のＨ） 4.86（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.05（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH3のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
チルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.2（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.3,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H34O2） 582（M+−C18H34O2−CH3O・） （４）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.2（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,1 128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.3,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H34O2） 582（M+−C18H34O2−CH3O・） （４）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.85（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH3のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
メチルのＨ） ５）13H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.2（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.9,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.1,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H36O2） 582（M+−C18H36O2−CH3O・） （５）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.2（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.9,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.1,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H36O2） 582（M+−C18H36O2−CH3O・） （５）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−ベン
ゾイルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）〔α〕▲21 D▼＝＋23.6（CHCl3,c＝0.44） ３）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.30（6H,多重線）（リノレン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH3のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH3のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,1 129.6,128.5（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（Ｎ−CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H30O2） 582（M+−C18H30O2−CH3O・） （６）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,1 129.6,128.5（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,82.0,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（Ｎ−CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C18H30O2） 582（M+−C18H30O2−CH3O・） （６）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.85（1H,二重線,J＝4.96Hz）（14位のＨ） 4.44（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.06（1H,二重線,J＝6.93Hz）（６位のＨ） 2.35（3H,単重線）（Ｎ−CH3のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラウリン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,129.6,128.5（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C12H24O2） 582（M+−C12H24O2−CH3O・） （７）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.9,129.6,128.5（ベンゾイル基のＣ） 91.3,90.1,83.3,81.9,78.8,74.0,71.4,71.2（8,16,6,1,
14,15,13,18,3位のＣ） 61.0,58.7,58.4,56.6（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 42.5（N-CH3のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z613（M+−C12H24O2） 582（M+−C12H24O2−CH3O・） （７）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）〔α〕▲18 D▼＝−4.35（CHCl3,c＝1.47） ３）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.35（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 1.12（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノーン酸残基末端メ
チルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノーン酸残基末端メ
チルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H32O2） 596（M+−C18H32O2−CH3O・） （８）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H32O2） 596（M+−C18H32O2−CH3O・） （８）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位のアセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 61.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C16H32O2） 596（M+−C16H32O2−CH3O・） （９）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位のアセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 61.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C16H32O2） 596（M+−C16H32O2−CH3O・） （９）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.25（2H,多重線）（オレイン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H34O2） 596（M+−C18H34O2−CH3O・） （10）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H34O2） 596（M+−C18H34O2−CH3O・） （10）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H36O2） 596（M+−C18H36O2−CH3O・） （11）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H36O2） 596（M+−C18H36O2−CH3O・） （11）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−ベン
ゾイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.30（6H,多重線）（リノレン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H30O2） 596（M+−C18H30O2−CH3O・） （12）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2−CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C18H30O2） 596（M+−C18H30O2−CH3O・） （12）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.85（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.46（2H,多重線）（15位のH,15位のOH） 4.07（1H,二重線,J＝6.95Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.12（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラウリン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラウリン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C12H24O2） 596（M+−C12H24O2−CH3O・） （13）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.9（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基のＣ） 133.1,129.6,128.5,129.9（ベンゾイル基のＣ） 91.5,90.1,83.5,81.9,78.8,74.0,71.4（8,16,6,1,14,1
5,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z627（M+−C12H24O2） 596（M+−C12H24O2−CH3O・） （13）３−アセチル−８−Ｏ−リノレオイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）〔α〕▲18 D▼＝＋24.3（CHCl3,c＝1.06） ３）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.35（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（3H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノール酸残基の末端
メチル基のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.08（3H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノール酸残基の末端
メチル基のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H32O2） 626（M+−C18H32O2−CH3O・） （14）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H32O2） 626（M+−C18H32O2−CH3O・） （14）３−アセチル−８−Ｏ−パルミトイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（パルミチン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C16H32O2） 626（M+−C16H32O2−CH3O・） （15）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C16H32O2） 626（M+−C16H32O2−CH3O・） （15）３−アセチル−８−Ｏ−オレオイル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.25（2H,多重線）（オレイン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（オレイン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H34O2） 626（M+−C18H34O2−CH3O・） （16）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H34O2） 626（M+−C18H34O2−CH3O・） （16）３−アセチル−８−Ｏ−ステアロイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,単重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ステアリン酸残基末端
メチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H36O2） 626（M+−C18H36O2−CH3O・） （17）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H36O2） 626（M+−C18H36O2−CH3O・） （17）３−アセチル−８−Ｏ−リノレノイル−14−アニ
ソイルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.30（6H,多重線）（リノレン酸残基由来の二重結合の
Ｈ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（リノレン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H30O2） 626（M+−C18H30O2−CH3O・） （18）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C18H30O2） 626（M+−C18H30O2−CH3O・） （18）３−アセチル−８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のβ−Ｈ） 4.46（1H,多重線,J＝5.28Hz,J＝2.96Hz）（15位のβ−
