【発明の詳細な説明】
殺菌・殺カビ性の縮合二環式ピリミジノン類
本発明はある種の4(3H)−キナゾリノン類、それらの農業的に適する塩およ
び組成物、並びに一般的または選択的な殺菌・殺カビ剤(fungicides)としての
それらの使用方法、特に予防用および治療用の両方の穀類のうどん粉病の抑制に
おけるそれらの使用方法に関する。
U.S.3,755,582およびU.S.3,867,384はある種の4(3H)−
キナゾリノン殺菌・殺カビ剤を開示している。しかしながら、これらの特許は本
発明の化合物は特別に開示していない。
発明の要旨
本発明は、全ての幾何学的および立体異性体、N−酸化物、農業的に適する塩
を含む式I、II、およびIIIの化合物、それらを含有する農業用組成物並びに殺
菌・殺カビ剤としてのそれらの使用を含んでなる:
[式中、
nは0、1または2であり、
Qは独立してOまたはSであり、
R1はC3−C10アルキル;C3−C5シクロアルキル;C4−C10アルケニル;C4
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル
;C2−C10アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;
C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C5−C10シクロアルキルアルキル;C4
−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4
−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル
;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキ
ル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル
;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−
C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11
R12、ニトロ、シアノ、もしくは場合によりR14、R15、およびR16で置換され
ていてもよいフェニルで置換されたC1−C10アルキル;C1−C10アルコキシ;
C1−C10ハロアルコキシ;C1−C10アルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチ
オ;NR11R12;または各々が場合によりR14、R15、およびR16で置換されて
いてもよいピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾ
チエニル、もしくはキノリニルであり、
R2はC3−C10アルキル;C6−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニル;C3
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル:C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア
ルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニ
ルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシア
ルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オ
キシアルキル;
C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−
C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4
−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキ
ル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−
C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10ト
リアルキルシリルアルキル;C3−C10シアノアルキル;C2−C10ニトロアルキ
ル;CO2R11、NR11R12、もしくは場合によりR13、R15、およびR16で置
換されていてもよいフェニルで置換されたC1−C10アルキル;場合によりR13
、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニル;−N=CR11R11;また
は−NR11R12であるか、或いは
R1およびR2は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
mは1−4であり、
R3はハロゲン;C1−C8アルキル;C3−C8シクロアルキル;C2−C8アルケ
ニル;C2−C8アルキニル;C1−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;
C3−C8ハロアルキニル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;C3
−C8アルケニルオキシ;C3−C8アルキニルオキシ;C1−C8アルキルチオ;
C3−C8アルケニルチオ;C3−C8アルキニルチオ;C1−C8アルキルスルフィ
ニル;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−C8ア
ルキルチオアルキル;C2−C8アルキルスルフィニルアルキル;C2−C8アルキ
ルスルホニルアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C3−C8トリアルキ
ルシリル;ニトロ;NR11R12;C5−C8トリアルキルシリルアルキニル;また
は場合により少なくとも1個のR13で置換されていて
もよいフェニルであり、
R4は水素;ハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4ア
ルコキシ;またはC1−C4ハロアルコキシであり、
R5はC3−C5アルキル;C7−C10アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5ア
ルキニル;C1−C10ハロアルキル;C5−C10ハロアルケニル;C3−C10ハロ
アルキニル;メトキシプロピル以外のC2−C10アルコキシアルキル;C2−C10
アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10ア
ルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アル
ケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シク
ロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10ア
ルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10
ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10
ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10ア
ルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチ
オアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11R12、ニトロ、
もしくは場合によりR14、R15、およびR16の少なくとも1個で置換されていて
もよいフェニルで置換されたC1−C10アルキル;シアノで置換されたC2−C10
アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキシ;C1−C10アルキ
ルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR11R12;または各々が場合によりR1 4
、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニル、フラニル、チエニル、
ナフチル、ベンゾフラニル、もしくはベンゾチエニルであり、
R6はC3−C10アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C10アルキニル;C1−C10
ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−C10ハロアルキニル;プロポ
キシメチル以外のC3−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオアルキ
ル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニルア
ルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オキシ
アルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキ
ル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアル
キル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキ
シアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル
;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;C4
−C10トリアルキルシリルアルキル;C5−C10シアノアルキル;C2−C10ニト
ロアルキル;またはCO2R11、NR11R12、もしくは場合によりR13、R15、
およびR16で置換されていてもよいフェニルで置換されたC3−C10アルキル;
または場合によりR13、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルであ
るか、或いは
R5およびR6は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R7はC3−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C4−C7アルケニル;プロ
ピニル;C5−C10アルキニル;C2−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケ
ニル;C3−C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10ア
ルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アル
キルスルホニルアルキル;
C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4
−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル
;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキ
ル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル
;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−
C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11
R12もしくはニトロで置換されたC1−C10アルキル;シアノで置換されたC2−
C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキシ;C1−C10ア
ルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR12R17;または各々が場合によ
りR14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニル、ピリジル、フラニ
ル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、もしくはキノリニ
ルであり、
R8は水素;C1−C4アルキル;または−C(=O)R10であり、
R9は水素;C2−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニ
ル;C3−C10アルキニル;C3−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル
;C3−C10ハロアルキニル;ブトキシエチル以外のC3−C10アルコキシアルキ
ル;C2−C10アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル
;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;
C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4
−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル
;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオア
ルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシア
ルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケ
ニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4
−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11
R12で置換されたC1−C10アルキル;C4−C10シアノアルキル;C2−C10
ニトロアルキル;CO2R11で置換されたC1-C8アルキル;各々が場合によりR14
、R15、およびR16で置換されていてもよいピリジル、フラニル、チエニル、
もしくはナフチル;−N=CR11R11;−NR12R17;−OR12;または−NC
(=Q)NR11R12であるか、或いはR3およびR4は両者ともヨウ素でありそして
R9は場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルであ
るか、或いは
R7およびR9は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R10は水素;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;またはNR11R12であり
、
R11は独立して水素;C1−C4アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであり、
R12は独立して水素;C1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであるか、或いは
R11およびR12は一緒になって−CH2CH2CH2CH2−、−CH2(CH2)3C
H2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2
−、または−CH2CH(Me)OCH(Me)CH2−を形成し、
R13は独立してハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;
C1−C4ハロアルキル;ニトロ;またはシアノであり、
R14は独立してC1−C6アルキル;C1−C6アルコキシ;C1−C6ハロアルキル
;ハロゲン;C2−C8アルキニル;C1−C6チオアルキル;各々が場合により少
なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ;シア
ノ;ニトロ;C1−C6ハロアルコキシ;C1−C6ハロアルキルチオ;C2−C6ア
ルケニル;C2−C6ハロアルケニル;アセチル;CO2Me;またはN(C1−C2
アルキル)2であり、
R15は独立してメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;またはトリ
フルオロメチルであり、
R16は独立してハロゲンであり、そして
R17は独立してC1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個のR13で置
換されていてもよいフェニルである]。
発明の詳細な記述
上記の列挙において、単独でまたは例えば「アルキルチオ」、「ハロアルキル
」、もしくは「アルキルチオアルキル」の如き複合語句の中で使用される「アル
キル」という語は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、
n−プロピル、i−プロピル、または種々のプチル、ペンチル、ヘキシルなどの
異性体を示す。
「シクロアルキル」はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およ
びシクロヘキシルを示す。「シクロアルキルオキシアルキル」は酸素原子を介し
てアルキル鎖に結合されたシクロアルキル基を示す。例には、シクロペンチルオ
キシメチルおよびシクロヘキシルオキシブチルが包含される。「シクロアルキル
チオアルキル」という語は硫黄原子を介してアルキル鎖に結合されたシクロアル
キル基、例えばシクロプロ
ピルチオペンチルである。「シクロアルキルアルキル」は直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルと結合されたシクロアルキル環、例えばシクロプロピルメチルおよ
びシクロヘキシルブチルを示す。
「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン類、例えば1−プロペニ
ル、2−プロペニル、3−プロペニルおよび種々のブテニル、ペンテニル、ヘキ
セニルなどの異性体を示す。アルケニルはまた例えば1,3−ヘキサジエンおよ
び2,4,6−ヘプタトリエンの如きポリエン類も示す。
