JPH0812967A

JPH0812967A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JPH0812967A
Application number: JP6147730A
Authority: JP
Inventors: Yoshiharu Sato; 佳晴佐藤
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-06-29
Filing date: 1994-06-29
Publication date: 1996-01-16
Anticipated expiration: 2017-05-20
Also published as: JP3284766B2

Abstract

(57)【要約】【構成】基板上に、陽極及び陰極により挟持された正
孔輸送層および有機発光層を少なくとも含む有機電界発
光素子であって、有機発光層が下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ａr¹からＡr⁴は、各々独立して置換基を有し
ていてもよいアリール基、ビフェニル基または芳香族複
素環基を示す）で表わされる４，４’−ビス−トリアジ
ニルスチルベン誘導体を含有することを特徴とする有機
電界発光素子。【効果】長期に亙り、安定した発光特性を得ることが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は有機電界発光素子に関す
るものであり、詳しくは、有機化合物から成る発光層に
電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光（ＥＬ）素子と
しては、無機材料のII−VI族化合物半導体であるＺｎ
Ｓ、ＣａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類
元素（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが
一般的であるが、上記の無機材料から作製したＥＬ素子
は、１）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、３）フルカラー化が困難（特に青色が問題）、４）周辺駆動回路のコストが高い、という問題点を有している。

【０００３】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機薄膜を用いたＥＬ素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるために電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的とした電極種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る有機正孔輸送層と８−ヒド
ロキシキノリンのアルミニウム錯体から成る有機発光層
を設けた有機電界発光素子の開発（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．，５１巻，９１３頁，１９８７年）によ
り、従来のアントラセン等の単結晶を用いた電界発光素
子と比較して発光効率の大幅な改善がなされ、実用特性
に近づいている。

【０００４】上記の様な低分子材料の他にも、有機発光
層の材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（Ｎ
ａｔｕｒｅ，３４７巻，５３９頁，１９９０年；Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６１巻，２７９３頁，１９
９２年）、ポリ［２−メトキシ，５−（２’−エチルヘ
キソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５８巻，１９８２頁，１９
９１年；ＴｈｉｎＳｏｌｉｄＦｉｌｍｓ，２１６巻，
９６頁，１９９２年；Ｎａｔｕｒｅ，３５７巻，４７７
頁，１９９２年）、ポリ（３−アルキルチオフェン）
（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ，３０巻，Ｌ１９３
８頁，１９９１年；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，７２
巻，５６４頁，１９９２年）等の高分子材料の開発や、
ポリビニルカルバゾール等の高分子に低分子の発光材料
と電子移動材料を混合した素子（応用物理，６１巻，１
０４４頁，１９９２年）の開発も行われている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】低分子材料を用いた有
機電界発光素子では、低分子薄膜層が経時的にあるいは
熱的に結晶化して、結果として薄膜形状の一様性が失わ
れ、最終的にはダークスポットと呼ばれる非発光部分が
発生したり、素子の短絡を招いたりすることが大きな問
題である。この結晶化問題の解決方法として、前述の高
分子を用いた有機電界発光素子が検討されているが、ス
ピンコート等の湿式法で発光層を形成するために、膜厚
の精密な制御が困難であり、また不純物の制御もむずか
しく、そのために発光効率が低分子型と比較して低く、
また駆動時の寿命も短い。

【０００６】上述の理由から、実用化の上で、有機電界
発光素子は、薄膜形状に起因する不安定性の問題を抱え
ているのが実状である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実状に
鑑み、長期間に亙って安定な発光特性を維持できる有機
電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討した
結果、有機発光層が４，４’−ビス−トリアジニルスチ
ルベン誘導体を含有することが好適であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明の要旨は、基板上に、陽
極及び陰極により挟持された正孔輸送層および有機発光
層を少なくとも含む有機電界発光素子であって、有機発
光層が下記一般式（Ｉ）

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ａr¹からＡr⁴は、各々独立して
置換基を有していてもよいアリール基、ビフェニル基ま
たは芳香族複素環基を示す）で表わされる４，４’−ビ
ス−トリアジニルスチルベン誘導体を含有することを特
徴とする有機電界発光素子に存する。以下、本発明の有
機電界発光素子について添付図面に従い説明する。

【００１１】図１は本発明の有機電界発光素子の構造例
を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３
は正孔輸送層、４は有機発光層、５は陰極を各々表わ
す。基板１は本発明の有機電界発光素子の支持体となる
ものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラ
スチックフィルムやシートなどが用いられるが、ガラス
板や、ポリエステル、ポリメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ポリサルホンなどの透明な合成樹脂基板が好
ましい。