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラルリン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 4.08（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のβ−Ｈ） 3.84（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.06（3H,単重線）（３位アセチル基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.59Hz）（ラルリン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
174.9（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C12H24O2） 626（M+−C12H24O2−CH3O・） （19）８−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 170.1（３位アセチル基由来のカルボニル基のＣ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 131.6,113.7,163.4,122.2（アニソイル基由来のＣ） 91.5,90.2,83.5,81.9,78.5,78.8,74.0,71.4,71.4（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.6,58.7,58.4,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z657（M+−C12H24O2） 626（M+−C12H24O2−CH3O・） （19）８−Ｏ−リノレオイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）〔α〕▲23 Ｄ▼＝＋9.24（CHCl3,c＝1.32） ３）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1715cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.36（4H,多重線）（リノール酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.6Hz）（リノール酸残基末端メチ
ルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 0.97（3H,三重線,J＝7.6Hz）（リノール酸残基末端メチ
ルのＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のリノール酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H32O2） 584（M+−C18H32O2−CH3O・） （20）８−Ｏ−パルミトイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H32O2） 584（M+−C18H32O2−CH3O・） （20）８−Ｏ−パルミトイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（パルミチン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（パルミチン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のパルミチン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C16H32O2） 584（M+−C16H32O2−CH3O・） （21）８−Ｏ−オレオイル−14−アニソイルアコニンの
物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C16H32O2） 584（M+−C16H32O2−CH3O・） （21）８−Ｏ−オレオイル−14−アニソイルアコニンの
物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.36（2H,多重線）（オレイン酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（オレイン酸残基末端メチ
ルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（オレイン酸残基末端メチ
ルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のオレイン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H34O2） 584（M+−C18H34O2−CH3O・） （22）８−Ｏ−ステアロイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 165.6（14位のアニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H34O2） 584（M+−C18H34O2−CH3O・） （22）８−Ｏ−ステアロイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2−CH3のメチル基
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（ステアリン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
のＨ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（ステアリン酸残基末端メ
チルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のステアリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H36O2） 584（M+−C18H36O2−CH3O・） （23）８−Ｏ−リノレノイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H36O2） 584（M+−C18H36O2−CH3O・） （23）８−Ｏ−リノレノイル−14−アニソイルアコニン
の物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
5.36（6H,多重線）（リノレン酸残基の二重結合のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（リノレン酸残基末端メチ
ルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（リノレン酸残基末端メチ
ルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のリノレン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H30O2） 584（M+−C18H30O2−CH3O・） （24）８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソイルアコニンの
物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C18H30O2） 584（M+−C18H30O2−CH3O・） （24）８−Ｏ−ラウロイル−14−アニソイルアコニンの
