JPH0770093A

JPH0770093A - アミノアリール−１，３−オキサジン−２，４−ジオン

Info

Publication number: JPH0770093A
Application number: JP6204426A
Authority: JP
Inventors: Pieter Dipl Chem Dr Ooms; ピーター・オームス; Hans-Joachim Santel; ハンス−ヨアヒム・ザンテル; Markus Dr Dollinger; マルクス・ドリンガー
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1993-08-09
Filing date: 1994-08-05
Publication date: 1995-03-14
Also published as: EP0638563A1; DE59404324D1; US5593944A; DE4326649A1; EP0638563B1

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は新規なアミノアリール−１，３−オ
キサジン−２，４−ジオン、その製造方法、新規な中間
体、及びその除草剤としての使用に係る発明を提供す
る。【構成】本発明は一般式（Ｉ）【化１】式中、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及びＲ
^７は有機化合物の特定の置換基である、の新規なアミノ
アリール−１，３−オキサジン−２，４−ジオン、その
製造方法、新規な中間体、及びその除草剤としての使
用。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なアミノアリール−１，３−
オキサジン−２，４−ジオン、その製造方法、新規な中
間体、及びその除草剤としての使用に関する。

【０００２】一定のＮ−アリール−１，３−オキサジン
−２，４−ジオン、例えば３−（２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−クロロジフルオロメトキシ−フェニル）−
６，７−ジヒドロシクロペント［ｅ］−１，３−オキサ
ジン−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−ジオンが除草特性を有
することは既に開示されている（ヨーロッパ特許出願公
開第３７１，２４０号；または同第５２９，４０２号参
照）。

【０００３】しかしながら、これら公知の化合物の除草
活性は全てに関して満足されるものではない。

【０００４】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化８】

【０００６】式中、Ａは水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル
を表わし、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素ま
たはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水素、各々随時ハロゲン
またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ
₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−
アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカ
ルボニル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルよりなる群
からの基を表わすか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル）−アミノスルホニルを表わし、Ｒ^２は更に各々随時
ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニ
ルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々随時ハ
ロゲンで置換されていてもよい）またはＣ₁〜Ｃ₄−アル
コキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フ
ェニルカルボニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フ
ェニルスルホニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル
スルホニルよりなる群からの基を表わし、Ｒ^３は水素、
ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたは
メトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲ
ンを表わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６
は水素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはフェ
ニルを表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わす
か、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄
−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒にな
ってＣ₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いはＲ^６
と一緒になってベンゾ基を形成する、の新規なアミノア
リール−１，３−オキサジン−２，４−ジオンが見い出
された。

【０００７】一般式（Ｉ）の新規のアミノアリール−
１，３−オキサジン−２，４−ジオンは（ａ）一般式
（ＩＩ）

【０００８】

【化９】

【０００９】式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及び
Ｒ^７は上記の意味を有する、のニトロアリール−１，３
−オキサジン−２，４−ジオンを適当ならば触媒または
反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で還
元剤と反応させるか、或いは（ｂ）一般式（Ｉａ）

【００１０】

【化１０】

【００１１】式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及び
Ｒ^７は上記の意味を有する、のアミノアリール−１，３
−オキサジン−２，４−ジオンを適当ならば酸受容体の
存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩ
Ｉ）Ｘ¹−Ａ^１（ＩＩＩ）式中、Ａ^１はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わし、そしてＸ^１
はハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ａ^１を表わす、
の親電子化合物及び／または一般式（ＩＶ）Ｘ²−Ｒ^２（ＩＶ）式中、Ｒ^２は水素以外の上記の意味を有し、そしてＸ^２
はハロゲンまたは基

【００１２】

【化１１】

【００１３】を表わす、の親電子化合物及び／または適
当ならば一般式（Ｖ）Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ^８（Ｖ）式中、Ｒ^８はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わす、のイソシア
ネートと反応させ、その際に適当ならば式（ＩＩＩ）及
び／または（ＩＶ）及び／または（Ｖ）の化合物との反
応の順序を上記の順序と異にすることができる場合に得
られる。

【００１４】一般式（Ｉ）の新規なアミノアリール−
１，３−オキサジン−２，４−ジオンは強い除草活性に
特徴がある。

【００１５】本発明は好ましくはＡが水素またはＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルを表わし、Ｑが酸素または硫黄を表わ
し、Ｒ^１は水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ
^２が水素、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエト
キシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂
〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノカルボニルまたはＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルスルホニルもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₃−アル
キル）アミノスルホニルよりなる群からの基を表わし、
Ｒ^２が更に各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボ
キシル、カルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃
−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルスルホニル(各
々随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)
またはＣ₁〜Ｃ₃−アルコキシカルボニルで置換されてい
てもよいフェニル、フェニルカルボニル、フェニル−Ｃ
₁〜Ｃ₃−アルキル、フェニルスルホニルまたはフェニル
−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルスルホニルよりなる群からの基を
表わし、Ｒ^３が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
チル、トリフルオロメチルまたはメトキシカルボニルを
表わし、Ｒ^４が水素、フッ素、塩素または臭素を表わ
し、Ｒ^５が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ
^６が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々
随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ
₁〜Ｃ₃−アルキルまたはフェニルを表わし、そしてＲ^７
が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁
〜Ｃ₃−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一
緒になってＣ₃〜Ｃ₄−アルカンジイルを表わすか、或い
はＲ^６と一緒になってベンゾ基を形成する式（Ｉ）の化
合物に関する。

