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JPH08120137A - ポリアセタール樹脂組成物 - Google Patents

ポリアセタール樹脂組成物

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Publication number
JPH08120137A
JPH08120137A JP6262545A JP26254594A JPH08120137A JP H08120137 A JPH08120137 A JP H08120137A JP 6262545 A JP6262545 A JP 6262545A JP 26254594 A JP26254594 A JP 26254594A JP H08120137 A JPH08120137 A JP H08120137A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyacetal resin
resin composition
styrene
copolymer
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6262545A
Other languages
English (en)
Inventor
Mitsuteru Rokuta
充輝 六田
Kenji Nakama
憲司 中間
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Original Assignee
Daicel Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daicel Chemical Industries Ltd filed Critical Daicel Chemical Industries Ltd
Priority to JP6262545A priority Critical patent/JPH08120137A/ja
Priority to EP95306018A priority patent/EP0709430B1/en
Priority to DE69507255T priority patent/DE69507255T2/de
Priority to US08/535,510 priority patent/US5767205A/en
Publication of JPH08120137A publication Critical patent/JPH08120137A/ja
Priority to HK98115275.7A priority patent/HK1014018B/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/08—Copolymers of styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ポリアセタール樹脂に、スチレンと１−（１
−イソシアナート−１−メチルエチル）−３−（１−メ
チルエテニル）ベンゼンとの共重合体を配合してなる樹
脂組成物。 【効果】 相分離を起こさず、且つ優れた押出加工安定
性を有し、且つ成形品の表面外観、機械的物性に優れて
いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリアセタール樹脂組成
物に関する。更に詳しくは、ポリアセタール樹脂と、ス
チレンと１−（１−イソシアナート−１−メチルエチ
ル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼンとの二元共
重合体を配合した、成形品の表面状態が良好なポリアセ
タール樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリア
セタールは、1960年に米国デュポン社がホモポリマー
を、1962年に同じく米国のセラニーズ社がコポリマーを
上市して以来、その優れた性能からエンジニアリングプ
ラスチックスの代表格として様々な用途が開発されてき
た。しかし、ポリアセタール樹脂が利用される分野の拡
大に伴い、その材料としての性質にも、更に一層の改良
が要求されてきている。例えば、ユーザーニーズの多様
化から成形物表面に種々の装飾や印刷を施す必要がある
ような場合、ポリアセタールの印刷性の悪さは問題であ
った。また、ポリアセタールは結晶性の高い樹脂である
ため成形収縮率が大きく、成形性においても問題があっ
た。
【０００３】このような問題の解決策として、ポリアセ
タールに無定形熱可塑性樹脂組成物を配合する方法があ
る。ポリスチレン系樹脂の配合もその一つであり、例え
ば、特公昭44−946 号、特開昭64−38463 号があるが、
前者は繊維状物を対象とした物であり、この記載によっ
て得られるポリマー混合物は、成形に用いた場合には層
分離、層剥離現象が強く現れ、実用的価値のないもので
あった。また、後者はかかる問題点を解決するために特
定の高粘度ポリスチレン樹脂の使用が有効であることを
開示しているが、尚充分でなく、特に組成物の粘度上昇
をもたらす等、成形加工上の問題がある。このように、
一般にポリアセタール樹脂は他の樹脂との相溶性が悪
く、溶融混練によって他の樹脂と混合しても相分離を起
こす。このため、成形品表面外観、機械的物性を損なう
ことなく、且つ優れた押出加工安定性を有する混合物を
得ることは困難である。
【０００４】本発明者らは上記問題点に鑑み、ポリアセ
タール樹脂とポリスチレン系樹脂とのポリマーブレンド
において、両者の分散性、樹脂相間の接着性の不良に基
づく射出成形品の表面に縞状の相分離構造が現れるこ
と、また、摩擦により表層剥離が起こりポリアセタール
樹脂の特徴のひとつである摩擦摩耗特性を損なうこと等
の支障をなくし、分散性を向上して成形品の表面状態が
