JPH0789937A - フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】新規なフェノキシアルキルアミン誘導体、その
製法及びそれを有効成分とする殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌
剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤を提供す
ることである。 【構成】Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシエチル）−２
−メチルフェノキシ］エチル｝−３−t-ブチル−１−メ
チル−５−ピラゾールカルボキサミドなどの新規なフェ
ノキシアルキルアミン誘導体は、例えば、２−［４−
（２−メトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ルアミンなどのフェノキシアルキルアミン誘導体と３−
t-ブチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸クロ
ライドなどの５−ピラゾールカルボン酸誘導体とを反応
させることによって合成することができる。そして、本
発明の新規化合物を有効成分とする製剤は農園芸用の有
害生物防除剤として有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤，殺ダニ剤，殺
菌剤などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤である
新規なフェノキシアルキルアミン誘導体に関するもので
ある。

【０００２】

【従来技術の説明】フェノキシアルキルアミン誘導体と
しては、特開平３−２７３６０号公報に、次式（１')：

【０００３】

【化４】

【０００４】〔式中、Ｒ¹'は炭素数１〜５個のアルキル
基又は水素原子を表し；Ｒ²'は炭素数１〜５個のアルキ
ル基を表し；Ｒ³'は炭素数１〜５個のアルキル基，水素
原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ⁴'はＡ²'−Ｏ−Ｒ⁶'
（なお、Ａ²'は炭素数１〜５個のアルキレン基を表し、
Ｒ⁶'は炭素数１〜５個のアルキル基，炭素数３〜５個の
アルケニル基もしくは炭素数３〜５個のアルキニル基を
表す。），水素原子，炭素数１〜５個のアルキル基又は
炭素数３〜５個のアルケニル基を表し；Ｒ⁵'は水素原
子，炭素数１〜５個のアルキル基又はハロゲン原子を表
し；Ａ¹'は炭素数２〜５個のアルキレン基を表す。〕で
示されるピラゾール誘導体が開示されている。

【０００５】しかしながら本発明のようなピラゾール環
の４−位が未置換である新規な５−ピラゾールカルボキ
サミド誘導体については全く報告されていない。従っ
て、本発明のフェノキシアルキルアミン誘導体は、新規
化合物であることから、殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤など
として有用な農園芸用の有害生物防除活性を有すること
についても知られていない。

【０００６】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規なフェ
ノキシアルキルアミン誘導体、その製法及びそれを有効
成分とする殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などとして有用で
ある農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なフェノキシア
ルキルアミン誘導体が殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤などと
して有用な農園芸用の有害生物防除剤として顕著な防除
活性を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は次の通りである。第１の発明は、次
式（１）：

【０００８】

【化５】

【０００９】〔式中、Ｒ¹ は炭素数１〜４個のアルキル
基又は水素原子を表し；Ｒ² は炭素数１〜６個のアルキ
ル基，炭素数３〜８個のシクロアルキル基又は炭素数１
〜４個のハロアルキル基を表し；Ｒ³ は炭素数１〜４個
のアルキル基，水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ⁴
はＡ² −Ｏ−Ｒ⁶ （なお、Ａ² は炭素数１〜４個のアル
キレン基を表し、Ｒ⁶ は炭素数１〜４個のアルキル基，
炭素数３〜５個のアルケニル基もしくは炭素数３〜５個
のアルキニル基を表す。），水素原子，炭素数１〜１２
個のアルキル基，ハロゲン原子又は炭素数３〜５個のア
ルケニル基を表し；Ｒ⁵ は水素原子，炭素数１〜４個の
アルキル基又はハロゲン原子を表し；Ａ¹は炭素数１〜
５個のアルキレン基を表す。ただし、Ｒ¹ は炭素数１〜
４個のアルキル基又は水素原子を表し；Ｒ² は炭素数１
〜６個のアルキル基を表し；Ｒ³ は炭素数１〜５個のア
ルキル基，水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ⁴ はＡ
² −Ｏ−Ｒ⁶ （なお、Ａ² は炭素数１〜４個のアルキレ
ン基を表し、Ｒ⁶ は炭素数１〜４個のアルキル基，炭素
数３〜５個のアルケニル基もしくは炭素数３〜５個のア
ルキニル基を表す。），水素原子，炭素数１〜５個のア
ルキル基又は炭素数３〜５個のアルケニル基を表し；Ｒ
⁵ は水素原子，炭素数１〜４個のアルキル基又はハロゲ
ン原子を表し；Ａ¹ は炭素数２〜５個のアルキレン基を
表す場合を除く。〕で示されるフェノキシアルキルアミ
ン誘導体に関するものである。第２の発明は、次式
（２）：

【００１０】

【化６】

【００１１】〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同義であ
り；Ｘはハロゲン原子，Ｒ⁷ Ｏ基（なお、Ｒ⁷ は炭素数
１〜６個のアルキル基を表す。）又は水酸基を表す。〕
で示されるピラゾールカルボン酸誘導体と次式（３）：

