JPH08183766A - 過酢酸水溶液の製造方法 - Google Patents
過酢酸水溶液の製造方法Info
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- JPH08183766A JPH08183766A JP32752994A JP32752994A JPH08183766A JP H08183766 A JPH08183766 A JP H08183766A JP 32752994 A JP32752994 A JP 32752994A JP 32752994 A JP32752994 A JP 32752994A JP H08183766 A JPH08183766 A JP H08183766A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
- C07C409/26—Peracetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 無水酢酸と過酸化水素水溶液から過酢酸水溶
液を製造する方法において、無水酢酸を過酸化水素水溶
液と反応させる際に、水のモル数を下回る量のモル数の
無水酢酸を使用することを特徴とする過酢酸水溶液の製
造方法。 【効果】 取り扱いが難しい高濃度の過酸化水素水溶液
を使用しなくとも比較的高濃度の過酢酸水溶液を高い反
応選択率で得ることができる。
液を製造する方法において、無水酢酸を過酸化水素水溶
液と反応させる際に、水のモル数を下回る量のモル数の
無水酢酸を使用することを特徴とする過酢酸水溶液の製
造方法。 【効果】 取り扱いが難しい高濃度の過酸化水素水溶液
を使用しなくとも比較的高濃度の過酢酸水溶液を高い反
応選択率で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、過酢酸水溶液の製造方
法に関する。本発明により製造された過酢酸水溶液は、
ナイロン織物などの繊維の漂白剤、ポリエステル型樹脂
の低温重合触媒、殺菌剤、エポキシ化剤、高分子モノマ
ーの製造原料などの有機合成用酸化剤に使用される。
法に関する。本発明により製造された過酢酸水溶液は、
ナイロン織物などの繊維の漂白剤、ポリエステル型樹脂
の低温重合触媒、殺菌剤、エポキシ化剤、高分子モノマ
ーの製造原料などの有機合成用酸化剤に使用される。
【０００２】
【従来の技術】過酢酸水溶液の製造方法として、酢酸を
過酸化水素に加えて反応させる方法が知られている。こ
の方法においては、高濃度の過酢酸水溶液を得るために
は過酸化水素として90重量％程度の高濃度の過酸化水素
水溶液を使用する必要がある。しかし、高濃度の過酸化
水素水溶液は入手し難く、また、取り扱いが難しいとい
う不便をともなう。
過酸化水素に加えて反応させる方法が知られている。こ
の方法においては、高濃度の過酢酸水溶液を得るために
は過酸化水素として90重量％程度の高濃度の過酸化水素
水溶液を使用する必要がある。しかし、高濃度の過酸化
水素水溶液は入手し難く、また、取り扱いが難しいとい
う不便をともなう。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高濃
度の過酸化水素水溶液を使用しなくとも工業的に安価に
過酢酸水溶液を製造する方法を提供することである。
度の過酸化水素水溶液を使用しなくとも工業的に安価に
過酢酸水溶液を製造する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するべく鋭意検討したところ、無水酢酸を過剰
モル量の水を含有する過酸化水素水溶液に添加、反応さ
せることにより過酢酸水溶液が経済的に製造されること
を見いだし、本発明を完成させた。
題を解決するべく鋭意検討したところ、無水酢酸を過剰
モル量の水を含有する過酸化水素水溶液に添加、反応さ
せることにより過酢酸水溶液が経済的に製造されること
を見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】本発明で用いられる過酸化水素水溶液の濃
度に制限はないが、10〜90重量％の過酸化水素水溶液が
好適に使用され、30〜80重量％の過酸化水素水溶液がよ
り好ましい。特に、入手し易く取り扱いが容易な50〜70
重量％の過酸化水素水溶液を使用することが好ましく、
これにより、30重量％以上の高濃度の過酢酸水溶液を高
い過酸化水素選択率で得ることができる。
度に制限はないが、10〜90重量％の過酸化水素水溶液が
好適に使用され、30〜80重量％の過酸化水素水溶液がよ
り好ましい。特に、入手し易く取り扱いが容易な50〜70
重量％の過酸化水素水溶液を使用することが好ましく、
これにより、30重量％以上の高濃度の過酢酸水溶液を高
い過酸化水素選択率で得ることができる。
【０００６】本発明の特徴は、酢酸の替わりに無水酢酸
を使用する点、及び、無水酢酸を過酸化水素水溶液と反
応させる際に水のモル数を下回る量のモル数の無水酢酸
を使用する点にある。
を使用する点、及び、無水酢酸を過酸化水素水溶液と反
応させる際に水のモル数を下回る量のモル数の無水酢酸
を使用する点にある。
【０００７】すなわち、酢酸の替わりに無水酢酸を使用
することにより、また、無水酢酸を過酸化水素水溶液と
反応させる際に水のモル数を下回る量のモル数の無水酢
酸を使用することにより、高濃度の過酸化水素水溶液を
使用することなく高濃度の過酢酸水溶液を得ることが可
能になる。
することにより、また、無水酢酸を過酸化水素水溶液と
反応させる際に水のモル数を下回る量のモル数の無水酢
酸を使用することにより、高濃度の過酸化水素水溶液を
使用することなく高濃度の過酢酸水溶液を得ることが可
能になる。
【０００８】本発明は連続方式で実施できる。その際の
無水酢酸と過酸化水素水溶液中の水との混合モル比は１
未満であり、好ましくは 0.5〜0.99である。
無水酢酸と過酸化水素水溶液中の水との混合モル比は１
