JPH08243304A - 炭化水素流からスルフォンを分離する方法 - Google Patents
炭化水素流からスルフォンを分離する方法Info
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- JPH08243304A JPH08243304A JP7322618A JP32261895A JPH08243304A JP H08243304 A JPH08243304 A JP H08243304A JP 7322618 A JP7322618 A JP 7322618A JP 32261895 A JP32261895 A JP 32261895A JP H08243304 A JPH08243304 A JP H08243304A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/14—Aliphatic saturated hydrocarbons with five to fifteen carbon atoms
- C07C9/16—Branched-chain hydrocarbons
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 或る濃度のスルフォンを含有する炭化水素流
から、接触反応の触媒成分であるスルフォンの大部分を
除去し、高オクタン価ガソリン製造のための添加剤とし
て有効なアルキラート炭化水素製品を提供する。 【解決手段】 アルキラート炭化水素中からスルフォン
を抽出除去するために、抽出溶剤として水を用いること
により、アルキラート炭化水素製品中のスルフォン濃度
を、約０．０１〜１．０重量％にすることが可能になっ
た。
から、接触反応の触媒成分であるスルフォンの大部分を
除去し、高オクタン価ガソリン製造のための添加剤とし
て有効なアルキラート炭化水素製品を提供する。 【解決手段】 アルキラート炭化水素中からスルフォン
を抽出除去するために、抽出溶剤として水を用いること
により、アルキラート炭化水素製品中のスルフォン濃度
を、約０．０１〜１．０重量％にすることが可能になっ
た。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、小濃度のスルフォ
ンを含有する炭化水素流から、スルフォンを分離する方
法に関するものである。
ンを含有する炭化水素流から、スルフォンを分離する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、触媒混合物の揮発性を減少させる
手段として、スルフォン添加剤を在来のフッ化水素アル
キル化触媒と組み合わせて用いる発明がなされた。フッ
化水素酸アルキル化触媒と組み合わせて、スルフォン添
加剤を使用することから発生する一側面的影響は、少濃
度のスルフォンがアルキラート製品に溶解して存在する
ことである。
手段として、スルフォン添加剤を在来のフッ化水素アル
キル化触媒と組み合わせて用いる発明がなされた。フッ
化水素酸アルキル化触媒と組み合わせて、スルフォン添
加剤を使用することから発生する一側面的影響は、少濃
度のスルフォンがアルキラート製品に溶解して存在する
ことである。
【０００３】アルキラート製品中の少濃度のスルフォン
は、ガソリン配合成分としてのアルキラートに負の影響
を及ぼす危険がある。従って、仮に、スルフォン濃度が
非常に少であるとしても、アルキラート製品からこのよ
うな少濃度のスルフォンを除去し、ガソリン配合成分と
してアルキラートを使用する精製業者に対し、その負の
経済的結果を予防することが望まれる。
は、ガソリン配合成分としてのアルキラートに負の影響
を及ぼす危険がある。従って、仮に、スルフォン濃度が
非常に少であるとしても、アルキラート製品からこのよ
うな少濃度のスルフォンを除去し、ガソリン配合成分と
してアルキラートを使用する精製業者に対し、その負の
経済的結果を予防することが望まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の方法
は、或る濃度のスルフォンを含有する炭化水素流から、
スルフォンを分離することを含んでいる。さらに、本発
明の方法は、このような炭化水素流を水と接触させて、
炭化水素流からスルフォンを抽出することを含んでい
る。
は、或る濃度のスルフォンを含有する炭化水素流から、
スルフォンを分離することを含んでいる。さらに、本発
明の方法は、このような炭化水素流を水と接触させて、
炭化水素流からスルフォンを抽出することを含んでい
る。
【０００５】水は、抽出溶剤として作用し、炭化水素流
中に含有されるスルフォンの少なくとも一部分を抽出
し、そしてスルフォンに富む含水抽出流を提供する。従
って、抽出溶剤と接触させる原炭化水素流中のスルフォ
ン濃度より少濃度のスルフォンを含有する精製油が製造
される。
中に含有されるスルフォンの少なくとも一部分を抽出
し、そしてスルフォンに富む含水抽出流を提供する。従
って、抽出溶剤と接触させる原炭化水素流中のスルフォ
ン濃度より少濃度のスルフォンを含有する精製油が製造
される。
【０００６】本発明は、少濃度のスルフォン化合物を含
有するガソリン配合成分に関する課題を解決せんとする
ものである。オレフィンとイソパラフィンの接触アルキ