【００１２】

【化７】

【００１３】（式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＡ¹ は前記
と同義である。）で示されるフェノキシアルキルアミン
類とを反応させることを特徴とする前記の式（１）で示
されるフェノキシアルキルアミン誘導体の製法に関する
ものである。

【００１４】第３の発明は、第１の発明に記載の式
（１）で示されるフェノキシアルキルアミン誘導体を有
効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するもので
ある。

【００１５】以下、本発明について詳細に説明する。前
記の目的化合物である新規なフェノキシアルキルアミン
誘導体（１）、その製造原料である化合物（２）及び
（３）におけるＲ¹ 〜Ｒ⁷ ，Ａ¹ ，Ａ² 及びＸは次の通
りである。

【００１６】Ｒ¹ としては、例えば、炭素数１〜４個の
アルキル基，水素原子などを挙げることができる。Ｒ¹
におけるアルキル基としては、例えば、直鎖状又は分岐
状のもの（メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−
プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｔ−ブチル
基など）を挙げることができるが；好ましくは炭素数が
１〜２個のものがよく；さらに好ましくはメチル基がよ
い。

【００１７】Ｒ² としては、例えば、炭素数１〜６個の
アルキル基，炭素数３〜８個のシクロアルキル基，炭素
数１〜４個のハロアルキル基などを挙げることができ
る。Ｒ² におけるアルキル基としては、例えば、直鎖状
又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは
炭素数が１〜４個のものがよく；さらに好ましくは炭素
数が３又は４個のもの（ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル
基，ｔ−ブチル基，ｉ−ブチル基など）がよい。

【００１８】Ｒ² におけるシクロアルキル基としては、
好ましくは炭素数が３〜６個のものがよく；さらに好ま
しくはシクロプロピル基がよい。Ｒ² におけるハロアル
キル基のハロゲン原子としては、例えば、塩素原子，ヨ
ウ素原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることがで
きるが；好ましくはフッ素原子がよい。Ｒ² におけるハ
ロアルキル基のアルキル基としては、例えば、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは炭
素数が１〜４個のものがよく；さらに好ましくはメチル
基がよい。そして、Ｒ² における最も好ましいハロアル
キル基としては、トリフルオロメチル基を挙げることが
できる。

【００１９】Ｒ³ としては、例えば、炭素数１〜４個の
アルキル基，水素原子，ハロゲン原子などを挙げること
ができる。Ｒ³ におけるアルキル基としては、例えば、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくはメチル基がよい。Ｒ³ におけるハロゲン原子とし
ては、例えば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ
素原子などを挙げることができるが；好ましくは塩素原
子がよい。

【００２０】Ｒ⁴ としては、例えば、Ａ² −Ｏ−Ｒ
⁶ （なお、Ａ² は炭素数１〜４個のアルキレン基を表
し、Ｒ⁶ は炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜５
個のアルケニル基もしくは炭素数３〜５個のアルキニル
基を表す。），水素原子，炭素数１〜１２個のアルキル
基，ハロゲン原子，炭素数３〜５個のアルケニル基など
を挙げることができる。

【００２１】Ｒ⁴ のＡ² −Ｏ−Ｒ⁶ におけるＡ² として
は、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは炭素数が１又は２のものがよく；さ
らに好ましくはエチレン基がよい。Ｒ⁴ のＡ² −Ｏ−Ｒ
⁶ におけるＲ⁶ のアルキル基としては、例えば、直鎖状
又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは
炭素数が１〜３個のものがよく；さらに好ましくはメチ
ル基，エチル基がよい。

【００２２】Ｒ⁴ のＡ² −Ｏ−Ｒ⁶ におけるＲ⁶ のアル
ケニル基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくはアリル基がよい。Ｒ
⁴ のＡ² −Ｏ−Ｒ⁶ におけるＲ⁶ のアルキニル基として
は、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは１−プロピニル基がよい。そして、
Ａ² −Ｏ−Ｒ⁶ で最も好ましいものとしては、２−メト
シエチル基，２−エトキシエチル基，２−プロポキシエ
チル基，２−プロパルギルオキシエチル基などを挙げる
ことができる。

【００２３】Ｒ⁴ における炭素数１〜１２個のアルキル
基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは炭素数が１〜１０個のもの
がよく；さらに好ましくは炭素数が１〜６個のものがよ
い。Ｒ⁴ におけるハロゲン原子としては、例えば、塩素
原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げる
ことができるが；好ましくは塩素原子がよい。Ｒ⁴ にお
ける炭素数３〜５個のアルケニル基としては、例えば、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくは１−プロピニル基がよい。