【００１２】基板１上には陽極２が設けられるが、この
陽極としては通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、
パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び／または
スズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カーボンブ
ラック、あるいは、ポリ（３−メチルチオフェン）等の
導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通
常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われる
ことが多いが、銀などの金属微粒子あるいはヨウ化銅、
カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性
高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶
液に分散し、基板上に塗布することにより形成すること
もできる。さらに、導電性高分子の場合は電解重合によ
り直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に塗布して形
成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。上記の陽極
は異なる物質で積層することも可能である。陽極２の厚
みは、必要とする透明性により異なるが、透明性が必要
とされる場合は、可視光の透過率が６０％以上、好まし
くは８０％以上透過することが望ましく、この場合、厚
みは、通常、５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５０
０ｎｍ程度である。

【００１３】不透明でよい場合は陽極２は基板１と同一
でもよい。また、さらには上記の陽極を異なる物質で積
層することも可能である。図１の例では、陽極２は正孔
注入の役割を果たすものである。一方、陰極５は有機発
光層４に電子を注入する役割を果たす。陰極５として用
いられる材料は、前記陽極用の材料を用いることが可能
であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の
低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウ
ム、アルミニウム、銀等の適当な金属またはそれらの合
金が用いられる。陰極５の膜厚は通常、陽極２と同様で
ある。また、図１には示してはいないが、陰極５の上に
さらに基板１と同様の基板を設けることもできる。但
し、陽極２と陰極５の少なくとも一方は透明性の良いこ
とが有機電界発光素子としては必要である。このことか
ら、陽極２と陰極５の一方は、１０〜５００ｎｍの膜厚
であることが好ましく、透明性の良いことが望まれる。

【００１４】陽極２の上には正孔輸送層３が設けられる
が、正孔輸送層としては、電界を与えられた電極間にお
いて陽極からの正孔を効率よく有機発光層の方向に輸送
することができる材料より形成される。通常、正孔輸送
層には有機正孔輸送材料が用いられる。有機正孔輸送材
料としては、陽極２からの正孔注入効率が高く、かつ、
注入された正孔を効率よく輸送することができる材料で
あることが必要である。そのためには、イオン化ポテン
シャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安
定性にすぐれ、トラップとなる不純物が製造時や使用時
に発生しにくいことが要求される。このような有機正孔
輸送化合物としては、例えば、１，１−ビス（４−ジ−
ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン等の３級芳
香族アミンユニットを連結した芳香族ジアミン化合物
（特開昭５９−１９４３９３号公報）、４，４’−ビス
［（Ｎ−１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２個以上
の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族アミン（特
開平５−２３４６８１号公報）、トリフェニルベンゼン
の誘導体でスターバースト構造を有する芳香族トリアミ
ン（米国特許第４，９２３，７７４号）、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン等の芳
香族ジアミン（米国特許第４，７６４，６２５号）、
α，α，α’，α’−テトラメチル−α，α’−ビス
（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−ｐ−キシレン
（特開平３−２６９０８４号公報）、分子全体として立
体的に非対称なトリフェニルアミン誘導体（特開平４−
１２９２７１号公報）、ピレニル基に芳香族ジアミノ基
が複数個置換した化合物（特開平４−１７５３９５号公
報）、エチレン基で３級芳香族アミンユニットを連結し
た芳香族ジアミン（特開平４−２６４１８９号公報）、
スチリル構造を有する芳香族ジアミン（特開平４−２９
０８５１号公報）、チオフェン基で芳香族３級アミンユ
ニットを連結したもの（特開平４−３０４４６６号公
報）、スターバースト型芳香族トリアミン（特開平４−
３０８６８８号公報）、ベンジルフェニル化合物（特開
平４−３６４１５３号公報）、フルオレン基で３級アミ
ンを連結したもの（特開平５−２５４７３号公報）、ト
リアミン化合物（特開平５−２３９４５５号公報）、ビ
スジピリジルアミノビフェニル（特開平５−３２０６３
４号公報）、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリフェニルアミン誘導体
（特開平６−１９７２号公報）、フェノキサジン構造を
有する芳香族ジアミン（特願平５−２９０７２８号）、
ジアミノフェニルフェナントリジン誘導体（特願平６−
４５６６９号）に示される芳香族アミン系化合物、ヒド
ラゾン化合物（特開平２−３１１５９１号公報）、シラ
ザン化合物（米国特許第４，９５０，９５０号公報）、
シラナミン誘導体（特開平６−４９０７９号公報）、ホ
スファミン誘導体（特開平６−２５６５９号公報）、キ
ナクリドン化合物等が挙げられる。これらの化合物は、
単独で用いるか、必要に応じて、各々、混合して用いて
もよい。