均一平滑で摩擦摩耗特性にも優れ、且つ成形時の収縮率
の改善されたポリアセタール樹脂組成物を得ることを目
的とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らがかかる課題
について鋭意検討した結果、驚くべきことに、ポリアセ
タール樹脂に、スチレンと１−（１−イソシアナート−
１−メチルエチル）−３−（１−メチルエテニル）ベン
ゼンとの共重合体を配合することにより、上記の欠点を
解決し、良好な成形品が提供できるポリアセテート樹脂
組成物が得られることを発見し、本発明に到ったもので
ある。
【０００６】すなわち、本発明は、スチレンと１−（１
−イソシアナート−１−メチルエチル）−３−（１−メ
チルエテニル）ベンゼンとの共重合体からなる相溶化剤
を提供するものである。また、本発明は、(A) ポリアセ
タール樹脂１〜99重量％及び(B) スチレンと１−（１−
イソシアナート−１−メチルエチル）−３−（１−メチ
ルエテニル）ベンゼンとの共重合体99〜１重量％からな
る、成形品の表面状態および機械的物性、印刷性等に優
れることを特徴とするポリアセタール樹脂組成物を提供
するものである。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００７】本発明で用いられるポリアセタール樹脂
(A) とは、オキシメチレン基(-CH2O-)を主たる構成単位
とする高分子化合物であり、ポリオキシメチレンホモポ
リマー、オキシメチレン基以外に他の構成単位を少量含
有するコポリマー、ターポリマー、ブロックコポリマー
のいずれでもよく、また、分子が線状のみならず分岐、
架橋構造を有するものであってもよい。また、その重合
度に関しても特に制限はなく、成形加工性を有するもの
であればよい。但し、その末端に水酸基を１分子あたり
0.05以上、好ましくは 0.3以上持つものとする。ポリア
セタール末端の水酸基が１分子あたり0.05よりも少ない
場合、イソシアナート基とポリアセタール末端の水酸基
との反応が不十分となり、十分な相溶化効果が得られな
い傾向がみられる。
【０００８】本発明の相溶化剤(B) は、スチレンと１−
（１−イソシアナート−１−メチルエチル）−３−（１
−メチルエテニル）ベンゼンとの共重合体からなり、ス
チレンモノマーと、１−（１−イソシアナート−１−メ
チルエチル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼン
を、溶液重合、懸濁重合、乳化重合、塊状重合等の重合
方法によりビニル基の開裂によるラジカル重合により得
られたものである。その重合時のモノマー組成は、スチ
レンモノマーと１−（１−イソシアナート−１−メチル
エチル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼンとのモ
ル比で80：20〜99：１、好ましくは85：15〜99：１、さ
らに好ましくは90：10〜98：２である。スチレンモノマ
ーがこの比率よりも多いと、ポリアセタール樹脂との良
好な混和状態は見込めず、また、スチレンモノマーがこ
の比率よりも少ないと、通常の重合法で得られる共重合
体は充分に分子量が上がらず、加工性の面で劣る。
【０００９】また、本発明の相溶化剤(B) は、スチレン
と１−（１−イソシアナート−１−メチルエチル）−３
−（１−メチルエテニル）ベンゼンの他に、これらと共
重合体可能なビニル基含有モノマーを用いた三元或いは
それ以上の共重合体であってもよい。そのようなビニル
基含有モノマーとしては、アクリロニトリル、（メタ）
アクリル酸エステル等が挙げられ、特にアクリロニトリ
ルが好ましい。このようなビニル基含有モノマーを併用
する場合、前記したモノマー組成において、スチレンと
ビニル基含有モノマーのモル数の和と１−（１−イソシ
アナート−１−メチルエチル）−３−（１−メチルエテ
ニル）ベンゼンのモル数の比が前記の範囲となるように
する。
【００１０】本発明の相溶化剤(B) を得るための重量反
応において、重合開始時の重合開始剤としては、通常ラ
ジカル重合で用いられるものであれば特に限るものでは
なく、例えばアゾビスチソブチルニトリル、ジクミルペ
ルオキシド、ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート、ｔ−
ブチルペルオキシアセテート、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）ヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキ
シ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｎ−ブ
チル−４，４−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）ヴァレラ
ートなどが挙げられる。
【００１１】上記(A) 成分と(B) 成分の配合量は、重量
比で(A) ：(B) ＝99〜１：１〜99の範囲で任意に変える
ことができる。この比率を外れると、複合化することに
よる特徴がでない。
【００１２】本発明のポリアセタール樹脂組成物は、上
記の(A) 成分及び(B) 成分からなるものであるが、更に
(B) 成分が有するイソシアナート基と(A) 成分が有する
末端水酸基との反応を促進するための触媒を配合するこ
とができる。このような触媒は、イソシアナート基と水
酸基の反応を促進するものであって、200 ℃程度の温度
で異常な反応を起こさないものなら特に限定されるもの
ではなく、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、ジブ
チルチンラウレート、ステアリン酸亜鉛等を挙げること
ができる。かかる触媒(C) は、(A) 成分及び(B) 成分か
らなるポリアセタール樹脂組成物100 重量部に対し、0.