【００１６】置換基の定義に挙げられる飽和もしくは不
飽和の炭化水素基例えばアルキル、アルケニルまたはア
ルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であ
り、かつまたヘテロ原子を含む化合物例えばアルコキ
シ、アルキルチオなどである。

【００１７】本発明は殊にＡが水素、メチル、エチル及
び／またはｉ−プロピルを表わし、Ｑが酸素または硫黄
を表わし、Ｒ^１が水素を表わし、Ｒ^２が水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アリル、プロパル
ギルを表わすか、各々随時フッ素または塩素で置換され
ていてもよいアセチルまたはプロピオニルを表わすか、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミ
ノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルを表わす
か、各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよい
メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わすか、
ジメチルアミノスルホニルを表わすか、或いは各々随時
フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカル
ボニルで置換されていてもよいフェニル、ベンゾイル、
ベンジル、フェニルスルホニルまたはフェニルメチルス
ルホニルを表わし、Ｒ^３が塩素、臭素またはシアノを表
わし、Ｒ^４が水素を表わし、Ｒ^５が水素、塩素またはフ
ッ素を表わし、Ｒ^６が水素、塩素、臭素、メチルまたは
トリフルオロメチルを表わし、そしてＲ^７が水素、塩
素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表わす
か、Ｒ^６と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチ
レンを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。

【００１８】本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下記
の表１に示す。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】

【表７】

【００２６】

【表８】

【００２７】

【表９】

【００２８】

【表１０】

【００２９】例えば、本発明による工程（ａ）において
酢酸の存在下で出発物質として３−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ニトロフェニル）−６−メチル−５−ト
リフルオロメチル−１，３−オキサジン−２，４−（３
Ｈ，５Ｈ）−ジオン及び鉄を用いる場合、反応の経路は
次式により表わし得る：

【００３０】

【化１２】

【００３１】例えば、本発明による工程（ａ）において
出発物質として３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−
ニトロフェニル）−ベンゾ［ｅ］−１，３−オキサジン
−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン及び水素を用いる場
合、反応の経路は次式により表わし得る：

【００３２】

【化１３】

【００３３】例えば、本発明による工程（ｂ）において
出発物質として３−（５−アミノ−２−クロロ−４−シ
アノフェニル）−５−クロロ−６−メチル−１，３−オ
キサジン−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン及び塩化ブ
タンスルホニルを用いる場合、反応の経路は次式により
表わし得る：

【００３４】

【化１４】

【００３５】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
して本発明による工程（ａ）において出発物質として用
いるニトロアリール−１，３−オキサジン−２，４−ジ
オンの一般的定義を与える。

【００３６】式（ＩＩ）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及びＲ^７は好ましくは、または殊にＱ、
Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及びＲ^７に対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に挙げられたものの意味を有す
る。

【００３７】式（ＩＩ）の出発物質の例を下記の表２に
示す。

【００３８】

【表１１】

【００３９】

【表１２】

【００４０】

【表１３】

【００４１】式（ＩＩ）のニトロアリール−１，３−オ
キサジン−２，４−ジオンは従来文献からは未知であ
る；新規の物質としてこれらは本特許出願の一部であ
る。

【００４２】式（ＩＩ）の新規な化合物は一般式（Ｖ
Ｉ）

【００４３】

【化１５】

【００４４】式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ^４及びＲ^５は上記
の意味を有する、のアリールイソ（チオ）シアネートを
（α）適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）

【００４５】

【化１６】

【００４６】式中、Ｒ^６及びＲ^７は上記の意味を有し、
そしてＲ^８及びＲ^９は水素または随時置換されていても
よいアルキルを表わす、の１，３−ジオキシン−４−オ
ンと反応させるか、あるいは（β）適当ならば希釈剤の
存在下で一般式（ＶＩＩＩ）

【００４７】

【化１７】

【００４８】式中、Ｒ^７は上記の意味を有する、の二塩
化ジカルボニルと反応させるか、あるいは（γ）適当な
らば希釈剤の存在下で一般式（ＩＸ）

【００４９】

【化１８】

【００５０】式中、Ｒ^６及びＲ^７は上記の意味を有す
る、の２−ジアゾ−１，３−ジケトンと反応させるか、
あるいは（δ）適当ならば酸受容体の存在下及び適当な
らば希釈剤の存在下でサリチル酸または一般式（Ｘ）

【００５１】

【化１９】

【００５２】式中、Ｒは水素またはアルキルを表わす、
のそのエステルと反応させる場合に得られる（またヨー
ロッパ特許出願公開第３７１，２４０号及び製造実施例
参照）。