【００１５】上記の化合物以外に、正孔輸送性の高分子
である、ポリビニルカルバゾールやポリシラン（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５９巻，２７６０頁，１９
９等が挙げられる年）、ポリフォスファゼン（特開平５
−３１０９４９号公報）、ポリアミド（特開平５−３１
０９４９号公報）、ポリビニルトリフェニルアミン（特
願平５−２０５３７７）、トリフェニルアミン骨格を有
する高分子（特開平４−１３３０６５号公報）、トリフ
ェニルアミン単位をメチレン基等で連結した高分子（Ｓ
ｙｎｔｈｅｔｉｃＭｅｔａｌｓ，５５−５７巻，４１
６３頁，１９９３年）、芳香族アミンを含有するポリメ
タクリレート（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．，２１巻，９６９頁，１９８３
年）等の高分子材料が挙げられる。

【００１６】上記の有機正孔輸送材料は塗布法あるいは
真空蒸着法により前記陽極２上に積層することにより正
孔輸送層３を形成する。塗布の場合は、有機正孔輸送化
合物を１種または２種以上と必要により正孔のトラップ
にならないバインダー樹脂や、レベリング剤等の塗布性
改良剤などの添加剤を添加し溶解した塗布溶液を調整
し、スピンコート法などの方法により陽極２上に塗布
し、乾燥して正孔輸送層３を形成する。バインダー樹脂
としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添加量が多い
と正孔移動度を低下させるので、少ない方が望ましく、
５０重量％以下が好ましい。

【００１７】真空蒸着法の場合には、有機正孔輸送材料
を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を
適当な真空ポンプで１０^-6Ｔｏｒｒにまで排気した後、
ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと
向き合って置かれた基板上に層を形成する。上記有機正
孔輸送層を形成する場合、さらに、アクセプタとして、
芳香族カルボン酸の金属錯体及び／または金属塩（特開
平４−３２０４８４号公報）、ベンゾフェノン誘導体お
よびチオベンゾフェノン誘導体（特開平５−２９５３６
１号公報）、フラーレン類（特開平５−３３１４５８号
公報）を１０^-3から１０重量％の濃度でドープして、フ
リーキャリアとしての正孔を生成させ、低電圧駆動とす
ることが可能である。

【００１８】正孔輸送層３の膜厚は、通常、１０〜３０
０ｎｍ、好ましくは３０〜１００ｎｍである。この様に
薄い膜を一様に形成するためには、真空蒸着法がよく用
いられる。正孔輸送層３の材料としてはの有機化合物の
代わりに無機材料を使用することも可能である。無機材
料に要求される条件は、有機正孔輸送材料と同じであ
る。正孔輸送層３に用いられる無機材料としては、ｐ型
水素化非晶質シリコン、ｐ型水素化非晶質炭化シリコ
ン、ｐ型水素化微結晶性炭化シリコン、あるいは、ｐ型
硫化亜鉛、ｐ型セレン化亜鉛等が挙げられる。これらの
無機正孔輸送層はＣＶＤ法、プラズマＣＶＤ法、真空蒸
着法、スパッタ法等により形成される。

【００１９】無機正孔輸送層の膜厚も有機正孔輸送層と
同様に、通常、１０〜３００ｎｍ、好ましくは３０〜１
００ｎｍである。正孔輸送層３の上には有機発光層４が
設けられるが、有機発光層４は、電界を与えられた電極
間において陰極からの電子を効率よく正孔輸送層の方向
に輸送することができる化合物より形成される。

【００２０】有機発光層４に用いられる化合物は、陰極
５からの電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を
効率よく輸送することができることが必要である。その
ためには、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大
きく、さらに安定性にすぐれトラップとなる不純物が製
造時や使用時に発生しにくい化合物であることが要求さ
れる。また、正孔と電子の再結合の際に青色発光をもた
らす役割も求られる。

【００２１】有機発光層に用いられる化合物に要求され
る、さらに重要な条件として、安定な非晶質薄膜を形成
することが挙げられる。このことは、有機電界発光素子
における膜欠陥の発生を抑制するために、さらには、有
機電界発光素子が長期にわたって安定に動作するために
必要な条件である。本発明者が有機電界発光素子の劣化
について検討した結果、一つの大きな原因として、有機
発光層が時間とともに均一な膜状態から島状の不均一な
状態に変化していることを見い出した。