ル化反応によって製造されるアルキラート製品の如きガ
ソリン配合成分中に、このスルフォンが含有される時、
スルフォン化合物は、その量が多ければ、ガソリン最終
製品に対して汚染物質として作用する。
有するガソリン配合成分に関する課題を解決せんとする
ものである。オレフィンとイソパラフィンの接触アルキ
ル化反応によって製造されるアルキラート製品の如きガ
ソリン配合成分中に、このスルフォンが含有される時、
スルフォン化合物は、その量が多ければ、ガソリン最終
製品に対して汚染物質として作用する。
【０００７】特に、フッ化水素と組み合わせる一成分と
して、スルフォンを用いる新規触媒が、好適なアルキラ
ート製品を配慮し得ることが、近年見いだされた。しか
しながら、アルキル化触媒としてフッ化水素とスルフォ
ンの混合物を使用するとき、炭化水素に対するスルフォ
ンの僅かな溶解性が原因となり、アルキラート最終製品
と共にアルキル化反応システムから出る少濃度のスルフ
ォンが存在すると言う一つの問題に遭遇している。
して、スルフォンを用いる新規触媒が、好適なアルキラ
ート製品を配慮し得ることが、近年見いだされた。しか
しながら、アルキル化触媒としてフッ化水素とスルフォ
ンの混合物を使用するとき、炭化水素に対するスルフォ
ンの僅かな溶解性が原因となり、アルキラート最終製品
と共にアルキル化反応システムから出る少濃度のスルフ
ォンが存在すると言う一つの問題に遭遇している。
【０００８】従って、アルキラート最終製品に含有され
るスルフォンの大部分を、ガソリン配合成分として使用
する前に除去することは重要である。アルキラート炭化
水素に対するスルフォンの溶解度は極く僅かであり、そ
の濃度水準はアルキラート製品の２〜３重量％を超える
ことはないが、スルフォン除去の要求は意義がある。
るスルフォンの大部分を、ガソリン配合成分として使用
する前に除去することは重要である。アルキラート炭化
水素に対するスルフォンの溶解度は極く僅かであり、そ
の濃度水準はアルキラート製品の２〜３重量％を超える
ことはないが、スルフォン除去の要求は意義がある。
【０００９】それ故、このようなスルフォンを含有する
炭化水素流中のスルフォン濃度の大部分を除去すること
は肝要である。少なくとも、スルフォンの一部分を炭化
水素流から除去することは必須であって、通常少なくと
も約７０重量％のスルフォンが除去される。好ましく
は、炭化水素流中に含有されるスルフォンの少なくとも
約８０重量％を除去することが望まれ、最適には、炭化
水素流中のスルフォン濃度の少なくとも９０重量％を除
去することが望まれる。
炭化水素流中のスルフォン濃度の大部分を除去すること
は肝要である。少なくとも、スルフォンの一部分を炭化
水素流から除去することは必須であって、通常少なくと
も約７０重量％のスルフォンが除去される。好ましく
は、炭化水素流中に含有されるスルフォンの少なくとも
約８０重量％を除去することが望まれ、最適には、炭化
水素流中のスルフォン濃度の少なくとも９０重量％を除
去することが望まれる。
【００１０】つまり、ここで説明する新規な方法は、適
切な工程条件下で、炭化水素流中に含有されるスルフォ
ンの少なくとも９９重量％を除去できると言う予想外な
可能性をもち、この時にスルフォン濃度は約１重量％以
下となる。
切な工程条件下で、炭化水素流中に含有されるスルフォ
ンの少なくとも９９重量％を除去できると言う予想外な
可能性をもち、この時にスルフォン濃度は約１重量％以
下となる。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記知見に
基づき本発明を完成した。即ち、本発明は、 「１． 或る濃度のスルフォンを含有する炭化水素流か
らスルフォンを分離する方法であって、前記炭化水素流
から少なくとも一部分の前記スルフォンを抽出し、そし
て前記スルフォンに富み且つ水を含有する抽出流、およ
び前記炭化水素流中の前記スルフォンの前記濃度以下に
減少した濃度の前記スルフォンを含有する精製油流を提
供するように、前記炭化水素流を水を含む溶剤に接触さ
せて前記炭化水素流から前記スルフォンを抽出すること
を特徴とする前記の方法． ２． 前記炭化水素流中の前記スルフォンの前記濃度が
約１重量％以下である、１項に記載する方法。 ３． 前記炭化水素流中の前記スルフォンの少なくとも
約７０重量％を抽出する、１項または２項に記載する方
法。 ４． 前記炭化水素流がパラフィン化合物を含む、１項
ないし３項のいずれか１項に記載する方法。 ５． 前記パラフィン化合物がオレフィンとイソパラフ
ィンの接触反応により製造されるパラフィンを含む、４
項に記載する方法。 ６． 前記スルフォンがスルフォランである、１項ない
し５項のいずれか１項に記載する方法。 ７． 前記炭化水素流に接触させる水の重量割合が、水
対炭化水素比で少なくとも約０．０１：１である、１項
ないし６項のいずれか１項に記載する方法。 ８． 前記溶剤が本質的に水よりなる、１項ないし７項
のいずれか１項に記載する方法。」に関するものであ
る。
基づき本発明を完成した。即ち、本発明は、 「１． 或る濃度のスルフォンを含有する炭化水素流か
らスルフォンを分離する方法であって、前記炭化水素流
から少なくとも一部分の前記スルフォンを抽出し、そし
て前記スルフォンに富み且つ水を含有する抽出流、およ