「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン類、例えばエチニル、1
−プロピニル、3−プロピニルおよび種々のブチニル、ペンチニル、ヘキシニル
などの異性体を示す。「アルキニル」はまた複数の三重結合を含んでなる部分、
例えば2,7−オクタジインおよび2,5,8−デカトリインも示す。
「アルコキシ」はメトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオ
キシおよび種々のブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシなどの異性体を示す。
「アルコキシアルケニル」および「アルコキシアルキニル」はアルコキシ基が酸
素原子を介してそれぞれアルケニルまたはアルキニル基と結合された基を示す。
例には、CH3OCH2CH=CHおよび(CH3)CHOCH2C≡CCH2が包含
される。対応する硫黄誘導体は「アルキルチオアルケニル」および「アルキルチ
オアルキニル」と示される。前者の例にはCH3SCH2CH≡CHおよびCH3
CH2SCH2(CH3)CH=CHCH2が包含され、そして後者の例はCH3CH2
CH2CH2SCH2C≡Cである。
「アルケニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルオキシ
部分を示す。アルケニルオキシの例にはH2C=CHCH2O、(CH3)2C=CH
CH2O、(CH3)CH=CHCH2O、(CH3)CH=C(CH3)CH2OおよびC
H2=CHCH2CH2Oが包含される。「アルケニルチオ」は酸素原子が硫黄原
子で置換された同様な基、例えばH2C=CHCH2Sおよび(CH3)CH=C(C
H3)CH2Sを示す。「アルケニルオキシアルキル」という語はアルケニルオキ
シ部分がアルキル基と結合された基を示す。例にはH2C=CHCH2OCH2C
H2、H2C=CHCH2OCH(CH3)CH2などが包含される。「アルケニルチ
オアルキル」はアルキル基と結合されたアルケニルチオ基を示す。例にはH2C
=CHCH2SCH(CH3)CH(CH3)および(CH3)CH=C(CH3)CH2SC
H2が包含される。
「アルキニルオキシ」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルオキシ部分を示
す。例にはHC≡CCH2O、CH3C≡CCH2OおよびCH3C≡CCH2CH2
Oが包含される。「アルキニルオキシアルキル」はアルキル基と結合されたアル
キニルオキシ部分、例えばCH3C≡CCH2OCH2CH2およびHC≡CCH2
OCH(CH3)CH2を示す。「アルキニルチオアルキル」はアルキル基と結合さ
れたアルキニルチオ部分を示す。例にはCH3C≡CCH2SCH2CH2およびC
H3C≡CCH2CH2SCH(CH3)CH2が包含される。
「アルキルチオ」はメチルチオ、エチルチオ、並びに種々のプロピルチオ、ブ
チルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体を示す。「アルキルチオアル
キル」はアルキル鎖と結合されたアルキルチオ基、例え
ばCH3CH2SCH2CH(CH3)および(CH3)2CHSCH2を示す。
「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の2種の鏡像異性体を示
す。例えば、CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3
)2CHS(O)並びに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘ
キシルスルフィニル異性体。「アルキルスルフィニルアルキル」はアルキル鎖と
結合されたアルキルスルフィニル基、例えばCH3CH2S(O)CH2CH(CH3)
および(CH3)2CHS(O)CH2を示す。
「アルキルスルホニル」の例にはCH3S(O)2、CH3CH2S(O)2、CH3C
H2CH2S(O)2、(CH3)2CHS(O)2並びに種々のブチルスルホニル、ペンチ
ルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が包含される。「アルキルスルホ
ニルアルキル」はアルキル鎖と結合されたアルキルスルホニル基、例えばCH3
CH2S(O)2CH2CH(CH3)および(CH3)2CHS(O)2CH2を示す。
単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き複合語句の中の「ハロゲン」とい
う語は弗素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。さらに、例えば「ハロアルキル」
の如き複合語句の中で使用される時には、該アルキルは同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子で部分的にまたは全部が置換されていてもよい。「ハロアルキル」の
例にはF3C、ClCH2、CF3CH2およびCF3CF2が包含される。「ハロア
ルケニル」の例には(Cl)2C=CHCH2およびCF3CH2CH=CHCH2が
包含される。「ハロアルケニルオキシアルキル」は酸素と結合され且つアルキル
基とも結合されたハロアルケニル基を示す。例にはCF3CH2CH=CHCH2
OCH2および
(Cl)2C=CHCH2OCH2CH2が包含される。「ハロアルキニル」の例には
HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡CおよびFCH2C≡CCH2が包
含される。「ハロアルキニルオキシアルキル」は酸素原子を介してアルキル部分
と結合されたハロアルキニル基を示す。例にはCF3C≡CCH2OCH2CH2、
ClCH2C≡CCH2CH2OCH(CH3)などが包含される。「ハロアルコキ
シ」の例にはCF3O、CCl3CH2O、CF2HCH2CH2OおよびCF3CH2
Oが包含される。「ハロアルコキシアルキル」は直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基と結合されたハロアルコキシ基、例えばCF2HCH2CH2OCH2CH2
、CCl3CH2OCH(CH3)およびCF3OCH2を示す。
「トリアルキルシリル」はケイ素と結合された3個のアルキル基、例えば(C
H3)3Siおよびt−Bu(CH3)2Siを示す。「トリアルキルシリルアルキル
」は他の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基と結合されたトリアルキルシリル
基を示す。例には(CH3)3SiCH2およびt−Bu(CH3)2SiCH2CH(C
H3)CH2が包含される。
置換基中の合計炭素原子数は「Ci−Cj」接頭語により示され、ここでiおよ
びjは1〜10の数である。例えば、C1−C3アルキルスルホニルはメチルスル
ホニルないしプロピルスルホニルを示し、C2アルコキシアルコキシはCH3OC
H2Oを示し、C3アルコキシアルコキシは例えばCH3OCH2CH2OまたはC
H3CH2OCH2Oを示し、そしてC4アルコキシアルコキシは合計炭素数が4の
第二のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基の種々の異性体を示し、例にはC
H3CH2CH2OCH2O、およびCH3CH2OCH2CH2Oが包含さ
れる。「アルコキシアルキル」の例にはCH3OCH2、CH3OCH2CH2、C
H3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2
が包含される。
合成の容易さまたは比較的大きい殺菌・殺カビ活性の理由から好ましいものを
以下に示す:
好適物質1.
QがOであり、
R1がC3−C8アルキル;C4−C8アルケニル;C4−C8アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−
C8アルキルチオアルキル;C5−C8シクロアルキルアルキル;シアノで置換さ
れたC2−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;C1−
C8アルキルチオ;もしくはC4−C8アルケニルオキシアルキル;または各々が
場合によりR14およびR15で置換されていてもよいピリジル、フラニル、もしく
はチエニルであり、
R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;C2−
C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C3−C8シアノ
アルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル;または場合によりR13で置換さ
れていてもよいフェニルであり、
R3がハロゲン;C1−C8アルキル;C2−C8アルキニル;C3−C8シクロアル
キル;C1−C8ハロアルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;
C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアル
キル;C2−C8アルキルチオアルキル;
C4−C8シクロアルキルアルキル;またはC5−C8トリアルキルシリルアルキニ
ルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;エトキシ;C1−C2ハロアルキル;ハロゲン
;アセチレニル;プロパルギル;メチルチオ;エチルチオ;シアノ;ニトロ;C1
−C2ハロアルコキシ;ビニル;アリル;アセチル;CO2Me;またはN(C1
−C2アルキル)2である、
上記で定義された式Iの化合物。
好適物質2.
QがOであり、
nが0であり、
R3がハロゲン;C1−C8アルキル;C2−C8アルキニル;C3−C8シクロアル
キル;C1−C8ハロアルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;
C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアル
キル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;また
はC5−C8トリアルキルシリルアルキニルであり、
R5がC3−C5アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C5−C8ハロアルケニル;メトキシプロピル以外のC2−C8アル
コキシアルキル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアル
キル;シアノで置換されたC2−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハ
ロアルコキシ;C1−C8アルキルチオ;もしくはC4−C8アルケニルオキシアル
キル;または各々が場合によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニル
、フラニル、もしくはチエニルであり、
R6がC3−C8アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C8アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;プロポキシメチル以外のC3−C8アル
コキシアルキル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアル
キル;C5−C8シアノアルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル;場合によ
りR13で置換されていてもよいフェニル;または場合によりR13およびR15で置
換されていてもよいフェニルで置換されたC3−C5アルキルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;エトキシ;C1−C2ハロアルキル;ハロゲン
;アセチレニル;プロパルギル;メチルチオ;エチルチオ;シアノ;ニトロ;C1
−C2ハロアルコキシ;ビニル;アリル;アセチル;CO2Me;またはN(C1
−C2アルキル)2である、
上記で定義された式IIの化合物。
好適物質3.
QがOであり、
R3がハロゲン;C1−C8アルキル;C2−C8アルキニル;C3−C8シクロアル
キル;C1−C8ハロアルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;
C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアル
キル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;また
はC5−C8トリアルキルアルキニルであり、
R7がC3−C8アルキル;C4−C7アルケニル;プロピニル;C2−C8ハロアル
キル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−C8アルキ
ルチオアルキル;シアノで置換されたC2−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;
C1−C8ハロアルコキシ;C1−C8アルキル
チオ;もしくはC4−C8アルケニルオキシアルキル;または各々が場合によりR14
およびR15で置換されていてもよいフェニル、ピリジル、フラニル、もしくは
チエニルであり、
R9がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;C2−
C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C4−C8シアノ
アルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル;−NR12R17であるか、或いは
R3およびR4が両者ともヨウ素でありそしてR9が場合によりR14およびR15で
置換されていてもよいフェニルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;エトキシ;C1−C2ハロアルキル;ハロゲン
;アセチレニル;プロパルギル;メチルチオ;エチルチオ;シアノ;ニトロ;C1
−C2ハロアルコキシ;ビニル;アリル;アセチル;CO2Me;またはN(C1
−C2アルキル)2である、
上記で定義された式IIIの化合物。
好適物質4.
R1がC3−C8アルキル;C4−C8アルケニル;C4−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または
場合によりR14およびR15の少なくとも1個で置換されていてもよいチエニルで
あり、
R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または
場合によりR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R3がハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4アルコキ
シ;C1−C4ハロアルコキシ;アセチレニル;またはトリメチルシリルアセチレ
ニルであり、そして
R5がC3−C5アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C5−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または
各々が場合によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニルもしくはチエ
ニルであり、
R6がC3−C8アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または
場合によりR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R7がC3−C8アルキル;C4−C7アルケニル;プロピニル;C3−C8ハロアル
キル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシ;C3−C8アルコキシアル
キル;または各々が場合によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニル
もしくはチエニルであり、
R9がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;−NR12
R17であるか、或いはR3およびR4が両者ともヨウ素でありそしてR9が場合
によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;トリフルオロメチル
;またはN(C1−C2アルキル)2である、
好適物質1、2、および3の化合物。
好適物質5.
R1がC3−C8アルキル;C4−C8アルケニル;C4−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;またはC3−C8ハロアルケニルであり、
R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;または場合によりR13で置換されてい
てもよいフェニルであり、
R3がハロゲンであり、
R4が水素またはハロゲンであり、
R5がC3−C5アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;もしくはC5−C8ハロアルケニル;または場合によりR14および
R15で置換されていてもよいフェニルであり、
R6がC3−C8アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;もしくはC3−C8ハロアルケニル;または場合によりR13で置換
されていてもよいフェニルであり、
R7がC3−C8アルキル;C4−C7アルケニル;プロピニル;C3−C8ハロアル
キル;もしくはC3−C8ハロアルケニル;または場合によりR14およびR15で置
換されていてもよいフェニルであり、そして
R9がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;−NR12R17であるか、或いはR3お
よびR4が両者ともヨウ素でありそしてR9が場合によりR14およびR15で置換さ
れていてもよいフェニルである、
好適物質4の化合物。
好適物質6.