【００２４】Ｒ⁵ としては、例えば、水素原子，炭素数
１〜４個のアルキル基，ハロゲン原子などを挙げること
ができる。Ｒ⁵ におけるアルキル基としては、例えば、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくは炭素数が１又は２個のものがよく；さらに好まし
くはメチル基がよい。そして、Ｒ⁵ の置換位置は、特に
限定されないが；好ましくは３−位，６−位がよい。

【００２５】Ｒ⁵ におけるハロゲン原子としては、例え
ば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子など
を挙げることができるが；好ましくは塩素原子がよい。
Ａ¹ におけるアルキレン基としては、例えば、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは炭
素数が２〜４のものがよく；さらに好ましくはエチレン
基がよい。Ｘとしては、例えば、ハロゲン原子，Ｒ⁷ Ｏ
基（なお、Ｒ⁷ は炭素数１〜６個のアルキル基を表
す。）などを挙げることができる。

【００２６】Ｘにおけるハロゲン原子としては、例え
ば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子など
を挙げることができるが；好ましくは塩素原子がよい。
Ｒ⁷ におけるアルキル基としては、例えば、直鎖状又は
分岐状のものを挙げる子ことができるが、好ましくはメ
チル基，エチル基がよい。

【００２７】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたもの〔ただし、Ｒ ¹ は炭素数１〜４個
のアルキル基又は水素原子を表し；Ｒ² は炭素数１〜６
個のアルキル基を表し；Ｒ³ は炭素数１〜５個のアルキ
ル基，水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ⁴ はＡ² −
Ｏ−Ｒ⁶ （なお、Ａ² は炭素数１〜４個のアルキレン基
を表し、Ｒ⁶ は炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３
〜５個のアルケニル基もしくは炭素数３〜５個のアルキ
ニル基を表す。），水素原子，炭素数１〜５個のアルキ
ル基又は炭素数３〜５個のアルケニル基を表し；Ｒ⁵ は
水素原子，炭素数１〜４個のアルキル基又はハロゲン原
子を表し；Ａ¹ は炭素数２〜５個のアルキレン基を表す
場合を除く。〕を挙げることができる。

【００２８】それらの中で、薬効の面から好ましいもの
は、次の通りである。 (a) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ² が
炭素数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ³ が炭素数１〜
４個のアルキル基であり、Ｒ⁴ が（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−
（炭素数１〜４個のアルキル基）であり、Ｒ⁵ が水素原
子であり、Ａ¹が（ＣＨ₂ ）₂ である化合物。 (b) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ² が
炭素数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ³ が炭素数１〜
４個のアルキル基であり、Ｒ⁴ が（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−
（炭素数１〜４個のアルキル基）であり、Ｒ⁵ が炭素数
１〜４個のアルキル基であり、Ａ¹ が（ＣＨ₂ ）₂ であ
る化合物。

【００２９】(c) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基で
あり、Ｒ² が炭素数３〜８個のシクロアルキル基であ
り、Ｒ³ が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ⁴ が
（ＣＨ₂ ）₂ −Ｏ−（炭素数１〜４個のアルキル基）で
あり、Ｒ⁵ が水素原子であり、Ａ¹ が（ＣＨ₂ ）₂ であ
る化合物。 (d) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ² が
炭素数１〜４個のハロアルキル基であり、Ｒ³ が炭素数
１〜４個のアルキル基であり、Ｒ⁴ が（ＣＨ₂）₂ −Ｏ
−（炭素数１〜４個のアルキル基）であり、Ｒ⁵ が水素
原子であり、Ａ¹ が（ＣＨ₂ ）₂ である化合物。

【００３０】(e) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基で
あり、Ｒ² が炭素数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ³
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ⁴ が（Ｃ
Ｈ₂ ）₂−Ｏ−（炭素数３〜５個のアルケニル基）であ
り、Ｒ⁵ が水素原子であり、Ａ¹ が（ＣＨ₂ ）₂ である
化合物。 (f) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ² が
炭素数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ³ が炭素数１〜
４個のアルキル基であり、Ｒ⁴ が（ＣＨ₂ ）₂−Ｏ−
（炭素数３〜５個のアルケニル基）であり、Ｒ⁵ が水素
原子であり、Ａ¹ が（ＣＨ₂ ）₂ である化合物。

【００３１】(g) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基で
あり、Ｒ² が炭素数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ³
が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ⁴ が炭素数１
〜１２個のアルキル基であり、Ｒ⁵ が水素原子であり、
Ａ¹ が（ＣＨ₂ ）₂ である化合物。 (h) Ｒ¹ が炭素数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ² が
炭素数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ³ が水素原子で
あり、Ｒ⁴ が炭素数３〜５個のアルケニル基であり、Ｒ
⁵ が水素原子であり、Ａ¹ が（ＣＨ₂ ）₂ である化合
物。

【００３２】これらの(a) 〜(h) で示した化合物のＲ¹
〜Ｒ⁴ としては、前記のＲ¹ 〜Ｒ⁴の説明箇所で示した
好ましいもの、さらに好ましいものを例示することがで
きる。これらの化合物の内の具体的な化合物（１）とし
ては、後述の表１〜５中に記載した化合物１〜４，８〜
１５，１７〜１９，２１〜２３，２６，３０，３４を挙
げることができる。