び前記炭化水素流中の前記スルフォンの前記濃度以下に
減少した濃度の前記スルフォンを含有する精製油流を提
供するように、前記炭化水素流を水を含む溶剤に接触さ
せて前記炭化水素流から前記スルフォンを抽出すること
を特徴とする前記の方法． ２． 前記炭化水素流中の前記スルフォンの前記濃度が
約１重量％以下である、１項に記載する方法。 ３． 前記炭化水素流中の前記スルフォンの少なくとも
約７０重量％を抽出する、１項または２項に記載する方
法。 ４． 前記炭化水素流がパラフィン化合物を含む、１項
ないし３項のいずれか１項に記載する方法。 ５． 前記パラフィン化合物がオレフィンとイソパラフ
ィンの接触反応により製造されるパラフィンを含む、４
項に記載する方法。 ６． 前記スルフォンがスルフォランである、１項ない
し５項のいずれか１項に記載する方法。 ７． 前記炭化水素流に接触させる水の重量割合が、水
対炭化水素比で少なくとも約０．０１：１である、１項
ないし６項のいずれか１項に記載する方法。 ８． 前記溶剤が本質的に水よりなる、１項ないし７項
のいずれか１項に記載する方法。」に関するものであ
る。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明でいう炭化水素流は、概し
て、３〜１２の炭素原子を有する炭化水素を包含し、最
も普遍的には、炭化水素はパラフィンである。特に、炭
化水素流は、オレフィンとイソパラフィンの接触反応の
アルキル化工程で製造されるパラフィンより成るアルキ
ラート炭化水素製品である。アルキル化工程で使用され
るアルキル化触媒は、スルフォン成分とフッ化水素を含
有する。
て、３〜１２の炭素原子を有する炭化水素を包含し、最
も普遍的には、炭化水素はパラフィンである。特に、炭
化水素流は、オレフィンとイソパラフィンの接触反応の
アルキル化工程で製造されるパラフィンより成るアルキ
ラート炭化水素製品である。アルキル化工程で使用され
るアルキル化触媒は、スルフォン成分とフッ化水素を含
有する。
【００１３】オレフィンとイソパラフィンのアルキル化
に使用するアルキル化触媒は、通常フッ化水素とスルフ
ォンの重量比が約１：１〜約４０：１の範囲を用いる。
アルキル化触媒中のフッ化水素とスルフォンの好適重量
比は約２．３：１〜約１９：１、そして最適重量比は
３：１〜９：１である。
に使用するアルキル化触媒は、通常フッ化水素とスルフ
ォンの重量比が約１：１〜約４０：１の範囲を用いる。
アルキル化触媒中のフッ化水素とスルフォンの好適重量
比は約２．３：１〜約１９：１、そして最適重量比は
３：１〜９：１である。
【００１４】本発明で意図するアルキル化法は液相アル
キル化法であり、ここでは、プロピレン、ブチレン、ペ
ンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンなどの
ようなモノ−オレフィン炭化水素が、イソブタン、イソ
ペンタン、イソヘキサン、イソヘプタン、イソオクタン
などのようなイソパラフィン炭化水素によりアルキル化
されて、ガソリン領域に沸点を有し、ガソリン車燃料に
適する高オクタン価アルキラート炭化水素が製造され
る。
キル化法であり、ここでは、プロピレン、ブチレン、ペ
ンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンなどの
ようなモノ−オレフィン炭化水素が、イソブタン、イソ
ペンタン、イソヘキサン、イソヘプタン、イソオクタン
などのようなイソパラフィン炭化水素によりアルキル化
されて、ガソリン領域に沸点を有し、ガソリン車燃料に
適する高オクタン価アルキラート炭化水素が製造され
る。
【００１５】好ましくは、イソパラフィン反応体として
イソブタンが選択され、そしてオレフィン反応体は、プ
ロピレン、ブチレン、ペンチレン、およびそれらの混合
物から選択されて、少なくとも７個の炭素原子且つ１０
個以下の炭素原子を有する、高度に枝分かれし、高オク
タン価の脂肪族炭化水素の主要部分から成るアルキラー
ト炭化水素製品を製造するために用いられる。
イソブタンが選択され、そしてオレフィン反応体は、プ
ロピレン、ブチレン、ペンチレン、およびそれらの混合
物から選択されて、少なくとも７個の炭素原子且つ１０
個以下の炭素原子を有する、高度に枝分かれし、高オク
タン価の脂肪族炭化水素の主要部分から成るアルキラー
ト炭化水素製品を製造するために用いられる。
【００１６】本発明に用いる好適なスルフォンは、一般
式、 Ｒ−ＳＯ2 −Ｒ' 式中、ＲとＲ' は、一価の炭化水素であるアルキルまた
はアリール置換基であつて、それぞれは１〜８個の炭素
原子を有する、を有するスルフォンである。このような
スルフォンの例は、ジメチルスルフォン、ジ−ｎ−プロ
ピルスルフォン、ジフェニルスルフォン、エチルメチル
スルフォン、およびＳＯ2 基が炭化水素環に結合した脂
環式スルフォンを包含する。この場合、ＲとＲ' は一緒
になって、好ましくは３〜１２の炭素原子を含み、枝分
かれまたは非枝分かれ炭化水素の２価部位を形成してい
る。
式、 Ｒ−ＳＯ2 −Ｒ' 式中、ＲとＲ' は、一価の炭化水素であるアルキルまた
はアリール置換基であつて、それぞれは１〜８個の炭素
原子を有する、を有するスルフォンである。このような
スルフォンの例は、ジメチルスルフォン、ジ−ｎ−プロ