6−ブロモ−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、
6,8−ジヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノ
ン、
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン、お
よび
6,8−ジヨード−3−プロピル−2−(フェニルアミノ)−4(3H)−キナゾ
リノン
から選択される、好適物質5の化合物。
式I、II、およびIIIの化合物の製造に関して以下に記載されている一部の試
薬および反応条件がR1−R17、n、m、およびQに関して請求されている一部
の官能性と相いれないこともあると認識されている。これらの場合には、所望の
生成物を得るために合成への保護/保護基除去工程の加入が必要となることがあ
る。保護基が必要である場合および使用される保護基は化学合成の専門家に明ら
かであろう。適する保護基に関しては、Greene,T.W.and Wuts,P.G.M.;Pr
otective Groups in Organic Synthesis,2nd Ed.;John Wiley & Sons,Inc.;
New York,(1980)を参照のこと。
式I、II、およびIIIの化合物の製造の下記の記述において、式IaおよびI
b、IIa−IIc、並びにIIIa−IIIeの化合物は式I、II、およびIIIの化合物
の種々の副群である。式IaおよびIb、IIa−IIc、およびIIIa−IIIe並び
に2−7の化合物中の全ての置換基は式I、II、およびIIIに関して以上で定義
されている如くである。
本発明の化合物は1種もしくはそれ以上の立体異性体として存在することがで
きる。種々の立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオマーおよび幾何学的異
性体が包含される。当技術の専門家は1種の立体異性
体が他のものより活性が大きいことおよび該立体異性体の分離方法を認識してい
るであろう。従って、本発明は式I、II、およびIIIの化合物の個別の立体異性
体の混合物および光学的に活性な混合物並びにそれらの農業用に適する塩を含ん
でなる。
式I、II、およびIIIの化合物は以下の反応式1−9および実施例1−3に記
載されている通りにして製造することができる。式Iの化合物の合成
式Iaの化合物、すなわちQがOである式Iの化合物は反応式1に示されてい
る方法により製造することができる。
式2のアントラニル酸(2−アミノ安息香酸)を式R1−NCSのイソチオシ
アナートと縮合させて式3の2−チオキナゾリンジオンを生成する。この縮合は
好適には例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下で行われる。この化合物の
S−メチル化で式4の2−メチルチオ−4(3H)−キナゾリノンを与える。
R2O基の加入のために、式4の2−メチルチオ−4(3H)−キナゾリノンを
R2OH溶媒中で塩基、例えば水素化ナトリウムの混合物で処理する。反応混合
物を約0℃〜120℃の温度において1−120時間にわたり撹拌する。所望の
2−R2O−4(3H)−キナゾリノンを反応混合物から水−非混和性溶媒中での
抽出により単離しそしてクロマトグラフィーまたは再結晶化により精製すること
ができる。同様な合成工程はU.S.3,755,582に記載されており、該特許
は引用することにより本発明の内容となる。
式2のアントラニル酸は既知であるかまたは既知の方法により製造することが
できる。例えば、March,J.Advanced Organic Chemistry;3rd ed.,John Wile
y;New York,(1985),p983を参照のこと。式R1−NCSのイソチオシアナート
は当技術で既知の如く対応するアミンからチオホスゲンを用いる処理により製造
することができる。例えば、J.Heterocycl.Chem.,(1990),27,407を参照の
こと。
或いは、式3の2−チオキナゾリンジオンはイソチオシアナートエステルを生
成するためのチオホスゲンを用いる式5の(C1−C4アルキル)アントラニル酸
エステルの処理およびその後の式R1NH2のアミンを用いる処理により製造する
ことができる(反応式2)。
式5のアントラニル酸エステルを約−20℃〜100℃の温度において1〜4
8時間にわたり場合により不活性溶媒の中でチオホスゲンで処理する。しばしば
この反応は二相混合物中で塩基、例えば炭酸カルシウム、および酸、例えば水性
塩酸の存在下で行われる。生成したイソチオシアナートは水−非混和性溶媒、例
えば塩化メチレン中での抽出、その後の有機抽出物の乾燥および減圧下での蒸発
により単離することができる。或いは、イソチオシアナートをその場で式H2N
R1のアミンと組み合わせそして約−20℃〜50℃において0.1〜24時間に
わたり撹拌することもできる。所望する式3の2−チオキナゾリンジオンを反応
混合物から水性抽出により単離しそしてクロマトグラフィーまたは再結晶化によ
り精製することができる。同様な合成工程はJ.Heterocycl.Chem.,(1990),27
,407に記載されている。
式Ibの化合物、すなわちQがSである式Iの化合物は反応式3に示されてい
る通りにして製造することができる。
例えばジオキサンの如き不活性溶媒の中での0℃〜溶媒の還流温度の温度にお
ける0.1〜72時間にわたる五硫化燐またはローソン試薬である[2,4−ビス
(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−
ジスルフィド]を用いる式Iaのキナゾリノンの処理が式Ibのキナゾリンチオ
ンを与える。この工程は文献中に記載されており、例えばU.S.3,755,58
2を参照のこと。式IIの化合物の合成
式IIaの4(3H)−キナゾリノン類、すなわちnが0であり且つQがOである
式IIの化合物は反応式1に示されている合成の変法により製造することができる
。反応式4に示されている通りにして、式6の2−チオキナゾリンジオンをR6
−X[ここで、Xは典型的な脱離基、例えばBr、I、CH3SO3(OMs)また
は(4−CH3−Ph)SO3(OTs)である]を用いてアルキル化して、式IIaの
2−R6S−4(3H)−キナゾリノンを与える。1当量もしくはそれ以上の当量
の塩基を使用して該方法を促進させることができる。例えば水酸化ナトリウムお
よび水素化ナトリウムの如き塩基が適する。
典型的には、2−チオキナゾリンジオンを例えばジメチルホルムアミドの如き
不活性溶媒の中に溶解または分散させそして約−20℃〜60℃の温度において
塩基で処理する。反応混合物を次に周囲温度のすぐ上
の温度ないし溶媒の還流温度に0.1〜24時間にわたり加熱して、保護基を除
去する。冷却後に、反応混合物を冷却しそしてR6−Xで処理しそして0.1−2
4時間にわたり約20℃ないし溶媒の還流温度の温度において撹拌する。式IIa
のキナゾリノンを水−非混和性溶媒中での抽出により単離しそしてクロマトグラ
フィーまたは再結晶化により精製することができる。
式6の2−チオキナゾリンジオン類は以上で式3の2−チオキナゾリンジオン
類に関する反応式1および2に記載されている通りにして製造される。
式IIbの4(3H)−キナゾリノン類、すなわちQがOであり且つnが1または
2である式IIの化合物は硫黄の酸化に関する既知の工程を使用する式Iaの対応
する−SR6化合物の酸化により製造することができる(反応式5)。例えば、M
arch,J.Advanced Organic Chemistry;3rd ed.,John Wiley;New York,(198
5),p1089を参照のこと。
式IIcの4(3H)−キナゾリンチオン類、すなわちQがSである化合物はU.
S.3,755,582および以上で式Ibの化合物に関して記載されている通り
にして五硫化燐またはローソン試薬を用いる対応するキナゾリノンの処理により
製造することができる(反応式6)。
式IIIの化合物の合成
式IIIaの4(3H)−キナゾリノン類、すなわちQがOである式IIIの化合物は
反応式7に示されている方法により製造することができる。この方法はU.S.3
,867,384に詳細に記載されておりそして引用することにより本発明の内容
となる。
式IIIaの化合物の一つの製造方法は約150℃〜175℃における過剰の式
HNR8R9のアミンを用いる式7(Z=SMe)の2−メチルチオ−4(3H)−
キナゾリノンの処理による。第二の方法は式7(Z=Cl)の2−クロロ−4(
3H)−キナゾリノンを60℃〜120℃の間の温度において場合により溶媒の
存在下で1当量のHNR8R9および1当量の酸スカベンジャー、例えばトリエチ
ルアミン、または2当量のHNR8R9と接触させる方法である。
ZがSMeである式7の化合物の製造は以上にそしてU.S.3,75
5,582に記載されている。ZがClである式7の化合物の合成はU.S.3,8
67,384に記載されている。式HNR8R9のアミンは市販されているかまた
は既知の方法により製造することができる(March,J.Advanced Organic Chemi
stry;3rd ed.,John Wiley;New York,(1985),p1153)。
上記の方法の他に、式IaおよびIIaの化合物は、チオカルボニルの2−SC
H3基の置換(反応式1)またはS−アルキル化(反応式4)でなく、適当な4(
3H)−キナゾリノン中の2−塩素の置換により製造することもできる。
式IbおよびIIcの化合物に関して以上に記載されている通りにして、式III
bのキナゾリンチオンをP2S5またはローソン試薬を用いる対応するキナゾリノ
ンの処理により製造することができる(反応式8)。
或いは、式IIIdおよび式IIIeの4(3H)−キナゾリノン類およびキナゾリン
チオン類、すなわちR8=−C(=O)R12である式IIIの化合物は反応式9に示さ
れている通りにしてR8=Hである対応するキナゾリノン類またはキナゾリンチ
オン(式IIIc)のアシル化により製造することもできる。
式IIIcのキナゾリノン類を式R10C(=O)L[ここで、Lは適当な脱離基、
例えば塩素またはOC(=O)(HもしくはC1−C4アルキル)である]のアシル
化剤を用いて処理することができる。同様なやり方で、R8が−C(=O)NHR1 2
である式IIIの化合物(式IIIe)は既知の工程を使用して式IIIcのキナゾリノ
ン類を式R14N=C=Oのイソシアナートと縮合させることにより製造すること
ができる。
式I、II、およびIIIの化合物の塩は対応する化合物の遊離塩基を例えば塩酸
または硫酸の如き強酸を用いて処理することにより製造することができる。また
、例えばトリアルキルアンモニウム塩を製造するための分子中のターシャリーア
ミン基のアルキル化により塩を製造することもできる。式I、II、およびIIIの
化合物のN−酸化物は例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸の如き強酸化剤を
用いて対応する還元された窒素化合物を酸化することにより製造することができ
る。
実施例1 6−ブロモ−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリ ノンの合成
全ての反応を窒素雰囲気下で行った。工程A
37gの2−アミノ−5−ブロモ安息香酸を含有する200mLのエタノール
の溶液に17.72mLのイソチオシアン酸n−プロピルを撹拌しながら滴々添
加した。混合物を還流下で8時間加熱し、自然に室温に冷却しそして約60時間
撹拌した。混合物を次に約5℃に冷却しそして濾過して15.42gの灰白色の
固体を得た。工程B
100mLの10%プロパノール性水酸化ナトリウム中に溶解させた15.4
gの工程Aの生成物を含有する溶液に3.2mLのヨードメタンを撹拌しながら
加えた。混合物を室温で10分間撹拌し、次に還流下で1.5時間加熱し、そし
て次に自然に室温に冷却しそして一夜撹拌した。反応混合物を濾過して11.4
7gの白色固体を得た。この白色固体をヘキサンでそして次に9:1ヘキサン:
酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。最も極性が小さい成分を含有する留分(薄層クロマトグラフィーによる、現
像溶媒として6:1ヘキサン/酢酸エチル混合物)の収集および蒸発により6.