【００５３】先駆体として必要とされる式（ＶＩ）のア
リールイソ（チオ）シアネートは公知であり、そして／
またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ドイ
ツ国特許出願公開第２，２０１，６６８号；同第２，７
０３，８３８号；特願昭６３／０９７９８０号−Ｃｈｅ
ｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１０３；１４１，９６１から
引用；米国特許第５，０６１，３１０号；製造実施例参
照）。

【００５４】式（ＶＩ）のアリ−ルイソ（チオ）シアネ
ートは一般式（ＸＩ）

【００５５】

【化２０】

【００５６】式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ^４及びＲ^５は上記の意
味を有する、のアリールアミンを適当ならば希釈剤例え
ばトルエンまたはクロロホルム及び水の存在下にて−１
０乃至１２０℃間の温度でホスゲンまたはチオホスゲン
と反応させる場合に得られる。

【００５７】式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）及
び（Ｘ）の先駆体は公知であり、そして／またはそれ自
体公知である方法により製造し得る［ヨーロッパ特許出
願公開第３７１，２４０号；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌ．Ｃｈｅｍ．２７、２５（１９９０）、Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ１、１９９
２、２３９３；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３
１、１８９６（１９８３）参照］。

【００５８】本発明による工程（ａ）は還元剤及び適当
ならば反応補助剤を用いて行う。ニトロ化合物をアミノ
化合物に還元するために通常用いる全ての還元剤及び適
当ならばこれに関連して用いる反応補助剤を使用し得
る。

【００５９】好適なものとして次の還元剤（及び適当な
らばこれに関連して用いる反応補助剤）を挙げ得る：酸
例えば酢酸の存在下での金属例えば鉄、コバルト、ニッ
ケル、亜鉛またはスズ、水添触媒例えばラネー・ニッケ
ル、ラネー・コバルト、白金またはパラジウムの存在下
での水素、及び金属水素化物複合体例えば水素化リチウ
ムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化
ホウ素カリウム、更にまた亜硫酸塩例えば亜硫酸ナトリ
ウムまたは亜硫酸カリウム、ジチオナイト例えばナトリ
ウムジチオナイト及びカリウムジチオナイト、ギ酸塩例
えばギ酸ナトリウム及びギ酸カリウム。

【００６０】式（Ｉ）の新規なアミノアリール−１，３
−オキサジン−２，４−ジオンの製造に対する本発明に
よる工程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当
な希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒である。これ
らのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、アルコール例
えばメタノール、エタノール及びイソプロパノール、カ
ルボン酸例えばギ酸、酢酸及びプロピオン酸、エステル
例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル
ピロリドン、及びまたジメチルスルホキシド、テトラメ
チレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミド、並
びにまた水が含まれる。

【００６１】本発明による工程（ａ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、この工程は
０乃至１５０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温
度で行う。

【００６２】本発明による工程（ａ）は一般に大気圧ま
たは加圧もしくは減圧下（一般に０．１乃至１００バー
ル間）で行う。

【００６３】本発明による工程（ａ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ化学量論量
で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つ
の成分の１つを大過剰に用いることができる。一般に、
反応は反応補助剤の存在下にて適当な希釈剤中で行い、
そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数
時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処理は
各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。式
（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明によ
る工程（ｂ）において出発物質として用いるアミノアリ
ール−１，３−オキサジン−２，４−ジオンの一般的定
義を与える。

【００６４】式（Ｉａ）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及びＲ^７は好ましくは、または殊にＱ、
Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及びＲ^７に対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に挙げられたものの意味を有す
る。

【００６５】本発明による工程（ｂ）に対する式（Ｉ
ａ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；こ
れらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得
る。

【００６６】式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）は本発明によ
る工程（ｂ）において出発物質として更に用いられる親
電子化合物の一般的定義を与える。

【００６７】これらの式において、Ｒ^２は好ましくは、
または殊にＲ^２に対して好適または殊に好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に
上に挙げられた意味を有し；Ａ^１は好ましくはＣ₁〜Ｃ₄
−アルキル、殊にメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ
−プロピルを表わし；Ｘ^１は好ましくは塩素、臭素、ヨ
ウ素または基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ａ¹、殊に塩素、臭素、
ヨウ素、メトキシスルホニルオキシ及びエトキシスルホ
ニルオキシを表わし；Ｘ^２は好ましくはフッ素、塩素、
臭素、アセトキシカルボニルまたはトリフルオロアセト
キシカルボニル、殊に塩素または臭素を表わす。

【００６８】式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の出発物質は有
機合成では公知の化学薬品である。式（Ｖ）は適当なら
ば本発明による工程（ｂ）において出発物質として用い
るイソシアネートの一般的定義を与える。

【００６９】式（Ｖ）において、Ｒ^８は好ましくはＣ₁
〜Ｃ₄−アルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす。

【００７０】式（Ｖ）の出発物質は有機合成では公知の
化学薬品である。

【００７１】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。適当な希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒であ
る。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、
随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、エー
テル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリド
ン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれ
る。