【００２２】上記の例の様に、多くの有機化合物は固体
状態では分子性結晶であるために、薄膜化した直後は非
晶質状態であったとしても、時間の経過とともに結晶化
していくことはよくみられる現象である。この様な結晶
化が起きるかどうかはガラス転移温度に大きく依存して
おり、ガラス転移温度が高い材料から成る薄膜は結晶化
しにくい傾向がある。一般に、ガラス転移温度と融点の
間にはよい相関関係が成立するので、高い融点を有する
有機化合物はは高いガラス転移温度を示すと考えてよ
い。本発明者が、この薄膜の結晶化を防ぐために鋭意検
討した結果、４，４’−ビス−トリアジニルスチルベン
誘導体が３００℃以上と非常に高い融点を示し、均一な
非晶質薄膜を与え、結晶化しにくく熱的にも安定で、素
子の安定性にも好影響を与えることを見い出した。

【００２３】本発明においては、有機電界発光素子の有
機発光層として、前記一般式（Ｉ）で表される４，４’
−ビス−トリアジニルスチルベン誘導体を用いることに
より長期にわたって安定した素子特性が得られる。前記
一般式（Ｉ）において、好ましくは、Ａr¹、Ａr²、Ａ
r³およびＡr⁴は、各々独立して、置換基を有していて
もよいフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェ
ニル基、ピリジル基、チエニル基を示し、前記置換基と
してはハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１
〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜
６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基
等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベン
ジルオキシ基などのアリールオキシ基；アミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキル
アミノ基、シアノ基、水酸基である。

【００２４】特に好ましくは、Ａr¹、Ａr²、Ａr³お
よびＡr⁴は、各々独立に、フェニル基、ｐ−メチルフ
ェニル基、ｍ−メチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル
基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、
ｐ−ｔ−ブチルフェニル基から選ばれる。前記一般式
（Ｉ）で表される４，４’−ビス−トリアジニルスチル
ベン誘導体は、例えば、スイス特許第４７２，４１６号
に開示される方法により合成することができる。

【００２５】前記一般式（Ｉ）で表される４，４’−ビ
ス−トリアジニルスチルベン誘導体の好ましい具体例を
下記の表１に示すが、これらに限定されるものではな
い。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】上記の表１〜３に示した例示化合物はいず
れも高融点化合物であり、例えば、化合物（１）は３９
０℃以上、化合物（２）は３７３℃、化合物（３）は３
８５℃、化合物（８）は３７５℃、化合物（９）は４２
０℃以上、化合物（12）は３０６℃である。有機発光層
４の膜厚は、通常、１０〜２００ｎｍ、好ましくは３０
〜１００ｎｍである。

【００３０】有機発光層も有機正孔輸送層と同様の方法
で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いら
れる。素子の発光効率を向上させるとともに発光色を変
える目的で、例えば、８−ヒドロキシキノリンのアルミ
ニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレーザ用
蛍光色素をドープすること（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，６５巻，３６１０頁，１９８９年）も行われてい
る。本発明においても上記の４，４’−ビス−トリアジ
ニルスチルベン誘導体をホスト材料として、レーザー用
の蛍光色素等を１０ ^-3〜１０モル％ドープすることによ
り、素子の発光特性をさらに向上させることができる。

【００３１】本発明の有機電界発光素子の構造として
は、以下に示すような層構成のものが挙げられる：

【００３２】

【表４】陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／陰極、陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／陰
極、陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／界面層／陰極、陽極／有機正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／界面
層／陰極。

【００３３】上記の層構成で、電子輸送層は素子の効率
をさらに向上するためのものであり、有機発光層の上に
積層される。この電子輸送層に用いられる化合物には、
陰極からの電子注入が容易で、電子の輸送能力がさらに
大きいことが要求される。この様な電子輸送材料として
は、

【００３４】

【化３】

【００３５】

【化４】

【００３６】などのオキサジアゾール誘導体（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５５巻，１４８９頁，１９
８９年；Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３１巻，
１８１２頁，１９９２年）やそれらをＰＭＭＡ等の樹脂
に分散した系（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６１
巻，２７９３頁，１９９２年）、または、ｎ型水素化非
晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛等
が挙げられる。電子輸送層の膜厚は、通常、５〜２００
ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍである。