55gの白色固体、融点97−99℃が生成した。工程C
約−60℃に冷却された150mLのプロパノールに0.83gのNaH(油
中60%活性)を撹拌しながら加えた。この混合物に−60℃において6.5g
の工程Bで得られた精製された生成物を加えた。混合物を自然に室温に冷却しそ
して約48時間撹拌して透明溶液を生じた。
反応溶液を水中に注ぎそしてジエチルエーテルで2回抽出した。エーテル抽出物
を水で2回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濾液を次に蒸発
させて10.3gの油を生じた。薄層クロマトグラフィーは出発物質および所望
の生成物の両者が存在することを示した。工程D
−50℃に冷却されたプロパノールに0.60gのNaH(油中60%活性)
を撹拌しながら加えた。この混合物に−40℃において工程Cの生成物を加えそ
して混合物を自然に室温に暖めそして約72時間撹拌した。混合物を次に還流下
で30分間加熱し、室温に冷却し、水中に注ぎそしてジエチルエーテルで2回抽
出した。一緒にしたエーテル抽出物を水で3回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過しそして濾液を蒸発させて油を生じた。油をヘキサンで次に9:1ヘ
キサン/酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。最も極性が小さい成分を含有する留分(薄層クロマトグラフィーに
よる、現像溶媒として9:1ヘキサン/酢酸エチル混合物)の収集および蒸発に
より4.46gの標記化合物を白色固体、融点57−59℃が生成した:1H N
MR(400MHz、CDCl3)δ8.3(s,1H)、7.7(m,1H)、7.
3(m,1H)、4.43(t,2H)、4.05(t,2H)、1.85(m,2H
)、1.7(m,2H)、1.06(t,3H)、0.97(t,3H)。
実施例2 6−ブロモ−3−n−ブチル−2−n−プロピルアミノ−4(3H)−キナゾリノ ンの合成 工程A
15.15gの2−アミノ−5−ブロモ安息香酸を含有する200mLのエタ
ノールの溶液に9.3mLのイソチオシアン酸n−ブチルを撹拌しながら滴々添
加した。この反応溶液に9.77mLのトリエチルアミンを加えた。反応溶液を
還流下で4時間加熱し、その時間中に固体が沈澱した。反応混合物を0℃に冷却
しそして濾過して、19.89gの灰白色の固体、融点246−248℃を得た
。工程B
50mLのクロロホルム中に懸濁させた7gの工程Aの生成物を含有する溶液
に1.97mLの塩化スルフリルを撹拌しながら加えた。溶液を還流下で5時間
加熱し、次に自然に室温に冷却した。反応溶液を水中に注ぎそして塩化メチレン
で2回抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそして濾液
を次に蒸発させて黄色固体とした。固体を6:1ヘキサン:酢酸エチルで溶離す
るシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。最も極性が小さ
い方から2番目の成分を含有する留分(薄層クロマトグラフィーによる、現像溶
媒として4:1ヘキサン/酢酸エチル混合物)の収集および蒸発により3.2g
の白色固体、融点56−58℃が生成した。工程C
25mLのテトラヒドロフラン中に溶解させた1.02gの工程Bで得られた
精製された生成物を含有する溶液に0.5mLのn−プロピルアミンを加えた。
反応混合物を室温で約24時間撹拌した。反応物を次に濾過しそして濾液を次に
蒸発させて油を得た。油をジエチルエーテル中に溶解させそして水で2回そして
食塩水で1回洗浄した。エーテル溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しそ
して濾液を次に蒸発させて、
0.74gの標記化合物を白色固体、融点71−73℃として生成した:1H N
MR(400MHz、CDCl3)0.97−1.04(m,6H)、1.45(m,
2H)、1.70(m,4H)、3.50(m,2H)、4.00(t,2H)、4.
50(s,1H)、7.24(d,1H)、7.60(d,1H)、8.20(s,1
H)。
実施例3 6−ブロモ−3−n−プロピル−2−n−プロピルチオ−4(3H)−キナゾリノ ンの合成 工程A
29.7gの2−アミノ−5−ブロモ安息香酸を含有する150mLのイソプ
ロパノールの溶液に15.64mLのイソチオシアン酸n−プロピルを撹拌しな
がら滴々添加した。反応混合物を次に還流下で15時間加熱した。反応混合物を
0℃に冷却しそして濾過して、9.12gの灰白色の固体を得た。工程B
20mLの10%プロパノール性水酸化ナトリウム中に懸濁させた0.34g
の工程Aの生成物を含有する溶液に0.22mLのヨードプロパンを撹拌しなが
ら加えた。反応混合物を室温で1.5時間加熱した。反応物を水中に注ぎそして
塩化メチレンで2回抽出した。塩化メチレン抽出物を水で2回洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を次に蒸発させて、白色固体を生じた
。固体を8:1ヘキサン:酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でのカラムクロマ
トグラフィーにより精製した。最も極性が小さい成分を含有する留分(薄層クロ
マトグラフィーによる、現像溶媒として6:1ヘキサン/酢酸エチル混合物)の
収集
および蒸発により0.27gの標記化合物が白色固体、融点65−67℃として
生成した。1H NMR(400MHz、CDCl3):δ0.99−1.10(m,
6H)、1.80(m,4H)、3.25(t,2H)、4.10(t,2H)、7.
41(d,1H)、7.78(d,1H)、8.30(s,1H)。
反応式1−9および実施例1−3に概述されている方法を使用して、以下の表
1−12の化合物を製造することができた。以下の表に示されている化合物を以
下で説明する。
下記の略語を以下の表で使用した。全てのアルキル基は断らない限りノルマル
異性体である。環系番号に関して以下の索引表A−C中の構造を参照のこと。
t=ターシャリー MeO=メトキシ
s=セカンダリー Pr=プロピル
n=ノルマル CN=シアノ
i=イソ c=シクロ
Me=メチル MeS=メチルチオ
Et=エチル Bu=ブチル
Ph=フェニル
調合物/用途
本発明の化合物は一般的に農業用に適する組成を有する調合物の中で使用され
る。本発明の殺菌・殺カビ剤組成物は有効量の少なくとも1種の以上で定義され
た式I、II、およびIIIの化合物並びに(a)表面活性剤、(b)有機溶媒、お
よび(c)少なくとも1種の固体または液体希釈剤からの少なくとも1つを含ん
でなる。有用な調合物は一般的方法で製造することができる。それらには粉剤、
粒剤、ペレット、溶液、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤、乾燥流動剤などが包
含される。噴霧可能な調合物を適当な媒体中で延展させそして1へクタール当た
り約1〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。高強度組成物は主とし
てその後の調合用の中間体として使用される。調合物は典型的には有効量の活性
成分、希釈剤および表面活性剤を下記の概略範囲で含有しており、それらは合計
で100重量%となる。
典型的な固体希釈剤はWatkins,et al.,Handbook of Insecticide Dust Dilu
ents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Cladwell,New Jerseyに記載さ
れている。典型的な液体希釈剤および溶媒はMarsden,Solvents Guide,2nd Ed.