01〜0.1 重量部添加される。
【００１３】本発明のポリアセタール樹脂組成物には、
酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、結晶核剤、紫外線吸収
剤、着色剤、離型剤、その他通常の添加剤を添加するこ
とができる。また、補助的に少量の熱可塑性樹脂を配合
することもできる。
【００１４】更に、本発明のポリアセタール樹脂組成物
には、機械的強度、耐熱性、寸法安定性、電気的性質等
の目的に応じてガラス繊維、カーボン繊維等の繊維状、
その他の充填剤を配合することができる。
【００１５】本発明は、更に前記(A) 成分及び(B) 成分
或いは(A) 成分、(B) 成分及び(C)成分を含有するポリ
アセタール樹脂組成物99〜１重量％と、(D) ポリスチレ
ン系樹脂１〜99重量％からなる樹脂組成物を提供するも
のである。両者の割合はこの範囲内で目的に応じて変更
することができる。本発明に用いられるポリスチレン系
樹脂とは、公知の如く、スチレンを主体としたラジカル
重合反応或いはイオン重合反応により得られるものであ
り、工業的には塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重
合等により得られるものが何れも使用できる。また、本
発明の(D) ポリスチレン系樹脂は、ポリスチレンの他、
その性質を大幅に損なわない範囲で、スチレンを主体と
し、その他のビニル化合物、ジエン系化合物等の反応性
モノマーを共重合するか、ゴム成分を導入したものであ
ってもよい。特にポリスチレン系樹脂としては、ポリス
チレン樹脂、或いはスチレンとアクリロニトリル及び／
又はブタジエン及び／又はアクリル酸又はアクリル酸エ
ステルとの共重合体樹脂が好ましい。具体的には、ポリ
スチレン、ポリ−α−メチルスチレン或いはこれらを主
体とし、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
アクリロニトリル、ブタジエン、塩素化エチレン等を共
重合させてなる共重合体が好ましく用いられる。
【００１６】本発明のポリアセタール樹脂組成物と(D)
成分のポリスチレン樹脂を含有する樹脂組成物は、両者
の接着性、相溶性が非常に向上する。その理由は、本発
明の相溶化剤(B) により、(A) のポリアセタール樹脂の
末端水酸基と相溶化剤(B) のイソシアナート基の反応に
よる力が働き、また(D) のポリスチレン系樹脂とは(D)
と(B) の主鎖構造の親和性による力が働き、それにより
ポリアセタール樹脂(A) とポリスチレン樹脂(D) の接着
性、相溶性が向上するものと考えられる。従って、(A)
、(B) 及び(D) を含有する系においては、(B) と(D)
の相溶性を有する必要がある。良好な相溶性を実現する
方法としては、例えば、(D) 成分がポリスチレンであれ
ば(B) 成分をスチレンと１−（１−イソシアナート−１
−メチルエチル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼ
ンとの二元共重合体とし、また(D)成分がアクリロニト
リル−スチレン共重合体或いはＡＢＳ樹脂であれば(B)
成分をスチレン／アクリロニトリル／１−（１−イソシ
アナート−１−メチルエチル）−３−（１−メチルエテ
ニル）ベンゼンの三元共重合体とし、(B) と(D) の主鎖