【００３３】本発明の化合物（１）の合成は、次に示す
ように、通常、化合物（２）と化合物（３）とを溶媒中
又は無溶媒で反応させることによって行うことができる
が；好ましくは、反応を促進させるために、Ｘがハロゲ
ン原子の場合には塩基の存在下で反応させるのがよく；
ＸがＲ⁷ Ｏ基の場合には塩基触媒の存在下で反応させる
のがよく；Ｘが水酸基の場合には脱水剤の存在下に反応
させることが好ましい。

【００３４】

【化８】

【００３５】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ａ¹ 及びＸは、前記と同義である。）Ｘがハロゲン原子
の場合の溶媒としては、本反応に直接関与しないもので
あれば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエン，
キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグロイ
ン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩
化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロ
ルエチレン，シクロヘキサンのような塩素化された又は
されていない芳香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類；ジ
エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなど
のようなエーテル類；アセトン，メチルエチルケトンな
どのようなケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミド類；
トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンなどのような有機塩基；１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン；ジメチルスルホキシド；前記溶媒の混合
物などを挙げることができる。

【００３６】そして、その溶媒の使用量は、化合物
（２）の濃度が２〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが、好ましくは化合物（２）
の濃度が５〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。塩基としては、特に限定されず、例えば、トリエ
チルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，Ｄ
ＢＵなどの有機塩基；ナトリウムメトキシド，ナトリウ
ムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；水素化
ナトリウム，ナトリウムアミド，水酸化ナトリウム，水
酸化カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウム，
炭酸カリウムなどの無機塩基を挙げることができるが；
有機塩基が好ましい。

【００３７】そして、その塩基の使用量は、化合物
（２）に対して０．００１〜５倍モルで使用することが
できるが、好ましくは１．０〜１．５倍モルであるのが
よい。反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から
使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、０〜３０
℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度によって
変化するが、通常０．３〜２時間で行うことができる。
原料化合物の使用量は、化合物（２）に対して化合物
（３）が０．５〜２倍モルであるが、好ましくは１．０
〜１．５倍モルであるのがよい。

【００３８】ＸがＲ⁷ Ｏ基の場合の溶媒としては、Ｘが
ハロゲン原子の場合に示した溶媒の他に、メタノール，
エタノール，プロパノール，ブタノールなどのようなア
ルコール類；及びこれら溶媒の混合物などを挙げること
ができる。そして、その溶媒の使用量は、化合物（３）
の濃度が２〜８０重量％の濃度範囲になるようにして使
用することができるが、好ましくは化合物（３）の濃度
が５〜７０重量％になるようにして使用するのがよい。

【００３９】塩基触媒としては、特に限定されず、例え
ば、トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン，ＤＢＵなどの有機塩基；ナトリウムメトキシ
ド，ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキ
シド；水素化ナトリウム，ナトリウムアミド，水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素
ナトリウム，炭酸カリウムなどの無機塩基を挙げること
ができるが；アルカリ金属アルコキシドが好ましい。

【００４０】そして、その塩基の使用量は、化合物
（３）に対して０．００１〜５倍モルで使用することが
できるが、好ましくは０．１〜１．５倍モルであるのが
よい。反応温度は、特に限定されないが、氷冷温度から
使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、５０〜１
１０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度によ
って変化するが、通常０．５〜２０時間で行うことがで
きる。原料化合物の使用量は、化合物（３）に対して化
合物（２）が０．５〜３倍モルであるが、好ましくは
０．９〜１．５倍モルである。

【００４１】Ｘが水酸基の場合の溶媒としては、本反応
に直接関与しないものであれば特に限定されず、例え
ば、ベンゼン，トルエン，キシレン，メチルナフタリ
ン，石油エーテル，リグロイン，ヘキサン，クロルベン
ゼン，ジクロルベンゼン，塩化メチレン，クロロホル
ム，ジクロルエタン，トリクロルエチレン，シクロヘキ
サンのような塩素化された又はされていない芳香族，脂
肪族，脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，テトラ
ヒドロフラン，ジオキサンなどのようなエーテル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドなどのようなアミド類；前記溶媒の混合物など
を挙げることができる。

【００４２】そして、その溶媒の使用量は、化合物
（２）の濃度が２〜８０重量％の濃度範囲になるように
して使用することができるが、好ましくは化合物（２）
の濃度が５〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。脱水剤としては、特に限定されないが、ＷＳＣＩ
〔１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド〕、ＤＣＣ〔１，３−ジシクロヘキシル
カルボジイミド〕、ＤＩＰＣ〔ジイソプロピルカルボジ
イミド〕などのようなカルボジイミド類；ＢＯＰ〔ベン
ゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）
ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩〕；ＤＰＰＡ
〔ジフェニルフォスホリルアジド〕などを挙げることが
できるが、ＷＳＣＩ及びＤＣＣなどのようなカルボジイ
ミド類が好ましい。

【００４３】そして、脱水剤の使用量は、化合物（２）
に対して０．５〜５倍モルで使用することができるが、
好ましくは１．０〜１．５倍モルであるのがよい。反応
温度は、特に限定されないが、氷冷温度から使用する溶
媒の沸点以下の温度範囲内であり、０〜３０℃が好まし
い。反応時間は、前記の濃度，温度によって変化する
が、通常０．３〜２時間で行うことができる。原料化合
物の使用量は、化合物（２）に対して化合物（３）が
０．５〜２倍モルであるが、好ましくは１．０〜１．５
倍モルであるのがよい。化合物（２）は、次に示すそれ
自体公知の方法で容易に製造することができる。

【００４４】

【化９】

【００４５】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² 及びＲ⁷ は、前記と同
義である。）化合物（２）としては、例えば、表１〜５
中に示した化合物１〜３４に対応した各置換基の種類か
らなる各化合物（２）を挙げることができる〔化合物
（２） ₁ 〜化合物（２）₃₄と称する。例えば、化合物
（２）₁ は、Ｒ¹ がメチル基であり、Ｒ² がｔ−ブチル
基であり、Ｘがハロゲン原子，Ｒ⁷ Ｏ基（ただし、Ｒ⁷
は炭素数１〜６個のアルキル基を表す。）又は水酸基で
ある。〕。化合物（３）は、次に示すそれ自体公知の方
法で容易に製造することができる。

【００４６】

【化１０】

【００４７】（式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＡ¹ は前記
と同義であり；Ｙはハロゲン原子を表す。）化合物
（３）としては、例えば、表１〜５中に示した化合物１
〜３４に対応した各置換基の種類からなる各化合物
（３）を挙げることができる〔化合物（３） ₁ 〜化合物
（３）₃₄と称する。例えば、化合物（３）₁ は、Ｒ³ が
メチル基，Ｒ ⁴ が２−メトキシエチル基，Ｒ⁵ が水素原
子，Ａ¹ がエチレン基である。〕。

【００４８】以上のようにして製造された目的の化合物
（１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（１）としては、例えば、表１〜５中に示した化
合物１〜３４を挙げることができる〔例えば、化合物１
は、Ｒ¹ がメチル基，Ｒ² がｔ−ブチル基，Ｒ ³ がメチ
ル基，Ｒ⁴ が２−メトキシエチル基，Ｒ⁵ が水素原子，
Ａ¹ がエチレン基である。〕。

【００４９】本発明の化合物（１）で防除効果が認めら
れる有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目
（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類
など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ
類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウな
ど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ
類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハ
ダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニな
ど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリな
ど）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類な
ど）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチュ
ウ、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸病原
菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウ
リべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げるこ
とができる。

【００５０】本発明の有害生物防除剤は、顕著な殺虫・
殺ダニ・殺菌効果を有しており、化合物（１）の１種以
上を有効成分として含有するものである。化合物（１）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例
えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁
液，エアゾールなどの組成物として調製する）して使用
することが好ましい。

【００５１】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００５２】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００５３】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。

【００５４】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1) Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシエチル）−２−メ
チルフェノキシ］エチル｝−３−t-ブチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド（化合物１）の合成 ２−［４−（２−メトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（２．１ｇ）とトリエチルアミン
（１．１ｇ）とをトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、冷却
攪拌下に３−t-ブチル−１−メチル−５−ピラゾールカ
ルボン酸クロライド（２．０ｇ）のトルエン溶液（１０
ｍｌ）を滴下した後、室温で１時間攪拌した。反応終了
後、水（１０ｍｌ）を加え、トルエン層を分取し、この
トルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエ
ン：酢酸エチル＝４：１溶出）で単離し、次いでｎ−ヘ
キサンで再結晶して無色針状結晶の目的物を３．０ｇ得
た。

【００５５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２９（ｓ，９Ｈ）, ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８
０（ｔ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．５６
（ｔ，２Ｈ），３．８０（ｑ，２Ｈ），４．０９（ｑ，
２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），６．３０（ｓ，１
Ｈ），６．４２（ｂ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），
７．００（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ）

【００５６】(2) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−３−t-ブチル
−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド（化合物
２）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（６．７ｇ）と３−t-ブチル−１−
メチル−５−ピラゾールカルボン酸メチルエステル
（７．０ｇ）とをトルエン（４０ｍｌ）に溶解し、次い
で２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（０．
６ｇ）を添加し、５時間加熱還流した。反応終了後、室
温に冷却し、水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた濃縮物を
ｎ−ヘキサンで再結晶することによって、目的物を１
０．６ｇ得た。

【００５７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２１（ｔ，３Ｈ）, １．３０（ｓ，９Ｈ），２．２
６（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），３．５４
（ｑ，２Ｈ），３．６０（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｑ，
２Ｈ），４．１０（ｔ，２Ｈ），４．１２（ｓ，３
Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｂ，１Ｈ），
６．７５（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．０
２（ｓ，１Ｈ）

【００５８】(3) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−３−t-
ブチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド
（化合物３）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチル
フェノキシ］エチルアミン（７．２ｇ）と３−t-ブチル
−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸メチルエステ
ル（８．８ｇ）とをトルエン（４０ｍｌ）に溶解し、次
いで２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液
（１．７ｇ）を添加し、１時間加熱還流した。反応終了
後、室温に冷却し、水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた濃
縮物をｎ−ヘキサンで再結晶することによって、目的物
を１１．２ｇ得た。

【００５９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２１（ｔ，３Ｈ）, １．２９（ｓ，９Ｈ），２．２
０（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８９
（ｔ，２Ｈ），３．４６〜３．５８（ｍ，４Ｈ），３．
８１（ｑ，２Ｈ），４．１０（ｔ，２Ｈ），４．１２
（ｓ，３Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｂ，
１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ）

【００６０】(4) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２，６−ジメチルフェノキシ］エチル｝−３−t-
ブチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド
（化合物４）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２，６−ジメチル
フェノキシ］エチルアミン（７．２ｇ）と３−t-ブチル
−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸メチルエステ
ル（７．１ｇ）とをトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、次
いで粉末ナトリウムメトキシド（１．１ｇ）を添加し、
５時間加熱還流した。反応終了後、室温に冷却し、水洗
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
に溶媒を留去した。得られた濃縮物をｎ−ヘキサンで再
結晶することによって、目的物を１０．５ｇ得た。

【００６１】(5) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−３−t-
ブチル−５−ピラゾールカルボキサミド（化合物５）の
合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチル
フェノキシ］エチルアミン（４．３ｇ）と３−t-ブチル
−５−ピラゾールカルボン酸エチルエステル（３．６
ｇ）とをトルエン（５０ｍｌ）に溶解し、次いで２８％
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（５．２ｇ）を
添加し、２０時間加熱還流した。反応終了後、室温に冷
却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を
留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝４：
１溶出）で単離し、ｎ−ヘキサンで洗浄することによっ
て無色粉状結晶の目的物を５．４ｇ得た。

【００６２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（ｔ，３Ｈ）, １．３１（ｓ，９Ｈ），２．１
８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．８８
（ｔ，２Ｈ），３．４７〜３．５６（ｍ，４Ｈ），３．
８３（ｑ，２Ｈ），４．０９（ｔ，２Ｈ），６．６１
（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，
１Ｈ），７．３８（ｂ，１Ｈ），１０．３５（ｂ，１
Ｈ）

【００６３】(6) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−３−t-
ブチル−１−エチル−５−ピラゾールカルボキサミド
（化合物６）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチル
フェノキシ］エチルアミン（０．７ｇ）とトリエチルア
ミン（０．８ｇ）とをトルエン（１０ｍｌ）に溶解し、
冷却攪拌下に３−t-ブチル−１−エチル−５−ピラゾー
ルカルボン酸クロライド（０．６ｇ）のトルエン溶液
（１０ｍｌ）を滴下した後、室温で１時間攪拌した。反
応終了後、水（１０ｍｌ）を加え、トルエン層を分取
し、このトルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ト
ルエン：酢酸エチル＝４：１溶出）で単離し、次いでｎ
−ヘキサンで再結晶して無色針状結晶の目的物を０．８
ｇ得た。

【００６４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（ｔ，３Ｈ）, １．２９（ｓ，９Ｈ），１．４
０（ｔ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２４
（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，２Ｈ），３．４６〜３．
５７（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｑ，２Ｈ），４．１０
（ｔ，２Ｈ），４．５３（ｑ，２Ｈ），６．２８（ｓ，
１Ｈ），６．３８（ｂ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１
Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ）

【００６５】(7) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−１−メチル−
３−n-プロピル−５−ピラゾールカルボキサミド（化合
物９）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（３．３ｇ）と１−メチル−３−n-
プロピル−５−ピラゾールカルボン酸エチルエステル
（２．９ｇ）とをトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、次い
で２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２．
９ｇ）を添加し、８時間加熱還流した。反応終了後、室
温に冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラ
フィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル
＝９：１溶出）で単離し、次いでｎ−ヘキサンで再結晶
して無色針状結晶の目的物を２．５ｇ得た。

【００６６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ０．９５（ｔ，３Ｈ）, １．２０（ｔ，３Ｈ），１．６
５（ｑ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．５７
（ｔ，２Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｑ，
２Ｈ）, ３．５９（ｔ，２Ｈ），３．８１（ｑ，２
Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ），
６．２５（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．７
４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．０１
（ｓ，１Ｈ）

【００６７】(8) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−１−メチル−
３−i-プロピル−５−ピラゾールカルボキサミド（化合
物１０）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（２．１ｇ）とトリエチルアミン
（１．１ｇ）とをトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、冷却
攪拌下に１−メチル−３−i-プロピル−５−ピラゾール
カルボン酸クロライド（１．６ｇ）のトルエン溶液（５
ｍｌ）を滴下した後、室温で１時間攪拌した。反応終了
後、水（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、この
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸
エチル＝５：１溶出）で単離し、次いでｎ−ヘキサンで
再結晶して無色針状結晶の目的物を２．２ｇ得た。

【００６８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（ｔ，３Ｈ）, １．２５（ｄ，６Ｈ），２．２
３（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），２．９６
（ｑ，１Ｈ），３．５１（ｑ，２Ｈ），３．６０（ｔ，
２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），４．１０（ｓ，３
Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），
６．４０（ｂ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），７．０
１（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ）

【００６９】(9) Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−１−メチル−
３−シクロプロピル−５−ピラゾールカルボキサミド
（化合物１１）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（４．１ｇ）と１−メチル−３−シ
クロプロピル−５−ピラゾールカルボン酸エチルエステ
ル（３．５ｇ）とをトルエン（２０ｍｌ）に溶解した。
次いで、２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液
（３．５ｇ）を添加し、８時間加熱還流した。反応終了
後、室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、こ
の抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝４：１溶出）で単離して無色油状液の目的物
を３．０ｇ得た。

【００７０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） ０．６６〜０．７３（ｍ，２Ｈ），０．８８〜０．９５
（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），１．８４〜１．
９５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．８１
（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｑ，２Ｈ），３．５８（ｔ，
２Ｈ），３．８０（ｑ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３
Ｈ），４．１０（ｔ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），
６．３７（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），７．０
１（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ）

【００７１】(10)Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−１−メチル−
３−トリフルオロメチル−５−ピラゾールカルボキサミ
ド（化合物１２）の合成 ２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノ
キシ］エチルアミン（３．１ｇ）と１−メチル−３−ト
リフルオロメチル−５−ピラゾールカルボン酸（２．５
ｇ）とを塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷し
た。次いで１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．８ｇ）を添加し、
室温で１時間攪拌した。反応終了後、水を加え、塩化メ
チレンで抽出し、この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：酢酸エチル＝６：１溶出）で単離し、
次いでｎ−ヘキサンで洗浄して無色粉状結晶の目的物を
２．３ｇ得た。

【００７２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．２０（ｔ，３Ｈ）, ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．８
１（ｔ，２Ｈ），３．４０（ｑ，２Ｈ），３．５９
（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｑ，２Ｈ），４．１３（ｔ，
２Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｂ，１
Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），
７．００（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ）

【００７３】(11)Ｎ−［２−（４−t-ブチルフェノキ
シ）エチル］−３−t-ブチル−１−メチル−５−ピラゾ
ールカルボキサミド（化合物２９）の合成 ２−（４−t-ブチルフェノキシ）エチルアミン（２．９
ｇ）と３−t-ブチル−１−メチル−５−ピラゾールカル
ボン酸エチルエステル（３．２ｇ）とをトルエン（３０
ｍｌ）に溶解した。次いで、２８％ナトリウムメトキシ
ドのメタノール溶液（３．２ｇ）を添加し、４時間加熱
還流した。反応終了後、室温に冷却し、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：酢酸エチル＝４：１溶出）で単離して
無色粉状結晶の目的物を３．９ｇ得た。

【００７４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．３０（ｓ，１８Ｈ）, ３．８１（ｑ，２Ｈ），４．
１２（ｑ，２Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），６．３５
（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｂ，１Ｈ），６．８５（ｍ，
１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ）

【００７５】(12)表１〜５中のその他の化合物（１）の
合成 前記(1) 〜(11)に記載の方法に準じて、表１〜５中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のようにして合成
した化合物を表１〜５に示す。

【００７６】

【表１】

【００７７】

【表２】

【００７８】

【表３】

【００７９】

【表４】

【００８０】

【表５】

【００８１】実施例２〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００８２】(2) 水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００８３】(3) 乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００８４】(4) 粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００８５】実施例３〔効力試験〕 (1) コナガに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜５に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片
（５×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチックカッ
プに一枚づつ入れて風乾した。次に、これらのカップ内
に各々１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２
５℃の定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を
数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の範
囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜
８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示
した。これらの結果を表６に示す。

【００８６】

【表６】

【００８７】(2) ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜５に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハ
ダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍ
ｍ）を１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を
２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死
ダニ数を数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価
は、殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，
Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：
６０％未満）で示した。これらの結果を表７に示す。