ピルスルフォン、ジフェニルスルフォン、エチルメチル
スルフォン、およびＳＯ2 基が炭化水素環に結合した脂
環式スルフォンを包含する。この場合、ＲとＲ' は一緒
になって、好ましくは３〜１２の炭素原子を含み、枝分
かれまたは非枝分かれ炭化水素の２価部位を形成してい
る。
【００１７】後者の間で、テトラメチレンスルフォン
（テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキサイド）ま
たはスルフォラン、３−メチルスルフォランと２，４−
ジメチルスルフォランが、ここで関係する工程作業条件
下で液体である優位性をもつ故に、特に一層適してい
る。これらのスルフォンは、置換基特に１またはそれ以
上のハロゲン原子をもつことができ、一例としてクロロ
メチルエチルスルフォンがある。これらのスルフォン
は、混合物の形で用いると都合がよい。
（テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキサイド）ま
たはスルフォラン、３−メチルスルフォランと２，４−
ジメチルスルフォランが、ここで関係する工程作業条件
下で液体である優位性をもつ故に、特に一層適してい
る。これらのスルフォンは、置換基特に１またはそれ以
上のハロゲン原子をもつことができ、一例としてクロロ
メチルエチルスルフォンがある。これらのスルフォン
は、混合物の形で用いると都合がよい。
【００１８】スルフォンは、アルキラート炭化水素製品
に僅かに溶解する故、前記製品中に少濃度のスルフォン
が存在するものである。通常、スルフォン濃度は、アル
キラート炭化水素製品全重量の約１重量％以下であり、
特に、工程条件に応じて約０．０１重量％〜約１．０重
量％の範囲である。通例、アルキラート炭化水素製品中
のスルフォン濃度は、約０．１重量％〜約０．９重量％
の範囲であり、多くは約０．１５重量％〜約０．５重量
％の範囲である。
に僅かに溶解する故、前記製品中に少濃度のスルフォン
が存在するものである。通常、スルフォン濃度は、アル
キラート炭化水素製品全重量の約１重量％以下であり、
特に、工程条件に応じて約０．０１重量％〜約１．０重
量％の範囲である。通例、アルキラート炭化水素製品中
のスルフォン濃度は、約０．１重量％〜約０．９重量％
の範囲であり、多くは約０．１５重量％〜約０．５重量
％の範囲である。
【００１９】アルキラート炭化水素製品中の過剰濃度の
スルフォンによって汚染が引き起こされる故に、他のガ
ソリン成分と適切に配合され、望ましいガソリン最終製
品を製造できるガソリン配合成分を得られるように、ア
ルキラート炭化水素製品中のスルフォンの少なくとも一
部分を除去することが望ましい。それ故に、アルキラー
ト炭化水素製品含有スルフォンの実質的部分は、本発明
の創造的方法によって除去され、前記実質的部分は、ア
ルキラート炭化水素製品中に含有されるスルフォンの少
なくとも約７０重量％になる。好適には、アルキラート
炭化水素製品のスルフォン含有量の少なくとも約８０重
量％を除去することが望ましく、最適には、スルフォン
含有量の少なくとも９０重量％を除去することが望まし
い。
スルフォンによって汚染が引き起こされる故に、他のガ
ソリン成分と適切に配合され、望ましいガソリン最終製
品を製造できるガソリン配合成分を得られるように、ア
ルキラート炭化水素製品中のスルフォンの少なくとも一
部分を除去することが望ましい。それ故に、アルキラー
ト炭化水素製品含有スルフォンの実質的部分は、本発明
の創造的方法によって除去され、前記実質的部分は、ア
ルキラート炭化水素製品中に含有されるスルフォンの少
なくとも約７０重量％になる。好適には、アルキラート
炭化水素製品のスルフォン含有量の少なくとも約８０重
量％を除去することが望ましく、最適には、スルフォン
含有量の少なくとも９０重量％を除去することが望まし
い。
【００２０】本発明の方法の効率が優れる故に、炭化水
素アルキル化製品に含有されるスルフォンの最高９９重
量％、またはそれ以上を除去することも、適切な工程条
件下で可能となる。
素アルキル化製品に含有されるスルフォンの最高９９重
量％、またはそれ以上を除去することも、適切な工程条
件下で可能となる。
【００２１】アルキラート炭化水素製品は、水を含有す
る、水からなる、または本質的に水からなる抽出溶剤と
接触させられる。「本質的に水からなる」用語の使用に
より、抽出溶剤は、スルフォン含有炭化水素流からのス
ルフォン抽出に不利益な影響を与えるいかなる成分をも
含有しないことが、意図されている。よく混じった混合
物を提供するために、またはアルキラート炭化水素製品
と抽出溶剤を接触させるために、アルキラート炭化水素
製品と抽出溶剤を接触させるいかなる適切な手段も採用
可能である。
る、水からなる、または本質的に水からなる抽出溶剤と
接触させられる。「本質的に水からなる」用語の使用に
より、抽出溶剤は、スルフォン含有炭化水素流からのス
ルフォン抽出に不利益な影響を与えるいかなる成分をも
含有しないことが、意図されている。よく混じった混合
物を提供するために、またはアルキラート炭化水素製品
と抽出溶剤を接触させるために、アルキラート炭化水素
製品と抽出溶剤を接触させるいかなる適切な手段も採用
可能である。
【００２２】プレート塔、充填塔、または単段接触手段
のような接触手段が使用可能であり、前記手段は静止ミ