,Interscience,New York,(1950)に記載されている。McCutcheon's Deterge
nts and Emulsifiers Annual,Allured Publ.Corp.,Ridgewood,New Jersey並
びにSisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Pub
l.Co.,Inc.,New York,(1964)は表面活性剤および推奨用途を挙げている。
全ての調合物は発泡、ケーキング、腐食、微生物成長などを減じるための少量の
添加剤を含有することができる。
そのような組成物の調合方法は既知である。溶液は成分を単に混合することに
より製造される。微細固体組成物はハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で
配合しそして一般的には粉砕することにより製造される。水一分散性粒剤は微細
粉末組成物を集塊化することにより製造することができ、例えばCross et al.,
Pesticide Formulations,Washingt
on,D.C.,(1988),pp251-259を参照のこと。懸濁剤は湿潤粉砕により製造され
、例えばU.S.3,060,084を参照のこと。粒剤およびペレットは活性物質
を予備成型された粒状担体上に噴霧することによりまたは集塊化により製造する
ことができる。Browning,”Agglomeration”,Chemical Engineering,December
4,1967,pp147-148,Perry's Chemical Engineer's Handbook,4th Ed.,McGra
w-Hill,New York,(1963),pp8-57以下、およびWO91/13546を参照の
こと。ペレットはU.S.4,172,714に記載されている。水−分散性および
水溶性粒剤はDE3,246,493に教示されている通りにして製造することが
できる。
調合技術に関する別の情報に関しては、U.S.3,235,361、6欄、16
行〜7欄、19行および実施例10〜41、U.S.3,309,192、5欄、4
3行〜7欄、62行並びに実施例8、12、15、39、41、52、53、5
8、132、138−140、162−164、166、167および169−
182、U.S.2,891,855、3欄、66行〜5欄、17行および実施例1
−4、Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,Ne
w York,(1961),pp81-96、並びにHance et al.,Weed Control Handbook,8th
Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,(1989)を参照のこと。
下記の実施例では、全ての百分率は重量によるものでありそして全ての調合物
は一般的方法で製造された。化合物1は以下の索引表Aに記載されている化合物
をさす。
実施例A 水和剤
化合物1 65.0%
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%
珪アルミン酸ナトリウム 6.0%
モンモリロナイト(か焼) 23.0%
実施例B 粒剤
化合物37 10.0%
アタパルガイト顆粒(低揮発性物体、
0.71/0.30mm、
U.S.S.No.25−50ふるい) 90.0%
実施例C 押し出しペレット
化合物25 25.0%
無水硫酸ナトリウム 10.0%
粗製リグニンスルホン酸カルシウム 5.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
カルシウム/マグネシウムベントナイト 59.0%
実施例D 濃厚乳剤
化合物37 20.0%
油溶性スルホネートおよびポリエチレンエーテル
の配合物 10.0%
イソホロン 70.0%
本発明の化合物は植物疾病調節剤として、特に穀類のうどん粉病(例えばエリ
シフェ・グラミニス・f・sp・トリチシ(Erysiphe graminis f.sp.tritici
)、小麦のうどん粉病の原因物質)の調節用に、有用である。本発明は従って保
護しようとする植物もしくはその部分、または保護しようとする植物の種子もし
くは苗に有効量の式I、II、およびIIIの化合物または該化合物を含有する殺菌
・殺カビ剤組成物を適用することを含んでなる菌・カビ性の植物病原体により引
き起こされる植物疾病を調節する方法もさらに含んでなる。本発明の化合物およ
び組成物は担子菌類(Basidiomycete)、子嚢菌類(Ascomycete)、卵菌類(Oom
ycete)および不完全菌類(Deuteromycete)綱内の広範囲の菌・カビ性の植物病
原体により引き起こされる疾病の調節を与える。それらは広範囲の植物疾病、特
に装飾用植物、野菜、畑、穀類、および果実作物の葉の病原体を調節する際に有
効である。これらの病原体にはプラスモパラ・ヴィチコラ(Plasmopara viticol
a)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ペロノス
ポラ・タバシナ(Peronospora tabacina)、シュードペロノスポラ・キューベン
シス(Pseudoperonospora cubensis)、ピチウム・アファニデルマツム(Pythiu
m aphanidermatum)、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)、
セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、セルコスポリジウム・ペルソナツ
ム(Cercosporidium personatum)、セルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora
arachidicola)、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercos
porella herpotrichoides)、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)
、ボツリチス・シネレア(Botrytis cinerea)、モニリニア・フルクチコラ(Mo
nilinia fructicola)、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
ポドスファエラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha)、ヴェンチュリ
ア・インアエクアリス(Venturia inaequalis)、エリシフェ・グラミニス(Ery
siphe graminis)、ウンシヌラ・ネカツル(Uncinula necatur)、プクシニア・
レコンジタ(Puccinia recondita)、プクシニア・グラミニス(Puccinia grami
nis)、ヘミレイア・ヴァスタトリックス(Hemileia vastatrix)、プクシニア
・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)、プクシニア・アラチジス(Pu
ccinia arachidis)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、スファエ
ロテカ・フルギネア(Sphaerotheca fuliginea)、フサリウム・オキシスポルム
(Fusarium oxysporum)、ヴェルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahli
ae)、ピチウム・アラニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、フィトフトラ
・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)並びにこれらの病原体に類似して
関連する他の族および種が包含される。
本発明の化合物は1種もしくはそれ以上の他の殺昆虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺
線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、セミオケミカルズ(semiochemicals)、忌
避剤、誘引剤、フェロモン、飼育刺激剤または他の生物学的活性化合物と混合し
てさらに広範囲の農業保護を与える多成分有害生物防除剤を製造することもでき
る。本発明の化合物と調合することができる他の農業保護剤の例は下記のもので
ある:殺昆虫剤、例えばアセフェート(acephate)、アヴェルメクチンB(aver
mectin B)、アジンフォスメチル(azinphosmethyl)、ビフェンスリン(bifent
hrin)、ビフェナート(biphenate)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボ
フラン(carbofuran)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロルピリフ
ォス(chlorpyrifos)、シフルスリン(cyfluthrin)、デルタメスリン(deltam
ethrin)、
ジアジノン(diazinon)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート
(dimethoate)、エスフェンヴァレラート(esfenvalerate)、フェンプロパス
リン(fenpulopathrin)、フェンヴァレラート(fenvalerate)、フィプロニル
(fipronil)、フルシスリナート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(f
lufenprox)、フルヴァリナート(fluvalinate)、フォノフォス(fenophs)、
イソフェンフォス(isofenphos)、マラチオン(malathion)、メタアルデヒド
(metaldehyde)、メタ−ミドフォス(metha-midophos)、メチダチオン(methi
dathion)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロ
ル(methoxychlor)、モノクロトフォス(monocrotophos)、オキサミル(oxamy
l)、パラチオン−メチル(paration-methyl)、ペルメスリン(permethrin)、
フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)
、フォスファミドン(phosphaidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロフェ
ノフォス(profenofos)、ロテノン(rotenone)、スルプロフォス(sulprofos
)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinpho
s)、チオジカルブ(thiodicarb)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリク
ロルフォン(trichlorfon)およびトリフルムロン(triflumuron);殺菌・殺カ
ビ剤、例えばベノミル(benomyl)、ブラスチシジンS(blasticidin S)、ブロ
ムコナゾール(bromuconazole)、カプタフォル(captafol)、カプタン(capta
n)、カルベンダジム(carbendazim)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロ
ニル(chlorothalonil)、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル(cymoxanil)、
シプロコナゾール(cyproconazole)、シロジニル(cyrojinil)、ジクロラン(
dichloran)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロメジン(diclomez
ine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(d
iniconazole)、ドジン(dodine)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキ
シコナゾールフェナリモル(epoxyconazole fenarimol)、フェンブコナゾール
(fenbuconazole)、フェンプロピジン(fenpropidine)、フェンプロピモルフ
(fenpulopimorph)、フルクインコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾ
ール(flusilazole)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutr
iafol)、フォルペット(folpet)、フララキシル(furalaxyl)、ヘキサコナゾ
ール(hexaconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(ip
robenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane
)、カスガマイシン(kasugamaycin)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(mane
b)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(
metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ネオ−アソジン(neo-asozi
n)、オキサジキシル(oxadixyl)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシク
ロン(pencycuron)、フォセチル−Al(phosethyl-Al)、プロベナゾール(pr
obenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole
)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロク
イロン(pyroquilon)、硫黄、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾ
ール(tetoraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファナー
ト−メチル(thiophanate-methyl)、チウラム(thiuram)、トリアジメフォン
(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリシクラゾール(tric
yclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコンゾール(uniconzol
e)、ヴァリダマイシン(validamaycin)およびヴィンクロゾリン(vinclozolin
)、殺線虫剤、例えばアルドキシカルブ(aldoxycarb)、フェナミフォス(fena
miphos)およびフォスチエタン(fosthietan);殺バクテリア
剤、例えばオキシテトラシリン(oxytetracyline)、ストレプトマイシン(stre
ptomycin)および三塩基性硫酸銅;殺ダニ剤、例えばアミトラズ(amitraz)、
ビナパクリル(binapacryl)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、シヘ
キサチン(cyhexatin)、ジコフォル(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)
、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、ヘキシチアゾックス(hexyth
iazox)、オキシチオクイノックス(oxythioquinox)、プロパルガイト(propar
gite)およびテブフェンピラド(tebufenpyrad);並びに生物学的試薬、例えば
バシラス・スリンギエンシス(Bacillus thringiensis)およびバクロウイルス
(baculovirus)。
ある場合には、同様な調節範囲を有するが異なる作用形態をとる他の殺菌・殺
カビ剤との組み合わせが耐性管理のために特に有利である。好適な組み合わせは
式I、II、またはIIIの化合物並びにフルシラゾール、シプロコナゾール、テト
ラコナゾール、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、シモキサニル、ベノミ
ル、カルベンダジム、マンコゼブ、およびマネブの群から選択される殺菌・殺カ
ビ剤を含んでなる。
植物疾病調節は一般的には有効量の本発明の化合物を感染前または感染後に保
護しようとする植物の部分、例えば根、幹、葉、果実、種子、根茎または根塊に
、または保護しようとする植物がその中で成長する媒体(土もしくは砂)に適用
することにより行われる。種子および苗を保護するために化合物を種子に適用す
ることもできる。
これらの化合物の適用割合は多くの環境因子により影響を受けそしてそれは実
際の使用条件に基づき決めるべきである。1g/ha以下から5,000g/h
aの活性成分の割合で処理した時に葉が一般的に保護される。種子を0.1〜1
0g/kgの種子の割合で処理した時に種子
および苗が一般的に保護される。
下記の試験は特定病原体に対する本発明の化合物の調節効果を示す。しかしな
がら、該化合物により与えられる病原体調節保護はこれらの種類に限定されるも
のではない。化合物の記述に関しては索引表A、B、およびCを参照のこと。
試験化合を最初にアセトン中に最終量の3%に相当する量で溶解させそして2
50ppmの表意面活性剤TremR014(多価アルコールエステル)を含有する精製
水の中に200ppmの濃度で懸濁させた。生成した試験懸濁液を次に下記の試
験で使用した。
試験A
試験懸濁液を小麦の苗に流れるまで噴霧した。翌日に苗にエリシフェ・グラミ
ニス・f−sp・トリチシ(Erysiphe graminis f.sp.tritici)(小麦のうど
ん粉病の原因物質)の胞子粉を接種しそして成育室の中で20℃において7日間
培養し、その後に疾病評価を行った。
試験B
試験懸濁液を小麦の苗に流れるまで噴霧した。翌日に苗にプクシニア・レコン
ヂタ(Puccinia recondita)(小麦の葉の錆病の原因物質)の胞子懸濁液を接種
しそして飽和雰囲気中で20℃において24時間培養し、そして次に20℃の成
育室に6日間移動させ、その後に疾病評価を行った。
試験C
試験懸濁液をトマトの苗に流れるまで噴霧した。翌日に苗にフィトフトラ・イ
ンフェスタンス(Phytophthora infestans)(ポテトおよびトマトの後期べと病
の原因物質)の胞子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中
で20℃において24時間培養し、そして次に20℃の成育室に5日間移動させ
、その後に疾病評価を行った。
試験D
試験懸濁液をブドウの苗に流れるまで噴霧した。翌日に苗にプラスモパラ・ヴ
ィチコラ(Plasmopara viticola)(ブドウの綿毛うどん粉病の原因物質)の胞
子懸濁液を接種しそして飽和雰囲気中で20℃において24時間培養し、20℃
の成育室に6日間移動させ、そして次に飽和雰囲気中で20℃において24時間
培養し、その後に疾病評価を行った。
試験E
試験懸濁液をキュウリの苗に流れるまで噴霧した。翌日に苗にボツリチス・シ
ネレア(Botrytis cinerea)(多くの作物上の灰色黴の原因物質)の胞子懸濁液
を接種しそして飽和雰囲気中で20℃において48時間培養し、そして20℃の
成育室に5日間移動させ、その後に疾病評価を行った。
以下の表において、a=油に関する1H NMRデータは索引表Dに挙げられて
いる。
【手続補正書】特許法第184条の7第1項
【提出日】1994年10月26日
【補正内容】
請求の範囲
1.式I、II、またはIII
[式中、
nは0、1または2であり、
Qは独立してOまたはSであり、
R1はC3−C10アルキル;C3−C5シクロアルキル;C4−C10アルケニル;C4
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア
ルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル:C2−C10アルキルスルホニ
ルアルキル;シクロプロピルメチル;C5−C10シクロアルキルアルキル;C4−
C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10
(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4
−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;