構造を類似させることが挙げられる。
【００１７】本発明のポリアセタール樹脂組成物の調製
法は種々の公知の方法で可能であるが、少なくとも(A)
、(B) の２成分、(A) 、(B) 、(C) の３成分、或いは
(A) 、(B) 、(C) 、(D) の４成分の共存下で加熱溶融
し、30秒以上混練処理することが必要であり、その他の
成分も同時に併用配合しても良く、また別に加えても良
い。具体的には、例えば(A) 、(B) 、(C) 、(D) 成分を
予めタンブラーまたはヘンシェルミキサーのような混合
機で均一に混合した後、１軸又は２軸の押出機に供給し
て溶融混練し、ペレットとした後成形してもよく、直接
成形してもよい。
【００１８】処理温度は、樹脂成分が溶融する温度より
５℃ないし 100℃高い温度であり、特に好ましくは融点
より10℃ないし60℃高い温度である。高温に過ぎると分
解や異常反応を生じ好ましくない。
【００１９】また、溶融混練時間は、少なくとも30秒以
上15分以内、好ましくは１〜10分である。
【００２０】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２１】実施例１〜10及び比較例１〜４ 下記の原料を用いて表１に示す組成の各種樹脂組成物を
調製した。
【００２２】（原料１） ・ポリアセタール樹脂；ポリプラスチックス（株）製
ジュラコンM 90−44（以下ＰＯＭと略す） 分子量約30,000〜40,000，一分子当たりの水酸基量約
0.4 （原料２） ・ポリスチレン樹脂；ダイセル化学工業（株）製 ポリ
スチレンR 80（以下ＨＩＰＳと略す） Mw＝235,000 （原料３） ・ＡＢＳ樹脂；ダイセル化学工業（株）製 ＡＢＳ樹脂
セビアン−V500（以下ＡＢＳと略す） （原料４） ・スチレン／１−（１−イソシアナート−１−メチルエ
チル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼン共重合
体；スチレンとCYANAMID社製ＴＭＩ（登録商標）をｔ−
ブチルペルオキシベンゾエートを開始剤として溶液重合
法により共重合したもの（以下ＰＳＴＭＩと略す） 粘度平均分子量（ポリスチレン換算）＝約100,000 （原料５） ・スチレン／アクリロニトリル／１−(1−イソシアナー
ト−１−メチルエチル)−３−(1−メチルエテニル）ベ
ンゼン三元共重合体；スチレンとアクリロニトリルとCY
ANAMID社製ＴＭＩ（登録商標）をｔ−ブチルペルオキシ
ベンゾエートを開始剤として溶液重合法により共重合し
たもの（以下ＡＳＴＭＩと略す） 粘度平均分子量（ポリスチレン換算）＝約150,000 （原料６） ・４−ジメチルアミノピリジン（Aldrich 社製） 触媒として用いる（以下ＤＭＡＰと略す）。
【００２３】次に、（原料４）及び（原料５）の調製方
法、各組成物の溶融混練の方法ならびに評価の方法につ
いて説明する。
【００２４】(1) 原料４の調製方法 スチレンモノマー、１−（１−イソシアナート−１−メ
チルエチル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼン
（以下ＴＭＩと略す）、溶媒（トルエン）、重合開始剤
（ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート）を重量比で 47.
