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JPH08104655A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの合成 - Google Patents

１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの合成

Info

Publication number
JPH08104655A
JPH08104655A JP7247099A JP24709995A JPH08104655A JP H08104655 A JPH08104655 A JP H08104655A JP 7247099 A JP7247099 A JP 7247099A JP 24709995 A JP24709995 A JP 24709995A JP H08104655 A JPH08104655 A JP H08104655A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pentachloropropane
catalyst
mol
reaction
pentafluoropropane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7247099A
Other languages
English (en)
Inventor
Laurent Wendlinger
ウェンドリンガー ローラン
Andre Lantz
ランツ アンドレ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9467266&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH08104655(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Elf Atochem SA filed Critical Elf Atochem SA
Publication of JPH08104655A publication Critical patent/JPH08104655A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン（ＣＣｌ3
−ＣＨ2−ＣＨＣｌ2）から１段階で、かつ高い選択性で
1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン（ＣＦ3−ＣＨ2−Ｃ
ＨＦ2）を合成することのできる方法を提供する。 【解決手段】 液相中において、触媒の存在下で1,1,1,
3,3-ペンタクロロプロパン（ＣＣｌ3−ＣＨ2−ＣＨＣｌ
2）を無水フッ化水素酸（ＨＦ）と反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、1,1,1,3,3-ペンタ
フルオロプロパン（商取引においてＨＦＡ ２４５ｆａ
の名称で知られている）の製造に関し、更に詳しくは1,
1,1,3,3-ペンタクロロプロパンから１段階で1,1,1,3,3-
ペンタフルオロプロパンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オゾン層の減少のために、完全にハロゲ
ン化されたクロロフルオロカーボン（ＣＦＣｓ）の生産
の制限が早くも１９８６年頃に計画された（モントリオ
ール議定書(Montreal protocol)）。近年、１９９２年
の再評価（コペンハーゲン協定(Copenhagen agreemen
t)）では、１９９５年末にはこれらの製品から完全に撤
退するという原則まで定められた。ヨーロッパ委員会
（European Commission）は、製造の完全な停止を１９
９４年末に開始することを義務づけることにより、ずっ
と高いハードルを設定した。
【０００３】最初の段階では、これらの製品の代替物を
見つけるための探索が水素原子を含有する製品（ＨＣＦ
Ｃｓ）に集中し、次に塩素を含有しない製品、すなわち
ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣｓ）に集中した。後
者の中で、Ｃ3化合物（ＨＦＡ ２４５ｆａを含む）に
関心が集まりつつある。例えば、特に気泡−発泡剤(foa
m-blowing agent)として（ＪＰ 5239251号）、エレクト
ロニクス工業における発泡剤、噴射ガス及び洗浄用溶媒
として（ＤＤ298419号）、ついには熱媒液として（ＪＰ
2272086号）、さまざまな特許出願に1,1,1,3,3-ペンタ
フルオロプロパンの利用が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】Knunyantsら（Izvest.
Akad. Nauk. S.S.S.R., Otdel. Khim. Nauk. 1960, 14
12-1418; C.A. 55:349c及び Kinet. Katal. 1967, 8
(6), 1290-1299; C.A. 69:3510n）は、アルミナ上に置
かれたパラジウムを基材とした触媒で1,1,3,3,3-ペンタ
フルオロ-1-プロペン（ＣＦ3−ＣＨ＝ＣＦ2）の接触水
素化による1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの合成に
ついて記載している。しかしながら、出発物質を得るの
は容易でなく、また著者は、フッ素原子の水素原子によ
る“置換”反応のために、選択性の問題に直面している
と比べている。
【０００５】米国特許2942036号には1,2,2-トリクロロ
ペンタフルオロプロパン（ＣＦ3−ＣＣｌ2−ＣＣｌ
Ｆ2）の水素化分解の方法をクレームされており、これ
により1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを得ることが
可能になる。この合成法の欠点はハロゲン化された出発