物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の油状化合物でエーテル、クロロホルム、ベンゼ
ン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチル、
ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（CHCl3）分析 3500,2940,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δppm）。
4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.48（1H,多重線,J＝5.29Hz,J＝2.96Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,単重線）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,三重線,J＝7.0Hz）（Ｎ−CH2CH3のメチル基の
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（ラウリン酸残基末端メチ
ルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
Ｈ） 0.96（3H,三重線,J＝7.6Hz）（ラウリン酸残基末端メチ
ルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δppm）。
175.0（８位のラウリン酸残基由来のカルボニル基の
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C12H24O2） 584（M+−C12H24O2−CH3O・） 上記した（１）〜（24）の各化合物のFD-質量スペク
トル分析データは下記の通りである。
Ｃ） 165.6（14位アニソイル基由来のカルボニル基のＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.7,90.0,83.3,82.3,78.9,78.5,76.7,74.0,71.1（8,1
6,6,1,14,15,13,18,3位のＣ） 60.9,58.7,58.2,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 13.2（Ｎ−CH2CH3のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z615（M+−C12H24O2） 584（M+−C12H24O2−CH3O・） 上記した（１）〜（24）の各化合物のFD-質量スペク
トル分析データは下記の通りである。
（１）:m/z 893（M+） （２）:m/z 869（M+） （３）:m/z 895（M+） （４）:m/z 897（M+） （５）:m/z 891（M+） （６）:m/z 813（M+） （７）:m/z 907（M+） （８）:m/z 883（M+） （９）:m/z 909（M+） （10）:m/z 911（M+） （11）:m/z 905（M+） （12）:m/z 827（M+） （13）:m/z 937（M+） （14）:m/z 913（M+） （15）:m/z 939（M+） （16）:m/z 941（M+） （17）:m/z 935（M+） （18）:m/z 857（M+） （19）:m/z 895（M+） （20）:m/z 871（M+） （21）:m/z 897（M+） （22）:m/z 899（M+） （23）:m/z 893（M+） （24）:m/z 815（M+） 本発明に係る化合物の薬理作用および急性毒性につい
ての実験例を示す。
ての実験例を示す。
〔実験例１〕（鎮痛作用） 酢酸ライシング法に基づく鎮痛活性の測定 実験にはStd:ddy系雄性マウス（20〜22g）を使用し
た。動物は室温24〜25℃、自由な摂食、摂水および12時
間周期の明暗条件下で飼育した。被検薬はプロピレング
リコール懸濁液として用いた。被検薬投与（s.c.）後30
分に0.7％酢酸/0.9％生理食塩液を10ml/kgの割合で腹腔
内に注射し、注射後10分から10分間に発現するライシン
グ数を数えた。陰性対照としてプロピレングリコール液
を、陽性対照として塩酸モルヒネを使用した。また、ED
50値は、陰性対照群のライシング数の1/2以下のものを
鎮痛活性陽性とし、Litchfield-Wilcoxon法に基づき算
出した。その結果を表１および表１−２に示す。これら
の表に示されているように、本発明に係る化合物は用量
依存的な鎮痛活性を有することが認められた。
た。動物は室温24〜25℃、自由な摂食、摂水および12時
間周期の明暗条件下で飼育した。被検薬はプロピレング
リコール懸濁液として用いた。被検薬投与（s.c.）後30
分に0.7％酢酸/0.9％生理食塩液を10ml/kgの割合で腹腔
内に注射し、注射後10分から10分間に発現するライシン
グ数を数えた。陰性対照としてプロピレングリコール液
を、陽性対照として塩酸モルヒネを使用した。また、ED
50値は、陰性対照群のライシング数の1/2以下のものを
鎮痛活性陽性とし、Litchfield-Wilcoxon法に基づき算
出した。その結果を表１および表１−２に示す。これら
の表に示されているように、本発明に係る化合物は用量
依存的な鎮痛活性を有することが認められた。
麻薬拮抗薬との併用実験 酒石酸レバロルファンを皮下投与後30分に被検薬を皮
下投与し、その30分後に酢酸ライシング法に基づき鎮痛
活性を測定した。その結果を表２に示す。
下投与し、その30分後に酢酸ライシング法に基づき鎮痛
活性を測定した。その結果を表２に示す。
表２に示されているように、モルヒネの鎮痛作用がレ
バロルフアで拮抗されるのに対して、本発明に係る化合
物の鎮痛作用はレバロルフアンで影響されず、モルヒネ
とは異なる作用機序を有することが認められた。
バロルフアで拮抗されるのに対して、本発明に係る化合
物の鎮痛作用はレバロルフアンで影響されず、モルヒネ
とは異なる作用機序を有することが認められた。
〔実験例２〕（抗炎症作用） カラゲニン足蹠浮腫の測定 実験にはStd:ddy系雄性マウス（20〜22g）を使用し
た。薬物投与後30分に0.9％生理食塩液に懸濁したカラ
ゲニン（0.5mg/25μｌ）25μｌを起炎剤としてマウス右
後肢足蹠皮下に注射した。対照として左後肢足蹠皮下に
0.9％生理食塩液25μｌを注射した。足の厚さの測定は
ダイヤルゲージキヤリパーを用いて行い、カラゲニン投
与後1,2,3,4,5および６時間に測定した。結果は、左右
の足の厚さの差で表した。その結果を表３および表３−
２に示す。
た。薬物投与後30分に0.9％生理食塩液に懸濁したカラ
ゲニン（0.5mg/25μｌ）25μｌを起炎剤としてマウス右
後肢足蹠皮下に注射した。対照として左後肢足蹠皮下に
0.9％生理食塩液25μｌを注射した。足の厚さの測定は
ダイヤルゲージキヤリパーを用いて行い、カラゲニン投
与後1,2,3,4,5および６時間に測定した。結果は、左右
の足の厚さの差で表した。その結果を表３および表３−
２に示す。
これらの表に示されているように、本発明に係る化合
物はカラゲニン足蹠浮腫抑制作用を有することが認めら
れた。
物はカラゲニン足蹠浮腫抑制作用を有することが認めら
れた。
〔実験例３〕（急性毒性） 実験にはStd:ddy系雄性マウス（20〜22g）を使用し
た。被検薬投与後72時間の致死数から、Litchfield-Wil
coxon法に基づきLD50値を算出した。その結果を表４に
示す。
た。被検薬投与後72時間の致死数から、Litchfield-Wil
coxon法に基づきLD50値を算出した。その結果を表４に
示す。
表４に示されているように、本発明に係る化合物はメ
サコニチン、アコニチンおよびジエサコニチンに比べ、
毒性が低下していることが認められた。
サコニチン、アコニチンおよびジエサコニチンに比べ、
毒性が低下していることが認められた。