【００３７】また、同じく、上述の層構成で、界面層は
陰極と有機層とのコンタクトを向上させるためのもの
で、芳香族ジアミン化合物（特願平５−４８０７５
号）、キナクリドン化合物（特願平５−１１６２０４
号）、ナフタセン誘導体（特願平５−１１６２０５
号）、有機シリコン化合物（特願平５−１１６２０６
号）、有機リン化合物（特願平５−１１６２０７号）等
が挙げられる。界面層の膜厚は、通常、２〜１００ｎ
ｍ、好ましくは５〜３０ｎｍである。界面層を設ける代
わりに、有機発光層及び電子輸送層の陰極界面近傍に上
記界面層材料を５０重量％以上含む領域を設けてもよ
い。

【００３８】尚、図１とは逆の構造、すなわち、基板上
に陰極５、有機発光層４、正孔輸送層３、陽極２の順に
積層することも可能であり、既述した様に少なくとも一
方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機電界発
光素子を設けることも可能である。同様に、前記各層構
成とは逆の構造に積層することも可能である。

【００３９】

【実施例】次に、本発明を合成例および実施例によって
更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。実施例１図１に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。

【００４０】ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物
（ＩＴＯ）透明導電膜を１２０ｎｍ堆積したものをアセ
トンで超音波洗浄、純水で水洗、イソプロピルアルコー
ルで超音波洗浄、乾燥窒素で乾燥、ＵＶ／オゾン洗浄を
行った後、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度
が２×１０^-6Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散ポンプを用
いて排気した。

【００４１】有機正孔輸送層材料として、以下に示す
４，４’−ビス［（Ｎ−１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（Ｈ１）

【００４２】

【化５】

【００４３】を予めセラミックるつぼに入れ、るつぼの
周囲のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。こ
の時のるつぼの温度は、１５０〜１８０℃の範囲で制御
した。蒸着時の真空度は１．１〜０．９×１０^-6Ｔｏｒ
ｒで、蒸着時間２分３０秒で膜厚６０ｎｍの有機正孔輸
送層３を得た。次に、有機発光層４の材料として、表１
に示した４，４’−ビス−トリアジニルスチルベン誘導
体（１）を、上記有機正孔輸送層３の上に同様にして蒸
着を行なった。この時のるつぼの温度は３００〜３５０
℃の範囲で制御した。蒸着時の真空度は３．７〜１．１
×１０^-6Ｔｏｒｒ、蒸着時間は４分１０秒、膜厚は６０
ｎｍであった。

【００４４】最後に陰極として、マグネシウムと銀の合
金電極を２元同時蒸着法によって膜厚１５０ｎｍで蒸着
した。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度は４×
１０ ^-6Ｔｏｒｒ、蒸着時間は２分４０秒で光沢のある膜
が得られた。マグネシウムと銀の原子比は１０：１．５
であった。この様にして作製した有機電界発光素子のＩ
ＴＯ電極（陽極）にプラス、マグネシウム・銀合金電極
（陰極）にマイナスの直流電圧を印加してすると、この
素子は一様な黄緑色の発光を示し、発光のピーク波長は
５６０ｎｍであった。

【００４５】上記の素子の作製直後及び乾燥窒素中で５
２日間保存した後の発光特性の結果を下記の表に示す。
駆動電圧の顕著な上昇はみられず、発光効率の低下もな
く、安定した素子の保存安定性が得られた。

【００４６】

【表５】

【００４７】

【発明の効果】本発明の有機電界発光素子によれば、陽
極、正孔輸送層、有機発光層、陰極が基板上に順次設け
られ、しかも、有機発光層に特定の化合物を使用してい
るため、両導電層を電極として電圧を印加した場合、長
期に亙り、安定した発光特性を得ることができる。

【００４８】従って、本発明のＥＬ素子はフラットパネ
ル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁掛け
テレビ）の分野や面発光体としての特徴を生かした光源
（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類の
バックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考えら
れ、その技術的価値は大きいものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機電界発光素子の一例を示した模式
断面図。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４有機発光層５陰極

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】基板上に、陽極及び陰極により挟持され
た正孔輸送層および有機発光層を少なくとも含む有機電
界発光素子であって、有機発光層が下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ａr¹からＡr⁴は、各々独立して置換基を有し
ていてもよいアリール基、ビフェニル基または芳香族複
素環基を示す）で表わされる４，４’−ビス−トリアジ
ニルスチルベン誘導体を含有することを特徴とする有機
電界発光素子。