C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;
C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4
−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10
アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11R12
、ニトロ、シアノ、もしくは場合によ
りR14,R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルで置換されたC1−
C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキシ;C1−C10ア
ルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR11R12;または各々が場合によ
りR14、R15、およびR16で置換されていてもよいピリジル、フラニル、チエニ
ル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、もしくはキノリニルであり、
R2はC3−C10アルキル;C6−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニル;C3
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア
ルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニ
ルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシア
ルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オ
キシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオア
ルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシ
アルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニル
オキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキ
ニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;
C4−C10トリアルキルシリルアルキル;C3−C10シアノアルキル;C2−C10
ニトロアルキル;CO2R11、NR11R12、もしくは場合によりR13、R15、お
よびR16で置換されていてもよいフェニルで置換されたC1−C10アルキル;場
合によりR13、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニル;−N=CR11
R11;または−NR11R12であるか、或いは
R1およびR2は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
mは1−4であり、
R3はハロゲン;C1−C8アルキル;C3−C8シクロアルキル;C2−C8アルケ
ニル;C2−C8アルキニル;C1−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;
C3−C8ハロアルキニル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;C3
−C8アルケニルオキシ;C3−C8アルキニルオキシ;C1−C8アルキルチオ;
C3−C8アルケニルチオ;C3−C8アルキニルチオ;C1−C8アルキルスルフィ
ニル;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−C8ア
ルキルチオアルキル;C2−C8アルキルスルフィニルアルキル;C2−C8アルキ
ルスルホニルアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C3−C8トリアルキ
ルシリル;ニトロ;NR11R12;C5−C8トリアルキルシリルアルキニル;また
は場合により少なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R4は水素;ハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4ア
ルコキシ;またはC1−C4ハロアルコキシであり、
R5はC3−C5アルキル;C7−C10アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5ア
ルキニル;C1−C10ハロアルキル;C5−C10ハロアルケニル;C3−C10ハロ
アルキニル;メトキシプロピル以外のC2−C10アルコキシアルキル;C2−C10
アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10ア
ルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アル
ケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シク
ロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10ア
ルキ
ニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロ
アルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロ
アルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコ
キシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオア
ルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11R12、ニトロ、もし
くは場合によりR14、R15、およびR16の少なくとも1個で置換されていてもよ
いフェニルで置換されたC1−C10アルキル;シアノで置換されたC2−C10アル
キル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキシ;C1−C10アルキルチ
オ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR11R12;または各々が場合によりR14、
R15、およびR16で置換されていてもよいフェニル、フラニル、チエニル、ナフ
チル、ベンゾフラニル、もしくはベンゾチエニルであり、
R6はC3−C10アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C10アルキニル;C1−C10
ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−C10ハロアルキニル;プロポ
キシメチル以外のC3−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオアルキ
ル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニルア
ルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オキシ
アルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキ
ル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアル
キル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキ
シアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10
アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキル
チオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;C5−C10シアノアル
キル;C2−C10ニトロアルキル;またはCO2R11、NR11R12、もしくは場合
によりR13、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルで置換されたC3
−C10アルキル;または場合によりR13、R15、およびR16で置換されていて
もよいフェニルであるか、或いは
R5およびR6は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R7はC3−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C4−C7アルケニル;プロ
ピニル;C5−C10アルキニル;C2−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケ
ニル;C3−C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10ア
ルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アル
キルスルホニルアルキル;C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アル
キニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10
アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シ
クロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハ
ロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−
C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキ
ルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキル
シリルアルキル;NR11R12もしくはニトロで置換されたC1−C10アルキル;
シアノで置換されたC2−C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロ
アルコキシ;C1−C10アルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR12R17
;
または各々が場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニ
ル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニ
ル、もしくはキノリニルであり、
R8は水素;C1−C4アルキル;または−C(=O)R10であり、
R9は水素;C2−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニ
ル;C3−C10アルキニル;C3−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル
;C3−C10ハロアルキニル;ブトキシエチル以外のC3−C10アルコキシアルキ
ル;C2−C10アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル
;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;
C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4
−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル
;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキ
ル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル
;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−
C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11
R12で置換されたC1−C10アルキル;C4−C10シアノアルキル;C2−C10ニ
トロアルキル;CO2R11で置換されたC1-C8アルキル;各々が場合によりR14
、R15、およびR16で置換されていてもよいピリジル、フラニル、チエニル、も
しくはナフチル;−N=CR11R11;−NR12R17;−OR12;または−NC(
=Q)NR11R12であるか、或いはR3およびR4は両者ともヨウ素でありそして
R9は場合によりRN14、R15、およびR16で置換されて
いてもよいフェニルであるか、或いは
R7およびR9は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R10は水素;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;またはNR11R12であり
、
R11は独立して水素;C1−C4アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであり、
R12は独立して水素;C1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであるか、或いは
R11およびR12は一緒になって−CH2CH2CH2CH2−、−CH2(CH2)3C
H2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2
−、または−CH2CH(Me)OCH(Me)CH2−を形成し、
R13は独立してハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4ハ
ロアルキル;ニトロ;またはシアノであり、
R14は独立してC1−C6アルキル;C1−C6アルコキシ;C1−C6ハロアルキル
;ハロゲン;C2−C8アルキニル;C1−C6チオアルキル;各々が場合により少
なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ;シア
ノ;ニトロ;C1−C6ハロアルコキシ;C1−C6ハロアルキルチオ;C2−C6ア
ルケニル;C2−C6ハロアルケニル;アセチル;CO2Me;またはN(C1−C2
アルキル)2であり、
R15は独立してメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;またはトリ
フルオロメチルであり、
R16は独立してハロゲンであり、そして
R17は独立してC1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個の
R13で置換されていてもよいフェニルであり、
但し、R1がシクロプロピルメチルである時には、R2はCH2CH2CH3であり
、R3は6−BrでありそしてR4はHである]の化合物、またはそのN−酸化物
もしくは農業的に適する塩。
2.R1がC3−C10アルキル;C3−C5シクロアルキル;C4−C10アルケニル
;C4−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;
C3−C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキル
チオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルス
ルホニルアルキル;C5−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオ
キシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキ
ル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニル
チオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアル
コキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアル
キニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシ
アルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキ
ニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11R12、ニトロ、シアノ、
もしくは場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルで
置換されたC1−C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキ
シ;C1−C10アルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR11R12;または
各々が場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいピリジル、フ
ラニル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、もしくはキノ
リニルである、
請求の範囲第1項の式Iの化合物。
3.QがOであり、
R1がC3−C8アルキル;C4−C8アルケニル;C4−C8アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−
C8アルキルチオアルキル;C5−C8シクロアルキルアルキル;シアノで置換さ
れたC2−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;C1−
C8アルキルチオ;もしくはC4−C8アルケニルオキシアルキル;または各々が
場合によりR14およびR15で置換されていてもよいピリジル、フラニル、もしく
はチエニルであり、
R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;C2−
C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C3−C8シアノ
アルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル;または場合によりR13で置換さ
れていてもよいフェニルであり、
R3がハロゲン;C1−C8アルキル;C2−C8アルキニル;C3−C8シクロアル
キル;C1−C8ハロアルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;
C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアル
キル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;また
はC5−C8トリアルキルシリルアルキニルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;エトキシ;C1−C2ハロアルキル;ハロゲン
;アセチレニル;プロパルギル;メチルチオ;エチルチオ;シアノ;ニトロ;C1
−C2ハロアルコキシ;ビニル;アリル;アセチル;CO2Me;またはN(C1
−C2アルキル)2である、
請求の範囲第2項の化合物。
4.QがOであり、
nが0であり、
R3がハロゲン;C1−C8アルキル;C2−C8アルキニル;C3−C8シクロアル
キル;C1−C8ハロアルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;
C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアル
キル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;また
はC5−C8トリアルキルシリルアルキニルであり、
R5がC3−C5アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C5−C8ハロアルケニル;メトキシプロピル以外のC2−C8アル
コキシアルキル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアル
キル;シアノで置換されたC2−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハ
ロアルコキシ;C1−C8アルキルチオ;もしくはC4−C8アルケニルオキシアル
キル;または各々が場合によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニル
、フラニル、もしくはチエニルであり、
R6がC3−C8アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C8アルキニル;C1−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;プロポキシメチル以外のC3−C8アル