【００７２】本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受
容体はこのタイプの反応に通常使用し得る全ての酸結合
剤である。次のものが好適である：アルカリ金属水素化
物及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウ
ム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカ
リ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、及び
また炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸ナ
トリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート
例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラー
ト、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラー
ト、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、
カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウム
イソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソ
ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒
素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、
２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル
−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチルピリジ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）。

【００７３】本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２
０乃至１００℃間、好ましくは−１０乃至８０℃間の温
度で行う。

【００７４】一般に、本発明による工程（ｂ）は大気圧
下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧または減圧下
で行うことができる。

【００７５】本発明による工程（ｂ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で
用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの
成分の１つを大過剰に用いることができる。一般に、反
応は適当ならば酸受容体の存在下にて適当な希釈剤中で
行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温
度で数時間撹拌する。本発明による工程（ｂ）における
処理は各々の場合に常法で行う（製造実施例参照）。

【００７６】本発明による式（Ｉ）の化合物は主に発芽
後法により単及び双子葉の栽培植物中の双子葉の雑草を
選択的に防除する際に殊に適する。

【００７７】かかる程度まで、式（Ｉ）の化合物はまた
例えばイネにおけるいもち病（Pyricularia oryzae）
に対する殺菌・殺カビ（fungicidal）活性を示す。

【００７８】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００７９】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属（Leipidium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハ
コベ属（Stellaria)、シカギク属（Matricaria)、カミ
ツレモドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属（Galinsog
a)、アカザ属（Chenopodium)、イラクサ属（Urtica)、
キオン属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒ
ユ属（Portulaca)、オナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ
属（Convolvulus)、サツマイモ属（Ipomoea)、タデ属
（Polygonum)、セスバニア属（Sesbania)、オナモミ属
（Ambrosia)、アザミ属（Cirsium)、ヒレアザミ属（Ca
rduus)、ノゲシ属（Sonchus)、ナス属（Solanum)、イ
ヌガラシ属（Rorippa)、キカシグサ属（Rotala)、アゼ
ナ属（Lindernia)、ラミウム属（Lamium)、クワガタソ
ウ属（Veronica)、イチビ属（Abutilon)、エメクス属
(Emex)、チヨウセンアサガオ属（Datura)、スミレ属
（Viola)、チシマオドリコ属（Galeopsis)、ケシ属（P
apaver)、センタウレア属（Centaurea）ツメクサ属（Tr
ifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタン
ポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium)、ダイズ
属（Glycine)、フダンソウ属（Beta)、ニンジン属（Dau
cus)、インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisu
m)、ナス属（Solanum)、アマ属（Linum)、サツマイモ
属（Ipomoea)、ソラマメ属（Vicia)、タバコ属（Nico
tiana)、トマト属（Lycopersicon)、ラツカセイ属（Ar
achis)、アブラナ属（Brassica)、アキノノゲシ属（La
ctuca)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属（Cucurbit
a)。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa)、エノコロ
グサ属（Setaria)、キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、ウシノケグサ属（Festuca)、オヒシバ属（E
leusine)、ブラキアリア属（Brachiaria)、ドクムギ属
（Lolium)、スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスム
ギ属（Avena)、カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属（Monochoria)、テンツキ属
（Fimbristylis)、オモダカ属（Sagittaria)、ハリイ
属 (Eleocharis)、ホタルイ属（Scirpus)、パスパルム
属 (Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、スフエノ
クレア属（Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属（Dact
yloctenium)、ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属（Alopecurus) 及びアペラ属（Apera）。

【００８０】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a)、トウモロコシ属（Zea)、コムギ属（Triticum)、
オオムギ属（Hordeum)、カラスムギ属（Avena)、ライ
ムギ属（Secale)、モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Pa
nicum)、サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ana
nas)、クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属
（Allium)。

【００８１】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００８２】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

【００８３】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。

【００８４】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。

【００８５】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例
えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉
砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及
びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；
乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；
分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。

【００８６】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００８７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【００８８】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。

【００８９】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることができ、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。

【００９０】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，
４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピ
ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ
キシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホ
ップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジ
ホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホ
ップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフ
ラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメ
ジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロア
セトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタク
ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及
びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、
ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテ
ル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオ
ログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクト
フェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロル
トルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロ
ン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシル
アミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノ
ン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル
及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジク
ロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えば
メフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフ
ロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカル
バメート例えばブチレート、シクロエート、ジアレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
ホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリア
ジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメト
リン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン
例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；
他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、
ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリ
ド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセー
ト、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キン
メラック、スルホセート及びトリジファンがある。

【００９１】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺
ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。

【００９２】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によって施用される。

【００９３】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。

【００９４】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０
ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。