物質の調製にあり、その調製には塩素化及びフッ素化反
応を含む数段階が必要である。
【０００６】Burdonら（J. Chem. Soc. C, 1969, 13, 1
739-1746）もまた、テトラヒドロフランと三フッ化コバ
ルトの反応における（３０種の他の化合物の中での）1,
1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの生成について言及し
ている。この実験室における反応はあまり選択的ではな
い；そしてまた工業的方法に発展させることは難しいよ
うに思われる。
【０００７】従って本発明の目的は、1,1,1,3,3-ペンタ
クロロプロパンから１段階で1,1,1,3,3-ペンタフルオロ
プロパンを良好な選択性で合成することのできる方法を
提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明にかかる方法は、
液相中、触媒の存在下での1,1,1,3,3-ペンタクロロプロ
パンの無水フッ化水素酸によるフッ素化反応からなる。
出発物質として用いる1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン
は、共に広範に有用な工業的製品であるテトラクロロメ
タン（ＣＣｌ4）と塩化ビニル（ＣＨ2＝ＣＨＣｌ）の反
応で１段階で容易に調製することができる。
【０００９】液相中における、1,1,1,3,3-ペンタクロロ
プロパンの無水フッ化水素酸によるフッ素化反応の触媒
は、主族IIIａ、IVａ、Vａ及び亜族IVｂ、Vｂ、VIｂに
属する金属の誘導体から選択される。これらの金属化合
物は、それ自体で、または混合物として用いられる。チ
タン、ニオブ、タンタル、モリブデン、ホウ素、スズ及
びアンチモンが周期分類表から選択された元素の中で特
に適合する。アンチモンを含有するものは特に好適であ
る。利用できる金属誘導体は酸化物、酸化ハロゲン化物
及びハロゲン化物である。ハロゲン化物がより好適なも
のとして選ばれ、中でも塩化物、フッ化物及び塩化フッ
化物が好ましい。五塩化アンチモン（ＳｂＣｌ2）が特
に好適である；これを使用することにより、1,1,1,3,3-
ペンタクロロプロパンの高い変換率と1,1,1,3,3-ペンタ
フルオロプロパンへの高い選択性が得られる。
【００１０】この方法で用いられる触媒の量は、広範囲
内で変えられる。触媒量は少なくとも1,1,1,3,3-ペンタ
クロロプロパン１モルあたり０．００５モルであり、1,
1,1,3,3-ペンタクロロプロパン１モルあたり０．５モル
を超えない。用いられる触媒の量は1,1,1,3,3-ペンタク
ロロプロパン１モルあたり０．０２モルから０．２５モ
ルの間が好ましい。
【００１１】本発明に係る方法は、反応物質を加熱する
ことで行う。反応温度は一般に低くても５０℃であり、
最も高い場合でも１５０℃を超えない。反応は８０℃か
ら１２０℃の間の温度で行うのが好ましい。本発明によ
れば、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンのフッ素化反応
は非連続的または連続的に行うことができる。
【００１２】非連続的な場合、操作は、最初に反応体全
てが入れられた密閉した反応器中で行われる。反応の進
行に伴って、自己圧力が増加して、最大値に達する。こ
の方法の場合、無水フッ化水素酸の1,1,1,3,3-ペンタク
ロロプロパンに対するモル比は少なくとも５であり、一
般に１００を超えない。反応は無水フッ化水素酸の1,1,
1,3,3-ペンタクロロプロパンに対するモル比が１０から
５０の間で、特に約２０のモル比で行うのが好ましい。
【００１３】連続的な操作では、反応体は触媒を含有す
る反応混合物中に次々に供給される。好適なものとして
は、反応中に生成する軽い化合物（塩酸、1,1,1,3,3-ペ
ンタフルオロプロパン）の１部または全てを連続的に除
去し、かつ、より重い化合物（触媒、フッ化水素酸、塩
素化フッ素化中間体）を凝縮することのできるカラムを
反応器が支持するものがある。反応時の圧力は適当なコ
ントロール装置によって決められた値に維持される。こ
の値は、一方では蒸留によって塩酸を分離させることが
でき、他方では反応混合物を液相に維持できるように設
定する；従ってその値は反応混合液の温度の関数として
変化する。反応時の圧力は少なくとも５バールであり、
６０バールを超えない。反応時の圧力は１０から４０バ
ールの圧力範囲にあるのが好ましい。１２から３０バー
ルの間の圧力が特に好適であることが見いだされた。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下の実施例は発明を説明するも
のであるが、その範囲を限定するものではない。これら
実施例に示すパーセンテージは、他に示さない限りモル
基準である。 実施例１ 五塩化アンチモン９．５ｇ（０．０３２モル）、1,1,1,
3,3-ペンタクロロプロパン３５．５ｇ（０．１６４モ
ル）及び無水フッ化水素酸６２．３ｇ（３．１１３モ
ル）を、圧力計、温度計、破裂板及び棒磁石を用いた撹
拌システムを備えた３１６Ｌのステンレススチール製の
８００ｍｌのオートクレーブ中に続けて投入した。
【００１５】反応器を１２０℃に加熱し、圧力を徐々に
４２．５バールまで上げた。５時間半経過後、反応シス
テムを室温に戻し、その後１４バールの残留圧力が記録
された。集められた種々の方面の解析から、以下の結果
が得られた： −1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンの変換率：≧９９．
５％ −1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンへの選択性：６
９．０％ 他の反応生成物は主に低次フッ素化(underfluorinated)
化合物：Ｃ3Ｈ3Ｃｌ2Ｆ3（選択性：２２．６％）及びＣ
3Ｈ3ＣｌＦ4（選択性：５．５％）である。これらの化
合物は1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンに変換させる