コキシアルキル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアル
キル;C5−C8シアノアルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル;場合によ
りR13で置換されていてもよいフェニル;または場合によりR13およびR15で置
換されていてもよいフェニルで置換されたC3−C5アルキルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;エトキシ;C1−C2ハロアルキル;ハロゲン
;アセチレニル;プロパルギル;メチルチオ;エチルチオ;シアノ;ニトロ;C1
−C2ハロアルコキシ;ビニル;アリル;アセチル;CO2Me;またはN(C1
−C2アルキル)2である、
請求の範囲第1項の式IIの化合物。
5.QがOであり、
R3がハロゲン;C1−C8アルキル;C2−C8アルキニル;C3−C8シクロアル
キル;C1−C8ハロアルキル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;
C1−C8アルキルチオ;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアル
キル;C2−C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;また
はC5−C8トリアルキルアルキニルであり、
R7がC3−C8アルキル;C4−C7アルケニル;プロピニル;C2−C8ハロアル
キル;C3−C8ハロアルケニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−C8アルキ
ルチオアルキル;シアノで置換されたC2−C8アルキル;C1−C8アルコキシ;
C1−C8ハロアルコキシ;C1−C8アルキルチオ;もしくはC4−C8アルケニル
オキシアルキル;または各々が場合によりR14およびR15で置換されていてもよ
いフェニル、ピリジル、フラニル、もしくはチエニルであり、
R9がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;C2−
C8アルキルチオアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C4−C8シアノ
アルキル;C4−C8アルケニルオキシアルキル;−NR12R17であるか、或いは
R3およびR4が両者ともヨウ素であり
そしてR9が場合によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニルであり
、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;エトキシ;C1−C2ハロアルキル;ハロゲン
;アセチレニル;プロパルギル;メチルチオ;エチルチオ;シアノ;ニトロ;C1
−C2ハロアルコキシ;ビニル;アリル;アセチル;CO2Me;またはN(C1
−C2アルキル)2である、
請求の範囲第1項の式IIIの化合物。
6.R1がC3−C8アルキル;C4−C8アルケニル;C4−C8アルキニル;C3−
C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;ま
たは場合によりR14およびR15の少なくとも1個で置換されていてもよいチエニ
ルであり、
R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または
場合によりR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R3がハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4アルコキ
シ;C1−C4ハロアルコキシ;アセチレニル;またはトリメチルシリルアセチレ
ニルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;トリフルオロメチル
;またはN(C1−C2アルキル)2である、
請求の範囲第3項の化合物。
7.R3がハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4アル
コキシ;C1−C4ハロアルコキシ;アセチレニル;またはトリメチルシリルアセ
チレニルであり、
R5がC3−C5アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C5−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または
各々が場合によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニルもしくはチエ
ニルであり、
R6がC3−C8アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;または
場合によりR13で置換されていてもよいフェニルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;トリフルオロメチル
;またはN(C1−C2アルキル)2である、
請求の範囲第4項の化合物。
8.R3がハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4アル
コキシ;C1−C4ハロアルコキシ;アセチレニル;またはトリメチルシリルアセ
チレニルであり、
R7がC3−C8アルキル;C4−C7アルケニル;プロピニル;C3−C8ハロアル
キル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシ;C3−C8アルコキシアル
キル;または各々が場合によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニル
もしくはチエニルであり、
R9がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;C3−C8アルコキシアルキル;−NR12
R17であるか、或いはR3およびR4が両者ともヨウ素でありそしてR9が場合
によりR14およびR15で置換されていてもよいフェニルであり、そして
R14がメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;トリフルオ
ロメチル;またはN(C1−C2アルキル)2である、
請求の範囲第5項の化合物。
9.R1がC3−C8アルキル;C4−C8アルケニル;C4−C8アルキニル;C3−
C8ハロアルキル;またはC3−C8ハロアルケニルであり、
R2がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;または場合によりR13で置換されてい
てもよいフェニルであり、
R3がハロゲンであり、そして
R4が水素またはハロゲンである、
請求の範囲第6項の化合物。
10.R3がハロゲンであり、
R4が水素またはハロゲンであり、
R5がC3−C5アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;もしくはC5−C8ハロアルケニル;または場合によりR14および
R15で置換されていてもよいフェニルであり、
R6がC3−C8アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;または場合によりR13で置換されてい
てもよいフェニルである、
請求の範囲第7項の化合物。
11.R3がハロゲンであり、
R4が水素またはハロゲンであり、
R7がC3−C8アルキル;C4−C7アルケニル;プロピニル;C3−C8ハロアル
キル;もしくはC3−C8ハロアルケニル;または場合によりR14およびR15で置
換されていてもよいフェニルであり、そして
R9がC3−C8アルキル;C3−C8アルケニル;C3−C8アルキニル;C3−C8
ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;−NR12R17であるか、或いはR3お
よびR4が両者ともヨウ素でありそしてR9が場合によりR14およびR15で置換さ
れていてもよいフェニルである、
請求の範囲第8項の化合物。
12.6−ブロモ−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノ
ン、
6,8−ジヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノ
ン、および
6−ヨード−3−プロピル−2−プロピルオキシ−4(3H)−キナゾリノン
から選択される、請求の範囲第9項の化合物。
13.6,8−ジヨード−3−プロピル−2−(フェニルアミノ)−4(3H)−
キナゾリノンである、請求の範囲第11項の化合物。
14.6−ブロモ−3−(シクロプロピルメチル)−2−プロピルオキシ−4(
3H)−キナゾリノンである、請求の範囲第1項の化合物。
15.保護しようとする植物もしくはその部分に、保護しようとする植物が成育
する培地に、または保護しようとする植物の種子もしくは苗に、有効量の請求の
範囲第14項の化合物を適用することを含んでなる、菌・カビ性の植物病原体に
より引き起こされる植物疾病を抑制する方法。
16.有効量の請求の範囲第14項の化合物、並びに(a)表面活性剤、(b)
有機溶媒、および(c)少なくとも1種の固体または液体希釈剤からの少なくと
も1つを含んでなる、殺菌・殺カビ剤組成物。
17.保護しようとする植物もしくはその部分に、保護しようとする植
物が成育する培地に、または保護しようとする植物の種子もしくは苗に、有効量
の請求の範囲第14項の化合物を適用することを含んでなる、小麦のうどん粉病
を抑制する方法。
18.保護しようとする植物もしくはその部分に、保護しようとする植物が成育
する培地に、または保護しようとする植物の種子もしくは苗に、有効量の式I、
II、またはIII:
[式中、
nは0、1または2であり、
Qは独立してOまたはSであり、
R1はC3−C10アルキル;C3−C5シクロアルキル;C4−C10アルケニル;C4
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア
ルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニ
ルアルキル;C5−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシア
ルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オ
キシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオア
ルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシ
アルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロア
ルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキ
シアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアル
キニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11R12、ニトロ、シアノ
、もしくは場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニル
で置換されたC1−C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコ
キシ;C1−C10アルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR11R12;また
は各々が場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいピリジル、
フラニル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、もしくはキ
ノリニルであり、
R2はC3−C10アルキル;C6−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニル;C3
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア
ルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニ
ルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシア
ルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オ
キシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオア
ルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシ
アルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニル
オキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキ
ニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;
C4−C10トリアルキルシリルアルキル;C3−C10シアノアルキル;C2−C10
ニトロアルキル;CO2R11、
NR11R12、もしくは場合によりR13、R15、およびR16で置換されていてもよ
いフェニルで置換されたC1−C10アルキル;場合によりR13、R15、およびR1 6
で置換されていてもよいフェニル;−N=CR11R11;または−NR11R12で
あるか、或いは
R1およびR2は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
mは1−4であり、
R3はハロゲン;C1−C8アルキル;C3−C8シクロアルキル;C2−C8アルケ
ニル;C2−C8アルキニル;C1−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;
C3−C8ハロアルキニル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;C3
−C8アルケニルオキシ;C3−C8アルキニルオキシ;C1−C8アルキルチオ;
C3−C8アルケニルチオ;C3−C8アルキニルチオ;C1−C8アルキルスルフィ
ニル;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−C8ア
ルキルチオアルキル;C2−C8アルキルスルフィニルアルキル;C2−C8アルキ
ルスルホニルアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C3−C8トリアルキ
ルシリル;ニトロ;NR11R12;C5−C8トリアルキルシリルアルキニル;また
は場合により少なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R4は水素;ハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4ア
ルコキシ;またはC1−C4ハロアルコキシであり、
R5はC3−C5アルキル;C7−C10アルキル;C4−C7アルケニル;C3−C5ア
ルキニル;C1−C10ハロアルキル;C5−C10ハロアルケニル;C3−C10ハロ
アルキニル;メトキシプロピル以外のC2−C10アルコキシアルキル;C2−C10
アルキルチオアルキル;C2−C10アルキル
スルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シク
ロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニ
ルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10ア
ルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロ
アルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロア
ルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10
アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチ
オアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリ
ルアルキル;NR11R12、ニトロ、もしくは場合によりR14、R15、およびR16
の少なくとも1個で置換されていてもよいフェニルで置換されたC1−C10アル
キル;シアノで置換されたC2−C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C1 0
ハロアルコキシ;C1−C10アルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR1 1
R12;または各々が場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよ
いフェニル、フラニル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、もしくはベンゾ
チエニルであり、
R6はC3−C10アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C10アルキニル;C1−C10
ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−C10ハロアルキニル;プロポ
キシメチル以外のC3−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオアルキ
ル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニルア
ルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オキシ
アルキル;
C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−
C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4
−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキ
ル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−
C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10ト
リアルキルシリルアルキル;C5−C10シアノアルキル;C2−C10ニトロアルキ
ル;またはCO2R11、NR11R12、もしくは場合によりR13、R15、およびR1 6
で置換されていてもよいフェニルで置換されたC3−C10アルキル;または場合
によりR13、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルであるか、或い
は
R5およびR6は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R7はC3−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C4−C7アルケニル;プロ
ピニル;C5−C10アルキニル;C2−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケ
ニル;C3−C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10ア
ルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アル
キルスルホニルアルキル;C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アル
キニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10
アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シ
クロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハ
ロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−
C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキ
ルチオアルケニル;C4−C10アルキルチ
オアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11R12もしくはニ
トロで置換されたC1−C10アルキル;シアノで置換されたC2−C10アルキル;