【００９５】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知ることができる。

【００９６】

【実施例】製造実施例実施例１

【００９７】

【化２１】

【００９８】工程（ａ）鉄粉末５．６ｇ（０．１モル）を３−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−ニトロフェニル）−２，４，５，６，
７−ヘキサヒドロシクロペント［ｅ］−１，３−オキサ
ジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン３．２７ｇ（０．
０１モル）、酢酸４．５ｍｌ、水４．５ｍｌ及び酢酸エ
チル２０ｍｌの混合物に室温（２０℃）で一部ずつ加え
た。撹拌を１６時間続け、酢酸エチル２０ｍｌを加え、
そして混合物をシリカゲルを通して吸引濾過した。濾液
を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水を用いて洗浄した
後、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し、そし
て融点９３℃の３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）−２，３，４，５，６，７−ヘキサヒ
ドロシクロペンタ［ｅ］−１，３−オキサジン−２，４
−ジオン２．７０ｇ（理論値の９１％）を得た。

【００９９】¹H NMR（80 MHz, CDCl₃, δ)：7.19 (d, 1
H, J=9.0 Hz); 6.64 (d, 1H, J=7.0Hz); 4.00 (bs, 2
H); 2.86 (dt, 2H, J=8.0 Hz, J=2 Hz); 2.76 (dt, 2H,
J=8.0 Hz, J=2 Hz); 2.17 (5重線、 2H, J=8.0 Hz)。

【０１００】実施例２

【０１０１】

【化２２】

【０１０２】工程（ｂ）ピリジン０．０９ｇ（０．００１１モル）及び塩化メタ
ンスルホニル０．１３ｇ（０．００１１モル）を３−
（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−
２，３，４，５，６，７，８−ヘプタヒドロシクロヘキ
サ［ｅ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン０．３
ｇ（０．００１モル）の溶液に０℃で加え、そして撹拌
を一夜続けた。実施例１と同様に処理した後、３−（５
−メチルスルホニル−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−２，３，４，５，６，７，８−ヘプタヒドロシク
ロヘキサ［ｅ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン
を油として得た。

【０１０３】¹H NMR（80 MHz, CDCl₃, δ)：7.58 (d, 1
H, J=8.0 Hz); 7.29 (d, 1H, J=9.0Hz); 6.94 (bs, 1
H); 2.97 (s, 3H); 2.45 (m, 2H); 2.35 (m, 4H); 1.82
(m,2H); 1.69 (m, 2H)。実施例３

【０１０４】

【化２３】

【０１０５】工程（ｂ）ピリジン０．７１ｇ（０．００９モル）及び次に塩化エ
タンスルホニル１．１３ｇ（０．００９モル）を塩化メ
チレン１１ｍｌ中の３−（５−アミノ−４−クロロ−２
−フルオロフェニル）−２，３，４，５，６，７−ヘキ
サヒドロシクロペンタ［ｅ］−１，３−オキサジン−
２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン２．３７ｇ（０．００８
モル）の溶液に０℃で加えた。反応混合物を室温（２０
℃）で一夜撹拌した後、水２０ｍｌ中に注ぎ、そして相
を分離した。水相を塩化メチレンを用いて抽出し、そし
て一緒にした塩化メチレン抽出液を炭酸水素ナトリウム
溶液及び水を用いて洗浄した。

【０１０６】炭酸ナトリウム上での乾燥及び濃縮により
融点１６６℃の３−（５−エチルスルホニルアミノ−４
−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，３，４，５，
６，７−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｅ］−１，３−オ
キサジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン２．７３ｇ
（理論値の８８％）が生じた。

【０１０７】¹H NMR（80 MHz, CDCl₃, δ)：7.69 (d, 1
H, J=8.0 Hz); 7.35 (d, 1H, J=9.0Hz); 6.87 (s, 1H);
3.13 (q, 2H, J=8.0 Hz); 2.88 (t, 2H, J=8.0 Hz);2.
76 (t, 2H, J=8.0 Hz); 2.19 (5重線, 2H, J=8.0 Hz);
1.36 (t, 3H, J=8.0Hz)。下の表３に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１〜３と同様
に、そして本発明による製造方法の一般的説明に従って
製造することができた。

【０１０８】

【表１４】

【０１０９】式（ＩＩ）の出発物質実施例（ＩＩ−１）

【０１１０】

【化２４】

【０１１１】２，２−ジメチル−４，５，６，７−テト
ラヒドロペンタ−１，３−ジオキシン−４−オン１２．
６ｇ（０．０７５モル）を１，２−ジクロロベンゼン５
０ｍｌ中の４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェ
ニルイソシアネート１３．５ｇ（０．０６２５モル）の
溶液に１４０℃で滴下しながら加え；次に反応混合物の
撹拌を１４０℃で２時間続けた。混合物を真空中で濃縮
した後、残渣をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフ
ィーにより精製した。

【０１１２】融点１６８℃の３−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−ニトロフェニル）−２，３，４，５，６，
７−ヘキサヒドロシクロペンタ［ｅ］−１，３−オキサ
ジン−２，４−ジオン１３．４ｇ（理論値の６６％）を
得た。

【０１１３】¹H NMR（80 MHz, CDCl₃, δ)：9.03 (d, 1
H, J=8.0 Hz); 7.48 (d, 1H, J=9.0Hz); 2.89 (m, 2H);
2.78 (m, 2H); 2.20 (5重線, 2H, J=8.0 Hz)。実施例（ＩＩ−２）

【０１１４】

【化２５】

【０１１５】５−エチル−２，２，６−トリメチル−４
Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン５．１０ｇ（０．０
３モル）をｏ−ジクロロベンゼン２０ｍｌ中の４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニルイソシアネート
５．４１ｇ（０．０２５モル）の溶液に徐々に滴下しな
がら加え、続いて混合物をこの温度で２時間加熱した。
揮発成分を除去した後、３，４−ジヒドロ−３−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−５−エ
チル−６−メチル−２Ｈ−１，３−ジオン３．７０ｇ
（理論値の４５％）をシリカゲル上でのカラムクロマト
グラフィーにより油として単離した。

【０１１６】¹H NMR（80 MHz, CDCl₃, δ)：8.04 (d, 1
H, J=8.0 Hz); 7.48 (d, 1H, J=9.0Hz); 2.43 (q, 2H,
J=8.0 Hz); 2.31 (s, 3H); 1.12 (t, 3H, J=8.0 Hz)。

【０１１７】式（ＶＩ）の出発物質実施例（ＶＩ−１）

【０１１８】

【化２６】

【０１１９】乾燥ＨＣｌガスをトルエン１１８０ｍｌ中
の４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロアニリン６
６．７ｇ（０．３５モル）の溶液中に０〜５℃で溶液が
飽和されるまで通した。続いてホスゲン３４．７ｇ
（０．３５ｍｌ）を計量導入し、そして混合物を８５℃
に徐々に加熱した。更にホスゲン１７．３ｇ（０．１７
５モル）を加え、そして混合物を８５℃（１時間）で加
熱した後、バッチにホスゲンが除去されるまで窒素を吹
き込み、そして冷却した。濾液による沈殿の除去及び濃
縮により融点４３〜４６℃；０．３トールで沸点１２５
℃（バルブ−チューブ蒸留）の４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−ニトロフェニルイソシアネート２８．６ｇ（理
論値の３７．７％）が生じた。

【０１２０】¹H NMR（80 MHz, CDCl₃, δ)：7.74 (d, 1
H, J=8.0 Hz); 7.40 (d, 1H, J=9.0Hz)。

【０１２１】IR (フィルム, V): 2255, 1546, 1348 (cm
^-1)。

【０１２２】下の表４に示す式（ＶＩ）の化合物を同様
に製造することができた。

【０１２３】

【表１５】

【０１２４】使用例実施例Ａ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１２５】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００
ｌとして施用されるように選定した。３週間後、植物に
対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷
として評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、製造実施例１、３及び４の化合物に
より、作物植物例えば小麦による良好な許容性と共に、
損傷が各々の場合に９０乃至１００％間である雑草例え
ばイチビ属、チョウセンアサガオ属、サツマイモ属、ス
ベリヒユ属、ナス属及びオナモミ属に対する強い作用が
示された。その結果を表Ａに示す。

【０１２６】

【表１６】

【０１２７】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【０１２８】１．一般式（Ｉ）

【０１２９】

【化２７】

【０１３０】式中、Ａは水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル
を表わし、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素ま
たはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水素、各々随時ハロゲン
またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ
₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−
アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカ
ルボニル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルよりなる群
からの基を表わすか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル）−アミノスルホニルを表わし、Ｒ^２は更に各々随時
ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニ
ルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々随時ハ
ロゲンで置換されていてもよい）またはＣ₁〜Ｃ₄−アル
コキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フ
ェニルカルボニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フ
ェニルスルホニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル
スルホニルよりなる群からの基を表わし、Ｒ^３は水素、
ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたは
メトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲ
ンを表わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６
は水素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはフェ
ニルを表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わす
か、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄
−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒にな
ってＣ₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いはＲ^６
と一緒になってベンゾ基を形成する、のアミノアリール
−１，３−オキサジン−２，４−ジオン。

【０１３１】２．Ａが水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを
表わし、Ｑが酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素、フ
ッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ^２が水素、各々随時
フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、
Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
キルアミノカルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホ
ニルもしくはジ（Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル）アミノスルホニ
ルよりなる群からの基を表わし、Ｒ^２が更に各々随時ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルスルホニル(各々随時フッ素及び
/または塩素で置換されていてもよい)またはＣ₁〜Ｃ₃−
アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニ
ル、フェニルカルボニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキ
ル、フェニルスルホニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₃−ア
ルキルスルホニルよりなる群からの基を表わし、Ｒ^３が
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフル
オロメチルまたはメトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４が
水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ^５が水素、
フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ^６が水素、フッ
素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₃−アルキ
ルまたはフェニルを表わし、そしてＲ^７が水素、フッ
素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₃−アルキ
ルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒になってＣ₃
〜Ｃ₄−アルカンジイルを表わすか、或いはＲ^６と一緒
になってベンゾ基を形成することを特徴とする、上記１
に記載の一般式（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オキ
サジン−２，４−ジオン。

【０１３２】３．Ａが水素、メチル、エチル及び／また
はｉ−プロピルを表わし、Ｑが酸素または硫黄を表わ
し、Ｒ^１が水素を表わし、Ｒ^２が水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アリル、プロパルギル
を表わすか、各々随時フッ素または塩素で置換されてい
てもよいアセチルまたはプロピオニルを表わすか、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカ
ルボニルまたはエチルアミノカルボニルを表わすか、各
々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル
スルホニルまたはエチルスルホニルを表わすか、ジメチ
ルアミノスルホニルを表わすか、或いは各々随時フッ
素、塩素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、ト
リフルオロメチル、メトキシまたはメトキシカルボニル
で置換されていてもよいフェニル、ベンゾイル、ベンジ
ル、フェニルスルホニルまたはフェニルメチルスルホニ
ルを表わし、Ｒ^３が塩素、臭素またはシアノを表わし、
Ｒ^４が水素を表わし、Ｒ^５が水素、塩素またはフッ素を
表わし、Ｒ^６が水素、塩素、臭素、メチルまたはトリフ
ルオロメチルを表わし、そしてＲ^７が水素、塩素、臭
素、メチルまたはトリフルオロメチルを表わすか、Ｒ^６
と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレンを表
わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の
アミノアリール−１，３−オキサジン−２，４−ジオ
ン。

【０１３３】４．一般式（Ｉ）

【０１３４】

【化２８】

【０１３５】式中、Ａは水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル
を表わし、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素ま
たはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水素、各々随時ハロゲン
またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ
₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−
アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカ
ルボニル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニルよりなる群
からの基を表わすか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル）−アミノスルホニルを表わし、Ｒ^２は更に各々随時
ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニ
ルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々随時ハ
ロゲンで置換されていてもよい）またはＣ₁〜Ｃ₄−アル
コキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フ
ェニルカルボニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フ
ェニルスルホニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル
スルホニルよりなる群からの基を表わし、Ｒ^３は水素、
ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたは
メトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲ
ンを表わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６
は水素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはフェ
ニルを表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わす
か、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄
−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒にな
ってＣ₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いはＲ^６
と一緒になってベンゾ基を形成する、の一般式（Ｉ）の
アミノアリール−１，３−オキサジン−２，４−ジオン
を製造する際に、（ａ）一般式（ＩＩ）

【０１３６】

【化２９】

【０１３７】式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及び
Ｒ^７は上記の意味を有する、のニトロアリール−１，３
−オキサジン−２，４−ジオンを適当ならば触媒または
反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で還
元剤と反応させるか、或いは（ｂ）一般式（Ｉａ）

【０１３８】

【化３０】

【０１３９】式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及び
Ｒ^７は上記の意味を有する、のアミノアリール−１，３
−オキサジン−２，４−ジオンを適当ならば酸受容体の
存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩ
Ｉ）Ｘ¹−Ａ^１（ＩＩＩ）式中、Ａ^１はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わし、そしてＸ^１
はハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ａ^１を表わす、
の親電子化合物及び／または一般式（ＩＶ）Ｘ²−Ｒ^２（ＩＶ）式中、Ｒ^２は水素以外の上記の意味を有し、そしてＸ^２
はハロゲンまたは基

【０１４０】

【化３１】

【０１４１】を表わす、の親電子化合物及び／または適
当ならば一般式（Ｖ）Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ^８（Ｖ）式中、Ｒ^８はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わす、のイソシア
ネートと反応させ、その際に適当ならば式（ＩＩＩ）及
び／または（ＩＶ）及び／または（Ｖ）の化合物との反
応の順序を上記の順序と異にすることができることを特
徴とする、一般式（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オ
キサジン−２，４−ジオンの製造方法。

【０１４２】５．一般式（ＩＩ）

【０１４３】

【化３２】

【０１４４】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１
は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^３は水素、ハロゲ
ン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキ
シカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲンを表
わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６は水
素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロゲンで置
換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはフェニル
を表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わすか、各
々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アル
キルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒になってＣ
₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いはＲ^６と一緒
になってベンゾ基を形成する、のニトロアリール−１，
３−オキサジン−２，４−ジオン。

【０１４５】６．一般式（Ｉａ）

【０１４６】

【化３３】

【０１４７】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１
は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^３は水素、ハロゲ
ン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキ
シカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲンを表
わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６は水
素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロゲンで置
換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはフェニル
を表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わすか、各
々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アル
キルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒になってＣ
₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いはＲ^６と一緒
になってベンゾ基を形成する、のアミノ−１，３−オキ
サジン−２，４−ジオン。

【０１４８】７．少なくとも１つの上記１〜４のいずれ
かに記載式（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オキサジ
ン−２，４−ジオンを含むことを特徴とする、除草剤。