キサーと機械的に攪拌された容器をもっている。従っ
て、アルキラート炭化水素製品と抽出溶剤のよく混じり
合った接触または混合に備えるいかなる手段も、本発明
の一部分として使用される。
のような接触手段が使用可能であり、前記手段は静止ミ
キサーと機械的に攪拌された容器をもっている。従っ
て、アルキラート炭化水素製品と抽出溶剤のよく混じり
合った接触または混合に備えるいかなる手段も、本発明
の一部分として使用される。
【００２３】アルキラート炭化水素製品に接触させる抽
出溶剤の量が、アルキラート炭化水素製品中に含有され
るスルフォンの少なくとも一部分を、除去するために効
果的な量であれば、アルキラート炭化水素製品の量に関
連する抽出溶剤の量は限定を受けない。通常、接触効率
の面から、アルキラート炭化水素に接触させる水の容積
測定比が、水対炭化水素で少なくとも約０．０１：１と
なるように、アルキラート炭化水素製品に対する抽出溶
剤の量が要求される。好適には、炭化水素に接触させる
水の容積測定比が少なくとも約０．０５：１、最適に
は、容積測定比が０．１：１を越える。通常、経済的事
情により、アルキラート炭化水素製品と水の容積測定比
の上限が決まる。
出溶剤の量が、アルキラート炭化水素製品中に含有され
るスルフォンの少なくとも一部分を、除去するために効
果的な量であれば、アルキラート炭化水素製品の量に関
連する抽出溶剤の量は限定を受けない。通常、接触効率
の面から、アルキラート炭化水素に接触させる水の容積
測定比が、水対炭化水素で少なくとも約０．０１：１と
なるように、アルキラート炭化水素製品に対する抽出溶
剤の量が要求される。好適には、炭化水素に接触させる
水の容積測定比が少なくとも約０．０５：１、最適に
は、容積測定比が０．１：１を越える。通常、経済的事
情により、アルキラート炭化水素製品と水の容積測定比
の上限が決まる。
【００２４】スルフォンに富み、水を含有する抽出流
が、接触手段から回収される。抽出流は、アルキラート
炭化水素製品中に含有されたスルフォンの少なくとも一
部分を含有し、そして既に記述したように、アルキラー
ト炭化水素製品中に含有されるスルフォンの少なくとも
約７０重量％を含有してもよい。また、アルキラート炭
化水素製品を含む精製油流が、接触手段から回収され、
そして精製油はアルキラート炭化水素製品中に含有され
たスルフォン濃度以下のスルフォンの濃度を含んでいる
が、接触手段から回収される。抽出流は、アルキラート
炭化水素製品中に含有されたスルフォンの少なくとも一
部分を含有し、そして既に記述したように、アルキラー
ト炭化水素製品中に含有されるスルフォンの少なくとも
約７０重量％を含有してもよい。また、アルキラート炭
化水素製品を含む精製油流が、接触手段から回収され、
そして精製油はアルキラート炭化水素製品中に含有され
たスルフォン濃度以下のスルフォンの濃度を含んでいる
【００２５】図１は、方法１０の概要説明であり、アル
キラート炭化水素製品からスルフォン溶質の抽出に用い
る液−液抽出工程システムを描写している。或る濃度の
スルフォンを含むアルキラート製品から成るアルキラー
ト炭化水素製品流は、導管１２を経て抽出器１４に達す
る。抽出器１４は、接触ゾーンであり、そしてアルキラ
ート炭化水素製品と含水抽出溶剤を接触させるための接
触手段を提供している。
キラート炭化水素製品からスルフォン溶質の抽出に用い
る液−液抽出工程システムを描写している。或る濃度の
スルフォンを含むアルキラート製品から成るアルキラー
ト炭化水素製品流は、導管１２を経て抽出器１４に達す
る。抽出器１４は、接触ゾーンであり、そしてアルキラ
ート炭化水素製品と含水抽出溶剤を接触させるための接
触手段を提供している。
【００２６】抽出溶剤は、分溜器１８と抽出器１４の間
で液体流の交換が操作可能なように接続された導管１６
によって、抽出器１４に導かれる。抽出液は、抽出器１
４と分溜器１８の間で液体流の交換が操作可能なように
接続された導管２０を経由して、抽出器１４から回収さ
れる。回収抽出液は、水とアルキラート炭化水素製品中
に含有されるスルフォンの少なくとも一部分を含み、分
溜器１８に受け渡される。分溜器１８は、分溜ゾーンで
あり、そして水とスルフォンの分離を受けもっている。
で液体流の交換が操作可能なように接続された導管１６
によって、抽出器１４に導かれる。抽出液は、抽出器１
４と分溜器１８の間で液体流の交換が操作可能なように
接続された導管２０を経由して、抽出器１４から回収さ
れる。回収抽出液は、水とアルキラート炭化水素製品中
に含有されるスルフォンの少なくとも一部分を含み、分
溜器１８に受け渡される。分溜器１８は、分溜ゾーンで
あり、そして水とスルフォンの分離を受けもっている。
【００２７】実質的に減少した濃度のスルフォンを含む
アルキラート炭化水素製品流である精製油流は、抽出器
１４から導管２２を経て排出される。分溜器１８から回
収された水は、所望により、導管１６を経て抽出器１４
に戻される。補充水は導管２３を通して抽出器１４に移
送される。抽出溶剤から回収されたスルフォンは、分溜
器１８から導管２４を経由して真空塔２６に送りだされ
る。導管２４は、操作可能に接続され、そして分溜器１
８と真空塔２６の間で液体流交換に備える。
アルキラート炭化水素製品流である精製油流は、抽出器