未満であり、好ましくは 0.5〜0.99である。
【０００９】本発明はバッチ方式でも実施できる。特に
バッチ方式においては、無水酢酸のモル数が常に過酸化
水素水溶液中の水のモル数下回るようにするために、過
酸化水素水溶液を入れた反応容器に撹拌下、無水酢酸を
添加する。逆に、無水酢酸を入れた反応容器に過酸化水
素水溶液を添加したのでは、初期の添加において反応系
における無水酢酸のモル数が過酸化水素水溶液中の水の
モル数を上回ることになる結果、過酢酸を生成する反応
の選択率が低下してしまう。無水酢酸と過酸化水素水溶
液中の水との最終的な混合モル比は１未満であり、好ま
しくは 0.5〜0.99である。
バッチ方式においては、無水酢酸のモル数が常に過酸化
水素水溶液中の水のモル数下回るようにするために、過
酸化水素水溶液を入れた反応容器に撹拌下、無水酢酸を
添加する。逆に、無水酢酸を入れた反応容器に過酸化水
素水溶液を添加したのでは、初期の添加において反応系
における無水酢酸のモル数が過酸化水素水溶液中の水の
モル数を上回ることになる結果、過酢酸を生成する反応
の選択率が低下してしまう。無水酢酸と過酸化水素水溶
液中の水との最終的な混合モル比は１未満であり、好ま
しくは 0.5〜0.99である。
【００１０】本発明における反応温度に制限はないが、
好ましくは０〜90℃、より好ましくは10〜50℃である。
反応時間は１時間以上、好ましくは２〜48時間である。
好ましくは０〜90℃、より好ましくは10〜50℃である。
反応時間は１時間以上、好ましくは２〜48時間である。
【００１１】本発明においては酸を触媒として使用する
ことが好ましい。反応触媒は酸解離指数(pKa)4.6以上の
酸であれば有機酸、無機酸、固体酸を問わず使用でき、
その使用量にも制限はないが、取り扱いの容易さおよび
経済性より、硫酸又はリン酸を反応混合物の全量に対し
て 0.2〜 2.0重量％使用するのが好ましい。又、必要に
応じてアミノカルボン酸、リン酸、縮合リン酸、有機ホ
スホン酸などの金属イオン封鎖剤を安定剤として0.001
〜 1.0重量％加えることも好ましい。
ことが好ましい。反応触媒は酸解離指数(pKa)4.6以上の
酸であれば有機酸、無機酸、固体酸を問わず使用でき、
その使用量にも制限はないが、取り扱いの容易さおよび
経済性より、硫酸又はリン酸を反応混合物の全量に対し
て 0.2〜 2.0重量％使用するのが好ましい。又、必要に
応じてアミノカルボン酸、リン酸、縮合リン酸、有機ホ
スホン酸などの金属イオン封鎖剤を安定剤として0.001
〜 1.0重量％加えることも好ましい。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定される
ものでない。 実施例１ 撹拌機を備えた 500mL容の反応容器２基を直列に接続
し、第一の反応容器に、反応混合物の全量の１重量％に
当たる量の硫酸と0.1 重量％に当たる量のエチレンジア
ミン四酢酸ナトリウムが加えられた60重量％過酸化水素
水溶液を45.0g/h（過酸化水素水溶液中の水１モル/h）
の速度で、無水酢酸を73.4g/h （無水酢酸0.72モル/h）
の速度で同時に添加し、反応混合物は第二の反応容器に
供給することにより、流通式で反応させた。反応容器内
の反応混合物の温度は40℃に保った。
るが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定される
ものでない。 実施例１ 撹拌機を備えた 500mL容の反応容器２基を直列に接続
し、第一の反応容器に、反応混合物の全量の１重量％に
当たる量の硫酸と0.1 重量％に当たる量のエチレンジア
ミン四酢酸ナトリウムが加えられた60重量％過酸化水素
水溶液を45.0g/h（過酸化水素水溶液中の水１モル/h）
の速度で、無水酢酸を73.4g/h （無水酢酸0.72モル/h）
の速度で同時に添加し、反応混合物は第二の反応容器に
供給することにより、流通式で反応させた。反応容器内
の反応混合物の温度は40℃に保った。
【００１３】定常状態における生成液を冷水で希釈し、
硫酸存在下４℃以下にて1/10Ｎの過マンガン酸カリウム
水溶液で滴定することにより、未反応の過酸化水素を測
定し、引き続き４℃以下を保ったままヨウ化カリウム粉
末を加え、遊離するヨウ素を1/10Ｎのチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液で滴定することにより過酢酸を測定した。生成
液中の過酢酸の濃度は37.5重量％であり、過酸化水素基
準の過酢酸の収率は73.6％であった。
硫酸存在下４℃以下にて1/10Ｎの過マンガン酸カリウム
水溶液で滴定することにより、未反応の過酸化水素を測
定し、引き続き４℃以下を保ったままヨウ化カリウム粉
末を加え、遊離するヨウ素を1/10Ｎのチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液で滴定することにより過酢酸を測定した。生成
液中の過酢酸の濃度は37.5重量％であり、過酸化水素基
準の過酢酸の収率は73.6％であった。
【００１４】比較例１ 反応混合物の全量の１重量％に当たる量の硫酸と 0.1重
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液を45.0g/h （過酸
化水素水溶液中の水１モル/h）の速度で、無水酢酸を14
1g/h（無水酢酸1.39モル/h）の速度で同時に添加した他
は実施例１を繰り返した。定常状態における生成液中の
過酢酸の濃度は19.1重量％であり、過酸化水素基準の過
酢酸の収率は58.9％であった。
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液を45.0g/h （過酸
化水素水溶液中の水１モル/h）の速度で、無水酢酸を14
1g/h（無水酢酸1.39モル/h）の速度で同時に添加した他