【０１４９】８．上記１〜４のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オキサジン−２，４
−ジオンを植物及び／またはその環境上に作用させるこ
とを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。

【０１５０】９．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のアミノアリー
ル−１，３−オキサジン−２，４−ジオンの使用。

【０１５１】１０．上記１〜４のいずれかに記載の一般
式（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オキサジン−２，
４−ジオンを増量剤及び／または表面活性物質と混合す
ることを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者マルクス・ドリンガードイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ154ベー

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】式中、Ａは水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わし、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水素、各々随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコ
キシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂
〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカルボニル及びＣ₁〜Ｃ₆
−アルキルスルホニルよりなる群からの基を表わすか、
或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル
を表わし、Ｒ^２は更に各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボ
キシル、カルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア
ルキルスルフィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホ
ニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）また
はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていても
よいフェニル、フェニルカルボニル、フェニル−Ｃ₁〜
Ｃ₄−アルキル、フェニルスルホニルまたはフェニル−
Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルよりなる群からの基を表
わし、Ｒ^３は水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロ
メチルまたはメトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６は水素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは
フェニルを表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わ
すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒
になってＣ₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いは
Ｒ^６と一緒になってベンゾ基を形成する、のアミノアリ
ール−１，３−オキサジン−２，４−ジオン。
【請求項２】一般式（Ｉ）【化２】式中、Ａは水素またはＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わし、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^２は水素、各々随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコ
キシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂
〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノカルボニル及びＣ₁〜Ｃ₆
−アルキルスルホニルよりなる群からの基を表わすか、
或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル
を表わし、Ｒ^２は更に各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボ
キシル、カルバモイル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア
ルキルスルフィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホ
ニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）また
はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていても
よいフェニル、フェニルカルボニル、フェニル−Ｃ₁〜
Ｃ₄−アルキル、フェニルスルホニルまたはフェニル−
Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルよりなる群からの基を表
わし、Ｒ^３は水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロ
メチルまたはメトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６は水素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは
フェニルを表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わ
すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒
になってＣ₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いは
Ｒ^６と一緒になってベンゾ基を形成する、の一般式
（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オキサジン−２，４
−ジオンを製造する際に、（ａ）一般式（ＩＩ）【化３】式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及びＲ^７は上記の
意味を有する、のニトロアリール−１，３−オキサジン
−２，４−ジオンを適当ならば触媒または反応補助剤の
存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で還元剤と反応さ
せるか、或いは（ｂ）一般式（Ｉａ）【化４】式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^６及びＲ^７は上記の
意味を有する、のアミノアリール−１，３−オキサジン
−２，４−ジオンを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）Ｘ¹−Ａ^１（ＩＩＩ）式中、Ａ^１はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わし、そしてＸ^１
はハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ａ^１を表わす、
の親電子化合物及び／または一般式（ＩＶ）Ｘ²−Ｒ^２（ＩＶ）式中、Ｒ^２は水素以外の上記の意味を有し、そしてＸ^２
はハロゲンまたは基【化５】を表わす、の親電子化合物及び／または適当ならば一般
式（Ｖ）Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ^８（Ｖ）式中、Ｒ^８はＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表わす、のイソシア
ネートと反応させ、その際に適当ならば式（ＩＩＩ）及
び／または（ＩＶ）及び／または（Ｖ）の化合物との反
応の順序を上記の順序と異にすることができることを特
徴とする、一般式（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オ
キサジン−２，４−ジオンの製造方法。
【請求項３】一般式（ＩＩ）【化６】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^３は水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロ
メチルまたはメトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６は水素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは
フェニルを表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わ
すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒
になってＣ₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いは
Ｒ^６と一緒になってベンゾ基を形成する、のニトロアリ
ール−１，３−オキサジン−２，４−ジオン。
【請求項４】一般式（Ｉａ）【化７】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ^１は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^３は水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロ
メチルまたはメトキシカルボニルを表わし、Ｒ^４は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^５は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ^６は水素、ハロゲンを表わすか、或いは各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたは
フェニルを表わし、そしてＲ^７は水素、ハロゲンを表わ
すか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜
Ｃ₄−アルキルまたはフェニルを表わすか、Ｒ^６と一緒
になってＣ₃〜Ｃ₅−アルカンジイルを表わすか、或いは
Ｒ^６と一緒になってベンゾ基を形成する、のアミノ−
１，３−オキサジン−２，４−ジオン。
【請求項５】少なくとも１つの請求項１または２に記
載式（Ｉ）のアミノアリール−１，３−オキサジン−
２，４−ジオンを含むことを特徴とする、除草剤。
【請求項６】請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
のアミノアリール−１，３−オキサジン−２，４−ジオ
ンを植物及び／またはその環境上に作用させることを特
徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項７】請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
のアミノアリール−１，３−オキサジン−２，４−ジオ
ンを増量剤及び／または表面活性物質と混合することを
特徴とする、除草剤組成物の製造方法。