48：2.50：49.98 ：0.040 の割合で混合し、 120℃に加
熱、保持し攪拌しながら10時間反応させた。室温まで放
冷後、大量のアセトン中に、攪拌しながらゆっくりと反
応液を投入し、生じた沈澱物を回収した。回収物をNMR
、IR、滴定等でイソシアナート基の定量により分析し
たところ、得られたポリマーは、モル比でスチレン：Ｔ
ＭＩ＝98：２の組成を持ち、粘度平均分子量（ポリスチ
レン換算）約100,000 の高分子化合物であった。
【００２５】(2) 原料５の調製方法 スチレンモノマー、アクリロニトリルモノマー、ＴＭ
Ｉ、溶媒（トルエン）、重合開始剤（ｔ−ブチルペルオ
キシベンゾエート）を重量比で31.65：15.83：2.50：4
9.98 ：0.050 の割合で混合し、80℃に加熱、保持し攪
拌しながら15時間反応させた。室温まで放冷後、大量の
アセトン中に、攪拌しながらゆっくりと反応液を投入
し、生じた沈澱物を回収した。回収物をNMR 、IR、滴定
等でイソシアナート基の定量により分析したところ、得
られたポリマーは、モル比でスチレン：アクリロニトリ
ル：ＴＭＩ＝71：27：２の組成を持ち、粘度平均分子量
（ポリスチレン換算）約150,000 の高分子化合物であっ
た。
【００２６】(3) 溶融混練の方法 溶融混練はすべてハーケ社のブラベンダーヘンシェルミ
キサーで行い、混練温度 200℃、混練時間は５分とし
た。
【００２７】(4) 評価サンプルの作成の方法 溶融混練によって得られた樹脂組成物を、金型を用いて
200℃にて溶融加圧することで図１に示す形状の評価用
サンプルを作成した。得られた評価用サンプルをORIENT
EC社製 TENSILON UCT-5Tを用いてクロスヘッドスピード
３mm／min の条件で引張り試験を行った。その破断強
度、破断伸度、更に破断面の目視観察により層剥離の様
子を以下の基準にて×、△、○で３段階に評価した。 × … 破断面付近で層剥離が起きており、指で摘むと
更に剥がれるもの。 △ … 破断面付近で層剥離は起きていないものの、破
断面が若干２相に別れて見えるもの。指でつまんでも剥
離は起きない。 ○ … 破断面で層剥離がまったく観察できないもの。 上記原料を表１の組成で配合し、各種樹脂組成物を調製
し、上記の方法で評価した結果を表２に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】一般にポリアセタール樹脂は他の樹脂と
の相溶性が悪く、溶融混練によって他の樹脂と混合して
も相分離を起こす。このため、成形品表面外観、機械的
物性を損なうことなく、且つ優れた押出加工安定性を有
する混合物を得ることは困難である。しかるに、本発明
ではポリアセタール樹脂組成物に、イソシアナート基を
有する１−（１−イソシアナート−１−メチルエチル）
−３−（１−メチルエテニル）ベンゼンとスチレンの共
重合体を添加することにより、微細で均一な分散を可能
にした。これによりポリアセタール樹脂と他の樹脂、特
にポリスチレン樹脂とからなる良好な物性を有する樹脂
組成物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例で得られた樹脂組成物から調製した評価
用サンプルの略図である。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (A) ポリアセタール樹脂１〜99重量％及
    び(B) スチレンと１−（１−イソシアナート−１−メチ
    ルエチル）−３−（１−メチルエテニル）ベンゼンとの
    共重合体99〜１重量％からなることを特徴とするポリア
    セタール樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 前記共重合体(B) が、スチレン、１−
    （１−イソシアナート−１−メチルエチル）−３−（１
    −メチルエテニル）ベンゼン及びこれらと共重合可能な
    ビニル基を有する化合物の三元又はそれ以上の共重合体
    である請求項１記載のポリアセタール樹脂組成物。
  3. 【請求項３】 請求項１又は２記載のポリアセタール樹
    脂組成物100 重量部に対し、(C) イソシアナート基と水
    酸基の反応を促進する触媒を0.01〜0.1 重量部添加して
    なるポリアセタール樹脂組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３の何れか１項記載のポリア
    セタール樹脂組成物99〜１重量％と、(D) ポリスチレン
    系樹脂１〜99重量％からなる樹脂組成物。
  5. 【請求項５】 前記ポリスチレン系樹脂(D) が、ポリス
    チレン、或いはスチレンとアクリロニトリル及び／又は
    ブタジエン及び／又はアクリル酸又はアクリル酸エステ
    ルとの共重合樹脂である請求項４記載の樹脂組成物。
  6. 【請求項６】 スチレンと１−（１−イソシアナート−
    １−メチルエチル）−３−（１−メチルエテニル）ベン
    ゼンとの共重合体からなる相溶化剤。
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