C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキシ;C1−C10アルキルチオ;C1
−C10ハロアルキルチオ;NR12R17;または各々が場合によりR14、R15、お
よびR16で置換されていてもよいフェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナ
フチル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、もしくはキノリニルであり、
R8は水素;C1−C4アルキル;または−C(=O)R10であり、
R9は水素;C2−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニ
ル;C3−C10アルキニル;C3−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル
;C3−C10ハロアルキニル;ブトキシエチル以外のC3−C10アルコキシアルキ
ル;C2−C10アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル
;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;
C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4
−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル
;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキ
ル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル
;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−
C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11
R12で置換されたC1−C10アルキル;C4−C10シアノアルキル;C2−C10ニ
トロアルキル;CO2R11で置換されたC1-C8アルキル;各々が場合によりR14
、R15、
およびR16で置換されていてもよいピリジル、フラニル、チエニル、もしくはナ
フチル;−N=CR11R11;−NR12R17;−OR12;または−NC(=Q)NR11
R12であるか、或いはR3およびR4は両者ともヨウ素でありそしてR9は場合
によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルであるか、或い
は
R7およびR9は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R10は水素;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;またはNR11R12であり
、
R11は独立して水素;C1−C4アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであり、
R12は独立して水素;C1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであるか、或いは
R11およびR12は一緒になって−CH2CH2CH2CH2−、−CH2(CH2)3C
H2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2
−、または−CH2CH(Me)OCH(Me)CH2−を形成し、
R13は独立してハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4ハ
ロアルキル;ニトロ;またはシアノであり、
R14は独立してC1−C6アルキル;C1−C6アルコキシ;C1−C6ハロアルキル
;ハロゲン;C2−C8アルキニル;C1−C6チオアルキル;各々が場合により少
なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ;シア
ノ;ニトロ;C1−C6ハロアルコキシ;C1−C6ハロアルキルチオ;C2−C6ア
ルケニル;C2−C6ハロアルケニル;アセチル;CO2Me;またはN(C1−C2
アルキル)2であり、
R15は独立してメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;またはトリ
フルオロメチルであり、
R16は独立してハロゲンであり、そして
R17は独立してC1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個のR13で置
換されていてもよいフェニルである]
の化合物、またはそのN−酸化物もしくは農業的に適する塩を適用することを含
んでなる、菌・カビ性の植物病原体により引き起こされる植物疾病を抑制する方
法。
19.有効量の式I、II、またはIII:
[式中、
nは0、1または2であり、
Qは独立してOまたはSであり、
R1はC3−C10アルキル;C3−C5シクロアルキル;C4−C10アルケニル;C4
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア
ルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニ
ルアルキル;C5−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシア
ルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オ
キシアルキル;
C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−
C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4
−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキ
ル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−
C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10ト
リアルキルシリルアルキル;NR11R12、ニトロ、シアノ、もしくは場合により
R14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルで置換されたC1−C1 0
アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキシ;C1−C10アルキ
ルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR11R12;または各々が場合によりR1 4
、R15、およびR16で置換されていてもよいピリジル、フラニル、チエニル、
ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、もしくはキノリニルであり、
R2はC3−C10アルキル;C6−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニル;C3
−C10アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−
C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオア
ルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アルキルスルホニ
ルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4−C10アルケニルオキシア
ルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オ
キシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオア
ルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシ
アルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニル
オキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10
アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキル
チオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;C3−C10シアノアル
キル;C2−C10ニトロアルキル;CO2R11、NR11R12、もしくは場合により
R13、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニルで置換されたC1−C1 0
アルキル;場合によりR13、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニ
ル;−N=CR11R11;または−NR11R12であるか、或いは
R1およびR2は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、mは1−4で
あり、
R3はハロゲン;C1−C8アルキル;C3−C8シクロアルキル;C2−C8アルケ
ニル;C2−C8アルキニル;C1−C8ハロアルキル;C3−C8ハロアルケニル;
C3−C8ハロアルキニル;C1−C8アルコキシ;C1−C8ハロアルコキシ;C3
−C8アルケニルオキシ;C3−C8アルキニルオキシ;C1−C8アルキルチオ;
C3−C8アルケニルチオ;C3−C8アルキニルチオ;C1−C8アルキルスルフィ
ニル;C1−C8アルキルスルホニル;C2−C8アルコキシアルキル;C2−C8ア
ルキルチオアルキル;C2−C8アルキルスルフィニルアルキル;C2−C8アルキ
ルスルホニルアルキル;C4−C8シクロアルキルアルキル;C3−C8トリアルキ
ルシリル;ニトロ;NR11R12;C5−C8トリアルキルシリルアルキニル;また
は場合により少なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R4は水素;ハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4ハロアルキル;C1−C4ア
ルコキシ;またはC1−C4ハロアルコキシであり、
R5はC3−C5アルキル;C7−C10アルキル;C4−C7アルケニル;
C3−C5アルキニル;C1−C10ハロアルキル;C5−C10ハロアルケニル;C3
−C10ハロアルキニル;メトキシプロピル以外のC2−C10アルコキシアルキル
;C2−C10アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;
C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;C4
−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4
−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル
;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキ
ル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル
;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−
C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;NR11
R12、ニトロ、もしくは場合によりR14、R15、およびR16の少なくとも1個で
置換されていてもよいフェニルで置換されたC1−C10アルキル;シアノで置換
されたC2−C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1−C10ハロアルコキシ;
C1−C10アルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;NR11R12;または各々
が場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニル、フラニ
ル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、もしくはベンゾチエニルであり、
R6はC3−C10アルキル;C3−C7アルケニル;C3−C10アルキニル;C1−C10
ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル;C3−C10ハロアルキニル;プロポ
キシメチル以外のC3−C10アルコキシアルキル;C2−C10アルキルチオアルキ
ル;C2−C10アルキルスルフィニルアル
キル;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキ
ル;C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル
;C4−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアル
キル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオア
ルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシア
ルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケ
ニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4
−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10トリアルキルシリルアルキル;C5
−C10シアノアルキル;C2−C10ニトロアルキル;またはCO2R11、NR11R12
、もしくは場合によりR13、R15、およびR16で置換されていてもよいフェニ
ルで置換されたC3−C10アルキル;または場合によりR13、R15、およびR16
で置換されていてもよいフェニルであるか、或いは
R5およびR6は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R7はC3−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C4−C7アルケニル;プロ
ピニル;C5−C10アルキニル;C2−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケ
ニル;C3−C10ハロアルキニル;C2−C10アルコキシアルキル;C2−C10ア
ルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル;C2−C10アル
キルスルホニルアルキル;C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アル
キニルオキシアルキル;C4−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10
アルケニルチオアルキル;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シ
クロアルキル)チオアルキル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;
C4−C10ハロアルケニルオキシアルキル;C4−C10ハロアルキニルオキシアル
キル;C4−C10アルコキシアルケニル;C4−C10アルコキシアルキニル;C4
−C10アルキルチオアルケニル;C4−C10アルキルチオアルキニル;C4−C10
トリアルキルシリルアルキル;NR11R12もしくはニトロで置換されたC1−C1 0
アルキル;シアノで置換されたC2−C10アルキル;C1−C10アルコキシ;C1
−C10ハロアルコキシ;C1−C10アルキルチオ;C1−C10ハロアルキルチオ;
NR12R17;または各々が場合によりR14、R15、およびR16で置換されていて
もよいフェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、ベンゾフラニル、
ベンゾチエニル、もしくはキノリニルであり、
R8は水素;C1−C4アルキル;または−C(=O)R10であり、
R9は水素;C2−C10アルキル;C3−C7シクロアルキル;C3−C10アルケニ
ル;C3−C10アルキニル;C3−C10ハロアルキル;C3−C10ハロアルケニル
;C3−C10ハロアルキニル;ブトキシエチル以外のC3−C10アルコキシアルキ
ル;C2−C10アルキルチオアルキル;C2−C10アルキルスルフィニルアルキル
;C2−C10アルキルスルホニルアルキル;C4−C10シクロアルキルアルキル;
C4−C10アルケニルオキシアルキル;C4−C10アルキニルオキシアルキル;C4
−C10(シクロアルキル)オキシアルキル;C4−C10アルケニルチオアルキル
;C4−C10アルキニルチオアルキル;C6−C10(シクロアルキル)チオアルキ
ル;C2−C10ハロアルコキシアルキル;C4−C10ハロアルケニルオキシアルキ
ル;C4−C10ハロアルキニルオキシアルキル;C4−C10アルコキシアルケニル
;C4−C10アルコキシアルキニル;C4−C10アルキルチオアルケニル;C4−
C10アルキルチオアルキニル;C4−C10
トリアルキルシリルアルキル;NR11R12で置換されたC1−C10アルキル;C4
−C10シアノアルキル;C2−C10ニトロアルキル;CO2R11で置換されたC1-
C8アルキル;各々が場合によりR14、R15、およびR16で置換されていてもよ
いピリジル、フラニル、チエニル、もしくはナフチル;−N=CR11R11;−N
R12R17;−OR12;または−NC(=Q)NR11R12であるか、或いはR3およ
びR4は両者ともヨウ素でありそしてR9は場合によりR14、R15、およびR16で
置換されていてもよいフェニルであるか、或いは
R7およびR9は一緒になって−CH2(CH2)mCH2−を形成し、
R10は水素;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;またはNR11R12であり
、
R11は独立して水素;C1−C4アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであり、
R12は独立して水素;C1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個のR13
で置換されていてもよいフェニルであるか、或いは
R11およびR12は一緒になって−CH2CH2CH2CH2−、−CH2(CH2)3C
H2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH(Me)CH2CH(Me)CH2
−、または−CH2CH(Me)OCH(Me)CH2−を形成し、
R13は独立してハロゲン;C1−C4アルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4ハ
ロアルキル;ニトロ;またはシアノであり、
R14は独立してC1−C6アルキル;C1−C6アルコキシ;C1−C6ハロアルキル
;ハロゲン;C2−C8アルキニル;C1−C6チオアルキル;各々が場合により少
なくとも1個のR13で置換されていてもよいフェニル
もしくはフェノキシ;シアノ;ニトロ;C1−C6ハロアルコキシ;C1−C6ハロ
アルキルチオ;C2−C6アルケニル;C2−C6ハロアルケニル;アセチル;CO2
Me;またはN(C1−C2アルキル)2であり、
R15は独立してメチル;エチル;メトキシ;メチルチオ;ハロゲン;またはトリ
フルオロメチルであり、
R16は独立してハロゲンであり、そして
R17は独立してC1−C8アルキル;または場合により少なくとも1個のR13で置
換されていてもよいフェニルである]
の化合物、またはそのN−酸化物もしくは農業的に適する塩、並びに(a)表面
活性剤、(b)有機溶媒、および(c)少なくとも1種の固体または液体希釈剤
からの少なくとも1つを含んでなる殺菌・殺カビ剤組成物。
20.保護しようとする植物もしくはその部分に、保護しようとする植物が成育
する培地に、または保護しようとする植物の種子もしくは苗に、有効量の請求の
範囲第2項の化合物を適用することを含んでなる、小麦のうどん粉病を抑制する
方法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY,CA,
CN,CZ,FI,GE,HU,JP,KG,KP,K
R,KZ,LK,LV,MD,MG,MN,MW,NO
,NZ,PL,RO,RU,SD,SI,SK,TJ,
TT,UA,US,UZ,VN
(72)発明者 セルビー,トーマス・ポール
アメリカ合衆国デラウエア州19808ウイル
ミントン・ハンターコート116
(72)発明者 スターンバーグ,チヤーレン・グロス
アメリカ合衆国デラウエア州19808―2703
ウイルミントン・ラウドウンドライブ3111