１４から導管２２を経て排出される。分溜器１８から回
収された水は、所望により、導管１６を経て抽出器１４
に戻される。補充水は導管２３を通して抽出器１４に移
送される。抽出溶剤から回収されたスルフォンは、分溜
器１８から導管２４を経由して真空塔２６に送りだされ
る。導管２４は、操作可能に接続され、そして分溜器１
８と真空塔２６の間で液体流交換に備える。
【００２８】真空塔２６は、分溜ゾーンであり、そして
分溜器１８を出たスルフォン流中に含有される水から、
スルフォンを分離する手段を提供する。真空塔２６から
上部は、導管２８を経て排出され、そして分溜器１８底
部流から回収された水を主に含んでいる。純度の高いス
ルフォン成分は、真空塔２６から導管３０を経て排出さ
れる。真空塔２６から導管３０を経て排出される回収ス
ルフォン成分は、リサイクル可能であり、或いはアルキ
ル化反応工程のスルフォン成分として再利用可能であ
る。導管２８を経て回収される水は、廃棄されるかまた
は抽出溶剤として再利用される。
分溜器１８を出たスルフォン流中に含有される水から、
スルフォンを分離する手段を提供する。真空塔２６から
上部は、導管２８を経て排出され、そして分溜器１８底
部流から回収された水を主に含んでいる。純度の高いス
ルフォン成分は、真空塔２６から導管３０を経て排出さ
れる。真空塔２６から導管３０を経て排出される回収ス
ルフォン成分は、リサイクル可能であり、或いはアルキ
ル化反応工程のスルフォン成分として再利用可能であ
る。導管２８を経て回収される水は、廃棄されるかまた
は抽出溶剤として再利用される。
【００２９】以下の実施例は、本発明をさらに詳細に説
明するために提示するものであり、貼付する特許請求の
範囲から明白なように、本発明を限定するものではな
い。
明するために提示するものであり、貼付する特許請求の
範囲から明白なように、本発明を限定するものではな
い。
【００３０】
実施例１ 以下の計算例は、図１で解説したような新規な本発明の
方法から達成可能な効果を説明するものである。表１
は、図１の番号を付した流に該当する、主要流液を示
す。表１の物質平衡からも判るように、導管１２を通過
するアルキラート炭化水素製品は、０．１重量％以上の
スルフォランを含有し、そして精製油流は、０．００１
重量％以下のスルフォランを含有している。アルキラー
ト炭化水素製品中に含有されるスルフォランの９９重量
％以上は、本発明によってそこから除去されている。
方法から達成可能な効果を説明するものである。表１
は、図１の番号を付した流に該当する、主要流液を示
す。表１の物質平衡からも判るように、導管１２を通過
するアルキラート炭化水素製品は、０．１重量％以上の
スルフォランを含有し、そして精製油流は、０．００１
重量％以下のスルフォランを含有している。アルキラー
ト炭化水素製品中に含有されるスルフォランの９９重量
％以上は、本発明によってそこから除去されている。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例２ 本例は、アルキラートからスルフォランを除去するため
に、抽出溶剤として水を使用する抽出実験から得たデー
タである。平均して１０８２ｗｐｐｍのスルフォランを
含有するアルキラート供給材料が、概ね８理論段数をも
つ、攪拌された１インチの、市販ヨーク−シェイベルに
仕込まれる。得られたデータを、表２に表示し、そして
図２に図示してある。データが示すように、水は、炭化
水素溶液に含有されるスルフォランを抽出するための効
果的な溶剤となる。溶剤水は、アルキラート中に含有さ
れるスルフォランの９９重量％以上の除去に効果があ
る。除去されたスルフォラン重量％は、水対アルキラー
ト比が増加するに従い、増大する。
に、抽出溶剤として水を使用する抽出実験から得たデー
タである。平均して１０８２ｗｐｐｍのスルフォランを
含有するアルキラート供給材料が、概ね８理論段数をも
つ、攪拌された１インチの、市販ヨーク−シェイベルに
仕込まれる。得られたデータを、表２に表示し、そして
図２に図示してある。データが示すように、水は、炭化
水素溶液に含有されるスルフォランを抽出するための効
果的な溶剤となる。溶剤水は、アルキラート中に含有さ
れるスルフォランの９９重量％以上の除去に効果があ
る。除去されたスルフォラン重量％は、水対アルキラー
ト比が増加するに従い、増大する。
【００３３】
【表２】
【図１】本発明の方法に係る、工程概要図。
【図２】スルフォン抽出剤としての水に対する、抽出ス
ルフォン量のプロット図。
ルフォン量のプロット図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート ビー．エルドリッジ アメリカ合衆国オクラホマ州バートルスビ ル，キングストーン ドライブ 2808
Claims (8)
- 【請求項１】 或る濃度のスルフォンを含有する炭化水
素流からスルフォンを分離する方法であって、前記炭化
水素流から少なくとも一部分の前記スルフォンを抽出
し、そして前記スルフォンに富み且つ水を含有する抽出
流、および前記炭化水素流中の前記スルフォンの前記濃
度以下に減少した濃度の前記スルフォンを含有する精製
油流を提供するように、前記炭化水素流を水を含む溶剤
に接触させて前記炭化水素流から前記スルフォンを抽出