以上、本発明に係る化合物はメサコニチン、アコニチ
ンおよびジエサコニチンよりも毒性が低く、また強力な
鎮痛・抗炎症活性を有するものであり、モルヒネ拮抗薬
と併用しても影響されないことが明らかとなつた。
ンおよびジエサコニチンよりも毒性が低く、また強力な
鎮痛・抗炎症活性を有するものであり、モルヒネ拮抗薬
と併用しても影響されないことが明らかとなつた。
本発明の鎮痛・抗炎症剤の臨床投与量は、活性成分と
して成人0.01〜2mg/日が好ましい。本発明の製剤は任意
所要の製剤用担体あるいは賦形剤により慣用の方法で使
用に供される。
して成人0.01〜2mg/日が好ましい。本発明の製剤は任意
所要の製剤用担体あるいは賦形剤により慣用の方法で使
用に供される。
経口投与用の錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル等は慣用
の賦形剤、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
リン酸カルシウム、とうもろこしでんぷん、ばれいしよ
でんぷん、砂糖、ラクトース、タルク、ステアリン酸マ
グネシウム、アラビアゴム等を含有していてもよい。錠
剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液、溶液、シロツプ、エリキ
シル剤、その他であつてもよい。
の賦形剤、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
リン酸カルシウム、とうもろこしでんぷん、ばれいしよ
でんぷん、砂糖、ラクトース、タルク、ステアリン酸マ
グネシウム、アラビアゴム等を含有していてもよい。錠
剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液、溶液、シロツプ、エリキ
シル剤、その他であつてもよい。
注射用製剤は、本発明に係る化合物は塩の形態で用い
てもよく、用時溶解型が好ましい。また、懸濁化剤、安
定剤または分散剤のような処方剤を含んでいてもよく、
滅菌蒸留水、精油たとえばピーナツツ油、とうもろこし
油あるいは非水溶媒、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール等を含有していてもよい。
てもよく、用時溶解型が好ましい。また、懸濁化剤、安
定剤または分散剤のような処方剤を含んでいてもよく、
滅菌蒸留水、精油たとえばピーナツツ油、とうもろこし
油あるいは非水溶媒、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール等を含有していてもよい。
直腸内投与のためには坐剤用組成物の形で提供され、
当業界において周知の製剤用担体、例えばポリエチレン
グリコール、ラノリン、ココナツト油等を含有していて
もよい。
当業界において周知の製剤用担体、例えばポリエチレン
グリコール、ラノリン、ココナツト油等を含有していて
もよい。
局所適用のためには軟膏用組成物あるいは硬膏用組成
物の形で提供され、当業界において周知の製剤用担体、
例えばワセリン、パラフイン、加水ラノリン、プラスチ
ベース、親水ワセリン、マクロゴール類、ロウ、樹脂、
精製ラノリン、ゴムなどを含有していてもよい。
物の形で提供され、当業界において周知の製剤用担体、
例えばワセリン、パラフイン、加水ラノリン、プラスチ
ベース、親水ワセリン、マクロゴール類、ロウ、樹脂、
精製ラノリン、ゴムなどを含有していてもよい。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3はR1がベンゾイルである場合はアセチルを
表し、R1がアニソイルである場合はアセチルまたは水素
を表す。R4は高級脂肪酸残基を表す。） で表されるアコニチン系化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3はR1がベンゾイルである場合はアセチルを
表し、R1がアニソイルである場合はアセチルまたは水素
を表す。R4は高級脂肪酸残基を表す。） で表されるアコニチン系化合物を有効成分として含有す
る鎮痛・抗炎症剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62297473A JPH085865B2 (ja) | 1987-04-06 | 1987-11-27 | 新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-83043 | 1987-04-06 | ||
| JP8304387 | 1987-04-06 | ||
| JP62297473A JPH085865B2 (ja) | 1987-04-06 | 1987-11-27 | 新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6434965A JPS6434965A (en) | 1989-02-06 |
| JPH085865B2 true JPH085865B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=26424111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62297473A Expired - Lifetime JPH085865B2 (ja) | 1987-04-06 | 1987-11-27 | 新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085865B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171691A (en) * | 1990-03-02 | 1992-12-15 | Chevron Research And Technology Company | Method for controlling multistage reforming process to give high octane barrel per calendar day throughput |
| JP3117251B2 (ja) * | 1991-07-08 | 2000-12-11 | 三和生薬株式会社 | １４−Ｏ−ｐ−クロロベンゾイルアコニンおよび鎮痛・抗炎症剤 |
| WO1993006087A1 (en) * | 1991-09-27 | 1993-04-01 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Novel aconitine compound and analgesic/antiinflammatory agent |
| EP0739882B1 (en) * | 1991-09-27 | 2001-06-13 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Novel aconitine compounds and analgesic/anti-inflammatory agent containing the same |
| WO1995021827A1 (fr) * | 1994-02-09 | 1995-08-17 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Nouveau compose du type aconitine, agent antipyretique, analgesique et anti-inflammatoire |
-
1987
- 1987-11-27 JP JP62297473A patent/JPH085865B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6434965A (en) | 1989-02-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |