JPH0776291B2 - 耐放射線性ポリオレフイン組成物 - Google Patents
耐放射線性ポリオレフイン組成物Info
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- JPH0776291B2 JPH0776291B2 JP61177324A JP17732486A JPH0776291B2 JP H0776291 B2 JPH0776291 B2 JP H0776291B2 JP 61177324 A JP61177324 A JP 61177324A JP 17732486 A JP17732486 A JP 17732486A JP H0776291 B2 JPH0776291 B2 JP H0776291B2
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- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/143—Stabilizers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐放射線性ポリオレフィン組成物に関する。詳
しくは、特定の有機ホスファイト化合物を配合すること
により耐放射線性の改善されたポリオレフィン組成物に
関する。
しくは、特定の有機ホスファイト化合物を配合すること
により耐放射線性の改善されたポリオレフィン組成物に
関する。
〔従来技術及びその問題点〕 ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンは、
注射器、ピンセット、クランプ等の医療器具あるいは食
品包装材料に用いられており、これらは、殺菌を目的と
して放射線照射処理されることが多いが、ポリオレフィ
ンは放射線照射により劣化し、クラックを発生したり、
機械的強度が低下したり、あるいは変色したりする等の
問題があった。
注射器、ピンセット、クランプ等の医療器具あるいは食
品包装材料に用いられており、これらは、殺菌を目的と
して放射線照射処理されることが多いが、ポリオレフィ
ンは放射線照射により劣化し、クラックを発生したり、
機械的強度が低下したり、あるいは変色したりする等の
問題があった。
この放射線による劣化を防止するために、フェノール系
酸化防止剤、有機燐化合物あるいはヒンダードアミン系
光安定剤が夫々単独で又は互いに組み合わせて用いるこ
とが提案されている。
酸化防止剤、有機燐化合物あるいはヒンダードアミン系
光安定剤が夫々単独で又は互いに組み合わせて用いるこ
とが提案されている。
例えば特開昭57−179234号公報には、対称型のトリアリ
ールホスファイトを配合すること、特開昭58−49737号
公報には、ヒンダードアミン化合物及び亜リン酸エステ
ル系化合物を配合すること、特開昭61−118447号公報に
は、ヒンダードアミン化合物及びビス（2,4−ジ第３ブ
チルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト又
はビス（２−第３ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト等を配合することが提案
されている。
ールホスファイトを配合すること、特開昭58−49737号
公報には、ヒンダードアミン化合物及び亜リン酸エステ
ル系化合物を配合すること、特開昭61−118447号公報に
は、ヒンダードアミン化合物及びビス（2,4−ジ第３ブ
チルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト又
はビス（２−第３ブチル−４−メチルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト等を配合することが提案
されている。
しかしながら、その効果は未だ不十分であり、更に改善
することが要望されていた。
することが要望されていた。
本発明者らはこれらの欠点を改善するために、鋭意検討
した結果、ポリオレフィンに対し、下記一般式（Ｉ）で
表される有機ホスファイト化合物を配合することにより
耐放射線性の改善されたポリオレフィン組成物が得られ
ることを見出し、本発明に到達した。
した結果、ポリオレフィンに対し、下記一般式（Ｉ）で
表される有機ホスファイト化合物を配合することにより
耐放射線性の改善されたポリオレフィン組成物が得られ
ることを見出し、本発明に到達した。
（式中、Ｒは炭素原子数１〜９のアルキル基を示す。） 以下に、本発明になるポリオレフィン組成物について詳
述する。
述する。
上記一般式（１）で表される化合物において、Ｒで表さ
れるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、第３ブチ
ル、イソブチル、アミル、第３アミル、ヘキシル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第３オクチ
ル、第３ノニル等が挙げられる。
れるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第２ブチル、第３ブチ
ル、イソブチル、アミル、第３アミル、ヘキシル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、第３オクチ
ル、第３ノニル等が挙げられる。
本発明において使用される、上記一般式（１）で示され
る化合物の具体例としては、例えばビス（2,6−ジ第３
ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス（2,6−ジ第３ブチル−４−エチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（2,6−ジ第３ブチル−４−イソプロピルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、ビス（2,4,6−ト
リ第３ブチルフェニル）ペンタエリスルトールジホスフ
ァイト、ビス（2,6−ジ第３ブチル−４−第２ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（2,6−ジ第３ブチル−４第３オクチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（2,6−ジ第３
ブチル−４−第３ノニルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト等があげられる。
る化合物の具体例としては、例えばビス（2,6−ジ第３
ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス（2,6−ジ第３ブチル−４−エチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（2,6−ジ第３ブチル−４−イソプロピルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、ビス（2,4,6−ト
リ第３ブチルフェニル）ペンタエリスルトールジホスフ
ァイト、ビス（2,6−ジ第３ブチル−４−第２ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（2,6−ジ第３ブチル−４第３オクチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（2,6−ジ第３
ブチル−４−第３ノニルフェニル）ペンタエリスリトー
ルジホスファイト等があげられる。
本発明組成物は、耐γ線性を有しているので、医療分野
の外、γ線照射設備で用いる容器分野などへの応用が可
能である。
の外、γ線照射設備で用いる容器分野などへの応用が可
能である。
本発明で用いることができるポリオレフィンとしては、
エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、
４−メチルペンテン、ヘプテン、オクテン等のα−オレ
フィンの単独あるいは共重合体；これらのα−オレフィ
ンの過半重量と酢酸ビニル等のビニルエステル、アクリ
ル酸や無水マレイン酸やメタクリル酸メチル等の不飽和
有機酸類（塩、アミド、アミンも含む）、ビニルトリメ
トキシシラン等のビニルシランなどのランダム、ブロッ
クあるいはグラフト共重合体；もしくはこれらの重合体
の塩素化、スルホン化、酸化等の変性処理されたもの等
を挙げることができる。
エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、
４−メチルペンテン、ヘプテン、オクテン等のα−オレ
フィンの単独あるいは共重合体；これらのα−オレフィ
ンの過半重量と酢酸ビニル等のビニルエステル、アクリ
ル酸や無水マレイン酸やメタクリル酸メチル等の不飽和
有機酸類（塩、アミド、アミンも含む）、ビニルトリメ
トキシシラン等のビニルシランなどのランダム、ブロッ
クあるいはグラフト共重合体；もしくはこれらの重合体
の塩素化、スルホン化、酸化等の変性処理されたもの等
を挙げることができる。
具体的には、例えば低、中あるいは高密度ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリブテン、エチレン−プロピレ
ンランダムあるいはブロック共重合体、エチレン−プロ
ピレン−ブテン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、
エチレン−４−メチルペンテン共重合体、プロピレン−
ヘキセン共重合体、プロピレン−ヘキセン−ブテン共重
合体などである。
ン、ポリプロピレン、ポリブテン、エチレン−プロピレ
ンランダムあるいはブロック共重合体、エチレン−プロ
ピレン−ブテン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、
エチレン−４−メチルペンテン共重合体、プロピレン−
ヘキセン共重合体、プロピレン−ヘキセン−ブテン共重
合体などである。
これら重合体の中で特に効果の顕著なものは、ポリプロ
ピレン、プロピレン−エチレンランダムあるいはブロッ
ク共重合体、プロピレン−エチレン−ブテン共重合体、
プロピレン−ヘキセン−ブテン共重合体等のプロピレン
系重合体である。
ピレン、プロピレン−エチレンランダムあるいはブロッ
ク共重合体、プロピレン−エチレン−ブテン共重合体、
プロピレン−ヘキセン−ブテン共重合体等のプロピレン
系重合体である。
本発明組成物には、フェノール系又は硫黄系の酸化防止
剤を併用することが好ましい。
剤を併用することが好ましい。
フェノール系酸化防止剤としては、2,6−ジ第３ブチル
−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェニル−４−オクタデシ
ロキシフェノール、ステアリル（3,5−ジ第３ブチル−
４−ビドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリ
ル（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホ
スホネート、チオジエチレングリコールビス〔（3,5−
ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、4,4′−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２−オクチルチオ−4,6−ジ（3,5−ジヒドロキ
シフェノキシ）−ｓ−トリアジン、2,2′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第３ブチルフェノール）、2,2′
−メチレンビス（４−エチル−６−第３ブチルフェノー
ル）、ビス〔3,3−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブ
チルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステ
ル、4,4′−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−ク
レゾール）、2,2′−エチリデンビス（4,6−ジ第３ブチ
ルフェノール）、2,2′−エチリデンビス（４−第２ブ
チル−６−第３ブチルフェノール）、1,1,3−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフェニ
ル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６−
（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス（2,6−
ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第３ブチルベンジル）
イソシアヌレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ第３ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5
−トリス（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス
〔（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキ
ス〔メチレン−３−（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕−メタン、２−第３ブ
チル−４−メチル−６−（２′−アクリロイルオキシ−
３′−第３ブチル−５′−メチルベンジル）フェノー
ル、3,9−ビス（１′,1′−ジメチル−２′−ヒドロキ
シエチル）−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウ
ンデカンビス〔β−（３−第33ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルルフェニル）プロピオネート等が挙げられ
る。
−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェニル−４−オクタデシ
ロキシフェノール、ステアリル（3,5−ジ第３ブチル−
４−ビドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリ
ル（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホ
スホネート、チオジエチレングリコールビス〔（3,5−
ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、4,4′−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２−オクチルチオ−4,6−ジ（3,5−ジヒドロキ
シフェノキシ）−ｓ−トリアジン、2,2′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−第３ブチルフェノール）、2,2′
−メチレンビス（４−エチル−６−第３ブチルフェノー
ル）、ビス〔3,3−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブ
チルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステ
ル、4,4′−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−ク
レゾール）、2,2′−エチリデンビス（4,6−ジ第３ブチ
ルフェノール）、2,2′−エチリデンビス（４−第２ブ
チル−６−第３ブチルフェノール）、1,1,3−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフェニ
ル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６−
（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス（2,6−
ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第３ブチルベンジル）
イソシアヌレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ第３ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、1,3,5
−トリス（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス
〔（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキ
ス〔メチレン−３−（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕−メタン、２−第３ブ
チル−４−メチル−６−（２′−アクリロイルオキシ−
３′−第３ブチル−５′−メチルベンジル）フェノー
ル、3,9−ビス（１′,1′−ジメチル−２′−ヒドロキ
シエチル）−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウ
ンデカンビス〔β−（３−第33ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルルフェニル）プロピオネート等が挙げられ
る。
これらフェノール系酸化防止剤の添加量は、ポリオレフ
ィン100重量部に対して0.001〜５、好ましくは0.01〜３
重量部である。
ィン100重量部に対して0.001〜５、好ましくは0.01〜３
重量部である。
又、硫黄系酸化防止剤としては、例えばジラウリルチオ
ジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネー
ト、ジミリスチルチオジプロピオネート、ラウリル・ス
テアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトール
・テトララウリルチオプロピオネート等があげられる。
ジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネー
ト、ジミリスチルチオジプロピオネート、ラウリル・ス
テアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトール
・テトララウリルチオプロピオネート等があげられる。
これら硫黄系酸化防止剤の添加量は、ポリオレフィン10
0重量部に対して0.001〜５、好ましくは0.01〜３重量部
である。
0重量部に対して0.001〜５、好ましくは0.01〜３重量部
である。
更に、本発明組成物に2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル基を有するヒンダードアミン系光安定剤を併用するこ
とが好ましい。これらピペリジン骨格を有するヒンダー
ドアミンとしては、例えば、４−ベンゾイルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、テ
トラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（1,2,2,6,
6−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテラカルボ
キシレート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−２−ブチル−２−（3,5−ジ第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）
ブタンテトラカルボキシレート、ビス（1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノール／
コハク酸ジメチル縮合物、−２−第３オクチルアミノ−
4,6−ジクロロトリアジン/1,6−ビス（2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物、1,6
−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／ジブロモエタン縮合物、Ｎ−（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イ
ミド、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−トリス（2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）
ブチルカルボニルオキシエチル〕−2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ〔5.5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメ
チル−２−トリス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジルオキシカルニル）ブチルカルボニルオキシエチ
ル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカ
ン等があげられる。
ル基を有するヒンダードアミン系光安定剤を併用するこ
とが好ましい。これらピペリジン骨格を有するヒンダー
ドアミンとしては、例えば、４−ベンゾイルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、テ
トラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（1,2,2,6,
6−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテラカルボ
キシレート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−２−ブチル−２−（3,5−ジ第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）
ブタンテトラカルボキシレート、ビス（1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタ
ンテトラカルボキシレート、１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノール／
コハク酸ジメチル縮合物、−２−第３オクチルアミノ−
4,6−ジクロロトリアジン/1,6−ビス（2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物、1,6
−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／ジブロモエタン縮合物、Ｎ−（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イ
ミド、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−２−トリス（2,2,6,
6−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）
ブチルカルボニルオキシエチル〕−2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ〔5.5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,1−ジメ
チル−２−トリス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジルオキシカルニル）ブチルカルボニルオキシエチ
ル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカ
ン等があげられる。
これらヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、ポリオ
レフィン100重量部に対して0.001〜５、好ましくは0.01
〜３重量部である。
レフィン100重量部に対して0.001〜５、好ましくは0.01
〜３重量部である。
本発明組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤、充填
剤、顔料、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助
剤、核剤、透明化剤、無滴剤、過酸化物架橋剤、金属石
鹸類等を目的に応じて含有させることができる。
剤、顔料、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助
剤、核剤、透明化剤、無滴剤、過酸化物架橋剤、金属石
鹸類等を目的に応じて含有させることができる。
以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
実施例１ 次の配合物を混合後、210℃の押出機械によりペレット
化した。このペレットを用い、280℃で射出成形し、40
×40×1mmの試験片を作成した。
化した。このペレットを用い、280℃で射出成形し、40
×40×1mmの試験片を作成した。
この試験片をコバルト−60線源を用い、2.5メガラッド
のγ線を照射した。
のγ線を照射した。
照射前後の試験片の色差（ハンター色差、Lad）を測定
した。尚、色差が1.5以下はほとんど変色が認められ
ず、1.5〜3.0は軽微な変色を示し、3.0以上は変色の度
合が大きいことを示す。
した。尚、色差が1.5以下はほとんど変色が認められ
ず、1.5〜3.0は軽微な変色を示し、3.0以上は変色の度
合が大きいことを示す。
又、照射後の試験片を135℃のオーブン中に入れ、耐熱
性を測定した。
性を測定した。
その結果を表−１に示す。
〔配合〕 重量部 プロピレン−エチレン共重合体 100 （エチレン含量 2.5重量％） ステアリン酸カルシウム 0.1 テトラキス 0.05 〔メチレン−３−（3,5−ジ第３ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート〕メタン 有機ホスファイト（表−１） 0.2 実施例２ ポリプロピレン100重量部にステアリン酸カルシウム0.1
重量部、ジベンジリデソルビトール0.2重量部及び次の
表−２に示した添加剤を加え、実施例１と同様にして試
験片を作成した。
シフェニル）プロピオネート〕メタン 有機ホスファイト（表−１） 0.2 実施例２ ポリプロピレン100重量部にステアリン酸カルシウム0.1
重量部、ジベンジリデソルビトール0.2重量部及び次の
表−２に示した添加剤を加え、実施例１と同様にして試
験片を作成した。
この試験片に3.5メガラッドのγ線を照射し、照射前後
の色差及び125℃のオーブン中での耐熱性を測定した。
その結果を表−２に示す。
の色差及び125℃のオーブン中での耐熱性を測定した。
その結果を表−２に示す。
実施例１及び２の結果から、本願発明の組成物はγ線照
射後の変色が著しく少なく、又、照射後の熱安定性も極
めて良好なことがわかる。
射後の変色が著しく少なく、又、照射後の熱安定性も極
めて良好なことがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリオレフィンに対し、下記一般式（Ｉ）
で表される有機ホスファイト化合物を配合してなる、耐
放射線性ポリオレフィン組成物。 （式中、Ｒは炭素原子数１〜９のアルキル基を示す。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177324A JPH0776291B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
| KR1019870008027A KR950015139B1 (ko) | 1986-07-28 | 1987-07-23 | 내방사선성 폴리올레핀 조성물 |
| EP87110871A EP0255097A3 (en) | 1986-07-28 | 1987-07-27 | Process for improving resistance to deterioration when exposed to sterilizing radiation of polyolefin resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177324A JPH0776291B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333444A JPS6333444A (ja) | 1988-02-13 |
| JPH0776291B2 true JPH0776291B2 (ja) | 1995-08-16 |
Family
ID=16028986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61177324A Expired - Lifetime JPH0776291B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0255097A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0776291B2 (ja) |
| KR (1) | KR950015139B1 (ja) |
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| CA1334115C (en) * | 1988-06-27 | 1995-01-24 | Robert J. Barsotti | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a polymer with multiple hydroxyl groups |
| US5023285A (en) * | 1988-07-25 | 1991-06-11 | G E Specialty Chemicals | Bis (tri-tertiary-alkylphenoxy) diphosphaspiroundecanes |
| EP0404960A4 (en) * | 1988-11-11 | 1992-05-06 | Shinto Paint Company, Limited | Thermosetting resin composition and powder coating material comprising same |
| JPH05339431A (ja) * | 1992-03-05 | 1993-12-21 | General Electric Co <Ge> | 滅菌用放射線に対するポリオレフィン組成物の色安定性を向上する方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5716043A (en) * | 1980-07-03 | 1982-01-27 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized halogen-containing resin composition |
| EP0155912A3 (de) * | 1984-03-20 | 1986-06-04 | Ciba-Geigy Ag | Strahlenstabilisierte polymere Zusammensetzungen |
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-
1987
- 1987-07-23 KR KR1019870008027A patent/KR950015139B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-07-27 EP EP87110871A patent/EP0255097A3/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0255097A3 (en) | 1989-10-04 |
| JPS6333444A (ja) | 1988-02-13 |
| KR950015139B1 (ko) | 1995-12-22 |
| KR880001744A (ko) | 1988-04-26 |
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