することを特徴とする前記の方法。 - 【請求項２】 前記炭化水素流中の前記スルフォンの前
記濃度が約１重量％以下である、請求項１に記載する方
法。 - 【請求項３】 前記炭化水素流中の前記スルフォンの少
なくとも約７０重量％を抽出する、請求項１または２に
記載する方法。 - 【請求項４】 前記炭化水素流がパラフィン化合物を含
む、請求項１ないし３のいずれか１項に記載する方法。 - 【請求項５】 前記パラフィン化合物がオレフィンとイ
ソパラフィンの接触反応により製造されるパラフィンを
含む、請求項４に記載する方法。 - 【請求項６】 前記スルフォンがスルフォランである、
請求項１ないし５のいずれか１項に記載する方法。 - 【請求項７】 前記炭化水素流に接触させる水の重量割
合が、水対炭化水素比で少なくとも約０．０１：１であ
る、請求項１ないし６のいずれか１項に記載する方法。 - 【請求項８】 前記溶剤が本質的に水よりなる、請求項
１ないし７のいずれか１項に記載する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US388532 | 1995-02-14 | ||
| US08/388,532 US6245956B1 (en) | 1995-02-14 | 1995-02-14 | Method for separating sulfone from a hydrocarbon stream having a small concentration of sulfone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08243304A true JPH08243304A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=23534501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7322618A Pending JPH08243304A (ja) | 1995-02-14 | 1995-12-12 | 炭化水素流からスルフォンを分離する方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6245956B1 (ja) |
| EP (1) | EP0727405B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08243304A (ja) |
| CN (1) | CN1041628C (ja) |
| AR (1) | AR000282A1 (ja) |
| AU (1) | AU676646B2 (ja) |
| BR (1) | BR9505757A (ja) |
| CA (1) | CA2160039C (ja) |
| ES (1) | ES2130705T3 (ja) |
| FI (1) | FI960652L (ja) |
| TW (1) | TW362032B (ja) |
| ZA (1) | ZA9510314B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6303843B1 (en) * | 1995-09-18 | 2001-10-16 | Phillips Petroleum Company | Method for removing sulfolane present in hydrocarbon |
| US5648587A (en) * | 1995-12-04 | 1997-07-15 | Phillips Petroleum Company | Method for separating sulfone from a hydrocarbon stream having a concentration of sulfone producing a dry sulfone product |
| US8524046B2 (en) | 2010-03-30 | 2013-09-03 | Uop Llc | Distillation column pressure control |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3488920A (en) | 1968-02-08 | 1970-01-13 | Phillips Petroleum Co | Solvent extraction of hf-containing mixtures |
| JP2682302B2 (ja) * | 1991-10-21 | 1997-11-26 | 株式会社村田製作所 | 赤外線検出装置 |
| US5191150A (en) | 1992-02-11 | 1993-03-02 | Mobil Oil Corporation | Method for separating conjunct polymeric byproducts from mixture containing hydrofluoric acid and a sulfone |
| US5262579A (en) | 1992-02-11 | 1993-11-16 | Mobil Oil Corporation | Separation of sulfolane from conjunct polymeric byproducts |