ために、反応器に入れて再利用することができる。実施例２ （比較例） 1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン３３ｇ（０．１５３モ
ル）及び無水フッ化水素酸６１．７ｇ（３．０８３モ
ル）を実施例１と同じ反応器に続けて入れた。
【００１６】反応器を１２０℃に加熱し、圧力を徐々に
２７．５バールまで上げた。５時間半経過後、反応シス
テムを室温に戻し、７バールの残留圧力が記録された。
集められた種々の方面の解析から、以下の結果が得られ
た： −1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンの変換率：９９．１
％ −1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンへの選択性：０．
０５％ この反応において２種の生成物が同様の比率で優位に得
られた。
【００１７】−1,1,3,3-テトラクロロ-1-フルオロプロ
パン（ＣＣｌ2Ｆ−ＣＨ2−ＣＨＣｌ2）：５０．７％ −1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン（ＣＦ3−ＣＨ
＝ＣＨＣｌ）：４５．０％実施例３ 五塩化アンチモン９．２ｇ（０．０３１モル）、1,1,1,
3,3-ペンタクロロプロパン６６．５ｇ（０．３０７モ
ル）及び無水フッ化水素酸１２３．０ｇ（６．１４７モ
ル）を、縮合器（圧力調整−計測システムに連結したも
の）、圧力計、温度計、破裂板及び棒磁石を用いた撹拌
システムを備えた３１６Ｌのステンレススチール製の１
０００ｍｌのオートクレーブ中に続けて投入した。
【００１８】縮合器中で水の循環（Ｔ＝２０℃）を行っ
た；反応器を１２０℃に加熱し、軽い化合物を除去する
ことによって圧力を２０バールに調節した。５時間半経
過後、反応システムを室温に戻した；１．６バールの残
留圧力が記録された。集められた種々の方面の解析か
ら、以下の結果が得られた： −1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンの変換率：≧９９．
９％ −1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンへの選択性：９
１．８％ 他の反応生成物は主に低次フッ素化(underfluorinated)
化合物：Ｃ3Ｈ2ＣｌＦ 3（選択性：１．４％）、Ｃ3Ｈ3
ＣｌＦ4（選択性：０．９％）及びＣ3Ｈ3Ｃｌ2Ｆ3（選
択性：０．６％）である。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】液相中において、触媒の存在下で1,1,1,3,
    3-ペンタクロロプロパンを無水フッ化水素酸と反応させ
    ることを特徴とする1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン
    の製造方法。
  2. 【請求項２】触媒が主族IIIａ、IVａ、Vａ及び亜族IV
    ｂ、Vｂ、VIｂの金属誘導体から選ばれる請求項１に記
    載の方法。
  3. 【請求項３】触媒が金属誘導体の混合物である請求項２
    に記載の方法。
  4. 【請求項４】金属誘導体が酸化物、酸化ハロゲン化物及
    びハロゲン化物から選ばれる請求項２または３に記載の
    方法。
  5. 【請求項５】ハロゲン化物が塩化物、フッ化物及び塩化
    フッ化物から選ばれる請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】触媒がアンチモンの塩化物、フッ化物及び
    塩化フッ化物及びこれらの混合物から選ばれる請求項１
    から３のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】触媒が五塩化アンチモンである請求項１に
    記載の方法。
  8. 【請求項８】1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン１モルあ
    たり０．００５から０．５モルの触媒、好ましくは1,1,
    1,3,3-ペンタクロロプロパン１モルあたり０．０２から
    ０．２５モルの触媒を用いる請求項１から７のいずれか
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】５０℃から１５０℃、好ましくは８０℃か
    ら１２０℃の温度範囲で反応を行う請求項１から８のい
    ずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】反応混合物の自己圧力下、操作を非連続
    的に行う請求項１から９のいずれかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】無水フッ化水素酸の1,1,1,3,3-ペンタク
    ロロプロパンに対するモル比が５から１００の間、好ま
    しくは１０から５０の間である請求項１０に記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】５から６０バール、好ましくは１０から
    ４０バールの圧力下で操作を連続的に行う請求項１から
    ９のいずれかに記載の方法。
JP7247099A 1994-09-26 1995-09-26 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの合成 Pending JPH08104655A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9411451 1994-09-26
FR9411451A FR2724928B1 (fr) 1994-09-26 1994-09-26 Synthese de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane

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Publication Number Publication Date
JPH08104655A true JPH08104655A (ja) 1996-04-23

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Country Status (8)

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EP (1) EP0703205B1 (ja)
JP (1) JPH08104655A (ja)
KR (1) KR960010598A (ja)
CN (1) CN1130614A (ja)
AU (1) AU3284395A (ja)
CA (1) CA2159063A1 (ja)
DE (1) DE69501534D1 (ja)
FR (1) FR2724928B1 (ja)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997013737A1 (fr) * 1995-10-13 1997-04-17 Daikin Industries, Ltd. Procede pour produire le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
WO1997027163A1 (fr) * 1996-01-23 1997-07-31 Daikin Industries, Ltd. Azeotrope contenant du pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogene, et procede de separation et de purification de pentafluoropropane
WO1997045388A1 (fr) * 1996-05-31 1997-12-04 Daikin Industries, Ltd. Procede de preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
WO1997049656A1 (fr) * 1996-06-27 1997-12-31 Daikin Industries, Ltd. Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPH1087524A (ja) * 1996-07-16 1998-04-07 Elf Atochem Sa １−クロロ−１，１−ジフルオロエタンのフッ素化による１，１，１−トリフルオロエタンの合成
WO2000017136A1 (fr) * 1998-09-22 2000-03-30 Daikin Industries, Ltd. Production de 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane et/ou de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
JP2002504528A (ja) * 1998-02-26 2002-02-12 ソルヴェイ クロロ炭化水素のフッ化水素化方法
JP2007500228A (ja) * 2003-05-23 2007-01-11 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ヒドロフルオロカーボンの製造法
JP2007262084A (ja) * 1995-10-23 2007-10-11 Solvay (Sa) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
WO2010029893A1 (ja) 2008-09-11 2010-03-18 セントラル硝子株式会社 フッ素化プロペンの製造方法
JP4785251B2 (ja) * 1998-12-18 2011-10-05 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 少なくとも１種のハイドロフルオロアルカンとフッ化水素を含有する混合物の分離方法、ハイドロフルオロアルカンの調製方法及び共沸組成物

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0729932A1 (en) * 1995-03-03 1996-09-04 Central Glass Company, Limited Method of producing halopropane
US6755942B1 (en) 1995-08-01 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
CA2228287C (en) * 1995-08-01 2008-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf
FR2748473B1 (fr) * 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US5817893A (en) * 1996-06-18 1998-10-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture and purification of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and by-products
US5763706A (en) * 1996-07-03 1998-06-09 Alliedsignal Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
FR2768727A1 (fr) * 1997-09-23 1999-03-26 Atochem Elf Sa Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
FR2768726A1 (fr) * 1997-09-23 1999-03-26 Atochem Elf Sa Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane
AU2234999A (en) * 1998-01-16 1999-08-02 Allied-Signal Inc. Method of producing fluorinated organic compounds
US9738577B2 (en) 2006-10-11 2017-08-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1005096A3 (fr) * 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6291728B1 (en) 1995-10-13 2001-09-18 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
WO1997013737A1 (fr) * 1995-10-13 1997-04-17 Daikin Industries, Ltd. Procede pour produire le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JP2009084290A (ja) * 1995-10-23 2009-04-23 Solvay (Sa) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP2007262084A (ja) * 1995-10-23 2007-10-11 Solvay (Sa) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
WO1997027163A1 (fr) * 1996-01-23 1997-07-31 Daikin Industries, Ltd. Azeotrope contenant du pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogene, et procede de separation et de purification de pentafluoropropane
WO1997045388A1 (fr) * 1996-05-31 1997-12-04 Daikin Industries, Ltd. Procede de preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US6191328B1 (en) 1996-06-27 2001-02-20 Daikin Industries, Ltd. Method for 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane
WO1997049656A1 (fr) * 1996-06-27 1997-12-31 Daikin Industries, Ltd. Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPH1087524A (ja) * 1996-07-16 1998-04-07 Elf Atochem Sa １−クロロ−１，１−ジフルオロエタンのフッ素化による１，１，１−トリフルオロエタンの合成
JP2002504528A (ja) * 1998-02-26 2002-02-12 ソルヴェイ クロロ炭化水素のフッ化水素化方法
WO2000017136A1 (fr) * 1998-09-22 2000-03-30 Daikin Industries, Ltd. Production de 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane et/ou de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP4785251B2 (ja) * 1998-12-18 2011-10-05 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） 少なくとも１種のハイドロフルオロアルカンとフッ化水素を含有する混合物の分離方法、ハイドロフルオロアルカンの調製方法及び共沸組成物
JP2007500228A (ja) * 2003-05-23 2007-01-11 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ヒドロフルオロカーボンの製造法
WO2010029893A1 (ja) 2008-09-11 2010-03-18 セントラル硝子株式会社 フッ素化プロペンの製造方法
US8487144B2 (en) 2008-09-11 2013-07-16 Central Glass Company, Ltd. Process for producing fluorinated propene

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