は実施例１を繰り返した。定常状態における生成液中の
過酢酸の濃度は19.1重量％であり、過酸化水素基準の過
酢酸の収率は58.9％であった。
【００１５】実施例２ 反応混合物の全量の１重量％に当たる量の硫酸と 0.1重
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液45.0g（過酸化水
素水溶液中の水１モル）を入れた反応器に無水酢酸73.4
g（無水酢酸0.72モル）を撹拌下、40℃で１時間かけて
滴下し、さらに40℃で24時間撹拌し続けた。得られた反
応液中の過酢酸の濃度は39.0重量％であり、過酸化水素
基準の過酢酸の収率は76.0％であった。
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液45.0g（過酸化水
素水溶液中の水１モル）を入れた反応器に無水酢酸73.4
g（無水酢酸0.72モル）を撹拌下、40℃で１時間かけて
滴下し、さらに40℃で24時間撹拌し続けた。得られた反
応液中の過酢酸の濃度は39.0重量％であり、過酸化水素
基準の過酢酸の収率は76.0％であった。
【００１６】比較例２ 無水酢酸73.4g（無水酢酸0.72モル）を入れた反応器に
反応混合物の全量の１重量％に当たる量の硫酸と 0.1重
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液45.0g（過酸化水
素水溶液中の水１モル）を滴下した他は実施例２を繰り
返した。過酢酸の濃度は24.0重量％であり、過酸化水素
基準の過酢酸の収率は47.1％であった。
反応混合物の全量の１重量％に当たる量の硫酸と 0.1重
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液45.0g（過酸化水
素水溶液中の水１モル）を滴下した他は実施例２を繰り
返した。過酢酸の濃度は24.0重量％であり、過酸化水素
基準の過酢酸の収率は47.1％であった。
【００１７】比較例３ 反応混合物の全量の１重量％に当たる量の硫酸と 0.1重
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液45.0g（過酸化水
素水溶液中の水１モル）を入れた反応器に酢酸86.4g
（酢酸1.44モル）を滴下した他は実施例２を繰り返し
た。過酢酸の濃度は28.7重量％で、過酸化水素基準の過
酢酸の収率は62.4％であった。
量％に当たる量のエチレンジアミン四酢酸ナトリウムが
加えられた60重量％過酸化水素水溶液45.0g（過酸化水
素水溶液中の水１モル）を入れた反応器に酢酸86.4g
（酢酸1.44モル）を滴下した他は実施例２を繰り返し
た。過酢酸の濃度は28.7重量％で、過酸化水素基準の過
酢酸の収率は62.4％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、取り扱いが難しい高濃
度の過酸化水素水溶液を使用しなくとも比較的高濃度の
過酢酸水溶液を高い反応選択率で得ることができる。
度の過酸化水素水溶液を使用しなくとも比較的高濃度の
過酢酸水溶液を高い反応選択率で得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】無水酢酸と過酸化水素水溶液から過酢酸水
溶液を製造する方法において、無水酢酸を過酸化水素水
溶液と反応させる際に、水のモル数を下回る量のモル数
の無水酢酸を使用することを特徴とする過酢酸水溶液の
製造方法。 - 【請求項２】濃度が50〜70重量％の過酸化水素水溶液を
使用し、30重量％以上の過酢酸水溶液を製造することを
特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】過酸化水素水溶液を入れた反応容器に無水
酢酸を添加することを特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32752994A JPH08183766A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 過酢酸水溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32752994A JPH08183766A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 過酢酸水溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08183766A true JPH08183766A (ja) | 1996-07-16 |
Family
ID=18200125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32752994A Pending JPH08183766A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 過酢酸水溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08183766A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5977403A (en) * | 1997-08-04 | 1999-11-02 | Fmc Corporation | Method for the production of lower organic peracids |
| EP1247801A1 (en) * | 2001-04-04 | 2002-10-09 | Kemira Chemicals Oy | Process for the production of percarboxylic acid |
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