| CA2092754C (en) * | 1992-05-01 | 1999-03-16 | Ronald Gordon Abbott | Isoparaffin-olefin alkylation |
| US5237122A (en) * | 1992-08-24 | 1993-08-17 | Phillips Petroleum Company | Alkylation catalyst regeneration |
| US5264647A (en) | 1992-09-30 | 1993-11-23 | Phillips Petroleum Company | Alkylation catalyst regeneration |
| US5264649A (en) * | 1992-12-15 | 1993-11-23 | Phillips Petroleum Company | Alkylation catalyst regeneration |
| US5347065A (en) * | 1993-04-26 | 1994-09-13 | Phillips Petroleum Company | Alkylation catalyst regeneration |
-
1995
- 1995-02-14 US US08/388,532 patent/US6245956B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-06 CA CA002160039A patent/CA2160039C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-09 CN CN95119210A patent/CN1041628C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-09 AU AU37736/95A patent/AU676646B2/en not_active Ceased
- 1995-11-14 TW TW084112037A patent/TW362032B/zh active
- 1995-12-04 AR AR33449895A patent/AR000282A1/es unknown
- 1995-12-05 ZA ZA9510314A patent/ZA9510314B/xx unknown
- 1995-12-12 BR BR9505757A patent/BR9505757A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-12 JP JP7322618A patent/JPH08243304A/ja active Pending
-
1996
- 1996-02-13 ES ES96102084T patent/ES2130705T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-13 FI FI960652A patent/FI960652L/fi not_active Application Discontinuation
- 1996-02-13 EP EP96102084A patent/EP0727405B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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| ES2130705T3 (es) | 1999-07-01 |
| BR9505757A (pt) | 1998-01-06 |
| US6245956B1 (en) | 2001-06-12 |
| CN1041628C (zh) | 1999-01-13 |
| ZA9510314B (en) | 1996-07-01 |
| TW362032B (en) | 1999-06-21 |
| EP0727405A1 (en) | 1996-08-21 |
| AR000282A1 (es) | 1997-06-18 |
| EP0727405B1 (en) | 1999-05-06 |
| FI960652L (fi) | 1996-08-15 |
| CA2160039A1 (en) | 1996-08-15 |
| AU676646B2 (en) | 1997-03-13 |
| AU3773695A (en) | 1996-08-22 |
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Legal Events
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060829 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20061129 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20061204 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070511 |