【００８８】

【表７】

【００８９】(3) ナミハダニ卵に対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜５に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に５頭のナミハダ
ニ雌成虫を寄生産卵させた後に成虫を除去した各インゲ
ン葉片（直径２０ｍｍ）を１０秒間づつ浸漬した。次
に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放置し、６日後
に各葉片における未孵化卵数を数えて殺卵率を求めた。
殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によって、４段階
（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未
満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。これらの結果
を表８に示す。

【００９０】

【表８】

【００９１】(4) オオムギうどんこ病に対する防除効力
試験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つオオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼
植物体に、実施例２に準じて調製した表１〜５で示した
化合物（１）の各水和剤を、界面活性剤（０．０１％）
を含む水で各々５００ｐｐｍに希釈して、これらの各薬
液を１鉢あたり２０ｍｌづつ散布した。これらを２日間
ガラス温室で栽培し、次いで、オオムギうどんこ病菌分
成胞子を罹病葉から集め、これを各植物体の上からまん
べんなく振りかけて接種した。次に、これらを１週間ガ
ラス温室内で育成し、各第一葉に現れたオオムギうどん
こ病病斑の程度を調査した。殺菌効果の評価は、無処理
区の病斑の程度と比較して、６段階（０：全体が罹病、
１：病斑面積が６０％程度、２：病斑面積が４０％程
度、３：病斑面積が２０％程度、４：病斑面積が１０％
以下、５：病斑無し）で示した。その結果を表９に示
す。

【００９２】

【表９】

【００９３】(5) キュウリべと病に対する防除効力試験 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種；相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、表１〜５に示した化合物（１）から実施例２に
準じて調製した水和剤を、界面活性剤（０．０１％）を
含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌ
づつ散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次
いで、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensi
s）の遊走子嚢を罹病葉から調製し、これを植物葉の裏
面にまんべんなく噴霧接種した。接種後、２日間２０℃
で暗黒下に保った後、５日間ガラス温室内で育成し、第
一葉に現れたキュウリべと病病斑の程度を調査した。

【００９４】殺菌効果の評価の結果を、前記の(4) に記
載した６段階の評価方法で表１０に示す。

【００９５】

【表１０】

【００９６】

【発明の効果】本発明の新規なフェノキシアルキルアミ
ン誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤
は、殺虫，殺ダニ，殺菌などの優れた効果を有するもの
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大岡 朗 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 大森 潔 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１〜４個のアルキル基又は水素原
   子を表し；Ｒ² は炭素数１〜６個のアルキル基，炭素数
   ３〜８個のシクロアルキル基又は炭素数１〜４個のハロ
   アルキル基を表し；Ｒ³ は炭素数１〜４個のアルキル
   基，水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ⁴ はＡ² −Ｏ
   −Ｒ⁶ （なお、Ａ² は炭素数１〜４個のアルキレン基を
   表し、Ｒ⁶ は炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜
   ５個のアルケニル基もしくは炭素数３〜５個のアルキニ
   ル基を表す。），水素原子，炭素数１〜１２個のアルキ
   ル基，ハロゲン原子又は炭素数３〜５個のアルケニル基
   を表し；Ｒ⁵ は水素原子，炭素数１〜４個のアルキル基
   又はハロゲン原子を表し；Ａ¹は炭素数１〜５個のアル
   キレン基を表す。ただし、Ｒ¹ は炭素数１〜４個のアル
   キル基又は水素原子を表し；Ｒ² は炭素数１〜６個のア
   ルキル基を表し；Ｒ³ は炭素数１〜５個のアルキル基，
   水素原子又はハロゲン原子を表し；Ｒ⁴ はＡ² −Ｏ−Ｒ
   ⁶ （なお、Ａ² は炭素数１〜４個のアルキレン基を表
   し、Ｒ⁶ は炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数３〜５
   個のアルケニル基もしくは炭素数３〜５個のアルキニル
   基を表す。），水素原子，炭素数１〜５個のアルキル基
   又は炭素数３〜５個のアルケニル基を表し；Ｒ⁵ は水素
   原子，炭素数１〜４個のアルキル基又はハロゲン原子を
   表し；Ａ¹ は炭素数２〜５個のアルキレン基を表す場合
   を除く。〕で示されるフェノキシアルキルアミン誘導
   体。
2. 【請求項２】 次式（２）： 【化２】 〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は請求項１の記載と同義であり；
   Ｘはハロゲン原子，Ｒ⁷Ｏ基（なお、Ｒ⁷ は炭素数１〜
   ６個のアルキル基を表す。）又は水酸基を表す。〕で示
   されるピラゾールカルボン酸誘導体と次式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ 及びＡ¹ は請求項１の記載と
   同義である。）で示されるフェノキシアルキルアミン類
   とを反応させることを特徴とする請求項１記載の式
   （１）で示されるフェノキシアルキルアミン誘導体の製
   法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の式（１）で示されるフェ
   ノキシアルキルアミン誘導体を有効成分とする農園芸用
   の有害生物防除剤。